CN111714632A - 酞菁纳米粒的制备方法及应用 - Google Patents
酞菁纳米粒的制备方法及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111714632A CN111714632A CN202010599305.4A CN202010599305A CN111714632A CN 111714632 A CN111714632 A CN 111714632A CN 202010599305 A CN202010599305 A CN 202010599305A CN 111714632 A CN111714632 A CN 111714632A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phthalocyanine
- weight
- nanoparticles
- parts
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 56
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 9
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 claims abstract description 6
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims abstract description 5
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims abstract description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 5
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 abstract description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 abstract description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 7
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000001647 drug administration Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 206010059866 Drug resistance Diseases 0.000 description 1
- 206010064571 Gene mutation Diseases 0.000 description 1
- 206010048723 Multiple-drug resistance Diseases 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000005232 molecular self-assembly Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229940126672 traditional medicines Drugs 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
- A61K41/0057—Photodynamic therapy with a photosensitizer, i.e. agent able to produce reactive oxygen species upon exposure to light or radiation, e.g. UV or visible light; photocleavage of nucleic acids with an agent
- A61K41/0071—PDT with porphyrins having exactly 20 ring atoms, i.e. based on the non-expanded tetrapyrrolic ring system, e.g. bacteriochlorin, chlorin-e6, or phthalocyanines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
- A61K9/5107—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/5123—Organic compounds, e.g. fats, sugars
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
