KR20120047937A - 1-파트 수분 경화성 실란트 및 이의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 1-파트 수분 경화성 실란트조성물 및 이의 제조 방법을 제공한다. 상기 조성물은 실란-종결 폴리티오에터 성분 및 촉매를 포함한다. 상기 실란-종결 폴리티오에터 성분 및 촉매를 수분으로부터 단리시켜 경화를 방지한다. 상기 조성물은 주위 온도 및 실질적으로 수분이 없는 조건 하에 경화에 대해 안정하다. 조성물이 기재에 적용되고 수분에 노출될 때, 조성물은 경화되어 실란트를 형성한다. 실란트 조성물의 제조 방법은, 머캅토-종결 폴리티오에터와 실란기를 갖는 화합물을 반응시켜 실란-종결 폴리티오에터를 형성하는 것을 포함한다. 그 후, 상기 실란-종결 폴리티오에터를 촉매와 배합하고, 수분으로부터 단리시켜 경화를 방지한다. 마지막으로, 상기 조성물을 기재에 적용하고, 수분에 노출시켜 조성물을 경화시켜 실란트를 형성한다.

Description

1-파트 수분 경화성 실란트 및 이의 제조 방법{ONE-PART MOISTURE CURABLE SEALANT AND METHOD OF MAKING THE SAME}
본 발명은 항공우주 및 다른 용도에 사용되는 실란트에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 1-파트 수분-경화성 실란트에 관한 것이다.
항공우주 및 다른 용도에 유용한 실란트는 예비혼합된 냉동 조성물(PMF, premixed frozen composition) 및 2-파트 시스템으로 분류될 수 있다. 2-파트 시스템에서, 제 1 성분은 주요 중합체, 예컨대 폴리설파이드 중합체와 많은 추가 물질을 함유한다. 제 1 성분은 경화제를 함유하지 않고, 그 대신에 이는 제 2 성분에 존재한다. 상기 2종 성분은 제조된 후 별도로 패킹되어, 사용하기 직전에 함께 혼합된다.
사용하기 전에 경화 페이스트와 염기를 혼합하는 것이 요구되는 2-성분 시스템과는 달리, PMF는 외부 인자, 예컨대 온도에 의해 경화될 수 있다. 이러한 이유로, PMF는 경화 반응을 억제하거나 늦추기 위하여, 예컨대 -40 내지 -80℉에서 냉동된다. PMF가 후에 실온에 이르면, 경화 속도가 상당히 증가한다. PMF는 혼합 없이 사용하는 편리함을 제공하여, 특정한 2-파트 시스템보다 더욱 비용- 및 시간-효율적이다. 그러나, 현존하는 PMF는 제한된 저장 수명(shelf-life)을 갖고, -40 내지 -80℉의 매우 낮은 온도에서의 저장을 요구한다. 실제로, 현존하는 PMF는 염기 성분 및 활성화제의 혼합, 이어서 경화 반응을 늦추기 위한 즉각적인 냉동을 요구한다. 게다가, PMF는 경화를 늦추기 전에 반드시 결빙 온도에서 보관해야 한다. 냉동 필요성은 적어도 추가적인 노동력과 장치에 드는 상당한 제조 비용을 부가한다. 또한, 조성물을 반드시 낮은 결빙 온도(예컨대, -40 내지 -80℉)에서 수송 및 저장해야 하므로, 비용이 더욱 부가된다. 또한, 조성물을 냉동시키는 것은 단지 경화 반응을 늦추기만 하므로, PMF는 제한된 저장 수명을 갖는다.
본 발명의 하나의 실시양태에 따르면, 1-파트 수분 경화성 실란트 조성물은실란-종결 폴리티오에터 성분, 충전제 및 촉매를 포함한다. 실란-종결 폴리티오에터 성분, 충전제 및 촉매를 배합하고, 수분 밀봉 용기 내에서 패킹하여 경화를 실질적으로 방지한다. 상기 조성물은, 실질적으로 수분이 없고, 주위 온도의 조건 하에 안정하다. 상기 수분 밀봉 용기가 비-밀봉되어 조성물이 수분에 노출되면, 수분은 조성물의 경화를 촉진하여 실란트를 형성한다.
본 발명의 하나의 실시양태에 따르면, 1-파트 수분 경화성 실란트 조성물의 제조 방법은 머캅토-종결 폴리티오에터와 실란기를 갖는 화합물을 반응시켜 실란-종결 폴리티오에터를 형성하는 것을 포함한다. 그 후, 상기 실란-종결 폴리티오에터는 충전제 및 촉매와 배합되고, 수분으로부터 단리되어 경화를 방지한다. 마지막으로, 상기 조성물이 기재에 적용되고, 적용 시에 조성물은 수분에 노출되고 경화되어 실란트를 형성한다.
본 발명의 실시양태는, 저온에서 냉동 및 저장할 필요가 없고 연장된 저장 수명을 갖는다는 부수적인 이점을 갖는다.
본 발명의 하나의 예시적 실시양태에서, 1-파트 수분 경화성 실란트 조성물 은 실란-종결 폴리티오에터 성분, 충전제 및 촉매를 포함한다. 상기 실란-종결 폴리티오에터 성분, 충전제 및 촉매를 배합하고, 수분 밀봉 용기 내에서 패킹하여, 경화를 실질적으로 방지한다. 상기 조성물은, 실질적으로 수분이 없는 조건 및 주위 온도에서 안정하다. 본원에 사용된 "수분이 없는" 및 "실질적으로 수분이 없는"은, 조성물이 일부 수분을 함유할 수 있지만, 조성물의 상당한 경화에 영향을 미칠 정도로 수분의 양이 충분하지 않다는 것을 의미한다. 상기 수분 밀봉 용기가 비-밀봉되고 조성물이 기재에 적용되면, 상기 조성물은 수분에 노출되고 이는 조성물의 경화를 촉진시켜, 비제한적으로 항공우주 및 유사 용도를 비롯한 많은 용도에서 유용한 실란트를 형성한다.
실란-종결 폴리티오에터 성분은 또한, 축합될 수 있는 가수분해성 기로 종결된 임의의 실란-종결 폴리티오에터일 수 있다. 상기 실란-종결 폴리티오에터 성분은 단일 실란-종결 폴리티오에터, 또는 실란-종결 폴리티오에터들의 조합물일 수 있다. 실란 종결기는 Si 원자에 부착된 가수분해성 및 축합성 기를 포함한다. 실란기의 Si 원자에의 부착을 위한 적합한 가수분해성 기의 비-제한적 예는 알콕시기 등을 포함한다.
본 발명의 실시양태에 따르면, 실란-종결 폴리티오에터는 머캅토-종결 폴리티오에터와 실란기를 갖는 화합물을 반응시켜 제조할 수 있다. 임의의 적합한 머캅토-종결 폴리티오에터가 사용될 수 있다. 본원에 사용된 "폴리티오에터"는 S 원자를 포함하나 S-S 연결기를 포함하지 않는 골격을 갖는 중합체를 지칭하며, 즉, 중합체 골격은 -C-S-C- 연결기를 갖는다. 실란기를 갖는 화합물의 적합한 비-제한적 예는 실란-종결 비닐 화합물, 실란-종결 이소시아네이트 화합물 및 실란-종결 에폭시 화합물을 포함한다.
유용한 머캅토-종결 폴리티오에터는 다이비닐 에터 또는 다이비닐 에터들의 혼합물과 과량의 다이티올 또는 다이티올들의 혼합물과의 반응으로 제조될 수 있다. 일부 예시적 실시양태에서, 실란-종결 폴리티오에터를 만드는 반응에 유용한 머캅토-종결 폴리티오에터는 하기 화학식 1로 나타내어지는 머캅토-종결 폴리티오에터일 수 있다. 본 발명의 형성에 유용한 머캅토-종결 폴리티오에터는 2개 이상의 말단 머캅토 작용기를 갖는다.
[화학식 1]
H-[S-R1-S-(CH2)p-O-(-R2-O-)m-(CH2)q-]n-S-R1-SH
화학식 1에서,
R1은 C2 내지 C10 n-알킬렌기, C2 내지 C6 분지형 알킬렌기, C6 내지 C8 사이클로알킬렌기, C6 내지 C10 알킬사이클로알킬렌기, 헤테로환형 기, -[(-CH2)p-X]q-(CH2)r- 기 및 -[(-CH2)p-X]q-(-CH2)r- 기로부터 선택될 수 있으며, 이때 하나 이상의 -CH2- 단위는 메틸기로 치환된다. R2는 C2 내지 C10 n-알킬렌기, C2 내지 C6 분지형 알킬렌기, C6 내지 C8 사이클로알킬렌기, C6 내지 C14 알킬사이클로알킬렌기, 헤테로환형 기 및 -[(-CH2)p-X]q-(CH2)r- 기로부터 선택될 수 있다. X는 O 원자, S 원자 및 -NR3- 기로부터 선택될 수 있다. R3는 H 원자 및 메틸기로부터 선택될 수 있다. 또한, 화학식 1에서, m은 1 내지 50 범위의 정수이고, n은 1 내지 60 범위의 정수이고, p는 2 내지 6 범위의 정수이고, q는 1 내지 5 범위의 정수이고, r은 2 내지 10 범위의 정수이다. 하나의 실시양태에서, 예컨대, R1은 C2 내지 C6 알킬기이고, R2는 C2 내지 C6 알킬기이다.
예시적 실시양태에서, 상기 머캅토-종결 폴리티오에터 성분은 화학식 1의 머캅토-종결 폴리티오에터로 나타내어질 수 있고, 이때 R1은 -[(-CH2)p-X]q-(-CH2)r-이고, p는 2이고, X는 O 원자이고, q는 2이고, r은 2이고, R2는 에틸렌기이고, m은 2이고, n은 9이다. 머캅토-종결 폴리티오에터의 다른 실시양태에서, m은 1이고, R2는 n-부틸렌이고, R1은 에틸렌 또는 n-프로필렌이 아니다. 머캅토-종결 폴리티오에터의 또 하나의 실시양태에서, m은 1이고, p는 2이고, q는 2이고, r은 2이고, R2는 에틸렌이고, X는 O 원자가 아니다.
적합한 머캅토-종결 폴리티오에터 화합물의 추가의 비-제한적 예는, 주크(Zook) 등의 미국 특허 번호 제6,509,418호에 개시된 것들을 포함하고, 이의 전체 내용이 본원에 참고로 인용된다.
본 발명의 실시양태에 따르면, 머캅토-종결 폴리티오에터를 실란기를 갖는 화합물과 반응시켜, 실란-종결 폴리티오에터 성분을 생성한다. 실란기를 갖는 적합한 화합물의 비-제한적 예는 실란-종결 비닐 화합물, 실란-종결 이소시아네이트 화합물 및 실란-종결 에폭시 화합물을 포함한다. 실란기는 Si 원자에 부착된 가수분해성 기를 포함한다. 특히, 실란기는 -Si(YaAb)로 나타내어질 수 있고, 이때 Y는 가수분해성 축합성인 작용기이고, a 및 b 각각은 1 내지 3 범위이고, a+b는 3이다. 적합한 가수분해성 축합성 기의 비-제한적 예는 알콕시기 등을 포함한다.
실란기를 갖는 화합물의 적합한 비-제한적 예는 ZR4Si(YaAb)로 나타내어지는 화합물을 포함하고, 이때 R4는 임의의 적합한 유기쇄일 수 있고, Z는 머캅탄과 반응가능한 종결 작용기이고, A는 C1 내지 C4 탄화수소기이고, a 및 b는 각각 1 내지 3이고, a+b는 3이다. 예컨대, R4는 C1 내지 C3 탄화수소 쇄일 수 있고, Z는 비닐기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등일 수 있다. 실란기를 갖는 비-제한적 예시적 화합물은 실란-종결 비닐 화합물, 실란-종결 이소시아네이트 화합물 및 실란-종결 에폭시 화합물을 포함한다. 하나의 실시양태에서, 예컨대, 실란-종결 비닐 화합물은 CH2=CH-R4-Si(YaAb)로 나타내어진다. 하나의 예시적 실시양태에서, 실란-종결 이소시아네이트 화합물은 NCO-R4-Si(YaAb)로 나타내어진다. 하나의 예시적 실시양태에서, 실란-종결 에폭시 화합물은
Figure pct00001
로 나타내어진다.
실란기를 갖는 화합물에서, Y는 또한, 축합가능한 임의의 가수분해성 기일 수 있고, R4는 상기에 기재된 바와 같고, R5는 수소 또는 임의의 적합한 유기 쇄일 수 있다. 예컨대, R5는 임의의 적합한 탄화수소 쇄 등일 수 있다. Y에 대한 가수분해성 기의 적합한 비-제한적 예는 알콕시기 등을 포함한다. 일부 실시양태에서, 예컨대, 더 작은 알콕시기, 예컨대 메톡시 또는 에톡시기가 사용된다.
본 발명의 예시적 실시양태에서, 실란트 조성물은 실란-종결 폴리티오에터 중합체, 충전제 및 촉매를 포함한다. 임의의 적합한 촉매가 사용될 수 있고, 단일 촉매 또는 촉매의 혼합물이 사용될 수 있다. 하나의 실시양태에서, 예컨대, 상기 촉매는 주석 촉매이다. 적합한 주석 촉매의 비-제한적 예는 유기주석, 예컨대 다이부틸틴 비스(아세틸아세토네이트) 및 다이부틸틴 다이라우레이트(펜실베니아주 알렌타운(Allentown) 소재의 에어 프로덕트 앤드 케미칼 인코포레이티드로부터 메타큐어(Metacure) T-12로서 입수가능함)를 포함한다.
일부 실시양태에서, 실란-종결 폴리티오에터 성분은 실란트 조성물 중의 약 30 내지 80 중량% 범위의 양으로 존재한다. 하나의 실시양태에서, 예컨대, 실란-종결 폴리티오에터 성분은 조성물 중의 약 55 내지 75 중량% 범위의 양으로 존재한다. 또 다른 실시양태에서, 실란-종결 폴리티오에터 성분은 조성물 중의 약 66 내지 67 중량% 범위의 양으로 존재한다.
일부 실시양태에서, 촉매는 조성물 중의 약 0.1 내지 5 중량% 범위의 양으로 존재한다. 하나의 실시양태에서, 예컨대, 상기 촉매는 조성물 중의 약 0.1 내지 2 중량% 범위의 양으로 존재한다. 또 하나의 실시양태에서, 상기 촉매는 조성물 중의 약 0.9 중량%의 양으로 존재한다.
적합한 충전제의 비-제한적 예는 카본 블랙, 칼슘 카보네이트, 실리카 및 중합체 분말을 포함한다. 일부 실시양태에서, 충전제는 조성물 중의 약 5 내지 60 중량% 범위의 양으로 존재한다. 또 하나의 실시양태에서, 충전제는 조성물 중의 약 28 내지 29 중량% 양으로 존재한다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 조성물은 경량의 충전제 입자를 포함한다. 본원에 사용된 용어 "경량"은, 이러한 입자에 대해 사용될 때, 상기 입자가 0.7 이하, 일부 경우에서는, 0.25 이하 또는 0.1 이하의 비중을 가짐을 의미한다. 적합한 경량 충전제 입자는 보통 2가지의 범주, 마이크로스피어 및 무정형 입자에 속한다. 마이크로스피어의 비중은 보통 0.1 내지 0.7 범위이고, 예컨대, 폴리스티렌 포움, 폴리아크릴레이트 및 폴리올레핀의 마이크로스피어 및 5 내지 100 마이크론의 크기를 갖고, 비중이 0.25(에코스피어(ECCOSPHERES®) W. R. 그레이스 앤 코)인 입자를 갖는 실리카 마이크로스피어를 포함한다. 다른 예는, 5 내지 300 마이크론의 크기를 갖고, 비중이 0.7(필라이트(FILLITE®) 플루스-스타우퍼(Pluess-Stauffer) 인터내쇼날)인 입자를 갖는 알루미나/실리카 마이크로스피어, 약 0.45 내지 약 0.7(Z-라이트(Z-LIGHT®))의 비중을 갖는 알루미늄 실리케이트 마이크로스피어 및 0.13(듀얼라이트(DUALITE) 6001AE®, 피어스 앤드 스티븐 코포레이션(Pierce & Stevens Corp))의 비중을 갖는 칼슘 카보네이트-코팅된 폴리비닐리덴 공중합체 마이크로스피어를 포함한다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 조성물은, 외부 표면이 박막 코팅으로 코팅된 경량의 충전제 입자를 포함하고, 이는 예컨대 본원에 참고로 일부가 인용된 미국 특허 출원 번호 제12/190,826호의 [0016] 내지 [0052]에 기재된 바와 같다.
또한, 본 조성물은 요망되는 경우 임의의 많은 첨가제를 포함할 수 있다. 적합한 첨가제의 비-제한적 예는 가소제, 안료, 계면활성제, 접착 촉진제, 요변성제, 난연제, 마스킹제 및 이들의 혼합물을 포함한다. 사용시, 상기 첨가제는 조성물 중에 약 0 내지 60 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 일부 예시적 실시양태에서, 첨가제는 조성물 중에 약 25 내지 60 중량% 범위의 양으로 존재한다.
일부 예시적 실시양태에서, 상기 조성물은 하나 이상의 가소제를 포함한다. 적합한 가소제의 비-제한적 예는 HB-40(미주리주 세인트 루이스 소재의 솔루티아(Solutia) 인코포레이티드로부터 입수가능함)이다. HB-40은 수소화된 터페닐, 부분적으로 수소화된 쿼터페닐 및 더 고급 폴리페닐 및 터페닐을 함유한 혼합물이다. 그러나, 임의의 적합한 가소제가 사용될 수 있다. 일부 예시적 실시양태에서, 가소제는 조성물 중에 약 0.1 내지 40 중량% 범위의 양으로 존재한다. 예시적 실시양태에서, 가소제는 조성물 중에 약 0.1 내지 8 중량% 범위의 양으로 존재한다. 또 하나의 실시양태에서, 가소제는 조성물 중에 약 3 내지 4 중량% 범위의 양으로 존재한다. 가소제가 사용되는 실시양태에서, 상기 가소제 및 상기 촉매가 용액에 넣어진 후에, 상기 촉매와 실란-종결 폴리티오에터가 배합될 수 있다.
본 발명의 조성물의 하나의 장점은, 경화성 조성물을 수득하는데 주크 등의(상기에 인용됨) 미국 특허 제6,509,418호에 기재된 개별 경화제, 예컨대 폴리올레핀, 폴리아크릴레이트, 금속 옥사이드 및 폴리에폭사이드가 필요하지 않다는 것이다. 결과적으로, 본 발명의 조성물은, 일부 실시양태에서, 이러한 임의의 경화제가 실질적으로, 또는 일부 경우, 완전히 존재하지 않는다. 본원에 사용된 용어 "실질적으로 포함하지 않는"은 물질이, 존재하는 경우, 우연적 불순물로서 존재하는 것을 의미한다. 즉, 그 물질은 조성물의 성질에 영향을 주지 않는다. 본원에 사용된 용어 "완전히 존재하지 않는"은 물질이 조성물에 전혀 존재하지 않는 것을 의미한다.
저장 및 운송 시에, 실란-종결 폴리티오에터 성분, 충전제 및 촉매를 포함한 상기 실란트 조성물이 수분-밀폐형 용기에 밀봉된다. 용기에서 수분으로부터 밀봉될 때, 상기 조성물은 안정하고, 실질적으로 미경화된 채로 남아있다.
실란트를 사용하기 위하여, 상기 수분-밀폐형 용기를 열고, 조성물을 기재에 적용하면, 실란트 조성물은 수분에 노출된다. 수분이 상기 실란-종결 폴리티오에터 성분과 반응하여, Si 원자 상의 가수분해성 축합성 기를 하기 단계 1의 비-화학양론적 반응에 도시된 하이드록사이드기로 대체한다. 촉매 및 수분의 존재 하에, 상기 조성물을 단계 2의 비-화학양론적 반응에 따라 경화시킴으로써, 많은 용도에 유용한 실란트를 형성한다.
Figure pct00002
일부 실시양태에서, 실란-종결 폴리티오에터 성분의 제조 방법은 머캅토-종결 폴리티오에터와 실란기를 갖는 화합물을 반응시키는 것을 포함한다. 상기 머캅토-종결 폴리티오에터 및 실란기를 갖는 상기 화합물이 상기에 기재된다. 반응 시에, 머캅토-종결 폴리티오에터의 머캅토기는, 실란기를 갖는 화합물의 머캅탄과 반응가능한 종결 작용기와 반응하여, (YaAb)SiR4Z'-R'-Z'R4Si(YaAb)로 나타내는 실란-종결 폴리티오에터 성분을 형성한다. R'은 골격 내에 하나 이상의 -C-S-C- 연결기를 갖는 폴리티오에터 쇄이고, 이때 상기 골격은 S-S 연결기를 포함하지 않고, Y는 가수분해성 축합성 작용기이고, A는 C1 내지 C4 탄화수소 작용기로 이루어진 군으로부터 선택되고, Z'는 머캅탄과 Z 작용기(즉, 머캅탄과 반응가능한 작용기, 예컨대 이소시아네이트기, 에폭시기 및 비닐기) 사이의 반응으로부터 생성된 작용기이다. 하나의 실시양태에서, 예컨대, 실란-종결 폴리티오에터 성분은 하기 화학식 2로 나타낸다:
[화학식 2]
(YaAb)SiR4Z'-[-S-R1-S-(CH2)p-O-(-R2-O-)m-(CH2)q-]n-S-R1-S-Z'R4Si(YaAb).
화학식 2에서, Z'는 Z 작용기와 머캅탄 작용기의 반응 생성물이다. 예컨대, Z가 비닐기일 때, Z'는 -CH2-CH2-일 것이고, 생성된 종결 작용기는 -CH2-CH2R4Si(YaAb)일 것이다. Z가 이소시아네이트기일 때, Z'는
Figure pct00003
일 것이고, 생성된 종결 작용기는 -NHCO-Si(YaAb)일 것이다. Z가 에폭시기일 때, Z'는
Figure pct00004
또는
Figure pct00005
일 것이고, 생성된 종결 작용기는
Figure pct00006
일 것이다.
그 후, 실질적으로 수분이 없는 환경에서 생성 실란-종결 폴리티오에터 성분을 충전제 및 촉매와 배합하여, 미경화된 실란트 혼합물을 형성한다. 적합한 촉매는 상기에 기재된 바와 같다. 일부 실시양태에 따르면, 첨가제가 조성물 내에 포함된다. 적합한 첨가제는 상기에 기재된 바와 같고, 가소제, 안료, 계면활성제, 접착 촉진제, 요변성제, 난연제, 충전제, 마스킹제 및 이들의 혼합물을 포함한다. 상기 실란-종결 폴리티오에터, 촉매 및 임의적 첨가제는 조성물 중에 상기에 기재된 양으로 포함될 수 있다.
본 조성물을 수분으로부터 단리시켜 경화를 방지한다. 일부 실시양태에서, 상기 조성물을 실질적으로 수분이 없는 용기에 밀봉한다. 기재에 적용할 때, 조성물을 수분에 노출하여 조성물을 경화시켜, 상기에 기재된 실란트를 형성한다.
하기 실시예는 오로지 예시적 목적일 뿐, 본 발명의 범위를 제한하려는 것은 아니다.
실시예
실시예 1: 실란-종결 폴리티오에터의 합성
707.69g의 퍼마폴(Permapol®) P-3.1E(캘리포니아주 실마(Sylmar) 소재의 피알씨-데소토(PRC-Desoto)로부터 입수가능한 머캅토-종결 폴리티오에터)를 환저 플라스크에 놓았다. 상기 플라스크에는 질소 기체에 대한 주입구와 배출구가 포함되어 있다. 상기 중합체를 약 5mmHg에서 40분 동안 탈기시켰다. 그 후, 질소를 도입하였다. 교반하면서, 109.88g의 3-이소시아네이토프로필트라이에톡시실란을 첨가하였다. 상기 혼합물을 24시간 동안 170 내지 176℉에서 가열하였다. 이 시점에서, 혼합물의 머캅탄 당량은 30,931이었다. 추가의 7.0g의 3-이소시아네이토프로필트라이에톡시실란을 첨가하고, 15시간 동안 계속 가열하였다. 그 후, 혼합물을 172 내지 174℉ 및 10mmHg에서 탈기시켜, 호박색 중합체를 수득하였다. 이 시점에서, 혼합물의 머캅탄 당량은 67,500이었다. 브룩필드(Brookfield) CAP 2000 점도계로 측정한 이의 점도는 3,000RPM에서 99P였다.
실시예 2: 실란-종결 폴리티오에터의 합성
736.69g의 퍼마폴 P-3.1E를 환저 플라스크에 놓았다. 상기 플라스크에는 질소 기체에 대한 주입구와 배출구가 포함되어 있다. 중합체를 170℉ 및 약 5mmHg에서 1시간 동안 탈기시켰다. 그 후, 질소를 도입하였다. 교반하면서, 70.56g의 비닐트라이메톡시실란을 첨가하였다. 추가 30분 동안 가열을 계속하였다. 온도를 168 내지 172℉로 유지시키면서 10.284g 분량의 바조(Vazo)-67(2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴)(이. 아이 듀폰 데 네뮤어스 앤드 캄파니(E. I. du Pont de Nemours and Company)로부터 입수가능함) 유리-라디칼 개시제를 2시간 간격으로 첨가하였다. 이 시점에서, 혼합물의 머캅탄 당량은 25,670이었다. 추가 5.0g의 비닐트라이메톡시실란 이어서 4.343g 분량의 바조-67을 2시간 간격으로 첨가하였다. 168 내지 172℉에서 4시간 동안 가열을 계속하였다. 그 후, 혼합물을 172 내지 174℉ 및 10mmHg에서 탈기시켜, 호박색 중합체를 수득하였다. 이 시점에서, 혼합물의 머캅탄 당량은 32,644이었고, 이의 점도는 3,000RPM에서 44P였다.
실시예 3: 실란 -종결 폴리티오에터의 합성
715.70g의 퍼마폴 P-3.1E를 환저 플라스크에 놓았다. 상기 플라스크에는 질소 기체에 대한 주입구와 배출구가 포함되어 있다. 중합체를 160 내지 170℉ 및 약 5mmHg에서 30분 동안 탈기시켰다. 그 후, 질소를 도입하였다. 교반하면서, 88.01g의 비닐트라이에톡시실란을 첨가하였다. 추가 40분 동안 가열을 계속하였다. 10.299g 분량의 바조-67을 2시간 간격으로 첨가하고, 온도를 168 내지 172℉로 유지시켰다. 이 시점에서, 혼합물의 머캅탄 당량은 24,178이었다. 추가 7.0g의 비닐트라이에톡시실란 이어서 4.335g 분량의 바조-67을 2시간 간격으로 첨가하였다. 168 내지 172℉에서 3시간 동안 가열을 계속하였다. 그 후, 혼합물을 168 내지 172℉ 및 10mmHg에서 탈기시켜, 호박색 중합체를 수득하였다. 이 시점에서, 혼합물의 머캅탄 당량은 40,225이었고, 이의 점도는 3,000RPM에서 34P였다.
실시예 4: 실란트 조성물
실란-종결 폴리티오에터 화합물(즉, 실란-종결 폴리티오에터 상의 실란기는 -Si(OCH2CH3)3 기임)을 실시예 1과 같이 제조하였다. 15g 카본 블랙을 5일 동안 300℉의 오븐에 두었다. 그 후, 카본 블랙이 실질적으로 습윤될 때까지 35g의 실란-종결 폴리티오에터를 카본 블랙과 혼합하였다. 그 후, 모든 성분이 완전히 혼합될 때까지 2.0g HB-40 및 0.5g 메타큐어(Metacure) T-12를 실란-종결 폴리티오에터/카본 블랙 혼합물과 합쳤다. 상기 조성물을 수분 밀봉 용기에 패킹하였다.
실시예 5: 실란트 조성물
실란-종결 폴리티오에터 화합물(즉, 실란-종결 폴리티오에터 상의 실란기는 -Si(OCH3)3 기임)을 실시예 2와 같이 제조하였다. 15g 카본 블랙을 300℉의 오븐에 5일 동안 두었다. 그 후, 카본 블랙이 실질적으로 습윤될 때까지 35g의 실란-종결 폴리티오에터를 카본 블랙과 혼합하였다. 그 후, 모든 성분이 완전히 혼합될 때까지 2.0g HB-40 및 0.5g 메타큐어 T-12를 실란-종결 폴리티오에터/카본 블랙 혼합물과 합쳤다. 상기 조성물을 수분 밀봉 용기에 패킹하였다.
실시예 4 및 5의 조성물을 주위 조건에서 약 1개월 동안 수분 밀봉 용기에 두었다. 1달 동안 저장한 후에, 상기 용기를 열고, 주위 조건에 두고, 조성물을 경화시켰다. 렉스(Rex) 경도계를 사용하여 주기적으로 경도 측정을 수행하였다. SAE AS5127/1 섹션 7.4.에 따라서 경화된 샘플의 부피 팽창 퍼센트 및 퍼센트 중량 손실을 측정하였다. 결과는 표 1 내지 4에 기재되어 있고, 이는 샘플 각각의 경화 시간, 중량 손실 및 부피 팽창을 기록한다. 특히, 표 1은 실시예 4에 따라 제조된 실란트 조성물의 샘플에 대한 경도 데이터를 기록하고, 표 2는 실시예 5에 따라 제조된 실란트 조성물의 샘플에 대한 경도 데이터를 기록하고, 표 3은 실시예 4에 따라 제조된 실란트 조성물의 샘플의 부피 팽창 및 퍼센트 중량 손실을 기록하고, 표 4는 실시예 5에 따라 제조된 실란트 조성물의 샘플의 부피 팽창 및 퍼센트 중량 손실을 기록한다.
[표 1] - 경도
Figure pct00007
[표 2] - 경도
Figure pct00008
[표 3] - 실시예 4의 부피 팽창 및 퍼센트 중량 손실
Figure pct00009
[표 4] - 실시예 5의 부피 팽창 및 퍼센트 중량 손실
Figure pct00010
표 1 내지 4에 기재된 결과는, 실시예 4 및 5에 따라 제조된 실란트 조성물이 수분으로부터 단리되는 한, 유의할 정도로 경화되지 않는다는 것을 입증한다. 놀랍게도, 수분이 없을 때, 심지어 주위 상태에서도 상기 조성물은 미경화 상태로 남아있어서, -40 또는 -80℉에서 조성물을 저장하고 수송할 필요성을 제거한다. 또한, 상기 결과는, 수분에 대해 밀봉했을 때, 상기 조성물이 예상치 못한 긴 저장 수명을 가짐을 입증한다. 또한, 부피 팽창 및 중량 손실 결과는, 실란트 조성물이 연료 탱크 실란트로서의 사용에 적합하다는 것을 보여준다.
본 발명은 예시적 실시양태 및 양태를 참고하여 기재되었지만, 이로 제한되지는 않는다. 당 분야의 숙련가는 본 발명의 진의 및 범위로부터 유의적으로 벗어남 없이 다른 변형 및 적용이 행해질 수 있다는 것을 이해할 것이다. 예컨대, 본 조성물이 연료 탱크 실란트로서 유용하다고 기재되었지만 다른 용도에서도 유용할 수 있다. 또한, 특정한 예시적 폴리티오에터 성분 및 실란기를 갖는 화합물이 특정한 반응에 적합하다고 기재되었지만, 다른 적합한 폴리티오에터 및 실란기를 갖는 화합물도 사용될 수 있다. 따라서, 상기 기재 내용은, 기재된 정확한 실시양태 및 양태에 한정하여 이해할 것이 아니라, 완전하고 전체적인 범위를 갖는 하기의 특허청구범위에 따라 그리고 이에 대한 지지 부분으로서 해석되어야 할 것이다.
본원 전체에서, 값의 범위와 관련된 단어 "약"의 사용은, 본 발명에 속한 당 분야의 숙련가에 의해 모두 이해되는 바와 같이, 인용된 높은 값과 낮은 값 모두를 변경시키고, 측정값, 중요한 도면 및 상호교환 가능성과 연관된 변수의 경계 부분을 반영한다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식으로 나타내어지는 실란-종결 폴리티오에터 성분; 촉매; 및 충전재를 포함하는, 실란트 형성용 조성물:
    (YaAb)SiR4Z'-R'-Z'R4Si(YaAb)
    상기 식에서,
    R'는 골격(backbone)에 하나 이상의 -C-S-C- 연결기를 갖는 폴리티오에터 쇄이며, 이때 상기 골격은 S-S 연결기를 포함하지 않고,
    Y는 가수분해성 축합성 작용기이고,
    A는 C1 내지 C4 탄화수소 작용기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Z'는 머캅탄과, 이소시아네이트기, 에폭시기 및 비닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 작용기 사이의 반응으로부터 생성된 작용기이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 실란-종결 폴리티오에터 성분이 하기 화학식 2로 나타내어지는 화합물을 포함하는, 조성물:
    [화학식 2]
    (YaAb)SiR4Z'-[-S-R1-S-(CH2)p-O-(-R2-O-)m-(CH2)q]n-S-R1-S-Z'R4Si(YaAb)
    상기 식에서,
    R1은 C2 내지 C10 n-알킬렌기, C2 내지 C6 분지형 알킬렌기, C6 내지 C8 사이클로알킬렌기, C6 내지 C10 알킬사이클로알킬렌기, 헤테로환형기, -[(-CH2)p-X]q-(CH2)r- 기 및 -[(-CH2)p-X]q-(-CH2)r- 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 하나 이상의 -CH2- 단위는 메틸기로 치환되고;
    R2는 C2 내지 C10 n-알킬렌기, C2 내지 C6 분지형 알킬렌기, C6 내지 C8 사이클로알킬렌기, C6 내지 C14 알킬사이클로알킬렌기, 헤테로환형기 및 -[(-CH2)p-X]q-(CH2)r- 기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Y는 가수분해성 축합성 작용기이고;
    A는 C1 내지 C4 탄화수소 작용기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    X는 O 원자, S 원자 및 -NR3- 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이때 R3는 H 원자 및 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Z'는 머캅탄과, 이소시아네이트기, 에폭시기 및 비닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 작용기 사이의 반응으로부터 생성된 작용기이고;
    R4는 C1 내지 C3 탄화수소 쇄이고;
    m은 1 내지 50 범위의 정수이고;
    n은 1 내지 60 범위의 정수이고;
    p는 2 내지 6 범위의 정수이고;
    q는 1 내지 5 범위의 정수이고;
    r은 2 내지 10 범위의 정수이고;
    a 및 b는 각각 0 내지 3 범위의 정수이고, a와 b의 합이 3이다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 실란-종결 폴리티오에터가
    Figure pct00011
    인, 조성물.
  4. 제 2 항에 있어서,
    m이 1이고, R2가 n-부틸렌이고, R1이 에틸렌 또는 n-프로필렌이 아닌, 조성물.
  5. 제 2 항에 있어서,
    m이 1이고, p가 2이고, q가 2이고, r이 2이고, R2가 에틸렌이고, X가 O 원자가 아닌, 조성물.
  6. 제 2 항에 있어서,
    Y가 알콕시기인, 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    Y가 메톡시 또는 에톡시기인, 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 실란-종결 폴리티오에터 성분이, 실란기를 갖는 화합물과 머캅토-종결 폴리티오에터의 반응 생성물을 포함하는, 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 실란기를 갖는 화합물이 실란-종결 비닐 화합물, 실란-종결 이소시아네이트 화합물 및 실란-종결 에폭시 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된, 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 촉매가 주석 촉매를 포함하는, 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물이 어떠한 폴리올레핀, 폴리아크릴레이트, 금속 옥사이드 및 폴리에폭사이드 경화제도 실질적으로 포함하지 않는, 조성물.
  12. 제 1 항의 조성물로부터 형성된 실란트.
  13. 제 12 항의 실란트로 적어도 부분적으로 밀봉된 개구부(aperture)를 포함하는, 항공우주용 비행체(aerospace vehicle).
  14. 머캅토-종결 폴리티오에터와 실란기를 갖는 화합물을 반응시켜 하기 화학식으로 나타내어지는 실란-종결 폴리티오에터를 형성하는 단계;
    상기 실란-종결 폴리티오에터를 촉매와 배합하여 조성물을 형성하는 단계;
    상기 조성물을 수분으로부터 단리시키되, 수분으로부터 단리되는 경우 상기 조성물은 주위 온도에서 미경화된 상태로 남아있는 단계
    를 포함하는, 실란트 조성물의 제조 방법:
    (YaAb)SiR4Z'-R'-Z'R4Si(YaAb)
    상기 식에서,
    R'는 골격에 하나 이상의 -C-S-C- 연결기를 갖는 폴리티오에터 쇄이며, 이때 상기 골격은 S-S 연결기를 포함하지 않고,
    Y는 가수분해성 축합성 작용기이고,
    A는 C1 내지 C4 탄화수소 작용기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Z'는 머캅탄과 반응할 수 있는 작용기와 머캅탄 사이의 반응으로부터 생성된 작용기이고, 이때, 상기 머캅탄과 반응할 수 있는 작용기는 이소시아네이트기, 에폭시기 및 비닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
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