JP6483695B2 - ブロック共重合体 - Google Patents
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Description
[化学式5]
[数式1]
3nm−1〜5nm−1=nq/(2×π)
NMR分析は、三重共鳴5mmプローブ(probe)を有するVarian Unity Inova(500MHz)分光計を含むNMR分光計を使用して常温で行った。NMR測定用溶媒(CDCl3)に分析対象物質を約10mg/ml程度の濃度で希釈させて使用し、化学的移動はppmで表現した。
〈適用略語〉
br=広い信号、s=単一線、d=二重線、dd=二重二重線、t=三重線、dt=二重三重線、q=四重線、p=五重線、m=多重線。
数平均分子量(Mn)及び分子量分布は、GPC(Gel permeation chromatography)を使用して測定した。5mLバイアル(vial)に実施例または比較例のブロック共重合体またはマクロ開始剤などの分析対象物質を入れ、約1mg/mL程度の濃度となるようにTHF(tetrahydro furan)に希釈する。その後、Calibration用標準試料と分析しようとする試料をsyringe filter(pore size:0.45μm)を通じて濾過させた後、測定した。分析プログラムは、Agilent technologies社のChemStationを使用し、試料のelution timeをcalibration curveと比較し、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)をそれぞれ求め、その比率(Mw/Mn)で分子量分布(PDI)を計算した。GPCの測定条件は、下記の通りである。
〈GPC測定条件〉
機器:Agilent technologies社の1200 series
カラム:Polymer laboratories社のPLgel mixed B 2個使用
溶媒:THF
カラム温度:35℃
サンプル濃度:1mg/mL、200L注入
標準試料:ポリスチレン(Mp:3900000、723000、316500、52200、31400、7200、3940、485)
下記化学式Aの化合物(DPM−C12)は、次の方式で合成した。250mLのフラスコにヒドロキノン(hydroquinone)(10.0g、94.2mmol)及び1−ブロモドデカン(1−Bromododecane)(23.5g、94.2mmol)を入れ、100mLのアセトニトリル(acetonitrile)にとかした後、過量のカリウムカルボネート(potassium carbonate)を添加し、75℃で約48時間窒素条件下で反応させた。反応後、残存するカリウムカルボネート及び反応に使用したアセトニトリルをも除去した。DCM(dichloromethane)と水の混合溶媒を添加してウォークアップ(work up)し、分離した有機層をMgSO4で脱水した。引き続いて、CC(Column Chromatography)で、DCM(dichloromethane)で精製し、白色固体状の中間体を約37%の収得率で得た。
1H−NMR(CDCl3):d6.77(dd、4H);d4.45(s、1H);d3.89(t、2H);d1.75(p、2H);d1.43(p、2H);d1.33−1.26(m、16H);d0.88(t、3H)。
1H−NMR(CDCl3):d7.02(dd、2H);d6.89(dd、2H);d6.32(dt、1H);d5.73(dt、1H);d3.94(t、2H);d2.05(dd、3H);d1.76(p、2H);d1.43(p、2H);1.34−1.27(m、16H);d0.88(t、3H)。
1−ブロモドデカンの代わりに、1−ブロモオクタンを使用したことを除いて、製造例1に準ずる方式で反応を進行させて、下記化学式Bの化合物(DPM−C8)を合成した。前記化合物に対するNMR分析結果は、下記の通りである。
1H−NMR(CDCl3):d7.02(dd、2H);d6.89(dd、2H);d6.32(dt、1H);d5.73(dt、1H);d3.94(t、2H);d2.05(dd、3H);d1.76(p、2H);d1.45(p、2H);1.33−1.29(m、8H);d0.89(t、3H)。
1−ブロモドデカンの代わりに、1−ブロモデカンを使用したことを除いて、製造例1に準ずる方式で反応を進行させて、下記化学式Cの化合物(DPM−C10)を合成した。前記化合物に対するNMR分析結果は、下記の通りである。
1H−NMR(CDCl3):d7.02(dd、2H);d6.89(dd、2H);d6.33(dt、1H);d5.72(dt、1H);d3.94(t、2H);d2.06(dd、3H);d1.77(p、2H);d1.45(p、2H);1.34−1.28(m、12H);d0.89(t、3H)。
1−ブロモドデカンの代わりに、1−ブロモテトラデカンを使用したことを除いて、製造例1に準ずる方式で反応を進行させて、下記化学式Dの化合物(DPM−C14)を合成した。前記化合物に対するNMR分析結果は、下記の通りである。
1H−NMR(CDCl3):d7.02(dd、2H);d6.89(dd、2H);d6.33(dt、1H);d5.73(dt、1H);d3.94(t、2H);d2.05(dd、3H);d1.77(p、2H);d1.45(p、2H);1.36−1.27(m、20H);d0.88(t、3H.)
