JPWO2017204327A1 - 難燃性偏光板及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
[X1]
(メタ)アクリロイル基を1つ以上有するハロゲン不含有難燃剤若しくは(メタ)アクリロイル基を有さないハロゲン不含有難燃剤を5〜80質量%と、ハロゲン不含であって難燃性を示さない(メタ)アクリレート化合物とを含む樹脂組成物の硬化物、又は
(メタ)アクリロイル基を1つ以上有するハロゲン不含有難燃剤を10〜99.9質量%含む樹脂組成物の硬化物
を含む0.1〜100μmの厚さを有する難燃性層と偏光素子とを含む難燃性偏光板。
[X2]
前記(メタ)アクリロイル基を1つ以上有するハロゲン不含有難燃剤及び前記(メタ)アクリロイル基を有さないハロゲン不含有難燃剤が、10−オキソ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン骨格又はホスファゼン骨格を有する化合物である[X1]に記載の難燃性偏光板。
[X3]
前記10−オキソ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン骨格を有する化合物が、式(1):
(式中、R1は(メタ)アクリロイル基又は(メタ)アクリロイル基を有する置換基である)
で表される化合物である[X2]に記載の難燃性偏光板。
[X4]
前記ホスファゼン骨格を有する化合物が、1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリン骨格を有する化合物である[X2]に記載の難燃性偏光板。
[X5]
前記1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリン骨格を有する化合物が、式(2):
(式中、R2からR7は、各々独立に(メタ)アクリロイル基又は(メタ)アクリロイル基を有する置換基である)
で表される化合物である[X4]に記載の難燃性偏光板。
[X6]
前記(メタ)アクリロイル基を1つ以上有するハロゲン不含有難燃剤が(メタ)アクリロイル基を2つ以上有し、
前記樹脂組成物における前記(メタ)アクリロイル基を2つ以上有するハロゲン不含有難燃剤対前記(メタ)アクリレート化合物の質量割合が10:88から75:23である[X1]〜[X5]のいずれかに記載の難燃性偏光板。
[X7]
前記(メタ)アクリレート化合物の全部又は一部が水酸基を有し、前記樹脂組成物中に25〜90質量%含有される[X1]〜[X6]のいずれかに記載の難燃性偏光板。
[X8]
前記難燃性層が粘着層、接着層、ハードコート層、及び保護層からなる群より選択される層である[X1]〜[X7]のいずれかに記載の難燃性偏光板。
[X9]
前記難燃性層が前記偏光素子の環境暴露面側及び/又は光源暴露面側に設けられた[X1]〜[X9]のいずれかに記載の難燃性偏光板。
[X10]
[X1]〜[X9]のいずれかに記載の難燃性偏光板を備える液晶表示装置。
[Y1]
ホスファフェナントレン骨格を有する化合物及び/又はホスファゼン骨格を有する化合物を5〜99質量%を含有し、0.1〜100μmの厚さを有する難燃性層と偏光素子とを含む難燃性偏光板。
[Y2]
前記難燃性層が、ホスファフェナントレン骨格を有する化合物及び/若しくはホスファゼン骨格を有する化合物を5〜80質量%と、前記ホスファフェナントレン骨格を有する化合物及び前記ホスファゼン骨格を有する化合物とは異なる(メタ)アクリレート化合物とを含む樹脂組成物の硬化物、又は、(メタ)アクリロイル基を有するホスファフェナントレン骨格を有する化合物及び/若しくは(メタ)アクリロイル基を有するホスファゼン骨格を有する化合物を10〜99.9質量%含む樹脂組成物の硬化物を含む[Y1]に記載の難燃性偏光板。
[Y3]
前記ホスファフェナントレン骨格を有する化合物が、10−オキソ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン骨格を有する化合物である[Y1]又は[Y2]に記載の難燃性偏光板。
[Y4]
前記10−オキソ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン骨格を有する化合物が、式(1):
(式中、R1は(メタ)アクリロイル基又は(メタ)アクリロイル基を有する置換基である)
で表される化合物である[Y3]に記載の難燃性偏光板。
[Y5]
前記ホスファゼン骨格を有する化合物が、1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリン骨格を有する化合物である[Y1]又は[Y2]に記載の難燃性偏光板。
[Y6]
前記1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリン骨格を有する化合物が、式:
(式中、R2からR7は、各々独立に(メタ)アクリロイル基又はそれを有する置換基である)
で表される化合物である[Y5]に記載の難燃性偏光板。
[Y7]
前記(メタ)アクリレート化合物の全部又は一部が水酸基を有し、前記樹脂組成物中に25〜90質量%含有される[Y2]〜[Y6]のいずれかに記載の難燃性偏光板。
[Y8]
前記難燃性層が粘着層、接着層、ハードコート層、及び保護層からなる群より選択される層である[Y1]〜[Y7]のいずれかに記載の難燃性偏光板。
[Y9]
前記難燃性層が前記偏光素子の環境暴露面側及び/又は光源暴露面側に設けられた[Y1]〜[Y8]のいずれかに記載の難燃性偏光板。
