DE2064079A1 - Photopolymerisierbare Kopiermasse - Google Patents

Photopolymerisierbare Kopiermasse

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DE2064079A1
DE2064079A1 DE19702064079 DE2064079A DE2064079A1 DE 2064079 A1 DE2064079 A1 DE 2064079A1 DE 19702064079 DE19702064079 DE 19702064079 DE 2064079 A DE2064079 A DE 2064079A DE 2064079 A1 DE2064079 A1 DE 2064079A1
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/6795—Unsaturated polyethers

Description

K 2000 FP-Dr.N.-ur 18. Dezember 1970
Beschreibung zur Anmeldung der
KALLE AKTIENGESELLSCHAFT Wiesbaden-Biebrich
für ein Patent auf Photopolymerisierbare Kopiermasse
Die Erfindung betrifft eine neue photopolymerisierbare Kopiermasse, die in flüssiger Form oder als feste Schicht auf einem Träger vorliegt und als wesentliche Bestandteile mindestens ein Bindemittel, mindestens eine polymerisierbar Verbindung und mindestens einen Photoinitiator enthält.
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Photopolymerisierbare Massen, wie sie heute in der Reproduktionstechnik als Kopierschichten Einsatz
finden, enthalten photopolymerisierbare Verbindungen, z. B. Ester der Acryl- oder Methacrylsäure, besonders die der Acrylsäure, mit mehrwertigen aliphatischen Alkoholen. Beispiele sind die folgenden Monomeren: Hexandiol-(l,6)-diacrylat, ) Triäthylenglykoldiacrylat, Polyäthylenglykoldiacrylat, Neopentylglykoldiacrylat, Diglycerindiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Pentaerythrittetraacrylat, Dipentaerythrithexaacrylat und andere.
Die bisher verwendeten Monomeren besitzen entweder eine störend hohe Flüchtigkeit, wie z. B. Triäthylenglykoldiacrylat, Trimethyloläthantriacrylat, Trimethylolpropantriacrylat , oder sie sind bei Zimmertemperatur fest, wie z» B. Pentaerythrittetraacrylat, und kristallisieren in der Fotopolymerschicht aus, wodurch sich eine Reihe bekannter Mängel einstellen. Andere Monomere besitzen zwar genügend niedrige Dampfdrucke und flüssigviskosen Charakter, z. B. Polyäthylenglykoldiacrylat und Pentaerythrittriacrylat, diese Monomeren sind jedoch im allgemeinen nur auf besonders veredelten Metallträgern,
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ζ. B. auf besonders aufgerauhtem und gegebenenfalls eloxiertem Aluminium verwendbarj da auf anderen metallischen Trägern die Haftung zu schlecht ist.
Dieser Nachteil fällt besonders bei Trägern aus· Kupfer ins Gewicht und wenn die Schicht mit wäßrigalkalischen Lösungen entwickelt werden soll, d. h. wenn in wäßrigem Alkali lösliche oder quellbare Bindemittel verwendet werden. Praktisch alle bisher für Photopolymerschichten vorgeschlagenen Acryl- und Methacrylsäureester ergeben in Kombination mit wäßrigalkalisch entwickelbaren Bindemitteln keine ausreichende Haftung auf Kupfer. Zu diesen Bindemitteln gehören z. B. die sonst häufig verwendeten Mischpolymerisate aus Methylmethacrylat und Methacrylsäure mit Säurezahlen über 150. .
Aufgabe der Erfindung war es, neue photopolymerisxerbare Monomere zu finden, mit denen man wäßrig-alkalisch entwickelbare Schichten formulieren kann, die nach der Belichtung auf metallischen Trägern, insbesondere auf Kupfer, gut haften.
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Gegenstand der Erfindung ist eine neue photopolymerisierbare Kopiermasse, die als wesentliche Bestandteile mindestens ein Bindemittel, mindestens eine polymerisierbare Verbindung und mindestens einen Photoinitiator enthält. Die erfindungsgemäße Kopiermasse ist dadurch gekennzeichnet, daß sie als polymerisierbare Verbindung mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I
R1 ' R1
t t
R0-C-CH0-(O-CH0-CH0) -0-CO-NH-X-NH-GO-O-(CH0-CH0-O)111-Ch0-C-R0
C. C. C. CL Il C. C. Ta. C. y C.
R 1S
enthält, worin
X einen gesättigten Kohlenwasserstoffrest ^ mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen
Arylenrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, R1 Alkyl mit 1-3 C-Atomen, R^. oder CH0Rh, R2 und R, gleich oder verschieden sind und H, CH,
oder CHpRj.,
R11 0-CO-CR1- = CH0
R1- H oder CH, und
5 3
2098 29/TOS 1
- it -
η und m gleiche oder verschiedene Zahlen von Q bis 20
bedeuten, wobei R1, in mindestens einem der Reste R^, R2 und R, vertreten ist.
Vorzugsweise werden solche Verbindungen gewählt, in denen X ein gesättigter Kohlenwasserstoffrest ist, der geradkettig, verzweigt oder alicyclisch sein bzw. aus derartigen Anteilen zusammengesetzt sein kann. Vor allem werden längere aliphatische bzw. cycloaliphatische Reste, d. h. solche mit etwa h bis 12 Kohlenstoffatomen, bevorzugt, da diese Verbindungen leicht zugänglich sind und Schichten mit besonders guten mechanischen Eigenschaften ergeben.
