DE69937709T2 - Elektrophotographisches Gerät - Google Patents

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Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein elektrofotografisches Gerät mit einem Halbleiterlaser mit kurzer Wellenlänge als Belichtungsquelle.
  • Stand der Technik
  • Halbleiterlaser mit Oszillationswellenlängen nahe bei 800 nm oder 680 nm sind hauptsächlich als Laserlichtquellen in elektrofotografischen Geräten wie etwa Laserdrucker verwendet worden. Eine Vielzahl von Ansätzen für das Steigern der Auflösung wurde verfolgt, um den Bedürfnissen nach Bildern mit einem Output von hoher Qualität zu genügen. Wie in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 9-240051 offenbart, wird der Spot-Durchmesser des Lasers kleiner, je kürzer die Oszillationswellenlänge des Lasers ist. Ein kleinerer Spot-Durchmesser ermöglicht die Erzeugung von latenten Bildern mit hoher Auflösung.
  • Es gibt mehrere Methoden für das Erreichen einer Laseroszillation mit kurzer Wellenlänge. Eine Methode ist eine Kombination der Verwendung eines nicht linearen optischen Materials und der Erzeugung einer zweiten harmonischen Generation (SHG), um die Wellenlänge des Laserlichts auf die Hälfte zu reduzieren, wie in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen Nr. 9-275242 , 9-189930 und 5-313033 offenbart. Die Technik in diesem System hat sich als Primärlichtquelle etabliert. Die Methode verwendet im Allgemeinen GaAs-Halbleiterlaser und YAG-Laser mit einem hohen Output, der die Gebrauchsdauer des Geräts verlängern kann.
  • Eine weitere Methode ist die Verwendung eines wide-gap-Halbleiters, der eine Miniaturisierung eines Geräts verglichen mit einem SHG-Gerät erleichtert. Viele wide-gap-Halbleiter wurden angesichts einer hohen Leuchteffizienz untersucht und beinhalten beispielsweise ZnSe-Halbleiterlaser, die in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen Nr. 7-32409 und 6-334272 offenbart sind, und GaN-Halbleiterlaser, die in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen Nr. 8-88441 und 7-335975 offenbart sind.
  • In diesen Halbleiterlasern ist es allerdings schwierig, die Gerätekonfiguration, die Bedingungen für das Kristallwachstum und die Elektrode zu optimieren. Beispielsweise erschweren Defekte im Kristall eine Oszillation bei Raumtemperatur über lange Zeiträume, was für eine praktische Verwendung essentiell ist. Der meistgebräuchliche Halbleiterlaser ist ein GaN-Halbleiterlaser, der 1150 Stunden lang eine kontinuierliche Oszillation bei 50°C aushält (offenbart im Oktober 1997), als ein Ergebnis technischer Innovation.
  • Konventionelle Laser-elektrofotografische, fotoempfindliche Elemente, die in elektrofotografischen Geräten verwendet werden, sind so gestaltet, dass sie praktische Empfindlichkeitsgrade gegenüber einer Langwellenlängenregion von etwa 700 bis 800 nm aufweisen. Diese elektrofotografischen fotoempfindlichen Elemente verwenden Ladungserzeugungsmaterialien wie etwa Nichtmetall-Phthalocyanine und Metall-Phthalocyanine, z. B. Kupfer-Phthalocyanin und Oxytitan-Phthalocyanin, die bei 400 bis 500 nm keine Absorptionsbanden aufweisen. Daher besitzen diese elektrofotografischen fotoempfindlichen Elemente infolge von unzureichender Erzeugung von Trägern keine praktischen Empfindlichkeitsgrade gegenüber einer Wellenlängenregion von 400 bis 500 nm.
  • Die Verwendung eines Ladungserzeugungsmaterials mit einer ausreichenden Absorptionsbande bei 400 bis 500 nm erreicht nicht immer eine ausreichend hohe Empfindlichkeit. In den hauptsächlichen elektrofotografischen fotoempfindlichen Elementen wird eine Erzeugung von geladenen Trägern und eine Übertragung der geladenen Träger durch verschiedene Schichten durchgeführt, um eine hohe Empfindlichkeit zu erreichen. In einem fotoempfindlichen Element mit einer Ladungserzeugungsschicht und einer Ladungstransportschicht, die in dieser Reihenfolge auf einem leitfähigen Substrat eingerichtet sind, wird eine Belichtung durchgeführt, wenn Laserlicht durch die Ladungstransportschicht geht und die Ladungserzeugungsschicht erreicht. Wenn die Ladungstransportschicht aus einem Ladungsübertragungsmaterial mit einem großen Absorptionskoeffizienten bei einer kurzen Wellenlänge von 400 bis 500 nm zusammengesetzt ist, erreicht das Licht die Ladungserzeugungsschicht nicht ausreichend. Demgemäß zeigt die Verwendung des Ladungserzeugungsmaterials mit einer hohen Absorption bei 400 bis 400 nm keine hohe Empfindlichkeit.
  • Des Weiteren kann Licht mit kurzer Wellenlänge eine Zersetzung oder Isomerisierung des Ladungsübertragungsmaterials verursachen und daher eine Verschlechterung des Ladungsübertragungsmaterials während einer wiederholten Verwendung verursachen, selbst wenn das kurzwellige Licht von 400 bis 500 nm durch die Ladungstransportschicht geht.
  • US-A-5 376 487 offenbart ein fotoempfindliches Element vom laminierten Typ mit einer fotoempfindlichen Schicht, die eine Ladungserzeugungsschicht und eine Ladungstransportschicht umfasst, mit einer Schichtdicke von 25 μm oder mehr, und die eine spezielle Arylamin-Verbindung als Ladungstransportmaterial und eine Elektron-aufnehmende Verbindung mit einer Elektronenaffinität von 0,85–1,0 eV auf einem elektrisch leitfähigen Substrat aufweist. Die maximale Absorptionswellenlänge eines Ladungsübertragungskomplexes der Arylamin-Verbindung mit der Elektron-aufnehmenden Verbindung ist im Bereich von 480–550 nm.
  • EP-A-0 435 165 offenbart einen elektrofotografischen Fotorezeptor mit einem elektrisch leitfähigen Träger und einer darüber gebildeten fotoempfindliche Schicht, wobei die fotoempfindliche Schicht eine spezielle Arylamin-Verbindung enthält.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein elektrofotografisches Gerät bereitzustellen, das ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element mit einer hohen Empfindlichkeit gegenüber einer Wellenlängenregion von 380 bis 450 nm und mit einer verringerten Veränderung des Potentials während einer wiederholten Verwendung, und einen Kurzwellenlängenlaser umfasst, und das im Stande ist, kontinuierlich Bilder von hoher Qualität auszugeben.
  • Ein erster Aspekt der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung eines elektrofotografischen lichtempfindlichen Elements gemäß Anspruch 4.
  • Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist ein elektrofotografisches Gerät, wie in Anspruch 1 definiert.
  • Weitere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen mit Bezug auf die beigefügten Zeichnungen ersichtlich.
  • KURZBESCHREIBUNGEN DER ZEICHNUNGEN
  • 1 ist eine Schnittansicht einer Schichtanordnung eines elektrofotografischen lichtempfindlichen Elements der vorliegenden Erfindung;
  • 2 ist eine Schnittansicht einer Schichtanordnung eines elektrofotografischen lichtempfindlichen Elements der vorliegenden Erfindung;
  • 3 ist eine Schnittansicht einer Schichtanordnung eines elektrofotografischen fotoempfindlichen Elements der vorliegenden Erfindung;
  • 4 ist eine Schnittansicht einer Schichtanordnung eines elektrofotografischen lichtempfindlichen Elements der vorliegenden Erfindung;
  • 5 ist eine schematische Schnittansicht eines elektrofotografischen Geräts mit einer Prozesskartusche der vorliegenden Erfindung; und
  • 6 zeigt Transmissionsspektren von Ladungstransportschichten bei einer Belichtungswellenlängenregion.
  • BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Das elektrofotografische lichtempfindliche Element gemäß der vorliegenden Erfindung wird mit Halbleiterlaserlicht mit einer Wellenlänge in einem Bereich von 380 bis 450 nm bestrahlt und hat eine Ladungstransportschicht, die einen Durchlassgrad von mindestens 90% für das Halbleiterlaserlicht aufweist.
  • 1 bis 4 sind Schnittansichten von exemplarischen Schichtanordnungen in einem geschichteten elektrofotografischen lichtempfindlichen Element mit einem leitfähigen Substrat, einer darauf gebildeten Ladungserzeugungsschicht und einer darauf gebildeten Ladungstransportschicht. In 1 enthält das elektrofotografische lichtempfindliche Element ein leitfähiges Substrat 1, eine darauf gebildete Ladungserzeugungsschicht 2 und eine darauf gebildete Ladungstransportschicht. In 2 enthält das elektrofotografische lichtempfindliche Element zusätzlich zu den in 1 gezeigten Schichten weiter eine Grundschicht 4, die auf dem leitfähigen Schichtträger gebildet ist. In 3 enthält das elektrofotografische lichtempfindliche Element zusätzlich zu den in 1 gezeigten Schichten weiter eine Schutzschicht 5, die auf der Ladungstransportschicht 3 gebildet ist. In 4 enthält das elektrofotografische lichtempfindliche Element weiter die Grundschicht 2 und die Schutzschicht 5. Jede andere Anordnung kann in der vorliegenden Erfindung angewandt werden.
