JP3321288B2 - 近赤外光重合性組成物 - Google Patents

近赤外光重合性組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光重合性組成物、特に、
近赤外光重合性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】光重合性組成物は、硬化過程において溶
媒のような有害物質を拡散させることなく、低粘度状態
から簡易な操作で容易に硬化させることができるので、
硬化性高分子材料が必要とされる分野で開発が進められ
てきた。例えば、紫外光重合開始剤を含有する紫外光重
合性組成物は、塗膜、フォトレジストおよび刷版材など
多方面にわたって利用されている。
【０００３】しかし、これらは、超高圧水銀灯のような
大型、高価そして取り扱いに危険を伴う照射装置を必要
とするため多額のランニングコストがかかる。また、紫
外光は透過性に劣るので顔料を含む塗料を塗膜下層部ま
で硬化させることができない。
【０００４】これに対して、近赤外光は小型、安価かつ
安全な発生装置で照射可能であり、透過性にも優れる。
よって、近赤外光に感度を有する光重合開始剤が望まれ
ている。
【０００５】例えば、特開平2-4804号公報にはカチオン
性色素とホウ素塩とを組合せた近赤外増感系が開示され
ている。しかしながら、この系は塗料組成物、特に顔料
を含む塗料組成物に用いるには感度が低すぎる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来の問
題を解決するものであり、その目的とするところは、顔
料を含む塗料をも完全に硬化させうる高い感度を有する
近赤外光重合性組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、シアニン系色
素、S-トリアジン化合物、有機ホウ素塩およびエチレン
性不飽和化合物を含む近赤外光重合性組成物を提供する
ものであり、そのことにより上記目的が達成される。
【０００８】本明細書において近赤外光とは、波長680
〜1000nmを有する光をいう。
【０００９】本発明に用いうるシアニン系色素は600〜1
100nmに吸収ピークを有する増感色素として当業者に知
られているものであれば特に限定されないが、好ましく
は、式
【００１０】
【化４】
【００１１】［式中、環Aおよび環Bは独立してベンゼン
環またはナフタレン環であり、nは２〜５の整数であ
り、X-はCl-、Br-、I-、ClO4 -、OH-、カルボン酸アニオ
ン、硫酸水素アニオンまたは有機ホウ素アニオンであ
り、Y1およびY2は独立して硫黄原子、酸素原子、エチレ
ン基、ジメチルメチレン基またはセレン原子であり、R1
〜R4は独立して水素原子、塩素原子、炭素数１〜10、好
ましくは１〜４のアルキル基、炭素数１〜10、好ましく
は１〜４のハロアルキル基、エチレニル基、スチリル
基、炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、炭素数７〜16、好ましくは７
〜10のアルキルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、ハ
ロフェニル基、ニトロフェニル基、アミノフェニル基、
ニトロ基、アミノ基または水酸基であり、R5およびR6は
炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアルキル基であ
る。］で表される化合物である。
【００１２】本発明に特に好ましく用いうるシアニン系
色素の具体的には、3,3'-ジエチル-2,2'-チアジカルボ
シアニンアイオダイド、3,3'-ジエチル-2,2'-チアトリ
カルボシアニンアイオダイド、3,3'-ジエチル-2,2'-チ
アトリカルボシアニンブロマイド、3,3'-ジエチル-6,6'
-ジメトキシ-2,2'-チアトリカルボシアニンアイオダイ
ド、3,3'-ジエチル-5,5',6,6'-テトラメチル-2,2'-チア
トリカルボシアニンアイオダイド、3,3'-ジエチル-2,2'
-オキサトリカルボシアニンアイオダイド、3,3'-ジエチ
ル-2,2'-チアジカルボシアニンブロマイド、3,3'-ジエ
チル-2,2'-チアテトラカルボシアニンアイオダイド、3,
3'-ジエチル-2,2'-チアペンタカルボシアニンアイオダ
イド、3,3'-ジブチル-2,2'-チアトリカルボシアニンア
イオダイド、3,3'-ジエチル-2,2'-(4,5,4',5'-ジベン
ゾ)チアジカルボシアニンアイオダイド、3,3'-ジエチル
-2,2'-(4,5,4',5'-ジベンゾ)チアトリカルボシアニンア
