JP6432847B2 - ブロック共重合体 - Google Patents
ブロック共重合体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6432847B2 JP6432847B2 JP2016536917A JP2016536917A JP6432847B2 JP 6432847 B2 JP6432847 B2 JP 6432847B2 JP 2016536917 A JP2016536917 A JP 2016536917A JP 2016536917 A JP2016536917 A JP 2016536917A JP 6432847 B2 JP6432847 B2 JP 6432847B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- block copolymer
- block
- chain
- atom
- range
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 title claims description 160
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 59
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 57
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 claims description 35
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 32
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 30
- 239000013598 vector Substances 0.000 claims description 30
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims description 22
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 238000001654 grazing-incidence X-ray scattering Methods 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 2
- 238000012661 block copolymerization Methods 0.000 claims 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 45
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 34
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 19
- LVJZCPNIJXVIAT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(C=C)C(F)=C1F LVJZCPNIJXVIAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 15
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 11
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 10
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 9
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 description 9
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 9
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- 238000003878 thermal aging Methods 0.000 description 9
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 238000010560 atom transfer radical polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000000235 small-angle X-ray scattering Methods 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- -1 —S (═O) 2 — Chemical group 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 5
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 5
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000446313 Lamella Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 3
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- WIZMCLXMWBKNKH-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 WIZMCLXMWBKNKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical compound CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHXJDKPJCDJBEM-UHFFFAOYSA-N 4-dodecoxyphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(O)C=C1 FHXJDKPJCDJBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002073 nanorod Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 238000009304 pastoral farming Methods 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 239000012985 polymerization agent Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCOOBRZXUXNIJP-UHFFFAOYSA-N 1-(silylamino)silylhexane Chemical compound C(CCCCC)[SiH2]N[SiH3] QCOOBRZXUXNIJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCBr HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOFZTCSTGIWCQG-UHFFFAOYSA-N 1-bromotetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCBr KOFZTCSTGIWCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- XWXZOFCMZBTLHT-UHFFFAOYSA-N 3-cyano-2-propan-2-ylbenzenecarbodithioic acid Chemical compound CC(C)C1=C(C#N)C=CC=C1C(S)=S XWXZOFCMZBTLHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(C(Oc(cc1)ccc1O*)=O)=C Chemical compound CC(C(Oc(cc1)ccc1O*)=O)=C 0.000 description 1
- 241000252506 Characiformes Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000333 X-ray scattering Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000359 diblock copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229940030980 inova Drugs 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000002905 metal composite material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- QPJSUIGXIBEQAC-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dichloro-5-propan-2-yloxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(C)OC1=CC(NC(C)=O)=C(Cl)C=C1Cl QPJSUIGXIBEQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920005597 polymer membrane Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003498 tellurium compounds Chemical class 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
- C08F293/005—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule using free radical "living" or "controlled" polymerisation, e.g. using a complexing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/48—Halogenated derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/16—Halogens
- C08F12/20—Fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/22—Oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/26—Nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
- C08J7/123—Treatment by wave energy or particle radiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
