KR102410852B1 - 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치 - Google Patents

착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 2-아크릴로일옥시에틸숙시네이트 단량체 유래의 반복단위를 포함하고, 상기 반복단위 내 산기와 에폭시기와의 반응잔기 및 중합성 이중결합을 포함하는 측쇄를 포함하는, 1 이상의 제1 중합체; 및 상기 제1 중합체와 상이한, 1 이상의 제2 중합체;를 포함하는 알칼리 가용성 수지를 포함하고, 상기 제1 중합체는 상기 알칼리 가용성 수지 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 60 중량부로 포함되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 현상 속도와 밀착성을 모두 개선할 수 있는 이점이 있다.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치{A COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND IMAGE DISPLAY DEVICE PRODUCED USING THE SAME}
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.
컬러필터는 백색광에서 적색, 녹색 및 청색의 3가지 색을 추출하여 미세한 화소단위로 가능하게 하는 박막 필름형 광학부품으로서, 한 화소의 크기가 수십에서 수백 마이크로미터 정도이다. 이러한 컬러필터는 각각의 화소 사이의 경계부분을 차광하기 위하여 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스 층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B))의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다.
최근에는 컬러필터를 구현하는 방법 중의 하나로서, 안료 분산형의 감광성 수지를 이용한 안료 분산법이 적용되고 있으나, 광원에서 조사된 광이 컬러필터를 투과하는 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되어 광 효율이 저하되고, 또한 색 필터에 포함되어 있는 안료의 특성으로 인하여 색재현이 저하되는 문제점이 발생하고 있다.
이와 같은 문제를 해결하기 위하여 대한민국 공개특허 제2011-0065424호는 착색 경화성 조성물, 컬러필터와 그 제조 방법, 및 고체 촬상 소자에 관한 것으로서, 구체적으로 (A) 에스테르기를 포함하는 연결기를 통해 주쇄에 결합되는 카르복실기를 갖는 구조단위를 포함하는 폴리머, (B) 광중합 개시제, (C) 중합성 화합물, (D) 안료, 및 (E) 인산기를 포함하는 분산제를 함유하는 것을 특징으로 하는 착색 경화성 조성물에 관한 내용을 개시하고 있다.
그러나 종래 문헌에 개시된 착색 감광성 수지 조성물은 현상속도와 밀착성을 모두 만족시키기에는 다소 부족한 실정이다.
그러므로, 현상속도와 밀착성을 모두 개선할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물의 개발이 요구되고 있다.
대한민국 공개특허 제2011-0065424호 (2011.06.15)
본 발명은 현상속도와 밀착성이 개선된 착색 감광성 수지 조성물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 밀착성이 우수하여 내구성과 같은 성능이 우수한 컬러필터 및 화상표시장치를 제공하고자 한다.
본 발명은 2-아크릴로일옥시에틸숙시네이트 단량체 유래의 반복단위를 포함하고, 상기 반복단위 내 산기와 에폭시기와의 반응잔기 및 중합성 이중결합을 포함하는 측쇄를 포함하는, 1 이상의 제1 중합체; 및 상기 제1 중합체와 상이한, 1 이상의 제2 중합체;를 포함하는 알칼리 가용성 수지를 포함하고, 상기 제1 중합체는 상기 알칼리 가용성 수지 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 60 중량부로 포함되는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 전술한 착색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 컬러 필터를 제공한다.
또한, 본 발명은 전술한 컬러 필터를 포함하는 화상 표시 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 현상속도와 밀착성의 개선이 가능한 이점이 있다.
또한, 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러 필터 및 화상표시장치는 밀착성이 개선되어 내구성이 우수한 이점이 있다.
도 1a 내지 1c는 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터의 제조방법에 대한 수순도를 예시한 도이다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
<착색 감광성 수지 조성물>
본 발명의 한 양태는, 2-아크릴로일옥시에틸숙시네이트 단량체 유래의 반복단위를 포함하고, 상기 반복단위 내 산기와 에폭시기와의 반응잔기 및 중합성 이중결합을 포함하는 측쇄를 포함하는, 1 이상의 제1 중합체; 및 상기 제1 중합체와 상이한, 1 이상의 제2 중합체;를 포함하는 알칼리 가용성 수지를 포함하고, 상기 제1 중합체는 상기 알칼리 가용성 수지 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 60 중량부로 포함되는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
알칼리 가용성 수지
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 1 이상의 제1 중합체 및 상기 제1 중합체와 상이한 1 이상의 제2 중합체를 포함하며, 상기 제1 중합체는 2-아크릴로일옥시에틸숙시네이트 단량체 유래의 반복단위를 포함하고, 상기 반복단위 내 산기와 에폭시기와의 반응잔기 및 중합성 이중결합을 포함하는 측쇄를 포함하며, 상기 제1 중합체는 상기 알칼리 가용성 수지 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 60 중량부로 포함된다.
구체적으로, 상기 제1 중합체는 2-아크릴로일옥시에틸숙시네이트 단량체 유래의 반복단위를 포함하고, 상기 2-아크릴로일옥시에틸숙시네이트 단량체 유래의 반복단위 내에 포함되는 산기가, 중합성 이중결합을 가지는 에폭시기 함유 단량체와 반응시킴으로써 산기와 에폭시기와의 반응잔기 및 중합성 이중결합을 포함하는 측쇄를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 제1 중합체가 상기 2-아크릴로일옥시에틸숙시네이트 단량체 유래의 반복단위와, 상기 반복단위 내 산기와 에폭시기와의 반응잔기 및 중합성 이중결합을 포함하는 측쇄를 포함하면서 상기 범위 내로 포함되는 경우, 현상속도가 빠르면서도 현상잔사 현상이 발생하지 않으며, 밀착성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있는 이점이 있다.
바람직하게는 상기 제1 중합체는 상기 알칼리 가용성 수지 전체 100 중량부에 대하여 20 내지 50 중량부, 더욱 바람직하게는 30 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 이 경우 현상속도가 빠른 이점이 있어 더욱 바람직하다.
