DE69131874T2 - Elektrophotographisches empfindliches Element - Google Patents
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
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-
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Description
- Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil, das verbesserte elektrophotographische Charakteristika aufweist, und insbesondere betrifft sie ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil, das eine photoempfindliche Schicht aufweist, die eine Verbindung mit einer speziellen Struktur enthält.
- Ein organisches elektrophotographisches photoempfindliches Teil, das eine organische photoleitfähige Verbindung als Hauptbestandteil enthält, besitzt viele Vorteile, beispielsweise ist es in Bezug auf die filmbildenden Eigenschaften, die Formbarkeit und die Herstellungskosten frei von den Nachteilen eines anorganischen photoempfindlichen Teils. Deshalb wurde in den letzten Jahren das organische elektrophotographische photoempfindliche Teil stark beachtet, und viele ein derartiges Teil betreffende Techniken wurden vorgeschlagen und einige von ihnen wurden praktisch realisiert.
- Als ein derartiges organisches photoempfindliches Teil wurde ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil vorgeschlagen, das hauptsächlich ein photoleitfähiges Polymer - typischerweise Poly(N-vinylcarbazol) - oder einen charge-transfer-Komplex umfaßt, welcher aus einer Lewissäure, wie 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, hergestellt ist.
- Diese Art des organischen photoleitfähigen Polymers ist in Bezug auf die Eigenschaften des geringen Gewichts und die filmbildenden Eigenschaften verglichen mit einem anorganischen photoleitfähigen Polymers hervorragender, jedoch ist das Erstere dem Letzteren in Bezug auf Empfindlichkeit, Beständigkeit und Stabilität gegenüber Änderungen in den Umweltbedingungen unterlegen. Aus diesem Grund sind organische photoleitfähige Polymere nicht immer zufriedenstellend.
- Im Anschluß daran hat ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil vom Typ mit einer separaten Funktion, welches verschiedene Substanzen umfaßt, von denen jedes eine ladungenerzeugende oder eine ladungenübertragende Funktion trägt, Verbesserungen in Bezug auf Empfindlichkeit und Beständigkeit gebracht, was die Nachteile herkömmlicher organischer photoempfindlicher Teile waren. Ein derartiges photoempfindliches Teil vom Typ mit einer separaten Funktion ist vorteilhaft, da die Substanzen für die ladungenerzeugende Substanz und die ladungenübertragende Substanz jeweils aus einem breiten Bereich an Substanzen ausgewählt werden können, was eine leichtere Herstellung des elektrophotographischen photoempfindlichen Teils mit den gewünschten Eigenschaften ermöglicht.
- Als ladungenerzeugende Substanz sind Azopigmente, polycyclische Quinonpigmente, Cyanin-Farbstoffe, Quadratsäure- Farbstoffe und Pyryliumsalz-Farbstoffe bekannt. Von all diesen sind Azopigmente wegen einer starken Lichtbeständigkeit, einer hohen Fähigkeit, Ladungen zu erzeugen und der relativ einfachen Synthese der Materialien und dergleichen bevorzugt, und viele Arten davon wurden vorgeschlagen und sind praktisch verwirklicht worden.
- Beispiele bekannter ladungenübertragender Substanzen beinhalten Pyrazoline in der japanischen Patentschrift Nr. 52-4188, Hydrazone in der japanischen Patentschrift Nr. 55- 42380 und der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 55-52063, Triphenylamine in der japanischen Patentschrift Nr. 58-32372 und der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 61-132955 und Stilbene in den japanischen Offenlegungsschriften Nr. 54- 151955 und 58-198043.
- Ladungenübertragende Substanzen können in solche vom defektelektronenübertragenden Typ und vom elektronenübertragenden Typ klassifiziert werden, jedoch sind die vorstehend genannten ladungenübertragenden Substanzen und die meisten ladungenübertragenden Substanzen, die in bislang praktisch realisierten organischen elektrophotographischen photoempfindlichen Teilen verwendet wurden, vom defektelektronenübertragenden Typ. In vielen Fällen der photoempfindlichen Teile, von denen jedes die ladungenübertragenden Substanz mit der Fähigkeit umfaßt, Defektelektronen zu übertragen, weist jedes photoempfindliche Teil einen leitfähigen Träger, eine ladungenerzeugende Schicht und eine ladungenübertragende Schicht in dieser Reihenfolge auf, und in diesem Fall ist die Polarität der Ladung, die sich zu dem photoempfindlichen Teil bewegt, negativ. Wenn die Polarität der Ladung negativ ist, entsteht zur Zeit des Aufladens Ozon, und dieses führt dazu, daß das photoempfindliche Teil nachteiligerweise chemisch modifiziert wird. Deshalb ist diese Art des photoempfindlichen Teil gegenüber anorganischen photoempfindlichen Teilen wie etwa einem a-Se und a-Si in Bezug auf die Beständigkeit in nachteiliger Weise verschlechtert.
- Als Maßnahmen gegen die Verschlechterung des photoempfindlichen Teils durch das zur Zeit der Aufladung erzeugte Ozon wurde ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil, das einen leitfähigen Träger, eine ladungenübertragende Schicht und eine ladungenerzeugende Schicht in dieser Reihenfolge aufweist, sowie ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil vorgeschlagen, bei dem eine Schutzschicht auf einer photoempfindlichen Schicht aufgebracht ist, wie beispielsweise in den japanischen Offenlegungsschriften Nr. 61-75355 und 54-58445.
- Jedoch wird bei einem elektrophotographischen photoempfindlichen Teil, das einen derartigen Schichtenaufbau aufweist, die relativ dünne ladungenerzeugende Schicht als obere Schicht verwendet und wenn dieses Teil wiederholt verwendet wird, wird die Oberfläche des photoempfindlichen Teils durch Abrieb ernsthaft beschädigt. Bei dem photoempfindlichen Teil, bei dem zur Lösung dieses Problems eine Schutzschicht vorgesehen ist, handelt es sich bei der Schutzschicht um eine isolierende Schicht und ihr Potential ist, wenn die Schutzschicht wiederholt verwendet wird, deshalb nicht stabil, so daß eine stabile Charakteristik dieses Teils nicht aufrechterhalten werden kann.
- In Anbetracht des Vorstehenden wird erwartet, ein organisches elektrophotographisches photoempfindliches Teil zu erfinden, das einen leitfähigen Träger, eine ladungenerzeugende Schicht und eine ladungenübertragende Schicht in dieser Reihenfolge aufweist und das unter der Bedingung verwendet werden kann, daß ein positiver Pol geladen ist. Jedoch ist es zur Verwirklichung dieser Erwartung erforderlich, daß die ladungenübertragende Substanz eine elektronenübertragende Fähigkeit zeigt. Vorgeschlagene Beispiele für die ladungenübertragende Substanz mit der Fähigkeit, Elektronen zu übertragen, beeinhalten 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon (TNF), Dicyanomethylenfluorencarboxylat in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 61-1481569, Anthraquinodimethan in den japanischen Offenlegungsschriften Nr. 63-70257, 63-72664 und 63-104061, 1,4-Naphthoquinon in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 63-85749 und Diphenyldicyanoethylen in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 63-174993. Die japanische Offenlegungsschrift Nr. Hei 2-97953 schlägt ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil vor, das eine ladungenerzeugende Schicht aufweist, die ein ladungenerzeugendes Material mit der Eigenschaft, positive Defektelektronen zu übertragen, und eine kleine Menge an einer Dicyanovinyl-Verbindung mit einer spezifischen Konstitution umfaßt.
- In der US-4 390 608 ist ein schichtartiger elektrophotographischer Photoleiter mit einer ladungenübertragenden Schicht auf einer ladungenerzeugenden Schicht offenbart, wobei die ladungenübertragende Schicht als ladungenübertragendes Material Anthracen-Verbindungen und Distyrlbenzol- Verbindungen umfaßt.
- In den Patent Abstracts of Japan, Band 13, Nr. 412 (P- 932) ist ein elektrophotographisch empfindlicher Körper offenbart, der eine photoleitfähige Schicht umfaßt, die eine Verbindung mit einer Thienyl-Gruppe mit einem Butadiensubstituenten, aber nicht mit zwei oder mehreren Nitro-Gruppen aufweist.
- In den Patent Abstracts of Japan, Band 12, Nr. 427 (P- 784), JP-63158559 ist ein elektrophotographisch empfindlicher Körper offenbart, der eine photoempfindliche Schicht umfaßt, die ein Ethylenderivat mit Thienyloligomer-Gruppen aufweist, die jeweils nicht zwei oder mehrere Nitro-Gruppen besitzen.
- Um jedoch die gegenwärtige Nachfrage für qualitativ hochwertige Bilder zu erfüllen, wurde ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil gesucht, das den Anforderungen wie in Bezug auf Empfindlichkeit, Potentialeigenschaften, Kosten und die Kompatibilität der ladungenübertragenden Substanz mit einem organischen Lösungsmittel oder einem Bindemittel in ausreichender Weise genügt.
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil bereitzustellen, das eine photoempfindliche Schicht aufweist, die eine ladungenübertragende Substanz mit einer neuen Struktur enthält.
- Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil mit einer hohen Empfindlichkeit bereitzustellen, welches stabile und hervorragende elektrophotographische Charakteristika selbst bei wiederholtem Gebrauch aufrechterhalten kann.
- Die vorliegende Erfindung ist auf ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil gerichtet, das einen elektrisch leitfähigen Träger und eine photoempfindliche Schicht auf dem elektrisch leitfähigen Träger umfaßt, und die photoempfindliche Schicht enthält eine Verbindung, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Verbindung besteht, die eine Teilstruktur aufweist, die durch die Formel
- dargestellt ist, in der jedes von Ra und Rb ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-Rc oder
- ist;
- jedes von Rc und Rd eine aromatische Ringgruppe mit einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe mit der Nitro-Gruppe ist; Re eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte heterocyclische Ringgruppe ist; und Rd und Re verbunden sein können, um direkt oder mit einem dazwischengeschobenen gesättigten Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu bilden; jedes von p und q eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist,
- und die mindestens eine Gruppe aufweist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-Rc und
- besteht.
- Fig. 1 illustriert eine Skizze des Aufbaus des elektrophotographischen photoempfindlichen Geräts, welches ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches photoempfindliches Teil verwendet.
- Fig. 2 illustriert ein Beispiel des Blockdiagramms einer Faxvorrichtung, die das erfindungsgemäße elektrophotographische photoempfindliche Teil verwendet.
- Ein erfindungsgemäßes elektrophotographisches photoempfindliches Teil besitzt eine photoempfindliche Schicht, die eine Verbindung enthält, die eine Teilstruktur aufweist, die durch die Formel
- dargestellt ist, in der jedes von Ra und Rb ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-Rc oder
- ist;
- jedes von Rc und Rd eine aromatische Ringgruppe mit einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe mit der Nitro-Gruppe ist; Re ein substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte heterocyclische Ringgruppe ist; und Rd und Re verbunden sein können, um direkt oder mit einem dazwischengeschobenen gesättigten Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu bilden; jedes von p und q eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist.
- Die Reduktionspotentiale können gemäß der nachfolgenden Vorgehensweise gemessen werden.
- Eine gesättigte Calomelelektrode wird als Referenzelektrode ausgewählt, und eine 0,1 N-(n-Bu)&sub4;N&spplus; + ClO&sub4;&supmin;-Acetonitrillösung wird verwendet. Ein Potential an einer Arbeitselektrode wird mittels einer Potentialabtastvorrichtung abtastmäßig durchfahren und eine Peakposition der resultierenden Strompotentialkurve wird als Wert für das Reduktionspotential betrachtet.
- Speziell wird eine Probe in dem Elektrolyt der 0,1 N- (n-Bu)&sub4;N&spplus; + ClO&sub4;&supmin;-Acetonitrillösung gelöst, so daß die Konzentration etwa 5 bis 10 mmol% beträgt. Anschließend wird eine Spannung an die Lösung mit der Probe angelegt und dann linear von einem höheren Potential (0 V) zu einem niedrigeren Potential (-1,5 V) geändert, und zu diesem Zeitpunkt werden Stromänderungen gemessen, um eine Strom-Spannungs- Kurve zu erhalten. Der Wert des Potentials am Peak (dem Maximum des Potentials) der Werte für den Strom dieser Strom- Spannungs-Kurve wird als das erfindungsgemäße Reduktionspotential betrachtet.
