JP2011256140A - 新規なシリコンイミド化合物およびその製造方法、ならびにその用途 - Google Patents

Abstract

【課題】低温焼成が可能で、保存安定性に優れたシリコンイミド化合物を提供する。
【解決手段】式（１）で表されるシリコン化合物および式（２）で表されるシリコン化合物から選ばれる少なくとも１種のシリコン化合物（Ａ）と、加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）および加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｂ）とを用いて合成されたシリコンアミド酸化合物を、イミド化して得られるシリコンイミド化合物。

［式（１）および（２）中、Ｒ¹、Ｒ⁵およびＲ⁶はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシまたはアセトキシであり、Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルキル等である。］
【選択図】なし

Description

本発明は、新規なシリコンイミド化合物およびその製造方法、ならびにその用途に関する。より詳しくは、例えば電子部品製作において絶縁膜を形成するために使用される、新規なシリコンイミド化合物およびその製造方法、該化合物を含むコーティング用組成物およびインクジェットコーティング用組成物、ならびに該組成物から得られる硬化膜などに関する。

ポリイミドは、耐熱性および電気絶縁性に優れるため、電子通信分野で広く用いられている（例えば、特許文献１〜３参照）。ポリイミドを所望のパターン膜として使用する場合、従来はエッチングや感光性ポリイミドを用いてパターンを形成する方法が一般的であった。しかしながら、パターンの形成にはフォトレジスト、現像液、エッチング液、剥離液などの多種大量の薬液を必要とし、また、煩雑な工程を必要とした。そこで近年、インクジェットにより所望のポリイミドパターン膜を形成する方法が検討されている。

インクジェット用インクは各種提案されているが（例えば、特許文献４〜５参照）、インクジェット用インクとして吐出・印刷するためには、インクの粘度、表面張力、溶媒の沸点などの様々なパラメータを最適化しなくてはならない。これは、上記のようなパターンの形成に使用されるコーティング用組成物においても同様である。

粘度に関しては、一般的には吐出温度（吐出時のインクの温度）において、１〜５０ｍＰａ・ｓ程度の低粘度であることが求められている。特にピエゾ方式のインクジェット印刷の場合は、圧電素子の吐出圧力が小さいため、粘度が大きくなると場合によってはインクが吐出不能となる。

表面張力に関しては、２０〜７０ｍＮ／ｍの範囲に調整することが好ましく、２０〜４０ｍＮ／ｍの範囲に調整することがより好ましい。表面張力が低過ぎると、インクがプリンターヘッドのノズルから吐出された直後に広がってしまい、良好な液滴が形成できなくなることがある。反対に表面張力が高過ぎると、メニスカスを形成できなくなるため、吐出不能になることがある。

溶媒の沸点に関しては、１００〜３００℃であることが好ましく、１５０〜２５０℃であることがより好ましい。沸点が低過ぎると、プリンターヘッドのノズル部におけるインク中の溶媒が、特にインクを加温して吐出する場合に蒸発してしまう。それによってインクの粘度が変化し、インクが吐出できなくなる、あるいはインクの成分が固化してしまうことがある。反対に沸点が高過ぎると、印刷後のインクの乾燥が遅すぎて、印刷パターンが悪化することがある。

ポリイミド系のインクジェットコーティング用組成物は、ポリイミドあるいは加熱処理することによりポリイミドとなるポリアミド酸を含む。ポリアミド酸を含むコーティング用組成物としては、粘度およびポリマー濃度が特定の範囲に設定され、沸点および表面張力が特定の範囲にある溶媒を含む樹脂組成物が提案されている（例えば、特許文献６参照）。しかしながら、前記コーティング用組成物は、パターンの形成時に３００℃以上という高温焼成を必要としている。したがって、例えば、ディスプレイ用途のプラスチック基板やプリント配線板用途の銅貼積層板などでは、塗布対象の基板の耐熱温度が低いため、前記高温焼成では支障を来たすという問題がある。

また、熱架橋剤と、該熱架橋剤と反応可能な基を有する重量平均分子量３００〜９，０００のポリイミドまたはポリベンゾオキサゾールとを含むインクジェット用熱硬化性樹脂組成物が提案されている（例えば、特許文献７参照）。特許文献７に記載の発明は、フェノール性水酸基、カルボキシル、スルホンアミドなどの熱架橋剤と反応可能な基を有するポリイミドまたはポリベンゾオキサゾールを含む組成物に関する。しかしながら、前記組成物はエポキシ化合物、メチロール化合物、アルコキシメチロール化合物、ビスマレイミド、不飽和結合を有するビスイミド化合物、アセチレン化合物などの熱架橋剤を必須成分とするため、保存安定性や熱硬化時の残存未反応物などが問題となる。

他方、モノアミンと酸無水物基を２つ有する化合物（例えば、テトラカルボン酸二無水物）とを用いて得られるイミド化合物についても、各種提案されている。
例えば、（Ａ）特定構造のポリアミド酸および特定構造の可溶性ポリイミドからなるマトリックス樹脂の群の少なくとも１種と、（Ｂ）Ｍ（ＯＲ₆）_nＲ_7mで表される化合物、特定構造の硝酸化合物および特定構造のジピバロイルメタン化合物からなる金属化合物の群の少なくとも一種と、（Ｃ）特定構造のアミン化合物、特定構造の酢酸化合物、特定構造のアセトン化合物、特定構造のアミド酸および下記に示される分子鎖末端にアルコキシル基を有するイミド（イミド化合物）からなる安定剤の群の少なくとも一種とからなる高誘電性樹脂組成物が提案されている（例えば、特許文献８参照）。前記組成物は、耐熱性の高いポリアミド酸および可溶性ポリイミドの少なくとも一種からなるマトリックス樹脂と、高誘電性の金属化合物と、安定剤としてのイミド化合物とを、水とともに混合して得られる、特殊な高誘電性樹脂組成物である。

［式中、Ｒ₅は１価の有機基を示す。その他については特許文献８参照。］
また、（ａ）ポリシロキサン、（ｂ）キノンジアジド化合物、（ｃ）溶剤、（ｄ）下記に示されるイミドシラン化合物（イミド化合物）を含有する感光性シロキサン組成物が提案されている（例えば、特許文献９参照）。

［式中、Ｒ¹は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、フェニル基
、フェノキシ基またはそれらが置き換えられた有機基を表す。その他については特許文献９参照。］

しかしながら、特許文献８および９で提案されている組成物は、インクジェット印刷により直接パターンを得る際に使用されるインクジェットコーティング用組成物とは、その設計思想および使用法が全く異なるものである。すなわち、特許文献８および９で提案されているイミド化合物は、全てインクジェットでの使用が想定されているものでなく、インクジェット用インクとして必要な粘度や表面張力の最適化、また、低温焼成や保存安定性については何ら考慮されたものではない。

特開２０００−０３９７１４号公報 特開２００３−２３８６８３号公報 特開２００４−０９４１１８号公報 特開２００３−２１３１６５号公報 特開２００６−１３１７３０号公報 特開２００５−１８７５９６号公報 特開２００７−３１４６４７号公報 特開平６−２３４９１７号公報 国際公開第２００８／０６５９４４号パンフレット

上述する状況の下、（１）低温（例えば２００℃以下）での硬化が可能であり、電気的特性に優れる絶縁膜を得ることができるコーティング用組成物、および（２）保存安定性が良好で、室温長期保存下においても粘度の変化や沈殿物の析出がほとんど起こらないコーティング用組成物が求められている。さらに、（３）粘度、溶剤の沸点などの様々なパラメータをインクジェット用に最適化したインクジェットコーティング用組成物であって、インクジェットヘッドの耐久性を低下させない溶媒を使用できるインクジェットコーティング用組成物が求められている。

本発明は、上述の特性（１）および（２）、好ましくはさらに特性（３）を有するコーティング用組成物を実現可能な、新規なイミド化合物の提供を課題とし、また、該化合物を含むコーティング用組成物、特にインクジェットコーティング用組成物の提供をも課題とする。

本発明者らは上記課題を解決するため鋭意検討した。その結果、特定のシリコンアミド酸化合物をイミド化させて得られるシリコンイミド化合物をコーティング用組成物に用いることで、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。

即ち本発明は、以下の［１］〜［３５］から構成される。

［１］式（１）で表されるシリコン化合物および式（２）で表されるシリコン化合物から選ばれる少なくとも１種のシリコン化合物（Ａ）と、加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）および加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｂ）とを用いて合成されたシリコンアミド酸化合物を、イミド化して得られるシリコンイミド化合物。

［式（１）および（２）中、Ｒ¹、Ｒ⁵およびＲ⁶はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲン
で置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシまたは任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアセトキシであり、Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルキル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数６〜１０のアリール、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいシクロヘキシル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数２〜１０のアルケニルである。］
［２］前記化合物（Ａ）と、前記化合物（Ｂ）と、さらに、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）および一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ）とを用いて合成されたシリコンアミド酸化合物を、イミド化して得られる前記［１］に記載のシリコンイミド化合物。
［３］加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）が式（３）で表される化合物であり、加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）が式（４）で表される化合物である前記［１］または［２］に記載のシリコンイミド化合物。

［式（３）中、Ａは炭素数１〜２０の二価の有機基であり、Ｒ⁹〜Ｒ¹¹はそれぞれ独立に
任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアセトキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルキル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数６〜１０のアリール、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいシクロヘキシル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数２〜１０のアルケニルであり、且つＲ⁹〜Ｒ¹¹の少なくとも１つは前記アルコキシおよびアセトキシ
から選ばれる基である。
式（４）中、Ｂは炭素数１〜２０の二価の有機基であり、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁴はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアセトキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルキル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数６〜１０のアリール、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいシクロヘキシル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数２〜１０のアルケニルであり、且つＲ¹²〜Ｒ¹⁴の少なくとも１つは前記アルコキシおよびアセトキシから選ばれる基である。］
［４］酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）が式（５）で表されるテトラカルボン酸無水物であり、一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）が式（６）で表されるジアミンである前記［２］に記載のシリコンイミド化合物。

［式（５）中、Ｘは炭素数２〜１００の四価の有機基であり、式（６）中、Ｙは炭素数２〜１００の二価の有機基である。］
［５］加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）が、ｐ−（トリメトキシシリル）フェニルサクシニックアンヒドリド、ｐ−（トリエトキシシリル）フェニルサクシニックアンヒドリド、ｍ−（トリメトキシシリル）フェニルサクシニックアンヒドリド、ｍ−（トリエトキシシリル）フェニルサクシニックアンヒドリド、トリメトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリドおよびトリエトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリドからなる群から選ばれる１種以上であり、
加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）が、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、４−アミノブチルトリメトキシシラン、４−アミノブチルトリエトキシシラン、４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリメトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリエトキシシラン、ｐ−アミノフェニルメチルジメトキシシラン、ｐ−アミノフェニルメチルジエトキシシラン、ｍ−アミノフェニルトリメトキシシランおよびｍ−アミノフェニルメチルジエトキシシランからなる群から選ばれる１種以上である
前記［１］〜［４］の何れか一項に記載のシリコンイミド化合物。
［６］（Ｉ）式（１）で表されるシリコン化合物および式（２）で表されるシリコン化合物から選ばれる少なくとも１種のシリコン化合物（Ａ）と、加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）および加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｂ）とを用いて、シリコンアミド酸化合物を合成する工程、ならびに
（II）前記シリコンアミド酸化合物をイミド化する工程
を有するシリコンイミド化合物の製造方法。

［式（１）および（２）中、Ｒ¹、Ｒ⁵およびＲ⁶はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲン
で置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシまたは任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアセトキシであり、Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルキル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数６〜１０のアリール、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいシクロヘキシル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数２〜１０のアルケニルである。］
［７］工程（Ｉ）において、前記化合物（Ａ）と、前記化合物（Ｂ）と、さらに、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）および一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ）とを用いる前記［６］に記載のシリコンイミド化合物の製造方法。
［８］加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）が式（３）で表される化合物であり、加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）が式（４）で表される化合物である前記［６］または［７］に記載のシリコンイミド化合物の製造方法。

［式（３）中、Ａは炭素数１〜２０の二価の有機基であり、Ｒ⁹〜Ｒ¹¹はそれぞれ独立に
任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアセトキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルキル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数６〜１０のアリール、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいシクロヘキシル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数２〜１０のアルケニルであり、且つＲ⁹〜Ｒ¹¹の少なくとも１つは前記アルコキシおよびアセトキシ
から選ばれる基である。
式（４）中、Ｂは炭素数１〜２０の二価の有機基であり、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁴はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアセトキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルキル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数６〜１０のアリール、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいシクロヘキシル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数２〜１０のアルケニルであり、且つＲ¹²〜Ｒ¹⁴の少なくとも１つは前記アルコキシおよびアセトキシから選ばれる基である。］
［９］酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）が式（５）で表されるテトラカルボン酸無水物であり、一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）が式（６）で表されるジアミンである前記［７］に記載のシリコンイミド化合物の製造方法。