Die erfindungsgemäßen Kopiermassen ergeben nach der Belichtung gehärtete Schichtteile, die vorzüglich auf Metallträgern aller Art, insbesondere auch auf Kupfer, haften, während die unbelichteten Schichtteile leicht und sauber mit wäßrig-alkalischen Entwicklerlösungen entfernt werden können. Eine besonders gute Haftung zeigen Kopiermassen aus Monomeren, in denen der Rest X mindestens eine, bevorzugt mehrere seitenständige Methylgruppen enthält. Entsprechende
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Vorteile zeigen auch die Methacrylate, gegenüber den Acrylaten, insbesondere bei der Haftung auf Kupfer-. trHgern.
Die erfindungsgemäß verwendeten Monomeren sind hoch~ viskose, weitgehend farblose Produkte. Sie werden in an sich bekannter Weise aus Diiso.cyana.ten. und Äcryl- oder Methacrylsäurepartialestern mehrwertiger Alkohole * ■ hergestellt. Die hierbei verwendeten Partialester, die mindestens eine, aber vorzugsweise auch nicht mehr als eine freie Hydroxygruppe enthalten, sind größtenteils selbst als Photomonomere bekannt und geeignet.
Beispiele für derartige Partialester sind Hydroxyäthylacrylat, Hydroxypropylacrylat (n oder.iso), Hydroxyäthylmethacrylat, 2-Hydroxy-butylmethdcrylat, 4-Hydroxybutylmethacrylat, Trimethyloläthandiacrylat, Trimethylolpropandimet hacry 1 at, Pent aery thrit-triacrylat und -trimethacrylat, Diäthylenglykolmonoacrjrlat r Triäthylenglykolmonomethacrylat, Hexaäthylenglykolmonomethacry/lat: und weitere PolyathylenglykolmonomethaGrylate mitr bis zu etwa 20 Qxyäthyleneinheiten.; Ebenfalls geeignet sind. lie bekannten Umsetζungsprodukte von Älkylennxxden, nsbesondere Äthylenoocid;* mit: z:., B^ Trimetiiylalp/ropan·-'
2098 2t/TQST
·· 7 ■"
dimethacrylat, Pentaerythrittriacrylat und Trimethylol-■äthandimethacrylat mit etwa 1 bis 15 Oxyalkyleneinheiten (vgl. deutsche Auslegeschrift 1 267
Die als Reaktionsteilnehmer verwendeten Diisocyanate sind ebenfalls bekannt oder analog zu bekannten Verbindungen herzustellen. Beispiele sind Äthylendiisocyanat, Propylendiisocyanat, Butylen-l,3-diisocyanat, Hexamethylendiisocyanat , 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisoeyanat, 2,4-Dimethyl-6-äthyl-octamethylendiisocyanat, Cyclohexylendiisocyanat, Cyclopentylendiisocyanat, 1,4-Di-isocyanatomethyl-cyclohexan, i>3-Di-isocyanatoäthyl-cyclohexan, Toluylendiisocyanat, Naphthylendiisocyanat und Cumol-2, il-diisocyanat.
Die Umsetzung wird zweckmäßig in Gegenwart eines tertiären Amins als Katalysator in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol, durchgeführt. Im allgemeinen werden der einfacheren Herstellung wegen die symmetrischen Diurethane, die aus 1 Mol Diisocyanat und 2 Mol einer Hydroxyverbindung erhalten werden, bevorzugt. Es können aber ebenso gut auch die gemischten Vertreter, in denen die Reste an beiden Urethangruppierungen verschieden sind, verwendet werden. Für die Herstellung lichtempfind-
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licher Kopiermassen kann es sogar von Vorteil sein, wenn" das Monomere ein zwar reproduzierbares, aber uneinheitliches Gemisch aus verschiedenen Bestandteilen ist, da sich damit erfahrungsgemäß besonders homogene, nicht kristallisierende Kopierschichten herstellen lassen.
. Die erfindungsgemäß verwendeten Diurethane sind zum
Teil aus der USA-Patentschrift 3 2 97 7^5 bekannt. Eine Verwendbarkeit für die Herstellung photopolymerisierbarer Massen ist dort nicht erwähnt.
Die erfindungsgemäße Kopiermasse kann außer Photoinitiatoren, Bindemitteln und den beschriebenen polymerisierbaren Verbindungen noch eine Reihe weiterer Zusätze enthalten, z. B.: Inhibitoren zur Verhinderung der thermischen Polymerisation
der Massen,
Wasserstoffdonatoren,
die sensitometrischen Eigenschaften derartiger
Schichten modifizierende Stoffe, Farbstoffe, gefärbte und ungefärbte Pigmente,
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Farbbildner,
Indikatoren und
Weichmacher.
Diese Bestandteile sind zweckmäßig so auszuwählen, sie in dem für den Initiierungsvorgang wichtigen aktinischen Wellenlängenbereich möglichst wenig absorbieren.
