BR112012000091B1 - composição para formar um vedante e método para preparar uma composição vedante - Google Patents

composição para formar um vedante e método para preparar uma composição vedante Download PDF

Info

Publication number
BR112012000091B1
BR112012000091B1 BR112012000091A BR112012000091A BR112012000091B1 BR 112012000091 B1 BR112012000091 B1 BR 112012000091B1 BR 112012000091 A BR112012000091 A BR 112012000091A BR 112012000091 A BR112012000091 A BR 112012000091A BR 112012000091 B1 BR112012000091 B1 BR 112012000091B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
group
groups
composition
silane
terminated
Prior art date
Application number
BR112012000091A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112012000091A2 (pt
Inventor
Lin Renhe
Original Assignee
Prc Desoto Int Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Prc Desoto Int Inc filed Critical Prc Desoto Int Inc
Publication of BR112012000091A2 publication Critical patent/BR112012000091A2/pt
Publication of BR112012000091B1 publication Critical patent/BR112012000091B1/pt

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J171/00Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L81/02Polythioethers; Polythioether-ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02Polythioethers
    • C08G75/04Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
    • C08G75/045Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof from mercapto compounds and unsaturated compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/12Polythioether-ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J181/00Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on polysulfones; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J181/02Polythioethers; Polythioether-ethers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

composição para formar um vedante, veículo aeroespacial e método para preparar uma composição vedante provêm-se composições vedantes curáveis úmidas de uma parte e métodos para prepará-las. a composição inclui um politioéter terminado por silano componente e um catralisador. o politioéter terminado por silano componente e o catalisador são isolados de umidade para impedir a cura. a composição é estável contra cura em temperatura ambiente e em condições substancialmente livres de umidade. quando se aplica a composição num substrato e ela é exposta à umidade, a composição cura formando um vedante. um método para preparar uma composição vedante inclui reagir um politioéter terminado por mercapto com um composto tendo um grupo silano para formar um politioéter terminado por silano. depois, combina-se o politioéter terminado por silano com um catalisador e se isola da umidade para impedir a cura. finalmente, aplica-se a composição num substrato e se expõe à umidade que permite a cura da composição para formar um vedante.

Description

“COMPOSIÇÃO PARA FORMAR UM VEDANTE E MÉTODO PARA PREPARAR UMA COMPOSIÇÃO VEDANTE
Campo da invenção [0001] A invenção refere-se a vedantes para uso em aplicações aeroespaciais e outras aplicações. Mais particularmente, a invenção refere-se a vedantes curáveis por umidade de uma parte.
Histórico da invenção [0002] Vedantes úteis em aplicações aeroespaciais e outras aplicações podem ser classificados em composições congeladas pré-misturadas (PMF) e sistemas de duas partes. Em sistemas de duas partes, um primeiro componente contém um polímero principal, tal como um polímero de polissulfeto, juntamente com um número de materiais adicionais. O primeiro componente não contém um agente de cura, que ao invés disso está no segundo componente. Os dois componentes são fabricados, embalados separadamente, e misturados imediatamente antes de serem usados.
[0003] Diferentemente dos sistemas de dois componentes que requerem misturar a pasta de cura e a base antes de usa-los, PMFs podem ser curados por fatores externos, tal como temperatura. Por esta razão, PMFs devem ser congelados, por exemplo, a -40oF a -80oF a fim de interromper ou diminuir a velocidade da reação de cura. Quando, posteriormente, as PMFs são trazidas para temperatura ambiente, a taxa de cura aumenta significativamente. PMFs oferecem a conveniência de serem rápidos para uso sem misturação, e, portanto, são mais econômicos e rápidos que determinados sistemas de duas partes. Entretanto, as PMFs existentes têm vidas de prateleiras limitadas e requerem armazenamento em
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 7/30
2/19 temperaturas muito baixas de -40oF a -80oF. Na verdade, PMFs existentes requerem misturar o componente-base e o ativador seguido pro congelamento imediato para diminuir a velocidade de reação. Além disso, a PMF deve ser armazenada na temperatura de congelamento antes de seu uso para diminuir a velocidade de cura. A necessidade de congelar aumenta consideravelmente o custo de fabricação pelo menos em mais trabalho e equipamento. Ademais, a composição deve ser transportada e armazenada na baixa temperatura de congelamento (isto é, -40oF a -80oF) , aumentando ainda mais o
custo. Igualmente, uma vez que o congelamento diminui
meramente a velocidade da reação de cura, a PMF tem uma vida
de prateleira limitada.
Sumário da invenção
[0004] De acordo com uma incorporação da presente
invenção, uma composição vedante curável por umidade de uma parte inclui um politioéter terminado por silano componente, uma carga, e um catalisador. O politioéter terminado por silano componente, carga, e catalisador são combinados e embalados num recipiente vedado à umidade para impedir substancialmente a cura. A composição é estável em condições substancialmente livres de umidade, e em temperaturas ambientes. Quando recipiente vedado à umidade é aberto, e a composição exposta à umidade, a umidade promove a cura da composição formando um vedante.
[0005] De acordo com uma incorporação da presente invenção, um método para preparar uma composição vedante curável por umidade de uma parte inclui reagir um politioéter terminado por mercapto com um composto tendo um grupo silano para formar um politioéter terminado por silano. Depois,
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 8/30
3/19 combina-se o politioéter terminado por silano com uma carga e um catalisador e se isola da umidade para impedir a cura. Finalmente, a composição é aplicada num substrato e, após aplicação, expõe-se a composição à umidade o que permite sua cura para formar um vedante.
[0006] Incorporações da presente invenção têm as vantagens de não requererem congelamento e armazenamento em baixas temperaturas e de terem uma vida de prateleira ampliada. Descrição detalhada da invenção [0007] Numa incorporação exemplar da presente invenção, uma composição vedante curável por umidade de uma parte inclui um politioéter terminado por silano componente, uma carga, e um catalisador. O politioéter terminado por silano componente, carga, e catalisador são combinados e embalados num recipiente vedado à umidade para impedir substancialmente a cura. A composição é estável em condições substancialmente livres de umidade, e em temperaturas ambientes. Quando aqui usados, os termos “livre de umidade e “substancialmente livre de umidade significam que, embora a composição possa conter alguma umidade, a quantidade de umidade não é suficiente para efetuar cura substancial da composição. Quando recipiente vedado à umidade é aberto, e a composição exposta à umidade, a umidade promove a cura da composição formando um vedante útil em muitas aplicações, incluindo, mas não limitadas a aplicações aeroespaciais e aplicações semelhantes.
[0008] O politioéter terminado por silano componente pode ser qualquer politioéter terminado por silano terminado por grupos hidrolisáveis que também sejam capazes de condensar. O politioéter terminado por silano componente pode ser um único
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 9/30
4/19 politioéter terminado por silano ou uma combinação de politioéteres terminados por silano. Os grupos terminais silano incluem grupos hidrolisáveis e condensáveis ligados ao átomo de Si. Exemplos não-limitativos de grupos hidrolisáveis apropriados para ligação com o átomo de Si do grupo silano incluem grupos alcoxi e similares.
[0009] De acordo com incorporações da presente invenção, politioéteres terminado por silano podem ser preparados reagindo um politioéter terminado por mercapto com um composto tendo um grupo silano. Pode-se usar qualquer politioéter terminado por mercapto apropriado. Quando aqui usado, o termo politioéter refere-se a um polímero tendo uma cadeia principal que inclui átomos de S, mas que não inclui ligações S-S, isto é, a cadeia principal de polímero tem ligações -C-S-C-. Exemplos não-limitativos de compostos apropriados tendo grupos silano incluem compostos de vinila terminados por silano, compostos isocianatos terminados por silano, e compostos epóxi terminados por silano.
[0010] Politioéteres terminados por mercapto úteis podem ser produzidos reagindo um divinil éter ou misturas de divinil éteres com um excesso de ditiol ou misturas de ditióis. Em algumas incorporações exemplares, o politioéter terminado por mercapto usado na reação para preparar o politioéter terminado por silano pode ser um politioéter terminado por mercapto representado pela Fórmula (1) abaixo. Politioéteres terminados por mercapto úteis na formação da presente invenção têm uma funcionalidade terminal mercapto de pelo menos 2.
H- [S-R1-S- (CH2)p-O- (-R2-O-)m- (CH2)q-] n-S-Ri-SH (1)
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 10/30
5/19 [0011] Na Fórmula (1), R1 pode ser selecionado de grupos n-alquileno de C2 a C10, grupos alquileno ramificado de C2 a C6, grupos cicloalquileno de C6 a C8, grupos alquilcicloalquileno de C6 a C10, grupos heterocíclicos, grupos -[(CH2)p-X]q-(CH2)r, e grupos -[(-CH2)p-X]q-(CH2)r nos quais pelo menos uma unidade -CH2- é substituída por um grupo metila. R2 pode ser selecionado de grupos n-alquileno de C2 a C10, grupos alquileno ramificado de C2 a C6, grupos cicloalquileno de C6 a
C8, grupos alquil-cicloalquileno de C6 a C10, grupos
heterocíclicos, e grupos -[(-CH2) p-X] q (CH2 )r. X pode ser