1−ブロモドデカンの代わりに、1−ブロモヘキサデカンを使用したことを除いて、製造例1に準ずる方式で反応を進行し、下記化学式Eの化合物(DPM−C16)を合成した。前記化合物に対するNMR分析結果は、下記の通りである。
1H−NMR(CDCl3):d7.01(dd、2H);d6.88(dd、2H);d6.32(dt、1H);d5.73(dt、1H);d3.94(t、2H);d2.05(dd、3H);d1.77(p、2H);d1.45(p、2H);1.36−1.26(m、24H);d0.89(t、3H)
化学式Fの化合物(DPM−N2)を次の方式で合成した。500mLのフラスコにPd/C(palladium on carbon)(1.13g、1.06mmol)及び2−プロパノール200mLを添加し、水20mLに溶解させたギ酸アンモニウム(ammonium formate)(6.68g、106.0mmol)を追加し、1分間常温で反応させてPd/Cを活性化させた。引き続いて、4−アミノフェノール(4−amino phenol)(1.15g、10.6mmol)とラウリックアルデヒド(lauric aldehyde)(1.95g、10.6mmol)を追加し、常温で約1時間窒素条件下で撹拌して反応させた。反応後、Pd/Cを除去し、反応に使用した2−プロパノールを除去した後、水とメチレンクロライドで抽出し、未反応物を除去した。有機層を採取し、MgSO4で脱水後、溶媒を除去した。粗生性物(crude product)をカラムクロマトグラフィーで精製(移動相:hexane/ethyl acetate)し、無色の固体状の中間体(1.98、7.1mmolg)を得た(収得率:67重量%).
1H−NMR(DMSO−d):d6.69(dd、2H);d6.53(dd、2H);d3.05(t、2H);d1.59(p、2H);d1.40−1.26(m、16H);d0.88(t、3H).
1H−NMR(CDCl3):d6.92(dd、2H);d6.58(dd、2H);d6.31(dt、1H);d5.70(dt、1H);d3.60(s、1H);d3.08(t、2H);d2.05(dd、3H);d1.61(p、2H);d1.30−1.27(m、16H);d0.88(t、3H).
1−ブロモドデカンの代わりに、1−ブロモブタンを使用したことを除いて、製造例1に準ずる方式で反応を進行させて、化学式Gの化合物(DPM−C4)を合成した。合成された化合物に対するNMR分析結果は、下記の通りである。
1H−NMR(CDCl3):d7.02(dd、2H);d6.89(dd、2H);d6.33(dt、1H);d5.73(dt、1H);d3.95(t、2H);d2.06(dd、3H);d1.76(p、2H);d1.49(p、2H);d0.98(t、3H).
