JP5931930B2 - ドライブライン装置を潤滑する方法 - Google Patents

Description

本発明は、潤滑粘度の油および２から２０個のヒドロキシカルボン酸残基または反復単位を有する化合物を含有する潤滑組成物を供給することによって、機械装置を潤滑する方法を提供する。本発明は、耐摩耗性能、摩擦調整（特に燃費を強化するために）の少なくとも１つを提供するための、ドライブライン装置での化合物の使用にさらに関する。

潤滑組成物を使用する装置の耐久性または耐摩耗性に影響する重要なパラメータの１つは、負荷および速度の様々な条件の下で適当な保護を有する装置を提供することについてのリンの耐摩耗または極圧添加剤の有効性である。しかし、リンの耐摩耗または極圧添加剤の多くは硫黄を含有する。環境懸念を増加させるため、耐摩耗または極圧添加剤中の硫黄の存在は、より望ましくなくなっている。さらに、硫黄を含有する耐摩耗または極圧添加剤の多くは揮発性の硫黄種を放出し、臭気を有する耐摩耗または極圧添加剤を含有する潤滑組成物をもたらし、それは、環境に有害となるか、ますます厳しくなる健康および安全性の法律が規定するよりも高くなり得る排出物を放出し得る。

リンの耐摩耗または極圧添加剤の正しい均衡を有する潤滑組成物は、ドライブライン動力伝達装置に、制御されたデポジット形成および酸化安定性による長期にわたる寿命および効率を提供する。しかし、使用される耐摩耗または極圧添加剤の多くは、（ｉ）広範囲の運転条件にわたり限定された極圧および耐摩耗性能、（ｉｉ）限定された酸化安定性、（ｉｉｉ）デポジット形成、または（ｉｖ）腐食（例えば銅の腐食）の発生、の少なくとも１つを有する。さらに、多くのリンの耐摩耗または極圧添加剤は一般に硫黄を含有し、それはリンの耐摩耗または極圧添加剤を含有する臭気潤滑組成物をもたらす。耐摩耗化学を開示するいくつかの参考文献を以下に記す。

特許文献１は、クエン酸とアルキルアルコールまたはアミンとの反応生成物として得られるアルキル化クエン酸誘導体を開示する。アルキル化クエン酸誘導体は、耐摩耗剤および摩擦調整剤として有効である。

特許文献２は、鳴きおよび摩擦の有効な低減ならびに燃費の向上のための、潤滑剤および燃料中の添加剤として有益な酒石酸イミド（ｔａｒｔｒｉｍｉｄｅ）を開示する。

特許文献３は、（Ａ）潤滑粘度の油、（Ｂ）コハク酸アシル化剤を特定のアミンと反応させることによって生成されるカルボン酸誘導体、および（Ｃ）スルホン酸またはカルボン酸の塩基性アルカリ金属塩を含む、内燃機関のための潤滑油組成物を開示する。

特許文献４は、内燃機関の燃費を向上させるための潤滑剤組成物を開示する。組成物は、特殊な硫化組成物（カルボン酸のエステルに基づく）および塩基性アルカリ金属スルホネートを含む。

特許文献５は、耐摩耗剤として適するマロン酸エステルを開示する。

特許文献６は、ヒドロキシカルボン酸の誘導体、および（ｉ）（チオ）リン酸のヒドロキシ置換ジエステルまたは（ｉｉ）（チオ）リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換ジエステルもしくはトリエステルのいずれかであり得るリン化合物を含有する組成物で潤滑される、ドライブライン装置を開示する。

特許文献７は、ヒドロキシカルボン酸およびヒドロキシポリカルボン酸エステルをリン含有添加剤と一緒に含有する潤滑剤を開示する。リン含有添加剤は、ジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛および／または中性リン化合物、例えばリン酸トリラウリルまたはトリフェニルホスホロチオネートを含む。これらの潤滑剤は、エンジン潤滑剤で有益である。

国際特許出願第ＰＣＴ／ＵＳ１０／０４５５７６号（米国特許出願第６１／２３４７１７号に基づく）は、内燃機関に、潤滑粘度の油、ならびにグリコール酸、２−ハロ酢酸、もしくは乳酸、またはそのアルカリ金属塩もしくはアルカリ性金属塩（ａｌｋａｌｉ ｏｒ ａｌｋａｌｉｎｅ ｍｅｔａｌ ｓａｌｔ）（一般的にはグリコール酸または２−ハロ酢酸）を、アミン、アルコールおよびアミノアルコールからなる群から選択される少なくとも１つのメンバーと反応させることを含むプロセスによって得られた／得ることができる化合物を含有する潤滑組成物を供給することを含む、内燃機関を潤滑する方法を開示する。