상기 중합성 이중결합을 가지는 에폭시기 함유 단량체의 구체예로는, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 알릴글리시딜에테르, α-에틸글리시딜 (메트)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸아크릴레이트(예를 들어 다이셀 화학 공업사 제조의 「사이크로마 (등록 상표) A400」등), 3,4-에폭시시클로헥실메틸메타크릴레이트 (예를 들어 다이셀 화학 공업사 제조의 「사이크로마 M100」등) 등을 들 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 2-아크릴로일옥시에틸숙시네이트 단량체 유래의 반복단위는 상기 제1 중합체 전체 100 중량부에 대하여 5 내지 50 중량부, 바람직하게는 20 내지 40 중량부, 더욱 바람직하게는 30 내지 40 중량부로 포함될 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 측쇄를 함유하는 단량체 유래의 반복단위는 상기 제1 중합체 전체 100 중량부에 대하여 50 내지 95 중량부, 바람직하게는 60 내지 80 중량부, 더욱 바람직하게는 60 내지 70 중량부로 포함될 수 있다. 상기 측쇄를 함유하는 단량체 유래의 반복단위는 상기 제1 중합체에 포함되는 상기 2-아크릴로일옥시에틸숙시네이트 단량체 유래의 반복단위 내 산기와 에폭시기와의 반응잔기 및 중합성 이중결합을 포함하는 측쇄를 포함하는 부분을 일컬을 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 제1 중합체는 N-치환 말레이미드계 단량체 유래의 반복단위, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트 단량체 유래의 반복단위 및 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트 유래의 반복단위로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 반복단위를 더 포함할 수 있다.
상기 N-치환 말레이미드계 단량체는 예컨대, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등일 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
상기 제1 중합체가 N-치환 말레이미드계 단량체 유래의 반복단위를 더 포함하는 경우 내열성이 향상되는 이점이 있으므로 바람직하다.
상기 제1 중합체가 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트 단량체 유래의 반복단위를 더 포함하는 경우 내화학성이 향상되는 이점이 있으므로 바람직하다.
상기 제1 중합체가 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트 유래의 반복단위를 더 포함하는 경우 현상성이 향상되는 이점이 있으므로 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 제1 중합체는 N-치환 말레이미드계 단량체 유래의 반복단위, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트 단량체 유래의 반복단위 및 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트 유래의 반복단위를 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 제1 중합체는 2-아크릴로일옥시에틸숙시네이트 단량체 유래의 반복단위, N-치환 말레이미드계 단량체 유래의 반복단위, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트 단량체 유래의 반복단위 및 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트) 유래의 반복단위를 포함하고, 상기 반복단위 내 산기와 에폭시기와의 반응잔기 및 중합성 이중결합을 포함하는 측쇄를 포함할 수 있다.
상기 제1 중합체가 상기 단량체 유래의 반복단위를 모두 포함하는 경우 현상속도가 빠르면서도 현상잔사 현상이 발생하지 않으며, 밀착성이 우수하고 신뢰성이 우수한 이점이 극대화되어 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 N-치환 말레이미드계 단량체 유래의 반복단위는 상기 제1 중합체 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 30 중량부, 바람직하게는 3 내지 25 중량부, 더욱 바람직하게는 5 내지 20 중량부로 포함될 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트 단량체 유래의 반복단위는 상기 제1 중합체 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 35 중량부, 바람직하게는 5 내지 30 중량부, 더욱 바람직하게는 10 내지 25 중량부로 포함될 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트 단량체 유래의 반복단위는 상기 제1 중합체 전체 100 중량부에 대하여 5 내지 30 중량부, 바람직하게는 7 내지 25 중량부, 더욱 바람직하게는 10 내지 20 중량부로 포함될 수 있다.
상기 각각의 단량체 유래의 반복단위들이 상기 범위를 만족하는 경우, 각 단량체 유래의 반복단위들이 목적하는 효과가 극대화될 수 있으므로 바람직하다.
상기 제1 중합체가 N-치환 말레이미드계 단량체 유래의 반복단위, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트 단량체 유래의 반복단위 및 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트 유래의 반복단위로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 더 포함하는 경우, 상기 2-아크릴로일옥시에틸숙시네이트 단량체 유래의 반복단위는 상기 제1 중합체 전체 100 중량부에 대하여 5 내지 50 중량부, 바람직하게는 10 내지 40 중량부, 더욱 바람직하게는 15 내지 30 중량부로 포함될 수 있다.
또한, 측쇄를 함유하는 단량체 유래의 반복단위는 상기 제1 중합체 전체 100 중량부에 대하여 10 내지 50 중량부, 바람직하게는 20 내지 40 중량부, 더욱 바람직하게는 25 내지 35 중량부로 포함될 수 있다.
상기 제1 중합체는 전술한 반복 단위 외 추가의 반복단위를 더 포함할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
예컨대, 상기 제1 중합체에 추가로 포함될 수 있는 반복단위는 불포화 결합을 갖는 중합 단량체로부터 유래된 것일 수 있으며, 구체적으로 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 이것들 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메트)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메트)아크릴레이트류 등일 수 있으며, 더욱 구체적으로 아크릴산, 메타아크릴산, 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-프로필(메트)아크릴레이트, i-프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, i-부틸(메트)아크릴레이트, sec-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트 등의 알킬(메트)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메트)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메트)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트 등의 지환족(메트)아크릴레이트류; 페닐(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트 등의 아릴(메트)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등이 있다.
상기 추가로 포함될수 있는 반복단위가 산기를 포함하고 있는 경우, 상기 산기를 포함하고 있는 반복단위는 중합성 이중결합을 가지는 에폭시기 함유 단량체와 반응시킴으로써 산기와 에폭시기와의 반응잔기 및 중합성 이중결합을 포함하는 측쇄를 포함할 수도 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 에폭시기 함유 단량체는 전술한 내용을 적용할 수 있다.
상기 제2 중합체는 상기 제1 중합체를 구성하는 반복단위 중 상기 2-아크릴로일옥시에틸숙시네이트 단량체 유래의 반복단위 및 상기 2-아크릴로일옥시에틸숙시네이트 단량체 유래의 반복단위 내에 포함되는 산기가, 중합성 이중결합을 가지는 에폭시기 함유 단량체와 반응시킴으로써 산기와 에폭시기와의 반응잔기 및 중합성 이중결합을 포함하는 측쇄를 포함하지 않는 중합체를 의미할 수 있다.
상기 제2 중합체는 전술한 추가의 반복단위들 중 1 이상을 포함할 수도 있으나 역시 이에 한정되지 않으며, 당업계에서 통상적으로 사용하는 알칼리 가용성이 있는 바인더 수지를 제한없이 사용할 수 있다.
