JPH08259543A - 疎水性液状塩とその生成法ならびに電気化学への応用 - Google Patents

疎水性液状塩とその生成法ならびに電気化学への応用

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JPH08259543A
JPH08259543A JP7348992A JP34899295A JPH08259543A JP H08259543 A JPH08259543 A JP H08259543A JP 7348992 A JP7348992 A JP 7348992A JP 34899295 A JP34899295 A JP 34899295A JP H08259543 A JPH08259543 A JP H08259543A
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liquid salt
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ミヒャエル・グレッツェル
Pierre Bonhote
ピエール・ボンノオット
Ana-Paula Dias
アナ−ポーラ・ディアス
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Asulab AG
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    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 Ｎ，Ｎ’−ジアルキルイミダゾリウムカチオ
ンとビス−トリフルオロメタンスルホニルアミド（ＣＦ
3ＳＯ2）2Ｎ￣アニオンを有し、かつ周囲温度で低粘性
である新規の液体疎水性塩を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）を有する疎水性液状塩。 〔式中、Ｒ1とＲ3は、各々炭素原子数１〜８の直鎖また
は分岐鎖のアルキルラジカル、フルオロアルキルラジカ
ルあるいはアルコキシアルキルラジカルを表し、Ｒ2、
Ｒ4ならびにＲ5は、各々水素原子または炭素原子数１〜
３のアルキルラジカルを表す。〕 【効果】 式（Ｉ）の疎水性液状塩は、電気化学式光電
池などの電気化学系の溶媒として、また極性非プロトン
性溶媒を必要とする合成用の溶媒として有利に使用でき
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ，Ｎ’−ジアル
キルイミダゾリウムカチオンとビス−トリフルオロメタ
ンスルホニルアミド（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ￣（別称ビス−
トリフリル アミド）アニオンを有し、かつ周囲温度で
低粘性である新規の液体疎水性塩に関する。
【０００２】本発明はまた、電気化学または合成に応用
し得る疎水性極性溶媒、たとえば電気化学光電池用の電
解質組成物の溶媒として上記塩を使用する方法に関す
る。
【０００３】
【従来の技術】置換イミダゾリウムカチオンとトリフル
オロメタンスルホン酸エステルアニオン（別称トリフラ
ート）を有し周囲温度で液体である塩はすでに知られて
いる。このような化合物については、Ｅ．Ｊ．Ｃｏｏｐ
ｅｒとＥ．Ｊ．Ｍ．Ｏ’Ｓｕｌｌｉｖａｎが刊行物（Ｔ
ｈｅ Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． 会報９２
−１６巻（１９９２））に記述している。これら化合物
の粘性はさまざまであるが、周囲温度で固体（融点３２
℃）であるドデシル−１−エチル−３イミダゾリウムト
リフラート以外はすべて水と混和性（親水性）である。
【０００４】米国特許第４５０５９９７号は、新規の化
合物、すなわち対応するテトラブチルアンモニウムから
イオン交換によって得たアルカリ金属のビス−トリフリ
ルアミドについて記述している。これらの塩は一次また
は二次化学電池製造用の固体電解質を生成するためにポ
リマーマトリックスに混入される固体化合物である。ま
た、これらの塩は強度に親水性であると記述され、本発
明者等はそれを実質的にビス−トリフルアミドアニオン
の特性であると考えるとしている。
【０００５】驚くべきことに、置換イミダゾリウムカチ
オンとビス−トリフリルアミドアニオンから成る塩が周
囲温度で液状であり、疎水性であり、かつその粘性もわ
ずかに高いだけであり、従ってイオン移動度、比較的高
い伝導率、高い熱安定性（少なくとも３００℃まで）、