selecionado de átomos de O, átomos de S, e grupos -NR3-. R3
pode ser selecionado de átomos de H e grupos metila.
Igualmente, na Fórmula (1) , m é um número inteiro variando de
a 50, n é um número inteiro variando de 1 a 60, p é um número inteiro variando de 2 a 6, q é um número inteiro variando de 1 a 5, e r é um número inteiro variando de 2 a
10. Numa incorporação, por exemplo, R1 é um grupo alquila de C2 a C6 e R2 é um grupo alquila de C2 a C6.
[0012] Numa incorporação exemplar, o politioéter terminado por mercapto componente pode ser representado por um politioéter terminado por mercapto de Fórmula (1), onde R1 é -[(-CH2)p-X]q-(CH2)r, p é 2, X é um átomo de O, q é 2, r é 2, R2 é um grupo etileno, m é 2, e n é 9. Numa incorporação alternativa do politioéter terminado por mercapto, m é 1, R2 é n-butileno, e R1 não é etileno ou n-propileno. Noutra incorporação do politioéter terminado por mercapto, m é 1, p é 2, q é 2, r é 2, R2 é etileno, e X não é um átomo de O.
[0013] Exemplos não-limitativos adicionais de politioéteres terminados por mercapto apropriados incluem aqueles divulgados na patente U.S. no 6.509.418 para Zook et
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 11/30
6/19 al., cujo conteúdo inteiro aqui se incorpora por referência.
[0014] De acordo com incorporações da presente invenção, o politioéter terminado por mercapto reage com um composto tendo um grupo silano para criar um politioéter terminado por silano componente. Exemplos não-limitativos de compostos apropriados tendo um grupo silano incluem compostos de vinila terminados por silano, compostos isocianatos terminados por vinila, e compostos de epóxi terminados por vinila. O grupo silano inclui grupos hidrolisáveis ligados ao átomo de Si. Em particular, o grupo silano pode ser representado por Si (YaAb) , no qual Y é um grupo funcional que seja hidrolisável e condensável, e cada um de a e b varia de 1 a 3, e a+b é 3. Exemplos não-limitativos de grupos hidrolisáveis e condensáveis apropriados incluem grupos alcoxi e similares.
[0015] Exemplos não-limitativos de compostos apropriados tendo grupos silano incluem compostos representados pela fórmula ZR4Si(YaAb), na qual R4 pode ser qualquer cadeia orgânica apropriada, Z é um grupo funcional terminal capaz de reagir com mercaptana, A é um grupo hidrocarboneto de C1 a C4, a e b são cada um de 1 a 3, e a+b é 3. Por exemplo, R4 pode ser uma cadeia de hidrocarboneto de C1 a C3, e Z pode ser um grupo vinila, um grupo isocianato, um grupo epóxi, ou similares. Compostos exemplares não-limitativos tendo grupos silano incluem compostos de vinila terminados por silano, compostos isocianato terminados por silano, e compostos epóxi terminados por silano. Numa incorporação, por exemplo, um composto de vinila terminado por silano é representado por CH2=CH-R4-Si (YaAb) . Numa incorporação exemplar, um composto epóxi terminado por silano é representado por
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 12/30
7/19
R5-C-C-R4—Si(YaAb)
Ο [0016] Nos compostos tendo grupos silano, Y pode ser qualquer grupo hidrolisável que também seja capaz de condensar, R4 é tal como descrito acima, e R5 pode ser hidrogênio ou qualquer cadeia orgânica apropriada. Por exemplo, R5 pode ser qualquer cadeia de hidrocarboneto ou similares. Exemplos não-limitativos de grupos hidrolisáveis para Y incluem grupos alcóxi e similares. Em algumas incorporações, por exemplo, usam-se grupos alcóxi menores tais como grupos metoxi ou etoxi.
[0017] Em incorporações exemplares da presente invenção, uma composição vedante compreende um polímero de politioéter terminado por silano, uma carga e um catalisador. Pode-se usar qualquer catalisador apropriado, por exemplo, o catalisador é um catalisador de estanho. Exemplos nãolimitativos de catalisadores de estanho apropriados incluem compostos orgânicos de estanho, tais como bis(acetil acetonato) de dibutil estanho e dilaurato de dibutil estanho (obteníveis como METACURE T-12 de Air Products and Chemicals, Inc., Allentown, Pensilvânia).
[0018] Em algumas incorporações, o politioéter terminado por silano componente está presente na composição vedante numa quantidade variando de cerca de 30% a 80% em peso. Numa incorporação, por exemplo, o politioéter terminado por silano componente está presente na composição vedante numa quantidade variando de cerca de 55% a 75% em peso. Noutra incorporação, o politioéter terminado por silano componente está presente na composição vedante numa quantidade variando de cerca de 66% a 67% em peso.
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 13/30
8/19 [0019] Em algumas incorporações, o catalisador está presente numa quantidade variando de cerca de 0, 1% a 5% em peso. Noutra incorporação, o catalisador está presente numa quantidade variando de cerca de 0,1% a 2% em peso. Noutra incorporação, o catalisador está presente numa quantidade variando de cerca de 0,9% em peso.
[0020] Exemplos não-limitativos de cargas apropriadas incluem negro de fumo, carbonato de cálcio, sílica, e pós de polímeros. Em algumas incorporações, a carga está presente numa quantidade variando de cerca de 5% a 60% em peso. Noutra incorporação, a carga está presente numa quantidade variando de cerca de 28% a 29% em peso.
[0021] Em algumas incorporações, as composições da invenção incluem partículas de carga de peso leve. Quando aqui usado, o termo “peso leve quando usado com referência a tais partículas significa que a partícula tem uma densidade relativa menor ou igual a 0,7, em alguns casos menor ou igual a 0,25 ou menor ou igual a 0,1. Partículas de carga de peso leve apropriadas caem, freqüentemente, dentro de duas categorias - micro-esferas e partículas amorfas. A densidade relativa das micro-esferas varia, freqüentemente, de 0,1 a 0,7 e incluem, por exemplo, espuma de poliestireno, microesferas de poliacrilatos e poliolefinas, e micro-esferas de sílica tendo tamanhos de partículas variando de 5 a 100 microns e uma densidade relativa de 0,25 (ECCOSPHERES®, W. R. Grace & Co.). Outros exemplos incluem micro-esferas de alumina/sílica tendo tamanhos de partículas de 5 a 300 mícrons e uma densidade relativa de 0,7 (FILLITE®, PluessStauffer International), micro-esferas de silicato de alumínio tendo uma densidade relativa de cerca de 0,45 a
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 14/30
9/19 cerca de 0,7 (Z-LIGHT®), e micro-esferas de copolímero de polivinilideno revestidas com carbonato de cálcio tendo uma densidade relativa de 0,13 (DUALITE 6001AE®, Pierce & Stevens Corp.). Em algumas incorporações, as composições da presente invenção incluem partículas de carga de pesos leves compreendendo uma superfície externa revestida com um revestimento de estanho, tais como aquelas descritas no pedido serial de patente U.S. no 12/190.826 do parágrafo [0016] ao parágrafo [0052], a porção citada do qual aqui se incorporando por referência.
[0022] Quando desejado, a composição pode incluir também qualquer número de aditivos. Exemplos não-limitativos de aditivos apropriados incluem plastificantes, pigmentos, tensoativos, promotores de aderência, agentes tixotrópicos, retardantes de chama, agentes de mascaramento, e misturas dos mesmos. Quando usados, os aditivos podem estar presentes numa quantidade variando de cerca de 0% a 60% em peso. Em algumas incorporações exemplares, os aditivos estão presentes na composição numa quantidade variando de cerca de 25% a 60% em peso.
