DE975352C - Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Styrol und Mischestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Styrol und Mischestern

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DE975352C DEB18633A DEB0018633A DE975352C DE 975352 C DE975352 C DE 975352C DE B18633 A DEB18633 A DE B18633A DE B0018633 A DEB0018633 A DE B0018633A DE 975352 C DE975352 C DE 975352C
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Description

Das Patent 951 770 hat ein Verfahren zum Gegenstand, nach welchem man wertvolle Lackharze erhält, wenn man Mischester mehrwertiger Alkohole, die in ihrem Molekül beträchtliche Mengen an Resten ungesättigter höherer Fettsäuren enthalten und die Fähigkeit haben, zu klaren, glatten Filmen ohne Eisblumenstruktur zu trocknen, zunächst bis zu einem mäßigen Ansteigen der Viskosität verkocht und die so vorbehandelten Ester dann mit bis etwa 50% Styrol mischpolymerisiert. Die Viskosität soll bei der Vorbehandlung so weit ansteigen, daß das nach dem Mischpolymerisieren mit Styrol erhältliche Endprodukt .noch klare Filme ergibt und stabil ist. Es kann in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln und bzw. oder Polymerisationskatalysatoren gearbeitet werden, und man kann von trocknenden oder halbtrockenenden Ölen, ζ. B. Leinölstandöl oder
dehydratisiertem Ricinusöl, ausgehen oder Ester von Pentaerythrit, Mannit oder Sorbit als Ausgangsstoffe verwenden.
Nach dem Verfahren des vorliegenden Patentes erhält man wertvolle Mischpolymerisate aus aromatischen Vinylkohlenwasserstoffen, vorzugsweise Styrol und Mischestem mehrwertiger Alkohole, wenn man als Ausgangsstoffe für die Styrolisierung solche Mischester mehrwertiger Alkohole verwendet, die neben beträchtlichen Mengen von ungesättigten höheren Fettsäurerestern in ihrem Molekül die Reste einer gesättigten zweibasischen Säure, wie Phthalsäure, enthalten. In erster Linie kommen als Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren die sogenannten Alkydharze in Betracht, die in an sich bekannter Weise aus Phthalsäure oder deren Anhydrid und beträchtlichen Mengen von ungesättigten
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höheren Fettsäuren bzw. entsprechenden Ölen aufgebaut sind.
Bei der erfindungsgemäßen Mischpolymerisation von Alkydharzen, die keine Reste von ungesättigten zweibasischen Säuren enthalten, mit aromatischen Vinylkohlenwasserstoffen, vorzugsweise Styrol, läßt sich mit Alkydharzen von verschiedenem Ölgehalt eine gute Verträglichkeit und vollständige Umsetzung erzielen, wobei die für die Umsetzung benötigte Zeit von dem Ölgehalt des Alkydharzes abhängt. Die zu verwendenden Alkydharze sollen einen gewünschten, vorbestimmten Polymerisationsgrad besitzen. Der Polymerisationsgrad der zu verwendenden Mischester, vorzugsweise Alkydharze, hängt von der Zusammensetzung der Ester ab. Er kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden, wobei diese Grenzen bestimmt werden einerseits durch die Notwendigkeit, eine genügende Vorbehandlung zu erreichen, so daß einheitliche Lösungen des Endproduktes erhalten werden, die klare Filme ergeben, sowie andererseits durch die Notwendigkeit, zu verhindern, daß die Vorbehandlung des Mischesters über einen Grad hinausgeht, der noch stabile Endprodukte ergibt. Im allgemeinen scheint die Fähigkeit eines vorbehandelten Mischesters zur Umsetzung mit Styrol unter den erfindungsgemäßen Bedingungen von seiner Gelatinierungsdauer abzuhängen, die durch Erhitzung des Esters in einem in ein Bad von 3000 C tauchenden Siederohr unter Messung der Zeit bis zur vollständigen Gelatinierung ermittelt wird.