[Y10]
[Y1]〜[Y9]のいずれかに記載の難燃性偏光板を備える液晶表示装置。
ある態様において、本発明に用いられる難燃性層(以下、「FR層」(Flame Resistance層)とも称する。)は、
(メタ)アクリロイル基を1つ以上有するハロゲン不含有難燃剤若しくは(メタ)アクリロイル基を有さないハロゲン不含有難燃剤を所定量と、ハロゲン不含であって難燃性を示さない(メタ)アクリレート化合物とを含む樹脂組成物の硬化物を含む難燃性層(A)、又は、
(メタ)アクリロイル基を1つ以上有するハロゲン不含有難燃剤を所定量含む樹脂組成物の硬化物を含む難燃性層(B)
であることを特徴とする。
難燃性層(A)は、(a)(メタ)アクリロイル基を1つ以上有するハロゲン不含有難燃剤若しくは(メタ)アクリロイル基を有さないハロゲン不含有難燃剤を所定量と、(b)ハロゲン不含であって難燃性を示さない(メタ)アクリレート化合物とを含む樹脂組成物の硬化物を含む難燃性層である。
ハロゲン不含有難燃剤は、(メタ)アクリロイル基を1つ以上有するハロゲン不含有難燃剤又は(メタ)アクリロイル基を有さないハロゲン不含有難燃剤である。本明細書において、(メタ)アクリロイル基は、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。「ハロゲン不含有」は、ハロゲン原子、例えば、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素原子を化合物が含まないことを表す。ハロゲン不含有難燃剤の樹脂組成物中の含有量は、5〜80質量%、好ましくは15〜75質量%、より好ましくは25〜70質量%、特に好ましくは35〜65質量%である。
ホスファフェナントレン骨格を有する難燃剤は、好ましくは、10−オキソ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン骨格を有する化合物である。10−オキソ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン骨格を有する化合物は、式(1):
で表される化合物あることが好ましい。
炭素数1〜4のアルキル基及び炭素数1〜4のアルコキシ基のための置換基は、例えばヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、グリシジル基からなる群より選択される。フェニル基のための置換基は、例えばシアノ基、グリシジル基、ヒドロキシル基、及び、ヒドロキシル基を有する低級アルキル基からなる群より選択される。ナフチル基のための置換基は、例えばシアノ基、グリシジル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシル基を有する低級アルキル基、グリシジル基を有する低級アルキル基、及び(メタ)アクリロイル基からなる群より選択される。フェノキシ基のための置換基は、例えばヒドロキシル基、グリシジル基を有する低級アルキル基、(メタ)アクリロイル基、及び、シアノ基からなる群より選択される。アミド基のための置換基は、例えばヒドロキシル基、グリシジル基、イソシアヌル基からなる群より選択される。「低級」は、例えば炭素数1〜4の直鎖又は分枝鎖であってよい。置換基はこれらに限定されるものではない。
(nは1〜4の整数を表し、mは0又は1を表す)で表される置換基である。メタクリロイル基を有する置換基は、好ましくは、以下の式:
(nは1〜4の整数を表し、mは0又は1を表す)で表される置換基である。
R1が(メタ)アクリロイル基又は(メタ)アクリロイル基を有する置換基である場合、難燃性付与性能を強く発現し、高い難燃性を具備し、かつ、偏光素子単独とほぼ同等の透過率等の光学性能を維持した偏光板の作製を実現することができる。具体的には、難燃性層を設けた偏光板は、難燃性層を設ける前の偏光板と比較しても、透過率及び偏光度などの光学性能の低下等は生じずに、良好な光学性能と優れた難燃性を実現することができる。
(Mは、Cu、Ag、又はSbを表す。)
(nは、1〜4の整数を表す。)
ホスファゼン骨格を有する化合物は、好ましくはシクロトリホスファゼン骨格を有する化合物であり、より好ましくは、1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリン骨格を有する化合物である。1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリン骨格を有する化合物は、式(2):
で表される化合物あることが好ましい。
(nは、1〜4の整数を表し、mは0又は1を表す。)
(nは、1〜4の整数を表し、mは0又は1を表す。)
ある態様において、(メタ)アクリレート化合物はハロゲン不含であって難燃性を示さない。(メタ)アクリレート化合物としては、公知の光重合型又は熱硬化型等の(メタ)アクリレートモノマー化合物を用いることができる。公知の(メタ)アクリレートモノマー化合物としては、例えば「紫外線硬化システム」(総合技術センター発行、加藤清視著、p.259−303)に示されるような(メタ)アクリロイル基を有する化合物が挙げられるが、これらに限定されない。ハロゲン不含であって難燃性を示さない(メタ)アクリレート化合物は、(メタ)アクリロイル基を1つ以上有し、好ましくは2〜6つ有する。2つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリレート化合物を樹脂組成物に含有させることにより、難燃性層の物理的強度をより向上させ、硬度及び密着性がより良好となり、偏光板の耐久性をより十分に維持することができる。
