JP2016536276A - 触媒脱水素カップリングによるアミノシランの無ハロゲン合成 - Google Patents
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Abstract
Description
ロゲン副生成物を形成することなく合成する方法を開発した。本明細書に記載の脱水素カップリング合成法の出発物質はハロゲン含有化合物ではない。本明細書に記載及び特許請求される脱水素カップリング合成によって生成する化合物は全て、更に精製することなく「ハロゲン無含有」であり、「ハロゲン無含有」という用語は本明細書に規定される。ハロゲンが前駆体化合物中に存在する場合、これらの化合物はより不安定であると考えられる。本発明の化合物は、第一に新たな化合物として、第二に調製される化合物として更に精製してハロゲンを除去することなくハロゲン無含有である2つの形態で特許請求される。ケイ素及びゲルマニウムはIVb族元素である。このアプローチはヘテロ原子とのケイ素又はゲルマニウムの触媒デヒドロカップリングに基づき、水素ガスが放出される。Si−X又はGe−X結合が形成され、ここでXは窒素(N)、リン(P)、ヒ素(As)及びアンチモン(Sb)からなる群から選択されるVb族元素である。このプロセスは遷移金属触媒によって触媒される。触媒は不均一又は均一であり得る。アミンの一般反応の実例を方程式1で示す。Vb族ヘテロ原子N、P、As又はSb及びIVb族元素の一般反応の実例を方程式1Aに示す。反応は溶媒中又は溶媒なしで行うことができる。反応はバッチ又は連続流式反応器内で行うことができる。
1. R1EH3+n(R2R3NH)=(R2R3N)nEH(3−n)R1+nH21A. R1EH3+n(R2R3XH)=(R2R3X)nEH(3−n)R1+nH2
ここで、X=N、P、As又はSbであり、n=1、2又は3であり、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素であり、XはN、P、As又はSbからなる群から選択されるヘテロ原子であり、R1=H、H3E−、H5E2−、H7E3−、H9E4−、H11E5−であり、R2=H、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルであり、R3はH、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルである。上記方程式1において、アミンR2R3NHはジアミン、トリアミン、テトラアミン、シラザン及び環状第二級アミンに置き換えられてもよい。ジアミンの非限定的な例としては、エチレンジアミン、1,2−プロピレンジアミン及び類似のジアミンが挙げられる。トリアミンの非限定的な例としては、ジエチレントリアミン及び類似の化合物が挙げられる。テトラアミンの非限定的な例としては、トリエチレンテトラアミン及び類似の化合物が挙げられる。シラザンの非限定的な例としては、ヘキサメチルジシラザンが挙げられる。環状第二級アミンの非限定的な例としては、アジリジン、アゼチジン、ピペリジン、ピロリジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、インドール、又は環状第二級アミンの任意のC置換誘導体、及び類似の化合物が挙げられる。環状第二級アミンのC置換誘導体の非限定的なリストには、2−メチルピペリジン、3−メチルピペリジン、4−メチルピペリジン、2−メチルピロリジン、3−メチルピロリジン、2−メチルピロール、3−メチルピロール、2−メチルインドール及び3−メチルインドール等の環状第二級アミンの任意のアルキル置換誘導体が含まれる。第二級環状アミンは、主鎖(環)中に1つ又は複数のN基及び幾つかの炭素原子を含有する複素環である。例えばピペリジンは、5つの炭素及び1つの窒素を六員環構造に含有する。各炭素は2つのペンダント水素に付加し、窒素は1つのペンダント水素に付加する。炭素置換複素環第二級アミンは、環を構成する1つ又は複数の炭素原子に付加した水素以外のペンダント置換基を有する複素環構造を含有する。典型的なペンダント置換基としては、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル又はアルキル置換シリルが挙げられるが、これらに限定されない。方程式1Aにおいて、XがP、As又はSbである場合、R1=H3E−、H5E2−、H7E3−、H9E4−、H11E5−であり、R2=H、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直
鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルであり、R3はH、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルである。R1がH3Eであり、R2及びR3が独立してC1又はC2アルキルである化合物は上記化合物から除外される。
(式中、n1=1〜(2(k+1)−n2)であり、n2=0〜(2(k+1)−n1)であり、k=2〜6であり、R1、R2、R3及びR4は独立して直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物(ハロゲン無含有ではない以下の化合物は、ハロゲン含有反応物を含む方法によって作製することができ、本明細書に含まれる物質クレームの組成物から除外されるが、本明細書に含まれる合成クレームの方法からは除外されない。除外される化合物としては、[(R1R2N)3−xHxSi−Si(NR3R4)3−yHy](式中、R1、R2、R3及びR4は独立して任意の置換又は非置換の直鎖、分岐又は環状アルキル基であり、x、y=0、1又は2である)、(R1R2N)n−SiH(3−n)SiH3(
式中、R1は直鎖若しくは分岐C3〜C10アルキル基、直鎖若しくは分岐C3〜C10アルケニル基、直鎖若しくは分岐C3〜C10アルキニル基、C1〜C6ジアルキルアミノ基、電子求引基、C3〜C10環状アルキル基及びC6〜C10アリール基から選択され、R2はH、直鎖若しくは分岐C1〜C10アルキル基、直鎖若しくは分岐C3〜C6アルケニル基、直鎖若しくは分岐C3〜C6アルキニル基、C1〜C6ジアルキルアミノ基、C3〜C10環状アルキル基、C6〜C10アリール基、電子求引基及びC4〜C10アリール基から選択され、n=1又は2であり、R1及びR2が互いに連結して置換若しくは非置換の芳香環又は置換若しくは非置換の脂肪環から選択される環を形成し、n=2であり、かつR1及び/又はR2又はR1の両方又はR2の両方が互いに連結して環((R)HN)3−Si−Si−(NH(R))3を形成する場合、各Rは独立してC1〜C4ヒドロカルビル、(Et2N)SiH2−SiH2(NEt2)、(Et2N)SiH2−SiH2−SiH2(NEt2)、SiH3−SiH(NEt2)−SiH(NEt2)−SiH3、[((CH3)3Si−)2N]−SiH2−SiH2−SiH2−[N(−Si(CH3)3)2]、[((CH3)3Si−)2N]−SiH2−SiH2−SiH2−SiH2−[N(−Si(CH3)3)2]、
a)反応物R1R2NH及びR3R4NH及びEkH2(k+1)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、(R1R2N)n1(R3R4N)n2EkH(2(k+1)−n1−n2)を形成することと、
e)(R1R2N)n1(R3R4N)n2EkH(2(k+1)−n1−n2)を反応混合物から分離することと、