- C08J7/14—Chemical modification with acids, their salts or anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D153/00—Coating compositions based on block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0002—Lithographic processes using patterning methods other than those involving the exposure to radiation, e.g. by stamping
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
- G03F7/162—Coating on a rotating support, e.g. using a whirler or a spinner
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B81—MICROSTRUCTURAL TECHNOLOGY
- B81C—PROCESSES OR APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OR TREATMENT OF MICROSTRUCTURAL DEVICES OR SYSTEMS
- B81C1/00—Manufacture or treatment of devices or systems in or on a substrate
- B81C1/00388—Etch mask forming
- B81C1/00428—Etch mask forming processes not provided for in groups B81C1/00396 - B81C1/0042
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B81—MICROSTRUCTURAL TECHNOLOGY
- B81C—PROCESSES OR APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OR TREATMENT OF MICROSTRUCTURAL DEVICES OR SYSTEMS
- B81C1/00—Manufacture or treatment of devices or systems in or on a substrate
- B81C1/00436—Shaping materials, i.e. techniques for structuring the substrate or the layers on the substrate
- B81C1/00523—Etching material
- B81C1/00531—Dry etching
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B81—MICROSTRUCTURAL TECHNOLOGY
- B81C—PROCESSES OR APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OR TREATMENT OF MICROSTRUCTURAL DEVICES OR SYSTEMS
- B81C2201/00—Manufacture or treatment of microstructural devices or systems
- B81C2201/01—Manufacture or treatment of microstructural devices or systems in or on a substrate
- B81C2201/0101—Shaping material; Structuring the bulk substrate or layers on the substrate; Film patterning
- B81C2201/0147—Film patterning
- B81C2201/0149—Forming nanoscale microstructures using auto-arranging or self-assembling material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/16—Halogens
- C08F212/20—Fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/22—Oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/26—Nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2438/00—Living radical polymerisation
- C08F2438/03—Use of a di- or tri-thiocarbonylthio compound, e.g. di- or tri-thioester, di- or tri-thiocarbamate, or a xanthate as chain transfer agent, e.g . Reversible Addition Fragmentation chain Transfer [RAFT] or Macromolecular Design via Interchange of Xanthates [MADIX]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2353/00—Characterised by the use of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers
Description
例えば、前述したパラメータの調節のためにブロック共重合体の第1ブロックには、鎖形成原子が8個以上の鎖が側鎖に連結されていてもよい。本明細書で用語「鎖」と「側鎖」は、互いに同一の対象を指称することができる。第1ブロックが芳香族構造を含む場合に、前記鎖は、前記芳香族構造に連結されていてもよい。
化学式3でWのアリール基は、炭素数6〜12のアリール基であるか、またはフェニル基であることができ、このようなアリール基またはフェニル基は1個以上、2個以上、3個以上、4個以上または5個以上のハロゲン原子を含むことができる。前記でハロゲン原子の数は、例えば、30個以下、25個以下、20個以下、15個以下または10個以下であることができる。ハロゲン原子としては、フッ素原子を例示することができる。
3nm−1〜5nm−1=nq/(2×π)
ブロック共重合体が前述した側鎖を含む場合に、前記側鎖が含まれているブロックは、他のブロックに比べて低い密度を有することができる。例えば、ブロック共重合体の第1ブロックが側鎖を含む場合、第1ブロックは、第2ブロックに比べて低い密度を有することができる。このような場合に、第1ブロックの密度は、約0.9g/cm3〜1.5g/cm3程度の範囲内にあり得る。前記第1ブロックの密度は、0.95g/cm3以上であることができる。前記第1ブロックの密度は、1.4g/cm3以下、1.3g/cm3以下、1.2g/cm3以下、1.1g/cm3以下または1.05g/cm3以下であることができる。このような第1ブロックが含まれ、第2ブロックと前記のような密度差を示すブロック共重合体は、優れた自己組織化特性を示すことができる。前記言及された表面エネルギーと密度は、常温で測定した数値であることができる。
このような範囲でブロック共重合体は、好適な自己組織化特性を示すことができる。ブロック共重合体の数平均分子量などは、目的とする自己組織化構造などを勘案して調節することができる。
1つの例示で、前記高分子膜において前記ブロック共重合体は、自己組織化を通じて球形(sphere)、シリンダー(cylinder)、ジャイロイド(gyroid)またはラメラ(lamellar)などを含む周期的構造を具現することができる。このような構造は、垂直配向されていてもよい。例えば、ブロック共重合体において前記第1または第2ブロックまたはそれと共有結合された他のブロックのセグメント内で他のセグメントがラメラ形態またはシリンダー形態などのような規則的な構造を形成していてもよく、このような構造は、垂直配向されていてもよい。
選択的にブロックが除去された高分子膜をマスクとして基板をエッチングする段階は、特に制限されず、例えば、CF4/Arイオンなどを使用した反応性イオンエッチング段階を通じて行うことができ、この過程に引き続いて酸素プラズマ処理などによって高分子膜を基板から除去する段階をさらに行うことができる。
NMR分析は、三重共鳴5mmプローブ(probe)を有するVarian Unity Inova(500MHz)分光計を含むNMR分光計を使用して常温で行った。NMR測定用溶媒(CDCl3)に分析対象物質を約10mg/ml程度の濃度で希釈させて使用し、化学シフトはppmで表現した。
<適用略語>
br=広い信号、s=単一線、d=二重線、dd=二重二重線、t=三重線、dt=二重三重線、q=四重線、p=五重線、m=多重線。
数平均分子量(Mn)及び分子量分布は、GPC(Gel permeation chromatography)を使用して測定した。5mLバイアル(vial)に実施例または比較例のブロック共重合体またはマクロ開始剤などの分析対象物質を入れ、約1mg/mL程度の濃度となるようにTHF(tetrahydro furan)に希釈する。その後、Calibration用標準試料と分析しようとする試料をsyringe filter(pore size:0.45μm)を通じて濾過させた後、測定した。分析プログラムは、Agilent technologies社のChemStationを使用し、試料のelution timeをcalibration curveと比較し、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)をそれぞれ求め、その比率(Mw/Mn)で分子量分布(PDI)を計算した。GPCの測定条件は、下記の通りである。
<GPC測定条件>
機器:Agilent technologies社の1200 series
カラム:Polymer laboratories社のPLgel mixed B 2個使用
溶媒:THF
カラム温度:35℃
サンプル濃度:1mg/mL、200L注入
標準試料:ポリスチレン(Mp:3900000、723000、316500、52200、31400、7200、3940、485)
