ES2643480T3 - Politioéteres curables por radiación con enlace a base de alquino - Google Patents

Politioéteres curables por radiación con enlace a base de alquino Download PDF

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Description

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DESCRIPCION
Politioeteres curables por radiacion con enlace a base de alquino Campo de la descripcion
La presente descripcion se refiere a ciertos polimeros de politioeter, a composiciones que son curables por radiacion para dar polimeros de politioeter y a sellos y sellantes que comprenden los mismos.
El documento US-2012/0040104 se refiere a metodos para preparar un sellante curado que comprende: (a) depositar una composicion de sellante no curada sobre un sustrato; y (b) exponer la composicion de sellante no curada a radiacion actinica para proporcionar un sellante curado. En estos metodos, la composicion de sellante no curada comprende: (i) un politioeter terminado en tiol; y (ii) un polieno que comprende un polivinil eter y/o un compuesto de polialilo.
El documento US-5.912.319 se refiere a polimeros de politioeter liquidos que tienen buena flexibilidad a baja temperatura y resistencia a combustibles cuando se curan. La invencion se refiere tambien a metodos para preparar los polimeros haciendo reaccionar politioles con dienos oxigenados (divinil eteres) que eliminan sustancialmente los subproductos ciclicos condensados de mal olor.
El documento US-2004/0247792 se refiere a polimeros de politioeter, a composiciones curables de polimeros de politioeter, a procesos para producir polimeros de politioeter, y al uso de polimeros de politioeter en sellantes, en donde los polimeros de politioeter y las composiciones curables son liquidos a una temperatura de 20 0C o inferior.
Sumario de la descripcion
La presente invencion se define tal como en las reivindicaciones adjuntas. En particular, la presente descripcion proporciona una composicion que es curable por radiacion para dar un polimero de politioeter, que comprende: a) al menos un monomero de ditiol; b) al menos un monomero de dieno; c) al menos un monomero de poliino que comprende al menos dos grupos etino; y d) al menos un fotoiniciador. En algunas realizaciones, la composicion puede comprender adicionalmente c) al menos una resina epoxidica.
En otro aspecto, la presente solicitud describe una composicion que es curable por radiacion para dar un polimero de politioeter, que comprende: a) al menos un monomero de ditiol; b) al menos un monomero de dieno; c) al menos un monomero de diino; y d) al menos un fotoiniciador. En algunas realizaciones, la composicion puede comprender adicionalmente e) al menos una resina epoxidica.
En otro aspecto, la presente solicitud describe una composicion que es curable por radiacion para dar un polimero de politioeter, que comprende: f) al menos un polimero de politioeter terminado en tiol; g) al menos un monomero de diino; y h) al menos un fotoiniciador. En algunas realizaciones, el polimero de politioeter terminado en tiol comprende grupos hidroxido colgantes.
En algunas realizaciones, las composiciones que se describen en la presente memoria pueden comprender adicionalmente una carga, en algunas realizaciones una carga nanoparticulada. En algunas realizaciones, la composicion puede comprender adicionalmente carbonato de calcio. En algunas realizaciones, la composicion puede comprender adicionalmente carbonato de calcio nanoparticulado.
En algunas realizaciones, las composiciones que se describen en la presente memoria cambian visiblemente de color con el curado. En algunas realizaciones, las composiciones que se describen en la presente memoria son curables mediante una fuente de luz actinica. En algunas realizaciones, las composiciones que se describen en la presente memoria son curables mediante una fuente de luz azul. En algunas realizaciones, las composiciones que se describen en la presente memoria son curables mediante una fuente de luz UV.
En otro aspecto, la presente descripcion proporciona un sellante que comprende cualquiera de las composiciones que se describen en la presente memoria. En algunas realizaciones, el sellante es transparente. En algunas realizaciones, el sellante es translucido.
En otro aspecto, la presente descripcion proporciona un polimero de politioeter obtenido mediante curado por radiacion de cualquiera de las composiciones curables por radiacion que se describen en la presente memoria. En algunas realizaciones, el polimero de politioeter tiene una Tg inferior a -55 0C. En algunas realizaciones, el polimero de politioeter muestra una alta resistencia a combustible de aviacion caracterizada por un hinchamiento en volumen inferior al 30 % y un aumento de peso inferior al 20 % cuando se mide de acuerdo con la Norma internacional AS5127/1 de la Sociedad de Ingenieros de Automocion (SAE).
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En otro aspecto, la presente descripcion proporciona un sello que comprende cualquiera de los polimeros de politioeter que se describen en la presente memoria. En algunas realizaciones, el sello es transparente. En algunas realizaciones, el sello es translucido.
Descripcion detallada
La presente descripcion proporciona polimeros de politioeter curables por radiacion que incluyen enlaces de alquino que pueden ser particularmente utiles como materiales sellantes debido a caracteristicas tales como una baja Tg y una alta resistencia a disolventes tales como combustible de aviacion.