樹脂組成物は、重合開始剤をさらに含むことができる。重合開始剤は、上記(メタ)アクリロイル基を有するハロゲン不含有難燃剤及びハロゲン不含であって難燃性を示さない(メタ)アクリレート化合物等の重合性モノマーの種類により選択され、重合性モノマーが紫外線硬化型である場合は紫外線重合開始剤であることが好ましい。紫外線重合開始剤としては、例えば、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1(チバスペシャリティーケミカルズ製 IRGACURE 907)、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバスペシャリティーケミカルズ製 IRGACURE 184)、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン(チバスペシャリティーケミカルズ製 IRGACURE 2959)、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン(メルク製 Darocur 953)、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン(メルク製 Darocur 1116)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(チバスペシャリティーケミカルズ製 IRGACURE 1173)、ジエトキシアセトフェノン等のアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(チバスペシャリティーケミカルズ製 IRGACURE 651)等のベンゾイン系化合物、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン(日本化薬(株)製 KAYACURE MBP)等のベンゾフェノン系化合物、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン(日本化薬(株)製 KAYACURE CTX)、2−メチルチオキサンソン、2,4−ジメチルチオキサンソン(日本化薬(株)製 KAYACURE RTX)、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジクロオチオキサンソン(日本化薬(株)製 KAYACURE CTX)、2,4−ジエチルチオキサンソン(日本化薬(株)製 KAYACURE DETX)、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン(日本化薬(株)製 KAYACURE DITX)等のチオキサンソン系化合物等が挙げられる。紫外線重合開始剤は、より好ましくは、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1(チバスペシャリティーケミカルズ製 IRGACURE 907)、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバスペシャリティーケミカルズ製 IRGACURE 184)、又は2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン(チバスペシャリティーケミカルズ製 IRGACURE 651)である。これらの光重合開始剤は1種類単独、又は複数を任意の配合割合で混合して使用することができる。
難燃性層(B)は、(メタ)アクリロイル基を1つ以上有するハロゲン不含有難燃剤を所定量含む樹脂組成物の硬化物からなる難燃性層である。(メタ)アクリロイル基を1つ以上有するハロゲン不含有難燃剤の樹脂組成物中の含有量は、10〜99.9質量%、好ましくは、15〜75質量%、より好ましくは25〜70質量%、特に好ましくは35〜65質量%である。(メタ)アクリロイル基を有するハロゲン不含有難燃剤を用いることにより、難燃性層の性能を向上させることができ、高い難燃性を備え、かつ、偏光素子単独とほぼ同等の光学性能を維持した偏光板の作製を実現することができる。具体的には、難燃性層を設けた偏光板は、難燃性層を設ける前の偏光板と比較しても、透過率及び偏光度などの光学性能の低下等は生じずに、良好な光学性能と優れた難燃性を実現することができる。
ホスファフェナントレン骨格を有する難燃剤は、好ましくは、10−オキソ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン骨格を有する化合物である。10−オキソ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン骨格を有する化合物は、式(1):
で表される化合物あることが好ましい。
(nは1〜4の整数を表し、mは0又は1を表す)で表される置換基である。メタアクリロイル基を有する置換基は、好ましくは、以下の式:
(nは1〜4の整数を表し、mは0又は1を表す)で表される置換基である。
式(1)で表される化合物の具体例としては、化合物例PP−1からPP−18が挙げられ、好ましくは化合物例PP−17及び化合物例PP−18である。
