TWI406090B - 著色硬化性組合物、彩色濾光片及其製造方法、與固體攝像元件 - Google Patents

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Description

著色硬化性組合物、彩色濾光片及其製造方法、與固體攝像元件
本發明係關於一種著色硬化性組合物、彩色濾光片及其製造方法、與固體攝像元件。
彩色濾光片係液晶顯示器及固體攝像元件不可或缺之構成零件。
如此之彩色濾光片係包含複數種色相之著色圖案，通常至少具有紅色、綠色、及藍色之著色區域(以下，亦稱為「著色圖案」或「著色像素」)。作為該著色區域之形成方法，首先塗佈含有紅色、綠色、藍色中之任一著色劑的硬化性組合物作為第1色相(以下，亦稱為「第1色調」)，進行曝光及顯影，並視需要進行加熱處理而形成該色相之著色圖案後，反覆進行相同之塗佈、曝光、顯影、視需要之加熱處理之製程而形成第2色相(以下，亦稱為「第2色調」)、第3色相(以下，亦稱為「第3色調」)。
如上所述之形成方法係稱為光微影法或顏料分散法等。作為用於該等形成方法之感光性組合物，目前提出有向鹼溶性樹脂中添加光聚合性單體與光聚合起始劑而成的負型感光性組合物(例如參照日本專利特開平2-181704號公報、日本專利特開平2-199403號公報、日本專利特開平5-273411號公報、日本專利特開平7-140654號公報)。
近來，對於液晶顯示器及固體攝像元件，均謀求再現性良好地形成微細之著色圖案(例如，一邊為1.7μm以下之著色圖案)以提高解像度。又，同時亦謀求減小著色圖案之膜厚(例如，使膜厚達到1μm以下)。
首先以第1色相形成如上述之微細圖像後，以第2色相以後之色相形成相同圖像之情形時，係對形成有著色圖案之具有階差的基板塗佈著色硬化性組合物。此時，由於係塗佈於基板上之凹凸上，故而會由於基板上之凹凸而導致著色硬化性組合物層表面之均勻性降低，產生凹凸狀之塗佈不均。若在如此具有厚度不均之狀態下進行曝光、顯影，則圖像表面之平面性會降低，並且亦會產生顯影不均，因此變得難以形成所需之高解像度圖像。
為了提高於形成有微細之著色圖案的基板表面形成第2色調以後之著色硬化性組合物層時的均勻性，有向著色硬化性組合物中添加各種界面活性劑等添加劑之方法，但若僅採用該方法，則對於例如以複數種顏色、高解像度地形成一邊為1.7μm以下之微小面積之圖案而言，有時塗膜之均勻性並不充分。
如此，對於著色硬化性組合物，業界熱切期待一種可用於形成彩色濾光片、尤其是固體攝像元件用之彩色濾光片中之著色圖案，即使基板表面具有凹凸之情形時，塗膜之平滑性、均勻性亦優異，且顯影性良好，適合形成微細面積之圖像的硬化性組合物。
本發明係鑒於上述情況研究而成者，以下記載本發明之目的。
即，根據本發明之一態樣，可提供一種即使支持體(基板)上具有凹凸之情形時，塗膜之均勻性及表面平坦性亦優異，且顯影性亦優異之可形成高解像度之著色圖案的著色硬化性組合物；尤其是提供一種可用於形成彩色濾光片之著色圖案的著色硬化性組合物。
根據本發明之另一態樣，可提供一種具有高解像度之著色圖案的彩色濾光片、其製造方法、及具有色彩特性優異之彩色濾光片的固體攝像元件。
本發明者進行銳意研究，結果發現藉由將具有特定側鏈結構之聚合物與具有特定結構之分散劑併用，可實現上述目的，從而完成了本發明。
即，本發明之具體手段如下所示。
<1>一種著色硬化性組合物，其含有：(A)包含具有經由包含酯基之連結基而鍵結於主鏈上之羧基的結構單元的聚合物、(B)光聚合起始劑、(C)聚合性化合物、(D)顏料、及(E)含磷酸基之分散劑。
<2>如<1>之著色硬化性組合物，其中上述(A)包含具有經由包含酯基之連結基而鍵結於主鏈上之羧基的結構單元的聚合物為包含下述式(I)所表示之結構單元的聚合物：
通式(I)中，R表示氫原子、或碳原子數為1~4之烴基，n表示1~200之整數。
<3>如<2>之著色硬化性組合物，其中上述通式(I)中，R為氫原子或甲基。
<4>如<2>或<3>之著色硬化性組合物，其中上述通式(I)中，n為1~100之整數。
<5>如<2>至<4>中任一項之著色硬化性組合物，其中上述(A)包含具有經由包含酯基之連結基而鍵結於主鏈上之羧基的結構單元的聚合物中，係包含5~100質量%之上述通式(I)所表示之結構單元。
<6)如<2>至<5>中任一項之著色硬化性組合物，其中上述(A)包含具有經由包含酯基之連結基而鍵結於主鏈上之羧基的結構單元的聚合物，除了上述式(I)所表示之結構單元以外，亦具有其他結構單元。
<7>如<1>至<6>中任一項之著色硬化性組合物，其中著色硬化性組合物之固形物成分中，上述(A)包含具有經由包含酯基之連結基而鍵結於主鏈上之羧基的結構單元的聚合物的含量為2~50質量%。
<8>如<1>至<7>中任一項之著色硬化性組合物，其中上述(E)含磷酸基之分散劑為下述式(II)所表示之化合物：
通式(II)中，R1 及R2 分別獨立表示氫原子、或碳原子數為1~20之烴基，m及l分別獨立表示1~200之整數。
<9>如<8>之著色硬化性組合物，其中上述通式(II)中，R1 及R2 分別獨立為碳原子數6~20之烴基。
<10>如<8>或<9>之著色硬化性組合物，其中上述通式(II)中，m及l分別獨立表示2~20之整數。
<11>如<1>至<10>中任一項之著色硬化性組合物，其中上述(C)聚合性化合物為自由基聚合性化合物。
<12>如<1>至<11>中任一項之著色硬化性組合物，其中係將上述(D)顏料及上述(E)含磷酸基之分散劑製備成顏料分散液，上述顏料分散液中之上述(E)含磷酸基之分散劑的量相對於上述(D)顏料100質量份為0~100質量份。
<13>如<1>至<12>中任一項之著色硬化性組合物，其中著色硬化性組合物中所含之上述(D)顏料的量為5~90質量%。
<14>一種彩色濾光片，其係使用如<1>至<13>中任一項之著色硬化性組合物而形成。
<15>一種彩色濾光片之製造方法，其包含：於支持體上塗佈如<1>至<13>中任一項之著色硬化性組 合物而形成著色層；對上述著色層進行曝光；及對曝光後之上述著色層進行顯影。
<16>如<15>之彩色濾光片之製造方法，其中形成上述著色層時，係於形成有至少第N色調(N表示1以上之整數)之著色圖案的支持體之著色圖案形成面側，以重疊於所形成之著色圖案上之方式塗佈用於形成第N+1色調(N表示1以上之整數)以後之著色圖案的上述著色硬化性組合物，而形成著色層。
<17>一種固體攝像元件，其包含如<14>之彩色濾光片。
根據本發明之一態樣，可提供一種即使支持體(基板)上具有凹凸之情形時，塗膜之均勻性及表面平坦性亦優異，且顯影性亦優異的可形成高解像度之著色圖案的著色硬化性組合物；尤其是可提供一種可用於形成彩色濾光片之著色圖案的著色硬化性組合物。
又，根據本發明之另一態樣，可提供一種具有高解像度之著色圖案的彩色濾光片、其製造方法、及具備色彩特性優異之彩色濾光片的固體攝像元件。
 著色硬化性組合物
本發明之著色硬化性組合物含有：(A)包含具有經由包含酯基之連結基而鍵結於主鏈上之羧基的結構單元的聚合物、(B)光聚合起始劑、(C)聚合性化合物、(D)顏料、及(E)含磷酸基之分散劑。
以下，依序對本發明之著色硬化性組合物所使用之各構成成分進行說明。
(A)包含具有經由包含酯基之連結基而鍵結於主鏈上之羧基的結構單元的聚合物
本發明之著色硬化性組合物含有至少1種(A)包含具有經由包含酯基之連結基而鍵結於主鏈上之羧基的結構單元的聚合物(以下，亦稱為「(A)特定聚合物」)。
作為具有經由包含酯基之連結基而鍵結於主鏈上之羧基的結構單元，較好的是下述通式(I)所表示之結構單元。
通式(I)中，R表示氫原子、或碳原子數為1~4之烴基，較好的是氫原子或甲基，最好的是氫原子或甲基。
n表示1~200之整數。藉由n之數值可控制聚合物之酸值、結晶性、覆膜性等特性，就如此之觀點而言，n較好的是1~100之整數、更好的是2~20之整數。若n為200以下，則顯影性變得更加良好。
本發明中之(A)特定聚合物較好的是於聚合物中含有5~100質量%之上述通式(I)所表示之結構單元，更好的是含有20~70質量%之上述通式(I)所表示之結構單元。
(A)特定聚合物除了上述結構單元以外亦具有其他結構單元時，可對聚合物賦予各種物性，故而較好。即，藉由控制共存之其他共聚成分之種類或量，可控制特定聚合物之分子量、親水/疏水性、極性等。
本發明之(A)特定聚合物可包含之其他共聚成分並無特別限制，作為較好的可進行共聚合之結構單元，可列舉如下者。
(1)丙烯酸-2-羥基乙酯或甲基丙烯酸-2-羥基乙酯等具有脂肪族羥基之丙烯酸酯類及甲基丙烯酸酯類。
(2)丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸己酯、丙烯酸戊酯、丙烯酸癸酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸十二烷基酯、丙烯酸十四烷基酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸-2-氯乙酯、丙烯酸縮水甘油酯、丙烯酸-N,N-二甲基胺基乙酯、聚乙二醇單丙烯酸酯、聚丙二醇單丙烯酸酯、丙烯酸甲氧基苄酯、丙烯酸糠酯、丙烯酸四氫糠酯、丙烯酸-2-苯基乙酯等丙烯酸酯類。
(3)甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸己酯、甲基丙烯酸戊酯、甲基丙烯酸癸酯、甲基丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸-2-乙基己酯、甲基丙烯酸十二烷基酯、甲基丙烯酸十四烷基酯、甲基丙烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸-2-氯乙酯、甲基丙烯酸縮水甘油酯、甲基丙烯酸-N,N-二甲基胺基乙酯、聚乙二醇單甲基丙烯酸酯、聚丙二醇單甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲氧基苄酯、甲基丙烯酸糠酯、甲基丙烯酸四氫糠酯、甲基丙烯酸-2-苯基乙酯等甲基丙烯酸酯類。
(4)丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、N-羥甲基丙烯醯胺、N-乙基丙烯醯胺、N-己基甲基丙烯醯胺、N-環己基丙烯醯胺、N-羥乙基丙烯醯胺、N-苯基丙烯醯胺、N-硝基苯基丙烯醯胺、N-乙基-N-苯基丙烯醯胺、丙烯醯胺-2-甲基丙磺酸等丙烯醯胺或甲基丙烯醯胺。
(5)乙基乙烯基醚、2-氯乙基乙烯基醚、羥乙基乙烯基醚、丙基乙烯基醚、丁基乙烯基醚、苯基乙烯基醚等乙烯基醚類。
(6)乙酸乙烯酯、氯乙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等乙烯酯類。
(7)苯乙烯、α-甲基苯乙烯、甲基苯乙烯、氯甲基苯乙烯等苯乙烯類。
(8)甲基乙烯基酮、乙基乙烯基酮、丙基乙烯基酮、苯基乙烯基酮等乙烯基酮類。
(9)乙烯、丙烯、異丁烯、丁二烯、異戊二烯等烯烴類。
(10)N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基咔唑、4-乙烯基吡啶、丙烯腈、甲基丙烯腈等。
(11)順丁烯二醯亞胺、N-丙烯醯基丙烯醯胺、N-乙醯基甲基丙烯醯胺、N-丙醯基甲基丙烯醯胺、N-(對氯苯甲醯基)甲基丙烯醯胺等不飽和醯亞胺。
又，作為具有通式(I)所表示之結構單元的聚合物之共聚成分，進而亦可使用源自具有以下(12)~(17)之結構的含酸基之單體的結構單元。就效果之觀點而言，於(A)特定聚合物中，該含酸基之結構單元的含量較好的是30莫耳%以下。
(12)苯酚基(-Ar-OH)
(13)磺醯胺基(-SO2 NH-R)
(14)活性醯亞胺基
(-SO2 NHCOR、-SO2 NHSO2 R、-CONHSO2 R)
(15)羧基
(16)磺酸基(-SO3 H)
(17)磷酸基(-OPO3 H2 )
上述(12)~(17)中，Ar表示可具有取代基之2價之芳基連結基，R表示氫原子或可具有取代基之烴基。
作為具有上述(12)之苯酚基的單體之例子，可列舉：具有苯酚基之丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、或羥基苯乙烯等。
作為具有上述(13)磺醯胺基的單體之例子，可列舉：分子內分別具有1個以上的上述結構之磺醯胺基與可聚合之不飽和基的化合物。其中，較好的是分子內具有丙烯醯基、烯丙基或羥基與磺醯胺基的低分子化合物。例如，可列舉下述通式(i)~(v)所表示之化合物。
上述通式(i)~(v)中，X1 及X2 各自獨立表示-O-或-NR7 -。
R1 及R4 各自獨立表示氫原子或-CH3 。R2 、R5 、R9 、R12 及R16 各自獨立表示可具有取代基的碳數1~12之伸烷基、伸環烷基、伸芳基或伸芳烷基。R3 、R7 及R13 各自獨立表示氫原子、可具有取代基之碳數1~12之烷基、環烷基、芳基或芳烷基。又，R6 及R17 各自獨立表示可具有取代基之碳數1~12之烷基、環烷基、芳基、芳烷基。R8 、R10 及R14 各自獨立表示氫原子或-CH3 。R11 及R15 各自獨立表示單鍵或可具有取代基的碳數1~12之伸烷基、伸環烷基、伸芳基或伸芳烷基。Y1 及Y2 分別獨立表示單鍵、或-CO-。
