DE1158972B - Verfahren zur Herstellung von Trisilylaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TrisilylaminenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Organic Chemistry (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Trisilylaminen Dreifach silylsubstituierte Stickstoffverbindungen sind bisher nur in begrenzter Zahl bekannt. Während Ammoniak mit H3SiCI und (CH3)H2SiCI direkt bis zu den Trisilylaminen durchreagiert und Zwischenstufen nicht faßbar sind, bleiben die Umsetzungen in allen anderen Fällen spätestens in der Stufe des zweifach silylsubstituierten Ammoniaks stecken.
- Nur durch Kondensationsreaktionen bei erhöhter Temperatur von zweifach silylsubstituierten Aminen gelingt bisweilen die dreifache Silylsubstituierung. Die auf diesem Weg erhaltenen Produkte sind jedoch in ihrer Zusammensetzung uneinheitlich und hochmolekular. Dreifach silylsubstituierte Stickstoffverbindungen bilden sich auch unter der Einwirkung von Glimmentladungen auf Stickstoff-Siliciumtetrachlorid-Gemische, jedoch nur in geringer Ausbeute bei hohem Energieaufwand.
- Es wurde nun gefunden, daß man in einfacher Weise und mit sehr guten Ausbeuten dreifach silylsubstituierte Amine herstellen kann, wenn man Alkalidisilylamide mit Halogenderivaten des Siliciums in fester Form oder in organischen Lösungsmitteln zur Umsetzung bringt: (R3Si)2N - Me + X - SiR3 + MeX MeX + (R3Si)2N - SiR3 Hierbei bedeutet Me = Li, Na, K, X ein Halogenatom, R ein Halogenatom, eine niedrige Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkoxy- oder Aroxygruppe, eine Alkylamino-, Arylamino- oder Silylaminogruppe.
- In dem Trisilylamin (R3Si)2NSiR3 können so bis zu neun verschiedene Substituenten der obengenannten Gruppen an den Siliciumatomen gebunden sein: N(SiR1R2R3)(SiR4R5R8)(SiR7R8R).
- Das bei der Reaktion ausfallende Alkalichlorid kann ohne Schwierigkeit durch Filtrieren oder Zentrifugieren abgetrennt werden. Durch anschließende Destillation lassen sich die Lösungsmittel entfernen und die Trisilylamine in reiner Form isolieren. Diese Verbindungen sind leicht zu handhaben und zeichnen sich durch eine hohe Hydrolysebeständigkeit aus.
- Beispiel I Tris-(trimethylsilyl)-amin [(CH3)3Si]3N Es wurden 21 g KN[Si(CH3)3]2 2 Dioxan in Benzol gelöst, mit 6,1 g (CH3)3SiCI versetzt, 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt, vom gallertig abgeschiedenen KCI (4,5 g) zentrifugiert, die Lösung eingeengt und schließlich fraktioniert destilliert. Es ergaben sich 10,7 g (82°/o) Tris-(trimethylsilyl)-amin, Sdp.10 73 bis 75°C, Schmp. 67 bis 69"C.
- Beispiel II Bis-(trimethylsilyl)-trichlorsilyl-amin [(CH3)3Si]2N - SiCl3 Je 0,108 Mol LiN[Si(CH3)3]2 (19,2 g) und SiCl4 (19,6 g) wurden in benzolischer Lösung unter N2 1 Stunde auf 80"C erhitzt, wobei 4,5 g LiCI ausfielen.
- Fraktionierte Vakuumdestillation ergab 22,7 g (77 01o) an [(CH3)3Si]2N - SiCl3, Schmp. 80 bis 85°C, Sdp.13 102 bis 103"C. Analog wurden erhalten mit SiBr4 in Xylol [(CH3)3Si]2N - SiBr3, Schmp. 85 bis 89°C, Sdp. 5ll00C, Ausbeute 66°lo; mit SiJ4 in Benzol und NaN[Si(CH3)3]2 das [(CH3)3Si]2N - SiJ3 Sdp. 6 117 bis 118"C, Ausbeute 860/o; mit BrSiF3 analog das [(CH3)3Si]2N - SiE3, Sdp. 81°C.