イオダイド、3,3'-ジエチル-2,2'-オキサジカルボシア
ニンアイオダイド、3,3'-ジエチル-2,2'-オキサトリカ
ルボシアニンアイオダイド、1,3,3,1',3',3'-ヘキサメ
チルインドトリカルボキシアニンアイオダイド、1,3,3,
1',3',3'-ヘキサメチルインドトリカルボキシアニンパ
ークロレイトおよび1,3,3,1',3',3'-ヘキサメチル-2,2'
-(4,5,4',5'-ジベンゾ)インドトリカルボシアニンイン
ドヘキサカルボシアニンアイオダイド等が挙げられる。
【００１３】シアニン系色素はエチレン性不飽和化合物
100重量部に対して0.01〜５重量部、好ましくは0.1〜１
重量部の量で本発明の近赤外光重合性組成物中に含有さ
れる。シアニン系色素の量が0.01重量部を下回ると硬化
が不十分となり、５重量部を上回ると下層部の硬化が困
難となる。
【００１４】本発明に用いうるS-トリアジン化合物は、
水素原子の少なくとも１つが塩素原子または臭素原子で
置換されたメチル基を少なくとも１つ有するものが好ま
しい。式
【００１５】
【化５】
【００１６】［式中、R7、R8およびR9は、R7〜R9の少な
くとも１つはトリクロロメチル基であるという条件で、
独立してトリクロロメチル基、炭素数１〜10、好ましく
は１〜４の置換基を有していてもよいアルキル基、炭素
数６〜15、好ましくは６〜10のアリール基、炭素数７〜
25、好ましくは７〜14のアラルキル基、炭素数１〜10、
好ましくは１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜15、好ま
しくは２〜10のアルケニル基、ピペリジノ基、ピペロニ
ル基、アミノ基、炭素数２〜20、好ましくは２〜８のジ
アルキルアミノ基、チオール基または炭素数１〜10、好
ましくは１〜４のアルキルチオ基である。］で示される
ような、少なくとも１つのトリクロロメチル基がS-トリ
アジン骨格の炭素原子に結合しているS-トリアジン化合
物が特に好ましい。
【００１７】本発明に特に好ましく用いうるS-トリアジ
ンの具体的には、2,4,6-トリス(トリクロロメチル)-S-
トリアジン、2-メチル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-S-
トリアジン、2-メトキシ-4,6-ビス(トリクロロメチル)-
S-トリアジン、2-フェニル-4,6-ビス(トリクロロメチ
ル)-S-トリアジン、2-(p-メトキシフェニル)-4,6-ビス
(トリクロロメチル)-S-トリアジン、2-(4-メチルチオフ
ェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-S-トリアジン、2
-(p-クロロフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-S-
トリアジン、2-(4-メトキシナフチル)-4,6-ビス(トリク
ロロメチル)-S-トリアジン、2-ピペロニル-4,6-ビス(ト
リクロロメチル)-S-トリアジン、2-ピペリジノ-4,6-ビ
ス(トリクロロメチル)-S-トリアジン、2-スチリル-4,6-
ビス(トリクロロメチル)-S-トリアジン、2-(p-メトキシ
スチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-S-トリアジ
ン、2-(3,4-ジメトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロ
メチル)-S-トリアシ゛ン、2-(p-ジメチルアミノスチリル)-4,6-
ビス(トリクロロメチル)-S-トリアジンが挙げられる。
感光性の点で特に好ましいのは2,4,6-トリス(トリクロ
ロメチル)-1,3,5-トリアジンである。
【００１８】S-トリアジン化合物はエチレン性不飽和化
合物100重量部に対して0.1〜20重量部、好ましくは１〜
10重量部の量で本発明の近赤外光重合性組成物中に含有
される。S-トリアジン化合物の量が0.1重量部を下回る
と硬化が不十分となり、20重量部を上回ると硬化物の耐
溶剤性等が低下する。
【００１９】本発明に用い得る有機ホウ素塩は、式
【００２０】
【化６】
【００２１】［式中、R１０、R１１、R１２およびR１３
は独立して炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアルキル
基、炭素数６〜15、好ましくは６〜10のアリール基、炭
素数２〜10、好ましくは２〜５のアルカリール基、アリ
