JP5895732B2 - 熱硬化性インク組成物およびその用途 - Google Patents
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Classifications
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- C09D11/00—Inks
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- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
Description
[1]式(A1)で表されるアミド酸、式(A2)で表されるアミド酸、ならびにダイマー酸から誘導されるジアミン(a1)を含む1種以上のジアミン(a12)と、酸無水物基を2つ以上有する化合物(a3)と、式(T1)で表される末端架橋剤,式(T2)で表される末端架橋剤の一方または双方の末端架橋剤とを反応させて得られる、分子末端に架橋性有機基を有するポリアミド酸から選択される少なくとも1種のアミド酸(A)を含有する、熱硬化性インク組成物。
[2]インクジェット用インクである、前記[1]記載の熱硬化性インク組成物。
[3]ダイマー酸から誘導されるジアミン(a1)が、不飽和脂肪酸から得られたダイマー酸の還元的アミノ化反応によって得られた、1種または2種以上のジアミンであり、前記不飽和脂肪酸が、クロトン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エイコセン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール酸、ピノレン酸、エレオステアリン酸、ミード酸、ジホモ−γ−リノレン酸、エイコサトリエン酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、エイコサテトラエン酸、アドレン酸、ボセオペンタエン酸、オズボンド酸、イワシ酸、テトラコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸およびニシン酸から選択される、前記[1]または[2]記載の熱硬化性インク組成物。
[4]ジアミン(a12)が、ダイマー酸から誘導されるジアミン(a1)以外に、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、ビス[3−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、2,2’−ジアミノジフェニルプロパン、ベンジジン、1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]シクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]シクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]メタン、2,5−ビスアミノメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビスアミノメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン、9,9−ビス(3−アミノプロピル)フルオレン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、式(VIII)で表される化合物、式(XIII)で表される化合物、および式(i)で表される化合物から選択される少なくとも1種をさらに含む、前記[1]〜[3]のいずれか1項記載の熱硬化性インク組成物。
[5]酸無水物基を2つ以上有する化合物(a3)が、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ジヒドロキシフェニルスルホンビストリメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルメタンテトラカルボン酸二無水物、2,2−[ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン二無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、エタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸,[2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチリデン]ジ−4,1−フェニレンエステル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジベンゾエート−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸オキシジ−4,1−フェニレンエステル、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビシクロへキシルテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、4,4’−[(イソプロピリデン)ビス(p−フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物、エチレンジアミン四酢酸二無水物、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレン琥珀酸二無水物、および下記式で表される化合物