  • Die folgenden sind bevorzugte leitfähige Schichtträger, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
    • (1) Eine Platte oder ein Zylinder, zusammengesetzt aus einem Metall oder einer Legierung, z. B. Aluminium, eine Aluminiumlegierung, Edelstahl oder Kupfer.
    • (2) Ein nicht leitfähiger Schichtträger, wie etwa Glas, Harz oder Papier, oder ein leitfähiger Schichtträger, der aus dem oben erwähnten Metall oder der Legierung zusammengesetzt ist, in dem ein Metall wie etwa Aluminium, Palladium, Rhodium, Gold oder Platin auf dem Schichtträger abgeschieden oder laminiert ist.
    • (3) Der obige nicht leitfähige oder leitfähige Schichtträger, in dem eine leitfähige Schicht, die aus einem leitfähigen Polymer, Zinnoxid oder Indiumoxid zusammengesetzt ist, auf dem Schichtträger durch Abscheidung oder ein Beschichtungsverfahren gebildet ist.
  • Die folgenden sind ladungserzeugende Materialien, die bevorzugt in der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Diese ladungserzeugenden Materialien können allein oder in Kombination verwendet werden.
    • (1) Azo-Pigmente wie etwa Monoazo-Pigmente, Bisazo-Pigmente und Trisazo-Pigmente.
    • (2) Indigo-Pigmente und Thioindigo-Pigmente.
    • (3) Phthalocyanin-Pigmente wie etwa Metallphthalocyanin-Pigmente und Nichtmetallphthyalocyanin-Pigmente.
    • (4) Perylen-Pigmente wie etwa Perylenanhydrid und Perylenimide.
    • (5) Polyzyklische Chinon-Pigmente, z. B. Anthrachinone und Pyrenchinone.
    • (6) Squaryliumpigmente
    • (7) Pyryliumsalze und Thiopyryliumsalze
    • (8) Triphenylmethanpigmente
    • (9) Anorganische Substanzen, z. B. Selen und amorphes Silizium.
  • Die Ladungserzeugungsschicht, die ein ladungserzeugendes Material enthält, wird vorzugsweise durch Dispergieren des ladungserzeugenden Materials in einem geeigneten Bindemittel und Beschichten der Dispersion auf einem leitfähigen Schichtträger gebildet. Alternativ kann sie auf einem leitfähigen Schichtträger durch ein Trockenverfahren wie etwa Abscheidung, Sputtern oder CVD-Verfahren gebildet werden.
  • Das Bindemittel kann von einer Auswahl von Bindemittelharzen gewählt werden. Nicht einschränkende Beispiele der Bindemittelharze beinhalten Polycarbonatharze, Polyesterharze, Polyarylatharze, Butyralharze, Polystyrolharze, Polyvinylacetalharze, Diallylphthalatharze, Acrylharze, Methacrylharze, Vinylacetatharze, Phenolharze, Siliconharze, Polysulfonharze, Styrol-Butadien-Copolymerharze, Alkydharze, Epoxyharze, Harnstoffharze und Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymerharze. Diese Harze können allein oder in Kombination verwendet werden.
  • Die Ladungstransportschicht enthält das Bindemittelharz vorzugsweise in einer Menge von 80 Gew.-% oder weniger, und weiter bevorzugt 40 Gew.-% oder weniger. Die Dicke der ladungserzeugenden Schicht ist vorzugsweise 5 μm oder weniger und weiter bevorzugt in einem Bereich von 0,01 μm bis 2 μm. Die Ladungserzeugungsschicht kann eine Auswahl von Sensibilisatoren enthalten.
  • Die Ladungstransportschicht, die ein Ladungsübertragungsmaterial enthält, hat einen Durchlassgrad von mindestens 90% für ausgestrahltes Laserlicht. Die Ladungstransportschicht ist aus einer Kombination eines Ladungsübertragungsmaterials und einem der oben erwähnten Bindemittelharze erzeugt. Weitere Bindemittelharze, die für die Ladungstransportschicht geeignet sind, sind leitfähige Polymere wie etwa Polyvinylcarbazol und Polyvinylanthracen.
  • Die Ladungsübertragungsmaterialien sind in Elektronentransportmaterialien und Lochtransportmaterialien eingeordnet.
  • Beispiele der Elektronentransportmaterialien beinhalten elektrophile Materialien wie etwa 2,4,7-Trinitrofluorenon, 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon, Chloranil und Tetracyanochinodimethan und Polymere der elektrophilen Materialien. Beispiele der Lochtransportmaterialien beinhalten polyzyklische aromatische Verbindungen wie etwa Pyren und Anthracen; heterozyklische Verbindungen wie etwa Carbazole, Indole, Oxazole, Thiazole, Oxadiazole, Pyrazole, Pyrazoline, Thiadiazole und Triazole; sonstige Verbindungen wie etwa Hydrazone, Styryle, Benzidine, Triarylmethane und Triarylamine; und Polymere mit Gruppen, die von diesen Verbindungen abgeleitet sind, in Haupt- oder Seitenketten wie etwa Poly-n-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen. Diese Ladungsübertragungsmaterialien können allein oder in Kombination verwendet werden. Gemäß experimentellen Ergebnissen durch die vorliegenden Erfinder sind bei dem fotoempfindlichen Element nach wiederholter Verwendung eine große Schwankung im Potential und Bilddefekte, einschließlich Ghosting bzw. Geistbildung, in einer Kombination eines fotoempfindlichen Elements, das ein Ladungserzeugungsmaterial mit einer ausreichenden Absorptionsbande bei etwa 400 nm bis 500 nm verwendet, und einer Lichtquelle, die Licht mit einer Wellenlänge von etwa 400 nm emittiert, auffällig, eher als bei einer Kombination eines konventionellen lichtempfindlichen Elements für eine längere Wellenlänge und einer Lichtquelle für eine längere Wellenlänge.
  • Ein Faktor, der solche Phänomene verursacht, ist eine Teilakkumulierung von Excitonen und geladenen Trägern, die durch Bestrahlung eines Lichts mit kurzer Wellenlänge mit hoher Energie erzeugt werden, und die nicht während des elektrofotografischen Prozesses verbraucht werden. Eine solche Akkumulierung wird die Aufladeeigenschaften und die Empfindlichkeit des fotoempfindlichen Elements verändern. Die vorliegenden Erfinder haben entdeckt, dass eine Akkumulierung der Excitonen und der Träger unterdrückt werden kann durch eine Ladungsübertragungsreaktion mit einem Ladungsübertragungsmaterial, das eine Veränderung im Potential und ein Memory-Phänomen während wiederholter Verwendung unterdrücken kann und stabile Bilder von hoher Qualität erzeugen kann.
  • Da Drucker, die mit elektrofotografischen lichtempfindlichen Elementen versehen sind, auf zahlreichen Gebieten verwendet werden, sind die elektrofotografischen lichtempfindlichen Elemente so gestaltet, dass sie in zahlreichen Umgebungen stabile Bilder bereitstellen.
  • Somit sind die Ladungsübertragungsmaterialien, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, durch die folgenden Formeln (1) bis (7) dargestellt:
    Figure 00110001
    wobei Ar1-1, Ar1-2 und Ar1-3 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe ist. Beispiele der unsubstituierten aromatischen Gruppen beinhalten Arylgruppen, z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl und Pyrenyl; aromatische heterozyklische Gruppen, z. B. Pyridyl, Chinolyl, Thienyl, Furyl, Benzimidazolyl und Benzothiazolyl. Beispiele der Substituentgruppen in den substituierten aromatischen Gruppen beinhalten Alkylgruppen, z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl und Hexyl; Alkoxygruppen, z. B. Methoxy, Ethoxy und Butoxy; Halogenatome, z. B. Fluor, Chlor und Brom; Aralkylgruppen, z. B. Benzyl, Phenethyl, Naphthylmethyl und Furfuryl; Acylgruppen, z. B. Acetyl und Benzyl; Haloalkylgruppe, z. B. Trifluormethyl; Cyanogruppen; Nitrogruppen; Phenylcarbamoylgruppen; Carboxygruppen, und Hydroxygruppen.
    Figure 00120001
    wobei Ar2-1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe ist, und Ar2-2, Ar2-3, Ar3-1 und Ar3-2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe ist. R2-1 bis R3-4 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe ist, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe, wobei mindestens zwei von R3-1 bis R3-4 die substituierten oder unsubstituierten aromatischen Gruppen sind. X2-1 und X3-1 ist jeweils eine zweiwertige organische Gruppe, und vorzugsweise -O-, -S-, -SO2-, -NR1-, -CR2=CR3- oder -CR4R5-, wobei R1 bis R5 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe ist. R2-1 und Ar2-1, R3-1 und R3-2, oder R3-3 und R3-4 können einen Ring direkt oder zusammen mit einer organischen Gruppe bilden, wie etwa -CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -O-, oder -S-.
    Figure 00120002
    worin Ar4-1 und Ar4-3 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe ist, und Ar4-2 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe ist. R4-1 ist eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe. R4-1 und Ar4-1 können einen Ring direkt oder zusammen mit einer organischen Gruppe bilden, wie etwa -CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -O-, oder -S-.