を含み、反応混合物の温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、n=1〜6であり、m=1〜6であり、k=1〜6であり、R1及びR2は独立して直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1NH(CH2)nNH(CH2)mNHR2及びEkH(2k+2)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、HEkH(2k+1)とR1NH(CH2)nNH(CH2)mNHR2とのモル比が少なくとも3:1である反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、R1N(CH2)nN(CH2)mNR23(EkH(2k+1))を形成することと、
e)生成物R1N(CH2)nN(CH2)mNR23(EkH(2k+1))を反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、Eの一方が3つの窒素に付加し、n=1〜6であり、m=1〜6であり、R1及びR2は独立して直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1NH(CH2)nNH(CH2)mNHR2及びHE3H5を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、R1N(CH2)nN(CH2)mNR23EH5を形成することと、
e)生成物R1N(CH2)nN(CH2)mNR23EH5を反応混合物から分離することと、
を含み、反応混合物の温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、n=1〜6であり、m=1〜6であり、k=1〜6であり、R1及びR2は独立して直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1NH(CH2)nNH(CH2)mNHR2及びHE2H4EkH(2k+1)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、R1N(CH2)nN(CH2)mNR2E2H3(EkH2k+1)を形成することと、
e)R1N(CH2)nN(CH2)mNR2E2H3(EkH2k+1)を反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、Eの一方が1つの窒素に付加し、n=1〜6であり、m=1〜6であり、k=1〜6であり、R1及びR2は独立して直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1NH(CH2)nNH(CH2)mNHR2及びHE2H4EkH(2k+1)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、R1N(CH2)nN(CH2)mNR2E2H4EkH(2k+1)を形成することと、
e)R1N(CH2)nN(CH2)mNR2E2H4EkH(2k+1)を反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(上記の環状第二級アミン構造を有する組成物は「環状R1R2N−」と称される。式中、n=1又は2であり、k=2〜6であり、R1及びR2は独立して−CHR’−、−CHR’−CHR’’−、−CHR’−CHR’’−CHR’’’−、=CH−、−CR’=CR’’−、−CR’=N−CR’’=、=CH−、−CHR’=CHR’’−からなる群から選択され、R’、R’’及びR’’’は独立して直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合
物(ハロゲン無含有でない以下の化合物は、ハロゲン含有反応物を含む方法によって作製することができ、本明細書に含まれる物質クレームの組成物から除外されるが、本明細書に含まれる合成クレームの方法からは除外されない。除外される化合物としては:
a)反応物である環状R1R2NH及びHEkH(2k+1)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、HEkH(2k+1)と環状R1R2NHとのモル比が少なくとも3:1である反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させ、環状R1R2N−EkH(2k+1))を形成することと、
e)環状R1R2N−EkH(2k+1))を反応混合物から分離することと、
を含み、反応混合物の温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、n=1又は2であり、k=1〜6であり、R1及びR2は独立して−CHR’−、−CHR’−CHR’’−、−CHR’−CHR’’−CHR’’’−、=CH−、−CR’=CR’’−、−CR’=N−CR’’=、=CH−、−CHR’=CHR’’−
からなる群から選択され、R’、R’’及びR’’’は独立して直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物(該化合物から、n=2であり、k=1であり、E=Siであり、R1、R2がどちらも−CR’=CR’’−であり、R’及びR’’がどちらもHである以下のハロゲン無含有化合物が除外される)を合成する方法であって、
a)反応物である環状R1R2NH及びHEkH(2k+1)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、HEkH(2k+1)と環状R1R2NHとのモル比が約1:1〜約1:5である反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させ、環状R1R2N−EkH(2k)−環状NR1R2を形成することと、
e)環状R1R2N−EkH(2k)−環状NR1R2を反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、反応中の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、X=P、As、Sbであり、n1=1であり、n2=0〜(2(k+2)−n1)であり、k=1〜6であり、R1、R2、R3及びR4は独立して直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物。
a)反応物R1R2XH及びR3R4XH及びEkH2(k+1)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、(R1R2X)n1(R3R4X)n2EkH(2(k+1)−n1−n2)を形成することと、
e)(R1R2X)n1(R3R4X)n2EkH(2(k+1)−n1−n2)を反応混合物から分離することと、
を含み、反応混合物の温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、X=P、As、Sbであり、n=1〜6であり、m=1〜6であり、k=1〜6であり、R1=H、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルであり、R2=H、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキ
ル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルであり、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物。
a)反応物R1XH(CH2)nXH(CH2)mXHR2及びHEkH(2k+1)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、HEkH(2k+1)とR1XH(CH2)nXH(CH2)mXHR2とのモル比が少なくとも3:1である反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、R1X(CH2)nX(CH2)mXR23(EkH(2k+1))を形成することと、
