JP2003171383A - ヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランおよびその製造方法 - Google Patents

ヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランおよびその製造方法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】塩素フリーであり、しかもシリコン窒化物膜ま
たはシリコンオキシ窒化物膜の低温での成膜特性に優
れ、取り扱い性も良好なシラン化合物およびその製造方
法を提供する。 【解決手段】式（Ｉ）： （（Ｒ）ＨＮ）3 −Ｓｉ−Ｓｉ−（ＮＨ（Ｒ））3 （Ｉ） （ここで、各Ｒは、それぞれ独立に、Ｃ1 〜Ｃ4 炭化水
素基）で示されるヘキサキス（モノヒドロカルビルアミ
ノ）ジシラン。このジシランは、有機溶媒中でヘキサク
ロロジシランをその６倍モル以上の量の式：ＲＮＨ
2 （ここで、Ｒは、Ｃ 1 〜Ｃ4 炭化水素基）で示される
モノヒドロカルビルアミンと反応させることにより製造
することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジシラン化合物お
よびその製造方法に係り、より具体的には、ヘキサキス
（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランおよびその製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】モノシラン化合物、ジシラン化合物等の
シラン化合物は、種々の用途に使用されている。半導体
の分野においては、シラン化合物は、シリコン窒化物、
シリコン酸化物、シリコンオキシ窒化物等のシリコン系
絶縁膜をＣＶＤ法により製造するための原料としてしば
しば使用されている。すなわち、シラン化合物は、アン
モニア等の窒素含有反応ガスとの反応によりシリコン窒
化物を、酸素等の酸素含有ガスとの反応によりシリコン
酸化物を、また窒素含有ガスと酸素含有ガスとの反応に
よりシリコンオキシ窒化物を生成し得る。
【０００３】現在、シリコン窒化物膜をＣＶＤ法で製造
するための標準的な方法は、シラン化合物としてのジク
ロロシランをアンモニアガスと反応させるものである
が、この反応により塩化アンモニウムが副生する。塩化
アンモニウムは、白色の固体であり、ＣＶＤ反応装置の
排気ライン内に堆積し、これを閉塞するという問題を生
じる。そこで、塩素フリーのシラン化合物を原料とする
ＣＶＤ法が求められている。また、シリコン窒化物等を
ＣＶＤ法により製造する場合、低温領域（６００℃以
下）で十分な成膜速度が得られることが好ましい。
【０００４】塩素フリーのシラン化合物として、テトラ
（ジメチルアミノ）シランやテトラ（ジエチルアミノ）
シランが検討されているが、これらアミノシラン化合物
は、低温領域での成膜速度が遅いという難点がある。
【０００５】また、塩素フリーのアルキルアミノジシラ
ンも知られているが、これらアルキルアミノジシラン
は、常温で固体の物質である。例えば、テトラキス（ジ
メチルアミノ）ジシランは、２３０℃で昇華するといわ
れている。常温で固体の化合物は、取り扱い性に劣る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、塩
素フリーであり、しかもシリコン窒化物膜等についての
低温での成膜特性に優れ、取り扱い性も良好な新規なシ
ラン化合物およびその製造方法を提供することを目的と
する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の第１の側面によ
れば、下記式（Ｉ）： （（Ｒ）ＨＮ）3 −Ｓｉ−Ｓｉ−（ＮＨ（Ｒ））3 （Ｉ） （ここで、各Ｒは、それぞれ独立に、Ｃ1 〜Ｃ4 炭化水
素基）で示されるヘキサキス（モノヒドロカルビルアミ
ノ）ジシランが提供される。
【０００８】本発明の第２の側面によれば、有機溶媒中
でヘキサクロロジシランをその６倍モル以上の量の式：
ＲＮＨ2 （ここで、Ｒは、Ｃ1 〜Ｃ4 炭化水素基）で示