[6]式(T1)で表される末端架橋剤が、マレイン酸無水物、シトラコン酸無水物、アリルナジック酸無水物、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、4−エチニルフタル酸無水物、4−フェニルエチニルフタル酸無水物、シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物および3−(トリエトキシシリル)プロピルこはく酸無水物から選択される少なくとも1種である、前記[1]〜[5]のいずれか1項記載の熱硬化性インク組成物。
[7]式(T2)で表される末端架橋剤が、4−エチニルアニリン、3−エチニルアニリン、プロパギルアミン、3−アミノブチン、4−アミノブチン、5−アミノペンチン、4−アミノペンチン、アリルアミン、7−アミノヘプチン、m−アミノスチレン、p−アミノスチレン、m−アミノ−α−メチルスチレン、3−アミノフェニルアセチレン、4−アミノフェニルアセチレン、3−アミノプロピルトリエトキシシランおよび3−アミノプロピルトリメトキシシランから選択される少なくとも1種である、前記[1]〜[6]のいずれか1項記載の熱硬化性インク組成物。
[8]さらに溶媒(B)を含有する、前記[1]〜[7]のいずれか1項記載の熱硬化性インク組成物。
[9]溶媒(B)が、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、1,3−ジオキソラン、1,4−ジオキサン、アニソール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、1−ビニル−2−ピロリドン、1−ブチル−2−ピロリドン、1−エチル−2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、1−アセチル−2−ピロリドン、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N−メチル−ε−カプロラクタム、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンおよびγ−ブチロラクトンから選択される少なくとも1種である、前記[8]記載の熱硬化性インク組成物。
[10]25℃かつ20rpmにおける粘度が5〜20mPa・sである、前記[8]または[9]記載の熱硬化性インク組成物。
[11]前記ポリアミド酸のゲルパーミエーションクロマトグラフィー法で測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量が500〜10,000である、前記[1]〜[10]のいずれか1項記載の熱硬化性インク組成物。
[12]熱硬化性インク組成物中のアミド酸(A)の含有量が15〜60質量%である、前記[1]〜[11]のいずれか1項記載の熱硬化性インク組成物。
[13]前記[1]〜[12]のいずれか1項記載の熱硬化性インク組成物をインクジェット塗布方法によって塗布して塗膜を形成する工程、および前記塗膜を硬化処理する工程を有する、インクの塗布方法。
[14]前記[1]〜[12]のいずれか1項記載の熱硬化性インク組成物をインクジェット塗布方法によって塗布して塗膜を形成する工程、および前記塗膜を硬化処理してポリイミド膜を形成する工程を有する、ポリイミド膜の製造方法。
[15]前記[14]記載のポリイミド膜の製造方法を用いて得られたポリイミド膜。
[16]フィルムと、前記[14]記載のポリイミド膜の製造方法を用いて前記フィルム上に形成されたポリイミド膜とを有するフィルム基板。
[17]前記[16]記載のフィルム基板を有する電子部品。
本明細書で使用される用語を、具体例を含めて説明する。
本発明の熱硬化性インク組成物は、特定のアミド酸(A)を含有し、好ましくはさらに溶媒(B)を含有する。本発明のインクは、前記成分のほか、添加剤を含有してもよい。本発明のインクは、有色、無色のどちらであってもよい。
アミド酸(A)としては、以下の化合物が挙げられる。
・式(A1)で表されるアミド酸(以下「アミド酸(A1)」ともいう)。
・式(A2)で表されるアミド酸(以下「アミド酸(A2)」ともいう)。
・ダイマー酸から誘導されるジアミン(a1)を含む1種以上のジアミン(a12)と、酸無水物基を2つ以上有する化合物(a3)と、式(T1)で表される末端架橋剤,式(T2)で表される末端架橋剤の一方または双方の末端架橋剤とを反応させて得られる、分子末端に架橋性有機基を有するポリアミド酸(以下「ポリアミド酸(A3)」ともいう)。
ダイマー酸型ジアミン(a1)は、例えば、ダイマー酸の還元的アミノ化反応によって得られる。前記反応は、例えば、アンモニアおよび触媒を使用する還元法等、公知の方法(例:特開平9−12712号公報)によって行うことができる。
他のジアミン(a2)の詳細は、後述の「6.化合物の例示」に記載する。
酸無水物(a3)の詳細は、後述の「6.化合物の例示」に記載する。
末端架橋剤(T1)は、式(T1)で表される。