e)生成物R1X(CH2)nX(CH2)mXR23(EkH(2k+1))を反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、X=P、As、Sbであり、n=1〜6であり、m=1〜6であり、k=3〜6であり、R1=H、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルであり、R2=H、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルであり、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物。
a)反応物R1XH(CH2)nXH(CH2)mXHR2及びHE3H5を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、R1X(CH2)nX(CH2)mXR23EH5を形成することと、
e)生成物R1X(CH2)nX(CH2)mXR23EH5を反応混合物から分離することと、
を含み、反応混合物の温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、X=P、As、Sbであり、n=1〜6であり、m=1〜6であり、k=2〜6であり、R1=H、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルであり、R2=H、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルであり、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物。
a)反応物R1XH(CH2)nXH(CH2)mXHR2及びHE2H3EkH2kを遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、R1X(CH2)nX(CH2)mXR2E2H3EkH(2k+1)を形成することと、
e)R1X(CH2)nX(CH2)mXR2E2H3EkH(2k+1)を反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、X=P、As、Sbであり、n=1〜6であり、m=1〜6であり、k=1〜6であり、R1=H、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルであり、R2=H、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルであり、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物。
a)反応物R1XH(CH2)nXH(CH2)mXHR2及びHEkH(2k+1)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、R1X(CH2)nX(CH2)mXR2EkH(2k+1)を形成することと、
e)R1X(CH2)nX(CH2)mXR2EkH(2ki+1)を反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、n=1であり、k=1〜6であり、X=P、As、Sbであり、R1及びR2は独立して−CHR’−、−CHR’−CHR’’−、−CHR’−CHR’’−CHR’’’−、=CH−、−CR’=CR’’−、=CH−、−CHR’=CHR’’−からな
る群から選択され、R’、R’’及びR’’’は独立してH、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物。
a)反応物である環状R1R2XH及びHEkH(2k+1)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、HEkH(2k+1)と環状R1R2XHとのモル比が少なくとも3:1である反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、環状R1R2X−EkH(2k+1))を形成することと、
e)環状R1R2X−EkH(2k+1))を反応混合物から分離することと、
を含み、反応混合物の温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、X=P、As、Sbであり、n=1又は2であり、k=1〜6であり、R1及びR2は独立して−CHR’−、−CHR’−CHR’’−、−CHR’−CHR’’−CHR’’’−、=CH−、−CR’=CR’’−、=CH−、−CHR’=CHR’’−からなる群から選択され、R’、R’’及びR’’’は独立してH、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物。
を有する化合物を作製する方法であって、
a)反応物である環状R1R2XH及びHEkH(2k+1)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、HEkH(2k+1)と環状R1R2XHとのモル比が約1:2である反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、環状R1R2X−EkH(2k1−2)−環状XR1R2を形成することと、
e)環状R1R2X−EkH(2k1−2)−環状XR1R2を反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、反応中の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
a)アミン及びシラン反応物を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させ、生成物を形成することと、
e)生成物を反応混合物から分離することと、
を含む、アミノシランの合成を説明する。
(式中、Eの一方が1つの窒素に付加し、m=1〜6であり、k=1〜6であり、R1及びR2は独立して直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1NH(CH2)mNHR2及びHEkH(2k+1)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、R1NH(CH2)mNR2EkH(2k+1)を形成することと、
e)R1NH(CH2)mNR2EkH(2k+1)を反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、Eの一方が2つの窒素に付加し、m=1〜6であり、R1及びR2は独立して直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1N(CH2)mNHR2及びHE2H3EkH2k+1を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、R1N(CH2)mNR22EH3EkH2k+1を形成することと、
e)生成物R1N(CH2)mNR22EH3EkH2k+1を反応混合物から分離することと、
を含み、反応混合物の温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、Eの一方が1つの窒素に付加し、m=1〜6であり、R1及びR2は独立して直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1N(CH2)mNHR2及びHEH2EkH2k+1を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、R1N(CH2)mNR2EHEkH2k+1を形成することと、
