JP5123934B2 - チオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーおよびそれから調製される物品 - Google Patents
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Description
本願は、2006年5月5日に出願された米国仮特許出願第60/727,588号の優先権の利益を請求する。
本発明は、チオエーテル官能基を有するポリチオールオリゴマー、さらに有用な光学特性を有するポリマーおよび硫黄含有ポリウレタンならびにポリ(ウレアウレタン)物品の調製におけるその使用に関する。
耐久性および耐摩耗性を維持しつつ、受容可能な光学的品質を提供する光学素子が、フロントガラス、サングラス、ファッションレンズ、度無しおよび度付きのレンズ、スポーツマスク、フェースシールド、およびゴーグルなどの様々な用途に対し求められている。そのような要求に応えて、様々な耐久性のある有機ポリマーから調製される光学素子が開発されてきた。
本発明は、側鎖ヒドロキシル官能基を有するチオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーであって、
(a)少なくとも二つのチオール官能基を有する化合物、
(b)三重結合官能基を有するヒドロキシル官能性化合物、および
(c)少なくとも二つの二重結合を有する化合物
を一緒に反応させることによって調製される、ポリチオールオリゴマーを提供する。
(a)以下:
(1)ジチオール、および
(2)少なくとも二つの二重結合を有する化合物;
を一緒に反応させることによって調製される、少なくとも二つのチオール官能基を有する化合物、
(b)三重結合官能基を有するヒドロキシル官能性化合物、および任意選択で、
(c)該化合物(2)と同じであっても異なっていてもよい、少なくとも二つの二重結合を有するさらなる化合物、
を一緒に反応させることによって調製される、ポリチオールオリゴマーを提供する。
(A)活性水素と反応する官能基を有する物質を含む反応性化合物と、
(B)以下:
(1)少なくとも2つのチオール官能基を有する化合物、
(2)三重結合官能基を有する化合物、および
(3)少なくとも2つの二重結合を有する化合物
を一緒に反応させることによって調製される、チオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーと、任意選択で
(C)活性水素を含有する、(B)とは異なる化合物と
の反応生成物を含む硬質光学物品に関する。
本発明は、例えば、以下を提供する。
(項目1)
側鎖ヒドロキシル官能基を有するチオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーであって、
(a)少なくとも二つのチオール官能基を有する化合物、
(b)三重結合官能基を有するヒドロキシル官能性化合物、および
(c)少なくとも二つの二重結合を有する化合物
を一緒に反応させることによって調製される、ポリチオールオリゴマー。
(項目2)
前記少なくとも二つのチオール官能基を有する化合物(a)が、側鎖ヒドロキシル官能基を有するチオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーを含み、
(i)少なくとも二つのチオール官能基を有する化合物、および
(ii)三重結合官能基を有する、ヒドロキシル官能性化合物
を一緒に反応させることによって調製される、項目1に記載のポリチオールオリゴマー。
(項目3)
前記少なくとも二つのチオール官能基を含む化合物(a)が、ジチオール、2つを超えるチオール官能基を有する化合物、またはジチオールと2つを超えるチオール官能基を有する化合物との混合物を含む、項目1に記載のポリチオールオリゴマー。
(項目4)
前記化合物(a)が、ジチオールと2つを超えるチオール官能基を有する化合物との混合物を含み、該2つを超えるチオール官能基を有する化合物が、該混合物の10重量パーセントまでの量で存在する、項目3に記載のポリチオールオリゴマー。
(項目5)
前記少なくとも2つのチオール官能基を有する化合物(a)が、ヒドロキシル官能基をさらに含有する、項目1に記載のポリチオールオリゴマー。
(項目6)
化合物(a)中のチオール官能基が末端基である、項目1に記載のポリチオールオリゴマー。
(項目7)
チオール官能基と三重結合の比が、1.01:1〜5.0:1である、項目1に記載のポリチオールオリゴマー。
(項目8)
前記三重結合官能基を有するヒドロキシル官能性化合物(b)が、プロパルギルアルコール、2−ブチン−1,4−ジオール、3−ブチン−2−オール、および/または3−ヘキシン−2,5−ジオールを含む、項目1に記載のポリチオールオリゴマー。
(項目9)
前記化合物(b)上のヒドロキシル官能基の少なくとも一部分が、エステル化されている、項目1に記載のポリチオールオリゴマー。
(項目10)
前記少なくとも2つの二重結合を有する化合物(c)が、非環式非共役ジエン、非環式ポリビニルエーテル、アリル−(メタ)アクリレート、ビニル−(メタ)アクリレート、ジオールのジ(メタ)アクリレートエステル、ジチオールのジ(メタ)アクリレートエステル、ポリ(アルキレングリコール)ジオールのジ(メタ)アクリレートエステル、単環式非芳香族ジエン、多環式非芳香族ジエン、芳香環含有ジエン、芳香環ジカルボン酸のジアリルエステル、および/または芳香環ジカルボン酸のジビニルエステルを含む、項目1に記載のポリチオールオリゴマー。
(項目11)
前記少なくとも2つの二重結合を有する化合物(c)が、5−ビニル−2−ノルボルネン、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ビニルシクロヘキセン、4−ビニル−1−シクロヘキセン、ジペンテン、テルピネン、ジシクロペンタジエン、シクロドデカジエン、シクロオクタジエン、2−シクロペンテン−1−イル−エーテル、2,5−ノルボルナジエン、ジビニルベンゼン、ジイソプロペニルベンゼン、アリル(メタ)アクリレート、エタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジメルカプトジエチルスルフィドジ(メタ)アクリレート、および/または1,2−エタンジチオールジ(メタ)アクリレートを含む、項目10に記載のポリチオールオリゴマー。