通式(i)~(v)所表示之化合物中，對於本發明之著色硬化性組合物，可尤其適宜地使用：具有源自甲基丙烯酸間胺基磺醯基苯酯、N-(對胺基磺醯基苯基)甲基丙烯醯胺、N-(對胺基磺醯基苯基)丙烯醯胺等的含酸基之結構單元的化合物。
作為具有上述(14)活性醯亞胺基的單體之例子，可列舉：分子內分別具有1個以上之上述結構式所表示之活性醯亞胺基與可聚合之不飽和基的化合物。其中，較好的是分子內具有1個以上之下述結構式所表示之活性醯亞胺基與可聚合之不飽和基的化合物。
具體而言，可適宜地使用源自N-(對甲苯磺醯基)甲基丙烯醯胺、N-(對甲苯磺醯基)丙烯醯胺等的含酸基之結構單元。
作為具有上述(15)羧基之單體，例如可列舉：分子內分別具有1個以上之羧基與可聚合之不飽和基的化合物。作為具有上述(16)磺酸基之單體，例如可列舉：分子內分別具有1個以上之磺酸基與可聚合之不飽和基的化合物。作為具有上述(17)磷酸基之單體，例如可列舉：分子內分別具有1個以上之磷酸基與可聚合之不飽和基的化合物。
又，本發明之(A)特定聚合物可視需要而於側鏈上包含聚合性基。例如，藉由使甲基丙烯酸縮水甘油酯等具有聚合性基與環狀醚結構之單體與具有本發明之特定結構的聚合物進行反應，可獲得於側鏈上具有聚合性基之聚合物。藉由使具有本發明之特定結構的聚合物與異氰酸2-甲基丙烯醯氧基乙酯、異氰酸2-丙烯醯氧基乙酯等進行反應，亦可於側鏈上導入聚合性基。
尤其是使具有本發明之特定結構的聚合物與異氰酸酯進行反應之情形時，具有本申請案之特定結構的聚合物較好的是包含源自甲基丙烯酸2-羥基乙酯或丙烯酸2-羥基乙酯等具有羥基之單體的結構單元作為共聚成分。
本發明中之(A)特定聚合物較好的是酸值為5~250mgKOH/g之範圍，更好的是酸值為10~150mgKOH/g之範圍，更好的是酸值為25~120mgKOH/g之範圍。若酸值為上述範圍，則可抑制顯影時圖案發生剝離，而實現良好之鹼性顯影性。
於本發明中，酸值例如可由樹脂分子中之酸基之平均含量而計算出。
再者，(A)特定聚合物之酸值可藉由改變上述含酸基之結構單元的種類或含量而進行調整。
於使用顏料作為著色劑之情形時，就顏料之分散穩定性及著色硬化性組合物穩定性之觀點而言，本發明中之(A)特定聚合物較好的是包含具有芳香環之結構單元。
作為芳香環之例，可列舉：苯基、萘基、蒽基等芳香族烴基，吲哚基、咪唑基、三唑基、二唑基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、吡啶基、噻吩基、吡咯基、呋喃基等含雜原子之芳香族基等。較好的是該等芳香環直接或者經由規定之連結基而鍵結於特定聚合物之側鏈上。
又，具有芳香環之結構單元較好的是相對於(A)特定聚合物而含有5~80質量%，更好的是含有10~60質量%。
本發明中之(A)特定聚合物較好的是使用重量平均分子量為3,000以上、數量平均分子量為1,000以上者。重量平均分子量更好的是5,000~500,000，更好的是10,000~100,000，尤其好的是12,000~50,000。如此之聚合物可使用1種，亦可組合使用2種以上。再者，重量平均分子量、數量平均分子量係使用藉由GPC(gel permeation chromatography，凝膠滲透層析法)法以聚苯乙烯換算而求得之值。
本發明之著色硬化性組合物由於含有於側鏈上具有如通式(I)所示之結構的(A)特定聚合物，故而塗膜之柔軟性、形狀追隨性提高。因此，認為即使塗佈該著色硬化性組合物之支持體(基板)上具有凹凸之情形時，亦可形成均勻之塗膜；於依序形成多色之著色圖案之情形時，可使之後所形成之著色圖案的膜厚達到均勻。又，於本發明之較好的態樣中，藉由向(A)特定聚合物中導入酸基，可使硬化性組合物自身之顯影性提高，且即使於形成微細之圖案之情形時，亦可抑制顯影殘渣之產生、可形成膜厚均勻且解像度優異之圖案的優點。
因此，依序複數次地形成高解像度圖像、即較小之圖像圖案之情形時，本發明之著色硬化性組合物尤其有效，於形成線寬為30μm以下、更好的是3μm以下之圖像之情形時有效。又，由於即使聚合成分較少其硬化性亦優異，因此本發明之著色硬化性組合物中顏料固形物成分為40質量%以上、更好的是45質量%以上之情形時，本發明之著色硬化性組合物尤其有效。
以下揭示(A)特定聚合物之具體結構，但本發明並非限定於以下結構者。
再者，於本說明書中，結構式中之「wt%」表示「質量%」。
該等中，就塗膜之均勻性的觀點而言，本發明之特定聚合物較好的是包含30~70質量%之通式(I)之結構。又，就顯影性之觀點而言，較好的是酸值為80mgKOH/g~150mgKOH/g。又，關於分子量，就顯影性、塗膜均勻性之觀點而言，較好的是重量平均分子量為7000~30000。
本發明之著色硬化性組合物中之(A)特定聚合物的含量較好的是於固形物成分中為2質量%~50質量%，更好的是3質量%~40質量%，最好的是5質量%~30質量%。
(B)光聚合起始劑
本發明之著色硬化性組合物進而含有(B)光聚合起始劑。
本發明中之(B)光聚合起始劑較好的是藉由光會發生分解，而開始、促進特定聚合性化合物之聚合的光聚合起始劑，較好的是於波長300~500nm之區域具有吸收者。又，光聚合起始劑可單獨使用，或將2種以上併用。
作為光聚合起始劑，例如可列舉：有機鹵化物、二唑化合物、羰基化合物、縮酮化合物、安息香化合物、吖啶化合物、有機過氧化物、偶氮化合物、香豆素化合物、疊氮化合物、二茂金屬化合物、六芳基聯咪唑化合物、有機硼酸化合物、二磺酸化合物、肟酯化合物、鎓鹽化合物、醯基膦(氧化物)化合物。
作為有機鹵化物，具體可列舉：若林等著之「Bull Chem. Soc Japan」42、2924(1969)、美國專利第3,905,815號說明書、日本專利特公昭46-4605號公報、日本專利特開昭48-36281號公報、日本專利特開昭55-32070號公報、日本專利特開昭60-239736號公報、日本專利特開昭61-169835號公報、日本專利特開昭61-169837號公報、日本專利特開昭62-58241號公報、日本專利特開昭62-212401號公報、日本專利特開昭63-70243號公報、日本專利特開昭63-298339號公報、M. P. Hutt「Journal of Heterocyclic Chemistry」1(No3),(1970)」中所記載之化合物，尤其可列舉取代有三鹵代甲基之唑化合物、均三化合物。
作為均三化合物之例子，更適宜者可列舉至少一個單鹵代甲基、二鹵代甲基、或三鹵代甲基鍵結於均三環上而成的均三衍生物。作為具體例，可列舉：2,4,6-三(單氯甲基)均三、2,4,6-三(二氯甲基)均三、2,4,6-三(三氯甲基)均三、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)均三、2-正丙基-4,6-雙(三氯甲基)均三、2-(α,α,β-三氯乙基)-4,6-雙(三氯甲基)均三、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)均三、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)均三、2-(3,4-環氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)均三、2-(對氯苯基)-4,6-雙(三氯甲基)均三、2-[1-(對甲氧基苯基)-2,4-丁二烯基]-4,6-雙(三氯甲基)均三、2-苯乙烯基-4,6-雙(三氯甲基)均三、2-(對甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)均三、2-(對異丙基氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)均三、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)均三、2-(4-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)均三、2-苯硫基-4,6-雙(三氯甲基)均三、2-苄硫基-4,6-雙(三氯甲基)均三、2,4,6-三(二溴甲基)均三、2,4,6-三(三溴甲基)均三、2-甲基-4,6-雙(三溴甲基)均三、2-甲氧基-4,6-雙(三溴甲基)均三等。
作為二唑化合物之例子，可列舉：2-三氯甲基-5-苯乙烯基-1,3,4-二唑、2-三氯甲基-5-(氰基苯乙烯基)-1,3,4-二唑、2-三氯甲基-5-(萘-1-基)-1,3,4-二唑、2-三氯甲基-5-(4-苯乙烯基)苯乙烯基-1,3,4-二唑等。
作為羰基化合物之例子，可列舉：二苯甲酮、米其勒酮、2-甲基二苯甲酮、3-甲基二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、2-氯二苯甲酮、4-溴二苯甲酮、2-羧基二苯甲酮等之二苯甲酮衍生物，2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、1-羥基環己基苯基酮、α-羥基-2-甲基苯基丙酮、1-羥基-1-甲基乙基-(對異丙基苯基)酮、1-羥基-1-(對十二烷基苯基)酮、2-甲基-(4'-(甲硫基)苯基)-2-啉基-1-丙酮、1,1,1-三氯甲基-(對丁基苯基)酮、2-苄基-2-二甲基胺基-4-啉基苯丁酮等之苯乙酮衍生物，9-氧硫、2-乙基-9-氧硫、2-異丙基-9-氧硫、2-氯-9-氧硫、2,4-二甲基-9-氧硫、2,4-二乙基-9-氧硫、2,4-二異丙基-9-氧硫等之9-氧硫衍生物，對二甲胺基苯甲酸乙酯、對二乙胺基苯甲酸乙酯等之苯甲酸酯衍生物等。
作為縮酮化合物之例子，可列舉：苯偶醯甲基縮酮、苄基-β-甲氧基乙基乙基縮醛等。
作為安息香化合物之例子，可列舉：安息香異丙醚、安息香異丁醚、安息香甲醚、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯等。
作為吖啶化合物之例子，可列舉：9-苯基吖啶、1,7-雙(9-吖啶基)庚烷等。
作為有機過氧化物，例如可列舉：過氧化三甲基環己酮、過氧化乙醯丙酮、1,1-雙(第三丁基過氧基)-3,3,5-三甲基環己烷、1,1-雙(第三丁基過氧基)環己烷、2,2-雙(第三丁基過氧基)丁烷、過氧化第三丁醇、過氧化氫異丙苯、過氧化氫二異丙苯、2,5-二氫過氧化-2,5-二甲基己烷、1,1,3,3-四甲基丁基過氧化氫、過氧化第三丁基異丙苯、過氧化二異丙苯、2,5-二甲基-2,5-二(第三丁基過氧基)己烷、過氧化2,5-二氧雜環己酮、過氧化丁二酸、過氧化苯甲醯、過氧化2,4-二氯苯甲醯、過氧化二碳酸二異丙酯、過氧化二碳酸二(2-乙基己基)酯、過氧化二碳酸二(2-乙氧基乙基)酯、過氧化碳酸二甲氧基異丙酯、過氧化二碳酸二(3-甲基-3-甲氧基丁基)酯、過氧化乙酸第三丁酯、過氧化特戊酸第三丁酯、過氧化新癸酸第三丁酯、過氧化辛酸第三丁酯、過氧化月桂酸第三丁酯、3,3',4,4'-四-(過氧化第三丁基羰基)二苯甲酮、3,3',4,4'-四-(過氧化第三己基羰基)二苯甲酮、3,3',4,4'-四-(過氧化對異丙基異丙苯基羰基)二苯甲酮、羰基二(過氧化二氫二鄰苯二甲酸第三丁酯)、羰基二(過氧化二氫二鄰苯二甲酸第三己酯)等。
作為偶氮化合物，例如可列舉日本專利特開平8-108621號公報中所記載之偶氮化合物等。
作為香豆素化合物，例如可列舉：3-甲基-5-胺基-((均三-2-基)胺基)-3-苯基香豆素、3-氯-5-二乙基胺基-((均三-2-基)胺基)-3-苯基香豆素、3-丁基-5-二甲基胺基-((均三-2-基)胺基)-3-苯基香豆素等。
作為疊氮化合物之例子，可列舉：美國專利第2848328號說明書、美國專利第2852379號說明書以及美國專利第2940853號說明書中所記載之有機疊氮化合物，2,6-雙(4-疊氮亞苄基)-4-乙基環己酮(BAC-E)等。
作為二茂金屬化合物之例子，可列舉日本專利特開昭59-152396號公報、日本專利特開昭61-151197號公報、日本專利特開昭63-41484號公報、日本專利特開平2-249號公報、日本專利特開平2-4705號公報、日本專利特開平5-83588號公報中所記載之各種二茂鈦化合物，例如二(環戊二烯基)二(苯基)鈦、二(環戊二烯基)二(2,6-二氟苯-1-基)鈦、二(環戊二烯基)二(2,4-二氟苯-1-基)鈦、二(環戊二烯基)二(2,4,6-三氟苯-1-基)鈦、二(環戊二烯基)二(2,3,5,6-四氟苯-1-基)鈦、二(環戊二烯基)二(2,3,4,5,6-五氟苯-1-基)鈦、二(甲基環戊二烯基)二(2,6-二氟苯-1-基)鈦、二(甲基環戊二烯基)二(2,4,6-三氟苯-1-基)鈦、二(甲基環戊二烯基)二(2,3,5,6-四氟苯-1-基)鈦、二(甲基環戊二烯基)二(2,3,4,5,6-五氟苯-1-基)鈦，以及日本專利特開平1-304453號公報、日本專利特開平1-152109號公報中所記載之鐵-芳烴錯合物等。