- Beispiel III 35,5 g LiN[Si(CH3)3 (0,2 Mol) und 12,9 g (CH3)2SiCI2 (0,1 Mol) wurden im Einschlußrohr auf 1000 C erhitzt. Nach Abtrennen des LiCl konnten durch wiederholte Vakuumdestillation 15 g (40 0/o) Bis-(trimethylsilyl)-(dimethyl-hexamethyldisilylaminosilyl)-amin, [(CH 3)3Si]2N - Si(CH3)2N[Si(C H3)1]2, Schmp.68 bis 72°C, Sdp.0,5 111 bis 113°C, isoliert werden. - Es wurden 50 g LiN[Si(C113)212 (0,3 Mol) und 38,7 g (CH3)SiCI2 (0,3 Mol) in Benzol gelöst, 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, von LiCI abfiltriert, NH3 eingeleitet, NH4CI abfiltriert und fraktioniert destilliert. 57 g (80 0/,) Bis-(trimethylsilyl)-(dimethylaminosilyl)-amin, kCHl)3Si]LN - Si(CH3)2NH2, Schmp. 73 bis 74°C, Sdp.9 82 bis 83°C.
- Beispiel IV Bis-(trimethylsilyl)-(phenyldichlorsilyl)-amin [(CH3)3Si]2N - Si(C6H1)Cl2 Es wurden 231 g (1,1 Mol) CsHSSiCl3 zu 220g (1,2 Mol) NaN[Si(CH3)3]2 in 1000 ml Benzol getropft, 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt, vom NaC1 abzentrifugiert und im Ölpumpenvakuum über eine Füllkörperkolonne fraktioniert. Erhalten wurden 221 g (62 0/o), aus Benzin umkristallisierbar, Schmp. 36 bis 38"C, Sdp.2 111 bis 112°C.
- Beispiel V Bis-(triisopropoxysilyl)-trichlorsilyl-amin [(C3H7O)3Si]2N - SiCl3 Es wurden 59,5 g SiCl4 zu 135 g NaN[Si(OC3Hriso)a12 in 150 ml Benzol getropft, s Stunden unter Rückfluß erhitzt, vom NaC1 abzentrifugiert und fraktioniert destilliert. 130g (78°/o) Kp.2 141°C, nD -- 1,4333, DO = 1,089, überraschend hydrolysebeständig.
- Beispiel VI Bis (vinyldimethoxysilyl)-vinyldichlorsilyl-amin [(CH3O)2(C2H3)Si]2N - Si(Cl2)C2H3 Je 0,1 Mol Natrium-bis-(vinyldimethoxysilyl)-amid und Vinyltrichlorsilan wurden 6 Stunden auf 80°C unter Rückfluß erhitzt, vom ausgefallenen NaCI abzentrifugiert und fraktioniert destilliert. In einer Ausbeute von 88% fiel dabei das wachsartige kristalline Bis-(vinyldimethoxysilyl) - vinyldichlorosilyl - amin mit Schmp. 48 bis 50°C und Sdp. 98°C bei 1 bis 2 Torr in reiner Form an.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Trisilylaminen der allgemeinen Formel (R3Si)3N, worin R ein Halogenatom, eine niedrige Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkoxy- oder Aroxygruppe, eine Alkylamino-, Arylamino- oder Silylaminogruppe bedeutet, die auch verschieden sein können, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Alkalimetallverbindung eines Disilylamins der allgemeinen Formel (R3Si)2NMe, in der Me ein Alkalimetall ist und R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Siliciumhalogenid der allgemeinen Formel XSiRa, in der X ein Halogenatom ist und R die gleiche Bedeutung wie oben hat, bei erhöhter Temperatur umsetzt und das Alkalihalogenid durch Filtrieren oder Zentrifugieren abtrennt.
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