JPH0256805A - イオン性化合物を用いたイオン導電性を有する材料 - Google Patents
イオン性化合物を用いたイオン導電性を有する材料Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な式M″″X−を有するイオン性化合物
を用いたイオン導電性を有する材料に関し、式中、「は
アルカリ金属から導かれるカチオン又はアンモニウムイ
オンであり、X−は強酸の挙動に類似した性質を有する
アニオンである0本発明は更に詳しくは、このイオン性
化合物のカチオンと供与体−受容体型結合を形成するの
に適した少なくとも1つのヘテロ原子、特に、酸素又は
窒素を含む1又は数種の単量体単位から導かれるl又は
数種のホモポリマー及び/又はコポリマーより、少なく
とも部分的に形成されている巨大分子材中に溶解されつ
るイオン性化合物を用いたイオン導電性を有する材料に
関する。なお更に詳しくは、「電流発生用の電池及びそ
の製造のための新規な材料」(Electrochem
ical generators for thepr
oduction of current and n
ovel materialsfor their m
anufacture、”lと題名されたヨーロッパ特
許出願番号0013199号に記載されている材料のよ
うな、少なくともある種のプラスチック材に溶解されつ
る型のイオン性化合物を用いたイオン導電性を有する材
料に関する。
を用いたイオン導電性を有する材料に関し、式中、「は
アルカリ金属から導かれるカチオン又はアンモニウムイ
オンであり、X−は強酸の挙動に類似した性質を有する
アニオンである0本発明は更に詳しくは、このイオン性
化合物のカチオンと供与体−受容体型結合を形成するの
に適した少なくとも1つのヘテロ原子、特に、酸素又は
窒素を含む1又は数種の単量体単位から導かれるl又は
数種のホモポリマー及び/又はコポリマーより、少なく
とも部分的に形成されている巨大分子材中に溶解されつ
るイオン性化合物を用いたイオン導電性を有する材料に
関する。なお更に詳しくは、「電流発生用の電池及びそ
の製造のための新規な材料」(Electrochem
ical generators for thepr
oduction of current and n
ovel materialsfor their m
anufacture、”lと題名されたヨーロッパ特
許出願番号0013199号に記載されている材料のよ
うな、少なくともある種のプラスチック材に溶解されつ
る型のイオン性化合物を用いたイオン導電性を有する材
料に関する。
本発明は又、このようにして得られ、かつ、上述のヨー
ロッパ特許出願に更に詳しく記載されているもののよう
に、好ましくは再充電可能な電池の構成用の固体電解質
の製造のために有用な、十分にカチオン性導電性を付与
されたイオン性化合物自身の固溶体に関する。これらの
固溶体は又、電池の電極を構成するのにも有用であり、
この場合、これらの電極は、一方は、電極活性材料の集
合生成物、必要な場合は、電子導電性に対し不活性な化
合物であり、また他方は上記固溶体からなる複数個の材
料の集合生成物により構成される。
ロッパ特許出願に更に詳しく記載されているもののよう
に、好ましくは再充電可能な電池の構成用の固体電解質
の製造のために有用な、十分にカチオン性導電性を付与
されたイオン性化合物自身の固溶体に関する。これらの
固溶体は又、電池の電極を構成するのにも有用であり、
この場合、これらの電極は、一方は、電極活性材料の集
合生成物、必要な場合は、電子導電性に対し不活性な化
合物であり、また他方は上記固溶体からなる複数個の材
料の集合生成物により構成される。
本発明による固溶体は、その相互溶解度特性が、好まし
くは130℃を超えない温度で10−’ohm−’ 7
ccm−’のカチオン性導電率を有する固溶体を十分に
得られる限りにおいて、他のいかなる型のプラスチック
材を用いてもよいことは自明である。
くは130℃を超えない温度で10−’ohm−’ 7
ccm−’のカチオン性導電率を有する固溶体を十分に
得られる限りにおいて、他のいかなる型のプラスチック
材を用いてもよいことは自明である。
本発明に用いるイオン性化合物は、式:%式%
(式中、Xはハロゲンであり、nは1から4までのいず
れかの数であり、YはCO基又はS0w基であり、Mは
アルカリ金属である)により示される。
れかの数であり、YはCO基又はS0w基であり、Mは
アルカリ金属である)により示される。
基Xは塩素、臭素及びヨウ素又は好ましくはフッ素であ
る。
る。
Mは、好ましくはリチウム又はナトリウムにより構成さ
れる。カリウムにより構成されてもよい。
れる。カリウムにより構成されてもよい。
得られる化合物は次のように命名される:YがCO基よ
り構成される場合は、−ビスー過ハロゲン化−アシル−
イミド類及び基YがS02基より構成される場合は、−
ビスー過ハロゲン化−スルホニル−イミド類。
り構成される場合は、−ビスー過ハロゲン化−アシル−
イミド類及び基YがS02基より構成される場合は、−
ビスー過ハロゲン化−スルホニル−イミド類。
本発明に用いる化合物、特に、ビスー過ハロゲン化−ア
シル−イミド類を生成するためには、式: (C,、X
−n4+YlzO(式中、X、n及びYは上述の意味を
有する)の無水物を、重アルカリ金属、好ましくはカリ
ウムのシアン化物と反応させることより成る反応による
のが有利であり、この反応は、リチウム又はナトリウム
のビスー過ハロゲン化−アシル−イミド類(又はビス−
ハロゲン化−スルホニル−イミド類)を得ることを所望
する場合には、リチウム塩又はナトリウム塩を含む溶液
中でイオン交換反応により達成され、リチウム塩又はナ
トリウム塩のアニオンが、カリウム塩と、反応媒体に不
溶な塩を生成するのに適しており、ノチウムカチオン又
はナトリウムカチオンを含有するイオン化合物が求応媒
体より分離されうるものである。
シル−イミド類を生成するためには、式: (C,、X
−n4+YlzO(式中、X、n及びYは上述の意味を
有する)の無水物を、重アルカリ金属、好ましくはカリ
ウムのシアン化物と反応させることより成る反応による
のが有利であり、この反応は、リチウム又はナトリウム
のビスー過ハロゲン化−アシル−イミド類(又はビス−
ハロゲン化−スルホニル−イミド類)を得ることを所望
する場合には、リチウム塩又はナトリウム塩を含む溶液
中でイオン交換反応により達成され、リチウム塩又はナ
トリウム塩のアニオンが、カリウム塩と、反応媒体に不
溶な塩を生成するのに適しており、ノチウムカチオン又
はナトリウムカチオンを含有するイオン化合物が求応媒
体より分離されうるものである。
ビスー過ハロゲン化−スルホニル−イミド類を生成する
ためには、式: fcnX2n−+5Oz120 (式
中、X及びnは上述の意味を有する)の無水物を、好ま
しくは無溶媒で、相当する酸又は尿素と反応させること
より成る方法によるのが有利であり、混合物は次に水溶
液中に採集される。後者を次にテトラアルキルアンモニ
ウムハロゲン化物、特に、テトラブチルアンモニウム臭
化物で処理すると、相当するテトラアルキルアンモニウ
ム−ビスー過ハロゲン化−スルホニル−イミドが沈殿す
る。先に得られた化合物及びアルカリ金属誘導体より成
る試薬との間のイオン交換反応により、本発明による化
合物が最終的に得られろ、イオン交換は、特に、後に示
す実施態様に説明するように、互いに不溶な溶媒系に、
一方ではアルカリ金属のビスー過ハロゲン化−スルホニ
ル−イミドの、及び他方では上記のアルカリ金属試薬中
で、上記アルカリ−アンモニウム基で置換することより
生ずる誘導体の溶解度の差を利用することにより行って
もよい。
ためには、式: fcnX2n−+5Oz120 (式
中、X及びnは上述の意味を有する)の無水物を、好ま
しくは無溶媒で、相当する酸又は尿素と反応させること
より成る方法によるのが有利であり、混合物は次に水溶
液中に採集される。後者を次にテトラアルキルアンモニ
ウムハロゲン化物、特に、テトラブチルアンモニウム臭
化物で処理すると、相当するテトラアルキルアンモニウ
ム−ビスー過ハロゲン化−スルホニル−イミドが沈殿す
る。先に得られた化合物及びアルカリ金属誘導体より成
る試薬との間のイオン交換反応により、本発明による化
合物が最終的に得られろ、イオン交換は、特に、後に示
す実施態様に説明するように、互いに不溶な溶媒系に、
一方ではアルカリ金属のビスー過ハロゲン化−スルホニ
ル−イミドの、及び他方では上記のアルカリ金属試薬中
で、上記アルカリ−アンモニウム基で置換することより
生ずる誘導体の溶解度の差を利用することにより行って
もよい。
本発明に用いるイオン性化合物は、ポリプロピレンオキ
シドと極めて満足すべき相互溶解性を有し、R基が短い
炭化水素鎖より成る化合物でさえもポリエチレンオキシ
ドと極めて満足すべき相互溶解性を有する。得られた固
溶体は、好ましくは再充電性のある電池用の電解質材料
として用いることができるカチオン性導電性を有するが
、この好ましい性質については後に述べる。
シドと極めて満足すべき相互溶解性を有し、R基が短い
炭化水素鎖より成る化合物でさえもポリエチレンオキシ
ドと極めて満足すべき相互溶解性を有する。得られた固
溶体は、好ましくは再充電性のある電池用の電解質材料
として用いることができるカチオン性導電性を有するが
、この好ましい性質については後に述べる。
従って、本発明はイオン性導電性特に、このようにして
得られたカチオン性導電性を有する新規材料に関し、更
に詳しくは、その(1又は数種の)単量体単位が、イオ
ン性化合物のカチオンと供与体−受容体型結合を形成す
るのに適した少なくとも1つのヘテロ原子、特に、酸素
又は窒素を含有するポリマーにより少なくとも部分的に
形成されている巨大分子材に完全に溶解する、少なくと
も部分的に、1又は数種の、前記イオン性化合物の固溶
体により構成される新規なポリマー性固体電解質に関す
る。
得られたカチオン性導電性を有する新規材料に関し、更
に詳しくは、その(1又は数種の)単量体単位が、イオ
ン性化合物のカチオンと供与体−受容体型結合を形成す
るのに適した少なくとも1つのヘテロ原子、特に、酸素
又は窒素を含有するポリマーにより少なくとも部分的に
形成されている巨大分子材に完全に溶解する、少なくと
も部分的に、1又は数種の、前記イオン性化合物の固溶
体により構成される新規なポリマー性固体電解質に関す
る。
該ポリマーの、1又はそれ以上の単量体単位から導かれ
るヘテロ原子数の、該イオン性化合物のアルカリ金属原
子数に対する比は、好ましくは、4及び30の間であり
、特に、4及び16の間である。溶解したイオン性化合
物の割合が、選択されたポリマー中でその溶解度濃度と
両立しなければならないことは自明である。
るヘテロ原子数の、該イオン性化合物のアルカリ金属原
子数に対する比は、好ましくは、4及び30の間であり
、特に、4及び16の間である。溶解したイオン性化合