斜入射小角X線散乱(GISAXS)分析は、浦項アクセレーター3Cビームラインを利用して行った。分析対象であるブロック共重合体をフルオロベンゼン(fluorobezene)に約0.7重量%の固形分の濃度で希釈させてコーティング液を製造し、前記コーティング液を基材上に約5nmの厚さでスピンコーティングした。コーティング面積は、2.25cm2程度に調整した(横の長さ:1.5cm、縦の長さ:1.5cm)。コーティングされた高分子膜を常温で約1時間乾燥させ、さらに約160℃の温度で約1時間熱的熟成(thermal annealing)させて相分離構造を誘導した。引き続いて、相分離構造が形成された膜を形成した。膜の臨界角と基材の臨界角の間の角度に該当する約0.12度〜0.23度の範囲内の入射角で膜にX線を入射させた後、検出器(2D marCCD)を用いて膜から散乱されて出るX線回折パターンを得た。この際、膜から検出器までの距離は、約2m〜3mの範囲内で膜に形成された自己組織化パターンがよく観察される範囲で選択した。基材としては、親水性表面を有する基材(ピラナ(piranha)溶液で処理され、純水に対する常温濡れ角が約5度のシリコン基板)または疎水性表面を有する基材(HMDS(hexamethyldisilazane)で処理され、純水に対する常温濡れ角が約60度のシリコン基板)を使用した。
XRD分析は、浦項アクセレーター4Cビームラインで試料にX線を透過させて散乱ベクトル(q)による散乱強度を測定することによって測定した。試料としては、特別な前処理なしに合成されたブロック共重合体を精製した後に、真空オーブンで約一日間維持することによって乾燥させた粉末状態のブロック共重合体をXRD測定用セルに入れて使用した。XRDパターン分析時には、垂直サイズが0.023mmであり、水平サイズが0.3mmであるX線を利用し、検出器としては、2D marCCDを利用した。散乱されて出る2D回折パターンをイメージとして得た。得られた回折パターンを最小二乗法を適用した数値分析学的な方式で分析し、散乱ベクトル及び半値全幅などの情報を得た。前記分析時には、オリジン(origin)プログラムを適用し、XRD回折パターンで最小の強度(intensity)を示す部分をベースライン(baseline)として取って、前記での強度(intensity)を0になるようにした状態で、前記XRDパターンピークのプロファイルをガウシアンフィッティング(Gaussian fitting)し、フィッティングされた結果から前記散乱ベクトルと半値全幅を求めた。ガウシアンフィッティング時に、R二乗(R square)は、少なくとも0.96以上になるようにした。
表面エネルギーは、液滴形状分析機(Drop Shape Analyzer、KRUSS社のDSA100製品)を使用して測定した。測定しようとする物質(重合体)をフルオロベンゼン(flourobenzene)に約2重量%の固形分の濃度で希釈させてコーティング液を製造し、製造されたコーティング液をシリコンウェーハに約50nmの厚さ及び4cm2のコーティング面積(横:2cm、縦:2cm)でスピンコーティングした。コーティング層を常温で約1時間乾燥し、引き続いて約160℃で約1時間熱的熟成(thermal annealing)させた。熱的熟成を経た膜に表面張力(surface tension)が公知の脱イオン化水を落とし、その接触角を求める過程を5回繰り返して、得られた5個の接触角数値の平均値を求めた。同様に、表面張力が公知のジヨードメタン(diiodomethane)を落とし、その接触角を求める過程を5回繰り返して、得られた5個の接触角数値の平均値を求めた。求められた脱イオン化水とジヨードメタンに対する接触角の平均値を利用してOwens−Wendt−Rabel−Kaelble方法によって溶媒の表面張力に関する数値(Strom値)を代入して表面エネルギーを求めた。ブロック共重合体の各ブロックに対する表面エネルギーの数値は、前記ブロックを形成する単量体だけで製造された単独重合体(homopolymer)に対して前記記述した方法で求めた。
ブロック共重合体の各ブロックの体積分率は、各ブロックの常温での密度とGPCによって測定された分子量に基づいて計算した。前記で密度は、浮力法を利用して測定し、具体的には、空気中での質量と密度を知っている溶媒(エタノール)内に分析しようとする試料を入れ、その質量を用いて計算した。
下記化学式Aの化合物(DPM−C12)は、次の方式で合成した。250mLのフラスコにヒドロキノン(hydroquinone)(10.0g、94.2mmol)及び1−ブロモドデカン(1−Bromododecane)(23.5g、94.2mmol)を入れ、100mLのアセトニトリル(acetonitrile)にとかした後、過量のカリウムカーボネート(potassium carbonate)を添加し、75℃で約48時間窒素条件の下で反応させた。反応後、残存するカリウムカーボネートをフィルタリングして除去し、反応に使用したアセトニトリルをも除去した。これにDCM(dichloromethane)と水の混合溶媒を添加してウォークアップして、分離した有機層を集めて、MgSO4に通過させて脱水した。引き続いて、カラムクロマトグラフィーでDCM(dichloromethane)を使用して白色固体状の目的物(4−ドデシルオキシフェノール)(9.8g、35.2mmol)を約37%の収得率で得た。
1H−NMR(CDCl3):d6.77(dd、4H);d4.45(s、1H);d3.89(t、2H);d1.75(p、2H);d1.43(p、2H);d1.33−1.26(m、16H);d0.88(t、3H)。
1H−NMR(CDCl3):d7.02(dd、2H);d6.89(dd、2H);d6.32(dt、1H);d5.73(dt、1H);d3.94(t、2H);d2.05(dd、3H);d1.76(p、2H);d1.43(p、2H);1.34−1.27(m、16H);d0.88(t、3H)。
1−ブロモドデカンの代わりに、1−ブロモブタンを使用したことを除いて、製造例1に準ずる方式で下記化学式Gの化合物を合成した。前記化合物のNMR分析結果は、下記の通りである。
1H−NMR(CDCl3):d7.02(dd、2H);d6.89(dd、2H);d6.33(dt、1H);d5.73(dt、1H);d3.95(t、2H);d2.06(dd、3H);d1.76(p、2H);d1.49(p、2H);d0.98(t、3H)。
1−ブロモドデカンの代わりに、1−ブロモオクタンを使用したことを除いて、製造例1に準ずる方式で下記化学式Bの化合物を合成した。前記化合物に対するNMR分析結果を下記に示した。
1−ブロモドデカンの代わりに、1−ブロモデカンを使用したことを除いて、製造例1に準ずる方式で下記化学式Cの化合物を合成した。前記化合物に対するNMR分析結果を下記に示した。
1H−NMR(CDCl3):d7.02(dd、2H);d6.89(dd、2H);d6.33(dt、1H);d5.72(dt、1H);d3.94(t、2H);d2.06(dd、3H);d1.77(p、2H);d1.45(p、2H);1.34−1.28(m、12H);d0.89(t、3H)。
1−ブロモドデカンの代わりに、1−ブロモテトラデカンを使用したことを除いて、製造例1に準ずる方式で下記化学式Dの化合物を合成した。前記化合物に対するNMR分析結果を下記に示した。
1H−NMR(CDCl3):d7.02(dd、2H);d6.89(dd、2H);d6.33(dt、1H);d5.73(dt、1H);d3.94(t、2H);d2.05(dd、3H);d1.77(p、2H);d1.45(p、2H);1.36−1.27(m、20H);d0.88(t、3H.)
1−ブロモドデカンの代わりに、1−ブロモヘキサデカンを使用したことを除いて、製造例1に準ずる方式で下記化学式Eの化合物を合成した。前記化合物に対するNMR分析結果を下記に示した。
1H−NMR(CDCl3):d7.01(dd、2H);d6.88(dd、2H);d6.32(dt、1H);d5.73(dt、1H);d3.94(t、2H);d2.05(dd、3H);d1.77(p、2H);d1.45(p、2H);1.36−1.26(m、24H);d0.89(t、3H)
製造例1のモノマー(A)2.0gとRAFT(Reversible Addition Fragmentation chain Transfer)試薬であるシアノイソプロピルジチオベンゾエート64mg、ラジカル開始剤であるAIBN(Azobisisobutyronitrile)23mg及びベンゼン5.34mLを10mL Schlenk flaskに入れ、窒素雰囲気の下で常温で30分間撹拌した後、70℃で4時間RAFT(Reversible Addition Fragmentation chain Transfer)重合反応を行った。重合後、反応溶液を抽出溶媒であるメタノール250mLに沈澱させた後、減圧濾過して乾燥させて、桃色のマクロ開始剤を製造した。前記マクロ開始剤の収得率は、約82.6重量%であり、数平均分子量(Mn)及び分子量分布(Mw/Mn)は、それぞれ、9,000及び1.16であった。マクロ開始剤0.3g、ペンタフルオロスチレンモノマー2.7174g及びベンゼン1.306mLを10mL Schlenk flaskに入れ、窒素雰囲気の下で常温で30分間撹拌した後、115℃で4時間RAFT(Reversible Addition Fragmentation chain Transfer)重合反応を行った。重合後、反応溶液を抽出溶媒であるメタノール250mLに沈澱させた後、減圧濾過して乾燥させて、淡い桃色のブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体の収得率は、約18重量%であり、数平均分子量(Mn)及び分子量分布(Mw/Mn)はそれぞれ16,300及び1.13である。前記ブロック共重合体は、製造例1のモノマー(A)から由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1のモノマー(A)の代わりに、製造例3のモノマー(B)を使用することを除いて、実施例1に準ずる方式でマクロ開始剤及びペンタフルオロスチレンをモノマーとしてブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、製造例3のモノマー(B)から由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1のモノマー(A)の代わりに、製造例4のモノマー(C)を使用することを除いて、実施例1に準ずる方式でマクロ開始剤及びペンタフルオロスチレンをモノマーとしてブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、製造例4のモノマー(C)から由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1のモノマー(A)の代わりに、製造例5のモノマー(D)を使用することを除いて、実施例1に準ずる方式でマクロ開始剤及びペンタフルオロスチレンをモノマーとしてブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、製造例5のモノマー(D)から由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1のモノマー(A)の代わりに、製造例6のモノマー(E)を使用することを除いて、実施例1に準ずる方式でマクロ開始剤及びペンタフルオロスチレンをモノマーとしてブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、製造例6のモノマー(E)から由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1のモノマー(A)の代わりに、製造例2のモノマー(G)を使用することを除いて、実施例1に準ずる方式でマクロ開始剤及びペンタフルオロスチレンをモノマーとしてブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、製造例2のモノマー(G)から由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1のモノマー(A)の代わりに、4−メトキシフェニルメタクリレートを使用することを除いて、実施例1に準ずる方式でマクロ開始剤及びペンタフルオロスチレンをモノマーとしてブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、前記4−メトキシフェニルメタクリレートから由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1のモノマー(A)の代わりに、ドデシルメタクリレートを使用することを除いて、実施例1に準ずる方式でマクロ開始剤及びペンタフルオロスチレンをモノマーとしてブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、前記ドデシルメタクリレートから由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
