JP2003327873A - 活性光線硬化性インクジェットインク組成物およびインクジェット記録方法 - Google Patents

活性光線硬化性インクジェットインク組成物およびインクジェット記録方法

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JP2003327873A
JP2003327873A JP2002131384A JP2002131384A JP2003327873A JP 2003327873 A JP2003327873 A JP 2003327873A JP 2002131384 A JP2002131384 A JP 2002131384A JP 2002131384 A JP2002131384 A JP 2002131384A JP 2003327873 A JP2003327873 A JP 2003327873A
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ink
acrylate
ink composition
methacrylate
actinic ray
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English (en)
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Nobumasa Sasa
信正 左々
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Konica Minolta Inc
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Konica Minolta Inc
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 インクジェットヘッドからのインクの直進性
に優れ、サテライトの発生が少なく、記録された画像の
仕上がり品質に優れる活性光線硬化性インクジェットイ
ンク組成物およびインクジェット記録方法を提供する。 【解決手段】 アミノ基含有多官能(メタ)アクリレー
ト化合物を含有することを特徴とする活性光線硬化性イ
ンクジェットインク組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は活性光線硬化性イン
クジェットインク組成物およびそれを用いたインクジェ
ット記録方法に関する。
【0002】
【従来の技術】アミノ基含有単官能(メタ)アクリレー
ト化合物を含有する活性光線硬化性インクジェットイン
ク組成物は特開平7−224241号、特開2000−
38531号等にすでに開示されている。
【0003】一方、活性光線硬化性インクジェットイン
ク組成物およびインクジェット記録方法については、特
開平10−250052号、特開2000−33629
5号、特表2000−504778号、特開2001−
131452号、特表2001−512777号等に記
載があり、これらにはアクリロイルやメタクリロイル基
を有する化合物が用いられ、インクジェット記録方法が
開示されている。しかしながら、これらの組成物および
記録方法では、十分な硬化性をえるには多大なエネルギ
ーの活性光線を必要とし、またインクジェットヘッドか
らのインクの直進性が悪かったり、多くのサテライトの
発生等、射出性が悪く、仕上がり品質に問題があった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、イン
クジェットヘッドからの射出性に優れ、低エネルギーの
活性光線で硬化が可能なインクジェットインク組成物お
よびインクジェット記録方法を提供する。具体的には、
インクジェットヘッドからのインクの直進性に優れ、サ
テライトの発生が少なく、記録された画像の仕上がり品
質に優れる活性光線硬化性インクジェットインク組成物
およびインクジェット記録方法を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、以
下の構成によって達成された。
【0006】1.アミノ基含有多官能(メタ)アクリレ
ート化合物を含有することを特徴とする活性光線硬化性
インクジェットインク組成物。
【0007】2.アミノ基含有多官能(メタ)アクリレ
ート化合物が2官能であることを特徴とする前記1記載
の活性光線硬化性インクジェットインク組成物。
【0008】3.アミノ基含有多官能(メタ)アクリレ
ート化合物が3官能以上であることを特徴とする前記1
記載の活性光線硬化性インクジェットインク組成物。
【0009】4.50℃おける粘度が5〜30mPa・
sであることを特徴とする前記1〜3のいずれか1項記
載の活性光線硬化性インクジェットインク組成物。
【0010】5.200〜400nmに固有の分光感度
を有することを特徴とする前記1〜4のいずれか1項記
載の活性光線硬化性インクジェットインク組成物。
【0011】6.前記1〜5のいずれか1項記載の活性
光線硬化性インクジェットインク組成物を用いることを
特徴とするインクジェット記録方法。
【0012】7.活性光線硬化性インクジェットインク
を印字媒体に射出し、ついで活性光線を照射することを
特徴とする前記6記載のインクジェット記録方法。
【0013】8.インクジェットヘッドを40℃以上に
加熱することを特徴とする前記6又は7記載のインクジ
ェット記録方法。
【0014】9.印字媒体が非吸収性メディアであるこ
とを特徴とする前記6〜8のいずれか1項記載インクジ
ェット記録方法。
【0015】10.インクの吸収波長における活性光線
のピーク照度が1〜500mW/cm2であることを特
徴とする前記7〜9のいずれか1項記載のインクジェッ
ト記録方法。
【0016】本発明を更に詳しく説明する。本発明者
は、上記実状に鑑みて鋭意検討したところ、アミノ基含
有多官能(メタ)アクリレート化合物を含有する活性光
線硬化性インクジェットインク組成物を用い、インクジ
ェット記録を行うことで、上記の欠点が解決されること
を見い出し、本発明を完成するに至った。
【0017】アミノ基含有多官能(メタ)アクリレート
化合物としては、下記一般式(1)で示されるエチレン
性不飽和基を有するアミン化合物を挙げることができ
る。
【0018】
【化1】
【0019】式中、R1、R2はエチレン性不飽和基を含
む置換基であり、R3はエチレン性不飽和基を含む置換
基、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、アリール
基、アラルキル基、ヒドロキシアルキル基から選ばれた
基を表す。
【0020】一般式(1)の、エチレン性不飽和基を有
する置換基としては、下記一般式(3)、(4)、また
は(5)で示される置換基が挙げられる。
【0021】一般式(3) CH2=CR4−A−(L)
a−CHOH−CH2− 一般式(4) CH2=CR4−(A)b−(L)a−S
2− 一般式(5) CH2=CR4−(A)b−(L)a−C
O− 式中、R4は、水素原子またはメチル基を表し、Aは、
−COO−、−CONH−、または置換又は無置換のフ
ェニレン基を表す。Lは、炭素数1〜20の環式又は非
環式のアルキレン、アリーレン、アラルキレンから選ば
れた基で、炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、
水酸基、アリール基などで置換されていても良い。a、
bは0または1を表す。とりわけ、CH2=CCH3CO
OCH2CH(OH)CH2−が好ましく用いられる。
【0022】また、一般式(1)で表されるアミン化合
物として、3級アミン化合物を用いることも好ましい。
特に、3級アミン化合物としては、下記一般式(2)で
示される化合物が好ましく用いられる。
【0023】
【化2】
【0024】式中、Rは水素原子またメチル基を表し、
R′はアルキル基、アリール基、アラルキル基、または
ヒドロキシアルキル基を表し、Zは−O−R″または−
NHR″−を表し、R″はアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基、またはヒドロキシアルキル基を表し、nは
0または1を表す。
【0025】一般式(1)で表されるアミン化合物とし
て、分子中に2個のエチレン性不飽和基を含むものとし
ては、ビス(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキ
シプロピル)イソプロピルアミン、ビス(2−ヒドロキ
シ−3−メタクリロイルオキシプロピル)ノルマルプロ
ピルアミン、ジアリルアミンを挙げることができる。
【0026】一般式(1)で表されるアミン化合物とし
て、分子中に3個以上のエチレン性不飽和基を含むもの
としては、トリス(2−メタアクリロイルオキシエチ
ル)アミン、トリス(2−ヒドロキシ−3−メタクリロ
イルオキシプロピル)アミン、トリアリルアミンを挙げ
ることができる。
【0027】エチレン性不飽和基を有するアミン化合物
の調製は、エチレン性不飽和基を有するグリシジル(メ
タ)アクリレート、(メタ)アクリル酸クロリド、(メ
タ)アクリル酸無水物等をアミノ化合物と反応させれば
よい。複数のエチレン性不飽和基含有化合物を混合して
用いてもよい。
【0028】エチレン性不飽和基を有するアミン化合物
としては、以上の化合物を挙げることができるが、これ
らに限定されない。また、これらの化合物は混合して用
いてもよい。
【0029】本発明の活性光線硬化性インクジェットイ
ンク組成物は、200〜400nmに固有の分光感度を
有しており、波長180〜500nmの紫外線又は可視
光線を照射することによって重合させることができ、と
りわけ、254nm、308nm、313nm、365
nmの波長の光が、本発明の活性エネルギー線硬化性組
成物の硬化に有効である。また、本発明の活性光線硬化
性インクジェットインク組成物は、紫外線以外のエネル
ギー線の照射によって、あるいは熱によっても硬化させ
ることができる。さらに、本発明の活性光線硬化性イン
クジェットインク組成物は、空気中及び/又は不活性ガ
ス中のいずれにおいても硬化させることができる。
【0030】本発明では、必要に応じて次の化合物を添
加してもよい。硬化反応をより効率的に行なうために、
公知の光重合開始剤を添加して硬化させることもでき
る。光重合開始剤としては、分子内結合開裂型と分子内
水素引き抜き型の2種に大別できる。
【0031】分子内結合開裂型の光重合開始剤として
は、例えば、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキ
シ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベ
ンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェ
ニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オ
ン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−
ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシ
クロヘキシル−フェニルケトン、2−メチル−2−モル
ホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オ
ン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モ
ルホリノフェニル)−ブタノンの如きアセトフェノン
系;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテルの如きベンゾイン類;2,4,
6−トリメチルベンゾインジフェニルホスフィンオキシ
ドの如きアシルホスフィンオキシド系;ベンジル、メチ
ルフェニルグリオキシエステル、などが挙げられる。
【0032】一方、分子内水素引き抜き型の光重合開始
剤としては、例えば、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル
安息香酸メチル−4−フェニルベンゾフェノン、4,
4′−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェ
ノン、4−ベンゾイル−4′−メチル−ジフェニルサル
ファイド、アクリル化ベンゾフェノン、3,3′,4,
4′−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベン
ゾフェノン、3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾ
フェノンの如きベンゾフェノン系;2−イソプロピルチ
オキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,
4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキ
サントンの如きチオキサントン系;ミヒラ−ケトン、
4,4′−ジエチルアミノベンゾフェノンの如きアミノ
ベンゾフェノン系;10−ブチル−2−クロロアクリド
ン、2−エチルアンスラキノン、9,10−フェナンス
レンキノン、カンファーキノン、などが挙げられる。
【0033】光重合開始剤を使用する場合の配合量は、
活性光線硬化性インクジェットインク組成物の0.01
〜10.00質量%の範囲が好ましい。
【0034】また、本発明の活性光線硬化性インクジェ
ットインク組成物は、紫外線の照射により硬化するが、
硬化反応をより効率的に行なうために、光増感剤を併用
することもできる。
【0035】そのような光増感剤としては、例えば、ト
リエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリ
イソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸
メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメ
チルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸(2−ジメチ
ルアミノ)エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸(n−
ブトキシ)エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エ
チルヘキシルの如きアミン類が挙げられる。
【0036】光増感剤を使用する場合の配合量は、活性
光線硬化性インクジェットインク組成物中0.01〜1
0.00質量%の範囲が好ましい。
【0037】本発明においては、アミノ基含有多官能
(メタ)アクリレート化合物以外の(メタ)アクリレー
ト化合物を併用することができる。これらは、いずれも
常温、常圧で液体ないし固体のモノマー、オリゴマーな
いしポリマーの化学形態を持つものである。このような
ラジカル重合性化合物の例としては、アクリル酸、メタ
クリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、
マレイン酸等の不飽和カルボン酸およびそれらの塩、エ
ステル、ウレタン、酸アミドや酸無水物があげられ、さ
らには、アクリロニトリル、スチレン誘導体、種々の不
飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリア
ミド、不飽和ポリウレタン等があげられるが、本発明は
これらに限定されるものではない。以下に、本発明にお
けるラジカル重合性化合物の具体例をあげる。
【0038】アクリレート類の例:単官能アルキルアク
リレート類の例:メチルアクリレート、エチルアクリレ
ート、プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレー
ト、ブチルアクリレート、イソアミルアクリレート、ヘ
キシルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレー
ト、オクチルアクリレート、デシルアクリレート、ラウ
リルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソボル
ニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシ
クロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキ
シエチルアクリレート、ベンジルアクリレート。
【0039】単官能含ヒドロキシアクリレート類の例:
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロ
ピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプ
ロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−アリルオキ
シプロピルアクリレート、2−アクリロイルオキシエチ
ル−2−ヒドロキシプロピルフタレート。
【0040】単官能含ハロゲンアクリレート類の例:
2,2,2−トリフルオロエチルアクリレート、2,
2,3,3−テトラフルオロプロピルアクリレート、1
H−ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート、1H,
1H,5H−オクタフルオロペンチルアクリレート、1
H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシルアク
リレート、2,6−ジブロモ−4−ブチルフェニルアク
リレート、2,4,6−トリブロモフェノキシエチルア
クリレート、2,4,6−トリブロモフェノール3EO
付加アクリレート。
【0041】単官能含エーテル基アクリレート類の例:
2−メトキシエチルアクリレート、1,3−ブチレング
リコールメチルエーテルアクリレート、ブトキシエチル
アクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリ
レート、メトキシポリエチレングリコール#400アク
リレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレー
ト、メトキシトリプロピレングリコールアクリレート、
メトキシポリプロピレングリコールアクリレート、エト
キシジエチレングリコールアクリレート、2−エチルヘ
キシルカルビトールアクリレート、テトラヒドロフルフ
リルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フ
ェノキシジエチレングリコールアクリレート、フェノキ
シポリエチレングリコールアクリレート、クレジルポリ
エチレングリコールアクリレート、p−ノニルフェノキ
シエチルアクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチ
レングリコールアクリレート、グリシジルアクリレー
ト。
【0042】単官能含カルボキシルアクリレート類の
例:β−カルボキシエチルアクリレート、こはく酸モノ
アクリロイルオキシエチルエステル、ω−カルボキシポ
リカプロラクトンモノアクリレート、2−アクリロイル
オキシエチルハイドロゲンフタレート、2−アクリロイ
ルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、2−アクリ
ロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレ
ート、2−アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハ
イドロゲンフタレート。
【0043】その他の単官能アクリレート類の例:N,
N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメ
チルアミノプロピルアクリレート、モルホリノエチルア
クリレート、トリメチルシロキシエチルアクリレート、
ジフェニル−2−アクリロイルオキシエチルホスフェー
ト、2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェー
ト、カプロラクトン変性−2−アクリロイルオキシエチ
ルアシッドホスフェート。
【0044】二官能アクリレート類の例:1,4−ブタ
ンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオール
ジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレー
ト、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエ
チレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコ
ール#200ジアクリレート、ポリエチレングリコール
#300ジアクリレート、ポリエチレングリコール#4
00ジアクリレート、ポリエチレングリコール#600
ジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレー
ト、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラ
プロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレン
グリコール#400ジアクリレート、ポリプロピレング
リコール#700ジアクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジアクリレート、ネオペンチルグリコールPO変性
ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグ
リコールエステルジアクリレート、ヒドロキシピバリン
酸ネオペンチルグリコールエステルのカプロラクトン付
加物ジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールビス
(2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピル)
エーテル、1,9−ノナンジオールジアクリレート、ペ
ンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリト
ールジアクリレートモノステアレート、ペンタエリスリ
トールジアクリレートモノベンゾエート、ビスフェノー
ルAジアクリレート、EO変性ビスフェノールAジアク
リレート、PO変性ビスフェノールAジアクリレート、
水素化ビスフェノールAジアクリレート、EO変性水素
化ビスフェノールAジアクリレート、PO変性水素化ビ
スフェノールAジアクリレート、ビスフェノールFジア
クリレート、EO変性ビスフェノールFジアクリレー
ト、PO変性ビスフェノールFジアクリレート、EO変
性テトラブロモビスフェノールAジアクリレート、トリ
シクロデカンジメチロールジアクリレート、イソシアヌ
ル酸EO変性ジアクリレート。
【0045】三官能アクリレート類の例:グリセリンP
O変性トリアクリレート、トリメチロールプロパントリ
アクリレート、トリメチロールプロパンEO変性トリア
クリレート、トリメチロールプロパンPO変性トリアク
リレート、イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート、
イソシアヌル酸EO変性ε−カプロラクトン変性トリア
クリレート、1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒド
ロ−s−トリアジン、ペンタエリスリトールトリアクリ
レート、ジペンタエリスリトールトリアクリレートトリ
プロピオネート。
【0046】四官能以上のアクリレート類の例:ペンタ
エリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリ
トールペンタアクリレートモノプロピオネート、ジペン
タエリスリトールヘキサアクリレート、テトラメチロー
ルメタンテトラアクリレート、オリゴエステルテトラア
クリレート、トリス(アクリロイルオキシ)ホスフェー
ト。
【0047】メタクリレート類の例:単官能アルキルメ
タクリレート類の例:メチルメタクリレート、エチルメ
タクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピル
メタクリレート、ブチルメタクリレート、イソアミルメ
タクリレート、ヘキシルメタクリレート、2−エチルヘ
キシルメタクリレート、オクチルメタクリレート、デシ
ルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ステアリ
ルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、シク
ロヘキシルメタクリレート、ジシクロペンテニルメタク
リレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレ
ート、ベンジルメタクリレート。
【0048】単官能含ヒドロキシメタクリレート類の
例:2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロ
キシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−ク
ロロプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−フ
ェノキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3
−アリルオキシプロピルメタクリレート、2−メタクリ
ロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレー
ト。
【0049】単官能含ハロゲンメタクリレート類の例:
2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート、2,
2,3,3−テトラフルオロプロピルメタクリレート、
1H−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、1
H,1H,5H−オクタフルオロペンチルメタクリレー
ト、1H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシ
ルメタクリレート、2,6−ジブロモ−4−ブチルフェ
ニルメタクリレート、2,4,6−トリブロモフェノキ
シエチルメタクリレート、2,4,6−トリブロモフェ
ノール3EO付加メタクリレート。
【0050】単官能含エーテル基メタクリレート類の
例:2−メトキシエチルメタクリレート、1,3−ブチ
レングリコールメチルエーテルメタクリレート、ブトキ
シエチルメタクリレート、メトキシトリエチレングリコ
ールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコール
#400メタクリレート、メトキシジプロピレングリコ
ールメタクリレート、メトキシトリプロピレングリコー
ルメタクリレート、メトキシポリプロピレングリコール
メタクリレート、エトキシジエチレングリコールメタク
リレート、2−エチルヘキシルカルビトールメタクリレ
ート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、フェノ
キシエチルメタクリレート、フェノキシジエチレングリ
コールメタクリレート、フェノキシポリエチレングリコ
ールメタクリレート、クレジルポリエチレングリコール
メタクリレート、p−ノニルフェノキシエチルメタクリ
レート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコール
メタクリレート、グリシジルメタクリレート。
【0051】単官能含カルボキシルメタクリレート類の
例:β−カルボキシエチルメタクリレート、こはく酸モ
ノメタクリロイルオキシエチルエステル、ω−カルボキ
シポリカプロラクトンモノメタクリレート、2−メタク
リロイルオキシエチルハイドロゲンフタレート、2−メ
タクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、
2−メタクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイド
ロゲンフタレート、2−メタクリロイルオキシプロピル
テトラヒドロハイドロゲンフタレート。
【0052】その他の単官能メタクリレート類の例:
N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N
−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、モルホリノ
エチルメタクリレート、トリメチルシロキシエチルメタ
クリレート、ジフェニル−2−メタクリロイルオキシエ
チルホスフェート、2−メタクリロイルオキシエチルア
シッドホスフェート、カプロラクトン変性−2−メタク
リロイルオキシエチルアシッドホスフェート。
【0053】二官能メタクリレート類の例:1,4−ブ
タンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオ
ールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタク
リレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、
テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチ
レングリコール#200ジメタクリレート、ポリエチレ
ングリコール#300ジメタクリレート、ポリエチレン
グリコール#400ジメタクリレート、ポリエチレング
リコール#600ジメタクリレート、ジプロピレングリ
コールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジ
メタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタク
リレート、ポリプロピレングリコール#400ジメタク
リレート、ポリプロピレングリコール#700ジメタク
リレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、
ネオペンチルグリコールPO変性ジメタクリレート、ヒ
ドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジ
メタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグ
リコールエステルのカプロラクトン付加物ジメタクリレ
ート、1,6−ヘキサンジオールビス(2−ヒドロキシ
−3−メタクリロイルオキシプロピル)エーテル、1,
9−ノナンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリ
トールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタ
クリレートモノステアレート、ペンタエリスリトールジ
メタクリレートモノベンゾエート、ビスフェノールAジ
メタクリレート、EO変性ビスフェノールAジメタクリ
レート、PO変性ビスフェノールAジメタクリレート、
水素化ビスフェノールAジメタクリレート、EO変性水
素化ビスフェノールAジメタクリレート、PO変性水素
化ビスフェノールAジメタクリレート、ビスフェノール
Fジメタクリレート、EO変性ビスフェノールFジメタ
クリレート、PO変性ビスフェノールFジメタクリレー
ト、EO変性テトラブロモビスフェノールAジメタクリ
レート、トリシクロデカンジメチロールジメタクリレー
ト、イソシアヌル酸EO変性ジメタクリレート。
【0054】三官能メタクリレート類の例:グリセリン
PO変性トリメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、トリメチロールプロパンEO変性
トリメタクリレート、トリメチロールプロパンPO変性
トリメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリメタ
クリレート、イソシアヌル酸EO変性ε−カプロラクト
ン変性トリメタクリレート、1,3,5−トリメタクリ
ロイルヘキサヒドロ−s−トリアジン、ペンタエリスリ
トールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールト
リメタクリレートトリプロピオネート。
【0055】四官能以上のメタクリレート類の例:ペン
タエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリ
スリトールペンタメタクリレートモノプロピオネート、
ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、テトラ
メチロールメタンテトラメタクリレート、オリゴエステ
ルテトラメタクリレート、トリス(メタクリロイルオキ
シ)ホスフェート。
【0056】アリレート類の例:アリルグリシジルエー
テル、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテー
ト、イソシアヌル酸トリアリレート。
【0057】酸アミド類の例:アクリルアミド、N−メ
チロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、
N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルア
クリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、アク
リロイルモルホリン、メタクリルアミド、N−メチロー
ルメタクリルアミド、ジアセトンメタクリルアミド、
N,N−ジメチルメタクリルアミド、N,N−ジエチル
メタクリルアミド、N−イソプロピルメタクリルアミ
ド、メタクリロイルモルホリン。
【0058】スチレン類の例:スチレン、p−ヒドロキ
シスチレン、p−クロロスチレン、p−ブロモスチレ
ン、p−メチルスチレン、p−メトキシスチレン、p−
t−ブトキシスチレン、p−t−ブトキシカルボニルス
チレン、p−t−ブトキシカルボニルオキシスチレン、
2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン。
【0059】他のビニル化合物の例:酢酸ビニル、モノ
クロロ酢酸ビニル、安息香酸ビニル、ピバル酸ビニル、
酪酸ビニル、ラウリン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、
メタクリル酸ビニル、クロトン酸ビニル、2−エチルヘ
キサン酸ビニル、N−ビニルカルバゾール、N−ビニル
ピロリドン等。
【0060】上記のラジカル重合性化合物は、以下に示
すメーカーの市販品として、容易に入手することができ
る。例えば、共栄社油脂化学工業(株)社製の「ライト
アクリレート」、「ライトエステル」、「エポキシエス
テル」、「ウレタンアクリレート」および「高機能性オ
リゴマー」シリーズ、新中村化学(株)社製の「NKエ
ステル」および「NKオリゴ」シリーズ、日立化成工業
(株)社製の「ファンクリル」シリーズ、東亞合成化学
(株)社製の「アロニックスM」シリーズ、大八化学工
業(株)社製の「機能性モノマー」シリーズ、大阪有機
化学工業(株)社製の「特殊アクリルモノマー」シリー
ズ、三菱レイヨン(株)社製の「アクリエステル」およ
び「ダイヤビームオリゴマー」シリーズ、日本化薬
(株)社製の「カヤラッド」および「カヤマー」シリー
ズ、(株)日本触媒社製の「アクリル酸/メタクリル酸
エステルモノマー」シリーズ、日本合成化学工業(株)
社製の「NICHIGO−UV紫光ウレタンアクリレー
トオリゴマー」シリーズ、信越酢酸ビニル(株)社製の
「カルボン酸ビニルエステルモノマー」シリーズ、
(株)興人社製の「機能性モノマー」シリーズ等があげ
られる。本発明において、ラジカル重合性化合物は、た
だ一種のみ用いても、所望とする特性を向上するために
任意の比率で二種以上混合したものを用いても構わな
い。
【0061】さらに、本発明の活性光線硬化性インクジ
ェットインク組成物には、用途に応じて、非反応性化合
物、無機充填剤、有機充填剤、カップリング剤、粘着付
与剤、消泡剤、レベリング剤、可塑剤、酸化防止剤、重
合禁止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、顔料、染料などを適
宜併用することもできる。
【0062】本発明の活性光線硬化性インクジェットイ
ンク組成物に併用可能な粘着付与剤、消泡剤、レベリン
グ剤、可塑剤、酸化防止剤、重合禁止剤、紫外線吸収
剤、難燃剤、顔料及び染料は、公知慣用のものであれば
如何なるものも、その硬化性、樹脂特性を損なわない範
囲で、特に制限無く使用することができる。
【0063】本発明の活性光線硬化性インクジェットイ
ンク組成物を得るには、上記した各成分を混合すればよ
く、混合の順序や方法は特に限定されない。
【0064】このように混合されたインクの物理的特性
として、50℃における粘度が5〜30mPa・sであ
る活性光線硬化性インクジェットインク組成物が好まし
く用いられる。
【0065】また、本発明の活性光線硬化性インクジェ
ットインク組成物は、実質的には溶剤を必要としない
が、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンの如きケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルの如き酢
酸エステル類、ベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳
香族炭化水素、エチレングリコールモノアセテート、プ
ロピレングリコールジメチルエーテルの如きアルコール
類などその他の一般によく用いられる有機溶剤によって
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を希釈して使用
することも可能である。
【0066】本発明のインクジェット記録方法は、上記
のように調製した活性エネルギー線硬化性インクジェッ
トインク組成物を用いて印字媒体に印字を行うもので、
良好な画質、良好な印字を得ることができる。
【0067】インクジェット記録法はインクの微小液滴
をノズルから噴射させて、それを紙などの印字媒体面に
付着させ印字または画像の記録を行うものである。いろ
いろなインクジェット記録法が提案されており、コンテ
ィニアス法と呼ばれる方法は例えばアメリカ特許USP
3,298,030号およびUSP3,596,275
号に開示されている。またドロップオンデマンド法で
は、ピエゾ素子の変形をインク噴射の駆動力に応用した
ものが例えばUSP3,946,398号に開示されて
いる。また熱エネルギーを利用してインク滴を噴射する
インクジェット記録法は例えばUSP4,251,82
4号に開示されている。
【0068】いずれのインクジェット記録法において
も、インクは微細なノズルのオリフイスから微小液滴と
して高速度で吐出されるため、インク滴の吐出安定性は
インクの特性に大きく左右される。上記した活性光線硬
化性インクジェットインク組成物を用いることにより、
インクジェットヘッドからのインクの直進性に優れ、サ
テライトの発生が少なく、記録された画像の仕上がり品
質に優れることが判明した。
【0069】本発明によるインクジェット記録方法にあ
っては、インク組成物を記録媒体付着させた後に、光照
射を行う。照射された光によってインク組成物は重合反
応を開始してインク組成物を印字媒体に固着する。
【0070】本発明の光照射に用いられる光源として
は、波長180〜500nmの紫外線又は可視光線を発
生する光源が有効である。例えば、低圧水銀ランプ、高
圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドラン
プ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、水銀−キ
セノンランプ、エキシマーランプ、ショートアーク灯、
ヘリウム・カドミニウムレーザー、アルゴンレーザー、
エキシマーレーザー、太陽光が挙げられる。
【0071】本発明の好ましい態様によれば、紫外線照
射を行う場合、インクの吸収波長におけるピーク照度が
1〜500mW/cm2である光源が用いられる。かか
る光源で十分な硬化反応を行うことができるため、比較
的安価で、小型の紫外線照射装置を用いることができ、
コスト的にも有利である。
【0072】本発明に用いられる印字媒体はアルミニウ
ム、鉄、銅の如き金属、塩化ビニル、アクリル、ポリカ
ーボネート、ポリエチレンテレフタレート、アクリロニ
トリルブタジエンスチレン共重合体、ポリエチレン、ポ
リプロピレンなどのプラスチック、ガラスの如きセラミ
ックス、木材、紙、印刷紙、繊維などである。
【0073】本発明の好ましい印字媒体としては、イン
クが印字媒体に吸収しない非吸収性メディアである。
【0074】本発明の好ましい態様として、インクジェ
ットヘッドを40℃以上に加熱することにより、インク
組成物を温めて射出するインクジェット記録方法が挙げ
られる。
【0075】
【実施例】次に本発明を実施例でより詳細に説明する。
【0076】実施例1 下記のインク組成物を混合攪拌した後、得られた液体を
フィルターでろ過しインク組成物を得た。
【0077】 着色材 CI pigment Blue15:3 5質量部 (平均分散粒径:100nm) 光重合性化合物 (表1に記載) 45質量部 トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレート 45質量部 光重合開始剤(表1に記載) 5質量部 上記調製した各インク組成物の50℃における粘度(m
Pa・s)を振動型粘度計(ビスコメイトVM−1G
山一電気(株)製)を用いて測定した。
【0078】(画像形成)以上により調製した各インク
組成物を、インクジェットプリンタPHASER860
(PHASER PRINTING JAPAN社製)
を部分的に改造し、ヘッドを50℃で加熱した状態で、
記録媒体としてポリエチレンテレフタレートフィルム上
にインクを射出して画像形成した。次いで、インク射出
直後に低圧水銀灯(殺菌灯)を用いて光照射を行い、表
1記載の印字媒体上にインクを固着した。
【0079】
【表1】
【0080】(形成画像の評価)以上のようにして形成
した各画像について、下記の各評価を行った。
【0081】〈インク射出の直進性及びサテライト発生
の有無の評価〉ヘッドと記録媒体の距離を1mmに設定
し、記録媒体上に形成された着弾インクを評価した。イ
ンク射出の直進性については、着弾予定位置からのずれ
(μm)で評価し、また、サテライト発生の有無に関し
ては、主ドロップの周辺に着弾した副ドロップ(サテラ
イト)の発生状況を目視観察して評価した。
【0082】〈硬化性の評価〉露光エネルギー量を順次
変化して画像を形成し、その画像面にセロテープ(R)
を貼り付けた後、隔離した際の画像状況を評価し、記録
媒体上に形成された画像表面に粘着性がなくなり、セロ
テープ(R)により記録画像が剥がれなくなる程度に、
記録媒体との接着性が得られる最低露光量を測定し、m
J/cm2で表示した。数値が小さいほど少ない露光エ
ネルギーで十分な硬化度が得られることを意味する。
【0083】以上により得られた各評価結果を表2に示
す。
【0084】
【表2】
【0085】表2から、本発明の試料は、硬化性及びイ
ンク射出の直進性に優れ、サテライト発生もないことが
判る。
【0086】
【発明の効果】本発明により、インクジェットヘッドか
らのインクの直進性に優れ、サテライトの発生が少な
く、記録された画像の仕上がり品質に優れる活性光線硬
化性インクジェットインク組成物およびインクジェット
記録方法を提供することができた。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 アミノ基含有多官能(メタ)アクリレー
    ト化合物を含有することを特徴とする活性光線硬化性イ
    ンクジェットインク組成物。
  2. 【請求項2】 アミノ基含有多官能(メタ)アクリレー
    ト化合物が2官能であることを特徴とする請求項1記載
    の活性光線硬化性インクジェットインク組成物。
  3. 【請求項3】 アミノ基含有多官能(メタ)アクリレー
    ト化合物が3官能以上であることを特徴とする請求項1
    記載の活性光線硬化性インクジェットインク組成物。
  4. 【請求項4】 50℃おける粘度が5〜30mPa・s
    であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記
    載の活性光線硬化性インクジェットインク組成物。
  5. 【請求項5】 200〜400nmに固有の分光感度を
    有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記
    載の活性光線硬化性インクジェットインク組成物。
  6. 【請求項6】 請求項1〜5のいずれか1項記載の活性
    光線硬化性インクジェットインク組成物を用いることを
    特徴とするインクジェット記録方法。
  7. 【請求項7】 活性光線硬化性インクジェットインクを
    印字媒体に射出し、ついで活性光線を照射することを特
    徴とする請求項6記載のインクジェット記録方法。
  8. 【請求項8】 インクジェットヘッドを40℃以上に加
    熱することを特徴とする請求項6又は7記載のインクジ
    ェット記録方法。
  9. 【請求項9】 印字媒体が非吸収性メディアであること
    を特徴とする請求項6〜8のいずれか1項記載インクジ
    ェット記録方法。
  10. 【請求項10】 インクの吸収波長における活性光線の
    ピーク照度が1〜500mW/cm2であることを特徴
    とする請求項7〜9のいずれか1項記載のインクジェッ
    ト記録方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPWO2004099272A1 (ja) * 2003-05-09 2006-07-13 太陽インキ製造株式会社 インクジェット用光硬化性・熱硬化性組成物とそれを用いたプリント配線板

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JPWO2004099272A1 (ja) * 2003-05-09 2006-07-13 太陽インキ製造株式会社 インクジェット用光硬化性・熱硬化性組成物とそれを用いたプリント配線板
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