米国特許第５，３３８，４７０号明細書 米国特許第４，２３７，０２２号明細書 米国特許第４，９５２，３２８号明細書 米国特許第４，３２６，９７２号明細書 国際公開第２００８／０７０３０７号 国際公開第２０１０／１４１００３号 国際公開第２００５／０８７９０４号

本発明の目的は、耐摩耗性能または摩擦調整（特に燃費を強化するために）の少なくとも１つを提供することを含む。

本明細書で用いるように、特に明記しない限り、本明細書に開示される潤滑組成物に存在する添加剤の量への言及は、無油ベースの、すなわち活性物質の量で引用される。

一実施形態では、本発明は、ドライブライン装置に、
（ａ）潤滑粘度の油、および
（ｂ）ヒドロキシカルボン酸を、ヒドロキシカルボン酸のカルボン酸基とエステルまたはアミド基を形成することが可能な水素結合ドナーと反応させることによって得られた／得ることができる、ヒドロキシカルボン酸の残基の２から２０個の反復単位を有する化合物、
を含む潤滑組成物を供給することを含む、ドライブライン装置を潤滑する方法を提供し、
そこで、水素結合ドナーは、アルコール、一級アミンおよび二級アミンからなる群の少なくとも１つのメンバーから選択することができ、
ヒドロキシカルボン酸は２から１０個の炭素原子を有するヒドロキシ置換カルボン酸であり得、
水素結合ドナーがモノオールであり得る場合、モノオール対ヒドロキシカルボン酸のモル比は、モノオール１対ヒドロキシカルボン酸１超である（すなわち、１：＞１）。モノオール対ヒドロキシカルボン酸のモル比は、１：１．１から１：１０、または１：１．１から１：５、または１：１．１から１：３、または１：１．２から１：２．５、または１：２から１：１０、または１：２から１：２０の範囲内であり得る。

本発明の化合物は、ヒドロキシカルボン酸の残基の２から２０個の反復単位を有すると同様に記載する、いくつかの追加の方法で定義することもできる。化合物は、自己縮合して総数２から２０個の一連の反復単位を有する物質をもたらす、ヒドロキシカルボン酸であり得る。あるいは、化合物は、アルコール、一級アミンおよび二級アミン（一般的にジオール、トリオール、ポリオール、アミノアルコール、ジアミン、トリアミンまたはポリアミン）への１つまたは複数の結合点を有する、総数２から２０個のヒドロキシカルボン酸残基（または単位）を有することができる。

一実施形態では、本発明は、ドライブライン装置に、
（ａ）潤滑粘度の油、および
（ｂ）ヒドロキシカルボン酸を、ヒドロキシカルボン酸のカルボン酸基とエステルまたはアミド基を形成することが可能な水素結合ドナーと反応させることによって得られた／得ることができる、ヒドロキシカルボン酸の残基の２から２０個の反復単位を有する化合物、
を含む潤滑組成物を供給することを含む、ドライブライン装置を潤滑する方法を提供し、
そこで、水素結合ドナーは、ジオール、トリオール、ポリオールおよびアミノアルコールからなる群の少なくとも１つのメンバーから選択することができ、
ヒドロキシカルボン酸は２から１０個の炭素原子を有するヒドロキシ置換カルボン酸であり得、
水素結合ドナー対ヒドロキシカルボン酸のモル比は、１：１から１：１０、または１：１．５から１：５、または１：２から１：１０、または１：２から１：３の範囲内である。

本発明の化合物は、潤滑組成物の０．０１重量％から３重量％、または０．０１重量％から１重量％、または０．０３重量％から１重量％、または０．０５重量％から０．８重量％（一般的に０．０５重量％から０．７重量％）で存在することができる。

ドライブライン装置は、車軸または手動式変速装置であり得る。手動式変速装置は、同期装置系を含んでもよく、含まなくてもよい。一実施形態では、手動式変速装置は同期装置系を含む。一実施形態では、手動式変速装置は同期装置系を含まない。