ホスファゼン骨格を有する化合物は、好ましくはシクロトリホスファゼン骨格を有する化合物であり、より好ましくは、1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリン骨格を有する化合物である。1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリン骨格を有する化合物は、式(2):
で表される化合物あることが好ましい。
難燃性層(C)は、ホスファフェナントレン骨格を有する化合物及び/又はホスファゼン骨格を有する化合物を含有する層である。難燃性層は、偏光板に難燃性を付与する機能のみを有する層であってもよく、又は難燃性偏光板を構成するいずれかの層の機能も兼ね備える層であってもよい。難燃性層は、好ましくは、粘着層、接着層、及びハードコート層からなる群より選択される層としても機能する層である。難燃性層が、難燃性に加え、別の機能も兼ね備える層でもあり得ることにより、偏光板を構成するフィルムの積層枚数を低減させ、フィルムの積層枚数の増加に起因する燃性の上昇を抑えることができる。
(C1)ハードコート層に適する場合
ハードコート層に適する難燃性層として、ホスファフェナントレン骨格を有する化合物及び/若しくはホスファゼン骨格を有する化合物を5〜80質量%と、前記ホスファフェナントレン骨格を有する化合物及び前記ホスファゼン骨格を有する化合物とは異なる(メタ)アクリレート化合物とを少なくとも含む樹脂組成物の硬化物、又は、(メタ)アクリレート基を有するホスファフェナントレン骨格を有する化合物及び/若しくはホスファゼン骨格を有する化合物を10〜99.9質量%を少なくとも含む樹脂組成物の硬化物を含むことが好ましい。樹脂組成物は、重合開始剤、助剤、架橋剤、及びレベリング剤等のその他の成分を任意にさらに含有することができる。
(a1) ホスファフェナントレン骨格を有する化合物
ホスファフェナントレン骨格を有する化合物は、好ましくは[難燃性層(A)]の(a)ハロゲン不含有難燃剤のために説明した「ホスファフェナントレン骨格を有する化合物」である。
ホスファゼン骨格を有する化合物は、難燃性機能を特に向上させるために好ましいのは、[難燃性層(A)]の(a)ハロゲン不含有難燃剤のために説明した「ホスファゼン骨格を有する化合物」である。
(メタ)アクリレート化合物は、前記ホスファフェナントレン骨格を有する化合物及び前記ホスファゼン骨格を有する化合物とは異なる化合物である。[難燃性層(A)]の(a)ハロゲン不含有難燃剤のために説明した「ハロゲン不含であって難燃性を示さない(メタ)アクリレート化合物」を用いることができる。
樹脂組成物は、[難燃性層(A)]の(a)ハロゲン不含有難燃剤のために説明した重合開始剤をさらに含むことができる。
粘着層に適する難燃性層は、ホスファフェナントレン骨格を有する化合物、及び/又は、ホスファゼン骨格を有する化合物を含有する粘着剤樹脂組成物を重合又は共重合させることにより形成することができる。粘着剤樹脂組成物中、又は、それによって得られる層中にホスファフェナントレン骨格を有する化合物、及び/又は、ホスファゼン骨格を有する化合物を5〜80質量%を含むことが、難燃性を付与しながらも、透明性が高く、接着性が得られるために良い。より好ましくは、10〜70質量%、さらに好ましくは12〜50質量%、特に好ましくは14〜35質量%であることによって、難燃性を高度に保ちながらも、高い耐久性を維持するために好ましい。
難燃性層の膜厚は0.1〜100μmの間であれば、難燃性を発揮するが、ハードコート層である場合には、例えば0.5〜20μm、好ましくは0.5〜15μm、さらに好ましくは1〜10μmであることが良い。粘着層であった場合には、例えば5〜100μm、好ましくは8〜50μm、より好ましくは10〜40μm、最も好ましくは15〜30μmが良い。粘着層においては、そういった難燃性を有する層を他の粘着層と積層、若しくは、難燃性を有する層をさらに積層し、多層ではあるが一つの粘着層として用いることも出来る。
難燃性層は、偏光板におけるいずれの層として設けられていても難燃性は発現するが、特に偏光素子に対して表層側、例えば、表面に設けられる層、接着層、又は粘着層のいずれか、特に表層に設けられる層であることが、「燃えにくい」だけでなく「燃えない」性能を付与でき、偏光素子を保護し、その光学特性を維持するだけでなく、偏光板として表層から燃えないため好ましい。
さらに、特許第3001984号公報及び特許第4269939号公報のようなポリビニルアルコールを脱水反応させポリエン構造を有する偏光素子や、樹脂基材の上に凹凸を設けて偏光素子とする特許第4275691号公報及び特許4275692号公報等に記載される偏光素子が挙げられる。
FR層/保護層/偏光素子/保護層、
FR層/保護層/偏光素子/保護層/FR層、
FR層/偏光素子/FR層、
FR層/保護層/偏光素子/保護層/位相差板/粘着層、
FR層/保護層/偏光素子/保護層/PSA層/位相差板/FR層/粘着層、
FR層/保護層/偏光素子/保護層/FR層/PSA層/位相差板/粘着層、
保護層/FR層/偏光素子/保護層/粘着層、
FR層/保護層/偏光素子/保護層/PSA層/保護層/偏光素子/保護層/FR層、及び
FR層/保護層/偏光素子/保護層/FR層/PSA層/FR層/保護層/偏光素子/保護層/FR層
などを挙げることができる。
FR層/保護層/偏光素子/保護層、
FR層/保護層/偏光素子/保護層/FR層、
FR層/保護層/偏光素子/保護層/位相差板/粘着層、
FR層/保護層/偏光素子/保護層/PSA層/位相差板/FR層/粘着層、