［式（５）中、Ｘは炭素数２〜１００の四価の有機基であり、式（６）中、Ｙは炭素数２〜１００の二価の有機基である。］
［１０］工程（II）において、前記シリコンアミド酸化合物を、７０〜２３０℃で１．５〜１０時間加熱還流する前記［６］〜［９］の何れか一項に記載のシリコンイミド化合物の製造方法。
［１１］工程（II）において、反応溶媒の存在下で加熱還流し、加熱還流後に反応溶媒ならびに前記化合物（Ａ）および前記化合物（Ｂ）の未反応物を留去する前記［１０］に記載のシリコンイミド化合物の製造方法。
［１２］工程（II）において、前記シリコンアミド酸化合物をアルコール系溶媒の存在下でイミド化する前記［６］〜［１１］の何れか一項に記載のシリコンイミド化合物の製造方法。
［１３］前記［１］〜［５］の何れか一項に記載のシリコンイミド化合物を含むコーティング用組成物。
［１４］前記［１］〜［５］の何れか一項に記載のシリコンイミド化合物と溶媒（Ｄ）とを含むインクジェットコーティング用組成物。
［１５］前記シリコンイミド化合物の含有量が、組成物全量に対して、５〜９５重量％である前記［１４］に記載のインクジェットコーティング用組成物。
［１６］インクジェット吐出温度における粘度が、１〜５０ｍＰａ・ｓである前記［１４］または［１５］に記載のインクジェットコーティング用組成物。
［１７］溶媒（Ｄ）が、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、
ジフェニルジメトキシシランおよびジフェニルジエトキシシランからなる群から選ばれる１種以上を含有する溶媒である前記［１４］〜［１６］の何れか一項に記載のインクジェットコーティング用組成物。
［１８］溶媒（Ｄ）全量に対して、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル尿素、２−ピロリドン、１−メチル−２−ピロリドン、１−エチル−２−ピロリドン、１−ブチル−２−ピロリドン、１−ビニル−２−ピロリドン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン、１−アセチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルカプロラクタムおよびカルバミド酸エステルからなる群から選ばれる１種以上の溶媒の含有量が、０を越え、２０重量％以下である前記［１４］〜［１７］の何れか一項に記載のインクジェットコーティング用組成物。
［１９］溶媒（Ｄ）全量に対して、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル尿素、２−ピロリドン、１−メチル−２−ピロリドン、１−エチル−２−ピロリドン、１−ブチル−２−ピロリドン、１−ビニル−２−ピロリドン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン、１−アセチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルカプロラクタムおよびカルバミド酸エステルからなる群から選ばれる１種以上の溶媒の含有量が、０重量％である前記［１４］〜［１７］の何れか一項に記載のインクジェットコーティング用組成物。
［２０］溶媒（Ｄ）の含有量が、組成物全量に対して、５〜９５重量％である前記［１４］〜［１９］の何れか一項に記載のインクジェットコーティング用組成物。
［２１］溶媒（Ｄ）の含有量が、組成物全量に対して、３０〜７５重量％である前記［１４］〜［１９］の何れか一項に記載のインクジェットコーティング用組成物。
［２２］さらに、高分子化合物、アルケニル置換ナジイミド化合物、シリコンアミド酸化合物、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、界面活性剤、帯電防止剤、カップリング剤およびエポキシ硬化剤からなる群から選ばれる１種以上を含む前記［１４］〜［２１］の何れか一項に記載のインクジェットコーティング用組成物。
［２３］高分子化合物が、テトラカルボン酸二無水物（ｅ１）とジアミン（ｅ２）とを少なくとも用いて得られ、式（７）で表される構成単位を有するポリアミド酸またはそのイミド化重合体である前記［２２］に記載のインクジェットコーティング用組成物。

［式（７）中、Ｘは炭素数２〜１００の四価の有機基であり、Ｙは炭素数２〜１００の二価の有機基である。］
［２４］高分子化合物が、重量平均分子量１，０００〜１０，０００のポリアミド酸またはそのイミド化重合体である前記［２３］に記載のインクジェットコーティング用組成物。
［２５］エポキシ樹脂が、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、オキシランを有するモノマーの重合体、およびオキシランを有するモノマーと他のモノマーとの共重合体からなる群から選ばれる１種以上である前記［２２］に記載のインクジェットコーティング用組成物。
［２６］エポキシ樹脂が、式（Ｉ）〜（Ｖ）からなる群から選ばれる１種以上である前記［２２］に記載のインクジェットコーティング用組成物。

［式（Ｖ）中、Ｒ^cは炭素数２〜１００の四価の有機基であり、Ｒ^dは炭素数１〜３０の二価の有機基であり、Ｒ^eは式（VI）〜（VIII）からなる群から選ばれる一価の有機基であ
る。］

［式（VI）中、Ｒ^fは水素または炭素数１〜３のアルキルである。］
［２７］前記［１３］〜［２６］の何れか一項に記載のコーティング用組成物から得られる硬化膜。
［２８］前記［１３］〜［２６］の何れか一項に記載のコーティング用組成物から得られる、イミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜。
［２９］前記［１３］〜［２６］の何れか一項に記載のコーティング用組成物をインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成した後、前記塗膜を硬化処理して得られる、イミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜。
［３０］前記［１３］〜［２６］の何れか一項に記載のコーティング用組成物をインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成する工程、および前記塗膜を硬化処理する工程を含む、イミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜の形成方法。
［３１］前記［２７］に記載の硬化膜を保護膜あるいは絶縁膜として用いた液晶表示素子。
［３２］前記［２８］または［２９］に記載のイミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜が基板上に形成されたフィルム基板。
［３３］前記［３２］に記載のフィルム基板を有する電子部品。
［３４］前記［２８］または［２９］に記載のイミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜が基板上に形成されたシリコンウエハー基板。
［３５］前記［３４］に記載のシリコンウエハー基板を有する電子部品。

本発明によれば、イミド系のコーティング用組成物であって、（１）低温（例えば２００℃以下）での硬化が可能であり、電気的特性に優れる絶縁膜を得ることができるコーティング用組成物、および（２）保存安定性が良好で、室温長期保存下においても粘度の変化や沈殿物の析出がほとんど起こらないコーティング用組成物を提供することができる。
さらに、（３）粘度、溶剤の沸点などの様々なパラメータをインクジェット用に最適化したインクジェットコーティング用組成物であって、インクジェットヘッドの耐久性を低下させない溶媒を使用できるインクジェットコーティング用組成物を提供することもできる。また、前述の特性（１）および（２）、好ましくはさらに特性（３）を有するコーティング用組成物を実現可能な、新規なイミド化合物を提供することができる。

以下、本発明の各構成について説明する。
［１．シリコンイミド化合物］
本発明のシリコンイミド化合物は、後述するシリコン化合物（Ａ）と、加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）および加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｂ）とを少なくとも用いて合成されたシリコンアミド酸化合物を、イミド化して得られる。

上記シリコンアミド酸を合成する際、上記成分以外の反応原料を適宜用いてもよい。上記成分以外の反応原料としては、例えば、イミド化合物を合成する際に通常使用される、酸無水物基を有する化合物（但し、上記（ｂ１）を除く。）、一級アミノ基を有する化合物（但し、上記（ｂ２）を除く。）などが挙げられる。所望のシリコンアミド酸化合物を合成できれば、反応原料の組合せは特に限定されないが、以下の組合せを採用できる。
（イ）加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）を用いる場合、例えば、上記酸無水物基を有する化合物を、必要に応じて上記一級アミノ基を有する化合物とともに用いればよい。
（ロ）加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）を用いる場合、例えば、上記一級アミノ基を有する化合物を、必要に応じて上記酸無水物基を有する化合物とともに用いればよい。
（ハ）加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）および加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）をともに用いる場合、シリコン化合物（Ａ）以外に他の反応原料を用いる必要はないが、必要に応じて上記酸無水物基を有する化合物および／または上記一級アミノ基を有する化合物を用いてもよい。

より好ましくは、上記シリコンアミド酸化合物は、シリコン化合物（Ａ）および加水分解性シリルを有する化合物（Ｂ）に加えて、さらに酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）および一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ）を用いて合成することができる。

本発明において、シリコン化合物（Ａ）および加水分解性シリルを有する化合物（Ｂ）、必要に応じて用いられる上記酸無水物基を有する化合物や上記一級アミノ基を有する化合物（具体的には、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）および一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ））を総称して、「反応原料」と称することがある。

以下、シリコン化合物（Ａ）、加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）および加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）、ならびに酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）および一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）について説明する。なお、本発明のシリコンイミド化合物の合成条件については、シリコンイミド化合物の製造方法の欄にて詳細に説明する。

本発明において加水分解性シリルとは、珪素に１〜３個の加水分解性官能基が結合した官能基である。加水分解性官能基としては、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアルコキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアセトキシなどが
挙げられ、前記アルコキシが好ましい。

１．１ シリコン化合物（Ａ）
シリコン化合物（Ａ）は、下記式（１）で表されるシリコン化合物および下記式（２）で表されるシリコン化合物から選ばれる少なくとも１種のシリコン化合物である。シリコン化合物（Ａ）を用いることにより、化合物（Ｂ）に由来する加水分解性シリル同士の脱水・縮合反応が抑制された（保存安定性に優れた）、本発明のシリコンイミド化合物を得ることができる。

式（１）および（２）中、Ｒ¹、Ｒ⁵およびＲ⁶はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲン
で置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシまたは任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアセトキシであり、Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルキル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数６〜１０のアリール、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいシクロヘキシル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数２〜１０のアルケニルである。Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に前記アルキルまたは前記アリールであることが好ましい。ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

上記式（１）で表されるシリコン化合物としては、例えば、トリメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、トリエチルメトキシシラン、トリエチルエトキシシラン、トリフェニルメトキシシラン、トリフェニルエトキシシランが挙げられる。

上記式（２）で表されるシリコン化合物としては、例えば、ジメチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、メチルフェニルジエトキシシランが挙げられる。

１．２ 加水分解性シリルを有する化合物（Ｂ）
１．２．１ 加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）
加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）としては、例えば、下記式（３）で表される化合物が挙げられる。

式（３）中、Ａは炭素数１〜２０の二価の有機基であり、Ｒ⁹〜Ｒ¹¹はそれぞれ独立に
任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアセトキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルキル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数６〜１０のアリール、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいシクロヘキシル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数２〜１０のアルケニルであり、且つＲ⁹〜Ｒ¹¹の少なくとも１つは前記アルコキシおよびアセトキシ
から選ばれる基である。Ｒ⁹〜Ｒ¹¹はそれぞれ独立に前記アルコキシであることが好まし
い。ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
上記Ａにおける炭素数１〜２０の二価の有機基としては、例えば、アルキレン基、アリーレン基などが挙げられる。

加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）としては、例えば、ｐ−（トリメトキシシリル）フェニルサクシニックアンヒドリド、ｐ−（トリエトキシシリル）フェニルサクシニックアンヒドリド、ｍ−（トリメトキシシリル）フェニルサクシニックアンヒドリド、ｍ−（トリエトキシシリル）フェニルサクシニックアンヒドリド、トリメトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリドおよびトリエトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリドが挙げられる。これらの中でも、例えばイミド化合物の膜の耐久性が優れるという点から、トリメトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリドおよびトリエトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリドが好ましい。
加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）は１種で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

１．２．２ 加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）
加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）としては、例えば、下記式（４）で表される化合物が挙げられる。

式（４）中、Ｂは炭素数１〜２０の二価の有機基であり、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁴はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアセトキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルキル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数６〜１０のアリール、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいシクロヘキシル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数２〜１０の
アルケニルであり、且つＲ¹²〜Ｒ¹⁴の少なくとも１つは前記アルコキシおよびアセトキシから選ばれる基である。Ｒ¹²〜Ｒ¹⁴はそれぞれ独立に前記アルコキシまたは前記アルキルであることが好ましい。ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
上記Ｂにおける炭素数１〜２０の二価の有機基としては、例えば、アルキレン基、アリーレン基などが挙げられる。

加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）としては、例えば、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、４−アミノブチルトリメトキシシラン、４−アミノブチルトリエトキシシラン、４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリメトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリエトキシシラン、ｐ−アミノフェニルメチルジメトキシシラン、ｐ−アミノフェニルメチルジエトキシシラン、ｍ−アミノフェニルトリメトキシシランおよびｍ−アミノフェニルメチルジエトキシシランが挙げられる。これらの中でも、例えばイミド化合物の膜の耐久性が優れるという点から、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリメトキシシランが好ましく、３−アミノプロピルトリエトキシシランが特に好ましい。
加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）は１種で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

１．３ 化合物（Ｃ）
１．３．１ 酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）
酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）としては、好ましくは、下記式（５）で表されるテトラカルボン酸無水物が挙げられる。

式（５）中、Ｘは炭素数２〜１００の四価の有機基である。

酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）としては、例えば、ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、２，２’，３，３’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、２，３，３’，４’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、２，２−［ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）］ヘキサフルオロプロパン二無水物、エチレングリコールビス（アンヒドロトリメリテート）、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、エタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、ｐ−フェニレンビス（トリメリット酸モノエステル酸無水物）、４，４’−［（イソプロピリデン）ビス（ｐ
−フェニレンオキシ）］ジフタル酸二無水物、エチレンジアミン四酢酸二無水物、３，３’，４，４’−ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、３，３，４−ジカルボキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン琥珀酸二無水物および下記式ａ１−１〜ａ１−６１で表される化合物が挙げられる。

酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）の上記具体例の中でも、ピロメリット酸二無水物、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、２，２−［ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）］ヘキサフルオロプロパン二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ｐ−フェニレンビス（トリメリット酸モノエステル酸無水物）、式ａ１−４で表される化合物を用いることが好ましい。また、用途によっては高い透明性が必要とされるが、このような場合には、３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、２，２−［ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）］ヘキサフルオロプロパン二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、ｐ−フェニレンビス（トリメリット酸モノエステル酸無水物）を用いることが特に好ましい。
酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）は１種で用いてもよく、２種以上を組み合
わせて用いてもよい。

１．３．２ 一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）
一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）としては、例えば、下記式（６）で表されるジアミンが挙げられる。前記化合物（ｃ２）の一級アミノ基数は、好ましくは２である。

式（６）中、Ｙは炭素数２〜１００の二価の有機基である。

一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）としては、例えば、ｍ−キシリレンジアミンおよびｐ−キシリレンジアミン、下記式（Ｉ）〜（VII）で表される化合物が挙げら
れる。

式（Ｉ）中、Ａ¹は、−（ＣＨ₂）_m−であり、ここでｍは２〜６の整数である。
式（III）、（Ｖ）および（VII）中、Ａ²は、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、
−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−、−Ｃ（ＣＦ₃）₂−、−（ＣＨ₂）_n−、−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｏ−または−Ｓ−（ＣＨ₂）_n−Ｓ−であり、
ここでｎは１〜６の整数である。
式（VI）および（VII）中、２つ存在するＡ³は、それぞれ独立に単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−、−Ｃ（ＣＦ₃）₂−または炭素数１〜３のアルキレンである。
以上の式（Ｉ）〜（VII）において、シクロヘキサン環またはベンゼン環が有する少な
くとも１つの水素は、−Ｆまたは−ＣＨ₃で置き換えられていてもよい。

式（Ｉ）で表される化合物としては、例えば、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−３）で表される化合物が挙げられる。

式（II）で表される化合物としては、例えば、下記式（II−１）〜（II−２）で表される化合物が挙げられる。

式（III）で表される化合物としては、例えば、下記式（III−１）〜（III−３）で表
される化合物が挙げられる。

式（IV）で表される化合物としては、例えば、下記式（IV−１）〜（IV−５）で表される化合物が挙げられる。

式（Ｖ）で表される化合物としては、例えば、下記式（Ｖ−１）〜（Ｖ−３０）で表される化合物が挙げられる。

式（VI）で表される化合物としては、例えば、下記式（VI−１）〜（VI−６）で表される化合物が挙げられる。

式（VII）で表される化合物としては、例えば、下記式（VII−１）〜（VII−１１）で
表される化合物が挙げられる。

式（Ｉ）〜（VII）で表される化合物の上記具体例の中でも、好ましくは式（IV−１）
〜（IV−５）、式（Ｖ−１）〜（Ｖ−１３）、式（Ｖ−２６）、式（Ｖ−２７）、式（Ｖ−３０）、式（VI−１）、式（VI−２）、式（VI−６）、式（VII−１）〜（VII−５）、式（VII−８）、式（VII−１０）で表される化合物である。

一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）の中でも、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン（IV−１）、ｍ−フェニレンジアミン（IV−２）、４，４’−ジアミノジフェニルメタン（Ｖ−１）、３，３’−ジアミノジフェニルメタン（Ｖ−３）、３，３’−ジメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン（Ｖ−４）、４，４'−ジアミノジフェニルエーテル（Ｖ−１３）、３，３'−ジアミノジフェニルスルホン（Ｖ−３０）、２，２’−ジアミノジフェニルプロパン、１，１−ビス［４−（４−アミノベンジル）フェニル］メタン（VII−１）、２，２−ビス［４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル］プロパン（VII−８）、２，２−ビス［４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン（VII−１０）が特に好ましい。

一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）としては、さらに下記式（VIII）で表される化合物が挙げられる。

式（VIII）中、Ａ⁴は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯ
ＮＨ−または−（ＣＨ₂）_p−であり、ここでｐは１〜６の整数である。Ｒ⁶は、ステロイ
ド骨格を有する基、または、シクロヘキサン環およびベンゼン環からなる群より選ばれる少なくとも１種の環構造を有する基である。なお、ベンゼン環に結合している２つのアミノ基の位置関係がパラ位のときは、Ｒ⁶は炭素数１〜３０のアルキルであってもよく、前
記位置関係がメタ位のときは、Ｒ⁶は炭素数１〜１０のアルキル、または−Ｆ、−ＣＨ₃、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＨＦ₂もしくは−ＯＣＦ₃で置き換えられていてもよいフェニルであってもよい。

Ｒ⁶における上記炭素数１〜３０のアルキルおよび炭素数１〜１０のアルキルは、直鎖
状であっても分岐を有してもよい。これらのアルキルにおいては、任意の−ＣＨ₂−が−
ＣＦ₂−、−ＣＨＦ−、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられていて
もよく、任意の−ＣＨ₃が−ＣＨ₂Ｆ、−ＣＨＦ₂または−ＣＦ₃に置き換えられていてもよい。

式（VIII）において、２つのアミノ基はフェニル環炭素に結合しているが、２つのアミノ基の結合位置関係は、メタ位またはパラ位であることが好ましい。さらに２つのアミノ基はそれぞれ、「Ｒ⁶−Ａ⁴−」のベンゼン環への結合位置を１位としたときに、３位および５位、または２位および５位に結合していることが好ましい。

式（VIII）で表される化合物としては、例えば、下記式（VIII−１）〜（VIII−１１）で表される化合物が挙げられる。

式（VIII−１）、（VIII−２）、（VIII−７）および（VIII−８）中、Ｒ⁷は炭素数１
〜３０の有機基であり、炭素数３〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１２のアルコキシであることが好ましく、炭素数５〜１２のアルキルまたは炭素数５〜１２のアルコキシであることがさらに好ましい。

式（VIII−３）〜（VIII−６）および（VIII−９）〜（VIII−１１）中、Ｒ⁸は炭素数
１〜３０の有機基であり、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシであることが好ましく、炭素数３〜１０のアルキルまたは炭素数３〜１０のアルコキシであることがさらに好ましい。

式（VIII）で表される化合物としては、さらに、例えば、下記式（VIII−１２）〜（VIII−１７）で表される化合物が挙げられる。

式（VIII−１２）〜（VIII−１５）中、Ｒ⁹は炭素数１〜３０の有機基であり、炭素数
４〜１６のアルキルであることが好ましく、炭素数６〜１６のアルキルであることがさらに好ましい。

式（VIII−１６）および式（VIII−１７）中、Ｒ¹⁰は炭素数１〜３０の有機基であり、炭素数６〜２０のアルキルであることが好ましく、炭素数８〜２０のアルキルであることがさらに好ましい。

式（VIII）で表される化合物としては、さらに、例えば、下記式（VIII−１８）〜（VIII−３８）で表される化合物が挙げられる。

式（VIII−１８）、（VIII−１９）、（VIII−２２）、（VIII−２４）、（VIII−２５）、（VIII−２８）、（VIII−３０）、（VIII−３１）、（VIII−３６）および（VIII−３７）中、Ｒ¹¹は炭素数１〜３０の有機基であり、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数１〜１２のアルコキシであることが好ましく、炭素数３〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１２のアルコキシであることがさらに好ましい。

式（VIII−２０）、（VIII−２１）、（VIII−２３）、（VIII−２６）、（VIII−２７）、（VIII−２９）、（VIII−３２）〜（VIII−３５）および（VIII−３８）中、Ｒ¹²は水素、−Ｆ、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のアルコキシ、−ＣＮ、−ＯＣＨ₂Ｆ、−ＯＣＨＦ₂または−ＯＣＦ₃であり、炭素数３〜１２のアルキルまたは炭素数３
〜１２のアルコキシであることが好ましい。

式（VIII−３３）と（VIII−３４）中、Ａ⁵は炭素数１〜１２のアルキレンである。

式（VIII）で表される化合物としては、さらに、例えば、下記式（VIII−３９）〜（VIII−４８）で表される化合物が挙げられる。

式（VIII）で表される化合物のうち、式（VIII−１）〜式（VIII−１１）で表される化合物が好ましく、式（VIII−２）、式（VIII−４）、式（VIII−５）および式（VIII−６）で表される化合物がさらに好ましい。

本発明において、一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）としては、さらに下記式（IX）〜（Ｘ）で表される化合物が挙げられる。

式（IX）および（Ｘ）中、Ｒ¹³は水素または−ＣＨ₃であり、２つ存在するＲ¹⁴はそれ
ぞれ独立に水素、炭素数１〜２０のアルキルまたは炭素数２〜２０のアルケニルであり、２つ存在するＡ⁶はそれぞれ独立に単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＣＨ₂−である。

式（Ｘ）中、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜２０のアルキルまたはフェニルである。

式（IX）中、ステロイド核のＢ環に結合した「ＮＨ₂−Ｐｈ−Ａ⁶−Ｏ−」（−Ｐｈ−は、フェニレンを示す）は、ステロイド核の６位の炭素に結合していることが好ましい。また、２つのアミノ基は、それぞれフェニル環炭素に結合しているが、Ａ⁶のフェニル環へ
の結合位置に対して、メタ位またはパラ位に結合していることが好ましい。

式（Ｘ）中、２つの「ＮＨ₂−（Ｒ¹⁶−）Ｐｈ−Ａ⁶−Ｏ−」（−Ｐｈ−は、フェニレンを示す）は、それぞれフェニル環炭素に結合しているが、該フェニル環にステロイド核および「ＮＨ₂−（Ｒ¹⁶−）Ｐｈ−Ａ⁶−Ｏ−」が結合していると考えた場合、ステロイド核と「ＮＨ₂−（Ｒ¹⁶−）Ｐｈ−Ａ⁶−Ｏ−」との位置関係は、メタ位またはパラ位であることが好ましい。また、２つのアミノ基はそれぞれフェニル環炭素に結合しているが、Ａ⁶
に対してメタ位またはパラ位に結合していることが好ましい。

式（IX）で表される化合物としては、例えば、下記式（IX−１）〜（IX−４）で表される化合物が挙げられる。

式（Ｘ）で表される化合物としては、例えば、下記式（Ｘ−１）〜（Ｘ−８）で表される化合物が挙げられる。

一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）としては、さらに下記一般式（XI）および（XII）で表される化合物が挙げられる。

式（XI）中、Ｒ¹⁷は水素または炭素数１〜２０のアルキルであり、該アルキルにおいて、任意の−ＣＨ₂−は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられていて
もよく、２つ存在するＡ⁷はそれぞれ独立に−Ｏ−または炭素数１〜６のアルキレンであ
り、Ａ⁸は単結合または炭素数１〜３のアルキレンであり、環Ｔは１，４−フェニレンま
たは１，４−シクロヘキシレンであり、ｈは０または１である。

式（XII）中、Ｒ¹⁸は炭素数２〜３０のアルキルであり、これらの中でも炭素６〜２０
のアルキルが好ましい。Ｒ¹⁹は水素または炭素数１〜３０のアルキルであり、これらの中でも炭素１〜１０のアルキルが好ましい。２つ存在するＡ⁹はそれぞれ独立に−Ｏ−また
は炭素数１〜６のアルキレンである。

式（XI）中、２つのアミノ基はそれぞれフェニル環炭素に結合しているが、Ａ⁷に対し
てメタ位またはパラに結合していることが好ましい。また、式（XII）中、２つのアミノ
基はそれぞれフェニル環炭素に結合しているが、Ａ⁹に対してメタ位またはパラ位に結合
していることが好ましい。

式（XI）で表される化合物としては、例えば、１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］シクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］−４−メチルシクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−アミノベンジル）フェニル］シクロヘキサン、１，１−ビス［４−（４−アミノベンジル）フェニル］−４−メチルシクロヘキサンなどの、式（XI−１）〜（XI−９）で表される化合物が挙げられる。

式（XI−１）〜（XI−３）中、Ｒ²⁰は水素または炭素数１〜２０のアルキルである。
式（XI−４）〜（XI−９）中、Ｒ²¹は水素または炭素数１〜２０のアルキルであり、水素または炭素数１〜１０のアルキルであることが好ましい。

式（XII）で表される化合物としては、例えば、式（XII−１）〜（XII−３）で表され
る化合物が挙げられる。

式（XII−１）〜（XII−３）中、Ｒ²²は炭素数２〜３０のアルキルであり、これらの中でも炭素数６〜２０のアルキルが好ましく、Ｒ²³は水素または炭素数１〜３０のアルキルであり、これらの中でも水素または炭素数１〜１０のアルキルが好ましい。

さらに、一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）の例として、ジエチレングリコールビス（３−アミノプロピル）エーテル、１，２−ビス（２−アミノエトキシ）エタン、１，４−ブタンジオールビス（３−アミノプロピル）エーテル、３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２,４,８,１０−テトラオキサスピロ［５,５］ウンデカン、４,４’−
ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、１，６−ビス（４−（（４−アミノフェニル）メチル）フェニル）ヘキサン、１，３−ビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン、α，α’−ビス（４−アミノフェニル）−１，４−ジイソプロピルベンゼン、１,４−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジン，Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル
）エチレンジアミン、１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンおよびネオペンチルグリコールビス（４−アミノフェニル）エーテルも挙げられる。

