DE2939483A1

DE2939483A1 - Elektrophotographischer photoleiter

Info

Publication number: DE2939483A1
Application number: DE19792939483
Authority: DE
Inventors: Mitsuru Hashimoto; Masafumi Ohta; Kiyoshi Sakai; Masaomi Sasaki
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1978-09-29
Filing date: 1979-09-28
Publication date: 1980-04-10
Also published as: JPS6140105B2; FR2437645A1; DE2954414C2; FR2437645B1; US4454212A; DE2939483C2; US4365014A; GB2034493A; JPS5546760A; GB2034493B; CA1139598A

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF DIPL-ING. SCHWABE DR. DR. SaNDMAIF

PATENTANWÄLTE Postfach 86 02 45 · 8000 München 86 2 9 3 9 4 Q

■6-

Dr. Ben Dip! -In» Supf und Partner, P.O.Boi »60245, 8000 München 86 Ihr Zeichen Unser Zeichen Miuerkircherstrifle

Yourref. Our ref }0 W 8000 MÜNCHEN 80 28.SeptefflbeT 1979

Anwaltsakte-Nr.: 30

RICOH COMPANY, LTD. Tokyo / Japan

Elektrophotographischer Photoleiter

0300 1 6/00 ΰ 8 X/R - /2 -

9(0K)HKTl Telegramm*: Bänkkonten: Hypo-Bink München 4410122850

M8273 BEROSTAPFPATENT München (BU 70020011) Swift Code: HYPO DE MM

ag 1274 TELEX' Bay« Vereinslxnk MUnchen 453100 (BLZ 70020270)

_MU,₀ 05J4 VO EtRG d PoslKheck MUnchen 65343-808 (BLZ 70010080)

- /- 2919483

Die vorliegende Erfindung betrifft einen elektrophotographischen Photoleiter, und insbesondere einen elektrophotographischen Photoleiter, der ein elektrisch leitendes Trägerteil und eine photoleitende Schicht, enthaltend eine Hydrazonverbindung der nachstehenden allgemeinen Formel (1)

(D

die auf dem elektrisch leitenden Trägerteil angeordnet ist, enthält, in welcher R₁ eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine 2-Hydroxyäthylgruppe oder eine 2-Chloräthylgruppe, und Rg eine Methylgruppe, eine Xthylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe ist.

Üblicherweise werden anorganische Materialien, wie beispiels weise Selen, Cadmiumsulfid und Zinkoxid als photoleitende Materialien in der Elektrophotographie eingesetzt. In der Elektrophotographie wird die Oberfläche eines Photoleiters aufgeladen, beispielsweise, indem man die Oberfläche einer Corona-Entladung im Dunklen aussetzt, und der Photoleiter wird dann durch eine Vorlage belichtet, wobei elektrische Ladungen selektiv von dem belichteten Bereich der Oberfläche des Photoleiters abgeführt werden, wodurch ein latentes

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- Υ- 2939433

elektrostatisches Bild auf der Oberfläche des Photoleiters erzeugt wird. Das so erzeugte latente elektrostatische Bild wird mit einem Toner, der färbende Materialien, wie Farbstoffe und Pigmente, und aus Polymeren hergestellte Bindemittelmaterialien enthält, entwickelt. Als unerläßliche, wesentliche Eigenschaften eines Photoleiter-Materials für die Verwendung in der Elektrophotographie wird folgendes gefordert:

(1) Der Photoleiter kann im Dunklen bis zu einem geeigneten Potential aufgeladen werden;

(2) elektrische Ladungen werden im Dunklen nicht von der Oberfläche des Photoleiters abgeführt;

(3) elektrische Ladungen werden bei Beleuchtung leicht von der Oberfläche des Photoleiters abgeführt.

Die oben erwähnten anorganischen Materialien, die in der Elektrophotographie verwendet werden, haben zwar eine ausgezeichnete Qualität, jedoch auch noch gleichzeitig verschiedene Nachteile.

Beispielsweise kann Selen, das heute im weiten Umfang eingesetzt wird, die vorstehend genannten Anforderungen (1) bis (3) in ausreichendem Maße erfüllen. Jedoch ist seine Herstellung schwierig und die Produktionskosten sind hoch. Insbesondere ist Selen nicht flexibel g^enuE i*ür eine Verwendung in bandähnlicher Form, sowie leicht zu beschädigen und hat

0 3 0 0 1 :j .■' 0 8 G S

•J.

eine schlechte mechanische und Wärniebeständigkeit.

Cadmium bzw. Zinkoxid werden in einem Binderaittelharz dispergiert und für ihre Verwendung in der Elektrophotographie zu Photoleitern formiert. Jedoch sind die so hergestellten Photoleiter schlecht hinsichtlich ihrer Oberflächenglätte, der Härte, Zugfestigkeit und Abriebfestigkeit. Daher können sie während eines langen Zeitraums so wie sie sind nicht wiederholt verwendet werden.

In den letzten Jahren wurde eine Vielzahl von elektrophotographischen Photoleitern, die verschiedene organische Materialien enthalten, zur Eliminierung der oben erwähnten Nachteile der anorganischen Materialien vorgeschlagen. Es ist bekannt, daß einige von ihnen in der Praxis eingesetzt werden, wie beispielsweise die nachfolgend aufgeführten Photoleiter:

Ein Photoleiter, wie er in der US-Patentschrift 3 484 237 beschrieben wird, der Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on enthält;

ein Photoleiter gemäß der US-Patentschrift 3 775 105, der im wesentlichen aus Azopigmenten besteht; und ein Photoleiter, wie er in den US-Patentschriften 3 684 502 und 3 732 180 beschrieben ist, der im wesentlichen aus einem eutektischen Kristall besteht, der einen Farbstoff und ein Harz enthält.

03001 S/0866

•/10.

Diese Photoleiter haben ausgezeichnete Eigenschaften und tatsächlich einen hohen praktischen Wert. Jedoch haben sie noch ihre eigenen Nachteile im Hinblick auf die Anforderungen für die Verwendung in der Elektrophotographie.

Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen elektrophotographischen Photoleiter zu schaffen, der die oben erwähnten Nachteile der herkömmlichen elektrophotographischen Photoleiter eliminiert.

Oemäß der vorliegenden Erfindung wird der elektrophotographische Photoleiter durch Anordnen einer photoleitenden Schicht, die eine Hydrazonverbindung enthält, auf einem elektrisch leitenden Trägerteil hergestellt. Die durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegebenen Hydrazonverbindungen

in welcher R₁ eine Methylgruppe, eine Xthylgruppe, eine 2-Hydroxyäthylgruppe oder eine 2-Chloräthylgruppe, und R2 eine Methylgruppe, eine Xthylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe ist, sind als photoleitende Materialien

0 3 0 0 15/0866

und als Ladungetransport-Materialien für eine Verwendung in der Elektrophotographie brauchbar.

Um die vorliegende Erfindung und ihre Merkmale besser zu verstehen, wird auf die nachfolgende, ins einzelne gehende Beschreibung Bezug genommen, die in Verbindung mit den begleitenden Zeichnungen zu lesen ist, in welchen

Pig. 1 eine vergrößerte schematische Schnittansicht einer Ausführungsform eines elektrophotographischen Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung ist.

Fig. 2 ist eine vergrößerte schematische Schnittansicht einer anderen Ausführungsform eines elektrophotographischen Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung.

Fig. 3 ist eine vergrößerte schematische Schnittansicht einer weiteren Ausführungsform eines elektrophotographischen Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung.

Die durch die oben angegebene allgemeine Formel (1) wiedergegebenen Hydrazonverbindungen können nach dem nachfolgend beschriebenen, üblichen Verfahren hergestellt werden, indem man gleiche Molmengen einer 3-Formylcarbazol-Verbindung und einer N-Alkylphenylhydrazin-Verbindung in Alkohol konden- _i eiert, und, falls erforderlich, eine kleine Menge eines Kondensationsmittels, wie beispielsweise Eisessig oder eine anorganische Säure, dazugibt.

030015/086Θ

Die nachfolgend angeführten Verbindungen sind spezifische Beispiele der durch die allgemeine Formel (1) dargestellten Hydrazonverbindungen:

_ CH --^ N — N -

CH₃

(D

CH₃

SJ-Methylcarbazol-S-carbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon

-CH —- N

(2)

C₉H

2ⁿ5

CH₃

iJ-Methylcarbazol^-carbaldehyd-l-äthyl-l-phenylhydrazon

— CH -=■ N — N

(3)

N
CHj

CH,

ii-Methylcarbazol^-carbaldehyd-l-benzyl-l-phenylhydrazon

ORIGINAL INSPECTED

03ο η ι;; / π «"es

/f3-

9-Methylcarbazol-3-carbaldehyd-l,l-diphenylhydrazon

CH ==■- N N-

C₂H₅ iJ-Xthylcarbazol^-carbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon

QLlbj

CH N --N-

C₂H₅

^Xthylcarbazol-S-carbaldehyd-l-athyl-l-phenylhydrazon

CH —Ν -N -

C₂H₅

g-Xthylcarbazol-S-carbaldehyd-l-benzyl-l-phenylhydrazon i

03Of! 1 ο / 'IHBO

-β -

CH ---^N N

(8)

C₂H.

O.

9-Xthylcarbazol-3-carbaldehyd-l,l-diphenylhydrazon

— CH ™ N-N-

(9)

9-(ß-Hydroxyäthyl)-carbazol-3-carbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon

(10)

C₂H₅

C₂H₂OH

9-(ß-Hydroxyäthyl)-carbaeol-3-carbaldehyd-l-äthyl-l-phenylhydrazon

(11)

9-(ß-Hydroxyäthyl)-carbazol-3-carbaldehyd-l-benzyl-l-phenylhydrazon

- /10 -

0 3 0 0 15/ C) ^;> B fi

/15

CH -----N — N

(12)

9-(0-Hydroxyäthyl)-carbazol-3-carbaldehyd-l,l-diphenylhydra-

CH-=N— N

CH₃

(13)

C₂H₁₄Ct

9-(ß-Chloräthyl)-carbazol-3-carbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon

r—λ

(14)

ι CH= N N

C₂ H₁₁ C *

^C2^H5

9-(0-Chloräthyl)-carbazol-3-carbaldehyd-l-athyl-l-phenylhydrazon

CH =

— N

CH

(15)

9-(ß-Chloräthyl)-carbazol-3-carbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon

- /11 -

0 3 0 0 1 B / Π S 3 δ

CH---- Ν— N (( )> (16)

C₂H₁₊Ci

9-(ß-Chloräthyl)-carbazol^-carbaldehyd-l,1-diphenylhydrazon.

Die für eine Verwendung in der vorliegenden Erfindung vorgesehenen photoleitenden Materialien enthalten irgendeine der oben genannten Hydrazonverbindungen. Die Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung werden, wie dies in den Figuren 1 bis 3 gezeigt wird, unter Verwendung von irgendeinem der photoleitenden Materialien hergestellt.

In Fig. 1 wird eine Ausführungsform eines Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung gezeigt, in welcher eine, eine Hydrazonverbindung, einen Sensibilisatorfarbstoff und ein Bindemittel (Harz) enthaltende photoleitende Schicht 2 auf einem elektrisch leitenden Trägerteil 1 angeordnet ist.

In Fig. 2 wird eine andere Ausführungsform eines Photoleitere gemäß der vorliegenden Erfindung gezeigt, in welcher auf dem elektrisch leitenden Trägerteil 1 eine lichtempfindliche Schicht 2' angeordnet ist, in welcher ein Ladungsträger bildendes Material 3, das eine Hydrazonverbindung

- /12 -

030015/0 856

•/ft·

und ein Bindemittel enthält, in einem Ladungstransport-Medium diepergiert ist.

