CN1946833A - 含有羟基多羧酸酯的润滑剂和燃料组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种组合物，其包括：(A)润滑剂或烃燃料；(B)至少一种具有以下通式(I)的羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯，其中R3选自C1－C18直链或支链烷基、C1－C18直链或支链烯基、烷氧基烷基、羟烷基、芳基和苄基；X－选自式(II)、(III)和(IV)的基团，其中R1选自氢、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、烷基、芳基、烷氧基烷基和烷芳基；R2选自氢，烷基和CH2CO2R3；条件是：如果R1是CH2CO2R3，则R2是氢或CH2CO2R3；如果R1是CH(OH)CO2R3，则R2是氢；如果R1是烷基、芳基、烷氧基烷基或烷芳基，则R2是氢或烷基；R4选自氢、烷基、芳基和CH2CO2R3；R5和R6独立地选自氢、烷基和芳基；以及R7、R8、R9和R10独立地选自氢、CO2R3、烷基和稠合芳基；和任选的(C)至少一种含磷添加剂。

Description

含有羟基多羧酸酯的润滑剂和燃料组合物
本申请依据Title 35，United States Code§120要求2004年3月11日提交的标题为“含有羟基多羧酸酯的润滑剂和燃料组合物”的美国临时申请No.60/551,827的权益。
技术领域
本发明涉及燃料(特别是烃燃料)和润滑剂(特别是润滑油)，更具体地涉及含有由羟基羧酸酯和羟基多羧酸酯获得的用于该燃料和润滑剂的一类耐磨、抗疲劳和极压添加剂的润滑剂组合物。
背景技术
在润滑油的开发中，进行了许多尝试来提供赋予添加剂抗疲劳、耐磨和极压性能的添加剂。二烃基二硫代磷酸锌(ZDDP)已经作为耐磨添加剂在配制油冲使用50多年了。但二烃基二硫代磷酸锌产生了灰尘，该灰尘构成汽车废气排放中的颗粒物质，管理机构正在寻求锌向减少环境中的排放。另外，据怀疑也是ZDDP的组分的磷限制了用于汽车减少污染的催化转化器的使用寿命。因为毒理学和环境原因，重要的是限制在发动机使用期间形成的颗粒物质和污染，但另外重要的是保持润滑油的耐磨性能不降低。
鉴于已知含锌和磷的添加剂的上述缺点，人们付出努力以提供既不含锌也不含磷或者至少它们的含量明显减少的润滑油添加剂。不含锌(即无灰的)、也不含磷的润滑油添加剂的实例是在US 5,512,190中公开的2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑与不饱和甘油一酯、二酯和三酯的反应产物以及US 5,514,189的二烷基二硫代氨基甲酸酯衍生的有机醚类。
US 5,512,190公开了为润滑油提供耐磨性能的添加剂。该添加剂是2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑与不饱和甘油一酯、二酯和三酯的混合物的反应产物。还公开了通过使不饱和甘油一酯、二酯和三酯的混合物与二乙醇胺反应以提供中间反应产物以及使该中间反应产物与2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑反应而制备的具有耐磨性能的润滑油添加剂。
US 5,514,189公开了已发现二烷基二硫代氨基甲酸酯衍生的有机醚类是润滑剂和燃料的有效耐磨/抗氧化添加剂。
US 3,293,181公开了改进的热稳定性的二烷基二硫代磷酸锌可通过混合二烷基二硫代磷酸的锌盐来提供，其中该烷基由至少两种不同支链伯醇的混合物获得，所述醇之一是异丁醇，另一种含有至少6个碳原子。
US 3,396,109公开了通过使二硫代膦酸(特别是二芳基二硫代膦酸)的金属盐与胺(特别是具有1-约40个碳原子的脂族胺)反应制备含磷和氮的组合物的方法。据说这些组合物可用作润滑油和汽车传动流体的添加剂，其中它们用作氧化抑制剂和耐磨剂。另外据说它们在与苯基β-萘胺一起使用时，还提供协同的氧化抑制性能。
US 3,397,145公开了通过含有叔氮原子并且包含聚合反应产物的缩合产物的所述叔氮原子上的加成反应来形成的烷基硫代磷酸盐。
US 3,442,804公开了含有少量的特别定义的二硫代磷酸锌的润滑组合物。二硫代磷酸锌的实例是由二烃基二硫代磷酸获得的那些，其中烃基是伯烷基，并且由低分子量基团(即具有＜5个碳原子)和高分子量基团(即具有至少5个碳原子)的混合物组成。在特别定义的二硫代磷酸锌中，低分子量基团与高分子量基团的比(按摩尔计)在1∶1至3∶1的范围内。
US 3,637,499公开了润滑油组合物，其含有作为耐磨和清洁剂抑制添加剂的二硫代磷酸的胺中和的衍生物，其通过使分子量为400-3,000的长链烯基取代的C3-C8单羧酸与伯或仲羟烃基(hydrocarbylol)胺反应，使所形成的酰胺与硫化磷反应和用多氨基化合物中和所形成的二硫代磷酸而制备。
US 4,151,102公开了防止磨损的合成轴承润滑剂，并且当它污染轧制工艺润滑剂时，轧制产品不被污染。该轴承润滑剂含有聚异丁烯、C2-C5醇与α-羟基-单羧酸或α-羟基-二羧酸的至少一种酯和至少一种单或多不饱和C13-C19羧酸。
US 4,741,848公开了一种制备含硼组合物的方法，所述方法包括使至少一种羟基取代的酯、酰胺或酰亚胺与硼化合物反应。据说这种含硼组合物可用于燃料组合物和润滑油，并为所述润滑油提供耐磨和/或减摩擦性能。
US 5,084,195和US 5,300,243公开了N-酰基-硫尿烷硫脲作为规定用于润滑剂或液压流体的耐磨添加剂。
US 5,338,470公开了作为柠檬酸和烷基醇或胺的反应产物获得的烷基化柠檬酸衍生物，据说其为燃料和润滑剂的有效的耐磨和摩擦改性添加剂。
US 5,498,809公开了由乙烯和1-丁烯衍生的油溶性共聚物，其具有约1,500-7,500的数均分子量，所有聚合物链的至少约30％由乙基亚乙烯基封端，并且乙烯衍生部分含量不高于约50wt％，其在矿物油中形成不含聚合物附聚物的溶液(如由光散射测量法所测定的)。由这些共聚物官能化和衍生制备的润滑油添加剂，特别是分散剂，据说在润滑油组合物中具有提高的性能(例如改进的分散性和倾点)，这部分归因于这些共聚物特有的性能的结合。
CS 254033教导了2-乙基己基-4-十六烷基水杨酸作为机油中的摩擦改性剂的用途。
EP 562405公开了柠檬酸酯用作致冷压缩机润滑剂的用途。
FR 2205931公开了33wt％乳酸丁酯作为基础油料配制料的一部分的用途。使用0.7％ZDDP。
JP 1995268369A公开了由羟基多羧酸酯化合物例如(R1-CO2)3C-OH组成的添加剂，其中R1是1-18个碳的烷基。这些润滑油化合物含有0.1-40wt％的羟基多羧酸酯添加剂。据说这些添加剂为纯润滑油提供了耐磨性。