製造例1の化合物(DPM−C12)2.0g及びRAFT(Reversible Addition−Fragmentation chain Transfer)試薬(cyanoisopropyl dithiobenzoate)64mg、AIBN(Azobisisobutyronitrile)23mg及びベンゼン5.34mLを10mLのフラスコ(Schlenk flask)に入れ、窒素雰囲気下で、常温で30分間撹拌した後、70℃で4時間RAFT(Reversible Addition−Fragmentation chain Transfer)重合反応を行った。重合後、反応溶液を抽出溶媒であるメタノール250mLに沈殿させた後、減圧濾過後、乾燥させて、桃色のマクロ開始剤を製造した。マクロ開始剤の収得率は、約82.6%であり、数平均分子量(Mn)及び分子量分布(Mw/Mn)は、それぞれ、9,000及び1.16である。
製造例1の化合物(DPM−C12)の代わりに、製造例2の化合物(DPM−C8)を使用することを除いて、実施例1に準ずる方式でマクロ開始剤及びペンタフルオロスチレンを使用してブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、製造例2の化合物(DPM−C8)から由来する第1ブロックとペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1の化合物(DPM−C12)の代わりに、製造例3の化合物(DPM−C10)を使用することを除いて、実施例1に準ずる方式でマクロ開始剤及びペンタフルオロスチレンを使用してブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は製造例3の化合物(DPM−C10)から由来する第1ブロックとペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1の化合物(DPM−C12)の代わりに、製造例4の化合物(DPM−C14)を使用することを除いて、実施例1に準ずる方式でマクロ開始剤及びペンタフルオロスチレンを使用してブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、製造例4の化合物(DPM−C14)から由来する第1ブロックとペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
製造例1の化合物(DPM−C12)の代わりに、製造例5の化合物(DPM−C16)を使用することを除いて、実施例1に準ずる方式でマクロ開始剤及びペンタフルオロスチレンを使用してブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、製造例5の化合物(DPM−C16)から由来する第1ブロックとペンタフルオロスチレンモノマーから由来する第2ブロックを含む。
単量体の合成
3−ヒドロキシ−1、2、4、5−テトラフルオロスチレンを次の方式で合成した。ペンタフルオロスチレン(Pentafluorostyrene)(25g、129mmol)を400mLのtert−ブタノールと水酸化カリウム(potassium hydroxide)(37.5g、161mmol)の混合溶液に添加し、2時間反応(reflux reaction)させた。常温に反応物を冷やした後、水1200mLを添加し、反応に使用された残存のブタノールを揮発させた。付加物は、ジエチルエーテル(300mL)で3回抽出し、水溶液層は、10重量%の塩酸溶液でpHが約3程度となるように酸性化させて、目的物を沈殿させ、さらにジエチルエーテル(300mL)で3回抽出して有機層を採取した。有機層をMgSO4で脱水し、溶媒を除去した。粗生性物(Crude product)をカラムクロマトグラフィーでヘキサンとDCM(dichloromethane)を移動相にして精製し、無色液体状の3−ヒドロキシ−1、2、4、5−テトラフルオロスチレン(11.4g)を収得した。前記に対するNMR分析結果は、下記の通りである。
1H−NMR(DMSO−d):δ11.7(s、1H);δ6.60(dd、1H);δ5.89(d、1H);δ5.62(d、1H)
AIBN(Azobisisobutyronitrile)、RAFT(Reversible Addition−Fragmentation chain Transfer)試薬(2−cyano−2−propyl dodecyl trithiocarbonate)及び製造例1の化合物(DPM−C12)をベンゼンに50:1:0.2の重量比率(DPM−C12:RAFT試薬:AIBN)で溶解させ(濃度:70重量%)、窒素雰囲気下で、70℃で4時間反応させて、マクロ開始剤(数平均分子量:14000、分子量分布:1.2)を合成した。合成されたマクロ開始剤、3−ヒドロキシ−1、2、4、5−テトラフルオロスチレン(TFS−OH)及びAIBNを1:200:0.5(マクロ開始剤:TFS−OH:AIBN)の重量比率でベンゼンに溶解させ(濃度:30重量%)、窒素雰囲気の下の70℃で6時間反応させて、ブロック共重合体を製造した(数平均分子量:35000、分子量分布:1.2)。前記ブロック共重合体は、製造例1の化合物由来の第1ブロックと3−ヒドロキシ−1、2、4、5−テトラフルオロスチレン由来の第2ブロックを含む。