されるモノヒドロカルビルアミンと反応させることを特
徴とする上記式（Ｉ）で示されるヘキサキス（モノヒド
ロカルビルアミノ）ジシランの製造方法が提供される。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明をより詳しく説明す
る。
【００１０】本発明の化合物は、式（Ｉ）： （（Ｒ）ＨＮ）3 −Ｓｉ−Ｓｉ−（ＮＨ（Ｒ））3 （Ｉ） で示されるヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジ
シランである。式（Ｉ）において、各Ｒは、それぞれ独
立に、Ｃ1 〜Ｃ4 炭化水素基（ヒドロカルビル基）であ
る。Ｃ1 〜Ｃ4 炭化水素基には、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基等のＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、およびビニル基が含
まれる。式（Ｉ）において、６個のＲは、同一であって
も、異なっていてもよいが、製造のし易さの観点から
は、６個のＲは、同一の基であることが好ましい。本発
明において、すべてのＲがエチル基であることが好まし
い。すなわち、本発明の好ましいジシランは、ヘキサキ
ス（モノエチルアミノ）ジシランである。
【００１１】式（Ｉ）で示されるジシランは、有機溶媒
中でヘキサクロロジシラン（Ｃｌ3−Ｓｉ−Ｓｉ−Ｃｌ
3 ）をその６倍モル以上の式：ＲＮＨ2 （ここで、Ｒ
は、Ｃ 1 〜Ｃ4 炭化水素基）で示されるモノヒドロカル
ビルアミンと反応させることにより製造することができ
る。ヘキサクロロジシランと反応させるモノヒドロカル
ビルアミンには、メチルアミン、エチルアミン、プロピ
ルアミン、イソプロピルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミ
ン、ビニルアミン等が含まれる。使用するモノヒドロカ
ルビルアミンは、単一のモノヒドロカルビルアミンであ
ってもよいし、混合物であってもよい。しかしながら、
製造のし易さの観点から、単一のモノヒドロカルビルア
ミンであることが好ましく、エチルアミンであることが
より好ましい。
【００１２】上に述べたように、ヘキサクロロジシラン
とモノヒドロカルビルアミンとは、前者１モルに対し、
後者６モル以上の割合で反応させる。しかしながら、Ｎ
−ヒドロカルビルジシラザンの生成を防止するために、
モノヒドロカルビルアミンをヘキサクロロジシランに対
して大過剰に用いることが好ましい。すなわち、ヘキサ
クロロジシランとモノヒドロカルビルアミンとは、１：
１２〜１：３６のモル比で使用することが好ましい。こ
のようにモノヒドロカルビルアミンをヘキサクロロジシ
ランに対し１２倍モル以上の割合で用いることにより、
反応により副生する塩化水素（６モル）をモノヒドロカ
ルビルアミンの塩酸塩（固体）として固定することもで
きる。このモノヒドロカルビルアミン塩酸塩は、反応後
の反応混合物からろ過により容易に除去することができ
る。
【００１３】ヘキサクロロジシランとモノヒドロカルビ
ルアミンとの反応に使用される反応溶媒は、有機溶媒で
あり、鎖式または環式炭化水素、例えば、ペンタン、ヘ
キサン、オクタン等やテトラヒドロフラン等が含まれ
る。好ましい溶媒は、ペンタンである。
【００１４】ヘキサクロロジシランとモノヒドロカルビ
ルアミンとの反応は、好ましくは、−３０℃〜＋５０℃
の温度で行われる。通常、反応溶媒をこの好ましい温度
−３０℃〜＋５０℃の温度に設定し、これにモノヒドロ
カルビルアミンを加えて溶解させた後、ヘキサクロロジ
シランを例えば滴下により徐々に加える。ヘキサクロロ
ジシランは、そのままで、または上記反応溶媒と同種の
溶媒中に溶解させた状態で、滴下することができる。し
かる後、上記温度を保ちながら、この反応溶液を２時間
〜２４時間攪拌しながら反応を行う。この攪拌後、反応
溶液を室温（約２０℃〜５０℃）まで加温し、さらに、
好ましくは１０時間以上、攪拌を続ける。しかる後、固
体の副生成物であるヒドロカルビルアンモニウムクロラ
イドを濾別し、溶媒と残留アミンを減圧下で留去する。
得られたヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）ジシ
ランは、分別蒸留によりさらに精製することができる。
【００１５】本発明のヘキサキス（モノヒドロカルビル
アミノ）ジシランは、常温（約２０℃〜５０℃）で液状
であり、塩素を含まず、またシリコン窒化物膜またはシ
リコンオキシ窒化物膜の低温（６００℃以下）での成膜
速度に優れ、反応性に富んでいる。この高い反応性は、
ケイ素原子にモノヒドロカルビルアミノ基が結合してい
ることと、弱いＳｉ−Ｓｉ直接結合を有することとに起
因する。
【００１６】こうしたことから、本発明のヘキサキス
（モノヒドロカルビルアミノ）ジシランは、半導体の分
野において、絶縁膜等に使用される窒化シリコンやオキ
シ窒化シリコンの熱ＣＶＤ法による製造に原料（前駆
体）として使用することができる。
【００１７】例えば、少なくとも１つの半導体基板を収
容した反応チャンバ内に、本発明のヘキサキス（モノヒ
ドロカルビルアミノ）ジシランとアンモニア、ヒドラジ
ン、アルキルヒドラジン化合物、アジ化水素等の窒素含
有ガスを導入し、加熱下にヘキサキス（モノヒドロカル
ビルアミノ）ジシランと窒素含有ガスを反応させること
によって、シリコン窒化物膜を半導体基板上に形成する
ことができる。
【００１８】また、上記反応チャンバ内に、ＮＯ、Ｎ2
Ｏ、ＮＯ2 、Ｏ2 、Ｏ3 、Ｈ2 Ｏ、Ｈ2 Ｏ2 等の酸素含
有ガスをもさらに導入し、ヘキサキス（モノヒドロカル
ビルアミノ）ジシランと窒素含有ガスと酸素含有ガスを
反応させることによってシリコンオキシ窒化物膜を半導
体基板上に形成することができる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明はそれらに限定されるものではない。
【００２０】実施例１：ヘキサキス（モノエチルアミ
ノ）ジシラン（ＨＥＡＤ）の製造 反応溶媒としてペンタンを使用し、これを０℃に冷却し
た。この冷ペンタンに、０℃に冷却したエチルアミン
（７０ｇ、１．５５モル）を加えてエチルアミン溶液を
調製した。このエチルアミン溶液に、ヘキサクロロジシ
ラン（２６．９ｇ、０．１モル）を滴下した。得られた
反応溶液を０℃で２時間攪拌した後、室温（２０℃）で
さらに１５時間攪拌した。副生したエチルアンモニウム
クロライドを濾別し、ペンタンとエチルアミンを真空下
で留去した。こうして、ＨＥＡＤを２２．４ｇの収量で
得た（収率：７０％）。
【００２１】＜分析結果＞1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ6 Ｄ6 、５００ＭＨｚ）：δ＝０．６
１ｐｐｍ（ブロード、−ＮＨ）；δ＝１．１ｐｐｍ（三
重線、−ＣＨ3 ）、δ＝２．９５（五重線、−Ｃ
Ｈ2 ）。
【００２２】13Ｃ−ＮＭＲ（Ｃ6 Ｄ6 、１２５ＭＨ
ｚ）：２０．７ｐｐｍおよび３６．１ｐｐｍ（−ＣＨ2
−ＣＨ3 ）。
【００２３】なお、これらのＮＭＲ分析において、Ｓｉ
Ｈ結合に帰属されるシグナルは観察されなかった。
【００２４】また、ＱＭＳ（ｍ／ｅ＜２５０）による分
析結果（スペクトル）を図１に示す（図１において、Ｅ
ｔはエチルを表す）。なお、図１において、Ｓｉ−Ｓｉ
結合がいくつかのフラグメントに存在しているが、簡潔
さのために、主ピークのみについてその帰属を示した。
【００２５】さらに、得られたＨＥＡＤ生成物について
イオンクロマトグラフィーにより塩素含有量を測定した
が、痕跡量のレベルに過ぎなかった。また、ＨＥＡＤ生
成物の融点は、２０〜２４℃と見積もられた。
【００２６】実施例２：ＨＥＡＤを用いたシリコン窒化
物膜の製造 実施例１で製造したＨＥＡＤを用い、シリコン基板を収
容した反応チャンバ内に下記の条件で各ガスを導入し、
下記反応温度でＣＶＤ反応を行わせて、シリコン窒化物
膜をシリコン基板上に形成した。なお、ＨＥＡＤは、気
化器により窒素ガスと混合させながら気化させた。
【００２７】ＨＥＡＤガス流量：５ｓｃｃｍ アンモニアガス流量：５０ｓｃｃｍ キャリヤーガス（窒素ガス）流量：６０ｓｃｃｍ 反応チャンバ内圧力：０．５Ｔｏｒｒ 反応チャンバ温度：５５０℃。