  • In den Formeln (2) bis (4) beinhalten Beispiele der unsubstituierten aromatischen Gruppen R2-1, Ar2-1, R3-1 bis R3-4, R4-1, Ar4-1 und Ar4-3 Arylgruppen, z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl und Pyrenyl; aromatische heterozyklische Gruppen, z. B. Pyridyl, Chinolyl, Thienyl, Furyl, Carbazolyl, Benzimidazolyl und Benzothiazolyl. Beispiele der aromatischen Gruppen Ar2-2, Ar2-3, Ar3-1, Ar3-2 und Ar4-2 beinhalten zweiwertige und dreiwertige Reste (zwei oder drei Wasserstoffatome werden weggelassen) von aromatischen Verbindungen, wie etwa Benzol, Naphthalen, Anthracen und Pyren, und aromatische heterozyklische Verbindungen, wie etwa Pyridin, Chinolin, Thiophen und Furan. Beispiele von Alkylgruppen beinhalten Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl und Hexyl. Beispiele der Aralkylgruppen beinhalten Benzyl, Phenethyl, Naphthylmethyl und Furfuryl. Beispiele der Substituentengruppen in diesen substituierten Gruppen beinhalten Alkylgruppen, z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl und Hexyl; Alkoxygruppen, z. B. Methoxy, Ethoxy und Butoxy; Halogenatome, z. B. Fluor, Chlor und Brom; Arylgruppen, z. B. Phenyl und Naphthyl; aromatische heterozyklische Gruppen, z. B. Pyridyl, Chinolyl, Thienyl und Furyl; Acylgruppen, z. B. Acetyl und Benzyl; Haloalkylgruppen, z. B. Trifluormethyl; Cyanogruppen; Nitrogruppen; Phenylcarbamoylgruppen; Carboxygruppen; und Hydroxygruppen.
    Figure 00140001
    Wobei Ar5-1 und Ar5-2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe ist. R5-1 bis R5-4 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe ist, wobei mindestens zwei von R5-1 bis R5-4 die substituierten oder unsubstituierten aromatischen Gruppen sind. R5-1 und R5-2 oder R5-3 und R5-4 können einen Ring direkt oder zusammen mit einer organischen Gruppe bilden, wie etwa -CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -O-, oder -S-.
    Figure 00140002
    Wobei Ar6-1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe ist. R6-1 bis R6-4 ist jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe, wobei mindestens zwei von R6-1 bis R6-4 die substituierten oder unsubstituierten aromatischen Gruppen sind. R6-1 und R6-2 oder R6-3 und R6-4 können einen Ring direkt oder zusammen mit einer organischen Gruppe bilden, wie etwa -CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -O-, oder -S-.
    Figure 00150001
    wobei Ar7-1 und Ar7-2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe ist. R7-1 bis R7-4 ist jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe, wobei mindestens zwei von R7-1 bis R7-4 die substituierten oder unsubstituierten aromatischen Gruppen sind. R7-1 und R7-2 oder R7-3 und R7-4 können einen Ring direkt oder zusammen mit einer organischen Gruppe bilden, wie etwa -CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -O-, oder -S-.
  • X7-1 ist eine zweiwertige organische Gruppe und vorzugsweise -CR6R7- (wobei R6 und R7 jeweils Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe ist, wobei R6 bis R7 einen Ring bilden können), -O-, -S-, -CH2-O-CH2-, -O-CH2-O-, -NR8- (wobei R8 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe ist), oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe.
  • In den Formeln (5) bis (7) beinhalten Beispiele der unsubstituierten aromatischen Gruppen von R5-1 bis R5-4, R6-1 bis R6-4 und R7-1 bis R7-4 Arylgruppen, z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl und Pyrenyl; aromatische heterozyklische Gruppen, z. B. Pyridyl, Chinolyl, Thienyl, Furly, Carbazolyl, Benzimidazolyl und Benzothiazolyl. Beispiele der aromatischen Gruppen Ar5-1, Ar5-2, Ar6-1, Ar7-1 und Ar7-2 beinhalten zweiwertige Reste (zwei Wasserstoffatome sind weggelassen) von aromatischen Verbindungen, wie etwa Benzol, Naphthalen, Anthracen und Pyren, und aromatischen heterozyklische Verbindungen, wie etwa Pyridin, Chinolin, Thiophen und Furan. Beispiele der Alkylgruppen beinhalten Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl und Hexyl. Beispiele der Aralkylgruppen beinhalten Benzyl, Phenethyl, Naphthylmethyl und Furfuryl. Beispiele der Alkoxygruppen beinhalten Methoxy und Ethoxy.
  • Beispiele der Substituentgruppen in diesen substituierten Gruppen beinhalten Alkylgruppen, z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl und Hexyl; Alkoxygruppen, z. B. Methoxy, Ethoxy und Butoxy; Halogenatome, z. B. Fluor, Chlor und Brom; Arylgruppen, z. B. Phenyl und Naphthyl; aromatische heterozyklische Gruppen, z. B. Pyridyl, Chinolyl, Thienyl und Furyl; Acylgruppen, z. B. Acetyl und Benzyl; Haloalkylgruppen, z. B. Trifluormethyl; Cyanogruppen; Nitrogruppen; Phenylcarbamoylgruppen; Carboxygruppen; und Hydroxygruppen.
  • Die folgenden sind nicht einschränkende Beispiele von bevorzugten Verbindungen, die durch die Formel (1) dargestellt sind, wobei Ar1-1, Ar1-2 und Ar1-3 in der Formel (1) gezeigt sind.
    Figure 00170001
    Figure 00180001
    Figure 00190001
    Figure 00200001
  • Die folgenden sind nicht einschränkende Beispiele von bevorzugten Verbindungen, die durch die Formeln (2), (3) und (4) dargestellt sind.
    Figure 00210001
    Figure 00220001
    Figure 00230001
    Figure 00240001
    Figure 00250001
  • Die folgenden sind nicht einschränkende Beispiele von bevorzugten Verbindungen, die durch die Formeln (5), (6) und (7) dargestellt sind, wobei A und B in Verbindungen 6–1 bis 6–56 jeweils
    Figure 00250002
    in der Formel (6) darstellen.
    Figure 00260001
    Figure 00270001
    Figure 00280001
    Figure 00290001
    Figure 00300001
    Figure 00310001
    Figure 00320001
    Figure 00330001
    Figure 00340001
    Figure 00350001
  • Das Ladungsübertragungsmaterial wird vorzugsweise in einer Menge von 10 bis 500 Gewichtsteilen zu 100 Gewichtsteilen des Bindemittels vermischt. Die Ladungstransportschicht ist elektrisch zur Ladungserzeugungsschicht leitend, empfängt Träger, die aus der Ladungserzeugungsschicht unter einem elektrischen Feld injiziert werden, und transportiert die Träger zu der Oberfläche. Die Dicke der Ladungstransportschicht ist in einem Bereich von vorzugsweise 5 μm bis 40 μm und weiter bevorzugt 10 μm bis 30 μm, in Anbetracht der Transportfähigkeit der geladenen Träger.
  • Die Ladungstransportschicht kann, wenn notwendig, ein Antioxidationsmittel, ein UV-Absorptionsmittel und Weichmacher enthalten.
  • Materialien für die Grundschicht, die optional in der vorliegenden Erfindung gebildet ist, beinhalten Casein, Polyvinylalkohol, Nitrocellulose, Polyamid, z. B. Nylon-6, Nylon-6,6, Nylon-10 und Copolymernylon, Polyurethane und Aluminiumoxid. Die Dicke der Grundschicht ist in einem Bereich von vorzugsweise 0,1 μm bis 10 μm und weiter bevorzugt 0,5 bis 5 μm.
  • Die Schutzschicht, die optional auf der lichtempfindlichen Schicht in der vorliegenden Erfindung gebildet ist, kann eine Harzschicht sein. Die Harzschicht kann leitfähige Teilchen enthalten.
  • Diese Schichten können durch jedes Beschichtungsverfahren unter Verwendung eines Lösungsmittels gebildet werden. Beispiele der Beschichtungsverfahren beinhalten ein Tauchbeschichtungsverfahren, ein Sprühbeschichtungsverfahren, ein Schleuderbeschichtungsverfahren, ein Walzenauftragsverfahren, ein Meyer-Bar-Coating-Verfahren, und ein Rakelstreichverfahren.
  • Die Belichtungseinrichtung in der vorliegenden Erfindung hat einen Halbleiterlaser mit einer Oszillationswellenlänge von 380 nm bis 450 nm als Belichtungslichtquelle. Andere Konfigurationen sind in der vorliegenden Erfindung nicht eingeschränkt. Angesichts einer breiten Auswahl der Selektivität der Ladungsübertragungsmaterialien und der Einrichtungskosten wird weiter bevorzugt, dass die Oszillationswellenlänge in einem Bereich von 400 nm bis 450 nm ist.
  • In der vorliegenden Erfindung kann jede aufladende Einrichtung, jede entwickelnde Einrichtung, jede Übertragungseinrichtung und jede reinigende Einrichtung ohne Einschränkungen verwendet werden.
  • 5 ist eine schematische Schnittansicht eines elektrofotografischen Geräts mit einer Prozesskartusche, die mit dem lichtempfindlichen Element der vorliegenden Erfindung bereitgestellt ist. Ein elektrofotografisches lichtempfindliches Trommelelement 6 dreht sich an einer Achse 7 in der Richtung des in der Zeichnung gezeigten Pfeils. Das lichtempfindliche Element 6 wird durch eine primäraufladende Einrichtung 8 gleichförmig auf ein negatives oder positives Potential aufgeladen, und wird danach durch ein Belichtungslicht 9 aus einer Belichtungseinrichtung (nicht in der Zeichnung gezeigt), beispielsweise durch Laserstrahlabtasten, bestrahlt. Ein latentes Bild wird auf der Oberfläche des lichtempfindlichen Elements 6 sequenziell gebildet.