In Pig. 3 wird eine weitere Ausführungsform eines Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung gezeigt, in welcher auf dem elektrisch leitenden Trägerteil 1 eine lichtempfindliche Schicht 2", enthaltend eine Ladungsträger bildende Schicht 5, die im wesentlichen aus dem Ladungsträger bildenden Material 3 besteht, und die Ladungstransportschicht 4, angeordnet ist.

In dem in Fig. 1 geeeigten Photoleiter wirkt die Hydrazonverbindung als photoleitendes Material, und die Bildung und Bewegung von Ladungsträgern, erforderlich für den Ladungsabfall bei Licht (light decay) des Photoleiters, wird durch die Hydrazonverbindung bewerkstelligt. Jedoch absorbieren die Hydrazonverbindungen im Bereich des sichtbaren Lichtes kaum Licht. Es ist daher zur Bildung von Bildern durch sichtbares Licht erforderlich, die Hydrazonverbindungen durch Zusatz eines Sensibilisatorfarbstoffes zu sensibilisieren, der sichtbares Licht für die photoleitende Schicht 2 absorbiert .

Im Falle des in Fig. 2 gezeigten Photoleiters bilden die Hydrazonverbindung und ein Bindemittel (oder die Kombination

- /13 -

0 3 o o 1 s / ο η s 6

. At-

eines Bindemittels und eines Weichmachers) ein Ladungstransport-Medium ή, während ein Ladungsträger bildendes Material, wie beispielsweise ein anorganisches oder organisches Pigment, Ladungsträger liefert. In diesem Photoleiter dient das Ladungstransport-Medium Ί zur Aufnahme der hauptsächlich durch das Ladungsträger bildende Material gelieferten Ladungsträger und zum Transport der Ladungsträger. Ein Haupterfordernis für den Photoleiter besteht darin, daß der Absorptionswellenlängenbereich des Ladungsträger bildenden Materials und der Bereich der Hydrazonverbindung sich in dem Bereich des sichtbaren Lichtes überlappen. Dies deswegen, weil gefordert wird, daß Licht die Oberfläche des Ladungsträger bildenden Materials erreicht, damit das Ladungsträger bildende Material in ausreichendem Maße Ladungsträger liefert. Ein Merkmal der Hydrazonverbindungen bei der Verwendung in der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß die Hydrazonverbindungen kaum Licht im Bereich des sichtbaren Lichtes absorbieren und daß sie wirksam als Ladungstransport-Materialien dienen, wenn sie mit einem Ladungsträger bildenden Material kombiniert werden, das ganz allgemein sichtbares Licht absorbiert und Ladungsträger liefert. ,

In dem Photoleiter der Fig. 3 geht Licht durch die Ladungstransportschicht 4 und erreicht die Ladungsträger bildende

0 3 00 1B/0 86 0

Schicht 5, in der Ladungsträger gebildet werden, während die Ladungstransportschicht Ί die Ladungsträger aufnimmt und bewegt, und es werden die Ladungsträger, die für den Ladungsabfall im Dunkeln (dark decay) des Photoleiters erforderlich sind, durch das Ladungsträger bildende Material geliefert und durch das Ladungstransport-Medium, insbesondere durch die Hydrazonverbindungen der vorliegenden Erfindung, bewegt. Dieser Mechanismus ist der gleiche wie der des in Fig. 2 gezeigten Photoleiters. Darüber hinaus dienen die Hydrazonverbindungen außerdem in diesem Fall als Ladungs transport-Materialien .

Der in Fig. 1 gezeigte Photoleiter wird wie folgt hergestellt: Eine Hydrazonverbindung wird in einer Lösung eines Bindemittels gelöst, und, falls erforderlich, ein Sensibilisatorfarbstoff zu der Lösung zugegeben, und die Löeung dann auf den elektrisch leitenden Trägerteil 1 als Schicht aufgebracht. Die Überzugsschicht wird dann getrocknet. Der in Fig. 2 gezeigte Photoleiter wird wie folgt hergestellt: Ein pulverartiges Ladungsträger bildendes Material wird in einer Lösung einer Hydrazonverbindung und eines Bindesmittels dispergiert. Die so hergestellte Dispersion wird auf ₍ den elektrisch leitenden Trägerteil 1 als Schicht aufgebracht und die Überzugsschicht dann getrocknet. Der in Fig. 3 gezeigte Photoleiter wird wie folgt hergestellt:

- /15 -

030015/U866

-!5- 2939A83 ·£0·

Ein Ladungsträger bildendes Material wird im Vakuum auf dem elektrisch leitenden Trägerteil 1 eingedampft, oder ein pulverartiges, Ladungsträger bildendes Material in einem geeigneten Lösungsmittel diepergiert, und, falls erforderlich, ein Bindemittel dazugegeben, und die Dispersion dann auf den elektrisch leitenden Trägerteil 1 als Schicht aufgebracht, und die Überzugsschicht getrocknet. Die Oberfläche der Überzugsschicht wird, falls erforderlich, durch Schwabbeln fertigbearbeitet und die Dicke der Überzugsschicht eingestellt. Danach wird eine Lösung einer Hydrazonverbindung und eines Bindemittels auf die oben erwähnte Schicht aufgebracht und anschließend getrocknet. Die Beschichtung kann in üblicher Weise durchgeführt werden, beispielsweise unter Verwendung einer Rakel oder eines Drahtstabe.