Als Photoinitiatoren in der erfindungsgemäßen Kopiermasse können eine Vielzahl von Substanzen Verwendung finden. Beispiele sind Benzoin, Benzoinäther, Mehrkernchinone, z. B. 2-Äthyl-anthrachinon, Acridinderivate, z. B. 9-Phenyl-acridin, 9-p-Methoxyphenyl-acridin, 9-Acetylaminoacridin, Benz(a)acridin; Phenazinderivate, z. B. 9,10-Dimethyl-benz(a)phenazin, 9*"Methyl-benz(a)phenazin, 10-Methoxy-benz(a)phenazinj Chxnoxalinderivate, z. B. 6,4',4"-Trimethoxy-2,3-diphenyl-chinoxalin, 4' ,4"-Dimethoxy-2,3~diphenyl-5-aza~ehinoxalin; Chinazolinderivate und dgl. mehr.
Als Bindemittel können eine Vielzahl löslicher organischer Polymerisate Einsatz finden. Als Beispiele seien genannt: Polyamide, Polyvinylester, Polyvinylacetale, Polyvinyl-
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äther, Polyacrylsäureester, Polymethacrylsäureester, Polyester, Alkydharze, Polyacrylamid, Polyvinylalkohol, Polyäthylenoxid, Polydimethylacrylamid, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylmethylformamid, Polyvinylmethylacetamid sowie Mischpolymerisate der Monomeren, die .die aufgezählten Homopolymerisate bilden.
Ferner kommen als Bindemittel Naturstoffe oder abgewandelte Naturstoffe in Betracht, z. B. Gelatine, Celluloseäther und dgl.
Mit Vorteil werden Bindemittel verwendet, die in wäßrigalkalischen Lösungen löslich oder mindestens quellbar sind, da sich Schichten mit solchen Bindemitteln mit den bevorzugten· wäßrig-alkalischen Entwicklern entwickeln lassen. Derartige Bindemittel können z. B. die folgenden Gruppen enthalten: -COOH, -PO,H9, -SO,H, -SO9NHp, -SOp-NH-CO- | und dgl... Als Beispiele hierfür und zugleich als bevorzugte Vertreter seien genannt: Maleinatharze, Polymerisate aus N-(p-Tolylsulfonyl)-carbaminsäure-(ß-methacryloyloxy)-äthylester und Mischpolymerisate dieser und ähnlicher Monomerer mit anderen Monomeren, Styrol-Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisate und Methylmethacrylat-Methacrylsäure-Mischpolymerisate.
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Den erfindungsgemäßen Kopiermassen können auch andere phötopolymerxsierbare Monomere in kleinerer Menge zugesetzt werden, wobei selbstverständlich im Auge zu behalten ist, daß durch diese die durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Monomeren in der photopolymerisierbaren Masse erzielten, oben erläuterten Vorteile nicht zu stark herabgesetzt werden.
Die erfindungsgemäße Kopiermasse kann gewerblich in Form einer Lösung oder Dispersion, z. B. als sogenannter Kopierlack, verwertet werden, die vom Verbraucher selbst auf einen individuellen Träger, z. B. zum Formteilätzen, für die Herstellung kopierter Schaltungen und dgl., aufgebracht und nach dem Trocknen belichtet und entwickelt wird. Für die gleichen Zwecke kann die Masse auch als vorgefertigte übertragbare lichtempfindliche Schicht auf einem Zwischenträger, z. B. einer Kunststoffolie, vorliegen und eingesetzt werden. Die Schicht kann in diesem Falle vom Anwender unter Druck und Erwärmen auf den gewünschten Träger kaschiert, dann belichtet und nach Abziehen des Zwischenträgers entwickelt werden. Die Masse kann auch als fertig vorsensxbilisiertes lichtempfindliches Kopiermaterial z. B. für die Herstellung von Druckplatten für den Flach-, Hoch- oder Tiefdruck, in den Handel gebracht werden.
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Obwohl die erfindungsgemäßen Kopiermassen verhältnismäßig unempfindlich gegenüber Luftsäuerstoff sind, ist es in vielen Fällen vorteilhaft, die Massen während der Lichtpolymerisation dem Einfluß des Luftsauerstoffes weitgehend zu entziehen. Im Fall der Anwendung der
Masse in Form vorsensibilisierter Kopiermaterialien ist es empfehlenswert, einen geeigneten, für Säuerte stoff wenig durchlässigen Deckfilm aufzubringen.
Dieser kann selbsttragend sein und vor der Entwicklung der Kopierschicht abgezogen werden oder vorzugsweise , aus einem Material bestehen, das sich in der Entwicklerflüssigkeit löst oder mindestens an den nicht gehärteten Stellen bei der Entwicklung entfernen läßt. Hierfür geeignete Materialien sind z. B. Wachse, Polyvinylalkohol, Polyphosphate und Zucker. Wenn die Masse als übertragbare Photoresistschicht auf einem Zwischen- ^ träger vorliegt, kann sie vorteilhaft auch auf der anderen Schichtseite mit einer dünnen, abziehbaren Schutzfolie, z. B. aus Polyäthylen, bedeckt sein.
Als Träger für mit der erfindungsgemäßen Kopiermasse hergestellte Kopiermaterialien sind beispielsweise Aluminium, Stahl, Zink, Kupfer und Kunststoff-Folie,
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ζ. B. aus Polyäthylenterephthalat oder Celluloseacetat, sowie Siebdruckträger, wie Perlongaze, geeignet. Die Trägeroberfläche kann chemisch oder mechanisch vorbehandelt werden, um die Haftung der Schicht richtig einzustellen bzw. das Reflexionsvermögen des Trägers im aktinischen Bereich der Kopierschicht herabzusetzen (Lichthofschutz).
Die Herstellung der lichtempfindlichen Materialien unter Verwendung der erfindungsgemäßen Kopiermasse erfolgt in ";; bekannter Weise. So kann man diese in einem Lösungsmittel aufnehmen und die Lösung bzw. Dispersion durch Gießen, Sprühen, Tauchen, Antrag mit Walzen usw. auf den vorgesehenen Träger als Film antragen und anschließend antrocknen. Dicke Schichten (z. B. von 250 .u und darüber) kann man durch
Extrudieren oder Verpressen als selbsttragende g
Folie herstellen, welche dann auf den Träger laminiert wird.
Die Kopierschichten werden in bekannter Weise belichtet und entwickelt. Als Entwickler sind vorzugsweise wäßrig-alkalische Lösungen, z. B. von Alkaliphosphaten oder Alkalisilikaten, geeignet, denen gegebenenfalls
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kleine Mengen an mischbaren organischen Lösungsmitteln zugesetzt werden können. Gewünschtenfalls können auch organische Lösungsmittel oder Gemische davon als Entwickler verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Kopiermassen lassen sich, wie oben erwähnt, für die verschiedensten Anwendungs-
P . gebiete einsetzen. Mit besonderem Vorteil werden sie zur Herstellung von Photoresist- bzw. Ätzschutzschichten auf metallischen Trägern verwendet. Vor allem sind sie zur Anwendung auf Trägern aus Kupfer geeignet, wie sie z. B. zur Herstellung von kopierten Schaltungen, von Tiefdruckformen und von Mehrmetall-Offsetdruckformen verwendet werden. Die ausgezeichnete Haftung der belichteten Schichtteile bewährt sich bei diesen bevorzugten Anwendungsformen nicht nur während
^ der Entwicklung, sondern auch während einer nachfolgenden Ätzung des Trägers, bei der die Schichten bei Verwendung geeigneter Bindemittel eine gute Ätzresistenz zeigen.
Die Kopiermassen lassen sich besonders gut in der Form sogenannter Trockenresistmaterialien, wie sie oben erwähnt wurden, einsetzen und handhaben, da sie sich
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auch trocken zu gut haftenden Schichten auf Metallträger übertragen lassen. In diesem Fall sind als transparente Zwischenträgerfolien besonders Polyesterfolien geeignet.
Die folgenden Beispiele erläutern einzelne Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Kopiermasse. Wenn nichts anderes angegeben ist, sind Prozent zahlen" und Mengenverhältnisse in Gewichtseinheiten angegeben. Als Gewichtsteil (Gt.) ist 1 g zu setzen, wenn als Volumteil (Vt.) 1 ml gewählt wird.
Beispiel 1
Eine Lösung von
2,8 Gt. eines Terpolymerisats aus Methylmethacrylat, n-Hexylmethacrylat und Methacrylsäure ■ (25:125:30) mit der Säurezahl 202,
2,8 Gt. des unten beschriebenen Umsetzungsproduktes aus 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat und Hydroxyäthylmethacrylat,
0,12 Gt. 1,2-Benζacridin,
0,1 Gt. Mercaptobenzthiazol
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0,25 Gt. Trxathylenglykoldiacetat, 0,04 Gt. Tri-[4-(3-Methyl-phenylamino)-phenyl]-methylacetat
in 20 Vt. Athylenglykolmonoathylather wird durch Filtrieren von etwa auftretenden ungelösten Anteilen gereinigt. Danach wird die Beschichtungslösung auf die ^ unten angegebenen Träger aufgeschleudert. Die erhaltenen
Platten werden 2 Minuten bei 100° C im Trockenschrank getrocknet, das Schichtgewicht beträgt zwischen 4 und 10 g/m2.
Das verwendete Photomonomere wird wie folgt hergestellt:
In einem Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Trockenrohr werden 6750 Vt. trockenes Benzol, 1170 Gt. Hydroxyäthylmethaerylat, 945 Gt. 2,2,4-Trimethyl-hexa- ψ methylendiisocyanat und 4,5 Gt. Diäthylcyclohexylamin
unter Zugabe von 45 Gt. Kupferpulver 4 Stunden zu leichtem Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Kupfer abfiltriert und die Benzollösung 2x mit je 1000 Vt. gesättigter NaCl-Lösung und Ix mit Wasser ausgeschüttelt. Nun werden 10,5 Gt. Hydrochinonmonomethyläther zur Benzollösung gegeben und das Benzol in Einzelportionen im Rotationsvakuumverdampfer bei
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50° C abgezogen.