作為六芳基聯咪唑化合物，例如可列舉：日本專利特公平6-29285號公報、美國專利第3,479,185號、美國專利第4,311,783號、美國專利第4,622,286號等之各說明書中所記載之各種化合物。作為具體例，可列舉：2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰溴苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰，對二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四(間甲氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(鄰，鄰'-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰硝基苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰甲基苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰三氟苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑等。
作為有機硼酸鹽化合物之具體例，例如可列舉：日本專利特開昭62-143044號公報、日本專利特開昭62-150242號公報、日本專利特開平9-188685號公報、日本專利特開平9-188686號公報、日本專利特開平9-188710號公報、日本專利特開2000-131837號公報、日本專利特開2002-107916號公報、日本專利第2764769號公報、日本專利特開2002-116539號公報等各公報、及Kunz,Martin「Rad Tech' 98. Proceeding April 19-22,1998,Chicago」等中所記載之有機硼酸鹽，日本專利特開平6-157623號公報、日本專利特開平6-175564號公報、日本專利特開平6-175561號公報中所記載之有機硼-鋶錯合物或者有機硼-氧鋶錯合物，日本專利特開平6-175554號公報、日本專利特開平6-175553號公報中所記載之有機硼-錪錯合物，日本專利特開平9-188710號公報中所記載之有機硼-鏻錯合物，日本專利特開平6-348011號公報、日本專利特開平7-128785號公報、日本專利特開平7-140589號公報、日本專利特開平7-306527號公報、日本專利特開平7-292014號公報等之有機硼-過度金屬配位錯合物等。
作為二碸化合物之例子，可列舉：日本專利特開昭61-166544號公報、日本專利特開2002-328465號說明書等中所記載之化合物等。
作為肟酯化合物之例子，可列舉：J. C. S. Perkin II(1979)1653-1660、J. C. S. Perkin II(1979)156-162、Journal of Photopolymer Science and Technology(1995)202-232、日本專利特開2000-66385號公報中所記載之化合物，日本專利特開2000-80068號公報、日本專利特表2004-534797號公報中所記載之化合物等。
作為鎓鹽化合物，例如可列舉：S. I. Schlesinger,Photogr. Sci. Eng.,18,387(1974)、T. S. Bal et al,Polymer,21,423(1980)中所記載之重氮鎓鹽，美國專利第4,069,055號說明書、日本專利特開平4-365049號等中所記載之銨鹽，美國專利第4,069,055號、美國專利第4,069,056號之各說明書中所記載之鏻鹽，歐洲專利第104,143號之說明書、日本專利特開平2-150848號、日本專利特開平2-296514號之各公報中所記載之錪鹽等。
作為本發明中可較好地應用之錪鹽為二芳基錪鹽，就穩定性之觀點而言，較好的是經2個以上之烷基、烷氧基、芳氧基等供電子性基取代。
作為本發明可較好地應用之鋶鹽，可列舉歐洲專利第370,693號、歐洲專利第390,214號、歐洲專利第233,567號、歐洲專利第297,443號、歐洲專利第297,442號、美國專利第4,933,377號、美國專利第4,760,013號、美國專利第4,734,444號、美國專利第2,833,827號、德國專利第2,904,626號、德國專利第3,604,580號、德國專利第3,604,581號之各說明書中所記載之鋶鹽，就穩定性及感光度之觀點而言，較好的是經吸電子性基取代。作為吸電子性基，較好的是哈密特(Hammett)值大於0。作為較好的吸電子性基之例子，可列舉：鹵素原子、羧酸等。
又，作為其他較好的鋶鹽，可列舉：三芳基鋶鹽之1個取代基具有香豆素結構或蒽醌結構，且於300nm以上具有吸收的鋶鹽。作為另外之較好的鋶鹽，可列舉：三芳基鋶鹽於取代基上具有烯丙氧基、芳硫基，且於300nm以上有吸收的鋶鹽。
又，作為鎓鹽化合物之例子，可列舉：J. V. Crivello et al,Macromolecules,10(6),1307(1977)、J. V. Crivello et al,J. Polymer Sci.,Polymer Chem. Ed.,17,1047(1979)中所記載之硒鹽，C. S. Wen et al,Teh,Proc. Conf. Rad. Curing ASIA,p478 Tokyo,Oct(1988)中所記載之砷鹽等。
作為醯基膦(氧化物)化合物，可列舉：汽巴精化(Ciba Specialty Chemicals)公司製造之Irgacure(商品名，以下相同)819、Darocure(商品名，以下相同)4265、Darocure TPO等。
作為本發明所使用之(B)光聚合起始劑，就曝光感光度之觀點而言，較好的是選自由三鹵代甲基三化合物、苯偶醯二甲基縮酮化合物、α-羥基酮化合物、α-胺基酮化合物、醯基膦化合物、氧化膦化合物、二茂金屬化合物、肟化合物、三烯丙基咪唑二聚物、鎓化合物、苯并噻唑化合物、二苯甲酮化合物、苯乙酮化合物及其衍生物、環戊二烯-苯-鐵錯合物及其鹽、鹵代甲基二唑化合物、3-芳基取代香豆素化合物所組成群中的化合物。
更好的是三鹵代甲基三化合物、α-胺基酮化合物、醯基膦化合物、氧化膦化合物、肟化合物、三烯丙基咪唑二聚物、鎓化合物、二苯甲酮化合物、苯乙酮化合物，最好的是選自由三鹵代甲基三化合物、α-胺基酮化合物、肟化合物、三烯丙基咪唑二聚物、二苯甲酮化合物所組成群中的至少一種化合物。
尤其是將本發明用於固體攝像元件之情形時，若使用i線步進機進行曝光時產生氯化氫氣體等則不理想，因此用於如此之條件之情形時，較好的是曝光不會產生氯氣且感光度優異之肟化合物。
通常於形成薄膜之情形時，會因由於顏料濃度較高，故而無法大量添加產生自由基之光聚合起始劑，以及由於顏料濃度較高，故而即使於使用增感劑之藉由電子轉移及能量轉移的起始機構中，增感劑及光聚合起始劑之濃度亦較低等要因，而導致無法充分地獲得硬化性。其中，為了製作固體攝像元件而使用本發明之硬化性組合物之情形時，為了防止光源發生污染，無法使用三等藉由曝光會產生鹵素之光聚合起始劑。考慮到如此之條件，較好的是可廣泛地應對300nm以上之光源，且藉由光而直接分解之肟系化合物。尤其是於硬化性組合物之全部固形物成分質量中含有30質量%以上，進而含有40質量%以上之顏料，聚合成分之比率較低的硬化性組合物中，本發明中之(A)特定聚合物與作為(B)光聚合起始劑之肟化合物的組合更為有效。
本發明中可使用之肟化合物若為具有-C=N-O-鍵之化合物，則可無限制地使用，較好的是下述通式(1)、或通式(2)所表示之化合物(以下，亦稱為「特定肟化合物」)。
上述通式(1)及通式(2)中，R1 為1價有機基，較好的是具有羰基或磺酸基，就感光度、穩定性之觀點而言，較好的是R1 為通式(3)所表示之基、或通式(4)所表示之基。
上述通式(3)及通式(4)中，R4 可為1價有機基，例如可列舉碳數1~20之1價有機基。作為有機基，例如可列舉：烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基、環炔基、芳基、雜環基、烷氧基，該等亦可經鹵素原子、羥基、烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基、環炔基、芳基、雜環基、氰基、烷氧基、芳氧基、硫基烷氧基、硫基芳氧基、羧基、烷氧羰基、磺酸基、磺醯胺基、脲基、硫脲基、胺基、醯胺基、羰基、硝基或者具有該等基之取代基所取代。
就經時穩定性、感光度、生產性方面而言，最好的是通式(3)中R4 表示烷基、或芳基之化合物。
上述通式(1)及通式(2)中之R2 可為氫原子、或者1價有機基，例如可列舉碳數1~20之1價有機基。作為有機基之例子，可列舉：烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基、環炔基、芳基、雜環基、烷氧基，該等亦可經鹵素原子、羥基、烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基、環炔基、氰基、芳基、雜環基、烷氧基、芳氧基、硫基烷氧基、硫基芳氧基、羧基、烷氧羰基、磺酸基、磺醯胺基、脲基、硫脲基、胺基、醯胺基、羰基、硝基或者具有該等基之取代基所取代。
上述通式(1)及通式(2)中之R3 可為1價有機基，例如可列舉碳數1~20之1價有機基。作為有機基之例子，可列舉：烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基、環炔基、芳基、雜環基、烷氧基，該等亦可經鹵素原子、羥基、烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基、環炔基、芳基、氰基、雜環基、烷氧基、芳氧基、硫基烷氧基、硫基芳氧基、羧基、烷氧羰基、磺酸基、磺醯胺基、脲基、硫脲基、胺基、醯胺基、羰基、硝基或者具有該等基之取代基所取代。
就感光度之觀點而言，上述通式(1)及通式(2)中之R3 較好的是芳基或雜環基，於R3 為芳基之情形時，較好的是經具有氮原子或硫原子之取代基所取代；於R3 為雜環之情形時，較好的是包含氮原子、氧原子或硫原子。
將上述通式(1)或通式(2)所表示之化合物(特定肟化合物)之具體例(OS-1~OS-113)示於如下，但本發明並非限定於該等者。
作為特定肟化合物，就感光度與穩定性之觀點而言，上述具體例中較好的是具有雜環結構及/或硫醚結構，更好的是具有上述通式(2)所表示之結構。最好的是雜環為咔唑衍生物，且具有通式(2)所表示之結構的化合物。
上述特定肟化合物可藉由合成而獲得，亦可藉由購買市售品而獲得。作為合成方法，例如可列舉日本專利特開2009-042751號說明書中所記載之方法。又，例如上述具體例OS-1所示之化合物可自汽巴精化公司獲得。
本發明之硬化性組合物中所含之(B)光聚合起始劑的含量相對於硬化性組合物中所含之全部固形物成分較好的是0.1質量%~50質量%，更好的是0.5質量%~30質量%，尤其好的是1質量%~20質量%。在該範圍內，可獲得更加良好之感光度，並形成牢固之硬化部。
(C)聚合性化合物
本發明之著色硬化性組合物進而含有(C)聚合性化合物。
作為本發明中之(C)聚合性化合物，可列舉普通之自由基聚合性化合物，可無特別限制地使用該產業領域中作為具有乙烯性不飽和雙鍵之化合物而廣為人知的化合物。該等可為例如單體，預聚物即二聚物、三聚物及寡聚物，或該等之混合物以及該等之共聚物等化學形態。
作為單體及其共聚物之例子，可列舉：不飽和羧酸(例如丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、丁烯酸、異丁烯酸、順丁烯二酸等)或其酯類、醯胺類，較好的是使用不飽和羧酸與脂肪族多元醇化合物之酯、不飽和羧酸與脂肪族多胺化合物之醯胺類。又，亦可適宜地使用：具有羥基或胺基、巰基等親核性取代基之不飽和羧酸酯類或不飽和羧酸醯胺類與單官能或多官能異氰酸酯類或者環氧類的加成反應物、及上述不飽和羧酸酯類或不飽和羧酸醯胺類與單官能或多官能之羧酸的脫水縮合反應物等。又，亦適宜的是具有異氰酸酯基、或環氧基等親電子性取代基之不飽和羧酸酯類或者不飽和羧酸醯胺類與單官能或多官能之醇類、胺類、硫醇類之加成反應物，進而亦適宜的是具有鹵素基、或甲苯磺醯氧基等離去性取代基之不飽和羧酸酯類或者不飽和羧酸醯胺類與單官能或多官能之醇類、胺類、硫醇類的取代反應物。又，作為其他例子，亦可使用將上述不飽和羧酸換成不飽和膦酸、苯乙烯、乙烯基醚等而獲得之化合物群。
關於脂肪族多元醇化合物與不飽和羧酸之酯的單體之具體例，作為丙烯酸酯可列舉：乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、丙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(丙烯醯氧基丙基)醚、三羥甲基乙烷三丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、1,4-環己二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇二丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、山梨糖醇三丙烯酸酯、山梨糖醇四丙烯酸酯、山梨糖醇五丙烯酸酯、山梨糖醇六丙烯酸酯、異氰尿酸三(丙烯醯氧基乙基)酯、聚酯丙烯酸酯寡聚物等、以及該等化合物之EO(ethylene oxide，環氧乙烷)改質體或PO(propylene oxide，環氧丙烷)改質體。
