JPS627726A - 有機けい素基末端有機重合体およびこれを含む室温硬化性組成物 - Google Patents
有機けい素基末端有機重合体およびこれを含む室温硬化性組成物Info
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- JPS627726A JPS627726A JP14640785A JP14640785A JPS627726A JP S627726 A JPS627726 A JP S627726A JP 14640785 A JP14640785 A JP 14640785A JP 14640785 A JP14640785 A JP 14640785A JP S627726 A JPS627726 A JP S627726A
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- carbon atoms
- divalent hydrocarbon
- hydrocarbon group
- organic polymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規な有機けい素基末端重合体、特
には変成シリコーン系の室温硬化性組成物として有用と
される分子鎖末端に加水分解性の有機けい素基を有する
有機重合体およびこれを主材とする室温硬化性組成物ｇ
二関するものである。
には変成シリコーン系の室温硬化性組成物として有用と
される分子鎖末端に加水分解性の有機けい素基を有する
有機重合体およびこれを主材とする室温硬化性組成物ｇ
二関するものである。
（発明の構成ン
本発明の第１発明は分子鎖末端に加水分解性の有機けい
素基を有する新規な有機重合体を二関するものであり、
この第２発明はこの重合体を主材とする室温硬化性組成
物ζ二関する。
素基を有する新規な有機重合体を二関するものであり、
この第２発明はこの重合体を主材とする室温硬化性組成
物ζ二関する。
本発明の第１発明としての有機けい素基末端重合体は一
般式 （こ＼（二Ｒ１は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ２
は炭素数２〜８の２価炭化水素基または炭素数４〜８の
エステル結合を含む２価の炭化水素基、Ｒ”、Ｒ’は同
一または異種の炭素数１〜６の２価炭化水素基、Ｒ″は
炭素数１〜１２の２価炭化水素基または炭素数４以下の
チオエーテル結合を含む２価の有機基、Ｘはアルコキシ
基、アルケノキシ基、アシルオキシ基、アミド基、酸ア
ミド基、アミノオキシ基、ケトキシメート基から選択さ
れる基、ａは１．２または３、ｍは１０〜４００、ｌは
０〜２０）で示される、有機けい素基末端有機重合体で
ある。
般式 （こ＼（二Ｒ１は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ２
は炭素数２〜８の２価炭化水素基または炭素数４〜８の
エステル結合を含む２価の炭化水素基、Ｒ”、Ｒ’は同
一または異種の炭素数１〜６の２価炭化水素基、Ｒ″は
炭素数１〜１２の２価炭化水素基または炭素数４以下の
チオエーテル結合を含む２価の有機基、Ｘはアルコキシ
基、アルケノキシ基、アシルオキシ基、アミド基、酸ア
ミド基、アミノオキシ基、ケトキシメート基から選択さ
れる基、ａは１．２または３、ｍは１０〜４００、ｌは
０〜２０）で示される、有機けい素基末端有機重合体で
ある。
このＲでボされる炭素数１〜６の１価炭化水素としては
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェ
ニル基などのアリール基またはこれらの基の炭素原子Ｃ
二結合した水素原子の一部または全部をハロゲン原子、
シアノ基などで置換したグロロメチル基、トリフルオロ
テロピル基、シアノメチル基から選択されるものが例示
され、Ｒでボされる炭素数２〜８の２価炭化水素として
は一０Ｈ−１−ＣＨ−１−ＣＨ−１−ＯＨ−ＯＨ−ＯＨ
−などの基が、炭素数４〜８のエステル結合を含む２価
炭化水素としては一０ｆ（２−ＯＨ−００００３Ｈ，−
％−ＯＨ，−０Ｈ−Ｃｏｏ（ＩＨ２−１−ＣＨ，−０Ｈ
２−００００，Ｈ，−１−ＣＨ２−０Ｈ２−Ｃ！０ＯＣ
Ｈ，−などが、またＲ３ 、 Ｒ４としての炭素数１〜
６の２？Ｈ。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェ
ニル基などのアリール基またはこれらの基の炭素原子Ｃ
二結合した水素原子の一部または全部をハロゲン原子、
シアノ基などで置換したグロロメチル基、トリフルオロ
テロピル基、シアノメチル基から選択されるものが例示
され、Ｒでボされる炭素数２〜８の２価炭化水素として
は一０Ｈ−１−ＣＨ−１−ＣＨ−１−ＯＨ−ＯＨ−ＯＨ
−などの基が、炭素数４〜８のエステル結合を含む２価
炭化水素としては一０ｆ（２−ＯＨ−００００３Ｈ，−
％−ＯＨ，−０Ｈ−Ｃｏｏ（ＩＨ２−１−ＣＨ，−０Ｈ
２−００００，Ｈ，−１−ＣＨ２−０Ｈ２−Ｃ！０ＯＣ
Ｈ，−などが、またＲ３ 、 Ｒ４としての炭素数１〜
６の２？Ｈ。
−ＯＨ，−０−ＯＨ，−１−Ｃ６Ｈ４−などの基が例示
さＣＨ３ れる。また、このＲとしての炭素数１〜１２の２価炭化
水素基としては −０Ｈ−１−０２Ｈ４−１！ 一〇４Ｈ８−１−〇５Ｈｔｒ、−Ｃ６”４−１−〇、
Ｈｌ、−１−（３Ｈ−１−ｃｌ ２ Ｈ２４−などの基
、チオエーテ層結合を含む炭素数４以下の２価の有機基
として一０Ｈ−８−ＣＨ−などの基が例示されるが、こ
のａは１．２または３、ｍは１０〜４００、！は０〜２
０の正数とされるものであり、この一般式（１）で示さ
れる重合体としては下記のもの ＣＨ３ ■ ＯＨ３ ０Ｈ。
さＣＨ３ れる。また、このＲとしての炭素数１〜１２の２価炭化
水素基としては −０Ｈ−１−０２Ｈ４−１！ 一〇４Ｈ８−１−〇５Ｈｔｒ、−Ｃ６”４−１−〇、
Ｈｌ、−１−（３Ｈ−１−ｃｌ ２ Ｈ２４−などの基
、チオエーテ層結合を含む炭素数４以下の２価の有機基
として一０Ｈ−８−ＣＨ−などの基が例示されるが、こ
のａは１．２または３、ｍは１０〜４００、！は０〜２
０の正数とされるものであり、この一般式（１）で示さ
れる重合体としては下記のもの ＣＨ３ ■ ＯＨ３ ０Ｈ。
ＯＨ３
−ＯＨ５ｉ（ＯＯＨ） 。
Ｈ３
ＯＨ３
Ｈ３
ＯＨ
−８１（ＯＯＨ） 。
ｏ Ｏ
ＯＨ３
一０２Ｈ４ＳＣ２Ｈ，，５ｉＣＯＯＨ３）、。
ＯＨ３０Ｈ３
−０２Ｈ４８ＣＨ２０ＨＣ−００，Ｈ６５ｉ（ＯＯＨ３
）！ ＋→ＣＨ２０ＨＯ→ＨｅＣＨ２ＣＨ２５Ｃ！Ｈ，
０Ｈ２ｃｏ−０Ｈ。
）！ ＋→ＣＨ２０ＨＯ→ＨｅＣＨ２ＣＨ２５Ｃ！Ｈ，
０Ｈ２ｃｏ−０Ｈ。
一５ｕｏａａ３）３
（Ｃ３Ｈ３０）、８１０Ｈ２Ｃ！Ｈ２Ｓ０Ｈ２０Ｈ２Ｃ
ｏ−ＯＨ。
ｏ−ＯＨ。
ＯＨ
杏Ｈ３
が例示されるが、これは上記における分子鎖両末端のア
ルコキシ基をメチルエチルケトオキシム基、インプロペ
ニルオキシ基、Ｎ−エチルアセトアミド基、ジメチルア
ミノ基などとしたものであってもよい。
ルコキシ基をメチルエチルケトオキシム基、インプロペ
ニルオキシ基、Ｎ−エチルアセトアミド基、ジメチルア
ミノ基などとしたものであってもよい。
上記した一般式（１）で示される本発明の分子鎖末端に
有機けい素基を有する重合体は例えば一般式（Ｒ３，Ｒ
’ 、 Ｒ’ 、 ｍ、 ｌハ前記１−同シ）テ示すし
る分子鎖両末端がＳＨ基で封鎖された有機重合体を始発
材とし、このものの末端ＳＨ基に一般式％式％ （Ｒ”、Ｘ、ａは前記（：同じ％Ｒ６は末端ζ：アルケ
ニル基を有する炭素数２〜８の１価炭化水素基または炭
素数４〜８のエステル結合を含む１価炭化水素基）で示
されるオルガノンランを付加させることｇ二よって得る
ことができる。
有機けい素基を有する重合体は例えば一般式（Ｒ３，Ｒ
’ 、 Ｒ’ 、 ｍ、 ｌハ前記１−同シ）テ示すし
る分子鎖両末端がＳＨ基で封鎖された有機重合体を始発
材とし、このものの末端ＳＨ基に一般式％式％ （Ｒ”、Ｘ、ａは前記（：同じ％Ｒ６は末端ζ：アルケ
ニル基を有する炭素数２〜８の１価炭化水素基または炭
素数４〜８のエステル結合を含む１価炭化水素基）で示
されるオルガノンランを付加させることｇ二よって得る
ことができる。
この反応のための始発剤とされる上記（２１式で示され
るポリオキシアルキレンポリエーテルは分子鎖両末端が
’Ｓ Ｈ基で封鎖された下記のものが例示される。
るポリオキシアルキレンポリエーテルは分子鎖両末端が
’Ｓ Ｈ基で封鎖された下記のものが例示される。
Ｈ８ＯＨ２ｃＨ，ｃ ｏ＋ｃＨ，ＯＨＯ智００Ｈ２０Ｈ
，ＳＨ０Ｈ。
，ＳＨ０Ｈ。
Ｑ ０
ＨＩＩＨ２００＋ＯＨ，ＯＨ，ＣＵＥ（、ＯＨ，０％
ＯＯＨ，ＳＲｏ ０
０ＯＨ８ ＩＩ ＩＩ
ＩＩＯＨ。
ＯＯＨ，ＳＲｏ ０
０ＯＨ８ ＩＩ ＩＩ
ＩＩＯＨ。
ＩＩ ＩＩ
ＩＩＨ８０Ｈ２ＣＨ２００＋０Ｈ２ＣＨＯＪ−、−００
，Ｈ２ＣＯ−０Ｈ。
ＩＩＨ８０Ｈ２ＣＨ２００＋０Ｈ２ＣＨＯＪ−、−００
，Ｈ２ＣＯ−０Ｈ。
４０Ｈ２０ＨＯ甚−００Ｈ２０Ｂ２８Ｒまた、上記式（
３）で示されるオルガノシランは脂肪族不飽和基と反応
生成物（＝加水分解性基を与えるための加水分解性基を
有するものとされるが、これ（二は下記のものが例示さ
れる。
３）で示されるオルガノシランは脂肪族不飽和基と反応
生成物（＝加水分解性基を与えるための加水分解性基を
有するものとされるが、これ（二は下記のものが例示さ
れる。
（ＯＨ，Ｏ）、 ５ｉＣＨミ■３、
（ＣＨｌＯ）、 ８１０Ｈ，０Ｈ＝Ｃ３Ｈ２、（ＯＨ，
；Ｏ）、 Ｓｉ ＣＨ＝ＣＨ２ＯＨ３ ０Ｈ。
；Ｏ）、 Ｓｉ ＣＨ＝ＣＨ２ＯＨ３ ０Ｈ。
ＯＨＯＳｉ ０Ｈ＝ＯＨ２、
０Ｈ。
（ＯＨ，Ｏ）２Ｓ ｉ ＯＨ，ｃＨ＝ＯＨ２０Ｈ。
ｃＨｌ
ＯＨ３０Ｓｉ ＣＩＨ２０ＨミＨ２
ＯＨ３
０Ｈ，＝ＯＨＣ６Ｈ４Ｓｉ（ＯＣＨ８）３ 、０Ｈ２＝
ＯＨＣ６Ｈ４Ｓｉ（ＯＯＨ，）。
ＯＨＣ６Ｈ４Ｓｉ（ＯＯＨ，）。
ＣＨ。
ＣＨ。
０Ｈ＝ＯＨＣＨ５１００Ｈ
２６４、１
ａＨ。
０Ｈ２＝ＯＨＯ，Ｈ４０Ｈ，ＮＨＯ，Ｈ，Ｓｉ （ＯＣ
ｊ、 Ｈ，）３ 、ＯＨ，＝＝ＤＨへＨ４０Ｈ２ＮＨ
Ｃ，Ｈ，Ｓｉ （００□Ｈ５）２Ｃも ＯＨ！＝ＯＨＣ６Ｈ，ＯＨ，ＮＨ０２Ｈ４ＮＨＯ３Ｈ，
８１（ＯＣＨ，）、 、Ｃ！Ｈ，＝ＯＨＯ，Ｈ４ＮＨ
Ｏ，Ｈ，ＭＨｃ、Ｈ６Ｓｉ （ＯＯＨ３）。
ｊ、 Ｈ，）３ 、ＯＨ，＝＝ＤＨへＨ４０Ｈ２ＮＨ
Ｃ，Ｈ，Ｓｉ （００□Ｈ５）２Ｃも ＯＨ！＝ＯＨＣ６Ｈ，ＯＨ，ＮＨ０２Ｈ４ＮＨＯ３Ｈ，
８１（ＯＣＨ，）、 、Ｃ！Ｈ，＝ＯＨＯ，Ｈ４ＮＨ
Ｏ，Ｈ，ＭＨｃ、Ｈ６Ｓｉ （ＯＯＨ３）。
ＣＨ８
ＯＨ２＝ＣＨＯ６Ｈ，０Ｈ２ＮＨＣＨ２Ｓｉ Ｃ００Ｈ
３）、 、０Ｈ２＝Ｏ−００００，Ｈ，５ｉ（ＯＯＨ
，）ｓ。
３）、 、０Ｈ２＝Ｏ−００００，Ｈ，５ｉ（ＯＯＨ
，）ｓ。
０Ｈ。
ＣＨ３０Ｈ。
ＯＨ，＝和−ＣｏｏＯＨ，５ｉ（ＯＣＨ３）。
ＣＨ３
０Ｈ，＝ＯＨ−ＣｏｏＯ３Ｈ，５ｉ（ＯＣＨ３）３ 、
ＯＨ，：ＣＨ−００００，Ｈ６５ｉ（ＯＣＲｌ）２■ ０Ｈ。
ＯＨ，：ＣＨ−００００，Ｈ６５ｉ（ＯＣＲｌ）２■ ０Ｈ。
ＣＪＨ，＝ＯＨ−Ｃｏｏ ＯＨ，Ｓｉ （Ｏ０Ｈ３）３
、ＯＨ，＝ＯＨ−ＯＨ，ＮＨＯ，Ｈ，８１（ＱＣ２
Ｈ，）ｓ。
、ＯＨ，＝ＯＨ−ＯＨ，ＮＨＯ，Ｈ，８１（ＱＣ２
Ｈ，）ｓ。
０Ｈ２＝ＯＨ−ＯＨ，ＮＨＯ，Ｈ，Ｓｉ ＣＯＯ，Ｈ
，ン、 、ＯＨ，＝ＯＨ−ＯＨ，ＮＩ（ＯＨ，Ｓｉ
（００２ＨＩｌ）３ 、ＣＨｅ℃Ｈ８１（ＯＯＯＨｓ
）ｓ Ｃ鴇＝＝ａａ Ｓ ｉ （ＯＯ＝ＣＨ２） ｓ０Ｈ。
，ン、 、ＯＨ，＝ＯＨ−ＯＨ，ＮＩ（ＯＨ，Ｓｉ
（００２ＨＩｌ）３ 、ＣＨｅ℃Ｈ８１（ＯＯＯＨｓ
）ｓ Ｃ鴇＝＝ａａ Ｓ ｉ （ＯＯ＝ＣＨ２） ｓ０Ｈ。
ＯＨ，−＝ＣＨＳｉ （ＯＮ−ＯＨ３八０Ｈ。
ＯＨ９
２Ｈ５
０Ｈ，＝ＣＨ８１（Ｎ −００Ｈ，ン。
０Ｈ２＝ＯＨ８ｉ（０−Ｎ−０２Ｈ，）。
０２Ｈ。
この式（２）で示されるＳＨ基を含有する有機重合体と
式（３１で示されるオルガノシランとの反応は公知の付
加反応とされるので、これは紫外線照射（：よる付加反
応、パーオキサイドを使用Ｔるラジカル付加反応、強塩
基を触媒とする付加反応で行なえばよい。この紫外線照
射ｇ二よる反応は高圧水銀灯などの紫外線発生装置を利
用し、ベンジルベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、２
−グロロチオキチントン、２．４−ジエチルチオキチン
トン、ベンゾインエテルエーテル、ジェトキシアセトフ
ェノン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−
２−メチルプロピオフェノン、１−ヒドロキシνグロヘ
キシルフェニルヶトンなどの公知の増感剤の存在下で反
応させればよく、パーオキサイドによる付加反応はｔ−
ブチルハイドロパーオキサイド、ジｔ−ブチルパーオキ
サイド、ベンゾイルパーオキサイド、クメンハイドロパ
ーオキサイド、アセチルパーオキチイド、ｔ−ブチルパ
ーオキシベンゾエート、ジクミルパーオキサイド、メチ
ルエチルケトンパーオキサイドなどのパーオキサイドあ
るいはアゾビスイソブチロニトリルなどの存在下に４０
〜１２０℃で反応させればよい。
式（３１で示されるオルガノシランとの反応は公知の付
加反応とされるので、これは紫外線照射（：よる付加反
応、パーオキサイドを使用Ｔるラジカル付加反応、強塩
基を触媒とする付加反応で行なえばよい。この紫外線照
射ｇ二よる反応は高圧水銀灯などの紫外線発生装置を利
用し、ベンジルベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、２
−グロロチオキチントン、２．４−ジエチルチオキチン
トン、ベンゾインエテルエーテル、ジェトキシアセトフ
ェノン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−
２−メチルプロピオフェノン、１−ヒドロキシνグロヘ
キシルフェニルヶトンなどの公知の増感剤の存在下で反
応させればよく、パーオキサイドによる付加反応はｔ−
ブチルハイドロパーオキサイド、ジｔ−ブチルパーオキ
サイド、ベンゾイルパーオキサイド、クメンハイドロパ
ーオキサイド、アセチルパーオキチイド、ｔ−ブチルパ
ーオキシベンゾエート、ジクミルパーオキサイド、メチ
ルエチルケトンパーオキサイドなどのパーオキサイドあ
るいはアゾビスイソブチロニトリルなどの存在下に４０
〜１２０℃で反応させればよい。
また、この強塩基触媒としてはテトラメチルグアニジン
、グアニジン、 のようなシリコーン化合物、１．８−ジアゾービｖｙ口
（５，４，０）クンデセン−７などが例示されるが、こ
れは２０〜２００℃の好ましい温度で反応させればよい
。なに、これらの反応はいずれも溶剤の存在下で行なっ
てもよく、この溶剤としてはベンゼン、トルエン、キシ
レン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルエチルケトン
、ジメチルホルムアミドなどが例示される。
、グアニジン、 のようなシリコーン化合物、１．８−ジアゾービｖｙ口
（５，４，０）クンデセン−７などが例示されるが、こ
れは２０〜２００℃の好ましい温度で反応させればよい
。なに、これらの反応はいずれも溶剤の存在下で行なっ
てもよく、この溶剤としてはベンゼン、トルエン、キシ
レン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルエチルケトン
、ジメチルホルムアミドなどが例示される。
なお、この反ｒ＋ｉ； （二当っては式（２；で示され
る有機重合体のＳＨ基１個に対し、式＋３１で示される
オルガノシランの脂肪族不飽和基を少なくとも１個与え
るようす看のオルガノシランを使用することが好ましい
。
る有機重合体のＳＨ基１個に対し、式＋３１で示される
オルガノシランの脂肪族不飽和基を少なくとも１個与え
るようす看のオルガノシランを使用することが好ましい
。
上記したような方法で得られる本発明の有機重合体はそ
の両末端が加水分解性基で封鎖されたものであり、この
ものは加水分解縮合Ｃ二よって架橋ポリマーとなるため
、これに煙霧質シリカ、沈殿シリカ、炭酸カルシウム、
カーボンブラックなどの充填剤、可塑剤、シランカップ
リング剤などの接着性付与剤、有機すず化合物、チタン
化合物、アミン化合物などの硬化触媒を加えた組成物は
室温硬化性を示すので、このものはシーリング材、接着
剤、コーテイング材として有用とされる。
の両末端が加水分解性基で封鎖されたものであり、この
ものは加水分解縮合Ｃ二よって架橋ポリマーとなるため
、これに煙霧質シリカ、沈殿シリカ、炭酸カルシウム、
カーボンブラックなどの充填剤、可塑剤、シランカップ
リング剤などの接着性付与剤、有機すず化合物、チタン
化合物、アミン化合物などの硬化触媒を加えた組成物は
室温硬化性を示すので、このものはシーリング材、接着
剤、コーテイング材として有用とされる。
つぎ（二本発明の第２発明は上記した第１発明における
一般式（１）で示される分子鎖末端に加水分解性の有機
けい素基を有する重合体を主材とする室温映化性組成物
（二関するものであり、これは１）一般式 （こ＼（二Ｒは炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ１は
炭素数２〜８の２価炭化水素基または炭素数４〜８のエ
ステル結合を含む２価の炭化水素基、ＲＭ、 Ｒ４は同
一または異種の炭素数１〜６の２価炭化水素基、ＵＳは
炭素数１〜１２の２価炭化水素基または炭素数４以下の
チオエーテル結合を含む２価の有機基、Ｘはアルコキシ
基、アルケノキシ基、アシルオキシ基、アミド基、酸ア
ミド基、アミノオキシ基、ケトキシメート基から選択さ
れる基、ａは１．２または３、ｍは１０〜４００、ｊは
２０）で示される有機けい素基末端有機重合体１００重
情部、２）充填剤０〜５００重量部、３）硬化触媒０．
１〜１０重量部とからなることを特徴とするものである
。
一般式（１）で示される分子鎖末端に加水分解性の有機
けい素基を有する重合体を主材とする室温映化性組成物
（二関するものであり、これは１）一般式 （こ＼（二Ｒは炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ１は
炭素数２〜８の２価炭化水素基または炭素数４〜８のエ
ステル結合を含む２価の炭化水素基、ＲＭ、 Ｒ４は同
一または異種の炭素数１〜６の２価炭化水素基、ＵＳは
炭素数１〜１２の２価炭化水素基または炭素数４以下の
チオエーテル結合を含む２価の有機基、Ｘはアルコキシ
基、アルケノキシ基、アシルオキシ基、アミド基、酸ア
ミド基、アミノオキシ基、ケトキシメート基から選択さ
れる基、ａは１．２または３、ｍは１０〜４００、ｊは
２０）で示される有機けい素基末端有機重合体１００重
情部、２）充填剤０〜５００重量部、３）硬化触媒０．
１〜１０重量部とからなることを特徴とするものである
。
すなわち、本発明者らシま前記した第１発明（；よる重
合体の工業的応用（二ついて種々検討した結果、このも
のは従来公知の充填剤および有機丁ず化合物、有機チタ
ン化合物、アミン化合物などのような硬化触媒を添加す
ると室温硬化性を示し、物性のすぐれた便化物を与える
ことを見出した。
合体の工業的応用（二ついて種々検討した結果、このも
のは従来公知の充填剤および有機丁ず化合物、有機チタ
ン化合物、アミン化合物などのような硬化触媒を添加す
ると室温硬化性を示し、物性のすぐれた便化物を与える
ことを見出した。
この組成物を構成する′＠１成分としての重合体はこの
第１発明で例示したものとすればよいが、この＠２２成
としての充填剤はこの種の組成物で汎用されている公知
のものでよく、これ【二は煙霧質シリカ、沈でんシリカ
、石英粉末、けいそう土、酸化チタン、酸化アルミニウ
ム、酸化鉄、酸化鉛、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、カ
ーボンブラック、ベントナイト、グラファイト、炭酸カ
ルシウム、炭酸亜鉛、炭酸マンガン、マイカ、クレイ、
ガラスピーズ、ガラスマイクロバルーン、シラスバルー
ｙ、ガラス繊維、塩化ビニルビーズ、アクリルビーズな
どが例示され、これらは必要（：応じその１種または２
種以上を添加すればよいが、これは′第１成分としての
重合体１００重竜１に対して０〜５００重量部の範囲で
添加することがよく、この好ましい範囲は５０〜１５０
重モ部とされる。
第１発明で例示したものとすればよいが、この＠２２成
としての充填剤はこの種の組成物で汎用されている公知
のものでよく、これ【二は煙霧質シリカ、沈でんシリカ
、石英粉末、けいそう土、酸化チタン、酸化アルミニウ
ム、酸化鉄、酸化鉛、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、カ
ーボンブラック、ベントナイト、グラファイト、炭酸カ
ルシウム、炭酸亜鉛、炭酸マンガン、マイカ、クレイ、
ガラスピーズ、ガラスマイクロバルーン、シラスバルー
ｙ、ガラス繊維、塩化ビニルビーズ、アクリルビーズな
どが例示され、これらは必要（：応じその１種または２
種以上を添加すればよいが、これは′第１成分としての
重合体１００重竜１に対して０〜５００重量部の範囲で
添加することがよく、この好ましい範囲は５０〜１５０
重モ部とされる。
また、この組成物における第３成分としての硬化触媒も
公知のものでよく、これにはジブチルすずジアセテート
、ジブチルすずジラウレート、ブチルＴｆ−）！Ｊ−２
−エチルへキソエー）、鉄−’ｌ −：ｃ ｆ ｎｔヘ
キソエート、コパル）−２−エチルヘキソエート、マン
ガン−２−エチルヘキソエート、亜鉛−２−エチルヘキ
ソエート、カプリル酸第１丁ず、ナフテン酸丁す、オレ
イン酸丁ず、ブチル酸すず、ナフテン酸チタン、ナフテ
ン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸亜鉛など
のような有機カルボン酸の金属塩；テトラブチルチタネ
ート、テトラ−２−エチルへキシルチタネート、トリエ
タノールアミンチタネート、テトラ（イソブロベニルオ
キン）チタネートなどの有機チタン酸エステル；オルガ
ノシロキシチタン、β−カルボニルチタンなどの有機チ
タン化合物；アルコキシアルミニウム化合物；３−アミ
ノプロビルトリエトキＶＶラン、Ｎ−（）リメトキνシ
リルプ口ビル）エチレンジアミンなどのようなアミノア
ルキル基置換アルコキシシラン；ヘキシルアミン、リン
酸ドンルアミンなどのアミン化合物およびその塩；酢酸
カリウム、酢酸ナトリクム、しゆう酸リチウムなどのア
ルカリ金属の低級脂肪酸塩；ジメチルヒドロキリアミン
、ジエチルヒドロキシルアミンなどのジアルキルヒドロ
キシルアミン、テトラメチルグアニジン、 Ｈ３ 一８ｉ −０Ｈ１ ０Ｈ。
公知のものでよく、これにはジブチルすずジアセテート
、ジブチルすずジラウレート、ブチルＴｆ−）！Ｊ−２
−エチルへキソエー）、鉄−’ｌ −：ｃ ｆ ｎｔヘ
キソエート、コパル）−２−エチルヘキソエート、マン
ガン−２−エチルヘキソエート、亜鉛−２−エチルヘキ
ソエート、カプリル酸第１丁ず、ナフテン酸丁す、オレ
イン酸丁ず、ブチル酸すず、ナフテン酸チタン、ナフテ
ン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸亜鉛など
のような有機カルボン酸の金属塩；テトラブチルチタネ
ート、テトラ−２−エチルへキシルチタネート、トリエ
タノールアミンチタネート、テトラ（イソブロベニルオ
キン）チタネートなどの有機チタン酸エステル；オルガ
ノシロキシチタン、β−カルボニルチタンなどの有機チ
タン化合物；アルコキシアルミニウム化合物；３−アミ
ノプロビルトリエトキＶＶラン、Ｎ−（）リメトキνシ
リルプ口ビル）エチレンジアミンなどのようなアミノア
ルキル基置換アルコキシシラン；ヘキシルアミン、リン
酸ドンルアミンなどのアミン化合物およびその塩；酢酸
カリウム、酢酸ナトリクム、しゆう酸リチウムなどのア
ルカリ金属の低級脂肪酸塩；ジメチルヒドロキリアミン
、ジエチルヒドロキシルアミンなどのジアルキルヒドロ
キシルアミン、テトラメチルグアニジン、 Ｈ３ 一８ｉ −０Ｈ１ ０Ｈ。
で示されるグアニジン化合物ならびにグアニジル基含有
シランおよびシロキチン化合物などが例示されるが、こ
れらはその１種に限定されず２種もしくはそれ以上の混
合物として使用してもよい。
シランおよびシロキチン化合物などが例示されるが、こ
れらはその１種に限定されず２種もしくはそれ以上の混
合物として使用してもよい。
なお、この触媒の使用前は前記した一般式（１）で示さ
れる重合体１００重僅部に対し０．１〜１０！ｍ１部の
範囲とする必要がある。
れる重合体１００重僅部に対し０．１〜１０！ｍ１部の
範囲とする必要がある。
本発明の室温硬化性組成物は上記した第１〜第３成分の
所定量を均一イニ混合Ｔることによって得ることができ
るが、これＣニシラン力・ツブリング剤などの接着性向
上剤、チクソ）ｔｘビー付与剤、防カビ剤、紫外線吸収
剤、老化防止剤、耐熱性向上剤、難燃剤などを添加する
ことは任意とされる。
所定量を均一イニ混合Ｔることによって得ることができ
るが、これＣニシラン力・ツブリング剤などの接着性向
上剤、チクソ）ｔｘビー付与剤、防カビ剤、紫外線吸収
剤、老化防止剤、耐熱性向上剤、難燃剤などを添加する
ことは任意とされる。
つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部は重量部を
、粘度、比重は２５℃での測定値を示したものである。
、粘度、比重は２５℃での測定値を示したものである。
参考例
分−３Ｊｔｚ、ｏｏｏのポリプロピレンゲルコール４０
０．９、トルエン４００ｇ、β、β′−チオジプロピオ
ン酸２０．５．Ｆおよびｐ−）ルエンスルホン酸２ｇと
を反応器に仕込み、攪拌しながら昇温させてトルエン還
流温度で反応させて生成した水をエステルアダプターで
除去しながら２時間反応させたところ、生成水３．６ｇ
が得られた。
０．９、トルエン４００ｇ、β、β′−チオジプロピオ
ン酸２０．５．Ｆおよびｐ−）ルエンスルホン酸２ｇと
を反応器に仕込み、攪拌しながら昇温させてトルエン還
流温度で反応させて生成した水をエステルアダプターで
除去しながら２時間反応させたところ、生成水３．６ｇ
が得られた。
ついでこの反応系にβ−メルカプトプロピオン酸２３．
３．９を加えてさらＣ：２時間反応させ、水の生成が３
．６Ｉとなったところで反応を終了させたのち、反応温
度を５０〜６０℃に下げ炭酸ソー、ダ１０．９を加えて
ｐ−）ルエンスルホン酸ヲ中和し、ｆ過後、１２０℃／
２０ｗＨｇの条件下でトルエンを除去したところ、粘度
が１．３６０ｃＳ、比重１．０２２％屈折率１．４５５
８の粘稠な液体が得られたが、このものは８Ｉ（基量が
１．５重量％であることから次式で示されるものである
と推定された。
３．９を加えてさらＣ：２時間反応させ、水の生成が３
．６Ｉとなったところで反応を終了させたのち、反応温
度を５０〜６０℃に下げ炭酸ソー、ダ１０．９を加えて
ｐ−）ルエンスルホン酸ヲ中和し、ｆ過後、１２０℃／
２０ｗＨｇの条件下でトルエンを除去したところ、粘度
が１．３６０ｃＳ、比重１．０２２％屈折率１．４５５
８の粘稠な液体が得られたが、このものは８Ｉ（基量が
１．５重量％であることから次式で示されるものである
と推定された。
実施例１
分子鎖両末端がメルカプト基で封鎖された、参考例で得
られた平均分子量が２，２００のポリオキシプロピレン
２００ｇと、ジメトキシメチルビニルシラン２９．１．
９．）ルエン２００Ｉ！およびアゾビスイソブチロニト
リル４ｇとを反応器に仕込み、温度８０〜１００℃で攪
拌しながら５時間反応を行なわせ、反応終了後反応液中
のメルカプト基の含有量を酸化滴定法でしらべたところ
、始発原料中のメルカプト基の９７％が消滅しているこ
とが確認された。
られた平均分子量が２，２００のポリオキシプロピレン
２００ｇと、ジメトキシメチルビニルシラン２９．１．
９．）ルエン２００Ｉ！およびアゾビスイソブチロニト
リル４ｇとを反応器に仕込み、温度８０〜１００℃で攪
拌しながら５時間反応を行なわせ、反応終了後反応液中
のメルカプト基の含有量を酸化滴定法でしらべたところ
、始発原料中のメルカプト基の９７％が消滅しているこ
とが確認された。
つぎにこの反応液を減圧下ｇ二温度１００℃ζ二保持し
てトルエンを留去し、ついで濾過したところ、淡黄色透
明な粘性液体２０１ｇ（収率９６％）が得られたので、
この物性をしらべると共に元素分析を行ない、つぎの結
果を得た。
てトルエンを留去し、ついで濾過したところ、淡黄色透
明な粘性液体２０１ｇ（収率９６％）が得られたので、
この物性をしらべると共に元素分析を行ない、つぎの結
果を得た。
（物性値）
粘度 ４３０ｃＳ ’
比重 １．０２９
屈折率 １．４５９６
計算値（％） ２．３０ ２．６４実測値（％）
２．３３ ２．６６したがって、このものは上
記の元素分析値および第１図に示したＩＲスペクトルか
ら次式％式％ で示されるものであることが確認された（以下これをポ
リマーＡと略記する）。
２．３３ ２．６６したがって、このものは上
記の元素分析値および第１図に示したＩＲスペクトルか
ら次式％式％ で示されるものであることが確認された（以下これをポ
リマーＡと略記する）。
実施例２
上記した実施例１にぢいてジメトキシメチルビニルシラ
ンの代りＣニトリメトキシビニ／Ｌ／シラン３２．３．
９を使用したほかは実施例１と同様Ｃ；シて反応させた
ところ、粘度３８０ｏＳ、比重１．０２０、屈折率１．
４５７０の物性をもつ黄色透明な粘性液体２１３ｇ（収
率９６％）が得られたので、これについての元素分析を
行なうと共ＣＩＲスペクトルをとり、つぎの結果を得た
。
ンの代りＣニトリメトキシビニ／Ｌ／シラン３２．３．
９を使用したほかは実施例１と同様Ｃ；シて反応させた
ところ、粘度３８０ｏＳ、比重１．０２０、屈折率１．
４５７０の物性をもつ黄色透明な粘性液体２１３ｇ（収
率９６％）が得られたので、これについての元素分析を
行なうと共ＣＩＲスペクトルをとり、つぎの結果を得た
。
（元素分析値）
ＳＩ Ｓ
計算値（％） ２．３０ ２．６３実測値（
％） ２．３１ ２゜６７（ＩＲスペクトル
］ ・・・第２図参照したがって、この結果からこのも
のは次式％式％ ２二示されるものであることが確認された。
％） ２．３１ ２゜６７（ＩＲスペクトル
］ ・・・第２図参照したがって、この結果からこのも
のは次式％式％ ２二示されるものであることが確認された。
実施例３
分子鎖両末端がメルカプト基で封鎖された、平均分子量
が４，２００のポリオキシプロピレン２００ｇと、ジメ
トキシメチルビニルシラン１４．６，９゜トルエン２０
０ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル４ｇとを反応器
に仕込んで上記実施例１と同様に反応させ処理したとこ
ろ、粘度７００ｃＳ、比重１．００８、屈折率１．４６
００の黄色透明な粘性液体約１９７．？（収率９３％ン
が得られたので、これについての元素分析を行なうと共
に、ＩＲスペクトルをとり、つぎの結果を得た。
が４，２００のポリオキシプロピレン２００ｇと、ジメ
トキシメチルビニルシラン１４．６，９゜トルエン２０
０ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル４ｇとを反応器
に仕込んで上記実施例１と同様に反応させ処理したとこ
ろ、粘度７００ｃＳ、比重１．００８、屈折率１．４６
００の黄色透明な粘性液体約１９７．？（収率９３％ン
が得られたので、これについての元素分析を行なうと共
に、ＩＲスペクトルをとり、つぎの結果を得た。
（元素分析値ン
Ｓｉ Ｓ
計算値（％］ １．２６ １．４４実測値（％）
１．２３ １．４２（ＩＲスペクトル〕
第３図参照 したがって、この結果からこのものは次式％式％） で示されるものであることが確認された。
１．２３ １．４２（ＩＲスペクトル〕
第３図参照 したがって、この結果からこのものは次式％式％） で示されるものであることが確認された。
実施例４
分子鎖両末端がメルカプト基で封鎖された、平均分子量
が８．２００のポリオキシプロピレン２００Ｉと、ジメ
トキシメチルビニルシラ７７．３Ｅ、トルエン２００．
９およびアゾビスイソブチロニトリル４ｇとを反応器に
仕込み、上記実施例１と同様に反応させ、処理したとこ
ろ、粘度４．４００ｃＳ、比重１．０１８、屈折率１．
４５７６の物性をもつ黄色透明な粘性液体１８６ｇ（収
率８９％）が得られたので、これについての元素分析を
行なうと共にＩＲスペクトルをとり、つぎの結果を得た
。
が８．２００のポリオキシプロピレン２００Ｉと、ジメ
トキシメチルビニルシラ７７．３Ｅ、トルエン２００．
９およびアゾビスイソブチロニトリル４ｇとを反応器に
仕込み、上記実施例１と同様に反応させ、処理したとこ
ろ、粘度４．４００ｃＳ、比重１．０１８、屈折率１．
４５７６の物性をもつ黄色透明な粘性液体１８６ｇ（収
率８９％）が得られたので、これについての元素分析を
行なうと共にＩＲスペクトルをとり、つぎの結果を得た
。
（元素分析値）
Ｓｉ Ｓ
計算値（％） ０．６６ ０．７６実測値（％）
０．６８ ０．７７（ＩＲスペグトルン
第４図参照 したがって、この結果からこのものは次式％式％ で示されるものであることが確認された。
０．６８ ０．７７（ＩＲスペグトルン
第４図参照 したがって、この結果からこのものは次式％式％ で示されるものであることが確認された。
実施例５
前記した実施例１で得られたポリマーＡおよびこの実施
例１と同じ方法で得られた下記のポリマＢ−Ｈ ポリマーＢ ＯＨ３ ■ 一０２Ｈ４８１（ＯＣＲ８）２ ＋ ポリマーＣ ＯＨ３ 「 −Ｃ２Ｈ４ＳＣ，Ｈ，Ｓ ｉ （０ＯＨ３ン２ 。
例１と同じ方法で得られた下記のポリマＢ−Ｈ ポリマーＢ ＯＨ３ ■ 一０２Ｈ４８１（ＯＣＲ８）２ ＋ ポリマーＣ ＯＨ３ 「 −Ｃ２Ｈ４ＳＣ，Ｈ，Ｓ ｉ （０ＯＨ３ン２ 。
ポリマーＤ
−−−（ＯＣＲ）−
ポリマーＥ
○ ０
（ＯＨ３）３ＳｉＣ２Ｈ４ＳＯ２Ｈ４ＣＯ＋０３Ｈ６０
ｉ０Ｃｊ２Ｈ４Ｓ−−ＯＨ５ｉ（ＯＣＲ） 。
ｉ０Ｃｊ２Ｈ４Ｓ−−ＯＨ５ｉ（ＯＣＲ） 。
ポリ？−Ｆ
−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＯＣＲ３）２ ＋
ポリマーＧ
（ＯＨ３０）３Ｓｉｎ３Ｈ６０００３Ｈ６ＳＣ！２Ｈ４
Ｇｏ（−Ｃ！３Ｈ６０う「−ＣＯ２Ｈ４ＳＣ２Ｈ４Ｃ○
±Ｃ３Ｈ６０−）７−ＱＣ２Ｈ４Ｓ −−Ｃ３Ｈ６ＣＯ
Ｃ３Ｈ６Ｓ ｉ （ＯＣＲ３）３−ポリマーＨ （ＯＨ，０１，Ｓｉ Ｃ２Ｈ４８Ｃ，Ｈ，ＯＯ＋０３Ｈ
，０寸−−ＣＯ，Ｈ４Ｓ Ｃ２Ｈ４００＋Ｏ，Ｅ（６０
−贋００．Ｈ４５ｏ２Ｈ，−の各１００部に炭酸カルン
クム２００部、可塑剤としてのジオクチルフタレート１
０部を添加し均−Ｃ混和してメ／ペースト状組成物１−
Ｘを作り、このペースト状組成物１００部（；第１表（
１示した着の硬化触媒を添加した組成物を密封容器中（
二保存したところ、これら＆ｉ２ｏ℃で６ケ月間も安定
に保存することかで券、これを開封して室温で７日間空
気中に曝露したものは硬化してゴム弾性体となり、この
弾性体は第１表に併記したとおりの物性を示した。
Ｇｏ（−Ｃ！３Ｈ６０う「−ＣＯ２Ｈ４ＳＣ２Ｈ４Ｃ○
±Ｃ３Ｈ６０−）７−ＱＣ２Ｈ４Ｓ −−Ｃ３Ｈ６ＣＯ
Ｃ３Ｈ６Ｓ ｉ （ＯＣＲ３）３−ポリマーＨ （ＯＨ，０１，Ｓｉ Ｃ２Ｈ４８Ｃ，Ｈ，ＯＯ＋０３Ｈ
，０寸−−ＣＯ，Ｈ４Ｓ Ｃ２Ｈ４００＋Ｏ，Ｅ（６０
−贋００．Ｈ４５ｏ２Ｈ，−の各１００部に炭酸カルン
クム２００部、可塑剤としてのジオクチルフタレート１
０部を添加し均−Ｃ混和してメ／ペースト状組成物１−
Ｘを作り、このペースト状組成物１００部（；第１表（
１示した着の硬化触媒を添加した組成物を密封容器中（
二保存したところ、これら＆ｉ２ｏ℃で６ケ月間も安定
に保存することかで券、これを開封して室温で７日間空
気中に曝露したものは硬化してゴム弾性体となり、この
弾性体は第１表に併記したとおりの物性を示した。
第１因〜第４図はそれぞれ実施例１〜４で得られた有機
けい素基末端重合体の赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）’
＆示したものである。
けい素基末端重合体の赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）’
＆示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにＲ＾１は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ＾
２は炭素数２〜８の２価炭化水素基または炭素数４〜８
のエステル結合を含む２価の炭化水素基、Ｒ＾３、Ｒ＾
４は同一または異種の炭素数１〜６の２価炭化水素基、
Ｒ＾５は炭素数１〜１２の２価炭化水素基または炭素数
４以下のチオエーテル結合を含む２価の有機基、Ｘはア
ルコキシ基、アルケノキシ基、アシルオキシ基、アミド
基、酸アミド基、アミノオキシ基、ケトキシメート基か
ら選択される基、ａは１、２または３、ｍは１０〜４０
０、ｌは０〜２０）で示される有機けい素基末端有機重
合体。 ２、１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにＲ＾１は炭素数１〜６の１価炭化水素基、Ｒ＾
２は炭素数２〜８の２価炭化水素基または炭素数４〜８
のエステル結合を含む２価の炭化水素基、Ｒ＾３、Ｒ＾
４は同一または異種の炭素数１〜６の２価炭化水素基、
Ｒ＾５は炭素数１〜１２の２価炭化水素基または炭素数
４以下のチオエーテル結合を含む２価の有機基、Ｘはア
ルコキシ基、アルケノキシ基、アシルオキシ基、アミド
基、酸アミド基、アミノオキシ基、ケトキシメート基か
ら選択される基、ａは１、２または３、ｍは１０〜４０
０、ｌは０〜２０）で示される有機けい素基末端有機重
合体１００重量部 ２）充填剤０〜５００重量部 ３）硬化触媒０．１〜１０重量部 とからなることを特徴とする室温硬化性組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14640785A JPS627726A (ja) | 1985-07-03 | 1985-07-03 | 有機けい素基末端有機重合体およびこれを含む室温硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14640785A JPS627726A (ja) | 1985-07-03 | 1985-07-03 | 有機けい素基末端有機重合体およびこれを含む室温硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS627726A true JPS627726A (ja) | 1987-01-14 |
Family
ID=15406999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14640785A Pending JPS627726A (ja) | 1985-07-03 | 1985-07-03 | 有機けい素基末端有機重合体およびこれを含む室温硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS627726A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0482409A (ja) * | 1990-07-25 | 1992-03-16 | Sanyo Electric Co Ltd | 同調回路 |
| WO2011005614A1 (en) * | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | One-part moisture curable sealant and method of making the same |
-
1985
- 1985-07-03 JP JP14640785A patent/JPS627726A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0482409A (ja) * | 1990-07-25 | 1992-03-16 | Sanyo Electric Co Ltd | 同調回路 |
| WO2011005614A1 (en) * | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | One-part moisture curable sealant and method of making the same |
| US8143370B2 (en) | 2009-07-09 | 2012-03-27 | Prc-Desoto International, Inc. | One-part moisture curable sealant and method of making the same |
| JP2012532955A (ja) * | 2009-07-09 | 2012-12-20 | ピーアールシー−デソト インターナショナル，インコーポレイティド | １成分の水分硬化性シーラントおよびその作製方法 |
| KR101397808B1 (ko) * | 2009-07-09 | 2014-05-20 | 피알시-데소토 인터내쇼날, 인코포레이티드 | 1-파트 수분 경화성 실란트 및 이의 제조 방법 |
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