単量体の合成
下記化学式Iの化合物を次の方式で合成した。ペンタフルオロスチレン(Pentafluorostyrene)(25g、129mmol)を400mLのtert−ブタノールと水酸化カリウム(potassium hydroxide)(37.5g、161mmol)の混合溶液に添加し、2時間反応(reflux reaction)させた。常温に反応物を冷やした後、水1200mLを添加し、反応に使用された残存のブタノールを揮発させた。付加物は、ジエチルエーテル(300mL)で3回抽出し、水溶液層は、10重量%の塩酸溶液でpHが約3程度になるように酸性化させて目的物を沈殿させ、さらにジエチルエーテル(300mL)で3回抽出し、目的物が含まれている有機層を採取した。有機層をMgSO4で脱水し、溶媒を除去した。粗生性物(Crude product)をカラムクロマトグラフィーでヘキサンとDCM(dichloromethane)を移動相にして精製し、無色液体状の中間体(3−ヒドロキシ−1、2、4、5−テトラフルオロスチレン)(11.4g)を収得した。前記に対するNMR分析結果は、下記の通りである。
1H−NMR(DMSO−d):δ11.7(s、1H);δ6.60(dd、1H);δ5.89(d、1H);δ5.62(d、1H)
1H−NMR(CDCl3):d6.62(dd、1H);d6.01(d、1H);d5.59(d、1H);d1.02(t、9H)、d0.23(t、6H)
AIBN(Azobisisobutyronitrile)、RAFT(Reversible Addition−Fragmentation chain Transfer)試薬(2−cyano−2−propyldodecyltrithiocarbonate)及び製造例1の化合物(DPM−C12)をベンゼンに50:1:0.2の重量比率(DPM−C12:RAFT試薬:AIBN)で溶解させ(濃度:70重量%)、窒素雰囲気下で、70℃で4時間反応させて、マクロ開始剤(数平均分子量:14000、分子量分布:1.2)を合成した。合成されたマクロ開始剤、前記化学式Iの化合物(TFS−S)及びAIBN(Azobisisobutyronitrile)を1:200:0.5(マクロ開始剤:TFS−S:AIBN)の重量比率でベンゼンに溶解させ(濃度:30重量%)、窒素雰囲気下で、70℃で6時間反応させて、ブロック共重合体を製造した(数平均分子量:35000、分子量分布:1.2)。前記ブロック共重合体は、製造例1化合物由来の第1ブロックと前記化学式I由来の第2ブロックを含む。
AIBN(Azobisisobutyronitrile)、RAFT試薬(2−cyano−2−propyl dodecyl trithiocarbonate)及び製造例6で製造された化合物(DPM−N1)を26:1:0.5の重量比率(DPM−N1:RAFT試薬:AIBN)でベンゼンに溶解させ(濃度:70重量%)、窒素雰囲気下で、70℃で4時間反応させてマクロ開始剤(数平均分子量:9700、分子量分布:1.2)を合成した。マクロ開始剤、ペンタフルオロスチレン(PFS)及びAIBNを1:600:0.5の重量比率(マクロ開始剤:PFS:AIBN)でベンゼンにとかし(濃度:30重量%)、窒素雰囲気下で、115℃で6時間反応をさせて、ブロック共重合体(数平均分子量:17300、分子量分布:1.2)を合成した。
製造例1の化合物(DPM−C12)の代わりに、製造例7の化合物(DPM−C4)を使用することを除いて、実施例1に準ずる方式でマクロ開始剤及びペンタフルオロスチレンを使用してブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、製造例7の化合物(DPM−C4)から由来する第1ブロックとペンタフルオロスチレンから由来する第2ブロックを含む。
製造例1の化合物(DPM−C12)の代わりに、4−メトキシフェニルメタクリレートを使用することを除いて、実施例1に準ずる方式でマクロ開始剤及びペンタフルオロスチレンをモノマーとしてブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、前記4−メトキシフェニルメタクリレートから由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンから由来する第2ブロックを含む。
製造例1の化合物(DPM−C12)の代わりに、ドデシルメタクリレートを使用することを除いて、実施例1に準ずる方式でマクロ開始剤及びペンタフルオロスチレンをモノマーとしてブロック共重合体を製造した。前記ブロック共重合体は、前記ドデシルメタクリレートから由来する第1ブロックと前記ペンタフルオロスチレンから由来する第2ブロックを含む。
