JP4116283B2 - ヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランおよびその製造方法 - Google Patents

ヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランおよびその製造方法 Download PDF

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Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ジシラン化合物およびその製造方法に係り、より具体的には、ヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランおよびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
モノシラン化合物、ジシラン化合物等のシラン化合物は、種々の用途に使用されている。半導体の分野においては、シラン化合物は、シリコン窒化物、シリコン酸化物、シリコンオキシ窒化物等のシリコン系絶縁膜をＣＶＤ法により製造するための原料としてしばしば使用されている。すなわち、シラン化合物は、アンモニア等の窒素含有反応ガスとの反応によりシリコン窒化物を、酸素等の酸素含有ガスとの反応によりシリコン酸化物を、また窒素含有ガスと酸素含有ガスとの反応によりシリコンオキシ窒化物を生成し得る。
【０００３】
現在、シリコン窒化物膜をＣＶＤ法で製造するための標準的な方法は、シラン化合物としてのジクロロシランをアンモニアガスと反応させるものであるが、この反応により塩化アンモニウムが副生する。塩化アンモニウムは、白色の固体であり、ＣＶＤ反応装置の排気ライン内に堆積し、これを閉塞するという問題を生じる。そこで、塩素フリーのシラン化合物を原料とするＣＶＤ法が求められている。また、シリコン窒化物等をＣＶＤ法により製造する場合、低温領域（６００℃以下）で十分な成膜速度が得られることが好ましい。
【０００４】
塩素フリーのシラン化合物として、テトラ（ジメチルアミノ）シランやテトラ（ジエチルアミノ）シランが検討されているが、これらアミノシラン化合物は、低温領域での成膜速度が遅いという難点がある。
【０００５】
また、塩素フリーのアルキルアミノジシランも知られているが、これらアルキルアミノジシランは、常温で固体の物質である。例えば、テトラキス（ジメチルアミノ）ジシランは、２３０℃で昇華するといわれている。常温で固体の化合物は、取り扱い性に劣る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明は、塩素フリーであり、しかもシリコン窒化物膜等についての低温での成膜特性に優れ、取り扱い性も良好な新規なシラン化合物およびその製造方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明の第１の側面によれば、下記式（Ｉ）：
（（Ｒ）ＨＮ）3 −Ｓｉ−Ｓｉ−（ＮＨ（Ｒ））3 （Ｉ）
（ここで、各Ｒは、それぞれ独立に、Ｃ1 〜Ｃ4 炭化水素基）で示されるヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランが提供される。
【０００８】
本発明の第２の側面によれば、有機溶媒中でヘキサクロロジシランをその６倍モル以上の量の式：ＲＮＨ2 （ここで、Ｒは、Ｃ1 〜Ｃ4 炭化水素基）で示されるモノヒドロカルビルアミンと反応させることを特徴とする上記式（Ｉ）で示されるヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランの製造方法が提供される。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明をより詳しく説明する。
【００１０】
本発明の化合物は、式（Ｉ）：
（（Ｒ）ＨＮ）3 −Ｓｉ−Ｓｉ−（ＮＨ（Ｒ））3 （Ｉ）
で示されるヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランである。式（Ｉ）において、各Ｒは、それぞれ独立に、Ｃ1 〜Ｃ4 炭化水素基（ヒドロカルビル基）である。Ｃ1 〜Ｃ4 炭化水素基には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、およびビニル基が含まれる。式（Ｉ）において、６個のＲは、同一であっても、異なっていてもよいが、製造のし易さの観点からは、６個のＲは、同一の基であることが好ましい。本発明において、すべてのＲがエチル基であることが好ましい。すなわち、本発明の好ましいジシランは、ヘキサキス（モノエチルアミノ）ジシランである。
【００１１】
式（Ｉ）で示されるジシランは、有機溶媒中でヘキサクロロジシラン（Ｃｌ3 −Ｓｉ−Ｓｉ−Ｃｌ3 ）をその６倍モル以上の式：ＲＮＨ2 （ここで、Ｒは、Ｃ1 〜Ｃ4 炭化水素基）で示されるモノヒドロカルビルアミンと反応させることにより製造することができる。ヘキサクロロジシランと反応させるモノヒドロカルビルアミンには、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ビニルアミン等が含まれる。使用するモノヒドロカルビルアミンは、単一のモノヒドロカルビルアミンであってもよいし、混合物であってもよい。しかしながら、製造のし易さの観点から、単一のモノヒドロカルビルアミンであることが好ましく、エチルアミンであることがより好ましい。