マレイン酸無水物、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、アリルナジック酸無水物、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、4−エチニルフタル酸無水物、4−フェニルエチニルフタル酸無水物、シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、exo−3,6−エポキシ−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、アリルこはく酸無水物などの架橋性不飽和結合を有する化合物;
p−(トリメトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、p−(トリエトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、m−(トリメトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、m−(トリエトキシシリル)フェニルサクシニックアンヒドリド、3−(トリメトキシシリル)プロピルこはく酸無水物、3−(トリエトキシシリル)プロピルこはく酸無水物などの式(α)で表される二価の有機基を有する化合物;
が挙げられる。
末端架橋剤(T2)は、式(T2)で表される。
4−エチニルアニリン、3−エチニルアニリン、プロパルギルアミン、3−アミノブチン、4−アミノブチン、5−アミノペンチン、4−アミノペンチン、アリルアミン、7−アミノヘプチン、m−アミノスチレン、p−アミノスチレン、m−アミノ−α−メチルスチレン、3−アミノフェニルアセチレン、4−アミノフェニルアセチレンなどの架橋性不飽和結合を有する化合物;
3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、4−アミノブチルトリメトキシシラン、4−アミノブチルトリエトキシシラン、4−アミノブチルメチルジエトキシシラン、p−アミノフェニルトリメトキシシラン、p−アミノフェニルトリエトキシシラン、p−アミノフェニルメチルジメトキシシラン、p−アミノフェニルメチルジエトキシシラン、m−アミノフェニルトリメトキシシラン、m−アミノフェニルトリエトキシシラン、m−アミノフェニルメチルジエトキシシランなどの式(β)で表される一価の有機基を有する化合物;
が挙げられる。
以下、アミド酸(A)の好ましい合成条件について説明する。
アミド酸(A1)および(A2)は、例えば、ダイマー酸型ジアミン(a1)の1個または2個のアミノ基を末端架橋剤(T1)と反応させることにより、合成することができる。
ポリアミド酸(A3)は、例えば、ジアミン(a12)と、酸無水物(a3)とを反応させた後、得られた反応物の末端アミノ基を末端架橋剤(T1)と反応させることにより、および/または得られた反応物の末端酸無水物基を末端架橋剤(T2)と反応させることにより、合成することができる。
アミド酸(A)の合成時に使用することのできる反応溶媒としては、例えば、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、1,3−ジオキソラン、1,4−ジオキサン、アニソール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、1−ビニル−2−ピロリドン、1−ブチル−2−ピロリドン、1−エチル−2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、1−アセチル−2−ピロリドン、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、出光興産(株)製エクアミド(商品名)、N−メチル−ε−カプロラクタム、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、γ−ブチロラクトンが挙げられる。
反応原料の反応系への添加順序は特に限定されない。
本発明の熱硬化性インク組成物は、例えば、アミド酸(A)を溶媒(B)に溶解して得ることができる。したがって、本発明のインクに含まれる溶媒(B)は、アミド酸(A)を溶解することができる溶媒であれば特に制限されない。また、単独ではアミド酸(A)を溶解しない溶媒であっても、他の溶媒と混合することによって、溶媒(B)として用いることが可能である。
本発明の熱硬化性インク組成物には、目的とする特性に応じて、添加剤を含有させることができる。添加剤としては、例えば、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、重合性モノマー、界面活性剤、帯電防止剤、カップリング剤、エポキシ硬化剤、pH調整剤、防錆剤、防腐剤、防黴剤、酸化防止剤、還元防止剤、蒸発促進剤、キレート化剤、水溶性ポリマー、顔料、あるいは染料が挙げられる。添加剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
本発明では、オキシラン環またはオキセタン環を1つ以上有する化合物をエポキシ樹脂という。本発明において、エポキシ樹脂としては、オキシラン環を2つ以上有する化合物が好ましく用いられる。
エポキシ樹脂は1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
ポリイミド樹脂としては、イミド基を有していれば特に限定されない。また、ポリイミド樹脂はダイマー酸から誘導される構造を含んでいてもよい。
ポリイミド樹脂は1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