  • Das latente Bild wird mit Toner durch eine Entwicklungseinrichtung 10 entwickelt, und das entwickelte Tonerbild auf dem lichtempfindlichen Element 6 wird auf ein Aufzeichnungsblatt 12, das aus einer Zubringereinrichtung (nicht in der Zeichnung gezeigt) zu einer Lücke zwischen dem lichtempfindlichen Element 6 und einer Übertragungseinrichtung 11 in Synchronisation mit der Rotation des lichtempfindlichen Elements 6 zugeführt wird, übertragen.
  • Das Aufzeichnungsblatt 12 wird von dem lichtempfindlichen Element 6 abgelöst, wird zu einer fixierenden Einrichtung 13 eingeführt, um das übertragene Bild zu fixieren, und wird aus dem Gerät entladen.
  • Der Resttoner auf der Oberfläche des lichtempfindlichen Elements 6 wird nach der Übertragung durch eine reinigende Einrichtung 14 entfernt. Die Oberfläche des lichtempfindlichen Elements 6 wird de-elektrifiziert und wird danach in der folgenden Bilderzeugung verwendet. Da die primäraufladende Einrichtung 8 in der Zeichnung eine aufladende Einrichtung vom Kontakt-Typ unter Verwendung einer aufladenden Walze ist, ist eine vorbereitende Belichtung nicht immer notwendig.
  • In der vorliegenden Erfindung können mindestens zwei Bestandteile unter dem elektrofotografischen lichtempfindlichen Element 6, der primäraufladenden Einrichtung 8, der entwickelnden Einrichtung 10 und der reinigenden Einrichtung 14 einstückig als Prozesskartusche kombiniert werden, die montierbar ist an, und abnehmbar von einem Aufbau eines elektrofotografischen Geräts, wie etwa einem Kopiergerät oder einem Laserstrahldrucker. Beispielsweise beinhaltet eine Prozesskartusche 16 das lichtempfindliche Element 6 und mindestens eines der Bestandteile der primäraufladenden Einrichtung 8, der entwickelnden Einrichtung 10 und der reinigenden Einrichtung 14, und ist montierbar an, und abnehmbar von dem Geräteaufbau durch eine Führungseinrichtung wie etwa eine Schiene 17.
  • Die vorliegende Erfindung wird nachstehend ausführlich mit Bezug auf die folgenden Beispiele beschrieben. In den Beispielen bedeutet „Teile" Gewichtsteile.
  • Beispiele 5, 11–13, 16–19, 21–26, 29–44, 46, 47, 49–53, 55–81 sind außerhalb des Umfangs der Erfindung.
  • Beispiel 1
  • <Herstellung des elektrofotografischen lichtempfindlichen Elements>
  • Eine Beschichtungslösung aus 5,5 Teilen N-methoxyliertem Nylon-6 (massegemitteltes Molekulargewicht: 30000) und 8 Teilen eines Alkohol-löslichen Copolymernylon (massegemitteltes Molekulargewicht: 28000) in einem gemischten Lösungsmittel aus 30 Teilen Methanol und 80 Teilen Butanol wurde auf einem Aluminiumschichtträger unter Verwendung eines Meyer-Bars beschichtet, und danach getrocknet, um eine Grundschicht mit einer Dicke von etwa 1 μm zu bilden.
  • Zu 400 Teilen Tetrahydrofuran wurden 20 Teile einer Azo-Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel, und 10 Teile eines Butyralharzes (Butyralanteil: 65 Mol%, massegemitteltes Molekulargewicht: 30000) hinzugefügt, und das Gemisch wurde in einer Sandmühle mit Glaskügelchen mit einem Durchmesser von 1 mm 20 Stunden lang dispergiert. Die Dispersion wurde auf die Grundschicht unter Verwendung eines Meyer-Bars aufgetragen und getrocknet, um eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von etwa 0,4 μm zu bilden.
  • Figure 00400001
  • Eine Lösung einer Ladungstransportschicht wurde hergestellt durch Auflösen von 7 Teilen von Verbindung 1–6 und 10 Teilen Bisphenol-Z-Typ-Polycarbonat (massegemitteltes Molekulargewicht: 45000) in 60 Teilen Monochlorbenzol. Die Lösung wurde unter Verwendung eines Meyer-Bars auf der Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und bei 100°C für eine Stunde getrocknet, um eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von etwa 23 μm zu bilden. Ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element wurde auf diese Weise erzeugt.
  • <Messung der elektrofotografischen Eigenschaften>
  • Die elektrofotografischen Eigenschaften des resultierenden lichtempfindlichen Elements wurden unter Verwendung eines elektrostatischen Kopierblatt-Testers EPA-8100, hergestellt von Kawaguchi Electric Co., Ltd., gemessen.
  • (Anfängliche Eigenschaften)
  • Das lichtempfindliche Element wurde auf ein Oberflächenpotential von –600 V unter Verwendung eines Corona-Aufladers aufgeladen, und wurde mit einem monochromatischen Lichtstrahl von 380 nm aus einem Monochromator belichtet. Die Dosis, wenn das Oberflächenpotential auf –300 V abnahm, wurde gemessen, um eine Halb-Belichtungs-Empfindlichkeit E1/2 zu bestimmen. Ein Restoberflächenpotential Vr nach Belichtung für 30 Sekunden wurde bestimmt.
  • (Wiederholungseigenschaften)
  • Das anfängliche dunkle Potential (Vd) und das anfängliche helle Potential (V1) wurden jeweils auf etwa –600 V und –200 V eingestellt, bei gewöhnlicher Temperatur (23°C) und gewöhnlicher Feuchtigkeit (55% Luftfeuchtigkeit), wobei mit dunklem Potential ein Potential bei einem dunklen Teil gemeint ist, und mit hellem Potential ein Potential bei einem hellen Teil gemeint ist. Aufladungs- und Belichtungs-Zyklen wurden 5000-mal unter Verwendung eines monochromatischen Lichtstrahls von 380 nm wiederholt, um die Veränderungen (ΔVd und ΔVl) in Vd und Vl zu messen. Das negative Vorzeichen in der Veränderung im Potential bedeutet eine Abnahme im Absolutwert des Potentials, während das positive Vorzeichen einen Anstieg im Absolutwert des Potentials bedeutet.
  • <Messung des Durchlassgrades der Ladungstransportschicht>
  • Die Ladungstransportschicht wurde von dem lichtempfindlichen Element abgelöst und der Durchlassgrad der Ladungstransportschicht wurde gemessen. 6 zeigt Durchlassspektren, wobei die Nummern in der Zeichnung die Erkennungsnummern der Verbindungen darstellen.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiele 2 bis 5
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 1 unter Verwendung der in Tabelle 1 gezeigten Verbindungen anstelle von Verbindung 1–6 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind auch in Tabelle 1 und 6 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiele 1 und 2
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 1 unter Verwendung der durch die folgenden Formeln dargestellten Verbindungen anstelle von Verbindung 1–6 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind auch in Tabelle 1 gezeigt. Vergleichsverbindung 1
    Figure 00420001
    Vergleichsverbindung 2
    Figure 00420002
    Figure 00430001
  • Die Ergebnisse zeigen, dass die elektrofotografischen lichtempfindlichen Elemente der vorliegenden Erfindung eine hohe Empfindlichkeit gegenüber Belichtungslicht von etwa 380 nm aufweisen, und eine hohe Stabilität im Potential und eine Empfindlichkeit nach wiederholter Verwendung zeigen. Ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element mit einer Ladungstransportschicht mit einem hohen Durchlassgrad wird angesichts einer hohen Empfindlichkeit bevorzugt. Die lichtempfindlichen Elemente der Vergleichsbeispiele 1 und 2 mit Elektronentransportschichten, die nicht das 380-nm-Licht durchlassen, weisen keine Empfindlichkeit auf.
  • Beispiele 6 bis 10 und Vergleichsbeispiele 3 bis 6
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 1 unter Verwendung der in Tabelle 2 gezeigten Verbindungen anstelle von Verbindung 1–6 hergestellt. Elektrofotografische Eigenschaften der resultierenden lichtempfindlichen Elemente wurden wie in Beispiel 1 unter Verwendung eines monochromatischen Lichtstrahls von 445 nm ausgewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 und 6 gezeigt.
  • Figure 00450001
  • Die Ergebnisse zeigen, dass die elektrofotografischen lichtempfindlichen Elemente der vorliegenden Erfindung eine hohe Empfindlichkeit gegenüber Belichtungslicht von etwa 445 nm aufweisen, und eine hohe Stabilität im Potential und Empfindlichkeit nach wiederholter Verwendung zeigen. Das lichtempfindliche Element, das Verbindung 1–11 verwendet, zeigt einen hohen Durchlassgrad und eine hohe Empfindlichkeit bei 445 nm, wie in Beispiel 9 gezeigt, während es einen niedrigen Durchlassgrad und eine niedrige Empfindlichkeit bei 380 nm zeigt, wie in Beispiel 5 gezeigt. Die lichtempfindlichen Elemente der Vergleichsbeispiele 3 und 4, die jeweils Vergleichsverbindungen 1 und 2 verwenden, zeigen eine beträchtlich geringere Empfindlichkeit. Da Verbindungen 1–31 und 1–33, dargestellt durch die Formel (1), 445-nm-Licht nicht durchlassen, weisen die lichtempfindlichen Elemente der Vergleichsbeispiele 5 und 6, die diese Verbindungen verwenden, keine Empfindlichkeit auf.