구체적으로 상기 제2 중합체는 카르복실기 함유 단량체, 및 이단량체와 공중합 가능한 다른 단량체와의 공중합체 등을 들 수 있다.
상기 카르복실기 함유 단량체로서는, 예를 들면 불포화 모노카르복실산이나, 불포화 디카르복실산, 불포화 트리카르복실산 등의 분자 중에 1개 이상의 카르복실기를 갖는 불포화 다가 카르복실산 등의 불포화 카르복실산 등을 들 수 있다. 여기서, 불포화 모노카르복실산으로서는, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산 등을 들 수 있다. 불포화 디카르복실산으로서는, 예를 들면 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있다. 불포화 다가 카르복실산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다. 또한, 불포화 다가카르복실산은 그의 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예를 들면 숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등을 들수 있다. 또한, 불포화 다가 카르복실산은 그 양말단 디카르복시 중합체의 모노(메트)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기 카르복실기 함유 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 카르복실기 함유 단량체는 중합성 이중결합을 가지는 에폭시기 함유 단량체와 반응시킴으로써 산기와 에폭시기와의 반응잔기 및 중합성 이중결합을 포함하는 측쇄를 포함할 수 있으나 이에 한정되지는 않으며, 상기 중합합성 이중결합을 가지는 에폭시기 함유 단량체는 전술한 내용을 적용할 수 있으나 역시 이에 한정되지 않는다.
상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체로서는, 예를 들면 이중결합을 포함하는 에틸렌성 불포화 모노머, 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르,m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트,t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에틸메타크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤 모노아크릴레이트, 글리세롤 모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르류;2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트,2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르류;글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르류;아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르류;비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화에테르류;아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물;아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드류;말레이미드, N-페닐말레이미드. N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드류;1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류;폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체류 등을 들 수 있다. 이들 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 제2 중합체 중 카르복실기 함유 단량체 단위의 함유량은, 상기 제2 중합체 전체 100 중량부에 대하여 통상 10 내지 50 중량부이고, 바람직하게는 10 내지 40 중량부이며, 보다 바람직하게는 13 내지 30 중량부일 수 있다. 카르복실기 함유 단량체 단위의 함유량이 상기 범위를 만족하는 경우 현상액에 대한 용해성이 양호하고, 현상시 패턴이 정확하게 형성되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
더욱 구체적으로 상기 제2 중합체는, (메트)아크릴산/메틸(메트)아크릴레이트 공중합체, (메트)아크릴산/벤질(메트)아크릴레이트 공중합체, (메트)아크릴산/2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트/벤질(메트)아크릴레이트 공중합체, (메트)아크릴산/메틸(메트)아크릴레이트/폴리스티렌 거대 단량체 공중합체, (메트)아크릴산/메틸(메트)아크릴레이트/폴리메틸(메트)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체,(메트)아크릴산/벤질(메트)아크릴레이트/폴리스티렌 거대 단량체 공중합체, (메트)아크릴산/벤질(메트)아크릴레이트/폴리메틸(메트)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메트)아크릴산/2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트/벤질(메트)아크릴레이트/폴리스티렌 거대 단량체 공중합체, (메트)아크릴산/2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트/벤질(메트)아크릴레이트/폴리메틸(메트)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체,(메트)아크릴산/스티렌/벤질(메트)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메트)아크릴산/숙신산 모노(2-아크릴로일옥시)/스티렌/벤질(메트)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메트)아크릴산/숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸)/스티렌/알릴(메트)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메트)아크릴산/벤질(메트)아크릴레이트/N-페닐말레이미드/스티렌/글리세롤 모노(메트)아크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있다.
이들 중에서 아크릴산/벤질(메트)아크릴레이트/스티렌 공중합체, 아크릴산/메틸(메트)아크릴레이트/스티렌 공중합체, 메틸메타크릴레이트/벤질메타크릴레이트/아크릴산 공중합체 및 상기 공중합체 내에 포함되는 아크릴산의 산기를 글리시딜(메트)아크릴레이트의에폭시기와 반응시킴으로써 산기와 에폭시기와의 반응잔기 및 중합성 이중결합을 포함하는 측쇄를 포함할 수 있는 공중합체가 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 제2 중합체는 상기 알칼리 가용성 수지 전체 100 중량부에 대하여 40 내지 99 중량부, 바람직하게는 40 내지 70 중량부, 더욱 바람직하게는 40 내지 60 중량부로 포함될 수 있으며, 이 경우 현상잔사 현상의 발생을 억제할 수 있고, 밀착성이 우수한 이점이 있어 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 상기 착색 감광성 수지 조성물 고형분 전체 100 중량부에 대하여 10 내지 80 중량부, 바람직하게는 20 내지 70 중량부, 더욱 바람직하게는 20 내지 60 중량부로 포함될 수 있으며, 이 경우 패턴의 형성이 용이하고, 해상도 및 잔막률이 향상되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
본 명세서 중에 기록된 (메트)아크릴레이트란 아크릴레이트 및(또는) 메타크릴레이트를 의미한다.
본 발명의 알칼리 가용성 수지로는 산가가 20 내지 200(KOH ㎎/g)의 범위일 수 있다. 산가가 상기 범위에 있으면, 현상액 중의 용해성이 향상되어, 비-노출부가 쉽게 용해되고 감도가 증가하여, 결과적으로 노출부의 패턴이 현상시에 남아서 잔막률(film remaining ratio)을 개선하게 되어 바람직하다.
여기서 산가란, 아크릴계중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
또한, 겔투과 크로마토그래피(GPC; 테트라히드로퓨란을 용출용매로 함)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량(이하, 간단히 '중량 평균 분자량'이라고한다)이 3,000 내지 200,000, 바람직하게는 5,000 내지 100,000인 알칼리 가용성 수지가 바람직하다. 분자량이 상기 범위에 있으면, 코팅 필름의 경도가 향상되어,잔막률이 높고, 현상액 중의 비-노출부의 용해성이 탁월하고 해상도가 향상되는 경향이 있어 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 착색제, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제 및 첨가제로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 더 포함할 수 있다.
착색제
본 발명의 착색제는 색조가 한정되지 않으며, 얻어지는 컬러필터의 용도에 따라서 선정이 가능하다. 상기 착색제는 안료, 염료 또는 천연 색소 중 어느 하나일 수 있으며, 상기 안료로는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists출판)에서 피그먼트(Pigment)로 분류되어 있는 화합물이 사용될 수 있다. 본 발명의 착색제로는 내열성 및 발색성이 우수하다는 점에서 유기 안료가 바람직하다.