上述のとおり、一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）としては、例えば、上記式（Ｉ）〜（XII）で表される化合物を用いることができるが、これらの化合物以外の、
一級アミノ基を２つ以上有する化合物も用いることができる。例えば、ナフタレン構造を有するナフタレン系ジアミン、フルオレン構造を有するフルオレン系ジアミン、またはシロキサン結合を有するシロキサン系ジアミンなどを単独で、または他の一級アミノ基を２つ以上有する化合物として挙げた化合物と混合して用いることができる。

シロキサン系ジアミンは特に限定されるものではないが、下記式（XIII）で表される化合物が、本発明において好ましく使用され得る。

式（XIII）中、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ独立に炭素数１〜３のアルキルまたはフェニルであり、Ｒ⁵はメチレンまたはアルキルで置き換えられていてもよいフェニレンであり、
２つのｘはそれぞれ独立に１〜６の整数であり、ｙは１〜７０の整数である。複数存在するＲ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ互いに同じでも異なっていてもよい。

さらに好ましくは、一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）として、下記式（11）〜（18）で表される化合物が挙げられる。下記式中、Ｒ²⁴およびＲ²⁵はそれぞれ独立に炭素数３〜２０のアルキルである。

なお、本発明のシリコンイミド化合物を合成するために用いることができる、一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）は、本明細書に記載された化合物に限定されること
なく、本発明の目的が達成される範囲内で、他にも種々の形態の一級アミノ基を２つ以上有する化合物を用いることができる。

また、本発明のシリコンイミド化合物の用途によっては高い透明性が必要とされるが、そのような場合には、上記式（XIII）において、ｙ＝１〜１５の整数である化合物を用いることが特に好ましい。

［２．シリコンイミド化合物の製造方法］
本発明のシリコンイミド化合物の製造方法は、（Ｉ）シリコン化合物（Ａ）と、加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）および加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｂ）とを少なくとも用いて、シリコンアミド酸化合物を合成する工程、ならびに（II）前記シリコンアミド酸化合物をイミド化する工程を有する。

工程（Ｉ）において、上記成分以外の反応原料を適宜用いてもよい。上記成分以外の反応原料としては、例えば、イミド化合物を合成する際に通常使用される、酸無水物基を有する化合物（但し、上記（ｂ１）を除く。）、一級アミノ基を有する化合物（但し、上記（ｂ２）を除く。）などが挙げられる。
所望のシリコンアミド酸化合物を合成できれば、反応原料の組合せは特に限定されないが、工程（Ｉ）において、シリコン化合物（Ａ）および加水分解性シリルを有する化合物（Ｂ）に加えて、さらに酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）および一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ）を用いることが好ましい。
反応原料の詳細は、上述したとおりである。

２．１ 工程（Ｉ）：シリコンアミド酸化合物の合成
上記シリコンアミド酸化合物は、シリコン化合物（Ａ）と、加水分解性シリルを有する化合物（Ｂ）と、必要に応じて前記成分以外の反応原料（例えば、上記化合物（Ｃ））とを加えて、穏やかな反応条件下で合成することができる。

上記の穏やかな反応条件とは、例えば、常圧下、温度５〜６０℃、反応時間０．２〜２０時間で、好ましくは温度２０〜５０℃、反応時間１〜１６時間で、触媒を使用することなく、加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）または酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）などの酸無水物基が反応により開環して生じたカルボキシル基を活性化させることなく反応させる、という条件である。カルボキシル基の活性化とは、例えば、酸クロリドへの変換である。

上記の穏やかな反応条件では、酸無水物基と一級アミノ基とが反応して生じたカルボキシル基が、加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）または一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）などのアミノ基と反応することがないため、遊離のカルボキシル基を有するシリコンアミド酸化合物が得られる。

《反応原料の仕込み量》
シリコン化合物（Ａ）および加水分解性シリルを有する化合物（Ｂ）の仕込み量は、加水分解性シリルを有する化合物（Ｂ）１モルに対して、シリコン化合物（Ａ）を０．５〜１０．０モル用いることが好ましく、０．７〜５．０モル用いることがより好ましく、１．０〜３．０モル用いることがさらに好ましい。

また、反応原料としてさらに上記化合物（Ｃ）を用いる場合、その好ましい仕込み量は以下のとおりである。加水分解性シリルを有する化合物（Ｂ）ならびに酸無水物基を２つ
以上有する化合物（ｃ１）および一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ）の仕込み量は、加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）と酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）とを合わせた酸無水物基当量１モルに対して、加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）と一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）とを合わせたアミノ基当量で０．５〜２．０モル用いることが好ましく、０．７〜１．５モル用いることがより好ましく、１．０〜１．２モル用いることがさらに好ましい。

《反応溶媒》
上記シリコンアミド酸化合物（およびシリコンアミド化合物）を合成する際に用いられる反応溶媒は、シリコンアミド酸化合物（およびシリコンアミド化合物）が合成できれば特に限定されるものではない。

反応溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−メチル−１−プロパノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、１，３−ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、アニソール、エチルラクテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル（１−ブトキシ−２−プロパノール）、プロピレングリコールモノエチルエーテル（１−エトキシ−２−プロパノール）、プロピレングリコールモノメチルエーテル（１−メトキシ−２−プロパノール）、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、１−ビニル−２−ピロリドン、１−ブチル−２−ピロリドン、１−エチル−２−ピロリドン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン、２−ピロリドン、１−メチル−２−ピロリドン、１−アセチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンおよびγ−ブチロラクトンを挙げることができる。

これらの反応溶媒の中でも、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−メチル−１−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシプロピオン酸メチル、シクロヘキサノン、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよびγ−ブチロラクトンが溶解性の面で好ましい。

反応溶媒は１種で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。また、上記反応溶媒以外の他の溶媒を、反応溶媒に混合して用いることもできる。

反応溶媒は、反応をスムーズに進行させる観点から、反応原料の合計１００重量部に対
して、５０重量部以上用いることが好ましい。

《添加順序》
反応原料の反応系への添加順序は、特に限定されない。例えば、
・シリコン化合物（Ａ）、加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）および加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｂ）、ならびに酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）および一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ）を同時に反応溶媒に加える方法、・シリコン化合物（Ａ）、加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）および一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）を反応溶媒中に溶解させた後に、前記反応溶媒に加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）および酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）を添加する方法、
・加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）および加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｂ）、ならびに酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）および一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ）を同時に反応溶媒に添加した後、前記反応溶媒にシリコン化合物（Ａ）を添加する方法、
など何れの方法も用いることができる。

２．２ 工程（II）：シリコンイミド化合物の合成
本発明のシリコンイミド化合物は、上記シリコンアミド酸化合物をイミド化することにより製造することができる。イミド化は、熱的方法あるいは脱水触媒および脱水剤を用いた化学的方法により進めることができるが、精製処理を行わないで使用できる熱的方法により進めることが好ましい。

上記シリコンアミド酸化合物のイミド化は、熱的方法、具体的には加熱還流により進めることが好ましい。還流の条件は、使用する反応溶媒により異なるが、通常は７０〜２３０℃、好ましくは８０〜２３０℃で、通常は１．５〜１０時間である。温度が７０℃以上であると膜を形成可能なシリコンイミド化合物が得られやすい。温度が８０℃以上であるとイミド化が充分に進み、より強固な膜を形成可能なシリコンイミド化合物が得られやすい。温度が２３０℃以下であると比較的沸点の高い反応溶媒を用いても還流可能である。加熱還流後には、通常、反応溶媒ならびに上記化合物（Ａ）および上記化合物（Ｂ）などの未反応物を留去する。

上記シリコンアミド酸化合物のイミド化は、アルコール系溶媒の存在下で行うことが好ましい。前記アルコール系溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−メチル−１−プロパノールが挙げられる。アルコール系溶媒は、反応溶媒全量１００重量部に対して、２５重量部以上であることが好ましい。

反応原料として、例えば化合物（Ａ）としてトリメチルエトキシシラン、化合物（ｂ１）として３−（トリエトキシシリル）プロピルサクシニックアンヒドリド、化合物（ｃ２）として２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパンを用いた場合、上記工程（Ｉ）および（II）における各反応は後述する合成例２に記載のように進み、得られるシリコンイミド化合物は同合成例に記載の構造であると推定される。

本発明に特有の上述の効果が発現する理由は定かでないが、還流・留去の過程で部分的な加水分解により発生するシラノール基（およびアルコール）が好ましい影響を与えて、２００℃以下の比較的低温焼成においても、電気的、機械的、熱的特性の良好な強固な膜が形成できると推定している。また、本発明の化合物は既にイミド化されているので、比較的低温焼成でも電気的特性（イミドに由来する絶縁性）が確保される。

また、（１）本発明の化合物は既にイミド化されているので、アミック酸型の化合物と比較して、保存安定性が優れている、（２）反応原料にシリコン化合物（Ａ）を用いているので、化合物（Ｂ）に由来する加水分解性シリル同士の脱水・縮合反応が抑制されている（ゲル化しない、保存安定性に優れている）、と推定される。
［３．コーティング用組成物、インクジェットコーティング用組成物］
本発明のコーティング用組成物は、上述のシリコンイミド化合物を含み、好ましくはシリコンイミド化合物と溶媒（Ｄ）とを含む。本発明のコーティング用組成物は、さらにその他の添加剤を含んでもよい。なお、本発明のコーティング用組成物は、有色または無色のどちらであっても構わない。本発明のコーティング用組成物は、インクジェットコーティング用組成物として好ましく用いることができる。また、本発明のインクジェットコーティング用組成物は、有色または無色のどちらであっても構わない。

３．１ シリコンイミド化合物の含有量
本発明のコーティング用組成物は、上述のシリコンイミド化合物を含む。前記コーティング用組成物中のシリコンイミド化合物の含有量は、５〜９５重量％であることが好ましく、２５〜７０重量％であることがより好ましく、３０〜５０重量％であることがさらに好ましい。このような濃度範囲であると、本発明のコーティング用組成物をインクジェット印刷に用いた場合に、一回のジェッティングで比較的厚いポリイミド膜（例えば２μｍ以上）を形成することが可能であり、しかも、該組成物の粘度をインクジェット印刷可能な粘度範囲に調整することができる。

シリコンイミド化合物の濃度が高いほど、コーティング用組成物から得られるポリイミド膜の膜厚が大きくなるため好ましい。その一方で、コーティング用組成物の粘度も高くなる傾向にあるため、場合によってはインクジェット印刷機でコーティング用組成物が吐出できなくなるという問題が生じる。本発明者らが鋭意検討した結果、特に上記の濃度範囲であれば、膜厚の大きなポリイミド膜を形成可能で、問題なく吐出できるインクジェットコーティング用組成物が得られることを見出した。

３．２ 溶媒（Ｄ）
本発明のコーティング用組成物は、溶媒（Ｄ）を含むことが好ましい。溶媒（Ｄ）は、本発明のシリコンイミド化合物を溶解することができる溶媒であれば、特に制限されない。また、単独ではシリコンイミド化合物を溶解しない溶媒であっても、他の溶媒と混合することによってシリコンイミド化合物を溶解するようになるのであれば、そのような混合溶媒を、上記溶媒（Ｄ）として用いることが可能である。
溶媒（Ｄ）の沸点は、通常１５０〜３００℃、好ましくは１５０〜２５０℃である。

溶媒（Ｄ）としては、例えば、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、１，３−ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、アニソール、エチルラクテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコール
ジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル（１−ブトキシ−２−プロパノール）、プロピレングリコールモノエチルエーテル（１−エトキシ−２−プロパノール）、プロピレングリコールモノメチルエーテル（１−メトキシ−２−プロパノール）、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、１−ビニル−２−ピロリドン、１−ブチル−２−ピロリドン、１−エチル−２−ピロリドン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン、２−ピロリドン、１−メチル−２−ピロリドン、１−アセチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、γ−ブチロラクトン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシランおよびジフェニルジエトキシシランを含有する溶媒を挙げることができる。

本発明のコーティング用組成物をインクジェットコーティング用組成物として用いる場合、これらの溶媒の中でも、インクジェットヘッドの耐久性向上の観点から、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシランおよびジフェニルジエトキシシランが好ましい。

なお、以上例示した溶媒の中で、インクジェットヘッドの耐久性が問題となる場合、アミド系溶媒の使用を低減することも好ましい。このような場合、アミド系溶媒の含有量は、溶媒（Ｄ）全量に対して、０を超え、２０重量％以下であることが好ましい。あるいは、アミド系溶媒の含有量は、０重量％であること、すなわち溶媒（Ｄ）が非アミド系の溶媒であることが好ましい。

上記アミド系溶媒としては、例えば、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル尿素、２−ピロリドン、１−メチル−２−ピロリドン、１−エチル−２−ピロリドン、１−ブチル−２−ピロリドン、１−ビニル−２−ピロリドン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン、１−アセチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルカプロラクタムおよびカルバミド酸エステルが挙げられる。

ところで、上述したように、シリコンイミド化合物の合成には反応溶媒を通常使用する。このため、シリコンイミド化合物の合成が完了したときに前記反応溶媒が残存している場合、その反応溶媒を溶媒（Ｄ）として使用することもできる。
溶媒（Ｄ）は１種で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。

溶媒（Ｄ）の含有量は、コーティング用組成物全量に対して、５〜９５重量％（溶媒以外の成分の濃度が５〜９５重量％）とすることが好ましく、３０〜７５重量％（溶媒以外の成分の濃度が２５〜７０重量％）とすることがより好ましく、５０〜７０重量％（溶媒以外の成分の濃度が３０〜５０重量％）とすることがさらに好ましい。インクジェットコーティング用組成物として用いる場合、５重量％以上では、粘度が大きくなり過ぎず、ジェッティング特性が良好であり、９５重量％以下では、１回のジェッティングで形成できるイミド化合物の膜が薄くなり過ぎることがない。