  • Beispiele 11 bis 13
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 1 unter Verwendung der in Tabelle 3 gezeigten Verbindungen anstelle von Verbindung 1–6 hergestellt. Elektrofotografische Eigenschaften der resultierenden lichtempfindlichen Elemente wurden wie in Beispiel 1 unter Verwendung eines monochromatischen Lichtstrahls von 500 nm bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Figure 00470001
  • Die Ergebnisse zeigen, dass die lichtempfindlichen Elemente unter Verwendung der Verbindung 1–31 und der Verbindung 1–32 hohe Durchlassgrade zeigen, eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Wiederholungseigenschaften bei 500 nm, wie in Beispielen 12 und 13 gezeigt, während sie niedrige Durchlassgrade und eine geringe Empfindlichkeit bei 445 nm zeigen, wie in Vergleichsbeispielen 5 und 6 gezeigt.
  • Beispiele 14 und 15
  • Ein Überzug einer leitfähigen Schicht wurde vorbereitet durch Dispergieren von 50 Teilen pulverisiertem Titanoxid, das mit Zinnoxid überzogen ist, welches 10% Antimonoxid enthält, 25 Teilen eines Phenolharzes vom Resol-Typ, 20 Teilen Methylcellosolve, 5 Teilen Methanol, 0,002 Teilen Silikonöl (Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Copolymer, durchschnittliches Molekulargewicht: 3000) in einer Sandmühle unter Verwendung von Glaskügelchen mit 1 mm Durchmesser. Der Überzug wurde auf einen Aluminiumzylinder (30 mm Durchmesser × 251 mm) tauchbeschichtet und bei 140°C für 30 Minuten getrocknet, um eine leitfähige Schicht mit einer Dicke von 20 μm zu bilden.
  • Eine Grundschicht-Lösung wurde vorbereitet durch Auflösen von 5 Teilen N-methoxyliertem Nylon-6 (massegemitteltes Molekulargewicht: 52000) und 10 Teilen Alkohol-löslichem Copolymernylon (massegemitteltes Molekulargewicht: 48000) in 95 Teilen Methanol. Die Grundschicht-Lösung wurde auf die leitfähige Schicht tauchbeschichtet und getrocknet, um eine Grundschicht mit einer Dicke von 0,8 μm zu bilden.
  • Zu einer Lösung von 10 Teilen Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC, hergestellt von Sekisui Chemical Co., Ltd.) in 200 Teilen Cyclohexanon wurden 15 Teile α-Oxytitanphthalocyanin hinzugefügt. Das Gemisch wurde in einer Sandmühle unter Verwendung von Glaskügelchen mit 1 mm Durchmesser zehn Stunden lang dispergiert und danach mit 200 Teilen Essigester verdünnt. Die verdünnte Lösung wurde auf die Grundschicht tauchbeschichtet und bei 95°C für zehn Minuten getrocknet, um eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,3 μm zu erzeugen.
  • Eine Ladungstransportschicht-Lösung wurde hergestellt durch Auflösen von 8 Teilen von jeder der in Tabelle 4 gezeigten Verbindungen und 10 Teilen Bisphenol-Z-Typ-Polycarbonat (massegemitteltes Molekulargewicht: 45000) in 65 Teilen Monochlorbenzol. Die Lösung wurde auf die Ladungserzeugungsschicht unter Verwendung eines Meyer-Bars aufgetragen und bei 100°C für eine Stunde getrocknet, um eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von etwa 21 μm zu erzeugen. Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente der Beispiele 14 und 15 wurden auf diese Weise gebildet.
  • Jedes der elektrofotografischen lichtempfindlichen Elemente wurde in einem modifizierten Drucker LBP-2000, hergestellt von Canon Kabusiki Kaisha, mit einem Pulsmodulator montiert. Der Drucker hatte einen blauen Festkörper-SHG-Laser ICD-430, hergestellt von Hitachi Metal, Ltd., als Lichtquelle (Oszillationswellenlänge: 430 nm), und war zu einem elektrofotografischen System vom Carlson-Typ (Revers-Entwicklung) modifiziert, einschließlich eines Aufladungs-Belichtungs-Entwicklungs-Übertragungs-Reinigens und Ansprechen auf 600 dpi Bilder. Das dunkle Potenzial Vd wurde auf –650 V eingestellt, das helle Potenzial Vl wurde auf –200 V eingestellt, und ein Bild, das ein Schachbrettmuster (abwechselndes An/Aus-Muster) und fünf Punktezeichen beinhaltet, wurde ausgegeben. Das resultierende Bild wurde visuell bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 7
  • Ein Bild aus dem in Beispiel 14 verwendeten lichtempfindlichen Element wurde wie in Beispiel 14 bewertet, mit der Ausnahme, dass ein GaAs-Halbleiterlaser mit einer Oszillationswellenlänge von 780 nm als Lichtquelle des Druckers verwendet wurde. Die Ergebnisse sind auch in Tabelle 4 gezeigt.
  • Die Ergebnisse in Tabelle 4 zeigen, dass das elektrofotografische Gerät der vorliegenden Erfindung eine hohe Reproduzierbarkeit von Punkten und Zeichen aufweist und Bilder mit hoher Auflösung ausgeben kann.
  • Figure 00510001
  • Beispiele 16 bis 25
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 1 hergestellt unter Verwendung der in Tabelle 5 gezeigten Verbindungen anstelle von Verbindung 1–6 in Beispiel 1, unter einem Verändern der Dicke der Ladungserzeugungsschicht auf etwa 0,2 μm und einem Verändern der Dicke der Ladungstransportschicht auf 25 μm. Alle Ladungstransportschichten dieser lichtempfindlichen Elemente hatten Durchlassgrade von 30% oder mehr gegenüber 450-nm-Licht. Zum Beispiel hatte die Ladungstransportschicht von Beispiel 20 einen Durchlassgrad von 100%.
  • Elektrofotografische Eigenschaften jedes lichtempfindlichen Elements wurden unter Verwendung eines elektrostatischen Kopierblatt-Testers EPA-8100, hergestellt von Kawaguchi Electric Co., Ltd., gemessen.
  • (Anfängliche Eigenschaften)
  • Das lichtempfindliche Element wurde auf ein Oberflächenpotential von –700 V unter Verwendung eines Corona-Aufladers aufgeladen und wurde mit einem monochromatischen Lichtstrahl von 450 nm aus einem Monochromator bestrahlt. Die Dosis, wenn das Oberflächenpotential auf –350 V sank, wurde gemessen, um eine Halb-Belichtungs-Empfindlichkeit E1/2 zu bestimmen. Ein Restoberflächenpotential Vr nach Belichtung für 30 Sekunden wurde bestimmt.
  • (Wiederholungs- und Umgebungs-Eigenschaften)
  • Das anfängliche dunkle Potential (Vd) und das anfängliche helle Potential (Vl) wurden jeweils auf etwa –700 V und –200 V eingestellt bei gewöhnlicher Temperatur (23°C) und gewöhnlicher Feuchtigkeit (55% Luftfeuchtigkeit). Auflade- und Belichtungs-Zyklen wurden 5000-mal unter Verwendung eines monochromatischen Lichtstrahls von 450 nm wiederholt, um Veränderungen (ΔVd und ΔVl) in Vd und Vl zu messen. Die Umgebung wurde auf eine Hochtemperatur-, Hochfeuchtigkeits-Umgebung (33°C und 85% Luftfeuchtigkeit) verändert, um eine Veränderung in Vl von der in normaler Temperatur und normaler Feuchtigkeit zu messen. Das negative Vorzeichen in der Veränderung im Potential bedeutet eine Abnahme im Absolutwert des Potentials, während das positive Vorzeichen einen Anstieg im Absolutwert des Potentials bedeutet.
  • (Optischer Memory)
  • In jedem fotoempfindlichen Element wurde das anfängliche dunkle Potential (Vd) und das anfängliche helle Potential (Vl) für einen monochromatischen Lichtstrahl von 450 nm jeweils auf etwa –700 V und –200 V eingestellt. Das lichtempfindliche Element wurde teilweise mit einem monochromatischen Lichtstrahl von 450 nm mit einer Intensität von 20 μW/cm2 für 20 Minuten bestrahlt, und Vd und Vl des lichtempfindlichen Elements wurden gemessen, um den Unterschied ΔVd im dunklen Potential zwischen dem bestrahlten Teil und dem nicht bestrahlten Teil und den Unterschied ΔVl im hellen Potential zwischen dem bestrahlten Teil und dem unbestrahlten Teil zu messen. Das negative Vorzeichen in der Potentialdifferenz bedeutet, dass das Potential bei dem bestrahlten Teil niedriger ist als das bei dem nicht bestrahlten Teil, und das positive Vorzeichen bedeutet das Gegenteil.
  • Diese Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • Beispiel 24
  • Ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element wurde wie in Beispiel 16 unter Verwendung von Verbindung A, die durch die folgende Formel dargestellt ist, anstelle von Verbindung 1–7 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind auch in Tabelle 5 gezeigt. Die Ladungstransportschicht dieses lichtempfindlichen Elements hatte einen Durchlassgrad in einem Bereich von 30% bis weniger als 90%.
  • Figure 00540001
  • Beispiel 25
  • Ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element wurde wie in Beispiel 16 unter Verwendung der Verbindung B, die durch die folgende Formel dargestellt ist, anstelle von Verbindung 1–7 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind auch in Tabelle 5 gezeigt. Die Ladungstransportschicht dieses lichtempfindlichen Elements hatte einen Durchlassgrad in einem Bereich von 30% bis weniger als 90%.