본 발명에 사용될 수 있는 바람직한 안료의 구체적인 예로는, C.I. 피그먼트옐로우 1, C.I. 피그먼트 옐로우 3, C.I. 피그먼트 옐로우 12, C.I. 피그먼트 옐로우 13, C.I. 피그먼트 옐로우 14, C.I. 피그먼트옐로우 15, C.I. 피그먼트 옐로우16, C.I. 피그먼트 옐로우 17, C.I. 피그먼트 옐로우 20, C.I. 피그먼트 옐로우24, C.I. 피그먼트 옐로우 31, C.I. 피그먼트 옐로우 53, C.I. 피그먼트 옐로우83, C.I. 피그먼트 옐로우 86, C.I. 피그먼트 옐로우 93, C.I. 피그먼트 옐로우94, C.I. 피그먼트 옐로우 109, C.I. 피그먼트 옐로우 110, C.I. 피그먼트 옐로우117, C.I. 피그먼트 옐로우 125, C.I. 피그먼트 옐로우 128, C.I. 피그먼트 옐로우137, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우147, C.I. 피그먼트 옐로우 148, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우153, C.I. 피그먼트 옐로우 154, C.I. 피그먼트 옐로우 166, C.I. 피그먼트 옐로우173, C.I. 피그먼트 옐로우 194, C.I. 피그먼트 옐로우 214 등의 황색 안료; C.I.피그먼트 오렌지 13, C.I. 피그먼트 오렌지 31, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 오렌지 40, C.I. 피그먼트 오렌지 42, C.I. 피그먼트 오렌지 43, C.I. 피그먼트 오렌지 51, C.I. 피그먼트 오렌지 55, C.I. 피그먼트 오렌지 59, C.I. 피그먼트 오렌지 61, C.I. 피그먼트 오렌지 64, C.I. 피그먼트 오렌지 65, C.I. 피그먼트오렌지 71, C.I. 피그먼트 오렌지 73 등의 오렌지색 안료; C.I. 피그먼트 레드 9,C.I. 피그먼트 레드 97, C.I. 피그먼트 레드 105, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I.피그먼트 레드 123, C.I. 피그먼트 레드 144, C.I. 피그먼트 레드 149, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 168, C.I. 피그먼트 레드 176, C.I. 피그먼트레드 177, C.I. 피그먼트 레드 180, C.I. 피그먼트 레드 192, C.I. 피그먼트 레드209, C.I. 피그먼트 레드 215, C.I. 피그먼트 레드 216, C.I. 피그먼트 레드 224,C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 264, C.I.피그먼트 레드 265 등의 적색 안료; C.I. 피그먼트 블루 15, C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I. 피그먼트 블루 15:4, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 블루 60등의 청색 안료; C.I. 피그먼트 바이올렛 1, C.I. 피그먼트 바이올렛 19, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 바이올렛 29, C.I. 피그먼트 바이올렛 32,C.I. 피그먼트 바이올렛 36, C.I. 피그먼트 바이올렛 38 등의 바이올렛색 안료;C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58 등의 녹색 안료; C.I. 피그먼트 브라운 23, C.I. 피그먼트 브라운 25 등의 브라운색 안료; C.I. 피그먼트 블랙 1,C.I. 피그먼트 블랙 7 등의 흑색 안료 등을 들 수 있다. 이 중에서도 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I. 피그먼트 그린 36 중에서 선택되는 하나 이상의 안료를 포함하는 것이 바람직하다. 상기의 유기 안료 및 무기 안료는 각각 단독으로 사용될 수도 있고, 2종류 이상을 혼합하여 사용될 수도 있다. 예를 들면, 적색 화소를 형성하는 데는 C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 옐로우 139를 함유하는 것, 녹색 화소를 형성하는 데는 C.I. 피그먼트 그린 58, C.I. 피그먼트 옐로우 150 또는 C.I. 피그먼트 옐로우 138를 함유하는 것, 청색 화소를 형성하는 데는 C.I. 피그먼트 블루 15:6을 함유하는 것이 각각 바람직하다.
본 발명의 상기 염료는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한없이 1종 이상을 추가하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택할 수 있다. 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.
상기 염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 염료로서,
C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 21, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162 등의 황색 염료;
C.I. 솔벤트 레드 8, 45, 49, 122, 125, 130 등의 적색 염료;
C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 45, 56, 62 등의 오렌지색 염료;
C.I. 솔벤트 블루 35, 37, 45, 59, 67 등의 청색 염료;
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
또한 C.I. 애시드 염료로서
C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등의 황색 염료;
C.I.애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426 등의 적색 염료;
C.I.애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173 등의 오렌지색 염료;
C.I.애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335, 340 등의 청색 염료;
C.I.애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17, 19 등의 바이올렛색 염료;
C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
또한 C.I.다이렉트 염료로서
C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등의 황색 염료;
C.I.다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250 등의 적색 염료;
C.I.다이렉트 오렌지 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107 등의 오렌지색 염료;
C.I.다이렉트 블루 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293 등의 청색 염료;
C.I.다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104 등의 바이올렛색 염료;
C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
또한, C.I. 모단토 염료로서
C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료;
C.I.모단토 레드1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95 등의 적색 염료;
C.I.모단토 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48 등의 오렌지색 염료;
C.I.모단토 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84 등의 청색 염료;
C.I.모단토 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58 등의 바이올렛색 염료;
C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색제는 단독으로 또는 2 종류 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
상기 착색제는 상기 착색 감광성 수지 조성물의 전체 고형분 총 100 중량부에 대하여 10 내지 70 중량부, 바람직하게는 18 내지 60 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에 있으면, 컬러필터로 만들어졌을 때의 컬러 농도가 충분하고 조성물 중합체가 조성물 중에 필요량으로 함유될 수 있으므로, 기계적 강도가 충분한 패턴을 형성할 수 있다.
본 발명에서 착색 감광성 조성물의 고형분이란 용제를 제거한 성분의 합계를 의미한다.
상기 안료 중 유기 안료는, 필요에 따라서, 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 중합체 화합물 등에 의한 안료의 표면의 그래프트 처리, 황산 미립화법(refinement) 등에 의한 미립화 처리, 불순물을 제거하기 위한 유기 용매 또는 물 등에 의한 세정 처리 또는 이온성 불순물의 이온 교환법등에 의한 제거 처리 등을 할 수 있다.