e)生成物R1N(CH2)mNR2EHEkH2k+1を反応混合物から分離することと、
を含み、反応混合物の温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、m=1〜6であり、k=1〜6であり、R1及びR2は独立して直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1NH(CH2)mNHR2及びHEkH(2k+1)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、HEkH(2k+1)とR1NH(CH2)nNH(CH2)mNHR2とのモル比が少なくとも3:1である反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、R1NH(CH2)mNR22(EkH(2k+1))を形成することと、
e)生成物R1NH(CH2)mNR22(EkH(2k+1))を反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、X=P、As、Sbであり、m=1〜6であり、k=1〜6であり、R1、R2及びR3は独立してH、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1R3X(CH2)mXHR2及びHEkH(2k+1)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させ、R1R3X(CH2)mXR2EkH(2k+1)を形成することと、
e)R1R3X(CH2)mXR2EkH(2k+1)を反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、X=P、As、Sbであり、m=1〜6であり、k=3〜6であり、R1はH、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、R2はH、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1X(CH2)mXHR2及びH3EH2E−EkH2k+1を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させ、[R1X(CH2)mXR2][EHEH2EkH2k+1]を形成することと、
e)生成物[R1X(CH2)mXR2][EHEH2EkH2k+1]を反応混合物から分離することと、
を含み、反応混合物の温度は合成中に変動し得るが、該反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
[(R1X(CH2)mXR2)(EH1EkH2k+1)]
(式中、X=P、As、Sbであり、m=1〜5であり、R1及びR2は独立して直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択される)を有する化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1X(CH2)mXHR2及びHEH2EkH2k+1を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させ、R1X(CH2)mXR2EHEkH2k+1を形成することと、
e)R1X(CH2)mXR2EHEkH2k+1を反応混合物から分離することと、を含み、反応混合物の温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
(式中、X=P、As、Sbであり、m=1〜5であり、R1、R2及びR3は独立して、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリル、又は分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択される)を有する化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1R3X(CH2)mXHR2及びHEH2EkH2k+1を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させ、R1R3X(CH2)mXHR2EH2EkH2k+1を形成することと、
e)生成物R1R3X(CH2)mXHR2EH2EkH2k+1を反応混合物から分
離することと、
を含み、反応混合物の温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
a)反応物ジイソプロピルアミン及びジシランを遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約75℃〜約200℃の温度まで加熱することと、
d)反応を進行させることと、
e)ジイソプロピルアミノジシランを反応混合物から分離することと、
を含む、ジイソプロピルアミノジシランを合成する方法を説明する。
称され得る。活性触媒は特定の化学反応で触媒として作用する物質である。
a)触媒を反応槽に添加することと、
b)動的真空を反応槽に適用することと、
c)反応槽を加熱して、触媒を活性化することと、
d)触媒が活性化されるまで真空及び活性化温度を維持することと、
e)反応槽を室温まで冷却することと、
f)反応槽に約1気圧の圧力まで不活性ガスを充填することと、
g)ジイソプロピルアミンを反応槽に添加することと、
h)溶媒を反応槽に添加することと、
i)反応槽を約−78℃〜約−140℃の温度まで冷却することと、
j)ジシランを反応器に添加して、反応混合物を形成することと、
k)反応器を約75℃〜約200℃の温度まで加熱することと、
l)加熱した反応混合物を撹拌することと、
m)圧力の上昇が止まるまで反応容器内の圧力をモニタリングすることと、
n)反応器を室温前後まで冷却することと、
o)揮発性物質を約−140℃〜約−196℃の温度まで冷却したクライオトラップ内で捕捉することと、
p)圧力の低下が止まるまで反応容器内の圧力をモニタリングすることと、
q)ジイソプロピルアミノジシランを反応容器から回収することと、
を含む。工程a)の触媒が活性化されているか又は活性化を必要としない場合、工程b〜工程eは省略される。
Si2H6+(iPr)2NH=(iPr)2NSi2H5+H2
a)触媒を反応槽に添加することと、
b)動的真空を反応槽に適用することと、
c)反応槽を加熱して、触媒を活性化することと、
d)触媒が活性化されるまで真空及び活性化温度を維持することと、
e)反応槽を室温前後まで冷却することと、
f)反応槽に約1気圧の圧力まで不活性ガスを充填することと、
g)ジイソプロピルアミンを反応槽に添加することと、
h)反応槽を約−78℃〜約−140℃の温度まで冷却することと、
i)ジシランを反応槽に添加して、反応混合物を形成することと、
j)反応槽を約75℃〜約200℃の温度まで加熱することと、
k)加熱した反応混合物を撹拌することと、
l)圧力の上昇が止まるまで反応槽内の圧力をモニタリングすることと、
m)反応槽を室温前後まで冷却することと、
n)揮発性物質を約−140℃〜約−196℃の温度まで冷却したクライオトラップ内で捕捉することと、
o)圧力の低下が止まるまで反応容器内の圧力をモニタリングすることと、
p)ジイソプロピルアミノジシランを反応容器から回収することと、
を含む。工程a)の触媒が活性化されている場合、工程b〜工程eは省略される。