重合性モノマーとしては、例えば、ヒドロキシルを有する単官能重合性モノマー、ヒドロキシルを有しない単官能重合性モノマー、二官能(メタ)アクリレート、三官能以上の多官能(メタ)アクリレートが挙げられる。
重合性モノマーは1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
界面活性剤は、本発明のインクの下地基板への濡れ性、レベリング性、または塗布性を向上させるために使用することができ、本発明のインク中、0.01〜1質量%の量で用いられることが好ましい。
界面活性剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
帯電防止剤は、本発明のインクの帯電を防止するために使用することができ、本発明のインク中、0.01〜1質量%の量で用いられることが好ましい。
帯電防止剤としては、公知の帯電防止剤を用いることができる。具体的には、酸化錫、酸化錫・酸化アンチモン複合酸化物、酸化錫・酸化インジウム複合酸化物などの金属酸化物;四級アンモニウム塩が挙げられる。
帯電防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
カップリング剤としては、特に限定されるものではなく、シランカップリング剤などの公知のカップリング剤を用いることができる。カップリング剤は、本発明のインク中、0.01〜3質量%の量で用いられることが好ましい。
カップリング剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
エポキシ硬化剤としては、特に限定されるものではなく、公知のエポキシ硬化剤を用いることができる。エポキシ硬化剤は、本発明のインク中、0.2〜5質量%の量で用いられることが好ましい。
エポキシ硬化剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
顔料としては、例えば、窒化硼素、窒化アルミニウム、炭化珪素、アルミナ、マグネシア、シリカ、ルチル型酸化チタン、酸化亜鉛、低次酸化チタンおよび黒鉛からなる群から選ばれる1種以上が挙げられる。ルチル型酸化チタンは、TiO2で示される白色の酸化チタンをいう。低次酸化チタンは、Ti3O5、Ti2O3、TiOなどの黒色の酸化チタンをいう。例えば、チタンブラックとして知られている低次酸化チタン(黒色)には、赤穂化成(株)製ティラックD(商品名)があり、市販されている。染料としては、例えば、アゾ染料、アゾメチン染料、キサンテン染料、キノン染料が挙げられる。
本発明の熱硬化性インク組成物は、常温保存における保存安定性が良好である。さらに、当該インクを用いることで、低吸水性や、良好な絶縁性、薬品耐性および基板密着性を有する、バランスのとれたポリイミド膜を形成することが可能である。
本発明の熱硬化性インク組成物をインクジェット用途に用いる場合、当該インク組成物の25℃かつ20rpmにおける粘度は、通常1〜50mPa・s、好ましくは5〜30mPa・s、より好ましくは5〜20mPa・s、更に好ましくは8〜20mPa・sである。25℃における粘度が前記範囲にあると、インクジェット塗布方法によるジェッティング精度が向上する。25℃における粘度が前記上限値以下であると、インクジェット吐出不良が生じにくい。
なお、粘度はE型粘度計を用いて測定される。
本発明の熱硬化性インク組成物の25℃における表面張力は、通常20〜70mN/m、好ましくは20〜40mN/mである。表面張力が前記範囲にあると、ジェッティングにより良好な液滴が形成でき、かつメニスカスを形成することができる。
本発明のインクの塗布方法は、(1)本発明のインクをインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成する工程(塗膜形成工程)、および(2)前記塗膜を硬化処理する工程(硬化処理工程)を有する。本発明のポリイミド膜の製造方法は、前記塗布方法を用いて、ポリイミド膜を形成する方法である。
インクジェット塗布方法としては、インクの吐出方法により各種のタイプがある。吐出方法としては、例えば、圧電素子型、バブルジェット(登録商標)型、連続噴射型、静電誘導型が挙げられる。
硬化処理は、塗膜の耐熱性、耐薬品性、平坦性、さらには充分な機械的強度を得るために、例えば、ホットプレートまたはオーブンなどで行い、これにより、全面または所定のパターン状(例:ライン状、正方形状)のポリイミド膜が形成される。
本発明のポリイミド膜は、上述の熱硬化性インク組成物から得られる。例えば、本発明の熱硬化性インク組成物をインクジェット塗布方法によって基板上に塗布して塗膜を形成した後、前記塗膜を硬化処理して得られる。
本発明のフィルム基板は、フィルムと、前記フィルム上に形成された上述のポリイミド膜とを有する。フィルム基板は、例えば、配線が形成されたフィルム(例:ポリイミドフィルム)上に、上述のポリイミド膜の製造方法に従ってポリイミド膜を形成することにより、製造することができる。
本発明の電子部品は、上述のフィルム基板を有する電子部品である。このように本発明のフィルム基板を利用して、フレキシブルな電子部品が得られる。本発明の活用法としては、例えば、フレキシブル配線用絶縁膜、それを用いた電子部品が挙げられる。
以下、本発明においてアミド酸(A)の合成に使用することのできる他のジアミン(a2)および酸無水物(a3)について、好ましい具体例も含めて詳細に説明する。