ル基、炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアラルキル
基、炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアルケニル基、
炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアルキニル基または
シリル基であり、R１４、R１５、R１６およびR１７は、
そのうち少なくとも１つはアルキル基であるという条件
で、独立して炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアルキ
ル基、炭素数６〜15、好ましくは６〜10のアリール基、
炭素数２〜10、好ましくは２〜５のアルカリール基、ア
リル基、炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアラルキル
基、炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアルケニル基ま
たは炭素数１〜10、好ましくは１〜４のアルキニル基で
ある。］ で示される有機ホウ素の４級アンモニウム塩である。
【００２２】本発明に特に好ましく用いうる有機ホウ素
塩の具体例には、テトラメチルアンモニウムトリフェニ
ルn-ブチルボレート、テトラメチルアンモニウムトリフ
ェニルn-オクチルボレート、テトラエチルアンモニウム
トリフェニルn-ブチルボレート、アンモニウムトリフェ
ニルn-ブチルボレート、テトラメチルアンモニウムトリ
アニシルn-ブチルボレート、テトラメチルアンモニウム
テトラフェニルボレートおよびテトラエチルアンモニウ
ムジフェニルジn-ブチルボレートが挙げられる。
【００２３】有機ホウ素塩はエチレン性不飽和化合物10
0重量部に対して0.1〜20重量部、好ましくは１〜10重量
部の量で本発明の近赤外光重合性組成物中に含有され
る。有機ホウ素塩の量が0.1重量部を下回ると硬化が不
十分となり、20重量部を上回ると硬化物の耐溶剤性等が
低下する。
【００２４】本発明に用いうるエチレン性不飽和化合物
は、光重合開始剤の作用によりラジカル付加重合して硬
化するエチレン性不飽和二重結合を有する化合物であれ
ば特に限定されない。
【００２５】具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、
イタコン酸およびマレイン酸のような不飽和カルボン
酸；エチレングリコール、テトラエチレングリコール、
ネオペンチルグリコール、プロピレングリコール、１,
２−ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトールおよびジペンタエリスリトールのような
ポリヒドロキシ化合物と上記不飽和カルボン酸とのエス
テル；トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテ
ル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、プ
ロピレングリコールジグリシジルエーテル、エピクロル
ヒドリンと２,２−ビス(４−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパンとの反応物およびフタル酸のジグリシジルエステ
ルのようなエポキシドと上記不飽和カルボン酸との付加
反応物；アクリルアミド、エチレンビスアクリルアミ
ド、エチレンビスメタクリルアミド、ヘキサメチレンビ
スアクリルアミドおよびヘキサメチレンビスメタクリル
アミドのようなアクリルアミド類およびメタクリルアミ
ド類が挙げられる。硬化性の観点からアクリル酸エステ
ル類またはメタクリル酸エステル類が好ましい。
【００２６】また、ポリエステルポリオール(例えば、
エチレングリコール、ジエチレングリコールおよび1,3-
ブチレングリコールのようなジオール成分と、フタル
酸、テトラヒドロフタル酸およびヘキサヒドロフタル酸
のような二塩基酸またはその無水物のような酸成分とか
ら得られる)とポリイソシアネート(例えば、トリレンジ
イソシアネート、4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネートおよびヘキサメチレ
ンジイソシアネートなど)とヒドロキシル基含有(メタ)
アクリレート(例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレートおよび2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