상기 착색제는 입경이 균일한 것이 바람직하며. 상기 착색제가 안료인 경우에는, 안료분산제를 함유시켜 분산 처리를 수행함으로써, 안료가 용액 중에서 균일하게분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
상기 안료분산제로서는, 예를 들어, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계 및 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 언급할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 안료 분산제를 사용하는 경우, 그의 사용량은 착색제 1중량부 당 바람직하게는 1중량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.05중량부 이상 0.7중량부 이하이다. 안료분산제의 사용량이 상기 범위에 있으면, 균일한 분산 상태의 안료가 얻어지는 경향이 있어 바람직하다.
광중합성 화합물
광중합성 화합물은 광의 조사에 의해 광중합 개시제로부터 발생하는 활성 라디칼, 산 등에 의해 중합될 수 있는 화합물로서, 관능성기의 개수에 따라 1관능, 2관능, 3관능 중합성 화합물 등을 들 수 있다.
상기 1관능 중합성 화합물의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.
상기 2관능 중합성 화합물의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트, 부틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 헥산디올이디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 에톡시레이트네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 프로필록시레이트네오펜틸글리콜디아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 3관능 중합성 화합물의 구체적인 예로는, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 에톡시레이트트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필록시레이트트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 글리세릴프로필록시레이트트리아크릴레이트, 이소시아누레이트트리아릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 4관능 중합성 화합물의 구체적인 예로는, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디메틸올프로판테트라(메틸)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 상기 5관능 중합성 화합물의 구체적인 예로는 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트를 들 수 있으며, 6관능 광중합성 화합물의 구체적인 예로는 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트를 들 수 있다.
이들 중에서 상기 광중합성 화합물로는 2관능 이상의 다관능 중합성 화합물이 바람직하게 사용될 수 있으며, 특히 5관능 이상의 다관능 중합성 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명의 광중합성 화합물는 단독으로 또는 2 종류 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 상기 광중합성 화합물은 상기 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 전체 100 중량부에 대하여 5 내지 50 중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 7 내지 45 중량부로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합성 화합물이 상기의 기준으로 상기와 같은 범위로 포함되는 경우 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 되기 때문에 바람직하다.
광중합성 개시제
본 발명의 광중합성 개시제로는, 전술한 광중합성 화합물 및 상기 알칼리 가용성 수지를 중합시킬 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성, 가격 등의 관점에서 아세토페논계, 벤조인계, 벤조페논계, 티옥산톤계, 트리아진계, 옥심계, 오늄염계, 니트로벤질토실레이트계 또는 벤조인토실레이트계 중에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 함유하는 것이 바람직하며 광안정제를 병용할 수 있다.
본 발명에 바람직한 아세토페논계 화합물로는, 디에톡시아세토페논, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등이 있으며, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온이 보다 바람직하다. 또한, 복수의 아세토페논계 화합물 및 다른 광중합개시제를 조합하여 사용할 수도 있다. 아세토페논계 화합물 이외의 광중합 개시제로는 빛을 조사함으로써 활성 라디칼을 발생시키는 활성 라디칼 발생제, 증감제, 산 발생제 등을 들 수 있다.
상기 활성 라디칼 발생제로는 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티옥산톤계 화합물, 트리아진계 화합물 또는 옥심계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는, 예를 들면, 벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티옥산톤계 화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로는, 예를 들면, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물로는 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온,1-(4-메틸술파닐-페닐)-부탄-1,2-부탄-2-옥심-O-아세테이트, 1-(4-메틸술파닐-페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트, 히드록시이미노-(4-메틸술파닐-페닐)-초산에틸에스테르-O-아세테이트, 히드록시이미노-(4-메틸술파닐-페닐)-초산에틸에스테르-O-벤조에이트 등을 들 수 있다.
상기 증감제로는, 예를 들면, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2-비스(o-클로르로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포르퀴논, 페닐글리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다.
상기 산 발생제로는, 예를 들면, 4-히드록시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-히드록시페닐디메틸설포늄헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-아세톡시페닐메틸 벤질설포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 p-톨루엔설포네이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄 p-톨루엔설포네이트, 디페닐요오도늄헥사플루오로안티모네이트등의 오늄염류나 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다.
상기 화합물 중에는 활성 라디칼과 산을 동시에 발생시키는 화합물도 있다. 예를 들어, 상기 트리아진계 광중합 개시제는 산 발생제로도 사용될 수 있다.
상기 광중합 개시제의 시판되고 있는 예로는 BASF 사의 OXE01 등을 들 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 광중합 개시제는 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 전체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 30 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 0.5 내지 20 중량부로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 고감도화되어 노출시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있어 바람직하다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수있다. 상기 광중합 개시 보조제는 광중합 개시제와 조합하여 사용되는 경우가 있으며, 상기 광중합 개시제에 의해 중합이 개시된 광중합성 화합물의 중합을 촉진시키기 위해 사용된다.
상기 광중합 개시 보조제로는, 아민계 화합물, 알콕시안트라센계 화합물, 티옥산톤계 화합물 등을 들 수 있다.아민계 화합물로는, 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으며, 이 중에서도 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다.알콕시안트라센계 화합물로는, 예를 들면, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다. 티옥산톤계 화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤등을 들 수 있다.상기의 광중합 개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
또한, 상기 광중합 개시 보조제로는 시판되는 제품이 사용될 수 있으며, 시판되는 광중합 개시 보조제로는, 예를 들면, EAB-F(호도가 야가가쿠고교가부시키가이샤 제품) 등이 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 바람직한 광중합 개시제 및 광중합 개시 보조제의 조합으로는, 디에톡시아세토페논/4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논,2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온/4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2-히드록시-2-메틸-페닐프로판-1-온/4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로판-1-온/4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤/4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머/4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온/4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논의 조합 등을 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온/4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논의 조합이 있다.
상기와 같이 광중합 개시제와 광중합 개시 보조제가 함께 사용되는 경우, 상기 광중합 개시 보조제는 상기 광중합 개시제의 1몰당 10몰 이하로 사용되는 것이 바람직하며, 0.01 내지 5몰로 사용되는 것이 보다 바람직하다.
용제
본 발명의 용제는 다른 성분의 분산 또는 용해에 효과적인 것이면 사용될 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.
상기 에테르류로는, 예를 들면, 테트라히드로퓨란, 테트라히드로피란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 에틸카비톨아세테이트, 부틸카비톨아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테
상기 방향족 탄화수소류로는, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 메시틸렌 등을 들 수 있다.
상기 케톤류로는, 예를 들면, 아세톤, 2-부탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 4-헵탄온,4-메틸-2-펜탄온, 시클로펜탄온 또는 시클로헥산온 등을 들 수 있다.
상기 알콜류로는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜 또는 글리세린 등을 들 수 있다.
상기 에스테르류로는, 예를 들면, 아세트산에틸, 아세트산-n-부틸, 아세트산이소부틸, 포름산아밀, 아세트산이소아밀, 아세트산이소부틸, 프로피온산부틸, 부티르산이소프로필, 부티르산에틸, 부티르산부틸, 알킬에스테르류, 락트산메틸, 락트산에틸, 옥시아세트산메틸, 옥시아세트산에틸, 옥시아세트산부틸, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸, 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸,3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸,피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 2-옥소부탄산메틸, 2-옥소부탄산에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트 또는 γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.
상기 아미드류로는, 예를 들면, N,N-디메틸포름아미드 또는 N,N-디메틸아세트아미드 등을 들 수 있다.
기타 용제로는, 예를 들면, N-메틸피롤리돈 또는 디메틸설폭시드 등을 들 수있다.
상기 용제 중에서도, 3-에톡시프로피온산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 또는 프로필렌글리콜메틸에테르가 바람직하다.
상기 용제는 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여 10 내지 90 중량부, 바람직하게는 20 내지 85 중량부, 더욱 바람직하게는 30 내지 85 중량부의 범위 내에서 단독으로 또는 2 종류 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 상기 용제의 함유량이 상기 범위이면 도포시의 평탄성이 양호하고, 컬러필터를 형성했을 때 색농도가 충분하여 표시 특성이 양호하기 때문에 바람직하다.
첨가제
상기 첨가제는 필요에 따라 선택적으로 첨가될 수 있는 것으로서, 예를 들면 다른 고분자 화합물, 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제 및 응집 방지제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 첨가제 중에서도 계면 활성제를 포함하는 것이 가장 바람직하다.
상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르 및 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 경화제의 구체적인 예로는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물 및 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.
상기 경화제에서 에폭시 화합물의 구체적인 예로는 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 상기 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레트 (공)중합체 및 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다.
상기 경화제에서 옥세탄 화합물의 구체적인 예로는 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄 및 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다.
상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다.
상기 경화 보조 화합물은 예를 들면 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류 및 산 발생제 등이 있다. 상기 다가 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 상기 시판품으로는, 아데카하도나 EH-700(아데카공업㈜ 제조), 리카싯도 HH(신일본이화㈜ 제조) 및 MH-700(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 경화제는 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 착색 감광성 수지 조성물의 피막 형성을 보다 향상시키기 위해 사용할 수 있으며, 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계면활성제 등이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 실리콘계 계면활성제는 예를 들어, 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA 및 SH8400 등이 있고, GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460 및 TSF-4452 등이 있다.
상기 불소계 계면활성제는 예를 들어, 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482 및 F-489 등이 있다.
또한, 그 외에 사용 가능한 시판품으로는 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜), 아사히가드(Asahi guard), 서플론(Surflon)(이상, 아사히 글라스㈜), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(Lubrisol), EFKA(EFKA 케미칼스사), PB 821(아지노모또㈜) 및 Disperbyk-series(BYK-chemi) 등을 들 수 있다.
상기 양이온계 계면 활성제는 예를 들어, 스테아릴아민염산염 및 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등이 있다.
상기 음이온계 계면 활성제는 예를 들어, 라우릴알코올황산에스테르나트륨 및 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급 알코올 황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨 및 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨 및 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등이 있다.
상기 비이온계 계면 활성제는 예를 들어, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르 및 폴리옥시에틸렌알킬아민 등이 있다.
상기 예시된 계면활성제는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 사용 가능한 밀착 촉진제의 구체적인 예로는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 및 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다.
상기에서 예시한 밀착 촉진제는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 밀착 촉진제는 적색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 통상 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 2중량% 포함될 수 있다.
상기 산화 방지제의 종류는 특별히 한정하지 않으나, 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제의 종류는 특별히 한정하지 않으나, 사용 가능한 구체적인 예로는 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 응집 방지제의 종류는 특별히 한정하지 않으나, 사용 가능한 구체적인 예로는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
상기 첨가제는 본원 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서 적절한 함량으로 추가하여 사용이 가능하다. 예컨대, 상기 첨가제는 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 3 중량부로 포함될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은, 예를 들면 이하와 같은 방법에 의해 제조할 수 있다. 착색제를 미리 용제와 혼합하여 착색 재료의 평균 입경이 0.2㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제가 사용되고, 또한 알칼리 가용성 수지의 일부 또는 전부가 배합되는 경우도 있다. 얻어진 분산액(이하, 밀 베이스라고 하는 경우도 있음)에 알칼리 가용성 수지의 나머지, 광중합성 화합물 및 광중합 개시제, 산화방지제와 같은 첨가제, 필요에 따라 사용되는 그 밖의 성분, 필요에 따라 추가의 용제를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 목적하는 착색 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.
<컬러필터>
본 발명의 다른 양태는, 전술한 착색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 컬러 필터에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명은 기판 상부에 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상하여 형성되는 컬러층을 포함하여 이루어진 컬러필터에 있어서, 상기 착색 감광성 수지 조성물로 전술한 착색 감광성 수지 조성물을 사용하는것을 특징으로 하는 컬러필터를 제공한다.
각 착색 패턴 사이에 격벽이 더 형성될수도 있으며 블랙 매트릭스가 부가될 수도 있다. 또한, 도시된 컬러필터 상부에 보호막을 더 형성할 수도 있다. 도 1a 내지 도 1c는 전술한 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터의 제조방법에 대한 수순도이다.
착색 패턴을 형성시키기 위해서는, 예를 들면 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 패턴처리한다. 구체적으로는 착색 감광성 수지 조성물로 이루어진 컬러층(11)을 기판(10) 상부에 형성시키고(도 1a), 이 형성된 컬러층(11)을 소정의 패턴으로 광조사시킨 후(도 1b), 현상시킨다(도 1c).