物の割合が、選択されたポリマー中でその溶解度濃度と
両立しなければならないことは自明である。
アルカリ金属は好ましくはリチウム又はナトリウムであ
る。
る。
本発明に用いるイオン性化合物な固溶化する、好ましい
プラスチック材料は、次に示される単量体単位より導か
れるホモポリマー及び/又はコポリマーである:すなわ
ち、この単量体単位は、次式 (式中、R′は水素原子もしくは原子団Ra、 −CH
*−0−Ra、 −CH2−0−Re−Ra。
プラスチック材料は、次に示される単量体単位より導か
れるホモポリマー及び/又はコポリマーである:すなわ
ち、この単量体単位は、次式 (式中、R′は水素原子もしくは原子団Ra、 −CH
*−0−Ra、 −CH2−0−Re−Ra。
−CH*−N :(CH−1z [Raは、アルキル基
もしくはシクロアルキル基を表わし、具体的には炭素原
子数1〜16、好ましくは炭素原子数1〜5から成るア
ルキル基もしくはシクロアルキル基を表わし、Reは一
般式が−(CH、−CH*−0トのポリエーテル残基で
あって、pが1〜100の値、具体的には1〜2の値を
有するものを表わす]のうちのいずれか−つの原子団を
表わす、) もしくは、次式 は異なっていてもよく、各々は前記と同義のRe基もし
くはRe−Ra基を表わす、またRe(式中、R″はR
aもしくは−Re−Ra(Ra及びReはそれぞれ前記
と同義である)を表わす、) もしくは、次式 (式中、RaとReはそれぞれ前記と同義である) もしくは、次式 (式中、R3とR2は、それぞれ同一もしく Hs すものであってもよい、) のいずれかによって示される。
もしくはシクロアルキル基を表わし、具体的には炭素原
子数1〜16、好ましくは炭素原子数1〜5から成るア
ルキル基もしくはシクロアルキル基を表わし、Reは一
般式が−(CH、−CH*−0トのポリエーテル残基で
あって、pが1〜100の値、具体的には1〜2の値を
有するものを表わす]のうちのいずれか−つの原子団を
表わす、) もしくは、次式 は異なっていてもよく、各々は前記と同義のRe基もし
くはRe−Ra基を表わす、またRe(式中、R″はR
aもしくは−Re−Ra(Ra及びReはそれぞれ前記
と同義である)を表わす、) もしくは、次式 (式中、RaとReはそれぞれ前記と同義である) もしくは、次式 (式中、R3とR2は、それぞれ同一もしく Hs すものであってもよい、) のいずれかによって示される。
ポリマー性固体電解質は、アセトニトリルもしくはメタ
ノール中に該重合体及びイオン性化合物を溶解させ、次
いで、溶媒を除去することにより調製される。その際、
イオン性化合物は、当然その含有率が溶解度の限界値よ
り少なくなるような割合となるようにする。
ノール中に該重合体及びイオン性化合物を溶解させ、次
いで、溶媒を除去することにより調製される。その際、
イオン性化合物は、当然その含有率が溶解度の限界値よ
り少なくなるような割合となるようにする。
また、上記方法に代えて、溶媒を用いない公知のいかな
る方法を使用してもよい0例えば、溶融された重合体中
にイオン性化合物を溶解せしめてもよい。
る方法を使用してもよい0例えば、溶融された重合体中
にイオン性化合物を溶解せしめてもよい。
本発明によって得られた固体電解質は一次電池及び二次
電池の製造に特に有用であることが見い出されている。
電池の製造に特に有用であることが見い出されている。
特に、前記のタイプの、溶体化したイオン性化合物から
成る固体電解質は、用いるイオン性化合物の金属に対応
する金属イオンを与えるのに適した物質から成る負極、
及び該金属原子を取り込むのに適した正極と組み合わさ
れる0例えば、負極には、合金、金属間化合物、侵入型
化合物その他の化合物の形で、(イオン性化合物中の金
属と)同一の金属を含有せしめることが出来る。正極と
しては、アルカリ金属が侵入することができる結晶構造
を有する物質であるならば、いかなる物質でも用いるこ
とが出来る1例えば、アルカリ金属が該構造中に拡散す
ることが出来るカルコゲナイドを挙げることが出来る。
成る固体電解質は、用いるイオン性化合物の金属に対応
する金属イオンを与えるのに適した物質から成る負極、
及び該金属原子を取り込むのに適した正極と組み合わさ
れる0例えば、負極には、合金、金属間化合物、侵入型
化合物その他の化合物の形で、(イオン性化合物中の金
属と)同一の金属を含有せしめることが出来る。正極と
しては、アルカリ金属が侵入することができる結晶構造
を有する物質であるならば、いかなる物質でも用いるこ
とが出来る1例えば、アルカリ金属が該構造中に拡散す
ることが出来るカルコゲナイドを挙げることが出来る。
また、正極として適する材料の別の例として、上記ヨー
ロッパ特許出願を引用することが出来る。
ロッパ特許出願を引用することが出来る。
また、正極もしくは負極を次のようにして得ることも出
来る0例えば、正極は、(固体電解質を構成する巨大分
子材と)同一の巨大分子材内に、正極活性物質とイオン
性化合物とを含有した複合体を形成することによって得
ることが出来る。また、この複合体には、電子伝導に不
活性な化合物が含有されていてもよい、また、用いるカ
チオン性化合物の選択を除けばヨーロッパ特許出願筒0
.013.199号に記載されている方法と同様の構成
方法によって上記電極を構成せしめることが出来る。
来る0例えば、正極は、(固体電解質を構成する巨大分
子材と)同一の巨大分子材内に、正極活性物質とイオン
性化合物とを含有した複合体を形成することによって得
ることが出来る。また、この複合体には、電子伝導に不
活性な化合物が含有されていてもよい、また、用いるカ
チオン性化合物の選択を除けばヨーロッパ特許出願筒0
.013.199号に記載されている方法と同様の構成
方法によって上記電極を構成せしめることが出来る。
これら固体電解質を用いて電池を構成した場合本発明に
係る新規な固体電解質は、塩すなわちイオン性化合物、
のアニオンは用いられる電極材料のほとんどの成分に対
して不活性であるという利点が見い出される。こうした
特性を有するため、繰返し使用サイクルが増大し、貯蔵
安定性が増すことになる。また、化学的に不活性なため
、このように構成された電池は極めて優れた耐熱衝撃性
を示すことになる。
係る新規な固体電解質は、塩すなわちイオン性化合物、
のアニオンは用いられる電極材料のほとんどの成分に対
して不活性であるという利点が見い出される。こうした
特性を有するため、繰返し使用サイクルが増大し、貯蔵
安定性が増すことになる。また、化学的に不活性なため
、このように構成された電池は極めて優れた耐熱衝撃性
を示すことになる。
本発明に係るポリマー性固体電解質の他の特徴及び利点
は下記の実施例から明らかになるであろう、これら実施
例は本発明を限定するものと解してはならない。
は下記の実施例から明らかになるであろう、これら実施
例は本発明を限定するものと解してはならない。
これら実施例は、具体的には、本発明の特定のイオン性
化合物の化学的及び/又は物理的性質を例示する。更に
詳しくは、成る特定のイオン性化合物を用いて得られた
、特定のプラスチック電解質について、その導電率が約
10−5Ω−1cm −1となる温度(℃)(この温度
をT(710−’と表わす)及び約10−4Ω−1cm
−1となる温度(℃)(この温度をTolO−’と表
わす)の値を求め、本発明に係るプラスチック電解質の
特性を評価した。
化合物の化学的及び/又は物理的性質を例示する。更に
詳しくは、成る特定のイオン性化合物を用いて得られた
、特定のプラスチック電解質について、その導電率が約
10−5Ω−1cm −1となる温度(℃)(この温度
をT(710−’と表わす)及び約10−4Ω−1cm
−1となる温度(℃)(この温度をTolO−’と表
わす)の値を求め、本発明に係るプラスチック電解質の
特性を評価した。
尚、これらの測定は、水分及び/又は溶媒の痕跡を除去
するように、真空下で行った。
するように、真空下で行った。
すべてのこれらの実施例において、巨大分子材質として
は、場合に応じて分子量が900.000以上のポリエ
チレンオキシド(POE)もしくはポリプロピレンオキ
シド(PPO)を用いた。このポリエチレンオキシドも
しくはポリプロピレンオキシドの1gを、先ずアセトニ
トリル15−中に溶解し、次に、後述するイオン性化合
物を添加して次表に示すO/M(0は巨大分子材中の酸
素原子数、Mはイオン性化合物中のアルカリ金属原子数
を表わす、)の原子比に調整することによって、電解質
溶液を得た。
は、場合に応じて分子量が900.000以上のポリエ
チレンオキシド(POE)もしくはポリプロピレンオキ
シド(PPO)を用いた。このポリエチレンオキシドも
しくはポリプロピレンオキシドの1gを、先ずアセトニ
トリル15−中に溶解し、次に、後述するイオン性化合
物を添加して次表に示すO/M(0は巨大分子材中の酸
素原子数、Mはイオン性化合物中のアルカリ金属原子数
を表わす、)の原子比に調整することによって、電解質
溶液を得た。
次に、得られた溶液をポリテトラフルオロエチレン支持
体の上に、厚さが5mmとなるようにキャスティングし
、60℃で3時間加熱した。
体の上に、厚さが5mmとなるようにキャスティングし
、60℃で3時間加熱した。
導電率の測定は、シューラーfE、 5CHOULER
IによるJ、 (:him、 Phys、 9.130
9/1N19731及びラベインらfD、 RAVAI
NEI によるJ、 Chim、 Phys、 ’2゜
93−70 (1974)に記載されている方法に従っ
て行った。
IによるJ、 (:him、 Phys、 9.130
9/1N19731及びラベインらfD、 RAVAI
NEI によるJ、 Chim、 Phys、 ’2゜
93−70 (1974)に記載されている方法に従っ
て行った。
1) ビス トリフルオロアセチル イミド の毀1
この誘導体化合物を製造するために用いられる反応は次
のようである: 溶 媒ニアセトニトリル 温 度二室温 カリウム塩のリチウム塩への転換は、水溶液中で、Li
Clとのイオン交換により行う。
のようである: 溶 媒ニアセトニトリル 温 度二室温 カリウム塩のリチウム塩への転換は、水溶液中で、Li
Clとのイオン交換により行う。
この化合物は、赤外線スペクトルにより特性を調べて同
定されており、第1図に示されている:波長(ミクロン
)又は波数(cm−’)のいずれかの関数としての透光
率の変化、8oO〜600cm−’範囲には、不純物又
はKOCN残基(図中ではに−Nと印されている)が観
察される。
定されており、第1図に示されている:波長(ミクロン
)又は波数(cm−’)のいずれかの関数としての透光
率の変化、8oO〜600cm−’範囲には、不純物又
はKOCN残基(図中ではに−Nと印されている)が観
察される。
所望の化合物(CF3SO1+ Jを得るのに2つの反
応が可能である。
応が可能である。
乳上Ω尺2
(CF、SO□) 20 + CFsSOaH+ CO