JP 2000290669公开了使用90-100％的酯与至多10％的非离子表面活性剂作为从燃料油或汽油中汽提除去水的试剂。优选的酯是α-羟基异丁酸甲酯、α-羟基异丁酸乙酯、α-羟基异丁酸己酯、乳酸甲酯、乳酸辛酯、羟乙酸己酯和羟乙酸辛酯。
WO 2001060954公开了作为柴油燃料添加剂的α-羟基单羧酸酯，其用量优选为3-6％。
Mirci，L.等人，Synthetic Lubrication(2003)，20(1)39-52论述了基于柠檬酸的复合酯作为合成基础油料的用途。
Ponomorenko，A.G.等人，Trenie I Iznos(1998)，9(2)305-310(CAN 109：233832)阐述了当各种酒石酸酯用石蜡油稀释时，它们的耐磨和摩擦性能被改进。所述酯应不低于混合物30-50％。
上述参考文献的公开内容全文引入本文供参考。
发明内容
本发明涉及一种包含添加剂的润滑剂组合物，所述添加剂能够单独使用或与(1)二烃基二硫代磷酸锌、或(2)无灰含磷添加剂、或(3)(1)与(2)的混合物协同组合使用，以便减少目前使用的锌和磷酸盐的量而不降低耐磨性能。这些添加剂还能够与通常存在于机油中的其它添加剂以及其它无灰耐磨添加剂结合使用。存在于机油中的典型添加剂包括分散剂、清洁剂、耐磨剂、极压添加剂、防锈剂、抗氧化剂、消泡剂、摩擦改性剂、粘度指数(V.I.)改进剂、金属钝化剂和倾点降低剂。
用于实施本发明的化合物是羟基羧酸酯和羟基多羧酸酯，它们可用作燃料和润滑油的不含磷的、抗疲劳的、耐磨的极压添加剂。
本发明提供了一种润滑油组合物，其包含润滑油和功能性质改进量的单独的或与二烃基二硫代磷酸锌或无灰含磷添加剂例如磷酸三月桂基酯或硫代磷酸三苯酯协同组合使用的至少一种羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯。
本文所使用的术语“烃基”包括烃基团以及基本的烃基团。“基本的烃”描述了含有不改变该基团的主要的烃性质的杂原子取代基的基团。
烃基的实例包括以下这些：
(1)烃取代基，即脂族(例如烷基或烯基)、脂环族(例如环烷基、环烯基)取代基，芳族取代基，芳族-、脂族-和脂环族-取代的芳族取代基等，以及环状取代基，其中该环通过该分子的另一部分完成(也就是说，例如任何两个规定的取代基可以一起形成脂环族基团)；
(2)取代的烃取代基，即含有在本发明的意义上不改变取代基的主要的烃性质的非烃基团的那些取代基；本领域技术人员了解此类基团(如卤素、羟基、巯基、硝基、亚硝基、硫氧基等)；和
(3)杂原子取代基，即虽然具有在本发明的意义上的主要烃性质，但除了碳原予以外在环或链中还含有非碳原子的取代基(如烷氧基或烷硫基)。适合的杂原子是本领域普通技术人员所显而易见的，例如包括硫、氧、氮和诸如吡啶基、呋喃基、噻吩基、咪唑基之类的基团。优选地，烃基的每10个碳原子中存在不超过约2杂取代基，更优选不超过约1个。更优选地，在烃基中没有这种杂原子取代基，即该烃基是纯烃。
本发明的目的是提供与现有技术相比有改进的羟基羧酸酯和羟基多羧酸酯的新应用，其单独使用或与无灰含磷添加剂例如二烃基二硫代磷酸锌协同使用。二烃基二硫代磷酸锌的一般描述包括以下化合物在内：二烷基二硫代磷酸锌、二芳基二硫代磷酸锌、烷基芳基二硫代磷酸锌和它们的结合物。它可以单独或与其它润滑添加剂结合使用。
能够用于实施本发明的其它无灰含磷添加剂包括但不限于亚磷酸二氢单烃基酯、亚磷酸氢二烃基酯、亚磷酸三烃基酯以及它们的混合物，例如亚磷酸二丁酯、亚磷酸二己酯、亚磷酸二环己基酯、亚磷酸二异癸酯、亚磷酸二正辛酯、Irgafos OPH、亚磷酸二苯基异癸基酯、亚磷酸二苯酯、亚磷酸二正辛基酯、亚磷酸氢二油基酯、亚磷酸二甲基苯基酯、亚磷酸乙基己基二苯酯、亚磷酸苯基二异癸基酯、亚磷酸三异癸基酯、亚磷酸三异辛基酯、亚磷酸三月桂基酯、亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(二丙二醇)酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三(2，4-二叔丁基苯基)酯、亚磷酸三(5-降冰片烯-2-甲基)酯、亚磷酸三(十三烷基)酯；二亚磷酸酯和三亚磷酸酯，例如双(2，4-叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2，6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、双(2，4-二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、二异癸基季戊四醇二亚磷酸酯、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、七(二丙二醇)三亚磷酸酯、四苯基二丙二醇二亚磷酸酯、四(2，4-二叔丁基苯基)-4，4′-联亚苯基二亚磷酸酯；聚(二丙二醇)苯基亚磷酸酯、聚-4，4′-异亚丙基二酚-C12-C15醇亚磷酸酯(Weston 439)、烷基(C10)双酚A亚磷酸酯(Doverphos 675，Dover)、烷基(C12-C15)双酚A亚磷酸酯(Doverphos 613)、三(二丙二醇)亚磷酸酯、苯基新戊二醇亚磷酸酯、2，4，6-三叔丁基苯基-2-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇亚磷酸酯；2，2-亚甲基双(4，6-二叔丁基苯基)-2-乙基己基亚磷酸酯、磷酸二氢单烃基酯、磷酸氢二烃基酯和磷酸三烃基酯，例如磷酸三丁酯、磷酸三苯酯和磷酸三甲苯酯、二硫代磷酸酯(例如Irgalube 62和Irgalube 353)、三硫代磷酸酯、三硫代亚磷酸三月桂基酯；亚膦酸酯、Irgafos 12(Ciba、CA#[80410-33-9])、二亚膦酸酯、硫代磷酸酯，例如硫代磷酸三苯酯(例如Irgalube TPPT)、硫代磷酸三(壬基苯基)酯(例如Irgalube 211)和硫代磷酸三(丁基苯基)酯(例如Irgalube 232)、胺磷酸酯(例如Irgalube 349)。
本发明的润滑剂添加剂组合物特别可用作许多不同润滑油组合物中的组分。该添加剂组合物能够包含在各种具有润滑粘度的油(包括天然和合成润滑油以及它们的混合物)中。这些添加剂能够包含在用于火花点火和压燃式内燃机的曲轴箱润滑油中。这些组合物还能够用于燃料、煤气发动机润滑剂、涡轮润滑剂、自动传动液、齿轮润滑剂、压缩机润滑剂、金属加工润滑剂、液压流体和其它润滑油和润滑脂组合物中。
本发明的抗疲劳、耐磨和极压添加剂是具有以下通式的羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯：
其中：
R3选自C1-C18直链或支链烷基、C1-C18直链或支链烯基、烷氧基烷基、羟烷基、芳基和苄基；和
X-选自下列基团：
Figure A20058001276500151
其中：
R1选自氢、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、烷基、芳基、烷氧基烷基和烷芳基；
R2选自氢、烷基和CH2CO2R3；
条件是：
如果R1是CH2CO2R3，则R2是氢或CH2CO2R3；
如果R1是CH(OH)CO2R3，则R2是氢；
如果R1是烷基、芳基、烷氧基烷基或烷芳基，则R2是氢或烷基；
R4选自氢、烷基、芳基和CH2CO2R3；
R5和R6独立地选自氢、烷基和芳基；和
R7、R8、R9和R10独立地选自氢、CO2R3、烷基和稠合芳基。
在前文中，R1、R2或R4-R10中的任何一个是烷基或者是烷基取代基，它们优选是1-18个碳原子的烷基。芳基部分通常具有6-10个碳原子。
更特别地，本发明涉及一种组合物，其包含：
(A)润滑剂或烃燃料；和
(B)至少一种下式的羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯：
Figure A20058001276500152
其中X-和R3如以上所述。
在另一个实施方案中，本发明涉及一种组合物，其包含：
(A)润滑剂或烃燃料；
(B)至少一种下式的羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯：
其中X-和R3如以上所述；和
(C)至少一种含磷添加剂，优选下式的二烃基二硫代磷酸锌：
其中n是2，R2和R3是独立选择的烃基，优选烷基、环烷基、芳烷基、烷芳基、或烃基取代的烷基、环烷基、芳烷基或烷芳基，其中在该酸中的R2和R3各自优选平均具有至少3个碳原子。
在又一个实施方案中，本发明涉及一种改进润滑剂和烃燃料的抗疲劳、耐磨和极压性能的方法，其包括将功能性质改进量的下式的至少一种羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯加入到所述润滑剂和烃燃料中：
其中X-和R3如以上所述。
在又一个实施方案中，本发明涉及一种改进润滑剂和烃燃料的抗疲劳、耐磨和极压性能的方法，其包括将功能性质改进量的以下组分加入到所述润滑剂和烃燃料中：
(A)至少一种下式的羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯：
其中X-和R3如以上所述；和
(B)至少一种含磷添加剂，优选下式的二烃基二硫代磷酸锌：
其中n是2，R2和R3是独立选择的烃基。
羟基羧酸酯或多羧酸酯以约0.01-10wt％的浓度存在于本发明的组合物中。
如果无灰含磷的添加剂存在于本发明的组合物中，其浓度为约0.01-10wt％，优选约0.1-2.0wt％。
羟基羧酸酯或多羧酸酯和无灰含磷添加剂例如二烃基二硫代磷酸锌的结合物以约0.02-20wt％的浓度存在于本发明的组合物中，优选约0.2-2.0wt％。
具体实施方式
如上所述，该类抗疲劳、耐磨和极压添加剂可以具有以下通式-下式的至少一种羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯：
其中X-和R3如以上所述。
优选的酯包括柠檬酸酯、酒石酸酯、苹果酸酯、乳酸酯、扁桃酸酯、羟乙酸酯、羟基丙酸酯、羟基戊二酸酯、水杨酸酯等。柠檬酸三烷基酯和硼酸化柠檬酸三烷基酯是特别优选的，特别是柠檬酸三乙酯和硼酸化柠檬酸三乙酯。
特别优选的一类抗疲劳、耐磨和极压添加剂中R3是1-5个碳原子的直链或支链烷基链，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、上述基团的异构体，以及它们的混合物。如上所述的，优选的是，R3是乙基，而柠檬酸三乙酯和硼酸化柠檬酸三乙酯是特别优选的实施方案。此类添加剂有利地与至少一种无灰含磷添加剂例如磷酸三月桂基酯或硫代磷酸三苯酯或下式的二烃基二硫代磷酸锌协同使用：
其中n是2，R2和R3是独立选择的烃基，优选烷基、环烷基、芳烷基、烷芳基、或烃基取代的烷基、环烷基、芳烷基或烷芳基，其中在该酸中的R2和R3各自平均具有至少3个碳原子。优选的二烃基二硫代磷酸锌是二烷基二硫代磷酸锌，其中该烷基是3-8个碳的直链或支化链，例如丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、上述基团的异构体，以及它们的混合物。
制备羟基羧酸酯和羟基多羧酸酯的方法利用羟基羧酸或羟基多羧酸和醇的反应。该反应通过加热和除去副产物水进行。
本发明的羟基羧酸酯和羟基多羧酸酯添加剂可以与无灰含磷添加剂例如磷酸三月桂基酯或硫代磷酸三苯酯或与二烃基二硫代磷酸锌协同使用，其相对于现有技术有改进，因为它可以减少通常使用的锌和磷的量，而不降低耐磨性能。羟基羧酸酯和羟基多羧酸酯还能够与通常存在于润滑油中的其它添加剂以及其它耐磨添加剂结合使用。通常存在于润滑油中的添加剂例如是分散剂、清洁剂、缓蚀剂/防锈剂、抗氧化剂、耐磨剂、消泡剂、摩擦改性剂、密封溶胀剂、破乳剂、粘度指数改进剂、倾点降低剂等。关于有用的润滑油组合物添加剂的描述，例如参见US 5,498,809，该专利的公开内容在这里全文引入供参考。
如上所述，适合的耐磨组合物包括二烃基二硫代磷酸盐。优选地，该烃基平均含有至少3个碳原子。特别有用的是至少一种二烃基二硫代磷酸的金属盐，其中烃基平均含有至少3个碳原子。能够获得二烃基二硫代磷酸盐的酸可以用下式的酸来举例说明：
Figure A20058001276500182
其中R2和R3是相同或不同的，是烷基、环烷基、芳烷基、烷芳基、或任何上述基团的取代的基本烃基衍生物，其中在该酸中的R2和R3基团各自平均具有至少3个碳原子。所谓“基本烃”是指一种基团，其含有不明显影响该基团的烃性质的原子或基团，例如每基团部分1-4个取代基，例如醚、酯、硝基、卤素等。
适合的R2和R3基团的具体例子包括异丙基、异丁基、正丁基、仲丁基、正己基、庚基、2-乙基己基、二异丁基、异辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、丁基苯基、邻，对-二戊基苯基、辛基苯基、聚异丁烯(分子量约350)-取代的苯基、四聚丙烯取代的苯基、β-辛基丁基萘基、环戊基、环己基、苯基、氯苯基、邻二氯苯基、溴苯基、萘次甲基、2-甲基环己基、苄基、氯苄基、氯戊基、二氯苯基、硝基苯基、二氯癸基、联苯基和类似基团。具有约3-30个碳原子的烷基和具有约6-30个碳原子的芳基是优选的。特别优选的R2和R3基团是3-18个碳原子的烷基。
这些二硫代磷酸可容易地通过五硫化二磷和醇或酚的反应来获得。该反应包括在约20-200℃的温度下将4mol的醇或酚与1mol的五硫化二磷混合。当反应进行时，释放出硫化氢。可以使用醇、酚或二者的混合物，例如C3-C30醇、C6-C30芳族醇等的混合物。
可用于制备磷酸盐的金属包括I族金属、II族金属、铝、铅、锡、钼、锰、钴和镍。锌是优选的金属。能够与酸的反应的金属化合物的实例包括氧化锂、氢氧化锂、碳酸锂、戊基锂、氧化钠、氢氧化钠、碳酸钠、甲基钠、丙基钠、苯酚钠、氧化钾、氢氧化钾、碳酸钾、甲基钾、氧化银、碳酸银、氧化镁、氢氧化镁、碳酸镁、乙基镁、丙基镁、苯酚镁、氧化钙、氢氧化钙、碳酸钙、甲基钙、丙基钙、戊基钙、氧化锌、氢氧化锌、碳酸锌、丙基锌、氧化锶、氢氧化锶、氧化镉、氢氧化镉、碳酸镉、乙基镉、氧化钡、氢氧化钡、水合钡(bariumhydrate)、碳酸钡、乙基钡、戊基钡、氧化铝、丙基铝、氧化铅、氢氧化铅、碳酸铅、氧化锡、丁基锡、氧化钴、氢氧化钴、碳酸钴、戊基钴、氧化镍、氢氧化镍、碳酸镍等。
在某些情况下，引入某些成分，特别是羧酸或金属羧酸盐，例如少量的金属乙酸盐或乙酸，其与该金属反应物结合使用，这将有利于该反应，并且获得改进的产物。例如使用至多约5％乙酸锌与所需量的氧化锌组合促进了二硫代磷酸锌的形成。
二硫代磷酸金属盐的制备在本领域中是公知的，并且在大量出版的专利中有述，包括US 3,293,181、US 3,397,145、US 3,396,109、和US 3,442,804；它们的公开内容在此引入供参考。二硫代磷酸化合物的胺衍生物，例如在US 3,637,499中所述的那些，也可用作耐磨添加剂，该专利的公开内容在此全文引入供参考。
锌盐最通常以0.1-10wt％、优选0.2-2wt％的量用作润滑油中的耐磨添加剂，以润滑油组合物的总重量为基准计。它们可以根据已知技术通过来制备：首先形成二硫代磷酸(通常通过醇或苯酚与P2S5反应进行)，然后用适合的锌化合物中和该二硫代磷酸。
可以使用醇的混合物，包括伯醇和仲醇的混合物，仲醇一般用于赋予改进的耐磨性能，而伯醇用于提供热稳定性。一般地，可以使用任何碱性或中性锌化合物，但最通常使用氧化物、氢氧化物和碳酸盐。商购添加剂常常含有过量的锌，这是由于在中和反应中使用了过量的碱性锌化合物。
二烃基二硫代磷酸锌(ZDDP)是二硫代磷酸的二烃基酯的油溶性盐，其能够用下式来表示：
Figure A20058001276500201
其中n、R2和R3如上所述。
分散剂的实例包括聚异丁烯丁二酰亚胺、聚异丁烯丁二酸酯、曼尼希碱无灰分散剂等。清洁剂的实例包括金属和无灰烷基酚盐、金属和无灰硫化烷基酚盐、金属和无灰烷基磺酸盐、金属和无灰烷基水杨酸盐、金属和无灰水杨苷衍生物等。
抗氧化剂的实例包括烷基化二苯基胺、N-烷基化亚苯基二胺、苯基-α-萘基胺、烷基化苯基-α-萘基胺、二甲基喹啉类、三甲基二氢喹啉类和由其衍生的低聚组合物、位阻酚类、烷基化氢醌类、羟基化硫代二苯基醚、亚烷基双酚类、硫代丙酸酯、金属二硫代氨基甲酸盐、1，3，4-二巯基噻二唑和衍生物、油溶性铜化合物等。以下是此类添加剂的实例，并且可以从Crompton Corporation购买：Naugalube 438、Naugalube 438L、Naugalube 640、Naugalube 635、Naugalube 680、Naugalube AMS、Naugalube APAN、Naugard PANA、Naugalube TMQ、Naugalube 531、Naugalube 431、Naugard BHT、Naugalube 403和Naugalube 420等。
可以与本发明的添加剂结合使用的附加耐磨添加剂的实例包括有机硼酸酯、有机亚磷酸酯、有机磷酸酯、有机含硫化合物、硫化烯烃、硫化脂肪酸衍生物(酯)、氯代链烷烃、二烷基二硫代磷酸酯、二芳基二硫代磷酸酯、硫磷化烃类等。以下是此类添加剂的实例，可以从Lubrizol Corporation购买：Lubrizol 677A、Lubrizol 1095、Lubrizol1097、Lubrizol 1360、Lubrizol 1395、Lubrizol 5139和Lubrizol5604等；以及可以从Ciba Corporation购买的：Irgalube 353。
摩擦改性剂的实例包括脂肪酸酯和酰胺、有机钼化合物、二烷基二硫代氨基甲酸钼、二烷基二硫代磷酸钼、二硫化钼、三钼簇二烷基二硫代氨基甲酸盐、无硫的钼化合物等。以下是钼衍生物的实例，可以从R.T.Vanderbilt Company，Inc.购买：Molyvan A、Molyvan L、Molyvan 807、Molyvan 856B、Molyvan 822、Molyvan 855等。以下这些也是此类添加剂的实例，可以从Asahi Denka Kogyo K.K.购买：SAKURA-LUBE 100、SAKURA-LUBE 165、SAKURA-LUBE 300、SAKURA-LUBE310G、SAKURA-LUBE 321、SAKURA-LUBE 474、SAKURA-LUBE 600、SAKURA-LUBE 700等。以下也是此类添加剂的实例，可以从Akzo NobelChemials GmbH购买：Ketjen-Ox 77M、Ketjen-Ox 77TS等；以及从Crompton Corporation购买的：Naugalube MolyFM 2543。
消泡剂的实例是聚硅氧烷等。防锈剂的实例是聚氧化亚烷基多元醇、苯并三唑衍生物等。粘度指数改进剂的实例包括烯烃共聚物和分散剂烯烃共聚物等。倾点降低剂的实例是聚甲基丙烯酸酯等。
润滑剂组合物
当组合物含有这些添加剂时，通常将组合物共混成基础油，其量使得这些添加剂可有效提供其正常的附属功能。此类添加剂的代表性有效量在表1中给出。
  表1
  添加剂   优选的wt％   更优选的wt％
  粘度指数改进剂   1-12   1-4
  缓蚀剂   0.01-3   0.01-1.5
  氧化抑制剂   0.01-5   0.01-1.5
  分散剂   0.1-10   0.1-5
  润滑油流动改进剂   0.01-2   0.01-1.5
  清洁剂/防锈剂   0.01-6   0.01-3
  倾点降低剂   0.01-1.5   0.01-0.5
  消泡剂   0.001-0.1   0.001-0.01
  耐磨剂   0.001-5   0.001-1.5
  密封溶胀剂   0.1-8   0.1-4
  摩擦改性剂   0.01-3   0.01-1.5
  润滑基础油   余量   余量