- Bevorzugte Beispiele an Verbindungen, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, schließen Verbindungen ein, die Verbindungen aufweisen, die durch die folgenden Formeln (2), (3), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (13) und (14) dargestellt sind, aber sie sind nicht einschränkend. Formel (2)
- in der jedes von R&sub2;&submin;&sub1;, R&sub2;&submin;&sub2;, R&sub2;&submin;&sub3; und R&sub2;&submin;&sub4; ein Wasserstoffatom, ein Halogen-Atom, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub2;&submin;&sub5; oder
- ist;
- und jedes von mindestens zwei von R&sub2;&submin;&sub1; bis R&sub2;&submin;&sub4;
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub2;&submin;&sub5; oder
- ist;
- jedes von R&sub2;&submin;&sub5; und R&sub2;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub2;&submin;&sub7; eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht sub stituierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte heterocyclische Ringgruppe ist; jedes von p und q eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R&sub2;&submin;&sub6; und R&sub2;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein können, um direkt oder mit einem dazwischengeschobenen gesättigten Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu bilden. Formel (3)
- in der jedes von R&sub3;&submin;&sub1;, R&sub3;&submin;&sub2;, R&sub3;&submin;&sub3; und R&sub3;&submin;&sub4; ein Wasserstoffatom, ein Halogen-Atom, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub3;&submin;&sub5; oder
- ist:
- jedes von mindestens zwei von R&sub3;&submin;&sub1; bis R&sub3;&submin;&sub4;
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub3;&submin;&sub5; oder
- ist;
- jedes von R&sub3;&submin;&sub5; und R&sub3;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub3;&submin;&sub7; eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte heterocyclische Ringgruppe ist; jedes von p und q eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R&sub3;&submin;&sub6; und R&sub3;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein können, um direkt oder mit einem dazwischengeschobenen gesättigten Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu bilden. Formel (5)
- in der jedes von R&sub5;&submin;&sub1;, R&sub5;&submin;&sub2;, R&sub5;&submin;&sub3;, R&sub5;&submin;&sub4;, R&sub5;&submin;&sub5; und R&sub5;&submin;&sub6; ein Wasserstoffatom, ein Halogen-Atom, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub5;&submin;&sub7; oder
- ist;
- jedes von mindestens zwei von R&sub5;&submin;&sub1; bis R&sub5;&submin;&sub6;
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub5;&submin;&sub7; oder
- ist;
- jedes von mindestens zwei von R&sub5;&submin;&sub1; bis R&sub5;&submin;&sub6;
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub5;&submin;&sub7; oder
- ist;
- jedes von R&sub5;&submin;&sub7; und R&sub5;&submin;&sub8; eine aromatische Ringgruppe mit einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub5;&submin;&sub9; eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte heterocyclische Ringgruppe ist; jedes von p und q eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R&sub5;&submin;&sub8; und R&sub5;&submin;&sub9; miteinander verbunden sein können, um direkt oder mit einem dazwischengeschobenen gesättigten Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu bilden. Formel (6)
- in der jedes von R&sub6;&submin;&sub1;, R&sub6;&submin;&sub2;, R&sub6;&submin;&sub3;, R&sub6;&submin;&sub4;-, R&sub6;&submin;&sub5; und R&sub6;&submin;&sub6; ein Wasserstoffatom, ein Halogen-Atom, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub6;&submin;&sub7; oder
- ist;
- jedes von mindestens zwei von R&sub6;&submin;&sub1; bis R&sub6;&submin;&sub6;
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub6;&submin;&sub7; oder
- ist;
- jedes von R&sub6;&submin;&sub7; und R&sub6;&submin;&sub8; eine aromatische Ringgruppe mit einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub6;&submin;&sub9; eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte heterocyclische Ringgruppe ist; jedes von p und q eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R&sub6;&submin;&sub8; und R&sub6;&submin;&sub9; miteinander verbunden sein können, um direkt oder mit einem dazwischengeschobenen gesättigten Kohlenwasserstoff, einem nicht ge sättigten Kohlenwasserstoff, einem Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu bilden. Formel (7)
- in der jedes von R&sub7;&submin;&sub1;, R&sub7;&submin;&sub2;, R&sub7;&submin;&sub3; und R&sub7;&submin;&sub4; ein Wasserstoffatom, ein Halogen-Atom, eine Alkyl-Gruppe, eine Aralkyl-Gruppe, oder eine aromatische Ringgruppe,
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub7;&submin;&sub1; oder
- ist;
- jedes von mindestens zwei von R&sub7;&submin;&sub1; bis R&sub7;&submin;&sub4;
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub7;&submin;&sub1; oder
- ist;
- jedes von R&sub7;&submin;&sub5; und R&sub7;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub7;&submin;&sub7; eine Alkyl-Gruppe, eine Aralkyl- Gruppe, eine aromatische Ringgruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe ist; jedes von p und q eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R&sub7;&submin;&sub6; und R&sub7;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein können, um direkt oder mit einem dazwischengeschobenen gesättigten Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu bilden. Formel (8)
- in der jedes von R&sub8;&submin;&sub1;, R&sub8;&submin;&sub2;, R&sub8;&submin;&sub3; und R&sub8;&submin;&sub4; ein Wasserstoffatom, ein Halogen-Atom, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe ist,
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub8;&submin;&sub5; oder
- ist;
- jedes von mindestens zwei von R&sub8;&submin;&sub1; bis R&sub8;&submin;&sub4;
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub8;&submin;&sub5; oder
- ist;
- jedes von R&sub8;&submin;&sub5; und R&sub8;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub8;&submin;&sub7; eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte heterocyclische Ringgruppe ist; jedes von p und q eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R&sub8;&submin;&sub6; und R&sub8;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein können, um direkt oder mit einem dazwischengeschobenen gesättigten Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu bilden. Formel (9)
- in der jedes von R&sub9;&submin;&sub1;, R&sub9;&submin;&sub2;, R&sub9;&submin;&sub3; und R&sub9;&submin;&sub4; ein Wasserstoffatom, ein Halogen-Atom, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
- -(CH=CH)f-NO&sub2;, -(CH=CH)g-R&sub9;&submin;&sub5; oder
- ist;
- jedes von mindestens zwei von R&sub9;&submin;&sub1; bis R&sub9;&submin;&sub4;
- -(CH=CH)f-NO&sub2;, -(CH=CH)g-R&sub9;&submin;&sub5; oder
- ist;
- jedes von R&sub9;&submin;&sub5; und R&sub9;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub9;&submin;&sub7; eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte heterocyclische Ringgruppe ist; jedes von i, f und g eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist; und h eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R&sub9;&submin;&sub6; und R&sub9;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein können, um direkt oder mit einem dazwischengeschobenen gesättigten Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu bilden. Formel (10)
- in der jedes von R&sub1;&sub0;&submin;&sub1;, R&sub1;&sub0;&submin;&sub2;, R&sub1;&sub0;&submin;&sub3; und R&sub1;&sub0;&submin;&sub4; ein Wasserstoffatom, ein Halogen-Atom, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
- -(CH=CH)f-NO&sub2;, -(CH=CH)g-R&sub1;&sub0;&submin;&sub5; oder
- ist;
- jedes von mindestens zwei von R&sub1;&sub0;&submin;&sub1; bis R&sub1;&sub0;&submin;&sub4;
- -(CH=CH)f-NO&sub2;, (CH=CH)g-R&sub1;&sub0;&submin;&sub5; oder
- ist;
- jedes von R&sub1;&sub0;&submin;&sub5; und R&sub1;&sub0;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub1;&sub0;&submin;&sub7; eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte heterocyclische Ringgruppe ist; jedes von i, f und g eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist; und h eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R&sub1;&sub0;&submin;&sub6; und R&sub1;&sub0;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein können, um direkt oder mit einem dazwischengeschobenen gesättigten Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu bilden. Formel (11)
- in der jedes von R&sub1;&sub1;&submin;&sub1; und R&sub1;&sub1;&submin;&sub2; ein Wasserstoffatom, ein Halogen-Atom, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub1;&sub1;&submin;&sub5; oder
- ist:
- mindestens eines von R&sub1;&sub1;&submin;&sub1; und R&sub1;&sub1;&submin;&sub2;
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub1;&sub1;&submin;&sub5; oder
- ist;
- jedes von R&sub1;&sub1;&submin;&sub5; und R&sub1;&sub1;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub1;&sub1;&submin;&sub7; eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte heterocyclische Ringgruppe ist; R&sub1;&sub1;&submin;&sub6; und R&sub1;&sub1;&submin;&sub7;, miteinander verbunden sein können, um direkt oder mit einem dazwischengeschobenen gesättigten Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu bilden; jedes von R&sub1;&sub1;&submin;&sub3; und R&sub1;&sub1;&submin;&sub4; ein Halogenatom, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe, eine substituierte oder nicht substituierte heterocyclische Ringgruppe, eine Nitro-Gruppe oder eine Cyano-Gruppe ist; jedes von p und q eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist. Formel (13)
- in der jedes von R&sub1;&sub3;&submin;&sub1;, R&sub1;&sub3;&submin;&sub2;, R&sub1;&sub3;&submin;&sub3; und R&sub1;&sub3;&submin;&sub4; ein Wasserstoffatom, ein Halogen-Atom, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub1;&sub3;&submin;&sub5; oder
- ist;
- jedes von mindestens zwei von R&sub1;&sub3;&submin;&sub1; bis R&sub1;&sub3;&submin;&sub4;
- -(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub1;&sub3;&submin;&sub5; oder
- ist;
- jedes von R&sub1;&sub3;&submin;&sub5; und R&sub1;&sub3;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub1;&sub3;&submin;&sub7; eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte heterocyclische Ringgruppe ist; jedes von p und q eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R&sub1;&sub3;&submin;&sub6; und R&sub1;&sub3;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein können, um direkt oder mit einem dazwischengeschobenen gesättigten Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu bilden. Formel (14)
- in der jedes von R&sub1;&sub4;&submin;&sub1;, R&sub1;&sub4;&submin;&sub2;, R&sub1;&sub4;&submin;&sub3; und R&sub1;&sub4;&submin;&sub4; ein Wasserstoffatom, ein Halogen-Atom, eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
- -(CH=CH)f-NO&sub2;, -(CH=CH)g-R&sub1;&sub4;&submin;&sub5; oder
- ist;
- jedes von mindestens zwei von R&sub1;&sub4;&submin;&sub1; bis R&sub1;&sub4;&submin;&sub4;
- -(CH=CH)f-NO&sub2;, -(CH=CH)g-R&sub1;&sub4;&submin;&sub5; oder
- ist;
- jedes von R&sub1;&sub4;&submin;&sub5; und R&sub1;&sub4;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub1;&sub4;&submin;&sub7; eine substituierte oder nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine substituierte oder nicht substituierte heterocyclische Ringgruppe ist; jedes von k, f und g eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist; und h eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R&sub1;&sub4;&submin;&sub6; und R&sub1;&sub4;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein können, um direkt oder mit einem dazwischengeschobenen gesättigten Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu bilden.
- Bei den Verbindungen, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, schließen Beispiele des Halogenatoms ein Fluoratom, ein Chloratom und ein Bromatom ein; Beispiele der Alkyl-Gruppe schließen Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butyl-Gruppen ein; Beispiele der Aralkyl-Gruppe schließen Benzyl-, Phenethyl- und Naphthylmethyl-Gruppen ein; Beispiele der aromatischen Ringgruppe schließen Phenyl- und Naphthyl-Gruppen ein; und Beispiele der heterocyclischen Ringgruppe schließen Thienyl-, Pyridyl- und Furil-Gruppen ein.
- Desweiteren schließen Beispiele der Substituenten, die die vorstehend genannten Verbindungen aufweisen können, Alkyl-Gruppen wie Methyl- und Ethyl-Gruppen, Halogenatome wie Fluor- und Chloratome, eine Cyano-Gruppe und eine Nitro- Gruppe ein.
- Die durch die Formeln (2), (3), (5-11), (13) und (14) dargestellten Verbindungen sind nachstehend spezifisch veranschaulicht, aber sie sind nicht darauf beschränkt.
- Bezüglich der Wegs der Darstellung der speziellen Verbindungen wird zunächst eine Grundkonstitution gezeigt, die solchen speziellen Verbindungen gemeinsam ist, und dann werden sie durch Spezifizierung variabler Teile in der Grundkonstitution definiert. Grundkonstitution (Formel (2))
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub1;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -(-CH=CH-)-&sub2;-NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- Verbindung 2-(23)
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -Cl
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -Cl
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -Cl
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -Br
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -Br
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -Cl
- R&sub2;&submin;&sub3;: -Cl
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -Cl
- R&sub2;&submin;&sub3;: -Cl
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -C&sub2;H&sub5;
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -CH&sub3;
- R&sub2;&submin;&sub3;: -CH&sub3;
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: CH=CH-NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -C&sub4;H&sub9;(t)
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -CH&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub3;: -CH&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -H
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;: -Cl
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;: -H
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;: -H
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;: -H
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;: -H
- R&sub2;&submin;&sub1;: -H
- R&sub2;&submin;&sub2;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub3;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub4;: -H
- R&sub2;&submin;&sub1;: -H
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;:
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -H
- R&sub2;&submin;&sub2;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub3;:
- R&sub2;&submin;&sub4;: -H
- R&sub2;&submin;&sub1;: -H
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;:
- R&sub2;&submin;&sub4;: -H
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;:
- R&sub2;&submin;&sub4;: -NO&sub2; Verbindung 2-(71)
- R&sub2;&submin;&sub1;: -H
- R&sub2;&submin;&sub2;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;:
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -H
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
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- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
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- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
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- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;: -H
- R&sub2;&submin;&sub4;:
- R&sub2;&submin;&sub1;: -CH&sub3;
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;:
- R&sub2;&submin;&sub4;: -CH&sub3;
- R&sub2;&submin;&sub1;: -C&sub2;H&sub5;
- R&sub2;&submin;&sub2;:
- R&sub2;&submin;&sub3;:
- R&sub2;&submin;&sub4;: -C&sub2;H&sub5; Verbindung 2-(81) Verbindung 2-(82) Verbindung 2-(83)
- R&sub2;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub2;&submin;&sub2;: -H
- R&sub2;&submin;&sub3;:
- R&sub2;&submin;&sub4;: -H Grundkonstitution (Formel (3))
- R&sub3;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;: -NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;: -NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;: -CH=CHNO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub1;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;: -(-CH=CH-)-&sub2;-NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;: -CH=CH-NO&sub2;
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;:
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;:
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;:
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;:
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;:
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;:
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;:
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;:
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;:
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
- R&sub3;&submin;&sub3;: -H
- R&sub3;&submin;&sub4;:
- R&sub3;&submin;&sub1;:
- R&sub3;&submin;&sub2;: -H
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- R&sub1;&sub3;&submin;&sub4;: -C&sub2;H&sub5; Verbindung 13-(81) Verbindung 13-(82) Compound 13-(83)
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- R&sub1;&sub4;&submin;&sub2;: -Br
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- R&sub1;&sub4;&submin;&sub4;:
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- Als nächstes werden Synthesebeispiele der Verbindungen beschrieben, die erfindungsgemäß verwendet werden können.
