DE60211216T2 - Hexakis(monohydrokarbylamino)disilane und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Disilanverbindungen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Hexakis(monohydrocarbylamino)disilane und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Stand der Technik
  • Silanverbindungen, wie Monosilane und Disilane, kommen bei einer Reihe von Anwendungen zum Einsatz. Auf dem Gebiet der Halbleiter werden Silanverbindungen häufig als Ausgangsstoffe für die Herstellung von dielektrischen Filmen auf Basis von Silicium, z.B. aus Siliciumnitrid, Siliciumoxid oder Siliciumoxidnitrid, durch chemische Gasphasenabscheidung (CVD) verwendet. Im einzelnen kann man aus Silanverbindungen durch Reaktion mit einem stickstoffhaltigen Reaktionsgas, wie Ammoniak, Siliciumnitrid, durch Reaktion mit einem sauerstoffhaltigen Gas, wie Sauerstoff, Siliciumoxid und durch Reaktion mit einem stickstoffhaltigen Gas und einem sauerstoffhaltigen Gas Siliciumoxidnitrid erhalten.
  • Gegenwärtig wird beim Standardverfahren zur Herstellung von Siliciumnitridfilmen durch CVD eine Reaktion zwischen Ammoniakgas und Dichlorsilan (= der Silanverbindung) induziert; dabei fällt jedoch als Nebenprodukt Ammoniumchlorid an. Ammoniumchlorid ist ein weißer Feststoff und sammelt sich als solcher in den Abgasleitungen der CVD-Reaktionsapparatur an und verstopft sie. Daher ist ein CVD-Verfahren mit einer chlorfreien Silanverbindung als Ausgangsstoff gefordert. Es ist auch wünschenswert, bei der Herstellung von Siliciumnitrid usw. durch CVD-Technologie gute Filmabscheidungsraten bei niedrigen Temperaturen (bei oder unter 600°C) zu erhalten.
  • Als chlorfreie Silanverbindungen sind Tetrakis(dimethylamino)silan und Tetrakis(diethylamino)silan untersucht worden, aber diese Aminosilanverbindungen sind mit dem Problem langsamer Filamabscheidungsraten bei niedrigen Temperaturen behaftet.
  • Die chlorfreien Alkylaminodisilane sind ebenfalls bekannt. Diese Alkyldiaminosilane sind bei Umgebungstemperaturen fest. So wird beispielsweise berichtet, daß Hexakis(dimethylamino)disilan unter vermindertem Druck bei 230°C sublimiert. Verbindungen, die bei Umgebungstemperatur fest sind, weisen schlechte Handhabungseigenschaften auf.
  • Schuh et al. (Z. anorg. allg. Chem. 619 (1993) 1347-52) berichteten über die Reaktion zwischen Si2Cl6 und Et2NH und die Verwendung der so erhaltenen Produkte bei der CVD.
  • Durch die Erfindung zu lösende Probleme
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von neuen Silanverbindungen, die chlorfrei sind, hervorragende Filmabscheidungseigenschaften bei niedrigen Temperaturen im Fall von Siliciumnitridfilmen usw. bereitstellen und außerdem hervorragende Handhabungseigenschaften aufweisen. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung dieser neuen Silanverbindungen.
  • Mittel zur Lösung der Probleme
  • Gegenstand der ersten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung sind Hexakis(monohydrocarbylamino)disilane der allgemeinen Formel (I) ((R)HN)3-Si-Si-(NH(R))3 (I)worin R jeweils unabhängig voneinander für C1- bis C4-Hydrocarbyl steht.
  • Gegenstand der zweiten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der Hexakis(monohydrocarbylamino)disilane (I), dadurch gekennzeichnet, daß man Hexachlordisilan in einem organischen Lösungsmittel mit einer mindestens 6-fachen molaren Menge des Monohydrocarbylamins RNH2 (worin R für C1- bis C4-Hydrocarbyl steht) umsetzt.
  • Ausführungsformen der Erfindung
  • Die Erfindung wird im folgenden näher erläutert.
  • Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen handelt es sich um Hexakis(monohydrocarbylamino)disilane der allgemeinen Formel (I) ((R)HN)3-Si-Si-(NH(R))3 (I)R in (I) ist jeweils unabhängig voneinander unter C1- bis C4-Hydrocarbyl ausgewählt. Zu diesem C1- bis C4-Hydrocarbyl gehören die Vinylgruppe und C1- bis C4-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl und tert-Butyl. Die sechs Gruppen R in (I) können entweder alle gleich oder voneinander verschieden sein. Die sechs Gruppen R sind im Hinblick auf eine leichte Herstellung vorzugsweise gleich, und im Rahmen der vorliegenden Erfindung stehen alle Gruppen R vorzugsweise für Ethyl. Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes Disilan ist somit Hexakis(monoethylamino)disilan.
