JP2007528440A - ヒドロキシカルボン酸及びヒドロキシポリカルボン酸のエステルを含有する潤滑剤及び燃料組成物 - Google Patents
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Abstract
本明細書では、(A)潤滑剤又は炭化水素燃料と、(B)次の一般式(I)で表されるヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルの少なくとも一種
(式中、R3は、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルキル、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルケニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、及びベンジルからなる群から選択され、Xは、式(II)、(III)、及び(IV)からなる群から選択され、
式中、R1は、水素、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、アルキル、アリール、アルコキシアルキル、及びアルカリールからなる群から選択され、R2は、水素、アルキル、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、ただし、R1がCH2CO2R3である場合、R2は水素又はCH2CO2R3であり、R1がCH(OH)CO2R3である場合、R2は水素であり、R1がアルキル、アリール、アルコキシアルキル、又はアルカリールである場合、R2は水素又はアルキルであり、R4は水素、アルキル、アリール、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択され、R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、水素、CO2R3、アルキル、及び縮合アリールからなる群から選択される)と、場合によっては(C)少なくとも1種類のリン含有添加剤とを含む組成物が開示される。
Description
(1)炭化水素置換基、即ち、脂肪族(例えば、アルキル又はアルケニル)置換基、脂環式(例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル)置換基、芳香族置換基;芳香族で置換された芳香族置換基、脂肪族で置換された芳香族置換基、及び脂環式の基で置換された芳香族置換基等;並びに、環が分子の別の部分によって完成される(即ち、例えば指示されたいずれか2つの置換基が一緒になって、脂環式基を形成することができる)環式置換基、
(2)置換された炭化水素置換基、即ち、本発明の文脈において、置換基が実質的に炭化水素たる性質を変えない、非炭化水素基を含む置換基;当業者ならば、このような基(例えば、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、ニトロソ、スルホキシ等)を承知しているはずである;並びに
(3)ヘテロ原子置換基、即ち、本発明の文脈において、実質上炭化水素の性格を有し、かつ、炭素原子から構成される環又は鎖(例えば、アルコキシ又はアルキルチオ)中に存在する炭素以外の原子を含む、置換基が含まれる。適切なヘテロ原子は、当業者には明らかなはずであり、例えば、硫黄、酸素、窒素であり、ヘテロ原子置換基は、例えば、ピリジル、フリル、チエニル、イミダゾリル等である。好ましくは、ヒドロカルビル基中の炭素原子10個ごとに約2個以下、より好ましくは1個以下のヘテロ置換基が存在する。より好ましくは、ヒドロカルビル基中にこのようなヘテロ原子置換基が存在しない、即ちヒドロカルビル基が純粋に炭化水素である。
式中、
R3は、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルキル、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルケニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、及びベンジルからなる群から選択され、
Xは、
からなる群から選択され、
式中、
R1は、水素、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、アルキル、アリール、アルコキシアルキル、及びアルカリールからなる群から選択され、
R2は、水素、アルキル、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
ただし、
R1がCH2CO2R3である場合、R2は水素又はCH2CO2R3であり、
R1がCH(OH)CO2R3である場合、R2は水素であり、
R1がアルキル、アリール、アルコキシアルキル、又はアルカリールである場合、R2は水素又はアルキルであり、
R4は水素、アルキル、アリール、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択され、
R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、水素、CO2R3、アルキル、及び縮合アリールからなる群から選択される。
(A)潤滑剤又は炭化水素燃料、及び
(B)次式のヒドロキシカルボン酸又はヒドロキシポリカルボン酸のエステルの少なくとも一種を含む組成物を対象とする。
式中、X及びR3は上記の通りである。
(A)潤滑剤又は炭化水素燃料と、
(B)次式のヒドロキシカルボン酸又はヒドロキシポリカルボン酸のエステルの少なくとも一種
(式中、X及びR3は上記の通りである)と、
(C)少なくとも1種のリン含有添加剤、好ましくは次式のジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛
(式中、nは2であり、R2及びR3は、それぞれ独立に選択された、ヒドロカルビル基、好ましくはアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルカリール、或いはヒドロカルビルで置換されたアルキル、シクロアルキル、アラルキル、又はアルカリール基であり、酸中の前記R2及びR3基は、好ましくは、それぞれ平均で少なくとも3個の炭素原子を有する)と
を含む組成物を対象とする。
式中、X及びR3は上記の通りである。
(A)次式のヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルの少なくとも一種
(式中、X及びR3は上記の通りである)と、
(B)少なくとも1種のリン含有添加剤、好ましくは次式のジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛
(式中、nは2であり、R2及びR3は、それぞれ独立にヒドロカルビル基から選択される)と
を、機能特性を改善する量で添加することを含む。
式中、X及びR3は上記の通りである。
式中、nは2であり、R2及びR3は、それぞれ独立に選択された、ヒドロカルビル基、好ましくはアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルカリール、或いはヒドロカルビルで置換されたアルキル、シクロアルキル、アラルキル、又はアルカリール基であり、酸中の前記R2及びR3基が、それぞれ平均で少なくとも3個の炭素原子を有することが好ましい。好ましいジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛は、アルキル基が炭素3〜8個の直鎖又は分岐鎖である、例えば、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、それらの異性体、及びそれらの混合物であるジアルキルジチオリン酸亜鉛である。
式中、R2及びR3は、同じ又は異なる基であり、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルカリール、又はこれらの基のいずれかの誘導体である、置換された実質的に炭化水素である基であり、酸中のR2及びR3基は、それぞれ平均で少なくとも3個の炭素原子を有する。「実質的に炭化水素」とは、基の炭化水素の性格に実質上影響を及ぼさない原子又は基、例えば基の一部分あたり、エーテル、エステル、ニトロ、ハロゲンなど1〜4個の置換基を含む基を意味している。
組成物がこれらの添加剤を含有する場合には、一般に、添加剤が基油中で通常の付随的機能を付与するのに効果的な量で、組成物が基油中にブレンドされる。このような添加剤の代表的な有効量を表1に示す。
アメリカ石油協会(API)グループIIの完全配合済み潤滑油中での、ヒドロキシカルボン酸エステルの耐摩耗特性を、ASTM D4172の試験条件下、四球摩耗試験で判定した。これらの実施例における試験は、Falex Variable Drive四球摩耗試験機で行った。4個の球が正四面体の各頂点になるよう配列する。下側の3個の球を潤滑剤で充填した試験カップ内にクランプで固定し、上側の球をモータ駆動のチャックで保持する。上側の球を、固定した下側の球に対して回転させる。ウェイト/レバーアーム装置で、上向きの方向に負荷をかける。負荷は、連続的に可変の空気圧式負荷装置でかけられる。ヒータを用いると、高い油温度で動作できるようになる。3個の固定した鋼球を、10ミリリットルの試験用サンプル中に浸し、4個目の鋼球を、3個の固定した鋼球の頂点で「3点接触」状態で回転させる。この試験機を、40キログラムの負荷及び毎分1,200回転の回転速度で、75℃で1時間動作させる。完全配合済み潤滑油は、エンジンオイル中に一般にみられるすべての添加剤(表2に記した異なる耐摩耗剤を含む)、並びに運転中のエンジン内環境をシミュレートする助けとして、クメンヒドロペルオキシド0.63重量%、及びPennzoil Excel 100HC2.40%を含有していた。これらの添加剤を、エンジンオイル配合物中で有効かどうか試験し、ジアルキルジチオリン酸亜鉛を含む同一配合物、及びジアルキルジチオリン酸亜鉛を含まない同一配合物と比較した。データの検討から、これらのヒドロキシエステル添加剤をリン含有添加剤と併用すると、どちらかのタイプの添加剤を単独で使用するよりも相乗効果的な改善が示されることが明らかとなる。
APIグループIIの完全配合済み潤滑油中での本発明の添加剤の耐摩耗特性を、Cameron−PlintTE77高周波摩擦機試験で判定した。試料用部品(硬度800±20kg/mm2、径6mmのAISI 52100鋼球、及びRC60/0.4ミクロンの硬化研磨済みのNSOH B01ゲージプレート)をすすぎ、次いで工業用ヘキサンを使用して15分間超音波処理した。この手順をイソプロピルアルコールを使用して繰り返した。これらの試料用部品を窒素で乾燥させ、TE77に挿入した。油浴にサンプル10mLを充填した。試験は、周波数30Hertz、負荷100ニュートン、振幅2.35mmで行った。試験は、室温で、試料用部品及び油から始まる。直ちに温度を15分かけて50℃まで上げ、そこで15分間留めた。次いで温度を15分かけて100℃まで上げ、そこで45分間留めた。3度目に、温度を15分かけて150℃まで上げ、その後最終的に150℃で15分間留めた。試験の全所要時間は、2時間であった。試験の最後に、Leica Stereo Zoom6(登録商標)立体顕微鏡及びミツトヨ164シリーズ デジマチックヘッドを使用して、6mm球の摩耗痕の径を測定した。試験された完全配合済み潤滑油は、運転中のエンジン内環境をシミュレートする助けとするために、クメンヒドロペルオキシド1重量%を含有していた。添加剤をエンジンオイル配合物中で有効かどうか試験し、ジアルキルジチオリン酸亜鉛を含む同一配合物、及びジアルキルジチオリン酸亜鉛を含まない同一配合物と比較した。表2では、有効性が高いほど、試験結果の数値(摩耗痕の径、mm)が小さくなる。また、プレート上の摩耗痕の最大深度を測定した。これは、表面形状測定装置を使用して測定する。
Aldrichから入手したクエン酸トリエチルを使用した。
クエン酸トリペンチルとクエン酸エチルジペンチル