前記各ブロック共重合体に対して前記記述した方式でXRDパターンを分析した結果は、下記表2に整理して記載した(比較例3の場合、散乱ベクトル0.5nm−1〜10nm−1の範囲内でピークが観察されなかった)。
実施例または比較例のブロック共重合体をフルオロベンゼン(fluorobezene)に0.7重量%の固形分の濃度で希釈させて製造したコーティング液をシリコンウェーハ上に約5nmの厚さでスピンコーティング(コーティング面積:横×縦=1.5cm×1.5cm)し、常温で約1時間乾燥させた後、さらに約160℃の温度で約1時間熱的熟成(thermal annealing)し、自己組織化された膜を形成した。形成された膜に対してSEM(Scanning electron microscope)イメージを撮影した。図1〜図5は、実施例1〜5に対して撮影したSEMイメージである。図面から確認されるように、実施例のブロック共重合体の場合、ラインパターンで自己組織化された高分子膜が効果的に形成された。これに対し、比較例の場合、好適な相分離が誘導されなかった。例えば、図6は、比較例3に対するSEM結果であり、これから、効果的な相分離が誘導されなかったことを確認することができる。
実施例1で製造されたブロック共重合体に対して親水性表面として、純水に対する常温濡れ角が5度である表面に対して前記記載した方式でGISAXS(Grazing Incidence Small Angle X ray Scattering)を測定した結果は、図7に記載し、疎水性表面として純水に対する常温濡れ角が60度である表面に対して測定したGISAXS(Grazing Incidence Small Angle X ray Scattering)の結果を図8に示した。図7及び図8からいずれの場合でも、GISAXSでインプレーン回折パターンを示すことを確認することができる。これから、本出願のブロック共重合体は、多様な基材に対して垂直配向性を示すことができることを確認することができる。
さらに、実施例1で製造されたブロック共重合体に対して前記のような方式で高分子膜を形成した。高分子膜は、それぞれ純水に対する常温濡れ角が5度であるピラナ溶液で処理されたシリコン基板、前記濡れ角が約45度であるシリコンオキシド基板及び前記濡れ角が約60度であるHMDS(hexamethyldisilazane)処理シリコン基板に形成した。図9〜図11は、それぞれ前記濡れ角が5度、45度及び60度に対して形成された高分子膜に対するSEMイメージである。図面から、前記ブロック共重合体は、基材の表面特性と関係なく効果的に相分離構造を具現することを確認することができる。
前記製造された各ブロック共重合体の特性を前記言及した方式で評価した結果を下記表3に整理して記載した。
実施例1のような方式でブロック共重合体を製造し、且つ単量体とマクロ開始剤のモル比の調節を通じて異なる体積分率を有するブロック共重合体を製造した。
製造されたブロック共重合体の体積分率は、下記の通りである。
Claims (15)
- 第1ブロックと、前記第1ブロックとは異なる第2ブロックとを含み、
前記第1ブロックは、下記化学式1で表示され、
前記第2ブロックは、下記化学式3で表示され、
前記第1ブロックは、前記第2ブロックとの表面エネルギーの差の絶対値が10mN/m以下であり、
X線回折分析の0.5nm−1〜10nm−1の範囲内の散乱ベクトル(q)内で半値全幅が0.2nm−1〜1.5nm−1の範囲内にあるピークを示すブロック共重合体。 - X線回折分析において半値全幅が0.2nm−1〜1.5nm−1の範囲内のピークが観察される散乱ベクトル(q)の範囲が1nm−1〜3nm−1の範囲内である、請求項1に記載のブロック共重合体。
- X線回折分析において0.5nm−1〜10nm−1の散乱ベクトル(q)内で観察されるピークの半値全幅が0.3nm−1〜0.9nm−1の範囲内である、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 前記鎖は、アルキル基である、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 化学式1のXは、−C(=O)−O−又は−O−C(=O)−である、請求項1に記載のブロック共重合体。
- ハロゲン原子は、フッ素原子である、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 化学式1の芳香族構造は、ハロゲン原子を含まない、請求項1に記載のブロック共重合体。
- GISAXSでインプレーン回折パターンを示す膜を形成する、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 数平均分子量が3,000〜300,000の範囲内にある、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 分散度(Mw/Mn)が1.01〜1.60の範囲内にある、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 自己組織化された請求項1に記載のブロック共重合体を含む高分子膜。
- GISAXSでインプレーン回折パターンを示す、請求項12に記載の高分子膜。
- 自己組織化された請求項1に記載のブロック共重合体を含む高分子膜を基板上に形成することを含む高分子膜の形成方法。
- 基板及び前記基板の表面に形成されている自己組織化された請求項1に記載のブロック共重合体を含む高分子膜を有する積層体において前記ブロック共重合体の第1または第2ブロックを除去する段階を含むパターン形成方法。
Applications Claiming Priority (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2013-0151867 | 2013-12-06 | ||
KR10-2013-0151865 | 2013-12-06 | ||
KR20130151866 | 2013-12-06 | ||
KR20130151865 | 2013-12-06 | ||
KR20130151867 | 2013-12-06 | ||
KR10-2013-0151866 | 2013-12-06 | ||
KR10-2013-0159994 | 2013-12-20 | ||
KR20130159994 | 2013-12-20 | ||
KR20140131964 | 2014-09-30 | ||
KR10-2014-0131964 | 2014-09-30 | ||
KR1020140175413A KR101780099B1 (ko) | 2013-12-06 | 2014-12-08 | 블록 공중합체 |
KR10-2014-0175413 | 2014-12-08 | ||
PCT/KR2014/012032 WO2015084129A1 (ko) | 2013-12-06 | 2014-12-08 | 블록 공중합체 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016540082A JP2016540082A (ja) | 2016-12-22 |
JP6432847B2 true JP6432847B2 (ja) | 2018-12-05 |
Family
ID=53273799
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016536917A Active JP6432847B2 (ja) | 2013-12-06 | 2014-12-08 | ブロック共重合体 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10196475B2 (ja) |
EP (1) | EP3078690B1 (ja) |
JP (1) | JP6432847B2 (ja) |
CN (1) | CN105899557B (ja) |
WO (1) | WO2015084129A1 (ja) |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3101043B1 (en) | 2013-12-06 | 2021-01-27 | LG Chem, Ltd. | Block copolymer |
JP6432847B2 (ja) | 2013-12-06 | 2018-12-05 | エルジー・ケム・リミテッド | ブロック共重合体 |
EP3078694B1 (en) | 2013-12-06 | 2021-01-27 | LG Chem, Ltd. | Block copolymer |
EP3078685B1 (en) | 2013-12-06 | 2020-09-09 | LG Chem, Ltd. | Block copolymer |
CN105934455B (zh) * | 2013-12-06 | 2019-01-18 | 株式会社Lg化学 | 嵌段共聚物 |
WO2015084124A1 (ko) | 2013-12-06 | 2015-06-11 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체 |
US10239980B2 (en) | 2013-12-06 | 2019-03-26 | Lg Chem, Ltd. | Block copolymer |
JP6483693B2 (ja) | 2013-12-06 | 2019-03-13 | エルジー・ケム・リミテッド | ブロック共重合体 |
EP3078691B1 (en) | 2013-12-06 | 2018-04-18 | LG Chem, Ltd. | Block copolymer |
US10081698B2 (en) | 2013-12-06 | 2018-09-25 | Lg Chem, Ltd. | Block copolymer |
CN105873968B (zh) | 2013-12-06 | 2018-09-28 | 株式会社Lg化学 | 嵌段共聚物 |
JP6483694B2 (ja) | 2013-12-06 | 2019-03-13 | エルジー・ケム・リミテッド | 単量体およびブロック共重合体 |