(項目12)
側鎖ヒドロキシル官能基を有するチオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーであって、
(a)以下:
(1)ジチオール、および
(2)少なくとも二つの二重結合を有する化合物;
を一緒に反応させることによって調製される、少なくとも二つのチオール官能基を有する化合物、
(b)三重結合官能基を有するヒドロキシル官能性化合物、および任意選択で、
(c)該化合物(2)と同じであっても異なっていてもよい、少なくとも二つの二重結合を有する、さらなる化合物、
を一緒に反応させることによって調製される、ポリチオールオリゴマー。
(項目13)
(A)活性水素と反応する官能基を有する物質を含む反応性化合物と、
(B)以下:
(1)少なくとも2つのチオール官能基を有する化合物、
(2)三重結合官能基を有する化合物、および
(3)少なくとも2つの二重結合を有する化合物
を一緒に反応させることによって調製される、チオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーと、任意選択で
(C)活性水素を含有する、(B)とは異なる化合物と
の反応生成物を含む、硬質光学物品。
(項目14)
前記反応性化合物(A)が、ポリイソシアネート、ブロック化ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネート、ポリエポキシド、ポリエピスルフィド、ポリ酸、無水物、ポリ酸無水物、および/またはポリエチレン性不飽和物質を含む、項目13に記載の光学物品。
(項目15)
前記化合物(C)が、存在し、第一級アミン基、第二級アミン基、ヒドロキシル基、および/またはチオール基を含む、少なくとも2つの活性水素含有基を有する化合物を含む、項目13に記載の光学物品。
(項目16)
前記少なくとも2つのチオール官能基を有する化合物(1)が、ジチオール、2つを超えるチオール官能基を有する化合物、またはジチオールと2つを超えるチオール官能基を有する化合物との混合物を含む、項目13に記載の光学物品。
(項目17)
前記化合物(1)が、ジチオールと2つを超えるチオール官能基を有する化合物との混合物を含み、該2つを超えるチオール官能基を有する化合物が、該混合物の10重量パーセントまでの量で存在する、項目16に記載の光学物品。
(項目18)
前記少なくとも2つのチオール官能基を有する化合物(1)が、ヒドロキシル官能基をさらに含有する、項目13に記載の光学物品。
(項目19)
化合物(1)中のチオール官能基が末端基である、項目13に記載の光学物品。
(項目20)
前記三重結合官能基を有する化合物(2)が、プロパルギルアルコール、塩化プロパルギル、臭化プロパルギル、酢酸プロパルギル、プロピオン酸プロパルギル、安息香酸プロパルギル、フェニルアセチレン、フェニルプロパルギルスルフィド、1,4−ジクロロ−2−ブチン、2−ブチン−1,4−ジオール、3−ブチン−2−オール、2−ペンチン、1−ヘキシン、2−ヘキシン、3−ヘキシン、および/または3−ヘキシン−2,5−ジオールを含む、項目13に記載の光学物品。
(項目21)
前記光学物品が、少なくとも1種の光影響特性を有する、項目13に記載の光学物品。
(項目22)
前記光学物品がフォトクロミックである、項目21に記載の光学物品。
本明細書および添付の特許請求の範囲で使用する場合、単数形の「a」、「an」、および「その」は、明示的および明解に1つの指示対象に限定されない限り、複数の指示対象を含むことを注意されたい。
上述した通り、本発明は、
(a)少なくとも2つのチオール官能基を有する化合物と、
(b)三重結合官能基を有するヒドロキシル官能性化合物と
を一緒に反応させることによって調製される、側鎖ヒドロキシル官能基を有するチオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーを提供する。
(a)上述の化合物のいずれかのような、少なくとも2つのチオール官能基を有する化合物と、
(b)上述の化合物のいずれかのような、三重結合官能基を有する化合物と、
(c)少なくとも2つの二重結合を有する化合物と
を一緒に反応させることによって調製される、側鎖ヒドロキシル官能基を有するチオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーに関する。
以前に述べた通り、本発明は、
(A)本明細書中で以下に記載するもののいずれかのような、活性水素と反応する官能基を有する物質を含む反応性化合物と、
(B)以下を一緒に反応させることによって調製されるチオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーと、
(1)以前に記載したもののいずれかのような、少なくとも2種のチオール官能基を有する化合物、
(2)本明細書の以上および以下に記載したののいずれかのような、三重結合官能基を有する化合物、および任意選択で、
(3)以前に記載したもののいずれかのような、少なくとも2つの二重結合を有する化合物、任意選択で、
(C)本明細書の以下に記載したもののいずれかのような、活性水素を含有する、(B)とは異なる化合物と
の反応生成物を含む組成物を提供する。
(A)活性水素と反応する官能基を有する物質を含む反応性化合物と、
(B)上述のように、側鎖ヒドロキシル官能基を有するチオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーと、任意選択で、
(C)活性水素を含有する、(B)とは異なる化合物と
の反応生成物を含む、硬質物品、例えば硬質光学物品などにさらに関する。
(a)環状骨格が脂環骨格であってよいエピスルフィド含有物質
(b)環状骨格が芳香族骨格であってよいエピスルフィド含有物質
(c)環状骨格が、ヘテロ原子として硫黄原子を含む複素環式骨格であってよいエピスルフィド含有物質。
LONZACURE.RTM.M−DIPA:R8=C3H7;R9=C3H7;R10=H
LONZACURE.RTM.M−DMA:R8=CH3;R9=CH3;R10=H
LONZACURE.RTM.M−MEA:R8=CH3;R9=C2H5;R10=H
LONZACURE.RTM.M−DEA:R8=C2H5;R9=C2H5;R10=H
LONZACURE.RTM.M−MIPA:R8=CH3;R9=C3H7;R10=H
LONZACURE.RTM.M−CDEA:R8=C2H5;R9=C2H5;R10=Cl
この中でR8、R9およびR10は、上述の化学式に対応する。
(A)活性水素と反応する官能基を有する物質と、
(B)以下:
(1)少なくとも2つのチオール官能基を有する化合物、および
(2)三重結合官能基を有する化合物、
を一緒に反応させることによって調製されるチオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーと、任意選択で、
(C)活性水素を含有する、(B)とは異なる化合物と
の反応生成物を含む、光学物品などの硬質物品にさらに関する。
(A)活性水素と反応する官能基を有する物質を含む反応性化合物と、
(B)以下:
(1)少なくとも2つのチオール官能基を有する化合物、
(2)三重結合官能基を有する化合物、および任意選択で、
(3)少なくとも2つの二重結合を有する化合物、
を一緒に反応させることによって調製されるチオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーと、任意選択で、
(C)任活性水素を含有する、(B)とは異なる化合物と
の反応生成物を含む製造物品も提供する。
1.以下の反応により、硫黄含有ポリウレタンプレポリマーを調製する:
A)ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネート、またはこれらの混合物を含む、少なくとも1種の物質、
B)本発明のポリチオールオリゴマーのいずれかを含む、少なくとも1つのポリチオール、および
C)任意選択で、ポリオール、ポリチオール、またはこれらの混合物を含む他の活性水素含有物質
2.前記硫黄含有ポリウレタンプレポリマーを、エピスルフィド基、エポキシド基、またはそのような基の混合物を含有する少なくとも1種の物質と混合する。
3.次いで硫黄含有ポリウレタンを、
a)上記ステップ2の生成物と、
b)ポリオール、ポリチオール、またはこれらの混合物を含む、少なくとも1種の活性水素含有物質と
の反応により調製する。
1.硫黄含有ポリウレタンプレポリマーを以下を反応させることにより調製する。
A)ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネート、またはこれらの混合物を含む少なくとも1種の物質、
B)本発明のポリチオールオリゴマーのいずれかを含む少なくとも1つのポリチオール、
C)任意選択で、ポリオール、ポリチオール、またはこれらの混合物を含む他の活性水素含有物質。
2.前記硫黄含有ポリウレタンプレポリマーを、エピスルフィド基、エポキシド基、またはそのような基の混合物を含有する少なくとも1種の物質と混合する。
3.次いで硫黄含有ポリウレタンウレアを以下を反応させて調製する。
a)上記ステップ2の生成物、
b)少なくとも2つのアミン基を有する化合物、および
c)任意選択で、ポリオール、ポリチオール、またはこれらの混合物を含む活性水素含有物質
代替の非限定的な実施形態において、様々な既知の添加剤を本発明の物品に取り込むことができる。そのような添加剤は、光安定剤、熱安定剤、酸化防止剤、紫外光吸収剤、離型剤、変化しない(非フォトクロミック性)染料、顔料、および柔軟化添加剤、例えばこれだけに限らないが、アルコキシル化フェノールベンゾエートおよびポリ(アルキレングリコール)ジベンゾエートなどを含むことができるが、これらに限らない。黄変防止用添加剤の非限定的な例は、3−メチル−2−ブテノール、オルガノピロカーボネート、およびトリフェニルホスフィト(CAS登録第101−02−0号)を含むことができる。そのような添加剤は、反応生成物の全重量の10重量パーセント未満、または5重量パーセント未満、または3重量パーセント未満を構成するような量で存在できる。上述の任意選択の添加剤は、ポリイソシアネートおよび/またはポリイソチオシアネートと混合することができる。あるいは、この任意選択の添加剤は、活性水素含有物質と混合することができる。
E=mgd
(式中、Eは、衝撃エネルギーをジュール(J)で表し、mは、ボールの質量をキログラム(kg)で表し、gは重力による加速(すなわち、9.80665m/sec2)を表し、dは、ボールの落下距離をメートル(すなわち、1.27m)で表す。)
過剰のn−ジブチルアミン(DBA)と反応させて対応するウレアを形成し、続いて以下の手順に従い未反応のDBAをHClで滴定することによってプレポリマー(成分A)のNCO濃度を求めた。
1.テトラヒドロフラン(THF)、試薬グレード。
2.80/20THF/プロピレングリコール(PG)混合。この溶液は、800mlのPGと3.2リットルのTHFを4−リットルビン内で混合することにより、実験室内で調製した。
3.DBA、ACS認定ジブチルアミン。
4.DBA/THF溶液。150mLのDBAを750mLのTHFと合わせた。よく混合して、褐色びんに移した。
5.塩化水素、濃縮したもの。ACS認定。
6.イソプロパノール、工業グレード。
7.アルコール性塩化水素、0.2N。マグネティックスターラーで撹拌しながら、75mlの濃塩酸を工業グレードのイソプロパノールの4−リットル瓶にゆっくりと加えた。これを少なくとも30分間の間混合した。THAM(トリスヒドロキシルメチルアミノメタン)を用いてこの溶液を以下の通り標準化した。ガラス製100−mLビーカーに、約0.6gの(HOCH2)3CNH2一次標準物質を0.1mgの単位まで秤量して入れ、その重量を記録した。100mLのDI水を加え、混合することによって、調製したアルコール性塩酸に溶解し、滴定した。この手順を少なくとも1回繰り返し、数値を以下の計算を用いて平均した。
1.ポリエチレンビーカー、200−mL、Falcon社製試料ビーカー、No.354020。
2.上記用ポリエチレン製のふた、Falcon社製No.354017。
3.マグネティックスターラーおよび撹拌子。