表面下への窒素注入部、磁気攪拌棒、及び、水冷式ショートパス冷却器に通じる加熱済みAlihn冷却器を備えた500mLの三口フラスコに、クエン酸トリエチル22.92グラム、1−ペンタノール177.86グラム、及びp−トルエンスルホン酸1.51グラムを投入した。Alihn冷却器を、90℃の循環式バスからの液体を使用して加熱した。この混合物を24時間還流しながら攪拌した。この反応混合物をヘプタンで希釈し、希水酸化ナトリウムで1回洗浄し、次いで水で5回洗浄した。ロータリーエバポレーターによって溶媒を除去した。生成物は、GCで測定してトリペンチルエステル83%及びジペンチルエステル15%を含有していた。
ホウ酸化クエン酸トリエチル
オーバーヘッド攪拌棒、熱電対及びサブサーフェス窒素スパージャとして使用するための16ゲージのニードルを有するクライゼンアダプタ、並びにショートパス冷却器を備えた100mLの三口フラスコに、クエン酸トリエチル61.88グラム及びホウ酸5.04グラムを投入した。この混合物を119℃で5.5時間加熱した。この間に、反応器の側面に付着した固体を分散させ溶解させる助けとして、ヒートガンを2回使用した。ヒートガンの使用中、温度は一時的に140℃に上昇した。反応混合物を、セライト545珪藻土で濾過した。ロータリーエバポレーターによって揮発物を除去して、淡黄色の液体58.8グラムを得た。
Unitex Chemical Corpから入手したクエン酸トリブチルを使用した。
クエン酸トリエチルを2−メトキシエタノールでエステル交換した生成物
表面下への窒素導入部、磁気攪拌棒、及び水冷式ショートパス冷却器に通じる加熱済みAlihn冷却器を備えた500mLの三口フラスコに、クエン酸トリエチル22.92グラム、2−メトキシエタノール153.7グラム、及びp−トルエンスルホン酸1.5グラムを投入した。Alihn冷却器を、90℃の循環式バスからの液体を使用して加熱した。この混合物を121〜124℃で攪拌した。アリコートサンプルを15時間後に取り出し、反応は20時間で終了させた。各部分を酢酸ブチルで希釈し、希水酸化ナトリウムで1回洗浄し、次いで水で洗浄した。サンプルを硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレーターによって揮発物を除去した。
1,2−プロパンジオールでエステル交換したクエン酸トリエチル
表面下への窒素導入部、磁気攪拌棒、及び水冷式ショートパス冷却器に通じる加熱済みAlihn冷却器を備えた500mLの三口フラスコに、クエン酸トリエチル22.9グラム、1,2−プロパンジオール153.7グラム、及びp−トルエンスルホン酸1.5グラムを投入した。Alihn冷却器を、90℃の循環式バスからの液体を使用して加熱した。この混合物を125℃で19時間攪拌した。この反応混合物を酢酸ブチルで希釈し、希水酸化ナトリウムで1回洗浄し、次いで水で洗浄した。生成物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレーターによって揮発物を除去した。生成物は、ジ及びトリエステルの複雑な混合物であった。
Aldrichから入手したO−アセチルクエン酸トリエチルを使用した。
クエン酸トリエチルとコハク酸オクタデシルの誘導体
オーバーヘッド攪拌棒、熱電対を有するクライゼンアダプタ、窒素導入部、及びショートパス冷却器を備えた100mLの三口フラスコに、クエン酸トリエチル25.9グラム及び無水コハク酸オクタデシル31.74グラム、トリエチルアミン13.1mL、及びジメチルアミノピリジン1.5グラムを投入した。この反応物を55℃で6.5時間攪拌した。反応混合物をキシレンで希釈し、希塩酸で1回抽出し、次いで、水で3回洗浄した。生成物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレーターによって揮発物を除去した。生成物は褐色の液体であった。
Acrosから入手したL−酒石酸ジメチルを使用した。
Acrosから入手したL−酒石酸(+)ジイソプロピルを使用した。
Acrosから入手したL−酒石酸ジブチルを使用した。
ホウ酸化酒石酸ジブチル
オーバーヘッド攪拌棒、熱電対及び窒素導入部を有するクライゼンアダプタ、並びにショートパス冷却器を備えた50mLの三口フラスコに、酒石酸ジブチル23.93グラム及びホウ酸1.88グラム(.33モル相当)を投入した。この反応物を123℃で1時間攪拌した。反応混合物をデカンテーションして、薄い淡黄色の油22.2グラムを得た。
ホウ酸化酒石酸ジブチル
オーバーヘッド攪拌棒、熱電対及び窒素導入部を有するクライゼンアダプタ、並びにショートパス冷却器を備えた50mLの三口フラスコに、酒石酸ジブチル26.44グラム及びホウ酸4.15グラム(0.67モル等量)を投入した。この反応物を123℃で100分間攪拌した。得られた生成物をデカンテーションして、粘性のある琥珀色の液体11.71グラムを得た。
リンゴ酸ジブチル
磁気攪拌棒、熱電対及び窒素導入部を有するクライゼンアダプタ、並びにショートパス冷却器を備えた100mLの三口フラスコに、リンゴ酸ジメチル4.45グラム、1−ブタノール40mL、及びp−トルエンスルホン酸0.51グラムを投入した。反応物を、窒素ガスでスイープしながら、115℃で3.7時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルに溶解し、希重炭酸ナトリウム水溶液で抽出し、水で3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して、淡黄色の液体6.8グラムを得た。
Aldrichから入手した(S)−(−)−酪酸メチルを使用した。
Acrosから入手した酪酸n−ブチルを使用した。
マンデル酸ペンチル
磁気攪拌棒、熱電対及び表面下への窒素導入部を有するクライゼンアダプタ、並びにショートパス冷却器を備えた100mLの三口フラスコに、マンデル酸エチル7.94グラム、1−ペンタノール40mL、及びp−トルエンスルホン酸0.75グラムを投入した。反応物を、窒素ガスでスイープしながら、120〜132℃で4.0時間攪拌した。反応混合物を酢酸ブチルに溶解し、希水酸化ナトリウム水溶液で抽出し、水で3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して、淡黄色の液体8.3グラムを得た。
Aldrichから入手したグリコール酸エチルを使用した。
Aldrichから入手した2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピオン酸メチルを使用した。
Aldrichから入手した3−ヒドロキシグルタル酸ジエチルを使用した。
Aldrichから入手したサリチル酸メチルを使用した。
5−ヒドロキシイソフタル酸ジペンチル
磁気攪拌棒、熱電対及び表面下への窒素導入部を有するクライゼンアダプタ、並びにショートパス冷却器を備えた100mLの三口フラスコに、5−ヒドロキシイソフタル酸ジメチル5.31グラム、1−ペンタノール44mL、及びp−トルエンスルホン酸0.53グラムを投入した。反応物を、窒素ガスでスイープしながら、129℃で6.3時間攪拌した。反応混合物をキシレンに溶解し、希重炭酸ナトリウム水溶液で抽出し、水で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去して、淡黄色の液体7.3グラムを得た。
Cibaから入手したIrgalubeTPPT(ホスホロチオ酸トリフェニル)を使用した。
Cromptonから入手可能なWestonTLP(リン酸トリラウリル)を使用した。
Claims (19)
- (A)潤滑剤又は炭化水素燃料と、
(B)次の一般式のヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルの少なくとも一種と
を含む組成物。
(式中、
R3は、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルキル、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルケニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、及びベンジルからなる群から選択され、
Xは、
からなる群から選択され、
式中、
R1は、水素、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、アルキル、アリール、アルコキシアルキル、及びアルカリールからなる群から選択され、
R2は、水素、アルキル、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
ただし、
R1がCH2CO2R3である場合、R2は水素又はCH2CO2R3であり、
R1がCH(OH)CO2R3である場合、R2は水素であり、
R1がアルキル、アリール、アルコキシアルキル、又はアルカリールである場合、R2は水素又はアルキルであり、
R4は水素、アルキル、アリール、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択され、
R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、水素、CO2R3、アルキル、及び縮合アリールからなる群から選択される) - 前記ヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルが、クエン酸エステル、酒石酸エステル、リンゴ酸エステル、乳酸エステル、マンデル酸エステル、グリコール酸エステル、ヒドロキシプロピオン酸エステル、ヒドロキシグルタル酸エステル、サリチル酸エステル、それらのホウ酸化誘導体、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記ヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルが、クエン酸トリアルキル及びホウ酸化クン酸トリアルキルからなる群から選択される、請求項2に記載の組成物。
- 前記エステルが、クエン酸トリエチル、ホウ酸化クエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項3に記載の組成物。
- (A)潤滑剤又は炭化水素燃料と、
(B)次の一般式のヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルの少なくとも一種と
(式中、
R3は、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルキル、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルケニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、及びベンジルからなる群から選択され、
Xは、
からなる群から選択され、
式中、
R1は、水素、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、アルキル、アリール、アルコキシアルキル、及びアルカリールからなる群から選択され、
R2は、水素、アルキル、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
ただし、
R1がCH2CO2R3である場合、R2は水素又はCH2CO2R3であり、
R1がCH(OH)CO2R3である場合、R2は水素であり、
R1がアルキル、アリール、アルコキシアルキル、又はアルカリールである場合、R2は水素又はアルキルであり、
R4は水素、アルキル、アリール、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択され、
R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、水素、CO2R3、アルキル、及び縮合アリールからなる群から選択される)、
(C)少なくとも1種類のリン含有添加剤と
