CN113929908B - 一种生物基抗菌胶粘剂及其制备方法 - Google Patents

一种生物基抗菌胶粘剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种生物基抗菌胶粘剂，尤其是一种生物基抗菌胶粘剂及其制备方法，属于胶粘剂合成技术。生物基抗菌胶粘剂是由5',5‑二烯丙基‑2,2'‑联苯二酚和3,6‑二氧杂‑1,8‑辛烷二硫醇为反应物，以2‑异丙基硫杂蒽酮为催化剂，以甲苯为溶剂，在室温下利用365nm光源照射下得到的线型聚合物。本发明中的5',5‑二烯丙基‑2,2'‑联苯二酚来自于木兰科落叶乔木植物的生物基化合物，具有良好的抗菌性和生物相容性。本发明的生物基抗菌胶粘剂具有生物质来源、可再生、易降解、耗能低，工艺简单的特点，提高了抗菌类胶粘剂的经济价值。

Description

一种生物基抗菌胶粘剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及胶粘剂技术领域，尤其涉及一种生物基抗菌胶粘剂及其制备方法，属于胶粘剂合成技术。
背景技术
胶粘剂是通过界面的黏附和内聚等作用，能使两种或两种以上的制件或材料连接在一起的天然的或合成的、有机的或无机的一类物质。“胶粘剂”是通用的标准术语，亦包括其他一些胶水、胶泥、胶浆、胶膏等。胶粘剂在工业和生活中均有广泛的应用，在工业生产中能够简化工业、降低成本。
目前，抗菌胶粘剂多为在胶粘剂中掺混抗菌剂，混入的抗菌剂多一般分为有机抗菌剂和无机抗菌剂，有机抗菌剂多为酚类醇类化合物，抗菌效果需要通过小分子抗菌剂从胶粘剂中渗出来实现，短期效果强，但存在抗菌寿命短的问题；无机抗菌剂多为含有抗菌性的金属离子，较有机抗菌剂而言，无机抗菌剂缓释长效、性能稳定，但也存在着价格昂贵，重金属对人体不够安全等隐患。
中国专利公开号：CN111087945A，公开日：2020-05-01，发明名称为一种具有抗菌功能的淀粉胶粘剂及其制备方法，该胶黏剂在淀粉胶粘剂中引入石墨烯/纳米银复合材料，虽然具有较好的抗菌效果，但原料组成和制备过程复杂，生产成本高昂，而且纳米银对人体健康存在一定隐患。
发明内容
为了克服上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种生物基抗菌胶粘剂及其制备方法。
为实现上述发明目的，本发明提供了一种生物基抗菌胶粘剂及其制备方法，该生物基抗菌胶粘剂以5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚、3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇为反应物，以2-异丙基硫杂蒽酮(ITX)为催化剂，以甲苯为溶剂，在365nm的光源照射下聚合而成，生物基抗菌胶粘剂的分子结构式为：
n为聚合度，其数值为20-80，聚合物的重均分子量在12000-36000之间。
生物基抗菌胶粘剂的制备方法，制备方法按以下步骤进行：
S1.将反应物5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚和3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇加入到甲苯溶剂中，在室温下，以300-500r/min搅拌使反应物在甲苯溶液中完全溶解得到混合溶液；
其中，5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚、3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇的质量份数为60-70：30-40，反应物与溶剂的质量份数比为10-20：80-90；
S2.向步骤S1得到的混合溶液中加入催化剂2-异丙基硫杂蒽酮，搅拌至完全溶解，其中催化剂与反应物的质量份数为1-2：100；
S3.将步骤S2得到的加入了催化剂的混合溶液在室温下，以800-1000r/min的搅拌速度搅拌，并置于365nm的光源下照射0.5h得到产物溶液，其反应方程式为：
S4.将步骤S3得到的产物溶液加入到环己烷中，搅拌10min后静置，其中，甲苯溶剂与环己烷的质量份数比为5-10：90-95；
S5.移除步骤S4所得溶液的上清液，收集下层胶状沉淀，在30℃、0.09Mpa条件下干燥30min，获得生物基抗菌胶粘剂。
由于采用了以上技术方案，本发明的有益效果如下：
1.本发明中生物基抗菌胶粘剂所用的反应物5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚具有两个烯丙基，3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇具有两个巯基，胶粘剂的合成利用了硫醇-烯点击加成反应，硫醇-烯加成反应具有高效、快速、对水和氧气不敏感的特点，使得胶粘剂制备方法简单、工艺流程短。
2.本发明提供的一种生物基抗菌胶粘剂，是由5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚和3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇聚合得到的聚合物。该聚合物分子链上的酚羟基能够在分子链内、分子链间以及与被粘结基材表面形成氢键作用，提高基材粘结强度；分子链上的苯环结构为刚性基团，形成的聚合物具有较高的本体强度，从而进一步提高粘结效果。
3.本发明提供的一种生物基抗菌胶粘剂，本发明中的5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚来自于木兰科落叶乔木植物的生物基化合物，具有良好的抗菌性和生物相容性。在抗菌作用方面，5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚对格兰氏阳性菌、耐酸性菌、丝状真菌有显著的抗菌活性，对变形链球菌有更加显著的抗菌作用，对葡萄球菌的抑制作用最强。5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚聚合后仍然保留酚羟基结构，因此聚合成胶粘剂后仍然具有抗菌能力，延长了使用寿命。本发明制备的生物基抗菌胶粘剂具有生物质来源、可再生、易降解、耗能低，工艺简单的特点，提高了胶粘剂的经济价值。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的生物基抗菌胶粘剂的核磁共振谱图；
图2为本发明实施例1制备的生物基抗菌胶粘剂的渗透凝胶色谱图；
图3为本发明实施例2制备的生物基抗菌胶粘剂的核磁共振谱图；
图4为本发明实施例2制备的生物基抗菌胶粘剂的渗透凝胶色谱图；
图5为本发明实施例1和实施例2的抗菌实验测试结果。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的阐述。
一种生物基抗菌胶粘剂，该生物基抗菌胶粘剂以5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚、3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇为反应物，以2-异丙基硫杂蒽酮(ITX)为催化剂，以甲苯为溶剂，在365nm的光源照射下聚合而成，生物基抗菌胶粘剂的分子结构式为：
n为聚合度，其数值为20-80，聚合物的重均分子量在12000-36000之间。
一种生物基抗菌胶粘剂的制备方法，制备方法包括以下步骤：
S1.将反应物5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚和3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇加入到甲苯溶剂中，在室温下，以300-500r/min搅拌使反应物在甲苯溶液中完全溶解得到混合溶液；
其中，5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚、3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇的质量份数为60-70：30-40，反应物与溶剂的质量份数比为10-20：80-90；
S2.向步骤S1得到的混合溶液中加入催化剂2-异丙基硫杂蒽酮，搅拌至完全溶解，其中催化剂与反应物的质量份数为1-2：100；
S3.将步骤S2得到的加入了催化剂的混合溶液在室温下，以800-1000r/min的搅拌速度搅拌，并置于365nm的光源下照射0.5h得到产物溶液，其反应方程式为：
S4.将步骤S3得到的产物溶液加入到环己烷中，搅拌10min后静置，其中，甲苯溶剂与环己烷的质量份数比为5-10：90-95；
S5.移除步骤S4所得溶液的上清液，收集下层胶状沉淀，在30℃、0.09Mpa条件下干燥30min，获得生物基抗菌胶粘剂。
由于合成该聚合物的5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚为生物质来源、可再生、易降解、耗能低，工艺简单的特点，提高了抗菌类胶粘剂的经济价值。
实施例1
生物基抗菌胶粘剂的制备方法：
(1)将6.0g 5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚(CAS号:528-43-8)和4.0g 3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇加入到45g的甲苯中，在室温下，以300r/min搅拌使反应物完全溶解；
(2)向步骤(1)得到的混合溶液中加入添加100mg 2-异丙基硫杂蒽酮ITX(CAS号:5495-84-1)搅拌至完全溶解；
(3)将步骤(2)得到的混合溶液在室温下，以800r/min的搅拌速度搅拌，并置于365nm的光源下照射0.5h。
(4)将步骤(3)得到的产物溶液加入到500ml环己烷中，搅拌10min后静置；
(5)移除步骤(4)所得溶液的上清液，收集下层胶状沉淀，在30℃、0.09Mpa条件下干燥30min，即获得生物基抗菌胶粘剂。
请参阅图1所示，为实施例1所制得的生物基胶粘剂的核磁共振谱图。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.02(s,2H),6.97(s,3H),6.95(s,1H),6.81(d,J＝8.0Hz,2H),3.51(dd,J＝17.3,8.9Hz,10H),2.91(s,1H),2.75(d,J＝1.0Hz,1H),2.69–2.49(m,14H),1.82–1.73(m,4H),1.17–1.05(m,1H)。其中化学位移为2.69–2.49处为结构，该结构为/>与/>加成反应后的结果。
参见图2所示，为实施例1所制得的聚合物胶粘剂的渗透凝胶色谱谱图。测试结果为Mn＝20675，Mw＝31219，PDI＝1.51。
图1和图2同时证明了实施例1所制得的聚合物胶粘剂成功合成。该物质的结构式为：
实施例2
生物基抗菌胶粘剂的制备方法：
(1)将7.0g 5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚(CAS号:528-43-8)和7.0g 3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇加入到90g的甲苯中，在室温下，以500r/min搅拌使反应物完全溶解；
(2)向步骤(1)得到的混合溶液中加入添加200mg 2-异丙基硫杂蒽酮ITX(CAS号:5495-84-1)搅拌至完全溶解；
(3)将步骤(2)得到的混合溶液在室温下，以1000r/min的搅拌速度搅拌，并置于365nm的光源下照射0.5h。
(4)将步骤(3)得到的产物溶液加入到900ml环己烷中，搅拌10min后静置；
(5)移除步骤(4)所得溶液的上清液，收集下层胶状沉淀，在30℃、0.09Mpa条件下干燥30min，即获得生物基抗菌胶粘剂。
请参见图3所示，为实施例2所制得的生物基胶粘剂的核磁共振谱图。1H NMR(400MHz,)δ9.02,6.97(d,J＝14.0Hz),6.97,6.81(d,J＝6.0Hz),3.60-3.35(m),2.91,2.75(d,J＝0.7Hz),2.70-2.48(m),1.83-1.72(m),1.18-1.04(m).其中化学位移为2.70-2.48处为结构，该结构为/>与/>加成反应后的结果。
请参见图4所示，为实施例2所制得的聚合物胶粘剂的渗透凝胶色谱谱图。测试结果为Mn＝17815，Mw＝26366，PDI＝1.48。
图3和图4同时证明了实施例2所制得的聚合物胶粘剂成功合成。
请参阅图5所示，为通过紫外-可见分光光度法测试共培养菌液的吸光度。所测试细菌为金黄色葡萄球菌，所测试菌液与胶粘剂质量比为200：1。空白对照组纯菌液37℃下培养24h后的紫外吸光度，OD值为0.658；PVB液体胶组为市场购买的PVB液体胶与纯菌液共培养24h后的紫外吸光度，OD值为0.525。实施例1组为实施例1与纯菌液共培养24h后的紫外吸光度，OD值为0.052。与空白对照组相比，抑菌率为92.1％；实施例2组为实施例2与纯菌液共培养24h后的紫外吸光度，OD值为0.059，抑菌率91.03％。
表1实施例1和2的粘接固化时间测试结果
项目 实施例1 实施例2 PVB液体胶
定位时间 10min 15min 30min
完全固化时间 12h 16h 48h
表2实施例1和2在不同基材表面的粘接强度测试结果
从表1和2可以看出，本发明制备的生物基抗菌胶粘剂的固化时间远低于PVB液体胶。对塑料基材的粘结抗拉伸剪切强度也高于PVB液体胶，尤其是对PE/PE、ABS/ABS、木/木、和纸板/纸板基材的粘结，强度明显高于PVB液体胶。
综上所述，本发明提供的生物基抗菌抗菌胶粘剂，是由5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚和3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇聚合得到的线型聚合物。该胶粘剂分子链上的酚羟基在聚合过程中不参与反应，起到抗菌作用的酚羟基得以保留并发挥抗菌作用，并且酚羟基能够在分子链内、分子链间以及与被粘结基材表面形成氢键作用，提高基材粘结强度；分子链上的苯环结构为刚性基团，形成的聚合物具有较高的本体强度，从而进一步提高粘结性。本发明制备的生物基抗菌胶粘剂具有生物质来源、可再生、易降解、毒性小、耗能低，工艺简单、固化粘结速度快的特点，提高了胶粘剂的经济价值。
实施例3
生物基抗菌胶粘剂的制备方法：
(1)将6.5g 5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚(CAS号:528-43-8)和3.5g 3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇加入到60g的甲苯中，在室温下，以300r/min搅拌使反应物完全溶解；
(2)向步骤(1)得到的混合溶液中加入添加120mg 2-异丙基硫杂蒽酮ITX(CAS号:5495-84-1)搅拌至完全溶解；
(3)将步骤(2)得到的混合溶液在室温下，以800r/min的搅拌速度搅拌，并置于365nm的光源下照射0.5h。
(4)将步骤(3)得到的产物溶液加入到600ml环己烷中，搅拌10min后静置；
(5)移除步骤(4)所得溶液的上清液，收集下层胶状沉淀，在30℃、0.09Mpa条件下干燥30min，即获得生物基抗菌胶粘剂。
实施例4
生物基抗菌胶粘剂的制备方法：
(1)将6.5g 5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚(CAS号:528-43-8)和3.5g 3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇加入到70g的甲苯中，在室温下，以300r/min搅拌使反应物完全溶解；
(2)向步骤(1)得到的混合溶液中加入添加150mg 2-异丙基硫杂蒽酮ITX(CAS号:5495-84-1)搅拌至完全溶解；
(3)将步骤(2)得到的混合溶液在室温下，以800r/min的搅拌速度搅拌，并置于365nm的光源下照射0.5h。
(4)将步骤(3)得到的产物溶液加入到800ml环己烷中，搅拌10min后静置；
(5)移除步骤(4)所得溶液的上清液，收集下层胶状沉淀，在30℃、0.09Mpa条件下干燥30min，即获得生物基抗菌胶粘剂。
实施例5
生物基抗菌胶粘剂的制备方法：
(1)将6.5g 5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚(CAS号:528-43-8)和3.5g 3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇加入到90g的甲苯中，在室温下，以300r/min搅拌使反应物完全溶解；
(2)向步骤(1)得到的混合溶液中加入添加200mg 2-异丙基硫杂蒽酮ITX(CAS号:5495-84-1)搅拌至完全溶解；
(3)将步骤(2)得到的混合溶液在室温下，以800r/min的搅拌速度搅拌，并置于365nm的光源下照射0.5h。
(4)将步骤(3)得到的产物溶液加入到900ml环己烷中，搅拌10min后静置；
(5)移除步骤(4)所得溶液的上清液，收集下层胶状沉淀，在30℃、0.09Mpa条件下干燥30min，即获得生物基抗菌胶粘剂。
实施例6
生物基抗菌胶粘剂的制备方法：
(1)将7.0g 5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚(CAS号:528-43-8)和3.0g 3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇加入到45g的甲苯中，在室温下，以300r/min搅拌使反应物完全溶解；
(2)向步骤(1)得到的混合溶液中加入添加120mg 2-异丙基硫杂蒽酮ITX(CAS号:5495-84-1)搅拌至完全溶解；
(3)将步骤(2)得到的混合溶液在室温下，以800r/min的搅拌速度搅拌，并置于365nm的光源下照射0.5h。
(4)将步骤(3)得到的产物溶液加入到600ml环己烷中，搅拌10min后静置；
(5)移除步骤(4)所得溶液的上清液，收集下层胶状沉淀，在30℃、0.09Mpa条件下干燥30min，即获得生物基抗菌胶粘剂。
实施例7
生物基抗菌胶粘剂的制备方法：
(1)将7.0g 5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚(CAS号:528-43-8)和3.0g 3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇加入到70g的甲苯中，在室温下，以300r/min搅拌使反应物完全溶解；
(2)向步骤(1)得到的混合溶液中加入添加120mg 2-异丙基硫杂蒽酮ITX(CAS号:5495-84-1)搅拌至完全溶解；
(3)将步骤(2)得到的混合溶液在室温下，以800r/min的搅拌速度搅拌，并置于365nm的光源下照射0.5h。
(4)将步骤(3)得到的产物溶液加入到600ml环己烷中，搅拌10min后静置；
(5)移除步骤(4)所得溶液的上清液，收集下层胶状沉淀，在30℃、0.09Mpa条件下干燥30min，即获得生物基抗菌胶粘剂。
实施例8
生物基抗菌胶粘剂的制备方法：
(1)将7.0g 5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚(CAS号:528-43-8)和3.0g 3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇加入到70g的甲苯中，在室温下，以300r/min搅拌使反应物完全溶解；
(2)向步骤(1)得到的混合溶液中加入添加140mg 2-异丙基硫杂蒽酮ITX(CAS号:5495-84-1)搅拌至完全溶解；
(3)将步骤(2)得到的混合溶液在室温下，以800r/min的搅拌速度搅拌，并置于365nm的光源下照射0.5h。
(4)将步骤(3)得到的产物溶液加入到800ml环己烷中，搅拌10min后静置；
(5)移除步骤(4)所得溶液的上清液，收集下层胶状沉淀，在30℃、0.09Mpa条件下干燥30min，即获得生物基抗菌胶粘剂。

Claims (2)

1.一种生物基抗菌胶粘剂，其特征在于：生物基抗菌胶粘剂以5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚、3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇为反应物，以2-异丙基硫杂蒽酮(ITX)为催化剂，以甲苯为溶剂，在365nm的光源照射下聚合而成，生物基抗菌胶粘剂的分子结构式为：
n为聚合度，其数值为20-80，聚合物的重均分子量在12000-36000之间。
2.一种生物基抗菌胶粘剂的制备方法，其特征在于：制备方法按以下步骤进行：
S1.将反应物5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚和3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇加入到甲苯溶剂中，在室温下，以300-500r/min搅拌使反应物在甲苯溶液中完全溶解得到混合溶液；
其中，5',5-二烯丙基-2,2'-联苯二酚、3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇的质量份数为60-70：30-40，反应物与溶剂的质量份数比为10-20：80-90；
S2.向步骤S1得到的混合溶液中加入催化剂2-异丙基硫杂蒽酮，搅拌至完全溶解，其中催化剂与反应物的质量份数为1-2：100；
S3.将步骤S2得到的加入了催化剂的混合溶液在室温下，以800-1000r/min的搅拌速度搅拌，并置于365nm的光源下照射0.5h得到产物溶液，其反应方程式为：
S4.将步骤S3得到的产物溶液加入到环己烷中，搅拌10min后静置，其中，甲苯溶剂与环己烷的质量份数比为5-10：90-95；
S5.移除步骤S4所得溶液的上清液，收集下层胶状沉淀，在30℃、0.09Mpa条件下干燥30min，获得生物基抗菌胶粘剂。
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