DE2717007A1 - 3-(9-fluorenyliden)-carbazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in elektrophotographischen lichtempfindlichen materialien - Google Patents

3-(9-fluorenyliden)-carbazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in elektrophotographischen lichtempfindlichen materialien

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DE2717007A1 DE19772717007 DE2717007A DE2717007A1 DE 2717007 A1 DE2717007 A1 DE 2717007A1 DE 19772717007 DE19772717007 DE 19772717007 DE 2717007 A DE2717007 A DE 2717007A DE 2717007 A1 DE2717007 A1 DE 2717007A1
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Description

DR. BtRG DII'L.-ING. 3TAPF DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
PATENTANWÄLTE Postfach 86024S, 8000 München 86
' Dr. Berg Dipl -Ing. Slapf und Partner, P O. Box 86024S, 8000 München 86 '
Ihr Zeichen Your ref.
Unser Zeichen Our ref
8 MÜNCHEN 80
Mauerkircherstraße 45 "J Q ΛΓ.Ώ \Q7~/
Anwaltsakte 28 016
Be/Sch
Ricoh Go., Ltd. Tokyo/Japan
"3-(9-Fluorenyliden)-carbazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in elektrophotographischen lichtempfindlichen Materialien"
Die vorliegende Erfindung betrifft 3-(9-Fluorenyliden)-carbazolderivate, Verfahren zu ihrerHerstellung und elektrophotographische lichtempfindliche Materialien, die 3-(9-Fluorenyliden)-carbaaolderivate enthalten.
Poly-N-vinylcarbazol ist herkömmlich als typische organische photoleitfähige Substanz bekannt, die in elektrophotographi-
FPA-2046 709842/1CK5
(0(9) 988272 Telegramme: Banken:
98 «2 73 BERGSTAPFPATENT München Bayerische Vereinsbank München 4S3 IOD
988274 TELEX: Hypo-Bank München 3890X2624
983310 0524560 BERG d Postscheck München 65343-808
sehen lichtempfindlichen Materialien Verwendung findet. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine neue organische photoleitfähige Substanz, die gegenüber Poly-N-vinylcarbazol hinsichtlich der elektrophotographischen Empfindlichkeit überlegen ist.
Die 3-(9-i°luorenyliden)-carbaz.olderivate der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
(D,
worin R eine Niedrigalkylgruppe mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen ist.
Unter den 3-(9-Fluorenyliden)-carbazolen der allgemeinen Formel (I) ist N-Äthyl-3-(9-fluorenyliden)-carbazol der nachfolgenden allgemeinen Formel (II) die wertvollste Verbindung, worin R = G0H1- ist.
,H
(II)
709842/1045
Die 3-(9-Fluorenyliden)-carbazolderivate der allgemeinen Formel (I) können dadurch erhalten werden, daß man eine Verbindung der nachfolgenden allgemeinen Formel (III) mit einer Verbindung der nachfolgenden allgemeinen Formel (IV) oder (V), wie in den Verfahren (A) und (B) gezeigt, umsetzt ο
H J(OR")ο
GHO
CHO
(HD
(V)
wobei in den Formeln die Reste R1 und R" Niedrigalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind.
In dem Verfahren (A) mischt man Carbazol-5-aldehyd der allgemeinen Formel (III) und Dialkyl-9-fluorenylphosphonat (IV) unter Rühren bei Raumtemperatur bis 1000C in Gegenwart eines alkalischen Katalysators in einem organischen Lösungsmittel. Das Dialkyl-9-fluorenylphosphat der allgemeinen Formel (IV) kann mittels dem Verfahren hergestellt werden, das in Journal of American Chemical Society 75 5892 (1955) von B.E. Smith u.a. beschrieben ist.
Zu bevorzugten alkalischen Katalysatoren gehören Natriumhydroxid, Kaiiumhydroxid, Natriumalkoxid, Kaliumalkoxid, Na-
709842/1045
triumhydrid, Kaliumhydrid, Natriumamid und/oder Kaliumamid.
Zu bevorzugten organischen Lösungsmitteln gehören Methylalkohol, Äthylalkohol, Isopropylalkohol, tert-Butylalkohol, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dioxan, N.N-Dimethylformamid, Diraethylsulfoxid und Tetrahydrofuran.