Durch Bestimmung des Prozentgehaltes des im Polymerisat in gebundener Form vorliegenden Styrols kann man auf Grund der Zunahme der Feststoffe im Reaktionsgemisch den Reaktionsablauf verfolgen. Zwecks Herstellung klarer Filme und beständiger Lösungen empfiehlt es sich, die Reaktion bis zu dem Grad durchzuführen, bei welchem ein großer Anteil des Styrols polymerisiert ist. Bei den stärker reaktionsfähigen polymeren Mischestern von erhöhter Reaktionsfähigkeit ist es jedoch nicht immer möglich, die Umsetzung bis zu diesem Ausmaß durchzuführen, ohne daß Gelatinierung des Endproduktes eintritt. Die zu verwendenden Mengen von Styrol und vorbehandeltem Mischester hängen von dem gewünschten Endergebnis und der Natur des verwendeten Mischesters ab. In dem Maße, wie die Menge des Mischesters vermindert wird, ähneln die sich ergebenden Produkte in stärkerem Maße dem unmodifizierten Polystyrol, abgesehen von den Eigenschaften, die sich aus dem modifizierten Molekulargewicht ergeben; wird die Menge des Mischesters größer als die des Styrols, so neigen die Eigenschaften des Mischpolymerisats im allgemeinen immer mehr dazu, denen des Alkydharzes ähnlich zu werden, obwohl der Styrolgehalt normalerweise die Trockenzeiten der Endprodukte herabsetzt und ihre Härte und Wasserbeständigkeit verbessert. Die Eigenschaften der Mischpolymerisate sind in jedem Falle von der im vorbehandelten Mischester vorhandenen Ölmenge abhängig.
Die Umsetzung zwischen den aromatischen Kohlenwasserstoffen und den vorbehandelten Estern mehrwertiger Alkohole wird gegebenenfalls in einem inerten aromatischen Lösungsmittel, wie Toluol, Xylol oder Äthylbenzol, vorgenommen. Überraschenderweise wurde festgestellt, daß auch andere Lösungsmittel einschließlich Lackbenzin und Terpentin verwendet werden können, die beide Produkte liefern, die sich von den aus Xylollösungen erhaltenen Umsetzungsprodukten unterscheiden; in manchen Fällen kann die Verwendung dieser Lösungsmittel auch zur Gewinnung homogener Lösungen von besonders hochwertigen Umsetzungsprodukten für die Herstellung von Anstrichen, Firnissen u. dgl. führen.
Die erhaltenen Reaktionsprodukte sind wertvoll für die verschiedensten Verwendungszwecke, beispielsweise für die Herstellung von Formstoffen, elektrischen Isolierstoffen und geschichteten Materialien.
Beispiel 1
185 Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid, 107 Gewichtsteile o,8°/0iges Glycerin, 279 Gewichtsteile Leinölfettsäuren
wurden in einem 2-1-Glaskolben in einer Stunde auf 2500 C erhitzt und 6 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, als das Produkt die Säurezahl 20 zeigte.
Der entstehende teilweise polymerisierte Mischester wurde dann in 750 Gewichtsteilen Xylol und 250 Gewichtsteilen monomerem Styrol gelöst.
Dann wurde 21 Stunden unter Rückfluß bei 1400 C weitererhitzt, wobei das Produkt eine Viskosität von 3 Poise bei 250 C zeigte.
Bei Bestimmung des Prozentgehaltes des im Mischpolymerisat gebundene Styrols auf Grund der Zunahme der nichtflüchtigen Bestandteile im Umsetzungsgemisch wurde festgestellt, daß das Mischpolymerisat aus 32,5 % Styrol und 67,5 °/0 polymerisiertem Mischester bestand.
Beispiel 2
600 g rohes Ricinusöl,
308 g Phthalsäureanhydrid,
140 g Glycerin
wurden vermischt, innerhalb 2 Stunden auf 1500 C erhitzt und weitere 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dieser Zeit ergab eine Lösung von 6o°/0 Feststoffgehalt in einem Lösungsmittel (»Aromatic white spirit«), das 90% Alkylbenzole (wie Pseudocumol usw.) enthält und zwischen 162 und 192° C siedet, eine Säurezahl von etwa 15 und eine Viskosität von etwa 2 Poise. Das erhaltene Gemisch wurde mit dem genannten Lösungsmittel bis zu einem Feststoffgehalt von 60 °/0 verdünnt.