4.分配用のBrinkmann製薬量計または10−mLピペット。
5.pH電極を備えた自動滴定装置。
6.溶媒用の25−mL、50−mL計量分配装置または25−mLおよび50−mLピペット。
1.空試験:220−mLポリエチレンビーカーに、50mLのTHF、続いて10.0mLのDBA/THF溶液を加えた。その溶液に蓋をし、磁気撹拌により5分間の間混合した。50mLの80/20THF/PG混合物を加え、標準化したアルコール性HCl溶液を用いて滴定し、この容量を記録した。この手順を繰り返し、これらの数値を平均して空試験値として使用した。
2.ポリエチレンビーカーの中で、1.0グラムのプレポリマー試料を秤量し、その重量を0.1mgの単位まで記録した。50mLのTHFを加え、その試料に蓋をして、磁気撹拌しながら溶解させた。
3.10.0mLのDBA/THF溶液を加え、試料に蓋をして、15分間撹拌しながら反応させた。
4.50mLの80/20THF/PG溶液を加えた。
5.ビーカーを滴定装置上に置いて、滴定を開始した。この手順を繰り返した。
ジメルカプトジエチルスルフィド(DMDS)とプロパルギルアルコール(PA)との2/1(モル/モル)付加生成物の合成
マグネチックスターラ付きガラスジャー内で、Nisso Maruzen、Japan製のジメルカプトジエチルスルフィド、154.0g、1.0モル、およびAldrich製プロパルギルアルコール(PA)28.0g、0.5モルを室温で混合した。次いでこの混合物を油浴を用いて60℃まで加熱した。混合物を撹拌しながらこの温度で30分間維持した。発熱反応が開始することによって、反応混合物の温度が短時間で80℃まで増加した。この発熱反応は、30分後に終了し、反応温度が熱浴の温度である60℃に低下した。混合物を60℃で撹拌しながら、ラジカル開始剤Vazo64、50mg、275ppmを、5時間の間隔をあけて3回加えた。次いで181.5g/当量(理論値182g/当量)の当量を測定し、これに基づきMn=363を算出した(理論的予想値364)。Vazo64、50mg、275ppmを再び加え、混合物を、さらに5時間撹拌しながら60℃に加熱した。当量の測定は何の変化も示さなかったので、反応は完了したと考えられた。このようにして得た無色透明の生成物の粘度は、258cP(25℃)、nD=1.627、アッベ36、nE=1.631、アッベ36であった。
ジメルカプトジエチルスルフィド(DMDS)とプロパルギルアルコールとの3/2(モル/モル)付加生成物の合成
マグネティックスターラー付きガラスジャー内で、Nisso Maruzen、Japan製のDMDS、346.5g、2.25モル、およびAldrich製プロパルギルアルコール、84.0g、1.5モルを室温で混合した。次いでこの混合物を油浴を用いて50℃まで加熱した。混合物を撹拌しながら、この温度で1.5時間維持した。発熱反応が開始することによって、反応混合物の温度は短時間で70℃まで増加し、次いでこの温度は、熱浴の温度である50℃まで低下した。ラジカル開始剤Vazo52、120mg、275ppmを、15時間の間隔をあけて2回加え、混合物を50℃で撹拌した。次いでSH当量を測定したところ、214であった。Vazo52、120mg、275ppmを再び加え、混合物をさらに15時間撹拌しながら55℃に加熱した。283g/当量(理論値287g/当量)の当量が測定された。このようにして得た無色透明の粘性の生成物の粘度は、115cP(73℃)、nD=1.631、アッベ38、nE=1.635、アッベ38であった。
ジメルカプトジエチルスルフィド(DMDS)とフェニルアセチレン(PHA)との2/1(モル/モル)付加生成物の合成
マグネティックスターラー付きガラスジャー内で、Nisso Maruzen、Japan製のDMDS77.0g、0.5モルおよびAldrich製のフェニルアセチレン、25.5g、0.25モルを室温で混合した。次いでこの混合物を油浴を用いて70℃まで加熱した。Vazo64、20mg、200ppmを、15時間の間隔をあけて4回加え、混合物を70℃で撹拌した。次いでSH当量を測定したところ、173g/当量であった。Vazo64、20mg、200ppmを再び加え、混合物をさらに15時間の間撹拌しながら70℃に加熱した。SH当量である173g/当量(理論値205g/当量)を測定した。得られた生成物は、透明の、黄色の粘性の液体、nD=1.635、アッベ26、nE=1.641、アッベ26であった。
ジメルカプトジエチルスルフィド(DMDS)と1,3−ジイソプロペニルベンゼン(DIPEB)との2/1(モル/モル)付加生成物の合成
524.6gのDMDS(3.4モル)をガラスジャーに加え、この内容物を60℃に加熱した。このジャーに269.0gのDIPEB(1.7モル)を混合しながらゆっくりと加えた。DIPEBの添加が完了したところで、このジャーを60℃に加熱した乾燥器に2時間置いた。その後、0.lgのVAZO52をジャーの内容物に溶解し、このジャーを乾燥器に戻した。20時間後、この生成した試料の−SH等価物を滴定し、145g/モルの当量を有することが判明した。0.1gのVAZO52を反応混合物に溶解し、この反応混合物を次いで乾燥器に戻した。8時間が経過する間に、0.2gのVAZO52をさらに2回加え、その時間の間、反応混合物を60℃の乾燥器で維持した。VAZO52が最後に添加されてから17時間後に、生成した試料を238g/当量(理論値233g/当量)の当量に滴定した。上記物質の粘度を、25℃で測定し、490cpsであることが判明した。得られた生成物は、透明な液体で、nD=1.611、アッベ35、nE=1.615、アッベ35であった。
ジメルカプトジエチルスルフィド(DMDS)と5−ビニル−2−ノルボルネン(VNB)との2/1(モル/モル)付加生成物の合成
77gのDMDS(0.5モル)をガラスジャーに加え、その内容物を60℃に加熱した。混合物の温度を約60℃に保ちながら、このジャーに30gのVNB(0.25モル)を混合しながらゆっくりと加えた。添加が完了したところで、混合物をさらに30分間60℃で加熱し、次いで0.2gのVAZO67をジャーの内容物に溶解し、このジャーを20時間65℃で加熱した。結果として得た生成物のSH含有量を、上で記載する通りにヨウ素を用いて滴定で解析し、SH当量は216g/当量(理論値214g/当量)であることが判明した。25℃での物質の粘度を測定し、460cpsであることが判明した。得られた生成物は、透明の無色の液体であり、nD=1.607、アッベ39、nE=1.610、アッベ39であった。収率は、量的なものであった。
