JP5942348B2 - 熱硬化性インクジェット用インクおよびその用途 - Google Patents
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Description
[2] (B’)一般式(5)〜(9)で表される化合物から選択される少なくとも1種をさらに含むインクである前記[1]項に記載の熱硬化性インクジェット用インク。
[3] 前記式(1)中、nが2であり、R1が炭素数4〜40の四価の有機基であり、前記式(2)中、R5が水素である、前記[1]項または[2]項に記載の熱硬化性インクジェット用インク。
[4] 前記式(1)中のR1がテトラカルボン酸二無水物の残基であり、前記式(3)〜(4)中のR8がテトラカルボン酸二無水物の残基である、前記[3]項に記載の熱硬化性インクジェット用インク。
[5] 溶媒(C)をさらに含む、前記[1]〜[4]の何れか一項に記載の熱硬化性インクジェット用インク。
[6] 溶媒(C)が、乳酸エチル、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールメチルブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテルおよびγ―ブチロラクトンからなる群から選ばれる1種以上を含有する溶媒である、前記[5]項に記載の熱硬化性インクジェット用インク。
[7] エポキシ樹脂をさらに含む、前記[1]〜[6]の何れか一項に記載の熱硬化性インクジェット用インク。
[8] エポキシ樹脂が、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンおよび式(D1)〜(D5)で表される化合物からなる群から選ばれる1種以上の化合物である、前記[7]項に記載の熱硬化性インクジェット用インク。
[9] 界面活性剤を0.00001質量%以上、1.0質量%以下の範囲でさらに含む、前記[1]〜[8]の何れか一項に記載の熱硬化性インクジェット用インク。
[10] トリスアルケニル置換ナジイミド化合物およびテトラアルケニル置換ナジイミド化合物から選ばれる少なくとも1種のアルケニル置換ナジイミド化合物をさらに含む、前記[1]〜[9]の何れか一項に記載の熱硬化性インクジェット用インク。
[11] 顔料をさらに含む、前記[1]〜[10]の何れか一項に記載の熱硬化性インクジェット用インク。
[12] 前記[1]〜[11]の何れか一項に記載のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって塗布して塗膜を形成する工程、および前記塗膜を加熱処理してポリイミド膜を形成する工程を有する、インクの塗布方法。
[13] 基板を表面処理する工程、前記表面処理がなされた基板上に、前記[1]〜[11]の何れか一項に記載のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって塗布して塗膜を形成する工程、および前記塗膜を加熱処理してポリイミド膜を形成する工程を有する、インクの塗布方法。
[14] 前記[12]項または[13]項に記載のインクの塗布方法を用いる、ポリイミド膜の製造方法。
[15] 前記[14]項に記載の製造方法により形成されたポリイミド膜。
[16] 前記[14]項に記載の製造方法により形成されたポリイミド膜を有する、フィルム基板、半導体ウェハまたは電子材料用基板。
[17] 前記[16]項に記載のフィルム基板、半導体ウェハまたは電子材料用基板を有する電子部品。
本発明の熱硬化性インクジェット用インクは、(A)一般式(1)で表される化合物(以下「化合物(A)」ともいう。)と、(B)一般式(2)で表される化合物(以下「化合物(B)」ともいう。)とを含み、化合物(A)および化合物(B)の含有比率が特定範囲にあることを特徴とする。前記インクは、有色または無色の何れであっても構わない。
化合物(A)は、一般式(1)で表される化合物である。
n=1のとき、R1は炭素数2〜10の二価の有機基である。
n=2のとき、R1は炭素数4〜40の四価の有機基であり、焼成によってポリイミドを形成するといった観点から、後述するテトラカルボン酸二無水物の残基であることが好ましい。
n=3のとき、R1は炭素数6〜60の六価の有機基である。
n≧4の整数のとき、R1は炭素数2n〜30nの2×n価の有機基であり、好ましくは炭素数2n〜10nの2×n価の有機基であり、焼成によってポリイミドを形成するといった観点から、後述する酸無水物基を有するラジカル重合性モノマーと他のラジカル重合性モノマーとの共重合体の残基であることが好ましい。
焼成によって形成されたポリイミドの耐熱性といった観点から、nは1または2が好ましく、2がより好ましい。
化合物(A)の合成は、例えば、酸無水物基を1つ以上有する化合物(a1)に対してモル比にして過剰量のアルコール(a2)および/または過剰量のフェノール類(a3)中で、当該混合液を攪拌あるいは還流させることで進めることができる。ここで、反応温度は通常0〜100℃、好ましくは20〜90℃であり、反応時間は通常0.1〜100時間であり、好ましくは0.2〜20時間であり、より好ましくは0.5〜15時間であり、反応圧力は例えば常圧下である。その後、過剰に加えたアルコール(a2)および/またはフェノール類(a3)を減圧除去して、化合物(A)を得ることができる。
本発明の熱硬化性インクジェット用インク中に含まれる、化合物(A)の−COOR2および−COOR3の組の合計モル数をα、化合物(B)の−NH−R5の合計モル数をβとする。本発明の熱硬化性インクジェット用インクにおいて、化合物(A)および化合物(B)は以下の条件を満たすように含まれる。すなわちα/βは0.75を超えて1.33未満であり、好ましくは0.9以上1.11以下である。ここで、化合物(A)において、前記組の合計モル数は、−COOR2および−COOR3を1組とし、この1組を1つとして数える。また、化合物(B)において、合計モル数は、1分子中に−NH−R5を2つ有する場合、2つとして数える。
α/βが前記範囲にあると、焼成時の未反応の化合物(A)および化合物(B)の量が少なく、焼成後の膜の特性が良好であるといった観点から好ましい。上記各基は、それらが反応してイミド基となり得る。
化合物(B)は、一般式(2)で表される化合物である。本発明では、化合物(B)と化合物(A)との脱水反応により、強固なポリイミド膜が形成される。