WO2015084133A1 (ko) | 2013-12-06 | 2015-06-11 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체 |
WO2015084130A1 (ko) | 2013-12-06 | 2015-06-11 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체 |
WO2016052994A1 (ko) | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체 |
JP6394798B2 (ja) * | 2014-09-30 | 2018-09-26 | エルジー・ケム・リミテッド | ブロック共重合体 |
CN107077066B9 (zh) | 2014-09-30 | 2021-05-14 | 株式会社Lg化学 | 制造图案化基底的方法 |
US10310378B2 (en) | 2014-09-30 | 2019-06-04 | Lg Chem, Ltd. | Block copolymer |
CN107075028B (zh) | 2014-09-30 | 2020-04-03 | 株式会社Lg化学 | 嵌段共聚物 |
JP6637495B2 (ja) | 2014-09-30 | 2020-01-29 | エルジー・ケム・リミテッド | パターン化基板の製造方法 |
WO2016053011A1 (ko) | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체 |
JP6538158B2 (ja) | 2014-09-30 | 2019-07-03 | エルジー・ケム・リミテッド | ブロック共重合体 |
US10633533B2 (en) | 2014-09-30 | 2020-04-28 | Lg Chem, Ltd. | Block copolymer |
US10703897B2 (en) | 2014-09-30 | 2020-07-07 | Lg Chem, Ltd. | Block copolymer |
JP7078211B2 (ja) * | 2016-11-30 | 2022-05-31 | エルジー・ケム・リミテッド | 高分子組成物 |
US11299596B2 (en) * | 2016-11-30 | 2022-04-12 | Lg Chem, Ltd. | Laminate |
KR102096272B1 (ko) | 2016-11-30 | 2020-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체 |
KR102183698B1 (ko) * | 2016-11-30 | 2020-11-26 | 주식회사 엘지화학 | 고분자막의 제조 방법 |
JP6974459B2 (ja) * | 2016-11-30 | 2021-12-01 | エルジー・ケム・リミテッド | 高分子組成物 |
KR102261687B1 (ko) | 2016-11-30 | 2021-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 적층체 |
KR101946775B1 (ko) | 2016-11-30 | 2019-02-12 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체 |
KR102176230B1 (ko) * | 2017-07-14 | 2020-11-09 | 주식회사 엘지화학 | 고분자 막의 분석 방법 |
JP7027668B2 (ja) | 2017-07-14 | 2022-03-02 | エルジー・ケム・リミテッド | 中性層組成物 |
TWI805617B (zh) | 2017-09-15 | 2023-06-21 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 層壓板 |
KR20200034020A (ko) | 2018-09-12 | 2020-03-31 | 삼성전자주식회사 | 전자 장치 및 그의 제어 방법 |
Family Cites Families (144)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL112461C (ja) | 1958-03-13 | |||
US3976672A (en) | 1974-12-26 | 1976-08-24 | Uniroyal Inc. | (Hydrocarbylphenylsulfonyl)alkyltrimethylstannanes |
KR940000789B1 (ko) | 1987-10-08 | 1994-01-31 | 이데미쓰 고산 가부시끼가이샤 | 스티렌계 중합체 및 그 제조방법 |
JPH01260360A (ja) | 1988-04-12 | 1989-10-17 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 逆相クロマトグラフィー用充填剤 |
US5115056A (en) | 1989-06-20 | 1992-05-19 | Ciba-Geigy Corporation | Fluorine and/or silicone containing poly(alkylene-oxide)-block copolymers and contact lenses thereof |
CA2073771A1 (en) | 1990-11-21 | 1992-05-22 | Shuji Machida | Styrenic copolymer and process for producing same |
US5234604A (en) * | 1991-02-26 | 1993-08-10 | Betz Laboratories, Inc. | Water soluble block copolymers and methods of use therof |
JP3121116B2 (ja) | 1992-05-21 | 2000-12-25 | 出光興産株式会社 | スチレン系ブロック共重合体及びその製造方法 |
JPH0665333A (ja) | 1992-08-21 | 1994-03-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 単分散性共重合体及びその製造方法 |
US5728431A (en) | 1996-09-20 | 1998-03-17 | Texas A&M University System | Process for forming self-assembled polymer layers on a metal surface |
US5783614A (en) | 1997-02-21 | 1998-07-21 | Copytele, Inc. | Polymeric-coated dielectric particles and formulation and method for preparing same |
JP3392687B2 (ja) | 1997-02-21 | 2003-03-31 | 信越化学工業株式会社 | ブロック−グラフト共重合体およびこれを用いて作製した高分子固体電解質 |
JP3396390B2 (ja) | 1997-03-04 | 2003-04-14 | 信越化学工業株式会社 | ブロック−グラフト共重合体およびこれを用いて作製した自己架橋型高分子固体電解質並びにその製造方法 |
JP3569612B2 (ja) | 1997-07-25 | 2004-09-22 | 信越化学工業株式会社 | ブロック−グラフト共重合体およびこれを用いて作製した自己架橋型高分子固体電解質ならびにその製造方法 |
CA2265345A1 (en) | 1998-03-25 | 1999-09-25 | The Lubrizol Corporation | Vinyl aromatic-(vinyl aromatic-co-acrylic) block copolymers prepared by stabilized free radical polymerization |
JP4132265B2 (ja) | 1998-08-04 | 2008-08-13 | 株式会社クラレ | ブロック共重合体およびその成形品 |
ATE478901T1 (de) | 1998-12-30 | 2010-09-15 | Lubrizol Advanced Mat Inc | Verzweigte blockcopolymere für die behandlung der oberfläche des keratins |
CN1333790A (zh) | 1998-12-31 | 2002-01-30 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 含atrp聚合物的颜料组合物 |
JP4458213B2 (ja) | 1999-01-29 | 2010-04-28 | 信越化学工業株式会社 | 架橋型高分子固体電解質の製造方法 |
JP4288440B2 (ja) | 1999-01-29 | 2009-07-01 | 信越化学工業株式会社 | 架橋型高分子固体電解質の製造方法 |
JP2000300682A (ja) | 1999-04-23 | 2000-10-31 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | イオントフォレーシス用デバイス |
US6314225B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-11-06 | Corning Incorporated | Halogen and perhalo-organo substituted N-phenyl (or biphenyl) maleimide |
JP2001294617A (ja) | 2000-04-12 | 2001-10-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プロトン導電性高分子電解質 |
FR2809829B1 (fr) | 2000-06-05 | 2002-07-26 | Rhodia Chimie Sa | Nouvelle composition photosensible pour la fabrication de photoresist |
JP4625901B2 (ja) * | 2000-11-08 | 2011-02-02 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | シンジオタクチック芳香族ビニル系ブロック共重合体およびその製造方法 |
KR100425243B1 (ko) | 2001-11-14 | 2004-03-30 | 주식회사 엘지화학 | 선형의 블록 공중합체의 제조방법 |
US20030143343A1 (en) | 2001-12-19 | 2003-07-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Wall-structured body and process for manufacturing the same |