実施例1〜8及び比較例1〜3で合成されたブロック共重合体を使用して自己組織化された高分子膜を形成し、その結果を確認した。具体的に、各共重合体を溶媒に約1.0重量%の濃度で溶解させ、シリコンウェーハ上に3000rpmの速度で60秒間スピンコーティングした。その後、溶媒アニーリング(solvent annealing)または熱アニーリング(thermal annealing)させて自己組織化させた。各ブロック共重合体に対して適用された溶媒及びアニーリング方式などは、下記表1に整理した。その後、各高分子膜に対してSEM(scanning electron microscope:SEM)またはAFM(Atomic force microscopy)写真を撮影し、自己組織化効率を評価した。図1〜図8は、それぞれ実施例1〜8に関する結果であり、図9〜図11は、それぞれ比較例1〜3に関する結果である。
試験例1から実施例で製造されたブロック共重合体は、基本的に優れた自己組立化特性を示すことを確認することができる。実施例のうち実施例1で製造されたブロック共重合体に対して追加にGISAXS(Grazing Incidence Small Angle X ray Scattering)特性を評価した。前記特性は、浦項アクセレーター3Cビームラインを利用して測定した。実施例1のブロック共重合体をフルオロベンゼン(fluorobezene)に約0.7重量%の固形分の濃度で希釈させて製造したコーティング液を親水性表面または疎水性表面を有する基材上に約5nmの厚さでスピンコーティング(コーティング面積:横の長さ=1.5cm、縦の長さ=1.5cm)し、常温で約1時間乾燥させた後、さらに約160℃の温度で約1時間熱アニーリング(thermal annealing)して膜を形成した。形成された膜に膜の臨界角と基材の臨界角の間の角度に該当する約0.12度〜0.23度の範囲内の入射角でX線を入射させた後、2D marCCDを用いて膜から散乱されて出るX線回折パターンを得た。この際、膜から検出器までの距離は、約2m〜3mの範囲内で膜に形成された自己組織化パターンがよく観察される範囲で選択した。前記で親水性表面を有する基材としては、純水に対する常温濡れ角が約5度の基材を使用し、疎水性表面としては、純水に対する常温濡れ角が約60度の基材を使用した。純水に対する常温濡れ角が5度の表面に対して前記記載された方式で GISAXS(Grazing Incidence Small Angle X ray Scattering)を測定した結果は、図12に示し、 疎水性表面であって、純水に対する常温濡れ角が約60度の表面に対して測定したGISAXS(Grazing Incidence Small Angle X ray Scattering)の結果を図13に示した。図面から、いずれの場合でも、インプレーン回折パターンが確認され、これから、実施例1のブロック共重合体は、垂直配向性を示すことを確認することができる。
試験例1から、実施例で製造されたブロック共重合体は、基本的に優れた自己組織化特性を示すことを確認することができる。実施例のうち特に適切な結果を確認した実施例1〜5及び比較例1及び2の結果に対して表面エネルギー及び密度などを評価した。
Claims (17)
- 下記化学式4で表示される第1ブロックと、1つ以上のハロゲン原子を含む芳香族構造を有し、下記化学式7で表示される第2ブロックとを含むブロック共重合体:
[化学式4]
[化学式2]
[化学式7]
- 前記化学式4のXは、酸素原子、−C(=O)−O−または−O−C(=O)−である、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 前記化学式4のXは、−C(=O)−O−である、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 前記化学式4の直鎖は、8個〜20個の鎖形成原子を含む、請求項1に記載のブロック共重合体。
- 前記化学式9のR1〜R5が含むハロゲン原子の数は、3個以上である、請求項7に記載のブロック共重合体。
- 前記化学式9のR1〜R5が含むハロゲン原子の数は、5個以上である、請求項7に記載のブロック共重合体。
- 前記ハロゲン原子は、フッ素原子である、請求項1または5に記載のブロック共重合体。
- X線回折分析で0.5nm−1〜10nm−1のq値内で半値全幅が0.2nm−1〜1.5nm−1の範囲内にあるピークを示す、請求項1または5に記載のブロック共重合体。
- 前記第1ブロックと前記第2ブロックの表面エネルギーの差の絶対値が2.5mN/m〜7mN/mの範囲内にある、請求項1または5に記載のブロック共重合体。
- 前記第1ブロックの表面エネルギーが20〜35mN/mの範囲内にある、請求項1または5に記載のブロック共重合体。
- 前記第1ブロックと前記第2ブロックの密度差の絶対値が0.3g/cm3以上である、請求項1または5に記載のブロック共重合体。
- 自己組織化された請求項1または5に記載のブロック共重合体を含む高分子膜。
- 自己組織化された請求項1または5に記載のブロック共重合体を含む高分子膜を基板上に形成することを含む高分子膜の形成方法。
- 基板及び前記基板上に形成されており、自己組織化された請求項1または5に記載のブロック共重合体を含む高分子膜を有する積層体において前記ブロック共重合体の第1ブロックまたは第2ブロックを選択的に除去する過程を含むパターン形成方法。
Applications Claiming Priority (13)
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