DE2919791A1 - Elektrophotographische platte - Google Patents
Elektrophotographische platteInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
Dlpl.-Jng. P. WlRTH · Dr. V. SCHM1ED-KOWARZIK
Dipl.-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD - Dr. D. GUDEL
281134 β FRANKFURT AM MAIN
TELEFON <OeU) 2B7()14 GR. ESCHENHEIMER STRA88E 30
SK/SK Case 2309
Mitsubishi Chemical Industries Limited
5-2 Marunouchi 2-chome Chiyoda-ku, Tokyo 100-/ Japan
909847/0863
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine elektro- i photographische Platte, insbesondere auf eine hoch empfindliche,
elektrophotographische Platte mit einer photoempfindliehen,
ein organisches photoleitendes Material enthaltenden
Schicht.
Bisher wurden häufig anorganische, photoleitende Materialien wie Selen, Cadmiumsulfid und Zinkoxid für die photoleitende
10 Schicht der elektrophotographischen Platten verwendet.
Untersuchungen bezüglich der Verwendung organischer, photoleitender
Materialien für die photoleitende Schicht von elektrophotographischen Platten haben sich in den letzten
Jahren verstärkt und in manchen Fällen zu praktischen Ergebnissen geführt. Die organischen, photoleitenden Materialien
haben gegenüber anorganischen Materialien viele Vorteile; die ersteren sind z.B. von leichtem Gewicht, bilden
leicht einen Film und können weiterhin leicht in Form einer empfindlichen Platte, ja sogar in Form einer durchsichtigen,
20 empfindlichen Platte hergestellt werden, wenn bestimmte
Arten dieser organischen Materialien verwendet werden.
Weiterhin wurden photoleitende Polymere, einschließlich Polyvinylcarbazol,
untersucht; diese Polymere sind jedoch in mancher Hinsicht, z.B. den filmbildenden Eigenschaften,
Biegsamkeit und Haftfähigkeit, nicht immer befriedigend,
und wenn'diese Polymere zu einem dünnen Film gebildet werden neigt dieser dazu, Risse zu bilden oder sich vom Substrat
zu trennen. Zusätze, wie Weichmacher, Binder usw., werden zur Eliminierung dieser Nachteile zugegeben, was jedoch zu
anderen Problemen, z.B. einer verringerten Empfindlichkeit und einem erhöhten Restpotential, führen kann. Es ist
daher schwierig, eine geeignete, empfindliche Platte zu erhalten, die organische, photoleitende Materialien umfaßt.
Dagegen erlauben niedrig molekulare, organische, photoleitende Verbindungen die leichte Erzielung einer empfindlichen
Platte mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften, weil sie die Wahl eines Polymeren mit ausgezeichneten, filmbil-
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! denden Eigenschaften, Biegsamkeit, Haftfähigkeit und anderen
Eigenschaften als Binder zulassen, wobei jedoch das Auffinden einer zur Herstellung einer hoch empfindlichen Platte
geeigneten Verbindung schwer war.
Bei den erfindungsgemäßen Untersuchungen bezüglich organischer, niedrig molekularer, photoleitender Verbindungen,
die eine elektrophotographische Platte von hoher Empfindlichkeit und hoher Dauerhaftigkeit liefern können, wurde
gefunden, daß sie zu diesem Zweck bestimmte, spezifische Hydrazonverbindungen am besten eignen.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung is einer elektrophotographischen Platte von extrem hoher Empfindlichkeit
und nur minimalem Restpotential, welches eine Abscheidung des Tönungsmittels im Hintergrund bewirken könnte*
Weiter zeigt die erfindungsgemäße, elektrophotographische Platte nur eine begrenzte Variation des Oberflächenpoten tials
oder der Empfindlichkeit und Akkumulierung des Restpotentials aufgrund wiederholter Verwendungen und ist
von ausgezeichneter Dauerhaftigkeit
Ganz allgemein schafft die vorliegende Erfindung eine elektrophotographische Platte, die dadurch gekennzeichnet
ist, daß sie ein elektroleitendes Substrat und eine photoempfindliche Schicht, die eine organische Photoleiterechicht
aus einer Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel (I)5
(b
30 I ^-N-N=CH -^3J A (I)
R*'
1 2
in welcher R und R für eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe stehen, η eine Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 ist, und A für eine aromatische Hydrocarbylgruppe oder aromatische heterocyclische Gruppe mit oder ohne Substituent steht, und einen Binder
in welcher R und R für eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe stehen, η eine Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 ist, und A für eine aromatische Hydrocarbylgruppe oder aromatische heterocyclische Gruppe mit oder ohne Substituent steht, und einen Binder
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aufweist.
Die photoempfindliche Schicht der erfindungsgemäßen, elek-v
5 trophotographisehen Platte hat mindestens eine organische
Photoleiterschicht, die einen Binder und eine Hydrazonverbindung der obigen allgemeinen Formel (I) aufweist.