トなど)とを反応させて得られるポリウレタン(メタ)ア
クリレート；ビスフェノール型エポキシ樹脂(例えば、
油化シェル化学製エピコート828、エピコート1001、エ
ピコート1004およびエピコート807など)と(メタ)アクリ
ル酸とを反応させて得られるビスフェノール型エポキシ
アクリレート；ノボラック型エポキシ樹脂(例えば、油
化シェル化学製エピコート152およびエピコート154)と
(メタ)アクリル酸とを反応させて得られるノボラック型
エポキシアクリレートなども好適に用いうる。
【００２７】上述のシアニン系色素、S-トリアジン化合
物、有機ホウ素塩およびエチレン性不飽和化合物を、高
速撹拌器のような当業者に周知の装置を用いて配合する
ことにより本発明の近赤外光重合性組成物が得られる。
【００２８】得られる近赤外光重合性組成物は紫外から
近赤外の波長域に感度を示すので、水銀灯、メタルハラ
イドランプ、タングステンランプ、キセノンランプ、ハ
ロゲンランプ、半導体レーザー、アルゴンレーザー、ヘ
リウムネオンレーザー、クリプトンレーザーおよびYAG
レーザーのような光源を使用できる。
【００２９】本発明の近赤外光重合性組成物は、硬化前
においてはシアニン系色素により着色されている。しか
しながら、シアニン系色素は光照射により消色されるの
で、硬化後は無色となる。この特性は以下に説明するよ
うな他の着色材料と併用する場合に、特に有用である。
【００３０】本発明の近赤外光重合性組成物組成物は、
必要に応じて溶媒、顔料、染料、高分子結合剤、熱重合
禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤および可
塑剤のような常套の添加剤と併用することにより光硬化
塗料、レーザー製版材料、ホログラム記録材料、光造形
用樹脂およびレジスト材料のような光硬化性材料とする
ことができる。特に、本発明の近赤外光重合性組成物は
高い感度を有するので顔料のような光を遮断する添加剤
と併用した場合でも内部まで均質に硬化する。
【００３１】したがって、本発明の近赤外光重合性組成
物と顔料とを含有する近赤外光硬化性塗料は有用であ
る。近赤外光硬化性塗料を調製するために本発明の近赤
外光重合性組成物と併用する顔料は特にその種類、性質
等を限定する必要はなく、通常の塗料やインキ等に使用
可能な顔料を用いうる。
【００３２】顔料はエチレン性不飽和化合物100重量部
に対して0.1〜200重量部、好ましくは１〜40重量部の範
囲の量で本発明の近赤外重合性組成物中に含有させるこ
とが好ましい。配合量が200重量部を上回ると下層部の
硬化が困難となり、0.1重量部を下回ると十分な隠ぺい
性が得られなくなる。
【００３３】本発明の近赤外光重合性組成物と上述の添
加剤とを配合することにより本発明の近赤外光硬化性塗
料が得られる。配合法は限定されず、当業者に知られて
いる全ての方法を用い得る。
【００３４】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらに限定されない。尚、特に
断らない限り、「部」は重量基準である。
【００３５】実施例１〜４および比較例１〜４ これらの実施例では、色素１〜４として以下に示すシア
ニン系色素、TCMTおよびTAZとして以下に示すS-トリア
ジン化合物、ABとして以下に示す有機ホウ素塩およびエ
チレン性不飽和化合物ペンタエリスリトールトリアクリ
レート(PETA)を用いて調製した種々の光重合性組成物の
感度の評価について説明する。
【００３６】
【化７】
【００３７】
【化８】
【００３８】表１に示す組成で配合することにより調製
した光重合性組成物をジクロロエタンに溶解し、所定量
をDSC測定用アルミパンに入れた。加熱によりジクロロ
エタンを留去することにより10mgの光重合性組成物を上
記アルミパンに残した。ついで、アルミパン上の光重合
性組成物に、示差走査熱量計(セイコー電子工業製DSC22
0)に付属のキセノンランプ光源から取り出した680nm以
上の波長の光(800nm域の光強度0.4mW/cm2)を照射した。
照射中の光重合性組成物の発熱量を上記示差走査熱量計
により測定した。結果を表１に示す。照射中の光重合性
組成物の発熱量が大きいほど照射光に対する感度が高い
ことを示す。
【００３９】