化合物(B)のうちポリアミド酸およびそのイミド化合物の重量平均分子量(Mw)は、通常900〜7,500、好ましくは900〜3,500、より好ましくは900〜2,500である。Mwが前記下限値以上の化合物(B)は、加熱処理によってポリイミド膜を形成する工程において、蒸発することがなく、化学的・機械的に安定である。Mwが前記上限値以下の化合物(B)は、溶媒(C)に対する溶解性が良好であり、インクを低粘度化することができるので、得られるポリイミド膜の膜厚を大きくすることが可能である。Mwの測定条件は、実施例に記載のとおりである。
化合物(B)の合成条件の一例について説明する。化合物(B)は、例えば、ジアミン(b1)と酸無水物基を2つ以上有する化合物(b2)とを反応させる方法で得ることができる。また、必要に応じて、酸無水物基を1つ以上有する化合物(b3)を反応させてもよい。また、必要に応じて、分子末端のアミノを脱離基で保護してもよい。
本発明の熱硬化性インクジェット用インクにおいて、化合物(B)の含有量(後述する化合物(B’)を用いる場合は化合物(B)と化合物(B’)との合計含有量)は、インク全質量に対して、10〜60質量%が好ましく、14〜55質量%がより好ましく、18〜50質量%がさらに好ましい。化合物(B)および必要に応じて使用される化合物(B’)の濃度が前記範囲にあると、1回のインクジェッティングで得られる塗膜の膜厚が最適となり、ジェッティング精度が高い点で好ましい。本発明のインクでは、インクジェット印刷に適した低粘度化と、化合物(B)および必要に応じて使用される化合物(B’)によるインクの高濃度化(固形分濃度20質量%以上)との両立が可能である。
本発明の熱硬化性インクジェット用インクは、上述の化合物(A)および(B)のほか、一般式(5)〜(9)で表される化合物から選択される少なくとも1種(以下「化合物(B’)」ともいう。)をさらに含んでもよい。これらの中でも、一般式(5)で表される化合物は、アミド系溶媒だけでなく、インクジェットヘッドに対するダメージが少ないラクトン系、グリコール系の溶媒が使用できることから好ましい。
化合物(B’)のうちポリアミド酸およびそのイミド化合物の重量平均分子量(Mw)は、通常900〜7,500、好ましくは900〜3,500、より好ましくは900〜2,500である。Mwが前記下限値以上の化合物(B’)は、加熱処理によってポリイミド膜を形成する工程において、蒸発することがなく、化学的・機械的に安定である。Mwが前記上限値以下の化合物(B’)は、溶媒(C)に対する溶解性が良好であり、インクを低粘度化することができるので、得られるポリイミド膜の膜厚を大きくすることが可能である。Mwの測定条件は、実施例に記載のとおりである。
化合物(B’)を合成する際の反応条件(反応温度、イミド化の方法)などは、化合物(B)を合成する際の反応条件と同様にして行うことができる。
本発明の熱硬化性インクジェット用インクにおいて、化合物(B’)の含有量は前述した化合物(B)と合わせて、インク全質量に対して、10〜60質量%が好ましく、14〜55質量%がより好ましく、18〜50質量%がさらに好ましい。化合物(B’)の濃度が前記範囲にあると、1回のインクジェッティングで得られる塗膜の膜厚が最適となり、ジェッティング精度が高い点で好ましい。本発明のインクでは、インクジェット印刷に適した低粘度化とインクの高濃度化(固形分濃度20質量%以上)との両立が可能である。
本発明のインクジェット用インクは、例えば、化合物(A)および化合物(B)を溶媒(C)に溶解して得ることができる。したがって、溶媒(C)は、前記成分(A)および(B)を溶解することができる溶媒であれば特に制限されない。また、単独では前記成分(A)および(B)を溶解しない溶媒であっても、他の溶媒と混合することによって前記成分(A)および(B)を溶解することができる混合溶媒となるのであれば、当該溶媒も溶媒(C)として用いることが可能である。
溶媒(C)は、インクジェット用インク中の固形分濃度が20〜80質量%となる範囲で用いられることが好ましく、より好ましくは20〜50質量%、特に好ましくは25〜30質量%である。
本発明のインクジェット用インクは、目的とする特性によっては添加剤を含んでもよい。添加剤としては、例えば、エポキシ樹脂、アルケニル置換ナジイミドのうち化合物(B’)に含まれないトリスおよびテトラアルケニル置換ナジイミド、アクリル樹脂、重合性モノマー、界面活性剤、化合物(B)および(B’)以外のポリアミド酸やポリイミド、ポリアミド、ポリエステル、顔料、帯電防止剤、カップリング剤、硬化剤(例:エポキシ硬化剤、アルケニル置換ナジイミドの硬化剤)、染料、pH調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、水溶性ポリマーが挙げられる。
本発明では、オキシラン環またはオキセタン環を1つ以上有する化合物をエポキシ樹脂という。本発明において、エポキシ樹脂としては、オキシラン環を2つ以上有する化合物が好ましく用いられる。
エポキシ樹脂の市販品としては、例えば、
TECHMORE VG3101L(商品名;三井化学社製)、エポキシ樹脂828、同834、同1001、同1004、同1010(商品名;三菱化学社製)、エピクロン840、同850、同1050、同2055(商品名;DIC社製)、エポトートYD−011、同YD−013、同YD−127、同YD−128(商品名;東都化成社製)、D.E.R.317、同331、同661、同664(商品名;ダウケミカル社製)、アラルダイト6071、同6084、同GY250、同GY260(商品名;BASF社製)、スミ−エポキシESA−011、同ESA−014、同ELA−115、同ELA−128(商品名;住友化学社製)、A.E.R.330、同331、同661、同664(商品名;旭化成社製)等のビスフェノールA型エポキシ樹脂;
化合物(B’)以外のアルケニル置換ナジイミドは、分子内に少なくとも3つのアルケニル置換ナジイミド構造を有する化合物であり、例えば一般式(F−1)で表されるアルケニル置換ナジイミド化合物が挙げられる。
アルケニル置換ナジイミドは、例えば、トリアミンまたはテトラアミンと一般式(F−1’)で表されるアルケニル置換ナジック酸無水物とを反応させてなるアルケニル置換ナジイミド化合物である。