  • Disilane der Formel (I) sind durch Umsetzung von Hexachlordisilan (Cl3-Si-Si-Cl3) in einem organischen Lösungsmittel mit einer mindestens 6-fachen molaren Menge des Monohydrocarbylamins RNH2 (R = C1- bis C4-Hydrocarbyl) zugänglich. Zu dem Monohydrocarbylamin für die Umsetzung mit Hexachlordisilan gehören u.a. Methylamin, Ethylamin, Propylamin, Isopropylamin, tert.-Btuylamin und Vinylamin. Das verwendete Monohydrocarbylamin kann die Form eines einzigen Monohydrocarbylamins oder einer Mischung von Monohydrocarbyl aminen annehmen. Die Verwendung eines einzigen Monohydrocarbylamins ist jedoch im Hinblick auf eine leichte Herstellung bevorzugt, und die Verwendung von Ethylamin ist noch weiter bevorzugt.
  • Wie oben angegeben, erfolgt die Umsetzung des Hexachlorsilans mit dem Monohydrocarbylamin unter Verwendung von mindestens 6 mol der letztgenannten Verbindung pro 1 mol der erstgenannten Verbindung. Die Verwendung eines großen Überschusses des Monohydrocarbylamins gegenüber Hexachlordisilan ist jedoch zum Zweck der Inhibierung der Produktion von N-Hydrocarbyldisilazan bevorzugt. Im einzelnen ist die Verwendung eines Molverhältnisses von Hexachlordisilan zu Monohydrocarbylamin von 1:12 bis 1:36 bevorzugt. Die Verwendung von mindestens 12 mol Monohydrocarbylamin pro 1 mol Hexachlordisilan ermöglicht auch das Abfangen des bei der Umsetzung als Nebenprodukt anfallenden Chlorwasserstoffs (6 mol) als Monohydrocarbylammoniumchlorid. Dieses Monohydrocarbylammoniumchlorid kann nach der Umsetzung leicht durch Filtration aus der Reaktionsmischung abgetrennt werden.
  • Als Reaktionslösungsmittel für die Umsetzung des Hexachlordisilans mit dem Monohydrocarbylamin wird ein organisches Lösungsmittel verwendet. Zu dem organischen Lösungsmittel zählen Tetrahydrofuran und geradkettige und cyclische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Pentan, Hexan und Ocatan. Das bevorzugte Lösungsmittel ist Pentan.
  • Die Umsetzung zwischen Hexachlordisilan und Monohydrocarbylamin wird vorzugsweise bei einer Temperatur von –30°C bis +50°C durchgeführt. Im allgemeinen wird die Umsetzung so durchgeführt, daß man zunächst das Reaktionslösungsmittel auf eine Temperatur im bevorzugten Bereich von –30°C bis +50°C bringt, das Monohydrocarbylamin in das Reaktionslösungsmittel gibt bzw. darin löst und dann nach und nach das Hexachlordisilan zugibt, beispielsweise durch Zutropfen. Das Hexachlordisilan kann rein oder in dem gleichen Lösungsmittel wie das Reaktionslösungsmittel gelöst zugetropft werden. Die Umsetzung wird dann unter Rühren des Reaktionslösungsmittels und Halten der oben aufgeführten Temperatur über einen Zeitraum von 2 bis 24 Stunden durchgeführt. Nach diesem Rührzeitraum wird das Reaktionslösungsmittel auf Raumtemperatur (ungefähr 20°C bis 50°C) erwärmt und vorzugsweise noch mindestens 10 Stunden weiter gerührt. Das Hydrocarbylammoniumchlorid, ein festes Nebenprodukt, wird dann abfiltriert, wonach das Lösungsmittel und restliches Amin im Vakuum abdestilliert werden. Das erhaltene Hexakis(monohydrocarbylamino)disilan kann einer zusätzlichen Reinigung durch fraktionierte Destillation unterworfen werden.
  • Die erfindungsgemäßen Hexakis(monohydrocarbylamino)disilane sind bei Umgebungstemperaturen (ungefähr 20°C bis 50°C) flüssig, enthalten kein Chlor, sind hochreaktiv und unterstützen hervorragende Siliciumoxid- und Siliciumoxidnitridabscheidungsraten bei niedrigen Temperaturen (höchstens 600°C). Ihre hohe Reaktivität ist auf die Bindung der Monohydrocarbylaminogruppe an das Silicium und die schwache direkte Si-Si-Bindung zurückzuführen.