Ausbeute: I9IO Gt. = 90,5 % d. Theorie.
Das Produkt enthält 0,55 Gew.-$ Stabilisator. Analyse: N, ber. : 5,95; gef.: 5,9.
Die Schicht wird mit einem Xenon-Kopiergerät der Pa. Klinisch■& Co. , Frankfurt/Main, Type Bikop, Mod. Z, 8 kW, im Abstand von 80 cm zwischen Lampe und Kopierrahmen 1 Minute unter einer kombinierten Negativvorlage, bestehend aus einem 21-stufigen Halbton-Graukeil, dessen Dichteumfang 0,05 - 3,05 mit Dichteinkrementen von 0,15 beträgt, und 60er und 120er Strich- und Punktrastervorlagen, belichtet.
Die belichtete .Kopierschicht wird mit einem wäßrigalkalischen Entwickler entwickelt, der die folgende Zusammensetzung und den pH-Wert 11,3 besitzt:
1000 Gt. Wasser, 1,5 Gt, Natriummetasilikatnonahydrat, 3 Gt. Polyglykol 6OOO, 0,6 Gt. Lävulinsäure, 0,3 Gt. Strontiumhydroxidoctahydrat. Die Platte wird mit dem
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Entwickler 30 bis 60 Sekunden überwischt und mit •Wasser danach abgespült. Dann wird mit 1 %iger Phosphorsäure fixiert und abschließend mit schwarzer Fettfarbe eingefärbt.
Als Trägermaterial wird verwendet:
h a) mit Drahtbürsten mechanisch aufgerauhtes
Aluminium,
b) elektrolytisch aufgerauhtes und anodisiertes
ο
Aluminium mit 3 g Oxid/m ,
c) Chromblech,
d) Stahlblech,
e) Stahlblech, verzinnt.
Auf allen Trägermaterialien wird eine gute Haftung der Fotopolymerschicht erziel.t. Die Auf entwicklung der
Nichtbildstellen ist sauber durchführbar, so daß selbst die feinen Lichtpunkte des 120er Rasters einwandfrei abgebildet sind.
Die relative Lichtempfindlichkeit der wie oben belichteten Platten beträgt bei den Trägern a), c), d) und e) 5 bis 6 Keilstufen, bei dem stärker veredelten Träger b) 7 bis 8 Keilstufen.
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Die so erhaltenen Druckplatten sind direkt für den Offsetdruck verwendbar.
Wie aus dem Beispiel hervorgeht, ist es nicht nötig, eine Sauerstoffbarriereschicht auf die Kopierschicht aufzubringen. Bringt man trotzdem eine Deckschicht aus Zucker, Methylcellulose und Saponin (2:1:0,15) aus einer Lösung in 96,85 Gt. Wasser auf, dann erhält man im Durchschnitt zwei bis drei Keilstufen mehr.
Aufgrund der hohen Viskosität des verwendeten Monomeren besitzen die Kopierschichten mit und ohne Deckschicht nichtklebrige, griffeste Oberflächen. Die Entwicklerresistenz dieser Schichten ist sehr gut.
Die Plachdruckplatten liefern im Offsetdruck auf einer Dualithmaschine mehr als 100.000 einwandfreie Drucke. Die Lagerfähigkeit der Kopierschicht ist ausgezeichnet,
Beispiel 2
Eine Lösung von
2,8 Gt, eines Mischpolymerisats aus Methylmethacrylat und Methacrylsäure mit der Säurezahl 85 und dem mittleren Molekulargewicht 31JOOO,
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2,8 Gt. des unten angegebenen Monomeren,
0,2 Gt. 9-Phenyl-acridin,
0,03 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Triphenyl-
• methanfarbstoffs,
0,25 Gt. Triäthylenglykoldiacetat
in 30 Vt. Äthylenglykolmonoäthyläther wird filtriert ™ und auf elektrolytisch aufgerauhtes und anodisiertes
ρ ρ
Aluminium mit 3 g Oxid/m in Schichtdicken von 4 bis 6 g/m trocken aufgeschleudert. Die Belichtung, Entwicklung und Beurteilung der Druckplatte erfolgt wie in Beispiel 1. Bei einer Belichtungszeit von 1 Minute mit dem dort angegebenen Kopiergerät werden 7 bis 8 voll geschwärzte Keilstufen erhalten.
Als Monomeres wird das Umsetζungsprodukt aus 1 Mol tv !,i^-Trimethyl-^-isocyanatomethyl-S-isocyanatocyclohexan und 2 Mol Hydroxyäthylmethacrylat verwendet. Es wird analog zu dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren hergestellt. (N ber.: 5,8; gef.: 5,7).
Statt des genannten Fotomonomereη können auch gleiche ' Mengen des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 2,2,4-Trimethyl·* hexamethylendiisoöyanat und 2 Mol Hydroxypröpylmethäcrylat
Ϊ09829/1OSI
(N ber. : 5,62 %., gef. : 5,3 ^) oder decs Umnetzunesproduktes aus 1 Mol 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat und 2 Mol Hydroxyäthylacrylat (N ber.: 6,32J; gef.: 6,2) verwendet werden. Bei gleicher Belichtung und Entwicklung wie oben werden 6 bzw. 5 voll geschwärzte Keilstufen erhalten.