本发明公开了一种酞菁纳米粒的制备方法，包括：将40‑60重量份的α‑四氨基酞菁锌与450‑550重量份的柠檬酸加入100质量份的去离子水中混合，再加入1质量份的盐酸，经超声处理、微波加热、冷却后离心，取上清液进行透析处理，将透析后的透析液过滤、冷冻、干燥，得到酞菁纳米粒。本发明将α‑四氨基酞菁锌与柠檬酸微波加热，柠檬酸优先形成颗粒，α‑四氨基酞菁锌的氨基参与反应，使得酞菁植入柠檬酸颗粒中，再经过离心等操作，得到最终的酞菁纳米粒。本发明制备的酞菁纳米粒，可用于制备治疗细菌感染的光敏药物，光敏抗菌作用极为显著，可制成注射剂、片剂、或乳剂的形式使用。本发明的制备方法简单，原料易得，具有成本低的优势。
Description
技术领域
本发明涉及医药领域，具体是酞菁纳米粒的制备方法及应用。
背景技术
近年来，滥用抗生素加速了普通细菌的基因突变，诞生了具有多重耐药性的超级细菌(Superbug)。传统药物对这一类细菌已达不到良好的治疗效果，这使得细菌感染者的治疗难度大大增加，故有必要开发新型高效的治疗手段。光敏抗菌剂具有特殊的杀伤机制，不会因为单一用药、给药的浓度、曝光时间不足等因素产生耐药问题，对细菌的治疗有着巨大的优势。现有光敏抗菌剂的制备方法主要通过将原料物质进行分子自组装得到，这种方法需要进过繁琐的分子设计与合成。
发明内容
本发明的一个目的是解决至少上述问题，并提供至少后面将说明的优点。
本发明还有一个目的是提供一种酞菁纳米粒的制备方法及应用，其制备的酞菁纳米粒，可用于制备治疗细菌感染的光敏药物，光敏抗菌作用极为显著。本发明的制备方法简单，原料易得，具有成本低的优势。
为了实现根据本发明的这些目的和其它优点，提供了一种酞菁纳米粒的制备方法，包括：将40-60重量份的α-四氨基酞菁锌与450-550重量份的柠檬酸加入100质量份的去离子水中混合，再加入1质量份的盐酸，经超声处理、微波加热、冷却后离心，取上清液进行透析处理，将透析后的透析液过滤、冷冻、干燥，得到酞菁纳米粒。
优选的是，离心的转速为8000Rpm，离心时间为10min。
优选的是，透析处理采用1000Da的透析膜，透析6h。
优选的是，过滤时滤膜的孔径为100μm。
优选的是，获得的酞菁纳米粒的粒径为5-6nm。
本发明还公开了所述制备方法制备的酞菁纳米粒。
本发明的所述的制备方法制备的酞菁纳米粒在制备治疗细菌感染的光敏抗菌剂中的应用。
本发明至少包括以下有益效果：
本发明将α-四氨基酞菁锌与柠檬酸微波加热，柠檬酸优先形成颗粒，α-四氨基酞菁锌的氨基参与反应，使得酞菁植入柠檬酸颗粒中，再经过离心等操作，得到最终的酞菁纳米粒。本发明制备的酞菁纳米粒，可用于制备治疗细菌感染的光敏药物，光敏抗菌作用极为显著，可制成注射剂、片剂、丸剂、胶囊剂、悬浮剂或乳剂的形式使用。本发明的制备方法简单，原料易得，具有成本低的优势。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
附图说明
图1为本发明的制备方法的示意图；
图2为本发明的制备方法制备的酞菁纳米粒的光照下的时间与温度的变化关系图；
图3为本发明的制备方法制备的酞菁纳米粒的抗菌活性的柱状图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
需要说明的是，下述实施方案中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法，所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
<实施例1>
将40重量份的α-四氨基酞菁锌与450重量份的柠檬酸加入100质量份的去离子水中混合，再加入1质量份的盐酸，经超声处理、微波加热、冷却后离心，取上清液进行透析处理，将透析后的透析液过滤、冷冻、干燥，得到酞菁纳米粒。实际操作时，可取α-四氨基酞菁锌40mg，柠檬酸450mg，去离子水100mL，盐酸1mL。
离心的转速为8000Rpm，离心时间为10min。
透析处理采用1000Da的透析膜，透析6h。
过滤时滤膜的孔径为100μm。
获得的酞菁纳米粒的粒径为5-6nm。
<实施例2>
将50重量份的α-四氨基酞菁锌与500重量份的柠檬酸加入100质量份的去离子水中混合，再加入1质量份的盐酸，经超声处理、微波加热、冷却后离心，取上清液进行透析处理，将透析后的透析液过滤、冷冻、干燥，得到酞菁纳米粒。实际操作时，可取α-四氨基酞菁锌50mg，柠檬酸500mg，去离子水100mL，盐酸1mL。
离心的转速为8000Rpm，离心时间为10min。
透析处理采用1000Da的透析膜，透析6h。
过滤时滤膜的孔径为100μm。
获得的酞菁纳米粒的粒径为5-6nm。
<实施例3>
将40-60重量份的α-四氨基酞菁锌与450-550重量份的柠檬酸加入100质量份的去离子水中混合，再加入1质量份的盐酸，经超声处理、微波加热、冷却后离心，取上清液进行透析处理，将透析后的透析液过滤、冷冻、干燥，得到酞菁纳米粒。实际操作时，可取α-四氨基酞菁锌60mg，柠檬酸550mg，去离子水100mL，盐酸1mL。
离心的转速为8000Rpm，离心时间为10min。
透析处理采用1000Da的透析膜，透析6h。
过滤时滤膜的孔径为100μm。
获得的酞菁纳米粒的粒径为5-6nm。
以实施例2制备的酞菁纳米粒进行如下试验：
一、光热效应探究
将酞菁纳米粒溶于水中制备成10mg/mL的酞菁纳米粒水溶液，使用808nm的近红外激光灯对酞菁纳米粒溶液进行照射，如图2所示，发现在短短的550秒内，酞菁纳米粒水溶液的温度上升至65℃。
二、光敏抗菌活性研究