400 g wie vorstehend hergestellter Firnis, 120 g Styrol,
160 g einer Erdölfraktion vom Siedebereich 160 bis
1900 C (»White spirit«),
0,4 g tertiäres Butylperoxydhydrat
wurden innerhalb 3 Stunden auf 135 bis 1400 C erhitzt und weitere 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Dann wurden weitere 0,6 g Peroxydkatalysator und nach weiteren 3 Stunden Erhitzen nochmals 0,6 g Katalysator zugefügt, so daß in der Mischung 1,6 g Katalysator enthalten waren; das
Erhitzen auf 135 bis 140° C wurde weitere 3 Stunden fortgesetzt, so daß die gesamte Erhitzungszeit Stunden betrug. Der Feststoffgehalt belief sich dann auf 51,5 % bei einer Viskosität von 3,7 Poise.
Aus dem Produkt konnte ein klarer, unter Zusatz von Kobalttrocknungsstoffen nach etwa 2 Stunden berührungstrockener Film gegossen werden. Bei Verdünnen mit dem obenerwähnten Erdöllösungsmittel und Zusatz von Farbstoffen gab der Lack einen guten Glanz und zeigte gute Aufstreicheigenschaften.

Claims (6)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    i. Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus aromatischen Vinylkohlen wasserstoff en, vorzugsweise Styrol, und Mischestern mehrwertiger Alkohole, die beträchtliche Mengen an Resten ungesättigter höherer Fettsäuren enthalten und die Fähigkeit haben, zu klaren und glatten Filmen ohne Eisblumenstruktur zu trocknen, wobei man die bis zu einem mäßigen Viskositätsgrad, bei welchem das bis etwa 50°/0 Styrol enthaltende Endprodukt noch klare Filme ergibt und stabil ist, vorpolymerisierten Mischester bzw. Estergemische mit Styrol in An- oder Abwesenheit eines Lösungsmittels für die verschiedenen Bestandteile polymerisiert, dadurch gekennzeichnet, daß man von Mischestern bzw. Estergemischen ausgeht, die neben den obenerwähnten Bestandteilen die Reste einer gesättigten zweibasischen Säure, vorzugsweise von Phthalsäure oder deren Anhydrid, enthalten.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Styrol in einer dem im Alkydharz enthaltenen Öl annähernd entsprechenden Menge angewendet wird und daß das Erhitzen des Reaktionsgemisches durchgeführt wird, bis im wesentlichen das gesamte Styrol in gebundener Form vorliegt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch aus einem Alkydharz der erwähnten Art und öl oder einem anderen Mischester eines mehrwertigen Alkohols, der beträchtliche Mengen von ungesättigten höheren Fettsäureresten enthält, mit Styrol mischpolymerisiert wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß ein Leinölfettsäurereste enthaltendes Alkydharz mit Styrol mischpolymerisiert wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein die Reste der Fettsäuren von dehydratisiertem Ricinusöl enthaltendes Alkydharz mit Styrol mischpolymerisiert wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel ganz oder teilweise Terpentin verwendet wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschriften Nr. 1 975 959, 2 195 362, 2255313;
    Krczil, »Kurzes Handbuch der Polymerisationstechnik«, 2. Band, S. 137;
    Ellis, »Chemistry of synthetic resins«, 1935, S, 883.