【００２８】この結果、約４５分間で厚さ９００Åのシ
リコン窒化物膜が得られた（シリコン窒化物膜の堆積速
度：２０Å／分）。このシリコン窒化物膜の組成をオー
ジェ電子分光分析によって分析したところ、Ｓｉ1.5Ｎ
1 であった。
【００２９】実施例３：ＨＥＡＤを用いたシリコンオキ
シ窒化物膜の製造 実施例１で製造したＨＥＡＤを用い、シリコン基板を収
容した反応チャンバ内に下記の条件で各ガスを導入し、
下記反応温度でＣＶＤ反応を行わせて、シリコンオキシ
窒化物膜をシリコン基板上に形成した。なお、ＨＥＡＤ
は、気化器により窒素ガスと混合させながら気化させ
た。
【００３０】ＨＥＡＤガス流量：２ｓｃｃｍ アンモニアガス流量：５０ｓｃｃｍ 酸素ガス流量：１ｓｃｃｍ キャリヤーガス（窒素ガス）流量：６０ｓｃｃｍ 反応チャンバ内圧力：０．５Ｔｏｒｒ 反応チャンバ温度：５５０℃。
【００３１】この結果、約１００分間で厚さ約２０００
Åのシリコンオキシ窒化物膜が得られた（シリコンオキ
シ窒化物膜の堆積速度：２０Å／分）。このシリコンオ
キシ窒化物膜の組成をオージェ電子分光分析によって分
析したところ、ＳｉＮ0.42Ｏ 0.35であった。
【００３２】
【発明の効果】以上述べたように、本発明によれば、塩
素フリーであり、しかもシリコン窒化物膜またはシリコ
ンオキシ窒化物膜の低温での成膜特性に優れ、取り扱い
性も良好なシラン化合物およびその製造方法が提供され
る。本発明のヘキサキス（モノヒドロカルビルアミノ）
ジシランは、半導体の分野で絶縁膜等に用いられるシリ
コン窒化物やシリコンオキシ窒化物を熱ＣＶＤ法で形成
するための原料（前駆体）として特に有用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で製造したヘキサキス（モノエチルア
ミノ）ジシランの質量スペクトル。
フロントページの続き (72)発明者 クリスチャン・デュサラ 茨城県つくば市東光台１−９−25 Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP02 VQ39 VQ76 VR53 VS12 VS76 VT27 VU24 VV01 VV02 VW02 4K030 AA06 AA17 AA18 BA29 BA40

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（Ｉ）： （（Ｒ）ＨＮ）3 −Ｓｉ−Ｓｉ−（ＮＨ（Ｒ））3 （Ｉ） （ここで、各Ｒは、それぞれ独立に、Ｃ1 〜Ｃ4 炭化水
    素基）で示されるヘキサキス（モノヒドロカルビルアミ
    ノ）ジシラン。
  2. 【請求項２】 各Ｒがエチル基であることを特徴とする
    請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 有機溶媒中でヘキサクロロジシランをそ
    の６倍モル以上の量の式：ＲＮＨ2 （ここで、Ｒは、Ｃ
    1 〜Ｃ4 炭化水素基）で示されるモノヒドロカルビルア
    ミンと反応させることを特徴とする下記式（Ｉ）： （（Ｒ）ＨＮ）3 −Ｓｉ−Ｓｉ−（ＮＨ（Ｒ））3 （Ｉ） （ここで、各Ｒは、それぞれ独立に、Ｃ1 〜Ｃ4 炭化水
    素基）で示されるヘキサキス（モノヒドロカルビルアミ
    ノ）ジシランの製造方法。
  4. 【請求項４】 反応を−３０℃から５０℃までの温度で
    行うことを特徴とする請求項３に記載の製造方法。
  5. 【請求項５】 有機溶媒が、ペンタンであることを特徴
    とする請求項３または４に記載の製造方法。
  6. 【請求項６】 モノヒドロカルビルアミンが、エチルア
    ミンであることを特徴とする請求項３ないし５のいずれ
    か１項に記載の製造方法。
  7. 【請求項７】 モノヒドロカルビルアミンの有機溶媒中
    の溶液に、ヘキサクロロジシランを、そのまま、または
    有機溶媒中の溶液として、徐々に加えることを特徴とす
    る請求項３ないし６のいずれか１項に記載の製造方法。
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