In der obigen Formel (I) stehen R und R für eine Alkylio
gruppe, wie Methyl, Äthyl, eine gerade oder verzweigte
Propylgruppe, Butyl, Pentyl, Hexyl usw.; eine Aralkylgruppe,
wie Benzyl, Phenäthyl, Cinnamyl, Benzhydryl, Naphthylmethyl usw.; oder eine Arylgruppe, wie Phenyl, Naphthyl, Anthryl,
Pyrenyl, Acenaphthenyl, Fluorenyl usw.; besonders bevorzugt T5 wird eine Arylgruppe, insbesondere eine Phenylgruppe. Diese
Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen können unsubstituiert
sein oder einen Substituenten aufweisen, wie eine Alkylgrupp4»
z.B. Methyl oder Äthyl, ein Halogenatom, wie Chlor oder Brom, eine Alkoxygruppe, wie Methoxy oder Äthoxy, eine Aryloxygruppe,
Vrie Phenoxy, eine Aminogruppe, wie Dimethyl- oder Diäthylamlno, oder eine Alkylthiogruppe, wie Methylthio
oder Äthylthio.
In der obigen Formel (I) steht weiterhin A für eine ein-
oder zweiwertige, aromatische, von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Pyren, Acenaphthen, Acenaphthylen, Azulen, Fluoren
usw.'hergeleitete Hydrocarbylgruppe oder eine eln- oder zweiwertige, aromatische, heterocyclische, von Dibenzofuran,
Carbazol, Indol, Thiophen, Furan, Pyrrol, Pyrazol,
Acridin, Xanthan usw. hergeleitete Gruppe. Diese aromatischen Hydrocarbyl- und heterocyclischen Gruppen können unsubstituiert
sein oder einen Substituenten wie die obigen Alkyl-r, Aralkyl- und Arylgruppen aufweisen. A iet insbesondere
eine N-Äthylcarbazolyl- oder Ν,Ν-Dialkylaminophenylgruppe.
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- rf -
; Weiter steht in der obigen Formel (I) η für eine Zahl von \ 1, wenn A eine einwertige Gruppe bedeutet, und für 2, wenn
A eine zweiwertige Gruppe ist.
: Die Hydrazonverbindung der obigen allgemeinen Formel (I) kai
\ leicht nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Man erhält sie z.B. durch Umsetzung eines substituierten Hydrazins
der allgemeinen Formel (II):
io R1,.
io R1,.
N-NH5 (II)
1 2
in welcher R und R die obige Bedeutung haben, oder eines Mineralsäuresales desselben mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel (III) ί
in welcher R und R die obige Bedeutung haben, oder eines Mineralsäuresales desselben mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel (III) ί
(O=CH^-A (III)
in welcher η und A die obige Bedeutung haben, in einem Lösungsmittel in üblicher Weise. Als Lösungsmittel in dieser
Reaktion wird zweckmäßig ein Alkohol, wie Methanol oder Äthanol, oder Essigsäure verwendet, man kann Jedoch auch
andere Arten von Lösungsmitteln verwenden, wie Tetrahydrofuran allein oder in Mischung.
In der oben beschriebenen Weise können die folgenden Hydrazonverbindungen hergestellt werden, wobei 11Ph" für
eine Pheny!gruppe steht:
h C-H Ph
C2H4OH
CH Ph
Ph'
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29Ί9791
Ph Ph
Ph.
N-N=CH
>-N-N=CH
^N-N=CH-ITl
Ph I PhCH,
N-N=CH Ph
Ph
T-N=CH-J
Ph^ V
H Ph
"^TN-N=CH"f VCH=N-N'
PIT
PhCH
j Ph \ 15 PhCH
Ph
^/N-N=CH-1- ϊ
CH.
CH2Ph
N-N=CH-/~VcH=N-N Ph " W ^ Ph
Ph
I20 9
^N-Ph/
Ph
'2 5 ,H_
2"5
; Die erfindungsgemäße, elektrophotographisehe Platte hat
; eine photoleitende Schicht mit einer organischen Photolei-
;3o terschicht, die mindestens eine Hydrazonverbindung der
obigen Formel (I) enthält.
I Die Hydrazonverbindungen der obigen Formel (I) haben aus-
i gezeichnete Eigenschaften als organischer Photoleiter, und 35 wenn sie als Ladung transportierendes Material verwendet
' werden, liefern sie insbesondere eine photoempfindliche ; Platte von hoher Empfindlichkeit und ausgezeichneter Dauer-
I haftigkeit.
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-sfO-
291979Ί
: Es sind verschiedene Arten photoempfindlicher, in elektro-S
photographischen Platten verwendeter Schichten bekannt, die j auch Jeweils erfindungsgemäß verwendet werden können. So
; 5 können erfindungsgemäß z.B. die folgenden photoempfindlichen
J Schichten verwendet werden:
S photoempfindliche Schicht, bestehend aus einer organischen j Photoleiterschicht, gebildet durch Zugabe der Hydrazonver-I
bindung in einem Binder und gegebenenfalls eines Farbstoffes, ; 10 der als Sensibilisator oder Elektronenakzeptor dient, wel-
! eher einen Ladungsübertragungskomplex mit der Hydrazonver-
\ bindung bildet;
J photoempfindliche Schicht, bestehend aus einer organischen
Photoleiterschicht, gebildet durch Zugabe eines photolei-15
tenden Materials in einem Binder, das bei Absorption von Licht einen Ladungsträger von äußerst hoher Wirksamkeit
bildet, und der Hydrazonverbindung; oder ; photoempfindliche Schicht, bestehend aus einer Doppel-
\ schicht aus einer organischen, aus der Hydraζonverbindung
ι20 und einem Binder gebildeten, und als Ladungsübertragung»
j schicht dienenden Photoleiterschicht und einer ladungsbil-
: denden Schicht, die aus einem photoleitenden, nach Absorp-J
tion von Licht einen Ladungsträger sehr hoher Wirksamkeit : bildenden Material oder aus diesem photoleitenden Material
l2b und einem Binder gebildet wird.