- 0,81 g (14,9 mmol) Natriummethylat wurden zu 40 ml DMF zugegeben, und eine Lösung von 3,90 g (14,27 mmol) Diethylp-nitrobenzylphosphonat und 10 ml DMF wurden langsam tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 15 Minuten lang gerührt, und anschließend wurde eine Lösung von 2,04 g (13,0 mmol) 5- Nitro-2-thiophencarboxyaldehyd und 8 ml DMF langsam tropfenweise bei 25ºC oder weniger dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 30 Minuten lang gerührt, und sie wurde bei 40 bis 50ºC 2 Stunden lang auf einem Wasserbad weiter erwärmt und gerührt. Nach dem Stehenlassen zum Abkühlen wurde die Lösung in 300 ml einer wässrigen gesättigten Natriumchloridlösung gegossen, gefolgt von Extraktion mit Toluol. Die resultierende organische Schicht wurde dann mit Wasser gewaschen und anschließend über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck wurde die Trennung/Reinigung durch eine Kieselgelsäure durchgeführt, um 2,45 g der gewünschten Verbindung zu erhalten. Die Ausbeute betrug 68%.
- 0,76 g (14,0 mmol) Natriummethylat wurden zu 15 ml DMF zugegeben, und eine Lösung von 3,25 g (11,9 mmol) Diethyl-m- nitrobenzylphosphonat und 20 ml DMF wurden langsam tropfenweise bei 20 bis 25ºC dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 15 Minuten lang gerührt, und eine Lösung von 2,0 g (7,0 mmol)
- und 40 ml DMF wurden anschließend langsam tropfenweise bei 25ºC oder weniger dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 10 Minuten lang gerührt, und sie wurde bei 50 bis 60ºC 2 Stunden lang auf einem Ölbad weiter erwärmt und gerührt. Nach dem Stehenlassen zum Abkühlen wurde die Lösung in 400 ml Methanol gegossen, und die ausgefallenen Kristalle wurden dann durch Filtration gesammelt.
- Die resultierenden rohen Kristalle wurden weiter mit Methanol gewaschen und anschließend mehrere Male aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und Ethylacetat umkristallisiert, wodurch 1,24 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 44%.
- 0,68 g (12,6 mmol) Natriummethylat wurden zu 10 ml DMF zugegeben, und eine Lösung von 3,0 g (11,0 mmol) Diethyl-p- nitrobenzylphosphonat und 10 ml DMF wurden langsam bei 20 bis 25ºC tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 15 Minuten lang gerührt, und eine Lösung von 2,0 g (7,0 mmol)
- und 15 ml DMF wurden anschließend langsam bei 25ºC oder weniger tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 30 Minuten lang gerührt, und sie wurde bei 50 bis 60ºC 2 Stunden lang auf ei nem Ölbad weiter erwärmt und gerührt. Nach dem Stehenlassen zum Abkühlen wurde die Lösung in 300 ml Methanol gegossen, und die ausgefallenen Kristalle wurden anschließend durch Filtration gesammelt.
- Die resultierenden rohen Kristalle wurden weiter mit Aceton gewaschen und anschließend mehrere Male aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und DMF umkristallisiert, um 1,17 g der gewünschten Verbindung zu erhalten. Die Ausbeute betrug 41%.
- 1,70 g (31,5 mmol) Natriummethylat wurden zu 15 ml DMF zugegeben, und eine Lösung aus 8,08 g (29,6 mmol) Diethyl-o- nitrobenzylphosphonat und 15 ml DMF wurden bei 20 bis 25ºC langsam tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 15 Minuten lang gerührt, und eine Lösung von 5,0 g (17,4 mmol)
- und 10 ml DMF wurden anschließend bei 20ºC oder weniger langsam tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 15 Minuten lang gerührt, und sie wurde bei 40 bis 45ºC 2 Stunden lang auf einem Ölbad weiter erwärmt und gerührt.
- Nach dem Stehenlassen zum Abkühlen wurde die Lösung in 350 ml Methanol gegossen, und die ausgefallenen Kristalle wurden anschließend durch Filtration gesammelt. Die resultierenden rohen Kristalle wurden weiter mit Methanol gewaschen und anschließend mehrere Male aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und Ethylacetat umkristallisiert, wodurch 4,62 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 68%.
- 0,73 g (13,5 mmol) Natriummethylat wurden zu 10 ml DMF zugegeben, und eine Lösung von 3,35 g (12,3 mmol) Diethyl-o- nitrobenzylphosphonat und 15 ml DMF wurden bei 20 bis 25ºC langsam tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 30 Minuten lang gerührt, und eine Lösung von 2,0 g (6,8 mmol)
- und 20 ml DMF wurden anschließend bei 25ºC oder weniger langsam tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 10 Minuten lang gerührt, und sie wurde bei 50 bis 60ºC 2 Stunden lang auf einem Ölbad weiter erwärmt und gerührt. Nach dem Stehenlassen zum Abkühlen wurde die Lösung in 300 ml Methanol gegossen, und die ausgefallenen Kristalle wurden anschließend durch Filtration gesammelt.
- Die resultierenden rohen Kristalle wurden weiter mit Methanol gewaschen und anschließend mehrere Male aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und Ethylacetat umkristallisiert, wodurch 1,19 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 42,4%.
- 1,0 g (18,5 mmol) Natriummethylat wurden zu 15 ml DMF zugegeben, und eine Lösung von 4,36 g (16,0 mmol) Diethyl-m- nitrobenzylphosphonat und 20 ml DMF wurden bei 20 bis 25ºC langsam tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 20 Minuten lang gerührt, und eine Lösung von 2,0 g (9,4 mmol)
- und 40 ml DMF wurden anschließend bei 25ºC oder weniger langsam tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 10 Minuten lang gerührt, und sie wurde bei 50 bis 60ºC 3 Stunden lang auf einem Ölbad weiter erwärmt und gerührt. Nach dem Stehenlassen zum Abkühlen wurde die Lösung in 500 ml Methanol gegossen, und die ausgefallenen Kristalle wurden anschließend durch Filtration gesammelt.
- Die resultierenden rohen Kristalle wurden weiter mit Methanol gewaschen und anschließend mehrere Male aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und Ethylacetat umkristallisiert, wodurch 1,2 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 38,5%.
- 2,6 g (48,1 mmol) Natriummethylat wurden zu 15 ml DMF zugegeben, und eine Lösung von 11,0 g (40,3 mmol) Diethyl-m- nitrobenzylphosphonat und 30 ml DMF wurden bei 20 bis 25ºC langsam tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 30 Minuten lang gerührt, und eine Lösung von 3,0 g (13,5 mmol)
- und 15 ml DMF wurden anschließend bei 30ºC oder weniger langsam tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 10 Minuten lang gerührt, und sie wurde bei 50 bis 55ºC 2 Stunden lang auf einem Ölbad weiter erwärmt und gerührt.
- Nach dem Stehenlassen zum Abkühlen wurde die Lösung in 250 ml Methanol gegossen, und die ausgefallenen Kristalle wurden anschließend durch Filtration gesammelt. Die resultierenden rohen Kristalle wurden weiter mit Methanol gewaschen und anschließend mehrere Male aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und Ethylacetat umkristallisiert, wodurch 4,2 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 67,6%.
- 1,4 g (25,9 mmol) Natriummethylat wurden zu 15 ml DMF zugegeben, und eine Lösung von 6,2 g (22,7 mmol) Diethyl-m- nitrobenzylphosphonat und 30 ml DMF wurden bei 20 bis 25ºC langsam tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 20 Minuten lang gerührt, und eine Lösung von 2,0 g (8,1 mmol)
- und 30 ml DMF wurden anschließend bei 25ºC oder weniger langsam tropfenweise dazugegeben. Nach der Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 15 Minuten lang gerührt, und sie wurde bei 60 bis 70ºC 3 Stunden lang auf einem Ölbad weiter erwärmt und gerührt.
- Nach dem Stehenlassen zum Abkühlen wurde die Lösung in 500 ml Methanol gegossen, und die ausgefallenen Kristalle wurden anschließend durch Filtration gesammelt. Die resultierenden rohen Kristalle wurden weiter mit Methanol gewaschen und anschließend mehrere Male aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und Ethylacetat umkristallisiert, um 1,87 g der gewünschten Verbindung zu erhalten. Die Ausbeute betrug 47,4%.
- 1,25 g (23,1 mmol) Natriummethylat wurden zu 15 ml DMF zugegeben, und eine Lösung von 4,71 g (17,2 mmol) Diethyl-p- nitrobenzylphosphonat und 15 ml DMF wurden bei 20 bis 25ºC langsam tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 30 Minuten lang gerührt, und eine Lösung von 3,0 g (11,5 mmol)
- und 25 ml DMF wurden anschließend bei 25ºC oder weniger langsam tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 20 Minuten lang gerührt, und sie wurde bei 60 bis 65ºC 3 Stunden lang in einem Ölbad weiter erwärmt und gerührt.
- Nach dem Stehenlassen zum Abkühlen wurde die Lösung in 300 ml Methanol gegossen, und die ausgefallenen Kristalle wurden dann durch Filtration gesammelt. Die resultierenden rohen Kristalle wurden weiter mit Methanol gewaschen und anschließend mehrere Male aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und Ethylacetat umkristallisiert, wodurch 1,66 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 38%.
- 0,62 g (11,5 mmol) Natriummethylat wurden zu 10 ml DMF zugegeben, und eine Lösung von 2,6 g (9,5 mmol) Diethyl-o- nitrobenzylphosphonat und 15 ml DMF wurden bei 20 bis 25ºC langsam tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 10 Minuten lang gerührt, und eine Lösung von 1,5 g (5,7 mmol)
- und 20 ml DMF wurden anschließend bei 25ºC oder weniger langsam tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 10 Minuten lang gerührt, und sie wurde bei 50 bis 60ºC 2 Stunden lang auf einem Ölbad weiter erwärmt und gerührt. Nach dem Stehenlassen zum Abkühlen wurde die Lösung in 300 ml Methanol gegossen, und die ausgefallenen Kristalle wurden anschließend durch Filtration gesammelt.
- Die resultierenden rohen Kristalle wurden weiter mit Methanol gewaschen und anschließend mehrere Male aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und Ethylacetat umkristallisiert, wodurch 1,1 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 50%.
- 3,6 g (66,6 mmol) Natriummethylat wurden zu 30 ml DMF zugegeben, und eine Lösung von 13,2 g (48,3 mmol) Diethyl-p- nitrobenzylphosphonat und 45 ml DMF wurden bei 20 bis 25ºC langsam tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 30 Minuten lang gerührt, und eine Lösung von 5,0 g (16,8 mmol)
- und 40 ml DMF wurden anschließend bei 30ºC oder weniger langsam tropfenweise dazugegeben. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Lösung so wie sie war 10 Minuten lang gerührt, und sie wurde bei 50 bis 60ºC 2 Stunden lang auf einem Ölbad weiter erwärmt und gerührt.
- Nach dem Stehenlassen zum Abkühlen wurde die Lösung in 500 ml Methanol gegossen, und die ausgefallenen Kristalle wurden anschließend durch Filtration gesammelt. Die resultierenden rohen Kristalle wurden weiter mit Methanol gewaschen und anschließend mehrere Male aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und Ethylacetat umkristallisiert, wodurch 4,3 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 47,7%.
- Die anderen Verbindungen können auch auf ähnliche Weise synthetisiert werden, aber diese Syntheseverfahren sind nicht einschränkend.
- Das erfindungsgemäße elektrophotographische photoempfindliche Teil umfaßt einen elektrisch leitfähigen Träger und eine photoempfindliche Schicht, die auf dem elektrisch leitfähigen Träger liegt. Konstitutionelle Beispiele der photoempfindlichen Schicht schließen die folgenden Typen (1), (2), (3) und (4) ein. Jeder Aufbau dieser Typen wird mit dem Ausdruck einer unteren Schicht/einer oberen Schicht dargestellt werden.
- (1) Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz enthält/Schicht, die eine ladungenübertragende Substanz enthält,
- (2) Schicht, die eine ladungenübertragende Substanz enthält/Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz enthält,
- (3) Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz und eine ladungenübertragende Substanz enthält, und
- (4) Schicht, die eine ladungenerzeugende Substanz enthält/Schicht, die eine ladungenerzeugende und eine ladungenübertragende Substanz enthält.
- Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen, die durch die vorstehend erwähnten Verbindungen typisiert werden können, haben eine hohe Fähigkeit, die Mobilität der positiven Defektelektronen zu verstärken. Bei dem Typ (1) der photoempfindlichen Schicht werden die Verbindungen vorzugsweise für positive Ladungen verwendet; bei dem Typ (2) werden die Verbindungen vorzugsweise für negative Ladungen verwendet; und bei den Typen (3) und (4) können die Verbindungen entweder für positive Ladungen oder für negative Ladungen verwendet werden.
- Natürlich ist der Aufbau des erfindungsgemäßen elektrophotographischen photoempfindlichen Teils nicht auf den vorstehend erwähnten, grundlegenden Aufbau beschränkt.
- Der besonders bevorzugte Typ der erfindungsgemäßen photoempfindlichen Schichten ist der vorstehend erwähnte Typ (1), und dieser Typ wird somit ausführlicher beschrieben werden.