作為甲基丙烯酸酯，可列舉：1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三甲基丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、己二醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇二甲基丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇二甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、山梨糖醇三甲基丙烯酸酯、山梨糖醇四甲基丙烯酸酯、雙[對(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)苯基]二甲基甲烷、雙[對(甲基丙烯醯氧基乙氧基)苯基]二甲基甲烷等、以及該等之EO改質體或PO改質體。
作為衣康酸酯，可列舉：乙二醇二衣康酸酯、丙二醇二衣康酸酯、1,3-丁二醇二衣康酸酯、1,4-丁二醇二衣康酸酯、1,4-丁二醇二衣康酸酯、季戊四醇二衣康酸酯、山梨糖醇四衣康酸酯等。
作為丁烯酸酯，可列舉：乙二醇二丁烯酸酯、1,4-丁二醇二丁烯酸酯、季戊四醇二丁烯酸酯、山梨糖醇四二丁烯酸酯等。
作為異丁烯酸酯，可列舉：乙二醇二異丁烯酸酯、季戊四醇二異丁烯酸酯、山梨糖醇四異丁烯酸酯等。
作為順丁烯二酸酯，可列舉：乙二醇二順丁烯二酸酯、三乙二醇二順丁烯二酸酯、季戊四醇二順丁烯二酸酯、山梨糖醇四順丁烯二酸酯等。
作為其他酯之例子，例如亦可適宜地使用日本專利特公昭51-47334、日本專利特開昭57-196231中所記載之脂肪族醇酯類，日本專利特開昭59-5240、日本專利特開昭59-5241、日本專利特開平2-226149中所記載之具有芳香族骨架之酯類，日本專利特開平1-165613中所記載之具有胺基之酯類等。進而，上述酯單體亦可製成混合物而使用。
又，作為脂肪族多胺化合物與不飽和羧酸之醯胺的單體之具體例，可列舉：亞甲雙丙烯醯胺、亞甲雙甲基丙烯醯胺、1,6-雙丙烯醯胺基己烷、1,6-雙甲基丙烯醯胺基己烷、二乙三胺三丙烯醯胺、苯二甲基雙丙烯醯胺、苯二甲基雙甲基丙烯醯胺等。作為其他較好的醯胺單體之例子，可列舉日本專利特公昭54-21726中所記載之具有伸環己基結構者。
又，亦適宜的是使用異氰酸酯與羥基之加成反應而製造之聚胺酯加成聚合性化合物，作為如此之具體例，例如可列舉：於日本專利特公昭48-41708號公報中所記載之1分子中具有2個以上之異氰酸酯基的聚異氰酸酯化合物上，加成下述通式(E)所示之含有羥基之乙烯基單體而獲得的1分子中含有2個以上聚合性乙烯基的乙烯基聚胺酯化合物等。
CH2 =C(R4 )COOCH2 CH(R5 )OH　(E)
式(E)中，R4 及R5 各自獨立表示H或CH3 。
又，亦適宜的是如日本專利特開昭51-37193號、日本專利特公平2-32293號、日本專利特公平2-16765號所記載之聚胺酯丙烯酸酯類，或日本專利特公昭58-49860號、日本專利特公昭56-17654號、日本專利特公昭62-39417號、日本專利特公昭62-39418號中所記載之具有環氧乙烷骨架之聚胺酯化合物類。進而，藉由使用日本專利特開昭63-277653號、日本專利特開昭63-260909號、日本專利特開平1-105238號中所記載之分子內具有胺基結構或硫醚結構之加成聚合性化合物類，可獲得感光速度非常優異之硬化性組合物。
作為其他例子，可列舉：如日本專利特開昭48-64183號、日本專利特公昭49-43191號、日本專利特公昭52-30490號之各公報中所記載之聚酯丙烯酸酯類，使環氧樹脂與(甲基)丙烯酸進行反應而得的環氧丙烯酸酯類等多官能之丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。又，亦可列舉：日本專利特公昭46-43946號、日本專利特公平1-40337號、日本專利特公平1-40336號中所記載之特定不飽和化合物，或日本專利特開平2-25493號中所記載之乙烯基膦酸化合物等。又，於某些情形時可適宜地使用日本專利特開昭61-22048號中所記載之含有全氟烷基之結構。進而亦可使用日本接著協會志vol. 20,No. 7,300~308頁(1984年)中作為光硬化性單體及寡聚物而加以介紹者。
於本發明中，就硬化感光度之觀點而言，聚合性化合物較好的是含有2個以上之乙烯性不飽和鍵，更好的是含有3個以上。其中，較好的是含有2個以上之(甲基)丙烯酸酯結構，更好的是含有3個以上，最好的是含有4個以上。進而，就硬化感光度、及未曝光部之顯影性的觀點而言，較好的是含有EO改質體。又，就硬化感光度、及曝光部強度之觀點而言，較好的是含有聚胺酯鍵。
就以上之觀點而言，作為聚合性化合物的較好的例子，可列舉：雙酚A二丙烯酸酯、雙酚A二丙烯酸酯EO改質體、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(丙烯醯氧基丙基)醚、三羥甲基乙烷三丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、山梨糖醇三丙烯酸酯、山梨糖醇四丙烯酸酯、山梨糖醇五丙烯酸酯、山梨糖醇六丙烯酸酯、異氰尿酸三(丙烯醯氧基乙基)酯、季戊四醇四丙烯酸酯EO改質體、二季戊四醇六丙烯酸酯EO改質體等。又，作為市售品之例子，較好的是聚胺酯寡聚物UAS-10、UAB-140(均為商品名，山陽國策紙漿(Sanyo Kokusaku Pulp)公司製造)，DPHA-40H(商品名，日本化藥公司製造)，UA-306H、UA-306T、UA-306I、AH-600、T-600、AI-600(均為商品名，共榮公司製造)。
其中，關於雙酚A二丙烯酸酯EO改質體、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、三(丙烯醯氧基乙基)異氰尿酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯EO改質體、二季戊四醇六丙烯酸酯EO改質體等，作為其市售品更好的是：DPHA-40H(日本化藥公司製造)，UA-306H、UA-306T、UA-306I、AH-600、T-600、AI-600(共榮公司製造)。
又，亦適宜的是具有酸基之乙烯性不飽和化合物類，作為其市售品，例如可列舉：東亞合成股份有限公司製造之含羧基之三官能丙烯酸酯即TO-756、及含羧基之五官能丙烯酸酯即TO-1382(均為商品名)等。
(C)聚合性化合物可僅使用1種，亦可併用2種以上。
本發明之著色硬化性組合物中之(C)聚合性化合物的含量較好的是，以固形物成分換算為4~80質量%之範圍，更好的是7~50質量%之範圍。
尤其是膜厚為0.8μm以下之情形時，添加量較好的是於全部固形物成分中佔7~40質量%，尤其好的是6~25質量%之範圍。
(D)顏料
本發明之著色硬化性組合物進而含有顏料作為著色劑。藉由使著色硬化性組合物含有顏料，可形成有色之硬化體(硬化覆膜)，例如可應用於圖像形成材料或形成彩色濾光片之著色圖案。
本發明之硬化性組合物中所含有之著色劑可將先前公知之各種顏料使用1種或混合2種以上使用。作為顏料，就其顏料結構上之觀點而言，係發揮紅色或黃色之顏料的效果。
作為可用於本發明之硬化性組合物的顏料，可使用先前公知之各種無機顏料或有機顏料。又，無論是無機顏料或有機顏料，若考慮到高透射率較好，則較好的是使用粒徑儘可能小的顏料；若亦考慮到操作性，則上述顏料之平均粒徑較好的是0.01μm~0.1μm，更好的是0.01μm~0.05μm。又，作為上述無機顏料，可列舉以金屬氧化物、金屬錯鹽等所示之金屬化合物，具體可列舉：鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻等之金屬氧化物、及上述金屬之複合氧化物。
作為上述有機顏料，例如可列舉：C.I.顏料黃11、24、31、53、83、93、99、108、109、110、138、139、147、150、151、154、155、167、180、185、199；C.I.顏料橙36、38、43、71；C.I.顏料紅81、105、122、149、150、155、166、171、175、176、177、209、220、224、242、254、255、264、270；C.I.顏料紫19、23、32、39；C.I.顏料藍1、2、15、15：1、15：3、15：6、16、22、60、66；C.I.顏料綠7、36、37、58；C.I.顏料棕25、28；C.I.顏料黑1、7；及碳黑等。
於本發明中，可尤其好地使用顏料之結構式中含有鹼性氮原子者。含有鹼性氮原子之顏料於本發明之組合物中顯示出良好之分散性。其原因尚未充分掌握，推測其係受著色硬化性組合物中所含之其他聚合成分、或(A)特定聚合物中具有包含芳香環或氮原子之結構單元者與如此之顏料的親和性良好的影響。
作為可較好地用於本案發明的顏料，可列舉以下者。但本發明並非限定於該等者。
C.I.顏料黃11、24、108、109、110、138、139、150、151、154、167、180、185；C.I.顏料橙36、71；C.I.顏料綠7、36、37、58；C.I.顏料紅122、150、166、171、175、177、209、224、242、254、255、264；C.I.顏料紫19、23、32；C.I.顏料藍15：1、15：3、15：6、16、22、60、66；及C.I.顏料黑1
該等有機顏料可單獨使用，或者組合各種來使用以提高色純度(color purity)。上述組合之具體例示於如下。
作為紅色顏料，可將蒽醌顏料、苝顏料、及二酮吡咯并吡咯顏料中之任一者單獨使用，或使用其等中之至少一種與雙偶氮黃色顏料、異吲哚啉黃色顏料、喹酞酮黃色顏料或苝紅色顏料之混合物等。例如，作為蒽醌顏料，可列舉C.I.顏料紅177；作為苝顏料，可列舉C.I.顏料紅155或C.I.顏料紅224；作為二酮吡咯并吡咯基顏料，可列舉C.I.顏料紅254；就色彩再現性方面而言，較好的是該等中之至少一種與C.I.顏料黃139之混合物。
又，紅色顏料與黃色顏料之質量比(紅色顏料/黃色顏料)較好的是100/5~100/50。若上述質量比為該範圍，則可充分地抑制波長400nm~500nm之區域之光透射率。又，若上述質量比為該範圍，則不會產生以下問題：無法提高色純度，或主波長過短，與NTSC(National Television System Committee，美國國家電視標準委員會)目標色相之偏差增大等。上述質量比最適宜的是100：10~100：30之範圍。再者，於將紅色顏料彼此組合之情形時，可根據色度調整質量比。
作為綠色顏料，可將鹵化酞菁顏料單獨使用，或使用其與雙偶氮黃色顏料、喹酞酮黃色顏料、次甲基偶氮黃色顏料或異吲哚啉黃色顏料之混合物。例如，作為如此之例子，較好的是C.I.顏料綠7、36、37、或58與C.I.顏料黃83、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃180或C.I.顏料黃185之混合物。綠色顏料與黃色顏料之質量比(綠色顏料/黃色顏料)較好的是100/5~100/150之範圍，尤其好的是100/30~100/120之範圍。
作為藍色顏料，可將酞菁顏料單獨使用，或者使用其與二紫色顏料之混合物。例如，較好的是C.I.顏料藍15：6與C.I.顏料紫23之混合物。藍色顏料與紫色顏料之質量比(藍色顏料/紫色顏料)較好的是100/0~100/30，更好的是100/10以下。
作為黑色矩陣用之顏料，可單獨或混合使用碳黑、鈦黑、氧化鐵、氧化鈦，較好的是碳黑與鈦黑之組合。又，碳黑與鈦黑之質量比(碳黑/鈦黑)較好的是100/0~100/60之範圍。
於將本發明之著色硬化性組合物用於彩色濾光片用途之情形時，就色差或對比度之觀點而言，顏料之一次粒徑較好的是10~100nm，更好的是10~70nm，更好的是10~50nm，最好的是10~40nm。
又，於將本發明之著色硬化性組合物用於彩色濾光片用途之情形時，就色差或對比度之觀點而言，亦較好的是使用可均勻地溶解於組合物中的染料。
(E)含磷酸基之分散劑
本發明之著色硬化性組合物進而含有至少1種(E)含磷酸基之分散劑(以下，亦稱為「(E)特定分散劑」)。
向含有利用含磷酸基之分散劑而分散之顏料的顏料分散液中，添加上述(A)特定聚合物而進行使用亦為較好的態樣。
作為(E)含磷酸基之分散劑，較好的是下述通式(II)所表示之化合物。
通式(II)中，R1 及R2 分別獨立表示氫原子、或碳原子數為1~20之烴基，m及1分別獨立表示1~200之整數。
此處，就塗膜之均勻性及平坦性之觀點而言，作為R1 及R2 ，較好的是分別獨立為碳原子數1~20之烴基，更好的是分別獨立為碳原子數6~20之烴基。
又，就塗膜之均勻性及平坦性之觀點而言，較好的是m及1分別獨立為2~20之整數，更好的是分別獨立為6~20之整數。
上述(E)特定分散劑在顏料分散液中的含量較好的是，相對於(D)顏料100質量份為0~100質量份，更好的是3~70質量份。
顏料衍生物
本發明之著色硬化性組合物亦可視需要而包含顏料衍生物。
藉由使用顏料衍生物，可使導入有與分散劑具有親和性之部分或極性基之顏料衍生物吸附於顏料表面而用作分散劑之吸附點，因此可使顏料形成微細之粒子而分散於著色硬化性組合物中，從而防止其再凝集，對於構成分散穩定性優異之彩色濾光片有效。
作為顏料衍生物，可適宜地使用包含有機顏料作為母體骨架之公知者。作為該有機顏料，具體可列舉：喹吖啶酮顏料、酞菁顏料、偶氮顏料、喹酞酮顏料、異吲哚啉顏料、異吲哚啉酮顏料、喹啉顏料、二酮吡咯并吡咯顏料、苯并咪唑酮顏料等。通常並不稱為色素之萘系、蒽醌系、三系、喹啉系等之淡黃色之芳香族多環化合物亦包括在內。又，作為顏料衍生物，亦可使用：日本專利特開平11-49974號公報、日本專利特開平11-189732號公報、日本專利特開平10-245501號公報、日本專利特開2006-265528號公報、日本專利特開平8-295810號公報、日本專利特開平11-199796號公報、日本專利特開2005-234478號公報、日本專利特開2003-240938號公報、日本專利特開2001-356210號公報等中所記載者。
本發明中之顏料衍生物在顏料分散液中的含量較好的是，相對於顏料100質量份為0~30質量份，更好的是3~20質量份。若該含量在上述範圍內，則可將黏度抑制為較低且良好地實現分散，並且可提高分散後之分散穩定性。
顏料分散液之製備
於將顏料用於著色硬化性組合物之情形時，就顏料之分散性、分散穩定性的觀點而言，較好的是預先製備顏料分散液，以分散液之形態進行添加。
顏料分散液可藉由如下方式製備：將顏料與分散劑、視需要之顏料衍生物預先混合，並利用均質機等進行分散，再對所獲得者利用使用氧化鋯珠等之珠磨分散機(例如GETZMANN公司製造之Dispermat(商品名))等進行微分散。作為分散時間，適宜的是3~6小時左右。特定顏料衍生物於用於形成顏料分散液之任一步驟均可添加，較好的是於微細化步驟及/或微分散時添加。
使用如此而製備之包含(D)顏料與(E)特定分散劑的顏料分散液，調配入上述之(A)特定聚合物、(B)光聚合起始劑、(C)聚合性化合物、及其他成分，藉此可獲得本發明之著色硬化性組合物。又，亦可於製備顏料分散液時使用(A)特定聚合物。
本發明之著色硬化性組合物中所含之(D)顏料的量較好的是5~90質量%之範圍，更好的是25~85質量%之範圍。
於本發明之著色硬化性組合物中，除了上述(A)~(D)成分以外，亦可於不損及本發明之效果的範圍內，視目的而使用各種添加劑。
以下，對本發明之著色硬化性組合物中可包含之任意成分進行說明。
黏合聚合物
於本發明之著色硬化性組合物中，可於提高皮膜特性、調整顯影性等目的下，視需要除了上述(A)特定聚合物以外進而使用其他黏合聚合物。作為本發明中之任意成分的其他黏合聚合物，係不含上述通式(I)所表示之結構單元的聚合物。
作為黏合劑，較好的是使用為線性有機聚合物，且不含上述通式(I)所表示之結構單元的聚合物。作為如此之「線性有機聚合物」，可任意地使用公知者。較好的是，為了可進行水顯影或者弱鹼性水顯影，而選擇於水或弱鹼性水中具有可溶性或膨潤性的線性有機聚合物。線性有機聚合物要根據不僅作為皮膜形成劑，還要作為水、弱鹼性水或者有機溶劑顯影劑之用途選擇使用。例如，若使用水溶性有機聚合物，則可進行水顯影。作為上述線性有機聚合物，可列舉：側鏈具有羧基之自由基聚合物，例如日本專利特開昭59-44615號、日本專利特公昭54-34327號、日本專利特公昭58-12577號、日本專利特公昭54-25957號、日本專利特開昭54-92723號、日本專利特開昭59-53836號、日本專利特開昭59-71048號中所記載之聚合物，即，使具有羧基之單體均聚或共聚合而成的樹脂，使具有酸酐之單體均聚或共聚合，使酸酐單元水解或半酯化或者半醯胺化而獲得的樹脂，及利用不飽和單羧酸及酸酐對環氧樹脂進行改質而成的環氧丙烯酸酯等。作為具有羧基之單體的例子，可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、丁烯酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、4-羧基苯乙烯等；作為具有酸酐之單體的例子，可列舉：順丁烯二酸酐等。
又，可列舉於側鏈上具有羧基之酸性纖維素衍生物。此外，使環狀酸酐加成於具有羥基之聚合物上而成者等亦有用。
於使用共聚物作為鹼溶性樹脂之情形時，作為進行共聚合之化合物，亦可使用上述中所列舉之單體以外的其他單體。作為其他單體之例子，可列舉下述(a)~(1)之化合物。
(a)丙烯酸-2-羥基乙酯、丙烯酸-2-羥基丙酯、丙烯酸-3-羥基丙酯、丙烯酸-4-羥基丁酯、甲基丙烯酸-2-羥基乙酯、甲基丙烯酸-2-羥基丙酯、甲基丙烯酸-3-羥基丙酯、甲基丙烯酸-4-羥基丁酯等具有脂肪族羥基之丙烯酸酯類及甲基丙烯酸酯類。
(b)丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸異丁酯、丙烯酸戊酯、丙烯酸己酯、丙烯酸-2-乙基己酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸苄酯、丙烯酸-2-氯乙酯、丙烯酸縮水甘油酯、甲基丙烯酸-3,4-環氧環己酯、丙烯酸乙烯酯、丙烯酸-2-苯基乙烯酯、丙烯酸-1-丙烯酯、丙烯酸烯丙酯、丙烯酸-2-烯丙氧基乙酯、丙烯酸炔丙酯等丙烯酸烷基酯。
(c)甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸異丁酯、甲基丙烯酸戊酯、甲基丙烯酸己酯、甲基丙烯酸-2-乙基己酯、甲基丙烯酸環己酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸-2-氯乙酯、甲基丙烯酸縮水甘油酯、甲基丙烯酸-3,4-環氧環己基甲酯、甲基丙烯酸乙烯酯、甲基丙烯酸-2-苯基乙烯酯、甲基丙烯酸-1-丙烯酯、甲基丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸-2-烯丙氧基乙酯、甲基丙烯酸炔丙酯等甲基丙烯酸烷基酯。
(d)丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、N-羥甲基丙烯醯胺、N-乙基丙烯醯胺、N-己基甲基丙烯醯胺、N-環己基丙烯醯胺、N-羥乙基丙烯醯胺、N-苯基丙烯醯胺、N-硝基苯基丙烯醯胺、N-乙基-N-苯基丙烯醯胺、乙烯基丙烯醯胺、乙烯基甲基丙烯醯胺、N,N-二烯丙基丙烯醯胺、N,N-二烯丙基甲基丙烯醯胺、烯丙基丙烯醯胺、烯丙基甲基丙烯醯胺等丙烯醯胺或甲基丙烯醯胺。
(e)乙基乙烯基醚、2-氯乙基乙烯基醚、羥乙基乙烯基醚、丙基乙烯基醚、丁基乙烯基醚、辛基乙烯基醚、苯基乙烯基醚等乙烯基醚類。
(f)乙酸乙烯酯、氯乙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等乙烯酯類。
(g)苯乙烯、α-甲基苯乙烯、甲基苯乙烯、氯甲基苯乙烯、對乙醯氧基苯乙烯等苯乙烯類。
(h)甲基乙烯基酮、乙基乙烯基酮、丙基乙烯基酮、苯基乙烯基酮等乙烯基酮類。
(i)乙烯、丙烯、異丁烯、丁二烯、異戊二烯等烯烴類。
(j)N-乙烯基吡咯啶酮、丙烯腈、甲基丙烯腈等。
(k)順丁烯二醯亞胺、N-丙烯醯基丙烯醯胺、N-乙醯基甲基丙烯醯胺、N-丙醯基甲基丙烯醯胺、N-(對氯苯甲醯基)甲基丙烯醯胺等不飽和醯亞胺。
(l)於α位鍵結有雜原子之甲基丙烯酸單體。例如可列舉：日本專利特開2002-309057號說明書、日本專利特開2002-311569號說明書等中所記載之化合物。
該等中，於側鏈上具有烯丙基或乙烯酯基與羧基的(甲基)丙烯酸系樹脂及日本專利特開2000-187322號公報、日本專利特開2002-62698號公報中所記載之於側鏈上具有雙鍵的鹼溶性樹脂，或日本專利特開2001-242612號公報中所記載之於側鏈上具有醯胺基的鹼溶性樹脂於膜形成性、感光度、顯影性之平衡性方面優異，故而較為適宜。
又，日本專利特公平7-12004號、日本專利特公平7-120041號、日本專利特公平7-120042號、日本專利特公平8-12424號、日本專利特開昭63-287944號、日本專利特開昭63-287947號、日本專利特開平1-271741號等中所記載之含有酸基之聚胺酯黏合聚合物，或日本專利特開2002-107918中所記載之於側鏈具有酸基與雙鍵的聚胺酯黏合聚合物由於強度非常優異，故而於耐印刷性、低曝光適應性方面有利。
又，歐洲專利993966、歐洲專利1204000、日本專利特開2001-318463等中所記載之具有酸基的縮醛改質聚乙烯醇黏合聚合物於膜強度、顯影性之平衡性方面優異，故而較為適宜。
除此以外，作為水溶性線性有機聚合物，聚乙烯吡咯啶酮或聚環氧乙烷等較為有用。又，為了提高硬化皮膜之強度，醇溶性尼龍或2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷與表氯醇之聚醚等亦有用。
本發明中可使用之黏合聚合物的重量平均分子量較好的是3,000以上，更好的是5,000~30萬之範圍；數量平均分子量較好的是1,000以上，更好的是2,000~25萬之範圍。黏合聚合物之多分散指數(重量平均分子量/數量平均分子量)較好的是1以上，更好的是1.1~10之範圍。
該等黏合聚合物可為無規聚合物、嵌段聚合物、接枝聚合物等之任一形態。
本發明中可使用之黏合聚合物可藉由先前公知之方法來合成。作為合成時所使用之溶劑，例如可列舉：四氫呋喃、二氯化乙烯、環己酮、甲基乙基酮、丙酮、甲醇、乙醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙酸-2-甲氧基乙酯、二乙二醇二甲醚、1-甲氧基-2-丙醇、乙酸-1-甲氧基-2-丙酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、甲苯、乙酸乙酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、二甲基亞碸、水等。該等溶劑可單獨使用，或混合使用2種以上。
作為合成本發明中可使用之黏合聚合物時所使用之自由基聚合起始劑，可列舉：偶氮起始劑、過氧化物起始劑等公知之化合物。
又，為了進行液晶用或固體攝像元件用彩色濾光片上之著色圖案之形成等，而將本發明之著色硬化性組合物用於具有鹼性顯影步驟之圖像形成中時，作為黏合聚合物，較好的是使用具有酸基及/或親水性基的黏合聚合物。
作為於如此之目的下使用之黏合聚合物所具有的較好的酸基之例子，可列舉：羧基、磺醯胺基、磺酸基、膦酸基、苯酚基，就顯影性及感光度之觀點而言，較好的酸值為0.1mmol/g~10mmol/g，更好的是0.2mmol/g~5mmol/g，最好的是0.3mmol/g~3mmol/g。
黏合聚合物可於顏料分散時與顏料分散液之原料一同添加，又，亦可於使用完成分散之顏料分散液來製備著色硬化性組合物時進行添加。
黏合聚合物之添加量較好的是於著色硬化性組合物之全部固形物成分中為0質量%~50質量%，更好的是2質量%~30質量%。
增感劑
本發明之著色硬化性組合物中，亦可於提高自由基起始劑之自由基產生效率、使感光波長實現長波長化之目的下含有增感劑。作為本發明中可使用之增感劑，較好的是藉由電子轉移機構或能量轉移機構而使上述光聚合起始劑增感者。
本發明中可使用之增感劑可列舉：屬於以下所列舉之化合物類，且於300nm~450nm之波長區域具有吸收波長者。
作為較好的增感劑之例子，可列舉：屬於以下之化合物類，且於330nm~450nm之區域具有吸收波長者。
例如可列舉：多核芳香族類(例如：菲、蒽、芘、苝、聯伸三苯、9,10-二烷氧基蒽)、二苯并吡喃類(例如：燭光紅、伊紅、赤藻紅、玫瑰紅B、孟加拉玫瑰紅)、9-氧硫類(異丙基9-氧硫、二乙基9-氧硫、氯9-氧硫)、花青類(例如：噻碳菁、碳菁)、部花青類(例如，部花青、羰基部花青)、酞菁類、噻類(例如：硫堇、亞甲基藍、甲苯胺藍)、吖啶類(例如：吖啶橙、氯黃素、吖啶黃素)、蒽醌類(例如蒽醌)、角鯊烯鎓類(例如角鯊烯鎓)、吖啶橙、香豆素類(例如7-二乙基胺基-4-甲基香豆素)、酮香豆素、啡噻類、啡類、苯乙烯基苯類、偶氮化合物、二苯基甲烷、三苯基甲烷、二苯乙烯基苯類、咔唑類、卟啉、螺環化合物、喹吖啶酮、靛藍、苯乙烯、吡喃鎓化合物、吡咯甲川化合物、吡唑并三唑化合物、苯并噻唑化合物、巴比妥酸衍生物、硫巴比妥酸衍生物、苯乙酮、二苯甲酮、9-氧硫、米其勒酮等芳香族酮化合物、N-芳基唑啶酮等雜環化合物等；進而可列舉：歐洲專利第568,993號說明書、美國專利第4,508,811號說明書、美國專利第5,227,227號說明書、日本專利特開2001-125255號公報、日本專利特開平11-271969號公報等中所記載之化合物等。
增感劑可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