In den Photoleitern in den Figuren 1 und 2 liegt die Dicke einer jeden der lichtempfindlichen Schichten 2 und 2' im Bereich von 3 um bis 50 um, vorzugsweise im Bereich von 5 um bis 20 ym. Darüber hinaus ist in dem Photoleiter in Fig. 3 die Dicke der Ladungsträger bildenden Schicht 5 nicht grosser als 5 um, vorzugsweise nicht größer als 2 pm, und die _L Dicke der Ladungstransportschicht liegt in dem Bereich von 3 um bis 50 um, vorzugsweise in dem Bereich von 5 um bis 20 um. In dem Photoleiter in Fig. 1 liegt der Gehalt an

- /16 -

030015/OS CG

- yt -

einer Hydrazonverbindung in der lichtempfindlichen Schicht im Bereich von 30 Gewichteprozent bis 70 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der lichtempfindlichen Schicht 2, und der Gehalt an einem Sensibilisatorfarbstoff für eine gegebene Lichtempfindlichkeit in dem Bereich des sichtbaren Lichtes zur lichtempfindlichen Schicht 2 liegt im Bereich von 0,1 Gewichtsprozent bis 5 Gewichtsprozent, und vorzugsweise in dem Bereich von 0,5 Gewichtsprozent bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der lichtempfindlichen Schicht 2. In dem Photoleiter in Fig. 2 liegt der Gehalt an einer Hydrazonverbindung in der lichtempfindlichen Schicht 2' in dem Bereich von 10 Gewichtsprozent bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise in dem Bereich von 30 Gewichtsprozent bis 90 Gewichtsprozent, während der Gehalt an einem Ladungsträger bildenden Material nicht größer als 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise nicht größer als 20 Gewichtsprozent ist, bezogen auf das Gewicht der lichtempfindlichen Schicht 2*. Der Gehalt an einer Hydrazonverbindung in der Ladungstransportschicht 4 des Photoleiters in Fig. 3 liegt in dem Bereich von 10 Gewichtsprozent bis 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise in dem Bereich von 30 Gewichtsprozent bis 90 Gewichts- I-. Prozent, wie in dem Fall der lichtempfindlichen Schicht des Photoleiters in Fig. 2. Wenn man die Photoleiter der Figuren 1 bis 3 herstellt, kann ein Weichmacher zusammen mit einem Bindemittel verwendet werden.

- /17 -

0 3 0 o 1 :■:/{; μ f: ß

•52·

Ale elektrisch leitender Trägerteil 1 kann in der vorliegenden Erfindung folgendes verwendet werden: Eine Metallplatte und -folie, wie beispielsweise eine Aluminiumplatte und eine Aluminiumfolie, und ein Kunststoffilm mit einem darauf aufgedampften Metall, wie beispielsweise Aluminium, und ein derart behandeltes Papier, daß ee elektrisch leitend ist.

Als Bindemittel können zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung die folgenden eingesetzt werden: Polyamid, Polyurethan, Polyester, Epoxyharz, kondensierte Harze, wie Polyketon und Polycarbonat, und Vinylpolymere, wie Polyvinylketon, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol, und Polyacrylamid, und beliebige andere elektrisch isolierende und Klebstoff harze.

Als Weichmacher können für eine Verwendung in der vorliegenden Erfindung die folgenden empfohlen werden: halogeniertes Paraffin, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin und Dibutylphthalat.

Als Sensibilisatoren für die Verwendung in der lichtempfindlichen Schicht 2 des Photoleiters in Pig. I können die folgenden eingesetzt werden: Triarylmethanfarbstoff, wie Brilliantgrün, Viktoriablau B, Methylviolett, Kristallviolett

- /18 -

0 3 0 0 1;:. / 0 ΰ S 6

-ie- 2839483

• 33-

und Säureviolett 6 B, und Xanthenfarbstoff, wie Rhodamin B, Rhodamin 6 0, Rhodamin 0 Extra, Eosin S, Erythrosin, Rose Bengale und Fluorescein, und Thiazinfarbstoff, wie Methylenblau, und Cyaninfarbstoff, wie Cyanin, und Pyryliumfarbstoff, wie 2,6-Diphenyl-4-(N,N-dimethylaminophenyl)-thiapyryliumperchlorat und Benzopyryliumsalz.

Als Ladungsträger bildende Materialien können zur Verwendung in den Photoleitern der Figuren 2 und 3 die folgenden eingesetzt werden:

I^ Anorganische Pigmente, wie Selen, Selen-Tellur, Cadmiumsulfat und Cadmiumsulfat-Selen.

2. Organische Pigmente, wie C. I. Pigmentblau-25 (Color Index C. I. 21l8O oder Dianablau), C. I. Pigmentrot 41 (C. I. 21200), C. I. Säurerot 52 (C I. 45100) und C. I. Basischrot 3 (C. I. 45210).

Atopigmente mit einer Carbazolgruppe, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

A-N = N —

(U.S.-Patentanmeldung Ser. No. 872 679 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-8740).

- /19 ·

030015/0BB6

Azopigmente mit einer Styrylstilbengruppe, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

D)-

A-N = ΝΛ /-OH = CK-( ( /-CH = CH-(? )>-N = N-A

(U.S.-Patentanmeldung Ser. No. 898 I30 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-48859)

Azopigmente mit einer Triphenylamingruppe, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

—Ν = N-A)-

(U.S.-Patentanmeldung Ser. No. 897 508 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52

6. Azopigmente mit einer Dibenzothiophengruppe, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

= N-A

(U.S.-Patentanmeldung Ser. No. 925 157 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-86255)·

- /20 -

03001S/0366

. 35-

Azopigmente mit einer Oxadiazolgruppe, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

A-N = N-

-H = N-A

(U.S.-Patentanmeldung Ser. No. 9O8 II6 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-77155).

8. Azopigmente mit einer Fluorenongruppe, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

A-N - N Τ^ΛΊ fWT~N = N-A

(U.S.-Patentanmeldung Ser. No. 925 157 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-87351).

9« Azopigmente mit Bis-stilbengruppen, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

— CH =

ι (U.S.-Patentanmeldung Ser. No. 922 526 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-81790).

- /21 -

030015/0866

2339483

10. Azopigmente mit Distyrylphenyloxadiazolgruppen, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

-N = N-A

(U.S.-Patentanmeldung Ser. No. 908 116 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-67711)·

11. Azopigmente mit einer Distyrylcarbazolgruppe, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:

A-N =

= N-A

(U.S.-Patentanmeldung Ser. No. 921 086 und entsprechende japanische Patentanmeldung No. 52-81791).

12. Phthalocyaninpigmente, wie beispielsweise C. I. Pigmentblau 16 (C. I. 71100).

- /22 -

03001S/03R6

SJ-

13» Indigopigmente, wie beispielsweise C. I. Küpenbraun 5 (C. I. 73¹HO) und C. I. Küpenfarbstoff (C. I. 73030).