- Bei der vorliegenden Erfindung kann eine beliebige ladungenerzeugende Substanz solange verwendet werden, wie sie eine ladungenerzeugende Fähigkeit besitzt. Beispiele für die ladungenerzeugende Substanz sind nachfolgende.
- (1) Azopigmente wie Monoazo-, Bisazo- und Trisazopigmente,
- (2) Phthalocyaninpigmente, wie Metall-Phthalocyanin und Nichtmetall-Phthalocyanin,
- (3) Indigopigmente, wie Indigo und Thioindigo,
- (4) Perylenpigmente, wie Perylenanhydrid und Perylenimid,
- (5) Polycyclische Quinonpigmente, wie Anthraquinon und Pyrenquinon
- (6) Quadratsäurefarbstoffe,
- (7) Pyryllumsalze und Thiopyryliumsalze,
- (8) Triphenylmethanfarbstoffe und
- (9) anorganische Substanzen, wie Selen und amorphes Silicium.
- Eine derartige ladungenerzeugende Substanz kann alleine oder in Kombination von zweien oder mehreren verwendet werden.
- Eine Schicht, die die ladungenerzeugende Substanz enthält, d. h., eine ladungenerzeugende Schicht, kann gebildet werden, indem die ladungenerzeugende Substanz in einem geeigneten Bindemittel dispergiert wird und anschließend die resultierende Dispersion auf einem elektrisch leitfähigen Träger aufgebracht wird. Die ladungenerzeugende Schicht kann auch erhalten werden, indem auf einem elektrisch leitfähigen Träger mittels eines Trockenverfahrens, wie Dampfabscheidung, Sputtern, CVD und dergleichen, ein dünner Film gebildet wird.
- Das vorstehend erwähnte Bindemittel kann aus einer großen Vielzahl von Bindemittelharzen ausgewählt werden, und Beispiele der Bindemittel schließen Polycarbonate, Polyester, Polyarylate, Butyralharze, Polystyrole, Polyvinylacetale, Diallylphthalatharze, Acrylharze, Methacrylharze, Vinylacetatharze, phenolische Harze, Siliciumharze, Polysulfone, Styrol/Butadien-Copolymere, Alkidharze, Epoxidharze, Harnstoffharze und Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymere ein. Jedoch sind die vorstehend erwähnten Bindemittel nicht auf diese beschränkt.
- Diese Harze können alleine oder in Kombination von zweien oder mehreren verwendet werden.
- Das Harz ist in der ladungenerzeugenden Schicht vorzugsweise in einer Menge von nicht mehr als 80 Gewichts-%, stärker bevorzugt von nicht mehr als 40 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schicht, enthalten.
- Die Filmdicke der ladungenerzeugenden Schicht beträgt vorzugsweise nicht mehr als 5 um, stärker bevorzugt liegt sie im Bereich von 0,01 bis 2 um.
- Die ladungenerzeugende Schicht kann ferner ein Sensibilisierungsmittel enthalten.
- Die Schicht, die die ladungenübertragende Substanz enthält, d. h., die ladungenübertragende Schicht, kann gebildet werden, indem die Verbindung, die erfindungsgemäß verwendet werden kann, mit einem geeigneten Bindemittelharz kombiniert wird. In diesem Fall können die Verbindungen in Bezug auf die Erfindung alleine oder in Kombination von zweien oder mehr davon verwendet werden, und es kann eine weitere ladungenübertragende Substanz in Kombination verwendet werden.
- Zusätzlich zu den vorstehend erwähnten Substanzen, die als Bindemittel für die ladungenerzeugende Schicht verwendet werden, schließen Beispiele des Bindemittelharzes für die ladungenübertragende Schicht photoleitfähige Polymere wie Polyvinylcarbazole und Polyvinylanthracene ein.
- Das Mischungsverhältnis der Verbindung, die erfindungsgemäß verwendet werden kann, zu dem Bindemittelharz ist derart, daß die Menge an Fluoren im Bereich von 10 bis 500 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteilen des Bindemittels liegt.
- Die Dicke der ladungenübertragenden Schicht liegt vorzugsweise im Bereich von 5 bis 40 um, stärker bevorzugt von 10 bis 30 um.
- Die ladungenübertragende Schicht kann, falls nötig, zusätzlich ein Antioxidans, ein Absorbtionsmittel für Ultraviolett oder einen Weichmacher enthalten.
- In dem Fall, in dem die photoempfindliche Schicht den vorstehend erwähnten Aufbau vom Typ (3) aufweist, d. h., in dem Fall einer Einzelschicht, wird die Schicht gebildet, indem die vorstehend erwähnte ladungenerzeugende Substanz und die Verbindung, die erfindungsgemäß verwendet werden kann, in dem vorstehend erwähnten geeigneten Bindemittel dispergiert oder gelöst werden, um eine Beschichtungsflüssigkeit zu erzeugen, die Beschichtungsflüssigkeit auf einem Träger aufgebracht wird und anschließend dieser getrocknet wird. Die Dicke der Schicht liegt vorzugsweise im Bereich von 5 bis 40 um, stärker bevorzugt von 10 bis 30 um.
- Erfindungsgemäß kann eine Schicht mit einer Sperrfunktion und einer Anhaftfunktion, d. h., eine sogenannte Hilfsschicht zwischen dem elektrisch leitfähigen Träger und der photoempfindlichen Schicht bereitgestellt werden.
- Beispiele für das Material der Hilfsschicht schließen Polyvinylalkohol, Polyethylenoxid, Ethylcellulose, Methylcellulose, Casein, Polyamid, Haftmittel und Gelatine ein.
- Die Hilfsschicht kann gebildet werden, indem das vorstehend erwähnte Material in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst wird und anschließend die resultierende Lösung auf einem elektrisch leifähigen Träger aufgebracht wird. Die Dicke der Hilfsschicht beträgt vorzugsweise 5 um oder weni ger, stärker bevorzugt liegt sie in dem Bereich von 0,2 bis 3,0 um.
- Um die photoempfindliche Schicht vor verschiedenen äußeren mechanischen und elektrischen Kräften zu schützen, kann des weiteren erfindungsgemäß eine Harzschicht oder eine weitere Harzschicht, die eine darin dispergierte elektrisch leitfähige Substanz enthält, auf der photoempfindlichen Schicht bereitgestellt werden.
- Die vorstehend erwähnten verschiedenen Schichten können auf den elektrisch leitfähigen Träger mittels Beschichtungstechniken, wie Eintauchbeschichtung, Sprühbeschichtung, Spinnerbeschichtung, Walzenbeschichtung, Meyer- Balkenbeschichtung oder Blattbeschichtung unter Verwendung eines geeigneten Lösungsmittels gebildet werden.
- Beispiele für den elektrisch leitfähigen Träger gemäß der Erfindung schließen die folgenden Typen ein:
- (1) ein Metall, wie Aluminium, eine Aluminiumlegierung, rostfreier Stahl oder Kupfer in Plattenform oder Trommelform.
- (2) einen elektrisch nicht leitfähigen Träger, wie Glas, Harz oder ein Papier oder einen elektrisch leitfähigen Träger, der unter dem vorstehenden Punkt (1) erwähnt wurde, auf welchem ein Metall, wie Aluminium, Palladium, Rhodium, Gold oder Platin mittels Bedampfung abgeschieden oder in Form eines Beschichtungsfilms laminiert ist.
- (3) einen elektrisch nicht leitfähigen Träger, wie Glas, Harz oder ein Papier oder einen elektrisch leitfähigen Träger, der unter dem vorstehenden Punkt (1) erwähnt wurde, auf dem ein elektrisch leitfähiges Polymer oder eine elektrisch leitfähige Verbindung, wie Zinnoxid oder Indiumoxid, mittels Bedampfung abgeschieden oder aufgebracht ist.
- Das erfindungsgemäße elektrophotographische photoempfindliche Teil ist nicht nur bei elektrophotographisches Kopiermaschinen verwendbar, sondern auch bei einer Vielzahl von Anwendungsgebieten der Elektrophotographie, wie Faxen, Laserdruckern, CRT-Druckern und elektrophotographischen Graviersystemen.
- Fig. 1 zeigt eine schematische Ausführungsform einer üblichen elektrophotographischen Vorrichtung vom Übertragungstyp, welche das erfindungsgemäße elektrophotographische photoempfindliche Teil verwendet.
- Bei Fig. 1 dient ein photoempfindliches Teil vom Trommeltyp als Bildhaltevorrichtung und wird um eine Achse 1a in Richtung des Pfeils mit einer festgelegten Umfangsgeschwindigkeit rotiert. Das photoempfindliche Teil 1 ist gleichmäßig mit einem festgelegten positiven oder negativen Potential auf seiner Umfangsoberfläche mittels einer elektrostatischen Aufladungseinrichtung 2 während seiner Rotation geladen, und anschließend wird ein Belichtungsteil 3 des Teils 1 einer bildmäßigen Belichtung mit dem Licht L (beispielsweise Schlitzbelichtung, Laserstrahl-Scanbelichtung oder ähnliches) mittels einer Bildbelichtungseinrichtung (nicht gezeigt) unterzogen, wodurch eine elektrostatisches latentes Bild, das dem belichtetem Bild entspricht, sequentiell auf der Umfangsoberfläche des photoempfindlichen Teils 1 gebildet wird.
- Das elektrostatische latente Bild wird mit einem Toner mittels einer Entwicklungseinrichtung 4 entwickelt, und das mit dem Toner entwickelte Bild wird sequentiell mittels einer Übertragungseinrichtung 5 auf die Oberfläche eines Übertragungsmaterials P übertragen, welches mittels einer Pa pierzufuhreinrichtung (nicht gezeigt) zwischen dem photoempfindlichen Teil 1 und der Übertragungseinrichtung 5 synchron mit der Rotation des photoempfindlichen Teils 1 zugeführt wird.
- Das Übertragungsmaterial P, das das übertragene Bild empfangen hat, wird von der Oberfläche des photoempfindlichen Teils getrennt, in eine Bildfixiereinrichtung 8 eingeführt, um das Bild zu fixieren, und dann von der Kopiervorrichtung als Kopie freigegeben.
- Nach der Übertragung des Bildes wird die Oberfläche des photoempfindlichen Teils 1 mit einer Reinigungseinrichtung 6 gereinigt, um den restlichen, nicht übertragenen Toner zu entfernen, und das Teil 1 wird dann mittels einer Belichtungseinrichtung 7 einer Behandlung unterzogen, die die elektrostatische Ladung eliminiert, so daß es wiederholt für die Bilderzeugung verwendet werden kann.
- Als Einrichtung zum gleichmäßigen Aufladen des photoempfindlichen Teils 1 wird häufig eine Ladevorrichtung vom Corona-Typ verwendet. Des weiteren wird auch als Übertragungseinrichtung 5 häufig die Corona-Ladevorrichtung verwendet. Die elektrophotographische Vorrichtung kann eine integrierte Vorrichtungseinheit umfassen, die aus einigen der konstitutionellen Teile, wie dem vorstehend erwähnten photoempfindlichen Teil, der Entwicklungseinrichtung, der Reinigungseinrichtung und dergleichen besteht, und diese Einheit kann so angepaßt sein, daß sie von der Hauptvorrichtung abmontiert werden kann. Beispielsweise kann mindestens eine der Einrichtungen zum elektrostatischen Aufladen, die Entwicklungseinrichtung und die Reinigungseinrichtung mit dem photoempfindlichen Teil kombiniert werden, um eine Einheit zu bilden, die wahlweise von der Hauptvorrichtung mit Hilfe einer Leiteinrichtung wie Schienen, die sich von der Haupteinrichtung erstrecken, abgebaut werden kann. In diesem Fall kann die Vorrichtungseinheit mit der Einrichtung zum elektrostatischen Aufladen und/oder der Entwicklungseinrichtung assoziiert sein.
- In dem Fall, in dem die elektrophotographische Vorrichtung als Kopiermaschine oder als Drucker verwendet wird, wird das Belichtungslicht L für das optische Bild auf das photoempfindliche Teil als das von der Originalkopie reflektierte oder transmittierte Licht projeziert, oder alternativ dazu wird die signalisierte Information von einer Originalkopie mittels eines Sensors gelesen, gefolgt vom anschließenden Scannen mit einem Laserstrahl, der eine LED-Matrix oder eine Flüssigkristallverschlußmatrix in Übereinstimmung mit dem Signal treibt, und das Belichtungslicht wird auf das photoempfindliche Teil projeziert.
- In dem Fall, in dem die elektrophotographische Vorrichtung als Drucker einer Faxeinrichtung verwendet wird, fungiert das Belichtungslicht L für das optische Bild als Belichtung zum Drucken der empfangenen Daten. Fig. 2 zeigt ein Blockdiagramm eines Beispiels für diesen Fall.
- Eine Steuereinrichtung 11 steuert ein Bildleseteil 10 und einen Drucker 19. Die Gesamtheit der Steuereinrichtung 11 wird durch eine CPU 17 gesteuert. Die ausgelesenen Daten von dem Bildleseteil werden durch einen Übermittlungsschaltkreis 13 zu der Partnerkommunikationsstation übermittelt. Die von der Partnerkommunikationsstation empfangenen Daten werden über einen Empfangsschaltkreis 12 an einen Drucker 19 weitergegeben. Die festgelegte Menge an Bilddaten wird in einem Bildspeicher gespeichert. Eine Druckersteuerungseinrichtung 18 steuert den Drucker 19. Das Bezugszeichen 14 kennzeichnet eine Telephoniereinrichtung.