I Wenn erfindungsgemäß eine organische Photoleiterschicht,
1 die eine Hydrazonverbindung der Formel (I) enthält, als
; Ladungsübertragungsschicht der aus dieser Ladungsübertraj30
gungsschicht und einer ladungsbildenden Schicht gebildeten ) ; photoempfindlichen Doppelschicht verwendet wird, dann erhält
man eine äußerst dauerhafte photoempfindliche Platte von hoher Empfindlichkeit und geringem Restpotential, die bei
wiederholter Verwendung wenig Änderung des Oberflächenpoten-3ί
tials erfährt, und deren Empfindlichkeitsverringerung und Akkumulierung an Restpotential auf einem Minimum gehalten
wird.
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-M-
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen, elektrophotographischen
Platte wird zuerst eine Hydrazonverbindung der Formel (I) zusammen mit einem Binder in üblicher Weise in einem
geeigneten Lösungsmittel zur Erzielung einer Überzugslösung
gelöst, worauf diese Lösung nach Bedarf mit einem photoleitenden Material, das einen Ladungsträger äußerst hoher Wirksamkeit
nach Absorption von Licht bildet, einem als Sensibilisator dienenden Farbstoff, einem mit der Hydrazonverbindung
einen Ladungsübertragungskomplex bildenden Elektronenakzeptor, einem Weichmacher, einem Pigment und anderen
Zusätzen versehen werden kann, und die so hergestellte Lösung wird auf ein leitendes Substrat aufgebracht und dann
zur Bildung einer organischen, photoleitenden Schicht einer
15 Dicke von einigen /um bis einigen /um χ 10
auf dem Substrat getrocknet. Bei einer aus einer ladungsbildenden
und einer ladungsübertragenden Schicht (d.h. organischen Photoleiterschicht) gebildeten, photoempfindlichen
Doppelschicht wird diese Lösung auf der ladungsbildenden
Schicht aufgebracht; oder die ladungsbildende Schicht wird auf der ladungsübertragenden Schicht gebildet, die ihrerseiti
durch Aufbringung der Lösung gebildet wird.
Zur Herstellung dieser Überzugslösung können alle Lösungsmittel verwendet werden, die die Hydrazonverbindung lösen
können, wie Äther, z.B„ Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan usw.;
Ketone, wie Methyläthylketon, Cyclohexanon usw.; aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol usw.; dipolare aprotische
Lösungsmittel, wie Ν,Ν-Dimethylformamid, Acetonitril,
N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid usw.; Ester,
wie Äthylacetat, Methylformiat, Methylcellosolveacetat usw.; chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichloräthan, Chlorofor»
usw. Selbstverständlich müssen diese Lösungsmittel auch den verwendeten Binder lösen können.
Erfindungsgemäß geeignete Binder umfassen verschiedene Arten von Polymeren oder Harzen, die mit der Hydrazonverbindung
verträglich sind, wie Polymere und Mischpolymere von Vinylverbindungen, wie Styrol, Vinylacetat, Vinylchlorid, Acryl-
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säureester, Methacrylsäureester, Butadien usw.; Polyvinyl- i acetale, Polycarbonate, Polyester, Polysulfone, Polyphenylen-joxide,
Polyurethane, Celluloseester, Celluloseäther, Phen-5 oxyharze, Siliconharze, Epoxyharze usw. Der Binder wird gewöhnlich
in einer Menge vom 0,5-bis 30-fachen, vorzugsweise dem 1- bis 10-fachen, der Gewichtsmenge der verwendeten
Hydrazonverbindung eingesetzt.
Das ladungsbildende Photoleitermaterial, der Farbstoff und Elektronenakzeptor, die nach Bedarf der photoempfindlichen
Schicht zugefügt werden können, sind die üblichen Materialien.
Als photoleitendes Materials, das nach Absorption von Licht einen Ladungsträger von äußerst hoher Wirksamkeit bildet,
kann man verwenden: anorganische photoleitende Materialien, wie Selen, Selenlegierungen, wie Selen-Tellur-Legierungen
oder Selen-Arsen-Legierungen, und Cadmiumsulfid; und organisehe photoleitende Materialien, wie Phthalocyaninpigmente,
z.B. Kupferphthalocyanin, Eerinonpigmente, Thioindigopigmente, Chinacridonpigmente, Perylenpigmente, Anthrachinonj
pigmente, Azopigmente, Bis-azopigmente und Cyaninpigmente ! usw. Als photoleitende Verbindungen werden besonders bevor-J25
zugt Selen, Selen-Tellur-Legierungen, Selen-Arsen-Legierungen,
Phthalocyaninpigmente, wie Kupferphthalocyanin, Perylenpigmente und Bis-azopigmente. Perylenpigmente sind z.B.:
30 CH3-N
OCH.
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Al-
Bis-azopigmente umfassen z.B.:
/"V-HNCl
>—/
HNCO OH
ΓΛ
OH CONH-
HNCOiOH
OH
N-N
V-HNCO OH
NO,
OH CONH-^
OH
OH CONH
CH.