上記溶媒以外の成分には、シリコンイミド化合物などが含まれる。上記溶媒以外の成分には、シリコンイミド化合物のみが含まれていてもよく、後述する添加剤が含まれていてもよい。

３．３ 本発明のコーティング用組成物に添加してもよい添加剤
目的とする特性によっては、本発明のコーティング用組成物は、高分子化合物、アルケニル置換ナジイミド化合物、シリコンアミド酸化合物、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、界面活性剤、帯電防止剤、カップリング剤およびエポキシ硬化剤からなる群から選ばれる１種以上、さらに、ｐＨ調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、水溶性ポリマー、顔料、染料などの添加剤を含んでもよい。

３．３．１ 高分子化合物
高分子化合物としては、例えば、ポリアミド酸、可溶性ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアミド酸エステル、ポリエステル、アクリル酸ポリマー、アクリレートポリマー、ポリビニルアルコールおよびポリオキシエチレンが挙げられ、ポリアミド酸および可溶性ポリイミドなどのポリイミド系高分子化合物が好ましい。

高分子化合物としては、テトラカルボン酸二無水物（ｅ１）とジアミン（ｅ２）とを少なくとも用いて得られ、下記式（７）で表される構成単位を有するポリアミド酸またはそのイミド化重合体が特に好ましい。

式（７）中、Ｘは炭素数２〜１００の四価の有機基であり、Ｙは炭素数１〜１００の二価の有機基である。

テトラカルボン酸二無水物（ｅ１）としては、例えば、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）の例として挙げたテトラカルボン酸無水物が挙げられる。ジアミン（ｅ２）としては、例えば、一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）の例として挙げたジアミンが挙げられる。

高分子化合物とは、構成単位を有する化合物のことを指す。特に、重量平均分子量が１，０００〜１０，０００である高分子化合物が、溶媒（Ｄ）に対する溶解性が優れており、コーティング用組成物の含有成分として好ましい。溶媒（Ｄ）に対する溶解性の観点からは、高分子化合物の重量平均分子量は、より好ましくは１，０００〜７，５００であり、さらに好ましくは１，０００〜５，０００であり、特に好ましくは１，０００〜２，０
００である。
重量平均分子量が１，０００以上であると、加熱処理によって蒸発することがなく、化学的・機械的に安定である。また重量平均分子量が２，０００以下であると、高分子化合物の溶媒（Ｄ）に対する溶解性が特に高いので、コーティング用組成物中の高分子化合物濃度を高くすることができる。このため、コーティング用組成物をインクジェットに適用した場合の、コーティング用組成物を塗布して得られる塗膜の柔軟性と耐熱性とを向上させることができる。

高分子化合物の重量平均分子量はゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）法により測定することができる。具体的には、高分子化合物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等で濃度が約１重量％になるように希釈し、東ソー株式会社製カラムＧ４０００ＨＸＬ、Ｇ３０００ＨＸＬ、Ｇ２５００ＨＸＬおよびＧ２０００ＨＸＬを前記の順番に直列に連結したカラムを用いて、ＴＨＦを展開剤としてゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めることができる。

本発明のコーティング用組成物中の高分子化合物濃度は、通常０〜２０重量％、好ましくは０〜１０重量％である。このような濃度範囲であると、絶縁膜として良好な特性を付与できることがある。

３．３．２ アルケニル置換ナジイミド化合物
アルケニル置換ナジイミド化合物は、分子内に少なくとも１つのアルケニル置換ナジイミド構造を有する化合物であれば特に限定されないが、好ましくは、例えば、国際公開第２００８／０５９９８６号パンフレットに記載されている、式（II-1）で表されるアルケニル置換ナジイミド化合物等が挙げられる。

式（II-1）中、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵はそれぞれ独立に水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜６のアルケニル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたはベンジルであり、ｎは１〜２の整数であり、
ｎ＝１のとき、Ｒ¹⁶は水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数１〜１２のヒドロキシアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリール、ベンジル、−｛（Ｃ_qＨ_2q）Ｏ_t（Ｃ_rＨ_2rＯ）_uＣ_sＨ_2sＸ｝（ここで、ｑ、ｒ、ｓはそれぞれ独立に２〜
６の整数、ｔは０または１の整数、ｕは１〜３０の整数、Ｘは水素または水酸基である）で表されるポリオキシアルキレンアルキル、−（Ｒ）_a−Ｃ₆Ｈ₄−Ｒ¹⁷（ここで、ａは０
または１の整数、Ｒは炭素数１〜４のアルキレン、Ｒ¹⁷は水素または炭素数１〜４のアルキルを表す）で表される基、−Ｃ₆Ｈ₄−Ｔ−Ｃ₆Ｈ₅（ここで、Ｔは−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）₂−、−ＣＯ−、−Ｓ−またはＳＯ₂−である）で表される基、またはこれらの基の
芳香環に直結した１〜３個の水素が水酸基で置き換えられた基であり、
ｎ＝２のとき、Ｒ¹⁶は−Ｃ_pＨ_2p−（ここで、ｐは２〜２０の整数である）で表される
アルキレン、炭素数５〜８のシクロアルキレン、−｛（Ｃ_qＨ_2qＯ）_t（Ｃ_rＨ_2rＯ）_uＣ_s
Ｈ_2s｝−（ここで、ｑ、ｒ、ｓはそれぞれ独立に２〜６の整数、ｔは０または１の整数、ｕは１〜３０の整数である）で表されるポリオキシアルキレン、炭素数６〜１２のアリーレン、−（Ｒ¹⁷）_a−Ｃ₆Ｈ₄−Ｒ¹⁸−（ここで、ａは０または１の整数、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸
はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキレンである）で表される基、−Ｃ₆Ｈ₄−Ｔ−Ｃ₆
Ｈ₄−（ここで、Ｔは−ＣＨ₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＯＣ₆Ｈ₄Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｃ₆Ｈ₄Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−である）で表される基、またはこれらの基の芳
香環に直結する１〜３個の水素が水酸基で置き換えられた基である。

式（II-1）で表されるアルケニル置換ナジイミド化合物の中でも、
Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵がそれぞれ独立に水素、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜６のアルケニル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたはベンジルであり、
ｎが２であり、
Ｒ¹⁶が、−Ｃ_pＨ_2p−（ここで、ｐは２〜１０の整数である）で表されるアルキレン、
−（Ｒ¹⁷）_a−Ｃ₆Ｈ₄−Ｒ¹⁸−（ここで、ａは０または１の整数、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸はそれ
ぞれ独立に炭素数１〜４のアルキレンである）で表される基、または−Ｃ₆Ｈ₄−Ｔ−Ｃ₆
Ｈ₄−（ここで、Ｔは−ＣＨ₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−ＯＣ₆Ｈ₄Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｃ₆Ｈ₄Ｏ−、−Ｓ−または−ＳＯ₂−である）で表される基である、
アルケニル置換ナジイミド化合物が好ましい。

式（II-1）で表されるアルケニル置換ナジイミド化合物の中でも、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵がそれぞれ独立に水素または炭素数１〜６のアルキルであり、ｎが２であり、Ｒ¹⁶が−（ＣＨ₂）₆−、下記式（II-2）で表される基または下記式（II-3）で表される基である、アルケニル置換ナジイミド化合物が特に好ましい。

本発明のコーティング組成物中のアルケニル置換ナジイミド化合物濃度は、通常０〜４０重量％、好ましくは０〜２０重量％である。このような濃度範囲であると、絶縁膜として良好な特性を付与できることがある。

３．３．３ シリコンアミド酸化合物
シリコンアミド酸化合物は、分子内にアミド酸構造を有するシリコンアミド酸化合物であれば特に限定されないが、例えば、国際公開第２００８／１２３１９０号パンフレットに記載されている、分子内に少なくとも２つのアミド酸構造を有する、下記式（III）で
表されるシリコンアミド酸または下記式（IV）で表されるシリコンアミド酸が挙げられる。

式（III）で表されるシリコンアミド酸の中でも、下記式（III-1）、（III-2）または
（III-3）で表されるシリコンアミド酸が好ましい。式（IV）で表されるシリコンアミド
酸の中でも、下記式（IV-1）、（IV-2）、（IV-3）または（IV-4）で表されるシリコンアミド酸が好ましい。

式（III）中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ独立に水素、ハロゲンまたは炭素数１〜１００の一価の有機基であり、Ｘは炭素数１〜１００の四価の有機基であり、Ｙは炭素数１〜２０の有機基である。

式（III-1）、（III-2）および（III-3）中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ独立に水素、ハロゲンまたは炭素数１〜１００の一価の有機基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³の内の少
なくとも一つは炭素数１〜２０のアルコキシ基を含み、ａは１〜２０の整数である。

式（IV）中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ独立に水素、ハロゲンまたは炭素数１〜１
００の一価の有機基であり、Ｙ’は炭素数１〜２０の三価の有機基であり、Ｘ’は炭素数
１〜１００の二価の有機基である。

式（IV-1）、（IV-2）、（IV-3）および（IV-4）中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ独
立に水素、ハロゲンまたは炭素数１〜１００の一価の有機基であり、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³
の内の少なくとも一つは炭素数１〜２０のアルコキシ基を含み、ａは１〜２０の整数である。式（IV-3）中のＲは炭素数２〜３０の一価の有機基である。式（IV-4）のＲは水素または炭素数１〜２０のアルキルである。

本発明のコーティング用組成物中のシリコンアミド酸化合物濃度は、通常０〜３０重量％、好ましくは０〜２０重量％である。このような濃度範囲であると、絶縁膜として良好な特性を付与できることがある。

３．３．４ エポキシ樹脂
エポキシ樹脂は、オキシランやオキセタンを有する化合物であれば特に限定されないが、オキシランを２つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、オキシランを有するモノマーの重合体、オキシランを有するモノマーと他のモノマーと
の共重合体が挙げられる。

オキシランを有するモノマーの具体例としては、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートおよびメチルグリシジル（メタ）アクリレートを挙げることができる。

オキシランを有するモノマーと共重合を行う他のモノマーの具体例としては、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、スチレン、メチルスチレン、クロルメチルスチレン、（３−エチル−３−オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドおよびＮ−フェニルマレイミドを挙げることができる。

オキシランを有するモノマーの重合体およびオキシランを有するモノマーと他のモノマーとの共重合体の好ましい具体例としては、ポリグリシジルメタクリレート、メチルメタクリレート−グリシジルメタクリレート共重合体、ベンジルメタクリレート−グリシジルメタクリレート共重合体、ｎ−ブチルメタクリレート−グリシジルメタクリレート共重合体、２−ヒドロキシエチルメタクリレート−グリシジルメタクリレート共重合体、（３−エチル−３−オキセタニル）メチルメタクリレート−グリシジルメタクリレート共重合体およびスチレン−グリシジルメタクリレート共重合体を挙げることができる。コーティング用組成物がこれらのエポキシ樹脂を含有すると、コーティング用組成物から形成されたポリイミド膜の耐熱性が良好となるため好ましい。

エポキシ樹脂の市販品としては、商品名「エピコート８０７」、「エピコート８１５」、「エピコート８２５」、「エピコート８２７」、「エピコート８２８」、「エピコート１９０Ｐ」、「エピコート１９１Ｐ」（以上、油化シェルエポキシ（株）製）、商品名「エピコート１００４」、「エピコート１２５６」（以上、ジャパンエポキシレジン（株）製）、商品名「アラルダイトＣＹ１７７」、商品名「アラルダイトＣＹ１８４」（日本チバガイギー（株）製）、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、「セロキサイド３０００」、「ＥＨＰＥ−３１５０」（ダイセル化学工業（株）製）、商品名「テクモアＶＧ３１０１Ｌ」（三井化学（株）製）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−ｍ−キシレンジアミン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラグリシジル−４，４’−ジアミノジフェニルメタンを挙げることができる。これらの中でも、商品名「アラルダイトＣＹ１８４」、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、商品名「テクモアＶＧ３１０１Ｌ」、商品名「エピコート８２８」は、得られるポリイミド膜の平坦性が特に良好であるため好ましい。
エポキシ樹脂は１種で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。

さらにエポキシ樹脂の具体例としては、下記式（Ｉ）〜（Ｖ）の化合物が挙げられる。これらの中でも、下記式（Ｉ）および（Ｖ）の化合物は、得られるポリイミド膜の平坦性が特に良好であるため好ましい。

式（Ｖ）中、Ｒ^cは炭素数２〜１００の四価の有機基であり、Ｒ^dは炭素数１〜３０の二価の有機基であり、Ｒ^eは下記式（VI）〜（VIII）からなる群から選ばれる一価の有機基
である。

式（VI）中、Ｒ^fは水素または炭素数１〜３のアルキルである。

式（Ｖ）で表される化合物は、例えば、下記式（Ｖ−１）で表されるテトラカルボン酸二無水物と下記式（Ｖ−２）で表されるヒドロキシルを有する化合物とを溶媒中で反応させて得ることができる。