を含む組成物。 - 前記ヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルが、クエン酸エステル、酒石酸エステル、リンゴ酸エステル、乳酸エステル、マンデル酸エステル、グリコール酸エステル、ヒドロキシプロピオン酸エステル、ヒドロキシグルタル酸エステル、サリチル酸エステル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項5に記載の組成物。
- 前記エステルが、クエン酸トリエチル、ホウ酸化クエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項7に記載の組成物。
- 前記ヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルが、クエン酸エステル、酒石酸エステル、リンゴ酸エステル、乳酸エステル、マンデル酸エステル、グリコール酸エステル、ヒドロキシプロピオン酸エステル、ヒドロキシグルタル酸エステル、サリチル酸エステル、それらのホウ酸化誘導体、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項6に記載の組成物。
- 前記エステルが、クエン酸トリエチル、ホウ酸化クエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項9に記載の組成物。
- 潤滑剤及び炭化水素燃料の耐疲労、耐摩耗、及び極圧特性を改善するための方法であって、前記潤滑剤及び炭化水素燃料に、次の一般式のヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルの少なくとも一種を、機能特性を改善する量で添加することを含む方法。
(式中、
R3は、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルキル、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルケニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、及びベンジルからなる群から選択され、
Xは、
からなる群から選択され、
式中、
R1は、水素、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、アルキル、アリール、アルコキシアルキル、及びアルカリールからなる群から選択され、
R2は、水素、アルキル、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
ただし、
R1がCH2CO2R3である場合、R2は水素又はCH2CO2R3であり、
R1がCH(OH)CO2R3である場合、R2は水素であり、
R1がアルキル、アリール、アルコキシアルキル、又はアルカリールである場合、R2は水素又はアルキルであり、
R4は水素、アルキル、アリール、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択され、
R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、水素、CO2R3、アルキル、及び縮合アリールからなる群から選択される) - 前記ヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルが、クエン酸エステル、酒石酸エステル、リンゴ酸エステル、乳酸エステル、マンデル酸エステル、グリコール酸エステル、ヒドロキシプロピオン酸エステル、ヒドロキシグルタル酸エステル、サリチル酸エステル、それらのホウ酸化誘導体、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 前記エステルが、クエン酸トリエチル、ホウ酸化クエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項12に記載の方法。
- 潤滑剤及び炭化水素燃料の耐疲労、耐摩耗、及び極圧特性を改善する方法であって、
前記潤滑剤及び炭化水素燃料に、
(A)次の一般式のヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルの少なくとも一種
(式中、
R3は、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルキル、C1〜C18の直鎖又は分岐鎖のアルケニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アリール、及びベンジルからなる群から選択され、
Xは、
からなる群から選択され、
式中、
R1は、水素、CH2CO2R3、CH(OH)CO2R3、アルキル、アリール、アルコキシアルキル、及びアルカリールからなる群から選択され、
R2は、水素、アルキル、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
ただし、
R1がCH2CO2R3である場合、R2は水素又はCH2CO2R3であり、
R1がCH(OH)CO2R3である場合、R2は水素であり、
R1がアルキル、アリール、アルコキシアルキル、又はアルカリールである場合、R2は水素又はアルキルであり、
R4は水素、アルキル、アリール、及びCH2CO2R3からなる群から選択され、
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択され、
R7、R8、R9、及びR10は、それぞれ独立に、水素、CO2R3、アルキル、及び縮合アリールからなる群から選択される)と、
(B)少なくとも1種類のリン含有添加剤と
を、機能特性を改善する量で添加することを含む方法。 - 前記ヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルが、クエン酸エステル、酒石酸エステル、リンゴ酸エステル、乳酸エステル、マンデル酸エステル、グリコール酸エステル、ヒドロキシプロピオン酸エステル、ヒドロキシグルタル酸エステル、サリチル酸エステル、それらのホウ酸化誘導体、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項14に記載の方法。
- 前記エステルが、クエン酸トリエチル、ホウ酸化クエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項16に記載の方法。
- 前記ヒドロキシカルボン酸エステル又はヒドロキシポリカルボン酸エステルが、クエン酸エステル、酒石酸エステル、リンゴ酸エステル、乳酸エステル、マンデル酸エステル、グリコール酸エステル、ヒドロキシプロピオン酸エステル、ヒドロキシグルタル酸エステル、サリチル酸エステル、それらのホウ酸化誘導体、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項15に記載の方法。
- 前記エステルが、クエン酸トリエチル、ホウ酸化クエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項18に記載の方法。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011522072A (ja) * | 2008-05-30 | 2011-07-28 | 汕頭大学 | 燃料添加剤としてのヒドロキシアルカン酸誘導体の使用 |
JP2012520350A (ja) * | 2009-03-10 | 2012-09-06 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 動力伝達系路デバイスを潤滑する、耐摩耗組成物および方法 |
JP2014516106A (ja) * | 2011-05-26 | 2014-07-07 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 摩擦調整剤を含有する安定化されたブレンド |
JP2016520158A (ja) * | 2013-05-30 | 2016-07-11 | ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation | 工業用ギア油のための相乗的な添加剤の組合せ |
WO2017126578A1 (ja) * | 2016-01-20 | 2017-07-27 | 日油株式会社 | 冷媒r32用の冷凍機油およびこれを含む組成物 |
JP2018111740A (ja) * | 2017-01-06 | 2018-07-19 | 日油株式会社 | 冷媒r32用の冷凍機油およびこれを含む組成物 |
Families Citing this family (154)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7651987B2 (en) * | 2004-10-12 | 2010-01-26 | The Lubrizol Corporation | Tartaric acid derivatives as fuel economy improvers and antiwear agents in crankcase oils and preparation thereof |
US7807611B2 (en) * | 2004-10-12 | 2010-10-05 | The Lubrizol Corporation | Tartaric acid derivatives as fuel economy improvers and antiwear agents in crankcase oils and preparation thereof |
DE102006026624A1 (de) * | 2006-06-08 | 2007-12-13 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Tripentylcitrate und deren Verwendung |
WO2008067430A2 (en) * | 2006-11-30 | 2008-06-05 | R.T. Vanderbilt Company, Inc. | Vegetable oil lubricating composition |
WO2008147701A1 (en) * | 2007-05-24 | 2008-12-04 | The Lubrizol Corporation | Method of lubricating-an aluminium silicate composite surface with a lubricant comprising ashless, sulphur, phosphorus free antiwear agent |
US20100197536A1 (en) * | 2007-05-24 | 2010-08-05 | Mosier Patrick E | Lubricating Composition Containing Ashfree Antiwear Agent Based on Hydroxypolycarboxylic Acid Derivative and a Molybdenum Compound |
WO2008147700A1 (en) | 2007-05-24 | 2008-12-04 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing suphur, phosphorous and ashfree antiwear agent and amine containing friction modifier |
US8377859B2 (en) * | 2007-07-25 | 2013-02-19 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Hydrocarbon fluids with improved pour point |
FR2924439B1 (fr) * | 2007-12-03 | 2010-10-22 | Total France | Composition lubrifiante pour moteur quatre temps a bas taux de cendres |
AU2009342167B2 (en) | 2008-03-19 | 2014-02-20 | The Lubrizol Corporation | Antiwear composition and method of lubricating driveline device |
EP2324101A1 (en) * | 2008-07-10 | 2011-05-25 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic acid derivatives as friction modifiers in fuels |
WO2010053893A1 (en) | 2008-11-05 | 2010-05-14 | The Lubrizol Corporation | Method of lubricating an internal combustion engine |
WO2010077538A1 (en) | 2008-12-09 | 2010-07-08 | The Lubrizol Corporation | Method of operating an engine using an ashless consumable lubricant |
US20100210487A1 (en) * | 2009-02-16 | 2010-08-19 | Chemtura Coproration | Fatty sorbitan ester based friction modifiers |
US9296969B2 (en) * | 2009-02-16 | 2016-03-29 | Chemtura Corporation | Fatty sorbitan ester based friction modifiers |
CA2761621A1 (en) | 2009-05-13 | 2010-11-18 | The Lubrizol Corporation | Internal combustion engine lubricant |
US20120128651A1 (en) | 2009-05-29 | 2012-05-24 | Zhuang Zuo | Acute lymphoblastic leukemia (all) biomarkers |
WO2010141528A1 (en) | 2009-06-04 | 2010-12-09 | The Lubrizol Corporation | Polymethacrylates as high vi viscosity modifiers |
WO2010141530A1 (en) | 2009-06-04 | 2010-12-09 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing friction modifier and viscosity modifier |
US20130324448A1 (en) * | 2012-05-08 | 2013-12-05 | The Lubrizol Corporation | Antiwear Composition and Method of Lubricating Driveline Device |
KR101808012B1 (ko) | 2009-08-18 | 2017-12-11 | 더루우브리졸코오포레이션 | 내마모 조성물 및 동력전달장치를 윤활처리하는 방법 |
ES2453146T3 (es) * | 2009-08-18 | 2014-04-04 | The Lubrizol Corporation | Composición lubricante que contiene un agente antidesgaste |
CA2772243A1 (en) | 2009-08-18 | 2011-02-24 | The Lubrizol Corporation | Antiwear composition and method of lubricating an internal combustion engine |
EP2467457B1 (en) * | 2009-08-18 | 2015-07-22 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing an antiwear agent |
BR112012012891A2 (pt) * | 2009-11-30 | 2017-06-20 | Lubrizol Corp | misturas estabilizadas que contêm modificadores de fricção. |
US20120309657A1 (en) | 2009-12-14 | 2012-12-06 | The Lubrizol Corporation | Lubricating Composition Containing an Antiwear Agent |
EP2339576B1 (en) * | 2009-12-23 | 2019-08-07 | Google LLC | Multi-modal input on an electronic device |
AU2011268759B2 (en) | 2010-06-25 | 2015-07-09 | Castrol Limited | Uses and compositions |
CA2809812A1 (en) | 2010-08-31 | 2012-03-08 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing an antiwear agent |
WO2012056191A1 (en) | 2010-10-26 | 2012-05-03 | Castrol Limited | Non-aqueous lubricant and fuel compositions comprising fatty acid esters of hydroxy- carboxylic acids, and uses thereof |
US8557002B2 (en) | 2010-11-12 | 2013-10-15 | Baker Hughes Incorporated | Fuel additives for enhanced lubricity and anti-corrosion properties |
KR101941437B1 (ko) | 2010-12-21 | 2019-01-24 | 더 루우브리졸 코오포레이션 | 내마모제를 함유하는 윤활 조성물 |
CA2822352A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing a detergent |
CN107502414A (zh) | 2011-02-16 | 2017-12-22 | 路博润公司 | 润滑组合物以及润滑传动系装置的方法 |
JP5931930B2 (ja) | 2011-02-16 | 2016-06-08 | ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation | ドライブライン装置を潤滑する方法 |
WO2012168151A1 (en) | 2011-06-09 | 2012-12-13 | Castrol Limited | Compositions, methods and uses |
CA2837642A1 (en) | 2011-06-21 | 2012-12-27 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing a dispersant |
WO2012177549A1 (en) | 2011-06-21 | 2012-12-27 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing a dispersant |
US9506006B2 (en) | 2011-06-21 | 2016-11-29 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions containing salts of hydrocarbyl substituted acylating agents |
WO2013012987A1 (en) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | The Lubrizol Corporation | Overbased friction modifiers and methods of use thereof |
CA2842660C (en) | 2011-07-21 | 2019-05-28 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic pyrrolidinones and methods of use thereof |
DE102011079556A1 (de) * | 2011-07-21 | 2013-01-24 | K&P Invest GBR | Verwendung von Carbonsäureestern als Energieträger und Brennstoff |
WO2013062924A2 (en) | 2011-10-27 | 2013-05-02 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing an esterified polymer |
CA2853443C (en) | 2011-10-31 | 2019-10-29 | The Lubrizol Corporation | Ashless friction modifiers for lubricating compositions |
US9909082B2 (en) | 2012-02-16 | 2018-03-06 | The Lubrizol Corporation | Lubricant additive booster system |
US20160201004A1 (en) * | 2012-03-13 | 2016-07-14 | Chemtura Corporation | Friction modifier composition for lubricants |
US9321979B2 (en) | 2012-03-13 | 2016-04-26 | Chemtura Corporation | Friction modifier composition for lubricants |
SG194253A1 (en) | 2012-04-23 | 2013-11-29 | Pratt & Whitney Services Pte Ltd | Shot tube plunger tip portion |
US10072230B2 (en) | 2012-05-23 | 2018-09-11 | Chemtura Corporation | Method for reducing engine wear with lubricants comprising 2-hydroxyalkylamide friction modifying/anti-wear compositions |
CN102732338A (zh) * | 2012-06-06 | 2012-10-17 | 西安石油大学 | 一种醇酯型多功能甲醇汽油添加剂的制备方法 |
CN102732337A (zh) * | 2012-06-06 | 2012-10-17 | 西安石油大学 | 一种多功能甲醇-汽油添加剂的制备方法 |
PL2864458T3 (pl) * | 2012-06-20 | 2017-10-31 | Castrol Ltd | Modyfikatory tarcia i ich zastosowanie w smarach i paliwach |