Brauchbare Druckformen werden auch bei Verwendung eines Monomeren erhalten, das durch Umsetzen von 1 Mol Äthylendiisocyanat mit 2 Mol Hydroxypropylmethacrylat erhalten worden ist.
Beispiel 3
Eine Lösung von
2,8 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Terpoly-
merisats,
2,8 Gt. des unten angegebenen Monomeren, 0,2 Gt. 9-Phenyl-acridin, 0,25 Gt. Diäthylenglykolmonohexyläther, 0,03 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Triphenyl-
methanfarbstoffs
in 30 Vt. Äthylenglykolmonoäthylather wird filtriert und auf elektrolytisch aufgerauhtes und anodisiertes
2
Aluminium mit 3 g Oxid/m aufgeschleudert. Die Belichtung, Entwicklung und Beurteilung erfolgen wie in Beispiel 1. Es werden 7 voll geschwärzte und insgesamt 9 erkennbare Keilstufen erhalten.
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Das verwendete Monomere wird durch Umsetzen von 1 Mol . 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat mit 2 Mol Pentaerythrittriacrylat in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise hergestellt. (N ber.: 3,48, gef.: 3,2).
Statt des soeben beschriebenen kann auch die Menge des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat und 2 Mol Trimethyloläthan-· diacrylat (N ber.: 4,21, gef.: 4,2) oder des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 1Jl,3-Trimethyl-3-isocyanatomethyl-5-isocyanato-cyclohexan und 2 Mol Hydroxyäthylacrylat (N ber.: 6,17, gef.: 6,3) verwendet werden. Bei gleicher Belichtung und Entwicklung wie oben werden 10 bzw. 4 voll geschwärzte Keilstufen erhalten.
Beispiel 4
Eine für den Buchdruck geeignete Druckfolie wird aus P folgenden Bestandteilen hergestellt:
10 Gt... des in Beispiel 1 verwendeten Terpoly-
. merisats,
6 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Monomeren, 1,0 Gt. Triäthylenglykoldiacetat, 0^06 Gt. Benzoinisopropyläther.
-I' "Pt j"
209829/1051
-.23 -
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Die Komponenten werden in 25 ml Äthylenglykolmonoäthyläther gelöst, und die Lösung wird auf einen waagerecht gelagerten elektrolytisch aufgerauhten und eloxierten Aluminiumträger gegossen und gut trocknen gelassen. Die trockene etwa 1 mm dicke Schicht wird unter einer kombinierten Strichraster-Schriftvorlage mit einem Röhrenbelichtungsgerät der Firma Moll, Solingen-Wald, mit eng aneinanderliegenden Leuchtstoffröhren des Typs Philips TLAK-4O W/05 im Abstand von 5 cm 10 Minuten lang belichtet. Entwickelt wird mit einem wäßrigalkalischen Entwickler, wie er in Beispiel 1 beschrieben ist. Nach etwa 15 bis 20 Minuten leichtem Reiben der belichteten Folie mit einem Pinsel im Entwicklerbad wird ein konturenscharfes Relief mit einer ■ Relieftiefe von 0,5 mm erhalten.
Statt des Photomonomeren können auch gleiche Mengen des in Beispiel 3 erwähnten Umsetzungsproduktes aus !,l^-Trimethyl^-dsocyanatomethyl-S-isocyanato-cyclohexan und Hydroxyäthylacrylat, des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 2,2,4-Trimethyl^hexamethylendiisocyanat und 2 Mol Pentaerythrittrimethacrylat oder des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 1,1 ,S-Trimethyl^-isoeyanatomethyl-5-isocyanato-eyclohexan und 2 Mol Hydroxypropylmethacrylat verwendet werden.
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Die Platten werden wie oben beschrieben belichtet und entwickelt, wobei Reliefs von etwa 0,5 mm Tiefe mit guter Reliefschärfe und guter Auflösung bis zu 56 .Linien-/cm erhalten werden.
Beispiel 5
Eine Hochdruckplatte wird durch Beschichtung einer Einstufen-Zinkätzplatte mit einer Ätzresistschicht hergestellt. Die Ätzresistschicht hat folgende Zusammensetzung:
2,8 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten
Terpolymerisats, 2,8 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten
Monomeren,
0,1 Gt. 9-Phenyl-acridin., 0,1 Gt. Polyoxyäthylensorbitanmonooleat, 0,04 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten
Farbstoffs,
13,0 Gt. Äthylenglykolmonoäthylather.
Die Lösung wird nach Filtration auf die Zinkplatte aufgeschleudert.
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- er ··
Belichtet wird 1,5 Minuten mit einer 5 kW Xenon-Punkt licht lampe COP 5000 der Firma Staub, Neu-Isenburg, unter einer Strichrastervorlage mit beigelegtem Kodak-Stufenkeil. Nach 1 Minute Entvrickeln mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Entwickler wird ein einwandfreies Bild der Vorlage erhalten. Erhaltene Keilstufen: 6.