式（Ｖ−１）および（Ｖ−２）中のＲ^c、Ｒ^dおよびＲ^eは、それぞれ上記式（Ｖ）中の
Ｒ^c、Ｒ^dおよびＲ^eと同義である。

式（Ｖ−２）中、Ｒ^dは炭素数１〜３０の二価の有機基であるが、例えば、炭素数１〜
３０の直鎖状または分枝状の二価の有機基であり、環構造または酸素を含んでいてもよく、環構造としては、フェニル、シクロヘキシル、ナフチル、シクロヘキセニル、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカニルなどが挙げられる。

式（Ｖ）で表される化合物として、特に好ましくは式（Ｖ’）の化合物が挙げられる。

式（Ｖ−１）で表されるテトラカルボン酸二無水物は、好ましくは上記高分子化合物の合成に用いることができる、テトラカルボン酸二無水物（ｅ１）である。
式（Ｖ−１）で表されるテトラカルボン酸二無水物１モルに対して、式（Ｖ−２）で表されるヒドロキシルを有する化合物を１．９〜２．１モル用いることが好ましく、式（Ｖ−２）で表されるヒドロキシルを有する化合物を１．９５〜２．０５モル用いることがさらに好ましく、式（Ｖ−２）で表されるヒドロキシルを有する化合物を２モル用いることが特に好ましい。式（Ｖ−２）で表されるヒドロキシルを有する化合物は、２種以上の化合物を併用してもよいが、１種であることが好ましい。

また、式（Ｖ）で表される化合物は、例えば、式（Ｖ−１）で表されるテトラカルボン酸二無水物とヒドロキシルおよび二重結合を有する化合物とを反応させた後、得られた化合物の二重結合部分を酸化させてエポキシ基にすることにより、製造することもできる。

式（Ｖ）で表される化合物を合成するために用いられる溶媒は、特に限定されるものではないが、例えばシリコンイミド化合物を合成するための反応溶媒が挙げられる。

溶媒は、反応をスムーズに進行させる観点から、式（Ｖ）で表される化合物の反応原料の合計１００重量部に対して５０重量部以上使用することが好ましい。反応温度は８０℃〜１３０℃が好ましく、反応時間は２〜８時間が好ましい。また、反応原料の反応系への添加順序は特に限定されない。
エポキシ樹脂は１種で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。

本発明のコーティング用組成物中のエポキシ樹脂濃度は特に限定されないが、０〜２０重量％が好ましく、０〜１０重量％がさらに好ましい。このような濃度範囲であると、本発明のコーティング用組成物から形成されたポリイミド膜の耐熱性、耐薬品性、平坦性が良好である。

３．３．５ アクリル樹脂
アクリル樹脂は、アクリル基またはメタクリル基を有する樹脂であれば特に限定されない。アクリル樹脂としては、例えば、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー、ヒドロキシルを有しない単官能重合性モノマー、二官能（メタ）アクリレートまたは三官能以上の多官能（メタ）アクリレートの単独重合体、あるいはこれらのモノマーの共重合体が挙げられる。

ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマーの具体例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレートを挙げることができる。これらの中でも、形成される膜を柔軟にできる点から、４
−ヒドロキシブチルアクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートが好ましい。

ヒドロキシルを有しない単官能重合性モノマーの具体例としては、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、３−メチル−３−（メタ）アクリロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロキシメチルオキセタン、３−メチル−３−（メタ）アクリロキシエチルオキセタン、３−エチル−３−（メタ）アクリロキシエチルオキセタン、ｐ−ビニルフェニル−３−エチルオキセタ−３−イルメチルエーテル、２−フェニル−３−（メタ）アクリロキシメチルオキセタン、２−トリフロロメチル−３−（メタ）アクリロキシメチルオキセタン、４−トリフロロメチル−２−（メタ）アクリロキシメチルオキセタン、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、スチレン、メチルスチレン、クロルメチルスチレン、（３−エチル−３−オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、ビニルトルエン、（メタ）アクリルアミド、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニ
ルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、Ｎ−アクリロイルモルホリン、５−テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルペンチル（メタ）アクリレート、ラウリルアルコールのエチレンオキシド付加物の（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、ケイ皮酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、コハク酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、マレイン酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］およびシクロヘキセン−３，４−ジカルボン酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］を挙げることができる。

二官能（メタ）アクリレートの具体例としては、ビスフェノールＦエチレンオキシド変性ジアクリレート、ビスフェノールＡエチレンオキシド変性ジアクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，９−ノナンジオールジアクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレートおよびジペンタエリスリトールジアクリレートを挙げることができる。

三官能以上の多官能（メタ）アクリレートの具体例としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エピクロルヒドリン変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メタ）アクリレート、エピクロルヒドリン変性グリセロールトリ（メタ）アクリレート、ジグリセリンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート
、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性リン酸トリ（メタ）アクリレート、トリス［（メタ）アクリロキシエチル］イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス［（メタ）アクリロキシエチル］イソシアヌレートおよびウレタン（メタ）アクリレートを挙げることができる。
アクリル樹脂は１種で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。

本発明のコーティング用組成物中のアクリル樹脂濃度は特に限定されないが、０〜２０重量％が好ましく、０〜１０重量％がさらに好ましい。このような濃度範囲であると、本発明のコーティング用組成物から形成された塗膜の耐熱性、耐薬品性、平坦性が良好である。

３．３．６ 界面活性剤
界面活性剤は、本発明のコーティング用組成物の下地基板への濡れ性、レベリング性、または塗布性を向上させるために使用することができ、その濃度は本発明のコーティング用組成物１００重量％中、０〜１重量％であることが好ましい。

界面活性剤としては、本発明のコーティング用組成物の塗布性を向上できる点から、例えば、商品名「Ｂｙｋ−３００」、「Ｂｙｋ−３０６」、「Ｂｙｋ−３３５」、「Ｂｙｋ−３１０」、「Ｂｙｋ−３４１」、「Ｂｙｋ−３４４」、「Ｂｙｋ−３７０」（ビック・ケミー（株）製）等のシリコン系界面活性剤；商品名「Ｂｙｋ−３５４」、「ＢｙＫ−３５８」、「Ｂｙｋ−３６１」（ビック・ケミー（株）製）等のアクリル系界面活性剤；商品名「ＤＦＸ−１８」、「フタージェント２５０」、「フタージェント２５１」（ネオス（株）製）等のフッ素系界面活性剤を挙げることができる。
界面活性剤は１種で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。

３．３．７ 帯電防止剤
帯電防止剤は、本発明のコーティング用組成物の帯電を防止するために使用することができ、その濃度は本発明のコーティング用組成物１００重量％中、０〜１重量％であることが好ましい。

帯電防止剤としては、特に限定されるものではなく、公知の帯電防止剤を用いることができる。具体的には、酸化錫、酸化錫・酸化アンチモン複合酸化物、酸化錫・酸化インジウム複合酸化物などの金属酸化物や四級アンモニウム塩が挙げられる。
帯電防止剤は１種で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。

３．３．８ カップリング剤
カップリング剤は、特に限定されるものではなく、公知のカップリング剤を用いることができ、その濃度は本発明のコーティング用組成物１００重量％中、０〜３重量％であることが好ましい。

カップリング剤としては、シランカップリング剤が好ましい。シランカップリング剤として具体的には、トリアルコキシシラン化合物またはジアルコキシシラン化合物などを挙げることができる。

トリアルコキシシラン化合物またはジアルコキシシラン化合物としては、γ−ビニルプロピルトリメトキシシラン、γ−ビニルプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メ
タクリロイルプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−アミノエチル−γ−イミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシランを挙げることができる。これらの中でも、γ−ビニルプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルプロピルトリメトキシシランおよびγ−イソシアナートプロピルトリエトキシシランが特に好ましい。
カップリング剤は１種で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。

３．３．９ エポキシ硬化剤
エポキシ硬化剤は、特に限定されるものではなく、公知のエポキシ硬化剤を用いることができ、その濃度は本発明のコーティング用組成物１００重量％中、０〜５重量％であることが好ましい。

具体的には、有機酸ジヒドラジド化合物、イミダゾールおよびその誘導体、ジシアンジアミド、芳香族アミン、多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物などを挙げることができる。

さらに具体的には、ジシアンジアミド等のジシアンジアミド類、アジピン酸ジヒドラジド、１，３−ビス（ヒドラジノカルボエチル）−５−イソプロピルヒダントイン等の有機酸ジヒドラジド、２，４−ジアミノ−６−［２’−エチルイミダゾリル−（１’）］−エチルトリアジン、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体、無水フタル酸、無水トリメリット酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸−１，２−無水物などの酸無水物、またはトリメリット酸が挙げられる。これらの中でも透明性が良好なトリメリット酸、１，２，４−シクロヘキサントリカルボン酸−１，２−無水物が好ましい。
エポキシ硬化剤は１種で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。

３．４ インクジェットコーティング用組成物の粘度
本発明のインクジェットコーティング用組成物の、インクジェットヘッドから吐出するときの温度（インクジェット吐出温度）における粘度は、通常１〜５０ｍＰａ・ｓ、好ましくは５〜３０ｍＰａ・ｓ、より好ましくは５〜２０ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは８〜１５ｍＰａ・ｓである。粘度が前記範囲にあると、インクジェット塗布方法によるジェッティング精度が向上する。粘度が１５ｍＰａ・ｓより小さいと、インクジェット吐出不良が生じることがない。

また常温（２５℃）でジェッティングを行う場合も多いため、本発明のコーティング用組成物の２５℃における粘度は、１〜５０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、５〜３０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、５〜２０ｍＰａ・ｓであることがさらに好ましく、８〜１５ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。２５℃における粘度が１５ｍＰａ・ｓよ
り小さいと、インクジェット吐出不良が生じることがない。

３．５ インクジェットコーティング用組成物の表面張力
本発明のインクジェットコーティング用組成物の２５℃における表面張力は、通常２０〜４５ｍＮ／ｍ、好ましくは２５〜３５ｍＮ／ｍである。表面張力が前記範囲にあると、ジェッティングにより良好な液滴が形成でき、かつメニスカスを形成することができる。

３．６ インクジェットコーティング用組成物の水分量
本発明のインクジェットコーティング用組成物中の水分量は、１０，０００ｐｐｍ以下が好ましく、５，０００ｐｐｍ以下がさらに好ましい。水分量が前記範囲にあると、インクジェットコーティング用組成物の粘度変化が少なく、保存安定性に優れる。

［４．硬化膜、イミド化合物の膜］
本発明の硬化膜は、本発明のコーティング用組成物から得られる。前記硬化膜は各種素子の保護膜あるいは絶縁膜として好適に用いられる。適用例としては、例えば、前記硬化膜を保護膜あるいは絶縁膜として用いた液晶表示素子を挙げることができる。

本発明のイミド化合物の膜は、本発明のコーティング用組成物を、例えばインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成した後、ホットプレートまたはオーブンなどで加熱処理することにより、全面または所定のパターン状（例えばライン状）のイミド化合物の膜として得ることができる。また、本発明のイミド化合物の膜の形成は、加熱処理に限定されず、ＵＶ処理やイオンビーム、電子線、ガンマ線などの処理でもよい。

本発明のイミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜から形成された絶縁膜は、例えば、耐熱性および電気絶縁性が高く、充分な機械的強度を有し、電子部品の信頼性や歩留まりを向上させることができる。

４．１ インクジェット塗布方法
本発明のコーティング用組成物は、含有成分を適正に選択することにより、様々な方法で吐出が可能である。インクジェット塗布方法によれば、本発明のコーティング用組成物を予め定められたパターン状に塗布することができる。

本発明のコーティング用組成物をインクジェット塗布方法により塗布する場合に、その方法としては各種のタイプがある。吐出方法としては、例えば、圧電素子型、バブルジェット（登録商標）型、連続噴射型および静電誘導型が挙げられる。本発明のコーティング用組成物を用いて塗布を行う際の好ましい吐出方法は、圧電素子型である。この圧電素子型のヘッドは、複数のノズルを有するノズル形成基板と、ノズルに対向して配置される圧電材料と導電材料からなる圧力発生素子と、この圧力発生素子の周囲を満たすインクとを備えた、オンデマンドインクジェット塗布ヘッドであり、印加電圧により圧力発生素子を変位させ、インクの小液滴をノズルから吐出させる。

インクジェット塗布装置は、塗布ヘッドとインク収容部とが別体となった構成に限らず、それらが分離不能に一体になった構成であってもよい。また、インク収容部は、塗布ヘッドに対して、分離可能または分離不能に一体化されてキャリッジに搭載されるもののほか、装置の固定部位に設けられて、インク供給部材、例えば、チューブを介して塗布ヘッドにインクを供給する形態のものでもよい。

また、塗布ヘッドに対して、好ましい負圧を作用させるための構成をインクタンクに設ける場合には、インクタンクのインク収納部に吸収体を配置した形態、あるいは可撓性のインク収容袋とこれに対しその内容積を拡張する方向の付勢力を作用させるバネ部とを有
した形態などを採用することができる。塗布装置は、シリアル塗布方式を採るもののほか、塗布媒体の全幅に対応した範囲にわたって塗布素子を整列させてなるラインプリンタの形態をとるものであってもよい。

４．２ イミド化合物の膜の形成方法
本発明のイミド化合物の膜の形成方法は、本発明のコーティング用組成物をインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成する工程、および前記塗膜を硬化処理する工程を含む。