In dem Verfahren (B) erhitzt man ein Gemisch von Carbazol-3-aldehyd der allgemeinen Formel (III) und Tri-n-butylphosphoniumfluorenylid der Formel (V) in einem organischen Lösungsmittel 1 bis 4- Stunden am Rückfluß. Tri-n-butylphosphoniumfluorenylid der Formel (V) kann mittels dem Verfahren hergestellt werden, das in Tetrahedron Band 9 130 (1960) von A.W. Sohuson beschrieben ist. Zu bevorzugten organischen Lösungsmitteln, die in diesem Verfahren verwendet werden können, gehören Benzol, Toluol, Dichlormethan, Tetrachlorkohlenstoff und N.N-Dimethylformamid.
Die 3-(9-Fluorenyliden)-carbazolderivate der allgemeinen Formel (I) haben ausgezeichnete photoleitfähige Eigenschaften, sodaß sie als photoleitfähige Substanz zur Bildung einer photoleitfähigen Schicht von elektrophotographischen lichtempfindlichen Materialien verwendet werden können. 3-(9-Fluorenyliden)-carbazolderivate können dadurch sensibilisiert werden, daß man optische oder chemische Sensibilisierungsmittel, wie Farbstoffe oder Elektronenakzeptoren zugibt. Zu bevorzugten Sensibilisierungsmitteln gehören Methyl violett, Crystal violett, Methylen blau und 2.4.7-Trinitro-9-fluorenon.
Elektrophotographische lichtempfindliche Materialien hoher
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Qualität können dadurch erhalten werden, daß man organische Pigmente oder anorganische photoleitfähige Substanzen der photoleitfähigen Schicht, die 3-(9-Fluorenyliden)-carbazolderivate enthält, zugibt. Zu derartigen organischen Pigmenten gehören beispielsweise metallfreies Phthalocyanin, Kupferphthalocyanin, "Diane Blue" (CI. No. 21100), Indanthren rot violett RBN (CI. No. 73395)» Indigo, Thioindigo, Indanthren "Scarlet R" (CI. No. 711^O) und zu anorganischen leitfähigen Substanzen gehören beispielsweise Zinkoxid, Cadmiumsulfid und Selen.
Elektrophotographische lichtempfindliche Materialien, die organische Pigmente oder anorganische photoleitfähige Substanzen und 3-(9-Fluorenyiiden)-carbazolderivate enthalten, werden nachfolgend erläutert.
In den letzten Jahren wurden neue elektrophotographische lichtempfindliche Materialien entwickelt, die ladungsbildende Substanzen und ladungsübertragende Substanzen enthalten. Beispielsweise sind in den U.S.-Patentschriften 3 791 826 und 3 837 Ö51 elektrophotographische lichtempfindliche Materialien beschrieben, die ladungsbildende Substanzen, wie anorganische photoleitfähige Substanzen, und ladungsübertragende Substanzen, wie 2.4.7-Trinitro-9-fluorenon oder Triarylpyrazolinverbindungen enthalten.
Zu den ladungsbildenden Substanzen gehören anorganische photoleitfähige Substanzen, wie Se, Se-Te-Legierung, Se-Te-As-Legierung, ZnO, CdS und Cadmiumsulfoselenid, und zu organischen Pig-
709842/1045
menten gehören Cyaninfarbstoff, Phthalocyanin, Disazo-, Indigoid, Chinacridon, mehrkerniges Chinon, bis-Benzimidazol, Perylen, Methinfarbstoffe, Azofarbstoffe, Xanthenfarbstoffe und Violantron.
Im Gegensatz dazu wurden bisher brauchbare ladungsübertragende Substanzen nicht gefunden. Die 3-(9-Fluorenyliden)-carbazolderivate der vorliegenden Erfindung sind als ladungsübertragende Substanzen geeignet.
Elektrophotographische lichtempfindliche Materialien, die derartige ladungsübertragende Substanzen enthalten, können dadurch hergestellt werden, daß man eine photoleitfähige Schicht in einer Stärke von 3 bis 50/um auf einem elektroleitfähigen Träger bildet, wobei die photoleitfähige Schicht ein disperses System von 5 bis 50 Gew. ^ ladungsbildender Substanz und 30 bis 80 Gew.# ladungsubertragender Substanz in einer isolierenden organischen hochmolekularen Verbindung umfaßt.