一実施形態では、本発明は、ドライブライン装置（一般的に車軸、ギアボックスまたは手動式変速装置）のための耐摩耗剤または摩擦調整剤としての、本明細書に開示される化合物の潤滑剤での使用を提供する。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
（項目１）
ドライブライン装置に、
（ｃ）潤滑粘度の油、および
（ｄ）ヒドロキシカルボン酸を、前記ヒドロキシカルボン酸のカルボン酸基とエステルまたはアミド基を形成することが可能な水素結合ドナーと反応させることによって得られた／得ることができる、ヒドロキシカルボン酸の残基の２から２０個の反復単位を有する化合物、
を含む潤滑組成物を供給することを含み、
前記水素結合ドナーは、アルコール、一級アミンおよび二級アミンからなる群の少なくとも１つのメンバーから選択され、
前記ヒドロキシカルボン酸は２から１０個の炭素原子を有するヒドロキシ置換カルボン酸であり、
前記水素結合ドナーがモノオールである場合、モノオール対前記ヒドロキシカルボン酸のモル比は、モノオール１対ヒドロキシカルボン酸１超である（すなわち、１：＞１）、
ドライブライン装置を潤滑する方法。
（項目２）
モノオール対前記ヒドロキシカルボン酸の前記モル比が、１：１．１から１：１０、または１：１．１から１：５、または１：１．１から１：３、または１：１．２から１：２．５の範囲内である、項目１に記載の方法。
（項目３）
前記化合物が２〜１０個、または２〜５個のヒドロキシカルボン酸残基を有する、先行するいずれかの項目に記載の方法。
（項目４）
前記ヒドロキシカルボン酸が、２〜８個、または２〜６個、または２〜４個、または２〜３個の炭素原子を有するヒドロキシ置換カルボン酸である、先行するいずれかの項目に記載の方法。
（項目５）
前記ヒドロキシカルボン酸が非芳香族である、先行するいずれかの項目に記載の方法。
（項目６）
前記ヒドロキシカルボン酸が芳香族である、先行するいずれかの項目に記載の方法。
（項目７）
前記ヒドロキシカルボン酸が、１から１０個、または１から６個、または１から４個のヒドロキシル基を有する、先行するいずれかの項目に記載の方法。
（項目８）
前記ヒドロキシカルボン酸が２個のヒドロキシル基および２個または３個のカルボン酸部分を含有する、先行するいずれかの項目に記載の方法。
（項目９）
前記ヒドロキシカルボン酸が２個のヒドロキシル基を有する、先行するいずれかの項目に記載の方法。
（項目１０）
前記ヒドロキシカルボン酸が、グリコール酸、リンゴ酸、サリチル酸、マンデル酸または乳酸、酒石酸、クエン酸、ならびにそれらの混合物、およびそれらのアルカリ金属塩またはアルカリ性金属塩などの誘導体からなる群から選択される、先行する項目１〜６のいずれかに記載の方法。
（項目１１）
前記ヒドロキシカルボン酸がグリコール酸である、先行する項目１〜５のいずれかに記載の方法。
（項目１２）
前記ヒドロキシカルボン酸が酒石酸である、先行する項目１〜５のいずれかに記載の方法。
（項目１３）
ドライブライン装置に、
（ｃ）潤滑粘度の油、および
（ｄ）ヒドロキシカルボン酸を、前記ヒドロキシカルボン酸のカルボン酸基とエステルまたはアミド基を形成することが可能な水素結合ドナーと反応させることによって得られた／得ることができる、ヒドロキシカルボン酸の残基の２から２０個の反復単位を有する化合物、
を含む潤滑組成物を供給することを含み、
前記水素結合ドナーは、ジオール、トリオール、ポリオールおよびアミノアルコールからなる群の少なくとも１つのメンバーから選択され、
前記ヒドロキシカルボン酸は２から１０個の炭素原子を有するヒドロキシ置換カルボン酸であり、
前記水素結合ドナー対前記ヒドロキシカルボン酸のモル比は、２：１から１：１０、または１：１から１：５、または１：３から１：１５、または１：２から１：２０の範囲内である、
ドライブライン装置を潤滑する方法。
（項目１４）
ヒドロキシカルボン酸の残基の２から２０個の反復単位を有する前記化合物が、前記潤滑組成物の０．０１重量％から３重量％、または０．０１重量％から１重量％、または０．０３重量％から１重量％、または０．０５重量％から０．８重量％（一般的に０．０５重量％から０．７重量％）で存在する、先行するいずれかの項目に記載の方法。
（項目１５）
前記潤滑組成物が、ポリスルフィド、チアジアゾール化合物またはそれらの混合物の少なくとも１つをさらに含む、先行するいずれかの項目に記載の方法。
（項目１６）
有機硫化物が、前記潤滑組成物の０重量％から１０重量％、０．０１重量％から１０重量％、０．１重量％から８重量％、および０．２５重量％から６重量％からなる群から選択される範囲内で存在する、項目１５に記載の方法。
（項目１７）
前記潤滑組成物が、前記潤滑組成物の０．０５重量％を超える、または０．４重量％から５重量％、または０．５重量％から３重量％、０．８重量％から２．５重量％、１重量％から２重量％、０．０７５重量％から０．５重量％、または０．１重量％から０．２５重量％の硫黄含有量を有する、先行するいずれかの項目に記載の方法。
（項目１８）
前記ドライブライン装置が車軸、ギアボックスまたは手動式変速装置である、先行するいずれかの項目に記載の方法。
（項目１９）
前記手動式変速装置が同期装置系を含む、項目１８に記載の方法。
（項目２０）
前記手動式変速装置が同期装置系を含まない、項目１８に記載の方法。
（項目２１）
ヒドロキシカルボン酸を、前記ヒドロキシカルボン酸のカルボン酸基とエステルまたはアミド基を形成することが可能な水素結合ドナーと反応させることによって得られた／得ることができる、ヒドロキシカルボン酸の残基の２から２０個の反復単位を有する化合物の、ドライブライン装置（一般的に車軸、ギアボックスまたは手動式変速装置）のための耐摩耗剤または摩擦調整剤としての潤滑剤での使用であって、
前記水素結合ドナーは、アルコール、一級アミンおよび二級アミンからなる群の少なくとも１つのメンバーから選択され、
前記ヒドロキシカルボン酸は２から１０個の炭素原子を有するヒドロキシ置換カルボン酸であり、
前記水素結合ドナーがモノオールである場合、モノオール対前記ヒドロキシカルボン酸のモル比は、モノオール１対ヒドロキシカルボン酸１超である（すなわち、１：＞１）、
使用。
（項目２２）
ドライブライン装置に、潤滑粘度の油を含み、式（１）または式（２）または式（３）