FR層/保護層/偏光素子/保護層/FR層/PSA層/位相差板/粘着層、
FR層/保護層/偏光素子/保護層/PSA層/保護層/偏光素子/保護層/FR層、及び
FR層/保護層/偏光素子/保護層/FR層/PSA層/FR層/保護層/偏光素子/保護層/FR層
が挙げられる。
FR層/保護層/偏光素子/保護層/FR層、
FR層/保護層/偏光素子/保護層/位相差板/FR層/粘着層、
FR層/保護層/偏光素子/保護層/FR層/PSA層/位相差板/粘着層、及び
FR層/保護層/偏光素子/保護層/FR層/PSA層/FR層/保護層/偏光素子/保護層/FR層
であり、これらの構成のとき、難燃性を特に向上させることができる。
(1)FR層を有する保護層(TAC)の作製
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製、KAYARAD PET−30)を40質量部、2,2,4,4,6,6−ヘキサキス[2−(メタクリロイルオキシ)エトキシ]−1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリン(出光石油化学社製、PPZモノマー)を60質量部、IRGACURE 184(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を5質量部、2−ブタノンを82質量部、シクロペンタノンを18質量部を混合して樹脂組成物を調製した。該樹脂組成物を、膜厚60μmのトリアセチルセルロースフィルム(TAC)(BRIGHT社製、P980GL)に、溶剤乾燥後の膜厚が5μmになるようにバーコーターROD#6(テスター産業社製)を用いて塗工し、70℃で2分間の乾燥処理を行った。乾燥後の塗膜に、空気中で高圧水銀灯(積算光量400mJ/cm2)を用いて紫外線を照射し、FR層を作製した。このFR層を有するTACを2組作製した。得られたFR層を有するTACを、水酸化ナトリウムにてpH11に調整した水溶液にてアルカリ水溶液中で10分間浸漬させ、TACフィルム表面の水の接触角を80.0°から52.3°に低下させた。
ケン化度が99%以上の膜厚75μmのポリビニルアルコールフィルム(クラレ社製、VF−PS#7500)を40℃の温水に2分浸漬し膨潤処理をした。膨潤処理したフィルムを、特開平11−218611号公報の実施例1に記載される色素配合の45℃の水溶液に3分間浸漬し、染料の吸着を行った。染料が吸着されたフィルムを水にて洗浄し、洗浄の後、2質量%のホウ酸を含有した40℃の水溶液で1分間処理を行った。ホウ酸処理して得られたフィルムを、5.0倍に延伸しながらホウ酸3.0質量%を含有した55℃の水溶液中で5分間処理を行った。そのホウ酸処理して得られたフィルムの緊張状態を保ちつつ30℃で15秒間の水洗処理を行った。得られたフィルムを直ちに70℃で9分間乾燥処理を行い、膜厚28μmの偏光素子を得た。
得られた偏光素子の両面に、アルカリ処理をした2組のFR層を有するTACフィルムのTAC面を、各々、ポリビニルアルコール水溶液(ポリビニルアルコール(日本酢ビポバール社製、NH−26)4質量%の水溶液)を用いて貼合し、以下:
FR層/TAC/偏光素子/TAC/FR層
の順に、これらの要素が積層された偏光板を作製した。
「(2)偏光素子の作製」において作製したFR層を有するTACと貼合する前の偏光素子と、得られた偏光板との単体透過率及び偏光度を測定した。単体透過率、及び、偏光度は日本分光社製 V−7100を用いて求めた。偏光素子の単体透過率は38.0%であり、偏光度は99.9%以上を有していた。偏光板は、偏光素子と同様に単体透過率38.0%、偏光度99.9%以上を有していた。よって、FR層を有するTACを備える偏光板と、偏光素子とは透過率に差がないことが示された。
得られた偏光板を、米国連邦自動車安全基準FMVSS 302(Federal Motor Vehicle Safety Standard 302)の燃焼性試験により評価したところ、燃焼速度が102mm/分以下であり、該基準を満たす偏光板が得られたことを確認した。
2組のFR層を有するTACを、実施例1の(1)と同様に作製した。色素の吸着時間を3分間から1分30秒間に変えた点以外は実施例1の(2)と同様にして偏光素子を2枚作製した。FR層を有するTACのTAC面を偏光素子の一方の面に貼合し、偏光素子の他方の面に、単独のTACを貼合し、FR層/TAC/偏光素子/TACを2組作製した。貼合には、ポリビニルアルコール水溶液(ポリビニルアルコール4質量%の水溶液(日本酢ビポバール社製、NH−26))を用いた。この2組のFR層/TAC/偏光素子/TACのTAC面の間に、粘着剤(日本化薬(株)製 PTR−3000)を用いて厚さ22μmの粘着層を設け、TAC面同士を貼り合せて、以下:
FR層/TAC/偏光素子/TAC/粘着層/TAC/偏光素子/TAC/FR層の順に、これらの要素が積層された偏光板を作製した。
4組のFR層を有するTACを、実施例1の(1)と同様に作製した。色素の吸着時間を3分間から1分30秒間に変えた点以外は実施例1の(2)と同様にして偏光素子を2枚作製した。
2組のFR層を有するTACのTAC面と偏光素子の両面に各々貼合し、FR層/TAC/偏光素子/TAC/FR層を2組作製した。貼合には、ポリビニルアルコール水溶液(ポリビニルアルコール4質量%の水溶液(日本酢ビポバール社製、NH−26))を用いた。この2組のFR層/TAC/偏光素子/TAC/FR層のFR層面の間に、粘着剤(日本化薬(株)製 PTR−3000)を用いて厚さ22μmの粘着層を設け、FR層面同士を貼り合せて、以下:
FR層/TAC/偏光素子/TAC/FR層/粘着層/FR層/TAC/偏光素子/TAC/FR層
の順に、これらの要素が積層された偏光板を作製した。
実施例2のFR層を有するTACフィルムの作製において、樹脂組成物として、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製 KAYARAD PET−30)50質量部、ハロゲン不含有であり難燃性を有する2,2,4,4,6,6−ヘキサキス[2−(メタクリロイルオキシ)エトキシ]−1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリンを50質量部、IRGACURE 184(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を5質量部、2−ブタノンを82質量部、シクロペンタノンを18質量部を混合して調製した樹脂組成物を用いた点以外は実施例2と同様にして偏光板を作製した。
実施例2のFR層を有するTACフィルムの作製において、樹脂組成物として、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製 KAYARAD PET−30)60質量部、ハロゲン不含有であり難燃性を有する2,2,4,4,6,6−ヘキサキス[2−(メタクリロイルオキシ)エトキシ]−1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリンを40質量部、IRGACURE 184(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を5質量部、2−ブタノンを82質量部、シクロペンタノンを18質量部を混合して調製した樹脂組成物を用いた点以外は実施例2と同様にして偏光板を作製した。
実施例2のFR層を有するTACフィルムの作製において、樹脂組成物として、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製 KAYARAD PET−30)を80質量部、2,2,4,4,6,6−ヘキサキス[2−(メタクリロイルオキシ)エトキシ]−1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリンを20質量部、IRGACURE 184(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を5質量部、2−ブタノンを82質量部、シクロペンタノンを18質量部を混合して調製した樹脂組成物を用いた点以外は実施例2と同様にして偏光板を作製した。
実施例2のFR層を有するTACフィルムの作製において、樹脂組成物として、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製 KAYARAD PET−30)を25質量部、2,2,4,4,6,6−ヘキサキス[2−(メタクリロイルオキシ)エトキシ]−1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリンを75質量部、IRGACURE 184(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を5質量部、2−ブタノンを82質量部、シクロペンタノンを18質量部を混合して調製した樹脂組成物を用いた点以外は実施例2と同様にして偏光板を作製した。
実施例2におけるFR層を有するTACフィルムの作製において、樹脂組成物として、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製 KAYARAD PET−30)60質量部、2,2,4,4,6,6−ヘキサキス(フェノキシ)−1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリン(大塚化学株式会社制 SPS−100)を40質量部、IRGACURE 184(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を5質量部、2−ブタノンを82質量部、シクロペンタノンを18質量部を混合して調製した樹脂組成物を用いた点以外は同様にして偏光板を作製した。
実施例2におけるFR層を有するTACフィルムの作製において、樹脂組成物として、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製 KAYARAD PET−30)60質量部、難燃性を有する化合物例PP−18(日本化薬(株)製 FRM−1000)を40質量部、IRGACURE 184(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を5質量部、2−ブタノンを82質量部、シクロペンタノンを18質量部を混合して調製した樹脂組成物を用いた点以外は同様にして偏光板を作製した。
実施例2におけるFR層を有するTACフィルムの作製において、樹脂組成物として、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製 KAYARAD PET−30)55質量部、難燃性を有する化合物例PP−18(日本化薬(株)製 FRM−1000)を45質量部、IRGACURE 184(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を5質量部、2−ブタノンを82質量部、シクロペンタノンを18質量部を混合して調製した樹脂組成物を用いた点以外は同様にして偏光板を作製した。
