CN103045242A - 高荧光量子产率碳点的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属碳纳米材料制备技术领域,具体涉及一种由柠檬酸和不同种类含氮分子制备高荧光量子产率碳点的方法。其是称取柠檬酸固体1~10mmol溶解于10ml去离子水中;量取乙二胺、乙胺、丙胺、丁二胺、正己胺、对苯二胺或尿素1~10mmol加入到上述柠檬酸溶液中,搅拌均匀;将上述溶液转移入水热或高压微波反应釜中,进行水热或微波条件下的反应,然后使反应釜自然冷却到室温,从而得到黄色或者棕色的碳点水溶液;最后将碳点水溶液纯化、蒸发、干燥后得到纯碳点固体粉末。碳点溶液在手提紫外灯照射下,会发出明亮的蓝色荧光。其在生物成像、荧光打印等领域有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明属碳纳米材料制备技术领域,具体涉及一种由柠檬酸和不同种类含氮分子制备高荧光量子产率碳点的方法。
背景技术
碳点(c-dots),作为纯化单壁碳纳米管时分离的一个副产物,于2004年被人们意外发现。碳点是指尺寸小于10nm的含碳球状纳米粒子,它具有特征性的荧光激发依赖性。碳点的表面往往带有羧基等基团,具有良好的水溶性。碳点还具有良好的荧光性质,而且它本身不含有重金属元素、生物毒性小、生物相容性好,因而其在检测、传感、光电等领域具有广阔的应用前景。
碳点的荧光发射中心是纳米级别且具有石墨结构的碳,其发光受纳米粒子表面的化学基团修饰情况影响很大。在碳点表面做钝化修饰可以提高碳点的荧光量子产率。
碳点的制备方法包括电弧法、激光法、电解法、燃烧法、微波法、模板法等。使用简单的方法制备高品质的碳点一直是人们追求的目标。现报到的碳点的量子产率往往不高于30%。为提高碳点量子产率,在合成碳点后需要作多步复杂的修饰。
发明内容
本发明的目的是提供一种由柠檬酸和不同种类含氮分子制备高荧光量子产率碳点的方法。
本发明的方法克服了现有方法的制备难、成本高的弊端,一步水热合成即可得到碳点水溶液,通过简单分离就可以得到纯碳点固体。其荧光量子产率高,在最优条件下可以达到70%,即使是碳点固含量为1μg/mL的溶液,在手提紫外灯照射下,也会发出明亮的蓝色荧光。其在生物成像、荧光打印等领域有广阔的应用前景。本发明所述方法简单易行、成本低、产出高,适合批量生产。
我们首先利用柠檬酸和乙二胺的混合溶液在高温反应釜中水热反应,制备碳点水溶液,并通过简单的分离纯化得到高量子产率的碳点固体粉末。我们还尝试了除乙二胺外的其它有机含氮分子(如乙胺,丙胺,丁二胺,正己胺,对苯二胺,尿素等),它们与柠檬酸水溶液共热,均可以得到荧光碳点。其中乙二胺和柠檬酸共热所得碳点的荧光量子产率最高。
具体步骤是:称取柠檬酸固体1~10mmol溶解于10ml去离子水中;量取乙二胺、乙胺、丙胺、丁二胺、正己胺、对苯二胺或尿素1~10mmol加入到上述柠檬酸溶液中,搅拌均匀;将上述溶液转移入水热反应釜中,在140~300℃条件下水热反应3~6小时;然后使反应釜自然冷却到室温,从而得到黄色或者棕色的碳点水溶液;最后将碳点水溶液进行纯化,如通过渗析、过滤等方法除去其中的杂质,将纯化后的液体转移入梨形瓶,用旋转蒸发仪除去溶剂水,然后对得到的固体进行真空干燥,最终得到纯碳点固体粉末。
本发明制备的碳点固体粉末在水中溶解性良好(室温下溶解度大于10克每100毫升水),若以乙二胺为原料,当溶液的固含量为0.05mg/mL时,其荧光最强。
传统的高温水热合成法所需要的设备比较简单,但是生产时间较长。如果使用高压微波反应釜处理,可以缩短反应时间,而且得到碳点的量子产率可以更高。称取柠檬酸固体1~10mmol溶解于10ml去离子水中;量取1~10mmol乙二胺、乙胺、丙胺、丁二胺、正己胺、对苯二胺或尿素加入到上述柠檬酸溶液中,搅拌均匀;将上述溶液转移入微波反应釜中,微波功率为100W~1500W,微波加热时间为3~15min,恒温保持时间为10~20min,即可得到碳点水溶液;经与前面相同的纯化、蒸发及干燥步骤,最终得到纯碳点固体粉末。
附图说明
图1:碳点水溶液(0.05mg/mL)的荧光最佳激发发射光谱图(对应实施例1产物);
图2:碳点水溶液的紫外可见吸收光谱图(对应实施例1产物);
图3:碳点水溶液在不同波长光激发下的荧光谱图(对应实施例1产物);
图4:碳点固体的热重分析(TGA)曲线(对应实施例1产物);
图5:碳点在原子力显微镜(AFM)下的照片,(对应实施例1产物);
图6:碳点在透射电子显微镜(TEM)下的照片(对应实施例1产物);
图7:碳点固体的红外测试谱图(对应实施例1产物);
图8:不同浓度碳点的荧光谱图,使用365nm激发(对应实施例1产物);
a):浓度为0.001-0.01mg/mL的碳点荧光光谱,插图为荧光强度随浓度变化曲线;
b):浓度为0.01-0.5mg/mL的碳点荧光强度随浓度变化趋势图;
图9:固含量为0.02mg/mL的碳点水溶液在不同pH条件下的荧光光谱图,365nm激发(对应实施例1产物);
图10:不同水热时间得到的碳点的荧光强度变化图,使用实施例1中的原料以及配比,200℃水热,反应不同时间(单位:小时),得到产物1000倍稀释后在370nm处激发;
图11:不同水热温度得到的碳点的荧光性质光谱图,使用实施例1中的原料以及配比;
a):160℃水热,反应5h,得到产物1000倍稀释后,在不同波长光激发下测量;
b):300℃水热,反应6h,得到产物1000倍稀释后。在不同波长光激发下测量;
图12:微波法制备碳点水溶液(1000倍稀释)的最佳激发发射光谱图(对应实施例4产物);
图13:微波法制备碳点水溶液(1000倍稀释)不同波长光激发荧光性质光谱图(对应实施例5产物)。
图14:微波法制备碳点水溶液(1000倍稀释)不同波长光激发荧光性质光谱图(对应实施例6产物)。
具体实施方式
实施例1
称取柠檬酸固体粉末(带一个结晶水,北京化工厂)1.051g(5mmol)溶解于10ml去离子水中,量取乙二胺(西陇化工股份有限公司)335μL(5mmol)加入柠檬酸溶液里,用玻璃棒搅拌均匀。将液体转移入20mL容积聚四氟乙烯内衬的不锈钢反应釜中,拧紧釜盖,在200℃条件下反应5小时。使反应釜自然冷却到室温,得到了碳点水溶液。
将得到的碳点水溶液装入3500分子量的渗析袋渗析48h。合并收集的渗析液,使用旋转蒸发仪旋干液体,固体放入真空干燥箱中干燥,得到棕色固体粉末0.89g,反应产出率接近70%。
制得的碳点固体粉末并不具有荧光性质,如果将其配成固含量为0.05mg/mL的水溶液,在手提紫外灯照射(365nm)下发出明亮的蓝色荧光,其最佳荧光激发峰位于371nm,最佳发射峰位于446nm(图1),碳点溶液的紫外吸收峰与荧光激发峰峰位接近(图2)。以硫酸奎宁为参比,在360nm处测量吸光度并以其作为激发波长,测得荧光量子产率为54%。碳点溶液具有荧光激发依赖性,随着激发波长的增大,荧光发射峰在450nm处不断增强,当激发波长超过380nm之后,发射峰位红移,峰高显著变低(图3)。
元素分析结果(表1)表明碳点中碳元素的含量占51.13%,比原料中的碳元素比例明显升高,说明水热过程中发生了脱水反应。碳点中还含有氮元素16.25%,表明乙二胺中的氮原子接入碳点内部,氮元素会对碳点荧光性质起到重要调控作用。热重分析(图4)表明,碳点在200℃以下比较稳定,温度升高会进一步脱水碳化。由原子力显微镜观察碳点溶液滴涂的硅片(图5),观察到球状结构,平均直径为2.7nm,这和透射电子显微镜的观察结果相近(图6)。我们测量了纯化后碳点固体的红外谱图(图7),证实了碳点中存在羰基、氨基、羟基等基团。
影响碳点荧光性质的因素有很多,其中浓度因素影响很大,在碳点固含量小于0.01mg/mL时,最佳激发峰位和最佳发射峰位几乎不随浓度变化,荧光强度(365nm激发)随碳点浓度线性变化(图8(a)以及插图)。当碳点浓度进一步上升时,荧光强度增加减缓,峰位略有移动,在碳点浓度达到0.05mg/mL左右时,得到的荧光最强,浓度再上升会引起自淬灭(图8b))。碳点水溶液的荧光性质还受环境pH的影响,溶液在中性时荧光最强,当溶液处于酸性或碱性的条件下荧光会发生淬灭,峰位有所移动(图9)。
用柠檬酸乙二胺水热法制备的碳点也受温度以及水热时间的影响,在140℃到300℃范围内均可以制备碳点。水热温度过低则碳化反应不完全,产出率很低。水热温度在140℃~200℃之间时,随着温度升高,产品产出率升高,荧光量子产率有所下降。160℃~200℃是比较合适的水热温度范围,其中160℃时得到的碳点与200℃时得到的碳点荧光性质相似(图11a))。进一步升高水热温度时,得到的产品荧光量子产率会明显下降。300℃条件下得到的碳点的荧光激发依赖性更强(图11b)),但是荧光量子产率只有19%。水热温度更高也会得到碳点,但是这样的反应条件下会使反应釜变形。
水热时间对荧光性质也有影响,随时间的延长,反应程度增加,产出率升高。水热3~6小时接近反应完全,再延长反应时间不会使碳点溶液(1000倍稀释后)荧光强度再有所上升(图10)。
表1:碳点固体的元素分析结果表
元素 | C(%) | H(%) | O(%) | N(%) |
含量 | 51.13 | 5.814 | 26.806 | 16.25 |
实施例2
称取柠檬酸固体粉末0.420g(2mmol)溶解于10ml去离子水中,量取乙二胺268μL(4mmol)加入柠檬酸溶液里,用玻璃棒搅拌均匀。(同时可以配置柠檬酸和乙二胺毫摩尔数为1:1、2:2、5:5、10:10、1:5、5:1、4:2、1:10、10:1的溶液各10mL)将液体转移入20mL容积聚四氟乙烯内衬的不锈钢反应釜中,拧紧釜盖,在200℃条件下反应5小时。使反应釜自然冷却到室温,得到了碳点水溶液。
不同原料配比制备各碳点水溶液的荧光性质相近,各样品的最佳激发均在370nm附近,最佳发射波长均在445nm附近。我们测量了各碳点水溶液的固含量并以硫酸奎宁为参比,在360nm处测量吸光度并以其作为激发波长测量各溶液的荧光量子产率(表2)。根据实验结果,我们得出结论:当柠檬酸和乙二胺投料摩尔比接近1:2时,产品产出率较高;如果乙二胺的投料比例高时,得到产品荧光量子产率较高。
表2:不同原料配比制备碳点溶液的荧光量子产率及溶液固含量总结表
实施例3
称取柠檬酸固体粉末1.051g(5mmol)溶解于10ml去离子水中,量取乙胺335μL加入柠檬酸溶液里,用玻璃棒搅拌均匀。另外将丁二胺335μL、正己胺600μL、尿素0.303g、对苯二胺0.541g分别加入到同浓度柠檬酸溶液中。将各液体分别转移入20mL容积的聚四氟乙烯内衬的不锈钢反应釜中,拧紧釜盖,在200℃条件下反应5小时。使反应釜自然冷却到室温,得到了碳点水溶液。.
不同的胺反应制备的碳点荧光性质相接近,荧光量子产率不同,其中用乙二胺为起始原料的碳点荧光量子产率比其他的都高(表3)。特别地,以对苯二胺为起始原料的碳点溶液,在手提紫外灯下发出绿色荧光。
表3:不同原料合成的碳点的荧光量子产率总结表
序号 | 物料1 | 物料2 | 水 | 荧光量子产率 |
1 | 柠檬酸1.051g | 乙胺335μL | 10mL | 0.074 |
2 | 柠檬酸1.051g | 丁二胺335μL | 10mL | 0.127 |
3 | 柠檬酸1.051g | 正己胺600μL | 10mL | 0.090 |
4 | 柠檬酸1.051g | 尿素0.303g | 10mL | 0.190 |
5 | 柠檬酸1.051g | 对苯二胺0.541g | 10mL | 0.030 |
实施例4
称取柠檬酸固体粉末3.152g(15mmol)溶解于30ml去离子水中,量取乙二胺1005μL(15mmol)加入柠檬酸溶液里,用玻璃棒搅拌均匀。将溶液转移入微波高压反应釜(milestone,ETHOS-D)中,微波功率选择300W,最高限制温度选择180℃,微波加热3min,恒温10min。反应结束后让反应釜自然冷却至室温,得到了碳点水溶液。
用高压微波法制备的碳点荧光性质与高温水热合成法制备的碳点荧光性质相似,其最佳激发峰位于364nm,最佳发射峰位于445nm(图12),其荧光量子产率为80%,比同样原料配比通过水热合成法制备碳点的荧光量子产率更高。
实施例5
称取柠檬酸固体粉末1.261g(6mmol)溶解于30ml去离子水中,量取乙二胺1608μL(24mmol)加入柠檬酸溶液里,用玻璃棒搅拌均匀。将溶液转移入微波高压反应釜(milestone,ETHOS-D)中,微波功率选择100W,最高限制温度选择180℃,微波加热15min,恒温20min。反应结束后让反应釜自然冷却至室温,得到了碳点水溶液。
降低微波功率并适当延长微波加热时间也可以得到碳点水溶液,其荧光量子产率为86%。微波法制备得到的碳点的发射峰峰位受激发光波长影响不大(图13)。
实施例6
称取柠檬酸固体粉末1.261g(6mmol)溶解于30ml去离子水中,量取乙二胺804μL(12mmol)加入柠檬酸溶液里,用玻璃棒搅拌均匀。将溶液转移入微波高压反应釜(ETHOS ONE)中,微波功率选择1500W,最高限制温度选择180℃,微波加热5min,恒温10min。反应结束后让反应釜自然冷却至室温,得到了碳点水溶液。
我们加大微波功率制备了碳点水溶液,其投料量相当于10mL水中溶解2mmol柠檬酸和4mmol乙二胺,制备的碳点荧光量子产率为81%。这比同样原料配比通过200℃高温水热法制备的碳点(量子产率为65%)和100W高压微波法制备的碳点(量子产率为25%)的荧光量子产率都高。得到的碳点的发射峰峰位受激发光波长影响不大(图14)。
Claims (5)
1.一种高荧光量子产率碳点的制备方法,其特征在于:称取柠檬酸固体1~10mmol溶解于10ml去离子水中;量取乙二胺、乙胺、丙胺、丁二胺、正己胺、对苯二胺或尿素1~10mmol加入到上述柠檬酸溶液中,搅拌均匀;将上述溶液转移入水热反应釜中,在140~300℃条件下水热反应3~6小时;然后使反应釜自然冷却到室温,从而得到黄色或者棕色的碳点水溶液;最后将碳点水溶液纯化、蒸发、干燥后得到纯碳点固体粉末。
2.如权利要求1所述的一种高荧光量子产率碳点的制备方法,其特征在于:水热反应的温度为160℃~200℃。
3.一种高荧光量子产率碳点的制备方法,其特征在于:称取柠檬酸固体1~10mmol溶解于10ml去离子水中;量取乙二胺、乙胺、丙胺、丁二胺、正己胺、对苯二胺或尿素1~10mmol加入到上述柠檬酸溶液中,搅拌均匀;将上述溶液转移入微波反应釜中,微波功率为100W~1500W,微波加热时间为3~15min,恒温保持时间为10~20min,即可得到碳点水溶液;最后将碳点水溶液纯化、蒸发、干燥后得到纯碳点固体粉末。
4.如权利要求1或3所述的一种高荧光量子产率碳点的制备方法,其特征在于:纯化是通过渗析或过滤的方法除去溶液中的杂质。
5.如权利要求1或3所述的一种高荧光量子产率碳点的制备方法,其特征在于:蒸发是用旋转蒸发仪除去溶剂水。
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