JP4453814B2 - 重合性化合物および混合物ならびに液晶表示素子の製造方法 - Google Patents
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Description
R−Y1−A−Y2−Z (I)
で表される重合性化合物によって達成される。
エテニル基または1−メチルエテニル基を有するカルボン酸としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸が挙げられる。また、カルボン酸の誘導体としては、例えば酸ハロゲン化物、アルカリ金属塩を用いることができる。ハロゲンとしては、例えばフッ素、塩素、臭素が挙げられる。また、アルカリ金属としては、例えばナトリウム、カリウム等が挙げられる。
アルコールとしては、炭素数6〜30の直鎖状アルキル基で置換されたフェノールを挙げることができる。これらの化合物の環状骨格は炭素数1〜10アルキル基、炭素数1〜10のアルコキシル基、ハロゲン原子またはフェニル基で置換されていてもよい。
(メタ)アクリル酸エステルの合成反応に供される(メタ)アクリル酸またはその誘導体と、アルコールの使用割合は、アルコールに含まれる水酸基1当量に対して、(メタ)アクリル酸またはその誘導体が1〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは1.2〜1.5当量となる割合である。用いることのできる(メタ)アクリル酸誘導体としては(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸のアルカリ金属塩、ハロゲン化(メタ)アクリロイルが挙げられる。
本発明の化合物を用いて得られる積層型液晶配向膜、およびこれを含有する液晶表示素子は、例えば次の方法によって製造することができる。
液晶表示素子を分解し、カッターで配向膜を傷つけて基板表面を露出させ、生じた段差を接触式膜厚測定計で測定することで積層型配向膜の膜厚(第一層の膜厚は800Å)を測定した。
液晶表示素子に電圧をオン・オフしたときの異常ドメインの有無を偏光顕微鏡で観察し、異常ドメインのない場合を「良好」と判定した。
液晶表示素子に5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。測定装置は、(株)東陽テクニカ製VHR−1を使用した。
液晶表示素子に直流1.0Vを重畳した30Hz、2.0Vの矩形波を70℃の環境温度で1時間印加し、直流電圧を切った直後の液晶セル内に残留した電圧をフリッカ−消去法により残留DC電圧を求めた。
シリカゲル乾燥管を付けた容量500mLの三口フラスコに4−n−ヘキシロキシフェノール10g、脱水テトラヒドロフラン200mLを加えて攪拌の後、ヒドロキノンモノメチルエーテル35mgを添加し、トリエチルアミン6gを加え、室温で攪拌し、溶解させた。これに塩化アクリロイル6gを反応溶液に滴下し、室温で2時間攪拌した。
NMR(核磁気共鳴)測定結果を図1および以下に示す。
1H−NMR(CDCl3,δm):0.8−2.0(11H,m),3.9(2H,t),5.9−7.2(7H,m)
実施例1において4−n−オクチロキシフェノールと塩化アクリロイルを用いた以外は、同様の手法により、4−n−オクチロキシフェニル アクリレート10.1gを純度良く得た。
NMR測定結果を図2および以下に示す。
1H−NMR(CDCl3,δm):0.9−2.0(15H,m),3.9(2H,t),5.9−7.2(7H,m)
(1)液晶混合物の調製:
実施例1で得られた特定化合物10mgとジメチロール−トリシクロデカンジアクリレート10mgを、ネガ型液晶MLC−6608(メルク社製)1gに溶解させ混合物とした。
p−フェニレンジアミン9.7g(90mmol)とコレステリル 3,5−ジアミノベンゾエート5.2g(10mmol)を1−メチル−2−ピロリドン200mlに溶解させ、これに2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物6.7g(30mmol)、ピロメリット酸二無水物15g(70mmol)を加えて、60℃で6時間反応を行った。その後、反応溶液をメタノール5,000mlに注いで白色の沈殿物を得、これを減圧下に室温で乾燥することで、固有粘度1.0dl/g(1−メチル−2−ピロリドン中、25℃)の白色のポリアミック酸粉末を得た。このポリアミック酸粉末を1−メチル−2−ピロリドンに溶解させて固形分濃度3%の液晶配向剤を得た。
[1] 厚さ1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜基板上に、(2)で作製した液晶配向剤をスピンコート法により塗布し、180℃で1時間焼成することにより乾燥膜厚800Åの塗膜を形成した。
実施例2で得られた化合物を用いた以外は参考例1と同様にして液晶混合物を調製した。次いで、このようにして調製された液晶混合物の各々を用い、参考例1と同様にして液晶表示素子を作製した。作製された液晶表示素子の各々について、参考例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
本発明の化合物を含まない液晶を用いた以外は、参考例1と同様にして液晶表示素子を作製した。作製された液晶表示素子について、参考例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
Claims (8)
- 下記式I
R−Y1−A−Y2−Z (I)
ここで、Rは炭素数6〜30の直鎖状アルキル基であり、Aはフェニレン基であり、Y 1 はエーテル結合であり、Y 2 はエステル結合でありそしてZはエテニル基または1−メチルエテニル基である。但し、Aのフェニレン基は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシル基、ハロゲン原子またはフェニル基で置換されていてもよい、
で表される重合性化合物。 - 上記Rが炭素数6〜20の直鎖状アルキル基である、請求項1に記載の重合性化合物。
- 積層配向膜を調製するために用いられる、請求項1または2に記載の重合性化合物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の重合性化合物および液晶を含有することを特徴とする、混合物。
- ジ(メタ)アクリレートをさらに含有する、請求項4に記載の混合物。
- 上記ジ(メタ)アクリレートがジメチロール−トリシクロデカンジアクリレートである、請求項5に記載の混合物。
- 液晶がネマティック型液晶である、請求項4〜6のいずれか一項に記載の混合物。
- 第一液晶配向膜が形成された2枚の基板間に請求項4〜7のいずれか一項に記載の混合物を充填し、次いで放射線を照射して前記混合物中の重合性化合物を重合して前記第一液晶配向膜上に第二の液晶配向膜を形成することにより積層配向膜を調製する工程を有することを特徴とする、液晶表示素子の製造方法。
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