US8362151B2 (en) | 2002-05-31 | 2013-01-29 | Elsicon, Inc. | Hybrid polymer materials for liquid crystal alignment layers |
JP2004026688A (ja) | 2002-06-24 | 2004-01-29 | Asahi Glass Co Ltd | ポリフルオロアルキル基含有重合性化合物およびその重合体 |
WO2004003102A2 (en) | 2002-07-01 | 2004-01-08 | Merck Patent Gmbh | Polymerizable, luminescent compounds and mixtures, luminescent polymer materials and their use |
MXPA05000090A (es) | 2002-07-03 | 2005-04-08 | Procter & Gamble | Materiales elastomericos que se relajan a bajo esfuerzo y se curan con radiacion. |
US7750059B2 (en) | 2002-12-04 | 2010-07-06 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Polymer solution for nanoimprint lithography to reduce imprint temperature and pressure |
JP4147143B2 (ja) | 2003-04-28 | 2008-09-10 | 電気化学工業株式会社 | ブロック共重合体及び樹脂組成物 |
JP4300902B2 (ja) | 2003-06-23 | 2009-07-22 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | ブロック共重合体、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び光源 |
JP2005097442A (ja) | 2003-09-25 | 2005-04-14 | Ube Ind Ltd | パターン表面とその製造方法 |
JP4453814B2 (ja) | 2003-11-12 | 2010-04-21 | Jsr株式会社 | 重合性化合物および混合物ならびに液晶表示素子の製造方法 |
US8061533B2 (en) | 2004-03-19 | 2011-11-22 | University Of Tennessee Research Foundation | Materials comprising polydienes and hydrophilic polymers and related methods |
JP2007070453A (ja) | 2005-09-06 | 2007-03-22 | Nippon Soda Co Ltd | ブロック共重合体の製造方法 |
JP5014605B2 (ja) | 2005-09-14 | 2012-08-29 | ライオン株式会社 | 易洗浄性皮膜形成用組成物 |
US8163189B2 (en) | 2005-11-14 | 2012-04-24 | Tokyo Institute Of Technology | Method for producing a nanoporous substrate |
US7538159B2 (en) | 2005-12-16 | 2009-05-26 | Bridgestone Corporation | Nanoparticles with controlled architecture and method thereof |
US20070166648A1 (en) | 2006-01-17 | 2007-07-19 | International Business Machines Corporation | Integrated lithography and etch for dual damascene structures |
JP2007246600A (ja) | 2006-03-14 | 2007-09-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 自己組織化高分子膜材料、自己組織化パターン、及びパターン形成方法 |
US8193285B2 (en) | 2006-05-16 | 2012-06-05 | Nippon Soda Co., Ltd. | Block copolymers |
JP5340530B2 (ja) | 2006-09-01 | 2013-11-13 | リンテック株式会社 | ミクロ相分離構造物の製造方法 |
JP5204112B2 (ja) | 2006-10-23 | 2013-06-05 | ジョン サミュエル バチェルダー | 表面エネルギー測定装置および測定方法 |
KR100810682B1 (ko) | 2006-11-08 | 2008-03-07 | 제일모직주식회사 | 전도성 고분자 중합체, 전도성 고분자 공중합체 조성물,전도성 고분자 공중합체 조성물막, 및 이를 이용한 유기광전 소자 |
US7964107B2 (en) | 2007-02-08 | 2011-06-21 | Micron Technology, Inc. | Methods using block copolymer self-assembly for sub-lithographic patterning |
JP5546719B2 (ja) | 2007-03-28 | 2014-07-09 | 日東電工株式会社 | ミクロ相分離構造を有する高分子体の製造方法ならびにミクロ相分離構造を有する高分子体 |
US8097175B2 (en) | 2008-10-28 | 2012-01-17 | Micron Technology, Inc. | Method for selectively permeating a self-assembled block copolymer, method for forming metal oxide structures, method for forming a metal oxide pattern, and method for patterning a semiconductor structure |
US8168213B2 (en) | 2007-05-15 | 2012-05-01 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Medical devices having coating with improved adhesion |
JP5332052B2 (ja) | 2007-06-01 | 2013-11-06 | シャープ株式会社 | レジスト除去方法、半導体製造方法、及びレジスト除去装置 |
US8147914B2 (en) | 2007-06-12 | 2012-04-03 | Massachusetts Institute Of Technology | Orientation-controlled self-assembled nanolithography using a block copolymer |
US8714088B2 (en) | 2007-06-21 | 2014-05-06 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
JP5508011B2 (ja) | 2007-07-06 | 2014-05-28 | 丸善石油化学株式会社 | Aba型トリブロック共重合体及びその製造方法 |
KR101291223B1 (ko) | 2007-08-09 | 2013-07-31 | 한국과학기술원 | 블록 공중합체를 이용한 미세 패턴 형성 방법 |
JP4403238B2 (ja) | 2007-09-03 | 2010-01-27 | 国立大学法人東京工業大学 | ミクロ相分離構造膜、及びその製造方法 |
JP5081560B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-11-28 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
CN101215362B (zh) | 2008-01-08 | 2010-08-25 | 厦门大学 | 一种具有低表面能的硅丙三嵌段共聚物及其制备方法 |
JP2009203439A (ja) | 2008-02-29 | 2009-09-10 | Mitsubishi Electric Corp | ブロック共重合体、ブロック共重合体組成物及びそれを含有する絶縁シート |
US8425982B2 (en) | 2008-03-21 | 2013-04-23 | Micron Technology, Inc. | Methods of improving long range order in self-assembly of block copolymer films with ionic liquids |
KR100935863B1 (ko) | 2008-07-02 | 2010-01-07 | 연세대학교 산학협력단 | 용매 어닐링과 디웨팅을 이용한 블록공중합체의 나노구조의패턴화방법 |
US8211737B2 (en) | 2008-09-19 | 2012-07-03 | The University Of Massachusetts | Method of producing nanopatterned articles, and articles produced thereby |
US8518837B2 (en) * | 2008-09-25 | 2013-08-27 | The University Of Massachusetts | Method of producing nanopatterned articles using surface-reconstructed block copolymer films |
US8658258B2 (en) | 2008-10-21 | 2014-02-25 | Aculon, Inc. | Plasma treatment of substrates prior to the formation a self-assembled monolayer |
JP2010115832A (ja) | 2008-11-12 | 2010-05-27 | Panasonic Corp | ブロックコポリマーの自己組織化促進方法及びそれを用いたブロックコポリマーの自己組織化パターン形成方法 |
JP2010145158A (ja) * | 2008-12-17 | 2010-07-01 | Dainippon Printing Co Ltd | ミクロ相分離構造の確認方法 |
EP2199854B1 (en) | 2008-12-19 | 2015-12-16 | Obducat AB | Hybrid polymer mold for nano-imprinting and method for making the same |