(NH2) 2→溶 媒:なし 温 度:室温 反応後得られた2つの生成物を、次に、水に溶解する:
この溶液にテトラブチルアンモニウム臭化物を添加する
と化合物(Bu) 4N”−N (CFiSOzl 2
を沈殿させることができる。
(NH2) 2→溶 媒:なし 温 度:室温 反応後得られた2つの生成物を、次に、水に溶解する:
この溶液にテトラブチルアンモニウム臭化物を添加する
と化合物(Bu) 4N”−N (CFiSOzl 2
を沈殿させることができる。
東l五反2
NH2Cl + 2fCF、SO□)20÷4(:、H
!IN →C5HsNH”−N ((:F3SO□)
x + csusNuc2 +2CsHJHCFxSO
x 溶 媒ニジクロロメタン 温 度二室温 溶媒(CH,C42)を除去後、反応生成物を水に溶解
する。この溶液にテトラブチルアンモニウム臭化物を添
加すると(Bul 4N”−N fct”3so212
を沈殿させる結果となる。
!IN →C5HsNH”−N ((:F3SO□)
x + csusNuc2 +2CsHJHCFxSO
x 溶 媒ニジクロロメタン 温 度二室温 溶媒(CH,C42)を除去後、反応生成物を水に溶解
する。この溶液にテトラブチルアンモニウム臭化物を添
加すると(Bul 4N”−N fct”3so212
を沈殿させる結果となる。
次のイオン交換により、相当するナトリウム塩を得る:
(BulJN(CFsSOili + NaB(C
sHsl 4 −’(But 4NB (CsHsl
4 + NaN (CFsSOil 2溶 媒:水(
H,Ol及びジクロロメタン(CHz(J’□)Na’
″及びfcF、sO,12N−の親水性特性により、水
相中での移動が可能となる。一方、親水性の(Bul
4N″″及びB (C,H,+4−は有機溶液(CH2
Oム)により除去される。
sHsl 4 −’(But 4NB (CsHsl
4 + NaN (CFsSOil 2溶 媒:水(
H,Ol及びジクロロメタン(CHz(J’□)Na’
″及びfcF、sO,12N−の親水性特性により、水
相中での移動が可能となる。一方、親水性の(Bul
4N″″及びB (C,H,+4−は有機溶液(CH2
Oム)により除去される。
第2図はナトリウム−ビス(トリフルオロメチルスルホ
ニル)イミドの赤外線スペクトルを示す、800cm−
’付近の吸収ピークは、痕跡のB (C,H,+4−に
よるものと思われる。
ニル)イミドの赤外線スペクトルを示す、800cm−
’付近の吸収ピークは、痕跡のB (C,H,+4−に
よるものと思われる。
次の表には、次の化合物について、表から又判明する相
対原子比で、POEに溶解後得られた電気化学的データ
を示す。
対原子比で、POEに溶解後得られた電気化学的データ
を示す。
K”N(CF3CO12−
Li”N((1;FsCO)x−
Li”N(CFsCO)z−
Na”N(CFsSOz) 2−
POE 12 44
POE 8 73.5
POE 12 64.8
POE 12 60.7
42.2
46.75
47.5
45.6
12:lに対応するアセトニトリル2〇−中の前記塩3
47mg及び分子量4XIO’ダルトンのポリエチレン
オキシド528mgからポリマー性固体電解質を製造し
た。この溶液を、ガラス環ガードを付けたポリ(テトラ
フルオロエチレン)のプレート上に注ぎ、蒸発させた。
47mg及び分子量4XIO’ダルトンのポリエチレン
オキシド528mgからポリマー性固体電解質を製造し
た。この溶液を、ガラス環ガードを付けたポリ(テトラ
フルオロエチレン)のプレート上に注ぎ、蒸発させた。
このポリマー性コンプレックスは、48℃で10−’Ω
−1CI11−1.85℃で10−”Ω−1cm−1の
ACインピーダンスによって測定されるイオン導電性を
有していた。
−1CI11−1.85℃で10−”Ω−1cm−1の
ACインピーダンスによって測定されるイオン導電性を
有していた。
標記化合物を1)の化合物と同様に市販のペンタフルオ
ロプロピオン酸無水物から次の反応に従って製造した。
ロプロピオン酸無水物から次の反応に従って製造した。
(CJsCO)20 + KOCN→CO,十K”−N
(CtFsCO) x反応条件:化学量論的 室温 溶媒−アセトニトリル 繰返し単位のカチオンEO/Kに対する比=標記化合物
を1)の化合物と同様に市販のペルフルオロ酪酸無水物
から次の反応に従って製造した。
(CtFsCO) x反応条件:化学量論的 室温 溶媒−アセトニトリル 繰返し単位のカチオンEO/Kに対する比=標記化合物
を1)の化合物と同様に市販のペルフルオロ酪酸無水物
から次の反応に従って製造した。
(CaFyCO) tO÷KOCN−4Cot + K
”−N(CsFyCO)z反応条件:化学量論的 室温 溶媒−アセトニトリル 前記塩及びポリプロピレンオキシド(分子量1.3X1
0’ダルトン及びPO/に=12:l)から製造された
ポリマー性固体電解質は、35℃で1O−5Ω−1cm
−1,71’Cで1O−4Ω−1cm−’のACイン
ピーダンスによって測定されるイオン導電性を有してい
た。
”−N(CsFyCO)z反応条件:化学量論的 室温 溶媒−アセトニトリル 前記塩及びポリプロピレンオキシド(分子量1.3X1
0’ダルトン及びPO/に=12:l)から製造された
ポリマー性固体電解質は、35℃で1O−5Ω−1cm
−1,71’Cで1O−4Ω−1cm−’のACイン
ピーダンスによって測定されるイオン導電性を有してい
た。
市販のノナフルオロブタンスルホニルフルオリドを水酸
化カルシウムの水性懸濁液で加水分解しカルシウム塩に
変換し、不溶性のフッ化カルシウムを分離した。このカ
ルシウム塩を過剰の無水硫酸で処理して酸であるC、F
、SO,Hを減圧下に蒸留した。このようにして得られ
る前記酸のフラクションを五酸化リンで処理し、蒸留し
て無水物である(CJoSO*) xOを得た。
化カルシウムの水性懸濁液で加水分解しカルシウム塩に
変換し、不溶性のフッ化カルシウムを分離した。このカ
ルシウム塩を過剰の無水硫酸で処理して酸であるC、F
、SO,Hを減圧下に蒸留した。このようにして得られ
る前記酸のフラクションを五酸化リンで処理し、蒸留し
て無水物である(CJoSO*) xOを得た。
標記化合物を2)の化合物と同様に次の反応に従って製
造した。
造した。
(C4F+1SO□l*0 + CJsSOJ + C
0(NHzh→(C,FISO□)、NH+ CO□+
NH4C4F+SOa反応条件:化学量論的 還流温度 無溶媒 該化合物を蒸留し、炭酸カリウム水溶液で処理すると、
溶解性の低いKN(CJJOt) 2が沈殿し、これを
分離した。
0(NHzh→(C,FISO□)、NH+ CO□+
NH4C4F+SOa反応条件:化学量論的 還流温度 無溶媒 該化合物を蒸留し、炭酸カリウム水溶液で処理すると、
溶解性の低いKN(CJJOt) 2が沈殿し、これを
分離した。
アセトン中の前記塩に化学量論量の塩化リチウムを加え
ることにより、塩化カリウムの沈殿と共にリチウム塩を
製造した。3)と同様に、繰返し単位のカチオンEO/
Liに対する比=8=1に対応する前記リチウム塩及び
分子量4X10’ダルトンのポリエチレンオキシドから
ポリマー性固体電解質を製造した。ACインピーダンス
によって測定されるイオン導電性は、30℃で10−’
Ω弓cffl−1,85℃でlo−4Ω−1cm−1で
あった。
ることにより、塩化カリウムの沈殿と共にリチウム塩を
製造した。3)と同様に、繰返し単位のカチオンEO/
Liに対する比=8=1に対応する前記リチウム塩及び
分子量4X10’ダルトンのポリエチレンオキシドから
ポリマー性固体電解質を製造した。ACインピーダンス
によって測定されるイオン導電性は、30℃で10−’
Ω弓cffl−1,85℃でlo−4Ω−1cm−1で
あった。
全ての固体電池は、リチウムアノード、厚さ50μmの
ポリマー性電解質及び複合陽極から構成され、複合材料
中に二硫化チタン(50V/V%)、ポリマー性電解質
(43V/V%)、100μmの層に形成されたアセチ
レンブラック(7V/V%)を含む。
ポリマー性電解質及び複合陽極から構成され、複合材料
中に二硫化チタン(50V/V%)、ポリマー性電解質
(43V/V%)、100μmの層に形成されたアセチ
レンブラック(7V/V%)を含む。
このシステムは、100μA/cm”の持続電流を放つ
ことができる。
ことができる。
6) ビス ノナフルオロブタンスルホニル イ5)と
同様にしてノナフルオロブタンスルホン酸無水物((C
JgSOz) zO)を製造し、硫酸及び酸であるC、
F、5O3Hを減圧下に蒸留した。このようにして得ら
れる前記酸のフラクションを五酸化リンで処理し、蒸留
して無水物である[C,FsSOt) 20を得た。
同様にしてノナフルオロブタンスルホン酸無水物((C
JgSOz) zO)を製造し、硫酸及び酸であるC、
F、5O3Hを減圧下に蒸留した。このようにして得ら
れる前記酸のフラクションを五酸化リンで処理し、蒸留
して無水物である[C,FsSOt) 20を得た。
標記化合物を2)の化合物と同様に第三級塩基の存在下
アンモニウム塩との反応によって製造した。
アンモニウム塩との反応によって製造した。
NH,CI÷2(CJeSO2)go + 4CsHs
〜→C5HsNH”−N(CJsSOzh ” C5H
5NHCl +2C,H,NHC4F9SO3 反応条件:化学量論的 一り0℃〜室温 溶媒−アセトニトリル 反応混合物を濾過接蒸発させ、炭酸カリウム水溶液で処
理すると、溶解性の低いKN(CaFeSOzlzが沈
殿し、これを分離した。
〜→C5HsNH”−N(CJsSOzh ” C5H
5NHCl +2C,H,NHC4F9SO3 反応条件:化学量論的 一り0℃〜室温 溶媒−アセトニトリル 反応混合物を濾過接蒸発させ、炭酸カリウム水溶液で処
理すると、溶解性の低いKN(CaFeSOzlzが沈
殿し、これを分離した。
電気化学的データについては、同一化合物についての5
)を参照。
)を参照。
標記化合物を1)の化合物と同様に市販のトリクロロ酢
酸無水物から次の反応に従って製造した。
酸無水物から次の反応に従って製造した。
(CC1sCO)tO” KOCN ” CO□+K”
−N(CClsCOh反応条件:化学量論的 室温 溶媒−アセトニトリル 前記塩及び分子量4X10’ダルトンのポリエチレンオ
キシドからアセトニトリル中でポリマー性固体電解質を
製造し、算出したところ繰返し単位のカチオンEO/K
に対する比=12:1に対応していた。このポリマー性
コンプレックスは、52℃で10−4Ω−1c m 斜
、95℃で10−’Q−01′のイオン導電性を有して
いた。
−N(CClsCOh反応条件:化学量論的 室温 溶媒−アセトニトリル 前記塩及び分子量4X10’ダルトンのポリエチレンオ
キシドからアセトニトリル中でポリマー性固体電解質を
製造し、算出したところ繰返し単位のカチオンEO/K
に対する比=12:1に対応していた。このポリマー性
コンプレックスは、52℃で10−4Ω−1c m 斜
、95℃で10−’Q−01′のイオン導電性を有して
いた。
これらの結果は、得られた固溶体の、極めて満足すべき
導電性を証明しており、この固溶体を、上に定義した型
の電池の製造に有利に用いることができる。
導電性を証明しており、この固溶体を、上に定義した型
の電池の製造に有利に用いることができる。
第1図は本発明に用いるイオン性化合物の一つであるリ
チウム−ビス(トリフルオロアセチル)イミドの赤外線
吸収スペクトル図である。 第2図は、本発明に用いるイオン性化合物の一つである
ナトリウム−ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イ
ミドの赤外線吸収スペクトル図である。 透過率 憾 透過上
チウム−ビス(トリフルオロアセチル)イミドの赤外線
吸収スペクトル図である。 第2図は、本発明に用いるイオン性化合物の一つである
ナトリウム−ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イ
ミドの赤外線吸収スペクトル図である。 透過率 憾 透過上
Claims (12)
- (1)単量体がイオン性化合物のカチオンと供与体−受
容体型の結合を形成するのに適した少なくとも1つのヘ
テロ原子を含有するポリマーにより、少なくとも部分的
に、形成される巨大分子材中に、完全に溶解する 式: (C_nX_2_n_+_1Y)_2N^−,M^+(
式中、Xはハロゲンであり、nは1から4までのいずれ
かの数であり、YはCO基又はSO_2基であり、Mは
アルカリ金属である)により示される1又は数種のイオ
ン性化合物の固溶体により、少なくとも部分的に、構成
される電池の製造のためのイオン導電性を有する材料。 - (2)前記式中のXがフッ素である特許請求の範囲第1
項記載のイオン導電性を有する材料。 - (3)イオン性化合物がアルカリ金属のビス(トリフル
オロアセチル)イミドである特許請求の範囲第1項記載
のイオン導電性を有する材料。 - (4)イオン性化合物がアルカリ金属のビス(トリフル
オロメチルスルホニル)イミドである特許請求の範囲第
1項記載のイオン導電性を有する材料。 - (5)前記式中のMがカリウム又はナトリウムである特
許請求の範囲第1項記載のイオン導電性を有する材料。 - (6)前記式中のMがカリウムである特許請求の範囲第
1項記載のイオン導電性を有する材料。 - (7)ヘテロ原子が酸素又は窒素である特許請求の範囲
第1項〜第6項のいずれか1項記載のイオン導電性を有
する材料。 - (8)該巨大分子材がポリエチレンオキシド又はポリプ
ロピレンオキシドである特許請求の範囲第1項〜第6項
のいずれか1項記載のイオン導電性を有する材料。 - (9)該巨大分子材の単量体単位に由来するヘテロ原子
数の、該イオン性化合物のアルカリ金属原子数に対する
比が、4及び30の間から成る特許請求の範囲第1項〜
第6項のいずれか1項記載のイオン導電性を有する材料
。 - (10)該巨大分子材の単量体単位に由来するヘテロ原
子数の、該イオン性化合物のアルカリ金属原子数に対す
る比が、4及び16の間から成る特許請求の範囲第1項
〜第6項のいずれか1項記載のイオン導電性を有する材
料。 - (11)ポリエチレンオキシド又はポリプロピレンオキ
シドの単量体単位に由来するヘテロ原子数の,該イオン
性化合物のアルカリ金属原子数に対する比が、4及び3
0の間から成る特許請求の範囲第1項〜第6項のいずれ
か1項記載のイオン導電性を有する材料。 - (12)ポリエチレンオキシド又はポリプロピレンオキ
シドの単量体単位に由来するヘテロ原子数の,該イオン
性化合物のアルカリ金属原子数に対する比が、4及び1
6の間から成る特許請求の範囲第1項〜第6項のいずれ
か1項記載のイオン導電性を有する材料。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8209540A FR2527602A1 (fr) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | Bis perhalogenoacyl- ou sulfonyl- imidures de metaux alcalins, leurs solutions solides avec des matieres plastiques et leur application a la constitution d'elements conducteurs pour des generateurs electrochimiques |
FR8209540 | 1982-06-01 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0256805A true JPH0256805A (ja) | 1990-02-26 |
JPH0377601B2 JPH0377601B2 (ja) | 1991-12-11 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58095891A Granted JPS58225045A (ja) | 1982-06-01 | 1983-06-01 | イオン性化合物 |
JP1002145A Granted JPH0256805A (ja) | 1982-06-01 | 1989-01-10 | イオン性化合物を用いたイオン導電性を有する材料 |
JP1002146A Expired - Lifetime JPH0638346B2 (ja) | 1982-06-01 | 1989-01-10 | イオン性化合物を用いた電池 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58095891A Granted JPS58225045A (ja) | 1982-06-01 | 1983-06-01 | イオン性化合物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08259543A (ja) * | 1994-12-21 | 1996-10-08 | Asulab Sa | 疎水性液状塩とその生成法ならびに電気化学への応用 |
JPH0922706A (ja) * | 1995-07-07 | 1997-01-21 | Yuasa Corp | 電池用電解質および電池 |
JPH0922707A (ja) * | 1995-07-07 | 1997-01-21 | Yuasa Corp | 電池用電解質および電池 |
US5777428A (en) * | 1994-10-07 | 1998-07-07 | Maxwell Energy Products, Inc. | Aluminum-carbon composite electrode |
US5862035A (en) * | 1994-10-07 | 1999-01-19 | Maxwell Energy Products, Inc. | Multi-electrode double layer capacitor having single electrolyte seal and aluminum-impregnated carbon cloth electrodes |
JPH11171853A (ja) * | 1997-09-11 | 1999-06-29 | Hydro Quebec | 溶剤および広い範囲で安定性と高導電性を有する新規の電解質組成物 |
JP2000302748A (ja) * | 1999-02-16 | 2000-10-31 | Central Glass Co Ltd | スルホンイミドの精製方法 |
US6233135B1 (en) | 1994-10-07 | 2001-05-15 | Maxwell Energy Products, Inc. | Multi-electrode double layer capacitor having single electrolyte seal and aluminum-impregnated carbon cloth electrodes |
US6449139B1 (en) | 1999-08-18 | 2002-09-10 | Maxwell Electronic Components Group, Inc. | Multi-electrode double layer capacitor having hermetic electrolyte seal |
US6631074B2 (en) | 2000-05-12 | 2003-10-07 | Maxwell Technologies, Inc. | Electrochemical double layer capacitor having carbon powder electrodes |
US6813139B2 (en) | 2001-11-02 | 2004-11-02 | Maxwell Technologies, Inc. | Electrochemical double layer capacitor having carbon powder electrodes |
JP2008222660A (ja) * | 2007-03-14 | 2008-09-25 | Asahi Kasei Corp | スルホンイミド基含有化合物の製造方法 |
JP2008266155A (ja) * | 2007-04-17 | 2008-11-06 | Asahi Kasei Corp | スルホンイミドリチウム塩の製造方法 |
Families Citing this family (100)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3481360D1 (de) * | 1983-12-09 | 1990-03-15 | Nat Res Dev | Polymere materialien. |
FR2557735B1 (fr) * | 1984-01-02 | 1986-04-25 | Elf Aquitaine | Nouveau materiau macromoleculaire a conduction ionique et son procede de fabrication |
US4576882A (en) * | 1985-02-28 | 1986-03-18 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Polyethylene imine-metal salt solid electrolyte |
DE3665649D1 (en) * | 1985-07-12 | 1989-10-19 | Elf Aquitaine | Macromolecular material with ion conductivity |
FR2591391B1 (fr) * | 1985-12-11 | 1988-02-05 | Elf Aquitaine | Materiau macromoleculaire a conduction cationique elevee |
US4702974A (en) * | 1985-11-19 | 1987-10-27 | The Dow Chemical Company | Electrochemical generator utilizing solid polymer-salt complex |
US4705728A (en) * | 1986-08-11 | 1987-11-10 | The Dow Chemical Company | Solid polymer electrolyte and production method |
US4752544A (en) * | 1986-10-27 | 1988-06-21 | The Dow Chemical Company | Solid polymer electrolyte and production method |
FR2606217B1 (fr) * | 1986-10-30 | 1990-12-14 | Elf Aquitaine | Nouveau materiau a conduction ionique constitue par un sel en solution dans un electrolyte liquide |
US5162177A (en) * | 1986-10-30 | 1992-11-10 | Hydro-Quebec | Ion conductive material composed of a salt in solution in a liquid electrolyte |
FR2606216A1 (fr) * | 1986-10-30 | 1988-05-06 | Elf Aquitaine | Materiau a conduction ionique |
FR2606218A1 (fr) * | 1986-10-30 | 1988-05-06 | Elf Aquitaine | Nouveau materiau a conduction ionique |
US5260145A (en) * | 1986-10-30 | 1993-11-09 | Hydro-Quebec | Production of organic cation radicals in an electrochemical cell |
FR2645533B1 (fr) * | 1989-04-06 | 1991-07-12 | Centre Nat Rech Scient | Procede de synthese de sulfonylimidures |
US5274493A (en) * | 1989-07-13 | 1993-12-28 | Elf Atochem North America, Inc. | Electrochromic element, materials for use in such element, processes for making such element and such materials and use of such element in an electrochromic glass device |
US5086351A (en) * | 1989-07-13 | 1992-02-04 | M&T Chemicals, Inc. | Electrochromic elements, materials for use in such element, processes for making such elements and such materials and use of such element in an electrochromic glass device |
US5273840A (en) * | 1990-08-01 | 1993-12-28 | Covalent Associates Incorporated | Methide salts, formulations, electrolytes and batteries formed therefrom |
US5508130A (en) * | 1992-07-22 | 1996-04-16 | Golovin; Milton N. | Solid electrolytes containing LiN(SO2 CF3)2 and a triglyme-carbonate solvent, and electrochemical cells produced therefrom |
US5873931A (en) * | 1992-10-06 | 1999-02-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coating composition having anti-reflective and anti-fogging properties |
DE4240008A1 (de) * | 1992-11-27 | 1994-06-01 | Bayer Ag | Polyethersubstituierte Imidverbindungen sowie deren Verwendung |
US5587513A (en) * | 1992-11-27 | 1996-12-24 | Pohmer; Klaus | Polyether-substituted imide compounds and their use |
EP0631340B1 (en) * | 1993-06-18 | 2001-11-21 | Hitachi Maxell Ltd. | Organic electrolytic solution cell |
US5486435A (en) * | 1994-01-25 | 1996-01-23 | Hydro-Quebec | Additives for extruding polymer electrolytes |
US5538812A (en) * | 1994-02-04 | 1996-07-23 | Moltech Corporation | Electrolyte materials containing highly dissociated metal ion salts |
FR2717612B1 (fr) * | 1994-03-21 | 1996-05-31 | Centre Nat Rech Scient | Composé ionique portant un substituant fluorosulfonyle, son utilisation pour l'élaboration d'un matériau à conduction ionique. |
JP3878206B2 (ja) * | 1994-03-21 | 2007-02-07 | サントル・ナショナル・ドゥ・ラ・ルシェルシュ・シャンティフィク | 良好な耐食性を示すイオン性伝導材料 |
US5536278A (en) * | 1994-03-23 | 1996-07-16 | Hydro-Quebec | Process for assembling LPB batteries |
US5376210A (en) * | 1994-03-23 | 1994-12-27 | Hydro-Quebec | Peeling aids for LPB electrolytes and method of use |
EP0690338A1 (en) * | 1994-06-30 | 1996-01-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Silver halide photographic material having antistatic properties |
US5541049A (en) * | 1994-06-30 | 1996-07-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Silver halide photographic material having improved antistatic properties |
DE69413020T2 (de) * | 1994-07-12 | 1999-02-18 | Imation Corp., Oakdale, Minn. | Antistatischer Röntgenstrahlenverstärkungsschirm mit Sulfonylmethid- und Sulfonylimidlithiumsalzen |
US5755985A (en) * | 1994-09-06 | 1998-05-26 | Hydro-Quebec | LPB electrolyte compositions based on mixtures of copolymers and interpenetrated networks |
JP3496287B2 (ja) * | 1994-09-26 | 2004-02-09 | 株式会社ユアサコーポレーション | イオン伝導性高分子化合物を用いた電池 |
US5585186A (en) * | 1994-12-12 | 1996-12-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coating composition having anti-reflective, and anti-fogging properties |
FR2728569B1 (fr) * | 1994-12-27 | 1997-04-25 | Asulab Sa | Sels liquides hydrophobes, leur preparation et leur application en electrochimie |
US5514493A (en) * | 1995-03-06 | 1996-05-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Perfluoroalkylsulfonates, sulfonimides, and sulfonyl methides, and electrolytes containing them |
US5874616A (en) * | 1995-03-06 | 1999-02-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Preparation of bis (fluoroalkylenesulfonyl) imides and (fluoroalkysulfony) (fluorosulfonyl) imides |
IT1274491B (it) * | 1995-05-12 | 1997-07-17 | Minnesota Mining & Mfg | Dispositivo di prelievo di fogli di film fotografici |
US5691083A (en) * | 1995-06-07 | 1997-11-25 | Eveready Battery Company, Inc. | Potassium ion additives for voltage control and performance improvement in nonaqueous cells |
US5827602A (en) * | 1995-06-30 | 1998-10-27 | Covalent Associates Incorporated | Hydrophobic ionic liquids |
US5691081A (en) * | 1995-09-21 | 1997-11-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Battery containing bis(perfluoroalkylsulfonyl)imide and cyclic perfluoroalkylene disulfonylimide salts |
US5652072A (en) * | 1995-09-21 | 1997-07-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Battery containing bis(perfluoroalkylsulfonyl)imide and cyclic perfluoroalkylene disulfonylimide salts |
FR2742437B1 (fr) * | 1995-12-14 | 1998-01-09 | Electricite De France | Bis(phenylsulfonyl)imidures, leur procede de preparation et materiaux a conduction ionique les comprenant |
US5962546A (en) | 1996-03-26 | 1999-10-05 | 3M Innovative Properties Company | Cationically polymerizable compositions capable of being coated by electrostatic assistance |
DE69618019T2 (de) * | 1996-03-26 | 2002-08-01 | Minnesota Mining And Mfg. Co., Saint Paul | Kationisch polymerisierbare zusmmensetzungen, die zur beschichtung in einem elektrostatischen verfahren verwendet werden können |
US5846650A (en) * | 1996-05-10 | 1998-12-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Anti-reflective, abrasion resistant, anti-fogging coated articles and methods |
US6040053A (en) * | 1996-07-19 | 2000-03-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coating composition having anti-reflective and anti-fogging properties |
EP0850932B1 (fr) * | 1996-12-30 | 2009-07-22 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Sels d'anions hétérocycliques, et leurs utilisations comme matéreiaux à conductin ionique |
US5723630A (en) * | 1997-02-18 | 1998-03-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for preparing fluorinated beta-sultones |
JP4620813B2 (ja) * | 1997-03-07 | 2011-01-26 | イドロ−ケベック | カリウム塩を含むポリマー電解質リチウムバッテリー |
CA2199446A1 (fr) * | 1997-03-07 | 1998-09-07 | Yves Choquette | Generateurs a electrolyte polymere possedant un sel de potassium permettant de stabiliser les performances et la vie utile de la batterie |
WO1999005126A1 (fr) * | 1997-07-25 | 1999-02-04 | Acep Inc. | Composes ioniques perfluorovinyliques et leur utilisation dans des materiaux conducteurs |
US6340716B1 (en) * | 1997-07-25 | 2002-01-22 | Acep Inc. | Ionic compounds with delocalized anionic charge, and their use as ion conducting components or as catalysts |
CA2279399C (fr) * | 1997-12-01 | 2011-09-06 | Acep Inc. | Sels de sulfones perfluores, et leurs utilisations comme materiaux a conduction ionique |
JP5073883B2 (ja) * | 1998-01-30 | 2012-11-14 | ハイドロ−ケベック | 架橋可能なビスルホニル誘導体およびイオン交換膜の製造のためのその使用 |
EP1626041B1 (fr) * | 1998-02-03 | 2016-07-13 | ACEP Inc. | Nouveaux matériaux utiles en tant que solutés électrolytiques |
CA2321695A1 (en) * | 1998-03-03 | 1999-09-10 | Mark Gerrit Roelofs | Substantially fluorinated ionomers |
US6063522A (en) * | 1998-03-24 | 2000-05-16 | 3M Innovative Properties Company | Electrolytes containing mixed fluorochemical/hydrocarbon imide and methide salts |
US6248883B1 (en) | 1998-07-31 | 2001-06-19 | Moltech Corporation | Methods of purifying lithium salts |
AU3115500A (en) | 1998-12-09 | 2000-06-26 | B.F. Goodrich Company, The | In mold addition polymerization of norbornene-type monomers using group 10 metal complexes |
US6849702B2 (en) | 1999-02-26 | 2005-02-01 | Robert W. Callahan | Polymer matrix material |
US6605391B2 (en) * | 1999-02-26 | 2003-08-12 | Reveo, Inc. | Solid gel membrane |
US20020012848A1 (en) * | 1999-02-26 | 2002-01-31 | Callahan Robert W. | Electrochemical cell incorporating polymer matrix material |
US6358651B1 (en) * | 1999-02-26 | 2002-03-19 | Reveo, Inc. | Solid gel membrane separator in rechargeable electrochemical cells |
US6489055B1 (en) | 1999-06-25 | 2002-12-03 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Lithium secondary battery |
US6355735B1 (en) | 1999-08-17 | 2002-03-12 | 3M Innovative Properties Company | Semi-interpenetrating polymer network from epoxy monomer and olefin |
US6664006B1 (en) | 1999-09-02 | 2003-12-16 | Lithium Power Technologies, Inc. | All-solid-state electrochemical device and method of manufacturing |
US6645675B1 (en) | 1999-09-02 | 2003-11-11 | Lithium Power Technologies, Inc. | Solid polymer electrolytes |
US6372829B1 (en) | 1999-10-06 | 2002-04-16 | 3M Innovative Properties Company | Antistatic composition |
US6587628B1 (en) | 1999-11-22 | 2003-07-01 | 3M Innovative Properties Company | Optical fiber with improved strength in high humidity/high temperature environments |
US6592988B1 (en) | 1999-12-29 | 2003-07-15 | 3M Innovative Properties Company | Water-and oil-repellent, antistatic composition |
DE10008955C2 (de) * | 2000-02-25 | 2002-04-25 | Merck Patent Gmbh | Lithiumfluoralkylphosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Leitsalze |
DE10055811A1 (de) | 2000-11-10 | 2002-05-29 | Merck Patent Gmbh | Tetrakisfluoroalkylborat-Salze und deren Verwendung als Leitsalze |
US6518347B1 (en) | 2000-12-27 | 2003-02-11 | 3M Innovative Properties Company | Flame retardant carbonate polymers and use thereof |
US6545109B2 (en) | 2001-06-29 | 2003-04-08 | 3M Innovative Properties Company | Imide salts as emulsifiers for the polymerization of fluoroolefins |
EP1414088B1 (en) * | 2001-07-31 | 2013-05-22 | Tokuyama Corporation | Novel onium salt, electrolyte for nonaqueous cell containing the novel onium salt for nonaqueous cell, and method for optimizing a negative electrode using an electrolyte containing the onium salt |
US6895156B2 (en) | 2001-10-09 | 2005-05-17 | 3M Innovative Properties Company | Small diameter, high strength optical fiber |
US6727386B2 (en) | 2001-10-25 | 2004-04-27 | 3M Innovative Properties Company | Aromatic imide and aromatic methylidynetrissulfonyl compounds and method of making |
US6863838B2 (en) * | 2001-10-25 | 2005-03-08 | 3M Innovative Properties Company | Zwitterionic imides |
US7713658B2 (en) * | 2002-04-02 | 2010-05-11 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Material for electrolytic solutions and use thereof |
US20040265733A1 (en) * | 2003-06-30 | 2004-12-30 | Houlihan Francis M. | Photoacid generators |
US7534527B2 (en) * | 2004-09-29 | 2009-05-19 | Skc Power Tech, Inc. | Organic lithium salt electrolytes having enhanced safety for rechargeable batteries and methods of making the same |
US7598002B2 (en) * | 2005-01-11 | 2009-10-06 | Material Methods Llc | Enhanced electrochemical cells with solid-electrolyte interphase promoters |
JPWO2006101141A1 (ja) | 2005-03-23 | 2008-09-04 | 国立大学法人京都大学 | 溶融塩組成物及びその利用 |
US20070003831A1 (en) * | 2005-07-01 | 2007-01-04 | Fripp Michael L | Construction and operation of an oilfield molten salt battery |
JP4900561B2 (ja) * | 2005-10-05 | 2012-03-21 | トヨタ自動車株式会社 | リチウム塩及びその利用 |
US7820323B1 (en) | 2006-09-07 | 2010-10-26 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Metal borate synthesis process |
US7833660B1 (en) | 2006-09-07 | 2010-11-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Fluorohaloborate salts, synthesis and use thereof |
WO2011008742A1 (en) | 2009-07-14 | 2011-01-20 | Rogers Corporation | Alternative polymers for lithium ion primary and secondary batteries |
CN101859913B (zh) * | 2010-05-19 | 2012-09-05 | 中国科学院广州能源研究所 | 含氰基高介电常数有机硅电解质材料 |
US20110300367A1 (en) | 2010-06-07 | 2011-12-08 | Ching-Kee Chien | Optical Fiber With Photoacid Coating |
JP5471905B2 (ja) * | 2010-07-05 | 2014-04-16 | 住友電気工業株式会社 | 溶融塩電池 |
JP6093516B2 (ja) * | 2011-09-30 | 2017-03-08 | 株式会社日本触媒 | 電解液及びその製造方法、並びに、これを用いた蓄電デバイス |
JP5930648B2 (ja) * | 2011-10-05 | 2016-06-08 | キヤノン株式会社 | ハードコート用硬化性組成物及びそれを用いた電子写真用シームレスベルト |
US9322986B2 (en) | 2013-06-24 | 2016-04-26 | Corning Incorporated | Optical fiber coating for short data network |
US10756390B2 (en) | 2014-11-20 | 2020-08-25 | Ses Holdings Pte. Ltd. | Concentrated electrolyte solution |
EP3031798B1 (en) * | 2014-12-10 | 2017-09-27 | Belenos Clean Power Holding AG | A novel cross-linker for the preparation of a new family of single ion conduction polymers for electrochemical devices and such polymers |
EP3133663B1 (en) * | 2015-08-18 | 2022-06-15 | Novaled GmbH | Metal amides for use as hole injection layer for an organic light-emitting diode (oled) |
EP3133664A1 (en) * | 2015-08-18 | 2017-02-22 | Novaled GmbH | Triaryl amine thick layer doped with metal amides for use as hole injection layer for an organic light-emitting diode (oled) |
DE102016218353A1 (de) | 2016-09-23 | 2018-03-29 | Robert Bosch Gmbh | Wässriger Elektrolyt für einen Kondensator, Verwendung des Elektrolyten und Kondensator, der den Elektrolyten enthält |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2610853A1 (de) * | 1976-03-15 | 1977-09-22 | Alexander Kud | Verfahren zur herstellung metallsubstituierter stickstoffverbindungen |
GB1590472A (en) * | 1976-08-31 | 1981-06-03 | Nat Res Dev | Polymeric materials |
FR2442512A1 (fr) * | 1978-11-22 | 1980-06-20 | Anvar | Nouveaux materiaux elastomeres a conduction ionique |
-
1982
- 1982-06-01 FR FR8209540A patent/FR2527602A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-05-27 MA MA20026A patent/MA19804A1/fr unknown
- 1983-05-30 DE DE8383401082T patent/DE3360439D1/de not_active Expired
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- 1983-05-31 AU AU15252/83A patent/AU557634B2/en not_active Ceased