OH
C3H6OCH3
OH
NO,
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-K-
I 10
20
C3H6OCH3
35
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Besonders bevorzugte Bis-azopigmente sind die unter Verwendung eines 3-Hydroxy-2-naphthamidderivates oder 4-Hydroxy-1,8-naphthalimidderivates
als Kuppler hergestellten Bisazoverbindungen.
Erfindungsgemäß können als Farbstoff z.B. Triphenylmethanfarbstoffe,
wie Methylviolett, Brilliantgrün, Kristallviolett usw.; Thiazinfarbstoffe, wie Methylenblau usw.; Chinonfarbstoffe,
wie Chinizarin usw.; Cyaninfarbstoffe, Pyryliumsalze,
Thiapyryliumsalze, Benzopyryliumsalze usw, verwendet werden.
Elektronenakzeptoren, die mit der Hydrazonverbindung erfindungsgemäß
einen Ladungsübertragungskomplex bilden; sind
z.B. Chinone, wie Chloranil, 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon,
f 2-Methylanthrachinon, 1-Nitroanthrachinon, i-Chlor-5-nitroj
anthrachinon, 2-Chloranthrachinon, Phenanthrenchinon usw.; j Aldehyde, wie 4-Nitrobenzaldehyd usw.; Ketone, nie 9-Benzoyl
j20 anthracen, Indandion, 3,5-Dinitrobenzophenon, 2,4,7-Tri-J
nitrofluorenon, 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon, 3,3f,5,5'-Tetranitrobenzophenon
usw.; Säureanhydride, wie Phthalsäureanhydrid, 4-Chlornaphthalinsäureanhydrid usw.; Cyanverbindungen,
wie Terephthalalmalonnitril, 4-Nitrobenzalmalonnitril
usw.; Phthalide, wie 3-Benzalphthalid, 3-(o(-Cyan-pnitrobenzal)-phthalid,
3- (oC-Cyan-p-nitrobenzol)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid
usw.
Weiter kann die photoempfindliche Schicht der erfindungsgemäßen, elektrophotographischen Plasse zur Verbesserung der
filmbildenden Eigenschaften, Biegsamkeit und mechanischen Festigkeit einen üblichen Weichmacher enthalten. Der der
Uberzugslösung zu diesem Zweck zuzufügende Weichmacher ist z.B. ein Phthalsäureester, Phosphorsäueester, eine
Epoxyverbindung, ein chloriertes Paraffin, ein chlorierter Fettsäureester, eine aromatische Verbindung, wie Methylnaphthalin
usw. Wird' die Hydrazonverbindung als iadungsübertragungsmaterial
in der Ladungsübertragungsschicht
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verwendet, dann kann die Überzugslösung die obige Zusammensetzung
haben, das ladungsbildende, photoleitende Material, der Farbstoff und Elektronenakzeptor können jedoch wegge-5lassen
oder in geringeren Mengen zugegeben werden. Die in diesem Fall verwendete, ladungsbildende Schicht kann eine
dünne (Vakuumverdampfungs)-schicht aus der Vakuumverdampfung des ladungsbildenden, photoleitenden Materials und notwendigenfalls
eines Farbstoffs und Elektronenakzeptors oder eine dünne Schicht (Aggregatschicht aus Teilchen des photoleitenden
Materials) aus der Aufbringung und Trocknung einer Überzugslösung (hergestellt durch Lösen oder Dispergieren
des ladungsbildenden, photoleitenden Materials in einem Lösungsmittel) oder eine dünne Dispersionsschicht aus Teilchen
des photoleitenden Materials aus der Aufbringung und Trocknung einer Überzugslösung (hergestellt durch Dispergieren
des ladungsbildenden, photoleitenden Materials in einem Lösungsmittel zusammen mit einem Binder und/oder einem
anderen, organischen, photoleitenden Material) sein.
Selbstverständlich kann die so erhaltene, erfindungsgemäße j Platte eine Hilfsschicht, wie eine Haftschicht, Zwischenschicht
oder durchsichtige Isolierschicht, wie bei den.
üblichen, elektrophotographischen empfindlichen Platten auf-25weisen.
Als leitendes Substrat, auf welchem die photoleitende Schicht gebildet wird, kann jedes bekannte, für elektrophotographische
Platten übliche Material verwendet werden. Dieses Substrat kann z.B. eine Trommel oder Folie aus Metall,
j wie Aluminium, Kupfer usw., oder ein Schichtmaterial aus j3oeiner solchen Metallfolie oder eine metallisierte Folie
j sein. Man kann auch Kunststoffile, Papierbögen usw. mit
leitender Oberfläche verwenden, die erhalten wurden, indem man ein leitendes Material, wie Metallpulver, Ruß, Kupfer
iodid, einen hoch molekularen Elektrolyten usw., mit
einem geeigneten Binder aufbringt.