  • Figure 00540002
  • Figure 00550001
  • Beispiele 26 bis 29
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 16 unter Verwendung der in Tabelle 6 gezeigten Verbindungen anstelle der Verbindung 1–7 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt. Die Ladungstransportschichten dieser lichtempfindlichen Elemente hatten Durchlassgrade von mindestens 30%.
  • Beispiel 30 bis 33
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 16 unter Verwendung der durch die folgende Formel dargestellten Verbindung anstelle der Azo-Verbindung und unter Verwendung der in Tabelle 7 gezeigten Verbindungen anstelle von Verbindung 1–7 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt.
  • Figure 00560001
  • Beispiele 34 bis 36
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 30 unter Verwendung der in Tabelle 8 gezeigten Verbindungen anstelle von Verbindung 2–5 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 gezeigt.
  • Figure 00570001
  • Figure 00580001
  • Die Ergebnisse zeigen, dass elektrofotografische lichtempfindliche Elemente unter Verwendung der durch die Formeln (1) bis (4) dargestellten Verbindungen eine hohe Empfindlichkeit gegenüber Kurzwellenlängen-Belichtungslicht, eine hohe Stabilität des Potentials und Empfindlichkeit nach wiederholter Verwendung, einen niedrigen Grad der Umgebungs-Abhängigkeit und einen geringen Grad des optischen Memory gegenüber Licht mit kurzer Wellenlänge aufweisen.
  • Beispiele 37 bis 43
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie Beispiel 14 vorbereitet, mit der Ausnahme, dass Ladungserzeugungsschichten und Ladungstransportschichten wie folgt erzeugt wurden.
  • Zu einer Lösung von 10 Teilen Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC, hergestellt von Sekisui Chemical Co., Ltd.) in 200 Teilen Cyclohexan wurden 20 Teile der in Beispiel 16 verwendeten Azo-Verbindung hinzugefügt. Das Gemisch wurde in einer Sandmühle unter Verwendung von Glaskügelchen mit 1 mm Durchmesser 20 Stunden lang dispergiert und wurde mit 200 Teilen Essigester verdünnt. Die Dispersion wurde auf die Grundschicht tauchbeschichtet und bei 95°C für zehn Minuten getrocknet, um eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,4 μm zu erzeugen.
  • Eine Ladungstransportschicht-Lösung wurde vorbereitet durch Auflösung von 9 Teilen von jeder der in Tabelle 4 gezeigten Verbindungen und von 10 Teilen Bisphenol-Z-Typ- Polycarbonat (massegemitteltes Molekulargewicht: 45000) in 65 Teilen Monochlorbenzol.
  • Die Lösung wurde auf die Ladungserzeugungsschicht tauchbeschichtet und bei 100°C für eine Stunde getrocknet, um eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von etwa 22 μm zu bilden. Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente der Beispiele 37 und 43 wurden auf diese Weise erzeugt.
  • Jedes der elektrofotografischen lichtempfindlichen Elemente wurde in einem von Canon Kabusiki Kaisha hergestellten modifizierten Drucker LBP-2000, der einen Pulsmodulator aufweist, montiert und wurde bewertet. Der Drucker hatte einen blauen Festkörper-SHG-Laser ICD-430, hergestellt von Hitachi Metal, Ltd., als Lichtquelle (Oszillationswellenlänge: 430 nm), und war zu einem elektrofotografischen System vom Carlson-Typ (Revers-Entwicklung) modifiziert, einschließlich eines Aufladungs-Belichtungs-Entwicklungs-Übertragungs-Reinigens und Erwidern auf 600 dpi Bilder.
  • (Reproduzierbarkeit von Punkten und Zeichen)
  • Das anfängliche dunkle Potential (Vd) und das anfängliche helle Potential (Vl) wurden jeweils auf etwa –650 V und –200 V eingestellt, und ein Bild, das ein Schachbrettmuster (abwechselndes An/Aus-Muster) und fünf Punktezeichen beinhaltete, wurde ausgegeben. Das resultierende Bild wurde visuell bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 gezeigt, wobei „A" „ausgezeichnet" angibt, „B" „gut" angibt, „C" „durchschnittlich" angibt, und „D" „nicht gut" angibt.
  • (Geist)
  • In einem anfänglichen Stadium wurde ein Zeichenmuster, das einer Umdrehung der Trommel entspricht, bei normaler Temperatur (23°C) und normaler Feuchtigkeit (55% Luftfeuchtigkeit) gedruckt, um das Auftreten des Geist-Phänomens visuell zu untersuchen. Unter Verwendung eines Musters für das Überprüfen der Dauerhaftigkeit wurden 5000 kontinuierliche Druckvorgänge durchgeführt. Dieses Muster beinhaltet vertikale und horizontale Linien mit einer Breite von etwa 2 mm bei einer Entfernung von 7 mm. Danach wurden ein vollständig schwarzes Bild und ein Schachbrettmuster (abwechselndes An/Aus-Muster) und Fünfpunktezeichen gedruckt, um das Auftreten des Geist-Phänomens zu überprüfen, während des Veränderns des entwickelnden Volumens der Maschine auf F5 (Zwischenwert) und F9 (hohe Konzentration). Rang 5 bezeichnet „kein Geist", Rang 4 bezeichnet „Geist wird im Schachbrettmuster bei F9 beobachtet", Rang 3 bezeichnet „Geist wird in dem Schachbrettmuster bei F5 beobachtet", Rang 2 bezeichnet „Geist wird in dem vollständig schwarzen Muster bei F9 beobachtet", und Rang 1 bezeichnet „Geist wird im vollständig schwarzen Muster bei F5 beobachtet".
  • Die Ergebnisse sind Tabelle 9 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 8
  • Ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element wurde wie in Beispiel 37 vorbereitet unter Verwendung der durch die folgende Formel dargestellten Azo-Verbindung.
  • Figure 00620001
  • Vergleichsbeispiel 9
  • Ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element wurde wie in Vergleichsbeispiel 8 unter Verwendung von Verbindung A anstelle von Verbindung 1–7 vorbereitet.
  • Die lichtempfindlichen Elemente der Beispiele 8 und 9 wurden wie in Beispiel 37 unter Verwendung eines GaAs-Halbleiterlasers mit einer Oszillationswellenlänge von 780 nm als Lichtquelle des Druckers bewertet. Die Ergebnisse sind auch in Tabelle 9 gezeigt.
  • Beispiele 44 bis 46
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 37 unter Verwendung der in Tabelle 10 gezeigten Verbindungen anstelle von Verbindung 1–7 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 gezeigt.
  • Figure 00630001
  • Figure 00640001
  • Vergleichsbeispiel 10
  • Ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element wurde wie in Beispiel 44 unter Verwendung der in Vergleichsbeispiel 8 verwendeten Verbindung anstelle von Verbindung 4–7 vorbereitet und bewertet.
  • Das lichtempfindliche Element wurde wie in Beispiel 44 unter Verwendung des GaAs-Halbleiterlasers mit einer Oszillationswellenlänge von 780 nm als Lichtquelle des Druckers bewertet. Die Ergebnisse sind auch in Tabelle 10 gezeigt.
  • Die Ergebnisse in Tabelle 10 zeigen, dass das elektrofotografische Gerät der vorliegenden Erfindung eine hohe Reproduzierbarkeit von Punkten und Zeichen aufweist und Bilder mit hoher Auflösung ausgeben kann. Deutliche Bilder ohne Defekte können kontinuierlich erhalten werden.
  • Beispiele 47 bis 51
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 1 vorbereitet, mit der Ausnahme, dass die Dicke der Ladungserzeugungsschicht auf etwa 0,3 μm verändert wurde, die Dicke der Ladungstransportschicht auf 22 μm verändert wurde, und die in Tabelle 11 gezeigten Verbindungen anstelle der Verbindung 1–6 verwendet wurden. Jedes lichtempfindliche Element hatte einen Durchlassgrad von 30% oder mehr für 450-nm-Licht. Beispielsweise betrug der Durchlassgrad der Ladungstransportschicht von Beispiel 48 100%. Die resultierenden lichtempfindlichen Elemente wurden wie in Beispiel 16 bewertet. Die Ergebnisse sind Tabelle 11 gezeigt.
  • Beispiel 52
  • Ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element wurde wie in Beispiel 47 unter Verwendung von Verbindung A mit der folgenden Formel anstelle der Verbindung 5–8 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind auch in Tabelle 11 gezeigt. Die Ladungstransportschicht hatte einen Durchlassgrad in einem Bereich von 30% bis weniger als 90%.
  • Figure 00660001
  • Beispiel 53
  • Ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element wurde wie in Beispiel 47 unter Verwendung von Verbindung B, dargestellt durch die folgende Formel, anstelle der Verbindung 5–8 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind auch in Tabelle 11 gezeigt. Die Ladungstransportschicht dieses lichtempfindlichen Elements hatte einen Durchlassgrad in einem Bereich von 30% bis weniger als 90%.
  • Figure 00670001
  • Figure 00680001
  • Beispiele 54 bis 57
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 47 unter Verwendung der in Tabelle 12 gezeigten Verbindungen anstelle der Verbindung 5–8 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 gezeigt. Jedes lichtempfindliche Element hatte einen Durchlassgrad von 30% oder mehr. Beispielsweise betrug der Durchlassgrad der Ladungstransportschicht von Beispiel 54 100%.
  • Beispiele 58 bis 61
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 47 unter Verwendung der in Tabelle 13 gezeigten Verbindungen anstelle der Verbindung 5–8 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 gezeigt. Jedes lichtempfindliche Element hatte einen Durchlassgrad von 30% oder mehr.