Der elektroleitfähige Träger kann eine Metallplatte, wie eine Platte von Aluminium oder rostfreiem Stahl oder ein Kunststofffilm mit Metallaufdampfung sein. Die isolierende organische hochmolekulare Verbindung kann Polyamid, Polyurethan, Polyester, Epoxyharz, Alkydharz, Acrylharz, Siliconharz und Cellulose sein.
Es kann aber auch die photoleitfähige Schicht in zwei Schichten gebildet werden, wobei man eine Schicht einer ladungsbildenden Substanz in einer Stärke von 1 bis 5 ,um auf einem elek-
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troleitfähigen Träger und dann eine Schicht der ladungsübertragenden Substanz in einer Stärke von 3 bis 50/um auf der Schicht der ladungsüiidenden Substanz bildet.
Die Bildung der photoleitfähigen Schicht kann durch Auftragen einer Beschichtung einer Dispersionsflüssigkeit der ladungsbildenden Substanz und/oder der ladungsubertragenden Substanz in einem organischen Lösungsmittel, wie Toluol oder Tetrahydrofuran, auf einem Träger gebildet und dann getrocknet werden.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Eine Lösung von 1,5 g Natriummetall in 50 ml Äthylalkohol gibt man zu einem Gemisch von 7,1 g N-Äthylcarbazol-3-aldehyd (Formel VI) und 10,2 g Diäthyl-9-fluorenylphosphonat (Formel VII) in 30 ml Äthylalkohol.
(VI)
CHO
(VII)
7098Α2/10Λ5
Das oben erhaltene Gemisch erhitzt man am Rückfluß 30 Minuten und erhält ein gelbliches nadelähnliches kristallines Produkt, das weitere 30 Minuten erhitzt wird. Man filtriert das kristalline Produkt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält das Rohprodukt in einer Ausbeute von 11,6 g (83,8#). Ein reines kristallines Produkt von N-Äthyl-3-(9-fluorenyliden)-carbazol (Schmelzpunkt 171,5 bis 172,O0C) erhält man durch Umkristallisieren des rohen Produkts aus η-Butylalkohol. Analyse: C (#) H (#) N (#)
Errechnet für C37H21N 90,53 5,70 3,77
Gefunden 90,39 5,71 3,76
Infrarotabsorptionsspektrum (KBr-Tablettenverfahren)
3IOO - 2850 cm , wie in der begleitenden Zeichnung gezeigt.
Beispiel 2
Man erhitzt 1,3 g N-Äthylcarbazol-3-aldehyd (Formel VI) und 2,0 g Tri-n-butylphosphoniumfluorenylid (Formel V) in 40 ml feuchtigkeitsfreiem Benzol. Nach 4 Stunden Erhitzen am Rückfluß und Kühlen auf Raumtemperatur entfernt man das Benzol unter reduziertem Druck. Man erhält auf diese Weise ein gelbliches öliges Produkt, das man durch Zugabe von η-Hexan auskristallisiert, wonach man das kristalline Produkt abfiltriert und trocknet. Man erhält das Rohprodukt in einer Ausbeute von 2,0 g (100#). Ein reines gelbliches nadelähnliches kristallines Produkt von N-Äthyl-3-(9-fluorenyliden)-carbazol (Schmelzpunkt 170,5 - 171,5OC) erhält man durch Umkristallisieren des rohen Produkts aus η-Butylalkohol.
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Analyse; C (*) H (*) N (#)
Errechnet für C27H21N 90,53 5,70 3,77
Gefunden 90,50 5,69 3,78
Infrarotabsorptionsspektrura (KBr-Tablettenverfahren) Man erhält die gleichen Werte wie im Beispiel 1.
Beispiel 3
Man stellt eine lichtempfindliche Dispersionsflüssigkeit, die eine photoleitfähige Zubereitung enthält, die zur Herstellung einer photoleitfähigen Schicht geeignet ist, dadurch her, daß man die folgenden Bestandteile in einer Kugelmühle mischt:
N-Äthyl-3-(9-fluorenyliden)-
carbazol (Formel II) 10 g
0,01 g
Polymethylacrylat 5 g
Toluol 10Og
Man trägt diese lichtempfindliche Dispersionsflüssigkeit als Beschichtung auf Pauspapier, wobei man eine Rakel verwendet, auf und trocknet dann, wodurch man ein elektrophotographisches lichtempfindliches Material erhält, das eine photoleitfähige Schicht von etwa 20/um Stärke aufweist, die auf dem Pauspapier
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gebildet ist.
Nachdem man die photoleitfähige Schicht des oben erhaltenen Materials negativ mittels einer Coronaentladung von etwa -6kV geladen und dann bildweise mittels einer Wolframfadenlampe von 20 lux belichtet hat, entwickelt man das Material unter Verwendung einer Entwicklungsflüssigkeit (auf den Markt gebracht von Ricoh Co. unter dem Warenzeichen BS-1), wodurch man eine Kopie mit einem lebhaften Bild erhält. Diese Kopie kann als Zwischenoriginal verwendet werden.
Beispiel 4-
Man zerkleinert eine 2#ige Dispersionsflüssigkeit von Diane Blue (CI. No. 21180) in Tetrahydrofuran in einer Kugelmühle und erhält eine flüssige Dispersion, die Diane Blue mit einer \ Partikelgröße von 1 ,um enthält. Diese Dispersionsflüssigkeit trägt man auf eine Aluminiumschicht eines Polyesterharzfilmes unter Verwendung einer Rakel auf und trocknet dann und erhält dadurch eine Schicht mit einer Stärke von yam. Auf diese Schicht trägt man unter Verwendung einer Rakel eine lichtempfindliche Dispersionsflüssigkeit auf, die man dadurch herstellt, daß man die folgenden Bestandteile mischt und dann bei einer Temperatur von 1000C 30 Minuten trocknet, wodurch man ein elektrophotographisches lichtempfindliches Material mit einer photoleitfähigen Schicht von etwa 15 ,um Stärke erhält.
N-Äthyl-3-(9-fluorenyliden)-
carbazol (Formel II) 1 g
Polycarbonat (auf den Markt gebracht von
K.K. Taijin unter dem Warenzeichen
Panlite L-1250) 1 g
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Tetrahydrofuran 100 ml
Man ladet die elektroleitfähige Schicht des vorausgehend erhaltenen lichtempfindlichen Materials negativ mittels Coronaentladung von etwa -6kV und erhält ein elektrisches Oberflächenpotential, belichtet dann das geladene Material mittels einer Wolframfadenlampe, deren Leuchtkraft man bei der Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht auf 20 lux einstellt. Die Zeit (in Sekunden), die erforderlich ist, das elektrische Oberflächenpotential auf die Hälfte des vorhandenen Oberflächenpotentials zu verringern, wird gemessen. Die Belichtung, die erforderlich ist, um das elektrische Oberflächenpotential auf die Hälfte (E^ ,^) zuverringern, errechnet man mittels "20 lux X Zeit (Sekunden)". Die Belichtung (E^^2 ) beträgt 4 Lux-Sek.
Ein anderes lichtempfindliches Material, das man oben erhalten hat, wird, wie oben angegeben, negativ geladen und bildweise mittels einer Wolframfadenlampe, wie/im Beispiel 3 beschrieben, belichtet, wodurch man ein elektrostatisch latentes Bild auf der photoleitfähigen Schicht erhält. Dieses wird dann entwickelt unter Verwendung von positiv geladenen Tonern in trockener Form, wodurch man ein Tonerbild auf dem Material erhält. Durch elektrostatisches Übertragen des Tonerbildes auf Papier erhält man eine lebhafte Positiv-Positivkopie. Bei der Entwicklung können Toner in nasser Form anstelle von Tonern in trockener Form verwendet werden.
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Beispiel 5
Eine lichtempfindliche Dispersionsflüssigkeit stellt man unter Mischen der folgenden Bestandteile in einer Kugelmühle her:
N-Äthyl-3-(9-fluorenyliden)-
carbazol (Formel II) 1 g
Polyesterharz (auf den Markt gebracht von
E.I. Du Pont de Nemours & Co., Inc. unter dem
Warenzeichen Polyester Adhesive 4-9000) 1 g
Tetrahydrofuran 100 ml
Kupferphthalocyanin des ß-Typs (auf den
Markt gebracht von Sumitomo Chemical Co.,
Ltd. unter dem Warenzeichen Sumitomo Cyanine
Blue LBG) 0,1 g
Diese lichtempfindliche Dispersionsflüssigkeit trägt man auf eine Aluminiumschicht eines Polyesterharzfilmes unter Verwendung einer Rakel her und trocknet dann bei einer Temperatur von 1000C 30 Minuten, wodurch man ein elektrophotographisches lichtempfindliches Material mit einer photoleitfähigen Schicht von etwa 20 /um Stärke auf einem Aluminiumfilm erhält.
Man unterwirft die elektroleitfähige Schicht des lichtempfindlichen Materials, das wie oben erhalten wurde, einer positiven Ladung mittels Coronaentladung von etwa +6kV und erhält ein elektrisches Oberflächenpotential und belichtet dann das geladene Material mit einer Wolframfadenlampe, wie im Beispiel 4 beschrieben. Die Belichtung (E,. /p) betrug 4,5 lux*Sek.
Ein anderes lichtempfindliches Material, wie oben erhalten, lädt man positiv, wie oben angegeben, und belichtet es bildweise mit einer Wolframfadenlampe, wie oben im Beispiel 3 beschrieben. Man entwickelt dann unter Verwendung negativ gela-
709842/1045
dener Toner in trockener oder nasser Form und erhält ein Tonerbild des Materials. Durch elektrostatisches Übertragen des Tonerbildes auf Papier erhält man eine lebhafte Positiv-Positivkopie unter Verwendung von Tonern in trockener oder nasser Form.
Zusammenfassend betrifft die vorliegende Erfindung "^-(-i' den)-carbazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und elektrophotographisches, iichtempflindliches Material, das, 3-( enyliden)-carbazolderivate enthält.
-Patentansprüche-709842/ 1(HR
Leerseite

Claims (8)

  1. Patentansprüche :
    3_(9_Fluorenyliden)-carbazolderivate der allgemeinen Formel (I)
    (D,
    worin R eine Niedrigalkylgruppe mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen ist.
  2. 2. 3-(9-Fluorenyliden)-carbazolderivat gemäß Anspruch 1, da durch gekennzeichnet, daß dieses Derivat die Formel (II) aufweist.
    (II)
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von 3-(9-Fluorenyliden)-carbazolderivaten der allgemeinen Formel (I), dadurch ge-
    709842/KH5
    ORIGINAL INSPECTED
    kennzeichnet , daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel (III) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV) in Gegenwart eines alkalischen Katalysators in einem organischen Lösungsmittel umsetzt
    (D
    (III)
    CHO
    Ii
    Hx P(0R")2
    (IV),
    wobei in den Formeln jeder der Reste R, R1 und R", unabhängig von dem anderen, eine Niedrigalkylgruppe mit 1 bis
  4. 4 Kohlenstoffatomen ist.
    Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet
    daß man als alkalischen Katalysator Natriumhydroxid, Kaiiumhydroxid, Alkoxid von Natrium oder Kalium, Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Natriumamid und/oder Kaliumamid ver-
    709842/1045
    wendet.
  5. 5. Verfahren gemäß Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet , daß man als organisches LösungRrrd ttel Methylakohol, Äthylalkohol, Isopropylalkohol, tert-Butylalkohol, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dioxan, N.N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und/oder Tetrahydrofuran verwendet.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von 3-(9-Fluorenyliden)-carbazolderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel (III)
    R1
    (in),
    CHO
    worin R1 eine Niedrigalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, mit einer Verbindung der Formel (V)
    (V)
    in einem organischen Lösungsmittel umsetzt.
  7. 7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß man als organisches Lösungsmittel Benzol, Toluol, Dichlormethan, Tetrachlorkohlenstoff und/oder
    709842/1(US
    -W-
    N.N-Dimethylformamid verwendet
  8. 8. Elektrophotographisches lichtempfindliches Material mit einer photoleitfähigen Schicht auf einem Träger, dadurch gekennzeichnet, daß es eine photoleitfähige Schicht enthält, die 3-(9-Fluorenyliden)-carbazolderivate der allgemeinen Formel (I) und einen Farbstoff und/ oder ein organisches Pigment als Hauptbestandteile enthält.
    (D
    9· Elektrophotographisches lichtempfindliches Material mit einer photoleitfähigen Schicht, dadurch gekenn zeichnet
    daß es 3-(9-Fluorenyliden)-carbazolderiva-
    te auf einer Schicht umfaßt, die einen Farbstoff und/oder ein organisches Pigment, das auf einem Träger gebildet ist, enthält.
    709842/10U
DE19772717007 1976-04-19 1977-04-18 3-(9-fluorenyliden)-carbazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in elektrophotographischen lichtempfindlichen materialien Granted DE2717007A1 (de)

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