の１つまたは複数によって表される潤滑組成物を供給することを含み、式中、
Ｙは、独立して、酸素または＞ＮＨまたは＞ＮＲ ^１ であり；
Ｒ ^１ は、独立して、一般に４から３０個、または６から２０個、または８から１８個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり；
Ｚは、独立して、水素またはメチルであり（Ｚ＝水素の場合、化合物はグリコール酸に由来し得、Ｚ＝メチルの場合、化合物は乳酸に由来し得；一般的に、Ｚは水素であり得る）；
Ｑは、独立して、ジオール、トリオール、もしくは高級ポリオール、ジアミン、トリアミン、もしくは高級ポリアミン、またはアミノアルコールの残基であり（一般的に、Ｑはジオール、ジアミンまたはアミノアルコールであり得る）；
ｇは、独立して、２から６、または２から３、または２であり；
ｑは、独立して、１から４、または１から３、または１から２であり；
ｎは、独立して、０から１０、０から６、０から５、１から４、または１から３、または１であり；
Ａｋ ^１ は、独立して、１から５個、または２から４個、または２から３個の炭素原子を含有するアルキレン基（一般的にエチレン）であり；
ｂは、独立して、１から１０、または２から８、または４から６、または４である、
ドライブライン装置を潤滑する方法。

上で開示されるように、本発明はドライブライン装置を潤滑する方法および使用を提供する。

ヒドロキシ置換カルボン酸
ヒドロキシ置換カルボン酸は、芳香族であっても、非芳香族であってもよい。一実施形態では、ヒドロキシ置換カルボン酸は芳香族であり得る。一実施形態では、ヒドロキシ置換カルボン酸は非芳香族であり得る。

ヒドロキシカルボン酸は、１から１０個、または１から６個、または１から４個のヒドロキシル基を有することができる。一実施形態では、ヒドロキシカルボン酸は２個のヒドロキシル基を有することができる。ヒドロキシカルボン酸は、１個のヒドロキシ基を有することができる。

ヒドロキシカルボン酸は、１個のヒドロキシル基および１個または２個のカルボン酸部分を含有することができる。

ヒドロキシカルボン酸の炭素原子数は、２から８、または２から６、または２から４、または２から３で変動し得る。一実施形態では、ヒドロキシカルボン酸の炭素原子数は、２から３であり得る。

本明細書で用いるように、「１つのグリコール酸」または「１つのリンゴ酸」などの「１つの（ａ）」特定の化合物への言及は、化学物質それ自体、すなわち、グリコール酸、リンゴ酸、およびその置換された同等物の両方を含むものとする。

ヒドロキシカルボン酸は、グリコール酸、リンゴ酸、サリチル酸、マンデル酸または乳酸、酒石酸、クエン酸、ならびにそれらの混合物、およびそれらの誘導体（例えばアルカリ金属塩またはアルカリ性金属塩）からなる群から選択することができる。ヒドロキシカルボン酸は、アミノ、ハロゲンまたはＣ_１〜７ヒドロカルビル基によって任意選択で置換されてもよい。

ヒドロキシカルボン酸は、グリコール酸、リンゴ酸、サリチル酸、マンデル酸または乳酸、酒石酸、クエン酸、ならびにそれらの混合物、およびそれらの誘導体（例えばアルカリ金属塩またはアルカリ性金属塩）からなる群から選択することができる。

ヒドロキシカルボン酸は、グリコール酸またはその混合物であり得る。

化合物は、ヒドロキシカルボン酸の残基の２から１０個、または２から５個の反復単位を有することができる。一実施形態では、化合物は、ヒドロキシカルボン酸の残基の２から３個の反復単位を有することができる。

水素結合ドナー
本明細書で用いるように、表現「水素結合ドナー」は、電気的陰性原子（窒素 酸素またはフッ素など）に引き寄せさせることが可能な水素原子を有する化合物を含むものとする。一般的に、水素結合ドナーは、別の分子の電気的陰性原子に引き寄せられる。

水素結合ドナーは、アルコール、アミンまたはアミノアルコールであり得る。

アルコール
アルコールには、モノオール、ジオール、トリオールもしくは高級ポリオール、またはそれらの混合物が含まれてもよい。アルコールには、４から３０個、または６から２０個、または８から１８個の炭素原子を有する様々なアルコールが含まれてもよい。アルコールは、直鎖状、環状の芳香族または非芳香族のアルコールであり得る。直鎖状アルコールは、ヒドロキシアルキルアルコール、アルコキシアルコールまたはフェノキシアルコールであり得る。

アルコールは、モノオール、ジオール、トリオールまたはテトロール、一般的にはモノオールまたはジオールであり得る。アルキルアルコールには、ブタノール、２−メチルペンタノール、２−プロピルヘプタノール、２−ブチルオクタノール、２−エチルヘキサノール、オクタノール、ノナノール、イソオクタノール、イソノナノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルヘプタノール、３−イソプロピルヘプタノール、デカノール、ウンデカノール、５−メチルウンデカノール、ドデカノール、２−メチルドデカノール、トリデカノール、５−メチルトリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、２−メチルヘキサデカノール、ヘプタデカノール、５−イソプロピルヘプタデカノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルオクタデカノール、５−エチルオクタデカノール、３−イソプロピルオクタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、セチルエイコサノール、ステアリルエイコサノール、ドコサノールおよび／またはエイコシルテトラトリアコンタノールを含めることができる。他の有益なモノオールには、オレイルアルコール、ステアリルアルコール、ココアルコール、タローアルコールまたはそれらの混合物を含めることができる。

市販アルコールには、ＭｏｎｓａｎｔｏのＯｘｏ Ａｌｃｏｈｏｌ（登録商標）７９１１、Ｏｘｏ Ａｌｃｏｈｏｌ（登録商標）７９００およびＯｘｏ Ａｌｃｏｈｏｌ（登録商標）１１００；ＩＣＩのＡｌｐｈａｎｏｌ（登録商標）７９；Ｃｏｎｄｅａ（現在Ｓａｓｏｌ）のＮａｆｏｌ（登録商標）１６２０、Ａｌｆｏｌ（登録商標）６１０およびＡｌｆｏｌ（登録商標）８１０、Ａｌｆｏｌ（登録商標）１２１４；Ｅｔｈｙｌ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎのＥｐａｌ（登録商標）６１０およびＥｐａｌ（登録商標）８１０；Ｓｈｅｌｌ ＡＧのＬｉｎｅｖｏｌ（登録商標）７９、Ｌｉｎｅｖｏｌ（登録商標）９１１およびＤｏｂａｎｏｌ（登録商標）２５Ｌ；Ｃｏｎｄｅａ Ａｕｇｕｓｔａ、ＭｉｌａｎのＬｉａｌ（登録商標）１２５；Ｈｅｎｋｅｌ ＫＧａＡ（現在Ｃｏｇｎｉｓ）のＤｅｈｙｄａｄ（登録商標）およびＬｏｒｏｌ（登録商標）ならびにＵｇｉｎｅ ＫｕｈｌｍａｎｎのＬｉｎｏｐｏｌ（登録商標）７〜１１およびＡｃｒｏｐｏｌ（登録商標）９１を含めることができる。