1*1. Perylenpigmente, wie AI90 Scharlach B (kommerziell von der Firma Bayer A.Q. verfügbar) und Indanthren Scharlach R (kommerziell von der Firma Bayer A. Q. verfügbar).

In den so erhaltenen Photoleitern kann, falls erforderlich, eine Klebstoffschicht oder eine Trennschicht zwischen dem elektrisch leitenden Trägerteil 1 und den photoleitenden Schichten 2, 2' oder 2" angeordnet werden. Polyamid, Nitrocellulose oder Aluminiumoxid wird in der Klebstoffschicht oder der Trennschicht verwendet, und es wird vorgezogen, daß die Dicke der Klebstoffschicht oder der Trennschicht nicht größer als 1 um ist.

Wenn man unter Verwendung von irgendeinem der erfindungsgemäßen Photoleitern kopiert, wird die Oberfläche des Photoleiters aufgeladen und dann durch eine Vorlage unter Ausbildung eines latenten elektrostatischen Bildes belichtet. Das so gebildete latente elektrostatische Bild wird mit _r Toner entwickelt,und, falls erforderlich, wird das entwickelte Tonerbild auf Papier übertragen. Die Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung haben eine hohe Lichtempfindlichkeit und sind sehr flexibel.

- /23 0 3 0 0 1 5 / C f; S 6

Si

Zusammenfassend betrifft die vorliegende Erfindung einen elektrophotographiBchen Photoleiter, der durch Formieren einer photoleitenden Schicht, die eine Hydrazonverbindung darin auf einem elektrisch leitenden Trägerteil enthält, hergestellt wird. Die Hydrazonverbindungen, die durch die nachstehende allgemeine Formel

■-HQ

in welcher R- eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine 2-Hydroxyäthylgruppe oder eine 2-Chloräthylgruppe, und Rp eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe ist, wiedergegeben werden, sind als photoleitende Materialien, und als Ladungstransport-Materialien für eine Verwendung in der Elektrophotographie brauchbar.

Beispiel 1

Zu 2 Gewichteteilen Dianablau (C. I. Pigmentblau 21180) wurden 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran zugegeben. Die Mischung von Dianablau und Tetrahydrofuran wurde in einer Kugelmühle so gemahlen, daß eine Dispersion eines Ladungsträger bildenden Pigmentes erhalten wurde. Diese Dispersion

- /2k -

0 3 0 0 1 .': / C G S 6

wurde mittels einer Rakel auf einen mit aufgedampftem Aluminium überzogenen Polyesterfilm aufgebracht und dann bei Raumtemperatur an der Luft getrocknet, so daß eine 1 um dicke Ladungsträger bildende Schicht auf dem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium formiert wurde.

2 Gewichtsteile 9-Äthylcarbazol~3-carbaldehyd-l-methyl-lphenylhydrazon der allgemeinen Formel (5),

-CH = N - N —(( )> (5) CH₃

3 Oewichtsteile Polycarbonat (Panlite L, kommerziell verfügbar durch die Firma Teijin Co., Ltd.) und Ί5 Teile Tetrahydrofuran wurden so gemischt, daß man eine Flüssigkeit für die Bildung einer Ladungetraneportschicht erhielt. Die so hergestellte, für die Formierung einer Ladungstransportschicht geeignete Flüssigkeit wurde mittels einer Rakel auf die Ladungsträger bildende Schicht aufgebracht und dann bei 100°C 10 Minuten lang getrocknet, so daß auf der Ladungsträger bildenden Schicht eine annähernd 10 um dicke Ladungstransportschicht formiert wurde. So wurde ein elektrophotographiecher Photoleiter Nr. 1 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt.

- /25 -

0 3 0 Q 1 H / ·;■ .^. ö 6

Der elektrophotographische Photoleiter wurde im Dunkeln negativ 20 Sekunden lang mittels einer -6 kV Corona-Entladung aufgeladen und dann im Dunkeln 20 Sekunden lang stehengelassen, ohne daß irgendeine Ladung aufgebracht wurde. In diesem Zeitpunkt wurde das Oberflächenpotential V [V] des Photoleiters mit dem "Paper Analyzer" (Kawaguchi Electro Works, Model SP-128) gemessen. Der Photoleiter wurde dann mittels einer WoIframlampe derart belichtet, daß die Beleuchtungsstärke auf der belichteten Oberfläche des Photoleiters 20 Ix betrug, so daß die Belichtung Ei [Ix s] zur Herabsetzung des anfänglichen Oberflächenpotentials V [V] auf J des anfänglichen Oberflächenpotentials V [V] erforderte. Die Ergebnisse zeigten, daß V = -870 V und Ei = 3,7 Ix β waren.

Beispiel 2

N-N

HO CONH

N=N

- /26 -

Ö 3 O G 1 5 / ü 5, t? ß

Gew.-Teile

Ladungsträger bildendes Pigment 3

Polyesterharz (Polyester Adheeive Ί9000, kommerziell von der Firma Du Pont verfügbar) 1

Tetrahydrofuran 96

Eine Mischung der vorstehenden Komponenten wurde in einer Kugelmühle so gemahlen, daß eine Dispersion eines Ladungsträger bildenden Pigments hergestellt wurde. Diese Dispersion wurde mittels einer Rakel auf einem Polyesterfilm aufgebracht, auf dem eine Aluminiumschicht im Vakuum aufgedampft war, und dann bei 80⁰C in einer Trockenvorrichtung 5 Minuten lang getrocknet, so daß eine 1 ym dicke Ladungsträger bildende Schicht auf dem Polyesterfilm mit dem aufgedampften Aluminium formiert wurde.

Dann wurden 2 Gewichtsteile 9-Äthylcarbazol-3-carbaldehyd-1-benzyl-l-phenylhydrazon, das die nachfolgende Formel

17)

aufweist, 3 Gewichtsteile Polycarbonat (Panlite L, kommer-

- /27 -

030015/OSfifi

ziell von der Firma Teijin Co., Ltd. verfügbar) und Ί5 Gewichtsteile Tetrahydrofuran so gemischt, daß man eine Flüssigkeit für die Bildung einer Ladung transportierenden Schicht erhielt.