将酞菁纳米粒用超纯水配制成10-3mol/mL的溶液，再用灭菌后的生理盐水稀释为数个梯度：0.27×10-6μmol/mL、0.27×10-5μmol/mL、0.27×10-4μmol/mL、0.27×10-3μmol/mL、0.27μmol/mL。将培养好的细菌(1×108cfu/mL)，先用营养肉汤稀释至OD＝0.5。各取10uL该菌液注入90uL不同浓度的酞菁纳米粒子的溶液中，混合震荡后，分为光照组和非光照组，光照组进行光照30min，非光照组则混合均匀后在黑暗条件下培养30min。光照结束后，分别取10uL混合溶液，用灭菌后的玻璃棒涂于固体培养基上，在37℃的培养箱中培养，取出后对培养基上的菌落数进行统计。如图3所示，说明在光照条件下，0.27μmol/mL的酞菁纳米粒子对金黄色葡萄球菌的杀灭率达到99％。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。
Claims (7)
1.酞菁纳米粒的制备方法，其特征在于，包括：将40-60重量份的α-四氨基酞菁锌与450-550重量份的柠檬酸加入100质量份的去离子水中混合，再加入1质量份的盐酸，经超声处理、微波加热、冷却后离心，取上清液进行透析处理，将透析后的透析液过滤、冷冻、干燥，得到酞菁纳米粒。
2.如权利要求1所述的酞菁纳米粒的制备方法，其特征在于，离心的转速为8000Rpm，离心时间为10min。
3.如权利要求1所述的酞菁纳米粒的制备方法，其特征在于，透析处理采用1000Da的透析膜，透析6h。
4.如权利要求1所述的酞菁纳米粒的制备方法，其特征在于，过滤时滤膜的孔径为100μm。
5.如权利要求1所述的酞菁纳米粒的制备方法，其特征在于，获得的酞菁纳米粒的粒径为5-6nm。
6.如权利要求1-5任一项所述的制备方法制备的酞菁纳米粒。
7.如权利要求1-5任一项所述的制备方法制备的酞菁纳米粒在制备治疗细菌感染的光敏抗菌剂中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010599305.4A CN111714632A (zh) | 2020-06-28 | 2020-06-28 | 酞菁纳米粒的制备方法及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010599305.4A CN111714632A (zh) | 2020-06-28 | 2020-06-28 | 酞菁纳米粒的制备方法及应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111714632A true CN111714632A (zh) | 2020-09-29 |
Family
ID=72569457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010599305.4A Pending CN111714632A (zh) | 2020-06-28 | 2020-06-28 | 酞菁纳米粒的制备方法及应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111714632A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115490696A (zh) * | 2022-09-23 | 2022-12-20 | 青岛科技大学 | 一种纳米化酞菁及其制备方法和应用 |
| CN115785721A (zh) * | 2022-09-23 | 2023-03-14 | 中国人民解放军国防科技大学 | 一种基于酞菁锌微胶囊的复合涂层 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103045242A (zh) * | 2013-01-21 | 2013-04-17 | 吉林大学 | 高荧光量子产率碳点的制备方法 |
| CN103693633A (zh) * | 2013-12-04 | 2014-04-02 | 上海交通大学 | 一种绿色合成荧光手性碳点的方法 |
| CN105131948A (zh) * | 2015-08-13 | 2015-12-09 | 中国石油大学(北京) | 一种具有高荧光量子产率的金属掺杂碳点及其制备方法和应用 |
| CN108752357A (zh) * | 2018-07-13 | 2018-11-06 | 武汉工程大学 | 具有高光热转换效率的水溶性酞菁纳米材料的制备方法及应用 |
| CN109468130A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-03-15 | 武汉工程大学 | 一种金属掺杂的荧光碳量子点的制备方法 |
-
2020
- 2020-06-28 CN CN202010599305.4A patent/CN111714632A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103045242A (zh) * | 2013-01-21 | 2013-04-17 | 吉林大学 | 高荧光量子产率碳点的制备方法 |
| CN103693633A (zh) * | 2013-12-04 | 2014-04-02 | 上海交通大学 | 一种绿色合成荧光手性碳点的方法 |