- Das Bild, das über den Schaltkreis 15 empfangen wird (Bildinformation von einem entfernten Terminal, das über den Schaltkreis verbunden ist), wird durch den Empfangsschaltkreis 12 demoduliert, weiterbehandelt, um die Bildinformation in der CPU 17 zu decodieren und anschließend in einen Bildspeicher 16 gespeichert. Wenn wenigstens eine Seite des Bildes in dem Bildspeicher 16 gespeichert worden ist, wird das Bild in der Art aufgezeichnet, daß die CPU 17 die eine Seite der Bildinformation aus dem Bildspeicher 16 ausliest und dann die eine decodierte Seite der Information an die Druckersteuerungseinrichtung 18 sendet. Bei Empfang dieser einen Seite der Information von der CPU 17 steuert diese Druckersteuereinrichtung 18 den Drucker 19, um die Bildinformation aufzuzeichnen.
- Daneben empfängt die CPU 17 die folgende Seite der Information, während das Aufzeichnen vom Drucker 19 durchgeführt wird.
- Das Empfangen und Aufzeichnen der Bilder werden in der vorstehend erwähnten Weise durchgeführt.
- 4 g Oxytitanphthalocyanin, das gemäß dem Herstellungsbeispiel erhalten wurde, das in der japanischen Offenlegunsschrift Nr. 61-239248 (USP 4,728,592) offenbart ist, wurden in einer Lösung dispergiert, die durch Lösen von 2 g Polybutyral-Harz (Butyralisierungsgrad 70 mol%, Gewichtsmittel des Molekulargewichts 40.000) in 95 ml Cyclohexanon für 24 Stunden mittels einer Sandmühle erhalten wurde, wodurch eine Beschichtungsflüssigkeit hergestellt wurde.
- Nach dem Verdünnen wurde diese Beschichtungsflüssigkeit auf ein Aluminiumblatt mittels eines Meyer-Balkens aufgebracht, so daß die Dicke der Trockenschicht 0,4 um betragen kann, um eine ladungenerzeugende Schicht zu bilden.
- Als nächstes wurden 5 g des Verbindungsbeispiels 2-(4), bei dem es sich um eine ladungenübertragende Substanz handelte und 6 g eines Polycarbonat-Harzes (Gewichtsmittel des Molekulargewichts 35.000) in 100 g Monochlorbenzol gelöst, und die resultierende Lösung wurde mittels des Meyer-Balkens auf die vorstehend erwähnte ladungenerzeugende Schicht aufgebracht, um eine ladungenübertragende Schicht zu bilden, die eine Dicke im trockenen Zustand von 17 um aufweist, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde.
- Die Ladungscharakteristik des auf diese Weise hergestellten elektrophotographischen photoempfindlichen Teils wurde bewertet, indem dieses Teil einer Corona-Entladung bei +6 KV gemäß einem statischen Modus unter Verwendung einer Testvorrichtung (Modell EPA-8100, hergestellt von Kawaguchi Denki K. K.) zum elektrostatischen Kopieren für Papier unterzogen wurde, anschließend in der Dunkelheit eine Stunde lang stehengelassen wurde, und dann einem Licht mit einer Beleuchtungsstärke von 20 lux ausgesetzt wurde.
- Als Ladungscharakteristik wurde ein Oberflächenpotential (V&sub0;), ein Potential (V&sub1;) nach Dunkelabfall durch Stehenlassen für eine Sekunde in der Dunkelheit, eine Belichtung (E1/2), die notwendig war, um V&sub1; auf ¹/&sub2; abfallen zu lassen, und ein Potential nach Belichtung mit einem Lichtvolumen von 100 lux Sekunde, d. h. ein Restpotential (VR), gemessen.
- Zum Zweck der Bewertung der Beständigkeit des zuvor hergestellten elektrophotographischen photoempfindlichen Teils wurde des weiteren dieses Teil auf der photoempfindlichen Trommel einer Kopiermaschine (ein umgebauter NP-6650- Typ, hergestellt von Canon K. K.) aufgebracht, und 2.000 Blätter wurden mit der Maschine kopiert. In diesem Fall wurde für die Kopien in einem frühen Stadium und für die Kopien nach 2.000 Blatt Kopienzahl ein Lichtanteilpotential (V&sub1;) und ein Dunkelanteilpotential (VD) gemessen. Hierbei wurden VD und VL in dem frühen Stadium auf +650 V bzw. +150 V gestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Tabelle 1 (Fortsetzung)
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, außer daß das Verbindungsbeispiel 2-(4) einer ladungenübertragenden Substanz jeweils mit den Verbindungsbeispielen 2-(1), 2-(11), 2-(12), 2-(22), 2-(23), 2-(37), 2- (45), 2-(70) und 2-(61) ersetzt wurde, um elektrophotographische photoempfindliche Teile herzustellen, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Zum Vergleich wurde dieselbe Vorgehensweise wie bei den vorstehend genannten Beispielen durchgeführt, außer daß die folgenden Vergleichsverbindungen als ladungenübertragende Materialien verwendet wurden, wodurch elektrophotographische photoempfindliche Teile erhalten wurden, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Vergleichsverbindungsbeispiel 2-(1) Vergleichsverbindungsbeispiel 2-(2) Vergleichsverbindungsbeispiel 2-(3) Vergleichsverbindungsbeispiel 2-(4) Tabelle 2 Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung) Tabelle 2 (Fortsetzung)
- Das Zeichen "-" bedeutet, daß die Empfindlichkeit niedrig war und das verbleibende Potential hoch war, und somit eine Messung oder Einstellung unmöglich war.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeipiel 3-(8) war und das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polycarbonat-Harzes 80.000 betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil erhalten wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenübertragenden Schicht 20 um.
- Das so erhaltene photoempfindliche Teil wurde anschließend auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Tabelle 3 (Fortsetzung)
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 11 wurde durchgeführt, außer daß das Verbindungsbeispiel 3-(8) einer ladungenübertragenden Substanz jeweils mit den Verbindungsbeispielen 3-(3), 3-(15), 3-(29), 3-(33), 3-(45), 3-(58), 3-(60), 3-(69) und 3-(78) ersetzt wurde, um elektrophotographische photoempfindliche Teile herzustellen, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Zum Vergleich wurde dieselbe Vorgehensweise wie in den vorstehend genannten Beispielen durchgeführt, außer daß die folgenden Vergleichsverbindungen als ladungenübertragende Materialien verwendet wurden, wodurch elektrophotographische photoempfindliche Teile erhalten wurden, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Vergleichsverbindungsbeispiel 3-(1) Vergleichsverbindungsbeispiel 3-(2) Tabelle 4 Tabelle 4 (Fortsetzung) Tabelle 4 (Fortsetzung) Tabelle 4 (Fortsetzung)
- Das Zeichen "-" bedeutet, daß die Empfindlichkeit niedrig war und das verbleibende Potential hoch war, und somit eine Messung oder Einstellung unmöglich war.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polyvinylbutyral-Harzes 100.000 betrug, die Dispergierzeit zehn Stunden betrug und eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 5-(48) war, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenerzeugenden Schicht 0,2 um und die einer ladungenübertragenden Schicht 20 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5 Tabelle 5 (Fortsetzung)
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 21 wurde durchgeführt, außer daß das Verbindungsbeispiel 5-(48) einer ladungenübertragenden Substanz jeweils mit den Verbindungsbeispielen 5-(7), 5-(12), 5-(19), 5-(23), 5-(29), 5-(66), 5-(85), 5-(111) und 5-(114) ersetzt wurde, um elektrophotographische photoempfindliche Teile herzustellen, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Zum Vergleich wurde dieselbe Vorgehensweise wie in den vorstehend genannten Beispielen durchgeführt, außer daß die folgenden Vergleichsverbindungen als ladungenübertragende Materialien verwendet wurden, wodurch elektrophotographische photoempfindliche Teile erhalten wurden, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt. Vergleichsverbindungsbeispiel 5-(1) Vergleichsverbindungsbeispiel 5-(2) Tabelle 6 Tabelle 6 (Fortsetzung) Tabelle 6 (Fortsetzung) Tabelle 6 (Fortsetzung)
- Das Zeichen "-" bedeutet, daß die Empfindlichkeit niedrig war und das verbleibende Potential hoch war, und somit eine Messung oder Einstellung unmöglich war.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 6-(91) war, dessen Menge 6 g betrug und das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polycarbonat- Harzes 50.000 betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenerzeugenden Schicht 0,2 um und die einer ladungenübertragenden Schicht 19 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt. Tabelle 7 Tabelle 7 (Fortsetzung)
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 31 wurde durchgeführt, außer daß das Verbindungsbeispiel 6-(91) einer ladungenübertragenden Substanz jeweils mit den Verbindungsbeispielen 6-(5), 6-(27), 6-(39), 6-(49), 6-(60), 6-(65), 6- (70), 6-(77) und 6-(82) ersetzt wurde, um elektrophotographische photoempfindliche Teile herzustellen, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Zum Vergleich wurde dieselbe Vorgehensweise wie in den vorstehend genannten Beispielen durchgeführt, außer daß die folgenden Vergleichsverbindungen als ladungenübertragende Materialien verwendet wurden, wodurch elektrophotographische photoempfindliche Teile erhalten wurden, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 gezeigt. Vergleichsverbindungsbeispiel 6-(1) Vergleichsverbindungsbeispiel 6-(2) Tabelle 8 Tabelle 8 (Fortsetzung) Tabelle 8 (Fortsetzung) Tabelle 8 (Fortsetzung)
- Das Zeichen "-" bedeutet, daß die Empfindlichkeit niedrig war und das verbleibende Potential hoch war, und somit eine Messung oder Einstellung unmöglich war.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polyvinylbutyral-Harzes 50.000 betrug, die Dispergierzeit 20 Stunden betrug, eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 7-(3) war, und das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polycarbonat-Harzes 50.000 betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke ei ner ladungenerzeugenden Schicht 0,3 um und die einer ladungenübertragenden Schicht betrug 18 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 gezeigt. Tabelle 9 Tabelle 9 (Fortsetzung)
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 41 wurde durchgeführt, außer daß das Verbindungsbeispiel 7-(3) einer ladungenübertragenden Substanz jeweils mit den Verbindungsbeispielen 7-(5), 7-(13), 7-(26), 7-(32), 7-(48), 7-(59), 7- (68), 7-(78) und 7-(84) ersetzt wurde, um elektrophotographische photoempfindliche Teile herzustellen, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Zum Vergleich wurde dieselbe Vorgehensweise wie in den vorstehend genannten Beispielen durchgeführt, außer daß die folgenden Vergleichsverbindungen als ladungenübertragende Materialien verwendet wurden, wodurch elektrophotographische photoempfindliche Teile erhalten wurden, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 gezeigt. Vergleichsverbindungsbeispiel 7-(1) Vergleichsverbindungsbeispiel 7-(2) Tabelle 10 Tabelle 10 (Fortsetzung) Tabelle 10 (Fortsetzung) Tabelle 10 (Fortsetzung)
- Das Zeichen "-" bedeutet, daß die Empfindlichkeit niedrig war und das verbleibende Potential hoch war, und somit eine Messung oder Einstellung unmöglich war.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polyvinylbutyral-Harzes 30.000 betrug, eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 8-(11) war, und das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polycarbonat-Harzes 55.000 betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenerzeugenden Schicht 0,3 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt. Tabelle 11 Tabelle 11 (Fortsetzung)
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 51 wurde durchgeführt, außer daß das Verbindungsbeispiel 8-(11) einer ladungenübertragenden Substanz jeweils mit den Verbindungsbeispielen 8-(9), 8-(14), 8-(21), 8-(26), 8-(30), 8-(61), 8- (63), 8-(66) und 8-(69) ersetzt wurde, um elektrophotographische photoempfindliche Teile herzustellen, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Zum Vergleich wurde dieselbe Vorgehensweise wie in den vorstehend genannten Beispielen durchgeführt, außer daß die folgenden Vergleichsverbindungen als ladungenübertragende Materialien verwendet wurden, wodurch elektrophotographische photoempfindliche Teile erhalten wurden, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 gezeigt. Vergleichsverbindungsbeispiel 8-(1) Vergleichsverbindungsbeispiel 8-(2) Tabelle 12 Tabelle 12 (Fortsetzung) Tabelle 12 (Fortsetzung) Tabelle 12 (Fortsetzung)
- Das Zeichen "-" bedeutet, daß die Empfindlichkeit niedrig war und das verbleibende Potential hoch war, und somit eine Messung oder Einstellung unmöglich war.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polyvinylbutyral-Harzes 50.000 betrug, die Dispergierzeit 20 Stunden betrug, eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 9-(6) war, und das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polycarbonat-Harzes 60.000 betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenerzeugenden Schicht 0,5 um und die einer ladungenübertragenden Schicht betrug 19 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 gezeigt. Tabelle 13 Tabelle 13 (Fortsetzung)
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 61 wurde durchgeführt, außer daß das Verbindungsbeispiel 9-(6) einer ladungenübertragenden Substanz jeweils mit den Verbindungsbeispielen 9-(5), 9-(23), 9-(29), 9-(35), 9-(57), 9-(71), 9-(76), 9-(85) und 9-(91) ersetzt wurde, um elektrophotographische photoempfindliche Teile herzustellen, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Zum Vergleich wurde dieselbe Vorgehensweise wie in den vorstehend genannten Beispielen durchgeführt, außer daß die folgenden Vergleichsverbindungen als ladungenübertragende Materialien verwendet wurden, wodurch elektrophotographische photoempfindliche Teile erhalten wurden, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 gezeigt. Vergleichsverbindungsbeispiel 9-(1) Vergleichsverbindungsbeispiel 9-(2) Tabelle 14 Tabelle 14 (Fortsetzung) Tabelle 14 (Fortsetzung) Tabelle 14 (Fortsetzung)
- Das Zeichen "-" bedeutet, daß die Empfindlichkeit niedrig war und das verbleibende Potential hoch war, und somit eine Messung oder Einstellung unmöglich war.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, außer daß die Menge an Oxytitanphthalocyanin 6 g betrug und eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 10-(6) war, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenerzeugenden Schicht 0,3 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 gezeigt. Tabelle 15 Tabelle 15 (Fortsetzung)
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 61 wurde durchgeführt, außer daß das Verbindungsbeispiel 10-(6) einer ladungenübertragenden Substanz jeweils mit den Verbindungsbeispielen 10-(1), 10-(8), 10-(13), 10-(19), 10-(27), 10-(39), 10-(55), 10-(73) und 10-(89) ersetzt wurde, um elektrophotographische photoempfindliche Teile herzustellen, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Zum Vergleich wurde dieselbe Vorgehensweise wie in den vorstehend genannten Beispielen durchgeführt, außer daß die folgenden Vergleichsverbindungen als ladungenübertragende Materialien verwendet wurden, wodurch elektrophotographische photoempfindliche Teile erhalten wurden, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 16 gezeigt. Vergleichsverbindungsbeispiel 10-(1) Vergleichsverbindungsbeispiel 10-(2) Tabelle 16 Tabelle 16 (Fortsetzung) Tabelle 16 (Fortsetzung) Tabelle 16 (Fortsetzung)