«08847/0863
Es wird darauf hingewiesen, daß die zur Herstellung der oben beschriebenen, elektrophotographxschen Platte verwendete
Hydrazonverbindung eine hohe Ladungsträgertransport-5 Wirksamkeit hat und daher in Kombination mit verschiedenen
Arten von Ladungsträger bildenden Materialien verwendet ! werden kann, Dadurch erhält man eine empfindliche Platte
j mit ausgezeichneter Dauerhaftigkeit beim Drucken aufgrund j ihrer guten Verträglichkeit mit Harzen, insbesondere mit
ho Polycarbonaten, Polyestern, Acryl- und Methacrylharzen. j Weiter hat die in der photoempfindlichen Schicht enthaltene
I Hydrazonverbindung eine ausgezeichnete Durchsichtigkeit und
\ erlaubt selbst im Fall einer Doppelschicht aus einer Ladungsträgertransportschicht
auf einer ladungsträgerbilden-
* 15 den Schicht die Lichtdurchlässigkeit, was zu einer hoch
empfindlichen Platte führt.
j Daher ist die erfindungsgemäße Platte von sehr hoher Emp-
\ findlichkeit, geringem Restpotential, das eine Abscheidung
j20 des Tönungsmittels im Hintergrund bewirken kann, und zeigt
\ bei wiederholter Verwendung eine minimale Akkumulierung an
ι Restpotential und minimale Änderung von Oberflächenpotential
• und Empfindlichkeit; sie hat weiterhin eine ausgezeichnete J Dauerhaftigkeit.
ä Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende
\ Erfindung; falls nicht anders angegeben, sind alle "Teile"
i Gew.-Teile.
; Beispiel 1
; Beispiel 1
30 1,1-Diphenylhydrazin und N-Äthylcarbazol-3-carbaldehyd
wurden in Äthanol bei Zimmertemperatur zur Bildung von N-Äthylcarbazol-3-carbaldehyd-diphenylhydrazon mit einem
: F. von 160,2-106,50C umgesetzt; 60 Teile dieser Hydrazon-
; verbindung und 100 Teile eines Polyesters ("Vylon 200" ^
35 der Toyobo Co., Ltd.) wurden in 450 Teilen Tetrahydrofuran
\ zur Bildung einer Überzugslösung gelöst. Dann wurde Selen
; unter Vakuum auf eine 10 /um dicke Aluminiumfolie, die auf
I einen 75 /um dicken Polyesterfilm beschichtet war, zur
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j Bildung einer ladungsbildenden Schicht einer Dicke von etwa
0,3 /um verdampft; auf diese Schicht wurde die obige Überzugslösung durch eine Filmaufbringungvorrichtung aufgebracht und zur Bildung einer 20 /um dicken Ladungsübertragungsschicht getrocknet. So erhielt man eine elektrophotographische Platte mit Doppelschicht.
0,3 /um verdampft; auf diese Schicht wurde die obige Überzugslösung durch eine Filmaufbringungvorrichtung aufgebracht und zur Bildung einer 20 /um dicken Ladungsübertragungsschicht getrocknet. So erhielt man eine elektrophotographische Platte mit Doppelschicht.
Die Sensibilität oder Halbwert-Belichtungsintensität (Ew2)
("half-decay exposure intensity") dieser Platte betrug
("half-decay exposure intensity") dieser Platte betrug
6 lux.see. Diese wurde bestimmt, indem man zuerst die Platte
an einem dunklen Ort durch eine -5,5 KV Koronarentladung
auflud, sie dann mit weißglühendem Licht belichtete und
auflud, sie dann mit weißglühendem Licht belichtete und
die Belichtungsintensität maß, die notwendig war, bis sich
ι is das Oberflächenpotential auf die Hälfte des anfänglichen j
Wertes zersetzt hatte. Die für einen Abbau des Oberflächen- I
ϊ potentials auf 1/5 des ursprünglichen Wertes notwendige j
Belichtungsintensität (E.. /,-) betrug 13 lux.sec. j
Gemäß BexH^Lel 1 wurde eine elektrophotographische Platte |
hergestellt, wobei ein vakuumverdampfter Film aus einer
Selen-Tellur-Legierung mit 15 % Tellurgehalt anstelle des
Selenfilmes für die ladungsbildende Schicht verwendet wurde
Ew2 und E1 I1- dieser Platte betrugen 1,6 bzw. 3,6 lux.see.
Selen-Tellur-Legierung mit 15 % Tellurgehalt anstelle des
Selenfilmes für die ladungsbildende Schicht verwendet wurde
Ew2 und E1 I1- dieser Platte betrugen 1,6 bzw. 3,6 lux.see.
25 Beispiel 3
Aluminium wurde durch Vakuumverdampfung in einer Dicke von
600 S auf einem 100 /um dicken Polyesterfilm abgeschieden, j worauf zur Bildung der ladungsbildenden Schicht Phthalo- f cyanin auf eine Dicke von etwa 0,2 /um darauf abgeschieden \ wurde. Dann wurde eine Überzugslösung, hergestellt durch j Lösen von 60 Teilen Ν,Ν-Diäthylamino-p-benzaldehyd-diphenyl-j hydrazon (F. 93,O-93,5°C) und 100 Teilen Polyester (Vylon j 2oo^0 in 450 Teilen Tetrahydrofuran, auf der ladungs bild enden Schicht mit einer Filmaufbringvorrichtung aufgebracht
600 S auf einem 100 /um dicken Polyesterfilm abgeschieden, j worauf zur Bildung der ladungsbildenden Schicht Phthalo- f cyanin auf eine Dicke von etwa 0,2 /um darauf abgeschieden \ wurde. Dann wurde eine Überzugslösung, hergestellt durch j Lösen von 60 Teilen Ν,Ν-Diäthylamino-p-benzaldehyd-diphenyl-j hydrazon (F. 93,O-93,5°C) und 100 Teilen Polyester (Vylon j 2oo^0 in 450 Teilen Tetrahydrofuran, auf der ladungs bild enden Schicht mit einer Filmaufbringvorrichtung aufgebracht
und zu einer 20 /um dicken Ladungsübertragungsschicht getrocknet.
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291979t
Die Empfindlichkeit der so erhaltene Platte lag bei E1/~
3 lux.see bzw. E^ /,- = 5»7 lux.see.
Beispiel 4 bis 8
Eine Bis-azoverbindung der folgenden Formel:
Eine Bis-azoverbindung der folgenden Formel:
N— N
OVo--
{ PhHNOC OH HO CONHPh
wurde in Tetrahydrofuran dispergiert, durch eine Sandmahlvorrichtung
fein pulverisiert und die Konzentration der Dispersion so eingestellt, daß das Gewichtsverhältnis von
Bis-azoverbindung/Tetrahydrofuran bei 1:90 Teilen lag. Diese Dispersion wurde auf die Aluminiumfolie, wie sie in Beispiel
1 als Schichtfilm verwendet wurde, mittels einer Filmauf-
bringvorrichtung aufgebracht, so daß das Gewicht nach dem
2
j Trocknen 0,1 g/m getrug, und dann zu einer ladungsbildenden Schicht getrocknet. Dann wurde eine Lösung, hergestellt
durch Lösen von 70 Teilen einer Hydrazonverbindung gemäß Tabelle 1 und 100 Teilen eines Polycarbonates (NAVAREX
7025A^der Mitsubishi Chem.Ind. Ltd.) in 850 Teilen
Tetrahydrofuran, mittels einer Filmaufbringvorrichtung auf diese ladungsbildende Schicht aufgebracht, so daß die FiImdicke.nach
dem Trocknen 15 /um betrug, und zur Bildung der Ladungsübertragungsschicht getrocknet. So erhielt man
elektropnotographische Platten mit einer photoempfindlichen
Doppelschicht.
Die Empfindlichkeit gegen weißglühendes Licht der so erhaltenen Platten ist in Tabelle 1 gezeigt. Die Ladung erfolgte
mittels -5 KV Koronarentladung. In der folgenden Tabelle steht' Ph für eine Pheny!gruppe.
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Beispiel | Hydrazonverbindung ■■ ... ι , |
F. der Hydra zonverbindung |
I
Ei (lux'sec) T ! |
4 | j>N - N ■ CH-f > Ph^ . λ—' |
124.0 -
124.50C1 |
21 |
5 | J>N -N = CH-f V-NQ - 4 Ph"^ >=^ NCH3 |
156.0 - .
156.50C |
6.2 |
6 | Ph>^ W >N - N « CH-L } |
196.0 - 197.5°C i i |
8.7 |
* 7 |
J^N - N » CH-(V-CH * N - |
,Ph 241.0 -
\ph 241.5-C |
4.0 |
8 | 2 >N - TI - CH-f V-N ' Ph ^ . ^=^ NC. |
jH5 122.5 -
„ 123.0eC ίΗ5 |
.7.5 ·■;.·■ |
—-j> ta
2913791
I Beispiel
1 Teil einer Bis-azοverbindung der folgenden Formel:
CH
r *
I JH ^ OH
I und 1 Teil eines Polyesters (Vylon 200 ^ der Toyobo Co. Ltd.
! io wurden zu 90 Teilen Tetrahydrofuran zugegeben und die
\ Mischung wie in Beispiel 4 in einer Sandmahlvorrichtung ■ dispergiert und auf die Aluminiumoberfläche eines mit
S derselben beschichten Polyesterfilmes aufgebracht, so daß ! sich nach dem Trocknen 0,2 g/m ergaben; so wurde die ladung
I ts bildende Schicht gebildet. Dann wurde eine Überzugslösung,
hergestellt durch Lösen von 70 Teilen einer Hydrazonverbindung (dieselbe wie in Beispiel 1), 3 Teilen 3-(ft-Cyan-pnitrobenzal)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid
und 100 Teilen des Polyesters Vylon 200^ in einem gemischten Lösungs-2onittel
aus 700 Teilen Toluol und 160 Teilen Methylethylketon, auf die ladungsbildende Schicht aufgebracht, so daß die
Filmdicke nach dem Trocknen 15 /um betrug. Dadurch erhielt
man eine ladungsübertragende Schicht. Die so hergestellte, elektrophotographische Platte hatte eine photoempfindliche
25 Doppelschicht.
I Diese Platte wurde in einer elektrostatischen Papieranalyse-I
vorrichtung (Modell SP-428 der Kawaguchi Denki Seisakujo) ; einem Dauerhaftigkeitstest unterworfen. Während die die
so Plattenprobe tragende Drehscheibe bei etwa 1000 rpm nach dem dynamischen Verfahren rotierte, wurde die Plattenprobe
3 Sekunden einer -6,6 KV Koronarentladung unterworfen und dann 5 Sekunden mit weißglühendem Licht von 330 lux
j belichtet. Dieser Zyklus wurde wiederholt, wobei nach Jeder i 35 vorherbestimmten Anzahl von Umdrehungen die Empfindlichkeit
; nach dem statischen Verfahren gemessen wurde. Die Empfind- ; lichkeit vor dem Wiederholungstest betrug Ew2 = 3,0 lux.see
i und E1 I^ = 5,5 lux.see unter Bedingungen einer -6 KV
909847/0863
-V-
Koronarentladung und Belichtung mit 5 lux weißglühendem
Licht. Das Restpotential, ausgedrück als Oberflächenpotential nach Belichtung mit 50 lux.see, betrug -20 V. Nach
2000 maliger Wiederholung von Ladung und Belichtung betrugen E-j/ο = 3,4 lux.sec, E-. /,- = 6,2 lux.see und das Restpotential
= -10 V. Somit waren die durch eine 2000-malige Wiederholung bewirkten Veränderungen sehr gering. Das maximale
Oberflächenpotential vor Belichtung und vor dem Wiederholungstest betrug 1 480 V und nach 2000-maliger
Wiederholung 1570 V.
Diese Platte wurde in eine elektrophotographische Kopiervorrichtung
(U-Bix-800®der Konishiroku Photo Co. Ltd.)
is eingesetzt und zum Kopieren eines Originals verwendet.
So erhielt man ein klares Bild ohne Schleier.
3 Teile Kupferphthalocyanin vom ß-Typ wurden zu 900 Teilen
Tetrahydrofuran zugefügt, worauf nach Ultraschalldispe/
20 gierung 100 Teile eines Polycarbonates (NOVAREX 7025A
und 60 Teile der in Beispiel 1 verwendeten Hydrazonverbindung zugegeben und zur Herstellung einer Überzugslösung in
der Dispersion gelöst wurden. Diese Lösung wurde auf die Aluminiumoberfläche eines mit Aluminiumfolie beschichteten
Polyesterfilmes mittels Filmaufbringvorrichtung aufgebracht, so daß die Filmdicke nach dem Trocknen bei 15 /um betrug.
Nach dem'Trocknen erhielt man eine photoempfindliche Schicht auf einer elektrophotographischen Platte; diese wurde mit
einer +6 KV Koronarentldung in der Dunkelheit geladen,und
die gemessene Empfindlichkeit betrug E^y2 = 8 lux.see.
Aluminium wurde durch Vakuumverdampfung auf eine Dicke von 600 S auf einem 75 /um dicken Polyesterfilm abgeschieden.
Dann wurde darauf eine 1 /um dicke Zwischenschicht aus einem Polyamid (CM-4000^der Toray Ind.Inc.) gebildet und anschließend
eine ladungsbildende Schicht wie in Beispiel 9 aufgebracht. Dann wurde eine Überzugslösung, hergestellt
durch Lösen von 80 Teilen der in Beispiel 1 verwendeten
909847/0Ö63
Hydrazonverbindung, 0,8 Teil 3-(o(-Cyan-p-nitrobenzal)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid,
A Teilen 1,1-Dicyan-2-(9fanthryl)-äthylen
und 100 Teilen eines Methacrylharzes
5 (DIANAL BR-85^der Mitsubishi Rayon Co.Ltd.) in einem
gemischten Lösungsmittel aus 700 Teilen Toluol und 160 Teilen Methyläthylketon auf; der ladungsbildenden Schicht
aufgebracht, so daß nach dem Trocknen eine Filmdicke von 25 /um erhalten wurde. So bildete man eine photoempfindio
liehe Schicht für eine elektrophotographische Platte.
Diese Platte wurde um eine Aluminiumtrommel mit einem äußeren Durchmesser von 60 mm gewickelt und als empfindliche
Platte für eine Kopiermaschine (Typ EG-101 der Minolta
Camera Co Ltd.) verwendet. Nach 100 000-maliger Wiederholung von Ladung und Belichtung erhielt man immer noch ein klares,
schleierfreies Bild mit wenig Unterschied vom ursprünglichen Bild, was die ausgezeichnete Dauerhaftigkeit dieser Platte
anzeigt.
20 Beispiel 1J2
Eine ladungsbildende Schicht gemäß Beispiel 4 wurde auf einer
wie in Beispiel 11 gebildeten Zwischenschicht aufgebracht. Darauf wurde eine Überzugslösung, hergestellt durch Lösen
von 60 Teilen der in Beispiel 1 verwendeten Hydrazonverbindung, 1,2 Teilen 3-(oC-Cyan-p-nitrobenzal)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid
und 100 Teilen eines Polyesters (Vylon 200®)
in einem'gemischten Lösungsmittel aus 700 Teilen Toluol und 160 Teilen Methyläthylketon, auf die ladungsbildende
Schicht aufgebracht, so daß die Filmdicke nach dem Trocknen j30 28 /um betrug. Dadurch wurde die ladungsütertragende Schicht
auf einer elektrophotographischen Platte mit photoempfindlicher Doppelschicht gebildet.
Diese Platte wurde wie in Beispiel 9 einem Wiederholungstest unterworfen. Nach dem dynamischen Verfahren wurde die Platte
einer 2 Sekunden langen Ladung bei -6,5 KV, 0,5 Sekunden Stehen in der Dunkelheit und 1 Sekunde Belichtung mit weißglühendem
Licht von 350 lux unterworfen. Dieser Zyklus
909847/0863
wurde wiederholt, wobei nach einer vorherbestimmten Anzahl von Umdrehungen nach dem statischen Verfahren die Empfindlichkeit
gemessen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt. Die Messung nach dem statischen Verfahren
erfolgte unter Bedingungen einer 6 KV Koronarentladung und Belichtung mit 5 lux weißglühendem Licht. In der folgenden
Tabelle bedeutet Vm das maximale Oberflächenpotential vor der Belichtung und Vr die Restpotential nach 10
Sekunden Belichtung. Die Empfindlichkeit ist ausgedrückt als Belichtungsintensität, die notwendig ist, bis das Oberflächenpotential
von 1 400 V auf 77 V abgesunken ist. Wie festzustellen, sind die Änderungen von Vm, Vr und Empfindlichkeit
sehr gering.
15
' 30
\ 35
• 20
Anzahl der Umdrehungen |
Vm (V) | Vr (V) | Empfindli chke it; lux.see |
0 | -1870 | -10 | . .4,5 |
1,000 | -1800 | - S | 4,0 |
2,000 | -1840 | -10 | |
5,000 | -1820 | - 5 | 4,5 |
7,000 | -1840 | -15 | 4,6 |
10,000 | -1800 | -IO | .4,5 |
1 2 in den obigen Formeln sind R und R zweckmäßig eine Alkylgruppe
mit 1 bis o, vorzugsweise 1 bis 4, C-Atomen; dasselbe gilt für Alkyl- und Alkoxygruppen, mit denen die Alkyl-,
Aralkyl- bzw. Arylgruppen substituiert sein können, wobei
"bö ^ ο ώ d ρ* τ* ^
sich Reste mit 1 oder 2 C-Atomen/eignen (Methyl, Methoxy,
Äthyl, Äthoxy). Aminogruppen sind insbesondere solche, die Methyl- und/oder Äthylgruppen als Substituenten entnalten.
Alkyl in Alkylthio ist wie oben für Alkyl definiert, insbesondere Methyl, Äthyl.
Die Substituenten für die verschiedenen Reste A sind vorzugsweise wie oben definiert.
009847/0863
Claims (1)
- Patentansprüchem\- Elektrophotographische Platte, umfassend ein leitendes Substrat und eine photoempfindliche Schicht mit einer organischen Photoleiterschicht, die eine Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel (I):RV )^N-N=CH-/ A (I)1 2
in welcher R und R für eine substituierte oder unsubsti-l() tuierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe stehen, η eine Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 ist und A eine aromatische Hydrocarbylgruppe oder eine aromatische heterocyclische Gruppe bedeutet, die substituiert oder unsubstituiert sein kann, und einen Binder enthält.2,- Elektrophotographische Platte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens einer der Substituenten R und R in Formel (I) für eine Arylgruppe steht.;'° 3·- Elektrophotographische Platte nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß A in Formel (I) für eine N-Äthylcarbazolylgruppe steht.k.- Elektrophotographische Platte nach Anspruch 1 und 2, -"' dadurch gekennzeichnet, daß A in Formel (i) für eine N,N-Dialkylaminophenylgruppe steht.5.- Elektrophotographische Platte nach Anspruch 1 bis A, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Photoleiter- :ii) schicht einen Farbstoff enthält.6.- Elektrophotographische Platte nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Photoleiterschicht einen Elektronenakzeptor enthält, der mit der Hydrazonverbindung einen Ladungsübertragungskomplex bildet.909847/0863ORIGINAL INSPECTED7.- Elektrophotographische Platte nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Photoleiters chicht ein photoleitendes Material mit hoher LadungsbildungsWirksamkeit enthält. I8.- Elektrophotographische Platte nach Anspruch 1 Ms 4, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht eine Doppelschicht aus der organischen, als Ladungsübertragung^ schicht dienenden Photoleiterschicht und einer ίο ladungsbildenden Schicht enthält, die ein photoleitendes Material mit hoher Ladungsbildungswirksamkeit enthält.9.- Elektrophotographische Platte nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungsbildende Schicht aus einem i-'j Aggregat der Teilchen des photoleitenden Materials gebildet wird.10.- Elektrophotographische Platte nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungsbildende Schicht eine Dis-λ) persion der Teilchen des photoleitenden Materials in einem Binder ist.11.- Elektrophotographische Platte nach Anspruch 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, daß das photoleitende Material min- :u> destens ein Material aus der Gruppe von Selen, Selenlegie-OX! LCi 111rungen, Cadmiumsulfid, Phthalecyaninpigment, Perinonpigment, Perylenplgment, Bis-azopigment und Cyaninpigment ist.") 12,- Elektrophotographische Platte nach Anspruch 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, daß das photoleitende Material ein Bis-azopigment ist.13·- Elektrophotographische Platte nach Anspruch 8, :!!' dadurch gekennzeichnet, daß die ladungsbildende Schicht ! eine Vakuumverdampfungsschicht des photoleitenden Materials : ist.909847/0863ORIGINAL INSPECTED14.- Elektrophotographische Platte nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß das photoleitende Material mindestens ein Material aus der folgenden Gruppe isti Selen, Selenlegierungen, Phthalocyaninpigmenten und 5 Perylenpigmenten.Der Patentanwalt:909847/0863ORIGINAL INSPECTED
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