周囲温度において微小な蒸気圧、さらに１５０℃でも
０．１ミリバール未満の蒸気圧、広い範囲の電気化学的
安定性（ヨード／三ヨウ化物のカップルと比較すると少
なくとも−２Ｖ〜２Ｖ）などが有利となること、そして
これらすべての特性のおかげでこの種の塩は電気化学式
光電池などの電気化学系の溶媒として、また極性非プロ
トン性溶媒を必要とする合成用の溶媒として有利に使用
できることが判明した。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、Ｎ，
Ｎ’−ジアルキルイミダゾリウムカチオンとビス−トリ
フルオロメタンスルホニルアミド（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ￣
（別称ビス−トリフリルアミド）アニオンを有し、かつ
周囲温度で低粘性である新規の液体疎水性塩を提供する
こと、ならびに上記塩の製造方法を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、下記
の一般式で表すことができ、
【化３】 上式で、Ｒ1とＲ3は同じまたは異なる基であり、各々炭
素原子数１〜８の直鎖または分岐鎖のアルキルラジカ
ル、フルオロアルキルラジカルあるいはアルコキシアル
キルラジカルを表し、Ｒ2、Ｒ4ならびにＲ5 は同じまた
は異なる基であり、各々水素原子または炭素原子数１〜
３のアルキルラジカルを表す。
【０００８】好ましくは、Ｒ1またはＲ3はメチル、エチ
ル、ブチル、イソブチル、オクチル、メトキシエチル、
あるいは２，２，２−トリフルオロエチルラジカルを表
し、Ｒ2、Ｒ4、またはＲ5 は水素原子あるいはメチルま
たはエチルラジカルを表す。
【０００９】本発明はまた、アルカリ金属、好ましくは
リチウムのビス−トリフリルアミドと置換イミダゾリウ
ムハロゲン化物、好ましくは臭化物またはヨー化物とを
下記の反応図のとおりに水性媒体中でイオン交換させる
ことによって上記化合物を得る方法にも関する。
【化４】 リチウムビス−トリフリルアミドは、たとえば３Ｍ社
（米国ミネソタ州セントポール）から市販されている化
合物である。
【００１０】アルカリ金属のビス−トリフリルアミドは
また、欧州特許第００９６６２９号に記述されているペ
ルフルオロアルカン無水スルホン酸から出発する方法、
あるいはＪ．Ｒ．ＦｏｒｏｐｏｕｌｏｓとＤ．Ｄ．Ｄｅ
ｓｍａｒｔｅａｕが記述している（Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．２３、３７２０〜３７２３（１９８４））ペルフル
オロアルカンスルホン酸のフッ化物から出発する方法な
ど、既知の従来技術によって生成することも可能であ
る。
【００１１】置換イミダゾリウムハロゲン化物は、アル
キルハロゲン化物Ｒ3ｘとＲ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5で適
当に置換したイミダゾールとを有機溶媒中で攪拌しなが
ら反応させるという既知の方法を用いて得る。
【００１２】
【発明の実施の形態】下記の実施形態では、本発明によ
る幾つかの化合物の生成法について記述し、またそれら
化合物を電解質溶媒として有利に使用するに適当ならし
めている物理化学的および電気化学的特性について記述
するが、それら実施形態は本発明を限定するものではな
い。
【００１３】実施形態１ メチル−１−ブチル−３−イミダゾリウム−ビス−トリ
フリルアミド ０．１モル（８．２ｇ）のメチル−１−イミダゾールを
反応槽中でトリクロロエタン２００ｍｌに溶解し、そこ
にトリクロロエタン１００ｍｌと臭化ブチル０．１２モ
ル（１６．４４ｇ）との溶液を周囲温度下で激しく攪拌
しながら少量ずつ添加した。その混合液を還流しながら
２時間加熱し、その後デカントした。メチル−１−ブチ
ル−３−臭化イミダゾリウムが液状で分離する。その臭
化物を５０℃のトリクロロエタン１００ｍｌを用いて二
度洗浄し１５０℃、０．１ｍバールの低圧の条件下でロ
ータベーパ（Ｒｏｔａｖａｐｏｒ）中で一時間乾燥し
て、１５．３ｇ（収率 ７０％）のメチル−１−ブチル
−３−臭化イミダゾリウムを得た。
【００１４】上記の段階で得られた臭化物５０ｍモル
（１１ｇ）を５０ｍｌの水に溶かし、そこに５０ｍｌの
水と５０ｍモル（１４．３５ｇ）のリチウムビス−トリ
フリルアミドの溶液を一度に添加した。溶液はただちに
濁り、デカントした後は二相に分離する。上澄の水性相
を除去した後、液状塩を５０ｍｌの水で二度洗浄し、そ
の後１５０℃および０．１ｍバールの低圧の条件下で一
時間乾燥した。これより屈折率ｎD ＝１．４２７１を有
し水と非混和性の無色の液体である本発明の生成物１
８．９ｇ（収率９０％）が生成された。この液体の凝固
点は−２５℃未満である。得られた生成物の疎水性は、
予め水に飽和させた生成物をカール・フィッシャー法で
滴定すると水含有量が体積でわずか１．４％であること
から確認される。
【００１５】２０℃で本発明の化合物の密度測定を行う
と、ｄ＝１．４２９ｇ・ｃｍ-3の値が得られ、Ｈａａｋ
ｅボール・マイクロ粘度計を用いて２０℃で動粘度測定
を行うと、粘性係数値η＝５２．４ｃｐが得られる。
【００１６】比較のために示すと、従来技術で既知の同
族化合物、メチル−１−ブチル−３−イミダゾリウムト
リフラートは融点１６℃、水に可溶性で、粘性η＝９０
ｃｐの成分である。
【００１７】また、本発明の化合物は３００℃までは熱
安定性が高く蒸気圧は非常に低い（１５０℃で０．１ｍ
バール）ことも判明した。
【００１８】Ａｕｔｏｌａｂポテンシオスタット周波数
分析器を用いて２０℃で液状塩の伝導率を測定するとσ
＝３．８８ｍｓ・ｃｍ-1であり、トリフラート同族体
（σ＝３．６８ｍｓ・ｃｍ-1）と同程度の値である。
【００１９】図１に示すサイクロ電圧電流図は、同じ液
状塩中で表面積０．７８ｍｍ2 の白金の作用電極および
同金属の基準電極をヨード／三ヨウ化物のカップルと接
触させて、掃引電圧５０ｍＶｓ-1で、２０℃で測定した
ものであるが、その図から本発明の化合物が−２．０Ｖ
〜＋２．２Ｖの範囲で電気化学的に非常に安定している
ことが分かる。
【００２０】実施形態２ メチル−１−エチル−３−イミダゾリウム−ビス−トリ
フリルアミド 第１段階で０．１２モルの臭化ブチルの代わりに０．２
５モル（２７．７５ｇ）の臭化エチルを使用する点を除
き実施形態１と同様に２段階方式を用いて生成を行う
と、下記の物理化学的特性を有する無色で液状の本発明
の生成物が５４ｇ（収率７８％）得られた。 凝固点 ＜ −２５℃ 水含有量（カール・フィシャー）： １．４％ ｄ20＝１．５２ｇ・ｃｍ-3 η＝３４．３ｃｐ ｎD＝１．４２３１ σ＝８．８４ｍｓ・ｃｍ-1
【００２１】実施形態１と同様の条件下で得られたサイ
クロ電圧電流図は、本発明の化合物が−２．０Ｖ〜＋
２．２Ｖの電気化学的範囲を有することを示している。
【００２２】実施形態３ エチル−１−ブチル−３−イミダゾリウム−ビス−トリ
フリルアミド ０．１モル（９．６ｇ）のエチル−１−イミダゾールか
ら出発する点を除き実施形態１と同様の手順を実施する
と、下記の物理化学的特性を有する無色で液状の本発明
の化合物が１３ｇ（収率６０％）得られた。 凝固点 ＜ −２５℃ 水含有量（カール・フィシャー）： １．３％ ｄ20＝１．５２ｇ・ｃｍ-3 η＝４７．６ｃｐ ｎD＝１．４２８５ σ＝４．１２ｍｓ・ｃｍ-1 下記のカチオンのトリフリルアミドは、置換基の異なる
イミダゾールから出発する点以外は実施形態１〜３と同
様にして生成された。メチル−１−メチル−３−イミダ
ゾリウム、メチル−１−メトキシエチチル−３−イミダ
ゾリウム、メチル−１−１，２，２，２−トリフルオロ
エチル−３−イミダゾリウム、エチル−１−エチル−３
−イミダゾリウム、メチル−１−メチル−２−エチル−
３−イミダゾリウム、エチル−１−メチル−２−エチル
−３−イミダゾリウム、メチル−１−エチル−３−メチ
ル−５−イミダゾリウム、エチル−１−エチル−３−メ
チル−５−イミダゾリウム、エチル−１−イソブチル−
３−イミダゾリウム、メチル−１−オクチル−３−イミ
ダゾリウム．
【００２３】実施形態４ 電解質溶媒として疎水性液状塩を有する電気化学式光電
池 国際特許出願ＷＯ第９４／０４４９７号が記述している
型の電気化学式光電池であって、２０μｍ離して設置し
た二つの電極集合体から成り、片方の電極は０．３μｍ
厚さのＴｉＯ2 ナノ微粒子層で覆われ、さらにその表面
に増感剤としてシスジチオシアネート−ビス（２，２’
−ビピリジル−４，４’−ジカルボキシラートルテニウ
ムII）を可視光線の吸収が波長５２０ｎｍでわずか５％
になる量だけ吸収させた、電気化学式光電池を製造し
た。電極間の自由空間は、溶媒として実施形態１の液状
塩、１０重量％のメチルヘキシルイミダゾリウムヨウ化
物、および１０ｍモルのヨウ素から成る電解質で満たし
た。
【００２４】標準直射日光照度（ＡＭ１）の１／１００
に相当する照度のもとで５３０ｍＶの開路電圧と２７μ
Ａ・ｃｍ-2の短絡電流が得られた。
【００２５】溶媒として実施形態２の液状塩、１０重量
％のメチルヘキシルイミダゾリウムヨウ化物および５ｍ
モルのヨウ素からなる電解質を用いて同様の実験を繰り
返した結果、５５０ｍＶの開路電圧と２５μＡ・ｃｍ-2
の短絡電流が得られた。
【００２６】電解質溶媒として用いられる液状塩の疎水
性によってＴｉＯ2のナノ微粒子層の増感剤の脱着が低
減することが可能となったことも留意すべきである。多
くの極性非プロトン性溶媒と異なり、本発明による液状
塩は三ヨウ化物に対して不活性である。
【００２７】本実施形態は例示的なものとして示すもの
であり、当業者ならば本発明の疎水性液状塩を本発明の
範囲から逸脱することなく、電気化学の分野において別
の応用例で使用することができよう。
【図面の簡単な説明】
【図１】 サイクロ電圧電流図。
【化５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ピエール・ボンノオット スイス国 シイエイチ−2000 ヌーシャテ ル・ポルト−ルージュ・19 (72)発明者 アナ−ポーラ・ディアス スイス国 シイエイチ−1006 ローザン ヌ・シュマン ドゥ シャンデュー アー （番地なし)

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の一般式を有する疎水性液状塩であ
    って、 【化１】 上式で、Ｒ1とＲ3は同じまたは異なる基であり、各々炭
    素原子数１〜８の直鎖または分岐鎖のアルキルラジカ
    ル、フルオロアルキルラジカル、またはアルコキシアル
    キルラジカルを表し、Ｒ2、Ｒ4ならびにＲ5 は同じまた
    は異なる基であり、各々水素原子または炭素原子数１〜
    ３のアルキルラジカルを表すことを特徴とする疎水性液
    状塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ1またはＲ3がメチル、エチル、ブチ
    ル、イソブチル、オクチル、メトキシエチル、または
    ２，２，２−トリフルオロエチルラジカルを表し、
    Ｒ2、Ｒ4またはＲ5が水素またはメチルあるいはエチル
    ラジカルを表すことを特徴とする、請求項１に記載の疎
    水性液状塩。
  3. 【請求項３】 メチル−１−ブチル−３−イミダゾリウ
    ム−ビス−トリフリルアミドに相当することを特徴とす
    る、請求項１に記載の疎水性液状塩。
  4. 【請求項４】 メチル−１−エチル−３−イミダゾリウ
    ム−ビス−トリフリルアミドに相当することを特徴とす
    る、請求項１に記載の疎水性液状塩。
  5. 【請求項５】 エチル−１−ブチル−３−イミダゾリウ
    ム−ビス−トリフリルアミドに相当することを特徴とす
    る、請求項１に記載の疎水性液状塩。
  6. 【請求項６】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5で置換し
    たイミダゾリウムハロゲン化物を水性媒体中でアルカリ
    金属−ビス−トリフリルアミドと反応させること、これ
    より得た生成物をデカンテーションによって分離するこ
    とを特徴とする、請求項１に記載の疎水性液状塩の生成
    方法。
  7. 【請求項７】 ハロゲン化物が臭化物またはヨウ化物で
    あり、アルカリ金属がリチウムであることを特徴とす
    る、請求項６に記載の生成方法。
  8. 【請求項８】 下記の一般式を有する疎水性液状塩を極
    性非プロトン性溶媒として含有する電解質組成物であっ
    て、 【化２】 上式で、Ｒ1は炭素原子数１〜５のアルキルラジカルを
    表し、Ｒ3は炭素原子数１〜８の直鎖または分岐鎖のア
    ルキルラジカル、フルオロアルキルラジカルまたはアル
    コキシアルキルラジカルを表し、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5 は
    それぞれ水素原子、または炭素原子数１〜３のアルキル
    ラジカルを表すことを特徴とする電解質組成物。
  9. 【請求項９】 ヨード／三ヨウ化物のカップルと会合し
    ている請求項８に記載の電解質組成物を含有する電気化
    学光電池。
JP7348992A 1994-12-21 1995-12-21 疎水性液状塩とその生成法ならびに電気化学への応用 Withdrawn JPH08259543A (ja)

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FR9415704 1994-12-27
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