JP2009275206A - ジグリシジルイソシアヌリル変性オルガノポリシロキサン及びそれを含む組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のオルガノポリシロキサンは、シロキサン主鎖の少なくとも両末端に、下記式(2)で表される(3,5−ジグリシジルイソシアヌリル)アルキル基を備えることを特徴とする。
以下、本発明のオルガノポリシロキサン(以下(A)成分という場合がある)を含む組成物について説明する。
エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレートが好適に使用される。
1−アリル−3,5−ジグリシジルイソシアヌレート56.2グラム(0.2モル)と、下記平均分子式で示される両末端ヒドロシリル基含有シリコーン(以下、「ハイドロジェンシロキサンA」とする)72.6グラム(0.1モル)を0.5リットルのセパラフラスに仕込み、塩化白金酸2%オクチルアルコール溶液を(Pt量20ppm)を添加し80〜100℃で6時間反応した後、未反応物を減圧下で留去する事で無色透明な液体(化合物I)を125g得た。収率は97%であった。
エポキシ当量:320g/mol、屈折率:1.459、元素分析値 C:0.4105(0.4099)、Si:0.2172(0.2174)、O:0.2363(0.2360)、N:0.0658(0.0652)、H:0.0702(0.0714)(但しカッコ内は理論値である。)、比重(23℃):1.09、粘度(23℃):1.10Pa・s。
ハイドロジェンシロキサンAに代えて下記ハイドロジェンシロキサンB〜Dを下表1に示す量で用い、1−アリル−3,5−ジグリシジルイソシアヌレートと実施例1と同様な方法で反応させて化合物II〜IVを得た。
ハイドロジェンシロキサンB
1−アリル-3,5-ジグリシジルイソシアヌレート157.0グラム(0.56モル)と、下記式で表されるハイドロジェンシロキサン(「ハイドロジェンシロキサンE」とする)
エポキシ当量(三菱化学社製、自動滴定装置GT−100使用):370g/mol
屈折率(25℃、ATAGO社製、デジタル屈折計RX5000使用):1.52452
元素分析値 C:0.4907(0.4944)、Si:0.1030(0.1020)、O:0.2463(0.2421)、N:0.1058(0.1017)、H:0.0542(0.0598)、但し()内は理論値である。
比重(23℃):1.09
粘度(60℃):3.30Pa・s
ハイドロジェンシロキサンEに代えて、下記ハイドロジェンシロキサンF、G、Hを下表2に示す量で用いて、実施例5と同様の方法で、化合物VI、VII及びVIIIを各々得た。
組成物の調製
下記表3〜6に示す量(質量部)で、合成した各化合物と硬化剤等をプラネタリーミキサーで十分混合して、硬化性樹脂組成物を調製した。これらの表中の各成分は以下のとおりである。
エポキシI:トリグリシジルイソシアヌレート(TEPIC−S:日産化学工業(株)製、「エポキシI」)
エポキシII:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(JER828:ジャパンエポキシレジン(株)製)
硬化剤:4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(リカシッドMH:新日本理化(株)製)硬化触媒:第四級ホスホニウム塩(U−CAT5003:サンアプロ(株)製)
接着付与剤:γ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、KBM803(信越化学工業(株)製
酸化防止剤I:ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]
酸化防止剤II:亜リン酸トリフェニル
光安定剤:2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]−ヘンエイコサン−20−プロピオン酸テトラデシルエステル
無機充填剤:シリカ
蛍光粉体:イットリウム・アルミニウム・ガーネット(YAG)
組成物の粘度、及び硬化物の特定評価は以下の方法で行なった。硬化は、樹脂組成物を100℃,2時間、次いで150℃,4時間加熱して行なった。結果を表3〜6に示す。
(1)粘度
東機産業製BMタイプ回転粘度計にて、25℃で測定した。
(2)硬化物外観
硬化物の外観を目視で観察し、変色の有無、透明性を目視にて評価した。
(3)硬度
JIS K6301に準拠して棒状硬化物について測定した(タイプD)。
(4)ガラス転移点及び線膨張係数
硬化物から幅5mm、厚み4mm、長さ15mmの試料片を切り出し、熱分析装置EXSTAR6000TMA(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製)により、−100℃〜300℃まで昇温速度5℃/minで加熱し、膨張係数の変曲点をガラス転移点(Tg)とした。Tg以下の温度領域、Tg以上の温度領域の夫々における平均膨張係数を求めた。
(5)曲げ強さ、曲げ弾性率
硬化物から幅5mm、厚み4mm、長さ100mmの試料片を切り出し、オートグラフ測定装置AGS−50(島津社製)にてJIS K6911に準じて測定した。
(6)光透過率
1mm厚の硬化物の、波長300nm〜800nmにおける光透過率(T0)を分光光度計U−4100(日立ハイテック社製)にて測定した。また、該硬化物を、150℃×400時間加熱した後の光透過率(T1)を同様にして測定し、T1/T0(%)を求めた。
(7)輝度
下記方法でLED装置を作成して、85℃で1000時間放置した後、LEDに10mAの電流を印加し、LEDを発光させて大塚電子製(LP−3400)により輝度(mlm)を測定した。
LED装置の作成
底辺部が銀メッキされたLED用プレモールドパッケージ(3mm×3mm×1mm、開口部の直径2.6mm)、の該底辺部に、InGaN系青色発光素子を、銀ペーストを用いて固定した。次に該発光素子を、金ワイヤーにて外部電極に接続した。その後、各組成物をパッケージ開口部に充填し、100℃で1時間、さらに150℃で2時間硬化させて封止した。各組成物について、25個装置を作成した。
(8)温度サイクル試験、高温高湿下点灯試験
上記の方法で得られたLED装置のうち10個を、温度サイクル試験(−40℃〜125℃、1000サイクル及び2000サイクル)に用い、顕微鏡でクラックがある装置の数を数えた。また、他の10個のLED装置を、高温高湿下(65℃、95%RH)で、50mA通電して500時間LEDを点灯した後、クラックの有無、並びに変色の有無を顕微鏡で確認した。
**引張り弾性率を測定した。
Claims (16)
- cが1以上の整数である、請求項1に係るオルガノポリシロキサン。
- R3がプロピレン基である、請求項1または2に係るオルガノポリシロキサン。
- 下記(A)、(C)及び(D)を含む光半導体素子封止用組成物。
(A)請求項1〜3のいずれか1項に係るオルガノポリシロキサン 100質量部
(C)硬化剤 10〜100質量部
(D)硬化触媒 (A)成分と(C)成分の合計100質量部に対して0.05〜3質量部 - (A)成分100質量部に対して、1〜100質量部の(B)シロキサン結合を有しないエポキシ化合物もしくは樹脂をさらに含む、請求項4に係る組成物。
- (A)成分と(C)成分の合計100質量部に対して、0.1〜3質量部の(H)接着付与剤をさらに含む、請求項4または5に係る組成物。
- (A)成分と(C)成分の合計100質量部に対して、0.1〜5質量部の(E)酸化防止剤をさらに含む、請求項4〜6のいずれか1項に係る組成物。
- (A)成分と(C)成分の合計100質量部に対して、0.1〜5質量部の(F)光安定剤をさらに含む、請求項4〜7のいずれか1項に係る組成物。
- (A)成分と(C)成分の合計100質量部に対して、1〜100質量部の(G)蛍光粉体をさらに含む、請求項4〜8のいずれか1項に係る組成物。
- (A)成分と(C)成分の合計100質量部に対して、1〜100質量部の(I)無機充填剤をさらに含む、請求項4〜9のいずれか1項に係る組成物。
- (C)硬化剤が酸無水物である、請求項4〜10のいずれか1項に係る組成物。
- (B)シロキサン結合を有しないエポキシ化合物もしくは樹脂が、脂環式エポキシ化合物もしくは樹脂又はイソシアヌレート環を有するエポキシ化合物もしくは樹脂である請求項5〜11のいずれか1項に係る組成物。
- (E)酸化防止剤が、ヒンダードフェノール系酸化防止剤またはリン系酸化防止剤である請求項7に係る組成物。
- (F)光安定剤がヒンダードアミン系光安定剤である請求項8に係る組成物。
- (D)硬化触媒がホスホニウム塩である請求項4に係る組成物。
- (H)接着付与剤が、メルカプトシランカップリング剤である、請求項6に係る組成物。
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