(1)lが3であるトリスアルケニル置換ナジイミド化合物の場合はトリアミン1.0モルに対して、アルケニル置換ナジック酸無水物を3.0〜5.0モル混合し、lが4であるテトラキスアルケニル置換ナジイミド化合物の場合はテトラアミン1.0モルに対して、アルケニル置換ナジック酸無水物を4.0〜6.0モル混合し、(2)続いて、常温で例えば任意の溶媒または2種以上を混合した溶媒に溶解させて溶液とし、0.5〜30時間攪拌保持して反応させる。
lが3であるトリスアルケニル置換ナジイミド化合物としては、例えば、トリス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)エチル}アミン、トリス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、トリス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}ヒドロキシメタンが挙げられる。
lが4であるテトラキスアルケニル置換ナジイミド化合物としては、例えば、テトラキス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタンが挙げられる。
アクリル樹脂は、アクリル基および/またはメタクリル基を有するモノマーの単独または共重合体であれば特に限定されない。アクリル樹脂としては、例えば、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー、ヒドロキシルを有しない単官能重合性モノマー、二官能(メタ)アクリレートまたは三官能以上の多官能(メタ)アクリレートの単独重合体、あるいはこれらのモノマーの共重合体が挙げられる。アクリル樹脂は、1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
重合性モノマーとしては、例えば、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー、ヒドロキシルを有しない単官能重合性モノマー、二官能(メタ)アクリレート、三官能以上の多官能(メタ)アクリレート、その他のモノマーが挙げられ、その具体例は上述のアクリル樹脂の説明において記載したとおりである。
本発明の熱硬化性インクジェット用インクは、柔軟性と耐熱性付与のため、化合物(B)および(B’)以外の、ポリアミド酸、ポリイミド、ポリアミドおよびポリエステルから選択される少なくとも1種の高分子化合物を含んでもよい。特に、重量平均分子量が1,000〜10,000である高分子化合物が、溶媒(C)に対する溶解性が優れており、本発明の熱硬化性インクジェット用インクの含有成分として好ましい。溶媒(C)に対する溶解性の観点からは、高分子化合物の重量平均分子量は、より好ましくは1,000〜7,500であり、さらに好ましくは1,000〜5,000であり、特に好ましくは1,000〜2,000である。
界面活性剤としては、インクの表面張力の調節、塗布性を向上できる点から、フッ素系界面活性剤、アクリル系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤が挙げられるが、界面活性効果があり、インクの表面張力を低下させるものであれば、特に限定はない。
顔料としては、有機顔料および無機顔料が挙げられ、カラーインクには高い色純度、耐薬品性、耐熱性が求められることから、色純度、耐薬品性、耐熱性に優れる有機顔料がより好ましい。
顔料は、市販品を用いてもよい。
帯電防止剤は帯電を防止するために使用することができる。帯電防止剤としては、例えば、酸化錫、酸化錫・酸化アンチモン複合酸化物、酸化錫・酸化インジウム複合酸化物などの金属酸化物;四級アンモニウム塩が挙げられる。
カップリング剤としては、例えば、シランカップリング剤が挙げられる、
シランカップリング剤としては、例えば、トリアルコキシシラン化合物、ジアルコキシシラン化合物が挙げられる。好ましいシランカップリング剤としては、例えば、γ−ビニルプロピルトリメトキシシラン、γ−ビニルプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−アミノエチル−γ−イミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−アミノエチル−γ−アミノプロピルトジエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシランが挙げられる。
エポキシ硬化剤としては、例えば、有機酸ジヒドラジド化合物、イミダゾール及びその誘導体、ジシアンジアミド、芳香族アミン、多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物、エポキシ樹脂とアミンとを反応させて得られるアミンアダクトが挙げられる。さらに具体的には、ジシアンジアミドなどのジシアンジアミド類;アジピン酸ジヒドラジド、1,3−ビス(ヒドラジノカルボエチル)−5−イソプロピルヒダントインなどの有機酸ジヒドラジド、2,4−ジアミノ−6−[2’−エチルイミダゾリル−(1’)]−エチルトリアジン、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾールなどのイミダゾール誘導体;無水フタル酸、無水トリメリット酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸−1,2−無水物などの酸無水物、トリメリット酸、ダイマー酸が挙げられる。これらの中でも、透明性が良好な無水トリメリット酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸−1,2−無水物が好ましい。
アルケニル置換ナジイミドの硬化剤として、例えば、アゾビス系の化合物、酸を発生する化合物が挙げられ、アゾビス系の化合物が好ましい。これらの硬化剤は、1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
染料としては、有機染料および無機染料が挙げられ、カラーインクには高い色純度、耐薬品性、耐熱性が求められることから、色純度、耐薬品性、耐熱性が優れる有機染料がより好ましい。
染料は、市販品を用いてもよい。
本発明のインクジェット用インクは、化合物(A)と、化合物(B)と、必要に応じて化合物(B’)、溶媒(C)、その他の添加剤などとを均一に混合することによって、調製することができる。
常温(25℃)でジェッティングを行う場合は、本発明のインクジェット用インクの常温(25℃)における粘度は、1〜50mPa・sであることが好ましく、より好ましくは5〜30mPa・sであり、さらに好ましくは8〜20mPa・sである。吐出時の粘度が前記範囲にあると、インクジェット塗布方法によるジェッティング精度が向上する。粘度が前記上限値以下であると、インクジェット吐出不良が生じにくい。
本発明のインクジェット用インクの25℃における表面張力は、通常20〜45mN/m、好ましくは25〜35mN/mである。表面張力が前記範囲にあると、ジェッティングにより良好な液滴が形成でき、かつメニスカスを形成することができる。表面張力が低過ぎると、インクがプリンターヘッドのノズルから吐出された直後に広がってしまい、良好な液滴が形成できなくなることがある。反対に表面張力が高過ぎると、メニスカスを形成できなくなるため、吐出不能になることがある。
本発明のインクの塗布方法は、本発明のインクをインクジェット塗布方法によって塗布して塗膜を形成する工程(塗膜形成工程)、および前記塗膜を加熱処理してポリイミド膜を形成する工程(加熱工程)を有する。ここで、インクを基板に塗布する前に、基板を表面処理する工程(表面処理工程)を設け、前記表面処理がなされた基板上にインクを塗布して塗膜を形成することが好ましい。
必要に応じて、基板を表面処理する。表面処理には、例えば、シランカップリング剤処理、UVオゾンアッシング処理、プラズマ処理、アルカリエッチング処理、酸エッチング処理、プライマー処理が用いられる。また、本発明で適用可能な基板は、後述する[フィルム基板、半導体ウェハまたは電子材料用基板]の欄で例示する。
インクジェット塗布方法としては、インクの吐出方法により各種のタイプがある。吐出方法としては、例えば、圧電素子型、バブルジェット(登録商標)型、連続噴射型、静電誘導型が挙げられる。
加熱処理は例えばホットプレートまたはオーブンなどで行い、これにより、全面または所定のパターン状(例えばライン状)のポリイミド膜が形成される。また、ポリイミド膜の形成には、加熱処理に限定されず、UV処理、イオンビーム、電子線、ガンマ線、赤外線などの処理を用いてもよい。
本発明のポリイミド膜は、上述のポリイミド膜の製造方法により形成される。本発明のポリイミド膜は、熱的・電気的・機械的特性が良好であり、例えば耐熱性および電気絶縁性に優れた絶縁膜であり、各種基板に対する密着性にも優れ、電子部品の信頼性、歩留まりを向上させることができる。
本発明のフィルム基板、半導体ウェハまたは電子材料用基板は、上述のポリイミド膜を有する。フィルム基板についていえば、例えば、インクジェット塗布方法などにより予め配線が形成されたポリイミドフィルムなどのフィルム基板上に、本発明のインクをインクジェット塗布方法によって全面または所定のパターン状(ライン状等)に塗布して、その後、当該フィルム基板を乾燥・加熱することによって、ポリイミド膜を有するフィルム基板が得られる。
本発明の電子部品は、上述のフィルム基板、半導体ウェハまたは電子材料用基板を有する。フィルム基板を有する電子部品についていえば、例えば、インクジェット塗布方法などにより予め配線が形成されたポリイミドフィルムなどのフィルム基板上に、本発明のインクをインクジェット塗布方法によって全面または所定のパターン状(ライン状等)に塗布して、その後、当該フィルム基板を乾燥・加熱することによって、絶縁性を有するポリイミド膜で被覆されたフレキシブルな電子部品が得られる。
上述の化合物(A)における化合物(a11)、化合物(B),(B’)における化合物(b3)に用いることのできる酸無水物基を1つ有する化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
4−エチニルフタル酸無水物、4−フェニルエチニルフタル酸無水物、イタコン酸無水物、cis−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、マレイン酸無水物、シトラコン酸無水物、2,3−ジメチルマレイン酸無水物、アリルこはく酸無水物、2−ブテン−1−イルこはく酸無水物、
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、アリルナジック酸無水物、テトラデセニルこはく酸無水物、オクタデセニルこはく酸無水物、アコニット酸無水物、p−(トリメトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、p−(トリエトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、m−(トリメトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、m−(トリエトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、トリメトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリド、トリエトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリド、式(α)で表される化合物、式(β)で表される化合物などの架橋性有機基を有する化合物;
が挙げられる。
上述の化合物(A)における化合物(a12)、化合物(B),(B’)における化合物(b2)に用いることのできる酸無水物基を2つ以上有する化合物としては、例えば、酸無水物基を有するラジカル重合性モノマーと他のラジカル重合性モノマーとの共重合体、テトラカルボン酸二無水物が挙げられ、テトラカルボン酸二無水物が好ましい。
上述の化合物(B’)におけるモノアミン(b4)に用いることのできるモノアミンとしては、アミノ基を1つ有する化合物であり、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