機械撹拌器、熱電対、圧力計及び圧力変換器及び3つの絞り弁を備える0.3L容のオートクレーブに、6g(ルテニウム0.003mmol)の5重量%ルテニウム/炭素触媒を投入した。次いで、反応器を125℃、動的真空下で3時間加熱した。室温まで冷却した後、反応器に1atmのヘリウムを充填し、密封し、マニホールドから外した。グローブボックス内で20.7(0.205mol)のジイソプロピルアミンを添加した。次いで、反応器をグローブボックスから取り出し、マニホールドに再接続し、液体窒素浴内で−130℃まで冷却した。30g(0.453mol)のジシランを、マニホールドを通して反応器に移した。次いで、反応器を150℃まで加熱した。400rpmで24時間撹拌した後、圧力はおよそ100psi上昇した。次いで、反応器をRTまで冷却した。揮発性物質をSSLB内でクライオトラップした。反応槽の圧力は45Torrまで低下した。反応容器内の得られる溶液は65%(17g)のDIPADSを含有していた。ジイソプロピルアミノジシランを反応容器から回収した。非単離収率は52%であった。
PH3+3SiH4=P(SiH3)3+3H2
a)触媒を反応槽に添加することと、
b)動的真空を反応槽に適用することと、
c)反応槽を加熱して、触媒を活性化することと、
d)触媒が活性化されるまで真空及び活性化温度を維持することと、
e)反応槽を室温前後まで冷却することと、
f)反応槽に約1気圧の圧力まで不活性ガスを充填することと、
g)反応槽を約−78℃〜約−140℃の温度まで冷却することと、
h)ホスフィンを反応槽に添加することと、
i)シランを反応器に添加することと、
j)反応器を約75℃〜約200℃の温度まで加熱することと、
k)加熱した反応混合物を撹拌することと、
l)圧力の上昇が止まるまで反応容器内の圧力をモニタリングすることと、
m)反応器を室温前後まで冷却することと、
n)揮発性物質を約−140℃〜約−196℃の温度まで冷却したクライオトラップ内で捕捉することと、
o)圧力の低下が止まるまで反応容器内の圧力をモニタリングすることと、
p)トリシリルホスフィンを反応容器から回収することと、
を含む。工程a)の触媒が活性化されている場合、工程b〜工程eは省略される。
チで再利用することができる。
市販のルテニウム/炭素によって触媒されるシラン及びホスフィンから加圧反応器内で塩素無含有トリシリルホスフィンを合成する方法は以下を含む。機械撹拌器、熱電対、圧力計及び圧力変換器及び3つの絞り弁を備える0.3L容のオートクレーブに、10g(ルテニウム0.005mol)の5重量%ルテニウム/炭素触媒を投入する。次いで、反応器を125℃、動的真空下で3時間加熱する。室温まで冷却し、反応器に1atmのヘリウムを充填した後、液体窒素浴内で−130℃まで冷却する。15g(0.44mol)のホスフィン及び50g(1.6mol)のシランを、マニホールドを通して反応器に移す。次いで、反応器を150℃まで加熱する。400rpmで23時間撹拌した後、反応器をRTまで冷却する。揮発性物質をSSLB内でクライオトラップする。反応槽の圧力は約45Torrまで低下する。トリシリルホスフィンを反応容器から回収する。
a)触媒を反応槽に添加することと、
b)動的真空を反応槽に適用することと、
c)反応槽を加熱して、触媒を活性化することと、
d)触媒が活性化されるまで真空及び活性化温度を維持することと、
e)反応槽を室温前後まで冷却することと、
f)反応槽に約1気圧の圧力まで不活性ガスを充填することと、
g)反応槽を約−78℃〜約−140℃の温度まで冷却することと、
h)アンモニアを反応槽に添加することと、
i)ジシランを反応器に添加することと、
j)反応器を約75℃〜約200℃の温度まで加熱することと、
k)加熱した反応混合物を撹拌することと、
l)圧力の上昇が止まるまで反応容器内の圧力をモニタリングすることと、
m)反応器を室温前後まで冷却することと、
n)揮発性物質を約−140℃〜約−196℃の温度まで冷却したクライオトラップ内で捕捉することと、
o)圧力の低下が止まるまで反応容器内の圧力をモニタリングすることと、
p)トリスジシリルアミンを反応容器から回収することと、
を含む。工程aの触媒が活性化されている場合、工程b〜工程eは省略される。
アミンを反応容器から回収する。
a)触媒を反応槽に添加することと、
b)動的真空を反応槽に適用することと、
c)反応槽を加熱して、触媒を活性化することと、
d)触媒が活性化されるまで真空及び活性化温度を維持することと、
e)反応槽を室温前後まで冷却することと、
f)反応槽に約1気圧の圧力まで不活性ガスを充填することと、
g)ジイソプロピルアミンを反応槽に添加することと、
h)反応槽を約−78℃〜約−140℃の温度まで冷却することと、
i)トリシランを反応器に添加することと、
j)反応器を約75℃〜約200℃の温度まで加熱することと、
k)加熱した反応混合物を撹拌することと、
l)圧力の上昇が止まるまで反応容器内の圧力をモニタリングすることと、
m)反応器を室温前後まで冷却することと、
n)揮発性物質を約−140℃〜約−196℃の温度まで冷却したクライオトラップ内で捕捉することと、
o)圧力の低下が止まるまで反応容器内の圧力をモニタリングすることと、
p)ジイソプロピオアミノジシランを反応容器から回収することと、
を含む。工程a)の触媒が活性化されている場合、工程b〜工程eは省略される。
2. Si3H8+RANH=RANSi3H7+H2
3. Si3H8+2RANH=(RAN)2Si3H6+2H2
ここで、RAはアジリジン、アゼチジン、ピペリジン、ピロリジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール及びインドール等の環状第二級アミンである。
4. R1Si3H7+2R2R3NH=R2R3NSi3H6NR2R3+2H2
ここで、R1=Hであり、R2=H、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルであり、R3はH、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルである。アミノトリシランの非限定的な例は表1に示される。
a)触媒を反応槽に添加することと、
b)動的真空を反応槽に適用することと、
c)反応槽を加熱して、触媒を活性化することと、
d)触媒が活性化されるまで真空及び活性化温度を維持することと、
e)反応槽を室温前後まで冷却することと、
f)反応槽に約1気圧の圧力まで不活性ガスを充填することと、
g)ジイソプロピルアミンを反応槽に添加することと、
h)反応槽を約−78℃〜約−140℃の温度まで冷却することと、
i)トリシランを反応器に添加することと、
j)反応器を約75℃〜約200℃の温度まで加熱することと、
k)加熱した反応混合物を撹拌することと、
l)圧力の上昇が止まるまで反応容器内の圧力をモニタリングすることと、
m)反応器を室温前後まで冷却することと、
n)揮発性物質を約−140℃〜約−196℃の温度まで冷却したクライオトラップ内で捕捉することと、
o)圧力の低下が止まるまで反応容器内の圧力をモニタリングすることと、
p)ジイソプロピルアミノシランを反応容器から回収することと、
を含む。工程a)の触媒が活性化されているか又は活性化を必要としない場合、工程b〜工程eは省略される。
(iPr)2NH+SiH4=(iPr)2NSiH3+H2
a)活性化触媒、ジイソプロピルアミン及びジシランを反応槽に添加することと、
b)任意に溶媒を反応槽に添加することと、
c)反応槽を約25℃〜約300℃の温度まで加熱することと、
d)反応を進行させることと、
e)非反応材料、副生成物及び水素をビス(ジイソプロピルアミノ)ジシランから分離することと、
f)ビス(ジイソプロピルアミノ)ジシランを回収することと、
を含む、方法。