ポリチオールオリゴマーと、ジメルカプトジエチルスルフィド(DMDS)、1,3−ジイソプロペニルベンゼン(DIPEB)、およびプロパルギルアルコール(PA)の付加生成物とのワンポット合成
127.6gのDMDS(0.828モル)、65.5gのDIPEB(0.415モル)および6.8gのPA(0.121モル)をガラスジャーに加えた。混合物を室温で30分間撹拌した。その後、混合物をさらに30分間60℃で加熱し、次いで0.1gのVAZO67をジャーの内容物に溶解し、このジャーを15時間65℃で加熱した。VAZO67、0.100gを2追加分、6時間の間隔をあけて加えた。結果として得た生成物のSH含有量を、以前の記載通りにヨウ素を用いて滴定で解析し、SH当量は335g/当量(理論値341g/当量)であることが判明した。73℃での物質の粘度を測定し、150cpsであることが判明した。得られた生成物は、透明な無色の液体であり、nD=1.6152、アッベ37、nE=1.620、アッベ36であった。
実施例4の生成物とプロパルギルアルコール5)との2/1(モル/モル)付加生成物の合成
実施例4の生成物200.0g、0.42モルおよびプロパルギルアルコール、11.6g、0.21モルを室温で混合した。次いでこの混合物を65℃まで加熱した。混合物を65℃で撹拌しながら、ラジカル開始剤Vazo52、42mg、200ppmを5時間の間隔をあけて3回加えた。次いでSH当量を測定したところ、499g/当量であった。混合物をさらに5時間65℃に加熱し、SH当量を再び測定すると499g/当量であった。これに基づきMn=998を算出した(理論予想値:1008)。このようにして得た無色透明のオリゴマー混合物の粘度は、463cP(73℃)、nD=1.620、アッベ36、nE=1.624、アッベ35であった。
実施例4の生成物と、プロパルギルアルコールと、5−ビニル−2−ノルボルネン(VNB)との2/0.32/0.68(モル/モル/モル)付加反応物の合成
実施例4の生成物238.0g、0.5モルと、プロパルギルアルコール4.48g、0.08モルと、5−ビニル−2−ノルボルネン、20.4g、0.17モルとを室温で混合した。次いでこの混合物を、均一になるまで60℃まで加熱した。混合物を60℃で撹拌しながら、ラジカル開始剤Vazo52、20mg、76ppmを5時間の間隔をあけて3回加えた。次いでSH当量を測定したところ、511g/当量であった。これに基づき、Mn=1022を算出した(理論的予想値:1051)。さらに60℃で5時間加熱および撹拌した後で、当量は変化しなかった。このようにして得た無色透明のオリゴマー混合物の粘度は、468cP(73℃)、nD=1.615、アッベ37、nE=1.619、アッベ36であった。
実施例4の生成物と、プロパルギルアルコールと、1,3−ジイソプロペニルベンゼン(DIPEB)の2/0.5/0.5(モル/モル/モル)付加反応物の合成
実施例4の生成物、238.0g、0.5モルと、プロパルギルアルコール、7.0g、0.125モルと、1,3−ジイソプロペニルベンゼン、19.75g、0.125モルとを室温で混合した。次いでこの混合物を均一になるまで65℃まで加熱した。混合物を65℃で撹拌しながら、ラジカル開始剤Vazo52、20mg、76ppmを5時間の間隔をあけて3回加えた。次いでSH当量を測定したところ、510g/当量であった。これに基づき、Mn=1020を算出した(理論的予想値:1059)。さらに60℃で5時間加熱および撹拌した後で、当量は変化しなかった。このようにして得た無色透明のオリゴマー混合物の粘度は、452cP(73℃)、nD=1.617、アッベ36、nE=1.621、アッベ35であった。
実施例7の生成物を用いたポリチオウレタンプレポリマーの合成
Bayer Corp製の4,4−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(Desmodur W)(135.0g、1.03モル当量)と、実施例7の生成物(70.0g、0.2102モル当量)とを混合し、真空下、室温で2.5時間脱気した。混合物を窒素で流し、120℃の温度で18時間加熱した。SH基の分析は、SH基が完全に消耗されたことを示した。加熱を終了した。生成した透明な混合物は、粘度(73℃):928cP、nE:1.551(20℃)、アッベ数:45、およびNCO基:16.73%を有した。
実施例8の生成物を用いたポリチオウレタンプレポリマーの合成
Bayer Corp製の4,4−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(Desmodur W)(115.4g、0.881モル当量)と、Bayer Corp製のイソホロンジイソシアネート(IPDI)(12.8g、0.115モル当量)と、実施例8の生成物(100.0g、0.226モル当量)とを混合し、真空下、室温で2.5時間脱気した。N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン(0.06g、263ppm)を混合物に加えた。混合物を窒素で流し、65℃の温度で5時間加熱した。その後のSH基分析は、SH基が完全に消耗されたことを示した。加熱を終了した。生成した透明な混合物は、粘度(73℃):1403cP、nE:1.561(20℃)、アッベ数:43、およびNCO基:13.36%を有した。
実施例9の生成物を用いたポリチオウレタンプレポリマーの合成