- Das Zeichen "-" bedeutet, daß die Empfindlichkeit niedrig war und das verbleibende Potential hoch war, und somit eine Messung oder Einstellung unmöglich war.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polyvinylbutyral-Harzes 80.000 betrug, eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 11-(2) war, und das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polycarbonat-Harzes 50.000 betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenerzeugenden Schicht 0,5 um, und die einer ladungenübertragenden Schicht betrug 19 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 17 gezeigt. Tabelle 17 Tabelle 17 (Fortsetzung)
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 81 wurde durchgeführt, außer daß das Verbindungsbeispiel 11-(2) einer ladungenübertragenden Substanz jeweils mit den Verbindungsbeispielen 11-(3), 11-(5), 11-(9), 11-(11), 11-(14), 11-(17), 11-(24), 11-(27) und 11-(30) ersetzt wurde, um elektrophotographische photoempfindliche Teile herzustellen, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Zum Vergleich wurde dieselbe Vorgehensweise wie in den vorstehend genannten Beispielen durchgeführt, außer daß die folgenden Vergleichsverbindungen als ladungenübertragende Materialien verwendet wurden, wodurch elektrophotographische photoempfindliche Teile erhalten wurden, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 18 gezeigt. Vergleichsverbindungsbeispiel 11-(1) Vergleichsverbindungsbeispiel 11-(2) Vergleichsverbindungsbeispiel 11-(3) Tabelle 18 Tabelle 18 (Fortsetzung) Tabelle 18 (Fortsetzung) Tabelle 18 (Fortsetzung)
- Das Zeichen "-" bedeutet, daß die Empfindlichkeit niedrig war und das verbleibende Potential hoch war, und somit eine Messung oder Einstellung unmöglich war.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, außer daß der Butyralierungsgrad und das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polyvinylbutyral-Harzes 74 mol% bzw. 60.000 betrug, eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 13-(4) war, und das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polycarbonat-Harzes 100.000 betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall be trug die Dicke einer ladungenerzeugenden Schicht 0,2 um, und die einer ladungenübertragenden Schicht betrug 20 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 19 gezeigt. Tabelle 19 Tabelle 19 (Fortsetzung)
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 91 wurde durchgeführt, außer daß das Verbindungsbeispiel 13-(4) einer ladungenübertragenden Substanz jeweils mit den Verbindungsbeispielen 13-(9), 13-(11), 13-(15), 13-(25), 13-(50), 13-(52), 13-(57), 13-(61) und 13-(65) ersetzt wurde, um elektrophotographische photoempfindliche Teile herzustellen, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Zum Vergleich wurde dieselbe Vorgehensweise wie in den vorstehend genannten Beispielen durchgeführt, außer daß die folgenden Vergleichsverbindungen als ladungenübertragende Materialien verwendet wurden, wodurch elektrophotographische photoempfindliche Teile erhalten wurden, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 20 gezeigt. Vergleichsverbindungsbeispiel 13-(1) Vergleichsverbindungsbeispiel 13-(2) Tabelle 20 Tabelle 20 (Fortsetzung) Tabelle 20 (Fortsetzung) Tabelle 20 (Fortsetzung)
- Das Zeichen "-" bedeutet, daß die Empfindlichkeit niedrig war und das verbleibende Potential hoch war, und somit eine Messung oder Einstellung unmöglich war.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 14-(28) war, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenerzeugenden Schicht 0,3 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 21 gezeigt. Tabelle 21 Tabelle 21 (Fortsetzung)
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 101 wurde durchgeführt, außer daß das Verbindungsbeispiel 14-(28) einer ladungenübertragenden Substanz jeweils mit den Verbindungsbeispielen 14-(9), 14-(22), 14-(33), 14-(42), 14-(49), 14-(53), 14-(59), 14-(74) und 14-(89) ersetzt wurde, um elektrophotographische photoempfindliche Teile herzustellen, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Zum Vergleich wurde dieselbe Vorgehensweise wie in den vorstehend genannten Beispielen durchgeführt, außer daß die folgenden Vergleichsverbindungen als ladungenübertragende Materialien verwendet wurden, wodurch elektrophotographische photoempfindliche Teile erhalten wurden, und diese Teile wurden anschließend bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 22 gezeigt. Vergleichsverbindungsbeispiel 14-(1) Vergleichsverbindungsbeispiel 14-(2) Tabelle 22 Tabelle 22 (Fortsetzung) Tabelle 22 (Fortsetzung) Tabelle 22 (Fortsetzung)
- Das Zeichen "-" bedeutet, daß die Empfindlichkeit niedrig war und das verbleibende Potential hoch war, und somit eine Messung oder Einstellung unmöglich war.
- Ein Aluminiumblatt wurde mittels eines Meyer-Balkens mit einer Lösung beschichtet, die durch Lösen von 5 g eines N-methoxymethylierten Nylon-6-Harzes (Gewichtsmittel des Molekulargewichts 200.000) und 5 g eines alkohollöslichen copolymersierten Nylon-Harzes (Gewichtsmittel des Molekulargewichts 80.000) in 100 g Methanol hergestellt war, wodurch eine Hilfsschicht mit einer Dicke im trockene n Zustand von 1 um auf dem Aluminiumblatt erzeugt wurde.
- Als nächstes wurden 1 g einer ladungenerzeugenden Substanz, die durch die folgende Formel
- dargestellt ist, 0,7 g Polyvinylbutyral-Harz (Butyralisierungsgrad 70% und Gewichtsmittel des Molekulargewichts 100.000) und 50 g Dioxan 20 Stunden lang mittels einer Kugelmühlendispergiervorrichtung dispergiert. Die resultierende Dispersion wurde nach Verdünnung auf der vorstehend erwähnten Hilsschicht mittels Blattbeschichtung aufgebracht, um eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Trockendicke von 0,2 um darauf zu bilden.
- Als nächstes wurden 10 g des Verbindungsbeispiels 2-(18), bei dem es sich um eine ladungenübertragende Substanz handelte, und 10 g eines Polymethylmethacrylat-Harzes (Gewichtsmittel des Molekurgewichts 80.000) in 100 g Monochlorbenzol gelöst und die resultierende Lösung wurde auf der zuvor gebildeten ladungenerzeugenden Schicht mittels Blattbeschichtung aufgetragen, um eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Schichtdicke im trockenen Zustand von 13 um darauf auszubilden.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde dann einer Coronaentladung bei +6 KV unterzogen, und zu dieser Zeit wurde das Oberflächenpotential (V&sub0;) gemessen. Anschließend wurde dieses photoempfindliche Teil in der Dunkelheit eine Sekunde lang stehen gelassen, und nach dem Dunkelabfall wurde das Oberflächenpotential (V&sub1;) gemessen. Die Empfindlichkeit wurde durch Messung einer Belichttung (E1/2) bewer tet, welche für einen Abfall V&sub1; auf ¹/&sub2; notwendig war. Ferner wurde für das Restpotential ein Potential gemessen, wenn ein Laserlichtvolumen von 100 uJ/cm² projeziert wurde. In diesem Fall wurde eine Lichtquelle verwendet, bei der es sich um einen ternären Halbleiterlaser handelte, welcher Gallium, Aluminium und Arsen umfaßte (Leistung 5 mW; Oszillationswellenlänge 780 nm).
- Als nächstes wurde das vorstehend erwähnte photoempfindliche Teil auf ein umgebautes Modell vom Typ NP-9330, hergestellt von Canon K. K., aufgebracht, bei dem es sich um eine digitale Kopiermaschine mit einem Umkehrentwicklungssystem handelte, welches mit den gleichen vorstehend erwähnten Halbleiterlaser ausgestattet war, und es wurde ein realer Bilderzeugungstest durchgeführt. Die Einstellungen wurden so vorgenommen, daß ein Oberflächenpotential nach primärer Ladung bei +600 V lag und das Oberflächenpotential nach bildmäßiger Belichtung +100 V (Belichtung 2,0 uJ/cm²) betragen konnte, und Buchstaben und Bilder wurden visuell, zu einem Frühstadium des Kopierens und nachdem 5.000 Blätter kopiert waren, bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 111 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines N-methoxymethylierten Nylon-6-Harzes 100.000 betrug, die Menge eines Polyvinylbutyral-Harzes 1 g betrug, eine ladungenübertragenden Substanz das Verbindungsbeispiel 3-(16) war und das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polymethylmethacrylat-Harzes 40.000 betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer Hilfsschicht 0,5 um, die einer ladungenerzeugenden Schicht betrug 0,3 um, und die einer ladungenübertragenden Schicht betrug 16 um.
- Die Bilder und Potentialcharakteristica des so hergestellten photoempfindlichen Teils wurden auf dieselbe Weise wie in Beispiel 111 bewertet, außer daß die Belichtung 3,8 uJ/cm² betrug.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 111 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines N-methoxymethylierten Nylon-6-Harzes 150.000 betrug, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines alkohollöslichen copolymerisierten Harzes 100.000 betrug, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polyvinylbutyral- Harzes 80.000 betrug, seine Menge 0,4 g betrug und eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 5-(61) war, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer Hilfsschicht 0,8 um, die einer ladungenerzeugenden Schicht betrug 0,3 um, und die einer ladungenübertragenden Schicht betrug 16 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 111 bewertet, außer daß die Belichtung zur Zeit der Bildbewertung 3,2 uJ/cm² betrug.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 111 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines N-methoxymethylierten Nylon-6-Harzes 100.000 betrug, dessen Menge 3 g betrug, die Dispergierzeit 100 Stunden betrug und eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 6-(121) war, wodurch ein elektrophoto graphisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenübertragenden Schicht 18 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 113 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 111 wurde durchgeführt, außer daß die Menge eines Polyvinylbutyral- Harzes 0,5 g betrug und eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 7-(20) war, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer Hilfsschicht 0,8 um, die einer ladungenerzeugenden Schicht betrug 0,3 um, und die einer ladungenübertragenden Schicht betrug 16 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurden auf dieselbe Weise wie in Beispiel 111 bewertet, außer daß die Belichtung zur Zeit der Bildbewertung 3,9 uJ/cm² betrug und 2.000 Blätter kopiert wurden.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 111 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines N-methoxymethylierten Nylon-6-Harzes 150.000 betrug, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines alkohollöslichen copolymerisierten Nylon-Harzes 50.000 betrug, die Menge einer ladungenerzeugenden Substanz 2 g betrug, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polyvinylbutyral- Harzes 150.000 betrug, die Dispergierzeit 10 Stunden betrug, eine ladungenübertragenden Substanz das Verbindungsbeispiel 8-(18) war und das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polymethylmethacrylat-Harzes 50.000 betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenübertragenden Schicht 16 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 111 bewertet, außer daß die Belichtung zur Zeit der Bildbewertung 3,0 uJ/cm² betrug.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 111 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines N-methoxymethylierten Nylon-6-Harzes 150.000 betrug und eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 9-(11) war, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer Hilfsschicht 0,5 um, die einer ladungenerzeugenden Schicht betrug 0,3 um, und die einer ladungenübertragenden Schicht betrug 16 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 116 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 111 wurde durchgeführt, außer daß die Menge an Polyvinylbutyral-Harz 0,4 g betrug, eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 10-(89) war und die Menge an Polymethylmethacrylat-Harz 13 g betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In die sem Fall betrug die Dicke einer ladungenerzeugenden Schicht 0,3 um, und die einer ladungenübertragenden Schicht betrug 16 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 111 bewertet, außer daß die Belichtung zur Zeit der Bildbewertung 2,5 uJ/cm² betrug.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 111 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines N-methoxymethylierten Nylon-6-Harzes 100.000 betrug, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines alkohollöslichen copolymerisierten Nylon-Harzes 50.000 betrug, dessen Menge 7 g betrug, die Menge eines Polyvinylbutyral- Harzes 0,4 g betrug, eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 11-(18) war und dessen Menge 13 g betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer einer ladungenübertragenden Schicht 17 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 111 bewertet, außer die Belichtung zur Zeit der Bildbewertung 2,6 uJ/cm² betrug.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 111 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines N-methoxymethylierten Nylon-6-Harzes 100.000 betrug, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines alkohollöslichen copolymerisierten Nylon-Harzes 50.000 betrug, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polyvinyl butyral-Harzes 150.000 betrug, die Dispergierzeit 10 Stunden betrug, eine ladungenübertragenden Substanz das Verbindungsbeispiel 13-(26) war, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polymethylmethacrylat-Harzes 50.000 betrug und dessen Menge 15 g betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenerzeugende n Schicht 0,3 um und die einer ladungenübertragenden Schicht 18 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 111 bewertet, außer daß die Belichtung zur Zeit der Bildbewertung 4,5 uJ/cm² betrug.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 111 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 14-(19) war und die Menge eines Polymethylmethacrylat-Harzes 12 g betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenübertragenden Schicht 14 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 111 bewertet, außer daß die Belichtung zur Zeit der Bildbewertung 2,5 uJ/cm² betrug und 3.000 Blätter kopiert wurden.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 gezeigt. Tabelle 23 Tabelle 23 (Fortsetzung)
- 7 g Oxytitanphthalocyanin, das gemäß dem in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 62-67094 (USP 4,664,997) offenbarten Herstellungsbeispiel hergestellt wurde, wurden einer Lösung zugegeben, die durch Lösen von 4 g eines Polyvinylbenzal-Harzes (Benzalisierungsgrad 78 mol%, Gewichtsmittel des Molekulargewichts 100.000) in 100 g Cyclohexanon hergestellt war, hinzu gegeben, und sie wurden dann in einer Kugelmühle 10 Stunden lang dispergiert. Die resultierende Dispersion wurde nach Verdünnen auf ein Aluminiumblatt mittels eines Meyer-Balkens aufgebracht, gefolgt von 30 minütigem Trocknen bei 90ºC, wodurch eine ladungenerzeugende Schicht mit einer Dicke von 0,20 um darauf gebildet wurde.