  • Die erfindungsgemäßen Hexakis(monohydrocarbylamino)disilane können daher angesichts der oben beschriebenen Eigenschaften auf dem Halbleitersektor als Ausgangsstoffe (Vorläufer) für die Herstellung des u.a. als dielektrische Filme verwendeten Siliciumnitrids und Siliciumoxidnitrids durch thermische CVD verwendet werden.
  • So kann man beispielsweise auf einem Halbleitersubstrat einen Siliciumnitridfilm bilden, indem man mindestens ein Halbleitersubstrat in eine Reaktionskammer einbringt, in die Kammer ein erfindungsgemäßes Hexakis (monohydrocarbylamino)disilan und ein stickstoffhaltiges Gas (z.B. Amnmoniak, Hydrazin, eine Alkylhydrazinverbindung oder Stickstoffwasserstoffsäure) einbringt und durch Erhitzen die Reaktion zwischen dem Hexakis(monohydrocarbylamino)disilan und dem stickstoffhaltigen Gas induziert.
  • Natürlich kann auch ein sauerstoffhaltiges Gas (z.B. NO, N2O, NO2, O2, O3, H2O, H2O2) in die Reaktionskammer eingebracht werden, wobei sich dann auf dem Halbleitersubstrat durch Reaktion des Hexakis(monohydrocarbylamino)disilans, des stickstoffhaltigen Gases und des sauerstoffhaltigen Gases ein Siliciumoxidnitridfilm bildet.
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird nun anhand der nachstehend aufgeführten Ausführungsbeispiele näher erläutert, ist aber nicht darauf beschränkt.
  • Beispiel 1
  • Synthese von Hexakis(monoethylamino)disilan (HEAD)
  • Pentan wurde als Reaktionslösungsmittel verwendet und für die Umsetzung auf 0°C abgekühlt. Durch Zugabe von auf 0°C abgekühltem Ethylamin (70 g, 1,55 mol) zu dem kalten Pentan wurde eine Ethylaminlösung hergestellt. Zu dieser Ethylaminlösung wurde Hexachlordisilan (26,9 g, 0,1 mol) getropft. Danach wurde die erhaltene Reaktionslösung 2 Stunden bei 0°C und dann noch 15 Stunden bei Raumtemperatur (20°C) gerührt. Das als Nebenprodukt angefallene Ethylammoniumchlorid wurde abfiltriert, wonach das Pentan und das Ethylamin im Vakuum ausdestilliert wurden. Es wurden 22,4 g HEAD erhalten (Ausbeute = 70%).
  • Analysenergebnisse
    • 1H-NMR(C6D6, 500 MHz): δ = 0,61 ppm (breit, -NH), δ = 1,1 ppm (Triplett, -CH3), δ = 2,95 (Pentett, -CH2)
    • 13C-NMR(C6D6, 125 MHz): 20,7 ppm und 36,1 ppm (-CH2-CH3)
  • Bei diesen NMR-Analysen wurde kein der SiH-Bindung zuzuordnendes Signal beobachtet.
  • Die QMS-Analysenergebnisse (Spektrum) (m/e < 250) (Et = Ethyl in 1) sind in 1 aufgeführt. Wenngleich die Si-Si-Bindung in einer Reihe von Fragmenten vorlag, sind der Einfachheit halber nur Zuordnungen für Hauptpeaks angegeben.
  • Der Chlorgehalt des synthetisierten HEAD-Produkts bewegte sich gemäß Ionenchromatographie lediglich im Spurenbereich. Der Schmelzpunkt des HEAD-Produkts wurde auf einen Wert von oder um 10°C geschätzt.
  • Beispiel 2
  • Herstellung von Siliciumnitridfilm unter Verwendung von HEAD
  • In diesem Beispiel wurde das in Beispiel 1 synthetisierte HEAD verwendet. Die verschiedenen Gase wurden unter den nachstehend angegebenen Bedingungen in eine Reaktionskammer mit einem Siliciumsubstrat eingebracht. Zur Bildung eines Siliciumnitridfilms auf dem Siliciumsubstrat wurde eine CVD-Reaktion bei der nachstehend angegebenen Reaktionstemperatur durchgeführt. Das HEAD wurde in einem Verdampfer unter Mischen mit Stickstoffgas verdampft.