Bayer Corp製の4,4−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(Desmodur W)(126.5g、0.965モル当量)と、Bayer Corp製のイソホロンジイソシアネート(IPDI)(14.1g、0.127モル当量)と、実施例9の生成物(100.0g、0.245モル当量)とを混合し、真空下、室温で2.5時間脱気した。N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン(0.075g、312ppm)を混合物に加えた。混合物を窒素で流し、65℃の温度で5時間加熱した。その後のSH基分析は、SH基が完全に消耗されたことを示した。加熱を終了した。生成した透明な混合物は、粘度(73℃):1320cP、nE:1.558(20℃)、アッベ数:44、およびNCO基:14.99%を有した。
実施例10のポリチオウレタンプレポリマーの鎖延長
実施例10の生成物(50g)を真空下、60℃の温度で4時間脱気した。ジエチルトルエンジアミン(Albemarle社製の商品名Ethacure 100)(DETDA)(9.76g)と、実施例4の生成物(19.28g)と、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン(0.030g)とを混合し、真空下で、60℃の温度で2時間、脱気した。次いでこの2つの混合物を同じ温度で一緒に混合し、予熱したガラスプレートの型の間に充填した。この物質を予熱した乾燥器内で、110℃の温度において72時間硬化した。この硬化した物質は、透明で、nE:1.595(20℃)およびアッベ数:38およびマルテンス硬さ110を有した。
実施例11のプレポリマーの鎖延長
実施例11の生成物(40g)を真空下、60℃の温度で4時間脱気した。ジエチルトルエンジアミン(Albemarle社製の商品名Ethacure 100)(DETDA)(6.79g)と、実施例4の生成物(10.77g)とを混合し、真空下、60℃の温度で2時間、脱気した。次いでこの2つの混合物を同じ温度で一緒に混合し、予熱したガラスプレートの型の間に充填した。この物質を予熱した乾燥器内で、110℃の温度において72時間硬化した。この硬化した物質は、透明で、nE:1.596(20℃)およびアッベ数:38およびマルテンス硬さ:84を有した。
実施例12のプレポリマーの鎖延長
実施例12の生成物(40g)を真空下、60℃の温度で4時間脱気した。ジエチルトルエンジアミン(Albemarle社製の商品名Ethacure 100)(DETDA)(7.63g)と、実施例4の生成物(12.04g)とを混合し、真空下、60℃の温度で2時間脱気した。次いでこの2つの混合物を同じ温度で一緒に混合し、予熱したガラスプレートの型の間に充填した。この物質を予熱した乾燥器内で、120℃の温度において24時間硬化した。この硬化した物質は、透明で、nE:1.596(20℃)およびアッベ数:38およびマルテンス硬さ:97を有した。
実施例1の生成物を用いたポリウレタンポリマーのワンポット合成
実施例1の生成物(27.8g)を60℃の温度で真空下、4時間、脱気した。Bayer製の4,4−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(Desmodur W)(30.0g)と、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン(0.020g)とをよく混合し、この混合物を真空下、60℃の温度で2時間脱気した。次いでこの2つの混合物を同じ温度で一緒に混合し、予熱したガラスプレートの型の間に充填した。この物質を予熱した乾燥器内で、125℃の温度において24時間硬化した。この硬化した物質は透明で、屈折率(eライン):1.595(20℃)およびアッベ数:41およびマルテンス硬さ:109を有した。
実施例2の生成物を用いてのポリウレタン/ウレアポリマーのワンポット合成
Albemarle社製のジエチルトルエンジアミン(DETDA)(1.7g)と実施例2の生成物(24.6g)とを混合し、真空下、75℃の温度で4時間脱気した。Bayer製の4,4−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(Desmodur W)(25.0g)とN,N−ジメチルシクロヘキシルアミン(0.020g)とをよく混合し、次いでこの混合物を真空下、60℃の温度で2時間脱気した。次いでこの2つの混合物を一緒に混合し、予熱したガラスプレートの型の間に充填した。この物質を予熱した乾燥器内で、120℃の温度において48時間硬化した。この硬化した物質は透明で、nE:1.593(20℃)およびアッベ数:40およびマルテンス硬さ:112を有した。
実施例1の生成物を用いたポリウレタンポリマーのワンポット合成
実施例1の生成物(29.7g)を真空下、75℃の温度で4時間脱気した。Bayer製の4,4−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(Desmodur W)(30.0g)と、Cytec Industries Inc製の1,3−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)−ベンゼン)(TMXDI)(3.02g)と、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン(0.020g)とをよく混合し、次いでこの混合物を真空下、60℃の温度で2時間脱気した。次いでこの2つの混合物を一緒に混合し、予熱したガラスプレートの型の間に充填した。この物質を予熱した乾燥器で、125℃の温度で48時間硬化した。この硬化した物質は透明で、黄色がかっており、nE:1.596(20℃)およびアッベ数:41およびマルテンス硬さ123を有した。
実施例1の生成物を用いたポリウレタンポリマーのワンポット合成
実施例1の生成物(22.90g)を真空下、75℃の温度で4時間脱気した。Bayer製のイソホロンジイソシアネート(IPDI)(21.18g)とN,N−ジメチルシクロヘキシルアミン(0.020g)とをよく混合し、次いでこの混合物を真空下、60℃の温度で2時間脱気した。次いでこの2つの混合物を一緒に混合し、予熱したガラスプレートの型の間に充填した。この物質を予熱した乾燥器で、125℃の温度で24時間硬化した。この硬化した物質は透明で、nE:1.595(20℃)およびアッベ数:40およびマルテンス硬さ:141を有した。