実施例2におけるFR層を有するTACフィルムの作製において、樹脂組成物として、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製 KAYARAD PET−30)70質量部、化合物例PP−1(三光社製)を35質量部、IRGACURE 184(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を5質量部、2−ブタノンを82質量部、シクロペンタノンを18質量部を混合して調製した樹脂組成物を用いた点以外は同様にして偏光板を作製した。
実施例1におけるFR層を有するTACフィルムの作製において、溶剤乾燥後のFR層の膜厚を、5μmに代えて2μmにした点以外は実施例1と同様にして偏光板を作製した。
アクリル酸n−ブチル83質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート1質量部、及びN,N−ジメチルアクリルアミド12質量部を、酢酸エチル185質量部に溶解し、アゾビスイソブチロニトリル0.05質量部を添加して、70℃で5時間反応させてアクリル共重合樹脂(重量平均分子量:1,3500,000、Tg:−37℃)を得た。次いで、酢酸エチルで樹脂分が20質量%になるように調製したアクリル共重合樹脂溶液(粘度2,000cps/25℃)に、当該アクリル共重合樹脂溶液の樹脂固形分100質量部に対して、トリレンジイソシアネート(3モル)のトリメチロールプロパン(1モル)付加物0.5質量部、γ−グリシドキシプロピルメトキシシラン0.5質量部、及び9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキサイド(三光株式会社製 HCA)30質量部を配合し、撹拌して、粘着剤樹脂組成物を得た。実施例1(2)に従って得られた偏光素子を2枚のTACで挟むようにポリビニルアルコール4質量%の水溶液を用いて貼合して得られるTAC/偏光素子/TACを2組作製し、2組のTAC/偏光素子/TACを、粘着剤樹脂組成物を用いて厚さ22μmの粘着層を間に設けることにより貼合した。次いで、得られた積層体の一方のTAC面上に、離型フィルム上に粘着剤樹脂組成物を用いて形成した厚さ22μmの粘着層を貼り付け、以下:
TAC/偏光素子/TAC/ホスファフェナントレン化合物を含有する粘着層/TAC/偏光素子/TAC/ホスファフェナントレン化合物を含有する粘着層/離型フィルム
の順に、これらの要素が積層された偏光板を作製した。
9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキサイド(三光株式会社製 HCA)30質量部に代えて、環状フェノキシホスファゼン(大塚化学株式会社製 SPE−100)20質量部を用いた点以外は実施例13と同様にして偏光板を作製した。
9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキサイド(三光株式会社製 HCA)30質量部に代えて、環状フェノキシホスファゼン(大塚化学株式会社製 SPE−100)40質量部を用いた点以外は実施例13と同様にして偏光板を作製した。
アクリル酸n−ブチル80質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート1質量部、及びN,N−ジメチルアクリルアミド12質量部、ヘキサ(メタクリロキシエチレンジオキシ)シクロトリホスファゼン(出光石油化学社製 PPZモノマー)8質量部を、酢酸エチル185質量部に溶解し、アゾビスイソブチロニトリル0.05質量部を添加して、70℃で5時間反応させてアクリル共重合樹脂(重量平均分子量:1,3500,000、Tg:−37℃)を得た。さらに、酢酸エチルで樹脂分が20質量%になるように調製したアクリル共重合樹脂溶液(粘度2,000cps/25℃)に、当該アクリル共重合樹脂溶液の樹脂固形分100質量部に、トリレンジイソシアネート(3モル)のトリメチロールプロパン(1モル)付加物0.5質量部、γ−グリシドキシプロピルメトキシシラン0.5質量部、及び9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキサイド(三光株式会社製 HCA)30質量部を配合し、撹拌して、粘着剤樹脂組成物を得た。実施例1(2)に従って得られた偏光素子を2枚のTACで挟むようにポリビニルアルコール4質量%の水溶液を用いて貼合して得られるTAC/偏光素子/TACを2組作製し、2組のTAC/偏光素子/TACを、粘着剤樹脂組成物を用いて厚さ22μmの粘着層を間に設けることにより貼合した。次いで、得られた積層体の一方のTAC面上に、離型フィルム上に粘着剤樹脂組成物を用いて形成した厚さ22μmの粘着層を貼り付け、以下:
TAC/偏光素子/TAC/ホスファゼン化合物を含有する粘着層/TAC/偏光素子/TAC/ホスファゼン化合物を含有する粘着層/離型フィルム
の順に、これらの要素が積層された偏光板を作製した。
[実施例17]