상기 기판(10)은, 제한되지 않으며 컬러필터 자체 기판일 수도 있고, 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있다. 상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 PES(Poly Ether Sulfone), PC(Poly Carbonate) 등의 플라스틱판 등일 수 있다. 즉, 상기 기판은 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 유리기판이거나 고분자 기판일 수 있다.
착색 감광성 수지 조성물로 이루어진 층(11)을 기판(10) 상에 형성시키기 위해서는, 예를 들면 용제에 의해 희석된 착색 감광성 수지 조성물을 스핀, 슬릿 후스핀, 슬릿, 롤, 스프레이, 잉크젯 방식 등의 코팅법에 의해 기판 상에 도포한 후, 용제 등과 같은 휘발성 성분들을 휘발시킨다. 이로써, 착색 감광성 수지 조성물로이루어진 컬러층(11)을 형성시키는데, 상기 컬러층은 착색 감광성 수지 조성물의 고형 성분들로 이루어져 있고, 휘발성 성분들을 거의 함유하지 않게 된다.
필름면의 두께는 조성물의 점도, 고형분의 농도, 도포 속도 등과 같은 도포 조건에 의하여 결정되며, 본 발명의 조성물을 사용하는 경우에 두께 0.5 내지 5㎛의 컬러층(11)을 얻을 수 있다.
이어서, 착색 감광성 수지 조성물로 이루어진 컬러층(11)을 광에 노출시킨다. 노광시키기 위해서는, 예를 들면 상기 컬러층을 포토마스크(20)를 통해 소정패턴으로 광조사시킨다. 광으로는, 자외선의 g 선(파장: 436nm), h 선, i 선(파장: 365nm) 등을 보통 사용한다. 광선은 포토마스크의 패턴에 따라 통과된다. 상기 포토마스크는 유리판의 표면 상에 소정의 패턴으로 광선을 차폐시키는 차광층을 제공한다. 광선(30)은 차광층에 의해 차폐된다. 이 차광층이 제공되지 않는 유리판(20)의 부분은 광선이 투과하는 투광부이다. 이러한 투광부의 패턴에 따라, 상기 컬러층(11)을 노광시킨다. 광선의 조사량은 사용된 착색 감광성 수지 조성물에 따라 적절히 선택된다. 상기 광선이 조사된 부분은 광선이 조사되지 않은 부분에 비하여 용해도가 훨씬 작아져서 양자의 용해도 차이가 극대화된다.
노광 후에는 현상시킨다. 현상을 위해서는, 예를 들면 노광 후의 착색 감광성 수지 조성물 층을 현상제에 침지시킨다.
현상제로서는 알칼리 화합물, 예컨대 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 수산화테트라메틸암모늄 등의 수용액을 사용한다. 현상에 의해, 착색 감광성 수지 조성물 층의 광선에 의해 조사되지 않은 광선 미조사 영역은 제거된다. 이와 반대로, 광선에 의해 조사되는 광선 조사 영역은 잔류하여 착색 패턴을 구성한다.
현상 후에는, 상기 층을 보통 물로 세정하고, 건조시켜 소정의 착색 패턴을얻는다. 또한, 건조 후에는 가열 처리를 실시할 수도 있다. 가열 처리에 의해 형성된 착색 패턴이 경화되고, 이것의 기계적 강도가 향상된다. 이와 같이 착색 패턴의 기계적 강도가 가열 처리에 의해 향상될 수 있기 때문에, 경화제를 함유하는 착색 감광성 조성물을 사용하는 것이 바람직하다. 가열 온도는 보통 180℃ 이상, 바람직하게는 200 내지 250℃이다.
<화상표시장치>
또한, 본 발명의 다른 양태는 전술한 컬러필터를 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다.
본 발명의 컬러필터는 통상의 액정 표시 장치뿐만 아니라, 전계 발광 표시 장치, 플라스마 표시 장치, 전계 방출 표시 장치 등 각종 화상 표시 장치에 적용이 가능하다.
상기 화상표시장치는 광원 등과 같은 발광 장치, 도광판, 본 발명에 따른 컬러필터를 포함하는 화상표시부 등과 같이 통상적으로 화상표시장치에 포함될 수 있는 그 밖의 구성들을 포함할 수 있으며, 본 발명에서 이를 한정하지는 않는다.
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 현상속도가 빠르며, 현상잔사의 발생을 방지할 수 있고, 밀착성이 우수한 이점이 있다. 이로 인하여, 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터 및 화상표시장치는 내구성과 같은 성능이 우수한 이점이 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
제조예 : 착색 분산액의 제조
C.I. 피그먼트 블루 15:6 안료 11.89부 중량%, EFKA 4300(BASF사제) 7.73 중량%, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMAC) 80.38 중량%로 이루어진 혼합물을 균일해지도록 교반 혼합한 후, 직경 0.5mm의 지르코니아비즈를 이용하여, 아이가밀(아이거재팬사제 「미니모델 M-250 MKII」)로 3시간 분산하였다. 그 후, 얻어진 혼합물을 포어(pore) 직경 5.0㎛의 필터로 여과하여, 불휘발성분이 19.62 중량%의 착색 분산액을 제조하였다.