直鎖又は分岐C1〜C6アルキル、直鎖又は分岐C1〜C8アルケニル、直鎖又は分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖又は分岐C1〜C6アルキル及びR3=H、直鎖又は分岐C1〜C6アルキル、直鎖又は分岐C1〜C8アルケニル、直鎖又は分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖又は分岐C1〜C6アルキルであり、R4=H、直鎖又は分岐C1〜C6アルキル、直鎖又は分岐C1〜C8アルケニル、直鎖又は分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖又は分岐C1〜C6アルキルであり、R5=H、直鎖又は分岐C1〜C6アルキル、直鎖又は分岐C1〜C8アルケニル、直鎖又は分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖又は分岐C1〜C6アルキルであり、m=0、1又は2である)を合成する方法であって、
a)活性化触媒、R2R3NH及びHSiR4 2−m−SiR5 2−mHを反応槽に添加することと、
b)任意に溶媒を反応槽に添加することと、
c)反応槽を約25℃〜約300℃の温度まで加熱することと、
d)反応を進行させることと、
e)非反応材料、副生成物及び水素を生成物から分離することと、
f)生成物を回収することと、
を含む、方法。
PH3+3GeH4=P(GeH3)3+3H2
トリゲルマンホスフィンP(GeH3)3の合成はによって表される
PH3+3GeH4=P(GeH3)3+3H2
a)活性化触媒、ホスフィン及びゲルマンを反応槽に添加することと、
b)任意に溶媒を反応槽に添加することと、
c)反応槽を約25℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させることと、
e)非反応材料、副生成物及び水素をトリゲルマンホスフィンから分離することと、
f)トリゲルマンホスフィンを回収することと、
を含む、方法。
a)活性化触媒、イソプロピルアミン及びゲルマンを反応槽に添加することと、
b)任意に溶媒を反応槽に添加することと、
c)反応槽を約25℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させることと、
e)非反応材料、副生成物及び水素をジイソプロピオアミノゲルマンから分離することと、
f)ジイソプロピオアミノゲルマンを回収することと、
を含む、方法。
式:
(式中、n=1〜5であり、R1、R2及びR3は独立して直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択される)を有する化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1HN(CR3)=NR2(アミジン)及びSiH3SinH2n+1を遷移金属触媒の存在下で接触させ、SiH3SinH2n+1とR1HN(CR3)=NR2とのモル比が少なくとも1:1である反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させ、[(R1N(CR3)=NR2)(SiH2SinH2n+1)]を形成することと、
e)生成物[(R1N(CR3)=NR2)(SiH2SinH2n+1)]を反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
機械撹拌器、熱電対、圧力計及び圧力変換器及び3つの絞り弁を備える0.3L容のオートクレーブに、6g(ルテニウム0.003mmol)の5重量%ルテニウム/炭素触媒を投入する。次いで、反応器を125℃、動的真空下で3時間加熱する。室温まで冷却した後、反応器に1atmのヘリウムを充填し、密封し、マニホールドから外す。グローブボックス内で29.1g(0.205mol)のN,N’−ビス(イソプロピル)エタンイミドアミドを添加する。次いで、反応器をグローブボックスから取り出し、マニホールドに再接続し、液体窒素浴内で−130℃まで冷却する。30gのジシラン(0.453mol)を、マニホールドを通して反応器に移す。次いで、反応器を100℃〜150℃まで加熱する。反応混合物を約400rpmで約2時間〜24時間撹拌すると、圧力は約100psiまで上昇する。次いで、反応器をRTまで冷却する。揮発性物質をSSLB内でクライオトラップする。反応槽の圧力は約45Torrまで低下する。N,N’−ビス(イソプロピル)エタンイミドアミダトシランを反応容器から回収する。
(式中、n=0〜4であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6は独立して直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択される)を有する化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1HN(CR3)=NR2(アミジン)及びSiH3SinH2nSiH3を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させ、[(R1N(CR3)=NR2)(SiH2SinH2nSiH3)]を形成することと、
e)R4HN(CR6)=NR5を反応混合物に添加することと、
f)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
g)反応を進行させ、[(R1N(CR3)=NR2)(R4N(CR6)=NR5)(SiH2SinH2nSiH2)]を形成することと、
h)生成物[(R1N(CR3)=NR2)(R4N(CR6)=NR5)(SiH2SinH2nSiH2)]を反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
a)反応物R1R2NH及びEkH(2(k+1))を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を反応混合物に添加することと、
c)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、(R1R2N)n1EkH(2(k+1)−n1)を形成することと、
e)R3R4NHを反応混合物に添加することと、
f)反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
g)反応を進行させて、(R1R2N)n1(R3R4N)n2EkH(2(k+1)−n1−n2)を形成することと、
h)(R1R2N)n1(R3R4N)n2EkH(2(k+1)−n1−n2)を反応混合物から分離することと、
を含み、反応混合物の温度は合成中に変動し得るが、反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、連続アミン添加。
する。反応器をグローブボックスから取り出し、マニホールドに再接続し、液体窒素浴内で−130℃まで冷却する。30g(0.453mol)のジシランを、マニホールドを通して反応器に移す。反応器を約150℃まで加熱する。反応器の内容物を約400rpmで約5時間撹拌すると、反応器の圧力は約160psi上昇する。反応器をRTまで冷却する。揮発性物質をステンレス鋼レクチャーボトル(「SSLB」)内でクライオトラップする。反応槽の圧力は約45Torrまで低下する。反応器をグローブボックスに戻し、開ける。15.0g(0.205mol)のジエチルアミンを混合物に添加する。次いで、反応器を約30℃〜約150℃の温度に加熱する。反応器を約400rpmで約2時間〜24時間撹拌する。圧力は約160psiまで上昇する。揮発性物質をステンレス鋼レクチャーボトル(「SSLB」)内でクライオトラップする。反応槽の圧力は約25Torr〜45Torrまで低下する。ジイソプロピルアミノジエチルアミノジシランを反応槽から回収する。
条件を蒸発前駆体の少なくとも一部が基板に堆積し、ケイ素含有膜を形成するようにする。Si含有層の形成を助けるために共反応物を使用してもよい。共反応物は前駆体と同時に又は別個に順次に導入することができ、O2、O3、Oラジカル及びイオン、NO、N2O、H2O、H2O2、CO2、CO、カルボン酸、ホルマリン、アルコール、ジオール、NH3、ヒドラジン(置換又は非置換、UDMH、テルブチルヒドラジン(terbutylhydrazine)等)、アミン(DMA、TMA、DEA、TEA、TB、NH2等)、ジアミン、Nラジカル及びイオン、H2、並びにそれらの混合物から選択される。