【００１２】
上に述べたように、ヘキサクロロジシランとモノヒドロカルビルアミンとは、前者１モルに対し、後者６モル以上の割合で反応させる。しかしながら、Ｎ−ヒドロカルビルジシラザンの生成を防止するために、モノヒドロカルビルアミンをヘキサクロロジシランに対して大過剰に用いることが好ましい。すなわち、ヘキサクロロジシランとモノヒドロカルビルアミンとは、１：１２〜１：３６のモル比で使用することが好ましい。このようにモノヒドロカルビルアミンをヘキサクロロジシランに対し１２倍モル以上の割合で用いることにより、反応により副生する塩化水素（６モル）をモノヒドロカルビルアミンの塩酸塩（固体）として固定することもできる。このモノヒドロカルビルアミン塩酸塩は、反応後の反応混合物からろ過により容易に除去することができる。
【００１３】
ヘキサクロロジシランとモノヒドロカルビルアミンとの反応に使用される反応溶媒は、有機溶媒であり、鎖式または環式炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン等やテトラヒドロフラン等が含まれる。好ましい溶媒は、ペンタンである。
【００１４】
ヘキサクロロジシランとモノヒドロカルビルアミンとの反応は、好ましくは、−３０℃〜＋５０℃の温度で行われる。通常、反応溶媒をこの好ましい温度−３０℃〜＋５０℃の温度に設定し、これにモノヒドロカルビルアミンを加えて溶解させた後、ヘキサクロロジシランを例えば滴下により徐々に加える。ヘキサクロロジシランは、そのままで、または上記反応溶媒と同種の溶媒中に溶解させた状態で、滴下することができる。しかる後、上記温度を保ちながら、この反応溶液を２時間〜２４時間攪拌しながら反応を行う。この攪拌後、反応溶液を室温（約２０℃〜５０℃）まで加温し、さらに、好ましくは１０時間以上、攪拌を続ける。しかる後、固体の副生成物であるヒドロカルビルアンモニウムクロライドを濾別し、溶媒と残留アミンを減圧下で留去する。得られたヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランは、分別蒸留によりさらに精製することができる。
【００１５】
本発明のヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランは、常温（約２０℃〜５０℃）で液状であり、塩素を含まず、またシリコン窒化物膜またはシリコンオキシ窒化物膜の低温（６００℃以下）での成膜速度に優れ、反応性に富んでいる。この高い反応性は、ケイ素原子にモノヒドロカルビルアミノ基が結合していることと、弱いＳｉ−Ｓｉ直接結合を有することとに起因する。
【００１６】
こうしたことから、本発明のヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランは、半導体の分野において、絶縁膜等に使用される窒化シリコンやオキシ窒化シリコンの熱ＣＶＤ法による製造に原料（前駆体）として使用することができる。
【００１７】
例えば、少なくとも１つの半導体基板を収容した反応チャンバ内に、本発明のヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランとアンモニア、ヒドラジン、アルキルヒドラジン化合物、アジ化水素等の窒素含有ガスを導入し、加熱下にヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランと窒素含有ガスを反応させることによって、シリコン窒化物膜を半導体基板上に形成することができる。
【００１８】
また、上記反応チャンバ内に、ＮＯ、Ｎ2 Ｏ、ＮＯ2 、Ｏ2 、Ｏ3 、Ｈ2 Ｏ、Ｈ2 Ｏ2 等の酸素含有ガスをもさらに導入し、ヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランと窒素含有ガスと酸素含有ガスを反応させることによってシリコンオキシ窒化物膜を半導体基板上に形成することができる。
【００１９】
【実施例】
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
【００２０】
実施例１：ヘキサキス（モノエチルアミノ）ジシラン（ＨＥＡＤ）の製造
反応溶媒としてペンタンを使用し、これを０℃に冷却した。この冷ペンタンに、０℃に冷却したエチルアミン（７０ｇ、１．５５モル）を加えてエチルアミン溶液を調製した。このエチルアミン溶液に、ヘキサクロロジシラン（２６．９ｇ、０．１モル）を滴下した。得られた反応溶液を０℃で２時間攪拌した後、室温（２０℃）でさらに１５時間攪拌した。副生したエチルアンモニウムクロライドを濾別し、ペンタンとエチルアミンを真空下で留去した。こうして、ＨＥＡＤを２２．４ｇの収量で得た（収率：７０％）。
【００２１】
＜分析結果＞
1Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ6 Ｄ6 、５００ＭＨｚ）：δ＝０．６１ｐｐｍ（ブロード、−ＮＨ）；δ＝１．１ｐｐｍ（三重線、−ＣＨ3 ）、δ＝２．９５（五重線、−ＣＨ2 ）。
【００２２】
13Ｃ−ＮＭＲ（Ｃ6 Ｄ6 、１２５ＭＨｚ）：２０．７ｐｐｍおよび３６．１ｐｐｍ（−ＣＨ2 −ＣＨ3 ）。
【００２３】
なお、これらのＮＭＲ分析において、ＳｉＨ結合に帰属されるシグナルは観察されなかった。
【００２４】
また、ＱＭＳ（ｍ／ｅ＜２５０）による分析結果（スペクトル）を図１に示す（図１において、Ｅｔはエチルを表す）。なお、図１において、Ｓｉ−Ｓｉ結合がいくつかのフラグメントに存在しているが、簡潔さのために、主ピークのみについてその帰属を示した。
【００２５】
さらに、得られたＨＥＡＤ生成物についてイオンクロマトグラフィーにより塩素含有量を測定したが、痕跡量のレベルに過ぎなかった。また、ＨＥＡＤ生成物の融点は、２０〜２４℃と見積もられた。
【００２６】
実施例２：ＨＥＡＤを用いたシリコン窒化物膜の製造
実施例１で製造したＨＥＡＤを用い、シリコン基板を収容した反応チャンバ内に下記の条件で各ガスを導入し、下記反応温度でＣＶＤ反応を行わせて、シリコン窒化物膜をシリコン基板上に形成した。なお、ＨＥＡＤは、気化器により窒素ガスと混合させながら気化させた。
【００２７】
ＨＥＡＤガス流量：５ｓｃｃｍ
アンモニアガス流量：５０ｓｃｃｍ
キャリヤーガス（窒素ガス）流量：６０ｓｃｃｍ
反応チャンバ内圧力：０．５Ｔｏｒｒ
反応チャンバ温度：５５０℃。
【００２８】
この結果、約４５分間で厚さ９００Åのシリコン窒化物膜が得られた（シリコン窒化物膜の堆積速度：２０Å／分）。このシリコン窒化物膜の組成をオージェ電子分光分析によって分析したところ、Ｓｉ1.5Ｎ1 であった。
【００２９】
実施例３：ＨＥＡＤを用いたシリコンオキシ窒化物膜の製造
実施例１で製造したＨＥＡＤを用い、シリコン基板を収容した反応チャンバ内に下記の条件で各ガスを導入し、下記反応温度でＣＶＤ反応を行わせて、シリコンオキシ窒化物膜をシリコン基板上に形成した。なお、ＨＥＡＤは、気化器により窒素ガスと混合させながら気化させた。
【００３０】
ＨＥＡＤガス流量：２ｓｃｃｍ
アンモニアガス流量：５０ｓｃｃｍ
酸素ガス流量：１ｓｃｃｍ
キャリヤーガス（窒素ガス）流量：６０ｓｃｃｍ
反応チャンバ内圧力：０．５Ｔｏｒｒ
反応チャンバ温度：５５０℃。
【００３１】
この結果、約１００分間で厚さ約２０００Åのシリコンオキシ窒化物膜が得られた（シリコンオキシ窒化物膜の堆積速度：２０Å／分）。このシリコンオキシ窒化物膜の組成をオージェ電子分光分析によって分析したところ、ＳｉＮ0.42Ｏ0.35であった。
【００３２】
【発明の効果】
以上述べたように、本発明によれば、塩素フリーであり、しかもシリコン窒化物膜またはシリコンオキシ窒化物膜の低温での成膜特性に優れ、取り扱い性も良好なシラン化合物およびその製造方法が提供される。本発明のヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランは、半導体の分野で絶縁膜等に用いられるシリコン窒化物やシリコンオキシ窒化物を熱ＣＶＤ法で形成するための原料（前駆体）として特に有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で製造したヘキサキス（モノエチルアミノ）ジシランの質量スペクトル。

Claims (7)

  1. 下記式（Ｉ）：
    （（Ｒ）ＨＮ）3 −Ｓｉ−Ｓｉ−（ＮＨ（Ｒ））3 （Ｉ）
    （ここで、各Ｒは、それぞれ独立に、Ｃ1 〜Ｃ4 炭化水素基）で示されるヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシラン。
  2. 各Ｒがエチル基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  3. 有機溶媒中でヘキサクロロジシランをその６倍モル以上の量の式：ＲＮＨ2 （ここで、Ｒは、Ｃ1 〜Ｃ4 炭化水素基）で示されるモノヒドロカルビルアミンと反応させることを特徴とする下記式（Ｉ）：
    （（Ｒ）ＨＮ）3 −Ｓｉ−Ｓｉ−（ＮＨ（Ｒ））3 （Ｉ）
    （ここで、各Ｒは、それぞれ独立に、Ｃ1 〜Ｃ4 炭化水素基）で示されるヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランの製造方法。
  4. 反応を−３０℃から５０℃までの温度で行うことを特徴とする請求項３に記載の製造方法。
  5. 有機溶媒が、ペンタンであることを特徴とする請求項３または４に記載の製造方法。
  6. モノヒドロカルビルアミンが、エチルアミンであることを特徴とする請求項３ないし５のいずれか１項に記載の製造方法。
  7. モノヒドロカルビルアミンの有機溶媒中の溶液に、ヘキサクロロジシランを、そのまま、または有機溶媒中の溶液として、徐々に加えることを特徴とする請求項３ないし６のいずれか１項に記載の製造方法。
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