実施例1の生成物を用いたポリウレタンポリマーのワンポット合成
実施例1の生成物(30.95g)を真空下、75℃の温度で4時間脱気した。Bayer製のイソホロンジイソシアネート(IPDI)(15.00g)と、Bayer製の4,4−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(Desmodur W)(15.0g)と、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン(0.020g)とをよく混合し、次いでこの混合物を真空下、60℃の温度で2時間脱気した。次いでこの2つの混合物を一緒に混合し、予熱したガラスプレートの型の間に充填した。この物質を予熱した乾燥器で、125℃の温度で24時間硬化した。この硬化した物質は透明で、nE:1.595(20℃)およびアッベ数:40およびマルテンス硬さ:127を有した。
実施例2および4の生成物を用いたポリウレタン/ウレアポリマーのワンポット合成
実施例2の生成物(9.75g)を、実施例4の生成物(19.0g)およびAlbemarle社製のジエチルトルエンジアミン(DETDA)(7.92g)と混合した。この混合物を真空下、75℃の温度で4時間脱気した。Bayer製の4,4−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(Desmodur W)(30.0g)と、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン(0.020g)とをよく混合し、次いでこの混合物を真空下、60℃の温度で2時間脱気した。次いでこの2つの混合物を一緒に混合し、予熱したガラスプレートの型の間に充填した。この物質を予熱した乾燥器で、125℃の温度で24時間硬化した。この硬化した物質は透明で、nE:1.592(20℃)およびアッベ数:39およびマルテンス硬さ:125を有した。
実施例6の生成物を用いたポリウレタン/ウレアポリマーのワンポット合成
実施例6の生成物(36.7g)を真空下、60℃の温度で4時間脱気した。Bayer製の4,4−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(Desmodur W)(33.3g)とN,N−ジメチルシクロヘキシルアミン(0.020g)とをよく混合し、次いでこの混合物を真空下、60℃の温度で2時間脱気した。Albemarle社製のジエチルトルエンジアミン(DETDA)(9.73g)を真空下、室温で2時間脱気した。次いでこの3つの混合物を一緒に混合し、予熱したガラスプレートの型の間に充填した。この物質を予熱した乾燥器で、110℃の温度で24時間硬化した。この硬化した物質は透明で、nE:1.595(20℃)およびアッベ数:38およびマルテンス硬さ:109を有した。
実施例4、実施例7に記載の生成物、DETDAおよびDesmodur Wに基づく、ポリウレタン/ウレアポリマーのワンポット合成
表1に挙げた成分を、示された量で使用して厚さ3.5mmのポリマーシートを調製し、その試験結果を表2で報告する。このポリマーシートは、Max Machinery製の特別に設計された成型機器に射出した3つの成分の混合物を用いて調製した。第1の成分はDesmodur Wであった。第2の成分は、触媒であるN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンと実施例4および実施例7の生成物との組合せであった。第1の成分を真空下、室温で16時間脱気した。第2の成分は、その使用前に真空下、44℃で16時間脱気した。第3の成分は、Albemarle社から入手したDETDAで、この成分は、その使用前に真空下、室温で16時間で脱気した。成型機械は、Urethane Processor Model No. 601−000−232であり、これは、Max Machinery、Healdsburg、Calif、USAから入手した。ブレンドした混合物を、次いで表面用離型剤で処理済みの、予熱したガラスプレート型に射出した。型は、温度110℃の対流乾燥器内に24時間の間置いた。その後、離型前に温度を85℃まで落とした。生成したシートは、本明細書で以前記載し、表2で報告する試験に適切なサイズに切断した。
実施例1および5に記載の生成物、DMDS、DETDA、およびDesmodur Wに基づくポリウレタンおよびポリウレアウレタン配合物
表3に挙げた成分を、示された量で使用して厚さ3.5mmのポリマーシートを調製し、その試験結果を表4で報告する。このポリマーシートは、実施例23に記載の、Max Machinery製の特別に設計された成型機器に射出した3つの成分の混合物を用いて調製した。第1の成分はDesmodur Wであった。第2の成分は、触媒であるN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンと、実施例1、5のジチオールおよび/またはDMDSとの組合せであった。これらの各成分を、使用前に真空下、50℃で16時間脱気した。第3の成分は、Albemarle社から入手したDETDAであったが、この成分は、その使用前に真空下、室温で16時間脱気した。ブレンドした混合物を、次いで表面用離型剤で処理済みの、予熱したガラスプレート型に射出した。型は、温度110℃の対流乾燥器内に24時間の間置いた。その後、離型前に温度を85℃まで落とした。生成したシートは、本明細書で以前記載し、表4で報告する試験に適切なサイズに切断した。
Claims (21)
- 側鎖ヒドロキシル官能基を有するチオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーであって、
(a)少なくとも二つのチオール官能基を有する化合物、
(b)三重結合官能基を有するヒドロキシル官能性化合物、および
(c)少なくとも二つの二重結合を有する化合物
を一緒に反応させることによって調製される、ポリチオールオリゴマー。 - 前記少なくとも二つのチオール官能基を有する化合物(a)が、側鎖ヒドロキシル官能基を有するチオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーを含み、