上記式で表されるモノアミンとしては、例えば、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、4−アミノブチルトリメトキシシラン、4−アミノブチルトリエトキシシラン、4−アミノブチルメチルジエトキシシラン、p−アミノフェニルトリメトキシシラン、p−アミノフェニルトリエトキシシラン、p−アミノフェニルメチルジメトキシシラン、p−アミノフェニルメチルジエトキシシラン、m−アミノフェニルトリメトキシシラン、m−アミノフェニルメチルジエトキシシラン、2−アミノ安息香酸、3−アミノ安息香酸、4−アミノ安息香酸、2−フルフリルアミン、チラミン、2−(4−アミノフェニル)エチルアミン、trans−4−アミノシクロヘキサノール、モノエタノールアミン、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、1−アミノ−2−プロパノール、2−(2−アミノエトキシ)エタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、n−ブチルアミン、アニリン、3−エチニルアニリン、4−エチニルアニリン、ペンタフルオロアニリン、トリプトファン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、トレオニン、バリン、イソロイシン、ロイシン、ヒスチジン、アラニン、アルギニン、アスパラギン、セリン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、プロリン、チロシン、12−アミノラウリル酸、O―ホスホリルエタノールアミン、硫化水素2−アミノエチル、2−アミノエタンスルホン酸、4−アミノ桂皮酸、ディスパースブラック9が挙げられる。
上述の化合物(B),(B’)におけるジアミン(b1)に用いることのできるジアミンとしては、アミノ基を2つ有する化合物であり、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
式(III)、(V)および(VII)中、A2は、単結合、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)n−、−O−(CH2)n−O−または−S−(CH2)n−S−であり、ここでnは1〜6の整数である。
式(VI)および(VII)中、2つ存在するA3は、それぞれ独立に単結合、−O−、−S−、−CO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−または炭素数1〜3のアルキレンである。
式(I)で表される化合物としては、例えば、式(I−1)〜(I−3)で表される化合物が挙げられる。
ジアミンの中でも、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、2,2’−ジアミノジフェニルプロパン、ベンジジン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]メタンが好ましい。
式(VIII)で表される化合物としては、さらに、例えば、式(VIII−39)〜(VIII−49)で表される化合物が挙げられる。
式(XI−4)〜(XI−9)中、R39は水素または炭素数1〜20のアルキルであり、水素または炭素数1〜10のアルキルであることが好ましい。
化合物(B’)におけるモノまたはビスアルケニル置換ナジイミドは、分子内に1つまたは2つのアルケニル置換ナジイミド構造を有する化合物であり、例えば一般式(B’−1)で表されるアルケニル置換ナジイミド化合物が挙げられる。
lが1であるモノアルケニル置換ナジイミド化合物としては、例えば、
アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、メタリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−ヒドロキシ−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−ヒドロキシ−アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−ヒドロキシ−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−ヒドロキシ−メタリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−メチル−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−メチル−アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−メチル−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−メチル−メタリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−エチルヘキシル)−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、およびこれらのオリゴマーが挙げられる。
N−メチル−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−メチル−アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−メチル−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−メチル−メタリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−エチルヘキシル)−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド;
が挙げられる。
が挙げられる。
lが2であるビスアルケニル置換ナジイミド化合物としては、例えば、
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、およびこれらのオリゴマーが挙げられる。
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド);
が挙げられる。
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド);
が挙げられる。
EtOH :エタノール
ODPA :3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物
BAPP :2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン
DDS :3,3−ジアミノジフェニルスルホン
4−EPA:4−エチニルフタル酸無水物
MA :マレイン酸無水物
CA :シトラコン酸無水物
APSE :3−アミノプロピルトリエトキシシラン
SMA1000:下記式で表される化合物
EtODPA:下記式で表される化合物
EtSMA1000:下記式で表される化合物
EDM:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
GBL:γ−ブチロラクトン
FM3311/MA:FM−3311とMAとをモル比(FM−3311:MA)=1:2にて固形分20%重量部となるようにEDM中で反応させたアミック酸溶液
化合物(B)および(B’)のMwは、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)法により測定することができる。具体的には、ジメチルホルムアミド(DMF)で化合物(B)または化合物(B’)の固形分濃度が約1質量%になるように希釈し、GPC装置として、日本分光(株)製、JASCO GULLIVER 1500(インテリジェント示差屈折率計 RI−1530)を用い、東ソー株(株)製カラムG4000HXL、G3000HXL、G2500HXLおよびG2000HXLの4本をこの順序で接続してなるものを用いて、測定条件は、カラム温度40℃、流速1.0ml/minとする。以上の条件で、得られた希釈液を展開剤として用い、GPC法により測定して、ポリスチレン換算することにより、Mwを求めることができる。
[参考例1]
反応容器に、BAPP(0.80305g、1.96mmol)、ODPA(0.30345g、0.98mmol)およびEtODPA(0.39355g、0.98mmol)を仕込み、溶媒としてEDM(1.75g)およびGBL(1.75g)を添加して、室温で2時間撹拌した。下記反応式(1)のようにBAPPおよびODPAの反応が進み、化合物(A)としてEtODPAを、化合物(B)としてBAPPおよびODPAの反応付加物を含む反応溶液を得た。反応後の反応溶液をインクジェット用インク(1)とした。インク(1)の固形分濃度は30質量%であり、粘度は62.0mPa・sであった。インク(1)の見かけの重量平均分子量は2,383であった。
反応容器に、BAPP(4.7653g、11.6mmol)、ODPA(0.9003g、2.90mmol)、EtODPA(2.3353g、5.81mmol)および4−EPA(0.9991g、5.81mmol)を仕込み、溶媒としてEDM(10.5g)およびGBL(10.5g)を添加して、室温で2時間撹拌した。下記反応式のようにBAPP、ODPAおよび4−EPAの反応が進み、化合物(A)としてEtODPAを、化合物(B)としてBAPPおよびODPAの反応付加物と、化合物(B)および(B’)としてBAPP、ODPAおよび4−EPAの反応付加物と、BAPPおよび4−EPAの反応付加物とを含む反応溶液を得た。反応後の反応溶液をインクジェット用インク(2)とした。インク(2)の固形分濃度は30質量%であり、粘度は32.3mPa・sであった。インク(2)の見かけの重量平均分子量は1,307であった。
反応容器に、BAPP(1.390g、3.39mmol)、ODPA(0.2626g)、EtODPA(0.6812g、1.69mmol)およびMA(0.1660g、1.69mmol)を仕込み、溶媒としてEDM(3.75g)およびGBL(3.75g)を添加して、室温で2時間撹拌した。下記反応式のようにBAPP、ODPAおよびMAの反応が進み、化合物(A)としてEtODPAを、化合物(B)としてBAPPおよびODPAの反応付加物と、化合物(B)および(B’)としてBAPP、ODPAおよびMAの反応付加物と、BAPPおよびMAの反応付加物とを含む反応溶液を得た。反応後の反応溶液にFM3311/MA(0.015g)を加えてインクジェット用インク(3)とした。インク(3)の固形分濃度は25質量%であり、粘度は12.2mPa・sであり、インク(3)の見かけの重量平均分子量は1,185であった。
反応容器に、CA(8.069g、71.99mmol)およびAPSE(15.938g、71.99mmol)を仕込み、溶媒としてEDM(6.001g)を添加し、180℃で3時間還流した(下記反応式参照)。新たな反応容器に、反応後の反応溶液(3.7667g)および参考例1で得られたインクジェット用インク(1)(1.9980g)を仕込み、溶媒としてEDM(1.4552g)、界面活性剤としてFM3311/MA(0.0052g)を添加して、インクジェット用インク(4)を得た。インク(4)の固形分濃度は50質量%であり、粘度は13.8mPa・sであった。
反応容器に、BAPP(1.5424g、3.76mmol)、ODPA(0.5828g、1.88mmol)およびEtSMA1000(0.8748g、0.16mmol)を仕込み、溶媒としてEDM(3.5g)およびGBL(3.5g)を添加して、室温で2時間撹拌した。上記反応式(1)のようにBAPPおよびODPAの反応が進み、化合物(A)としてEtSMA1000を、化合物(B)としてBAPPおよびODPAの反応付加物を含む反応溶液を得た。反応後の反応溶液をインクジェット用インク(5)とした。インク(5)の固形分濃度は30質量%であり、粘度は120.0mPa・sであった。
反応容器に、BAPP(1.6493g、4. 018mmol)、ODPA(0.6232g、2.008mmol)およびEtODPA(0.7275g、1.809mmol)を仕込み、溶媒としてEDM(3.5g)およびGBL(3.5g)を添加して、室温で2時間撹拌した。上記反応式(1)のようにBAPPおよびODPAの反応が進み、化合物(A)としてEtODPAを、化合物(B)としてBAPPおよびODPAの反応付加物を含む反応溶液を得た。反応後の反応溶液をインクジェット用インク(6)とした。インク(6)の固形分濃度は30質量%であり、粘度は66.4mPa・sであった。インク(6)の見かけの重量平均分子量は2,120であった。
反応容器に、BAPP(1.5610g、3.803mmol)、ODPA(0.5898g、1. 901mmol)およびEtODPA(0.8491g、2.110mmol)を仕込み、溶媒としてEDM(3.5g)およびGBL(3.5g)を添加して、室温で2時間撹拌した。上記反応式(1)のようにBAPPおよびODPAの反応が進み、化合物(A)としてEtODPAを、化合物(B)としてBAPPおよびODPAの反応付加物を含む反応溶液を得た。反応後の反応溶液をインクジェット用インク(7)とした。インク(7)の固形分濃度は30質量%であり、粘度は56.0mPa・sであった。インク(7)の見かけの重量平均分子量は2,083であった。
反応容器に、ODPA(1.3644g、4.40mmol)、DDS(0.2576g、1.04mmol)およびAPSE(1.3780g、6.22mmol)を仕込み、溶媒としてEDM(3.5g)、GBL(3.5g)およびFM3311/MA(0.015g)を添加して、インクジェット用インク(C1)を得た。インク(C1)の固形分濃度は30質量%であり、粘度は13.0mPa・sであった。
反応容器に、ODPA(3.8738g、12.49mmol)、BAPP(5.1262g、12.49mmol)を仕込み、溶媒としてEDM(10.5g)およびGBL(10.5g)添加して、インクジェット用インク(C2)を得た。インク(C2)の固形分濃度は30質量%であり、粘度は非常に高く、計測不能だった。
反応容器に、ODPA(1.5495g、4.99mmol)、BAPP(2.0505g、4.99mmol)を仕込み、溶媒としてEDM(13.2g)およびGBL(13.2g)添加して、インクジェット用インク(C3)を得た。インク(C3)の固形分濃度は12質量%であり、粘度は3855mPa・sであった。
反応容器に、BAPP(1.7188g、4.187mmol)、ODPA(0.6494g、2. 093mmol)およびEtODPA(0.6317g、1.570mmol)を仕込み、溶媒としてEDM(3.5g)およびGBL(3.5g)を添加して、室温で2時間撹拌した。上記反応式(1)のようにBAPPおよびODPAの反応が進み、化合物(A)としてEtODPAを、化合物(B)としてBAPPおよびODPAの反応付加物を含む反応溶液を得た。反応後の反応溶液をインクジェット用インク(C4)とした。インク(C4)の固形分濃度は30質量%であり、粘度は67.5mPa・sであった。インク(C4)の見かけの重量平均分子量は2,256であった。
反応容器に、BAPP(1.4781g、3.601mmol)、ODPA(0.5585g、1.800mmol)およびEtODPA(0.9634g、2.394mmol)を仕込み、溶媒としてEDM(3.5g)およびGBL(3.5g)を添加して、室温で2時間撹拌した。上記反応式(1)のようにBAPPおよびODPAの反応が進み、化合物(A)としてEtODPAを、化合物(B)としてBAPPおよびODPAの反応付加物を含む反応溶液を得た。反応後の反応溶液をインクジェット用インク(C5)とした。インク(C5)の固形分濃度は30質量%であり、粘度は78.0mPa・sであった。インク(C5)の見かけの重量平均分子量は2,048であった。
反応容器に、BAPP(1.8486g、4.503mmol)、ODPA(0.6985g、2.252mmol)およびEtODPA(0.453g、1.126mmol)を仕込み、溶媒としてEDM(3.5g)およびGBL(3.5g)を添加して、室温で2時間撹拌した。上記反応式(1)のようにBAPPおよびODPAの反応が進み、化合物(A)としてEtODPAを、化合物(B)としてBAPPおよびODPAの反応付加物を含む反応溶液を得た。反応後の反応溶液をインクジェット用インク(C6)とした。インク(C6)の固形分濃度は30質量%であり、粘度は49.8mPa・sであった。インク(C6)の見かけの重量平均分子量は2,389であった。
反応容器に、BAPP(1.2723g、3.099mmol)、ODPA(0.4807g、1.550mmol)およびEtODPA(1.247g、3.099mmol)を仕込み、溶媒としてEDM(3.5g)およびGBL(3.5g)を添加して、室温で2時間撹拌した。上記反応式(1)のようにBAPPおよびODPAの反応が進み、化合物(A)としてEtODPAを、化合物(B)としてBAPPおよびODPAの反応付加物を含む反応溶液を得た。反応後の反応溶液をインクジェット用インク(C7)とした。インク(C7)の固形分濃度は30質量%であり、粘度は37.2mPa・sであった。インク(C7)の見かけの重量平均分子量は2,173であった。
塗布装置として、インクジェット塗布装置DMP−2831(FUJIFILM Dimatix社製)を用いた。塗布条件を1ドット幅でドットピッチ25μmに設定し、インクジェットヘッドのヒーターを30℃に、ピエゾ電圧を20Vに、駆動周波数を5kHzに設定した。以上の条件で、実施例、参考例および比較例で得られたインクを用いて、1.5mm厚のガラス基板上に長さ5cmのライン塗布を常温(25℃)で行った。
インクの粘度は、25℃にて、E型粘度計(TOKYO KEIKI製 VISCONIC ELD)を用いて測定した。
インクの見かけの重量平均分子量は、以下のようにして測定した。ジメチルホルムアミド(DMF)で固形分濃度が約1質量%になるようにインクを希釈した。GPC装置として、日本分光(株)製、JASCO GULLIVER 1500(インテリジェント示差屈折率計 RI−1530)を用いた。カラムは、東ソー(株)製カラムG4000HXL、G3000HXL、G2500HXLおよびG2000HXLの4本をこの順序で接続してなるものを用いた。測定条件は、カラム温度40℃、流速1.0ml/minであった。以上の条件で、得られた希釈液を展開剤として用い、GPC法により測定して、ポリスチレン換算することにより、重量平均分子量を求めた。インクの見かけの重量平均分子量は、化合物(B)および(B’)の重量平均分子量の目安となる。
ポリイミド膜のライン幅およびエッジの直線性は、光学顕微鏡を用いて観察した。
ポリイミド膜の膜厚の測定には、触針式段差計XP−200(Ambios Technology社製)を使用した。3箇所の測定結果を平均して、ポリイミド膜のラインの膜厚とした。
スピンコート法によりクロム基板上にインクを塗布して、80℃で5分間乾燥させた。さらに基板をオーブンに入れて、[参考例1、実施例2〜3、参考例5〜7]および[比較例1〜7]では300℃で30分間、[実施例4]では180℃で60分間加熱して、膜厚およそ2μmのポリイミド膜を形成した。その後、ポリイミド膜上にアルミニウムを蒸着させ、電極を作成した。