障壁として使用される窒化物ベース膜(例えばTaN)を含み得る。開示のプロセスにより、ケイ素含有層をウエハー上に直接、又はウエハー上部の1つ若しくは2つ以上の層上に直接(パターン化層が基板を形成する場合)堆積することができる。さらに、本明細書で使用される「膜」又は「層」という用語が表面上に配置又は塗布された或る材料の厚さを指し、表面がホール及びトレンチ又はライン等の3Dパターン又は微細構造を有し得ることが当業者に認識される。堆積は基板上の特定の領域に対して選択的であるか、又は幾つかの露出材料に対して選択的であり得る。例えば、自己整合単分子層(「SAM」)で覆われた基板の幾つかの部分で成長を阻害してもよい。本明細書及び特許請求の範囲の全体を通して、ウエハー及びその上の任意の関連層は基板と称される。
Claims (25)
- 式:
(式中、n1=1〜(2(k+1)−n2)であり、n2=0〜(2(k+1)−n1)であり、k=2〜6であり、R1及びR3は独立してH、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、R2及びR4は独立して直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素であり、アミノ基は任意のE原子に結合していてもよい)を有する化合物であって、該化合物から、[(R1R2N)3−xHxSi−Si(NR3R4)3−yHy](式中、R1、R2、R3及びR4は独立して任意の置換又は非置換の直鎖、分岐又は環状アルキル基であり、x、y=0、1又は2である)、(R1R2N)n−SiH(3−n)SiH3(式中、R1は直鎖又は分岐C3〜C10アルキル基、直鎖又は分岐C3〜C10アルケニル基、直鎖又は分岐C3〜C10アルキニル基、C1〜C6ジアルキルアミノ基、電子求引基、C3〜C10環状アルキル基及びC6〜C10アリール基から選択され、R2はH、直鎖又は分岐C1〜C10アルキル基、直鎖又は分岐C3〜C6アルケニル基、直鎖又は分岐C3〜C6アルキニル基、C1〜C6ジアルキルアミノ基、C3〜C10環状アルキル基、C6〜C10アリール基、電子求引基及びC4〜C10アリール基から選択され、n=1又は2であり、R1及びR2が互いに連結して置換若しくは非置換の芳香環又は置換若しくは非置換の脂肪環から選択される環を形成し、n=2であり、かつR1及び/又はR2又はR1の両方又はR2の両方が互いに連結して環((R)HN)3−Si−Si−(NH(R))3を形成する場合、各Rは独立してC1〜C4ヒドロカルビル、(Et2N)SiH2−SiH2(NEt2)、(Et2N)SiH2−SiH2−SiH2(NEt2)、SiH3−SiH(NEt2)−SiH(NEt2)−SiH3、[((CH3)3Si−)2N]−SiH2−SiH2−SiH2−[N(−Si(CH3)3)2]、[((CH3)3Si−)2N]−SiH2−SiH2−SiH2−SiH2−[N(−Si(CH3)3)2]、
- 式:
(式中、n=1又は2であり、k=2〜6であり、R1及びR2は独立して−CHR’−、−CHR’−CHR’’−、−CHR’−CHR’’−CHR’’’−、=CH−、−CR’=CR’’−、−CR’=N−CR’’=、=CH−、−CHR’=CHR’’−からなる群から選択され、R’、R’’及びR’’’は独立してH、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する化合物であって、該化合物から、n=1であり、構造:
- 前記環状R1R2が本質的にアジリジン、アゼチジン、ピペリジン、ピロリジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、インドール、又は環状第二級アミンの任意のC置換誘導体からなる群から選択される、請求項8に記載の化合物。
- 式:
(式中、n=1又は2であり、k=1〜6であり、X=P、As又はSbであり、R1及びR2は独立して−CHR’−、−CHR’−CHR’’−、−CHR’−CHR’’−CHR’’’−、=CH−、−CR’=CR’’−、=CH−、−CHR’=CHR’’−からなる群から選択され、R’、R’’及びR’’’は独立してH、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有する、化合物。 - 前記環状R1R2が本質的にアジリジン、アゼチジン、ピペリジン、ピロリジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、インドール、又は環状第二級アミンの任意のC置換誘導体からなる群から選択される、請求項5に記載の化合物。
- 式:
(式中、n1=1であり、n2=0〜(2(k+2)−n1)であり、k=1〜6であり、R1、R2、R3及びR4は独立してH、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有するハロゲン無含有化合物であって、ハロゲンの検出量が5ppm未満であり、該化合物から、n1=0であり、E=Siであり、k=1〜4であり、n2=1であり、R1、R2がどちらもエチルである化合物が除外され、該化合物からH3SiNEt2が除外される、ハロゲン無含有化合物。 - 式:
(式中、n=1又は2であり、k=1〜6であり、R1及びR2は独立して−CHR’−
、−CHR’−CHR’’−、−CHR’−CHR’’−CHR’’’−、=CH−、−CR’=CR’’−、−CR’=N−CR’’=、=CH−、−CHR’=CHR’’−からなる群から選択され、R’、R’’及びR’’’は独立してH、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有するハロゲン無含有化合物であって、ハロゲンの検出量が5ppm未満であり、該化合物から、n=2であり、k=1であり、E=Siであり、R1、R2がどちらも−CR’=CR’’−であり、R’及びR’’がどちらもHである化合物が除外される、ハロゲン無含有化合物。 - 前記環状R1R2が本質的にアジリジン、アゼチジン、ピペリジン、ピロリジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、インドール、又は環状第二級アミンの任意のC置換誘導体からなる群から選択される、請求項8に記載の化合物。
- 式:
(式中、n1=1〜(2(k+1)−n2)であり、n2=0〜(2(k+1)−n1)であり、k=1〜6であり、R1、R2、R3及びR4は独立してH、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素であり、アミノ基は任意のE原子に結合していてもよい)を有する化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1R2NH及びR3R4NH及びEkH2(k+1)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を前記反応混合物に添加することと、
c)前記反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、(R1R2N)n1(R3R4N)n2EkH(2(k+1)−n1−n2)を形成することと、
e)前記(R1R2N)n1(R3R4N)n2EkH(2(k+1)−n1−n2)を前記反応混合物から分離することと、
を含み、前記反応混合物の温度は合成中に変動し得るが、該反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。 - 前記触媒がRu、Pd、Rh、Ir、Fe、Ni、Pt、Cr、Cu及びAuからなる群から選択される、請求項10に記載の方法。