Zur Herstellung einer Hochdruckform wird die freigelegte Zinkoberfläche 5 Minuten bei Raumtemperatur mit 6 %iger Salpetersäure geätzt. Parallelversuche mit einer Einstufen-Ätzmaschine mit 6 $iger Salpetersäure bei 27° C lieferten nach 30 Minuten ebenso wie oben Druckformen, die für den Buchdruck geeignet.sind.
Beispiel 6
Eine Beschichtungslösung aus
2,8 Gt. eines Mischpolymerisats aus Methylmethacrylat und Methacrylsäure mit
der Säurezahl 85 und dem mittleren Molekulargewicht 3^000,
2,8 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Monomeren,
0,2 Gt. 9-Phenyl-acridin,
0,03 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs,
0,25 Gt. Diäthylenglykolmonohexyläther
und 30,0 Gt. Äthylenglykolmonoäthyläther
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wird auf eine Messing/Chrom-Bimetallplatte aufgeschleu-. dert und getrocknet. Danach überzieht man die Kopierschicht mit einer 1-2 ,u starken Schutzschicht aus Polyvinylalkohol und belichtet 30 Sekunden unter einer Positivvorlage mit der in Beispiel 5 angegebenen Lichtquelle und entwickelt wie in Beispiel 1. Danach wird das freigelegte Chrom etwa 2 Minuten mit einer Lösung aus 17,4 % CaCl2, 35,3 % ZnCl2, 2,1 % HCl und 45,2 % Wasser weggeätzt und die gehärtete Photopolymerschicht mit Äthylenglykolmonoäthyläther/Aceton entfernt. Anschließend wird mit 1 #iger Phosphorsäure überwischt und mit Pettfarbe eingefärbt. Die Bimetallplatte ist damit druckfertig.
Beispiel 7
Eine für die Herstellung gedruckter Schaltungen, autotypischer Tiefdruckformen und für das Pormteilätzen ™ geeignete Photoresistlösung wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
2,8 Gt. eines Terpolymerisats aus Methylmeth-
acrylat, Äthylmethacrylat und Methacryl säure (75:375:90) mit der Säurezahl 146,
2,8 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Monomeren,
0,2 Gt. 9-Phenyl-acridin,'
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0,25 Gt. Triäthylenglykoldxacetat, 0,03 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten
Farbstoffs,
30 Vt. Äthylenglykolmonoäthylather.
Die Lösung wird durch Tauchen oder Aufschleudern zu Schichtdicken·von 3 bis 10^u, vorzugsweise 5/U, (trocken) auf eine mit einer 35/U starken-Kupferfolie kaschierte Platte aus Phenoplast-Schichtstoff aufgebracht und 2 Minuten bei 100° C getrocknet. Es wird wie in Beispiel 1 belichtet und entwickelt. Man erhält eine ausgezeichnet haftende Ätzreserve mit sehr guter Auflösung. Die Entwicklerresistenz ist so gut, daß bei der 10-fachen Entwicklungszeit noch keinerlei Angriff des Entwicklers auf die Ätzreserve beobachtet werden kann. Die nach dem Entwickeln freigelegten Kupferoberflächen werden bei 42° C mit einer FeCl,-Lösung von 42° Be geätzt. Die Ätzzeit in einer Sprühätzmaschine der Firma Chemcut, Solingen, Typ 412 G, beträgt etwa 45 Sekunden. Die Ätzresistenz der Resistschicht ist ausgezeichnet. Unter den beschriebenen Bedingungen werden 10 volle Keilstufen erhalten.
Die beschriebene Ätzschutzschicht zeigt neben den genannten guten Eigenschaften auch gute Galvanoresistenz
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in stark sauren (pH unterhalb 1) Metallbädern, ζ. B. im Glanzzinnbad, dem Blei/Zinn-Bad und dem -Feinkornτ kupferplasticbad der Firma Schlötter und dem Goldbad der Firma Blasberg. Zu erwähnen ist ferner die ausgezeichnete Lagerfähigkeit dieser Photoresistlösung, die noch durch Zusatz von radikalischen Inhibitoren verbessert werden kann.
Die oben beschriebene flüssige Photoresistmasse kann auch als Trockenresist verwendet werden, wenn man sie wie in Beispiel 8 verarbeitet. Als Trockenresist zeigt die genannte Mischung ähnlich gute Eigenschaften.
Beispiel 8 Eine Lösung von
8,4 Qt. des in Beispiel 1 verwendeten
Terpplymerisats,
8,& Qt. .des in Beispiel 1 verwendeten Monomeren, 0,3 Qt;. 1,2-Benzacridin,
0,,,-JS Qt. des in Beispiel 5 verwendeten |fetzmijtteis 0,12 Sfc, des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs in ßQ yp?
wird auf biaxial verstreckte Polyäthylenterephthalatfolie von 25 /U Stärke aufgeschleudert, so daß nach 2 Minuten Trocknen bei 100° C eine Schichtdicke von 10 ,u erhalten wird. Man erhält einen Trockenresistfilm von ausgezeichneter Flexibilität und bei Raumtemperatur klebefreier Oberfläche. Der Trockenresist wird mit einem Laminator Typ 9 LD der General Binding Corporation, USA,
bei 130° C auf eine mit 35/U starker Kupferfolie i
kaschierte Phenoplast-Schichtstoffplatte aufkaschiert, 1 Minute mit der in Beispiel 5 angegebenen Lichtquelle belichtet und nach dem Abziehen der Polyesterfolie wie in Beispiel 1 entwickelt. Die Ätzreserve besitzt ähnlich gute Eigenschaften in bezug auf Entwicklerresistenz, Ätzresistenz und Galvanoresistenz, wie sie in Beispiel 7 beschrieben wurden.
