CN106146787B - 一种聚氨酯弹性体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种聚氨酯弹性体及其制备方法,它是主要由聚硫醚基多元醇、多异氰酸酯、催化剂反应形成的固化物。其制备方法包括:将1摩尔份的聚硫醚基多硫醇、含0.01~1摩尔份的异氰酸酯基的异氰酸酯化合物,以及0.005~0.05摩尔份的催化剂混合均匀,于20~150℃反应5min~48h,得到聚氨酯弹性体。本发明的聚氨酯弹性体具有良好的耐油性、低温弹性,并且合成方法简单,加工方便,无异味,可以被氧化降解,有望在高固体分涂料、耐油密封材料领域获得广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种聚氨酯弹性体,特别是涉及一种含硫醚基的聚氨酯弹性体及其制备方法。
背景技术
目前,聚氨酯产品多由羟基树脂与异氰酸酯反应而得。羟基树脂通常有较大的粘度,在应用于涂料领域时,通常需要加入溶剂以降低粘度,而溶剂的挥发又带来环保问题,所以,开发低粘度的羟基树脂是涂料树脂领域发展的重要趋势。同时由于聚氨酯产品具有较好的耐油性,可用于密封领域,使用耐油性的羟基树脂,是提高聚氨酯密封材料性能的研究方向。。
发明内容
本发明的目的提供一种具有良好的快速一次成型加工性、耐油性、低温弹性的聚氨酯弹性体及其制备方法。
为实现上述目的,本发明提供如下技术方案:
本发明实施例公开了一种聚氨酯弹性体,它是主要由聚硫醚基多元醇、多异氰酸酯、催化剂反应形成的固化物。
相应的,本发明实施例还公开了一种聚氨酯弹性体的制备方法,将1摩尔份的聚硫醚基多硫醇、含0.01~1摩尔份的异氰酸酯基的异氰酸酯化合物以及0.005~0.05摩尔份的催化剂混合均匀,于20~150℃反应5min~48h,得到聚氨酯弹性体。
优选的,在上述的聚氨酯弹性体的制备方法中,所述聚硫醚基多硫醇的制备方法包括:将1摩尔份的二巯基化合物、含0.8~1摩尔份含炔基的化合物、0.005~0.05摩尔份的光引发剂混合,紫外光辐射下反应30min~24h,再经干燥,得聚硫醚基多硫醇。
其中,所述的聚硫醚基多硫醇为一种主链含有硫醚键的聚合物,其玻璃化温度在-70℃~-10℃。
优选的,在上述的聚氨酯弹性体的制备方法中,所述含炔基的化合物包含20mol%-80mol%的含炔基的醇类化合物。
优选的,所述含炔基的化合物包括乙炔、丙炔、正丁炔、1-己炔、1-癸炔、1-庚炔、1-壬炔、1-辛炔、2-苯硫基丙炔、3-丁炔-2-酮、3-环己基-1-丙炔、2-苯硫基丙炔或3-二乙基氨基-1-丙炔,但不限于此。
优选的,所述含炔基的醇类化合物至少选自丙炔醇、3-丁炔-1-醇、1-庚炔-3-醇、4-戊炔-1-醇、3-丁炔-2-醇、1-己炔-3-醇、5-己炔-1-醇、1-辛炔-3-醇、2-苯基-3-丁炔-2-醇、3-甲基-1-戊炔-3-醇、2-甲基-3-丁炔-2-醇、1-苯基-2-丙炔-1-醇、、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、1-乙炔基-1-环己醇,但不限于此。
优选的,所述光引发剂至少选自安息香二甲醚、苯偶姻衍生物、苯偶酰缩酮衍生物、二烷氧基苯乙酮、α-羟烷基苯酮、α-胺烷基苯酮、酰基膦氧化物、酯化肟酮化合物、芳基过氧酯化合物、卤代甲基芳酮、苯甲酰甲酸酯,二苯甲酮、硫杂蒽酮及其衍生物、蒽醌、香豆酮及樟脑醌、1-羟基环己基苯基甲酮、苯甲酰甲酸甲酯,但不限于此。
优选的,所述异氰酸酯化合物至少选自甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、己二异氰酸酯、萘二异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、1,4-环己烷二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、环己烷二亚甲基二异氰酸酯、三甲基己二异氰酸酯、四甲基间苯二亚甲基二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、二甲基联苯二异氰酸酯或甲基环己基二异氰酸酯、4,4',4”三苯基甲烷三异氰酸酯、二甲基三苯基甲烷四异氰酸酯、多异氰酸酯化合物,但不限于此。
优选的,所述的催化剂为锡类或胺类催化剂。
优选的,所述的锡类或胺类催化剂至少选自三乙胺、二甲基乙胺、四甲基乙二胺、五甲基二乙烯基三胺、六次甲基四胺、三乙醇胺、二月桂酸二丁基锡、辛酸亚锡、二(十二烷基硫)二丁基锡、二醋酸二丁基锡、二烷基锡二马来酸酯、或二硫醇烷基锡,但不限于此。
与现有技术相比,本发明的优点包括:提供的聚硫醚基多元醇合成工艺简单,加工方便,无异味,且粘度低,有望在无溶剂涂料、热固性塑料、耐油密封材料,并且所获聚氨酯弹性体具有良好的一次成型加工性能,在耐油性和低温弹性等方面也都有良好表现。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明中记载的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1所示为本发明实施例1中多羟基聚硫醚的核磁氢谱;
图2所示为本发明实施例1中所获得聚氨酯弹性体的照片;
图3所示为本发明实施例1中所获得聚氨酯弹性体的红外谱图。
具体实施方式
本发明的一个方面提供了一种硫醚基聚氨酯弹性体(亦称聚氨酯-硫醚杂化弹性体,简称聚氨酯弹性体),其为聚硫醚基多元醇与多异氰酸酯的固化产物,兼具粘度低,耐油性能及低温弹性优良等特点,有望在高固体分涂料、耐油密封材料、获得广泛的应用前景。
本发明的另一个方面提供了合成所述聚氨酯弹性体的方法,其主要是通过使聚硫醚基多元醇、多异氰酸酯、催化剂反应而实现,其工艺简单易于控制。该合成工艺的具体工序等如前文所示,而在下文亦有详细说明,此处不再赘述。
本发明通过下列实施例作进一步说明:根据下述实施例,可以更好地理解本发明。然而,本领域的技术人员容易理解,实施例所描述的具体的物料比、工艺条件及其结果仅用于说明本发明,而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
在此,还需要说明的是,为了避免因不必要的细节而模糊了本发明,在附图中仅仅示出了与根据本发明的方案密切相关的结构和/或处理步骤,而省略了与本发明关系不大的其他细节。
实施例1:
在反应器中依次加入1摩尔份的1,2-乙二硫醇、0.8摩尔份的1-己炔、0.2摩尔份的丙炔醇,0.05摩尔份的安息香二甲醚,与紫外灯下照射30min,经干燥,得多羟基聚硫醚,其核磁氢谱参图1所示,其结构式为:
将所得的含1摩尔份羟基的多羟基聚硫醚、含1摩尔份异氰酸酯基的己二异氰酸酯、0.05摩尔二月桂酸二丁基锡催化剂混合均匀,于20℃反应48h,得聚合物弹性体(即,聚氨酯弹性体),其核磁谱图如图1所示,外观可参考图2,红外谱图如图3所示。
实施例2:
在反应器中依次加入1摩尔份的2,3-丁二硫醇、0.5摩尔份的己炔、0.5摩尔份的丙炔醇,0.01摩尔份的安息香二甲醚,与紫外灯下照射1h,经干燥,得多羟基聚硫醚,其结构式为:
将所得的含1摩尔份羟基的多羟基聚硫醚、含1摩尔份异氰酸酯基的甲苯二异氰酸酯、0.01摩尔二(十二烷基硫)二丁基锡催化剂混合均匀,于30℃反应40h,得聚合物弹性体。
实施例3:
在反应器中依次加入1摩尔份的1,10-癸二硫醇、0.5摩尔份的1-庚炔、0.5摩尔份的1-庚炔-3-醇,0.015摩尔份的二苯甲酮,与紫外灯下照射2h,经干燥,得多羟基聚硫醚,其结构式为:
将所得的含1摩尔份羟基的多羟基聚硫醚、含1摩尔份异氰酸酯基的1,4-环己烷二异氰酸酯、0.015摩尔三乙醇胺催化剂混合均匀,于40℃反应32h,得聚合物弹性体。
实施例4:
在反应器中依次加入1摩尔份的1,3-丙二硫醇、0.6摩尔份的1-壬炔、0.4摩尔份的1-己炔-3-醇,0.01摩尔份的二烷氧基苯乙酮,与紫外灯下照射2.5h,经干燥,得多羟基聚硫醚,其结构式为:
将所得的含1摩尔份羟基的多羟基聚硫醚、含1摩尔份异氰酸酯基的环己烷二亚甲基二异氰酸酯、0.01摩尔二烷基锡二马来酸酯催化剂混合均匀,于50℃反应24h,得聚合物弹性体。
实施例5:
在反应器中依次加入1摩尔份的1,5-戊二硫醇、0.7摩尔份的1-癸炔、0.3摩尔份的2-甲基-3-丁炔-2-醇,0.02摩尔份的苯甲酰甲酸酯,与紫外灯下照射3h,经干燥,得多羟基聚硫醚,其结构式为:
将所得的含1摩尔份羟基的多羟基聚硫醚、含1摩尔份异氰酸酯基的苯二亚甲基二异氰酸酯、0.02摩尔六次甲基四胺催化剂混合均匀,于55℃反应18h,得聚合物弹性体。
实施例6:
在反应器中依次加入1摩尔份的1,6-己二硫醇、0.8摩尔份的1-壬炔、0.2摩尔份的2-苯基-3-丁炔-2-醇,0.025摩尔份的α-羟烷基苯酮,与紫外灯下照射4h,经干燥,得多羟基聚硫醚,其结构式为:
将所得的含1摩尔份羟基的多羟基聚硫醚、含1摩尔份异氰酸酯基的四甲基间苯二亚甲基二异氰酸酯、0.025摩尔二醋酸二丁基锡催化剂混合均匀,于60℃反应16h,得聚合物弹性体。
实施例7:
在反应器中依次加入1摩尔份的1,8-辛二硫醇、0.6摩尔份的1-己炔、0.4摩尔份的1-乙炔基-1-环己醇,0.03摩尔份的蒽醌,与紫外灯下照射5h,经干燥,得多羟基聚硫醚,其结构式为:
将所得的含1摩尔份羟基的多羟基聚硫醚、含1摩尔份异氰酸酯基的甲基环己基二异氰酸酯、0.02摩尔四甲基乙二胺催化剂混合均匀,于65℃反应14h,得聚合物弹性体。
实施例8:
在反应器中依次加入1摩尔份的1,9-壬二硫醇、0.4摩尔份的1-己炔、0.6摩尔份的1-辛炔-3-醇,0.01摩尔份的卤代甲基芳酮,与紫外灯下照射6h,经干燥,得多羟基聚硫醚,其结构式为:
将所得的含1摩尔份羟基的多羟基聚硫醚、含1摩尔份异氰酸酯基的二甲基联苯二异氰酸酯、0.03摩尔辛酸亚锡催化剂混合均匀,于70℃反应12h,得聚合物弹性体。
实施例9:
在反应器中依次加入1摩尔份的二巯基丙醇、0.3摩尔份的1-壬炔、0.7摩尔份的4-戊炔-1-醇,0.02摩尔份的香豆酮,与紫外灯下照射7h,经干燥,得多羟基聚硫醚,其结构式为:
将所得的含1摩尔份羟基的多羟基聚硫醚、含1摩尔份异氰酸酯基的异佛尔酮二异氰酸酯、0.02摩尔二月桂酸二丁基锡催化剂混合均匀,于80℃反应8h,得聚合物弹性体。
实施例10:
在反应器中依次加入1摩尔份的1,2-乙二硫醇、0.8摩尔份的1-庚炔、0.2摩尔份的4-戊炔-1-醇,0.02摩尔份的酯化肟酮化合物,与紫外灯下照射8h,经干燥,得多羟基聚硫醚,其结构式为:
将所得的含1摩尔份羟基的多羟基聚硫醚、含1摩尔份异氰酸酯基的三甲基己二异氰酸酯、0.03摩尔二烷基锡二马来酸酯催化剂混合均匀,于90℃反应6h,得聚合物弹性体。
实施例11:
在反应器中依次加入1摩尔份的1,3-丙二硫醇、0.5摩尔份的1-壬炔、0.5摩尔份的2-甲基-3-丁炔-2-醇,0.04摩尔份的硫杂蒽酮,与紫外灯下照射10h,经干燥,得多羟基聚硫醚,其结构式为:
将所得的含1摩尔份羟基的多羟基聚硫醚、含1摩尔份异氰酸酯基的二苯基甲烷二异氰酸酯、0.02摩尔二(十二烷基硫)二丁基锡催化剂混合均匀,于100℃反应4h,得聚合物弹性体。
实施例12:
在反应器中依次加入2摩尔份的1,6-己二硫醇、0.8摩尔份的1-癸炔、0.5摩尔份的5-己炔-1-醇,0.01摩尔份的二烷氧基苯乙酮,与紫外灯下照射12h,经干燥,得多羟基聚硫醚,其结构式为:
将所得的含1摩尔份羟基的多羟基聚硫醚、含1摩尔份异氰酸酯基的对苯二异氰酸酯、0.035摩尔二月桂酸二丁基锡催化剂混合均匀,于120℃反应1h,得聚合物弹性体。
实施例13:
在反应器中依次加入1摩尔份的1,10-癸二硫醇、0.5摩尔份的1-己炔、0.5摩尔份的丙炔醇,0.02摩尔份的安息香二甲醚,与紫外灯下照射16h,经干燥,得多羟基聚硫醚,其结构式为:
将所得的含1摩尔份羟基的多羟基聚硫醚、含1摩尔份异氰酸酯基的己二异氰酸酯、0.04摩尔二月桂酸二丁基锡催化剂混合均匀,于130℃反应20min,得聚合物弹性体。
通过对实施例1-13所获聚合物弹性体产品进行观察和测试,发现其均无异味,粘度为2900~3500Pa·s(18℃),并具有良好耐油性和低温弹性。
最后,还需要说明的是,术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含,从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素,而且还包括没有明确列出的其他要素,或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。
Claims (9)
1.一种聚氨酯弹性体的制备方法,其特征在于包括:将1摩尔份的聚硫醚基多硫醇、含0.01~1摩尔份异氰酸酯基的异氰酸酯化合物以及0.005~0.05摩尔份的催化剂混合均匀,于20~150℃反应5min~48h,获得聚氨酯弹性体;其中,所述聚硫醚基多硫醇的制备方法为:将1摩尔份二巯基化合物、含0.8~1摩尔份炔基的化合物、0.005~0.05摩尔份光引发剂混合,并于紫外光辐射下反应30min~24h,再经干燥,获得聚硫醚基多硫醇。
2.根据权利要求1所述的聚氨酯弹性体的制备方法,其特征在于:所述二巯基化合物选自1,2-乙二硫醇、1,4-丁二硫醇、1,10-癸二硫醇、1,6-己二硫醇、1,9-壬二硫醇、1,8-辛二硫醇、1,3-丙二硫醇、1,5-戊二硫醇、二巯基丙醇、3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇、双(2-巯基乙基)醚、双(3-巯基丙酸)丁二醇、1,4-二巯基苏糖醇或者4,4'-硫代双苯硫酚。
3.根据权利要求1所述的聚氨酯弹性体的制备方法,其特征在于:所述含炔基的化合物包含20mol%-80mol%的含炔基的醇类化合物。
4.根据权利要求1所述的聚氨酯弹性体的制备方法,其特征在于:所述含炔基的化合物包括乙炔、丙炔、正丁炔、1-己炔、1-癸炔、1-庚炔、1-壬炔、1-辛炔、2-苯硫基丙炔、3-丁炔-2-酮、3-环己基-1-丙炔、2-苯硫基丙炔或3-二乙基氨基-1-丙炔。
5.根据权利要求3所述的聚氨酯弹性体的制备方法,其特征在于:所述含炔基的醇类化合物选自丙炔醇、3-丁炔-1-醇、1-庚炔-3-醇、4-戊炔-1-醇、3-丁炔-2-醇、1-己炔-3-醇、5-己炔-1-醇、1-辛炔-3-醇、2-苯基-3-丁炔-2-醇、3-甲基-1-戊炔-3-醇、2-甲基-3-丁炔-2-醇、1-苯基-2-丙炔-1-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇或者1-乙炔基-1-环己醇。
6.根据权利要求1所述的聚氨酯弹性体的制备方法,其特征在于:所述光引发剂选自安息香二甲醚、苯偶姻衍生物、苯偶酰缩酮衍生物、二烷氧基苯乙酮、α-羟烷基苯酮、α-胺烷基苯酮、酰基膦氧化物、酯化肟酮化合物、芳基过氧酯化合物、卤代甲基芳酮、苯甲酰甲酸酯,二苯甲酮、硫杂蒽酮及其衍生物、蒽醌、香豆酮及樟脑醌、1-羟基环己基苯基甲酮或者苯甲酰甲酸甲酯。
7.根据权利要求1所述的聚氨酯弹性体的制备方法,其特征在于:所述异氰酸酯化合物选自甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、己二异氰酸酯、萘二异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、1,4-环己烷二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、环己烷二亚甲基二异氰酸酯、三甲基己二异氰酸酯、四甲基间苯二亚甲基二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、二甲基联苯二异氰酸酯或甲基环己基二异氰酸酯、4,4',4”-三苯基甲烷三异氰酸酯或者二甲基三苯基甲烷四异氰酸酯。
8.根据权利要求1所述的聚氨酯弹性体的制备方法,其特征在于:所述催化剂选自锡类或胺类催化剂,所述锡类或胺类催化剂选自三乙胺、二甲基乙胺、四甲基乙二胺、五甲基二乙烯基三胺、六次甲基四胺、三乙醇胺、二月桂酸二丁基锡、辛酸亚锡、二(十二烷基硫)二丁基锡、二醋酸二丁基锡、二烷基锡二马来酸酯或者二硫醇烷基锡。
9.由权利要求1-8中任一项方法制备的聚氨酯弹性体。
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Legal Events
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---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |