JP2002367426A - 電解質組成物、光電変換素子及び光電気化学電池 - Google Patents
電解質組成物、光電変換素子及び光電気化学電池Info
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-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2004—Light-sensitive devices characterised by the electrolyte, e.g. comprising an organic electrolyte
- H01G9/2013—Light-sensitive devices characterised by the electrolyte, e.g. comprising an organic electrolyte the electrolyte comprising ionic liquids, e.g. alkyl imidazolium iodide
-
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-
- H—ELECTRICITY
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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-
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Conductive Materials (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 耐久性及び電荷輸送能に優れた電解質組成
物、並びにこの電解質組成物を用いたために優れた耐久
性及び光電変換特性を示す光電変換素子及び光電気化学
電池を提供する。 【解決手段】 ツイッターイオン型有機塩及びヨウ素塩
を含有する電解質組成物、並びにこの電解質組成物を用
いた光電変換素子及び光電気化学電池。ツイッターイオ
ン型有機塩としては一般式Ｉのものが例示される。 （ＱはＮと共に５又は６員環の芳香族カチオンを形成す
る原子団、Ｒ１はＨ又は置換基、Ｒ２は置換基、ｎ１は
０〜５の整数、Ｘ１は対イオン、ｎ２は０〜４の整数を
表す。ｎ１が２以上のとき複数のＲ２は同じでも異なっ
ていてもよく、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも１つは一
般式ＩＩの置換基である。 −Ｌ１−Ｖ１ＮＶ２−Ｒ３・・・・（ＩＩ） Ｌ１は前記芳香族カチオンとＶ１とを連結する２価連結
基、Ｖ１及びＶ２はそれぞれ独立に−ＣＯ−、−ＳＯ
−、−ＳＯ２−又は−ＰＯ（ＯＲ４）−（Ｒ４はアルキ
ル基又はアリール基）、Ｒ３は置換基を表す。）
物、並びにこの電解質組成物を用いたために優れた耐久
性及び光電変換特性を示す光電変換素子及び光電気化学
電池を提供する。 【解決手段】 ツイッターイオン型有機塩及びヨウ素塩
を含有する電解質組成物、並びにこの電解質組成物を用
いた光電変換素子及び光電気化学電池。ツイッターイオ
ン型有機塩としては一般式Ｉのものが例示される。 （ＱはＮと共に５又は６員環の芳香族カチオンを形成す
る原子団、Ｒ１はＨ又は置換基、Ｒ２は置換基、ｎ１は
０〜５の整数、Ｘ１は対イオン、ｎ２は０〜４の整数を
表す。ｎ１が２以上のとき複数のＲ２は同じでも異なっ
ていてもよく、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも１つは一
般式ＩＩの置換基である。 −Ｌ１−Ｖ１ＮＶ２−Ｒ３・・・・（ＩＩ） Ｌ１は前記芳香族カチオンとＶ１とを連結する２価連結
基、Ｖ１及びＶ２はそれぞれ独立に−ＣＯ−、−ＳＯ
−、−ＳＯ２−又は−ＰＯ（ＯＲ４）−（Ｒ４はアルキ
ル基又はアリール基）、Ｒ３は置換基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐久性及び電荷輸
送能に優れた電解質組成物、並びにこの電解質組成物を
用いたために優れた耐久性及び光電変換特性を示す光電
変換素子及び光電気化学電池に関する。
送能に優れた電解質組成物、並びにこの電解質組成物を
用いたために優れた耐久性及び光電変換特性を示す光電
変換素子及び光電気化学電池に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から電池、キャパシター、センサ
ー、表示素子、記録素子等の電気化学的素子の電解質と
して、電解質塩を溶媒に溶解した液状電解質組成物（電
解液）が用いられてきた。しかしながら、このような液
状電解質組成物を用いた電気化学的素子においては、長
期間の使用又は保存の間に該組成物が漏洩することがあ
り、信頼性に欠ける。
ー、表示素子、記録素子等の電気化学的素子の電解質と
して、電解質塩を溶媒に溶解した液状電解質組成物（電
解液）が用いられてきた。しかしながら、このような液
状電解質組成物を用いた電気化学的素子においては、長
期間の使用又は保存の間に該組成物が漏洩することがあ
り、信頼性に欠ける。
【０００３】Nature, 第353巻, 第737〜740頁, 1991
年、米国特許4927721号等は色素により増感した半導体
微粒子を用いた光電変換素子及びこれを用いた光電気化
学電池を開示しているが、これらにおいても電荷輸送層
に電解液を用いているため、長期間の使用又は保存の間
に電解液が漏洩又は枯渇し、光電変換効率が著しく低下
したり、素子として機能しなくなる場合がある。
年、米国特許4927721号等は色素により増感した半導体
微粒子を用いた光電変換素子及びこれを用いた光電気化
学電池を開示しているが、これらにおいても電荷輸送層
に電解液を用いているため、長期間の使用又は保存の間
に電解液が漏洩又は枯渇し、光電変換効率が著しく低下
したり、素子として機能しなくなる場合がある。
【０００４】このような状況下、WO93/20565号は固体電
解質を用いた光電変換素子を提案した。また日本化学会
誌, 7, 484頁 (1997)、特開平7-2881142号、Solid Stat
e Ionics, 89, 263 (1986)及び特開平9-27352号は、架
橋ポリエチレンオキサイド系高分子化合物を用いた固体
電解質を含む光電変換素子を提案した。しかしながら、
これらの固体電解質を用いた光電変換素子は光電変換特
性、特に短絡電流密度が不十分であり、加えて耐久性も
十分ではない。
解質を用いた光電変換素子を提案した。また日本化学会
誌, 7, 484頁 (1997)、特開平7-2881142号、Solid Stat
e Ionics, 89, 263 (1986)及び特開平9-27352号は、架
橋ポリエチレンオキサイド系高分子化合物を用いた固体
電解質を含む光電変換素子を提案した。しかしながら、
これらの固体電解質を用いた光電変換素子は光電変換特
性、特に短絡電流密度が不十分であり、加えて耐久性も
十分ではない。
【０００５】また、電解質組成物の漏洩及び枯渇を防止
し光電変換素子の耐久性を向上させるために、ピリジニ
ウム塩、イミダゾリウム塩、トリアゾリウム塩等を用い
る方法が開示されている（WO 95/18456号、特開平8-259
543号、電気化学, 第65巻, 11号, 923頁 (1997年)
等）。これらの塩は常温（25℃付近）において溶融状態
にあり、室温溶融塩と呼ばれる。この方法では水や有機
溶媒等の溶媒が不要或いは少量で済むため、光電気化学
電池の耐久性が向上する。しかしながら、従来の光電変
換素子に用いられてきた室温溶融塩は全てカチオンとア
ニオンが共有結合で連結されていないものであり、カチ
オンとアニオンはそれぞれ独立に動き得ることから、レ
ドックス対の拡散性の観点から不利であった。このよう
な室温溶融塩を用いた光電変換素子は光電変換効率が良
くない。
し光電変換素子の耐久性を向上させるために、ピリジニ
ウム塩、イミダゾリウム塩、トリアゾリウム塩等を用い
る方法が開示されている（WO 95/18456号、特開平8-259
543号、電気化学, 第65巻, 11号, 923頁 (1997年)
等）。これらの塩は常温（25℃付近）において溶融状態
にあり、室温溶融塩と呼ばれる。この方法では水や有機
溶媒等の溶媒が不要或いは少量で済むため、光電気化学
電池の耐久性が向上する。しかしながら、従来の光電変
換素子に用いられてきた室温溶融塩は全てカチオンとア
ニオンが共有結合で連結されていないものであり、カチ
オンとアニオンはそれぞれ独立に動き得ることから、レ
ドックス対の拡散性の観点から不利であった。このよう
な室温溶融塩を用いた光電変換素子は光電変換効率が良
くない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐久
性及び電荷輸送能に優れた電解質組成物、並びにこの電
解質組成物を用いたために優れた耐久性及び光電変換特
性を示す光電変換素子及び光電気化学電池を提供するこ
とである。
性及び電荷輸送能に優れた電解質組成物、並びにこの電
解質組成物を用いたために優れた耐久性及び光電変換特
性を示す光電変換素子及び光電気化学電池を提供するこ
とである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的に鑑み鋭意研究
の結果、本発明者はツイッターイオン型有機塩をヨウ素
塩と併せて用いた電解質組成物は耐久性及び電荷輸送能
に優れていることを発見し、本発明に想到した。
の結果、本発明者はツイッターイオン型有機塩をヨウ素
塩と併せて用いた電解質組成物は耐久性及び電荷輸送能
に優れていることを発見し、本発明に想到した。
【０００８】即ち、本発明の電解質組成物はツイッター
イオン型有機塩及びヨウ素塩を含有することを特徴とす
る。また、本発明の光電変換素子は導電層、感光層、電
荷輸送層及び対極を有し、該電荷輸送層が本発明の電解
質組成物を含有することを特徴とする。本発明の光電気
化学電池は該光電変換素子を用いたものである。
イオン型有機塩及びヨウ素塩を含有することを特徴とす
る。また、本発明の光電変換素子は導電層、感光層、電
荷輸送層及び対極を有し、該電荷輸送層が本発明の電解
質組成物を含有することを特徴とする。本発明の光電気
化学電池は該光電変換素子を用いたものである。
【０００９】本発明では下記条件を満たすことにより、
一層優れた耐久性及び電荷輸送能を有する電解質組成
物、並びに一層優れた耐久性及び光電変換特性を示す光
電変換素子及び光電気化学電池が得られる。 (1)ツイッターイオン型有機塩は常温で液体であるのが
好ましい。 (2)ツイッターイオン型有機塩は下記一般式(I)により表
されるのが好ましい。
一層優れた耐久性及び電荷輸送能を有する電解質組成
物、並びに一層優れた耐久性及び光電変換特性を示す光
電変換素子及び光電気化学電池が得られる。 (1)ツイッターイオン型有機塩は常温で液体であるのが
好ましい。 (2)ツイッターイオン型有機塩は下記一般式(I)により表
されるのが好ましい。
【化５】 一般式(I)中、Qは窒素原子と共に５又は６員環の芳香族
カチオンを形成する原子団を表し、R1は水素原子又は置
換基を表し、R2は置換基を表し、n1は０〜５の整数を表
し、X1は対イオンを表し、n2は０〜４の整数を表す。n1
が２以上のとき複数のR2は同じでも異なっていてもよ
く、R1及びR2のうち少なくとも１つは下記一般式(II)に
より表される置換基である。
カチオンを形成する原子団を表し、R1は水素原子又は置
換基を表し、R2は置換基を表し、n1は０〜５の整数を表
し、X1は対イオンを表し、n2は０〜４の整数を表す。n1
が２以上のとき複数のR2は同じでも異なっていてもよ
く、R1及びR2のうち少なくとも１つは下記一般式(II)に
より表される置換基である。
【化６】 一般式(II)中、L1は上記芳香族カチオンとV1とを連結す
る２価連結基を表し、V1及びV2はそれぞれ独立に-CO-、
-SO-、-SO2-又は-PO(OR4)-（R4はアルキル基又はアリー
ル基）を表し、R3は置換基を表す。 (3)Qが形成する５又は６員環はイミダゾール環又はピリ
ジン環であるのが特に好ましく、イミダゾール環である
のが最も好ましい。 (4)一般式(I)中のR1は一般式(II)により表される置換基
であるのが好ましい。 (5)一般式(II)中のV1及びV2のうち少なくとも１つは-SO
2-であるのが好ましく、いずれも-SO2-であるのがより
好ましい。 (6)一般式(I)中のn2は０であるのが好ましい。 (7)一般式(I)により表されるツイッターイオン型有機塩
の融点は100℃以下であるのが好ましい。 (8)電解質組成物の溶媒含有量は、電解質組成物全体に
対して10質量％以下であるのが特に好ましい。 (9)電解質組成物はヨウ素を含有するのが好ましい。 (10)光電変換素子の感光層は色素によって増感した半導
体微粒子を含有するのが好ましい。この半導体微粒子は
酸化チタン微粒子を含むのが好ましい。また、色素は金
属錯体色素及び／又はポリメチン色素であるのが好まし
い。
る２価連結基を表し、V1及びV2はそれぞれ独立に-CO-、
-SO-、-SO2-又は-PO(OR4)-（R4はアルキル基又はアリー
ル基）を表し、R3は置換基を表す。 (3)Qが形成する５又は６員環はイミダゾール環又はピリ
ジン環であるのが特に好ましく、イミダゾール環である
のが最も好ましい。 (4)一般式(I)中のR1は一般式(II)により表される置換基
であるのが好ましい。 (5)一般式(II)中のV1及びV2のうち少なくとも１つは-SO
2-であるのが好ましく、いずれも-SO2-であるのがより
好ましい。 (6)一般式(I)中のn2は０であるのが好ましい。 (7)一般式(I)により表されるツイッターイオン型有機塩
の融点は100℃以下であるのが好ましい。 (8)電解質組成物の溶媒含有量は、電解質組成物全体に
対して10質量％以下であるのが特に好ましい。 (9)電解質組成物はヨウ素を含有するのが好ましい。 (10)光電変換素子の感光層は色素によって増感した半導
体微粒子を含有するのが好ましい。この半導体微粒子は
酸化チタン微粒子を含むのが好ましい。また、色素は金
属錯体色素及び／又はポリメチン色素であるのが好まし
い。
【００１０】本発明においては、下記一般式(III)によ
り表される新規イミダゾリウム化合物をツイッターイオ
ン型有機塩として好適に使用できる。
り表される新規イミダゾリウム化合物をツイッターイオ
ン型有機塩として好適に使用できる。
【化７】 一般式(III)中、R11及びR21〜R24はそれぞれ独立に水素
原子又は置換基を表し、X11は対イオンを表し、n21は０
〜４の整数を表す。R11及びR21〜R24は同じでも異なっ
ていてもよく、R11及びR21〜R24のうち少なくとも１つ
は下記一般式(IV)により表される置換基である。
原子又は置換基を表し、X11は対イオンを表し、n21は０
〜４の整数を表す。R11及びR21〜R24は同じでも異なっ
ていてもよく、R11及びR21〜R24のうち少なくとも１つ
は下記一般式(IV)により表される置換基である。
【化８】 一般式(IV)中、L11は上記一般式(III)中のイミダゾリウ
ムカチオンとV11とを連結する２価連結基を表し、V11及
びV21は-SO2-を表し、R31は置換基を表す。
ムカチオンとV11とを連結する２価連結基を表し、V11及
びV21は-SO2-を表し、R31は置換基を表す。
【００１１】
【発明の実施の形態】[1]電解質組成物 本発明の電解質組成物はツイッターイオン型有機塩及び
ヨウ素塩を含有し、更にヨウ素や溶媒等を含有していて
もよい。ツイッターイオン型有機塩がヨウ素塩である場
合は、電解質組成物は他のヨウ素塩を含有する必要はな
い。本発明の電解質組成物は化学反応、金属メッキ等の
反応溶媒、CCD（電荷結合素子）カメラ、種々の光電変
換素子及び電池等に用いることができ、リチウム二次電
池又は光電気化学電池に用いるのが好ましく、半導体を
用いた光電気化学電池に用いるのがより好ましい。以
下、本発明の電解質組成物の各構成成分について詳述す
る。
ヨウ素塩を含有し、更にヨウ素や溶媒等を含有していて
もよい。ツイッターイオン型有機塩がヨウ素塩である場
合は、電解質組成物は他のヨウ素塩を含有する必要はな
い。本発明の電解質組成物は化学反応、金属メッキ等の
反応溶媒、CCD（電荷結合素子）カメラ、種々の光電変
換素子及び電池等に用いることができ、リチウム二次電
池又は光電気化学電池に用いるのが好ましく、半導体を
用いた光電気化学電池に用いるのがより好ましい。以
下、本発明の電解質組成物の各構成成分について詳述す
る。
【００１２】(A)ツイッターイオン型有機塩 本発明で用いるツイッターイオン型有機塩とは、一分子
中にカチオン電荷を有する部分とアニオン電荷を有する
部分とを持ち、両部分が共有結合で連結している有機化
合物である。本発明の電解質組成物に用いるツイッター
イオン型有機塩は常温（25℃付近）で液体であるのが好
ましい。
中にカチオン電荷を有する部分とアニオン電荷を有する
部分とを持ち、両部分が共有結合で連結している有機化
合物である。本発明の電解質組成物に用いるツイッター
イオン型有機塩は常温（25℃付近）で液体であるのが好
ましい。
【００１３】ツイッターイオン型有機塩は下記一般式
(I)により表されるのが好ましい。以下、本発明では一
般式(I)により表されるツイッターイオン型有機塩を
「有機塩(I)」と称する。有機塩(I)は通常、低融点の
塩、いわゆる溶融塩である。有機塩(I)の融点は100℃以
下であるのが好ましく、80℃以下であるのがより好まし
く、60℃以下であるのが特に好ましい。有機塩(I)は常
温（25℃付近）で液体である溶融塩、いわゆる室温溶融
塩であってよい。
(I)により表されるのが好ましい。以下、本発明では一
般式(I)により表されるツイッターイオン型有機塩を
「有機塩(I)」と称する。有機塩(I)は通常、低融点の
塩、いわゆる溶融塩である。有機塩(I)の融点は100℃以
下であるのが好ましく、80℃以下であるのがより好まし
く、60℃以下であるのが特に好ましい。有機塩(I)は常
温（25℃付近）で液体である溶融塩、いわゆる室温溶融
塩であってよい。
【化９】
【００１４】有機塩(I)とヨウ素塩との混合物は、溶媒
をほとんど用いずに電解質組成物として使用できる場合
が多く、溶媒を用いる必要が無い場合も多い。この混合
物が常温（25℃付近）で固体である場合は、溶媒や添加
剤等を加えることで液状電解質組成物として使用でき
る。また何も添加しなくても、加熱溶解して電極上に浸
透させる方法、低沸点溶媒（メタノール、アセトニトリ
ル、塩化メチレン等）等を用いて電極上に浸透させ、そ
の後溶媒を加熱により除去する方法等により光電変換素
子に組み込むことが可能である。
をほとんど用いずに電解質組成物として使用できる場合
が多く、溶媒を用いる必要が無い場合も多い。この混合
物が常温（25℃付近）で固体である場合は、溶媒や添加
剤等を加えることで液状電解質組成物として使用でき
る。また何も添加しなくても、加熱溶解して電極上に浸
透させる方法、低沸点溶媒（メタノール、アセトニトリ
ル、塩化メチレン等）等を用いて電極上に浸透させ、そ
の後溶媒を加熱により除去する方法等により光電変換素
子に組み込むことが可能である。
【００１５】一般式(I)中、Qは窒素原子と共に５又は６
員環の芳香族カチオンを形成する原子団を表す。Qは炭
素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子か
らなる群から選ばれる１種以上の原子により構成される
のが好ましい。
員環の芳香族カチオンを形成する原子団を表す。Qは炭
素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子か
らなる群から選ばれる１種以上の原子により構成される
のが好ましい。
【００１６】Qが形成する５員環はオキサゾール環、チ
アゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イソオキ
サゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環又
はトリアゾール環であるのが好ましく、オキサゾール
環、チアゾール環又はイミダゾール環であるのがより好
ましく、イミダゾール環であるのが特に好ましい。Qが
形成する６員環はピリジン環、ピリミジン環、ピリダジ
ン環、ピラジン環又はトリアジン環であるのが好まし
く、ピリジン環であるのが特に好ましい。中でも、Qが
窒素原子と共に形成する５又は６員環はイミダゾール環
であるのが最も好ましい。
アゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イソオキ
サゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環又
はトリアゾール環であるのが好ましく、オキサゾール
環、チアゾール環又はイミダゾール環であるのがより好
ましく、イミダゾール環であるのが特に好ましい。Qが
形成する６員環はピリジン環、ピリミジン環、ピリダジ
ン環、ピラジン環又はトリアジン環であるのが好まし
く、ピリジン環であるのが特に好ましい。中でも、Qが
窒素原子と共に形成する５又は６員環はイミダゾール環
であるのが最も好ましい。
【００１７】一般式(I)中、R1は水素原子又は置換基を
表し、R2は置換基を表す。R2の数を示すn1は０〜５の整
数であり、n1が２以上のとき複数のR2は同じでも異なっ
ていてもよい。また、R1及びR2は互いに連結して環を形
成していてもよい。
表し、R2は置換基を表す。R2の数を示すn1は０〜５の整
数であり、n1が２以上のとき複数のR2は同じでも異なっ
ていてもよい。また、R1及びR2は互いに連結して環を形
成していてもよい。
【００１８】上記R1及びR2のうち少なくとも１つは、下
記一般式(II)により表される置換基である。以下、一般
式(II)により表される置換基を「置換基(II)」と称す
る。有機塩(I)は置換基(II)を１〜４個有するのが好ま
しく、１個有するのがより好ましい。特に、R1が置換基
(II)であることが好ましい。
記一般式(II)により表される置換基である。以下、一般
式(II)により表される置換基を「置換基(II)」と称す
る。有機塩(I)は置換基(II)を１〜４個有するのが好ま
しく、１個有するのがより好ましい。特に、R1が置換基
(II)であることが好ましい。
【化10】
【００１９】一般式(II)中、L1は上記芳香族カチオンと
V1とを連結する２価連結基を表す。L1は炭素原子、水素
原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から
選ばれる１種以上の原子により構成されるのが好まし
い。L1の炭素原子数は１〜30であるのが好ましく、２〜
20であるのがより好ましく、２〜８であるのが特に好ま
しい。L1の具体例としては、アルキレン基、アリーレン
基、アルキレンオキシ基、アリーレンオキシ基、それら
の組み合わせ等が挙げられる。L1は炭素原子数２〜８の
アルキレン基又はアルキレンオキシ基であるのが特に好
ましい。
V1とを連結する２価連結基を表す。L1は炭素原子、水素
原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から
選ばれる１種以上の原子により構成されるのが好まし
い。L1の炭素原子数は１〜30であるのが好ましく、２〜
20であるのがより好ましく、２〜８であるのが特に好ま
しい。L1の具体例としては、アルキレン基、アリーレン
基、アルキレンオキシ基、アリーレンオキシ基、それら
の組み合わせ等が挙げられる。L1は炭素原子数２〜８の
アルキレン基又はアルキレンオキシ基であるのが特に好
ましい。
【００２０】一般式(II)中、V1及びV2はそれぞれ独立に
-CO-、-SO-、-SO2-又は-PO(OR4)-を表す。ここでR4はア
ルキル基又はアリール基を表す。V1及びV2のうち少なく
とも１つは-SO2-であるのが好ましく、いずれも-SO2-で
あるのがより好ましい。
-CO-、-SO-、-SO2-又は-PO(OR4)-を表す。ここでR4はア
ルキル基又はアリール基を表す。V1及びV2のうち少なく
とも１つは-SO2-であるのが好ましく、いずれも-SO2-で
あるのがより好ましい。
【００２１】一般式(II)中、R3は置換基を表し、好まし
くはアルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基等）、アル
キル基（好ましくは炭素原子数１〜80であり、例えばメ
チル基、エチルプロピル基、ブチル基、イソプロピル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2-エチルヘ
キシル基、t-オクチル基、デシル基、ドデシル基、テト
ラデシル基、2-ヘキシルデシル基、オクタデシル基、シ
クロヘキシル基、シクロペンチル基等）、アルケニル基
（好ましくは炭素原子数２〜80であり、例えばビニル
基、アリル基等）又はパーフルオロアルキル基であり、
より好ましくは炭素原子数３〜60のアルキル基又は炭素
原子数２〜60のアルケニル基であり、特に好ましくは炭
素原子数３〜48のアルキル基である。
くはアルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基等）、アル
キル基（好ましくは炭素原子数１〜80であり、例えばメ
チル基、エチルプロピル基、ブチル基、イソプロピル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2-エチルヘ
キシル基、t-オクチル基、デシル基、ドデシル基、テト
ラデシル基、2-ヘキシルデシル基、オクタデシル基、シ
クロヘキシル基、シクロペンチル基等）、アルケニル基
（好ましくは炭素原子数２〜80であり、例えばビニル
基、アリル基等）又はパーフルオロアルキル基であり、
より好ましくは炭素原子数３〜60のアルキル基又は炭素
原子数２〜60のアルケニル基であり、特に好ましくは炭
素原子数３〜48のアルキル基である。
【００２２】一般式(I)中のR1が上記置換基(II)以外の
置換基を表す場合、好ましくはアルキル基（好ましくは
炭素原子数１〜80であり、例えばメチル基、エチルプロ
ピル基、ブチル基、イソプロピル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、t-オクチル
基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、2-ヘキシ
ルデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基、シク
ロペンチル基等）又はアルケニル基（好ましくは炭素原
子数２〜80であり、例えばビニル基、アリル基等）であ
り、より好ましくは炭素原子数３〜60のアルキル基又は
炭素原子数２〜60のアルケニル基であり、特に好ましく
は炭素原子数３〜48のアルキル基である。R1は更に置換
基を有していてもよく、その置換基の例としては後述す
るR2が表す好ましい置換基の例と同様のものが挙げられ
る。
置換基を表す場合、好ましくはアルキル基（好ましくは
炭素原子数１〜80であり、例えばメチル基、エチルプロ
ピル基、ブチル基、イソプロピル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、t-オクチル
基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、2-ヘキシ
ルデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基、シク
ロペンチル基等）又はアルケニル基（好ましくは炭素原
子数２〜80であり、例えばビニル基、アリル基等）であ
り、より好ましくは炭素原子数３〜60のアルキル基又は
炭素原子数２〜60のアルケニル基であり、特に好ましく
は炭素原子数３〜48のアルキル基である。R1は更に置換
基を有していてもよく、その置換基の例としては後述す
るR2が表す好ましい置換基の例と同様のものが挙げられ
る。
【００２３】一般式(I)中のR2が上記置換基(II)以外の
置換基を表す場合、好ましい置換基の例としては、アル
コキシ基（メトキシ基、エトキシ基、-(OCH2CH2)n-OCH3
（nは１〜20の整数）、-(OCH2CH2)n-OCH2CH3（nは１〜2
0の整数）等）、シアノ基、アルコキシカルボニル基
（エトキシカルボニル基、メトキシエトキシカルボニル
基等）、炭酸エステル基（エトキシカルボニルオキシ基
等）、アミド基（アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基等）、カルバモイル基（N,N-ジメチルカルバモイル
基、N-フェニルカルバモイル基等）、ホスホニル基（ジ
エチルホスホニル基等）、複素環基（ピリジル基、イミ
ダゾリル基、フラニル基、オキサゾリジノニル基等）、
アリーロキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基
（メチルチオ基、エチルチオ基等）、アシル基（アセチ
ル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等）、スルホニル
基（メタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基等）、
アシルオキシ基（アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基
等）、スルホニルオキシ基（メタンスルホニルオキシ
基、トルエンスルホニルオキシ基等）、アリール基（フ
ェニル基、トルイル基等）、アリーロキシ基（フェノキ
シ基等）、アルケニル基（ビニル基、1-プロペニル基
等）、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、2-カル
ボキシエチル基、ベンジル基等）等が挙げられる。中で
も、アルコキシ基、シアノ基、炭酸エステル基、アミド
基、カルバモイル基、ホスホニル基、複素環基、アシル
基、スルホニル基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ
基及びアルキル基がより好ましく、アルコキシ基、シア
ノ基、炭酸エステル基、ホスホニル基、複素環基及びア
ルキル基が特に好ましい。
置換基を表す場合、好ましい置換基の例としては、アル
コキシ基（メトキシ基、エトキシ基、-(OCH2CH2)n-OCH3
（nは１〜20の整数）、-(OCH2CH2)n-OCH2CH3（nは１〜2
0の整数）等）、シアノ基、アルコキシカルボニル基
（エトキシカルボニル基、メトキシエトキシカルボニル
基等）、炭酸エステル基（エトキシカルボニルオキシ基
等）、アミド基（アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基等）、カルバモイル基（N,N-ジメチルカルバモイル
基、N-フェニルカルバモイル基等）、ホスホニル基（ジ
エチルホスホニル基等）、複素環基（ピリジル基、イミ
ダゾリル基、フラニル基、オキサゾリジノニル基等）、
アリーロキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基
（メチルチオ基、エチルチオ基等）、アシル基（アセチ
ル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等）、スルホニル
基（メタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基等）、
アシルオキシ基（アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基
等）、スルホニルオキシ基（メタンスルホニルオキシ
基、トルエンスルホニルオキシ基等）、アリール基（フ
ェニル基、トルイル基等）、アリーロキシ基（フェノキ
シ基等）、アルケニル基（ビニル基、1-プロペニル基
等）、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、2-カル
ボキシエチル基、ベンジル基等）等が挙げられる。中で
も、アルコキシ基、シアノ基、炭酸エステル基、アミド
基、カルバモイル基、ホスホニル基、複素環基、アシル
基、スルホニル基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ
基及びアルキル基がより好ましく、アルコキシ基、シア
ノ基、炭酸エステル基、ホスホニル基、複素環基及びア
ルキル基が特に好ましい。
【００２４】一般式(I)中、X1は対イオンを表し、X1の
数を示すn2は０〜４の整数を表す。n2は有機塩(I)全体
の電荷が中和されるように選択される。即ち、有機塩
(I)が有する置換基の性質によって、有機塩(I)のX1を除
く部分が陽イオン又は陰イオンとなったり正味のイオン
電荷を持つ場合に、対イオンX1が必要となる。また、有
機塩(I)が負電荷を持ち得る解離性基を有する場合に
も、有機塩(I)全体の電荷はX1によって中和される。X1
が陽イオンである場合、その例としては無機又は有機の
アンモニウムイオン（テトラアルキルアンモニウムイオ
ン、ピリジニウムイオン等）、アルカリ金属イオン等が
挙げられる。X1が陰イオンである場合、無機陰イオンで
あっても有機陰イオンであってもよく、その例としては
ハロゲン陰イオン（フッ化物イオン、塩化物イオン、臭
化物イオン、ヨウ化物イオン等）、置換アリールスルホ
ン酸イオン（p-トルエンスルホン酸イオン、p-クロロベ
ンゼンスルホン酸イオン等）、アリールジスルホン酸イ
オン（1,3-ベンゼンジスルホン酸イオン、1,5-ナフタレ
ンジスルホン酸イオン、2,6-ナフタレンジスルホン酸イ
オン等）、アルキル硫酸イオン（メチル硫酸イオン
等）、硫酸イオン、チオシアン酸イオン、過塩素酸イオ
ン、テトラフルオロホウ酸イオン、ヘキサフルオロホス
フェートイオン、ピクリン酸イオン、酢酸イオン、トリ
フルオロメタンスルホン酸イオン等が挙げられる。X1は
イオン性ポリマー等の電荷均衡対イオンであってもよ
く、また金属錯イオン（ビスベンゼン-1,2-ジチオラト
ニッケル(III)等）であってもよい。本発明では、n2が
０であり有機塩(I)がX1を有さないことが好ましい。即
ち、有機塩(I)中には共有結合で連結されていない対イ
オンが存在しないことが好ましい。
数を示すn2は０〜４の整数を表す。n2は有機塩(I)全体
の電荷が中和されるように選択される。即ち、有機塩
(I)が有する置換基の性質によって、有機塩(I)のX1を除
く部分が陽イオン又は陰イオンとなったり正味のイオン
電荷を持つ場合に、対イオンX1が必要となる。また、有
機塩(I)が負電荷を持ち得る解離性基を有する場合に
も、有機塩(I)全体の電荷はX1によって中和される。X1
が陽イオンである場合、その例としては無機又は有機の
アンモニウムイオン（テトラアルキルアンモニウムイオ
ン、ピリジニウムイオン等）、アルカリ金属イオン等が
挙げられる。X1が陰イオンである場合、無機陰イオンで
あっても有機陰イオンであってもよく、その例としては
ハロゲン陰イオン（フッ化物イオン、塩化物イオン、臭
化物イオン、ヨウ化物イオン等）、置換アリールスルホ
ン酸イオン（p-トルエンスルホン酸イオン、p-クロロベ
ンゼンスルホン酸イオン等）、アリールジスルホン酸イ
オン（1,3-ベンゼンジスルホン酸イオン、1,5-ナフタレ
ンジスルホン酸イオン、2,6-ナフタレンジスルホン酸イ
オン等）、アルキル硫酸イオン（メチル硫酸イオン
等）、硫酸イオン、チオシアン酸イオン、過塩素酸イオ
ン、テトラフルオロホウ酸イオン、ヘキサフルオロホス
フェートイオン、ピクリン酸イオン、酢酸イオン、トリ
フルオロメタンスルホン酸イオン等が挙げられる。X1は
イオン性ポリマー等の電荷均衡対イオンであってもよ
く、また金属錯イオン（ビスベンゼン-1,2-ジチオラト
ニッケル(III)等）であってもよい。本発明では、n2が
０であり有機塩(I)がX1を有さないことが好ましい。即
ち、有機塩(I)中には共有結合で連結されていない対イ
オンが存在しないことが好ましい。
【００２５】有機塩(I)はR1又はR2を介して多量体を形
成していてもよい。この多量体は２〜４量体であるのが
好ましく、２量体であるのがより好ましい。また、有機
塩(I)がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ルキレン基、アラルキル基等を含む場合、それらは直鎖
状であっても分岐状であってもよく、環式であってもよ
く、また置換されていても無置換であってもよい。有機
塩(I)がアリール基、ヘテロ環基、シクロアルキル基、
アラルキル基等を含む場合、それらは単環であっても多
環（縮合環、環集合）であってもよく、また置換されて
いても無置換であってもよい。
成していてもよい。この多量体は２〜４量体であるのが
好ましく、２量体であるのがより好ましい。また、有機
塩(I)がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
ルキレン基、アラルキル基等を含む場合、それらは直鎖
状であっても分岐状であってもよく、環式であってもよ
く、また置換されていても無置換であってもよい。有機
塩(I)がアリール基、ヘテロ環基、シクロアルキル基、
アラルキル基等を含む場合、それらは単環であっても多
環（縮合環、環集合）であってもよく、また置換されて
いても無置換であってもよい。
【００２６】本発明では、下記一般式(III)により表さ
れる新規イミダゾリウム化合物を有機塩(I)として好適
に使用できる。以下、一般式(III)により表されるイミ
ダゾリウム化合物を「化合物(III)」と称する。
れる新規イミダゾリウム化合物を有機塩(I)として好適
に使用できる。以下、一般式(III)により表されるイミ
ダゾリウム化合物を「化合物(III)」と称する。
【化11】
【００２７】一般式(III)中、R11及びR21〜R24はそれぞ
れ独立に水素原子又は置換基を表す。R11及びR21〜R24
は同じでも異なっていてもよい。また、R11及びR21〜R
24はそれぞれ互いに連結して環を形成していてもよい。
れ独立に水素原子又は置換基を表す。R11及びR21〜R24
は同じでも異なっていてもよい。また、R11及びR21〜R
24はそれぞれ互いに連結して環を形成していてもよい。
【００２８】上記R11及びR21〜R24のうち少なくとも１
つは、下記一般式(IV)により表される置換基である。以
下、一般式(IV)により表される置換基を「置換基(IV)」
と称する。化合物(III)は置換基(IV)を１〜４個有する
のが好ましく、１個有するのがより好ましい。特に、R
11及びR21のうち少なくとも１つが置換基(IV)であるこ
とが好ましい。
つは、下記一般式(IV)により表される置換基である。以
下、一般式(IV)により表される置換基を「置換基(IV)」
と称する。化合物(III)は置換基(IV)を１〜４個有する
のが好ましく、１個有するのがより好ましい。特に、R
11及びR21のうち少なくとも１つが置換基(IV)であるこ
とが好ましい。
【化12】
【００２９】一般式(IV)中、L11は上記一般式(III)中の
イミダゾリウムカチオンとV11とを連結する２価連結基
を表す。L11の好ましい態様及び具体例は上記一般式(I
I)中のL1の場合と同様である。また、V11及びV21はいず
れも-SO2-を表し、R31は上記一般式(II)中のR3と同義で
あり、好ましい態様も同様である。
イミダゾリウムカチオンとV11とを連結する２価連結基
を表す。L11の好ましい態様及び具体例は上記一般式(I
I)中のL1の場合と同様である。また、V11及びV21はいず
れも-SO2-を表し、R31は上記一般式(II)中のR3と同義で
あり、好ましい態様も同様である。
【００３０】一般式(III)中のR11及びR21が上記置換基
(IV)以外の置換基を表す場合、その好ましい態様は上記
一般式(I)中のR1の場合と同様である。また、R22〜R24
が上記置換基(IV)以外の置換基を表す場合、その好まし
い態様は上記一般式(I)中のR 2の場合と同様である。X11
は対イオンを表し、X11の数を示すn21は０〜４の整数を
表す。X11及びn21は上記一般式(I)中のX1及びn2とそれ
ぞれ同義であり、好ましい態様も同様である。
(IV)以外の置換基を表す場合、その好ましい態様は上記
一般式(I)中のR1の場合と同様である。また、R22〜R24
が上記置換基(IV)以外の置換基を表す場合、その好まし
い態様は上記一般式(I)中のR 2の場合と同様である。X11
は対イオンを表し、X11の数を示すn21は０〜４の整数を
表す。X11及びn21は上記一般式(I)中のX1及びn2とそれ
ぞれ同義であり、好ましい態様も同様である。
【００３１】化合物(III)はR11及びR21〜R24のいずれか
を介して多量体を形成していてもよい。この多量体は２
〜４量体であるのが好ましく、２量体であるのがより好
ましい。
を介して多量体を形成していてもよい。この多量体は２
〜４量体であるのが好ましく、２量体であるのがより好
ましい。
【００３２】本発明の電解質組成物中のツイッターイオ
ン型有機塩の含有量は、電解質組成物全体に対して10質
量％以上であるのが好ましく、20〜95質量％であるのが
より好ましい。ツイッターイオン型有機塩の具体例を以
下に示すが、本発明はそれらに限定されるものではな
い。
ン型有機塩の含有量は、電解質組成物全体に対して10質
量％以上であるのが好ましく、20〜95質量％であるのが
より好ましい。ツイッターイオン型有機塩の具体例を以
下に示すが、本発明はそれらに限定されるものではな
い。
【００３３】
【化13】
【００３４】
【化14】
【００３５】
【化15】
【００３６】(B)ヨウ素塩 本発明の電解質組成物はツイッターイオン型有機塩及び
ヨウ素塩を含有する。上記ツイッターイオン型有機塩が
ヨウ素塩でない場合は、電解質組成物に他のヨウ素塩を
添加する必要がある。このようなヨウ素塩としては、WO
95/18456号、特開平8-259543号、電気化学, 第65巻, 1
1号, 923頁 (1997年)等に記載のピリジニウム塩、イミ
ダゾリウム塩、トリアゾリウム塩等が使用できる。本発
明の電解質組成物は上記ツイッターイオン型有機塩及び
ヨウ素塩以外の塩を含有していてもよい。本発明の電解
質組成物のヨウ素塩含有量は、電解質組成物全体に対し
て10質量％以上であるのが好ましく、50〜95質量％であ
るのがより好ましい。
ヨウ素塩を含有する。上記ツイッターイオン型有機塩が
ヨウ素塩でない場合は、電解質組成物に他のヨウ素塩を
添加する必要がある。このようなヨウ素塩としては、WO
95/18456号、特開平8-259543号、電気化学, 第65巻, 1
1号, 923頁 (1997年)等に記載のピリジニウム塩、イミ
ダゾリウム塩、トリアゾリウム塩等が使用できる。本発
明の電解質組成物は上記ツイッターイオン型有機塩及び
ヨウ素塩以外の塩を含有していてもよい。本発明の電解
質組成物のヨウ素塩含有量は、電解質組成物全体に対し
て10質量％以上であるのが好ましく、50〜95質量％であ
るのがより好ましい。
【００３７】好ましいヨウ素塩の例としては、下記一般
式(Y-a)、(Y-b)及び(Y-c)のいずれかにより表されるも
のが挙げられる。
式(Y-a)、(Y-b)及び(Y-c)のいずれかにより表されるも
のが挙げられる。
【化16】
【００３８】一般式(Y-a)中のQy1は窒素原子と共に５又
は６員環の芳香族カチオンを形成する原子団を表す。Q
y1は炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子からなる群から選ばれる原子により構成されるのが
好ましい。Qy1が形成する５員環はオキサゾール環、チ
アゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イソオキ
サゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環又
はトリアゾール環であるのが好ましく、オキサゾール
環、チアゾール環又はイミダゾール環であるのがより好
ましく、オキサゾール環又はイミダゾール環であるのが
特に好ましい。Qy 1が形成する６員環はピリジン環、ピ
リミジン環、ピリダジン環、ピラジン環又はトリアジン
環であるのが好ましく、ピリジン環であるのが特に好ま
しい。
は６員環の芳香族カチオンを形成する原子団を表す。Q
y1は炭素原子、水素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子からなる群から選ばれる原子により構成されるのが
好ましい。Qy1が形成する５員環はオキサゾール環、チ
アゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イソオキ
サゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環又
はトリアゾール環であるのが好ましく、オキサゾール
環、チアゾール環又はイミダゾール環であるのがより好
ましく、オキサゾール環又はイミダゾール環であるのが
特に好ましい。Qy 1が形成する６員環はピリジン環、ピ
リミジン環、ピリダジン環、ピラジン環又はトリアジン
環であるのが好ましく、ピリジン環であるのが特に好ま
しい。
【００３９】一般式(Y-b)中のAy1は窒素原子又はリン原
子を表す。
子を表す。
【００４０】一般式(Y-a)、(Y-b)及び(Y-c)中のRy1〜R
y11はそれぞれ独立に置換又は無置換のアルキル基（好
ましくは炭素原子数１〜24であり、直鎖状であっても分
岐状であっても、また環式であってもよく、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、
t-オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、2-ヘキシルデシル基、オクタデシル基、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基等）、或いは置換又は無置換
のアルケニル基（好ましくは炭素原子数２〜24であり、
直鎖状であっても分岐状であってもよく、例えばビニル
基、アリル基等）を表す。Ry1〜Ry11はそれぞれ独立
に、より好ましくは炭素原子数２〜18のアルキル基又は
炭素原子数２〜18のアルケニル基であり、特に好ましく
は炭素原子数２〜６のアルキル基である。
y11はそれぞれ独立に置換又は無置換のアルキル基（好
ましくは炭素原子数１〜24であり、直鎖状であっても分
岐状であっても、また環式であってもよく、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、
t-オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、2-ヘキシルデシル基、オクタデシル基、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基等）、或いは置換又は無置換
のアルケニル基（好ましくは炭素原子数２〜24であり、
直鎖状であっても分岐状であってもよく、例えばビニル
基、アリル基等）を表す。Ry1〜Ry11はそれぞれ独立
に、より好ましくは炭素原子数２〜18のアルキル基又は
炭素原子数２〜18のアルケニル基であり、特に好ましく
は炭素原子数２〜６のアルキル基である。
【００４１】一般式(Y-b)中のRy2〜Ry5のうち２つ以上
が互いに連結してAy1を含む非芳香族環を形成してもよ
く、一般式(Y-c)中のRy6〜Ry11のうち２つ以上が互いに
連結して環を形成してもよい。
が互いに連結してAy1を含む非芳香族環を形成してもよ
く、一般式(Y-c)中のRy6〜Ry11のうち２つ以上が互いに
連結して環を形成してもよい。
【００４２】上記Qy1及びRy1〜Ry11は置換基を有してい
てもよい。好ましい置換基の例としては、ハロゲン原子
（F、Cl、Br、I等）、シアノ基、アルコキシ基（メトキ
シ基、エトキシ基等）、アリーロキシ基（フェノキシ基
等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基
等）、アルコキシカルボニル基（エトキシカルボニル基
等）、炭酸エステル基（エトキシカルボニルオキシ基
等）、アシル基（アセチル基、プロピオニル基、ベンゾ
イル基等）、スルホニル基（メタンスルホニル基、ベン
ゼンスルホニル基等）、アシルオキシ基（アセトキシ
基、ベンゾイルオキシ基等）、スルホニルオキシ基（メ
タンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基
等）、ホスホニル基（ジエチルホスホニル基等）、アミ
ド基（アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、カ
ルバモイル基（N,N-ジメチルカルバモイル基等）、アル
キル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、シクロプロピル基、ブチル基、2-カルボキシエチ
ル基、ベンジル基等）、アリール基（フェニル基、トル
イル基等）、複素環基（ピリジル基、イミダゾリル基、
フラニル基等）、アルケニル基（ビニル基、1-プロペニ
ル基等）等が挙げられる。
てもよい。好ましい置換基の例としては、ハロゲン原子
（F、Cl、Br、I等）、シアノ基、アルコキシ基（メトキ
シ基、エトキシ基等）、アリーロキシ基（フェノキシ基
等）、アルキルチオ基（メチルチオ基、エチルチオ基
等）、アルコキシカルボニル基（エトキシカルボニル基
等）、炭酸エステル基（エトキシカルボニルオキシ基
等）、アシル基（アセチル基、プロピオニル基、ベンゾ
イル基等）、スルホニル基（メタンスルホニル基、ベン
ゼンスルホニル基等）、アシルオキシ基（アセトキシ
基、ベンゾイルオキシ基等）、スルホニルオキシ基（メ
タンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基
等）、ホスホニル基（ジエチルホスホニル基等）、アミ
ド基（アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、カ
ルバモイル基（N,N-ジメチルカルバモイル基等）、アル
キル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、シクロプロピル基、ブチル基、2-カルボキシエチ
ル基、ベンジル基等）、アリール基（フェニル基、トル
イル基等）、複素環基（ピリジル基、イミダゾリル基、
フラニル基等）、アルケニル基（ビニル基、1-プロペニ
ル基等）等が挙げられる。
【００４３】一般式(Y-a)、(Y-b)及び(Y-c)のいずれか
により表されるヨウ素塩は、Qy1及びRy1〜Ry11のいずれ
かを介して多量体を形成してもよい。
により表されるヨウ素塩は、Qy1及びRy1〜Ry11のいずれ
かを介して多量体を形成してもよい。
【００４４】(C)ヨウ素 本発明の電解質組成物はヨウ素を含有するのが好まし
く、特にこの電解質組成物を光電変換素子に用いる場合
にはヨウ素を添加することによる効果が大きい。電解質
組成物に添加したヨウ素は、該組成物中でI2として存在
してもよく、イオン状態又は塩を形成した状態で存在し
てもよい。本発明の電解質組成物にヨウ素を添加する場
合、ヨウ素の含有量は電解質組成物全体に対して0.1〜2
0質量％であるのが好ましく、0.5〜５質量％であるのが
より好ましい。
く、特にこの電解質組成物を光電変換素子に用いる場合
にはヨウ素を添加することによる効果が大きい。電解質
組成物に添加したヨウ素は、該組成物中でI2として存在
してもよく、イオン状態又は塩を形成した状態で存在し
てもよい。本発明の電解質組成物にヨウ素を添加する場
合、ヨウ素の含有量は電解質組成物全体に対して0.1〜2
0質量％であるのが好ましく、0.5〜５質量％であるのが
より好ましい。
【００４５】(D)溶媒 本発明の電解質組成物は溶媒を含有してもよい。電解質
組成物の溶媒含有量は、電解質組成物全体に対して50質
量％以下であるのが好ましく、30質量％以下であるのが
より好ましく、10質量％以下であるのが特に好ましい。
組成物の溶媒含有量は、電解質組成物全体に対して50質
量％以下であるのが好ましく、30質量％以下であるのが
より好ましく、10質量％以下であるのが特に好ましい。
【００４６】電解質組成物に使用する溶媒は、低粘度で
イオン移動度が高いか、高誘電率で有効キャリアー濃度
を高めることができるか、或いはその両方であるために
優れたイオン伝導性を発現できるものであることが好ま
しい。このような溶媒の例としては、カーボネート化合
物（エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート
等）、複素環化合物（3-メチル-2-オキサゾリジノン
等）、エーテル化合物（ジオキサン、ジエチルエーテル
等）、鎖状エーテル類（エチレングリコールジアルキル
エーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、
ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリプロ
ピレングリコールジアルキルエーテル等）、アルコール
類（メタノール、エタノール、エチレングリコールモノ
アルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキル
エーテル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテ
ル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル
等）、多価アルコール類（エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、グリセリン等）、ニトリル化合物（ア
セトニトリル、グルタロジニトリル、メトキシアセトニ
トリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル、ビスシア
ノエチルエーテル等）、エステル類（カルボン酸エステ
ル、リン酸エステル、ホスホン酸エステル等）、非プロ
トン性極性溶媒（ジメチルスルホキシド（DMSO）、スル
フォラン等）、水等が挙げられる。これらの溶媒は二種
以上を混合して用いてもよい。
イオン移動度が高いか、高誘電率で有効キャリアー濃度
を高めることができるか、或いはその両方であるために
優れたイオン伝導性を発現できるものであることが好ま
しい。このような溶媒の例としては、カーボネート化合
物（エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート
等）、複素環化合物（3-メチル-2-オキサゾリジノン
等）、エーテル化合物（ジオキサン、ジエチルエーテル
等）、鎖状エーテル類（エチレングリコールジアルキル
エーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、
ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリプロ
ピレングリコールジアルキルエーテル等）、アルコール
類（メタノール、エタノール、エチレングリコールモノ
アルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキル
エーテル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテ
ル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル
等）、多価アルコール類（エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、グリセリン等）、ニトリル化合物（ア
セトニトリル、グルタロジニトリル、メトキシアセトニ
トリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル、ビスシア
ノエチルエーテル等）、エステル類（カルボン酸エステ
ル、リン酸エステル、ホスホン酸エステル等）、非プロ
トン性極性溶媒（ジメチルスルホキシド（DMSO）、スル
フォラン等）、水等が挙げられる。これらの溶媒は二種
以上を混合して用いてもよい。
【００４７】(E)その他 本発明の電解質組成物は、ポリマー添加、オイルゲル化
剤添加、多官能モノマー類を含む重合、ポリマーの架橋
反応等の手法によりゲル化（固体化）させて使用するこ
とができる。
剤添加、多官能モノマー類を含む重合、ポリマーの架橋
反応等の手法によりゲル化（固体化）させて使用するこ
とができる。
【００４８】ポリマー添加によりゲル化する場合は、Po
lymer Electrolyte Reviews-１及び２（J. R. MacCallu
mとC. A. Vincentの共編、ELSEVIER APPLIED SCIENCE）
に記載のポリマーを使用することができ、好ましくはポ
リアクリロニトリル又はポリフッ化ビニリデンを使用す
る。
lymer Electrolyte Reviews-１及び２（J. R. MacCallu
mとC. A. Vincentの共編、ELSEVIER APPLIED SCIENCE）
に記載のポリマーを使用することができ、好ましくはポ
リアクリロニトリル又はポリフッ化ビニリデンを使用す
る。
【００４９】オイルゲル化剤添加によりゲル化させる場
合は、J. Chem. Soc. Japan, Ind.Chem. Soc., 46779
(1943)、J. Am. Chem. Soc., 111, 5542 (1989)、J. Ch
em.Soc., Chem. Commun., 390 (1993)、Angew. Chem. I
nt. Ed. Engl., 35, 1949 (1996)、Chem. Lett., 885,
(1996)、J. Chem. Soc., Chem. Commun., 545, (1997)
等に記載のオイルゲル化剤を使用することができ、好ま
しくはアミド構造を有する化合物を用いる。
合は、J. Chem. Soc. Japan, Ind.Chem. Soc., 46779
(1943)、J. Am. Chem. Soc., 111, 5542 (1989)、J. Ch
em.Soc., Chem. Commun., 390 (1993)、Angew. Chem. I
nt. Ed. Engl., 35, 1949 (1996)、Chem. Lett., 885,
(1996)、J. Chem. Soc., Chem. Commun., 545, (1997)
等に記載のオイルゲル化剤を使用することができ、好ま
しくはアミド構造を有する化合物を用いる。
【００５０】ゲル電解質組成物の層を多官能モノマー類
の重合によって形成する場合、多官能モノマー類、重合
開始剤、電解質組成物及び溶媒からなる溶液を調製し、
キャスト法、塗布法、浸漬法、含浸法等の方法により感
光層等の上にゾル層を形成し、その後ラジカル重合する
ことによってゲル化するのが好ましい。多官能モノマー
類はエチレン性不飽和基を２個以上有する化合物である
ことが好ましく、その好ましい例としてはジビニルベン
ゼン、エチレングリコールジアクリレート、エチレング
リコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジア
クリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、
トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレン
グリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート等が挙げられる。
の重合によって形成する場合、多官能モノマー類、重合
開始剤、電解質組成物及び溶媒からなる溶液を調製し、
キャスト法、塗布法、浸漬法、含浸法等の方法により感
光層等の上にゾル層を形成し、その後ラジカル重合する
ことによってゲル化するのが好ましい。多官能モノマー
類はエチレン性不飽和基を２個以上有する化合物である
ことが好ましく、その好ましい例としてはジビニルベン
ゼン、エチレングリコールジアクリレート、エチレング
リコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジア
クリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、
トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレン
グリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ート等が挙げられる。
【００５１】上記多官能モノマー類及び単官能モノマー
を用いた重合によってゲル電解質組成物を形成してもよ
い。単官能モノマーとしては、アクリル酸又はα-アル
キルアクリル酸（アクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸等）或いはそれらのエステル又はアミド（N-イソプロ
ピルアクリルアミド、N-n-ブチルアクリルアミド、N-t-
ブチルアクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、
N-メチルメタクリルアミド、アクリルアミド、2-アクリ
ルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、アクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、メタク
リルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N-メチロール
アクリルアミド、N-メチロールメタクリルアミド、メチ
ルアクリレート、エチルアクリレート、ヒドロキシエチ
ルアクリレート、n-プロピルアクリレート、イソプロピ
ルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、
2-メチル-2-ニトロプロピルアクリレート、n-ブチルア
クリレート、イソブチルアクリレート、t-ブチルアクリ
レート、t-ペンチルアクリレート、2-メトキシエチルア
クリレート、2-エトキシエチルアクリレート、2-メトキ
シエトキシエチルアクリレート、2,2,2-トリフルオロエ
チルアクリレート、2,2-ジメチルブチルアクリレート、
3-メトキシブチルアクリレート、エチルカルビトールア
クリレート、フェノキシエチルアクリレート、n-ペンチ
ルアクリレート、3-ペンチルアクリレート、オクタフル
オロペンチルアクリレート、n-ヘキシルアクリレート、
シクロヘキシルアクリレート、シクロペンチルアクリレ
ート、セチルアクリレート、ベンジルアクリレート、n-
オクチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレー
ト、4-メチル-2-プロピルペンチルアクリレート、ヘプ
タデカフルオロデシルアクリレート、n-オクタデシルア
クリレート、メチルメタクリレート、2-メトキシエトキ
シエチルメタクリレート、エチレングリコールエチルカ
ーボネートメタクリレート、2,2,2-トリフルオロエチル
メタクリレート、テトラフルオロプロピルメタクリレー
ト、ヘキサフルオロプロピルメタクリレート、ヒドロキ
シエチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタク
リレート、n-ブチルメタクリレート、イソブチルメタク
リレート、t-ブチルメタクリレート、t-ペンチルメタク
リレート、2-メトキシエチルメタクリレート、2-エトキ
シエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ヘ
プタデカフルオロデシルメタクリレート、n-オクタデシ
ルメタクリレート、2-イソボルニルメタクリレート、2-
ノルボルニルメチルメタクリレート、5-ノルボルネン-2
-イルメチルメタクリレート、3-メチル-2-ノルボニルメ
チルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレ
ート等）、ビニルエステル類（酢酸ビニル等）、マレイ
ン酸又はフマル酸或いはそれらから誘導されるエステル
類（マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジブチル、フマル
酸ジエチル等）、p-スチレンスルホン酸のナトリウム
塩、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ジエン類
（ブタジエン、シクロペンタジエン、イソプレン等）、
芳香族ビニル化合物（スチレン、p-クロロスチレン、t-
ブチルスチレン、α-メチルスチレン、スチレンスルホ
ン酸ナトリウム等）、N-ビニルホルムアミド、N-ビニル
-N-メチルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビ
ニル-N-メチルアセトアミド、ビニルスルホン酸、ビニ
ルスルホン酸ナトリウム、アリルスルホン酸ナトリウ
ム、メタクリルスルホン酸ナトリウム、ビニリデンフル
オライド、ビニリデンクロライド、ビニルアルキルエー
テル類（メチルビニルエーテル等）、エチレン、プロピ
レン、1-ブテン、イソブテン、N-フェニルマレイミド等
を使用することができる。
を用いた重合によってゲル電解質組成物を形成してもよ
い。単官能モノマーとしては、アクリル酸又はα-アル
キルアクリル酸（アクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸等）或いはそれらのエステル又はアミド（N-イソプロ
ピルアクリルアミド、N-n-ブチルアクリルアミド、N-t-
ブチルアクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、
N-メチルメタクリルアミド、アクリルアミド、2-アクリ
ルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、アクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、メタク
リルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N-メチロール
アクリルアミド、N-メチロールメタクリルアミド、メチ
ルアクリレート、エチルアクリレート、ヒドロキシエチ
ルアクリレート、n-プロピルアクリレート、イソプロピ
ルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、
2-メチル-2-ニトロプロピルアクリレート、n-ブチルア
クリレート、イソブチルアクリレート、t-ブチルアクリ
レート、t-ペンチルアクリレート、2-メトキシエチルア
クリレート、2-エトキシエチルアクリレート、2-メトキ
シエトキシエチルアクリレート、2,2,2-トリフルオロエ
チルアクリレート、2,2-ジメチルブチルアクリレート、
3-メトキシブチルアクリレート、エチルカルビトールア
クリレート、フェノキシエチルアクリレート、n-ペンチ
ルアクリレート、3-ペンチルアクリレート、オクタフル
オロペンチルアクリレート、n-ヘキシルアクリレート、
シクロヘキシルアクリレート、シクロペンチルアクリレ
ート、セチルアクリレート、ベンジルアクリレート、n-
オクチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレー
ト、4-メチル-2-プロピルペンチルアクリレート、ヘプ
タデカフルオロデシルアクリレート、n-オクタデシルア
クリレート、メチルメタクリレート、2-メトキシエトキ
シエチルメタクリレート、エチレングリコールエチルカ
ーボネートメタクリレート、2,2,2-トリフルオロエチル
メタクリレート、テトラフルオロプロピルメタクリレー
ト、ヘキサフルオロプロピルメタクリレート、ヒドロキ
シエチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタク
リレート、n-ブチルメタクリレート、イソブチルメタク
リレート、t-ブチルメタクリレート、t-ペンチルメタク
リレート、2-メトキシエチルメタクリレート、2-エトキ
シエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ヘ
プタデカフルオロデシルメタクリレート、n-オクタデシ
ルメタクリレート、2-イソボルニルメタクリレート、2-
ノルボルニルメチルメタクリレート、5-ノルボルネン-2
-イルメチルメタクリレート、3-メチル-2-ノルボニルメ
チルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレ
ート等）、ビニルエステル類（酢酸ビニル等）、マレイ
ン酸又はフマル酸或いはそれらから誘導されるエステル
類（マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジブチル、フマル
酸ジエチル等）、p-スチレンスルホン酸のナトリウム
塩、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ジエン類
（ブタジエン、シクロペンタジエン、イソプレン等）、
芳香族ビニル化合物（スチレン、p-クロロスチレン、t-
ブチルスチレン、α-メチルスチレン、スチレンスルホ
ン酸ナトリウム等）、N-ビニルホルムアミド、N-ビニル
-N-メチルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビ
ニル-N-メチルアセトアミド、ビニルスルホン酸、ビニ
ルスルホン酸ナトリウム、アリルスルホン酸ナトリウ
ム、メタクリルスルホン酸ナトリウム、ビニリデンフル
オライド、ビニリデンクロライド、ビニルアルキルエー
テル類（メチルビニルエーテル等）、エチレン、プロピ
レン、1-ブテン、イソブテン、N-フェニルマレイミド等
を使用することができる。
【００５２】多官能モノマー類及び単官能モノマーをと
共に用いる場合、モノマー総量に占める多官能モノマー
の質量比は0.5〜70質量％であるのが好ましく、1.0〜50
質量％であるのがより好ましい。
共に用いる場合、モノマー総量に占める多官能モノマー
の質量比は0.5〜70質量％であるのが好ましく、1.0〜50
質量％であるのがより好ましい。
【００５３】上述の多官能モノマー類及び単官能モノマ
ーは、大津隆行・木下雅悦共著「高分子合成の実験法」
（化学同人）や大津隆行「講座重合反応論１ラジカル重
合（I）」（化学同人）に記載の一般的な高分子合成法
であるラジカル重合によって重合することができる。上
記モノマーは加熱、光又は電子線によって、或いは電気
化学的にラジカル重合させることができるが、特に加熱
によってラジカル重合させるのが好ましい。ラジカル重
合する際には重合開始剤を用いてよく、好ましい重合開
始剤の例としては、2,2'-アゾビスイソブチロニトリ
ル、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、ジ
メチル-2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)、ジメ
チル-2,2'-アゾビスイソブチレート等のアゾ系開始剤、
ラウリルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、t-ブ
チルパーオクトエート等の過酸化物系開始剤等が挙げら
れる。重合開始剤の添加量はモノマー総量に対して好ま
しくは0.01〜20質量％であり、より好ましくは0.1〜10
質量％である。
ーは、大津隆行・木下雅悦共著「高分子合成の実験法」
（化学同人）や大津隆行「講座重合反応論１ラジカル重
合（I）」（化学同人）に記載の一般的な高分子合成法
であるラジカル重合によって重合することができる。上
記モノマーは加熱、光又は電子線によって、或いは電気
化学的にラジカル重合させることができるが、特に加熱
によってラジカル重合させるのが好ましい。ラジカル重
合する際には重合開始剤を用いてよく、好ましい重合開
始剤の例としては、2,2'-アゾビスイソブチロニトリ
ル、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、ジ
メチル-2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)、ジメ
チル-2,2'-アゾビスイソブチレート等のアゾ系開始剤、
ラウリルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、t-ブ
チルパーオクトエート等の過酸化物系開始剤等が挙げら
れる。重合開始剤の添加量はモノマー総量に対して好ま
しくは0.01〜20質量％であり、より好ましくは0.1〜10
質量％である。
【００５４】ゲル電解質組成物に占めるモノマーの重量
組成範囲は0.5〜70質量％であることが好ましく、より
好ましくは1.0〜50質量％である。
組成範囲は0.5〜70質量％であることが好ましく、より
好ましくは1.0〜50質量％である。
【００５５】ポリマーの架橋反応により電解質組成物を
ゲル化させる場合、架橋可能な反応性基を含有するポリ
マー及び架橋剤を併用することが好ましい。この場合、
反応性基は好ましくはピリジン環、イミダゾール環、チ
アゾール環、オキサゾール環、トリアゾール環、モルホ
リン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の含窒素複素環
であり、架橋剤は好ましくは窒素原子が求核攻撃できる
官能基を２つ以上有する化合物（求電子剤）であり、例
えば２官能以上のハロゲン化アルキル、ハロゲン化アラ
ルキル、スルホン酸エステル、酸無水物、酸クロライ
ド、イソシアネート等が使用できる。
ゲル化させる場合、架橋可能な反応性基を含有するポリ
マー及び架橋剤を併用することが好ましい。この場合、
反応性基は好ましくはピリジン環、イミダゾール環、チ
アゾール環、オキサゾール環、トリアゾール環、モルホ
リン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の含窒素複素環
であり、架橋剤は好ましくは窒素原子が求核攻撃できる
官能基を２つ以上有する化合物（求電子剤）であり、例
えば２官能以上のハロゲン化アルキル、ハロゲン化アラ
ルキル、スルホン酸エステル、酸無水物、酸クロライ
ド、イソシアネート等が使用できる。
【００５６】本発明の電解質組成物は、金属ヨウ化物
（LiI、NaI、KI、CsI、CaI2等）、金属臭化物（LiBr、N
aBr、KBr、CsBr、CaBr2等）、４級アンモニウム臭素塩
（テトラアルキルアンモニウムブロマイド、ピリジニウ
ムブロマイド等）、金属錯体（フェロシアン酸塩−フェ
リシアン酸塩、フェロセン−フェリシニウムイオン
等）、イオウ化合物（ポリ硫化ナトリウム、アルキルチ
オール−アルキルジスルフィド等）、ビオロゲン色素、
ヒドロキノン−キノン等を含有していてもよい。これら
は混合して用いてもよい。
（LiI、NaI、KI、CsI、CaI2等）、金属臭化物（LiBr、N
aBr、KBr、CsBr、CaBr2等）、４級アンモニウム臭素塩
（テトラアルキルアンモニウムブロマイド、ピリジニウ
ムブロマイド等）、金属錯体（フェロシアン酸塩−フェ
リシアン酸塩、フェロセン−フェリシニウムイオン
等）、イオウ化合物（ポリ硫化ナトリウム、アルキルチ
オール−アルキルジスルフィド等）、ビオロゲン色素、
ヒドロキノン−キノン等を含有していてもよい。これら
は混合して用いてもよい。
【００５７】また、本発明の電解質組成物はJ. Am. Cer
am. Soc., 80, (12), 3157-3171 (1997)に記載のt-ブチ
ルピリジンや、2-ピコリン、2,6-ルチジン等の塩基性化
合物を含有してもよい。塩基性化合物の電解質組成物中
の濃度は0.05〜2Mであるのが好ましい。
am. Soc., 80, (12), 3157-3171 (1997)に記載のt-ブチ
ルピリジンや、2-ピコリン、2,6-ルチジン等の塩基性化
合物を含有してもよい。塩基性化合物の電解質組成物中
の濃度は0.05〜2Mであるのが好ましい。
【００５８】[2]光電変換素子 本発明の光電変換素子は導電層、感光層、電荷輸送層及
び対極を有し、該電荷輸送層が上述した本発明の電解質
組成物を含有する。
び対極を有し、該電荷輸送層が上述した本発明の電解質
組成物を含有する。
【００５９】本発明の光電変換素子は、好ましくは図１
に示すように、導電層10、下塗り層60、感光層20、電荷
輸送層30、対極導電層40の順に積層してなり、感光層20
を色素22によって増感した半導体微粒子21と当該半導体
微粒子21の間の空隙に浸透した電荷輸送材料23とから構
成する。通常、電荷輸送材料23は電荷輸送層30に用いる
電解質組成物と同じ成分からなる。また光電変換素子に
強度を付与するため、導電層10及び／又は対極導電層40
の下地として基板50を設けてもよい。本発明では、導電
層10及び任意で設ける基板50からなる層を「導電性支持
体」、対極導電層40及び任意で設ける基板50からなる層
を「対極」と呼ぶ。なお、図１中の導電層10、対極導電
層40、基板50は、それぞれ透明導電層10a、透明対極導
電層40a、透明基板50aであってもよい。
に示すように、導電層10、下塗り層60、感光層20、電荷
輸送層30、対極導電層40の順に積層してなり、感光層20
を色素22によって増感した半導体微粒子21と当該半導体
微粒子21の間の空隙に浸透した電荷輸送材料23とから構
成する。通常、電荷輸送材料23は電荷輸送層30に用いる
電解質組成物と同じ成分からなる。また光電変換素子に
強度を付与するため、導電層10及び／又は対極導電層40
の下地として基板50を設けてもよい。本発明では、導電
層10及び任意で設ける基板50からなる層を「導電性支持
体」、対極導電層40及び任意で設ける基板50からなる層
を「対極」と呼ぶ。なお、図１中の導電層10、対極導電
層40、基板50は、それぞれ透明導電層10a、透明対極導
電層40a、透明基板50aであってもよい。
【００６０】図１に示す本発明の光電変換素子におい
て、半導体微粒子がn型である場合、色素22により増感
された半導体微粒子21を含む感光層20に入射した光は色
素22等を励起し、励起された色素22等中の高エネルギー
の電子が半導体微粒子21の伝導帯に渡され、さらに拡散
により導電層10に到達する。このとき色素22等の分子は
酸化体となっている。光電気化学電池においては、導電
層10中の電子が外部回路で仕事をしながら対極導電層40
及び電荷輸送層30を経て色素22等の酸化体に戻り、色素
22が再生する。感光層20は負極（光アノード）として働
き、対極導電層40は正極として働く。それぞれの層の境
界（例えば導電層10と感光層20との境界、感光層20と電
荷輸送層30との境界、電荷輸送層30と対極導電層40との
境界等）では、各層の構成成分同士が相互に拡散混合し
ていてもよい。以下各層について詳細に説明する。
て、半導体微粒子がn型である場合、色素22により増感
された半導体微粒子21を含む感光層20に入射した光は色
素22等を励起し、励起された色素22等中の高エネルギー
の電子が半導体微粒子21の伝導帯に渡され、さらに拡散
により導電層10に到達する。このとき色素22等の分子は
酸化体となっている。光電気化学電池においては、導電
層10中の電子が外部回路で仕事をしながら対極導電層40
及び電荷輸送層30を経て色素22等の酸化体に戻り、色素
22が再生する。感光層20は負極（光アノード）として働
き、対極導電層40は正極として働く。それぞれの層の境
界（例えば導電層10と感光層20との境界、感光層20と電
荷輸送層30との境界、電荷輸送層30と対極導電層40との
境界等）では、各層の構成成分同士が相互に拡散混合し
ていてもよい。以下各層について詳細に説明する。
【００６１】(A)導電性支持体 導電性支持体は、(1)導電層の単層、又は(2)導電層及び
基板の２層からなる。(1)の場合は、導電層として強度
や密封性が十分に保たれるような材料、例えば、金属材
料（白金、金、銀、銅、亜鉛、チタン、アルミニウム、
これらを含む合金等）を用いることができる。(2)の場
合、感光層側に導電剤を含む導電層を有する基板を使用
することができる。好ましい導電剤としては金属（白
金、金、銀、銅、亜鉛、チタン、アルミニウム、インジ
ウム、これらを含む合金等）、炭素、及び導電性金属酸
化物（インジウム−スズ複合酸化物、酸化スズにフッ素
又はアンチモンをドープしたもの等）が挙げられる。導
電層の厚さは0.02〜10μm程度が好ましい。
基板の２層からなる。(1)の場合は、導電層として強度
や密封性が十分に保たれるような材料、例えば、金属材
料（白金、金、銀、銅、亜鉛、チタン、アルミニウム、
これらを含む合金等）を用いることができる。(2)の場
合、感光層側に導電剤を含む導電層を有する基板を使用
することができる。好ましい導電剤としては金属（白
金、金、銀、銅、亜鉛、チタン、アルミニウム、インジ
ウム、これらを含む合金等）、炭素、及び導電性金属酸
化物（インジウム−スズ複合酸化物、酸化スズにフッ素
又はアンチモンをドープしたもの等）が挙げられる。導
電層の厚さは0.02〜10μm程度が好ましい。
【００６２】導電性支持体は表面抵抗が低い程よい。好
ましい表面抵抗の範囲は50Ω／□以下であり、さらに好
ましくは20Ω／□以下である。
ましい表面抵抗の範囲は50Ω／□以下であり、さらに好
ましくは20Ω／□以下である。
【００６３】導電性支持体側から光を照射する場合に
は、導電性支持体は実質的に透明であるのが好ましい。
実質的に透明であるとは、可視〜近赤外領域（400〜120
0nm）の光の一部又は全域において透過率が10％以上で
あることを意味し、50％以上であるのが好ましく、80％
以上がより好ましい。特に、感光層が感度を有する波長
域の透過率が高いことが好ましい。
は、導電性支持体は実質的に透明であるのが好ましい。
実質的に透明であるとは、可視〜近赤外領域（400〜120
0nm）の光の一部又は全域において透過率が10％以上で
あることを意味し、50％以上であるのが好ましく、80％
以上がより好ましい。特に、感光層が感度を有する波長
域の透過率が高いことが好ましい。
【００６４】透明導電性支持体としては、ガラス又はプ
ラスチック等の透明基板の表面に導電性金属酸化物から
なる透明導電層を塗布又は蒸着等により形成したものが
好ましい。透明導電層として好ましいものは、フッ素若
しくはアンチモンをドーピングした二酸化スズ或いはイ
ンジウム−スズ酸化物（ITO）である。透明基板にはコ
スト及び強度の点で有利なソーダガラス、アルカリ溶出
の影響のない無アルカリガラス等のガラス基板のほか、
透明ポリマーフィルムを用いることができる。透明ポリ
マーフィルムの材料としては、トリアセチルセルロース
（TAC）、ポリエチレンテレフタレート（PET）、ポリエ
チレンナフタレート（PEN）、シンジオタクチックポリ
スチレン（SPS）、ポリフェニレンスルフィド（PPS）、
ポリカーボネート（PC）、ポリアリレート（PAr）、ポ
リスルフォン（PSF）、ポリエステルスルフォン（PE
S）、ポリイミド（PI）、ポリエーテルイミド（PEI）、
環状ポリオレフィン、ブロム化フェノキシ樹脂等があ
る。十分な透明性を確保するために、導電性金属酸化物
の塗布量はガラス又はプラスチックの支持体１m2当たり
0.01〜100gとするのが好ましい。
ラスチック等の透明基板の表面に導電性金属酸化物から
なる透明導電層を塗布又は蒸着等により形成したものが
好ましい。透明導電層として好ましいものは、フッ素若
しくはアンチモンをドーピングした二酸化スズ或いはイ
ンジウム−スズ酸化物（ITO）である。透明基板にはコ
スト及び強度の点で有利なソーダガラス、アルカリ溶出
の影響のない無アルカリガラス等のガラス基板のほか、
透明ポリマーフィルムを用いることができる。透明ポリ
マーフィルムの材料としては、トリアセチルセルロース
（TAC）、ポリエチレンテレフタレート（PET）、ポリエ
チレンナフタレート（PEN）、シンジオタクチックポリ
スチレン（SPS）、ポリフェニレンスルフィド（PPS）、
ポリカーボネート（PC）、ポリアリレート（PAr）、ポ
リスルフォン（PSF）、ポリエステルスルフォン（PE
S）、ポリイミド（PI）、ポリエーテルイミド（PEI）、
環状ポリオレフィン、ブロム化フェノキシ樹脂等があ
る。十分な透明性を確保するために、導電性金属酸化物
の塗布量はガラス又はプラスチックの支持体１m2当たり
0.01〜100gとするのが好ましい。
【００６５】透明導電性支持体の抵抗を下げる目的で金
属リードを用いるのが好ましい。金属リードの材質は白
金、金、ニッケル、チタン、アルミニウム、銅、銀等の
金属が好ましい。金属リードは透明基板に蒸着、スパッ
タリング等で設置し、その上に導電性の酸化スズ、ITO
膜等からなる透明導電層を設けるのが好ましい。金属リ
ード設置による入射光量の低下は、好ましくは10％以
内、より好ましくは１〜５％とする。
属リードを用いるのが好ましい。金属リードの材質は白
金、金、ニッケル、チタン、アルミニウム、銅、銀等の
金属が好ましい。金属リードは透明基板に蒸着、スパッ
タリング等で設置し、その上に導電性の酸化スズ、ITO
膜等からなる透明導電層を設けるのが好ましい。金属リ
ード設置による入射光量の低下は、好ましくは10％以
内、より好ましくは１〜５％とする。
【００６６】(B)感光層 感光層は色素によって増感した半導体微粒子を含有する
のが好ましい。感光層において、半導体は感光体として
作用し、光を吸収して電荷分離を行い電子と正孔を生ず
る。色素増感した半導体では、光吸収及びこれによる電
子及び正孔の発生は主として色素において起こり、半導
体微粒子はこの電子（又は正孔）を受け取り、伝達する
役割を担う。本発明で用いる半導体は光励起下で伝導体
電子がキャリアーとなり、アノード電流を与えるn型半
導体であることが好ましい。
のが好ましい。感光層において、半導体は感光体として
作用し、光を吸収して電荷分離を行い電子と正孔を生ず
る。色素増感した半導体では、光吸収及びこれによる電
子及び正孔の発生は主として色素において起こり、半導
体微粒子はこの電子（又は正孔）を受け取り、伝達する
役割を担う。本発明で用いる半導体は光励起下で伝導体
電子がキャリアーとなり、アノード電流を与えるn型半
導体であることが好ましい。
【００６７】(1)半導体 半導体としては、シリコン、ゲルマニウムのような単体
半導体、III-V族系化合物半導体、金属のカルコゲナイ
ド（酸化物、硫化物、セレン化物、それらの複合物
等）、ペロブスカイト構造を有する化合物（チタン酸ス
トロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸ナトリウ
ム、チタン酸バリウム、ニオブ酸カリウム等）等を使用
することができる。
半導体、III-V族系化合物半導体、金属のカルコゲナイ
ド（酸化物、硫化物、セレン化物、それらの複合物
等）、ペロブスカイト構造を有する化合物（チタン酸ス
トロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸ナトリウ
ム、チタン酸バリウム、ニオブ酸カリウム等）等を使用
することができる。
【００６８】好ましい金属のカルコゲナイドとして、チ
タン、スズ、亜鉛、鉄、タングステン、ジルコニウム、
ハフニウム、ストロンチウム、インジウム、セリウム、
イットリウム、ランタン、バナジウム、ニオブ又はタン
タルの酸化物、カドミウム、亜鉛、鉛、銀、アンチモン
又はビスマスの硫化物、カドミウム又は鉛のセレン化
物、カドミウムのテルル化物等が挙げられる。他の化合
物半導体としては亜鉛、ガリウム、インジウム、カドミ
ウム等のリン化物、ガリウム−ヒ素又は銅−インジウム
のセレン化物、銅−インジウムの硫化物等が挙げられ
る。さらには、MxOySz又はM1xM2yOz（M、M1及びM2はそ
れぞれ金属元素、Oは酸素、x、y、zは価数が中性になる
組み合わせの数）のような複合物も好ましく用いること
ができる。
タン、スズ、亜鉛、鉄、タングステン、ジルコニウム、
ハフニウム、ストロンチウム、インジウム、セリウム、
イットリウム、ランタン、バナジウム、ニオブ又はタン
タルの酸化物、カドミウム、亜鉛、鉛、銀、アンチモン
又はビスマスの硫化物、カドミウム又は鉛のセレン化
物、カドミウムのテルル化物等が挙げられる。他の化合
物半導体としては亜鉛、ガリウム、インジウム、カドミ
ウム等のリン化物、ガリウム−ヒ素又は銅−インジウム
のセレン化物、銅−インジウムの硫化物等が挙げられ
る。さらには、MxOySz又はM1xM2yOz（M、M1及びM2はそ
れぞれ金属元素、Oは酸素、x、y、zは価数が中性になる
組み合わせの数）のような複合物も好ましく用いること
ができる。
【００６９】本発明に用いる半導体の好ましい具体例
は、Si、TiO2、SnO2、Fe2O3、WO3、ZnO、Nb2O5、CdS、Z
nS、PbS、Bi2S3、CdSe、CdTe、SrTiO3、GaP、InP、GaA
s、CuInS2、CuInSe2等であり、より好ましくはTiO2、Zn
O、SnO2、Fe2O3、WO3、Nb2O5、CdS、PbS、CdSe、SrTi
O3、InP、GaAs、CuInS2又はCuInSe2であり、特に好まし
くはTiO2又はNb2O5であり、最も好ましくはTiO2であ
る。TiO2の中でもアナターゼ型結晶を70％以上含むTiO2
が好ましく、100％アナターゼ型結晶のTiO2が特に好ま
しい。また、これらの半導体中の電子電導性を上げる目
的で金属をドープすることも有効である。ドープする金
属としては２又は３価の金属が好ましい。半導体から電
荷輸送層へ逆電流が流れるのを防止する目的で、半導体
に１価の金属をドープすることも有効である。
は、Si、TiO2、SnO2、Fe2O3、WO3、ZnO、Nb2O5、CdS、Z
nS、PbS、Bi2S3、CdSe、CdTe、SrTiO3、GaP、InP、GaA
s、CuInS2、CuInSe2等であり、より好ましくはTiO2、Zn
O、SnO2、Fe2O3、WO3、Nb2O5、CdS、PbS、CdSe、SrTi
O3、InP、GaAs、CuInS2又はCuInSe2であり、特に好まし
くはTiO2又はNb2O5であり、最も好ましくはTiO2であ
る。TiO2の中でもアナターゼ型結晶を70％以上含むTiO2
が好ましく、100％アナターゼ型結晶のTiO2が特に好ま
しい。また、これらの半導体中の電子電導性を上げる目
的で金属をドープすることも有効である。ドープする金
属としては２又は３価の金属が好ましい。半導体から電
荷輸送層へ逆電流が流れるのを防止する目的で、半導体
に１価の金属をドープすることも有効である。
【００７０】本発明に用いる半導体は単結晶でも多結晶
でもよいが、製造コスト、原材料確保、エネルギーペイ
バックタイム等の観点からは多結晶が好ましく、半導体
微粒子からなる多孔質膜が特に好ましい。また、一部ア
モルファス部分を含んでいてもよい。
でもよいが、製造コスト、原材料確保、エネルギーペイ
バックタイム等の観点からは多結晶が好ましく、半導体
微粒子からなる多孔質膜が特に好ましい。また、一部ア
モルファス部分を含んでいてもよい。
【００７１】半導体微粒子の粒径は一般にnm〜μmのオ
ーダーであるが、投影面積を円に換算したときの直径か
ら求めた一次粒子の平均粒径は５〜200nmであるのが好
ましく、８〜100nmがより好ましい。また分散液中の半
導体微粒子（二次粒子）の平均粒径は0.01〜30μmが好
ましい。粒径分布の異なる２種類以上の微粒子を混合し
てもよく、この場合小さい粒子の平均サイズは25nm以下
であるのが好ましく、より好ましくは10nm以下である。
入射光を散乱させて光捕獲率を向上させる目的で、粒径
の大きな、例えば100〜300nm程度の半導体粒子を混合す
ることも好ましい。
ーダーであるが、投影面積を円に換算したときの直径か
ら求めた一次粒子の平均粒径は５〜200nmであるのが好
ましく、８〜100nmがより好ましい。また分散液中の半
導体微粒子（二次粒子）の平均粒径は0.01〜30μmが好
ましい。粒径分布の異なる２種類以上の微粒子を混合し
てもよく、この場合小さい粒子の平均サイズは25nm以下
であるのが好ましく、より好ましくは10nm以下である。
入射光を散乱させて光捕獲率を向上させる目的で、粒径
の大きな、例えば100〜300nm程度の半導体粒子を混合す
ることも好ましい。
【００７２】種類の異なる２種以上の半導体微粒子を混
合して用いてもよい。２種以上の半導体微粒子を混合し
て使用する場合、一方はTiO2、ZnO、Nb2O5又はSrTiO3で
あることが好ましい。また他方はSnO2、Fe2O3又はWO3で
あることが好ましい。さらに好ましい組み合わせとして
は、ZnOとSnO2、ZnOとWO3、ZnOとSnO2とWO3等の組み合
わせを挙げることができる。２種以上の半導体微粒子を
混合して用いる場合、それぞれの粒径が異なっていても
よい。特にTiO2、ZnO、Nb2O5又はSrTiO3の粒径が大き
く、SnO2、Fe2O3又はWO3が小さい組み合わせが好まし
い。好ましくは大きい粒径の粒子を100nm以上、小さい
粒径の粒子を15nm以下とする。
合して用いてもよい。２種以上の半導体微粒子を混合し
て使用する場合、一方はTiO2、ZnO、Nb2O5又はSrTiO3で
あることが好ましい。また他方はSnO2、Fe2O3又はWO3で
あることが好ましい。さらに好ましい組み合わせとして
は、ZnOとSnO2、ZnOとWO3、ZnOとSnO2とWO3等の組み合
わせを挙げることができる。２種以上の半導体微粒子を
混合して用いる場合、それぞれの粒径が異なっていても
よい。特にTiO2、ZnO、Nb2O5又はSrTiO3の粒径が大き
く、SnO2、Fe2O3又はWO3が小さい組み合わせが好まし
い。好ましくは大きい粒径の粒子を100nm以上、小さい
粒径の粒子を15nm以下とする。
【００７３】半導体微粒子の作製法としては、作花済夫
の「ゾル−ゲル法の科学」アグネ承風社（1998年）、技
術情報協会の「ゾル−ゲル法による薄膜コーティング技
術」（1995年）等に記載のゾル−ゲル法や、杉本忠夫の
「新合成法ゲル−ゾル法による単分散粒子の合成とサイ
ズ形態制御」、まてりあ, 第35巻, 第9号, 1012〜1018
頁（1996年）等に記載のゲル−ゾル法が好ましい。また
Degussa社が開発した塩化物を酸水素塩中で高温加水分
解により酸化物を作製する方法も好ましく使用できる。
の「ゾル−ゲル法の科学」アグネ承風社（1998年）、技
術情報協会の「ゾル−ゲル法による薄膜コーティング技
術」（1995年）等に記載のゾル−ゲル法や、杉本忠夫の
「新合成法ゲル−ゾル法による単分散粒子の合成とサイ
ズ形態制御」、まてりあ, 第35巻, 第9号, 1012〜1018
頁（1996年）等に記載のゲル−ゾル法が好ましい。また
Degussa社が開発した塩化物を酸水素塩中で高温加水分
解により酸化物を作製する方法も好ましく使用できる。
【００７４】半導体微粒子が酸化チタンの場合、上記ゾ
ル-ゲル法、ゲル−ゾル法、塩化物の酸水素塩中での高
温加水分解法はいずれも好ましいが、さらに清野学の
「酸化チタン 物性と応用技術」技報堂出版（1997年）
に記載の硫酸法又は塩素法を用いることもできる。さら
にゾル−ゲル法として、Barbeらのジャーナル・オブ・
アメリカン・セラミック・ソサエティー, 第80巻, 第12
号, 3157〜3171頁（1997年）に記載の方法や、Burnside
らのケミストリー・オブ・マテリアルズ, 第10巻, 第９
号, 2419〜2425頁に記載の方法も好ましい。
ル-ゲル法、ゲル−ゾル法、塩化物の酸水素塩中での高
温加水分解法はいずれも好ましいが、さらに清野学の
「酸化チタン 物性と応用技術」技報堂出版（1997年）
に記載の硫酸法又は塩素法を用いることもできる。さら
にゾル−ゲル法として、Barbeらのジャーナル・オブ・
アメリカン・セラミック・ソサエティー, 第80巻, 第12
号, 3157〜3171頁（1997年）に記載の方法や、Burnside
らのケミストリー・オブ・マテリアルズ, 第10巻, 第９
号, 2419〜2425頁に記載の方法も好ましい。
【００７５】(2)半導体微粒子層 半導体微粒子を導電性支持体上に塗布するには、半導体
微粒子の分散液又はコロイド溶液を導電性支持体上に塗
布する方法の他に、前述のゾル−ゲル法等を使用するこ
ともできる。光電変換素子の量産化、半導体微粒子液の
物性、導電性支持体の融通性等を考慮した場合、湿式の
製膜方法が比較的有利である。湿式の製膜方法として
は、塗布法、印刷法、電解析出法及び電着法が代表的で
ある。また、金属を酸化する方法、金属溶液から配位子
交換等で液相にて析出させる方法（LPD法）、スパッタ
等で蒸着する方法、CVD法、或いは加温した基板上に熱
分解する金属酸化物プレカーサーを吹き付けて金属酸化
物を形成するSPD法を利用することもできる。
微粒子の分散液又はコロイド溶液を導電性支持体上に塗
布する方法の他に、前述のゾル−ゲル法等を使用するこ
ともできる。光電変換素子の量産化、半導体微粒子液の
物性、導電性支持体の融通性等を考慮した場合、湿式の
製膜方法が比較的有利である。湿式の製膜方法として
は、塗布法、印刷法、電解析出法及び電着法が代表的で
ある。また、金属を酸化する方法、金属溶液から配位子
交換等で液相にて析出させる方法（LPD法）、スパッタ
等で蒸着する方法、CVD法、或いは加温した基板上に熱
分解する金属酸化物プレカーサーを吹き付けて金属酸化
物を形成するSPD法を利用することもできる。
【００７６】半導体微粒子の分散液を作製する方法とし
ては、前述のゾル−ゲル法の他に、乳鉢ですり潰す方
法、ミルを使って粉砕しながら分散する方法、半導体を
合成する際に溶媒中で微粒子として析出させそのまま使
用する方法等が挙げられる。
ては、前述のゾル−ゲル法の他に、乳鉢ですり潰す方
法、ミルを使って粉砕しながら分散する方法、半導体を
合成する際に溶媒中で微粒子として析出させそのまま使
用する方法等が挙げられる。
【００７７】分散媒としては、水及び各種の有機溶媒
（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコ
ール、シトロネロール、ターピネオール、ジクロロメタ
ン、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル等）が使用
できる。分散の際、必要に応じてポリエチレングリコー
ル、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロースのようなポリマー、界面活性剤、酸、キレート
剤等を分散助剤として用いてもよい。ポリエチレングリ
コールの分子量を変えることで分散液の粘度が調節可能
となり、さらに剥がれにくい半導体層を形成したり、半
導体層の空隙率をコントロールできるので、ポリエチレ
ングリコールを添加することは好ましい。
（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコ
ール、シトロネロール、ターピネオール、ジクロロメタ
ン、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル等）が使用
できる。分散の際、必要に応じてポリエチレングリコー
ル、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロースのようなポリマー、界面活性剤、酸、キレート
剤等を分散助剤として用いてもよい。ポリエチレングリ
コールの分子量を変えることで分散液の粘度が調節可能
となり、さらに剥がれにくい半導体層を形成したり、半
導体層の空隙率をコントロールできるので、ポリエチレ
ングリコールを添加することは好ましい。
【００７８】塗布方法としては、アプリケーション系と
してローラ法、ディップ法等、メータリング系としてエ
アーナイフ法、ブレード法等、またアプリケーションと
メータリングを同一部分にできるものとして特公昭58-4
589号に開示されているワイヤーバー法、米国特許26812
94号、同2761419号、同2761791号等に記載のスライドホ
ッパー法、エクストルージョン法、カーテン法等が好ま
しい。また汎用機としてスピン法やスプレー法も好まし
い。湿式印刷方法としては、凸版、オフセット及びグラ
ビアの三大印刷法をはじめ、凹版、ゴム版、スクリーン
印刷等が好ましい。これらの中から液粘度やウェット厚
さに応じて製膜方法を選択してよい。
してローラ法、ディップ法等、メータリング系としてエ
アーナイフ法、ブレード法等、またアプリケーションと
メータリングを同一部分にできるものとして特公昭58-4
589号に開示されているワイヤーバー法、米国特許26812
94号、同2761419号、同2761791号等に記載のスライドホ
ッパー法、エクストルージョン法、カーテン法等が好ま
しい。また汎用機としてスピン法やスプレー法も好まし
い。湿式印刷方法としては、凸版、オフセット及びグラ
ビアの三大印刷法をはじめ、凹版、ゴム版、スクリーン
印刷等が好ましい。これらの中から液粘度やウェット厚
さに応じて製膜方法を選択してよい。
【００７９】半導体微粒子の層は単層に限らず、粒径の
違った半導体微粒子の分散液を多層塗布したり、種類が
異なる半導体微粒子（或いは異なるバインダー、添加
剤）を含有する塗布層を多層塗布したりすることもでき
る。一度の塗布で膜厚が不足の場合にも多層塗布は有効
である。
違った半導体微粒子の分散液を多層塗布したり、種類が
異なる半導体微粒子（或いは異なるバインダー、添加
剤）を含有する塗布層を多層塗布したりすることもでき
る。一度の塗布で膜厚が不足の場合にも多層塗布は有効
である。
【００８０】一般に半導体微粒子層の厚さ（感光層の厚
さと同じ）が厚くなるほど、単位投影面積当たりの担持
色素量が増えるため光の捕獲率が高くなるが、生成した
電子の拡散距離が増すため電荷再結合によるロスも大き
くなる。したがって、半導体微粒子層の好ましい厚さは
0.1〜100μmである。光電気化学電池に用いる場合、半
導体微粒子層の厚さは１〜30μmが好ましく、２〜25μm
がより好ましい。半導体微粒子の支持体１m2当たりの塗
布量は0.5〜100gが好ましく、３〜50gがより好ましい。
さと同じ）が厚くなるほど、単位投影面積当たりの担持
色素量が増えるため光の捕獲率が高くなるが、生成した
電子の拡散距離が増すため電荷再結合によるロスも大き
くなる。したがって、半導体微粒子層の好ましい厚さは
0.1〜100μmである。光電気化学電池に用いる場合、半
導体微粒子層の厚さは１〜30μmが好ましく、２〜25μm
がより好ましい。半導体微粒子の支持体１m2当たりの塗
布量は0.5〜100gが好ましく、３〜50gがより好ましい。
【００８１】半導体微粒子を導電性支持体上に塗布した
後で半導体微粒子同士を電子的に接触させるとともに、
塗膜強度の向上や支持体との密着性を向上させるため
に、加熱処理するのが好ましい。好ましい加熱温度の範
囲は40℃以上700℃以下であり、より好ましくは100℃以
上600℃以下である。また加熱時間は10分〜10時間程度
である。ポリマーフィルムのように融点や軟化点の低い
支持体を用いる場合、高温処理は支持体の劣化を招くた
め好ましくない。またコストの観点からもできる限り低
温（例えば50℃〜350℃）であるのが好ましい。低温化
は５nm以下の小さい半導体微粒子や鉱酸、金属酸化物プ
レカーサーの存在下での加熱処理等により可能となり、
また、紫外線、赤外線、マイクロ波等の照射や電界、超
音波を印加することにより行うこともできる。同時に不
要な有機物等を除去する目的で、上記の照射や印加のほ
か加熱、減圧、酸素プラズマ処理、純水洗浄、溶剤洗
浄、ガス洗浄等を適宜組み合わせて併用することが好ま
しい。
後で半導体微粒子同士を電子的に接触させるとともに、
塗膜強度の向上や支持体との密着性を向上させるため
に、加熱処理するのが好ましい。好ましい加熱温度の範
囲は40℃以上700℃以下であり、より好ましくは100℃以
上600℃以下である。また加熱時間は10分〜10時間程度
である。ポリマーフィルムのように融点や軟化点の低い
支持体を用いる場合、高温処理は支持体の劣化を招くた
め好ましくない。またコストの観点からもできる限り低
温（例えば50℃〜350℃）であるのが好ましい。低温化
は５nm以下の小さい半導体微粒子や鉱酸、金属酸化物プ
レカーサーの存在下での加熱処理等により可能となり、
また、紫外線、赤外線、マイクロ波等の照射や電界、超
音波を印加することにより行うこともできる。同時に不
要な有機物等を除去する目的で、上記の照射や印加のほ
か加熱、減圧、酸素プラズマ処理、純水洗浄、溶剤洗
浄、ガス洗浄等を適宜組み合わせて併用することが好ま
しい。
【００８２】加熱処理後、半導体微粒子の表面積を増大
させたり、半導体微粒子近傍の純度を高め、色素から半
導体微粒子への電子注入効率を高める目的で、例えば四
塩化チタン水溶液を用いた化学メッキ処理や三塩化チタ
ン水溶液を用いた電気化学的メッキ処理を行ってもよ
い。また、半導体微粒子から電荷輸送層へ逆電流が流れ
るのを防止する目的で、粒子表面に色素以外の電子電導
性の低い有機物を吸着させることも有効である。吸着さ
せる有機物としては疎水性基を持つものが好ましい。
させたり、半導体微粒子近傍の純度を高め、色素から半
導体微粒子への電子注入効率を高める目的で、例えば四
塩化チタン水溶液を用いた化学メッキ処理や三塩化チタ
ン水溶液を用いた電気化学的メッキ処理を行ってもよ
い。また、半導体微粒子から電荷輸送層へ逆電流が流れ
るのを防止する目的で、粒子表面に色素以外の電子電導
性の低い有機物を吸着させることも有効である。吸着さ
せる有機物としては疎水性基を持つものが好ましい。
【００８３】半導体微粒子層は、多くの色素を吸着する
ことができるように大きい表面積を有することが好まし
い。半導体微粒子の層を支持体上に塗布した状態での表
面積は、投影面積に対して10倍以上であるのが好まし
く、さらに100倍以上であるのが好ましい。この上限は
特に制限はないが、通常1000倍程度である。
ことができるように大きい表面積を有することが好まし
い。半導体微粒子の層を支持体上に塗布した状態での表
面積は、投影面積に対して10倍以上であるのが好まし
く、さらに100倍以上であるのが好ましい。この上限は
特に制限はないが、通常1000倍程度である。
【００８４】(3)色素 感光層に用いる増感色素は、可視域や近赤外域に吸収を
有し、半導体を増感しうる化合物なら任意に用いること
ができるが、金属錯体色素、メチン色素、ポルフィリン
系色素及びフタロシアニン系色素が好ましく、金属錯体
色素が特に好ましい。また、光電変換の波長域をできる
だけ広くし、かつ変換効率を上げるために二種類以上の
色素を併用又は混合して使用することができる。この場
合、目的とする光源の波長域と強度分布に合わせるよう
に、併用又は混合する色素とその割合を選ぶことができ
る。
有し、半導体を増感しうる化合物なら任意に用いること
ができるが、金属錯体色素、メチン色素、ポルフィリン
系色素及びフタロシアニン系色素が好ましく、金属錯体
色素が特に好ましい。また、光電変換の波長域をできる
だけ広くし、かつ変換効率を上げるために二種類以上の
色素を併用又は混合して使用することができる。この場
合、目的とする光源の波長域と強度分布に合わせるよう
に、併用又は混合する色素とその割合を選ぶことができ
る。
【００８５】こうした色素は半導体微粒子の表面に対し
て吸着能力の有る適当な結合基（interlocking group）
を有しているのが好ましい。好ましい結合基としては、
-COOH基、-OH基、-SO3H基、-P(O)(OH)2基及び-OP(O)(O
H)2基のような酸性基、並びにオキシム、ジオキシム、
ヒドロキシキノリン、サリチレート及びα-ケトエノレ
ートのようなπ伝導性を有するキレート化基が挙げられ
る。中でも-COOH基、-P(O)(OH)2基及び-OP(O)(OH)2基が
特に好ましい。これらの基はアルカリ金属等と塩を形成
していてもよく、また分子内塩を形成していてもよい。
またポリメチン色素の場合、メチン鎖がスクアリリウム
環やクロコニウム環を形成する場合のように酸性基を含
有するなら、この部分を結合基としてもよい。
て吸着能力の有る適当な結合基（interlocking group）
を有しているのが好ましい。好ましい結合基としては、
-COOH基、-OH基、-SO3H基、-P(O)(OH)2基及び-OP(O)(O
H)2基のような酸性基、並びにオキシム、ジオキシム、
ヒドロキシキノリン、サリチレート及びα-ケトエノレ
ートのようなπ伝導性を有するキレート化基が挙げられ
る。中でも-COOH基、-P(O)(OH)2基及び-OP(O)(OH)2基が
特に好ましい。これらの基はアルカリ金属等と塩を形成
していてもよく、また分子内塩を形成していてもよい。
またポリメチン色素の場合、メチン鎖がスクアリリウム
環やクロコニウム環を形成する場合のように酸性基を含
有するなら、この部分を結合基としてもよい。
【００８６】以下、感光層に用いる好ましい増感色素を
具体的に説明する。 (a)金属錯体色素 色素が金属錯体色素である場合、金属フタロシアニン色
素、金属ポルフィリン色素又はルテニウム錯体色素が好
ましく、ルテニウム錯体色素が特に好ましい。ルテニウ
ム錯体色素としては、例えば米国特許4927721号、同468
4537号、同5084365号、同5350644号、同5463057号、同5
525440号、特開平7-249790号、特表平10-504512号、WO
98/50393号、特開2000-26487号等に記載の錯体色素が挙
げられる。
具体的に説明する。 (a)金属錯体色素 色素が金属錯体色素である場合、金属フタロシアニン色
素、金属ポルフィリン色素又はルテニウム錯体色素が好
ましく、ルテニウム錯体色素が特に好ましい。ルテニウ
ム錯体色素としては、例えば米国特許4927721号、同468
4537号、同5084365号、同5350644号、同5463057号、同5
525440号、特開平7-249790号、特表平10-504512号、WO
98/50393号、特開2000-26487号等に記載の錯体色素が挙
げられる。
【００８７】さらに本発明で用いるルテニウム錯体色素
は下記一般式(V)： (A1)pRu(B-a)(B-b)(B-c) ・・・(V) により表されるのが好ましい。一般式(V)中、A1は１又
は２座の配位子を表し、好ましくはCl、SCN、H2O、Br、
I、CN、NCO、SeCN、β-ジケトン誘導体、シュウ酸誘導
体及びジチオカルバミン酸誘導体からなる群から選ばれ
た配位子である。pは０〜３の整数である。B-a、B-b及
びB-cはそれぞれ独立に下記式B-1〜B-10のいずれかによ
り表される有機配位子を表す。
は下記一般式(V)： (A1)pRu(B-a)(B-b)(B-c) ・・・(V) により表されるのが好ましい。一般式(V)中、A1は１又
は２座の配位子を表し、好ましくはCl、SCN、H2O、Br、
I、CN、NCO、SeCN、β-ジケトン誘導体、シュウ酸誘導
体及びジチオカルバミン酸誘導体からなる群から選ばれ
た配位子である。pは０〜３の整数である。B-a、B-b及
びB-cはそれぞれ独立に下記式B-1〜B-10のいずれかによ
り表される有機配位子を表す。
【００８８】
【化17】
【００８９】式B-1〜B-10中、R5は水素原子又は置換基
を表し、該置換基の例としてはハロゲン原子、炭素原子
数１〜12の置換又は無置換のアルキル基、炭素原子数７
〜12の置換又は無置換のアラルキル基、炭素原子数６〜
12の置換又は無置換のアリール基、前述の酸性基（これ
らの酸性基は塩を形成していてもよい）及びキレート化
基が挙げられる。ここで、アルキル基及びアラルキル基
のアルキル部分は直鎖状でも分岐状でもよく、またアリ
ール基及びアラルキル基のアリール部分は単環でも多環
（縮合環、環集合）でもよい。B-a、B-b及びB-cは同一
でも異なっていてもよく、いずれか１つ又は２つでもよ
い。
を表し、該置換基の例としてはハロゲン原子、炭素原子
数１〜12の置換又は無置換のアルキル基、炭素原子数７
〜12の置換又は無置換のアラルキル基、炭素原子数６〜
12の置換又は無置換のアリール基、前述の酸性基（これ
らの酸性基は塩を形成していてもよい）及びキレート化
基が挙げられる。ここで、アルキル基及びアラルキル基
のアルキル部分は直鎖状でも分岐状でもよく、またアリ
ール基及びアラルキル基のアリール部分は単環でも多環
（縮合環、環集合）でもよい。B-a、B-b及びB-cは同一
でも異なっていてもよく、いずれか１つ又は２つでもよ
い。
【００９０】金属錯体色素の好ましい具体例を以下に示
すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９１】
【化18】
【００９２】
【化19】
【００９３】(b)メチン色素 本発明に使用する色素の好ましいメチン色素は、シアニ
ン色素、メロシアニン色素、スクワリリウム色素等のポ
リメチン色素である。本発明で好ましく用いられるポリ
メチン色素の例としては、特開平11-35836号、特開平11
-67285号、特開平11-86916号、特開平11-97725号、特開
平11-158395号、特開平11-163378号、特開平11-214730
号、特開平11-214731号、特開平11-238905号、特開2000
-26487号、欧州特許892411号、同911841号及び同991092
号の各明細書に記載の色素が挙げられる。好ましいメチ
ン色素の具体例を下に示す。
ン色素、メロシアニン色素、スクワリリウム色素等のポ
リメチン色素である。本発明で好ましく用いられるポリ
メチン色素の例としては、特開平11-35836号、特開平11
-67285号、特開平11-86916号、特開平11-97725号、特開
平11-158395号、特開平11-163378号、特開平11-214730
号、特開平11-214731号、特開平11-238905号、特開2000
-26487号、欧州特許892411号、同911841号及び同991092
号の各明細書に記載の色素が挙げられる。好ましいメチ
ン色素の具体例を下に示す。
【００９４】
【化20】
【００９５】
【化21】
【００９６】(4)半導体微粒子への色素の吸着 半導体微粒子膜への色素の吸着は、色素の溶液中によく
乾燥した半導体微粒子層を有する導電性支持体を浸漬す
るか、色素の溶液を半導体微粒子層に塗布する方法を用
いることができる。前者の場合、浸漬法、ディップ法、
ローラ法、エアーナイフ法等が使用可能である。浸漬法
の場合、色素の吸着は室温で行ってもよいし、特開平7-
249790号に記載されているように加熱還流して行っても
よい。また後者の塗布方法としては、ワイヤーバー法、
スライドホッパー法、エクストルージョン法、カーテン
法、スピン法、スプレー法等がある。また、インクジェ
ット法等によって色素を画像状に塗布し、この画像その
ものを光電変換素子とすることもできる。色素を溶解す
る溶媒の好ましい例としては、アルコール類（メタノー
ル、エタノール、t-ブタノール、ベンジルアルコール
等）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、3-メトキシプロピオニトリル等）、ニトロメタン、
ハロゲン化炭化水素（ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロホルム、クロロベンゼン等）、エーテル類
（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）、ジメチ
ルスルホキシド、アミド類（N,N-ジメチルホルムアミ
ド、N,N-ジメチルアセタミド等）、N-メチルピロリド
ン、1,3-ジメチルイミダゾリジノン、3-メチルオキサゾ
リジノン、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、
炭酸エステル類（炭酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プ
ロピレン等）、ケトン類（アセトン、2-ブタノン、シク
ロヘキサノン等）、炭化水素（へキサン、石油エーテ
ル、ベンゼン、トルエン等）、これらの混合溶媒等が挙
げられる。
乾燥した半導体微粒子層を有する導電性支持体を浸漬す
るか、色素の溶液を半導体微粒子層に塗布する方法を用
いることができる。前者の場合、浸漬法、ディップ法、
ローラ法、エアーナイフ法等が使用可能である。浸漬法
の場合、色素の吸着は室温で行ってもよいし、特開平7-
249790号に記載されているように加熱還流して行っても
よい。また後者の塗布方法としては、ワイヤーバー法、
スライドホッパー法、エクストルージョン法、カーテン
法、スピン法、スプレー法等がある。また、インクジェ
ット法等によって色素を画像状に塗布し、この画像その
ものを光電変換素子とすることもできる。色素を溶解す
る溶媒の好ましい例としては、アルコール類（メタノー
ル、エタノール、t-ブタノール、ベンジルアルコール
等）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、3-メトキシプロピオニトリル等）、ニトロメタン、
ハロゲン化炭化水素（ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロホルム、クロロベンゼン等）、エーテル類
（ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）、ジメチ
ルスルホキシド、アミド類（N,N-ジメチルホルムアミ
ド、N,N-ジメチルアセタミド等）、N-メチルピロリド
ン、1,3-ジメチルイミダゾリジノン、3-メチルオキサゾ
リジノン、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、
炭酸エステル類（炭酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プ
ロピレン等）、ケトン類（アセトン、2-ブタノン、シク
ロヘキサノン等）、炭化水素（へキサン、石油エーテ
ル、ベンゼン、トルエン等）、これらの混合溶媒等が挙
げられる。
【００９７】色素の全吸着量は、多孔質半導体電極基板
の単位面積（１m2）当たり0.01〜100mmolとするのが好
ましい。また色素の半導体微粒子に対する吸着量は、半
導体微粒子１g当たり0.01〜1mmolの範囲であるのが好ま
しい。このような色素の吸着量とすることにより半導体
における増感効果が十分に得られる。これに対し、色素
が少なすぎると増感効果が不十分となり、また色素が多
すぎると半導体に付着していない色素が浮遊し、増感効
果を低減させる原因となる。色素の吸着量を増大させる
ためには、吸着前に加熱処理を行うのが好ましい。加熱
処理後、半導体微粒子表面に水が吸着するのを避けるた
め、常温に戻さずに、半導体電極基板の温度が60〜150
℃の間で素早く色素の吸着操作を行うのが好ましい。
の単位面積（１m2）当たり0.01〜100mmolとするのが好
ましい。また色素の半導体微粒子に対する吸着量は、半
導体微粒子１g当たり0.01〜1mmolの範囲であるのが好ま
しい。このような色素の吸着量とすることにより半導体
における増感効果が十分に得られる。これに対し、色素
が少なすぎると増感効果が不十分となり、また色素が多
すぎると半導体に付着していない色素が浮遊し、増感効
果を低減させる原因となる。色素の吸着量を増大させる
ためには、吸着前に加熱処理を行うのが好ましい。加熱
処理後、半導体微粒子表面に水が吸着するのを避けるた
め、常温に戻さずに、半導体電極基板の温度が60〜150
℃の間で素早く色素の吸着操作を行うのが好ましい。
【００９８】色素間の凝集などの相互作用を低減する目
的で、無色の化合物を色素に添加し、半導体微粒子に共
吸着させてもよい。この目的で有効な化合物は界面活性
な性質、構造をもった化合物であり、例えば、カルボキ
シル基を有するステロイド化合物（例えばケノデオキシ
コール酸）や下記の例のようなスルホン酸塩類が挙げら
れる。
的で、無色の化合物を色素に添加し、半導体微粒子に共
吸着させてもよい。この目的で有効な化合物は界面活性
な性質、構造をもった化合物であり、例えば、カルボキ
シル基を有するステロイド化合物（例えばケノデオキシ
コール酸）や下記の例のようなスルホン酸塩類が挙げら
れる。
【化22】
【００９９】未吸着の色素は、吸着後速やかに洗浄によ
り除去するのが好ましい。湿式洗浄槽を使い、アセトニ
トリル等の極性溶剤、アルコール系溶剤のような有機溶
媒で洗浄を行うのが好ましい。色素を吸着した後にアミ
ン類や４級塩を用いて半導体微粒子の表面を処理しても
よい。好ましいアミン類としてはピリジン、4-t-ブチル
ピリジン、ポリビニルピリジン等が挙げられ、好ましい
４級塩としてはテトロブチルアンモニウムヨージド、テ
トラヘキシルアンモニウムヨージド等が挙げられる。こ
れらが液体の場合はそのまま用いてもよいし、有機溶媒
に溶解して用いてもよい。
り除去するのが好ましい。湿式洗浄槽を使い、アセトニ
トリル等の極性溶剤、アルコール系溶剤のような有機溶
媒で洗浄を行うのが好ましい。色素を吸着した後にアミ
ン類や４級塩を用いて半導体微粒子の表面を処理しても
よい。好ましいアミン類としてはピリジン、4-t-ブチル
ピリジン、ポリビニルピリジン等が挙げられ、好ましい
４級塩としてはテトロブチルアンモニウムヨージド、テ
トラヘキシルアンモニウムヨージド等が挙げられる。こ
れらが液体の場合はそのまま用いてもよいし、有機溶媒
に溶解して用いてもよい。
【０１００】(C)電荷輸送層 電荷輸送層は上記本発明の電解質組成物を含有する。電
荷輸送層の形成方法に関しては２通りの方法が考えられ
る。１つは感光層の上に先に対極を貼り合わせておき、
その間隙に液状の電荷輸送層を挟み込む方法である。も
う１つは感光層上に直接、電荷輸送層を付与する方法
で、対極はその後付与することになる。
荷輸送層の形成方法に関しては２通りの方法が考えられ
る。１つは感光層の上に先に対極を貼り合わせておき、
その間隙に液状の電荷輸送層を挟み込む方法である。も
う１つは感光層上に直接、電荷輸送層を付与する方法
で、対極はその後付与することになる。
【０１０１】前者の方法の場合、電荷輸送層の挟み込み
方法として、浸漬等による毛管現象を利用する常圧プロ
セス、又は常圧より低い圧力にして間隙の気相を液相に
置換する真空プロセスを利用できる。
方法として、浸漬等による毛管現象を利用する常圧プロ
セス、又は常圧より低い圧力にして間隙の気相を液相に
置換する真空プロセスを利用できる。
【０１０２】後者の方法の場合、湿式の電荷輸送層にお
いては未乾燥のまま対極を付与し、エッジ部の液漏洩防
止措置を施すことになる。またゲル電解質の場合には湿
式で塗布して重合等の方法により固体化する方法があ
り、その場合には乾燥、固定化した後に対極を付与する
こともできる。電解液のほか湿式有機正孔輸送材料やゲ
ル電解質を付与する方法としては、前述の半導体微粒子
層や色素の付与と同様の方法を利用できる。
いては未乾燥のまま対極を付与し、エッジ部の液漏洩防
止措置を施すことになる。またゲル電解質の場合には湿
式で塗布して重合等の方法により固体化する方法があ
り、その場合には乾燥、固定化した後に対極を付与する
こともできる。電解液のほか湿式有機正孔輸送材料やゲ
ル電解質を付与する方法としては、前述の半導体微粒子
層や色素の付与と同様の方法を利用できる。
【０１０３】固体電解質や固体の正孔輸送材料の場合に
は真空蒸着法やCVD法等のドライ成膜処理で電荷輸送層
を形成し、その後対極を付与することもできる。有機正
孔輸送材料は真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピン
コート法、浸漬法、電解重合法、光電解重合法等の手法
により電極内部に導入することができる。無機固体化合
物の場合も、キャスト法、塗布法、スピンコート法、浸
漬法、電解析出法、無電解メッキ法等の手法により電極
内部に導入することができる。
は真空蒸着法やCVD法等のドライ成膜処理で電荷輸送層
を形成し、その後対極を付与することもできる。有機正
孔輸送材料は真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピン
コート法、浸漬法、電解重合法、光電解重合法等の手法
により電極内部に導入することができる。無機固体化合
物の場合も、キャスト法、塗布法、スピンコート法、浸
漬法、電解析出法、無電解メッキ法等の手法により電極
内部に導入することができる。
【０１０４】なお、電荷輸送層中の水分は10,000ppm以
下であるのが好ましく、さらに好ましくは2,000ppm以下
であり、特に好ましくは100ppm以下である。
下であるのが好ましく、さらに好ましくは2,000ppm以下
であり、特に好ましくは100ppm以下である。
【０１０５】(D)対極 対極は前述の導電性支持体と同様に、導電性材料からな
る対極導電層の単層構造でもよいし、対極導電層と支持
基板から構成されていてもよい。対極導電層に用いる導
電剤としては、金属（白金、金、銀、銅、アルミニウ
ム、マグネシウム、インジウム等）、炭素、及び導電性
金属酸化物（インジウム−スズ複合酸化物、フッ素ドー
プ酸化スズ等）が挙げられる。この中でも白金、金、
銀、銅、アルミニウム及びマグネシウムが好ましく使用
することができる。対極に用いる支持基板は、好ましく
はガラス基板又はプラスチック基板であり、これに上記
の導電剤を塗布又は蒸着して用いる。対極導電層の厚さ
は特に制限されないが、３nm〜10μmが好ましい。対極
導電層の表面抵抗は低い程よい。好ましい表面抵抗の範
囲としては50Ω／□以下であり、さらに好ましくは20Ω
／□以下である。
る対極導電層の単層構造でもよいし、対極導電層と支持
基板から構成されていてもよい。対極導電層に用いる導
電剤としては、金属（白金、金、銀、銅、アルミニウ
ム、マグネシウム、インジウム等）、炭素、及び導電性
金属酸化物（インジウム−スズ複合酸化物、フッ素ドー
プ酸化スズ等）が挙げられる。この中でも白金、金、
銀、銅、アルミニウム及びマグネシウムが好ましく使用
することができる。対極に用いる支持基板は、好ましく
はガラス基板又はプラスチック基板であり、これに上記
の導電剤を塗布又は蒸着して用いる。対極導電層の厚さ
は特に制限されないが、３nm〜10μmが好ましい。対極
導電層の表面抵抗は低い程よい。好ましい表面抵抗の範
囲としては50Ω／□以下であり、さらに好ましくは20Ω
／□以下である。
【０１０６】導電性支持体と対極のいずれか一方又は両
方から光を照射してよいので、感光層に光が到達するた
めには、導電性支持体と対極の少なくとも一方が実質的
に透明であればよい。発電効率の向上の観点からは、導
電性支持体を透明にして光を導電性支持体側から入射さ
せるのが好ましい。この場合、対極は光を反射する性質
を有するのが好ましい。このような対極としては、金属
又は導電性酸化物を蒸着したガラス又はプラスチック、
或いは金属薄膜を使用できる。
方から光を照射してよいので、感光層に光が到達するた
めには、導電性支持体と対極の少なくとも一方が実質的
に透明であればよい。発電効率の向上の観点からは、導
電性支持体を透明にして光を導電性支持体側から入射さ
せるのが好ましい。この場合、対極は光を反射する性質
を有するのが好ましい。このような対極としては、金属
又は導電性酸化物を蒸着したガラス又はプラスチック、
或いは金属薄膜を使用できる。
【０１０７】対極は電荷輸送層上に直接導電剤を塗布、
メッキ又は蒸着（PVD、CVD）するか、導電層を有する基
板の導電層側を貼り付ければよい。また、導電性支持体
の場合と同様に、特に対極が透明の場合には対極の抵抗
を下げる目的で金属リードを用いるのが好ましい。な
お、好ましい金属リードの材質及び設置方法、金属リー
ド設置による入射光量の低下等は導電性支持体の場合と
同じである。
メッキ又は蒸着（PVD、CVD）するか、導電層を有する基
板の導電層側を貼り付ければよい。また、導電性支持体
の場合と同様に、特に対極が透明の場合には対極の抵抗
を下げる目的で金属リードを用いるのが好ましい。な
お、好ましい金属リードの材質及び設置方法、金属リー
ド設置による入射光量の低下等は導電性支持体の場合と
同じである。
【０１０８】(E)その他の層 対極と導電性支持体の短絡を防止するため、導電性支持
体と感光層の間には、緻密な半導体の薄膜層を下塗り層
として予め塗設しておくことが好ましい。この下塗り層
により短絡を防止する方法は、電荷輸送層に電子輸送材
料や正孔輸送材料を用いる場合は特に有効である。下塗
り層は好ましくはTiO2、SnO2、Fe2O3、WO3、ZnO又はNb2
O5からなり、さらに好ましくはTiO2からなる。下塗り層
は、例えばElectrochim. Acta, 40, 643-652 (1995)に
記載されているスプレーパイロリシス法や、スパッタ法
等により塗設することができる。下塗り層の好ましい膜
厚は５〜1000nmであり、10〜500nmがさらに好ましい。
体と感光層の間には、緻密な半導体の薄膜層を下塗り層
として予め塗設しておくことが好ましい。この下塗り層
により短絡を防止する方法は、電荷輸送層に電子輸送材
料や正孔輸送材料を用いる場合は特に有効である。下塗
り層は好ましくはTiO2、SnO2、Fe2O3、WO3、ZnO又はNb2
O5からなり、さらに好ましくはTiO2からなる。下塗り層
は、例えばElectrochim. Acta, 40, 643-652 (1995)に
記載されているスプレーパイロリシス法や、スパッタ法
等により塗設することができる。下塗り層の好ましい膜
厚は５〜1000nmであり、10〜500nmがさらに好ましい。
【０１０９】また、電極として作用する導電性支持体と
対極の一方又は両方の外側表面、導電層と基板の間又は
基板の中間に、保護層、反射防止層等の機能性層を設け
てもよい。これらの機能性層の形成には、その材質に応
じて塗布法、蒸着法、貼り付け法等を用いることができ
る。
対極の一方又は両方の外側表面、導電層と基板の間又は
基板の中間に、保護層、反射防止層等の機能性層を設け
てもよい。これらの機能性層の形成には、その材質に応
じて塗布法、蒸着法、貼り付け法等を用いることができ
る。
【０１１０】(F)光電変換素子の内部構造の具体例 上述のように、光電変換素子の内部構造は目的に合わせ
様々な形態が可能である。大きく２つに分ければ、両面
から光の入射が可能な構造と、片面からのみ可能な構造
が可能である。図２〜図９に本発明に好ましく適用でき
る光電変換素子の内部構造を例示する。
様々な形態が可能である。大きく２つに分ければ、両面
から光の入射が可能な構造と、片面からのみ可能な構造
が可能である。図２〜図９に本発明に好ましく適用でき
る光電変換素子の内部構造を例示する。
【０１１１】図２に示す構造は、透明導電層10aと透明
対極導電層40aとの間に、感光層20と電荷輸送層30とを
介在させたものであり、両面から光が入射する構造とな
っている。図３に示す構造は、透明基板50a上に一部金
属リード11を設け、その上に透明導電層10aを設け、下
塗り層60、感光層20、電荷輸送層30及び対極導電層40を
この順で設け、更に支持基板50を配置したものであり、
導電層側から光が入射する構造となっている。図４に示
す構造は、支持基板50上に導電層10を有し、下塗り層60
を介して感光層20を設け、更に電荷輸送層30と透明対極
導電層40aとを設け、一部に金属リード11を設けた透明
基板50aを金属リード11側を内側にして配置したもので
あり、対極側から光が入射する構造である。図５に示す
構造は、透明基板50a上に一部金属リード11を設け、更
に透明導電層10a（又は40a）を設けたもの１組の間に下
塗り層60、感光層20及び電荷輸送層30を介在させたもの
であり、両面から光が入射する構造である。図６に示す
構造は、透明基板50a上に透明導電層10a、下塗り層60、
感光層20、電荷輸送層30及び対極導電層40を設け、この
上に支持基板50を配置したものであり、導電層側から光
が入射する構造である。図７に示す構造は、支持基板50
上に導電層10を有し、下塗り層60を介して感光層20を設
け、更に電荷輸送層30及び透明対極導電層40aを設け、
この上に透明基板50aを配置したものであり、対極側か
ら光が入射する構造である。図８に示す構造は、透明基
板50a上に透明導電層10aを有し、下塗り層60を介して感
光層20を設け、更に電荷輸送層30及び透明対極導電層40
aを設け、この上に透明基板50aを配置したものであり、
両面から光が入射する構造となっている。図９に示す構
造は、支持基板50上に導電層10を設け、下塗り層60を介
して感光層20を設け、更に固体の電荷輸送層30を設け、
この上に一部対極導電層40又は金属リード11を有するも
のであり、対極側から光が入射する構造となっている。
対極導電層40aとの間に、感光層20と電荷輸送層30とを
介在させたものであり、両面から光が入射する構造とな
っている。図３に示す構造は、透明基板50a上に一部金
属リード11を設け、その上に透明導電層10aを設け、下
塗り層60、感光層20、電荷輸送層30及び対極導電層40を
この順で設け、更に支持基板50を配置したものであり、
導電層側から光が入射する構造となっている。図４に示
す構造は、支持基板50上に導電層10を有し、下塗り層60
を介して感光層20を設け、更に電荷輸送層30と透明対極
導電層40aとを設け、一部に金属リード11を設けた透明
基板50aを金属リード11側を内側にして配置したもので
あり、対極側から光が入射する構造である。図５に示す
構造は、透明基板50a上に一部金属リード11を設け、更
に透明導電層10a（又は40a）を設けたもの１組の間に下
塗り層60、感光層20及び電荷輸送層30を介在させたもの
であり、両面から光が入射する構造である。図６に示す
構造は、透明基板50a上に透明導電層10a、下塗り層60、
感光層20、電荷輸送層30及び対極導電層40を設け、この
上に支持基板50を配置したものであり、導電層側から光
が入射する構造である。図７に示す構造は、支持基板50
上に導電層10を有し、下塗り層60を介して感光層20を設
け、更に電荷輸送層30及び透明対極導電層40aを設け、
この上に透明基板50aを配置したものであり、対極側か
ら光が入射する構造である。図８に示す構造は、透明基
板50a上に透明導電層10aを有し、下塗り層60を介して感
光層20を設け、更に電荷輸送層30及び透明対極導電層40
aを設け、この上に透明基板50aを配置したものであり、
両面から光が入射する構造となっている。図９に示す構
造は、支持基板50上に導電層10を設け、下塗り層60を介
して感光層20を設け、更に固体の電荷輸送層30を設け、
この上に一部対極導電層40又は金属リード11を有するも
のであり、対極側から光が入射する構造となっている。
【０１１２】[3]光電気化学電池 本発明の光電気化学電池は、上記本発明の光電変換素子
に外部負荷で仕事をさせるようにしたものである。光電
気化学電池のうち、太陽光による発電を主目的としたも
のを太陽電池と呼ぶ。
に外部負荷で仕事をさせるようにしたものである。光電
気化学電池のうち、太陽光による発電を主目的としたも
のを太陽電池と呼ぶ。
【０１１３】光電気化学電池の側面は、構成物の劣化や
内容物の揮散を防止するためにポリマーや接着剤等で密
封するのが好ましい。導電性支持体及び対極にリードを
介して接続する外部回路自体は公知のものでよい。
内容物の揮散を防止するためにポリマーや接着剤等で密
封するのが好ましい。導電性支持体及び対極にリードを
介して接続する外部回路自体は公知のものでよい。
【０１１４】本発明の光電変換素子を太陽電池に適用す
る場合も、そのセル内部の構造は基本的に上述した光電
変換素子の構造と同じである。また、本発明の光電変換
素子を用いた色素増感型太陽電池は、従来の太陽電池モ
ジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりう
る。太陽電池モジュールは、一般的には金属、セラミッ
ク等の支持基板の上にセルが構成され、その上を充填樹
脂や保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取
り込む構造をとるが、支持基板に強化ガラス等の透明材
料を用い、その上にセルを構成してその透明の支持基板
側から光を取り込む構造とすることも可能である。具体
的には、スーパーストレートタイプ、サブストレートタ
イプ、ポッティングタイプと呼ばれるモジュール構造、
アモルファスシリコン太陽電池等で用いられる基板一体
型モジュール構造等が知られており、本発明の色素増感
型太陽電池も使用目的や使用場所及び環境により、適宜
モジュール構造を選択できる。具体的には、特開2000-2
68892号に記載の構造や態様とすることが好ましい。
る場合も、そのセル内部の構造は基本的に上述した光電
変換素子の構造と同じである。また、本発明の光電変換
素子を用いた色素増感型太陽電池は、従来の太陽電池モ
ジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりう
る。太陽電池モジュールは、一般的には金属、セラミッ
ク等の支持基板の上にセルが構成され、その上を充填樹
脂や保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取
り込む構造をとるが、支持基板に強化ガラス等の透明材
料を用い、その上にセルを構成してその透明の支持基板
側から光を取り込む構造とすることも可能である。具体
的には、スーパーストレートタイプ、サブストレートタ
イプ、ポッティングタイプと呼ばれるモジュール構造、
アモルファスシリコン太陽電池等で用いられる基板一体
型モジュール構造等が知られており、本発明の色素増感
型太陽電池も使用目的や使用場所及び環境により、適宜
モジュール構造を選択できる。具体的には、特開2000-2
68892号に記載の構造や態様とすることが好ましい。
【０１１５】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１１６】1.ツイッターイオン型有機塩の合成 以下の通り電解質組成物に用いるツイッターイオン型有
機塩を合成した。なお、合成した各ツイッターイオン型
有機塩の構造はNMRスペクトル及びMSスペクトルにより
確認した。
機塩を合成した。なお、合成した各ツイッターイオン型
有機塩の構造はNMRスペクトル及びMSスペクトルにより
確認した。
【０１１７】(A)D-1の合成
【化23】 0.4gの化合物A-1及び1.5gの化合物B-1を10mlのアセトニ
トリルに溶解し、加熱環流下、８時間反応させた。これ
を減圧下で濃縮し、塩化メチレンを加え不溶の塩化リチ
ウムを除去した後、シリカゲルカラム（展開溶媒：メタ