【表１】 シアニン系 トリアシ゛ン 有機ホウ素 エチレン性不飽 発熱量 色素 化合物 塩 和化合物 (mJ/mg) 実施例１ 色素１ TCMT AB PETA 299 １部 ４部 ３部 100部 実施例２ 色素２ TCMT AB PETA 280 １部 ４部 ３部 100部 実施例３ 色素３ TCMT AB PETA 293 １部 ４部 ３部 100部 実施例４ 色素１ TAZ AB PETA 191 １部 ４部 ３部 100部 比較例１ 色素１ TCMT − PETA 99 １部 ４部 100部 比較例２ 色素１ − AB PETA 〜0 １部 ３部 100部 比較例３ 色素２ − AB PETA 〜0 １部 ３部 100部 比較例４ 色素４ TCMT − PETA 〜0 １部 １部 100部
【００４０】実施例５ 表２に示す組成で配合することにより近赤外光硬化性塗
料を調製した。この塗料を白色板上に膜厚30μmに塗布
し、200Wハロゲンランプを用いて10cmの距離から１分30
秒光照射した。塗膜は内部まで均一に硬化し、また、色
素１は消色し、顔料の色に影響を与えなかった。
【００４１】
【表２】 種類 商品名 配合(部) 黄色顔料 チタン工業(株)製の「TAROX LL-XLO」 12 モノマー 日本ペイント(株)製のウレタンアク リレート「UVR-2003」 40 新中村化学工業(株)製の「NKエステ ルADP-6」 40 共栄社油脂化学工業(株)製の「RNK- 0248」 20 表面調整剤 大日本インキ化学工業(株)製「メガ ファックF-177」 0.3 近赤外増感系 色素１ 0.35 TCMT 1.40 AB 1.05
【００４２】
【発明の効果】顔料を含む塗料をも完全に硬化させうる
高い感度を有する近赤外光重合性組成物が提供された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭64−13140（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 2/46 - 2/50 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 シアニン系色素、S-トリアジン化合物、
    式 【化１】 ［式中、R１０、R１１、R１２およびR１３は独立してア
    ルキル基、アリール基、アルカリール基、アリル基、ア
    ラルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはシリル
    基であり、R１４、R１５、R１６およびR１７は、R１４
    〜R１７の少なくとも１つはアルキル基であるという条
    件で、独立してアルキル基、アリール基、アルカリール
    基、アリル基、アラルキル基、アルケニル基またはアル
    キニル基である。］ で表される有機ホウ素の４級アンモニウム塩、およびエ
    チレン性不飽和化合物を含む近赤外光重合性組成物。
  2. 【請求項２】 前記シアニン系色素が、式 【化２】 ［式中、環Aおよび環Bは独立してベンゼン環またはナフ
    タレン環であり、nは２〜５の整数であり、X−はCl−、
    Br−、I−、ClO４ −、OH−、カルボン酸アニオン、硫酸
    水素アニオンまたは有機ホウ素アニオンであり、Y１お
    よびY２は独立して硫黄原子、酸素原子、エチレン基、
    ジメチルメチレン基またはセレン原子であり、R１〜R４
    は独立して水素原子、塩素原子、アルキル基、ハロアル
    キル基、エチレニル基、スチリル基、アルコキシ基、フ
    ェニル基、ナフチル基、アルキルフェニル基、ヒドロキ
    シフェニル基、ハロフェニル基、ニトロフェニル基、ア
    ミノフェニル基、ニトロ基、アミノ基または水酸基であ
    り、R５およびR６はアルキル基である。］ で表される請求項１記載の近赤外光重合性組成物。
  3. 【請求項３】 前記S-トリアジン化合物が、式 【化３】 ［式中、R７、R８およびR９は、R７〜R９の少なくとも
    １つはトリクロロメチル基であるという条件で、独立し
    てトリクロロメチル基、置換基を有していてもよいアル
    キル基、アリール基、アルコキシ基、アラルキル基、ア
    ルケニル基、ピペリジノ基、ピペロニル基、アミノ基、
    ジアルキルアミノ基、チオール基またはアルキルチオ基
    である。］ で表される請求項１記載の近赤外光重合性組成物。
  4. 【請求項４】 前記S-トリアジン化合物が、2,4,6-トリ
    ス(トリクロロメチル)-1,3,5-トリアジンである請求項
    ３記載の近赤外光重合性組成物。
  5. 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか記載の近赤外光
    重合性組成物と顔料とを含有する近赤外光硬化性塗料。
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