對於本發明之著色硬化性組合物中之增感劑的含量，就塗膜深部之光吸收效率與聚合起始劑之分解效率的觀點而言，以固形物成分換算較好的是0.1~20質量%，更好的是0.5~15質量%。
共增感劑
本發明之著色硬化性組合物含有共增感劑亦較好。於本發明中，共增感劑具有進一步提高增感色素或起始劑對活性放射線之感光度，或者抑制氧對聚合性化合物之聚合抑制等作用。
作為如此之共增感劑之例子，可列舉胺類，例如M. R. Sander等人所著之「Journal of Polymer Society」第10卷第3173頁(1972)、日本專利特公昭44-20189號公報、日本專利特開昭51-82102號公報、日本專利特開昭52-134692號公報、日本專利特開昭59-138205號公報、日本專利特開昭60-84305號公報、日本專利特開昭62-18537號公報、日本專利特開昭64-33104號公報、Research Disclosure(研究披露)33825號中所記載之化合物等，具體可列舉：三乙醇胺、對二甲胺基苯甲酸乙酯、對甲醯基二甲基苯胺、對甲硫基二甲基苯胺等。
作為共增感劑之其他例子，可列舉硫醇類及硫醚類，例如日本專利特開昭53-702號公報、日本專利特公昭55-500806號公報、日本專利特開平5-142772號公報中所記載之硫醇化合物，日本專利特開昭56-75643號公報之二硫醚化合物等，具體可列舉：2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并唑、2-巰基苯并咪唑、2-巰基-4(3H)喹唑啉、β-巰基萘等。
又，作為共增感劑之其他例子，可列舉：胺基酸化合物(例如N-苯基甘胺酸等)、日本專利特公昭48-42965號公報中所記載之有機金屬化合物(例如乙酸三丁基錫等)、日本專利特公昭55-34414號公報中所記載之氫供與體(hydrogen donor)、日本專利特開平6-308727號公報中所記載之硫化合物(例如三噻烷等)等。
對於該等共增感劑的含量，就藉由聚合成長速度與鏈轉移之平衡性而提高硬化速度的觀點而言，較好的是相對於著色硬化性組合物之全部固形物成分的質量為0.1~30質量%之範圍，更好的是1~25質量%之範圍，更好的是0.5~20質量%之範圍。
聚合抑制劑
於本發明中，為了於製造或保存著色硬化性組合物之過程中，阻止具有可聚合之乙烯性不飽和雙鍵的化合物發生不必要之熱聚合，理想的是添加少量之熱聚合防止劑。
作為本發明可使用之熱聚合防止劑的例子，可列舉：對苯二酚、對甲氧基苯酚、二第三丁基對甲酚、鄰苯三酚、第三丁基鄰苯二酚、苯醌、4,4'-硫代雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、N-亞硝基苯基羥胺鈰(III)鹽等。
熱聚合防止劑之添加量較好的是相對於全部組合物的質量約為0.01質量%~約5質量%。又，根據需要，可為了防止氧之聚合抑制而添加二十二酸或二十二醯胺等高級脂肪酸衍生物等，使其於塗佈後之乾燥過程中偏在於感光層之表面。高級脂肪酸衍生物之添加量較好的是全部組合物的約0.5質量%~約10質量%。
熱聚合成分
本發明之顏料分散組合物中含有熱聚合成分亦有效。根據需要，可為了提高塗膜之強度而添加環氧化合物。作為環氧化合物之例子，可列舉：雙酚A型化合物、甲酚酚醛清漆型化合物、聯苯型化合物、脂環式環氧化合物等分子中具有2個以上環氧環的化合物。例如作為雙酚A型化合物，可列舉：Epotohto YD-115、Epotohto YD-118T、Epotohto YD-127、Epotohto YD-128、Epotohto YD-134、Epotohto YD-8125、Epotohto YD-7011R、Epotohto ZX-1059、Epotohto YDF-8170、Epotohto YDF-170等(以上為商品名，東都化成製造)，Denacol EX-1101、Denacol EX-1102、Denacol EX-1103等(以上為商品名，長瀨化成製造)，Placcel GL-61、Placcel GL-62、Placcel G101、Placcel G102(以上為商品名，Daicel化學製造)，及與該等類似之雙酚F型化合物、雙酚S型化合物。又，亦可使用Ebecryl 3700、Ebecryl 3701、Ebecryl 600(以上為商品名，Daicel UCB製造)等環氧丙烯酸酯。作為甲酚酚醛清漆型化合物之例子，可列舉：Epotohto YDPN-638、Epotohto YDPN-701、Epotohto YDPN-702、Epotohto YDPN-703、Epotohto YDPN-704等(以上為商品名，東都化成製造)，Denacol EM-125等(以上為商品名，長瀨化成製造)；作為聯苯型化合物之例子，可列舉：3,5,3',5'-四甲基-4,4'-二縮水甘油基聯苯等；作為脂環式環氧化合物之例子，可列舉：Celloxide 2021、Celloxide 2081、Celloxide 2083、Celloxide 2085，Epolead GT-301、Epolead GT-302、Epolead GT-401、Epolead GT-403、Epolead EHPE-3150(以上為商品名，Daicel化學製造)，Sun Tohto ST-3000、Sun Tohto ST-4000、Sun Tohto ST-5080、Sun Tohto ST-5100等(以上為商品名，東都化成製造)等。又，亦可使用1,1,2,2-四(對縮水甘油氧基苯基)乙烷、三(對縮水甘油氧基苯基)甲烷、三縮水甘油基三(羥乙基)異氰尿酸酯、鄰苯二甲酸二縮水甘油酯、對苯二甲酸二縮水甘油酯，另外亦可使用作為胺型環氧樹脂之Epotohto YH-434、Epotohto YH-434L，雙酚A型環氧樹脂之骨架中將二聚酸改質而成的縮水甘油酯等。
界面活性劑
就改良塗佈性之觀點而言，本發明之顏料分散組合物較好的是包含各種界面活性劑，作為可使用之界面活性劑之例子，可列舉：氟系界面活性劑、以及非離子界面活性劑、陽離子界面活性劑、陰離子界面活性劑。其中，較好的是氟系界面活性劑及非離子界面活性劑。
作為非離子界面活性劑之例子，尤其好的是聚氧乙烯烷基醚類、聚氧乙烯烷基芳基醚類、聚氧乙烯烷基酯類、山梨糖醇酐烷基酯類、單甘油酯烷基酯類等非離子界面活性劑。具體而言，可列舉：聚氧乙烯月桂醚、聚氧乙烯硬脂醚、聚氧乙烯油醚等聚氧乙烯烷基醚類；聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯聚苯乙烯基化醚、聚氧乙烯三苄基苯基醚、聚氧基乙烯-丙烯聚苯乙烯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚等聚氧乙烯芳基醚類；聚氧乙烯二月桂酸酯、聚氧乙烯二硬脂酸酯等聚氧乙烯二烷基酯；山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯類，乙二胺聚氧乙烯-聚氧丙烯縮合物等非離子界面活性劑，該等可適宜地使用花王(股)、日本油脂(股)、竹本油脂(股)、ADEKA(股)、三洋化成(股)等所市售者。除了上述以外，前述之分散劑亦可用作界面活性劑。
密接性改善劑
為了提高支持體等之硬質表面與所形成之硬化覆膜的密接性，可向著色硬化性組合物中添加密接性改善劑。作為密接性改善劑之例子，可列舉：矽烷偶合劑、鈦偶合劑等。
作為矽烷偶合劑，例如可列舉：γ-(2-胺基乙基)胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-(2-胺基乙基)胺基丙基二甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-異氰酸酯基丙基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷、N-β-(N-乙烯基苄基胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷‧鹽酸鹽、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、胺基矽烷、γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、γ-巰基丙基三乙氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、γ-氯丙基三甲氧基矽烷、六甲基二矽氮烷、γ-苯胺基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)矽烷、十八烷基二甲基[3-(三甲氧基矽烷基)丙基]氯化銨、γ-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、γ-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、甲基三氯矽烷、二甲基二氯矽烷、三甲基氯矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、雙烯丙基三甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、雙(三甲氧基矽烷基)己烷、苯基三甲氧基矽烷、N-(3-丙烯醯氧基-2-羥基丙基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基丙基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、(甲基丙烯醯氧基甲基)甲基二乙氧基矽烷、(丙烯醯氧基甲基)甲基二甲氧基矽烷等。
其中，較好的是γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷，最好的是γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷。
密接性改善劑之添加量較好的是於著色硬化性組合物之全部固形物成分中佔0.1~30質量，更好的是0.5~20質量%。
其他添加劑
除上述以外，亦可向本發明之著色硬化性組合物中添加各種添加物。作為添加物之具體例，可列舉：2-(3-第三丁基-5-甲基-2-羥基苯基)-5-氯苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等之紫外線吸收劑，聚丙烯酸鈉等之抗凝集劑，玻璃、氧化鋁等之填充劑；衣康酸共聚物、丁烯酸共聚物、順丁烯二酸共聚物、部分酯化順丁烯二酸共聚物、酸性纖維素衍生物、對具有羥基之聚合物加成酸酐而成者、醇溶性尼龍、由雙酚A與表氯醇所形成之苯氧樹脂等鹼溶性樹脂等。
又，為了促進未硬化部之鹼溶性、實現顏料分散組合物之顯影性之進一步提昇，可於製備包含上述(D)顏料之顏料分散液時添加有機羧酸、較好的是分子量為1000以下之低分子量有機羧酸。具體而言，例如可列舉：甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、特戊酸、己酸、二乙基乙酸、庚酸、辛酸等脂肪族單羧酸；乙二酸(oxalic acid)、丙二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十三烷二酸、甲基丙二酸、乙基丙二酸、二甲基丙二酸、甲基丁二酸、四甲基丁二酸、甲基順丁烯二酸等脂肪族二羧酸；丙三酸、烏頭酸、降莰三酸等脂肪族三羧酸；苯甲酸、甲苯甲酸、小茴香酸、2,3-二甲基苯甲酸、3,5-二甲基苯甲酸等芳香族單羧酸；鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、偏苯三甲酸、均苯三甲酸、1,2,3,5-苯四甲酸、均苯四甲酸等芳香族多羧酸；苯乙酸、2-苯丙酸、氫桂皮酸、苦杏仁酸、苯基丁二酸、阿托酸、桂皮酸、桂皮酸甲酯、桂皮酸苄酯、亞桂皮基乙酸、香豆酸、傘形酸等其他羧酸。
進而，於本發明中，為了改良硬化皮膜之物性，亦可添加無機填充劑、塑化劑、或可使感光層表面之油墨附著性提高之感脂化劑等公知之添加劑。
作為塑化劑，例如可列舉：鄰苯二甲酸二辛酯、鄰苯二甲酸二-十二烷基酯、三乙二醇二辛酸酯、鄰苯二甲酸二甲氧乙酯、磷酸三甲苯酯、己二酸二辛酯、癸二酸二丁酯、三乙醯基甘油等。於使用黏合劑之情形時，塑化劑之量相對於具有乙烯性不飽和雙鍵之化合物與黏合劑之合計質量為10質量%以下。
上述本發明之著色硬化性組合物可高感光度地硬化，且保存穩定性亦良好。又，對於應用著色硬化性組合物之支持體(基板)等硬質材料表面顯示出較高之密接性。因此，本發明之著色硬化性組合物可較好地用於立體光造形(stereolithography)或全像術(holography)、彩色濾光片等圖像形成材料或油墨、塗料、接著劑、塗佈劑等領域。
本發明之著色硬化性組合物之製備方法
本發明之著色硬化性組合物可藉由經過如下之混合分散步驟而製備：加入上述之(A)特定聚合物、(B)光聚合起始劑、(C)聚合性化合物、(D)顏料、(E)含磷酸基之分散劑、及視需要而併用之鹼溶性樹脂(黏合聚合物)，較好的與將其等溶劑一起加入，且視需要向其中混合界面活性劑等添加劑，利用各種混合機、分散機進行混合分散。
