JP2012001570A - エポキシシリコーン樹脂含有硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エポキシシリコーン樹脂、硬化剤、及び硬化促進剤を必須成分とする熱硬化性樹脂組成物であり、上記エポキシシリコーン樹脂として、両末端にアルコール性水酸基を有する2価アルコールとアルコール性水酸基を末端に有する直鎖ポリシロキサンの混合物と、酸無水物の反応により得られる両末端にカルボキシル基を有するヘミエステル(A3)と、トリグリシジルイソシアヌレート(A4)を、(A3)のカルボキシル基と(A4)のエポキシ基のモル比が1:3〜1:10の比率で反応させてなるエポキシシリコーン樹脂を使用する。
【選択図】なし
Description
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(A)エポキシシリコーン樹脂、(B)硬化剤、及び(C)硬化促進剤を必須成分として含む。以下、エポキシシリコーン樹脂を(A)又は(A)成分と、硬化剤を(B)又は(B)成分と、硬化促進剤を(C)又は(C)成分と記すことがある。なお、本明細書でいうエポキシ樹脂とエポキシ化合物は同一の意味を有する場合があると理解される。したがって、エポキシ樹脂又はエポキシ化合物は両者を代表する意味で使用されることがある。また、本発明のエポキシシリコーン樹脂は、上記(A)エポキシシリコーン樹脂として好適に使用される。
HO−R4−OH (3)
ここで、R4は炭素数2〜100、好ましくは2〜20の2価の炭化水素基であるが、炭化水素鎖の内部に環構造、エーテル結合、カルボニル結合、エステル結合、アミド結合、スルホン結合又はスルフィド結合を有しても良い。しかし、OH基が結合する末端の炭化水素基は脂肪族又は脂環式脂肪族の炭素に由来するメチレン又はメチンであることが好ましい。
である。
(R6SiO3/2)k(R7R8SiO)j(Me3SiO1/2)i (7)
(式中、R6〜R8は、それぞれ内部にエポキシ基を含んでいてもよい炭素数1〜20の炭化水素基、芳香族基であり、内部にエーテル性酸素原子を1〜3個有していても良い。ただし、R6〜R8のうち、1つ以上は必ずエポキシ基を含む。またR7、R8が同時にエポキシ基を有することはない。i〜kは、i+j+k=1,0≦k<1、0<j<1、0<i0.75を満たす数である。)
で表されるエポキシシリコーン樹脂、
で表されるエポキシシリコーン樹脂などが挙げられるがこれらに限定されず、必要に応じて2種以上を用いてもよい。
(A1)成分として、水素化ビスフェノールA(アルコール性水酸基当量120g/mol)12重量部、(A2)成分として、XF42-C3294(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製;一般式(1)において、R1がメチル基、nが8、R2が一般式(4)で表され、lの平均が1.5であるアルコール性水酸基を両末端に有する直鎖ポリジメチルシロキサン化合物:アルコール性水酸基当量467g/mol)47重量部、及び(A3)成分としてヘキサヒドロ無水フタル酸31重量部を使用した。(A1)/(A2)モル比は1であり、(A1)と(A2)の合計1モルに対して、酸無水物は2モルである。
上記原料を、攪拌モーター、還流冷却管、窒素ラインを装着した300mlのセパラブルフラスコに投入し、攪拌しながら160℃に昇温した。160℃に到達した後攪拌を4時間続けて両末端にカルボキシル基を有するヘミエステル化合物(A3)を合成した。得られた(A3)を、サンプリングし0.1NのKOH/メタノール溶液にて酸価を測定したところ、126mgKOH/gであり、定量的に反応が進んでいることを確認した。
次いで、ヘミエステル化合物(A3)を含む上記反応混合物に、(A4)成分であるトリグリシジルイソシアヌレート(エポキシ当量100g/eq.)93重量部を投入した。この際の、カルボキシル基とエポキシ基のモル比は1:4.7である。次に、反応触媒として、テトラエチルアンモニウムクロリドの4%酢酸溶液を、0.9重量部滴下し、170℃の反応温度で5時間反応を行った。サンプリングを行い、酸価測定によりカルボキシル基が消失していることを確認後、150メッシュの金網を用いて反応混合液中の樹脂をろ過した。このようにして、エポキシシリコーン樹脂(A)を160重量部得た。得られた樹脂のエポキシ当量は249g/eq.、軟化点が55℃の固形状樹脂であり、150℃の粘度は0.38Pa・sであった。このエポキシシリコーン樹脂(A)を、ES1とする。
(A1)成分として、水素化ビスフェノールAを6重量部、(A2)成分として、XF42-C3294を70重量部とした以外は実施例1と同様の操作を行って、エポキシシリコーン樹脂(A)を175重量部得た。このエポキシシリコーン樹脂(A)のエポキシ当量は285g/eq.であり、室温では流動性を示さない半固形状の樹脂であり、150℃の粘度は0.22Pa・sであった。このエポキシシリコーン樹脂(A)を、ES2とする。
(A1)成分として、1,6−ヘキサンジオール(アルコール性水酸基当量59g/mol)を6重量部用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って、エポキシシリコーン樹脂(A)を151重量部得た。このエポキシシリコーン樹脂(A)のエポキシ当量は285g/eq.であり、室温では流動性を示さない半固形状の樹脂であり、150℃の粘度は0.38Pa・sであった。このエポキシシリコーン樹脂(A)を、ES3とする。
(A1)成分として、1,6−ヘキサンジオール3重量部用い、(A2)成分として、XF42-C3294を70重量部(モル比として、(A1)/(A2)=0.3)とした以外は実施例1と同様の操作を行った。得られたエポキシシリコーン樹脂(A)は、156重量部であり、そのエポキシ当量は277g/eq.であり、室温では流動性を示さない半固形状の樹脂であり、150℃の粘度は0.17Pa・sであった。このエポキシシリコーン樹脂(A)を、ES4とする。
(A1)成分として、水素化ビスフェノールAを20.4重量部、(A2)成分としてXF42-C3294を14重量部(モル比として、(A1)/(A2)=5.7)用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られたエポキシシリコーン樹脂(A)は、132重量部であり、この樹脂のエポキシ当量は221g/eq.であり、軟化点が78℃の固形状樹脂であり、150℃の粘度は1.2Pa・sであった。このエポキシシシリコーン樹脂(A)を、ES5とする。
(A1)成分を用いず、(A2)成分として、XF42-C3294を94重量部用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られたエポキシシシリコーン樹脂は、198重量部であり、この樹脂のエポキシ当量は313g/eq.であり、室温では流動性を示さない半固形状の樹脂であり、150℃での粘度は0.14Pa・sであった。このエポキシシシリコーン樹脂を、ES6とする。
(A4)成分であるトリグリシジルイソシアヌレート93重量部の代わりに、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(エポキシ当量130g/eq.)を121重量部用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られたエポキシシリコーン樹脂は、167重量部であり、この樹脂のエポキシ当量は351g/eq.であり、室温での粘度は15Pa・sであった。このエポキシシシリコーン樹脂を、ES7とする。
(A4)成分であるトリグリシジルイソシアヌレート93重量部の代わりに、ビスフェノールF型液状エポキシ樹脂(エポキシ当量170g/eq.)を158重量部用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。得られたエポキシシリコーン樹脂は、215重量部であり、この樹脂のエポキシ当量は345g/eq.であり、室温での粘度は21Pa・sであった。このエポキシシシリコーン樹脂を、ES8とする。
実施例1〜5で得られたエポキシシリコーン樹脂(A)(ES1〜5)を、メチル化ヘキサヒドロ無水フタル酸(MH:酸無水物当量168g/eq.)を用いて、エポキシ基と酸無水物の酸無水物基のモル比が1:1となるように加え、よく混合し、さらに硬化促進剤としてテトラ−n−ブチルホスホニウムo,o’−ジエチルホスホロジチオネートを全体の0.5重量%投入し、真空脱気して金型内で、120℃で4時間、更に160℃で12時間硬化して厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分として、実施例2で得られたエポキシシリコーン樹脂(ES2)を使用し、更に(D)成分として3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(EpC;エポキシ当量130g/eq.)をES2とEpCの重量比1:1となるように使用し、これらが混合されたエポキシ成分のエポキシ基と酸無水物の酸無水物基のモル比が1:1となるようにした以外は実施例6と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分として、実施例2で得られたエポキシシリコーン樹脂(ES2)を使用し、更に(D)成分として、一般式(8)において、hが8、R1がメチル基、R9がプロピレン基、E1が式(9)で表されるエポキシシリコーン樹脂(EST)を、重量比1:1の割合で使用した以外は実施例11と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
合成例6〜8で得られたエポキシシリコーン樹脂(ES6〜8)を用いた以外は、実施例6と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分を使用せず、(D)成分であるEpCを26重量部を使用し、MHを34重量部使用した他は、実施例6と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分を使用せず、(D)成分であるトリグリシジルイソシアヌレート(EpT:エポキシ当量100g/eq.)を20重量部を使用し、MHを34重量部使用した他は、実施例6と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
EpCを55重量部、エポキシ当量が1,200g/eq.の水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(EpHA)を40重量部、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)―1―ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物(EpHx;エポキシ当量180g/eq.)を8重量部、1,6−ヘキサンジオールとメチル化ヘキサヒドロ無水フタル酸の化学量論反応物(HxH)を8重量部、MHを82重量部を用いた以外は実施例6と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分を使用しない代わりに、トリグリシジルイソシアヌレートにプロピオン酸を用いて部分的に付加反応させたエポキシ樹脂(EpTPエポキシ当量:140g/eq.28重量部を用い、MHを34重量部を用いた以外は実施例6と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分を使用しない代わりに、下記一般式(7)
(R6SiO3/2)k(R7R8SiO)j(Me3SiO1/2)i (7)
において、k=0、j=0.8、i=0.2で表され、R7がメチル基、R8が2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基で表されるエポキシシリコーン樹脂(ESC;エポキシ当量207g/eq.)を42重量部、MHを27重量部用いた以外は実施例6と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(C6H5)0.62(CH2=CH)0.38(CH3)0.38SiO1.31で表されるフェニルシリコーンレジン30重量部と、ヒドロシリル当量が163g/eq.で表されるメチルハイドロジェンシリコーンオイルを16重量部用い、硬化触媒として白金―テトラビニルジシロキサン錯体のキシレン溶液を、全重量に対し20ppm加え、真空脱気して金型内で、120℃で4時間、更に160℃で12時間硬化して厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
((Me2CH2=CH)SiO1/2)1.0(MeSiO3/2)1.11(Me2SiO)0.05で表されるシリコーンレジン100重量部、ビニル当量が1,400g/eq.である両末端ビニル基含有ジメチルシロキサンオイル20重量部、ヒドロシリル当量が64g/eq.であるメチルハイドロジェンシリコーンオイル48重量部を用い、比較例9と同様に硬化して厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(CH3)1.0Si(OC3H7)0.07(OH)0.10O1.4で表される、無色透明の固体状シラノール基含有ポリオルガノシロキサンを37重量部、トリグリシジルイソシアヌレート(EpT)28重量部、メチル化ヘキサヒドロ無水フタル酸47重量部、テトラ−n−ブチルホスホニウムo,o’−ジエチルホスホロジチオネートを全体の0.5重量%、オクチル酸亜鉛を全体の1重量%を用い、真空脱気して金型内で、120℃で4時間、更に160℃で12時間硬化して厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(1)硬化物のガラス転移温度(Tg)の測定
セイコー電子工業(株)製熱応力歪測定装置TMA/SS120Uを用いて30℃から270℃の範囲で測定し、線膨張率の変化した温度をガラス転移温度とした。昇温速度は5℃/分とした。
セイコー電子工業(株)製熱応力歪測定装置TMA/SS120Uを用いて30℃から270℃の範囲で測定し、40℃と60℃の2点で結ばれた直線の傾きから線膨張率を算出した。昇温速度は5℃/分とした。
日立製作所製自記分光光度計U−3410を用いて、厚さ1mm硬化物の400nmの透過度を測定した。
厚さ4mm硬化物をQパネル社製耐候性試験機QUVを用いて、600時間UV照射した後の400nmの透過度を、初期透過度と同様にして測定した。QUVのランプにはUVA340nmを用い、ブラックパネル温度は55℃とした。
1mm厚の硬化物を150℃の環境下にさらし、72時間後の400nmの透過度を、初期透過度と同様にして測定した。
1mm厚の硬化物を150℃の環境下にさらし、480時間後の400nmの透過度を、初期透過度と同様にして測定した。
硬化物を室温の状態でポリエチレン製の袋に入れ、表面を接触させたとき、硬化物がポリエチレン製の袋に少しでも張り付いた場合をべたつき性有りと判定した。
テクロック(株)性硬度計TYPE−Dを用いて、室温での硬化物の表面硬度を測定した。
金型を外したとき、硬化物の均一性や硬化収縮による硬化物の割れを目視にて判定した。○:均一な硬化物である。△:金型の形状を保っているが硬化物中にクラックが生じている。×:金型の形状を保たず、樹脂が割れている。
JIS−7171に準拠し、80mm×10mm×4mmの試験片を用いて、オートグラフ(島津製作所(株)製)により曲げ弾性率、曲げ強度、曲げたわみを測定した。
実施例6〜11、比較例1〜11の配合により得られた配合物を、底辺部が銀メッキされた青色LED用プレモールドパッケージに、注型により充填し、100℃2時間、150℃5時間硬化させて封止して、LED装置を作成した。
(11)熱衝撃試験の測定。
封止されたLEDパッケージを、−40℃〜100℃、500サイクルの試験に供し、顕微鏡にてクラック及び封止材の剥がれの有無を確認した。結果を表4に示す。
Claims (12)
- 一般式(1)で表されるアルコール性水酸基を両末端に有する直鎖ポリシロキサン(A1)と炭化水素基の両末端にアルコール性水酸基を有する2価アルコール(A2)を含み、(A1)/(A2)のモル比が0.1〜5である混合物と、酸無水物の反応により得られる末端にカルボキシル基を有するヘミエステル(A3)と、トリグリシジルイソシアヌレート(A4)を、(A3)のカルボキシル基と(A4)のエポキシ基のモル比を、カルボキシル基/エポキシ基=1/3〜1/10として反応させて得られたものであることを特徴とするエポキシシリコーン樹脂。
- 一般式(1)で表されるアルコール性水酸基を両末端に有する直鎖ポリシロキサン(A1)と炭化水素基の両末端にアルコール性水酸基を有する2価アルコール(A2)を含み、(A1)/(A2)のモル比が0.1〜5である混合物と、酸無水物と反応させて末端にカルボキシル基を有するヘミエステル(A3)を生成させ、このヘミエステル(A3)、又はこのヘミエステル(A3)を含む反応混合物と、トリグリシジルイソシアヌレート(A4)を、(A3)のカルボキシル基と(A4)のエポキシ基の比が、カルボキシル基/エポキシ基=1/3〜1/10のモル比で反応させることを特徴とするエポキシシリコーン樹脂の製造方法。
- 請求項2に記載のエポキシシリコーン樹脂の製造方法で得られたエポキシシリコーン樹脂。
- 請求項2に記載のエポキシシリコーン樹脂の製造方法で得られたエポキシシリコーン樹脂を含む反応混合物。
- エポキシシリコーン樹脂を含む反応混合物のエポキシ当量が150〜400g/eq.であることを特徴とする請求項4に記載のエポキシシリコーン樹脂を含む反応混合物。
- (A)エポキシシリコーン樹脂、(B)硬化剤、及び(C)硬化促進剤を必須成分とする熱硬化性樹脂組成物であり、上記(A)エポキシシリコーン樹脂として、請求項1又は3に記載のエポキシシリコーン樹脂を使用することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- (A)エポキシシリコーン樹脂、(B)硬化剤、及び(C)硬化促進剤を必須成分とする熱硬化性樹脂組成物であり、上記(A)エポキシシリコーン樹脂として、請求項4又は5に記載のエポキシシリコーン樹脂を含む反応混合物を使用することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- (B)硬化剤が、酸無水物であることを特徴とする請求項6又は7に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (C)硬化促進剤が、4級アンモニウム塩及び4級ホスホニウム塩の少なくとも1種から選ばれることを特徴とする請求項6〜8のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 熱硬化性樹脂組成物が、光学部品用樹脂組成物又は電子部品用樹脂組成物であることを特徴とする請求項6〜9のいずれかに記載の熱硬化性樹脂樹脂組成物。
- 熱硬化性樹脂組成物が、光半導体部品用樹脂組成物であることを特徴とする請求項6〜9のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項11に記載の熱硬化性樹脂組成物を用いて封止することを特徴とするLED装置。
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