他のジアミン(a2)としては、アミノ基を2つ有しており、且つダイマー酸から誘導されるジアミンを除いたものであれば特に限定されるものではないが、例えば、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、2,5−ビスアミノメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビスアミノメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン、式(I)〜(VII)で表される化合物、および式(i)〜(iii)で表される化合物が挙げられる。
式(III)、(V)および(VII)中、A2は単結合、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)n−、−O−(CH2)n−O−または−S−(CH2)n−S−であり、ここでnは1〜6の整数である。
式(XI−4)〜(XI−9)中、R25は水素または炭素数1〜20のアルキルであり、水素または炭素数1〜10のアルキルであることが好ましい。
酸無水物(a3)としては、例えば、テトラカルボン酸二無水物;無水マレイン酸とスチレンとの共重合体、無水マレイン酸とメタクリル酸メチルとの共重合体等の酸無水物基を有するラジカル重合性モノマーと他のラジカル重合性モノマーとの共重合体が挙げられる。
酸無水物(a3)は1種のみを用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
P−1074 :プリアミン1074(商品名、クローダジャパン(株)製)
BAPP :2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン
BAPS−M:ビス[3−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン
BAPPF :9,9−ビス(3−アミノプロピル)フルオレン(下記化合物1)
NBDA :2,5−ビスアミノメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタンおよび2,6−ビスアミノメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタンの混合物(下記化合物4)
DDE :4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
DA8 :1,8−ジアミノオクタン
DA12:1,12−ジアミノドデカン
BSAA:4,4’-[(イソプロピリデン)ビス(p-フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物
BPS−TME:4,4'-ジヒドロキシフェニルスルホンビストリメリット酸二無水物
(下記化合物5)
(下記化合物6)
6FDA:2,2−[ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン二無水物
OPPBP−TME:下記化合物8
BPDA−H:3,3’,4,4’−ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物
MA:マレイン酸無水物
TESA:3−(トリエトキシシリル)プロピルこはく酸無水物
ANA:アリルナジック酸無水物
4−EPA:4−フェニルエチニルフタル酸無水物
APSE:3−アミノプロピルトリエトキシシラン
EDM:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
GBL:γ―ブチロラクトン
熱硬化性インク組成物(溶液)の25℃かつ20rpmにおける粘度は、E型粘度計(TOKYO KEIKI製 VISCONIC ELD)を用いて測定した。
アミド酸(A)の重量平均分子量は、得られたアミド酸(A)をN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)でアミド酸(A)濃度が約1質量%になるように希釈して希釈液となし、GPC装置:日本分光(株)製、JASCO GULLIVER 1500(インテリジェント示差屈折率計RI−1530)を用いて、上記希釈液を展開剤としてGPC法により測定し、ポリスチレン換算することにより求めた。カラムは、昭和電工(株)製カラムGF−510HQ、GF−310HQの2本をこの順序に接続して使用し、カラム温度40℃、流速0.5ml/minの条件で測定した。
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた300mlの四つ口フラスコに、溶媒(B)としてEDMを31.50g、NMPを31.50g、ダイマー酸型ジアミン(a1)としてP−1074を27.12g仕込み、乾燥窒素気流下で攪拌しながら末端架橋剤(T1)としてMAを9.88g加え、40℃で5時間攪拌した。その結果、淡黄色透明なアミド酸(A)の37質量%溶液(インク)を得た。このインクの粘度は14.8mPa・s(25℃)であり、アミド酸(A)の重量平均分子量は800であった。