    HEAD-Gas-Strömungsrate: 5 sccm
    Ammoniakgas-Strömungsrate: 50 sccm
    Strömungsrate des Trägergases (Stickstoff): 60 sccm
    Druck in der Reaktionskammer: 0,5 Torr
    Reaktionskammertemperatur: 550°C
  • Dabei wurde in etwa 45 Minuten ein Siliciumnitridfilm mit einer Dicke von 900 Å erhalten (Siliciumnitridfilm-Abscheidungsrate = 20 Å/Minute). Dieser Siliciumnitridfilm hatte gemäß Analyse durch Auger-Elektronenspektroskopie die Zusammensetzung Si1,5N1.
  • Beispiel 3
  • Herstellung von Siliciumoxidnitridfilm unter Verwendung von HEAD
  • In diesem Beispiel wurde das in Beispiel 1 synthetisierte HEAD verwendet. Die verschiedenen Gase wurden unter den nachstehend angegebenen Bedingungen in eine Reaktionskammer mit einem Siliciumsubstrat eingebracht. Zur Bildung eines Siliciumoxidnitridfilms auf dem Siliciumsubstrat wurde eine CVD-Reaktion bei der nachstehend angegebenen Reaktionstemperatur durchgeführt. Das HEAD wurde in einem Verdampfer unter Mischen mit Stickstoffgas verdampft.
    HEAD-Gas-Strömungsrate: 2 sccm
    Ammoniakgas-Strömungsrate: 50 sccm
    Sauerstoffgas-Strömungsrate: 1 sccm
    Strömungsrate des Trägergases (Stickstoff): 60 sccm
    Druck in der Reaktionskammer: 0,5 Torr
    Reaktionskammertemperatur: 550°C
  • Dabei wurde in etwa 100 Minuten ein Siliciumoxidnitridfilm mit einer Dicke von ungefähr 2000 Å erhalten (Siliciumoxidnitridfilm-Abscheidungsrate = 20 Å/Minute). Dieser Siliciumoxidnitridfilm hatte gemäß Analyse durch Auger-Elektronenspektroskopie die Zusammensetzung SiN0,42O0,35
  • Vorteilhafte Effekte der Erfindung
  • Wie oben beschrieben wurde, stellt die vorliegende Erfindung Silanverbindungen bereit, die chlorfrei sind, hervorragende Filmabscheidungseigenschaften bei niedri gen Temperaturen im Fall von Siliciumnitridfilmen und Siliciumoxidnitridfilmen bereitstellen und außerdem hervorragende Hanhdhabungseigenschaften aufweisen. Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Herstellung dieser Silanverbindungen bereit. Die erfindungsgemäßen Hexakis(monohydrocarbylamino)disilane eignen sich besonders gut zur Verwendung auf dem Gebiet der Halbleiter zur Bildung des als dielektrische Filme verwendeten Siliciumnitrids und Siliciumoxidnitrids durch thermische CVD.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • 1 enthält das Massenspektrum des in Beispiel 1 synthetisierten Hexakis(monoethylamino)disilans.

Claims (8)

  1. Hexakis(monohydrocarbylamino)disilane der allgemeinen Formel (I) ((R)HN)3-Si-Si-(NH(R))3 (I)worin R jeweils unabhängig voneinander für eine C1-bis C4-Hydrocarbylgruppe steht.
  2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R jeweils für eine Ethylgruppe steht.
  3. Verfahren zur Herstellung von Hexakis(monohydrocarbylamino)disilanen der allgemeinen Formel (I) ((R)HN)3-Si-Si-(NH(R))3 (I)worin R jeweils unabhängig voneinander für eine C1-bis C4-Hydrocarbylgruppe steht, dadurch gekennzeichnet, daß man Hexachlordisilan in einem organischen Lösungsmittel mit einer mindestens 6-fachen molaren Menge des Monohydrocarbylamins RNH2 (worin R für eine C1- bis C4-Hydrocarbylgruppe steht) umsetzt.
  4. Herstellungsverfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von –30°C bis 50°C durchführt.
  5. Herstellungsverfahren nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem organischen Lösungsmittel um Pentan handelt.
  6. Herstellungsverfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Monohydrocarbylamin um Ethylamin handelt.
  7. Herstellungsverfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das Hexachlordisilan entweder rein oder in einem organischen Lösungsmittel gelöst nach und nach zu einer Lösung des Monohydrocarbylamins in einem organischen Lösungsmittel gibt.
  8. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 zur Bildung eines Siliciumnitrid- oder Siliciumoxidnitridfilms auf einem Substrat.
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