EP2864457B1 (en) * | 2012-06-20 | 2017-08-16 | Castrol Limited | Friction modifier and their use in lubricants and fuels |
EP2735604A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-28 | Castrol Limited | Method of preparing a lubricant composition |
WO2014164087A1 (en) | 2013-03-12 | 2014-10-09 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing lewis acid reaction product |
WO2014144554A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Trane International Inc. | Lubricant additives and compositions |
EP3024916B1 (en) | 2013-05-30 | 2019-06-26 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing an oxyalkylated hydrocarbyl phenol |
BR112016013172B8 (pt) * | 2013-12-11 | 2020-04-28 | Oxiteno S A Ind E Comercio | formulações agroquímicas |
US9587188B2 (en) * | 2013-12-17 | 2017-03-07 | Shell Oil Company | Process for preparing a branched ester and use thereof |
US20160326453A1 (en) | 2014-01-10 | 2016-11-10 | The Lubrizol Corporation | Method of lubricating an internal combustion engine |
EP3092289B1 (en) | 2014-01-10 | 2020-08-12 | The Lubrizol Corporation | Method of lubricating an internal combustion engine |
JP2017507225A (ja) | 2014-03-11 | 2017-03-16 | ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation | 内燃エンジンを潤滑する方法 |
US20170073606A1 (en) | 2014-03-12 | 2017-03-16 | The Lubrizol Corporation | Method of lubricating an internal combustion engine |
EP3116979B1 (en) | 2014-03-12 | 2018-11-14 | The Lubrizol Corporation | Method of lubricating an internal combustion engine |
CA2948149C (en) | 2014-05-06 | 2024-02-20 | The Lubrizol Corporation | Lubricant composition containing an antiwear agent |
CN104862060A (zh) * | 2014-05-23 | 2015-08-26 | 山东瀚霖生物技术有限公司 | 一种长链二元酸酯基高粘度润滑油组合物 |
ES2820296T3 (es) | 2014-05-30 | 2021-04-20 | Lubrizol Corp | Imida de bajo peso molecular que contiene sales de amonio cuaternarias |
EP3149128A1 (en) | 2014-05-30 | 2017-04-05 | The Lubrizol Corporation | Branched amine containing quaternary ammonium salts |
BR112016028067A2 (pt) | 2014-05-30 | 2017-08-22 | Lubrizol Corp | Amida/éster de alto peso molecular contendo sais de amônio quaternário |
WO2015184280A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-03 | The Lubrizol Corporation | Imidazole containing quaternary ammonium salts |
CN106574199A (zh) | 2014-05-30 | 2017-04-19 | 路博润公司 | 偶联季铵盐 |
EP3536766B1 (en) | 2014-05-30 | 2020-12-09 | The Lubrizol Corporation | Epoxide quaternized quaternary ammonium salts |
ES2719729T3 (es) | 2014-05-30 | 2019-07-12 | Lubrizol Corp | Sales de amonio cuaternarias que contienen un amida/éster de bajo peso molecular |
WO2015184247A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-03 | The Lubrizol Corporation | High molecular weight imide containing quaternary ammonium salts |
CN107109282B (zh) | 2014-08-28 | 2020-03-27 | 路博润公司 | 具有密封相容性的润滑组合物 |
CN107109290A (zh) | 2014-12-03 | 2017-08-29 | 路博润公司 | 含有烷氧基化烃基酚的润滑组合物 |
CN107001974B (zh) | 2014-12-03 | 2020-08-21 | 路博润公司 | 包含烷氧基化芳族多元醇化合物的润滑组合物 |
CN105733712B (zh) * | 2014-12-08 | 2017-12-05 | 中国石油天然气股份有限公司 | 用于航空生物燃料的润滑减磨添加剂 |
GB201501991D0 (en) | 2015-02-06 | 2015-03-25 | Castrol Ltd | Uses and compositions |
KR102608828B1 (ko) | 2015-02-26 | 2023-11-30 | 더루브리졸코오퍼레이션 | 방향족 세제 및 이의 윤활 조성물 |
CN107406786B (zh) | 2015-02-26 | 2023-06-06 | 路博润公司 | 用于润滑组合物的芳族四面体硼酸盐化合物 |
AU2016226303B2 (en) | 2015-03-04 | 2020-11-26 | Huntsman Petrochemical Llc | Novel organic friction modifiers |
EP3268456A1 (en) | 2015-03-09 | 2018-01-17 | The Lubrizol Corporation | Method of lubricating an internal combustion engine |
US10577556B2 (en) | 2015-06-12 | 2020-03-03 | The Lubrizol Corporation | Michael adduct amino esters as total base number boosters for marine diesel engine lubricating compositions |
JP2018517749A (ja) | 2015-06-18 | 2018-07-05 | カストロール リミテッド | エーテル化合物ならびに関連の組成物および方法 |
US20170002251A1 (en) * | 2015-06-30 | 2017-01-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Glycerol Carbamate Based Lubricant Compositions and Methods of Making and Using Same |
EP3325585B1 (en) | 2015-07-20 | 2023-03-29 | The Lubrizol Corporation | Zinc-free lubricating composition |
JP6646379B2 (ja) * | 2015-08-10 | 2020-02-14 | Ntn株式会社 | グリース組成物およびグリース封入転がり軸受 |
US11352582B2 (en) | 2015-11-06 | 2022-06-07 | The Lubrizol Corporation | Lubricant with high pyrophosphate level |
WO2017096159A1 (en) | 2015-12-02 | 2017-06-08 | The Lubrizol Corporation | Ultra-low molecular weight amide/ester containing quaternary ammonium salts having short hydrocarbon tails |
EP3383979A1 (en) | 2015-12-02 | 2018-10-10 | The Lubrizol Corporation | Ultra-low molecular weight imide containing quaternary ammonium salts having short hydrocarbon tails |
EP3390591A1 (en) | 2015-12-15 | 2018-10-24 | The Lubrizol Corporation | Sulfurized catecholate detergents for lubricating compositions |
WO2017178593A2 (en) | 2016-04-13 | 2017-10-19 | Castrol Limited | Removing aromatic compounds from a hydrocarbon fluid |
US20200318025A1 (en) | 2016-06-17 | 2020-10-08 | The Lubrizol Corporation | Lubricating Compositions |
SG10202012642XA (en) | 2016-06-17 | 2021-01-28 | Lubrizol Corp | Lubricating compositions |
EP3472278A1 (en) | 2016-06-17 | 2019-04-24 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions |
EP3472274A2 (en) | 2016-06-17 | 2019-04-24 | The Lubrizol Corporation | Polyisobutylene-substituted phenol, derivatives thereof, and lubricating compositions containing the polyisobutylene-substituted phenol and its derivatives |
US10260019B2 (en) | 2016-06-30 | 2019-04-16 | The Lubrizol Corporation | Hydroxyaromatic succinimide detergents for lubricating compositions |
CA3031625A1 (en) | 2016-07-22 | 2018-01-25 | The Lubrizol Corporation | Aliphatic tetrahedral borate compounds for fully formulated lubricating compositions |
EP3510130A1 (en) | 2016-09-12 | 2019-07-17 | The Lubrizol Corporation | Total base number boosters for marine diesel engine lubricating compositions |
US20190241829A1 (en) | 2016-09-14 | 2019-08-08 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition comprising sulfonate detergent and ashless hydrocarbyl phenolic compound |
EP3512926B1 (en) | 2016-09-14 | 2021-02-17 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition and method of lubricating an internal combustion engine |
EP3516020B1 (en) | 2016-09-20 | 2022-05-25 | LANXESS Corporation | Alkylated 3-hydroxydiphenylamine antioxidants |
WO2018057364A1 (en) | 2016-09-20 | 2018-03-29 | Lanxess Solutions Us Inc. | Lubricant compositions stabilized by mixtures of diarylamine and hydroxydiarylamine antioxidants |
EP3516018A1 (en) | 2016-09-20 | 2019-07-31 | Lanxess Solutions US Inc. | Alkylated alkoxydiarylamine antioxidants |
TWI746720B (zh) * | 2016-12-05 | 2021-11-21 | 日商日油股份有限公司 | 冷凍機油組成物及含有此組成物之冷凍機用作動流體組成物 |
CN110462012A (zh) | 2016-12-16 | 2019-11-15 | 卡斯特罗尔有限公司 | 基于醚的润滑剂组合物、方法和用途 |
PL3555248T3 (pl) | 2016-12-16 | 2022-08-29 | Castrol Limited | Kompozycja smarna na bazie eteru, sposoby i zastosowania |
CN115287111B (zh) | 2016-12-16 | 2024-01-05 | 卡斯特罗尔有限公司 | 基于醚的润滑剂组合物、方法和用途 |
CN110520512A (zh) | 2016-12-16 | 2019-11-29 | 卡斯特罗尔有限公司 | 基于醚的润滑剂组合物、方法和用途 |
US11162048B2 (en) | 2016-12-27 | 2021-11-02 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition with alkylated naphthylamine |
CA3046788A1 (en) | 2016-12-27 | 2018-07-05 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition including n-alkylated dianiline |
CN106967464B (zh) * | 2017-04-24 | 2019-02-26 | 青岛百事德工艺礼品有限公司 | 一种茶炉油及其制备方法 |
US10752856B2 (en) | 2017-05-24 | 2020-08-25 | Ingevity South Carolina, Llc | Fatty acid and rosin based ionic liquids |
EP3896142A1 (en) | 2017-06-27 | 2021-10-20 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition for and method of lubricating an internal combustion engine |
CN111032838A (zh) | 2017-07-17 | 2020-04-17 | 路博润公司 | 低分散剂润滑剂组合物 |
JP7191928B2 (ja) | 2017-07-17 | 2022-12-19 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 低亜鉛潤滑剤組成物 |
WO2019035905A1 (en) | 2017-08-17 | 2019-02-21 | The Lubrizol Company | OLEFINIC POLYMERS FUNCTIONALIZED BY NITROGEN FOR TRANSMISSION LUBRICANTS |
US11466227B2 (en) | 2017-10-16 | 2022-10-11 | Lanxess Corporation | Synergy and enhanced performance retention with organic and molybdenum based friction modifier combination |
GB201717211D0 (en) | 2017-10-19 | 2017-12-06 | Bp Plc | Etherification process |
GB201717210D0 (en) | 2017-10-19 | 2017-12-06 | Bp Plc | Selective acetalization/etherification process |
EP3754001A1 (en) | 2017-11-15 | 2020-12-23 | Lanxess Solutions US Inc. | Reduced friction lubricants comprising magnesium detergents and/or overbased magnesium detergents and molybdenum based friction modifiers |
US20210002577A1 (en) | 2017-11-28 | 2021-01-07 | The Lubrizol Corporation | Lubricant compositions for high efficiency engines |
EP3720935A1 (en) | 2017-12-04 | 2020-10-14 | The Lubrizol Corporation | Alkylphenol detergents |
WO2019118117A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | The Lubrizol Corporation | Alkylphenol detergents |
CN112368360B (zh) * | 2018-02-12 | 2022-09-06 | 朗盛公司 | 用于润滑剂的耐磨组合物 |
EP3810734B1 (en) | 2018-06-22 | 2022-08-03 | The Lubrizol Corporation | Lubricating oil compositions for heavy duty diesel engines |
GB201817589D0 (en) | 2018-10-29 | 2018-12-12 | Castrol Ltd | Lubricant compositions |
WO2020102672A1 (en) | 2018-11-16 | 2020-05-22 | The Lubrizol Corporation | Alkylbenzene sulfonate detergents |
GB201818905D0 (en) | 2018-11-20 | 2019-01-02 | Bp Plc | Process for making ethers via enol ethers |
CA3122566A1 (en) | 2018-12-10 | 2020-06-18 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions having a mixed dispersant additive package |
GB201820144D0 (en) | 2018-12-11 | 2019-01-23 | Castrol Ltd | Low viscosity dispersants |
WO2020131603A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-25 | Bp Corporation North America Inc. | Lubricating composition comprising a sulfur-containing carboxylic acid or ester additive |
WO2020127389A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-25 | Castrol Limited | Lubricating compositions comprising carboxylic acid salt additive, uses and methods of preparing |
GB201901149D0 (en) | 2019-01-28 | 2019-03-20 | Castrol Ltd | Use of ether base stocks |
GB201901162D0 (en) | 2019-01-28 | 2019-03-20 | Castrol Ltd | Use of ether base stocks |
CN109777530A (zh) * | 2019-01-31 | 2019-05-21 | 中实投石化科技有限公司 | 一种柴油发动机尾气净化液 |
WO2020181113A1 (en) | 2019-03-06 | 2020-09-10 | Bp Corporation North America Inc. | Lubricating compositions and base oils for use in the same |
US20230002699A1 (en) | 2019-06-24 | 2023-01-05 | The Lubrizol Corporation | Continuous acoustic mixing for performance additives and compositions including the same |
KR20220062013A (ko) * | 2019-09-10 | 2022-05-13 | 셰브런 오로나이트 컴퍼니 엘엘씨 | 연료 첨가제를 통한 연소 엔진의 마찰 감소 |
US11932825B2 (en) | 2019-09-26 | 2024-03-19 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions and methods of operating an internal combustion engine |
KR20220068225A (ko) | 2019-09-26 | 2022-05-25 | 더루브리졸코오퍼레이션 | 내연 기관의 윤활 조성물 및 작동 방법 |
FR3104609B1 (fr) * | 2019-12-13 | 2022-04-22 | Total Marketing Services | Composition lubrifiante pour limiter le frottement |
WO2021127183A1 (en) | 2019-12-18 | 2021-06-24 | The Lubrizol Corporation | Polymeric surfactant compound |
US20230151295A1 (en) | 2020-02-04 | 2023-05-18 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions and methods of operating an internal combustion engine |
WO2022049542A1 (en) | 2020-09-03 | 2022-03-10 | Castrol Limited | Lubricant compositions including linear alpha olefin trimers and methods for using them |
WO2022066721A1 (en) | 2020-09-22 | 2022-03-31 | The Lubrizol Corporation | Diesel engine lubricating compositions and methods of use thereof |
US20240059998A1 (en) | 2020-12-21 | 2024-02-22 | Lanxess Corporation | Organic Anti-Wear Additive Compositions for Lubricants |
WO2024006125A1 (en) | 2022-06-27 | 2024-01-04 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition and method of lubricating an internal combustion engine |
WO2024030591A1 (en) | 2022-08-05 | 2024-02-08 | The Lubrizol Corporation | Processes for producing reaction products including quaternary ammonium salts |
WO2024030592A1 (en) | 2022-08-05 | 2024-02-08 | The Lubrizol Corporation | Processes for producing radically-functionalized pibsa product derivatives and compositions comprising same |
CN115612537A (zh) * | 2022-10-13 | 2023-01-17 | 清华大学 | 一种抗磨减摩润滑油添加剂、润滑油及其制备方法 |
WO2024091494A1 (en) | 2022-10-25 | 2024-05-02 | The Lubrizol Corporation | Lubricant compositions and methods of lubricating internal combustion engines |
WO2024091553A1 (en) | 2022-10-25 | 2024-05-02 | The Lubrizol Corporation | Lubricant compositions and methods of lubricating internal combustion engines |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2205931A5 (en) * | 1972-11-08 | 1974-05-31 | Exxon Research Engineering Co | Lubricant for internal combustion engines - which separates into two phases at low temp |
JPS5857499A (ja) * | 1981-09-10 | 1983-04-05 | ザ・ルブリゾ−ル・コ−ポレ−シヨン | 内燃機関の燃料経済性を向上するための組成物、濃縮体、潤滑剤組成物ならびにそのための方法 |
US5338470A (en) * | 1992-12-10 | 1994-08-16 | Mobil Oil Corporation | Alkylated citric acid adducts as antiwear and friction modifying additives |
JPH07268369A (ja) * | 1994-03-29 | 1995-10-17 | Yachiyo Res Kk | 低公害耐摩耗性潤滑油組成物 |
WO1995032267A1 (fr) * | 1994-05-24 | 1995-11-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Huile de coupe et de meulage |
JPH08165484A (ja) * | 1994-12-14 | 1996-06-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑剤用添加剤組成物及びそれを含有する潤滑油組成物 |
JP2003523452A (ja) * | 1999-12-27 | 2003-08-05 | プラク・ビオヘム・ベー・ブイ | 燃料組成物 |
Family Cites Families (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2747979A (en) * | 1952-11-14 | 1956-05-29 | Eastman Kodak Co | Mono-esters of citric acid as metal deactivators for motor fuels |
BE526014A (ja) * | 1953-01-28 | |||
US2981684A (en) * | 1958-07-15 | 1961-04-25 | Continental Oil Co | Method of paraffin deposition control |
US3397145A (en) * | 1958-12-29 | 1968-08-13 | Universal Oil Prod Co | Hydrocarbon oils containing alkylthiophosphoric acid salts of polymeric condensation products |
GB1044810A (en) * | 1963-05-14 | 1966-10-05 | Lubrizol Corp | Organic phosphinodithioate-amine reaction products |
US3293181A (en) * | 1965-10-15 | 1966-12-20 | Chevron Res | Dialkyl dithiophosphates and lubricants containing them |
US3442804A (en) * | 1967-01-19 | 1969-05-06 | Lubrizol Corp | Lubricating composition containing a phosphorodithioate inhibitor |
US3419368A (en) * | 1967-01-23 | 1968-12-31 | Ashland Oil Inc | Thermally stabilized hydrocarbon liquid compositions |
US3546324A (en) * | 1967-05-11 | 1970-12-08 | Exxon Research Engineering Co | Amine salts of dithiophosphoric acids |
US4028065A (en) * | 1974-05-16 | 1977-06-07 | Standard Oil Company | Manganese containing fuels |
CH631481A5 (de) * | 1977-06-02 | 1982-08-13 | Alusuisse | Synthetisches lagerschmiermittel. |
US4175047A (en) * | 1978-09-25 | 1979-11-20 | Mobil Oil Corporation | Synthetic ester and hydrogenated olefin oligomer lubricant and method of reducing fuel consumption therewith |
JPS61230772A (ja) | 1985-04-04 | 1986-10-15 | Nippon Parkerizing Co Ltd | 金属の被覆法 |
CS254033B1 (cs) | 1986-02-03 | 1987-12-17 | Michal Matas | Bezpopolné antioxidanty a disperzanty |
US4741848A (en) | 1986-03-13 | 1988-05-03 | The Lubrizol Corporation | Boron-containing compositions, and lubricants and fuels containing same |
JPS638489A (ja) | 1986-06-27 | 1988-01-14 | Nippon Parkerizing Co Ltd | 金属の冷間加工用潤滑剤 |
JP2693763B2 (ja) | 1987-07-17 | 1997-12-24 | 花王株式会社 | 界面活性剤 |
US5089658A (en) | 1988-09-26 | 1992-02-18 | Hi-Tek Polymers, Inc. | Citric ester diluents |
EP0376889B1 (de) * | 1988-12-28 | 1993-05-19 | Ciba-Geigy Ag | Schmierstoffzusammensetzung |
DE3933137A1 (de) | 1989-10-04 | 1991-04-18 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung stabiler, niedrig-viskoser o/w-rostschutzemulsionen |
US5069684A (en) | 1989-12-18 | 1991-12-03 | Mobil Oil Corporation | Fuel and lube additives from polyether derivatives of polyamine alkenyl succinimides |
DE4020664A1 (de) | 1990-06-29 | 1992-01-02 | Basf Ag | Ester enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren und dieselmotoren |
DE4209502A1 (de) | 1992-03-24 | 1993-09-30 | Hoechst Ag | Verwendung von Estern der Citronensäure als Schmiermittel für Kältemittelverdichter |
US5514189A (en) * | 1992-12-08 | 1996-05-07 | Mobil Corporation | Dithiocarbamate-derived ethers as multifunctional additives |
IL107927A0 (en) * | 1992-12-17 | 1994-04-12 | Exxon Chemical Patents Inc | Oil soluble ethylene/1-butene copolymers and lubricating oils containing the same |
US5296003A (en) | 1993-03-08 | 1994-03-22 | Chevron Research And Technology Company | Polyesters of poly(oxyalkylene) hydroxyaromatic ethers |
DE4344222A1 (de) | 1993-12-23 | 1995-06-29 | Veba Oel Ag | Otto-Kraftstoffe |
US5512190A (en) * | 1994-08-22 | 1996-04-30 | Texaco Inc. | Lubricating oil composition providing anti-wear protection |
US5630852A (en) * | 1994-11-23 | 1997-05-20 | Fmc Corporation | Organophosphorus additives for improved fuel lubricity |
GB2296714B (en) | 1994-12-15 | 1998-03-25 | Abbey | Coating composition |
EP0727454A3 (en) | 1995-02-10 | 1998-12-09 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Oil-soluble polyester, additive for lubricating oil, and lubricating oil composition |
JPH08253782A (ja) * | 1995-03-14 | 1996-10-01 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 内燃機関用潤滑油組成物 |
GB2307246B (en) | 1995-11-13 | 2000-04-12 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Fuel additive |
GB2307247B (en) | 1995-11-13 | 1999-12-29 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Fuel additive |
US6008169A (en) | 1996-04-17 | 1999-12-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Refrigerator oil composition comprising saturated hydroxy fatty acids and derivatives thereof |
EP0807695A1 (en) | 1996-05-15 | 1997-11-19 | Nalco Chemical Company | A non-phosphorus corrosion inhibitor for industrial cooling water systems and airwasher systems |
US5731274A (en) | 1996-09-11 | 1998-03-24 | Exxon Research And Engineering Company | Lithium complex grease with extended lubrication life |
US6001141A (en) | 1996-11-12 | 1999-12-14 | Ethyl Petroleum Additives, Ltd. | Fuel additive |
GB2322138A (en) | 1997-02-17 | 1998-08-19 | Ethyl Petroleum Additives Ltd | Foam reducing fuel additive |
US5827334A (en) | 1997-09-30 | 1998-10-27 | Chevron Chemical Company Llc | Substituted biphenyl polyalkyl esters and fuel compositions containing the same |
JPH11228977A (ja) | 1998-02-17 | 1999-08-24 | Yushiro Chem Ind Co Ltd | 軽油用潤滑添加剤 |
JPH11299326A (ja) | 1998-04-27 | 1999-11-02 | Kubota Corp | コンバイン |
WO2000034418A1 (en) | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Infineum Holdings B.V. | Fuel additive and fuel composition containing the same |
JP2000290669A (ja) | 1999-04-02 | 2000-10-17 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 燃料油の水除去剤 |
US6174426B1 (en) | 1999-08-12 | 2001-01-16 | Usx Corporation | Tin-plated steel with adhesion promoter |
AU2001271634B2 (en) | 2000-07-11 | 2005-04-07 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating grease composition and preparation |
JP2002090669A (ja) | 2000-09-13 | 2002-03-27 | Hitachi Cable Ltd | 液体駆動型光スイッチの製造方法 |
US6525004B1 (en) * | 2001-05-01 | 2003-02-25 | Infineum International Inc. | Combustion improving additive for small engine lubricating oils |
US6551966B2 (en) * | 2001-06-01 | 2003-04-22 | Crompton Corporation | Oxadiazole additives for lubricants |
CN1386836A (zh) * | 2002-06-06 | 2002-12-25 | 上海交通大学 | 磨合润滑油添加剂及磨合润滑油的制作方法 |
-
2004
- 2004-11-01 US US10/979,529 patent/US7696136B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2205931A5 (en) * | 1972-11-08 | 1974-05-31 | Exxon Research Engineering Co | Lubricant for internal combustion engines - which separates into two phases at low temp |
JPS5857499A (ja) * | 1981-09-10 | 1983-04-05 | ザ・ルブリゾ−ル・コ−ポレ−シヨン | 内燃機関の燃料経済性を向上するための組成物、濃縮体、潤滑剤組成物ならびにそのための方法 |
US5338470A (en) * | 1992-12-10 | 1994-08-16 | Mobil Oil Corporation | Alkylated citric acid adducts as antiwear and friction modifying additives |
JPH07268369A (ja) * | 1994-03-29 | 1995-10-17 | Yachiyo Res Kk | 低公害耐摩耗性潤滑油組成物 |
WO1995032267A1 (fr) * | 1994-05-24 | 1995-11-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Huile de coupe et de meulage |
JPH08165484A (ja) * | 1994-12-14 | 1996-06-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑剤用添加剤組成物及びそれを含有する潤滑油組成物 |
JP2003523452A (ja) * | 1999-12-27 | 2003-08-05 | プラク・ビオヘム・ベー・ブイ | 燃料組成物 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011522072A (ja) * | 2008-05-30 | 2011-07-28 | 汕頭大学 | 燃料添加剤としてのヒドロキシアルカン酸誘導体の使用 |
US8535399B2 (en) | 2008-05-30 | 2013-09-17 | Shandong Lukang Pharmaceutical Co., Ltd. | Use of hydroxyalkanoic acid derivatives as fuel additives |
JP2012520350A (ja) * | 2009-03-10 | 2012-09-06 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 動力伝達系路デバイスを潤滑する、耐摩耗組成物および方法 |
JP2014516106A (ja) * | 2011-05-26 | 2014-07-07 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 摩擦調整剤を含有する安定化されたブレンド |
JP2016520158A (ja) * | 2013-05-30 | 2016-07-11 | ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation | 工業用ギア油のための相乗的な添加剤の組合せ |
WO2017126578A1 (ja) * | 2016-01-20 | 2017-07-27 | 日油株式会社 | 冷媒r32用の冷凍機油およびこれを含む組成物 |
JP2018111740A (ja) * | 2017-01-06 | 2018-07-19 | 日油株式会社 | 冷媒r32用の冷凍機油およびこれを含む組成物 |
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Publication number | Publication date |
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