(i)少なくとも二つのチオール官能基を有する化合物、および
(ii)三重結合官能基を有する、ヒドロキシル官能性化合物
を一緒に反応させることによって調製される、請求項1に記載のポリチオールオリゴマー。 - 前記少なくとも二つのチオール官能基を含む化合物(a)が、ジチオール、2つを超えるチオール官能基を有する化合物、またはジチオールと2つを超えるチオール官能基を有する化合物との混合物を含む、請求項1に記載のポリチオールオリゴマー。
- 前記化合物(a)が、ジチオールと2つを超えるチオール官能基を有する化合物との混合物を含み、該2つを超えるチオール官能基を有する化合物が、該混合物の10重量パーセントまでの量で存在する、請求項3に記載のポリチオールオリゴマー。
- 前記少なくとも2つのチオール官能基を有する化合物(a)が、ヒドロキシル官能基をさらに含有する、請求項1に記載のポリチオールオリゴマー。
- 化合物(a)中のチオール官能基が末端基である、請求項1に記載のポリチオールオリゴマー。
- チオール官能基と三重結合の比が、1.01:1〜5.0:1である、請求項1に記載のポリチオールオリゴマー。
- 前記三重結合官能基を有するヒドロキシル官能性化合物(b)が、プロパルギルアルコール、2−ブチン−1,4−ジオール、3−ブチン−2−オール、および/または3−ヘキシン−2,5−ジオールを含む、請求項1に記載のポリチオールオリゴマー。
- 前記化合物(b)上のヒドロキシル官能基の少なくとも一部分が、エステル化されている、請求項1に記載のポリチオールオリゴマー。
- 前記少なくとも2つの二重結合を有する化合物(c)が、非環式非共役ジエン、非環式ポリビニルエーテル、アリル−(メタ)アクリレート、ビニル−(メタ)アクリレート、ジオールのジ(メタ)アクリレートエステル、ジチオールのジ(メタ)アクリレートエステル、ポリ(アルキレングリコール)ジオールのジ(メタ)アクリレートエステル、単環式非芳香族ジエン、多環式非芳香族ジエン、芳香環含有ジエン、芳香環ジカルボン酸のジアリルエステル、および/または芳香環ジカルボン酸のジビニルエステルを含む、請求項1に記載のポリチオールオリゴマー。
- 前記少なくとも2つの二重結合を有する化合物(c)が、5−ビニル−2−ノルボルネン、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ビニルシクロヘキセン、4−ビニル−1−シクロヘキセン、ジペンテン、テルピネン、ジシクロペンタジエン、シクロドデカジエン、シクロオクタジエン、2−シクロペンテン−1−イル−エーテル、2,5−ノルボルナジエン、ジビニルベンゼン、ジイソプロペニルベンゼン、アリル(メタ)アクリレート、エタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジメルカプトジエチルスルフィドジ(メタ)アクリレート、および/または1,2−エタンジチオールジ(メタ)アクリレートを含む、請求項10に記載のポリチオールオリゴマー。
- 側鎖ヒドロキシル官能基を有するチオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーであって、
(a)以下:
(1)ジチオール、および
(2)少なくとも二つの二重結合を有する化合物;
を一緒に反応させることによって調製される、少なくとも二つのチオール官能基を有する化合物、
(b)三重結合官能基を有するヒドロキシル官能性化合物、および任意選択で、
(c)該化合物(2)と同じであっても異なっていてもよい、少なくとも二つの二重結合を有する、さらなる化合物、
を一緒に反応させることによって調製される、ポリチオールオリゴマー。 - (A)活性水素と反応する官能基を有する物質を含む反応性化合物と、
(B)以下:
(1)少なくとも2つのチオール官能基を有する化合物、
(2)三重結合官能基を有する化合物、および
(3)少なくとも2つの二重結合を有する化合物
を一緒に反応させることによって調製される、チオエーテル官能性ポリチオールオリゴマーと、任意選択で
(C)活性水素を含有する、(B)とは異なる化合物と
の反応生成物を含み、
該反応性化合物(A)が、ポリイソシアネート、ブロック化ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネート、ポリエポキシド、ポリエピスルフィド、ポリ酸、無水物、ポリ酸無水物、および/またはポリエチレン性不飽和物質を含む、硬質光学物品。 - 前記化合物(C)が、存在し、第一級アミン基、第二級アミン基、ヒドロキシル基、および/またはチオール基を含む、少なくとも2つの活性水素含有基を有する化合物を含む、請求項13に記載の光学物品。
- 前記少なくとも2つのチオール官能基を有する化合物(1)が、ジチオール、2つを超えるチオール官能基を有する化合物、またはジチオールと2つを超えるチオール官能基を有する化合物との混合物を含む、請求項13に記載の光学物品。
- 前記化合物(1)が、ジチオールと2つを超えるチオール官能基を有する化合物との混合物を含み、該2つを超えるチオール官能基を有する化合物が、該混合物の10重量パーセントまでの量で存在する、請求項15に記載の光学物品。
- 前記少なくとも2つのチオール官能基を有する化合物(1)が、ヒドロキシル官能基をさらに含有する、請求項13に記載の光学物品。
- 化合物(1)中のチオール官能基が末端基である、請求項13に記載の光学物品。
- 前記三重結合官能基を有する化合物(2)が、プロパルギルアルコール、塩化プロパルギル、臭化プロパルギル、酢酸プロパルギル、プロピオン酸プロパルギル、安息香酸プロパルギル、フェニルアセチレン、フェニルプロパルギルスルフィド、1,4−ジクロロ−2−ブチン、2−ブチン−1,4−ジオール、3−ブチン−2−オール、2−ペンチン、1−ヘキシン、2−ヘキシン、3−ヘキシン、および/または3−ヘキシン−2,5−ジオールを含む、請求項13に記載の光学物品。
- 前記光学物品が、少なくとも1種の光影響特性を有する、請求項13に記載の光学物品。
- 前記光学物品がフォトクロミックである、請求項20に記載の光学物品。
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