  • Figure 00700001
  • Beispiele 62 bis 65
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 47 unter Verwendung der Azo-Verbindung mit der folgenden Formel und den in Tabelle 14 gezeigten Verbindungen anstelle der Verbindung 5–8 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 gezeigt.
  • Figure 00710001
  • Beispiele 66 bis 68
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 62 unter Verwendung der in Tabelle 15 gezeigten Verbindungen anstelle der Verbindung 5–9 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 gezeigt.
  • Beispiele 69 bis 71
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 62 unter Verwendung der in Tabelle 16 gezeigten Verbindungen anstelle der Verbindung 5–9 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 16 gezeigt.
  • Figure 00720001
  • Figure 00730001
  • Die Ergebnisse in Tabellen 11 bis 16 zeigen, dass die elektrofotografischen lichtempfindlichen Elemente unter Verwendung der durch die Formeln (5) bis (7) dargestellten Verbindungen eine hohe Empfindlichkeit gegenüber Belichtungslicht mit kurzer Wellenlänge, eine hohe Stabilität im Potential und Empfindlichkeit nach wiederholter Verwendung, einen niedrigen Grad von Anfälligkeit gegenüber Umgebungs-Bedingungen und einen geringen Grad des optischen Memory gegenüber Licht mit kurzer Wellenlänge aufweisen.
  • Beispiele 72 bis 74
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 37 unter Verwendung der in Tabelle 17 gezeigten Verbindungen anstelle der Verbindung 1–7 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 17 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 11
  • Ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element wurde wie in Beispiel 72 vorbereitet, mit der Ausnahme, dass die durch die folgende Formel dargestellte Azo-Verbindung verwendet wurde.
  • Figure 00740001
  • Das resultierende lichtempfindliche Element wurde wie in Beispiel 72 unter Verwendung eines GaAs-Halbleiterlasers mit einer Oszillationswellenlänge von 780 nm als Lichtquelle des Druckers bewertet. Die Ergebnisse sind auch in Tabelle 17 gezeigt.
  • Beispiele 75 bis 78
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 72 unter Verwendung der in Tabelle 18 gezeigten Verbindungen anstelle von Verbindung 5–9 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 18 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 12
  • Ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element wurde wie in Beispiel 72 unter Verwendung der in Vergleichsbeispiel 11 verwendeten Azo-Verbindung vorbereitet.
  • Das resultierende lichtempfindliche Element wurde wie in Beispiel 72 unter Verwendung eines GaAs-Halbleiterlasers mit einer Oszillationswellenlänge von 780 nm als Lichtquelle des Druckers bewertet. Die Ergebnisse sind auch in Tabelle 18 gezeigt.
  • Beispiele 79 bis 81
  • Elektrofotografische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 72 unter Verwendung der in Tabelle 19 gezeigten Verbindungen anstelle der Verbindung 5–9 vorbereitet und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 19 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 13
  • Ein elektrofotografisches lichtempfindliches Element wurde wie in Beispiel 72 unter Verwendung der in Vergleichsbeispiel 11 verwendeten Azo-Verbindung vorbereitet.
  • Das resultierende lichtempfindliche Element wurde wie in Beispiel 72 unter Verwendung eines GaAs-Halbleiterlasers mit einer Oszillationswellenlänge von 780 nm als Lichtquelle des Druckers bewertet. Die Ergebnisse sind auch in Tabelle 19 gezeigt.
  • Figure 00770001
  • Figure 00780001
  • Die Ergebnisse in Tabellen 18 und 19 zeigen, dass das elektrofotografische Gerät der vorliegenden Erfindung eine hohe Reproduzierbarkeit von Punkten und Zeichen besitzt und Bilder mit hoher Auflösung ausgeben kann.
  • Während die vorliegende Erfindung mit Bezug auf das, was gegenwärtig als bevorzugte Ausführungsformen erachtet wird, beschrieben worden ist, sollte verstanden werden, dass die Erfindung in keineswegs auf die offenbarten Ausführungsformen eingeschränkt ist.

Claims (4)

  1. Elektrophotographisches Gerät mit einem elektrophotographischen lichtempfindlichen Element, einer Aufladeeinrichtung, einer Belichtungseinrichtung, einer Entwicklungseinrichtung und einer Übertragungseinrichtung, wobei die Belichtungseinrichtung als Belichtungslichtquelle einen Halbleiterlaser mit einer Schwingungswellenlänge im Bereich von 380 to 450 nm umfasst und das elektrophotographische lichtempfindliche Element einen leitfähigen Schichtträger, eine darauf gebildete Ladungserzeugungsschicht und eine darauf gebildete Ladungstransportschicht umfasst, wobei die Ladungstransportschicht für das Halbleiterlaserlicht einen Durchlassgrad von mindestens 90% hat und wobei die Ladungstransportschicht mindestens eine Ladungstransportsubstanz umfasst, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ladungstransportsubstanzen, die durch die folgenden Formeln (1) bis (7) wiedergegeben werden, besteht:
    Figure 00800001
    worin Ar1-1, Ar1-2 und Ar1-3 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen;
    Figure 00800002
    worin Ar2-1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnet, Ar2-2 und Ar2-3 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, R2-1 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe-, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnet, X2-1 eine zweiwertige organische Gruppe bezeichnet und R2-1 und Ar2-1 unter Bildung eines Ringes miteinander verbunden sein können;
    Figure 00810001
    worin Ar3-1 und Ar3-2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, R3-1 bis R3-4 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, wobei mindestens zwei von R3-1 bis R3-4 die substituierten oder unsubstituierten aromatischen Gruppen bezeichnen, X3-1 eine zweiwertige organische Gruppe bezeichnet und R3-1 und R3-2 oder R3-3 und R3-4 unter Bildung eines Ringes miteinander verbunden sein können;
    Figure 00810002
    worin Ar4-1 und Ar4-3 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, Ar4-2 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnet, R4-1 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnet und Ar4-1 und R4-1 unter Bildung eines Ringes miteinander verbunden sein können;
    Figure 00810003
    worin Ar5-1 und Ar5-2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, R5-1 bis R5-4 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, wobei mindestens zwei von R5-1 bis R5-4 die substituierten oder unsubstituierten aromatischen Gruppen bezeichnen, und R5-1 und R5-2 oder R5-3 und R5-4 unter Bildung eines Ringes miteinander verbunden sein können;
    Figure 00820001
    worin Ar6-1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnet, R6-1 bis R6-4 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, wobei mindestens zwei von R6-1 bis R6-4 die substituierten oder unsubstituierten aromatischen Gruppen bezeichnen, und R6-1 und R6-2 oder R6-3 und R6-4 unter Bildung eines Ringes miteinander verbunden sein können;
    Figure 00820002
    worin Ar7-1 und Ar7-2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, R7-1 bis R7-4 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, wobei mindestens zwei von R7-1 bis R7-4 die substituierten oder unsubstituierten aromatischen Gruppen bezeichnen, R7-1 und R7-2 oder R7-3 und R7-4 unter Bildung eines Ringes miteinander verbunden sein können und X7-1 eine zweiwertige organische Gruppe bezeichnet.
  2. Elektrophotographisches Gerät nach Anspruch 1, bei dem die Ladungstransportsubstanz aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ladungstransportsubstanzen, die durch die folgenden Formeln wiedergegeben werden, besteht: 1-6
    Figure 00820003
    Figure 00830001
    Figure 00840001
    Figure 00850001
    Figure 00860001
  3. Elektrophotographisches Gerät nach Anspruch 1 oder 2, bei dem die Ladungserzeugungsschicht als Ladungserzeugungssubstanz ein Azopigment umfasst.
  4. Anwendung eines elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements in einem elektrophotographischen Gerät, das als Belichtungslichtquelle ein Halbleiterlaserlicht mit einer Schwingungswellenlänge im Bereich von 380 to 450 nm umfasst, wobei das elektrophotographische lichtempfindliche Element einen leitfähigen Schichtträger, eine darauf gebildete Ladungserzeugungsschicht und eine darauf gebildete Ladungstransportschicht umfasst, wobei die Ladungstransportschicht für das Halbleiterlaserlicht einen Durchlassgrad von mindestens 90% hat und die Ladungstransportschicht mindestens eine Ladungstransportsubstanz umfasst, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus La dungstransportsubstanzen, die durch die folgenden Formeln (1) bis (7) wiedergegeben werden, besteht:
    Figure 00870001
    worin Ar1-1, Ar1-2 und Ar1-3 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen;
    Figure 00870002
    worin Ar2-1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnet, Ar2-2 und Ar2-3 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, R2-1 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnet, X2-1 eine zweiwertige organische Gruppe bezeichnet und R2-1 und Ar2-1 unter Bildung eines Ringes miteinander verbunden sein können;
    Figure 00870003
    worin Ar3-1 und Ar3-2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, R3-1 bis R3-4 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, wobei mindestens zwei von R3-1 bis R3-4 die substituierten oder unsubstituierten aromatischen Gruppen bezeichnen, X3-1 eine zweiwertige organische Gruppe bezeichnet und R3-1 und R3-2 oder R3-3 und R3-4 unter Bildung eines Ringes miteinander verbunden sein können;
    Figure 00880001
    worin Ar4-1 und Ar4-3 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, Ar4-2 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnet, R4-1 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnet und Ar4-1 und R4-1 unter Bildung eines Ringes miteinander verbunden sein können;
    Figure 00880002
    worin Ar5-1 und Ar5-2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, R5-1 bis R5-4 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, wobei mindestens zwei von R5-1 bis R5-4 die substituierten oder unsubstituierten aromatischen Gruppen bezeichnen, und R5-1 und R5-2 oder R5-3 und R5-4 unter Bildung eines Ringes miteinander verbunden sein können;
    Figure 00880003
    worin Ar6-1 eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnet, R6-1 bis R6-4 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, wobei mindestens zwei von R6-1 bis R6-4 die substituierten oder unsubstituierten aromatischen Gruppen bezeichnen, und R6-1 und R6-2 oder R6-3 und R6-4 unter Bildung eines Ringes miteinander verbunden sein können;
    Figure 00890001
    worin Ar7-1 und Ar7-2 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, R7-1 bis R7-4 jeweils eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Vinylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte aromatische Gruppe bezeichnen, wobei mindestens zwei von R7-1 bis R7-4 die substituierten oder unsubstituierten aromatischen Gruppen bezeichnen, R7-1 und R7-2 oder R7-3 und R7-4 unter Bildung eines Ringes miteinander verbunden sein können und X7-1 eine zweiwertige organische Gruppe bezeichnet.