上記塗膜を形成した後、通常、ホットプレートまたはオーブンなどでの加熱により溶媒を気化等させて除去する、すなわち乾燥する。この加熱条件は各成分の種類および配合割合によって異なるが、通常７０〜１５０℃で、オーブンを用いた場合は５〜１５分間、ホットプレートを用いた場合は１〜５分間乾燥する。

乾燥した後、塗膜の耐熱性、耐薬品性、平坦性、さらには充分な機械的強度を得るために、通常１５０〜３５０℃で、オーブンを用いた場合は３０〜９０分間、ホットプレートを用いた場合は５〜３０分間加熱処理（硬化処理）することにより、イミド化合物の膜を形成することができるが、好ましくは２００℃以下の比較的低温で硬化処理を行うことができる。

インクジェット塗布方法を用いてパターン状に印刷した場合には、パターン状の膜（パターン膜）が形成される。本明細書では、特に言及のない限り、イミド化合物の膜は、イミド化合物のパターン状の膜（パターン膜）を含むものとする。
本発明のイミド化合物の膜の膜厚は、通常０．５μｍ以上、好ましくは０．５〜５μｍである。

本発明のインクジェットコーティング用組成物を用いてパターン膜を形成する場合、インクジェット印刷により必要な部分のみに描画すればよい。このため、エッチング等の他の方法に比べて材料使用量が圧倒的に少なく、フォトマスクを使用する必要等がないので、多品種大量生産が可能であり、また製造に要する工程数も低減できる。

［５．基板］
本発明のフィルム基板は、例えば、配線が形成されたポリイミドフィルム等の基板上に、本発明のコーティング用組成物をインクジェット塗布方法等の方法によって全面または所定のパターン状（ライン状等）に塗布し、その後、上記で説明したように基板を乾燥し、さらに加熱してポリイミド膜を形成させて得られる。

本発明のシリコンウエハー基板は、例えば、シリコンウエハー等の基板上に、本発明のコーティング用組成物をインクジェット塗布方法等の方法によって全面または所定のパターン状に塗布し、その後、上記で説明したように基板を乾燥し、さらに加熱してポリイミド膜を形成させて得られる。

本発明で用いることができるポリイミド膜は、好ましくは上述したポリイミドフィルム等の基板上あるいはシリコンウエハー基板上に形成されるが、特にこれに限定されるものではなく公知の基板上に形成することができる。

本発明に適用可能な基板としては、例えば、ＦＲ−１、ＦＲ−３、ＦＲ−４、ＣＥＭ−３、またはＥ６６８等の各種規格に適合する、ガラスエポキシ基板、ガラスコンポジット基板、紙フェノール基板、紙エポキシ基板、グリーンエポキシ基板、およびＢＴレジン基板が挙げられる。

本発明に適用可能な他の基板としては、例えば、銅、黄銅、リン青銅、ベリリウム銅、アルミニウム、金、銀、ニッケル、スズ、クロム、またはステンレス等の金属からなる基板（それらの金属を表面に有する基板であってもよい）；酸化アルミニウム（アルミナ）、窒化アルミニウム、酸化ジルコニウム（ジルコニア）、ジルコニウムのケイ酸塩（ジルコン）、酸化マグネシウム（マグネシア）、チタン酸アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸鉛（ＰＴ）、チタン酸ジルコン酸鉛（ＰＺＴ）、チタン酸ジルコン酸ランタン鉛（ＰＬＺＴ）、ニオブ酸リチウム、タンタル酸リチウム、硫化カドニウム、硫化モリブデン、酸化ベリリウム（ベリリア）、酸化ケイ素（シリカ）、炭化ケイ素（シリコンカーバイト）、窒化ケイ素（シリコンナイトライド）、窒化ホウ素（ボロンナイトライド）、酸化亜鉛、ムライト、フェライト、ステアタイト、ホルステライト、スピネル、またはスポジュメン等のセラミックスからなる基板（それらのセラミックスを表面に有する基板であってもよい）；ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）樹脂、ＰＢＴ（ポリブチレンテレフタレート）樹脂、ＰＣＴ（ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート）樹脂、ＰＰＳ（ポリフェニレンサルファイド）樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、テフロン（登録商標）、熱可塑性エラストマー、または液晶ポリマー等の樹脂からなる基板（それらの樹脂を表面に有する基板であってもよい）；シリコン、ゲルマニウム、またはガリウム砒素等の半導体基板；ガラス基板；酸化スズ、酸化亜鉛、ＩＴＯ、またはＡＴＯ等の電極材料が表面に形成された基板；αＧＥＬ（アルファゲル）、βＧＥＬ（ベータゲル）、θＧＥＬ（シータゲル）、またはγＧＥＬ（ガンマゲル）（以上、株式会社タイカの登録商標）等のゲルシートが挙げられる。

［６．電子部品］
本発明の電子部品は、上述のフィルム基板を有する電子部品、あるいは上述のシリコンウエハー基板を有する電子部品である。このように本発明のフィルム基板を利用して、フレキシブルな電子部品が得られる。また、本発明のシリコンウエハー基板を利用して、半導体電子部品が得られる。

以下、本発明を実施例および比較例により説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例において濃度は、シリコンイミド化合物の濃度を表す。

実施例および比較例で用いる、シリコン化合物（Ａ）、加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）、加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）、一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）、および溶媒（Ｄ）の名称を以下の略号で示す。以下の記述にはこの略号を使用する。

シリコン化合物（Ａ）
ＴＭＥＳ：トリメチルエトキシシラン
加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）
ＴＥＳＡ：３−（トリエトキシシリル）プロピルサクシニックアンヒドリド
加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）
ＡＰＳＥ：３−アミノプロピルトリエトキシシラン
酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）
ＯＤＰＡ：３，３’，４，４’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物
ＴＭＨＱ：ｐ−フェニレンビス（トリメリット酸モノエステル酸無水物）
一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）
ＤＤＳ ：３，３’−ジアミノジフェニルスルホン
ＢＡＰＰ：２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン
３ｏ２ｏ２ｏ３ＤＡ：ジエチレングリコールビス（３−アミノプロピル）エーテル
溶媒（Ｄ）
ＥＤＭ：ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
ＧＢＬ：γ−ブチロラクトン
ＮＭＰ：１−メチル−２−ピロリドン
ＥｔＯＨ：エタノール
実施例における各物性の測定方法は、以下の通りである。

（ｉ）粘度
溶液の粘度は、２５℃にて、Ｅ型粘度計（ＴＯＫＹＯ ＫＥＩＫＩ製 ＶＩＳＣＯＮＩＣ ＥＬＤ）で測定した。また、保存安定性を見るために、室温（２５℃）で１８０日保存後の粘度を測定した。

（ii）ライン幅、エッジの直線性
株式会社キーエンス製のカラーレーザー顕微鏡ＶＫ８７１０で観察した。ライン幅は、装置に付属している解析ソフトを用いて測定した。また、エッジの直線性は、目視で確認した。

（iii）膜厚
ＫＬＡ−Ｔｅｎｃｏｒ Ｊａｐａｎ株式会社製の触針式膜厚計αステップ２００を使用し、３箇所の測定値の平均値を膜厚とした。

（iv）電気的特性
コーティング用組成物をクロム基板上に塗布し、スピンコートにより薄膜を形成した後、所定の条件（所定の温度、時間）で乾燥させ、さらにオーブンに入れて所定の条件（所定の温度、時間）で硬化させた（イミド化合物の膜の厚み：２μｍ）。その後、得られたイミド化合物の膜上にアルミニウムを蒸着させて電極を作成した。
誘電率、誘電正接はＬＣＲ ＭＥＴＥＲ（ＨＥＷＬＥＴＴ ＰＡＣＫＥＲＤ社製）を用いて、体積抵抗率、絶縁耐力はＵＬＴＲＡＨＩＧＨ ＲＥＳＩＳＴＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ ４２６３Ｂ（ＡＤＶＡＮＴＥＳＴ社製）を用いて測定した。

［合成例１］還流ジイミド（１）の合成
温度計、攪拌機および原料投入口（ジムロート差込口）を備えた５０ｍＬの三つ口フラスコに、ＡＰＳＥ（１．０１ｇ）、ＤＤＳ（０．５７ｇ）、ＴＭＥＳ（１．６１ｇ）およびＯＤＰＡ（１．４２ｇ）を投入し、溶媒であるＥＤＭ（５．５６ｇ）、ＧＢＬ（１．４５ｇ）およびＥｔＯＨ（４．１３ｇ）に溶解し、室温で終夜攪拌した。続いて、オイルバス設定１３０℃で３時間還流を行い、反応後の溶液を減圧してＥｔＯＨおよび未反応のＴＭＥＳを重量減少がこれ以上見られなくなるまで留去し、２５℃における粘度３１．７ｍＰａ・ｓの黄色透明液を得た。この溶液を還流ジイミド（１）とした。

［合成例２］還流ジイミド（２）の合成
合成例１で用いたのと同様のフラスコに、ＢＡＰＰ（１．７６ｇ）、ＴＭＥＳ（２．０１ｇ）およびＴＥＳＡ（２．６１ｇ）を投入し、溶媒であるＥｔＯＨ（３．６０ｇ）に溶解して、室温で終夜攪拌して赤橙色の透明溶液を得た。続いて、オイルバス設定１５０℃で３時間還流を行い、合成例１と同様にＥｔＯＨおよび未反応のＴＭＥＳを留去し、赤橙色粉末を得た。この粉末を濃度が３０重量％となるようＥＤＭ／ＧＢＬ＝１／１（重量比）の混合溶媒に溶解したところ、２５℃における粘度２５．０ｍＰａ・ｓの黄色透明液体を得た。この溶液を還流ジイミド（２）とした。

合成例２において、上記反応原料の反応は以下のように進むと推定される。

［合成例３］還流ジイミド（３）の合成
合成例１で用いたのと同様のフラスコに、ＡＰＳＥ（２．０６ｇ）、ＴＭＥＳ（２．２０ｇ）およびＴＭＨＱ（２．１４ｇ）を投入し、溶媒であるＥｔＯＨ（３．６２ｇ）に溶解して、室温で終夜攪拌して黄色透明液を得た。続いて、オイルバス設定１３０℃で３時間還流を行い、合成例１と同様にＥｔＯＨおよび未反応のＴＭＥＳを留去し、粘調な赤橙色液体を得た。この液体を濃度が３０重量％となるようＥＤＭ／ＮＭＰ＝１／１（重量比）の混合溶媒に溶解したところ、２５℃における粘度３２．４ｍＰａ・ｓの黄色透明液体を得た。この溶液を還流ジイミド（３）とした。

［合成例４］還流ジイミド（４）の合成
合成例１で用いたのと同様のフラスコに、３ｏ２ｏ２ｏ３ＤＡ（１．６３ｇ）、ＴＭＥＳ（３．４８ｇ）およびＴＥＳＡ（４．４９ｇ）を投入し、溶媒であるＥｔＯＨ（５．４０ｇ）に溶解して、室温で終夜攪拌して黄色透明液を得た。続いて、オイルバス設定１００℃で３時間還流を行い、合成例１と同様にＥｔＯＨおよび未反応のＴＭＥＳを留去し、粘調な赤橙色液体を得た。この液体を濃度が３０重量％となるようＥＤＭ／ＮＭＰ＝１／１（重量比）の混合溶媒に溶解したところ、２５℃における粘度１５．２ｍＰａ・ｓの黄色透明液体を得た。この溶液を還流ジイミド（４）とした。

［合成例５］還流ジイミド（５）の合成
合成例１で用いたのと同様のフラスコに、３ｏ２ｏ２ｏ３ＤＡ（２．６６ｇ）、ＴＭＥＳ（２．３７ｇ）、ＴＥＳＡ（３．０７ｇ）およびＴＭＨＱ（０．９２）を投入し、溶媒であるＥｔＯＨ（６．００ｇ）に溶解して、室温で終夜攪拌して黄色透明液を得た。続いて、オイルバス設定１３０℃で３時間還流を行い、合成例１と同様にＥｔＯＨおよび未反応のＴＭＥＳを留去し、粘調な赤橙色液体を得た。この液体を濃度が３０重量％となるようＥＤＭ／ＮＭＰ＝１／１（重量比）の混合溶媒に溶解したところ、２５℃における粘度４５．２ｍＰａ・ｓの黄色透明液体を得た。この溶液を還流ジイミド（５）とした。

［実施例１］還流ジイミド（１）の保存安定性
合成例１〜５で合成された還流ジイミド（１）〜（５）について、それぞれ保存安定性を見るために、室温（２５℃）で１８０日保存後の粘度を測定した。その結果を初期粘度と併せて表１に示す。

上記結果から明らかなように、還流ジイミド（１）〜（５）は室温（２５℃）で１８０日保存後においても初期粘度と変わらない値を維持しており、その保存安定性は良好であった。

［実施例２］イミド化合物の膜の電気的特性
合成例１〜５で合成された還流ジイミド（コーティング用組成物）をクロム基板上に１ｍＬ塗布し、スピンコートにより薄膜を形成した後、８０℃で５分間ホットプレート上で乾燥させ、１８０℃で６０分間オーブンに入れて硬化させた。その後、得られたイミド化合物の膜上にアルミニウムを蒸着させて電極を作成した。電気的特性の評価結果を表２に示す。

表２から明らかなように、実施例で得られたポリイミドの絶縁膜は、電気的特性に優れていることがわかった。以上の結果から、本発明のシリコンイミド化合物は、１８０℃という低温焼成においても電気的特性に関して優れていることがわかった。