[0023] Em algumas incorporações exemplares, a composição compreende pelo menos um plastificante. Um exemplo nãolimitativo de um plastificante apropriado é HB-40 (obtenível de Solutia, Inc., St. Louis, Missouri). HB-40 é uma mistura de fenilas quaternárias hidrogenadas e polifenilas superiores e fenila terciária. Entretanto, pode-se usar qualquer plastificante apropriado. Em algumas incorporações exemplares, o plastificante está presente na composição numa quantidade variando de cerca de 0,1% a 40% em peso. Numa incorporação exemplar, o plastificante está presente na
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 15/30
10/19 composição numa quantidade variando de cerca de 0,1% a 8% em peso. Noutra incorporação, o plastificante está presente na composição numa quantidade variando de cerca de 3% a 4% em peso. Em incorporações nas quais se usa o plastificante, o plastificante e catalisador podem ser colocados numa solução antes de combinar o catalisador com o politioéter terminado por silano.
[0024] Uma vantagem das composições da presente invenção é que não é necessário um agente de cura separado, tais como poliolefinas, poliacrilatos, óxidos de metais, e poliepóxidos descritos na patente U.S. no 6.509.418 para Zook et al. (mencionada acima), a fim de prover uma composição curável. Como resultado, as composições da presente invenção são, em algumas incorporações, substancialmente ou, em alguns casos, completamente livres de quaisquer tais agentes de cura. Quando aqui usado, o termo substancialmente livre, significa que um material se estiver presente será apenas como uma impureza incidental. Em outras palavras, o material não afeta as propriedades da composição. Quando aqui usado, o termo completamente livre significa que um material não está presente em toda a composição.
[0025] Para armazenamento e transporte, a composição vedante incluindo o politioéter terminado por silano componente, carga e catalisador é fechada num recipiente impermeável à umidade. Enquanto a composição estiver fechada no recipiente e não tiver contato com a umidade, ela será estável e permanecerá substancialmente não-curada.
[0026] Para usar o vedante, abre-se o recipiente impermeável à umidade, aplica-se a composição num substrato, e a composição vedante é exposta à umidade. A umidade reage
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 16/30
11/19 com o politioéter terminado por silano componente, substituindo os grupos hidrolisáveis e condensáveis do átomo de Si por grupos hidróxido tal como mostrado na reação nãoestequiométrica da Etapa 1, abaixo.Na presença do catalisador e da umidade, a composição cura de acordo com a reação nãoestequiométrica da Etapa 2, abaixo, formando assim um vedante útil em muitas aplicações.
ZOR ZOH —Si-OR + H2O —Si-OH + ROH XOR XOH
Etapa 1
[0027] Em algumas incorporações, um método para preparar um politioéter terminado por silano componente compreende reagir um politioéter terminado por mercapto com um composto tendo um grupo silano. O politioéter terminado por mercapto e o composto tendo um grupo silano são tais como se descreveu acima. Durante a reação, os grupos mercapto do politioéter terminado por mercapto reagem com os grupos funcionais terminais capazes de reagir com mercaptana do composto tendo um grupo silano para formar um politioéter terminado por silano componente representado por (YaAb) SiR4Z' -R' Z'R4Si(YaAb) . R' é uma cadeia de politioéter tendo pelo menos uma ligação -C-S-C- em sua cadeia principal e sendo que a cadeia principal é livre de ligações S-S, Y é um grupo
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 17/30
12/19 funcional hidrolisável e condensável, A é selecionado do grupo consistindo de grupos funcionais hidrocarboneto de Ci a C4, e 7' é um grupo funcional resultante de uma reação entre mercaptana e o funcional Z (isto é, um grupo funcional capaz de reagir com mercaptana, tais como grupos isocianato, grupos epóxi e grupos vinila). Numa incorporação, o politioéter terminado por silano componente é representado pela fórmula (2), abaixo.
(YaAb) SiR4Z' - [-S-Ri-S- (CH2) p-0- (-R2-0-) m- (CH2) q] n-S-R2-S-Z' R4 (YaAb) (2) [0028] Na Fórmula (2), Z' é o produto de reação do grupo funcional Z com o grupo funcional mercaptana. Por exemplo, quando Z for um grupo vinila Z' será -CH2-CH2-, e o grupo funcional terminal resultante será -CH2-CH2R4SÍ (YaAb) . Quando
Z for um grupo isocianato, Z'será
O II —NCH e o grupo funcional terminal resultante será NHCO- Si(YaAb) .
Quando Z for um grupo epóxi, Z'será
Η H
I I —Rc-C---C-- 1 I
OH H ou
ΗH
II —r5-cc—
I
HOH e o grupo funcional terminal resultante será
Η Ηh
I 1I —R5-C---C—R4Si(YaAb)—R-c·
III
OH H ou H
H
Ç—R4Si(YaAb)
OH [0029] Depois, o politioéter terminado por silano
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 18/30
13/19 componente resultante combina-se com uma carga e com um catalisador num ambiente substancialmente livre de umidade para formar uma mistura vedante não-curada. Os catalisadores apropriados estão descritos acima. De acordo com algumas incorporações, incluem-se aditivos na composição. Aditivos apropriados estão descritos acima e incluem plastificantes, pigmentos, tensoativos, promotores de aderência, agentes tixotrópicos, retardantes de chama, agentes de mascaramento, e misturas dos mesmos. O politioéter terminado por silano, catalisador e aditivos opcionais podem ser incluídos na composição nas quantidades descritas acima.
[0030] Isola-se a composição da umidade para impedir a cura. Em algumas incorporações, a composição é fechada num recipiente substancialmente livre de umidade. Durante a sua aplicação num substrato, a composição é exposta à umidade para curar e formar um vedante tal côo descrito acima.
[0031] Os exemplos a seguir têm apenas o propósito de ilustrar e não o de limitar a abrangência da presente invenção.
Exemplos
Exemplo 1: Síntese de politioéter terminado por silano [0032] Colocaram-se 707,69 g de PERMAPOL® P-3.1E (um politioéter terminado por mercapto obtenível de PRC-Desoto, Sylmar, Califórnia) num balão de fundo redondo. O balão continha entradas e saídas para gás nitrogênio. O polímero foi desgaseificado em cerca de 5 mmHg por 40 minutos. Depois, introduziu-se nitrogênio. Durante a agitação, adicionaram-se 109,88 g de 3-isocianato propil trietoxi silano. Aqueceu-se a mistura a 170-176oF por 24 horas. Neste ponto, o peso equivalente de mercaptana foi de 30.931. Adicionou-se mais
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 19/30
14/19
7,0 g de 3-isocianato propil trietoxi silano e o aquecimento continuou por 15 horas. Depois, desgaseificou-se a mistura a 172-174oF e 10 mmHg para dar um polímero de cor âmbar. Neste ponto, o peso equivalente de mercaptana foi de 67.500. Sua viscosidade foi de 99P a 3.000 rpm, medida por um viscosímetro Brookfield CAP 2000.
Exemplo 2: Síntese de politioéter terminado por silano [0033] Colocaram-se 736,69 g de PERMAPOL® P-3.1E num balão de fundo redondo. O balão continha entradas e saídas para gás nitrogênio. O polímero foi desgaseificado a 170oF e cerca de 5 mmHg por 1 hora. Depois, introduziu-se nitrogênio. Durante a agitação, adicionaram-se 76,56 g de vinil trimetoxi silano. O aquecimento continuou por mais meia hora. Porções de 10,284 g de VAZO-67 (2,2'-azobis(2-metil butironitrila)) (obtenível de E. I. du Pont de Nemours & Company), um iniciador via radicais livres, foram adicionadas em intervalos de 2 horas, durante os quais manteve-se a temperatura em 168-172oF. Neste ponto, o peso equivalente de mercaptana foi de 25.670. Adicionou-se 5,0 g de vinil trimetoxi silano e porções de 4,343 g de VAZO-67 em intervalos de 2 horas. O aquecimento continuou a 168-172oC por 4 horas. Depois, desgaseificou-se a mistura a 172-174oF e 10 mmHg para dar um polímero de cor âmbar. Neste ponto, o peso equivalente de mercaptana foi de 32.644 e sua viscosidade foi de 44P a 3.000 rpm.
Exemplo 3: Síntese de politioéter terminado por silano [0034] Colocaram-se 715,70 g de PERMAPOL® P-3.1E num balão de fundo redondo. O balão continha entradas e saídas para gás nitrogênio. O polímero foi desgaseificado a 160-170oF e cerca de 5 mmHg por meia hora. Depois, introduziu-se nitrogênio. Durante a agitação, adicionaram-se 88,01 g de vinil trietoxi
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 20/30
15/19 silano. O aquecimento continuou por mais 40 minutos. Porções de 10,299 g de VAZO-67 foram adicionadas em intervalos de 2 horas, durante os quais manteve-se a temperatura em 168172oF. Neste ponto, o peso equivalente de mercaptana foi de 24.178. Adicionaram-se mais 7,0 g de vinil trietoxi silano seguido por porções de 4,335 g de VAZO-67 em intervalos de 2 horas. O aquecimento continuou a 168-172oC por 3 horas. Depois, desgaseificou-se a mistura a 168-172oF e 10 mmHg para dar um polímero de cor âmbar. Neste ponto, o peso equivalente de mercaptana foi de 40.225, e sua viscosidade foi de 34P a 3.000 rpm.
Exemplo 4: Composição vedante [0035] Preparou-se um politioéter terminado por silano tal como no Exemplo 1, isto é, os grupos silano do politioéter terminado por silano foram grupos -Si(OCH2CH3)3. Colocaram-se 15 g de negro de fumo num forno a 300oF por cinco dias. Depois, misturaram-se 35 g do politioéter terminado por silano com negro de fumo até umedecer substancialmente o negro de fumo. Depois, combinaram-se 2,0 g de HB-40 e 0,5 g de METACURE T-12 com a mistura de politioéter terminado por silano/negro de fumo até misturar completamente todos os ingredientes. Depois, embalou-se a composição num recipiente impermeável à umidade.
Exemplo 5: Composição vedante [0036] Preparou-se um politioéter terminado por silano tal como no Exemplo 2, isto é, os grupos silano do politioéter terminado por silano foram grupos -Si(OCH3)3. Colocaram-se 15 g de negro de fumo num forno a 300oF por cinco dias. Depois, misturaram-se 35 g do politioéter terminado por silano com negro de fumo até umedecer substancialmente o negro de fumo.
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 21/30
16/19
Depois, combinaram-se 2,0 g de HB-40 e 0,5 g de METACURE T-12 com a mistura de politioéter terminado por silano/negro de fumo até misturar completamente todos os ingredientes. Depois, embalou-se a composição num recipiente impermeável à umidade.
[0037] Permitiu-se que as composições dos Exemplos 4 e 5 permanecessem em recipientes impermeáveis à umidade por aproximadamente um mês em condições ambientes. Após um mês de armazenamento, abriram-se os recipiente e se permitiu que eles permanecessem em condições ambientes para que as composições pudessem curar. Periodicamente foram executadas medidas de dureza usando um durômetro Rex. Mediu-se a porcentagem em volume de intumescimento e perda porcentual de peso de uma amostra curada de acordo com SAE AS5127/1 seção 7.4. Os resultados estão mostrados nas Tabela 1-4 que informam tempo de cura, perda porcentual de peso e porcentagem em volume de intumescimento. Em particular, a Tabela 1 informa os dados de dureza para amostras da composição vedante preparada de acordo com o Exemplo 4, a Tabela 2 informa os dados de dureza para amostras da composição vedante preparada de acordo com o Exemplo 5, a Tabela 3 informa o intumescimento em volume e a perda de peso porcentual de amostras da composição vedante preparada de acordo com o Exemplo 4, e a Tabela 4 informa o intumescimento em volume e a perda de peso porcentual de amostras da composição vedante preparada de acordo com o Exemplo 5.
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 22/30
17/19
Tabela 1 - Dureza
Tempo Exemplo 4
31 horas Livre de pegajosidade
48 horas 2A
3 dias 3A
4 dias 10A
7 dias 2 5A
9 dias 32A
11 dias 37A
13 dias 4 5A
17 dias 51A
72 dias 77A
Tabela 2 - Dureza
Tempo Exemplo 5
23 horas Livre de pegajosidade
48 horas 6A
3 dias 18A
4 dias 18A
7 dias 50A
9 dias 60A
11 dias 63A
13 dias 65A
17 dias 68A
72 dias 7 8A
Tabela 3
Intumescimento volumétrico e porcentagem de perda de peso do Exemplo 4
Número da amostra Intumescimento volumétrico médio Porcentagem média de perda de peso
1 9, 18% 4,53%
2 8,26% 4,44%
3 8, 94% 3, 99%
4 8, 54% 4,49%
Média 8, 73% 4,36%
Tabela 4 - Intumescimento volumétrico e porcentagem de perda de peso do Exemplo 5
Número da amostra Intumescimento volumétrico médio Porcentagem média de perda de peso
1 10,93% 4,06%
2 10,72% 4,31%
3 10,95% 4,31%
4 10,65% 4,32%
Média 10,81% 4,25%
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 23/30
18/19 [0038] Os resultados mostrados nas Tabelas 1-4 demonstram que as composições vedantes preparadas de acordo com os Exemplos 4 e 5 não curam a um grau significativo contanto que as composições estejam isoladas da umidade. Surpreendentemente, as composições permanecem não-curadas quando livres de umidade, mesmo em condições ambientes, eliminando a necessidade de armazenamento e transporte a 40oF ou -80oF. Os resultados demonstram também que quando seladas contra a umidade, as composições têm vidas de prateleira inesperadamente longas. Além disso, os resultados de intumescimento volumétrico e de perda de peso mostram que as composições vedantes são apropriadas para uso como vedantes de tanques de combustível.
[0039] Descreve-se a presente invenção com referência a incorporações e aspectos exemplares, mas ela não se limita aos mesmos. Uma pessoa especializada na técnica compreenderá que outras modificações e aplicações podem ser feitas sem se afastar significativamente do espírito e da abrangência da invenção. Por exemplo, embora as composições sejam descritas como úteis como vedantes para tanques de combustíveis, elas também podem ser úteis em outras aplicações. Além disso, embora determinados politioéteres componentes e compostos tendo grupos silano exemplares estejam listados como apropriados para reações particulares, podem ser usados outros politioéteres e compostos tendo grupos silano apropriados. Portanto, a descrição anterior não deve ser lida como limitada às incorporações e aspectos precisos descritos, mas deve se lida como consistente com e como apoio para as reivindicações a seguir, que têm sua mais completa e mais clara abrangência.
Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 24/30
19/19 [0040] Em todo o texto, o uso da expressão “cerca de em relação a uma faixa de valores modifica tanto o maior valor como o menor valor mencionado, e reflete a penumbra de variação associada com mensuração, algarismos significativos, e a capacidade de permutação, tudo tel como entenderá uma pessoa com conhecimento usual na técnica à qual esta invenção pertence.