- 請求項2に記載の化合物を作製する方法であって、
a)反応物である環状R1R2NH及びHEkH(2k+1)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、HEkH(2k+1)と環状R1R2NHとのモル比が約0.2:1〜約5:1である反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を前記反応混合物に添加することと、
c)前記反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、環状(R1R2N)n−EkH(2(k+1)−n) 2を形成することと、
e)前記環状(R1R2N)n−EkH(2(k+1)−n)を前記反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、反応中の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。 - 前記触媒がRu、Pd、Rh、Ir、Fe、Ni、Pt、Cr、Cu及びAuからなる群から選択される、請求項12に記載の方法。
- ハロゲンの検出量が5ppm未満である、式(iPr)2NSi2H5を有するハロゲン無含有及びアミノハロゲン化物無含有の化合物。
- 式R1R2NSi3H7(式中、R1はエチル、イソプロピル及びt−ブチルの群から選択され、R2はH、メチル及びイソプロピルの群から選択され、R1がエチルである場合にR2はHに相当しない)を有する化合物。
- ハロゲンの検出量が5ppm未満である、式(Si2H5)3Nを有する請求項1に記載のハロゲン無含有及びアミノハロゲン化物無含有の化合物。
- ハロゲンの検出量が5ppm未満である、式R1R2NSi2H4NR1R2(式中、R1はメチル、エチル、イソプロピル及びt−ブチルの群から選択され、R2はH、メチル、エチル及びイソプロピルの群から選択され、R1がHに相当する場合にR2はエチルではなく、R1R2Nは同じ又は異なるSi原子上にある)を有する請求項1に記載のハロゲン無含有及びアミノハロゲン化物無含有の化合物。
- ジイソプロピルアミノジシランを合成する方法であって、
a)ジイソプロピルアミン及びジシランを遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を前記反応混合物に添加することと、
c)前記反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させてジイソプロピルアミノジシランを形成することと、
e)前記ジイソプロピルアミノジシランを前記反応混合物から分離することと、
を含む、方法。 - トリスジシリルアミンを合成する方法であって、
a)遷移金属触媒、アンモニア及びジシランを反応槽に添加することと、
a)アンモニア及びジシランを遷移金属触媒の存在下で接触させ、反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を前記反応混合物に添加することと、
c)前記反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、トリスジシリルアミンを形成することと、
e)前記トリスジシリルアミンを前記反応混合物から分離することと、
を含む、方法。 - 請求項20に記載の化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1HN(CR3)=NR2(アミジン)及びSiH3SinH2n+1を遷移金属触媒の存在下で接触させ、SiH3SinH2n+1とR1HN(CR3)=NR2とのモル比が少なくとも1:1である反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を前記反応混合物に添加することと、
c)前記反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、[(R1N(CR3)=NR2)(SiH2SinH2n+1)]を形成することと、
e)生成物[(R1N(CR3)=NR2)(SiH2SinH2n+1)]を前記反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、前記反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。 - 請求項22に記載の化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1HN(CR3)=NR2(アミジン)及びSiH3SinH2nSiH3を遷移金属触媒の存在下で接触させ、R1HN(CR3)=NR2とSiH3SinH2nSiH3とのモル比が約1:1〜約5:1である反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を前記反応混合物に添加することと、
c)前記反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、[(R1N(CR3)=NR2)(SiH2SinH2nSiH3)]を形成することと、
e)R4HN(CR6)=NR5を前記反応混合物に添加することと、
f)前記反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
g)反応を進行させて、[(R1N(CR3)=NR2)(R4N(CR6)=NR5)(SiH2SinH2nSiH2)]を形成することと、
h)生成物[(R1N(CR3)=NR2)(R4N(CR6)=NR5)(SiH2SinH2nSiH2)]を前記反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、前記反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。 - 式:
(式中、Eの一方が1つの窒素に付加し、k=0〜6であり、m=1〜6であり、R1及びR2は独立してH、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルケニル、直鎖若しくは分岐C1〜C8アルキニル、C6〜C10アリール、直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキルエーテル、シリル、トリメチルシリル、又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル置換シリルからなる群から選択され、EはSi又はGeからなる群から選択されるIVb族元素である)を有し、k=1であり、m=2であり、E=Siであり、R1、R2が独立してiPr、tBuである化合物、k=0であり、m=2であり、E=Siであり、R1及びR2=Hである化合物が除外される、化合物。 - 請求項24に記載の化合物を作製する方法であって、
a)反応物R1NH(CH2)mNHR2及びHEkH(2k+1)を遷移金属触媒の存在下で接触させ、HEkH(2k+1)とR1NH(CH2)mNHR2とのモル比が少なくとも1:1である反応混合物を形成することと、
b)任意に溶媒を前記反応混合物に添加することと、
c)前記反応混合物を約0℃〜約300℃の温度に維持することと、
d)反応を進行させて、R1NH(CH2)mNR22(EkH(2k+1))を形成することと、
e)生成物R1NH(CH2)mNR22(EkH(2k+1))を前記反応混合物から分離することと、
を含み、反応温度は合成中に変動し得るが、前記反応混合物の温度が約0℃を下回らず、約300℃を超えないように維持される、方法。
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