JP2018529627A5 - - Google Patents

Claims (26)

1. 農産物を処理する方法であって、
   モノアシルグリセリドを含む組成物を得る工程、ここで、モノアシルグリセリドが植物由来脂肪酸エステルのエステル交換によって形成され、および
   組成物を農産物の表面に適用し、農産物を覆うモノアシルグリセリド由来の保護コーティングを形成する工程を含む、方法。
2. 保護コーティングが、農産物における質量損失速度を減らすために利用される、請求項１に記載の方法。
3. 農産物が、果物または野菜である、請求項１に記載の方法。
4. モノアシルグリセリドが、下記式Ｉの化合物である、請求項１に記載の方法。
   

   

   
   （式Ｉ中：
   Ｒは、１−グリセリルまたは２−グリセリルであり；
   Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２およびＲ^１３は、それぞれ独立に、−Ｈ、−ＯＲ^１４、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＳＲ^１４、ハロゲン、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_６〜Ｃ_１０アリールまたは５〜１０員環ヘテロアリールであり、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_６〜Ｃ_１０アリールまたは５〜１０員環ヘテロアリールは、それぞれ−ＯＲ^１４、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＳＲ^１４またはハロゲンで置換されていてもよく；
   Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立に、−Ｈ、−ＯＲ^１４、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＳＲ^１４、ハロゲン、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_６〜Ｃ_１０アリールまたは５〜１０員環ヘテロアリールであり、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_６〜Ｃ_１０アリールまたは５〜１０員環ヘテロアリールは、それぞれ−ＯＲ^１４、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＳＲ^１４またはハロゲンで置換されていてもよく；または
   Ｒ^３およびＲ^４は、これらが結合している炭素原子と一緒になって環状エーテル等の３〜６員環を形成していてもよく；
   Ｒ^７およびＲ^８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって環状エーテル等の３〜６員環を形成していてもよく；
   Ｒ^１４およびＲ^１５は、それぞれ独立に、−Ｈ、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルケニルまたは−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキニルであり；
   記号：
   

   

   
   は、任意選択的な単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
   ｎは０〜８の整数であり；
   ｍは０〜３の整数であり；
   ｑは０〜５の整数であり；
   ｒは０〜８の整数である）
5. 農産物を処理する方法であって、
   植物由来脂肪酸を含む組成物を得る工程、、
   脂肪酸をエステル化により官能基化し、脂肪酸エステルを形成する工程、ここで、脂肪酸エステルはモノアシルグリセリドを含み、
   モノアシルグリセリドを溶媒に添加し、混合物を形成する工程、および
   混合物を農産物の表面に適用し、農産物を覆うモノアシルグリセリド由来の保護コーティングを形成する工程を含む、方法。
6. 乳化剤を溶媒に添加する工程をさらに含む、請求項５に記載の方法。
7. 溶媒が、水である、請求項６に記載の方法。
8. 保護コーティングの形成が、産物の表面から溶媒を除去する工程をさらに含む、請求項５に記載の方法。
9. 産物が、食用産物である、請求項５に記載の方法。
10. 産物が、非食用産物である、請求項５に記載の方法。
11. 保護コーティングが形成され、気体種の拡散を防止する、請求項５に記載の方法。
12. 脂肪酸が、ヘキサデカン酸、１６−ヒドロキシヘキサデカン酸、９，１６−ジヒドロキシヘキサデカン酸、１０，１６−ジヒドロキシヘキサデカン酸または９，１０，１６−トリヒドロキシヘキサデカン酸の少なくとも１つを含む、請求項５に記載の方法。
13. 脂肪酸が、オクタデカン酸、１８−ヒドロキシオクタデカン酸、９，１８−ジヒドロキシオクタデカン酸、１０，１８−ジヒドロキシオクタデカン酸または９，１０，１８−トリヒドロキシオクタデカン酸の少なくとも１つを含む、請求項５に記載の方法。
14. 農産物が、果物または野菜である、請求項５に記載の方法。
15. モノアシルグリセリドが、下記式Ｉの化合物である、請求項５に記載の方法。
    

    

    
    （式Ｉ中：
    Ｒは、１−グリセリルまたは２−グリセリルであり；
    Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２およびＲ^１３は、それぞれ独立に、−Ｈ、−ＯＲ^１４、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＳＲ^１４、ハロゲン、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_６〜Ｃ_１０アリールまたは５〜１０員環ヘテロアリールであり、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_６〜Ｃ_１０アリールまたは５〜１０員環ヘテロアリールは、それぞれ−ＯＲ^１４、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＳＲ^１４またはハロゲンで置換されていてもよく；
    Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立に、−Ｈ、−ＯＲ^１４、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＳＲ^１４、ハロゲン、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_６〜Ｃ_１０アリールまたは５〜１０員環ヘテロアリールであり、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_６〜Ｃ_１０アリールまたは５〜１０員環ヘテロアリールは、それぞれ−ＯＲ^１４、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＳＲ^１４またはハロゲンで置換されていてもよく；または
    Ｒ^３およびＲ^４は、これらが結合している炭素原子と一緒になって環状エーテル等の３〜６員環を形成していてもよく；
    Ｒ^７およびＲ^８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって環状エーテル等の３〜６員環を形成していてもよく；
    Ｒ^１４およびＲ^１５は、それぞれ独立に、−Ｈ、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルケニルまたは−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキニルであり；
    記号：
    

    

    
    は、任意選択的な単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
    ｎは０〜８の整数であり；
    ｍは０〜３の整数であり；
    ｑは０〜５の整数であり；
    ｒは０〜８の整数である）
16. 農産物を処理する方法であって、
    第一の植物由来脂肪酸エステルを含む組成物を得る工程、
    第一の脂肪酸エステルをエステル交換し、第一の脂肪酸エステルとは異なる第二の脂肪酸エステルを形成する工程、ここで、第二の脂肪酸エステルはモノアシルグリセリドを含み、および
    モノアシルグリセリドを農産物の表面に適用し、農産物を覆うモノアシルグリセリド由来の保護コーティングを形成する工程を含む、方法。
17. 産物が、食用産物であり、保護コーティングが、産物からの水分喪失を低減するために利用される、請求項１６に記載の方法。
18. 農産物が、果物または野菜である、請求項１６に記載の方法。
19. モノアシルグリセリドが、下記式Ｉの化合物である、請求項１６に記載の方法。
    

    

    
    （式Ｉ中：
    Ｒは、１−グリセリルまたは２−グリセリルであり；
    Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２およびＲ^１３は、それぞれ独立に、−Ｈ、−ＯＲ^１４、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＳＲ^１４、ハロゲン、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_６〜Ｃ_１０アリールまたは５〜１０員環ヘテロアリールであり、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_６〜Ｃ_１０アリールまたは５〜１０員環ヘテロアリールは、それぞれ−ＯＲ^１４、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＳＲ^１４またはハロゲンで置換されていてもよく；
    Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立に、−Ｈ、−ＯＲ^１４、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＳＲ^１４、ハロゲン、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_６〜Ｃ_１０アリールまたは５〜１０員環ヘテロアリールであり、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_６〜Ｃ_１０アリールまたは５〜１０員環ヘテロアリールは、それぞれ−ＯＲ^１４、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＳＲ^１４またはハロゲンで置換されていてもよく；または
    Ｒ^３およびＲ^４は、これらが結合している炭素原子と一緒になって環状エーテル等の３〜６員環を形成していてもよく；
    Ｒ^７およびＲ^８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって環状エーテル等の３〜６員環を形成していてもよく；
    Ｒ^１４およびＲ^１５は、それぞれ独立に、−Ｈ、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルケニルまたは−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキニルであり；
    記号：
    

    

    
    は、任意選択的な単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
    ｎは０〜８の整数であり；
    ｍは０〜３の整数であり；
    ｑは０〜５の整数であり；
    ｒは０〜８の整数である）
20. 農産物を処理する方法であって、
    モノアシルグリセリドを含む組成物を得る工程、ここで、モノアシルグリセリドが植物由来脂肪酸エステルのエステル交換によって形成され、
    組成物を溶媒に添加し、混合物を形成する工程、および
    混合物を農産物の表面に適用し、農産物を覆うモノアシルグリセリド由来の保護コーティングを形成する工程を含む、方法。
21. 脂肪酸が、ヘキサデカン酸、１６−ヒドロキシヘキサデカン酸、９，１６−ジヒドロキシヘキサデカン酸、１０，１６−ジヒドロキシヘキサデカン酸、または９，１０，１６−トリヒドロキシヘキサデカン酸の少なくとも１つを含む、請求項２０に記載の方法。
22. 脂肪酸が、オクタデカン酸、１８−ヒドロキシオクタデカン酸、９，１８−ジヒドロキシオクタデカン酸、１０，１８−ジヒドロキシオクタデカン酸、または９，１０，１８−トリヒドロキシオクタデカン酸の少なくとも１つを含む、請求項２０に記載の方法。
23. 組成物が、さらに塩を含む、請求項２０に記載の方法。
24. 混合物が、さらに弱酸を含む、請求項２３に記載の方法。
25. 農産物が、果物または野菜である、請求項２０に記載の方法。
26. モノアシルグリセリドが、下記式Ｉの化合物である、請求項２０に記載の方法。
    

    

    
    （式Ｉ中：
    Ｒは、１−グリセリルまたは２−グリセリルであり；
    Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２およびＲ^１３は、それぞれ独立に、−Ｈ、−ＯＲ^１４、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＳＲ^１４、ハロゲン、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_６〜Ｃ_１０アリールまたは５〜１０員環ヘテロアリールであり、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_６〜Ｃ_１０アリールまたは５〜１０員環ヘテロアリールは、それぞれ−ＯＲ^１４、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＳＲ^１４またはハロゲンで置換されていてもよく；
    Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立に、−Ｈ、−ＯＲ^１４、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＳＲ^１４、ハロゲン、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_６〜Ｃ_１０アリールまたは５〜１０員環ヘテロアリールであり、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、−Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ_３〜Ｃ_７シクロアルキル、−Ｃ_６〜Ｃ_１０アリールまたは５〜１０員環ヘテロアリールは、それぞれ−ＯＲ^１４、−ＮＲ^１４Ｒ^１５、−ＳＲ^１４またはハロゲンで置換されていてもよく；または
    Ｒ^３およびＲ^４は、これらが結合している炭素原子と一緒になって環状エーテル等の３〜６員環を形成していてもよく；
    Ｒ^７およびＲ^８は、これらが結合している炭素原子と一緒になって環状エーテル等の３〜６員環を形成していてもよく；
    Ｒ^１４およびＲ^１５は、それぞれ独立に、−Ｈ、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｃ_１〜Ｃ_６アルケニルまたは−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキニルであり；
    記号：
    

    

    
    は、任意選択的な単結合またはシスもしくはトランス二重結合を表し；
    ｎは０〜８の整数であり；
    ｍは０〜３の整数であり；
    ｑは０〜５の整数であり；
    ｒは０〜８の整数である）