En algunas realizaciones, la presente descripcion se refiere a sellantes de politioeter a base de mercaptano que contienen fotoiniciadores de radicales. En algunas realizaciones, la presente descripcion se refiere a sellantes que pueden curarse a demanda en un proceso de una sola etapa en segundos mediante fuentes de radiacion UV/LED. En algunas realizaciones, los sellantes incluyen cargas. En algunas realizaciones, los sellantes excluyen cargas. En algunas realizaciones, la formulacion de sellante contiene un monomero a base de mercaptano (tal como un ditiol) u oligomero (tal como un polisulfuro o politioeter lineal), un dieno o divinil eter, un diino, y un fotoiniciador de radicales (tal como Irgacure 819). En algunas realizaciones, la formulacion de sellante incluye una resina epoxidica. En algunas realizaciones, la formulacion de sellante incluye carbonato de calcio o carbonato de calcio nanoparticulado. Mediante la exposicion a una luz de aproximadamente 450 nm, estos compuestos son curables en segundos dando un caucho con propiedades de resistencia a combustible y baja temperatura de transicion vitrea (aproximadamente - 60 0C). Como resultado, el uso de las presentes formulaciones de sellante tiene el potencial de acelerar la fabricacion.
En algunas realizaciones, el sellante de acuerdo con la presente descripcion puede proporcionar simultaneamente una larga vida de aplicacion y curarse a demanda. En algunas realizaciones, el sellante de acuerdo con la presente descripcion muestra propiedades favorables de resistencia a disolventes y a combustible. En algunas realizaciones, el sellante de acuerdo con la presente descripcion muestra propiedades favorables de resistencia termica.
En algunas realizaciones, el usuario aplica el sellante de acuerdo con la presente descripcion como una formulacion liquida monocomponente a la estructura que requiere sellarse. En algunas realizaciones, el usuario aplica el sellante de acuerdo con la presente descripcion como una formulacion liquida multicomponente a la estructura que requiere sellarse. En algunas realizaciones, el sellante permanece liquido y utilizable hasta que el usuario aplica una fuente externa de radiacion electromagnetica (EM). Puede usarse cualquier fuente adecuada de radiacion EM, mas tipicamente seleccionada de radiacion actinica, azul y/o UV. Con la aplicacion de la radiacion EM externa, entonces el sellante liquido se cura o reticula. En algunas realizaciones, el sellante se cura o reticula dando un solido al menos parcialmente elastomerico en menos de un minuto.
Esta descripcion es util en sellantes y, en particular, para la industria aeroespacial.
Los objetivos y ventajas de esta descripcion se ilustran adicionalmente mediante los siguientes ejemplos, pero los materiales y cantidades particulares de los mismos enumerados en estos ejemplos, asi como otras condiciones y detalles, no deberian interpretarse como indebidamente limitadores de esta descripcion.
Ejemplos
Salvo que se indique otra cosa, todos los reactivos se obtuvieron o pueden obtenerse de Sigma-Aldrich Company, St. Louis, Missouri, EE. UU., o pueden sinterizarse por metodos conocidos. Salvo que se indique otra cosa, todas las relaciones son en porcentaje en peso.
Se usan las siguientes abreviaturas para describir los ejemplos:
0C:
cm:
LED:
mm:
nm:
Tg:
W:
grados centigrados
centimetro
diodo emisor de luz
milimetro
nanometro
temperatura de transicion vitrea vatio
Materiales.
Las abreviaturas para los reactivos usados en los ejemplos son tal como sigue:
DMDO: 1,8-Dimercapto-3,6-dioxaoctano, obtenido de Arkena, Inc., King of Prussia, Pennsylvania.
DVE-2: Dietilenglicol divinil eter, obtenido de BASF Corp., Florham Park, New Jersey.
DVE-3: Trietilenglicol divinil eter, obtenido con la denominacion comercial “RAPI-CURE DVE-3” de
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E-8220:
HDY:
I-819:
NCC:
ODY:
PTE:
TAC: VAZO-67:
Ashland Specialty Ingredients, Wilmington, Delaware.
Un diglicidil eter de bisfenol F, obtenido con la denominacion comercial “EPALLOY 8220” de Emerald Performance Materials, LLC, Cuyahoga Falls, Ohio.
1.6- heptadiino, obtenido de GFS Chemicals, Inc., Powell, Ohio.
Oxido de fenil-bis(2,4,6-trimetilbenzoil)fosfina, obtenido con la denominacion comercial “IRGACURE 819” de BASF Corp., Florham Park, New Jersey.
Carbonato de calcio nanoparticulado (70 - 100 nm), obtenido con la denominacion comercial “SOCAL 31” de Solvay Chemicals, Inc., Houston, Texas.