当使用其它添加剂时，虽然不必要，但可能希望的是，制备包括本发明主题的添加剂(按上述浓缩物量)与一种或多种所述其它添加剂的浓缩溶液或分散体的添加剂浓缩物(当构成添加剂混合物时，所述浓缩物在这里被称为添加剂包)，从而几种添加剂能够同时加入到基础油中形成润滑油组合物。可以使用溶剂并通过在温和加热(但这不是必需的)的同时进行混合来促进添加剂浓缩物溶解到润滑油中。该浓缩物或添加剂包通常被配制为含有适量的添加剂，以便在该添加剂包与预定量的基础润滑剂结合时在最终配制料中提供所需的浓度。因此，本发明的主题添加剂能够加入到少量的基础油或其它相容性溶剂以及其它需要的添加剂中，用于形成含有通常约2.5-90wt％、优选约15-75wt％、更优选约25-60wt％的适当比例添加剂总量的活性成分(余量是基础油)的添加剂包。最终配制料通常可以使用约1-20wt％的添加剂包，余量为基础油。
这里表示的所有重量百分率(除非另有规定)均以添加剂的活性成分(AI)含量和/或任何添加剂包的总重量或配制料为基准计，所述配制料是每一种添加剂的AI重量加上全部油或稀释剂的重量的总和。
一般地，本发明的润滑剂组合物含有浓度为约0.05-30wt％的添加剂。基于油组合物的总重量的约0.1-10wt％的添加剂的浓度范围是优选的。更优选的浓度范围是约0.2-5wt％。这些添加剂的油浓缩物能够在润滑油粘度的载体或稀释油中含有约1-75wt％的添加剂反应产物。
一般地，本发明的添加剂可用于各种各样的润滑油基本原料。该润滑油基本原料是在100℃下具有约2-200cSt，更优选约3-150cSt，最优选约3-100cSt的运动粘度的任何天然或合成润滑油基本原料馏分。润滑油基本原料能够由天然润滑油，合成润滑油或它们的混合物获得。适合的润滑油基本原料包括通过合成蜡和蜡的异构化获得的基本原料，以及通过加氢裂化(而非溶剂萃取)原油的芳族极性组分而制备的加氢裂化基本原料。天然润滑油包括动物油，例如猪油，植物油(例如低芥酸菜籽油、蓖麻油、向日葵油)，石油，矿物油，以及由煤或页岩得到的油。
合成油包括烃油和卤代烃油，例如聚合和互聚烯烃、通过费-托技术所制备的气液、烷基苯类、聚苯、烷基化二苯基醚、烷基化二苯基硫醚以及它们的衍生物、类似物、同系物等。合成润滑油还包括环氧烷聚合物，互聚物，共聚物和它们的衍生物，其中末端羟基通过酯化、醚化等来改性。另一类适合的合成润滑油包括二羧酸与各种醇的酯。可用作合成油的酯还包括由C5-C12单羧酸和多元醇和多元醇醚制备的那些酯。可用作合成油的其它酯包括由α-烯烃和用短或中链长醇酯化的二羧酸的共聚物制备的那些酯。以下是此类添加剂的实例，可以从Akzo Nobel Chemicals SpA购买：Ketjenlubes 115、135、165、1300、2300、2700、305、445、502、522和6300等。
硅基油，例如聚烷基-、聚芳基-、聚烷氧基-或聚芳氧基-硅氧烷油和硅酸酯油，包括另一类有用的合成润滑油。其它合成润滑油包括含磷的酸的液体酯、聚合四氢呋喃、聚α-烯烃等。
该润滑油可以由非精制、精制、再精制油或它们的混合物获得。非精制油直接由天然来源或合成来源(例如煤，页岩或焦油和沥青)获得，不用进一步提纯或处理。非精制油的实例包括直接由甑馏操作获得的页岩油，直接由蒸馏获得的石油，或直接由酯化方法获得的酯油，然后，它们的每一种在不用进一步处理的情况下使用。精制油类似于非精制油，只是精制油已经在一个或多个提纯步骤中处理，以改进一种或多种性能。适合的提纯技术包括蒸馏、加氢处理、脱蜡、溶剂萃取、酸或碱萃取、过滤、渗透等，所有这些是本领域技术人员所公知的。再精制油通过用类似于用于获得精制油的那些方法处理精制油来获得。这些再精制油还被称为再生油或再加工油，常常另外通过除去用过的添加剂和油分解产物的技术来加工。
还可以单独使用或与上述天然和/或合成基本原料结合使用由蜡的加氢异构化获得的润滑油基本原料。这种蜡异构化油通过天然或合成蜡或它们的混合物用加氢异构化催化剂的加氢异构化来制备。天然蜡通常是通过矿物油的溶剂脱蜡所回收的疏松石蜡；合成蜡通常是通过费-托方法制备的蜡。所形成的异构化产物通常进行溶剂脱蜡和分馏，以回收具有特定粘度范围的各种馏分。蜡异构化物的特征还在于具有非常高的粘度指数，通常具有至少130，优选至少等于或高于135的粘度指数，在脱蜡之后，其具有等于或低于约-20℃的倾点。
本发明的添加剂特别可用作许多不同润滑油组合物中的组分。这些添加剂能够在具有润滑粘度的许多油中包含，包括天然和合成润滑油以及它们的混合物。这些添加剂可以在用于火花点燃和压燃式内燃机的曲轴箱润滑油中引入。这些组合物还可以在煤气发动机润滑剂、涡轮润滑剂、自动传动液、齿轮润滑剂、压缩机润滑剂、金属加工润滑剂、液压流体和其它润滑油和润滑脂组合物中使用。这些添加剂还可以在发动机燃料组合物中使用。
从以下实施例可进一步了解本发明的优点和重要特征。
实施例
耐磨四球试验
在ASTM D 4172试验条件下，用四球耐磨试验测定羟基羧酸酯在完全配制的美国石油学会(API)II组润滑油中的耐磨性能。这些实施例的测试用法列克斯无级变速四球磨损试验机(Falex variable DriveFour-Ball Wear Test Machine)进行。四个球被安排在等边四面体上。下部的三个球被牢固地夹在填充了润滑剂的试验杯内，而上部的球通过马达驱动的卡盘固定。上部的球靠在固定的下部球上旋转。在向上方向上通过重锤/杠杆臂系统施加负载。通过连续可变的气动加载系统施加负载。加热器允许在升高的油温下操作。三个固定的钢球被浸渍在10ml的待测样品中，第四个钢球在三个固定的球的上部以“点对点接触”方式旋转。该机器在40千克的负载和1,200转/分钟的转速下在75℃运行1小时。该完全配制的润滑油含有通常存在于发动机润滑油中的所有添加剂(如表2所示具有不同的耐磨剂)以及利于模拟运行发动机内的环境的0.63wt％氢过氧化枯烯，和2.40％ PennzoilExcel 100HC。在发动机润滑油配制料中测试这些添加剂的效力，并且与有和没有任何二烷基二硫代磷酸锌的相同配制料比较。通过数据检验可以看出，与单独的任何一类添加剂相比，这些羟基酯添加剂与含磷添加剂的结合使用提供了性能的协同改进。
耐磨Cameron-Plint TE 77高频摩擦机试验
用Cameron-Plint TE77高频摩擦机试验测定本发明的添加剂在完全配制的API II组润滑油中的耐磨性能。将样品零件(800±20kg/mm2硬度的6mm直径AISI 52100钢球和RC60/0.4微米的硬化研磨NSOH B01样板)冲洗，然后用工业级己烷超声处理15分钟。用异丙醇重复该操作程序。用氮气干燥样品，置于TE 77中。用10mL样品填充油浴。试验在30Hz频率、100牛顿负载、2.35mm振幅下进行。该试验用样品和油在室温下开始。立即在15分钟内将温度逐渐升高到50℃，并在该温度下保持15分钟。然后用15分钟将温度逐渐升高到100℃，并在该温度下保持45分钟。随后用15分钟第三次将温度逐渐升高到150℃，并最终在150℃下保持15分钟。试验的总时间为2小时。在试验结束时，使用Leica StereoZoom6立体显微镜和Mitutoyo 164系列Digimatic Head测定该6mm球的磨痕直径。所测试的完全配制的润滑油含有1wt％氢过氧化枯烯，以利于模拟在运行发动机内的环境。测试这些添加剂在发动机润滑油配制料中的效力，并且与有和没有任何二烷基二硫代磷酸锌的相同配制料比较。在表2中，试验结果的数值(磨痕直径，mm)随效力的增加而降低。还测定在板上的磨痕的最大深度。这使用表面光度仪测定。
以下实施例编号适用于表2。
实施例1-5
使用从Aldrich获得的柠檬酸三乙酯。
实施例6
柠檬酸三戊基酯与柠檬酸乙基二戊基酯
在安装了表面下氮气进口、磁力搅拌棒和与水冷短路径冷凝器相通的加热Alihn冷凝器的500mL三颈烧瓶中，加入22.92g的柠檬酸三乙酯，177.86g的1-戊醇和1.51g的对甲苯磺酸。该Alihn冷凝器用来自90℃循环浴的流体加热。将该混合物在回流下搅拌24小时。将该反应混合物在庚烷中稀释，用稀氢氧化钠溶液洗涤一次，然后用水洗涤5次。通过旋转蒸发仪除去溶剂。如由GC测定的，该产物含有83％三戊基酯和15％二戊基酯。
实施例7-8
硼酸化柠檬酸三乙酯
在安装了高架搅拌器、具有热电偶和用作表面下氮气喷射器的16号针头的Claisen接头和短路径冷凝器的100mL三颈烧瓶中，加入61.88g的柠檬酸三乙酯和5.04g的硼酸。将该混合物在119℃下加热5.5小时。在此期间，两次使用热气枪来促进沉积于反应器侧壁上的固体的破碎和溶解。温度在热气枪使用期间短暂升高到140℃。反应混合物用塞力特545硅藻土过滤。通过旋转蒸发除去挥发物，获得58.8g的草黄色液体。
实施例9
使用从Unitex Chemical Corp得到的柠檬酸三丁酯。
实施例10-11
柠檬酸三乙酯与2-甲氧基乙醇的酯交换产物
在安装了表面下氮气进口、磁力搅拌棒和与水冷短路径冷凝器相通的加热Alihn冷凝器的500mL三颈烧瓶中，加入22.92g的柠檬酸三乙酯，153.7g的2-甲氧基乙醇和1.5g的对甲苯磺酸。该Alihn冷凝器用来自90℃循环浴的流体加热。将该混合物在121-124℃下搅拌。在15小时之后取出等份样品，反应在20小时的时候终止。每一部分在乙酸丁酯中稀释，用稀氢氧化钠溶液洗涤一次，然后用水洗涤。这些样品用硫酸钠干燥，过滤，通过旋转蒸发仪除去挥发物。
根据GC，该15小时样品含有6％柠檬酸三乙酯，35％柠檬酸二乙基甲氧基乙酯，53％柠檬酸乙基二甲氧基乙基酯和6％柠檬酸三甲氧基乙基酯(实施例D)。
根据GC，该20小时样品含有8％柠檬酸二乙基甲氧基乙基酯，77％柠檬酸乙基二甲氧基乙基酯和13％柠檬酸三甲氧基乙基酯(实施例E)。
实施例12
用1，2-丙二醇酯交换的柠檬酸三乙酯
在安装了表面下氮气进口、磁力搅拌棒和与水冷短路径冷凝器相通的加热Alihn冷凝器的500mL三颈烧瓶中，加入22.9g的柠檬酸三乙酯，153.7g的1，2-丙二醇和1.5g的对甲苯磺酸。该Alihn冷凝器用来自90℃循环浴的流体加热。将该混合物在125℃下搅拌19小时。该反应混合物在乙酸丁酯中稀释，用稀氢氧化钠溶液洗涤一次，然后用水洗涤。该产品用硫酸钠干燥，过滤，通过旋转蒸发仪除去挥发物。该产品是二酯和三酯的复合混合物。
实施例13-14
使用由Aldrich获得的O-乙酰基柠檬酸三乙酯。
实施例15
柠檬酸三乙酯丁二酸十八烷基酯衍生物
在安装了高架搅拌器、具有热电偶和氮气进口的Claisen接头和短路径冷凝器的100mL三颈烧瓶中，加入25.9g的柠檬酸三乙酯和31.74g的十八碳烯基丁二酸酐、13.1mL三乙胺和1.5g的二甲基氨基吡啶。将该混合物在55℃下搅拌6.5小时。该反应混合物在二甲苯中稀释，用稀盐酸萃取一次，然后用水洗涤三次。该产品用硫酸镁干燥，过滤，通过旋转蒸发仪除去挥发物。该产物是棕色液体。
实施例16
使用从Acros获得的L-酒石酸二甲酯。
实施例17
使用从Acros获得的(+)L-酒石酸二异丙酯。
实施例18-21
使用从Acros获得的L-酒石酸二丁酯。
实施例19
硼酸化酒石酸二丁酯
在安装了高架搅拌器、具有热电偶和氮气进口的Claisen接头和短路径冷凝器的50mL三颈烧瓶中，加入23.93g的酒石酸二丁酯和1.88g(0.33mol eq)的硼酸。将该反应在123℃下搅拌1小时。将所形成的产物倾析，获得22.2g的浅草黄色油。
实施例20
硼酸化酒石酸二丁酯
在安装了高架搅拌器、具有热电偶和氮气进口的Claisen接头和短路径冷凝器的50mL三颈烧瓶中，加入26.44g的酒石酸二丁酯和4.15g(0.67mol eq)的硼酸。将该反应在123℃下搅拌100分钟。将所形成的产物倾析，获得11.71g的粘性琥珀色液体。
实施例22-23
苹果酸二丁酯
在安装了磁力搅拌棒、具有热电偶和氮气进口的Claisen接头和短路径冷凝器的100mL三颈烧瓶中，加入4.45g的苹果酸二甲酯，40mL1-丁醇和0.51g的对甲苯磺酸。在氮气吹扫的同时，反应在115℃下搅拌3.7小时。将该反应混合物溶解在乙酸乙酯中，用稀碳酸氢钠水溶液萃取，用水洗涤三次，用硫酸镁干燥，再过滤。通过旋转蒸发除去溶剂，获得6.8g的草黄色液体。
实施例24
使用从Aldrich获得的(S)-(-)-乳酸甲酯。
实施例25-26
使用从Acros获得的乳酸正丁酯。
实施例27-28
扁桃酸戊酯
在安装了磁力搅拌棒、具有热电偶和表面下氮气进口的Claisen接头和短路径冷凝器的100mL三颈烧瓶中，加入7.94g的扁桃酸乙酯，40mL 1-戊醇和0.75g的对甲苯磺酸。在氮气吹扫的同时，将该反应在120-132℃下搅拌4.0小时。将该反应混合物溶解在乙酸丁酯中，用稀氢氧化钠水溶液萃取，用水洗涤三次，用硫酸镁干燥，再过滤。通过旋转蒸发除去溶剂，获得8.3g的草黄色液体。
实施例29-30
使用从Aldrich得到的羟乙酸乙酯。
实施例31-32
使用从Aldrich获得的2，2-二甲基-3-羟基丙酸甲酯。
实施例33-34
使用从Aldrich获得的3-羟基戊二酸二乙酯。
实施例35-36
使用从Aldrich获得的水杨酸甲酯。
实施例37-38
5-羟基间苯二甲酸二戊基酯
在安装了磁力搅拌棒、具有热电偶和表面下氮气进口的Claisen接头和短路径冷凝器的100mL三颈烧瓶中，加入5.31g的5-羟基间苯二甲酸二甲酯，44mL 1-戊醇和0.53g的对甲苯磺酸。在氮气吹扫的同时，将该反应在129℃下搅拌6.3小时。将该反应混合物溶解在二甲苯中，用稀碳酸氢钠水溶液萃取，用水洗涤二次，用硫酸镁干燥，再过滤。通过旋转蒸发除去溶剂，获得7.3g的草黄色液体。
实施例39-43
使用从Ciba获得的Irgalube TPPT(硫代磷酸三苯酯)。
实施例44-48
使用从Crompton获得的Weston TLP(磷酸三月桂基酯)。
                                        表2单独和与等重量的ZDDP结合的羟基羧酸酯的耐磨试验总结-平均结果
  实施例   耐磨剂wt％   耐磨化学品名称/共混物   法列克斯四球平均磨痕直径(mm)   Cameron-Plint
  平均球磨痕(mm)   平均板磨痕深度(mm)
  A(对比)   1.00   ZDDP   0.481   0.424   1.79
  B(对比)   0.5   ZDDP   0.483   0.623   9.42
  C(对比)   无   --   0.794   0.754   15.54
  1   1.00   柠檬酸三乙酯   0.497   0.587   2.130
  2   0.50   柠檬酸三乙酯   0.570
  3   0.75/0.25   柠檬酸三乙酯/ZDDP   0.508   0.551   2.406
  4   0.50/0.50   柠檬酸三乙酯/ZDDP   0.370   0.463   2.049
  5   0.25/0.75   柠檬酸三乙酯/ZDDP   0.385   0.423   1.949
  6   1.00   柠檬酸乙基二戊基酯/柠檬酸三戊基酯(1∶5)   0.595
  7   1.00   硼酸化柠檬酸三乙酯   0.421
  8   0.50/0.50   硼酸化柠檬酸三乙酯/ZDDP   0.341
  9   1.00   柠檬酸三丁酯   0.608
  10   1.00   柠檬酸三乙酯和2-甲氧基乙醇的反应产物   0.475
  11   1.00   柠檬酸三乙酯和2-甲氧基乙醇的反应产物   0.553
  12   1.00   柠檬酸三乙酯与1，2-丙二醇的反应产物   0.478
  13   1.00   O-乙酰基柠檬酸三乙酯   0.611
  14   0.50/0.50   O-乙酰基柠檬酸三乙酯/ZDDP   0.547
  15   1.00   柠檬酸三乙酯丁二酸十八烷基酯衍生物   0.725
  16   1.00   L-酒石酸二甲酯   0.510
  17   1.00   (+)-L-酒石酸二异丙酯   0.453
  18   1.00   L-酒石酸二丁酯   0.426
  19   1.00   硼酸化L-酒石酸二丁酯   0.414
  20   1.00   硼酸化L-酒石酸二丁酯   0.528
  21   0.50/0.50   L-酒石酸二丁酯/ZDDP   0.360
  22   1.00   苹果酸二丁酯   0.495
  23   0.50/0.50   苹果酸二丁酯/ZDDP   0.382
  24   1.00   (S)-(-)-乳酸甲酯   0.454
  25   1.00   乳酸正丁酯   0.383
  26   0.50/0.50   乳酸正丁酯/ZDDP   0.351
  27   1.00   扁桃酸戊基酯   0.458
  28   0.50/0.50   扁桃酸戊基酯/ZDDP   0.482
  29   1.00   羟乙酸乙酯   0.492
  30   0.50/0.50   羟乙酸乙酯/ZDDP   0.455
  31   1.00   MDHP1   0.416
  32   0.50/0.50   MDHP/ZDDP   0.359
  33   1.00   3-羟基戊二酸二乙酯   0.547
  34   0.50/0.50   3-羟基戊二酸二乙酯/ZDDP   0.459
  35   1.00   水杨酸甲酯   0.522
  36   0.50/0.50   水杨酸甲酯/ZDDP   0.374
  37   1.00   5-羟基-间苯二甲酸二戊基酯   0.382
  38   0.50/0.50   5-羟基-间苯二甲酸二戊基酯/ZDDP   0.344
  39   1.00   Irgalube TPPT   0.622
  40   0.50   Irgalube TPPT   0.748
  41   0.75/0.25   柠檬酸三乙酯/IrgalubeTPPT   0.491
  42   0.50/0.50   柠檬酸三乙酯/IrgalubeTPPT   0.539
  43   0.25/0.75   柠檬酸三乙酯/IrgalubeTPPT   0.527
  44   1.00   Weston TLP   0.859
  45   0.50   Weston TLP   0.672
  46   0.75/0.25   柠檬酸三乙酯/WestonTLP   0.585
  47   0.50/0.50   柠檬酸三乙酯/WestonTLP   0.484
  48   0.25/0.75   柠檬酸三乙酯/WestonTLP   0.530
12，2-二甲基-3-羟基丙酸甲酯
鉴于可以在不偏离本发明原理的情况下作出许多变化和修改，应参考所附权利要求来了解本发明的保护范围。

Claims (19)

1、一种组合物，其包含：
(A)润滑剂或烃燃料；和
(B)至少一种具有以下通式的羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯：
Figure A2005800127650002C1
其中：
R3选自C1-C18直链或支链烷基、C1-C18直链或支链烯基、烷氧基烷基、羟烷基、芳基和苄基；和
X-选自下列基团：
Figure A2005800127650002C2
其中：
R1选自氢、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、烷基、芳基、烷氧基烷基和烷芳基；
R2选自氢、烷基和CH2CO2R3；
条件是：
如果R1是CH2CO2R3，则R2是氢或CH2CO2R3；
如果R1是CH(OH)CO2R3，则R2是氢；
如果R1是烷基、芳基、烷氧基烷基或烷芳基，则R2是氢或烷基；
R4选自氢、烷基、芳基和CH2CO2R3；
R5和R6独立地选自氢、烷基和芳基；和
R7、R8、R9和R10独立地选自氢、CO2R3、烷基和稠合芳基。
2、如权利要求1所述的组合物，其中所述羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯选自柠檬酸酯、酒石酸酯、苹果酸酯、乳酸酯、扁桃酸酯、羟乙酸酯、羟基丙酸酯、羟基戊二酸酯、水杨酸酯、前述酯的硼酸化衍生物以及它们的混合物。
3、如权利要求2所述的组合物，其中所述羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯选自柠檬酸三烷基酯和硼酸化柠檬酸三烷基酯。
4、如权利要求3所述的组合物，其中所述酯选自柠檬酸三乙酯、硼酸化柠檬酸三乙酯、柠檬酸三丁酯以及它们的混合物。
5、一种组合物，其包含：
(A)润滑剂或烃燃料；
(B)至少一种具有以下通式的羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯：
Figure A2005800127650003C1
其中：
R3选自C1-C18直链或支链烷基、C1-C18直链或支链烯基、烷氧基烷基、羟烷基、芳基和苄基；和
X-选自下列基团：
Figure A2005800127650003C2
Figure A2005800127650004C1
其中：
R1选自氢、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、烷基、芳基、烷氧基烷基和烷芳基；
R2选自氢、烷基和CH2CO2R3；
条件是：
如果R1是CH2CO2R3，则R2是氢或CH2CO2R3；
如果R1是CH(OH)CO2R3，则R2是氢；
如果R1是烷基、芳基、烷氧基烷基或烷芳基，则R2是氢或烷基；
R4选自氢、烷基、芳基和CH2CO2R3；
R5和R6独立地选自氢、烷基和芳基；和
R7、R8、R9和R10独立地选自氢、CO2R3、烷基和稠合芳基；和
(C)至少一种含磷添加剂。
6、如权利要求5所述的组合物，其中所述含磷添加剂是式(II)的二烃基二硫代磷酸锌：
其中n是2，R2和R3是独立选择的烃基。
7、如权利要求5所述的组合物，其中所述羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯选自柠檬酸酯、酒石酸酯、苹果酸酯、乳酸酯、扁桃酸酯、羟乙酸酯、羟基丙酸酯、羟基戊二酸酯、水杨酸酯以及它们的混合物。
8、如权利要求7所述的组合物，其中所述酯选自柠檬酸三乙酯、硼酸化柠檬酸三乙酯、柠檬酸三丁酯以及它们的混合物。
9、如权利要求6所述的组合物，其中所述羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯选自柠檬酸酯、酒石酸酯、苹果酸酯、乳酸酯、扁桃酸酯、羟乙酸酯、羟基丙酸酯、羟基戊二酸酯、水杨酸酯、前述酯的硼酸化衍生物以及它们的混合物。
10、如权利要求9所述的组合物，其中所述酯选自柠檬酸三乙酯、硼酸化柠檬酸三乙酯、柠檬酸三丁酯以及它们的混合物。
11、一种改进润滑剂和烃燃料的抗疲劳、耐磨和极压性能的方法，其包括将功能性质改进量的至少一种具有以下通式的羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯加入到所述润滑剂和烃燃料中：
Figure A2005800127650005C1
其中：
R3选自C1-C18直链或支链烷基、C1-C18直链或支链烯基、烷氧基烷基、羟烷基、芳基和苄基；和
X-选自下列基团：
其中：
R1选自氢、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、烷基、芳基、烷氧基烷基和烷芳基；
R2选自氢、烷基和CH2CO2R3；
条件是：
如果R1是CH2CO2R3，则R2是氢或CH2CO2R3；
如果R1是CH(OH)CO2R3，则R2是氢；
如果R1是烷基、芳基、烷氧基烷基或烷芳基，则R2是氢或烷基；
R4选自氢、烷基、芳基和CH2CO2R3；
R5和R6独立地选自氢、烷基和芳基；和
R7、R8、R9和R10独立地选自氢、CO2R3、烷基和稠合芳基。
12、如权利要求11所述的方法，其中所述羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯选自柠檬酸酯、酒石酸酯、苹果酸酯、乳酸酯、扁桃酸酯、羟乙酸酯、羟基丙酸酯、羟基戊二酸酯、水杨酸酯、前述酯的硼酸化衍生物以及它们的混合物。
13、如权利要求12所述的方法，其中所述酯选自柠檬酸三乙酯、硼酸化柠檬酸三乙酯、柠檬酸三丁酯以及它们的混合物。
14、一种改进润滑剂和烃燃料的抗疲劳、耐磨和极压性能的方法，其包括将功能性质改进量的以下组分加入到所述润滑剂和烃燃料中：
(A)至少一种具有以下通式的羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯：
其中：
R3选自C1-C18直链或支链烷基、C1-C18直链或支链烯基、烷氧基烷基、羟烷基、芳基和苄基；和
X-选自下列基团：
Figure A2005800127650006C2
Figure A2005800127650007C1
其中：
R1选自氢、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、烷基、芳基、烷氧基烷基和烷芳基；
R2选自氢、烷基和CH2CO2R3；
条件是：
如果R1是CH2CO2R3，则R2是氢或CH2CO2R3；
如果R1是CH(OH)CO2R3，则R2是氢；
如果R1是烷基、芳基、烷氧基烷基或烷芳基，则R2是氢或烷基；
R4选自氢、烷基、芳基和CH2CO2R3；
R5和R6独立地选自氢、烷基和芳基；和
R7、R8、R9和R10独立地选自氢、CO2R3、烷基和稠合芳基；和
(B)至少一种含磷添加剂。
15、如权利要求14所述的方法，其中所述含磷添加剂是下式的二烃基二硫代磷酸锌：
其中n是2，R2和R3是独立选择的烃基。
16、如权利要求14所述的方法，其中所述羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯选自柠檬酸酯、酒石酸酯、苹果酸酯、乳酸酯、扁桃酸酯、羟乙酸酯、羟基丙酸酯、羟基戊二酸酯、水杨酸酯、前述酯的硼酸化衍生物以及它们的混合物。
17、如权利要求16所述的方法，其中所述酯选自柠檬酸三乙酯、硼酸化柠檬酸三乙酯、柠檬酸三丁酯以及它们的混合物。
18、如权利要求15所述的方法，其中所述羟基羧酸酯或羟基多羧酸酯选自柠檬酸酯、酒石酸酯、苹果酸酯、乳酸酯、扁桃酸酯、羟乙酸酯、羟基丙酸酯、羟基戊二酸酯、水杨酸酯、前述酯的硼酸化衍生物以及它们的混合物。
19、如权利要求18所述的方法，其中所述酯选自柠檬酸三乙酯、硼酸化柠檬酸三乙酯、柠檬酸三丁酯以及它们的混合物。
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