本明細書で用いるように、表現「高級ポリオール」は、４個以上のヒドロキシル基を有する化合物を含むものとする。ポリオールには、例えば、４個または５個または６個のヒドロキシル基を有する化合物が含まれてもよい。

反応体ジオール、トリオールまたはテトロールには、１，２，７，８−オクタンテトラオール、２−ブチル−１，３−オクタンジオール、２−ブチル−１，３−ノナンジオール、１，２，３−ヘプタントリオール、１，２−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、１，２−ヘキサンジオール、１，２−オクタンジオール、１，２，デカンジオール、１，２−ドデカンジオール、１，２−デカンジオール、１，２−テトラデカンジオール、１，２−ヘキサデカンジオール、１，２−オクタデカンジオール、１，２−エイコサンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、グリセリンもしくはエチレングリコールまたはそれらの混合物を含めることができる。

アルコキシアルコールまたはフェノキシアルコールには、オレイルエトキシレート、ラウリルエトキシレート、ステアリルエトキシレート、ココエトキシレート、タローエトキシレート、オレイルプロポキシレート、ラウリルプロポキシレート、ステアリルプロポキシレート、ココプロポキシレート、タロープロポキシレート、フェニルエトキシレート、ｔｅｒｔ−ブチルフェニルエトキシレート、ｔｅｒｔ−ブチルフェニルプロポキシレートまたはそれらの混合物を含めることができる。

アミン
アミンは、一級または二級アミンであり得る。アミンは、モノアミンまたはポリアミンであり得る。モノアミンには、４から３０個、または６から２０個、または８から１８個の炭素原子を有する様々なアミンが含まれてもよい。

モノアミンは、ブチルアミン、２−メチルペンタミン、２−プロピルヘプタミン、２−ブチルオクタミン、２−エチルヘキサミン、オクタミン、ノナミン、イソオクタミン、イソノナミン、２−ｔｅｒｔ−ブチルヘプタミン、３−イソプロピルヘプタミン、デカミン、ウンデカミン、５−メチルウンデカミン、ドデカミン、２−メチルドデカミン、トリデカミン、５−メチルトリデカミン、テトラデカミン、ペンタデカミン、ヘキサデカミン、２−メチルヘキサデカミン、ヘプタデカミン、５−エチルオクタデカミン、オクタデカミン、ノナデカミン、エイコサミン、セチルエイコサミン、ステアリルエイコサミン、ドコサミンおよび／またはエイコシルテトラトリアコンタミンなどの一級アミンであり得る。他の有益なモノアミンには、オレイルアミン、ステアリルアミン、ココアミン、タローアミンまたはそれらの混合物が含まれる。

モノアミンは、二級アミンの、ジ−（ブチル）アミン、ジ−（２−メチルペンチル）アミン、ジ−（２−プロピルヘプチル）アミン、ジ−（２−ブチルオクチル）アミン、ジ−（２−エチルヘキシル）アミン、ジ−（オクチル）アミン、ジ−（ノニル）アミン、ジ−（イソオクチル）アミン、ジ−（イソノニル）アミン、ジ−（３−イソプロピルヘプチル）アミン、ジ−（デシル）アミン、ジ−（ウンデシル）アミン、ジ−（５−メチルウンデシル）アミン、ジ−（ドデシル）アミン、ジ−（２−メチルドデシル）アミン、ジ−（トリデシル）アミン、ジ−（５−メチルトリデシル）アミン、ジ−（テトラデシル）アミン、ジ−（ペンタデシル）アミン、ジ−（ヘプタデシル）アミン、ジ−（５−イソプロピルヘプタデシル）アミン、ジ−（５−エチルオクタデシル）アミン、ジ−（３−イソプロピルオクタデシル）アミン、ジ−（オクタデシル）アミン、ジ−（ノナデシル）アミン、ジ−（エイコシル）アミン、ジ−（セチルエイコシル）アミン、ジ−（ステアリルエイコシル）アミン、もしくはジ−（ドコシル）アミン、またはそれらの混合物であり得る。