誘電率は、プレシジョンLCRメーター E4980A(Agilent Technologies社製)を用いて測定した。体積抵抗率および耐電圧は、ディジタル超絶縁/微少電流計 DSM−8104(日置電機(株)製)を用いて測定した。
アプリケーターを用いてインクを基材(アルミホイル)上に塗布し、ホットプレートを用いて、80℃で5分間乾燥させた。さらに基材をオーブンに入れて、[参考例1、実施例2〜3、参考例5〜7]および[比較例1〜7]では300℃で30分間、[実施例4]では180℃で60分間加熱して、基材の片面にポリイミド膜を形成した。なお、得られたポリイミド膜が脆く、試験片を得られなかったものは測定不能とした。基材からポリイミド膜を剥離した後、熱・応力・歪測定装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、TMA/SS6100)を用いて熱線膨張係数を測定した。
測定条件を下記に示す。
試料長さ:10mm
試料幅:3mm
昇温開始温度:30℃
昇温終了温度:300℃
昇温速度:10℃/min
雰囲気:空気中
線膨張係数の算出:50〜125℃(ファーストスキャン)
5%重量減温度は、線膨張係数測定用の試料片および示差熱重量同時測定装置(セイコーインスツルメント社製、SSC5200)を用いて測定した。
昇温開始温度:30℃
昇温終了温度:500℃
昇温速度:10℃/min
雰囲気:空気中
試験に使用するポリイミド膜を、(vi)線膨張係数(熱的特性)と同様の方法で形成した。得られたポリイミド膜が脆く、試験片を得られなかった場合には測定不能とした。ポリイミド膜の弾性率および破断強度の測定には、静的材料試験機EZGraph((株)島津製作所製)を使用した。3回の測定結果を平均して、ポリイミド膜の弾性率および破断強度とした。
インクジェット装置を用いてアルミ基板上にインクを印刷し、80℃で5分間乾燥させた。さらに基板をオーブンに入れて、[参考例1、実施例2〜3、参考例5〜7]および[比較例1〜7]では300℃で30分間、[実施例4]では180℃で60分間加熱して、膜厚およそ2μmのポリイミド膜を形成した。ピール強度の測定には、静的材料試験機EZGraph((株)島津製作所製)を使用した。得られたポリイミド膜からアルミ基板をはがす際にかかった力を測定した。なお、得られたポリイミド膜が脆く、試験片を得られなかったものは測定不能とした。3回の測定結果を平均し、ピール強度を算出した。
以上の実施例、参考例および比較例の評価結果を表1および表2に記す。
Claims (16)
- (A)一般式(1)で表される化合物(以下「化合物(A)」ともいう。)と、
(B)一般式(2)で表される化合物(以下「化合物(B)」ともいう。)と、
(B’)一般式(5)〜(9)で表される化合物から選択される少なくとも1種と
を含むインクであり、
前記インク中に含まれる、化合物(A)の−COOR2および−COOR3の組の合計モル数をα、化合物(B)の−NH−R5の合計モル数をβとしたときに、αおよびβが式(I):0.75<α/β<1.33を満たす、
熱硬化性インクジェット用インク。
n=1のとき、R1は炭素数2〜10の二価の有機基であり、
n=2のとき、R1は炭素数4〜40の四価の有機基であり、
n=3のとき、R1は炭素数6〜60の六価の有機基であり、
n≧4の整数のとき、R1は炭素数2n〜30nの2×n価の有機基であり、
R2は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数6〜12の芳香族基であり、複数存在する場合は同一でも異なっていてもよく、R3は水素またはトリメチルシリルであり、複数存在する場合は同一でも異なっていてもよい。]
- 前記式(1)中、nが2であり、R1が炭素数4〜40の四価の有機基であり、
前記式(2)中、R5が水素である、
請求項1に記載の熱硬化性インクジェット用インク。 - 前記式(1)中のR1がテトラカルボン酸二無水物の残基であり、
前記式(3)〜(4)中のR8がテトラカルボン酸二無水物の残基である、
請求項2に記載の熱硬化性インクジェット用インク。 - 溶媒(C)をさらに含む、
請求項1〜3の何れか一項に記載の熱硬化性インクジェット用インク。 - 溶媒(C)が、乳酸エチル、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールメチルブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテルおよびγ―ブチロラクトンからなる群から選ばれる1種以上を含有する溶媒である、請求項4に記載の熱硬化性インクジェット用インク。
- エポキシ樹脂をさらに含む、
請求項1〜5の何れか一項に記載の熱硬化性インクジェット用インク。 - 界面活性剤を0.00001質量%以上、1.0質量%以下の範囲でさらに含む、
請求項1〜7の何れか一項に記載の熱硬化性インクジェット用インク。 - トリスアルケニル置換ナジイミド化合物およびテトラアルケニル置換ナジイミド化合物から選ばれる少なくとも1種のアルケニル置換ナジイミド化合物をさらに含む、
請求項1〜8の何れか一項に記載の熱硬化性インクジェット用インク。 - 顔料をさらに含む、
請求項1〜9の何れか一項に記載の熱硬化性インクジェット用インク。 - 請求項1〜10の何れか一項に記載のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって塗布して塗膜を形成する工程、および
前記塗膜を加熱処理してポリイミド膜を形成する工程
を有する、インクの塗布方法。 - 基板を表面処理する工程、
前記表面処理がなされた基板上に、請求項1〜10の何れか一項に記載のインクジェット用インクをインクジェット塗布方法によって塗布して塗膜を形成する工程、および
前記塗膜を加熱処理してポリイミド膜を形成する工程
を有する、インクの塗布方法。 - 請求項11または12に記載のインクの塗布方法を用いる、ポリイミド膜の製造方法。
- 請求項1〜10の何れか一項に記載のインクジェット用インクを用いて形成されたポリイミド膜。
- 請求項14に記載のポリイミド膜を有する、フィルム基板、半導体ウェハまたは電子材料用基板。
- 請求項15に記載のフィルム基板、半導体ウェハまたは電子材料用基板を有する電子部品。
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