- Als nächstes wurden 5 g des Verbindungsbeispiels 2-(73), bei dem es sich um eine ladungenübertragende Substanz handelte, und 5 g eines Polycarbonat-Harzes vom Bisphenol Z-Typ (Gewichtsmittel des Molekulargewichts 100.000) in 80 g Monochlorbenzol gelöst, und die resultierende Lösung wurde dann auf die zuvor gebildete ladungenerzeugende Schicht mittels des Meyer-Balkens aufgebracht, gefolgt von einstündigem Trocknen bei 140ºC, wodurch eine ladungenübertragende Schicht mit einer Dicke von 20 um erzeugt wurde. Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 111 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 122 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polyvinylbenzal-Harzes 120.000 betrug, die Dispergierzeit 20 Stunden betrug, die Trocknungszeit für eine ladungenerzeugende Schicht eine Stunde betrug und eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 3-(76) war, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenerzeugende Schicht 0,4 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 112 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 122 wurde durchgeführt, außer daß Dispergierzeit 20 Stunden betrug, eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 5-(73) war und die Menge eines Polycarbonat-Harzes 3,5 g betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 113 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 122 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polyvinylbenzal-Harzes 80.000 betrug, die Dispergierzeit 20 Stunden betrug und eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 6-(108) war, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 114 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 1.22 wurde durchgeführt, außer daß die Menge an Oxytitanphthalocyanin 8 g betrug, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polyvinylbenzal-Harzes 50.000 betrug, die Dispergierzeit 20 Stunden betrug, eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 7-(62) war, die Menge eines Polycarbonat- Harzes 7 g betrug und die Trocknungszeit für eine ladungenübertragende Schicht 30 Minuten betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 115 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 122 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 8-(77) war und die Menge eines Polycarbonat-Harzes 6 g betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenübertragenden Schicht 19 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 116 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 122 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 9-(47) war und die Menge eines Polycarbonat-Harzes 7 g betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenerzeugenden Schicht 0,3 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 117 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 122 wurde durchgeführt, außer daß die Dispergierzeit 40 Stunden betrug, eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 10-(68) war, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polycarbonat-Harzes 80.000 betrug und dessen Menge 6 g betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenerzeugende Schicht 0,4 um, und die einer ladungenübertragenden Schicht betrug 18 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 118 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 122 wurde durchgeführt, außer daß die Menge eines Polyvinylbenzal- Harzes 7 g betrug, die Dispergierzeit 20 Stunden betrug, eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 11- (20) war und die Menge eines Polycarbonat-Harzes 7 g betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenerzeugenden Schicht 0,3 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 119 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 122 wurde durchgeführt, außer daß die Menge an Oxytitanphthalocyanin 8 g betrug, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polyvinylbenzal-Harzes 80.000 betrug, die Trocknungstemperatur für eine ladungenerzeugende Schicht 120ºC betrug, eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 13- (62) war, die Menge eines Polycarbonat-Harzes 7 g betrug und eine Trocknungszeit für eine ladungenübertragende Schicht 30 Minuten betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 120 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 180 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polyvinylbenzal-Harzes 50.000 betrug, eine Dispergierzeit 24 Stunden betrug, eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 14-(73) war, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 121 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 gezeigt. Tabelle 24 Tabelle 24 (Fortsetzung)
- Ein Aluminiumsubstrat wurde mit einer 5%-igen Methanollösung eines alkohollöslichen copolymerisierten Nylon-Harzes (Gewichtsmittel des Molekulargewichts 50.000) beschichtet, so daß darauf eine Hilfsschicht mit einer Trockendicke von 0,5 um gebildet wurde.
- Anschließend wurden 5 g eines Pigments dargestellt durch die Formel
- in 50 ml Tetrahydrofuran mittels einer Sandmühle dispergiert.
- Danach wurden 5 g des Verbindungsbeispiels 2-(67), bei dem es sich um eine ladungenübertragende Substanz handelte, und 7 g eines Polycarbonat-Harzes (Gewichtsmittel des Molekulargewichts 50.000) in 50 g einer Chlorbenzol (70 Gewichtsteile)/Dichlormethan (30 Gewichtsteile)-Lösung gelöst, und die Lösung wurde anschließend zu der vorstehend hergestellten Dispersion zugefügt, gefolgt von weiterem Dispergieren für 25 Stunden mittels der Sandmühle.
- Die Dispersion wurde auf die vorstehend gebildete Hilfsschicht durch einen Meyer-Barren aufgetragen und getrocknet, so daß die Trockendicke 18 um betragen konnte.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 11 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 133 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 3-(73) war, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer Hilfsschicht 1,0 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 133 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 133 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines alkohollöslichen copolymerisierten Nylon-Harzes 80.000 betrug, eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 5-(86) war und die Dispergierzeit 24 Stunden betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer Hilfsschicht 1,0 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 133 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 133 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 6-(67) war, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. Danach wurde eine Bewertung für dieses Teil durchgeführt.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 133 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines alkohollöslichen copolymerisierten Nylon-Harzes 80.000 betrug, eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 7-(82) war, und eine Dispergierzeit 10 Stunden betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. Anschließend wurde dieses Teil bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 133 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines alkohollöslichen copolymerisierten Nylon-Harzes 100.000 betrug und eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 8-(81) war, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer Hilfsschicht 1,0 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 133 bewertet.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 133 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 9-(55) war und die Dispergierzeit 48 Stunden betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer Hilfsschicht 0,8 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 133 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 133 wurde durchgeführt, außer daß das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines alkohollöslichen copolymerisierten Nylon-Harzes 70.000 betrug und eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 10-(55) war, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer Hilfsschicht 1,0 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 133 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 133 wurde durchgeführt, außer eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 11-(35) war und die Menge eines Polycarbonat-Harzes 10 g betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. Danach wurde eine Bewertung für dieses Teil durchgeführt.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 133 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 13-(67) war, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polycarbonat-Harzes 80.000 betrug, und eine Dispergierzeit 15 Stunden betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. Danach wurde eine Bewertung für dieses Teil durchgeführt.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 133 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragenden Substanz das Verbindungsbeispiel 14-(68) war, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer Hilfsschicht 1,0 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 133 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 gezeigt. Tabelle 25
- 5 g des Verbindungsbeispiels 2-(77), das eine ladungenübertragende Substanz ist, und 5 g eines Polycarbonat-Harzes (Gewichtsmittel des Molekulargewichts 80.000) wurden in 70 g Chlorbenzol gelöst, und die resultierende Lösung wurde auf ein Aluminiumblatt mittels eines Meyer-Barrens aufgetragen, um eine ladungenübertragende Schicht mit einer Trockendicke von 15 um zu bilden.
- Anschließend wurden 2 g eines Disazopigments, dargestellt durch die Formel
- in 50 ml einer durch Lösen von 1,5 g eines Polyvinylbutyral- Harzes (Butyralisierungsgrad 80 mol%) in 50 ml Cyclohexanon hergestellten Lösung 20 Stunden lang mittels einer Sandmühle dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit zu erhalten. Diese Beschichtungsflüssigkeit wurde nach dem Verdünnen auf die vorstehend genannte ladungenübertragende Schicht mittels des Meyer-Barrens aufgetragen, so daß die Trockendicke einer ladungenerzeugenden Schicht 0,5 um sein konnte, wodurch die ladungenerzeugenden Schicht gebildet wurde.
- Die Ladungscharakteristika des so hergestellten elektrophotographischen photoempflindlichen Teils wurden auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 bewertet, außer daß die Coronaladung bei -5 KV durchgeführt wurde.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 144 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 3-(6) war, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polycarbonat-Harzes 100.000 betrug und die Menge eines Polyvinylbutyral-Harzes 1 g betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenübertragenden Schicht 18 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 144 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 144 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 5-(95) war, dessen Menge 3 g betrug und das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polycarbonat-Harzes 50.000 betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenübertragenden Schicht 20 um, und die einer ladungenerzeugenden Schicht betrug 0,6 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 144 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 144 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 6-(15) war, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenübertragenden Schicht 18 um, und die einer ladungenerzeugenden Schicht betrug 0,3 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 144 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 199 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 7-(79) war, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polycarbonat-Harzes 70.000 betrug und dessen Menge 6 g betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenübertragenden Schicht 20 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 144 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 144 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 8-(50) war, die Menge eines Polycarbonat-Harzes 6 g betrug, der Butyralierungsgrad eines Polyvinylbutyral-Harzes 75 mol% betrug und dessen Menge 0,9 g betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenübertragenden Schicht 20 um, und die einer ladungenerzeugenden Schicht betrug 0,4 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 144 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 144 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 9-(88) war und das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polycarbonat-Harzes 100.000 betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenübertragenden Schicht 12 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 144 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 144 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 10-(49) war, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polycarbonat-Harzes 50.000 betrug und die Menge eines Polyvinylbutyral-Harzes 2 g betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenübertragenden Schicht 17 um, und die einer ladungenerzeugenden Schicht betrug 0,7 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 144 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 144 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 11-(31) war, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polycarbonat-Harzes 50.000 betrug und dessen Menge 7 g betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 144 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 13-(69) war, das Gewichtsmittel des Molekulargewichts eines Polycarbonat-Harzes 100.000 betrug und die Menge eines Bisazopigments 3 g betrug, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenübertragenden Schicht 18 um, und die einer ladungenerzeugenden Schicht betrug 0,3 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 144 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 gezeigt.
- Dieselbe Vorgehensweise wie in Beispiel 144 wurde durchgeführt, außer daß eine ladungenübertragende Substanz das Verbindungsbeispiel 14-(75) war, wodurch ein elektrophotographisches photoempfindliches Teil hergestellt wurde. In diesem Fall betrug die Dicke einer ladungenübertragenden Schicht 20 um.