Claims (12)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composição para formar um vedante, caracterizada pelo fato de compreender:
    - um politioéter terminado por silano componente representado por (YaAb) SiR4Z'-R'-Z'R4Si (YaAb) na qual:
    R' é uma cadeia de politioéter tendo pelo menos uma ligação C-S-C- em sua cadeia principal e sendo que a cadeia principal é livre de ligações S-S, e livre de ligações de éster,
    Y é um grupo funcional hidrolisável e condensável,
    A é selecionado do grupo consistindo de grupos funcionais hidrocarboneto de C4 a C4, e Z' é o H H
    II I I
    --CN— —ch2—ch2—, --Ç—ç— e/ou
    H ’ II’
    R5 OH
    --C — C — H;
    I I
    H R5
    R4 é uma cadeia de hidrocarboneto de C4 a C3;
    Rs é hidrogênio ou uma cadeia de hidrocarboneto; e cada um de a e b é um número inteiro variando de 0 a 3, e a soma de a e b é 3;
    - um catalisador; e
    - uma carga.
  2. 2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de o politioéter terminado por silano componente compreender um produto de reação de um composto tendo um grupo silano e um politioéter terminado por mercapto.
  3. 3. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de o composto tendo um grupo silano ser selecionado do grupo consistindo de compostos de vinila terminados por silano, compostos isocianatos terminados por vinila, e
    Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 26/30
    2/4 compostos de epóxi terminados por vinila.
  4. 4. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de o catalisador compreender um catalisador de estanho.
  5. 5. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de ser livre de qualquer poliolefina, poliacrilato, óxido de metal e agente de cura de poliepóxido.
  6. 6. Composição para formar um vedante, caracterizada pelo fato de compreender um composto representado pela fórmula (2):
    (YaAb) SiR4Z'-[-S-R1-S- (CH2) p-O-(-R2-O-) m- (CH2) q] n-S-R1-S-Z'R4 (YaAb) (2) na qual:
    R1 é selecionado do grupo consistindo de grupos n-alquileno de C2 a C10, grupos alquileno ramificado de C2 a C6, grupos cicloalquileno de C6 a C8, grupos alquil-cicloalquileno de C6 a C10, grupos heterocíclicos, grupos -[(-CH2)p-X]q-(CH2)r, e grupos -[(-CH2)p-X]q-(CH2)r nos quais pelo menos uma unidade CH2- é substituída por um grupo metila;
    R2 é selecionado do grupo consistindo de grupos n-alquileno de C2 a C10, grupos alquileno ramificado de C2 a C6, grupos cicloalquileno de C6 a C8, grupos alquil-cicloalquileno de C6 a C10, grupos heterocíclicos, e grupos -[(-CH2)p-X]q-(CH2)r;
    Y é um grupo funcional hidrolisável e condensável;
    A é selecionado do grupo consistindo de grupos funcionais hidrocarboneto de C1 a C4;
    X é selecionado do grupo consistindo de átomos de O, átomos de S, e grupos -NR3-, sendo que R3 é selecionado do grupo consistindo de átomos de H e grupos metila;
    Z' é um grupo funcional resultante de uma reação entre mercaptana e um grupo funcional selecionado do grupo
    Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 27/30
    3/4 consistindo de grupos isocianato, grupos epóxi e grupos vinila;
    r4 é uma cadeia de hidrocarboneto de Ci a C2; m é um número inteiro variando de 1 a 50; n é um número inteiro variando de 1 a 60; P é um número inteiro variando de 2 a 6; q é um número inteiro variando de 1 a 5; r é um número inteiro variando de 2 a 10; e
    cada um de a e b é um número inteiro variando de 0 a 3, e a soma de a e b é 3;
    - um catalisador; e
    - uma carga.
  7. 7. Composição, de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de o composto representado pela fórmula 2 ser:
  8. 8. Composição, de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de m ser 1, R2 ser n-butileno, e R4 não ser etileno ou n-propileno.
  9. 9. Composição, de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de m ser 1, p ser 2, q ser 2, r ser 2, R2 ser etileno, e X não ser um átomo de 0.
  10. 10. Composição, de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de Y ser um grupo alcóxi.
  11. 11. Composição, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de Y ser um grupo metoxi ou etoxi.
  12. 12. Método para preparar uma composição vedante conforme definida na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de o método compreender:
    - reagir um politioéter terminado por mercapto com um composto tendo um grupo silano para formar um politioéter
    Petição 870190097407, de 30/09/2019, pág. 28/30
    4/4 terminado por silano representado por (YaAb) SiR4Z'-R'Z'R4(YaAb) na qual:
    R'é uma cadeia de politioéter tendo pelo menos uma ligação C-S-C- em sua cadeia principal e sendo que a cadeia principal é livre de ligações S-S,
    Y é um grupo funcional hidrolisável e condensável,
    A é selecionado do grupo consistindo de grupos funcionais hidrocarboneto de Ci a C4, e Z' é o H H
    --CN CH2-CH2— ç—C e/ou
    H ’ II’ r5 oh
    OH
    --C—C—H;
    H R5
    R4 é uma cadeia de hidrocarboneto de C4 a C3;
    Rs é hidrogênio ou uma cadeia cada um de a e b é um número soma de a e b é 3;
    - combinar o politioéter de hidrocarboneto; e inteiro variando de 0 a 3, e a terminado por silano com um catalisador para formar uma composição; e
    - isolar a composição de umidade, sendo que a composição permanece não-curada em temperatura ambiente quando isolada de umidade.
BR112012000091A 2009-07-09 2010-06-29 composição para formar um vedante e método para preparar uma composição vedante BR112012000091B1 (pt)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/500,145 US8143370B2 (en) 2009-07-09 2009-07-09 One-part moisture curable sealant and method of making the same
PCT/US2010/040307 WO2011005614A1 (en) 2009-07-09 2010-06-29 One-part moisture curable sealant and method of making the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112012000091A2 BR112012000091A2 (pt) 2016-03-15
BR112012000091B1 true BR112012000091B1 (pt) 2020-02-04

Family

ID=42676772

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112012000091A BR112012000091B1 (pt) 2009-07-09 2010-06-29 composição para formar um vedante e método para preparar uma composição vedante

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8143370B2 (pt)
EP (1) EP2451882B1 (pt)
JP (1) JP5684253B2 (pt)
KR (1) KR101397808B1 (pt)
CN (1) CN102471662B (pt)
BR (1) BR112012000091B1 (pt)
CA (1) CA2766579C (pt)
ES (1) ES2730081T3 (pt)
MX (1) MX2012000446A (pt)
WO (1) WO2011005614A1 (pt)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8901256B2 (en) 2012-01-12 2014-12-02 Prc-Desoto International, Inc. Polythioethers, moisture curable compositions and methods for their manufacture and use
US9018322B2 (en) * 2012-06-21 2015-04-28 FRC-DeSoto International, Inc. Controlled release amine-catalyzed, Michael addition-curable sulfur-containing polymer compositions
US8513339B1 (en) 2012-06-21 2013-08-20 Prc-Desoto International, Inc. Copolymerizable sulfur-containing adhesion promoters and compositions thereof
US9006360B2 (en) * 2012-10-24 2015-04-14 Prc-Desoto International, Inc. Controlled-release amine-catalyzed, sulfur-containing polymer and epdxy compositions
WO2014076177A1 (en) * 2012-11-14 2014-05-22 Affibody Ab New polypeptide
EP2896644A1 (en) * 2014-01-20 2015-07-22 Construction Research & Technology GmbH Sulfur-based polymers
US9518197B2 (en) 2014-03-07 2016-12-13 Prc-Desoto International, Inc. Cure-on-demand moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
US9334403B2 (en) * 2014-03-07 2016-05-10 Prc-Desoto International, Inc. Moisture-curable urethane-containing fuel resistant prepolymers and compositions thereof
US9951252B2 (en) 2015-08-10 2018-04-24 Prc-Desoto International, Inc. Moisture-curable fuel-resistant sealant systems
US10370561B2 (en) 2016-06-28 2019-08-06 Prc-Desoto International, Inc. Urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, prepolymers prepared using urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, and uses thereof
US11098222B2 (en) 2018-07-03 2021-08-24 Prc-Desoto International, Inc. Sprayable polythioether coatings and sealants
WO2021211722A1 (en) 2020-04-15 2021-10-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Compositions containing thermally conductive fillers
WO2021211182A1 (en) 2020-04-15 2021-10-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Compositions containing thermally conductive fillers
CN112210046B (zh) * 2020-09-14 2022-07-12 中国航发北京航空材料研究院 一种耐高温聚硫代醚密封剂及密封方法
CN113801625B (zh) * 2021-10-27 2023-01-13 中国航发北京航空材料研究院 一种杂化聚硫代醚密封剂

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS627726A (ja) 1985-07-03 1987-01-14 Shin Etsu Chem Co Ltd 有機けい素基末端有機重合体およびこれを含む室温硬化性組成物
JPS6312660A (ja) * 1986-07-04 1988-01-20 Toshiba Silicone Co Ltd 室温硬化性組成物
US4960844A (en) 1988-08-03 1990-10-02 Products Research & Chemical Corporation Silane terminated liquid polymers
JPH0718239A (ja) * 1993-06-30 1995-01-20 Sunstar Eng Inc 加水分解性シリル基含有ポリサルファイド化合物および室温硬化性組成物
JPH07196801A (ja) * 1993-12-28 1995-08-01 Yokohama Rubber Co Ltd:The 湿気硬化型樹脂およびその組成物
IT1290179B1 (it) * 1996-12-31 1998-10-19 N P T New Polyurethane Technol Polimero di poliaddizione di michael silano terminato
WO1998039365A2 (en) * 1997-02-19 1998-09-11 Courtaulds Aerospace, Inc. Composition and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility
US6509418B1 (en) 1997-02-19 2003-01-21 Prc-Desoto International, Inc. Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer
WO1999055794A1 (en) * 1998-04-27 1999-11-04 The Dow Chemical Company Cure on demand adhesives and window module with cure on demand adhesive thereon
JPH11322917A (ja) 1998-05-11 1999-11-26 Kazunori Kataoka 有機シリルスルフイド基を片末端に有するポリオキシエチレン誘導体
JP2002155093A (ja) * 2000-11-14 2002-05-28 Shin Etsu Chem Co Ltd 有機ケイ素化合物及びその製造方法
US6881462B2 (en) 2002-02-26 2005-04-19 Advanced Chemistry And Technology, Inc. Frozen, preformed curable seal
WO2004108774A1 (ja) 2003-06-03 2004-12-16 Konishi Co., Ltd. 硬化性樹脂、その製造方法及び該硬化性樹脂を含む組成物
US7097883B2 (en) 2003-06-05 2006-08-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Low temperature liquid polythioether polymers
US20070096396A1 (en) * 2005-10-27 2007-05-03 Sawant Suresh G Dimercaptan terminated polythioether polymers and methods for making and using the same

Also Published As

Publication number Publication date
US20110009557A1 (en) 2011-01-13
ES2730081T3 (es) 2019-11-08
CN102471662A (zh) 2012-05-23
KR101397808B1 (ko) 2014-05-20
CN102471662B (zh) 2016-06-29
CA2766579A1 (en) 2011-01-13
US8143370B2 (en) 2012-03-27
EP2451882A1 (en) 2012-05-16
EP2451882B1 (en) 2019-05-01
MX2012000446A (es) 2012-01-25
BR112012000091A2 (pt) 2016-03-15
WO2011005614A1 (en) 2011-01-13
KR20120047937A (ko) 2012-05-14
CA2766579C (en) 2014-02-18
JP5684253B2 (ja) 2015-03-11
JP2012532955A (ja) 2012-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR112012000091B1 (pt) composição para formar um vedante e método para preparar uma composição vedante
KR0135282B1 (ko) 슬럼프가 없는 투명한 실리콘 봉함재
BRPI0619332B1 (pt) Composition, sealant, method for producing a composition and method for sealing an aperture
ES2643480T3 (es) Politioéteres curables por radiación con enlace a base de alquino
ES2712153T3 (es) Politioéteres, composiciones curables por humedad y métodos para su fabricación y uso
BRPI0613320B1 (pt) polímero, método para preparar um polímero, composição curável, método de pelo menos parcialmente revestir um substrato com a composição curável, método de pelo menos parcialmente vedar um substrato com a composição curável e composição curada
BR112015032062B1 (pt) Aduto de aceitador de michael contendo enxofre, composição, aduto de aceitador de michael contendo enxofre terminado por hidroxila e aduto contendo enxofre terminado por amina
BR112013003329B1 (pt) composição vedante não curada e método para preparar um vedante curado
SE520698C2 (sv) Komposition och metod för framställning av bränslebeständiga, flytande polytioeterpolymerer med god, låg temperaturflexibilitet
BR112015009249B1 (pt) tampa de vedação, método para vedar um fixador e fixador
BRPI0407130B1 (pt) Composição pré-formada, método para vedar uma abertura e composição resultante
JPH07216232A (ja) 紫外線硬化型オルガノポリシロキサン組成物
US3247138A (en) One-package liquid polysulfide sealant
JPS5942008B2 (ja) 金属カルボニル化合物を触媒とする酸素硬化可能メルカプト官能性有機化合物組成物およびそれからの高分子量生成物の形成方法
US4272415A (en) Compositions including mercaptoorganopolysiloxanes and metal salts of carboxylic acids
JPS6034987B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
WO2023189434A1 (ja) 光硬化性シリコーン樹脂組成物
MXPA97007294A (en) Composition and method for producing polymers depolitioeter liquids resistant to combustiblecon good flexibility of temperature b

Legal Events

Date Code Title Description
B06F Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette]
B06T Formal requirements before examination [chapter 6.20 patent gazette]
B06A Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 29/06/2010, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.

B21F Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time

Free format text: REFERENTE A 14A ANUIDADE.