| CN105131948A (zh) * | 2015-08-13 | 2015-12-09 | 中国石油大学(北京) | 一种具有高荧光量子产率的金属掺杂碳点及其制备方法和应用 |
| CN108752357A (zh) * | 2018-07-13 | 2018-11-06 | 武汉工程大学 | 具有高光热转换效率的水溶性酞菁纳米材料的制备方法及应用 |
| CN109468130A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-03-15 | 武汉工程大学 | 一种金属掺杂的荧光碳量子点的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 张玉倩: ""硫化钼纳米片复合材料用于肿瘤和细菌感染的靶向光热治疗研究"", 《南京邮电大学博士学位论文》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115490696A (zh) * | 2022-09-23 | 2022-12-20 | 青岛科技大学 | 一种纳米化酞菁及其制备方法和应用 |
| CN115785721A (zh) * | 2022-09-23 | 2023-03-14 | 中国人民解放军国防科技大学 | 一种基于酞菁锌微胶囊的复合涂层 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109137259A (zh) | 一种抗菌超细纤维复合膜及制备方法 | |
| CN110393725B (zh) | 具有革兰氏选择性的苯硼酸及其衍生物修饰的金纳米颗粒、其制备方法及应用 | |
| CN102560887B (zh) | 负载维生素a和e的丝素蛋白纳米纤维膜及其制备方法 | |
| CN102198117B (zh) | 一种温敏性高分子微胶囊及其制备方法和应用 | |
| CN112795202B (zh) | 具有抗菌功能的mof复合材料及其制备方法和应用 | |
| CN109505031B (zh) | 立构复合晶聚乳酸纳米纤维、抑菌性立构复合晶聚乳酸纳米纤维及其制备方法与应用 | |
| CN109108275B (zh) | 氨基糖修饰的抗菌金纳米颗粒、其制备方法及应用 | |
| CN110292652B (zh) | 巯基苯硼酸活化金纳米颗粒、其制备方法及应用 | |
| CN102560888A (zh) | 负载水溶性维生素e的丝素蛋白纳米纤维膜及其制备方法 | |
| CN112646197B (zh) | 一种氨基化木质素及其制备方法和应用 | |
| CN114392246A (zh) | 一种细菌外膜囊泡包裹的纳米药物载体及其制备方法 | |
| Patel et al. | A review on electrospun nanofibers for multiple biomedical applications | |
| CN111658668B (zh) | 功能性抗菌组合药物及应用 | |
| CN111714632A (zh) | 酞菁纳米粒的制备方法及应用 | |
| CN114796272B (zh) | 银纳米@碳点复合协同抗菌材料、其应用及抗菌药物 | |
| CN115518195A (zh) | 一种长效抗菌复合微球及其制备方法和应用 | |
| CN115707475A (zh) | 一种核壳型噬菌体粉剂及其制备方法和应用 | |
| CN116135230B (zh) | 一种盐酸小檗碱/吲哚菁绿纳米颗粒及其制备方法和应用 | |
| Cheng et al. | Effect of formulation variables on the performance of doxycycline-loaded PLA microsphere | |
| CN111494603A (zh) | 一种抗菌肽纳米软膏及其制备方法和用途 | |
| CN103536617A (zh) | 注射用头孢他啶组合物冻干粉针 | |
| CN108553409B (zh) | 一种表没食子儿茶素没食子酸酯纳米线制剂及其制备方法和应用 | |
| Prakash et al. | Growth Kinetics of Genetically Engineered E. Colidh5 Cells in Artificial Cell Apa Membrane Microcapsules: Preliminary Report | |
| Li et al. | Facile synthesis, in vitro biocompatibility, and antibacterial activity of porous hollow hydroxyapatite microspheres | |
| WO2008054042A1 (en) | Bio-degradable nanoparticles of poly(dl-lactide-co-glycolide) encapsulating ciprofloxacin hcl having an extended-release property, and manufacturing method thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200929 |