JP3756098B2 - 注型用ポリウレタン樹脂材料組成物及び耐衝撃性光学レンズ - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
この発明は、光学レンズなどの成形材料である注型用ポリウレタン樹脂材料組成物、この材料で成形された耐衝撃性光学レンズおよびポリウレタン樹脂の注型方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
一般に、プラスチックレンズは、無機ガラスレンズに比べ軽量で割れ難く、染色が容易なことなどから、近年、眼鏡レンズやカメラレンズ等に急速に普及してきている。
【0003】
プラスチックレンズに広く用いられている樹脂は、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネ−ト)樹脂(CR−39)などがあり、その他にポリメチルメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂等の熱可塑性樹脂が知られている。
【0004】
しかしながら、ポリカーボネート樹脂以外の無機ガラスレンズやプラスチックレンズは、耐衝撃性が十分でなく割れやすいという欠点がある。
【0005】
一方、ポリカーボネート樹脂は、割れ難いが光学的特性が不充分であり、特に歪が発生したり、耐溶剤性、耐薬品性が不充分であった。
【0006】
また、無機ガラスレンズやプラスチックレンズの割れやすい物性を補うようにするため、積層安全ガラスが知られ、このものは一枚以上のガラス板の間または表面にポリウレタンエラストマーなどからなる弾性合成樹脂のシートまたはフィルムを重ねて積層一体化したものである。
【0007】
このように用いられるポリウレタンエラストマーの製造方法としては、ユニロイヤルケミカル社製:アジプレンに代表されるトリレンジイソシアネートと、ポリエーテルポリオールよりなるポリウレタンプレポリマーを芳香族ポリアミンで硬化する方法、またはバイエル社製:ブルコランに代表されるナフチレンジイソシアネートとポリエステルポリオールとを硬化させる方法がある。
【0008】
また、硬化させたポリウレタンエラストマーは、機械的物性、耐摩耗性、反発弾性等に優れるため、製紙用ロール、ソリッドタイヤ、タイミングベルト等に広く使用されている。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、これらのポリウレタンエラストマーは芳香族ポリイソシアネートを使用しているため、耐変色性や耐久性が充分であるとはいえない。
【0010】
また、芳香族イソシアネートから製造されるプレポリマーを芳香族ポリアミンで硬化する場合、ポットライフが短く、そのために注型作業に充分な時間をとることができないという問題点があった。
【0011】
そこで、この発明の課題は、上記した問題点を解決して、ポリウレタンエラストマーを光学レンズの成形材料として用いる場合、耐変色性や耐久性が充分であり、かつポットライフが長く、注型作業に充分な時間をとることができる注型用ポリウレタン樹脂材料組成物または耐衝撃性光学レンズもしくはポリウレタン樹脂の注型方法を提供することである。
【0012】
【課題を解決するための手段】
上記の課題を解決するために、本願の発明者らは鋭意研究した結果、所定の脂環式ジイソシアネートとポリヒドロキシ化合物とを反応して得たイソシアネート末端プレポリマーを芳香族ポリアミンで硬化することにより目的を達成できることを見いだした。
【0013】
すなわち、本願の各請求に係る発明で採用する上記の課題を解決する手段は、ポリイソシアネート、ポリヒドロキシ化合物および芳香族ポリアミンからなる注型用ポリウレタン樹脂材料組成物において、前記ポリイソシアネートが、4,4´−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)またはイソホロンジイソシアネートであることを特徴とする注型用ポリウレタン樹脂材料組成物とすることである。
【0014】
上記したように構成されるこの発明の注型用ポリウレタン樹脂材料組成物は、所定の脂環式ポリイソシアネートと特定のポリヒドロキシ化合物とを反応して得られるNCO基末端プレポリマーを用い、これを特定の芳香族ポリアミンで硬化させることにより、透明性に優れ、耐衝撃性に優れた光学レンズなどの成形材料になる。
【0015】
このような注型用ポリウレタン樹脂材料組成物を構成するために、より好ましいポリヒドロキシ化合物は、平均分子量700〜1200のポリエーテルジオールもしくはポリエステルジオールまたはこれらの混合物である。
【0016】
また、芳香族ポリアミンが、4,4´−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)であることが好ましい。
【0017】
そして、ポリイソシアネートおよびポリヒドロキシ化合物の反応モル比(NCO/OH)が、2.5〜4.0でありかつ生成するポリウレタンプレポリマーのNCO含量が7.0〜14.0%となるようにポリイソシアネートとポリヒドロキシ化合物とを配合した注型用ポリウレタン樹脂材料組成物とすることが、より好ましいことである。
【0018】
また、前記した課題を解決する耐衝撃性光学レンズを得るために、上記の注型用ポリウレタン樹脂材料組成物を注型してなる耐衝撃性光学レンズとしたのである。このような耐衝撃性光学レンズは、透明レンズ、サングラス用レンズまたは偏光レンズに使用することができる。すなわち、上記の注型用ポリウレタン樹脂材料組成物は、光学レンズ用ポリウレタン樹脂材料組成物に適用できるものである。
【0019】
また、前記した課題を解決する注型用ポリウレタン樹脂材料組成物を得るために、ポリイソシアネートおよびポリヒドロキシ化合物をこれらの反応モル比(NCO/OH)が2.5〜4.0となるように配合し、得られたNCO含量7.0〜14.0%のポリウレタンプレポリマーと芳香族ポリアミンを反応モル比(NCO/NH2)が1.10〜0.90となるように配合し、これを注型すると共に60〜120℃で硬化することからなるポリウレタン樹脂の注型方法を採用したのである。
【0020】
【発明の実施の形態】
この発明に使用するポリイソシアネートは、脂環式ジイソシアネートである4,4′−メチレンビス(シクロへキシルイソシアネート)又はイソホロンジイソシアネートである。
【0021】
ポリイソシアネートとして、上記以外のものを使用すると、この発明の課題を解決できない。例えば使用できないジイソシアネートの例としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、水添XDl、ノルボルナンジイソシアネート等があるが、これらを使用すると、得られるウレタン樹脂のポットライフが充分に長くならない。
【0022】
この発明に使用するポリヒドロキシ化合物は、平均分子量700〜1200のポリエーテルジオール又はポリエステルジオール及びその混合物である。
【0023】
ポリエーテルジオールとしては、テトラヒドロフランを開環重合して得られるポリオキシテトラメチレングリコールや他のポリエーテルジオールが使用できる。またポリエステルジオールとしては、公知の各種ポリエステルが使用できるが、1,4−ブタンジオールアジペート、1,6−へキサンジオールアジペートが好ましい。
【0024】
ジイソシアネートと反応して得られるプレポリマーの粘度は、ポリエーテルジオールからのプレポリマーの方が低く注型作業に有利である。従ってこの発明に使用するポリヒドロキシ化合物としては、ポリエーテルジオールが特に好ましい。
【0025】
また、硬度や耐薬品性を向上させるために分子量300以下の脂肪族ポリオールを併用してもよい。脂肪族ポリオールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオールなどのジオール類、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパンなどのトリオール類を挙げることができる。
【0026】
この発明に使用する芳香族ポリアミンは、4,4′−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)である。他の芳香族ポリアミンを用いて得られるポリウレタンは、ポットライフが短くこの発明に使用できない。
【0027】
この発明においてポリイソシアネートとポリヒドロキシ化合物とを反応させて得られるプレポリマーを製造する場合、反応モル比(NCO/OH)は2.5〜4.0であり、得られるプレポリマーのNCO含量は7.0〜14.0%である。反応モル比とNCO含量がこの範囲より小さいと、プレポリマー粘度が高くなり過ぎて注型作業が困難となり、硬度も低くなる。また、上記範囲より大きいと硬化物性が悪くなって好ましくない。
【0028】
この発明のプレポリマーと芳香族ポリアミンとの混合モル比(NCO/NH2)は、1.10〜0.90であり、公知の硬化処理条件を採用できる。
【0029】
上記の注型用ポリウレタン樹脂材料組成物を注型して眼鏡レンズなどの透明レンズ、サングラス用レンズまたは偏光レンズなどに用いる耐衝撃性光学レンズを製造するには、周知のキャスト法を採用することができる。
【0030】
すなわち、キャスト法では、レンズを成形するために凹型と凸型をガスケットを介して液密に嵌めあわせて使用するモールド部材を設け、このモールド部材のキャビティー内にモノマーを注入し、重合および硬化させる。特に偏光レンズを製造する場合においては、リング状のガスケットを介して凹型と凸型のモールド部材を嵌め合わせる際に、前記ガスケット内に偏光素子(偏光フィルム)を予めセットする。そして、モールド部材またはガスケットに形成した注入孔から偏光素子の両面を沿って樹脂で覆われるように樹脂原料のモノマーを注入し、重合および硬化させる方法である。
【0031】
【実施例および比較例】
以下の実施例および比較例において、全ての「部」及び「%」は特に断りのない限り、「重量部」及び「重量%」である。
[プレポリマーの製造]
製造例1:
温度計、攪拌機、窒素シール管を備えた500mlセパラブルフラスコに、平均分子量1014のポリオキシテトラメチレングリコール(保土谷化学工業製:PTG−1000N)200部をとり、窒素気流中で攪拌しながら加熱し、100〜110℃/3〜5mmHgの減圧下で1時間脱水した。脱水後4,4´−メチレン−ビス(シクロへキシルイソシアネート)(住友バイエルウレタン製:デスモジュールW)170部を添加し、120〜130℃で2時間反応してプレポリマーを製造した。得られたプレポリマーは無色透明液体であり、NCO含量9.9%、粘度8600mPa・s/30℃,750mPa・s/60℃であった。このプレポリマーをAとする。
【0032】
製造例2:
製造例1の装置を使い、平均分子量1014のポリテトラオキシメチレングリコール200部と、トリメチロールプロパン4部をセパラブルフラスコに取り、製造例1と同一条件下で脱水した。脱水後4,4′−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)を190部添加し、120〜130℃で2時間反応してプレポリマーを得た。得られたプレポリマーはほぼ無色透明の液体であり、NCO含量10.1%、粘度8000mPa・s/30℃、920mPa・s/60℃であった。このプレポリマーをBとする。
【0033】
製造例3:
製造例1の装置を使い、平均分子量1014のポリテトラオキシメチレングリコール200部をセパラブルフラスコにとり、製造例1と同一条件下で脱水した。脱水後イソホロンジイソシアネート(バイエル社製デスモジュールl)131部を添加し120〜130℃で2時間反応してプレポリマーを得た。得られたプレポリマーは、ほば無色透明の液体であり、NCO含量9.7%,粘度6900mPa・s/30℃,900mPa・s/60℃であった。このプレポリマーをCとする。
【0034】
製造例4:
製造例1の装置を使い、平均分子量1014のポリテトラオキシメチレングリコール200部とトリメチロールプロパン4部をセパラブルフラスコにとり、製造例1と同一条件下で脱水した。脱水後イソホロンジイソシアネート155部を添加し、120〜130℃で2時間反応してプレポリマーを得た。得られたプレポリマーは、ほぼ無色透明の液体であり、NCO含量10.4%、粘度9400mPa・s/30℃、1200mPa・s/60℃であった。このプレポリマーをDとする。
【0035】
製造例5:
製造例1の装置を使い、平均分子量1007の1,6−ヘキサンジオールアジペート(日本ポリウレタン社製:ニッポラン164)200部をセパラブルフラスコに取り、製造例1と同一条件下で脱水した。脱水後4,4´−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)170部を添加し120〜130℃で2時間反応させてプレポリマーを得た。得られたプレポリマーはほぼ無色透明の液体であり、NCO含量9.0%,粘度19000mPa・s/30℃,2000mPa・s/60℃であった。このプレポリマーをEとする。
【0036】
製造例6:
製造例1の装置を使い、平均分子量1007の1,6−ヘキサンジオールアジペート200部とトリメチロールプロパン4部をセパラブルフラスコに取り、製造例1と同一条件下で脱水した。脱水後、4,4′−メチレン−ビス(シクロへキシルイソシアネート)199部を添加し、120〜130℃で2時間反応してプレポリマーを得た。得られたプレポリマーはほば無色透明の液体であり、NCO含量10.1%,粘度22000mPa・s/30℃、2100mPa・s/60℃であった。このプレポリマーをFとする。
【0037】
製造例7:
製造例1の装置を使い、平均分子量1014のポリテトラオキシメチレングリコール200部をセパラブルフラスコにとり、製造例1と同一条件下で脱水した。脱水後4,4´−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)104部を添加し120〜130℃で2時間反応してプレポリマーを得た。得られたプレポリマーは、ほば無色透明の液体であり、NCO含量5.5%、粘度30000mPa・s/30℃,2700mPa・s/60℃であった。このプレポリマーをGとする。
【0038】
製造例8:
製造例1の装置を使い、平均分子量1014のポリテトラオキシメチレングリコール200部をセパラブルフラスコにとり、製造例1と同一条件下で脱水した。脱水後80℃まで冷却し、トリレンジイソシアネート(日本ポリウレタン社製:T−80)103部を添加し、80〜85℃で5時間反応してプレポリマーを得た。得られたプレポリマーは淡黄色透明の液体で、NCO含量10.8%,粘度2000mPa・s/30℃,150mPa・s/60℃であった。このプレポリマーをHとする。
【0039】
製造例9:
製造例8において、トリレンジイソシアネートを70部としてプレポリマーを得た。得られたプレポリマーは淡黄色透明の液体でNCO含量6.3%、粘度7000mPa・s/30℃、600mPa・s/60℃であった。このプレポリマーをIとする。
【0040】
[実施例1]
製造例1で得られたプレポリマーAの100gを70℃に加熱し、減圧脱泡した後、120℃で溶融した4,4´−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)31.4gと脱泡混合した。この混合物を100℃で予備加熱したモールドに注入し、100℃で24時間加熱硬化した。この時の混合モル比(NCO/NH2)は1.0であり、得られた注型物の物性を表1に示した。
【0041】
【表1】
【0042】
[実施例2〜6]
製造例2〜6で得られた各プレポリマーB〜Fについても実施例1と同様にして注型物を作り、その物性を表1に示した。
【0043】
[比較例1]
製造例7のプレポリマーGを使って実施例1と同様に注型を行ったところ、プレポリマーの粘度が高く注型作業が困難であった。
【0044】
[比較例2]
製造例8のプレポリマーHを使って実施例1と同様に注型を行ったところ、プレポリマー粘度が低く、作業性は良好であったが、ポットライフが短かった。
【0045】
[比較例3]
製造例9のプレポリマーIを使って実施例1と同様に注型を行ったところ、プレポリマー粘度が低く、作業性は良好であったがポットライフが短かった。
【0046】
【発明の効果】
本願の注型用ポリウレタン樹脂材料組成物に係る発明は、以上説明したように、所定のポリイソシアネート、ポリヒドロキシ化合物および芳香族ポリアミンからなる注型用ポリウレタン樹脂材料組成物としたので、耐変色性や耐久性が充分であり、かつポットライフが長く注型作業に充分な時間をとることができる注型用ポリウレタン樹脂材料組成物であるという利点がある。
【0047】
また、ポリヒドロキシ化合物が、所定の平均分子量のポリエーテルジオールもしくはポリエステルジオールまたはこれらの混合物である場合、または芳香族ポリアミンが、4,4´−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)である場合には、上記の効果がより確実に得られる。
【0048】
また、ポリイソシアネートおよびポリヒドロキシ化合物の反応モル比(NCO/OH)が、所定範囲でありかつ生成するポリウレタンプレポリマーのNCO含量が所定範囲となるようにポリイソシアネートとポリヒドロキシ化合物とを配合した注型用ポリウレタン樹脂材料組成物においても上記の効果がより確実に得られる。
【0049】
この発明の注型用ポリウレタン樹脂材料組成物を注型してなる透明レンズ、サングラス用レンズまたは偏光レンズからなる耐衝撃性光学レンズである場合には、耐変色性や耐久性が充分であり、かつポットライフが長く注型作業に充分な時間をとることができるため、光学歪の少ないものになる。
【0050】
また、ポリイソシアネートおよびポリヒドロキシ化合物をこれらの反応モル比(NCO/OH)が所定範囲となるように配合し、得られた所定のNCO含量のポリウレタンプレポリマーと芳香族ポリアミンを所定の反応モル比(NCO/NH2)に配合し、これを注型すると共に所定温度で硬化するポリウレタン樹脂の注型方法によれば、耐変色性や耐久性が充分であり、かつポットライフが長く注型作業に充分な時間をとることができる製造方法となり、光学歪が少なくて精密な良品を効率よく確実に製造できるという利点がある。
Claims (4)
- ポリイソシアネート、ポリヒドロキシ化合物および4,4´−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)からなる注型用ポリウレタン樹脂材料組成物において、
前記ポリイソシアネートが、4,4´−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)またはイソホロンジイソシアネートであり、ポリイソシアネートおよびポリヒドロキシ化合物の反応モル比(NCO/OH)が、2.5〜4.0でありかつ生成するポリウレタンプレポリマーのNCO含量が7.0〜14.0%となるようにポリイソシアネートとポリヒドロキシ化合物とを配合したことを特徴とする耐衝撃性偏光レンズの注型用ポリウレタン樹脂材料組成物。 - ポリヒドロキシ化合物が、平均分子量700〜1200のポリエーテルジオールもしくはポリエステルジオールまたはこれらの混合物である請求項1記載の耐衝撃性偏光レンズの注型用ポリウレタン樹脂材料組成物。
- 請求項1または2に記載の注型用ポリウレタン樹脂材料組成物を注型してなる耐衝撃性偏光レンズ。
- ポリイソシアネートおよびポリヒドロキシ化合物をこれらの反応モル比(NCO/OH)が2.5〜4.0となるように配合し、得られたNCO含量7.0〜14.0%のポリウレタンプレポリマーと芳香族ポリアミンを反応モル比(NCO/NH2)が1.10〜0.90となるように配合し、これを注型すると共に60〜120℃で硬化することからなるポリウレタン樹脂の耐衝撃性偏光レンズの注型成形方法。
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