- Das so hergestellte photoempfindliche Teil wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 144 bewertet.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 gezeigt. Tabelle 26
Claims (19)
1. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil,
umfassend einen elektrisch leitfähigen Träger und eine
photoempfindliche Schicht auf dem elektrisch leitfähigen
Träger, wobei die photoempfindliche Schicht eine
ladungenübertragende Substanz mit elektronenübertragender
Fähigkeit enthält, wobei die ladungenübertragende
Substanz durch eine Formel dargestellt ist, die aus der
Gruppe, bestehend aus den folgenden Formeln (2), (3),
(5)-(11), (13) und (14) ausgewählt ist
in der jedes von R&sub2;&submin;&sub1;, R&sub2;&submin;&sub2;, R&sub2;&submin;&sub3; und R&sub2;&submin;&sub4; ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder nicht
substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht
substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
-(CH-CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub2;&submin;&sub5; oder
ist;
und jedes von mindestens zwei von R&sub2;&submin;&sub1; bis R&sub2;&submin;&sub4;
-(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub2;&submin;&sub5; oder
ist;
jedes von R&sub2;&submin;&sub5; und R&sub2;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit
einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe
mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub2;&submin;&sub7; eine substituierte oder
nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder
nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine
substituierte oder nicht substituierte heterocyclische
Ringgruppe ist; jedes von p und q eine ganze Zahl von 0,
1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R&sub2;&submin;&sub6;
und R&sub2;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein können, um direkt oder
mit einem dazwischengeschobenen gesättigten
Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem
Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu
bilden;
in der jedes von R&sub3;&submin;&sub1;, R&sub3;&submin;&sub2;, R&sub3;&submin;&sub3; und R&sub3;&submin;&sub4; ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder nicht
substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht
substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
-(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub3;&submin;&sub5; oder
ist;
und jedes von mindestens zwei von R&sub3;&submin;&sub1; bis R&sub3;&submin;&sub4;
-(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub3;&submin;&sub5; oder
ist;
jedes von R&sub3;&submin;&sub5; und R&sub3;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit
einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe
mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub3;&submin;&sub7; eine substituierte oder
nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder
nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine
substituierte oder nicht substituierte heterocyclische
Ringgruppe ist; jedes von p und q eine ganze Zahl von 0,
1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R&sub3;&submin;&sub6;
und R&sub3;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein können, um direkt oder
mit einem dazwischengeschobenen gesättigten
Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem
Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu
bilden,
in der jedes von R&sub5;&submin;&sub1;, R&sub5;&submin;&sub2;, R&sub5;&submin;&sub3;, R&sub5;&submin;&sub4;, R&sub5;&submin;&sub5; und R&sub5;&submin;&sub6; ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder
nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder
nicht substituierte Aralkyl-Gruppe oder eine
substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
-(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub5;&submin;&sub7; oder
ist;
jedes von mindestens zwei von R&sub5;&submin;&sub1; bis R&sub5;&submin;&sub6;
-(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub5;&submin;&sub7; oder
ist;
jedes von R&sub5;&submin;&sub7; und R&sub5;&submin;&sub8; eine aromatische Ringgruppe mit
einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe
mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub5;&submin;&sub9; eine substituierte oder
nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder
nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine
substituierte oder nicht substituierte heterocyclische
Ringgruppe ist; jedes von p und q eine ganze Zahl von 0,
1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R&sub5;&submin;&sub8;
und R&sub5;&submin;&sub9; miteinander verbunden sein können, um direkt oder
mit einem dazwischengeschobenen gesättigten
Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem
Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu
bilden,
in der jedes von R&sub6;&submin;&sub1;, R&sub6;&submin;&sub2;, R&sub6;&submin;&sub3;, R&sub6;&submin;&sub4;, R&sub6;&submin;&sub5; und R&sub6;&submin;&sub6; ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder
nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder
nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine
substituierte oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
-(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub6;&submin;&sub7; oder
ist;
jedes von R&sub6;&submin;&sub7; mindestens zwei von R&sub6;&submin;&sub1; bis R&sub6;&submin;&sub6;
-(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub6;&submin;&sub7; oder
ist;
jedes von R&sub6;&submin;&sub7; und R&sub6;&submin;&sub8; eine aromatische Ringgruppe mit
einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe
mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub6;&submin;&sub9; eine substituierte oder
nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder
nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine
substituierte oder nicht substituierte heterocyclische
Ringgruppe ist; jedes von p und q eine ganze Zahl von 0,
1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R&sub6;&submin;&sub8;
und R&sub6;&submin;&sub9; miteinander verbunden sein können, um direkt oder
mit einem dazwischengeschobenen gesättigten
Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem
Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu
bilden,
in der jedes von R&sub7;&submin;&sub1;, R&sub7;&submin;&sub2;, R&sub7;&submin;&sub3;, und R&sub7;&submin;&sub4; ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl-Gruppe, eine Aralkyl-
Gruppe, oder eine aromatische Ringgruppe,
-(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub7;&submin;&sub1; oder
ist;
jedes von mindestens zwei von R&sub7;&submin;&sub1; bis R&sub7;&submin;&sub4;
-(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub7;&submin;&sub1; oder
ist;
jedes von R&sub7;&submin;&sub5; und R&sub7;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit
einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe
mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub7;&submin;&sub7; eine Alkyl-Gruppe, eine
Aralkyl-Gruppe, eine aromatische Ringgruppe oder eine
heterocyclische Ringgruppe ist; jedes von p und q eine
ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von
0 oder 1 ist; R&sub7;&submin;&sub6; und R&sub7;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein
können, um direkt oder mit einem dazwischengeschobenen
gesättigten Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten
Kohlenwasserstoff, einem Sauerstoffatom oder einem
Schwefelatom einen Ring zu bilden,
in der jedes von R&sub8;&submin;&sub1;, R&sub8;&submin;&sub2;, R&sub8;&submin;&sub3; und R&sub8;&submin;&sub4; ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder nicht
substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht
substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
-(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub8;&submin;&sub5; oder
ist;
jedes von mindestens zwei von R&sub8;&submin;&sub1; bis R&sub8;&submin;&sub4;
-(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub8;&submin;&sub5; oder
ist;
jedes von R&sub8;&submin;&sub5; und R&sub8;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit
einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe
mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub8;&submin;&sub7; eine substituierte oder
nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder
nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine
substituierte oder nicht substituierte heterocyclische
Ringgruppe ist; jedes von p und q eine ganze Zahl von 0,
1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R&sub8;&submin;&sub6;
und R&sub8;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein können, um direkt oder
mit einem dazwischengeschobenen gesättigten
Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem
Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu
bilden,
in der jedes von R&sub9;&submin;&sub1;, R&sub9;&submin;&sub2;, R&sub9;&submin;&sub3; und R&sub9;&submin;&sub4; ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder nicht
substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht
substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
-(CH=CH)f-NO&sub2;, -(CH=CH)g-R&sub9;&submin;&sub5; oder
ist;
jedes von mindestens zwei von R&sub9;&submin;&sub1; bis R&sub9;&submin;&sub4;
-(CH=CH)f-NO&sub2;, -(CH=CH)g-R&sub9;&submin;&sub5; oder
ist;
jedes von R&sub9;&submin;&sub5; und R&sub9;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit
einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe
mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub9;&submin;&sub7; eine substituierte oder
nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder
nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine
substituierte oder nicht substituierte heterocyclische
Ringgruppe ist; jedes von i, f und g eine ganze Zahl von
1 oder 2 ist; und h eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist; R&sub9;&submin;&sub6;
und R&sub9;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein können, um direkt oder
mit einem dazwischengeschobenen gesättigten
Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff, einem
Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring zu
bilden,
in der jedes von R&sub1;&sub0;&submin;&sub1;, R&sub1;&sub0;&submin;&sub2;, R&sub1;&sub0;&submin;&sub3; und R&sub1;&sub0;&submin;&sub4; ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder nicht
substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht
substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe ist,
-(CH=CH)f-NO&sub2;, -(CH=CH)g-R&sub1;&sub0;&submin;&sub5; oder
ist;
jedes von mindestens zwei von R&sub1;&sub0;&submin;&sub1; bis R&sub1;&sub0;&submin;&sub4;
-(CH=CH)f-NO&sub2;, -(CH=CH)g-R&sub1;&sub0;&submin;&sub5;
oder
ist;
jedes von R&sub1;&sub0;&submin;&sub5; und R&sub1;&sub0;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit
einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe
mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub1;&sub0;&submin;&sub7; eine substituierte oder
nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder
nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine
substituierte oder nicht substituierte heterocyclische
Ringgruppe ist; jedes von j, f und g eine ganze Zahl von
1 oder 2 ist; und h eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist;
R&sub1;&sub0;&submin;&sub6; und R&sub1;&sub0;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein können, um direkt
oder mit einem dazwischengeschobenen gesättigten
Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff,
einem Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring
zu bilden,
in der jedes von R&sub1;&sub1;&submin;&sub1; und R&sub1;&sub1;&submin;&sub2; ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom, eine substituierte oder nicht substituierte
Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht substituierte
Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte oder nicht
substituierte aromatische Ringgruppe,
-(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub1;&sub1;&submin;&sub5; oder
ist;
mindestens eins von R&sub1;&sub1;&submin;&sub1; und R&sub1;&sub1;&submin;&sub2;
-(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub1;&sub1;&submin;&sub5; oder
ist;
jedes von R&sub1;&sub1;&submin;&sub5; und R&sub1;&sub1;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit
einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe
mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub1;&sub1;&submin;&sub7; eine substituierte oder
nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder
nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine
substituierte oder nicht substituierte heterocyclische
Ringgruppe ist; R&sub1;&sub1;&submin;&sub6; und R&sub1;&sub1;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein
können, um direkt oder mit einem dazwischengeschobenen
gesättigten Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten
Kohlenwasserstoff, einem Sauerstoffatom oder einem
Schwefelatom einen Ring zu bilden; jedes von R&sub1;&sub1;&submin;&sub3; und
R&sub1;&sub1;&submin;&sub4; ein Halogenatom, eine substituierte oder nicht
substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht
substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte oder
nicht substituierte aromatische Ringgruppe, eine
substituierte oder nicht substituierte heterocyclische
Ringgruppe, eine Nitro-Gruppe oder eine Cyano-Gruppe ist;
jedes von p und q eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist;
und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist;
in der jedes von R&sub1;&sub3;&submin;&sub1;, R&sub1;&sub3;&submin;&sub2;, R&sub1;&sub3;&submin;&sub3; und R&sub1;&sub3;&submin;&sub4; ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder nicht
substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht
substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
-(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub1;&sub3;&submin;&sub5; oder
ist;
jedes von mindestens zwei von R&sub1;&sub3;&submin;&sub1; bis R&sub1;&sub3;&submin;&sub4;
-(CH=CH)p-NO&sub2;, -(CH=CH)q-R&sub1;&sub3;&submin;&sub5; oder
ist;
jedes von R&sub1;&sub3;&submin;&sub5; und R&sub1;&sub3;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit
einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe
mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub1;&sub3;&submin;&sub7; eine substituierte oder
nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder
nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine
substituierte oder nicht substituierte heterocyclische
Ringgruppe ist; jedes von p und q eine ganze Zahl von 0,
1 oder 2 ist; und r eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist;
R&sub1;&sub3;&submin;&sub6; und R&sub1;&sub3;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein können, um direkt
oder mit einem dazwischengeschobenen gesättigten
Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff,
einem Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring
zu bilden, und
in der jedes von R&sub1;&sub4;&submin;&sub1;, R&sub1;&sub4;&submin;&sub2;, R&sub1;&sub4;&submin;&sub3; und R&sub1;&sub4;&submin;&sub4; ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine substituierte oder nicht
substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder nicht
substituierte Aralkyl-Gruppe, oder eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe,
-(CH=CH)f-NO&sub2;, -(CH=CH)g-R&sub1;&sub4;&submin;&sub5; oder
ist;
jedes von mindestens zwei von R&sub1;&sub4;&submin;&sub1; bis R&sub1;&sub4;&submin;&sub4;
-(CH=CH)f-NO&sub2;, -(CH=CH)g-R&sub1;&sub4;&submin;&sub5; oder
ist;
jedes von R&sub1;&sub4;&submin;&sub5; und R&sub1;&sub4;&submin;&sub6; eine aromatische Ringgruppe mit
einer Nitro-Gruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe
mit der Nitro-Gruppe ist; R&sub1;&sub4;&submin;&sub7; eine substituierte oder
nicht substituierte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder
nicht substituierte Aralkyl-Gruppe, eine substituierte
oder nicht substituierte aromatische Ringgruppe oder eine
substituierte oder nicht substituierte heterocyclische
Ringgruppe ist; jedes von k, f und g eine ganze Zahl von
1 oder 2 ist; und h eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist;
R&sub1;&sub4;&submin;&sub6; und R&sub1;&sub4;&submin;&sub7; miteinander verbunden sein können, um direkt
oder mit einem dazwischengeschobenen gesättigten
Kohlenwasserstoff, einem nicht gesättigten Kohlenwasserstoff,
einem Sauerstoffatom oder einem Schwefelatom einen Ring
zu bilden.
2. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 1, wobei die Substanz durch die Formel (2)
dargestellt ist.
3. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 1, wobei die Substanz durch die Formel (3)
dargestellt ist.
4. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 1, wobei die Substanz durch die Formel (5)
dargestellt ist.
5. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 1, wobei die Substanz durch die Formel (6)
dargestellt ist.
6. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 1, wobei die Substanz durch die Formel (7)
dargestellt ist.
7. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 1, wobei die Substanz durch die Formel (8)
dargestellt ist.
8. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 1, wobei die Substanz durch die Formel (9)
dargestellt ist.
9. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 1, wobei die Substanz durch die Formel (10)
dargestellt ist.
10. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 1, wobei die Substanz durch die Formel (11)
dargestellt ist.
11. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 1, wobei die Substanz durch die Formel (13)
dargestellt ist.
12. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 1, wobei die Substanz durch die Formel (14)
dargestellt ist.
13. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 1, wobei die photoempfindliche Schicht eine
ladungenerzeugende Schicht, die eine ladungenerzeugende
Substanz enthält, und eine ladungenübertragende Schicht,
die eine ladungenübertragende Substanz enthält, besitzt.
14. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 13, das den elektrisch leitfähigen Träger, die
ladungenerzeugende Schicht und die ladungenübertragende
Schicht in dieser Reihenfolge aufweist.
15. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 13, das den elektrisch leitfähigen Träger, die
ladungenübertragende Schicht und die ladungenerzeugende
Schicht in dieser Reihenfolge aufweist.
16. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 1, wobei die photoempfindliche Schicht eine
einzelne Schicht ist.
17. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 1, das eine Hilfsschicht zwischen dem elektrisch
leitfähigen Träger und der photoempfindlichen Schicht
aufweist.
18. Elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
Anspruch 1, das den elektrisch leitfähigen Träger, die
photoempfindliche Schicht und eine Schutzschicht in
dieser Reihenfolge aufweist.
19. Elektrophotographische Vorrichtung, umfassend ein
elektrophotographisches photoempfindliches Teil nach
einem der Ansprüche 1 bis 18, eine Einrichtung zur
Bildung eines elektrostatischen latenten Bildes, eine
Einrichtung zur Entwicklung des gebildeten
elektrostatischen latenten Bildes und eine Einrichtung zur
Übertragung des entwickelten Bildes auf ein
Übertragungsmaterial.
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