再者，混合分散步驟較好的是包含混練分散與繼其之後進行之微分散處理者，亦可省略混練分散。
彩色濾光片
本發明之彩色濾光片係使用上述本發明之著色硬化性組合物而形成。
例如其係於下述支持體上，具有使用上述之本發明之著色硬化性組合物所形成的1色以上(較好的是3色或4色)之著色圖案而構成。
本發明之彩色濾光片由於係使用塗膜之均勻性、表面平坦性優異，且顯影性亦優異，可形成高解像度之著色圖案的著色硬化性組合物所製作，故而可獲得高解像度。
本發明之彩色濾光片可為液晶顯示裝置用彩色濾光片，亦可為固體攝像元件用彩色濾光片，就高解像度之觀點而言，較好的是為固體攝像元件用彩色濾光片。
就高解像度之觀點而言，構成本發明之彩色濾光片的著色圖案(著色像素)之尺寸(線寬)較好的是2.0μm以下，尤其好的是1.7μm以下。
又，就高解像度之觀點而言，上述著色圖案之膜厚較好的是0.1~2.0μm，更好的是0.2~1.0μm。
又，就高解像度之觀點而言，本發明之彩色濾光片較好的是包含拜耳排列之著色圖案(以下亦稱為「拜耳圖案」)。
於本發明中，所謂拜耳排列，係指複數個正方形配置成棋盤格紋狀的排列(例如圖1中黑色所示的排列)。上述拜耳排列例如適用於固體攝像元件用彩色濾光片中之綠色像素的排列。
製造本發明之彩色濾光片的方法並無特別限定，例如可使用下述之本發明之彩色濾光片之製造方法適宜地製造。
彩色濾光片之製造方法
上述之本發明之彩色濾光片的製造方法並無特別限定，適宜的是下述之本發明之彩色濾光片之製造方法。
即，本發明之彩色濾光片之製造方法包括：於支持體上塗佈上述之本發明之著色硬化性組合物而形成著色層(著色層形成步驟)；對上述著色層進行曝光(曝光步驟)；以及對曝光後之上述著色層進行顯影(顯影步驟)。
以下，對本發明之製造方法中之各步驟進行說明。
著色層形成步驟
上述著色層形成步驟係如下步驟：藉由例如狹縫塗佈，將上述之本發明之著色硬化性組合物直接或經由其他層而塗佈至支持體上，並視需要對塗佈所得之塗膜進行乾燥而形成著色層。
作為上述支持體，例如可列舉：用於液晶顯示元件等之無鹼玻璃、鈉玻璃、Pyrex(註冊商標)玻璃、石英玻璃、及於該等上附著透明導電膜而成者；或者用於固體攝像元件等之光電轉換元件基板，例如矽基板等、以及塑膠基板。該等支持體上通常形成有隔離各像素之黑色矩陣，或為了促進密接而設置有透明樹脂層。
對於塑膠基板，較好的是於其表面具有阻氣層及/或耐溶劑層。除此以外，亦可於薄膜電晶體(TFT)方式彩色液晶顯示裝置之配置有薄膜電晶體(TFT)的驅動用基板(以下稱為「TFT方式液晶驅動用基板」)上形成包含本發明之著色硬化性組合物的圖案狀皮膜，而製作彩色濾光片。此時所使用之光罩上，除了設置有用於形成像素之圖案以外，亦設置有用於形成通孔或者U字型凹坑的圖案。作為TFT方式液晶驅動用基板之基板材料，例如可列舉：玻璃、矽、聚碳酸酯、聚酯、芳香族聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚醯亞胺等。對於該等基板，亦可視需要實施利用矽烷偶合劑等之化學處理、電漿處理、離子電鍍、濺鍍、氣相反應法、真空蒸鍍等適宜之前處理。例如可列舉：於TFT方式液晶驅動用基板之表面上、或者該驅動基板之表面形成有氮化矽膜等鈍化膜的基板等。
又，本發明之著色硬化性組合物即使塗佈於具有凹凸之基板上時，其塗膜之均勻性及平滑性亦優異。就更加有效地發揮如此之效果的觀點而言，較好的是使用表面具有凹凸之基板作為本發明中之支持體。
作為基板，可列舉上述之玻璃基板、矽基板、塑膠基板等。作為上述凹凸，可列舉：薄膜電晶體、光電轉換元件、鈍化膜等之各種圖案。又，作為上述凹凸，亦可為於本發明之彩色濾光片之製造方法中欲形成之著色圖案之前，已經設置於基板上的著色圖案(例如下述之第N色調之著色圖案)。
作為將本發明之著色硬化性組合物塗佈於支持體上的方法，並無特別限定，可使用旋轉塗佈、狹縫塗佈、流延塗佈、輥塗、棒塗等公知之塗佈方法，其中較好的是狹縫塗佈。
上述狹縫塗佈係使用狹縫噴嘴之方法(以下亦稱為狹縫噴嘴塗佈法)，例如可列舉：狹縫及旋轉式塗佈、非旋轉式塗佈法。
於狹縫噴嘴塗佈法中，狹縫及旋轉塗佈法與非旋轉式塗佈法的條件根據塗佈基板之大小而有所不同。例如於藉由非旋轉式塗佈法對第五代玻璃基板(1100mm×1250mm)進行塗佈之情形時，著色硬化性組合物自狹縫噴嘴之噴出量通常為500~2000微升/秒、較好的是800~1500微升/秒，又，塗覆速度通常為50~300mm/秒、較好的是100~200mm/秒。著色硬化性組合物之固形物成分通常為10~20%、較好的是13~18%。於基板上形成本發明之著色硬化性組合物之塗膜之情形時，作為該塗膜之厚度(預烘烤處理後)，通常為0.3~5.0μm，理想的是0.5~4.0μm，最理想的是0.8~3.0μm。
再者，使用本發明之著色硬化性組合物來形成高解像度之固體攝像元件用彩色濾光片之情形時，膜厚最好的是0.4~2.0μm之範圍。
本發明之著色硬化性組合物尤其於形成如0.4~1.0μm、 0.45~0.8μm之薄層之著色膜時有效。
通常於塗佈後實施預烘烤處理。可視需要於預烘烤前實施真空處理。真空乾燥之條件為：真空度通常為0.1~1.0torr、較好的是0.2~0.5torr左右。
預烘烤處理可使用加熱板、烘箱等，於50~140℃之溫度範圍、較好的是70~110℃左右，10~300秒之條件下進行。亦可併用高頻處理等。亦可單獨使用高頻處理。
曝光步驟
曝光步驟係對上述著色層形成步驟中所形成之著色層進行曝光(較好的是圖案曝光)。圖案曝光可為經由具有規定之遮罩圖案的遮罩進行曝光的方法，亦可為利用雷射等之掃描曝光。
本步驟之曝光例如係經由規定之遮罩圖案對塗佈膜進行圖案曝光，而僅使經光照射之塗佈膜部分硬化。其後，利用顯影液進行顯影，除去未硬化部而形成著色圖案(顯影步驟)。可針對各色(3色或者4色)重複該等操作，而形成包含各色之像素的圖案狀皮膜。
作為曝光時可使用之放射線，尤其好的是使用g線、i線等紫外線。照射量較好的是5~1500mJ/cm2 ，更好的是10~1000mJ/cm2 ，最好的是10~500mJ/cm2 。
於將本發明之彩色濾光片用於液晶顯示元件用途之情形時，上述範圍中較好的是5~200mJ/cm2 ，更好的是10~150mJ/cm2 ，最好的是10~100mJ/cm2 。
又，於將本發明之彩色濾光片用於固體攝像元件用途之情形時，上述範圍中較好的是30~1500mJ/cm2 ，更好的是50~1000mJ/cm2 ，最好的是80~500mJ/cm2 。
於製作固體攝像元件用之彩色濾光片之情形時，由於需要形成高精細圖案，故而較好的是利用步進曝光機並且主要使用i線。
顯影步驟
本發明中之顯影步驟係對經曝光之著色層進行顯影(顯影處理)的步驟。
上述顯影處理例如係使曝光後之未硬化部溶出至顯影液中，而僅使硬化部分殘留。作為顯影溫度，通常較好的是20~30℃；作為顯影時間，較好的是20~90秒。
作為顯影液，若為可溶解未硬化部之光硬化性之光硬化性組合物的塗膜，另一方面不溶解硬化部者，則可使用任意者。具體而言，可使用各種有機溶劑之組合或鹼性水溶液。
作為上述有機溶劑，可列舉製備本發明之顏料分散組合物或著色硬化性組合物時可使用之上述溶劑。
作為上述鹼性水溶液，例如可列舉：以濃度達到0.001~10質量%、較好的是0.01~1質量%之方式，溶解氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨水、乙胺、二乙胺、二甲基乙醇胺、氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨、膽鹼、吡咯、哌啶、1,8-二氮雜雙環[5,4,0]-7-十一烯等鹼性化合物而成的鹼性水溶液。鹼性水溶液中，亦可添加適量之例如甲醇、乙醇等水溶性有機溶劑或界面活性劑等。
顯影方式可為浸漬方式、噴淋方式、噴霧方式等之任一者，亦可將其與搖動方式、旋轉方式、超音波方式等組合。亦可在與顯影液接觸之前，預先用水潤濕被顯影面，而防止顯影不均。又，亦可使基板傾斜來進行顯影。
於製作固體攝像元件用彩色濾光片之情形時，亦可使用攪拌顯影。
顯影處理後，經過清洗除去剩餘之顯影液之沖洗步驟，並實施乾燥之後，為了製成完全硬化者，而實施加熱處理(後烘烤)。
沖洗步驟通常利用純水來進行，但為了節水，可於最終清洗時使用純水，且清洗開始時使用使用過的純水，或使基板傾斜來進行清洗，或併用超音波照射。
於沖洗後進行除水、乾燥之後，通常進行約200℃~250℃之加熱處理。該加熱處理(後烘烤)可以達到上述條件之方式使用加熱板或對流烘箱(熱風循環式乾燥機)、高頻加熱機等加熱機構，以連續式或者批次式對顯影後之塗佈膜進行。
根據所需之色相數對各色依序反覆進行以上操作，藉此可製作形成著色有複數種顏色之硬化膜而成的彩色濾光片。
作為著色硬化性組合物之用途，以上主要以彩色濾光片中之用途為中心進行了說明，但本發明之著色硬化性組合物亦可用於形成隔離構成彩色濾光片之各著色像素的黑色矩陣。
上述黑色矩陣可藉由如下方式形成：對使用碳黑、鈦黑等黑色顏料作為顏料的本發明之顏料分散組合物進行曝光、顯影，其後視需要進而進行後烘烤以促進膜之硬化。
本發明之著色硬化性組合物即使於基板上具有凹凸之情形時，塗佈均勻性、塗膜之柔軟性亦優異，且可高感光度地進行硬化，顯影性優異，因此於依序形成複數個微細圖案之情形時，其後所形成之著色圖案之膜厚均勻性、圖案形成性亦優異，可依序以高解像度形成複數種顏色之著色圖案，尤其是於形成彩色濾光片之著色圖案(著色像素)時有用，其應用範圍較廣。
就上述觀點而言，作為本發明之彩色濾光片的製造方法，尤其好的是以下之形態。
即，上述著色層形成步驟如下所述之形態：於形成有至少第N色調(N表示1以上之整數。以下相同)之著色圖案的支持體之著色圖案形成面側，以重疊於所形成之著色圖案上的方式塗佈用於形成第N+1色調(N表示1以上之整數。以下相同)以後之著色圖案的上述著色硬化性組合物，而形成著色層。於該形態中，係對以重疊於已形成之著色圖案上的方式塗佈的著色層進行曝光、顯影，從而形成第N+1色調以後之著色圖案。
根據該形態，即使於支持體上形成有第N色調之著色圖案之情形時(即，基板上具有凹凸之情形時)，第N+1色調之著色圖案用之著色硬化性組合物之塗佈均勻性亦優異， 且顯影性優異。因此，可製作更高解像度之彩色濾光片。
上述形態中，尤其適宜的是下述(1)、(2)之形態。
(1)於形成有第1色調之著色圖案的支持體之著色圖案形成面側，以重疊於已形成之第1色調之著色圖案上的方式塗佈用於形成第2色調之著色圖案的上述著色硬化性組合物而形成著色層，進行曝光、顯影而形成第2色調之著色圖案。
(2)於形成有第1色調及第2色調之著色圖案的支持體之著色圖案形成面側，以重疊於已形成之第1色調及第2色調之著色圖案上的方式塗佈用於形成第3色調之著色圖案的上述著色硬化性組合物而形成著色層，進行曝光、顯影而形成第3色調之著色圖案。
固體攝像元件
本發明之固體攝像元件包含本發明之彩色濾光片。
本發明之固體攝像元件由於係包含解像度較高之本發明之彩色濾光片，故而色彩特性優異。
作為本發明之固體攝像元件之構成，若為包含本發明之彩色濾光片，且可作為固體攝像元件而發揮功能的構成，則無特別限定，例如可列舉如下之構成。
其構成為：於支持體上具有構成固體攝像元件(CCD(charge-coupled device，電荷耦合裝置)影像感測器、CMOS(complementary metal oxide semiconductor，互補金屬氧半導體)影像感測器等)之受光區的複數個光電二極體及包含聚矽等之轉移電極(transfer electrode)，於上述光電二極體及上述轉移電極上具有僅光電二極體之受光部形成開口的包含鎢等之遮光膜，於遮光膜上具有以覆蓋遮光膜整個面及光電二極體受光部的方式而形成的包含氮化矽等之裝置保護膜，於上述裝置保護膜上具有本發明之彩色濾光片。
進而亦可為如下構成：於上述裝置保護層之上、且彩色濾光片之下(接近支持體之側)具有聚光機構(例如微透鏡等。以下相同)的構成，或於彩色濾光片上具有聚光機構之構成等。
[實施例]
以下，使用實施例更詳細地說明本發明，但本發明並非限定於該等實施例者。再者，只要預先未特別說明，則下文中之「份」、「%」及「分子量」係表示「質量份」、「質量%」及「重量平均分子量」。
(A)特定聚合物之合成
向反應容器中加入1-甲氧基-2-丙醇43.4份，一面向容器中注入氮氣，一面將內部溫度加熱至87℃，於相同溫度下歷時2小時滴加M5300(商品名，東亞合成公司製造)27.9份、甲基丙烯酸苄酯30.0份、1-甲氧基-2-丙醇43.4份、聚合起始劑V-601(商品名，和光純藥製造)1.8份之混合物，進行聚合反應。
於滴加後，進而加入0.8份之V-601，攪拌2小時，升溫至90℃，進而加熱1小時。獲得重量平均分子量為19000、酸值為90.2mgKOH/g之特定聚合物J-1。
又，適當變更單體種類，合成特定聚合物J-2~J-10。
特定聚合物J-1~J-10之結構將於後文中說明。
附有底塗層之矽基板之製作
將下述組成(1)之成分混合、溶解，而製備底塗層用之抗蝕液。
組成(1)
‧丙二醇單甲醚乙酸酯(溶劑，以下有時記為「PGMEA」)　19.20份