1.7- octadiino, obtenido de ChemSampCo, Inc., Trenton, New Jersey.
Un polimero de politioeter liquido preparado tal como sigue. En un matraz de fondo redondo de 5 litros equipado con un agitador impulsado por aire, un termometro y un condensador se anadieron 167,1 gramos (0,51 moles) de E-8220 y 1.641 gramos (9,0 mol) de DMDO. Tras varios minutos de agitacion se exoterma la mezcla hasta 45 0C. Tras 30 minutos mas, la temperatura del matraz se aumento 75 °C y se anadio gota a gota una mezcla de 1.428,1 gramos (7,1 moles) de DVE-3,
50,7 gramos (0,2 moles) de TAC y 13,1 gramos (0,07 moles) de VAZO-67. La reaccion avanzo sustancialmente hasta complecion proporcionando 3.300 gramos de polimero de politioeter.
Cianurato de trialilo, obtenido de Sartomer, Inc., Exton, Pennsylvania.
2,2'-azobis(2-metilbutironitrilo, obtenido con la denominacion comercial “VAZO-67” de E.I. du Dupont de Nemours and Company, Wilmington, Delaware.
Ejemplo 1
Se preparo una composicion de politioeter curable tal como sigue. Se cargo un vial de vidrio de color ambar de 40 ml con 7,000 gramos de DMDO, 5,212 gramos de DVE-2, 0,125 gramos de I-819 y 0,251 gramos de HDY a 21 °C. Entonces se sello el vial y se coloco sobre un molino de rodillos de laboratorio durante 10 minutos hasta que se hubo disuelto el I-819.
Ejemplo 2.
Se preparo una composicion de politioeter curable como se describe de manera general en el Ejemplo 1, en donde despues de haberse disuelto la resina y el iniciador, se dispersaron de manera homogenea 1,888 gramos de NCC en la composicion por medio de un mezclador de alta velocidad durante 1 minuto.
Ejemplo 3.
Se preparo una composicion de politioeter curable como se describe de manera general en el Ejemplo 1, en donde el HDY se sustituyo por 0,289 gramos de ODY.
Ejemplo 4.
Se preparo una composicion de politioeter curable como se describe de manera general en el Ejemplo 3, en donde despues de haberse disuelto la resina y el iniciador, se dispersaron de manera homogenea 1,894 gramos de NCC en la composicion por medio de un mezclador de alta velocidad durante 1 minuto.
Ejemplo 5.
Se cargo un vial de vidrio de color ambar de 40 ml con 10,000 gramos de PTE, 0,102 gramos de I-819 y 0,172 gramos de HDY a 21 0C. Entonces se sello el vial y se coloco sobre un molino de rodillos de laboratorio durante 12 horas hasta que se hubo disuelto el I-819.
Ejemplo 6.
Se preparo una composicion de politioeter curable como se describe de manera general en el Ejemplo 5, en donde despues de haberse disuelto la resina y el iniciador, se dispersaron de manera homogenea 1,545 gramos de NCC en la composicion por medio de un mezclador de alta velocidad durante 1 minuto.
Ejemplo 7.
Se preparo una composicion de politioeter curable como se describe de manera general en el Ejemplo 5, en donde el HDY se sustituyo por 0,198 gramos de ODY.
Ejemplo 8.
Se preparo una composicion de politioeter curable como se describe de manera general en el Ejemplo 7, en donde despues de haberse disuelto la resina y el iniciador, se dispersaron de manera homogenea 1,545 gramos de NCC en la composicion por medio de un mezclador de alta velocidad durante 1 minuto.
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Ejemplo 9.
Se preparo una composicion de politioeter curable como se describe de manera general en el Ejemplo 3, en donde la cantidad de I-819 se aumento hasta 0,250 gramos.
Ejemplo 10.
Se preparo una composicion de politioeter curable como se describe de manera general en el Ejemplo 9, en donde despues de haberse disuelto la resina y el iniciador, se dispersaron de manera homogenea 1,913 gramos de NCC en la composicion por medio de un mezclador de alta velocidad durante 1 minuto.
Se vertieron muestras en un molde de caucho de silicona de 2 cm por 2 cm nominales de varias alturas, a 21 °C y se curaron mediante exposicion, de acuerdo con los tiempos mostrados en la Tabla 1, a una de las siguientes fuentes de luz actinica:
un LED de 4 W/cm2, 395 nm, modelo “STARFIRE MAX” de Phoseon Technology, Hillsboro, Oregon, a una distancia de 2,54 cm, o
un LED de 455 nm, modelo “CF2000”, obtenido de Clearstone Technologies, Inc., Minneapolis, Minnesota, a una distancia de 0,635 cm.
Metodos de ensayo.
Se usaron los siguientes metodos de ensayo para evaluar las muestras curadas:
Dureza Shore A: medida usando un durometro modelo “1600”, obtenido de Rex Gauge Company, Inc., Buffalo Grove, Illinois.
Tg: medida usando un calorimetro diferencial de barrido modelo “DSC Q2000”, obtenido de TA Instruments, New Castle, Delaware.
Resistencia a combustible de aviacion: medida de acuerdo con la Norma internacional AS5127/1 de la Sociedad de Ingenieros de Automocion (SAE), en donde se sumergieron las muestras en Jet Reference Fluid Tipo 1 (JRF1) (fluido de referencia de aviacion) durante 7 dias a 60 0C, despues de lo cual se determinaron el % de hinchamiento y el % de aumento de peso de la muestra. La composicion de JRF1 se define por la norma AMS2629 de SAE.
Cambio de color: medido antes y despues del curado usando un colorimetro modelo “MINISCAN XE PLUS D/8S”, en modo D65/10*, obtenido de Hunter Associates Laboratory, Inc., Reston, Virginia.
Los resultados mostrados en la Tabla 1 representan los valores promedio de muestras por triplicado medidas para determinar el espesor y la dureza Shore A, y los valores promedio para mediciones por duplicado de Tg. Los ejemplos seleccionados se sometieron tambien al ensayo de resistencia a combustible de aviacion y se notifican en la Tabla 2. Las mediciones de cambio de color, como promedio de tres lecturas y expresadas como valores de L*a*b* y AE, se muestran en la Tabla 3.
Tabla 1
Ejemplo
Fuente de luz Tiempo de curado (segundos) Espesor (mm) Dureza Shore A (%) Tg (0C)
1
STARFIRE MAX >180 Insuficientemente curado - No medido
2
STARFIRE MAX 60 2,1 35,6 -63,0
3
STARFIRE MAX >180 Insuficientemente curado - No medido
3
CF2000 30 11,1 42,0 -60,8
4
STARFIRE MAX 10 2,2 54,0 -62,7
4
CF2000 30 4,3 60,0 -61,9
5
STARFIRE MAX >180 Insuficientemente curado - No medido
6
STARFIRE MAX 180 2,3 48,6 -59,7
7
STARFIRE MAX 180 2,5 41,4 -60,1
7
CF2000 30 3,4 43,0 -58,6
8
STARFIRE MAX 15 2,0 59,8 -59,7
8
CF2000 30 4,4 46,0 -59,6
Tabla 2
Ejemplo
Ensayo de resistencia a combustible de aviacion
% de hinchamiento en volumen
% de aumento de peso % de perdida de peso tras el secado
2
21 13 3,8
4
22 14 3,2
8
25 17 3,6
Tabla 3
Ejemplo
Etapa de curado L* a* b* AE
9
Antes 88,35 -11,44 25,57 16,79
Despues
86,82 - 4,39 10,41
10
Antes 84,82 -11,81 19,80 14,37
Despues
83,80 -4,76 7,32

Claims (10)

  1. 1.
    10 2.
  2. 3.
    15
  3. 4.
    20
  4. 5.
    25
  5. 6.
    30 7.
  6. 8.
    35
  7. 9.
  8. 10. 40
  9. 11.
  10. 12.
    45
    REIVINDICACIONES
    Una composicion que es curable por radiacion para dar un polimero de politioeter, que comprende:
    a) al menos un monomero de ditiol;
    b) al menos un monomero de dieno;
    c) al menos un monomero de poliino que comprende al menos dos grupos etino; y
    d) al menos un fotoiniciador.
    La composicion segun la reivindicacion 1 que comprende adicionalmente:
    e) al menos una resina epoxidica.
    La composicion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores que comprende adicionalmente:
    i) al menos una carga.
    La composicion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores que comprende adicionalmente:
    j) al menos una carga nanoparticulada.
    La composicion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores que comprende adicionalmente:
    k) carbonato de calcio.
    La composicion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores que comprende adicionalmente:
    l) carbonato de calcio nanoparticulado.
    La composicion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores que cambia visiblemente de color con el curado.
    La composicion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores que es curable mediante una fuente de luz actinica.
    Un sellante que comprende la composicion segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores.
    Un polimero de politioeter ramificado obtenido mediante curado por radiacion de cualquier composicion segun cualquiera de las reivindicaciones 1-8.
    El polimero de politioeter ramificado segun la reivindicacion 10 que tiene una Tg inferior a -55 0C.
    El polimero de politioeter ramificado segun la reivindicacion 10 u 11, que muestra alta resistencia a combustible de aviacion, caracterizado por un hinchamiento en volumen inferior al 30 % y un aumento de peso inferior al 20 % cuando se mide de acuerdo con la Norma internacional AS5127/1 de la Sociedad de Ingenieros de Automocion (SAE).
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