［実施例３］イミド化合物のパターン膜の形成
合成例１で合成された還流ジイミド（１）を濃度が２０重量％となるようＥＤＭ／ＧＢＬ＝１／１（重量比）の混合溶媒で希釈し、インクジェットコーティング用組成物（１）
とした。
合成例４で合成された還流ジイミド（４）を、そのままインクジェットコーティング用組成物（２）とした。
インクジェットコーティング用組成物（１）、（２）をそれぞれ用い、ＦＵＪＩＦＩＬＭ Ｄｉｍａｔｉｘ社製インクジェット塗布装置ＤＭＰ−２８３１で、基板（１．５ｍｍ厚のガラスエポキシ樹脂両面銅張り板）上に、１ドット幅でドットピッチ４０ミクロンに設定した長さ５ｃｍのライン塗布を加温（４０℃）で行った。インクジェットヘッドのヒーターの設定をＯＦＦとし、ピエゾ電圧は１６Ｖ、駆動周波数は５ｋＨｚとした。基板を８０℃のホットプレートで５分間乾燥した後、１８０℃のオーブンで６０分間加熱し、ライン状に形成されたイミド化合物の絶縁膜を得た。

上記絶縁膜のライン幅、膜厚およびエッジの直線性の評価結果を表３に示す。

すべてのインクジェットコーティング用組成物（還流ジイミド）においてライン幅は塗布したときの幅をほぼ維持しており、ラインのエッジの直線性も良好であり、ラインは充分な厚みを有していた。

［比較例１］還流ジイミド（Ｃ１）
合成例１で用いたのと同様のフラスコに、ＢＡＰＰ（１．７６ｇ）およびＴＥＳＡ（２．６１ｇ）を投入し、溶媒であるＥｔＯＨ（３．６０ｇ）に溶解して、室温で終夜攪拌して赤橙色の透明液を得た。続いて、オイルバス設定１５０℃で３時間還流を行ったところ、反応溶液はゲル化してしまい、コーティング用組成物として取り出すことができなかった。

本発明のシリコンイミド化合物やコーティング用組成物の活用法として、例えば、フレキシブル配線基板用絶縁膜、半導体素子用絶縁膜およびそれらを用いた電子部品などが挙げられる。

Claims (35)

1. 式（１）で表されるシリコン化合物および式（２）で表されるシリコン化合物から選ばれる少なくとも１種のシリコン化合物（Ａ）と、加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）および加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｂ）とを用いて合成されたシリコンアミド酸化合物を、イミド化して得られるシリコンイミド化合物。
   

   

   ［式（１）および（２）中、Ｒ¹、Ｒ⁵およびＲ⁶はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲン
   で置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシまたは任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアセトキシであり、Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルキル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数６〜１０のアリール、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいシクロヘキシル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数２〜１０のアルケニルである。］
2. 前記化合物（Ａ）と、前記化合物（Ｂ）と、さらに、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）および一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ）とを用いて合成されたシリコンアミド酸化合物を、イミド化して得られる請求項１に記載のシリコンイミド化合物。
3. 加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）が式（３）で表される化合物であり、加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）が式（４）で表される化合物である請求項１または２に記載のシリコンイミド化合物。
   

   

   ［式（３）中、Ａは炭素数１〜２０の二価の有機基であり、Ｒ⁹〜Ｒ¹¹はそれぞれ独立に
   任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアセトキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルキル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数６〜１０のアリール、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいシクロヘキシル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数２〜１０のアルケニルであり、且つＲ⁹〜Ｒ¹¹の少なくとも１つは前記アルコキシおよびアセトキシ
   から選ばれる基である。
   式（４）中、Ｂは炭素数１〜２０の二価の有機基であり、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁴はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアセトキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルキル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数６〜１０のアリール、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいシクロヘキシル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数２〜１０のアルケニルであり、且つＲ¹²〜Ｒ¹⁴の少なくとも１つは前記アルコキシおよびアセトキシから選ばれる基である。］
4. 酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）が式（５）で表されるテトラカルボン酸無水物であり、一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）が式（６）で表されるジアミンである請求項２に記載のシリコンイミド化合物。
   

   

   ［式（５）中、Ｘは炭素数２〜１００の四価の有機基であり、式（６）中、Ｙは炭素数２〜１００の二価の有機基である。］
5. 加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）が、ｐ−（トリメトキシシリル）フェニルサクシニックアンヒドリド、ｐ−（トリエトキシシリル）フェニルサクシニックアンヒド
   リド、ｍ−（トリメトキシシリル）フェニルサクシニックアンヒドリド、ｍ−（トリエトキシシリル）フェニルサクシニックアンヒドリド、トリメトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリドおよびトリエトキシシリルプロピルサクシニックアンヒドリドからなる群から選ばれる１種以上であり、
   加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）が、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、４−アミノブチルトリメトキシシラン、４−アミノブチルトリエトキシシラン、４−アミノブチルメチルジエトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリメトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリエトキシシラン、ｐ−アミノフェニルメチルジメトキシシラン、ｐ−アミノフェニルメチルジエトキシシラン、ｍ−アミノフェニルトリメトキシシランおよびｍ−アミノフェニルメチルジエトキシシランからなる群から選ばれる１種以上である
   請求項１〜４の何れか一項に記載のシリコンイミド化合物。
6. （Ｉ）式（１）で表されるシリコン化合物および式（２）で表されるシリコン化合物から選ばれる少なくとも１種のシリコン化合物（Ａ）と、加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）および加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｂ）とを用いて、シリコンアミド酸化合物を合成する工程、ならびに
   （II）前記シリコンアミド酸化合物をイミド化する工程
   を有するシリコンイミド化合物の製造方法。
   

   

   ［式（１）および（２）中、Ｒ¹、Ｒ⁵およびＲ⁶はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲン
   で置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシまたは任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアセトキシであり、Ｒ²〜Ｒ⁴、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルキル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数６〜１０のアリール、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいシクロヘキシル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数２〜１０のアルケニルである。］
7. 工程（Ｉ）において、前記化合物（Ａ）と、前記化合物（Ｂ）と、さらに、酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）および一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ）とを用いる請求項６に記載のシリコンイミド化合物の製造方法。
8. 加水分解性シリルを有する酸無水物（ｂ１）が式（３）で表される化合物であり、加水分解性シリルを有する一級アミン（ｂ２）が式（４）で表される化合物である請求項６または７に記載のシリコンイミド化合物の製造方法。
   

   

   ［式（３）中、Ａは炭素数１〜２０の二価の有機基であり、Ｒ⁹〜Ｒ¹¹はそれぞれ独立に
   任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアセトキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルキル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数６〜１０のアリール、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいシクロヘキシル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数２〜１０のアルケニルであり、且つＲ⁹〜Ｒ¹¹の少なくとも１つは前記アルコキシおよびアセトキシ
   から選ばれる基である。
   式（４）中、Ｂは炭素数１〜２０の二価の有機基であり、Ｒ¹²〜Ｒ¹⁴はそれぞれ独立に任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルコキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアセトキシ、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数１〜１０のアルキル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数６〜１０のアリール、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよいシクロヘキシル、任意の水素がハロゲンで置き換えられていてもよい炭素数２〜１０のアルケニルであり、且つＲ¹²〜Ｒ¹⁴の少なくとも１つは前記アルコキシおよびアセトキシから選ばれる基である。］
9. 酸無水物基を２つ以上有する化合物（ｃ１）が式（５）で表されるテトラカルボン酸無水物であり、一級アミノ基を２つ以上有する化合物（ｃ２）が式（６）で表されるジアミンである請求項７に記載のシリコンイミド化合物の製造方法。
   

   

   ［式（５）中、Ｘは炭素数２〜１００の四価の有機基であり、式（６）中、Ｙは炭素数２〜１００の二価の有機基である。］
10. 工程（II）において、前記シリコンアミド酸化合物を、７０〜２３０℃で１．５〜１０時間加熱還流する請求項６〜９の何れか一項に記載のシリコンイミド化合物の製造方法。
11. 工程（II）において、反応溶媒の存在下で加熱還流し、加熱還流後に反応溶媒ならびに前記化合物（Ａ）および前記化合物（Ｂ）の未反応物を留去する請求項１０に記載のシリコンイミド化合物の製造方法。
12. 工程（II）において、前記シリコンアミド酸化合物をアルコール系溶媒の存在下でイミド化する請求項６〜１１の何れか一項に記載のシリコンイミド化合物の製造方法。
13. 請求項１〜５の何れか一項に記載のシリコンイミド化合物を含むコーティング用組成物。
14. 請求項１〜５の何れか一項に記載のシリコンイミド化合物と溶媒（Ｄ）とを含むインクジェットコーティング用組成物。
15. 前記シリコンイミド化合物の含有量が、組成物全量に対して、５〜９５重量％である請求項１４に記載のインクジェットコーティング用組成物。
16. インクジェット吐出温度における粘度が、１〜５０ｍＰａ・ｓである請求項１４または１５に記載のインクジェットコーティング用組成物。
17. 溶媒（Ｄ）が、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシランおよびジフェニルジエトキシシランからなる群から選ばれる１種以上を含有する溶媒である請求項１４〜１６の何れか一項に記載のインクジェットコーティング用組成物。
18. 溶媒（Ｄ）全量に対して、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル尿素、２−ピロリドン、１−メチル−２−ピロリドン、１−エチル−２−ピロリドン、１−ブチル−２−ピロリドン、１−ビニル−２−ピロリドン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン、１−アセチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルカプロラクタムおよびカルバミド酸エステルからなる群から選ばれる１種以上の溶媒の含有量が、０を越え、２０重量％以下である請求項１４〜１７の何れか一項に記載のインクジェットコーティング用組成物。
19. 溶媒（Ｄ）全量に対して、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル尿素、２−ピロリドン、１−メチル−２−ピロリドン、１−エチル−２−ピロリドン、１−ブチル−２−ピロリドン、１−ビニル−２−ピロリドン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン
    、１−アセチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルカプロラクタムおよびカルバミド酸エステルからなる群から選ばれる１種以上の溶媒の含有量が、０重量％である請求項１４〜１７の何れか一項に記載のインクジェットコーティング用組成物。
20. 溶媒（Ｄ）の含有量が、組成物全量に対して、５〜９５重量％である請求項１４〜１９の何れか一項に記載のインクジェットコーティング用組成物。
21. 溶媒（Ｄ）の含有量が、組成物全量に対して、３０〜７５重量％である請求項１４〜１９の何れか一項に記載のインクジェットコーティング用組成物。
22. さらに、高分子化合物、アルケニル置換ナジイミド化合物、シリコンアミド酸化合物、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、界面活性剤、帯電防止剤、カップリング剤およびエポキシ硬化剤からなる群から選ばれる１種以上を含む請求項１４〜２１の何れか一項に記載のインクジェットコーティング用組成物。
23. 高分子化合物が、テトラカルボン酸二無水物（ｅ１）とジアミン（ｅ２）とを少なくとも用いて得られ、式（７）で表される構成単位を有するポリアミド酸またはそのイミド化重合体である請求項２２に記載のインクジェットコーティング用組成物。
    

    

    ［式（７）中、Ｘは炭素数２〜１００の四価の有機基であり、Ｙは炭素数２〜１００の二価の有機基である。］
24. 高分子化合物が、重量平均分子量１，０００〜１０，０００のポリアミド酸またはそのイミド化重合体である請求項２３に記載のインクジェットコーティング用組成物。
25. エポキシ樹脂が、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、オキシランを有するモノマーの重合体、およびオキシランを有するモノマーと他のモノマーとの共重合体からなる群から選ばれる１種以上である請求項２２に記載のインクジェットコーティング用組成物。
26. エポキシ樹脂が、式（Ｉ）〜（Ｖ）からなる群から選ばれる１種以上である請求項２２に記載のインクジェットコーティング用組成物。
    

    

    ［式（Ｖ）中、Ｒ^cは炭素数２〜１００の四価の有機基であり、Ｒ^dは炭素数１〜３０の二価の有機基であり、Ｒ^eは式（VI）〜（VIII）からなる群から選ばれる一価の有機基であ
    る。］
    

    

    ［式（VI）中、Ｒ^fは水素または炭素数１〜３のアルキルである。］
27. 請求項１３〜２６の何れか一項に記載のコーティング用組成物から得られる硬化膜。
28. 請求項１３〜２６の何れか一項に記載のコーティング用組成物から得られる、イミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜。
29. 請求項１３〜２６の何れか一項に記載のコーティング用組成物をインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成した後、前記塗膜を硬化処理して得られる、イミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜。
30. 請求項１３〜２６の何れか一項に記載のコーティング用組成物をインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成する工程、および前記塗膜を硬化処理する工程を含む、イミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜の形成方法。
31. 請求項２７に記載の硬化膜を保護膜あるいは絶縁膜として用いた液晶表示素子。
32. 請求項２８または２９に記載のイミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜が基板上に形成されたフィルム基板。
33. 請求項３２に記載のフィルム基板を有する電子部品。
34. 請求項２８または２９に記載のイミド化合物の膜またはイミド化合物のパターン膜が基板上に形成されたシリコンウエハー基板。
35. 請求項３４に記載のシリコンウエハー基板を有する電子部品。