    © 109 712/39 11.61
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NL (2) NL66445C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE975693C (de) * 1946-12-06 1962-05-10 Lewis Berger & Sons Ltd Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Styrol und Mischestern mehrwertiger Alkohole

Families Citing this family (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2724704A (en) * 1955-11-22 Alkyd-silicone coaung
BE478541A (de) * 1942-07-28 1900-01-01
US2482086A (en) * 1944-04-01 1949-09-20 Westinghouse Electric Corp Resinous compositions and use thereof in forming electrical members and laminated products
NL66801C (de) * 1944-11-03
NL69494C (de) * 1945-03-30
US2457769A (en) * 1945-08-30 1948-12-28 Sherwin Williams Co Resinous esters of polyhydric alcohols with polymers of styrene and resin acids and method for preparation thereof
US2570385A (en) * 1946-01-28 1951-10-09 Montclair Res Corp Addition products of esters comprising a polyhydric alcohol esterified with drying oil acids and an alkenol-dicarboxylic acid monoester and process of making same
FR959023A (de) * 1946-02-15 1950-03-23
BE479273A (de) * 1946-02-15
US2484215A (en) * 1946-08-30 1949-10-11 Westinghouse Electric Corp Synthetic resin compositions
FR959026A (de) * 1946-11-12 1950-03-23
US2560592A (en) * 1946-12-04 1951-07-17 Interchem Corp Alkyd resin
US2655488A (en) * 1947-06-02 1953-10-13 Arco Company Interpolymer of vinylaromatic compound and conjugated oil fatty acid
US2495458A (en) * 1947-06-02 1950-01-24 Arco Company Interpolymer produced from polyhydric alcohol, polybasic acid, and interpolymer of vinylaromatic compound with drying oil or acid
US2580289A (en) * 1947-06-20 1951-12-25 Monsanto Chemicals Styrenated alkyd-melamine sulfonamide ether resins
US2468747A (en) * 1947-06-25 1949-05-03 Dow Chemical Co Interpolymers of drying oils, monoalkenyl-aromatic hydrocarbons, and divinylbenzene
US2559465A (en) * 1947-09-24 1951-07-03 Ellis Foster Co Soluble copolymers of polymerizable monomers and drying oil acids-unsaturated dicarboxylic acid-polyhydric alcohol esters and process of making them
GB638835A (en) * 1947-10-22 1950-06-14 Beck Koller And Company Englan Improvements in or relating to the manufacture of emulsions
US2713039A (en) * 1948-06-22 1955-07-12 American Cyanamid Co Modified alkyd resins and process of preparing same
US2647092A (en) * 1948-08-05 1953-07-28 Reichhold Chemicals Inc Styrene modified alkyds and process of producing the same
US2559466A (en) * 1948-09-17 1951-07-03 Ellis Foster Co Acid-modified copolymers of drying oil acids, maleic-polyhydric alcohol esters, and process of making same
US2598645A (en) * 1948-09-29 1952-05-27 Monsanto Chemicals Styrenated-unsaturated oil modified alkyd, drying oil, and a phenol-styrene oxide resin coating composition
US2598644A (en) * 1948-09-29 1952-05-27 Monsanto Chemicals Styrenated oil, styrene oxidephenol resin, drying oil coating composition
US2617776A (en) * 1948-10-25 1952-11-11 Monsanto Chemicals Coating compositions
GB654031A (en) * 1948-10-28 1951-05-30 Lewis Berger & Sons Ltd Improvements in or relating to the manufacture of interpolymers of styrene with unsaturated fatty acids and polyhydric alcoholic esters thereof
US2606161A (en) * 1948-11-24 1952-08-05 Monsanto Chemicals Styrene-alkyd resin copolymer
US2610161A (en) * 1949-01-08 1952-09-09 Union Oil Co Modified drying oils
US2551353A (en) * 1949-03-18 1951-05-01 Us Rubber Co Interpolymers of castor-oil maleate
US2602071A (en) * 1949-03-23 1952-07-01 Geo D Wetherill Varnish Co Inc Copolymerization of vinyl monomers with fatty oils, fatty acids, resins and the like
US2639270A (en) * 1949-04-28 1953-05-19 Dow Chemical Co Styrene modified alkyd resins
US2639271A (en) * 1949-04-28 1953-05-19 Dow Chemical Co Styrene, alpha methyl styrene, drying oil modified alkyd resins
US2589655A (en) * 1949-08-05 1952-03-18 Sherwin Williams Co Interpolymers and method of making same
US2627509A (en) * 1949-08-26 1953-02-03 Sherwin Williams Co Vinyl copolymers and process
DE899863C (de) * 1949-08-26 1953-12-17 Kurt Herbert & Co Vorm Otto Lo Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten
DE862958C (de) * 1949-11-25 1953-01-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten aromatischer Vinylverbindungen
NL79598C (de) * 1950-02-16
DE974381C (de) * 1950-02-16 1960-12-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten
US2686765A (en) * 1950-02-21 1954-08-17 Sherwin Williams Co Oleoresinous varnishes containing fatty acid radicals copolymerized with monovinyl compound in presence of compound containing at least one but not more than two hemiquinoid groups
US2600457A (en) * 1950-02-28 1952-06-17 Union Carbide & Carbon Corp Copolymers of fatty oil modified polyesters and vinyl monomers
US2626250A (en) * 1950-05-13 1953-01-20 American Cyanamid Co Surface coating composition and process for preparing the same
DE889666C (de) * 1950-05-27 1953-09-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Lackrohstoffen
GB698621A (en) * 1950-08-04 1953-10-21 Ici Ltd Improvements in or relating to interpolymers of vinyl aromatic hydrocarbons and drying oils
BE506351A (de) * 1950-10-13
US2616863A (en) * 1950-10-28 1952-11-04 Universal Oil Prod Co Drying oil composition
NL75341C (de) * 1951-04-26
US2676159A (en) * 1951-05-22 1954-04-20 Armitage Frank Process using activated silicate clay in styrene-alkyd reaction
DE974491C (de) * 1951-06-30 1961-01-12 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Lackrohstoffen
DE973901C (de) * 1951-07-01 1960-07-14 Burkhard Carlsohn Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Styrol und Leinoel
DE977088C (de) * 1951-07-02 1965-01-28 Burkhard Carlsohn Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten
US2665284A (en) * 1951-09-26 1954-01-05 Interchem Corp Copolymers
US2665283A (en) * 1951-09-26 1954-01-05 Interchem Corp Copolymers
US2749320A (en) * 1952-01-08 1956-06-05 Sherwin Williams Co Short oil styrenated alkyd and method
DE929448C (de) * 1952-02-22 1955-06-27 Glasurit Werke Winkelmann Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus einem Vinyl-monomeren der Styrolreihe und trocknenden oder halbtrocknenden OElen
US2748092A (en) * 1952-03-04 1956-05-29 American Cyanamid Co Modified alkyd resin and process of preparing same
DE1045867B (de) * 1952-03-29 1958-12-04 Basf Ag Verfahren zum Herstellen von mit einer Unterlage fest verbundenen duennen Schichten aus polymerisierbaren Mischungen ungesaettigter Polyester und monomerer AEthylenderivate
US2983695A (en) * 1954-09-14 1961-05-09 Pechiney Prod Chimiques Sa Modified polyester resins derived from (1) ethylenically unsaturated aliphatic dicarboxylic acids and polyhydric alcohols esterified with at least one substantially purefatty acid of 6 to 12 carbon atoms and then (2) crosslinked with a vinyl monomer
US2884398A (en) * 1956-04-10 1959-04-28 Union Carbide Corp Composition comprising unsaturated polyester, vinyl monomer and cyclic terpene, cured product thereof and process of preparing the cured product
US2950988A (en) * 1956-10-09 1960-08-30 Congoleum Nairn Inc Method of producing printed surface covering and printing enamel therefor
DE1169667B (de) * 1961-05-23 1964-05-06 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von Misch-polymerisaten durch Polymerisation von Styrol mit Polyestern
US3236818A (en) * 1961-06-12 1966-02-22 Du Pont Terpolymers of vinylidene chloride, a mono-olefinic material and a terpene
NL282084A (de) * 1961-08-15
US3160619A (en) * 1961-11-03 1964-12-08 Monsanto Co Molecular weight regulation in polymerization of vinylidene monomers using eugenol as regulator
US3160616A (en) * 1961-11-03 1964-12-08 Monsanto Co Molecular weight regulation in polymerization of vinylidene monomers using isopulegol as regulator
US3380972A (en) * 1961-12-28 1968-04-30 Monsanto Co Polymerization process
US3541186A (en) * 1968-01-02 1970-11-17 Monsanto Co Process for polymerizing nitrile monomers with alpha olefins in the presence of a terpene
US3919181A (en) * 1973-10-11 1975-11-11 Schenectady Chemical Preparation of hydrocarbon resins using zirconium tetrachloride
US4072811A (en) * 1974-10-17 1978-02-07 Akzona Incorporated Novel chlorinated dicumene initiators
WO1982002387A1 (en) * 1981-01-09 1982-07-22 & Son Inc S C Johnson Process for continuous bulk copolymerization of vinyl monomers and product thereof
US4414370A (en) * 1981-01-09 1983-11-08 S. C. Johnson & Son, Inc. Process for continuous bulk copolymerization of vinyl monomers
FR2944650B1 (fr) 2009-04-15 2012-10-05 Imra Europ Sas Antenne multi-services a bande ultralarge.

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1975959A (en) * 1930-05-13 1934-10-09 Du Pont Polymerization of vinyl compounds in the presence of film forming materials
US2195362A (en) * 1936-05-21 1940-03-26 Ellis Foster Co Glycol-maleic acid resin and process of making same
US2255313A (en) * 1937-08-06 1941-09-09 Ellis Foster Co Ethylenic-alpha-beta synthetic resins and process of making same

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE278486C (de) *
US1910846A (en) * 1926-05-03 1933-05-23 Naugatuck Chem Co Polymerization of erythrene and its homologues
DE563202C (de) * 1929-08-11 1932-11-10 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Produkte durch Polymerisation
GB392924A (en) * 1931-10-14 1933-05-15 Du Pont Improvements in or relating to the polymerisation of vinyl derivatives and in coating compositions
DE580234C (de) * 1932-01-22 1933-07-07 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von technisch wertvollen Produkten aus Umwandlungsprodukten von trocknenden oder halbtrocknenden OElen
US2225534A (en) * 1939-07-18 1940-12-17 Du Pont Copolymers of styrene with frosting drying oil varnishfs
GB545324A (en) * 1940-10-18 1942-05-20 Du Pont Interpolymers of styrene with heat-blended oil varnishes
GB541938A (en) * 1940-06-17 1941-12-18 Harold Samuel Lilley Improvements in or relating to varnish compositions
US2313728A (en) * 1941-10-06 1943-03-16 Du Pont Tanning
US2383084A (en) * 1942-04-06 1945-08-21 Hercules Powder Co Ltd Terpene resins
BE478541A (de) * 1942-07-28 1900-01-01

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1975959A (en) * 1930-05-13 1934-10-09 Du Pont Polymerization of vinyl compounds in the presence of film forming materials
US2195362A (en) * 1936-05-21 1940-03-26 Ellis Foster Co Glycol-maleic acid resin and process of making same
US2255313A (en) * 1937-08-06 1941-09-09 Ellis Foster Co Ethylenic-alpha-beta synthetic resins and process of making same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE975693C (de) * 1946-12-06 1962-05-10 Lewis Berger & Sons Ltd Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Styrol und Mischestern mehrwertiger Alkohole

Also Published As

Publication number Publication date
US2392710A (en) 1946-01-08
DE1008621B (de) 1967-05-16
GB573835A (en) 1945-12-07
FR952472A (fr) 1949-11-17
BE475703A (de) 1900-01-01
FR968034A (fr) 1950-11-17
DE1004527B (de) 1957-03-14
US2556488A (en) 1951-06-12
CH277312A (fr) 1951-08-31
CH277313A (fr) 1951-08-31
NL75085C (de) 1900-01-01
BE478539A (de) 1900-01-01
GB605929A (en) 1948-08-03
NL66445C (de) 1900-01-01
CH274528A (fr) 1951-04-15
BE478541A (de) 1900-01-01
BE478542A (de) 1900-01-01
FR957656A (de) 1950-02-23
FR961844A (de) 1950-05-23
DE1008622B (de) 1957-05-16
GB573809A (en) 1945-12-07
FR957253A (de) 1950-02-17
GB580911A (en) 1946-09-24
GB580912A (en) 1946-09-24
DE844351C (de) 1952-07-21
BE478540A (de) 1900-01-01
DE951770C (de) 1956-10-31
DE967903C (de) 1957-12-27

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