실시예 및 비교예 : 착색 감광성 수지 조성물의 제조
하기 표 1의 구성 및 조성에 따라 실시예 및 비교예에 따른 착색 감광성 수지 조성물(단위: 중량부)을 제조하였다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 7 비교예 1 비교예 2 비교예 3
착색 분산액 (A) 25.2 (A) 25.2 (A) 25.2 (A) 25.2 (A) 25.2 (A) 25.2 (A) 25.2 (A) 25.2 (A) 25.2
알칼리 가용성 수지 (B-1) 2.1
(B-3) 9.0		 (B-1) 3.2
(B-3) 7.9		 (B-1) 5.5
(B-3) 5.7		 (B-2) 2.1
(B-3) 9.0		 (B-2) 3.2
(B-3) 7.9		 (B-2) 5.5
(B-3) 5.7		 (B-1) 7.7
(B-3) 3.5		 (B-2) 7.7
(B-3) 3.5		 (B-3) 11.2
광중합성 화합물 (C) 5.1 (C) 5.1 (C) 5.1 (C) 5.1 (C) 5.1 (C) 5.1 (C) 5.1 (C) 5.1 (C) 5.1
광중합 개시제 (D) 1.0 (D) 1.0 (D) 1.0 (D) 1.0 (D) 1.0 (D) 1.0 (D) 1.0 (D) 1.0 (D) 1.0
첨가제 (E) 0.2 (E) 0.2 (E) 0.2 (E) 0.2 (E) 0.2 (E) 0.2 (E) 0.2 (E) 0.2 (E) 0.2
용제 (F) 57.3 (F) 57.3 (F) 57.3 (F) 57.3 (F) 57.3 (F) 57.3 (F) 57.3 (F) 57.3 (F) 57.3
(A) 제조예에 따른 착색 분산액
(B) 알칼리 가용성 수지
(B-1) 하기 화학식 1, 단량체 중량비 (a):(b)=30:70, 산가는 90, 폴리스티렌 환산 중량평균분자량은 13,000, 고형분 : 35%, 용제 : 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
(B-2) 하기 화학식 2, 단량체 중량비 (a):(b):(c):(d):(e)=15：20:15:20:30, 산가는 70, 폴리스티렌 환산 중량평균분자량은 12,000, 고형분 : 35%, 용제 : 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
(B-3) 화학식3, 단량체 중량비 (a):(b):(c):(d)=10：50:15:25, 산가는 100, 폴리스티렌 환산 중량평균분자량은 11,000, 고형분 : 35%, 용제 : 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
(C) 광중합성화합물: 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(DPHA, 일본화약)
(D) 광중합 개시제: OXE01 (BASF사)
(E) 첨가제: 다우코닝 도레이 실리콘사의 SH8400
(F) 용제: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
[화학식 1]
Figure 112018028517747-pat00001
[화학식 2]
Figure 112018028517747-pat00002
[화학식 3]
Figure 112018028517747-pat00003
컬러필터의 제조
상기 각각의 착색 감광성 수지 조성물 용액을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 1㎛ 내지 50㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 100mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 1분 동안 담구어 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 220℃의 가열 오븐에서 30시간 동안 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 필름 두께는 2.0㎛이었다.
실험예
상기 컬러필터의, 현상속도, 현상잔사, 패턴 밀착력을 하기와 같이 측정 및 평가하여 하기 표 2에 나타내었다.
(1) 현상속도
컬러필터의 제조에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 1분 동안 담구어 현상을 진행시 패턴이 형성 될 때까지 소요되는 시간을 나타내었다.
(2) 현상잔사
컬러필터의 제조에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 1분 동안 담구어 현상고, 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조한 후 광학현미경(모델명 : ECLIPSE LV100POL, 제조사 : Nikon)으로 확인하여 기판상 현상잔사가 없는 경우는 '○'으로, 기판상 현상잔사가 발생하는 경우는 '×'로 나타내었다.
(3) 패턴 밀착성
상기에 제시된 컬러필터의 제조 방법에 의해서 형성된 패턴에 대해서 광학 현미경으로 확인 한 결과 50㎛ 사이즈의 패턴이 결락 없이 남아 있는 있는 경우는 '○'으로, 결락이 발생한 경우는 '×'로 나타내었다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 비교예 1 비교예 2 비교예 3
알칼리가용성 수지
비율		 (B-1):(B-3)
=19%:81%		 (B-1) : (B-3)
=29%:71%		 (B-1) : (B-3)
=49%:51%		 (B-2) : (B-3)
=19%:81%		 (B-2) : (B-3)
=29%:71%		 (B-2) : (B-3)
=49%:51%		 (B-1) : (B-3)
=69%:31%		 (B-2) : (B-3)
=69%:31%		 (B-3) =100%
현상속도 27sec 17sec 12sec 30sec 19sec 14sec 8sec 6sec 43sec
현상잔사 ○ ○ ○ ○ ○ ○ × × ×
패턴 밀착성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ × × ○
상기 표 2를 보면 알 수 있듯이, 실시예에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 이용하는 경우 현상속도가 빠르면서도, 현상잔사가 없으며, 패턴 밀착성이 우수하여 패턴 불량이 발생하지 않는 컬러필터를 제조 할 수 있는 것을 알 수 있다. 특히, 비교예의 경우, 우수한 현상속도, 현상잔사 및 패턴 밀착성을 만족시키지 못하는데 비하여 실시예는 현상잔사 및 패턴 밀착성이 우수하면서도 우수한 현상속도를 보이는 것을 알 수 있다.
10: 기판
11: 컬러층
11R: 형성된 컬러층
20: 포토마스크
30: 광

Claims (9)

  1. 2-아크릴로일옥시에틸숙시네이트 단량체 유래의 반복단위를 포함하고,
    상기 반복단위 내 산기와 에폭시기와의 반응잔기 및 중합성 이중결합을 포함하는 측쇄를 포함하는, 1 이상의 제1 중합체; 및
    2-아크릴로일옥시에틸숙시네이트가 아닌 카르복실기 함유 단량체 유래의 반복단위를 포함하고, 상기 반복단위 내 산기와 에폭시기와의 반응잔기 및 중합성 이중결합을 포함하는 측쇄를 포함하는, 1 이상의 제2 중합체;
    를 포함하는 알칼리 가용성 수지를 포함하고,
    상기 제1 중합체는 상기 알칼리 가용성 수지 전체 100 중량부에 대하여 1 내지 60 중량부로 포함되며,
    상기 제2 중합체는 상기 알칼리 가용성 수지 전체 100 중량부에 대하여 40 내지 99 중량부로 포함되는, 착색 감광성 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 중합체는 N-치환 말레이미드계 단량체 유래의 반복단위, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트 단량체 유래의 반복단위 및 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트 유래의 반복단위로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 반복단위를 더 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 제1 중합체는 N-치환 말레이미드계 단량체 유래의 반복단위, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트 단량체 유래의 반복단위 및 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트 유래의 반복단위를 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 제1 중합체 중 2-아크릴로일옥시에틸숙시네이트 단량체 유래의 반복단위는 상기 제1 중합체 전체 100 중량부에 대하여 5 내지 50 중량부로 포함되는 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제1 중합체 중 측쇄를 함유하는 단량체 유래의 반복단위는 상기 제1 중합체 전체 100 중량부에 대하여 50 내지 95 중량부로 포함되는 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 알칼리 가용성 수지는 상기 착색 감광성 수지 조성물 고형분 전체 100 중량부에 대하여 10 내지 80 중량부로 포함되는 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    착색제, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제 및 첨가제로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 더 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 착색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 컬러 필터.
  9. 제8항에 따른 컬러 필터를 포함하는 화상 표시 장치.
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