Die so hergestellte Ladungstransportschicht-Flüssigkeit wurde auf die Ladungsträger bildende Schicht mittels einer Rakel aufgebracht und dann bei 100⁰C während eines Zeitraums von 10 Minuten so getrocknet, daß auf der Ladungsträger bildenden Schicht eine 10 \im dicke Ladungstransportschicht ausgebildet wurde. Auf diese Weise wurde der elektrophotographische Photoleiter Nr. 2 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt.

Wie in dem Fall von Beispiel 1 wurde der elektrophotographische Photoleiter im Dunkeln negativ aufgeladen, indem man während eines Zeitraums von 20 Sekunden eine Corona-Entladung von -6 kV anwandte und den Photoleiter dann im Dunkeln 20 Sekunden lang stehenließ, ohne irgendeine Ladung darauf aufzubringen, und es wurden wie im Falle von Beispiel 1

V„« und Ei gemessen. Die Ergebnisse waren: V" = -690 V und po po

Ei = 9,9 Ix s.

Beispiel 3 In diesem Beispiel wurde die nachfolgende Verbindung

- /28 -

(1 3 (1 0 !·■■'·. '' ^fi 6

-HNOC . OH \

33-

als Ladungsträger bildendes Pigment, und 9-Xthylcarbazol-3~ carbaldehyd-l,l-diphenylhydrazon der allgemeinen Formel (8)

-CH -

als Ladungstransport-Material eingesetzt. Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 2 wurde eine 1,0 pm dicke Ladungsträger bildende Schicht auf einem Polyesterfilra mit aufgedampfter Aluminiumfolie formiert, und auf der Ladungsträger bildenden Schicht eine 12 pm dicke Ladungstransportschicht formiert. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 3 hergestellt und V und gleichfalls gemessen. Die Ergebnisse waren folgende: V, -1210 V und Ei = 7,5 Ix 8.

po

- /29 -

03 0 0 ' '·. ι υ ·, m>

-W-

• 31,.

Beispiel M In diesem Beispiel wird die nachfolgende Verbindung

-CH=CH

-CH=CH ·

— *

OCH

HO

\ /CONH

-N=N

OCH.

als Ladungsträger bildendes Pigment, und 9-Äthylcarbazol-3~ carbaldehyd-1-methyl-l-phenylhydrazon der nachfolgenden Formel (5)

(5)

als Ladungstransport-Material verwendet. Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 2 wurde eine 0,5 um dicke Ladungstrflger bildende Schicht auf einem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium formiert, und eine 10 ym dicke Ladungstransportschicht auf der Ladungsträger bildenden Schicht formiert. Auf diese Weise wurde ein elektrophoto-

- /30 -

0 3 ο ο ι y> / ο v, c; t>

ORIGINAL INSPECTED

graphischer Photoleiter Nr. 3 hergestellt, und V und Ei in gleicher Weise gemessen. Die Ergebnisse waren: V = -83O V und Ei s 1,3 Ix s.

Jeder der in den Beispielen 1 bis Ί hergestellten elektrophotographischen Photoleiter war durch einen kommerziell verfügbaren Vervielfältigungsapparat negativ aufgeladen und auf jedem Photoleiter war ein latentes Bild formiert, und dieses wurde mit einem positiv geladenen Toner eines trockenen Typs entwickelt. Das so entwickelte Tonerbild wurde elektrostatisch auf ein Übertragungsblatt von hoher Qualität übertragen und auf dem Übertragungsblatt fixiert. Als Ergebnis wurde ein klares Tonerbild von jedem elektrophotographisehen Photoleiter erhalten. In dem Fall, wo ein Entwickler vom Naßtyp anstelle des Toners vom trockenen Typ verwendet wurde, wurde ebenfalls ein klares Bild von jedem Photoleiter erzielt.

Beispiel 5

Durch Vakuumverdampfen wurde auf einer annähernd 300 um dicken Aluminiumplatte eine 1 pm dicke Ladungsträger bildende Schicht aus Selen formiert. Dann wurden 2 Gewichtsteile Si-Methylcarbazol^-carbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon ' der nachfolgenden Formel (1)

- /31 -

O3or. 1 !■,'^: nr>

-CH = Ν—Ν
CH

CH

3 Gewichtsteile eines Polyesterharzes (Polyester Adhesive Ί9000, kommerziell über die Firma Du Pont verfügbar) und Ί5 Gewicht steile Tetrahydrofuran gemischt, so daß man eine Flüssigkeit für die Bildung einer Ladungstransportschicht erhielt. Die so hergestellte Flüssigkeit für die Bildung einer Ladungstransportschicht wurde auf der Ladungsträger bildenden Schicht, bestehen aus Selen, mittels einer Rakel aufgebracht und anschließend bei Raumtemperatur an der Luft getrocknet, und weiter unter vermindertem Druck so getrocknet, daß eine 10 um dicke Ladungstransportßchicht auf der Ladungsträger bildenden Schicht formiert wurde. So wurde ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 5 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt. Nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden V und Ei gemessen. Die Ergebnisse waren folgende: V = -1210 V und Et = 3,1 Ix 8.

Beispiel 6

In diesem Beispiel wurde anstelle von Selen ein Perylenpigment C. I. Küpenrot 23 (C. I. 71130) der Formel

- /32 -

0 3 0 0 1 S / ρ <;> R 3

im Vakuum mit der Dicke von 0,3 pm auf eine annähernd 300 ym dicke Aluminiumplatte aufgedampft, so daß eine Ladungsträger bildende Schicht formiert wurde. Als Ladungstransport-Material wurde 9-(B-Hydroxyäthyl)-carbazol-3-carbaldehyd-1-methyl-l-phenylhydrazon der nachfolgenden Formel (9)

(9)

C₂H₄OH

verwendet, so daß eine 12 um dicke Ladungstransportschicht gebildet worden war.

Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 5, mit der Ausnahme der oben erwähnten Ladungsträger bildenden Schicht und der Ladungstransportschicht, wurde ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 6 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt. Nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden V und Ei gemessen. Das Ergebnis war folgendes: V = -1H30 V und Ei = 7,7 Ix 8.

0 3 0 0 1 S / 0 η β 6

- /33 -

. 3$

Jeder der in den Beispielen 5 bis 6 hergestellten elektrophotographischen Photoleiter wurde mittels eines kommerziell verfügbaren Vervielfältigungsapparats negativ aufgeladen und ein latentes Bild auf jedem Photoleiter formiert, das mit einem positiv geladenen Toner vom trockenen Typ entwickelt wurde. Das so entwickelte Tonerbild wurde elektrostatisch auf ein Übertragungsblatt von hoher Qualität Obertragen und auf dem Übertragungsblatt fixiert. Als Endergebnis wurde von jedem elektrophotographischen Photoleiter ein klares Tonerbild erzielt. In dem Falle, wo ein Entwickler vom Naßtyp anstelle eines Toners vom trockenen Typ verwendet wurde, wurde ebenfalls ein klares Bild von jedem Photoleiter erzielt.

Beispiel 7

Eine Mischung aus 1 Gewichtsteil Chlordianablau und 158 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurde in einer Kugelmühle gemahlen und gemischt. Zu der Mischung wurden 12 Gewichtsteile iJ-Äthylcarbazol^-carbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon der nachfolgenden Formel (5)

(5)

0300 lh/086S

und 18 Gewichteteile eines Polyesterharzes (Polyester Adhesive Ί9ΟΟΟ, kommerziell durch die Firma Du Pont verfügbar) zugegeben. Die Mischung wurde weiter gemischt, so daß man eine Flüssigkeit für die Bildung einer photoleitenden Schicht erhielt. Die so hergestellte Flüssigkeit für die Bildung einer Photoleiterschicht wurde auf einem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel aufgetragen und dann bei 100°C 30 Minuten lang getrocknet, so daß auf dem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium eine l6 μιη dicke photoleitende Schicht formiert wurde. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 7 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt. Der Photoleiter wurde unter Anwendung einer Corona-Entladung von +6 kV positiv aufgeladen. Unter den gleichen Bedingungen und unter Verwendung des gleichen "paper analyzer" wie in Beispiel 1 wurden V und E| gemessen. Die Ergebnisse waren folgende: V = ll»30 V und Ei = 8,7 Ix β.

Beispiel 8

In diesem Beispiel wurden anstelle von Chlordianablau und Ji-Äthylcarbazol-S-carbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon der Formel (5), wie sie in Beispiel 7 eingesetzt wurden, ₍ die Verbindung der nachstehenden Formel

- /35 -

030Ü 1 S / Π C G S

- ιί-

Ci.

ty-

HNOC OH

HO .CONH

als Ladungsträger bildendes Figment, und 9-(ß-Hydroxyäthyl)-carbazol-3-carbaldehyd-l-benzyl-l-phenylhydrazon der nachstehenden Formel (11)

— CH = N—N

C₂H₄OH

(11)

als Ladungstransport-Material verwendet.

Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 7 wurde auf einem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium eine 12 pm dicke photoleitende Schicht formiert, so daß ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 8 gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wurde. Nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden die Werte für V und Ei gemessen. Dip Ergebnisse waren folgende: V = 1030 V und E\ = 6,7 Ix 8.

- /36 -

0 3 0 Ü 1 5 / 0 8 6 8

- 56 -

Beispiel 9

Anstelle von Chlordianablau und 9-Xthylcarbazol-3~carbaldehyd-1-methyl-l-phenylhydrazon der Formel (5)» wie in Beispiel 7 verwendet, wurde die nachstehende Verbindung

HO CONH

^ v^ ⁽⁹⁾

O ^^

als Ladungsträger bildendes Pigment, und 9-(ß-Chloräthyl)-carbazol-3-carbaldehyd-l-methyl-l-phenylhydrazon der Formel (13)

Q (13)

CH₃

als Ladungstransport-Material eingesetzt.

Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 7 wurde eine 12 pm dicke photoleitende Schicht auf einem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium formiert, so daß ein elektro- _{ photographischer Photoleiter Nr. 9 gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wurde. V und Ei wurden nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse

- /37 -

O 3 O O 1 ^!;- /!; ^r>) B Q

• ta.

waren folgende: V= 1090 V und Ej s 7,3 Ix s,

Beispiel 10

Anstelle von Chlordianablau und 9-Äthylcarbazol-3-carbaldehyd-1-methyl-l-phenylhydrazon der Formel (5)» wie sie in Beispiel 7 zur Anwendung gelangten, wurde die Verbindung der nachstehenden Formel

- r- N

-CH.

N Il N

NO-

NO.

als Ladungsträger bildendes Pigment, und 9-(ß-Chloräthyl)-carbazol-3-carbaldehyd-l,l-diphenylhydrazon der nachfolgenden Formel (l6)

(16) t

- /38 -

0 3 0 0 1 B / C B ß 6

als Ladungstraneport-Material eingesetzt.

Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 7 wurde eine 12 lim dicke photoleitende Schicht auf einem Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium formiert, so daß ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 8 gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wurde. V und Ei wurden nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse waren folgende: V _o = 65O V und Ei = 7,5 Ix s.

Jeder der in den Beispielen 7 bis 10 hergestellten elektrophotographischen Photoleiter wurde mittels eines kommerziell verfügbaren Vervielfältigungsapparats positiv aufgeladen und ein latentes auf jedem Photoleiter formiert, das mit einem negativ geladenen Toner vom trockenen Typ entwickelt wurde. Das so entwickelte Tonerbild wurde elektrostatisch auf ein Übertragungsblatt von hoher Qualität übertragen und auf dem Übertragungsblatt fixiert. Als Endergebnis wurde von jedem elektrophotographischen Photoleiter ein klares Tonerbild erhalten. In dem Falle, wo ein Entwickler vom Naßtyp anstelle des Toners vom Trockentyp verwendet wurde, erhielt man ebenfalls von jedem Photoleiter ein klares Bild.

Beispiel 11 1 Gewichtsteil iJ-Äthylcarbazol^-carbaldehyd-l-methyl-l-

- /39 -

0 3 0 C 1 :: / C ;; 6 G

phenylhydrazon der nachstehenden Formel (5)

1 Gewichtsteil Polycarbonat (Panlite L, kommerziell verfügbar über die Firma Teijin Co., Ltd.) und 0,01 Gewichtsteil Kristallviolett wurden in 9 Gewichtsteilen 1,2-Dichloräthan gelöst. Die so hergestellte Flüssigkeit für die Bildung einer photoleitenden Schicht wurde auf ein Papier, dessen Oberfläche zur Erzielung einer elektrischen Leitfähigkeit behandelt worden war, mittels eines Drahtstabes aufgebracht und dann 5 Minuten lang bei 100⁰C getrocknet, so daß auf dem Papier eine annähernd 6 pm dicke photoleitende Schicht formiert wurde. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 11 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt.

Der elektrophotographische Photoleiter Nr. 11 wurde mittels einer Corona-Entladung positiv auf annähernd 500 Volt aufgeladen und dann mit 200 Ix während eines Zeitraums von 0,5 Sekunden mittels einer Vorlage unter Ausbildung eines latenten elektrostatischen Bildes auf dem Photoleiter belichtet. Das so formierte latente elektrostatische Bild wurde mit einem Entwickler vom Naßtyp entwickelt und ein originalgetreues Bild erzielt.

030015/0866

Claims

Patentansprüche

1. Elektrophotographischer Photoleiter, bestehend im wesentlichen aus einer photoleitenden Schicht und einem elektrisch leitenden Trägerteil zur Unterstützung der darauf befindlichen photoleitenden Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel

enthält, in welcher R₁ eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe,

X/R

(089)981272

988274
983310

03001Η/ΟΒΘΘ

Telegramme:

BERGSTAPFPATENT MOnchen TELEX: 05*45*0 BERG d

Bankkonten: Hypo-Bank München 44101228» (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM Bayec Vereinsbank München 453100(BLZ 70020270) Postscheck München 6S343-8O8 (BLZ 70010010)

eine 2-Hydroxyäthylgruppe oder eine 2-Chloräthylgruppe, und R₂ eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe ist.

2. Elektrophotographischer Photoleiter, enthaltend eine photoleitende Schicht und ein elektrisch leitendes Trägerteil zur Unterstützung der darauf befindlichen photoleitenden Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht ein Bindemittel und zumindest eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel

enthält, worin Rj eine Methylgruppe, eine Kthylgruppe, eine 2-Hydroxyäthylgruppe oder eine 2-Chloräthylgruppe, und R2 eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe ist, und die Dicke der photoleitenden Schicht im Bereich von 3 pm bis 50 um und der Gehalt an Hydrazonverbindung in der photoleitenden Schicht im Bereich von 30 bis 70 Gewichtsprozent liegt.

3. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 2,

030015/0868

dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht ein Sensibilisator-Pigment enthält, das imstande ist, die photoleitende Schicht mit einer Lichtempfindlichkeit im Bereich des sichtbaren Lichts zu versehen, und der Gehalt an Sensibilisator-Pigment in der photoleiten den Schicht im Bereich von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent liegt, und der Sensibilisator eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Triarylmethanfarbstoff, Xanthenfarbstoff, Cyaninfarbetoff und Pyryliumfarbstoff, ist.

4. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß er eine Klebstoffschicht oder eine Trennschicht zwischen der elektrisch leitenden Schicht und der photoleitenden Schicht enthält.

5. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht weiterhin einen Weichmacher umfaßt, der ein Material, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus halogeniertem Paraffin, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin und Dibutylphthalat, enthält.

6. Elektrophotographischer Photoleiter, enthaltend eine photoleitende Schicht und ein elektrisch leitendes Träger-

030015/08CS

INSPECTED

2933483

teil zur Unterstützung der darauf befindlichen photoleitenden Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht ein Ladungstransport-Medium umfaßt, enthaltend ein Bindemittel und eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel

worin Rj eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine 2-Hydroxy äthylgruppe oder eine 2-Chloräthylgruppe, und Rp eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe ist, und ein Ladungsträger bildendes Material in dem Ladungstransport-Medium dispergiert ist, und die Dicke der photoleitenden Schicht im Bereich von 3 Mm bis 50 pm und der Gehalt an Hydrazonverbindung in der photoleitenden Schicht im Bereich von 10 bis 95 Gewichtsprozent liegt, und der Gehalt an Ladungsträger bildendem Material nicht größer als 50 Gewichtsprozent ist.

7. Elektrophotographischer Photoleiter, enthaltend eine photoleitende Schicht und ein elektrisch leitendes Trägerteil zur Unterstützung der darauf befindlichen photoleiten-

0 3 0 0 1 .S / 0 3 ß 6 ORIGINAL INSPECTED

.5·

den Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht eine auf dem elektrisch leitenden Trägerteil ausgebildete Ladungsträger bildende Schicht, und eine Ladungbtransportschicht, angeordnet auf der Ladungsträger bildenden Schicht, umfaßt, und daß die Ladungsträger bildende Schicht ein Material, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus anorganischen Pigmenten, und organischen Pigmenten einschließend Azopigmente, Phthalocyaninpigmente, Indigopigmente und Perylenpigmente, enthält, und die Ladungstransportschicht ein Bindemittel und eine Verbindung enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel

in welcher R- eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine 2-Hydroxyäthylgruppe oder eine 2-Chloräthylgruppe, und R₂ eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Pheny!gruppe ist, und der Gehalt an Hydrazonverbindung in der photoleitenden Schicht im Bereich von 10 bis 95 Gewichts-

Prozent liegt, und die Dicke der Ladungsträger bildenden Schicht nicht größer als 5 pm ist und die Dicke der Ladungstransportschicht im Bereich von 3 um bis 50 μΐη liegt.