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた300mlの四つ口フラスコに、溶媒(B)としてEDMを39.50g、NMPを39.50g、ダイマー酸型ジアミン(a1)としてP−1074を12.60g仕込み、乾燥窒素気流下で攪拌しながら末端架橋剤(T1)としてMAを2.30g加え、40℃で1時間攪拌した。次にここへ、酸無水物(a3)としてBSAAを6.10g加え、40℃で5時間攪拌した。その結果、黄色透明なアミド酸(A)の21質量%溶液(インク)を得た。このインクの粘度は16.1mPa・s(25℃)であり、アミド酸(A)の重量平均分子量は6,000であった。
実施例2において、表1に示すとおりに原料を仕込むこと以外は実施例2と同じ投入順序・反応条件でアミド酸(A)の溶液(インク)を調製し、得られたアミド酸(A)の重量平均分子量およびインクの25℃における粘度を測定した。
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた300mlの四つ口フラスコに、溶媒(B)としてEDMを41.50g、NMPを41.50g、ダイマー酸型ジアミン(a1)としてP−1074を9.99g仕込み、乾燥窒素気流下で攪拌しながら末端架橋剤(T1)としてMAを1.66g加え、40℃で1時間攪拌した。次にここへ、酸無水物(a3)としてBPS−TME3.03g、TMHQ2.32gを同時に加え、40℃で5時間攪拌した。その結果、黄色透明なアミド酸(A)の17質量%溶液(インク)を得た。このインクの粘度は14.0mPa・s(25℃)であり、アミド酸(A)の重量平均分子量は7,500であった。
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた300mlの四つ口フラスコに、溶媒(B)としてEDMを39.00g、NMPを39.00g、ダイマー酸型ジアミン(a1)としてP−1074を7.28g、他のジアミン(a2)としてBAPPを3.71g仕込み、乾燥窒素気流下で攪拌しながら末端架橋剤(T1)としてMAを2.21g加え、40℃で1時間攪拌した。次にここへ、酸無水物(a3)としてBSAAを8.80g加え、40℃で5時間攪拌した。その結果、黄色透明なアミド酸(A)の22質量%溶液(インク)を得た。このインクの粘度は14.5mPa・s(25℃)であり、アミド酸(A)の重量平均分子量は5,000であった。
実施例11において、表2に示すとおりに原料を仕込むこと以外は実施例11と同じ投入順序・反応条件でアミド酸(A)の溶液(インク)を調製し、得られたアミド酸(A)の重量平均分子量およびインクの25℃における粘度を測定した。
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた300mlの四つ口フラスコに、溶媒(B)としてEDMを39.00g、NMPを39.00g、ダイマー酸型ジアミン(a1)としてP−1074を11.61g、末端架橋剤(T2)としてAPSEを4.78g仕込み、乾燥窒素気流下で攪拌しながら酸無水物(a3)としてBSAAを5.61g加え、40℃で5時間攪拌した。その結果、黄色透明なアミド酸(A)の22質量%溶液(インク)を得た。このインクの粘度は14.1mPa・s(25℃)であり、アミド酸(A)の重量平均分子量は1,800であった。
実施例18において、表2に示すとおりに原料を仕込むこと以外は実施例18と同じ投入順序・反応条件でアミド酸(A)の溶液(インク)を調製し、得られたアミド酸(A)の重量平均分子量およびインクの25℃における粘度を測定した。
実施例11において、表3に示すとおりに原料を仕込むこと以外は実施例11と同じ投入順序・反応条件でアミド酸溶液(インク)を調製し、得られたアミド酸の重量平均分子量およびインクの25℃における粘度を測定した。ただし、比較例8〜11では、析出物があり、可溶化した均一なインクは調製することができなかった。
〔インク特性〕
(i)安定した吐出時間の評価
実施例および比較例で得られたインクをインクジェットカートリッジに注入し、これをインクジェット装置(FUJIFILM Dimatix社製のDMP−2800)に装着し、10pl用のヘッドを用いて、吐出電圧(ピエゾ電圧)16V、ヘッド温度30℃、駆動周波数5kHzの条件下で吐出の様子を観察した。ジェッティング中に、インクが垂直方向に吐出され、かつノズルからインクが滴下される際に本来画像記録に寄与するインク滴の他に微小液滴が発生する(すなわち、正確に一滴として吐出されない)サテライトという現象が発生しない状態を正常な吐出として、ジェッティング開始から正常に吐出を続ける時間を観察した。観察はジェッティング開始から20分間行い、安定吐出時間の最大値は20分とした。
実施例および比較例で得られたインクをインクジェットカートリッジに注入し、これをインクジェット装置(FUJIFILM Dimatix社製のDMP−2811)に装着し、10pl用のヘッドを用いて、吐出電圧(ピエゾ電圧)16V、ヘッド温度30℃、駆動周波数5kHz、塗布回数はアミド酸濃度が20質量%未満のインクは4回、20質量%以上25質量%以下のインクは3回、25質量%より高濃度のインクは2回の吐出条件で、銅箔(厚さ12.5μm)をポリイミド上に積層した基板[(三井化学(株)製)ネオフレックスNEX−13FE(商品名)]の銅箔面上に40mm×40mmの正方形のパターンを形成した。その後、80℃のホットプレート上で10分間乾燥し、さらにオーブンを用いて表5に示すそれぞれの温度条件で焼成して、膜厚8〜11μmの硬化膜をそれぞれ得た。
上記で得られた硬化膜を、2規定のNaOH水溶液中に室温で15分間浸漬して、水洗の後に60℃で30分間乾燥した。硬化膜と銅箔との界面を光学顕微鏡により観察し、以下の評価基準により、アルカリ水溶液耐性を評価した。