ノール／塩化メチレン）によって精製して1.1gの化合物
D-1を得た。得られた化合物D-1のMSスペクトルを測定し
たところ、M+(posi)＝335であった。また化合物D-1の粘
度はCp(25℃)＝990であった。
トリルに溶解し、加熱環流下、８時間反応させた。これ
を減圧下で濃縮し、塩化メチレンを加え不溶の塩化リチ
ウムを除去した後、シリカゲルカラム（展開溶媒：メタ
ノール／塩化メチレン）によって精製して1.1gの化合物
D-1を得た。得られた化合物D-1のMSスペクトルを測定し
たところ、M+(posi)＝335であった。また化合物D-1の粘
度はCp(25℃)＝990であった。
【０１１８】(B)D-2の合成
【化24】 0.4gの化合物A-1及び2.5gの化合物B-2を10mlのアセトニ
トリルに溶解し、加熱環流下、８時間反応させた。これ
を減圧下で濃縮し、塩化メチレンを加え不溶の塩化リチ
ウムを除去した後、シリカゲルカラム（展開溶媒：メタ
ノール／塩化メチレン）によって精製して0.9gの化合物
D-2を得た。得られた化合物D-2のMSスペクトルを測定し
たところ、M+(posi)＝409であった。また化合物D-2の粘
度はCp(25℃)＝1680であった。
トリルに溶解し、加熱環流下、８時間反応させた。これ
を減圧下で濃縮し、塩化メチレンを加え不溶の塩化リチ
ウムを除去した後、シリカゲルカラム（展開溶媒：メタ
ノール／塩化メチレン）によって精製して0.9gの化合物
D-2を得た。得られた化合物D-2のMSスペクトルを測定し
たところ、M+(posi)＝409であった。また化合物D-2の粘
度はCp(25℃)＝1680であった。
【０１１９】(C)D-18の合成
【化25】 0.4gの化合物A-1及び3.5gの化合物B-2を20mlのアセトニ
トリルに溶解し、加熱環流下、８時間反応させた。これ
を減圧下で濃縮し、塩化メチレンを加え不溶の塩化リチ
ウムを除去した後、テトラブチルアンモニウムのメタノ
ール溶液を加えてシリカゲルカラム（展開溶媒：メタノ
ール／塩化メチレン）によって精製して0.5gの化合物D-
18を得た。得られた化合物D-18のMSスペクトルを測定し
たところ、M+(posi)＝602であった。また化合物D-18の
粘度はCp(25℃)＝3210であった。
トリルに溶解し、加熱環流下、８時間反応させた。これ
を減圧下で濃縮し、塩化メチレンを加え不溶の塩化リチ
ウムを除去した後、テトラブチルアンモニウムのメタノ
ール溶液を加えてシリカゲルカラム（展開溶媒：メタノ
ール／塩化メチレン）によって精製して0.5gの化合物D-
18を得た。得られた化合物D-18のMSスペクトルを測定し
たところ、M+(posi)＝602であった。また化合物D-18の
粘度はCp(25℃)＝3210であった。
【０１２０】2.光電気化学電池の作製 (A)二酸化チタン分散液の調製 内側をテフロン（登録商標）コーティングした内容積20
0mlのステンレス製容器に15gの二酸化チタン微粒子（日
本アエロジル（株）製「Degussa P-25」）、45gの水、
１gの分散剤（アルドリッチ社製「Triton X-100」）、
及び30gのジルコニアビーズ（ニッカトー社製、直径0.5
mm）を入れ、サンドグラインダーミル（アイメックス社
製）を用いて1500rpmで２時間分散処理し、ジルコニア
ビーズをろ過により除去して二酸化チタン分散液を得
た。得られた二酸化チタン分散液中の二酸化チタン微粒
子の平均粒径は2.5μmであった。なお、粒径はMALVERN
社製のマスターサイザーを用いて測定した。
0mlのステンレス製容器に15gの二酸化チタン微粒子（日
本アエロジル（株）製「Degussa P-25」）、45gの水、
１gの分散剤（アルドリッチ社製「Triton X-100」）、
及び30gのジルコニアビーズ（ニッカトー社製、直径0.5
mm）を入れ、サンドグラインダーミル（アイメックス社
製）を用いて1500rpmで２時間分散処理し、ジルコニア
ビーズをろ過により除去して二酸化チタン分散液を得
た。得られた二酸化チタン分散液中の二酸化チタン微粒
子の平均粒径は2.5μmであった。なお、粒径はMALVERN
社製のマスターサイザーを用いて測定した。
【０１２１】(B)色素増感TiO2電極基板の作製 フッ素をドープした酸化スズ層を有する導電性ガラス
（旭硝子（株）製「TCOガラス-U」を20mm×20mmの大き
さに切断加工したもの、表面抵抗約30Ω/□）の導電面
側にガラス棒を用いて上記二酸化チタン分散液を塗布し
た。半導体微粒子の塗布量は20g/m2とした。その際、導
電面側の一部（端から３mm）に粘着テープを張ってスペ
ーサーとし、粘着テープが両端に来るようにガラスを並
べて一度に８枚ずつ塗布した。塗布後、粘着テープを剥
離し、室温で１日間風乾した。次にこのガラスを電気炉
（ヤマト科学（株）製マッフル炉「FP-32型」）に入
れ、450℃にて30分間焼成し、TiO2電極を得た。このTiO
2電極を取り出し冷却した後、色素R-1のエタノール溶液
(３×10-4mol/l)に３時間浸漬し、更に4-t-ブチルピリ
ジンに15分間浸漬した。これをアセトニトリルで洗浄
し、自然乾燥して色素増感TiO2電極基板を得た。
（旭硝子（株）製「TCOガラス-U」を20mm×20mmの大き
さに切断加工したもの、表面抵抗約30Ω/□）の導電面
側にガラス棒を用いて上記二酸化チタン分散液を塗布し
た。半導体微粒子の塗布量は20g/m2とした。その際、導
電面側の一部（端から３mm）に粘着テープを張ってスペ
ーサーとし、粘着テープが両端に来るようにガラスを並
べて一度に８枚ずつ塗布した。塗布後、粘着テープを剥
離し、室温で１日間風乾した。次にこのガラスを電気炉
（ヤマト科学（株）製マッフル炉「FP-32型」）に入
れ、450℃にて30分間焼成し、TiO2電極を得た。このTiO
2電極を取り出し冷却した後、色素R-1のエタノール溶液
(３×10-4mol/l)に３時間浸漬し、更に4-t-ブチルピリ
ジンに15分間浸漬した。これをアセトニトリルで洗浄
し、自然乾燥して色素増感TiO2電極基板を得た。
【０１２２】(C)光電気化学電池の作製 上述の色素増感TiO2電極基板（20mm×20mm）をこれと同
じ大きさの白金蒸着ガラスと重ね合わせた。次に、10質
量％の下記電解質塩Y-1、２質量％のヨウ素及び88質量
％のビスシアノエチルエーテル（BCE）からなる電解質
組成物を、両ガラスの隙間に毛細管現象を利用して染み
込ませてTiO2電極中に導入し、エポキシ系封止剤で封止
して図１に示した構造を有する比較例１の光電気化学電
池を作製した。
じ大きさの白金蒸着ガラスと重ね合わせた。次に、10質
量％の下記電解質塩Y-1、２質量％のヨウ素及び88質量
％のビスシアノエチルエーテル（BCE）からなる電解質
組成物を、両ガラスの隙間に毛細管現象を利用して染み
込ませてTiO2電極中に導入し、エポキシ系封止剤で封止
して図１に示した構造を有する比較例１の光電気化学電
池を作製した。
【０１２３】電解質組成物を下記表１に示すように変更
したこと以外は比較例１の光電気化学電池と同様の方法
により、実施例１〜13及び比較例２〜８の光電気化学電
池をそれぞれ作製した。ただし、電解質組成物の粘度が
高く毛細管現象を利用して電解質組成物を両ガラスの隙
間に染み込ませることが困難な場合は、電解質組成物を
50℃に加温してTiO2電極に塗布し、これを減圧下に置い
て電解質組成物を十分浸透させるとともにTiO2電極中の
空気を抜き、白金蒸着ガラス（対極）を重ね合わせた。
各実施例及び比較例に用いた電解質塩Y-1〜Y-4の構造を
以下に示す。また、表１中の「LiTFSI」はリチウム ビ
ス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド（lithium bi
s(trifluoromethanesulfonyl)imide）を表す。
したこと以外は比較例１の光電気化学電池と同様の方法
により、実施例１〜13及び比較例２〜８の光電気化学電
池をそれぞれ作製した。ただし、電解質組成物の粘度が
高く毛細管現象を利用して電解質組成物を両ガラスの隙
間に染み込ませることが困難な場合は、電解質組成物を
50℃に加温してTiO2電極に塗布し、これを減圧下に置い
て電解質組成物を十分浸透させるとともにTiO2電極中の
空気を抜き、白金蒸着ガラス（対極）を重ね合わせた。
各実施例及び比較例に用いた電解質塩Y-1〜Y-4の構造を
以下に示す。また、表１中の「LiTFSI」はリチウム ビ
ス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド（lithium bi
s(trifluoromethanesulfonyl)imide）を表す。
【０１２４】
【表１】
【０１２５】
【化26】
【０１２６】3.光電変換効率の測定 500Wのキセノンランプ（ウシオ電気（株）製）の光をOr
iel社製「AM1.5フィルター」及びシャープカットフィル
ター「Kenko L-42」を通すことにより、紫外線を含まな
い模擬太陽光を発生させた。この光の強度は100mW/cm2
であった。この模擬太陽光を45℃にて上記実施例１〜13
及び比較例１〜８の光電気化学電池に照射し、発生した
電気を電流電圧測定装置「ケースレーSMU238型」にて測
定した。各光電気化学電池の開放電圧、短絡電流密度、
形状因子、変換効率及び72時間暗所保存後の短絡電流密
度の低下率を下記表２に示す。
iel社製「AM1.5フィルター」及びシャープカットフィル
ター「Kenko L-42」を通すことにより、紫外線を含まな
い模擬太陽光を発生させた。この光の強度は100mW/cm2
であった。この模擬太陽光を45℃にて上記実施例１〜13
及び比較例１〜８の光電気化学電池に照射し、発生した
電気を電流電圧測定装置「ケースレーSMU238型」にて測
定した。各光電気化学電池の開放電圧、短絡電流密度、
形状因子、変換効率及び72時間暗所保存後の短絡電流密
度の低下率を下記表２に示す。
【０１２７】
【表２】
【０１２８】表２に示したように、30質量％以上の有機
溶媒を含有する電解質組成物を用いた光電気化学電池
（比較例１〜３並びに実施例１及び２）では暗所保存後
の短絡電流密度の低下が著しいが、本発明の電解質組成
物を用いた実施例１及び２の光電気化学電池は、従来の
イミダゾリウム塩のみを含有する電解質組成物を用いた
比較例１及び３の光電気化学電池よりも優れた変換効率
及び保存安定性を示した。また、表２より、短絡電流密
度の低下を抑えるためには電解質組成物の溶媒含有量は
10質量％以下とするのが好ましく、溶媒を使用しないこ
とがより好ましいことがわかる。従来のイミダゾリウム
塩のみを用いた比較例４及び５の光電気化学電池では短
絡電流密度が低く、これが低い光電変換効率の原因とな
っている。また、有機塩(I)のみを用いた比較例６の光
電気化学電池、従来のイミダゾリウム塩と有機塩(I)の
組み合わせを用いた比較例７の光電気化学電池、及び公
知のLiTFSIと有機塩(I)の組み合わせを用いた比較例８
の光電気化学電池は殆ど光電変換能を示さなかった。こ
れに対して、有機塩(I)及びヨウ素塩を含有する本発明
の電解質組成物を用いた実施例３〜13の光電気化学電池
は高い短絡電流密度を示し、それに伴い優れた変換効率
が得られた。
溶媒を含有する電解質組成物を用いた光電気化学電池
（比較例１〜３並びに実施例１及び２）では暗所保存後
の短絡電流密度の低下が著しいが、本発明の電解質組成
物を用いた実施例１及び２の光電気化学電池は、従来の
イミダゾリウム塩のみを含有する電解質組成物を用いた
比較例１及び３の光電気化学電池よりも優れた変換効率
及び保存安定性を示した。また、表２より、短絡電流密
度の低下を抑えるためには電解質組成物の溶媒含有量は
10質量％以下とするのが好ましく、溶媒を使用しないこ
とがより好ましいことがわかる。従来のイミダゾリウム
塩のみを用いた比較例４及び５の光電気化学電池では短
絡電流密度が低く、これが低い光電変換効率の原因とな
っている。また、有機塩(I)のみを用いた比較例６の光
電気化学電池、従来のイミダゾリウム塩と有機塩(I)の
組み合わせを用いた比較例７の光電気化学電池、及び公
知のLiTFSIと有機塩(I)の組み合わせを用いた比較例８
の光電気化学電池は殆ど光電変換能を示さなかった。こ
れに対して、有機塩(I)及びヨウ素塩を含有する本発明
の電解質組成物を用いた実施例３〜13の光電気化学電池
は高い短絡電流密度を示し、それに伴い優れた変換効率
が得られた。
【０１２９】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明の電解質組
成物は耐久性及び電荷輸送能に優れており、この電解質
組成物を用いた光電変換素子は優れた光電変換特性を有
し、経時での特性劣化が少ない。かかる光電変換素子か
らなる光電気化学電池は太陽電池として極めて有効であ
る。
成物は耐久性及び電荷輸送能に優れており、この電解質
組成物を用いた光電変換素子は優れた光電変換特性を有
し、経時での特性劣化が少ない。かかる光電変換素子か
らなる光電気化学電池は太陽電池として極めて有効であ
る。
【図１】 本発明の好ましい光電変換素子の構造を示す
部分断面図である。
部分断面図である。
【図２】 本発明の好ましい光電変換素子の構造を示す
部分断面図である。
部分断面図である。
【図３】 本発明の好ましい光電変換素子の構造を示す
部分断面図である。
部分断面図である。
【図４】 本発明の好ましい光電変換素子の構造を示す
部分断面図である。
部分断面図である。
【図５】 本発明の好ましい光電変換素子の構造を示す
部分断面図である。
部分断面図である。
【図６】 本発明の好ましい光電変換素子の構造を示す
部分断面図である。
部分断面図である。
【図７】 本発明の好ましい光電変換素子の構造を示す
部分断面図である。
部分断面図である。
【図８】 本発明の好ましい光電変換素子の構造を示す
部分断面図である。
部分断面図である。
【図９】 本発明の好ましい光電変換素子の構造を示す
部分断面図である。
部分断面図である。
10・・・導電層 10a・・・透明導電層 11・・・金属リード 20・・・感光層 21・・・半導体微粒子 22・・・色素 23・・・電荷輸送材料 30・・・電荷輸送層 40・・・対極導電層 40a・・・透明対極導電層 50・・・基板 50a・・・透明基板 60・・・下塗り層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｌ 31/04 Ｈ０１Ｍ 14/00 Ｐ Ｈ０１Ｍ 14/00 Ｈ０１Ｌ 31/04 Ｚ
Claims (11)
- 【請求項１】 ツイッターイオン型有機塩及びヨウ素塩
を含有することを特徴とする電解質組成物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の電解質組成物におい
て、前記ツイッターイオン型有機塩が常温で液体である
ことを特徴とする電解質組成物。 - 【請求項３】 請求項１又は２に記載の電解質組成物に
おいて、前記ツイッターイオン型有機塩が下記一般式
(I)により表されることを特徴とする電解質組成物。 【化１】 一般式(I)中、Qは窒素原子と共に５又は６員環の芳香族
カチオンを形成する原子団を表し、R1は水素原子又は置
換基を表し、R2は置換基を表し、n1は０〜５の整数を表
し、X1は対イオンを表し、n2は０〜４の整数を表す。n1
が２以上のとき複数のR2は同じでも異なっていてもよ
く、R1及びR2のうち少なくとも１つは下記一般式(II)に
より表される置換基である。 【化２】 一般式(II)中、L1は前記芳香族カチオンとV1とを連結す
る２価連結基を表し、V1及びV2はそれぞれ独立に-CO-、
-SO-、-SO2-又は-PO(OR4)-（R4はアルキル基又はアリー
ル基）を表し、R3は置換基を表す。 - 【請求項４】 請求項３に記載の電解質組成物におい
て、前記R1が前記一般式(II)により表される置換基であ
ることを特徴とする電解質組成物。 - 【請求項５】 請求項３又は４に記載の電解質組成物に
おいて、前記V1及びV2のうち少なくとも１つが-SO2-で
あることを特徴とする電解質組成物。 - 【請求項６】 請求項３〜５のいずれかに記載の電解質
組成物において、前記n2が０であることを特徴とする電
解質組成物。 - 【請求項７】 請求項３〜６のいずれかに記載の電解質
組成物において、前記ツイッターイオン型有機塩の融点
が100℃以下であることを特徴とする電解質組成物。 - 【請求項８】 請求項１〜７のいずれかに記載の電解質
組成物において、ヨウ素を含有することを特徴とする電
解質組成物。 - 【請求項９】 請求項１〜８のいずれかに記載の電解質
組成物を用いることを特徴とする光電変換素子。 - 【請求項10】 請求項９に記載の光電変換素子を用いる
ことを特徴とする光電気化学電池。 - 【請求項11】 下記一般式(III)により表されることを
特徴とするイミダゾリウム化合物。 【化３】 一般式(III)中、R11及びR21〜R24はそれぞれ独立に水素
原子又は置換基を表し、X11は対イオンを表し、n21は０
〜４の整数を表す。R11及びR21〜R24は同じでも異なっ
ていてもよく、R11及びR21〜R24のうち少なくとも１つ
は下記一般式(IV)により表される置換基である。 【化４】 一般式(IV)中、L11は前記一般式(III)中のイミダゾリウ
ムカチオンとV11とを連結する２価連結基を表し、V11及
びV21は-SO2-を表し、R31は置換基を表す。
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| DE60215259T DE60215259T2 (de) | 2001-06-05 | 2002-06-05 | Elektrolytezusammensetzung, photoelektrische Umwandlungsvorrichtung und photoelektrochemische Zelle |
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005080347A1 (ja) * | 2004-02-24 | 2005-09-01 | Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha | 新規イミダゾリウム化合物 |
| US7220914B2 (en) * | 2003-12-01 | 2007-05-22 | Konarka Technologies, Inc. | Zwitterionic compounds and photovoltaic cells containing same |
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| KR101058101B1 (ko) * | 2004-06-26 | 2011-08-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 전해액 조성물 및 이를 이용한 태양전지 |
| WO2014129575A1 (ja) | 2013-02-22 | 2014-08-28 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、光電変換素子の製造方法および色素増感太陽電池 |
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|---|---|---|---|---|
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- 2002-06-05 AT AT02012562T patent/ATE342574T1/de not_active IP Right Cessation
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