KR101212672B1 (ko) | 2008-12-26 | 2012-12-14 | 제일모직주식회사 | 전도성 고분자, 전도성 고분자 조성물, 전도성 고분자 유기막 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
JP5399098B2 (ja) | 2009-03-02 | 2014-01-29 | 東ソー株式会社 | ブロック共重合体及びその製造方法 |
CN101492520A (zh) | 2009-03-04 | 2009-07-29 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 含有全氟环丁基芳基醚嵌段的两嵌段聚合物、制备方法及用途 |
JP5170456B2 (ja) | 2009-04-16 | 2013-03-27 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
KR101101767B1 (ko) | 2009-05-07 | 2012-01-05 | 한국과학기술원 | 코일―빗형 블록 공중합체 및 이를 이용한 나노 구조체의 제조방법 |
JP5679253B2 (ja) * | 2009-05-26 | 2015-03-04 | 国立大学法人東京工業大学 | 自立性高分子薄膜 |
KR20110018678A (ko) | 2009-08-18 | 2011-02-24 | 연세대학교 산학협력단 | 기능성 말단기를 가진 폴리스티렌을 이용한 실린더 나노구조체의 수직배향 조절법 |
EP2330136B1 (en) * | 2009-12-07 | 2013-08-28 | Borealis AG | Process for the preparation of an unsupported, solid metallocene catalyst system and its use in polymerization of olefins |
KR101305052B1 (ko) | 2010-02-25 | 2013-09-11 | 이화여자대학교 산학협력단 | 자기 조립 이중블록 공중합체와 졸-겔 공정을 이용한 산화아연 나노링 구조체의 제조방법 |
KR101238827B1 (ko) * | 2010-03-12 | 2013-03-04 | 한국과학기술원 | 열안전성이 우수한 코어쉘 구조의 나노 입자 블록공중합체 복합체의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 열안전성이 우수한 코어쉘 구조의 나노 입자 블록공중합체 복합체 |
KR20110112501A (ko) | 2010-04-07 | 2011-10-13 | 한국과학기술원 | 높은 종횡비를 가지는 나노구조물 제조용 블록공중합체 및 그 제조방법 |
JP5505371B2 (ja) | 2010-06-01 | 2014-05-28 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、化学増幅ポジ型レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP5598970B2 (ja) | 2010-06-18 | 2014-10-01 | 凸版印刷株式会社 | 微細構造体の製造方法、複合体 |
KR101290057B1 (ko) | 2010-07-19 | 2013-07-26 | 주식회사 엘지화학 | 코팅성과 재코팅성이 우수한 열경화성 보호막 조성물 |
US8541162B2 (en) | 2010-09-01 | 2013-09-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | High resolution, solvent resistant, thin elastomeric printing plates |
JP5555111B2 (ja) * | 2010-09-27 | 2014-07-23 | 株式会社日立製作所 | シルセスキオキサンを有する高分子薄膜、微細構造体及びこれらの製造方法 |
JP2012093699A (ja) | 2010-09-30 | 2012-05-17 | Canon Inc | エレクトロクロミック素子 |
JP5254381B2 (ja) | 2011-02-23 | 2013-08-07 | 株式会社東芝 | パターン形成方法 |
CN102172491B (zh) * | 2011-03-09 | 2014-09-03 | 无锡市恒创嘉业纳米材料科技有限公司 | 一种含氟表面活性剂及其制备方法 |
KR101545279B1 (ko) | 2011-04-22 | 2015-08-20 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 디블록공중합체, 이의 제조 방법 및 이를 사용한 나노 패턴 형성 방법 |
KR20140090595A (ko) | 2011-09-06 | 2014-07-17 | 코넬 유니버시티 | 블럭 공중합체 및 그것을 사용한 리소그래피 패턴화 |
WO2013040483A1 (en) | 2011-09-15 | 2013-03-21 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Directed assembly of block copolymer films between a chemically patterned surface and a second surface |
US8691925B2 (en) | 2011-09-23 | 2014-04-08 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Compositions of neutral layer for directed self assembly block copolymers and processes thereof |
JP5795221B2 (ja) | 2011-09-26 | 2015-10-14 | 株式会社東芝 | パターン形成方法 |
JP5994788B2 (ja) | 2011-11-09 | 2016-09-21 | Jsr株式会社 | パターン形成用自己組織化組成物及びパターン形成方法 |
JP6019524B2 (ja) | 2011-12-09 | 2016-11-02 | 国立大学法人九州大学 | 生体適合性材料、医療用具及び生体適合性材料の製造方法 |
US8697810B2 (en) | 2012-02-10 | 2014-04-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Block copolymer and methods relating thereto |
EP2812369A1 (en) | 2012-02-10 | 2014-12-17 | E. I. Du Pont de Nemours and Company | Preparation, purification and use of high-x diblock copolymers |
US20130209755A1 (en) | 2012-02-15 | 2013-08-15 | Phillip Dene Hustad | Self-assembled structures, method of manufacture thereof and articles comprising the same |
JP6118573B2 (ja) | 2012-03-14 | 2017-04-19 | 東京応化工業株式会社 | 下地剤、ブロックコポリマーを含む層のパターン形成方法 |
JP2013219334A (ja) | 2012-03-16 | 2013-10-24 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | フィルム状モールドを用いた基板の製造方法及び製造装置 |
KR101891761B1 (ko) | 2012-04-06 | 2018-08-24 | 주식회사 동진쎄미켐 | 가이드 패턴 형성용 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 미세패턴 형성방법 |
KR102121081B1 (ko) | 2012-04-16 | 2020-06-18 | 브레우어 사이언스 인코포레이션 | 유도된 자기-조립을 위한 실리콘 하드마스크 층 |
JP5710546B2 (ja) | 2012-04-27 | 2015-04-30 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
US9250528B2 (en) | 2012-04-27 | 2016-02-02 | Asml Netherlands B.V. | Methods and compositions for providing spaced lithography features on a substrate by self-assembly of block copolymers |
US9127113B2 (en) | 2012-05-16 | 2015-09-08 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Polystyrene-polyacrylate block copolymers, methods of manufacture thereof and articles comprising the same |
JP2014012807A (ja) | 2012-06-05 | 2014-01-23 | Asahi Kasei E-Materials Corp | パターン形成用樹脂組成物及びパターン形成方法 |
KR101529646B1 (ko) | 2012-09-10 | 2015-06-17 | 주식회사 엘지화학 | 실리콘 옥사이드의 나노 패턴 형성 방법, 금속 나노 패턴의 형성 방법 및 이를 이용한 정보저장용 자기 기록 매체 |
JP5887244B2 (ja) | 2012-09-28 | 2016-03-16 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成用自己組織化組成物、それを用いたブロックコポリマーの自己組織化によるパターン形成方法、及び自己組織化パターン、並びに電子デバイスの製造方法 |
US9223214B2 (en) | 2012-11-19 | 2015-12-29 | The Texas A&M University System | Self-assembled structures, method of manufacture thereof and articles comprising the same |
CN102967918B (zh) | 2012-12-05 | 2014-12-31 | 河海大学常州校区 | 新型太阳能聚光碟片 |
WO2014090178A1 (en) | 2012-12-13 | 2014-06-19 | Toray Advanced Materials Research Laboratories (China) Co., Ltd. | Multi-block copolymer and polymer electrolyte |