・AA:硬化膜と銅箔との界面に染込みが生じず、さらに剥離等の異常がみられない。
・CC:硬化膜と銅箔との界面に染込みが生じ、一部剥離等の異常がみられる。
上記で得られた硬化膜に対して、上村工業(株)製の無電解銅めっき液PEAを用いて無電解銅めっきを行い、以下の評価基準により、銅めっきの付着性を観察した。
・AA:硬化膜上に銅めっきが付着した。
・CC:硬化膜が溶解して、銅めっきが付着しなかった。
形成対象である基板をアルミ箔に変更したこと以外は上記〔硬化膜の形成〕と同様にして硬化膜を作製し、アルミ箔を引き剥がして単独膜を得た。これを超純水中に室温で24時間浸漬して、不織布で膜表面に付着している水滴をふき取り、天秤で膜の重量変化を観察した。吸水率(%)=(吸水前後の膜の重量変化分×100)/(吸水前の膜重量)とした。
実施例および比較例で得られたインクをインクジェットカートリッジに注入し、これをインクジェット装置(FUJIFILM Dimatix社製のDMP−2811)に装着し、10pl用のヘッドを用いて、吐出電圧(ピエゾ電圧)16V、ヘッド温度30℃、駆動周波数5kHz、塗布回数はアミド酸濃度が25質量%以下のインクは2回、25質量%より高濃度のインクは1回の吐出条件で、クロム基板上に70mm×50mmの正方形のパターンを形成した。その後、80℃のホットプレート上で10分間乾燥し、さらにオーブンを用いて表5に示すそれぞれの温度条件で焼成して、膜厚2〜4μmの硬化膜をそれぞれ得た。その後、硬化膜上にアルミニウムを蒸着させて、電極を形成した。誘電率は、プレシジョンLCRメーター E4980A(アジレント・テクノロジー(株)製)を使用して測定した。
Claims (16)
- 式(A1)で表されるアミド酸、
式(A2)で表されるアミド酸、ならびに
ダイマー酸から誘導されるジアミン(a1)を含む1種以上のジアミン(a12)と、酸無水物基を2つ以上有する化合物(a3)と、式(T1)で表される末端架橋剤,式(T2)で表される末端架橋剤の一方または双方の末端架橋剤とを反応させて得られる、分子末端に架橋性有機基を有するポリアミド酸
から選択される少なくとも1種のアミド酸(A)を含有する、熱硬化性インク組成物。
- インクジェット用インクである、請求項1記載の熱硬化性インク組成物。
- ダイマー酸から誘導されるジアミン(a1)が、不飽和脂肪酸から得られたダイマー酸の還元的アミノ化反応によって得られた、1種または2種以上のジアミンであり、
前記不飽和脂肪酸が、クロトン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エイコセン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール酸、ピノレン酸、エレオステアリン酸、ミード酸、ジホモ−γ−リノレン酸、エイコサトリエン酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、エイコサテトラエン酸、アドレン酸、ボセオペンタエン酸、オズボンド酸、イワシ酸、テトラコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸およびニシン酸から選択される、
請求項1または2記載の熱硬化性インク組成物。 - ジアミン(a12)が、ダイマー酸から誘導されるジアミン(a1)以外に、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、ビス[3−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、2,2’−ジアミノジフェニルプロパン、ベンジジン、1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]シクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]シクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス[4−(4−アミノベンジル)フェニル]メタン、2,5−ビスアミノメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビスアミノメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン、9,9−ビス(3−アミノプロピル)フルオレン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、式(VIII)で表される化合物、式(XIII)で表される化合物、および式(i)で表される化合物から選択される少なくとも1種をさらに含む、請求項1〜3のいずれか1項記載の熱硬化性インク組成物。