Erhaltene Keilstufen: 8.
Auch hier wird eine ausgezeichnete Lagerfähigkeit des lichtempfindlichen Trockenresistmaterials beobachtet.
Beispiel 9
Eine Lösung von
2,8 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Terpoly-
merisats,
2,8 Gt. des in Beispiel 1 verwendeten Monomeren,
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0,5 Gt. Diäthylenglykolmonohexylather, 0,03 Gt. des in Beispiel l verwendeten
Farbstoffs,
0,025 Gt. 9-Phenyl-acridin in 12 Vt. Äthylenglykolmonoäthylather
»wird auf Polyäthylenterephthalatfolie von 25 /U Stärke so aufgeschleudert, daß nach dem Trocknen (8 Minuten Fön, 3 Minuten bei 100° C im Trockenschrank) eine Schichtdicke von 25/U erhalten wird. Die Trockenresistfolie wird wie in Beispiel 8 beschrieben auf eine mit Kupfer kaschierte Schichtstoffplatte aufkaschiert. Man erhält nach 2 Minuten Entwickeln ein sauber aufentwiekeltes Bild der Vorlage. Die Entwicklerresistenz und .Ätzresistenz sowie alle in Beispiel 7 und 8 beschriebenen Eigenschaften sind ausgezeichnet. " Erhaltene Keilstufen: 8.
Diese Mischung kann auch zu höheren Schichtdicken (35, 60 und 120 .u) verarbeitet und als Trockenresist verwendet werden.
Bei Ersatz des Monomeren durch die gleiche Menge des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat und 2 Mol Triäthylenglykolmonoacrylat erhält man einen Trockenresist mit ähnlich guten Eigenschaften. Erhaltene Keilstufen: 9.
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Ähnlich gute Eigenschaften werden mit Kopiermassen nacn Beispiel 6, 7 oder .8 erzielt, wenn man statt des dort verwendeten Monomeren gleiche Mengen der Umsetzungsprodukte aus Hexamethylendiisocyanat und Hydroxypropylmethacrylat (N ber. : 6,14" Jt, gef. : 6,2 %) t aus 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat und Hydroxypropylacrylat (N ber.: 5,88 %t gef,: 5,8 JK), aus 1,1,3-Trimethyl 3-isOcyanatomethyl-5-isocyanato-cyclohexaji und Pentaerythrittrimethacrylat (N ber.: 3,1 %, gef.: 3,2 %) oder aus Hexamethylendiisocyanat und Trimethylolpropandiacrylat (N ber.: 4,28 %, gef.: 4,3 %) verwendet.
Etwas schlechter lassen sich Kopierschichten entwickeln, die statt der genannten Monomeren das Umsetzungsprodukt aus Toluylendiisocyanat und Trimethylolpropandiacrylat (N ber.: 4,26 ■% 9 gef.: 4,3 %) enthalten.

Claims (7)

  1. Patentansprüche
    (ly Phot opolymerxsierbare Kopiermasse, die
    als wesentliche Bestandteile mindestens ein Bindemittel j mindestens eine polymerisierbare Verbindung und mindestens einen Photoinitiator enthält, dadurch gekennzeichnet, daß sie als polymerisierbare Verbindung mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I
    enthält, worin
    X einen gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Arylenrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen,
    R1 Alkyl mit 1 - 3 C-Atomen, R^ öder CH2R1J,
    2-(0-CH2-CH2 )n-O-CO-NH-X-NH-CO-O221n2
    Rp und R, gleich oder verschieden sind und H,
    oder CH2R4,
    R„. 0-CO-CR1- = CH0,
    Rp- H oder CH-. und
    0 3
    η und m gleiche oder verschiedene Zahlen von 0 bis 20
    bedeuten, wobei Rj, in mindestens einem der Reste R., Rp und R-, vertreten ist.
  2. 2. Kopiermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält, worin
    X einen gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  3. 3. Kopiermasse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält, worin Rn. ein Methylrest ist.
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  4. 4. Kopiermasse nach Anspruch 29
    dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält, worin
    X ein Rest mit mindestens einer
    seitenständigen Methylgruppe ist.
    P
  5. 5. Kopiermasse nach Anspruch 1,
    dadurch gekennzeichnet, daß sie ein in wäßrigem Alkali lösliches oder quellbares Bindemittel enthält.
  6. 6. Kopiermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnets daß sie als lichtempfindliche Schicht auf einem Träger aus Kupfer vorliegt.
  7. 7. Kopiermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als übertragbare lichtempfindliche Schicht auf einem Träger aus Kunststoffolie vorliegt. ./)
    209829/105 1
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