JP6194371B2 (ja) | 2013-02-14 | 2017-09-06 | エーエスエムエル ネザーランズ ビー.ブイ. | ブロック共重合体の自己組織化により基板上に間隔をあけて配置されるリソグラフィフィーチャを提供する方法 |
JP6027912B2 (ja) | 2013-02-22 | 2016-11-16 | 東京応化工業株式会社 | 相分離構造を含む構造体の製造方法、及びパターン形成方法、並びにトップコート材料 |
JP6107216B2 (ja) | 2013-02-22 | 2017-04-05 | キヤノンマーケティングジャパン株式会社 | コンピュータ、薬剤分包装置、およびその制御方法とプログラム。 |
JP2015000896A (ja) | 2013-06-14 | 2015-01-05 | 富士フイルム株式会社 | 組成物ならびにそれを用いたミクロ相分離構造膜およびその製造方法 |
EP2883891A4 (en) | 2013-06-28 | 2016-06-01 | Lg Chemical Ltd | TERNARY ELASTOMER COPOLYMER WITH A DIEN AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
US9109067B2 (en) | 2013-09-24 | 2015-08-18 | Xerox Corporation | Blanket materials for indirect printing method with varying surface energies via amphiphilic block copolymers |
EP3078691B1 (en) | 2013-12-06 | 2018-04-18 | LG Chem, Ltd. | Block copolymer |
CN105934455B (zh) | 2013-12-06 | 2019-01-18 | 株式会社Lg化学 | 嵌段共聚物 |
KR101780097B1 (ko) | 2013-12-06 | 2017-09-19 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체 |
JP6432847B2 (ja) | 2013-12-06 | 2018-12-05 | エルジー・ケム・リミテッド | ブロック共重合体 |
EP3078685B1 (en) | 2013-12-06 | 2020-09-09 | LG Chem, Ltd. | Block copolymer |
JP6483694B2 (ja) | 2013-12-06 | 2019-03-13 | エルジー・ケム・リミテッド | 単量体およびブロック共重合体 |
EP3101043B1 (en) | 2013-12-06 | 2021-01-27 | LG Chem, Ltd. | Block copolymer |
JP6483693B2 (ja) | 2013-12-06 | 2019-03-13 | エルジー・ケム・リミテッド | ブロック共重合体 |
WO2015084133A1 (ko) | 2013-12-06 | 2015-06-11 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체 |
WO2015084124A1 (ko) | 2013-12-06 | 2015-06-11 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체 |
WO2015084130A1 (ko) | 2013-12-06 | 2015-06-11 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체 |
EP3078694B1 (en) | 2013-12-06 | 2021-01-27 | LG Chem, Ltd. | Block copolymer |
US10081698B2 (en) | 2013-12-06 | 2018-09-25 | Lg Chem, Ltd. | Block copolymer |
US10239980B2 (en) | 2013-12-06 | 2019-03-26 | Lg Chem, Ltd. | Block copolymer |
FR3014888B1 (fr) | 2013-12-13 | 2017-05-26 | Arkema France | Procede permettant la creation de structures nanometriques par l'auto-assemblage de copolymeres a blocs |
KR20150114633A (ko) | 2014-04-01 | 2015-10-13 | 에스케이하이닉스 주식회사 | 반도체 장치 |
US10633533B2 (en) * | 2014-09-30 | 2020-04-28 | Lg Chem, Ltd. | Block copolymer |
WO2016052994A1 (ko) | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체 |
JP6394798B2 (ja) * | 2014-09-30 | 2018-09-26 | エルジー・ケム・リミテッド | ブロック共重合体 |
JP6637495B2 (ja) * | 2014-09-30 | 2020-01-29 | エルジー・ケム・リミテッド | パターン化基板の製造方法 |
WO2016053011A1 (ko) | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체 |
CN107075028B (zh) * | 2014-09-30 | 2020-04-03 | 株式会社Lg化学 | 嵌段共聚物 |
US10703897B2 (en) | 2014-09-30 | 2020-07-07 | Lg Chem, Ltd. | Block copolymer |
CN107075055B (zh) | 2014-09-30 | 2019-08-27 | 株式会社Lg化学 | 嵌段共聚物 |
CN107077066B9 (zh) * | 2014-09-30 | 2021-05-14 | 株式会社Lg化学 | 制造图案化基底的方法 |
US10310378B2 (en) | 2014-09-30 | 2019-06-04 | Lg Chem, Ltd. | Block copolymer |
JP6538158B2 (ja) | 2014-09-30 | 2019-07-03 | エルジー・ケム・リミテッド | ブロック共重合体 |
KR101851973B1 (ko) | 2014-09-30 | 2018-04-25 | 주식회사 엘지화학 | 블록 공중합체 |
-
2014
- 2014-12-08 JP JP2016536917A patent/JP6432847B2/ja active Active
- 2014-12-08 EP EP14867923.6A patent/EP3078690B1/en active Active
- 2014-12-08 WO PCT/KR2014/012032 patent/WO2015084129A1/ko active Application Filing
- 2014-12-08 CN CN201480072800.2A patent/CN105899557B/zh active Active
-
2016
- 2016-06-05 US US15/173,671 patent/US10196475B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105899557B (zh) | 2018-10-26 |
US10196475B2 (en) | 2019-02-05 |
JP2016540082A (ja) | 2016-12-22 |
EP3078690B1 (en) | 2021-01-27 |
CN105899557A (zh) | 2016-08-24 |
WO2015084129A1 (ko) | 2015-06-11 |
EP3078690A1 (en) | 2016-10-12 |
EP3078690A4 (en) | 2017-08-16 |
US20160280832A1 (en) | 2016-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6432847B2 (ja) | ブロック共重合体 | |
JP6410327B2 (ja) | ブロック共重合体 | |
JP6419820B2 (ja) | ブロック共重合体 | |
JP6483693B2 (ja) | ブロック共重合体 | |
JP6361893B2 (ja) | ブロック共重合体 | |
JP6483694B2 (ja) | 単量体およびブロック共重合体 | |
JP6496318B2 (ja) | ブロック共重合体 | |
JP6538159B2 (ja) | ブロック共重合体 | |
JP6538157B2 (ja) | ブロック共重合体 | |
TWI596152B (zh) | 嵌段共聚物 | |
KR101749415B1 (ko) | 블록 공중합체 | |
JP6483695B2 (ja) | ブロック共重合体 | |
JP6538158B2 (ja) | ブロック共重合体 | |
JP2016539239A (ja) | ブロック共重合体 | |
JP2017533303A (ja) | ブロック共重合体 | |
JP2017501267A (ja) | ブロック共重合体 | |
JP2017533301A (ja) | ブロック共重合体 | |
JP2017505356A (ja) | ブロック共重合体 | |
JP7078211B2 (ja) | 高分子組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170201 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171212 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171218 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180316 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180409 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180808 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20180817 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181015 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181025 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6432847 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |