JP2022187266A - 光学レンズ用2液型ウレタン成型材及びポリウレタン樹脂製光学レンズ - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、MOCAを硬化剤とする光学レンズ用ポリウレタン樹脂成型材料組成物は、溶融時に淡黄色を示し、その後も経時的に褐色に変化しやすいので、製造した光学レンズの透明性や色調を経時的に安定させることは困難であった。
ポリエーテルジオールとしては、テトラヒドロフランを開環重合して得られるポリオキシテトラメチレングリコールや他のポリエーテルジオールが使用できる。またポリエステルジオールとしては、公知の各種ポリエステルが使用できるが、1,4-ブタンジオールアジペート、1,6-へキサンジオールアジペートが好ましい。
また、DETDAを、DMTDAやその他のアミンの10%以下だけ配合すると、色調が改善される。
混合及び加熱による注型成形およびその後の硬化時の処理条件は、公知の処理条件もしくは、それより低温の処理条件を採用できる。すなわち、この発明に用いる所定の硬化剤が常温で液体であることにより、混合物を100℃以下という比較的低温の混合条件で処理し、粘度差を少なくして均一に混合でき、さらに注型成形に用いることができる。
<プレポリマーの製造>
ポリオール成分としてポリテトラメチレンエーテルグリコール(保土ヶ谷化学工業社製PTG1000、平均分子量(MW)1000)200質量部と、ポリオール成分としてトリメチロールプロパン(TMP)質量4部を配合し、窒素気流中で攪拌しながら昇温し、100℃で5~10mmHgの減圧下で1時間脱水した。脱水後に冷却し80℃でイソシアネート成分H12MDIとして4,4’-メチレンビスシクロへキシルイソシアネート(住友バイエルウレタン社製:デスモジュールW)224質量部を添加し、100~110℃で8時間反応してイソシアネート末端プレポリマーを製造した。この時の反応モル比(NCO/OH)は、3.5であった。
上記のように製造されたプレポリマーを80℃で減圧脱気した後、プレポリマー100質量部に対し、表1に示す配合割合(質量部)で硬化剤のジメチルチオトルエンジアミン[DMTDA(1)、DMTDA(2)]もしくはジエチルトルエンジアミン(DETDA)またはそれら両方を併用して配合した。
これら実施例1~4の2液型ウレタン成型材を用い、それぞれ混合脱泡機で1分混合した後、95~100℃に加熱して予め予備加熱したガラス製モールドに注入して注型成形し、95~100℃で20時間硬化させた。この時の反応モル比(NCO/NH2)は1.0とした。そして硬化後に冷却し、モールドから成型された眼鏡用の透明レンズAを離型した。
上記した硬化剤との混合及び注型成形工程において、2つのモールドの間に偏光膜を中央にセットしたガスケットを挟み、2液型ウレタン成型材の注型用混合物を前記偏光膜とガラスモールドの間に注入したこと以外は、上記同様にして色誤差の少ないグレー系色調であり、色彩を誤認することなく、裸眼で見た場合と同様に物体の色を確実に判別できる偏光性を有するレンズBを製造した。
偏光性を有するレンズBの製造工程において、偏光膜の染色液を変更し、グレー系色調で透過率を72%以上に高め、これにより夜間の自動車運転可能な偏光眼鏡レンズとしたこと以外は同様に製造して偏光性を有するレンズCを製造した。
実施例1において、硬化剤としてジメチルチオトルエンジアミン[DMTDA(1)、DMTDA(2)]もしくはジエチルトルエンジアミン(DETDA)に代えて、4,4´-メチレンビス(2-クロロアニリン)[MOCA(無色の結晶、融点110℃)、白モカとも別称される]を37質量部用い、120℃で硬化反応させたこと以外は同様にして2液型ウレタン成型材の成型用混合物を作製し、これを用いて眼鏡用の透明レンズA、偏光性を有するレンズB、偏光性を有するレンズCを製造した。
実施例1において、硬化剤としてジメチルチオトルエンジアミン[DMTDA(1)、DMTDA(2)]もしくはジエチルトルエンジアミン(DETDA)に代えて、3,3´-ジクロロ-4,4´-ジアミノジフェニルメタン[MBOCA](キュアミン(登録商標)MT、融点98℃超)40質量部を用い、融点以上の100~110℃に加熱して混合及び硬化したこと以外は同様にして2液型ウレタン成型材の成型用混合物を作製し、これを用いて眼鏡用の透明レンズA、偏光性を有するレンズB、偏光性を有するレンズCを製造した。
実施例1において、硬化剤としてジメチルチオトルエンジアミン[DMTDA(1)、DMTDA(2)]もしくはジエチルトルエンジアミン(DETDA)に代えて、トリメチレンビス(4-アミノベンゾアート)(CUA-4)37質量部を用いたこと以外は同様にして2液型ウレタン成型材の成型用混合物を作製し、これを用いて眼鏡用の透明レンズA、偏光性を有するレンズB、偏光性を有するレンズCを製造した。
しかしながら実施例1-4の成型材を用いた各レンズは、いずれもそのb値が、前記した各b値よりも低く、黄変性が抑制されていた。
また比較例3の成型材からなる透明レンズAは、ガラス製モールドに対する離型性が悪く、光学レンズの製造効率についても改善が難しかった。
<プレポリマーの製造>
ポリオール成分としてポリテトラメチレンエーテルグリコール(保土ヶ谷化学工業社製PTG1000、平均分子量(MW)1000)200質量部と、ポリオール成分としてトリメチロールプロパン(TMP)質量4部を配合し、窒素気流中で攪拌しながら昇温し、100℃で5~10mmHgの減圧下で1時間脱水した。脱水後に冷却し80℃でイソシアネート成分H12MDIとして4,4’-メチレンビスシクロへキシルイソシアネート(住友バイエルウレタン社製:デスモジュールW)224質量部を添加し、100~110℃で8時間反応してイソシアネート末端プレポリマーを製造した。この時の反応モル比(NCO/OH)は、3.5であった。
参考例1において、硬化剤としてジメチルチオトルエンジアミン[DMTDA(1)、DMTDA(2)]もしくはジエチルトルエンジアミン(DETDA)に代えて、4,4´-メチレンビス(2-クロロアニリン)[MOCA(無色の結晶、融点110℃)、白モカとも別称される]を37質量部用い、120℃で硬化反応させたこと以外は同様にして2液型ウレタン成型材の成型用混合物を作製し、これを用いて眼鏡用の透明レンズA、偏光性を有するレンズB、偏光性を有するレンズCを製造した。
参考例1において、硬化剤としてジメチルチオトルエンジアミン[DMTDA(1)、DMTDA(2)]もしくはジエチルトルエンジアミン(DETDA)に代えて、3,3´-ジクロロ-4,4´-ジアミノジフェニルメタン[MBOCA](キュアミン(登録商標)MT、融点98℃超)40質量部を用い、融点以上の100~110℃に加熱して混合及び硬化したこと以外は同様にして2液型ウレタン成型材の成型用混合物を作製し、これを用いて眼鏡用の透明レンズA、偏光性を有するレンズB、偏光性を有するレンズCを製造した。
参考例1において、硬化剤としてジメチルチオトルエンジアミン[DMTDA(1)、DMTDA(2)]もしくはジエチルトルエンジアミン(DETDA)に代えて、トリメチレンビス(4-アミノベンゾアート)(CUA-4)37質量部を用いたこと以外は同様にして2液型ウレタン成型材の成型用混合物を作製し、これを用いて眼鏡用の透明レンズA、偏光性を有するレンズB、偏光性を有するレンズCを製造した。
Claims (6)
- 脂環式ジイソシアネートとポリヒドロキシ化合物とのポリウレタン生成反応の中間生成物であるイソシアネート末端プレポリマーを含む液状の主剤と、常温で液体の芳香族ジアミンを含む硬化剤とからなり、前記芳香族ジアミンが、ジメチルチオトルエンジアミンもしくはジエチルトルエンジアミンまたはこれらの混合物である光学レンズ用2液型ウレタン成型材。
- 前記硬化剤の配合割合が、前記イソシアネート末端プレポリマー100質量部に対し、4~37質量部である請求項1に記載の光学レンズ用2液型ウレタン成型材。
- 前記硬化剤が、前記イソシアネート末端プレポリマー100質量部に対し、ジメチルチオトルエンジアミン15~25質量部及びジエチルトルエンジアミン1~10質量部との混合物を含む硬化剤である請求項2に記載の光学レンズ用2液型ウレタン成型材。
- 前記光学レンズが、偏光性を有する光学レンズである請求項1~3のいずれかに記載の光学レンズ用2液型ウレタン成型材。
- 前記偏光性を有する光学レンズが、可視光域の透過率30~90%の眼鏡用レンズである請求項4に記載の光学レンズ用2液型ウレタン成型材。
- 請求項1~5のいずれかに記載の光学レンズ用2液型ウレタン成型材の注型成形体からなるポリウレタン樹脂製光学レンズ。
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