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- 1983-06-01 JP JP58095891A patent/JPS58225045A/ja active Granted
- 1983-06-01 KR KR1019830002432A patent/KR840004946A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-06-01 ES ES523220A patent/ES523220A0/es active Granted
- 1983-06-01 OA OA58014A patent/OA07447A/xx unknown
-
1989
- 1989-01-10 JP JP1002145A patent/JPH0256805A/ja active Granted
- 1989-01-10 JP JP1002146A patent/JPH0638346B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-02-28 HK HK138/91A patent/HK13891A/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6233135B1 (en) | 1994-10-07 | 2001-05-15 | Maxwell Energy Products, Inc. | Multi-electrode double layer capacitor having single electrolyte seal and aluminum-impregnated carbon cloth electrodes |
US6585152B2 (en) | 1994-10-07 | 2003-07-01 | Maxwell Technologies, Inc. | Method of making a multi-electrode double layer capacitor having single electrolyte seal and aluminum-impregnated carbon cloth electrodes |
US6451073B1 (en) | 1994-10-07 | 2002-09-17 | Maxwell Electronic Components Group, Inc. | Method of making a multi-electrode double layer capacitor having single electrolyte seal and aluminum-impregnated carbon cloth electrodes |
US5777428A (en) * | 1994-10-07 | 1998-07-07 | Maxwell Energy Products, Inc. | Aluminum-carbon composite electrode |
US5862035A (en) * | 1994-10-07 | 1999-01-19 | Maxwell Energy Products, Inc. | Multi-electrode double layer capacitor having single electrolyte seal and aluminum-impregnated carbon cloth electrodes |
US5907472A (en) * | 1994-10-07 | 1999-05-25 | Maxwell Laboratories, Inc. | Multi-electrode double layer capacitor having single electrolyte seal and aluminum-impregnated carbon cloth electrodes |
US6430031B1 (en) | 1994-10-07 | 2002-08-06 | Maxwell Electronic Components Group, Inc. | Low resistance bonding in a multi-electrode double layer capacitor having single electrolyte seal and aluminum-impregnated carbon cloth electrodes |
US6059847A (en) * | 1994-10-07 | 2000-05-09 | Maxwell Energy Products, Inc. | Method of making a high performance ultracapacitor |
US6094788A (en) * | 1994-10-07 | 2000-08-01 | Maxwell Energy Products, Inc. | Method of making a multi-electrode double layer capacitor having single electrolyte seal and aluminum-impregnated carbon cloth electrodes |
JPH08259543A (ja) * | 1994-12-21 | 1996-10-08 | Asulab Sa | 疎水性液状塩とその生成法ならびに電気化学への応用 |
JP2010180209A (ja) * | 1994-12-21 | 2010-08-19 | Hydro Quebec | 疎水性液状塩 |
JP2006206594A (ja) * | 1994-12-21 | 2006-08-10 | Hydro Quebec | 疎水性液状塩とその生成法ならびに電気化学への応用 |
JP4504931B2 (ja) * | 1994-12-21 | 2010-07-14 | ハイドロ−ケベック | 疎水性液状塩とその生成法ならびに電気化学への応用 |
JPH0922707A (ja) * | 1995-07-07 | 1997-01-21 | Yuasa Corp | 電池用電解質および電池 |
JPH0922706A (ja) * | 1995-07-07 | 1997-01-21 | Yuasa Corp | 電池用電解質および電池 |
JPH11171853A (ja) * | 1997-09-11 | 1999-06-29 | Hydro Quebec | 溶剤および広い範囲で安定性と高導電性を有する新規の電解質組成物 |
US8737039B2 (en) | 1997-09-11 | 2014-05-27 | Acep Inc. | Solvents and novel electrolytic compositions having a large range of stability and high conductivity |
JP2000302748A (ja) * | 1999-02-16 | 2000-10-31 | Central Glass Co Ltd | スルホンイミドの精製方法 |
US6842330B2 (en) | 1999-08-18 | 2005-01-11 | Maxwell Technologies, Inc. | Multi-electrode double layer capacitor having hermetic electrolyte seal |
US6449139B1 (en) | 1999-08-18 | 2002-09-10 | Maxwell Electronic Components Group, Inc. | Multi-electrode double layer capacitor having hermetic electrolyte seal |
US6631074B2 (en) | 2000-05-12 | 2003-10-07 | Maxwell Technologies, Inc. | Electrochemical double layer capacitor having carbon powder electrodes |
US6813139B2 (en) | 2001-11-02 | 2004-11-02 | Maxwell Technologies, Inc. | Electrochemical double layer capacitor having carbon powder electrodes |
JP2008222660A (ja) * | 2007-03-14 | 2008-09-25 | Asahi Kasei Corp | スルホンイミド基含有化合物の製造方法 |
JP2008266155A (ja) * | 2007-04-17 | 2008-11-06 | Asahi Kasei Corp | スルホンイミドリチウム塩の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2527602B1 (ja) | 1985-02-01 |
EP0096629A1 (fr) | 1983-12-21 |
AU1525283A (en) | 1983-12-08 |
ATE14422T1 (de) | 1985-08-15 |
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EP0096629B1 (fr) | 1985-07-24 |
JPH0138781B2 (ja) | 1989-08-16 |
US4505997A (en) | 1985-03-19 |
JPH0237673A (ja) | 1990-02-07 |
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KR840004946A (ko) | 1984-10-31 |
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AU557634B2 (en) | 1986-12-24 |
HK13891A (en) | 1991-03-08 |
CA1197286A (fr) | 1985-11-26 |
ZA833922B (en) | 1984-07-25 |
JPS58225045A (ja) | 1983-12-27 |
JPH0638346B2 (ja) | 1994-05-18 |
JPH0377601B2 (ja) | 1991-12-11 |
ES523220A0 (es) | 1984-10-01 |
MA19804A1 (fr) | 1983-12-31 |
OA07447A (fr) | 1984-12-31 |
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