実施例2におけるFR層を有するTACフィルムの作製において、樹脂組成物として、難燃性を有する2,2,4,4,6,6−ヘキサキス[2−(メタクリロイルオキシ)エトキシ]−1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリン(出光石油化学社製、PPZモノマー)を95質量部、IRGACURE 184(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を5質量部、2−ブタノンを82質量部、シクロペンタノンを18質量部を混合して調製した樹脂組成物を用いた点以外は同様にして偏光板を作製した。
実施例1のFR層を有するTACフィルムの作製において、樹脂組成物として、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製 KAYARAD PET−30)を100質量部、IRGACURE 184(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を5質量部、2−ブタノンを82質量部、シクロペンタノンを18質量部を混合して調製した、ハロゲン不含有難燃剤を含有しない樹脂組成物を用いて、FR層と同様の条件によりHC層を作製した点以外は実施例1と同様にして、以下:
HC層/TAC/偏光素子/TAC/HC層
の順に、これらの要素が積層された偏光板を作製した。
実施例2のFR層を有するTACフィルムの作製において、樹脂組成物として、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製、KAYARAD PET−30)100質量部、IRGACURE 184(チバスペシャリティーケミカルズ社製)5質量部、2−ブタノン82質量部、及びシクロペンタノン18質量部を混合して調製した、ハロゲン不含有難燃剤を含有しない樹脂組成物を用いて、FR層と同様の条件によりHC層を作製した点以外は実施例2と同様にして、以下:
HC層/TAC/偏光素子/TAC/粘着層/TAC/偏光素子/TAC/HC層
の順に、これらの要素が積層された偏光板を作製した。
実施例1におけるFR層を有するTACフィルムの作製において、溶剤乾燥後のFR層の膜厚を、5μmに代えて0.09μmにした点以外は同様にして偏光板を作製した。
FR層を有するTACフィルムに代えて、FR層を有さないTACフィルムを用いた点以外は実施例1と同様にして、以下:
TAC/偏光素子/TAC
の順に、これらの要素が積層された偏光板を作製した。
粘着剤樹脂組成物の作製において、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキサイド(三光株式会社製 HCA)を配合しなかった点以外は実施例13と同様にして偏光板を作製した。
Claims (10)
- (メタ)アクリロイル基を1つ以上有するハロゲン不含有難燃剤若しくは(メタ)アクリロイル基を有さないハロゲン不含有難燃剤を5〜80質量%と、ハロゲン不含であって難燃性を示さない(メタ)アクリレート化合物とを含む樹脂組成物の硬化物、又は
(メタ)アクリロイル基を1つ以上有するハロゲン不含有難燃剤を10〜99.9質量%含む樹脂組成物の硬化物
を含む0.1〜100μmの厚さを有する難燃性層と偏光素子とを含む難燃性偏光板。 - 前記(メタ)アクリロイル基を1つ以上有するハロゲン不含有難燃剤及び前記(メタ)アクリロイル基を有さないハロゲン不含有難燃剤が、10−オキソ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン骨格又はホスファゼン骨格を有する化合物である請求項1に記載の難燃性偏光板。
- 前記10−オキソ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン骨格を有する化合物が、式(1):
(式中、R1は(メタ)アクリロイル基又は(メタ)アクリロイル基を有する置換基である)
で表される化合物である請求項2に記載の難燃性偏光板。 - 前記ホスファゼン骨格を有する化合物が、1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリン骨格を有する化合物である請求項2に記載の難燃性偏光板。
- 前記1,3,5,2,4,6−トリアザトリホスホリン骨格を有する化合物が、式(2):
(式中、R2からR7は、各々独立に(メタ)アクリロイル基又は(メタ)アクリロイル基を有する置換基である)
で表される化合物である請求項4に記載の難燃性偏光板。 - 前記(メタ)アクリロイル基を1つ以上有するハロゲン不含有難燃剤が(メタ)アクリロイル基を2つ以上有し、
前記樹脂組成物における前記(メタ)アクリロイル基を2つ以上有するハロゲン不含有難燃剤対前記(メタ)アクリレート化合物の質量割合が10:88から75:23である請求項1〜5のいずれかに記載の難燃性偏光板。 - 前記(メタ)アクリレート化合物の全部又は一部が水酸基を有し、前記樹脂組成物中に25〜90質量%含有される請求項1〜6のいずれかに記載の難燃性偏光板。
- 前記難燃性層が粘着層、接着層、ハードコート層、及び保護層からなる群より選択される層である請求項1〜7のいずれかに記載の難燃性偏光板。
- 前記難燃性層が前記偏光素子の環境暴露面側及び/又は光源暴露面側に設けられた請求項1〜8のいずれかに記載の難燃性偏光板。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の難燃性偏光板を備える液晶表示装置。
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