JP2012052074A - インクジェット用硬化組成物及びプリント配線基板の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】インクジェット用硬化組成物は、(A)(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する化合物と、(B)分子内に熱硬化性官能基を2つ以上有する化合物と、(C)硬化剤がシェルにより内包されてなるコアシェル粒子、硬化剤を包摂している包摂化合物粒子、及び硬化剤を内部に含む樹脂粒子からなる群から選ばれた少なくとも一種の粒子と、(D)光ラジカル重合開始剤とを含有し、光照射により光硬化すると共に、加熱されることにより熱硬化剤がシェルの外部に放出されることによって熱硬化する。
【選択図】なし
Description
化合物(A)は、分子内に(メタ)アクリロイル基を2つ以上有するため、光の照射によりラジカル重合が進行し、硬化する。このため、塗工後に光を照射することにより、形状を保持することができ、濡れ拡がりを効果的に抑制することができる。
化合物(B)は、分子内に熱硬化性官能基を2つ以上有するため、本発明に係るインクジェット用硬化組成物は、加熱により、後述する粒子(C)に含まれる熱硬化剤と化合物(B)とが反応することにより硬化する。従って、上記光硬化する化合物(A)と、熱硬化する化合物(B)とを含む本発明に係るインクジェット用硬化組成物は、光の照射により一次硬化させ、加熱により二次硬化させることができる。よって、本発明に係るインクジェット用硬化組成物を用いることにより、微細なパターン形状を高精度に形成することができる。また、耐熱性に優れたソルダーレジストパターンを形成することができる。
本発明では、上記硬化剤を含有している粒子(C)として、上記のように、1)硬化剤がシェルにより内包されてなるコアシェル粒子、2)硬化剤を包摂している包摂化合物粒子、及び3)硬化剤を内部に含む樹脂粒子からなる群から選ばれた少なくとも一種の粒子が用いられる。
本発明で用いられるコアシェル粒子は、熱硬化剤がシェルの外部に放出されるときの最低温度が少なくとも50℃以上となるように構成されていることが好ましい。硬化剤の反応開始温度が、インクジェットヘッドの温度よりも高い場合は、コアシェル粒子の熱硬化剤がシェルの外部に放出されるときの最低温度は、50℃〜100℃であってもよい。但し、コアシェル粒子は、熱硬化剤がシェルの外部に放出されるときの最低温度が100℃〜180℃の範囲内となるように構成されていることがより好ましい。この場合、インクジェットヘッドの温度を自由に設定することができるためである。換言すれば、インクジェットヘッドの設定温度がどのような温度であってもインクジェット用硬化組成物を用いることができるためである。
本発明で用いられる上記包摂化合物粒子の具体例としては、テトラキスフェノール類化合物などによりイミダゾール等の熱硬化剤が包摂されてなる包摂化合物粒子(例えば、日本曹達製TEP−2E4MZ、HIPA−2E4MZなど)が挙げられる。このような包摂化合物粒子は、加熱により錯体構造が破壊されることにより熱硬化剤が放出されるものであってもよい。
本発明で用いられる上記樹脂粒子の具体例としては、例えば、メチルメタクリレート樹脂やスチレン樹脂等からなるシェルで被覆されたトリフェニルホスフィン(熱硬化剤)の粉末(例えば、日本化薬社製EPCAT−P、EPCAT−PSなど)や、特許第3031897号公報や特許第3199818号公報に記載されている、ポリウレア系重合体やラジカル重合体からなるシェル内に、アミンなどの熱硬化剤が内包されたものなどが挙げられる。
光ラジカル重合開始剤(D)は、光、レーザー、電子線等によりラジカルを発生し、ラジカル重合反応を開始する化合物であれば特に限定されない。光ラジカル重合開始剤の具体例としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインとベンゾインアルキルエーテル類;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン等のアセトフェノン類;2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、N,N−ジメチルアミノアセトフェン等のアミノアセトフェノン類;2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン等のアントラキノン類;2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体;リボフラビンテトラブチレート;2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール等のチオール化合物;2,4,6−トリス−s−トリアジン、2,2,2−トリブロモエタノール、トリブロモメチルフェニルスルホン等の有機ハロゲン化合物;ベンゾフェノン、4,4´−ビスジエチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン類又はキサントン類;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドなどが挙げられる。これら公知慣用の光重合開始剤は、単独で又は2種類以上の混合物として使用でき、さらにはN,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、N,N−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、ペンチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等の三級アミン類などの光開始助剤を加えることができる。
また、本発明に係るインクジェット用硬化組成物は、上記必須成分(A)〜(D)に加えて、以下に例示するような任意成分を含んでいてもよい。
(B)成分以外の熱硬化性基含有化合物:分子内にビニル基、アリル基、エポキシ基、オキセタニル基を1つ有する化合物
着色剤:フタロシアニン・ブルー、フタロシアニン・グリーン、アイオジン・グリーン、ジスアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック、ナフタレンブラックなどの着色剤
重合禁止剤:ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、tert−ブチルカテコール、ピロガロール、フェノチアジン等の公知慣用の重合禁止剤
消泡剤:シリコーン系、フッ素系、高分子系等の消泡剤
レベリング剤:シリコーン系、フッ素系、高分子系等のレベリング剤
密着性付与剤:イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系、シランカップリング剤等の密着性付与剤
本発明において、インクジェット用硬化組成物の組成は、特に限定されないが、化合物(A)100重量部に対する化合物(B)の好ましい配合量は、10重量部〜100重量部である。粒子(C)の化合物(B)100重量部に対する好ましい配合量は、1重量部〜50重量部である。光ラジカル重合開始剤(D)の化合物(A)100重量部に対する好ましい配合量は、3重量部〜10重量部である。
次に、本発明のプリント配線板の製造方法について説明する。
(コアシェル粒子の合成)
エポキシ基含有アクリル樹脂(日本油脂社製、商品名:マープルーフG−0130S)を3重量部と、疎水性イミダゾール化合物としての2−ウンデシルイミダゾール3を2重量部と、シリコーン樹脂(信越化学工業社製、商品名:X−41−1053)を3重量部とを、シクロヘキサンとイソプロピルアルコールとの混合溶剤(シクロヘキサン:イソプロピルアルコール=9重量部:1重量部)170重量部に溶解させて、混合溶液を得た。この混合溶液に、乳化剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル2重量%を含有する水1000重量部を滴下して、ホモジナイザーを用いて3000rpmで攪拌することにより乳化分散させた。その後、得られた分散液を減圧装置付反応器で加熱しながら減圧して、溶剤を除去することにより、コアシェル粒子分散液を得た。得られたコアシェル粒子分散液中のコアシェル粒子を、純水を用いて繰り返して洗浄した後、真空乾燥を行い、コアシェル粒子(C)を得た。
下記の表1に示す通りの配合量で各成分(A)〜(D)を配合し、60℃に加熱し、それをディスパーで攪拌した後、5μmのメンブレンフィルターでろ過を行うことにより、実施例1に係るインクジェット用硬化組成物を得た。
下記の表1に示す通りの配合量で各成分を配合し、60℃に加熱し、それをディスパーで攪拌した後、5μmのメンブレンフィルターでろ過を行うことにより、実施例2〜5に係るインクジェット用硬化組成物を得た。
下記の表1に示す通りの配合量で各成分を配合し、60℃に加熱し、それをディスパーで攪拌した後、5μmのメンブレンフィルターでろ過を行うことにより、比較例1,2に係るインクジェット用硬化組成物を得た。
<インクジェットプリンターによる描画>
上記調製のインクジェット用硬化組成物を、下記のインクジェット装置を用い、下記の条件で、銅箔付FR−4基板の表面及び銅箔表面の全面を覆うように塗布し、紫外線及び熱を照射することにより、ソルダーレジストパターンを形成した。
インクジェット用硬化組成物の塗布膜厚:20μm
紫外線照射条件:
ソルダ−レジストパターン表面に対する紫外線(波長:365nm)の露光量:1000mJ/cm2
熱硬化時の加熱温度:150℃
熱硬化時の加熱時間:30分
上記作製の各インクジェット用硬化組成物を80℃で12時間加熱したのちにインクジェットプリンターでの吐出試験を行い、以下の基準で貯蔵安定性を評価した。結果を下記の表1に示す。
×:吐出試験を行う前にインクが硬化した、またはインクが増粘しておりヘッドからインクを吐出できなかった。
上記形成のソルダーレジストパターンを270℃のオーブンで5分間加熱し、目視で外観を検査した。また、ソルダーレジストパターンにセロハンテープを貼付し、90度方向に剥離した。その結果を、以下の基準で評価した。なお、インク吐出不可能であった比較例1については、バーコーターにて膜厚が20μmになるよう基板に塗工して耐熱性の評価を行った。結果を下記の表1に示す。
×:外観検査において塗膜にクラックや剥離が目視で観察されるか、あるいは剥離試験において塗膜の剥離が目視で観察された。
Claims (5)
- (A)(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する化合物と、
(B)分子内に熱硬化性官能基を2つ以上有する化合物と、
(C)硬化剤がシェルにより内包されてなるコアシェル粒子、硬化剤を包摂している包摂化合物粒子、及び硬化剤を内部に含む樹脂粒子からなる群から選ばれた少なくとも一種の粒子と、
(D)光ラジカル重合開始剤とを含有し、
光照射により光硬化すると共に、加熱されることにより前記熱硬化剤が前記シェルの外部に放出されることによって熱硬化する、インクジェット用硬化組成物。 - 前記化合物(B)の熱硬化性官能基が、(メタ)アクリロイル基以外の炭素−炭素二重結合を含む官能基、エポキシ基及びオキセタニル基よりなる群から選ばれた少なくとも1種である、請求項1に記載のインクジェット用硬化組成物。
- 前記粒子(C)は、前記熱硬化剤が放出されるときの最低温度が、100℃〜180℃の範囲内となるように構成されている、請求項1または2に記載のインクジェット用硬化組成物。
- ソルダーレジストパターンを有するプリント配線基板の製造方法であって、
請求項1〜3のいずれか一項に記載のインクジェット用硬化組成物を、インクジェットプリンターで描画し、光照射及び加熱により硬化させることによって前記ソルダーレジストパターンを形成する、プリント配線板の製造方法。 - 前記描画されたインクジェット用硬化組成物に光照射することにより一次硬化させた後に、加熱することにより硬化させることにより、前記ソルダーレジストパターンを形成する、請求項4に記載のプリント配線板の製造方法。
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