- 酸無水物基を2つ以上有する化合物(a3)が、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ジヒドロキシフェニルスルホンビストリメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルメタンテトラカルボン酸二無水物、2,2−[ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)]ヘキサフルオロプロパン二無水物、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート)、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、メチルシクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、エタンテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸,[2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチリデン]ジ−4,1−フェニレンエステル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジベンゾエート−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、1,3−ジヒドロ−1,3−ジオキソ−5−イソベンゾフランカルボン酸オキシジ−4,1−フェニレンエステル、p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビシクロへキシルテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、4,4’−[(イソプロピリデン)ビス(p−フェニレンオキシ)]ジフタル酸二無水物、エチレンジアミン四酢酸二無水物、3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレン琥珀酸二無水物、および下記式で表される化合物
- 式(T1)で表される末端架橋剤が、マレイン酸無水物、シトラコン酸無水物、アリルナジック酸無水物、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、4−エチニルフタル酸無水物、4−フェニルエチニルフタル酸無水物、シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物および3−(トリエトキシシリル)プロピルこはく酸無水物から選択される少なくとも1種である、請求項1〜5のいずれか1項記載の熱硬化性インク組成物。
- 式(T2)で表される末端架橋剤が、4−エチニルアニリン、3−エチニルアニリン、プロパギルアミン、3−アミノブチン、4−アミノブチン、5−アミノペンチン、4−アミノペンチン、アリルアミン、7−アミノヘプチン、m−アミノスチレン、p−アミノスチレン、m−アミノ−α−メチルスチレン、3−アミノフェニルアセチレン、4−アミノフェニルアセチレン、3−アミノプロピルトリエトキシシランおよび3−アミノプロピルトリメトキシシランから選択される少なくとも1種である、請求項1〜6のいずれか1項記載の熱硬化性インク組成物。
- さらに溶媒(B)を含有する、請求項1〜7のいずれか1項記載の熱硬化性インク組成物。
- 溶媒(B)が、乳酸エチル、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラメチレングリコールモノビニルエーテル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、シクロヘキサノン、1,3−ジオキソラン、1,4−ジオキサン、アニソール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、1−ビニル−2−ピロリドン、1−ブチル−2−ピロリドン、1−エチル−2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、1−アセチル−2−ピロリドン、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオンアミド、N−メチル−ε−カプロラクタム、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンおよびγ−ブチロラクトンから選択される少なくとも1種である、請求項8記載の熱硬化性インク組成物。
- 25℃かつ20rpmにおける粘度が5〜20mPa・sである、請求項8または9記載の熱硬化性インク組成物。
- 前記ポリアミド酸のゲルパーミエーションクロマトグラフィー法で測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量が500〜10,000である、請求項1〜10のいずれか1項記載の熱硬化性インク組成物。
- 熱硬化性インク組成物中のアミド酸(A)の含有量が15〜60質量%である、請求項1〜11のいずれか1項記載の熱硬化性インク組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項記載の熱硬化性インク組成物をインクジェット塗布方法によって塗布して塗膜を形成する工程、および前記塗膜を硬化処理する工程を有する、インクの塗布方法。
- 請求項1〜12のいずれか1項記載の熱硬化性インク組成物をインクジェット塗布方法によって塗布して塗膜を形成する工程、および前記塗膜を硬化処理してポリイミド膜を形成する工程を有する、ポリイミド膜の製造方法。
- フィルム上に、請求項14記載の製造方法を用いてポリイミド膜を形成する工程を有するフィルム基板の製造方法。
- 請求項15記載の製造方法によりフィルム基板を製造する工程を有する電子部品の製造方法。
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