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW532048B (en) 2000-03-27 2003-05-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element
US20030049551A1 (en) * 2001-09-07 2003-03-13 Xerox Corporation Blue diode laser sensitive photoreceptor
US6969573B2 (en) * 2002-06-28 2005-11-29 Xerox Corporation Blue diode laser sensitive photoreceptor
JP4232975B2 (ja) * 2004-07-01 2009-03-04 株式会社リコー 画像形成方法、画像形成装置および画像形成装置用プロセスカートリッジ
EP1813991B1 (de) * 2004-11-19 2013-07-03 Mitsubishi Chemical Corporation Beschichtungsflüssigkeit zur bildung einer unterbeschichtungsschicht und elektrofotografischer fotorezeptor mit einer durch beschichtung der beschichtungsflüssigkeit gebildeten unterschicht
US7531282B2 (en) * 2005-02-21 2009-05-12 Konica Minolta Business Technologies, Inc. Organic photoreceptor, image forming apparatus, image forming method and process cartridge
US7764906B2 (en) * 2005-06-24 2010-07-27 Ricoh Company, Ltd. Image forming apparatus and image forming method
US7597964B2 (en) * 2005-08-02 2009-10-06 Guardian Industries Corp. Thermally tempered coated article with transparent conductive oxide (TCO) coating
US20070172752A1 (en) * 2006-01-24 2007-07-26 Tatsuya Niimi Image forming apparatus and image forming method
US7838188B2 (en) * 2006-03-29 2010-11-23 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor, image forming method, image forming apparatus, and process cartridge
JP4838208B2 (ja) * 2006-09-11 2011-12-14 株式会社リコー 電子写真感光体、及びその製造方法、画像形成装置、並びに、プロセスカートリッジ
KR20080029062A (ko) * 2006-09-28 2008-04-03 삼성전자주식회사 단파장광원을 이용한 전자사진방식 화상형성장치용 감광체및 이를 포함하는 전자사진방식 화상형성장치
US20080305574A1 (en) * 2007-04-25 2008-12-11 Samsung Electronics Co., Ltd. Method of manufacturing nonvolatile memory device using conductive organic polymer having nanocrystals embedded therein
JP5386884B2 (ja) * 2007-09-10 2014-01-15 株式会社リコー ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体、及び該ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を用いた電子写真感光体
JP2009098404A (ja) * 2007-10-17 2009-05-07 Konica Minolta Business Technologies Inc 電子写真感光体、画像形成方法及び画像形成装置
JP4604083B2 (ja) * 2007-12-06 2010-12-22 シャープ株式会社 電子写真感光体、画像形成装置およびプロセスカートリッジ
JP4610637B2 (ja) * 2008-06-06 2011-01-12 シャープ株式会社 電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置
JP4621761B2 (ja) * 2008-08-01 2011-01-26 シャープ株式会社 電子写真感光体及び画像形成装置
US9331285B2 (en) 2009-12-16 2016-05-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using same
US8993203B2 (en) * 2012-02-10 2015-03-31 Mitsubishi Chemical Corporation Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic photoreceptor cartridge and image forming apparatus
CN106478566A (zh) * 2016-09-27 2017-03-08 上海道亦化工科技有限公司 基于二苯并呋喃的有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN110003019B (zh) * 2019-04-09 2022-08-16 江苏三月科技股份有限公司 一种以均苯为核心的高迁移率有机化合物及其应用

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4578334A (en) * 1984-11-23 1986-03-25 Eastman Kodak Company Multi-active photoconductive insulating elements and method for their manufacture
DE3730258A1 (de) * 1986-09-10 1988-04-07 Canon Kk Elektrophotographisches lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial, 5h-dibenzo(a,d)cycloheptanylidenderivat, 5h-dibenzo(a,d)cycloheptenylidenderivat und verfahren zu ihrer herstellung
US4931371A (en) * 1987-11-24 1990-06-05 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member
JPH01183663A (ja) * 1988-01-14 1989-07-21 Canon Inc 電子写真感光体
US5126223A (en) * 1988-03-08 1992-06-30 Canon Kabushiki Kaisha Ozone resistant electrophotographic photosensitive member
US5262261A (en) * 1988-12-29 1993-11-16 Canon Kabushiki Kaisha Photosensitive member for electrophotography
JPH02178670A (ja) * 1988-12-29 1990-07-11 Canon Inc 電子写真感光体
JPH0750331B2 (ja) * 1989-01-20 1995-05-31 キヤノン株式会社 電子写真感光体
JP2578502B2 (ja) * 1989-03-03 1997-02-05 キヤノン株式会社 電子写真感光体
US5202214A (en) * 1989-12-19 1993-04-13 Canon Kabushiki Kaisha Process of producing-electrophotographic photosensitive member
JPH03203739A (ja) * 1989-12-29 1991-09-05 Mitsubishi Kasei Corp 電子写真用感光体
JP2535240B2 (ja) * 1990-03-30 1996-09-18 キヤノン株式会社 電子写真感光体
JP2534152B2 (ja) * 1990-03-30 1996-09-11 キヤノン株式会社 電子写真感光体
US5227271A (en) * 1990-10-23 1993-07-13 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member
US5422210A (en) * 1991-03-18 1995-06-06 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member and electrophotographic apparatus, device unit and facsimile machine using the same
US5246807A (en) * 1991-08-05 1993-09-21 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus, device unit, and facsimile machine employing the same
US5415962A (en) * 1992-04-23 1995-05-16 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus using same and device unit using same
JPH06118668A (ja) * 1992-10-07 1994-04-28 Minolta Camera Co Ltd 感光体
US5373313A (en) * 1992-12-09 1994-12-13 Xerox Corporation Color xerographic printing system with multiple wavelength, single optical system ROS and multiple layer photoreceptor
US5747208A (en) * 1992-12-28 1998-05-05 Minolta Co., Ltd. Method of using photosensitive member comprising thick photosensitive layer having a specified mobility
DE69418356T2 (de) * 1993-02-09 2000-02-10 Canon Kk Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element und Bildherstellungsverfahren unter Anwendung desselben
TW382076B (en) * 1993-06-30 2000-02-11 Canon Kk Electrophotographic photosensitive member and electrophotographic apparatus using same
US5510218A (en) * 1993-07-09 1996-04-23 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge using same and electrophotographic apparatus
US6960417B2 (en) * 1993-11-05 2005-11-01 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor
TW382078B (en) * 1994-06-10 2000-02-11 Canon Kk Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus including same and electrophotographic apparatus unit
DE69625134T2 (de) * 1995-08-03 2003-10-02 Kyocera Mita Corp Phenanthrylendiaminderivate und elektrophotoempfindliche Materialien, die diese verwenden
US5756248A (en) * 1995-09-06 1998-05-26 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member and apparatus and process cartridge provided with the same
JP2996175B2 (ja) * 1995-12-15 1999-12-27 富士ゼロックス株式会社 高精細な画像形成装置
DE69717021T2 (de) * 1996-08-08 2003-07-31 Canon Kk Elektrophotographisches photoempfindliches Element, Prozesskassette und elektrophotographisches Gerät unter Verwendung desselben
EP0823669B1 (de) * 1996-08-08 2001-03-14 Canon Kabushiki Kaisha Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographisches Gerät, die dieses Element enthalten
US6096029A (en) * 1997-02-24 2000-08-01 Laser Skin Toner, Inc. Laser method for subsurface cutaneous treatment
US6050990A (en) * 1996-12-05 2000-04-18 Thermolase Corporation Methods and devices for inhibiting hair growth and related skin treatments
US6063108A (en) * 1997-01-06 2000-05-16 Salansky; Norman Method and apparatus for localized low energy photon therapy (LEPT)
US6025102A (en) * 1997-08-19 2000-02-15 Xerox Corporation Electrophotographic imaging member
SG77657A1 (en) * 1997-10-31 2001-01-16 Canon Kk Electrophotographic photosensitive member and process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member
US20050049582A1 (en) * 2001-12-12 2005-03-03 Debenedictis Leonard C. Method and apparatus for fractional photo therapy of skin

Also Published As

Publication number Publication date
EP0977087B1 (de) 2007-12-12
ATE381041T1 (de) 2007-12-15
US20030186144A1 (en) 2003-10-02
DE69937709D1 (de) 2008-01-24
US20050260511A1 (en) 2005-11-24
EP0977087A1 (de) 2000-02-02

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