‧乳酸乙酯　36.67份
‧黏合聚合物　30.51份
[甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸羥乙酯/甲基丙烯酸(莫耳比=40/40/20)之40%PGMEA溶液]
‧二季戊四醇六丙烯酸酯　12.20份
‧聚合抑制劑(對甲氧基苯酚)　0.0065份
‧氟界面活性劑　0.80份
(F-475，商品名，大日本油墨化學工業(股)製造)
‧光聚合起始劑(I-1：下述結構)　0.50份
將8吋矽晶圓於烘箱中、200℃下加熱處理30分鐘。繼而，於該矽晶圓上，以乾燥膜厚達到2μm的方式塗佈上述抗蝕液(底塗層用抗蝕液)，進而於220℃之烘箱中加熱乾燥1小時，形成底塗層，而獲得附有底塗層之矽晶圓基板。
第1著色圖案用顏料分散液之製備
將下述組成(2)之成分混和，使用均質機，以轉速為3,000r.p.m.攪拌3小時來進行混合，而製備包含顏料之混合溶液(G)。
組成(2)
‧C.I.顏料綠36　50份
‧C.I.顏料黃139　50份
‧丙烯酸系樹脂溶液　200份
(甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸(60/40質量%)之20質量%之丙二醇甲醚乙酸酯溶液)
‧Solsperse 32000GR　20份
(商品名，Lubrizol Japan Ltd.製造：聚酯分散劑)
‧溶劑：丙二醇甲醚乙酸酯　520份
‧下述銅酞菁磺酸改質體　5份
Cu-pc-(SO3 H)4 (Cu-pc：銅酞菁)
接著，向藉由上述所獲得之混合溶液(G)中加入下述成分，利用砂磨機進行一晝夜微分散處理，獲得作為第1著色圖案用顏料分散液的顏料分散液(G)。
‧溶劑(PGMEA)　350質量份
第1著色圖案用著色硬化性組合物之製備
向經上述分散處理而獲得之顏料分散液(G)中進而添加下述成分，進行攪拌混合，製備作為第1著色圖案用著色硬化性組合物的綠色之著色硬化性組合物(G)。
‧顏料分散液(G)　100份
‧二季戊四醇六丙烯酸酯　3.8份
‧聚合起始劑[I-1：上述結構]　0.5份
‧甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸　3.5份
[mol比、65/35、重量平均分子量17000、20%PGMEA溶液]
‧界面活性劑(商品名：Tetronic 150R1、BASF公司)0.2份
‧溶劑：PGMEA　100份
第1著色圖案之形成
將以上述方式獲得的綠色之著色硬化性組合物溶液(G)塗佈於上述具有底塗層之8吋矽基板上，形成著色層(G)(塗佈膜)。接著，以該著色層(G)之乾燥膜厚達到0.8μm之方式，使用100℃之加熱板進行120秒加熱處理(預烘烤)。
繼而，使用i線步進曝光裝置FPA-3000i5+(商品名，Canon(股)製造)，於365nm之波長下通過圖案為1.4μm見方之拜耳圖案遮罩對預烘烤後之著色層(G)進行圖案曝光。圖案曝光係以形成如圖1中黑色所示之1.4μm見方之圖像之集合的方式來進行。
其後，將具有經圖案曝光之著色層(G)的矽晶圓基板載置於旋轉‧噴淋顯影機(DW-30型，商品名，Chemitronics Co.,Ltd.製造)之水平旋轉台上，使用CD-2000(商品名，富士軟片電子材料(FUJIFILM Electronic Materials)(股)製造)於23℃下進行60秒之攪拌顯影，而於矽晶圓基板上形成著色圖案。
將形成有著色圖案之矽晶圓基板以真空夾頭方式固定於上述水平旋轉台上，利用旋轉裝置使該矽晶圓基板以轉速50r.p.m.進行旋轉，並自其旋轉中心之上方，由噴出噴嘴以淋浴狀供給純水而進行沖洗處理，其後進行噴霧乾燥。
實施例1 第2著色圖案用顏料分散液之製備
將下述組成(3)之成分混和，使用均質機以轉速3,000r.p.m.攪拌混合3小時，而製備包含顏料之混合溶液(R)。
組成(3)
‧C.I.顏料紅254　80份
‧C.I.顏料黃139　20份
‧(A)特定聚合物[表中所記載之聚合物]　280份
‧乙酸-1-甲氧基-2-丙酯　630份
‧下述所示之特定顏料衍生物Y　5份
‧(E)特定分散劑[表中所記載之化合物]　20份
接著，對藉由上述所獲得之混合溶液(R)，進而利用使用0.3mmΦ 氧化鋯珠之珠磨分散機Dispermat(GETZMANN公司製造)分散處理6小時，其後進而使用附有減壓機構之高壓分散機NANO-3000-10(商品名，日本B.E.E.(股)製造)，於2000kg/cm3 之壓力下且設流量為500g/min而進行分散處理。將該分散處理重複10次，獲得作為第2著色圖案用顏料分散液的紅色顏料分散液(R)。
第2著色圖案用著色硬化性組合物之製備
向進行上述分散處理而獲得之顏料分散液(R)中進而添加下述成分，並進行攪拌混合，製備作為第2著色圖案用著色硬化性組合物的紅色之著色硬化性組合物溶液(R)。
‧顏料分散液(R)　100份
‧(C)聚合性化合物[表中所記載之化合物]　4.0份
‧(B)光聚合起始劑[表中所記載之化合物]　0.5份
‧(A)特定聚合物[表中所記載之聚合物]　1.0份
‧界面活性劑(商品名：Tetronic 150R1，BASF公司)0.2份
‧溶劑：PGMEA　100份
著色硬化性組合物之評價 1.塗佈均勻性之評價
於以如上述方式而預先形成有著色圖案G之基板(8吋矽基板)表面，塗佈上述所製備之著色硬化性組合物(R)，形成著色層(R)。接著，以該著色層(R)之乾燥膜厚達到0.8μm的方式，使用100℃之加熱板加熱處理(預烘烤)120秒。
使用SEM(scanning electron microscope，掃描電子顯微鏡)「S-4800」(商品名，日立高新技術(Hitachi High-Technologies)(股)製造)，測定塗佈、乾燥後之著色層(R)剖面的膜厚。
於形成有著色圖案G之區域上、與未形成著色圖案G之區域上觀測到起伏表面。於基板上所形成之著色(R)層的全部區域測定膜厚，而測出膜厚最厚之部分與最薄之部分的膜厚差。表示該差之數值越小，則膜均勻性越優異，並將膜厚之差異為0.10μm以下者評價為良好。
將結果示於下述表1。
2.圖案形成性與感光度之評價
於上述附有底塗層之基板(未形成著色圖案G之基板)上，塗佈上述所製備之著色硬化性組合物(R)，而形成著色層(R)。接著，以該著色層(R)之乾燥膜厚達到0.9μm之方式，使用100℃之加熱板加熱處理(預烘烤)120秒。
繼而，使用i線步進曝光裝置FPA-3000i5+(Canon(股)製造)，於365nm之波長下經由圖案為1.4μm見方之島狀圖案遮罩進行曝光，並且，係以獲得與遮罩圖案相同尺寸之1.4μm見方之島狀圖案的方式，以50~1600mJ/cm2 之各種曝光量進行曝光。
其後，將形成有曝光後之塗佈膜之矽晶圓基板載置於旋轉‧噴淋顯影機(DW-30型，Chemitronics Co.,Ltd.製造)之水平旋轉台上，使用CD-2000(富士軟片電子材料(股)製造)於23℃下攪拌顯影60秒，並除去未硬化部，而於矽晶圓基板上形成紅色之著色圖案R。
將形成有著色圖案R之矽晶圓基板以真空夾頭方式固定於上述水平旋轉台上，利用旋轉裝置使該矽晶圓基板以轉速50r.p.m.進行旋轉，並且自其旋轉中心之上方，由噴出噴嘴以淋浴狀供給純水而進行沖洗處理，其後進行噴霧乾燥。
其後，使用測長SEM「S-9260A」(商品名，日立高新技術(股)製造)，以倍率：20,000倍觀察所形成之1.4μm見方之著色圖案及其周邊部。觀察曝光步驟中未照射到之區域(未曝光部)有無殘渣，來作為顯影性之評價。將無殘渣者評價為顯影性良好。
將結果示於表1。
實施例2~10
除了將實施例1中製備第2著色圖案用之著色硬化性組合物(R)時的組成變更為下述表1所示之組成以外，以與實施例1相同之方式製備著色硬化性組合物，並進行與實施例1相同之評價。
將評價結果示於下述表1。
比較例1~15
除了將實施例1中製備第2著色圖案用之著色硬化性組合物(R)時的組成變更為下述表1所示之組成以外，以與實施例1相同之方式製備著色硬化性組合物，並進行與實施例1相同之評價。
將評價結果示於下述表1。
表1中，「BH-1」係作為比較聚合物之甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物(質量比為75/25，重量平均分子量為19000)。
又，表1中，「PD-2」、「PD-3」、「PD-4」、「PD-5」及「PD-A」係下述結構之比較分散劑。
表1所記載之化合物(J-1)~化合物(J-10)、化合物(I-1)化合物(MA-1)、化合物(PD-1)~化合物(PD-5)、化合物(PD-A)之結構分別如下所示。
由表1可明確：實施例1~10之著色硬化性組合物即使於已形成有著色圖案之具有凹凸的基板上，亦可形成膜厚均勻之塗膜，且顯影性亦良好。可知使用不具有特定之側鏈結構的聚合物、不具有特定之磷酸結構的分散劑的比較例在膜厚之均勻性方面較差。
以上，係針對使用特定化合物之情形的實施例進行了說明，但使用上述以外之化合物之情形時，只要滿足本發明之構成，則亦可獲得與上述實施例1~10相同之效果。
又，以上之實施例中，係於已形成有第1色調之著色圖案(綠色之著色圖案)的基板上塗佈本實施例之著色硬化性組合物而形成著色層。對此處所形成之著色層進行曝光、顯影，藉此可形成第2色調之著色圖案(紅色之著色圖案)。
藉由相同之方法，亦可於形成有第1色調及第2色調之著色圖案的基板上，使用本實施例之著色硬化性組合物形成第3色調之著色圖案。
又，亦可於形成有第1色調、第2色調及第3色調之著色圖案的基板上，使用本實施例之著色硬化性組合物形成第4色調之著色圖案。
又，亦可於形成有至少第N色調之著色圖案的基板上，使用本實施例之著色硬化性組合物形成第N+1色調以後之著色圖案。
上述任一情形均可獲得與上述實施例1~10相同之效果。
又，以上之實施例中係於矽晶圓上形成彩色濾光片，但藉由將矽晶圓更換成形成有光電二極體等受光元件之固體攝像元件用基板，可製作出色彩特性優異之固體攝像元件。
圖1係表示實施例中形成於基板上之第1著色圖案之形狀的平面圖。
(無元件符號說明)

Claims (16)

  1. 一種著色硬化性組合物，其含有：(A)包含具有經由包含酯基之連結基而鍵結於主鏈上之羧基的結構單元的聚合物、(B)光聚合起始劑、(C)聚合性化合物、(D)顏料、及(E)為下述式(II)所表示之化合物之分散劑： 通式(II)中，R1 及R2 分別獨立表示氫原子、或碳原子數為1~20之烴基，m及l分別獨立表示1~200之整數。
  2. 如請求項1之著色硬化性組合物，其中上述(A)包含具有經由包含酯基之連結基而鍵結於主鏈上之羧基的結構單元的聚合物為包含下述式(I)所表示之結構單元的聚合物： 通式(I)中，R表示氫原子、或碳原子數為1~4之烴基，n表示1~200之整數。
  3. 如請求項2之著色硬化性組合物，其中上述通式(I)中，R為氫原子或甲基。
  4. 如請求項2之著色硬化性組合物，其中上述通式(I)中，n為1~100之整數。
  5. 如請求項2之著色硬化性組合物，其中上述(A)包含具有經由包含酯基之連結基而鍵結於主鏈上之羧基的結構單元的聚合物中，係包含5~100質量%之上述通式(I)所表示之結構單元。
  6. 如請求項2之著色硬化性組合物，其中上述(A)包含具有經由包含酯基之連結基而鍵結於主鏈上之羧基的結構單元的聚合物，除了上述式(I)所表示之結構單元以外，亦具有其他結構單元。
  7. 如請求項1之著色硬化性組合物，其中著色硬化性組合物之固形物成分中，上述(A)包含具有經由包含酯基之連結基而鍵結於主鏈上之羧基的結構單元的聚合物的含量為2~50質量%。
  8. 如請求項1之著色硬化性組合物，其中上述通式(II)中，R1 及R2 分別獨立為碳原子數6~20之烴基。
  9. 如請求項1之著色硬化性組合物，其中上述通式(II)中，m及l分別獨立為2~20之整數。
  10. 如請求項1之著色硬化性組合物，其中上述(C)聚合性化合物為自由基聚合性化合物。
  11. 如請求項1之著色硬化性組合物，其中係將上述(D)顏料及上述(E)分散劑製備成顏料分散液，上述顏料分散液中之上述(E)分散劑的量相對於上述(D)顏料100質量份為3~100質量份。
  12. 如請求項1之著色硬化性組合物，其中相對於著色硬化性組合物之全部固形物成分質量，該著色硬化性組合物中所含之上述(D)顏料的量為5~90質量%。
  13. 一種彩色濾光片，其係使用如請求項1至12中任一項之著色硬化性組合物而形成者。
  14. 一種彩色濾光片之製造方法，其包含：於支持體上塗佈如請求項1至12中任一項之著色硬化性組合物而形成著色層；對上述著色層進行曝光；及對曝光後之上述著色層進行顯影。
  15. 如請求項14之彩色濾光片之製造方法，其中形成上述著色層時，係於形成有至少第N色調(N表示1以上之整數)之著色圖案的支持體之著色圖案形成面側，以重疊於所形成之著色圖案上的方式塗佈用於形成第N+1色調(N表示1以上之整數)以後之著色圖案的上述著色硬化性組合物，而形成著色層。
  16. 一種固體攝像元件，其包含如請求項13之彩色濾光片。
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