アミノアルコール
アミノアルコールには、エタノールアミン、イソプロパノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジブチルエタノールアミン、３−アミノ−１，２−プロパンジオール；セリノール；２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール；トリス（ヒドロキシメチル）−アミノメタン；Ｎ−メチルグルカミン、１−アミノ−１−デオキシ−Ｄ−ソルビトール；ジエタノールアミン；ジイソプロパノールアミン；Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン；トリエタノールアミン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２−ジメチルアミノ−メチル−１−プロパンジオール、２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−１−ブタノールおよびそれらの混合物を含めることができる。

ポリアミン
アミンには、ポリアミンまたはそれらの混合物を含めることもできる。ポリアミンは、アルキレンポリアミンまたはそれらの混合物であり得る。アルキレンポリアミンは、エチレンポリアミン、プロピレンポリアミン、ブチレンポリアミンまたはそれらの混合物であり得る。一般的に、ポリアミンはエチレンポリアミンまたはそれらの混合物であり得る。エチレンポリアミン、例えば上記のもののいくつかが好ましい。それらは、Ｋｉｒｋ Ｏｔｈｍｅｒの「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、第４版、第８巻、７４〜１０８頁、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎ．Ｙ．（１９９３年）中の表題「Ｄｉａｍｉｎｅｓ ａｎｄ Ｈｉｇｈｅｒ Ａｍｉｎｅｓ」の下で詳細に、およびＭｅｉｎｈａｒｄｔら、米国特許第４，２３４，４３５号に記載されている。

エチレンポリアミンの例には、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレン−ヘキサミン、Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ’−［２−［（２−アミノエチル）アミノ］エチル］−１，２−エタンジアミン、アルキレンポリアミンスチルボトム（ｓｔｉｌｌ ｂｏｔｔｏｍ）またはそれらの混合物が含まれる。

アルキレンポリアミンボトムは、約２００℃未満で沸騰する２％未満、通常１％未満（重量による）の物質を有すると特徴づけることができる。直ちに利用でき、かなり有益であることが見出されるエチレンポリアミンボトムの例では、ボトムは約２％未満（重量による）の総ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）またはトリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）を含有する。Ｆｒｅｅｐｏｒｔ、Ｔｅｘ．のＤｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手される、「Ｅ−１００」と命名されたそのようなエチレンポリアミンボトムの典型的な試料は、１５．６℃で１．０１６８ｇ／ｃｍ^３の比重、３３．１５重量パーセントの窒素、および４０℃で１２１ｃＳｔ（ｍｍ^２／ｓ）の粘度を有する。そのような試料のガスクロマトグラフィー分析は、それが、約０．９３％の「軽末端」（おそらくジエチレントリアミン）、０．７２％のトリエチレンテトラミン、２１．７４％のテトラエチレンペンタミン、ならびに７６．６１％およびそれより多くのペンタエチレンヘキサミン（重量による）を含有することを示す。類似したアルキレンポリアミンボトムが、Ｄｏｗ ＣｈｅｍｉｃａｌからＥ１００（商標）ポリエチレンアミンとして市販されている。

一部の実施形態では、本明細書に記載される化合物は、ヒドロキシ置換カルボン酸をモノアルコールまたはモノアミンと反応させることを含むプロセスによって得られること／得ることができることがある。この種の典型的に調製される化合物は、式（１）（下記参照）によって表される化合物に類似している可能性がある。

本明細書に記載される化合物は、グリコール酸、２−ハロ酢酸、もしくは乳酸、またはそのアルカリ金属塩もしくはアルカリ性金属塩（一般的にグリコール酸または２−ハロ酢酸）を、少なくとも１つのアミンまたはアルコールと反応させることによって得られること／得ることができることもあり、そこで、アルコールはジオール、トリオールまたは高級ポリオールであり得、アミンはジアミン、トリアミンまたは高級ポリアミンであり得る。アルコールまたはアミン成分は、１つまたは複数のモノアルコールまたはモノアミンを含むこともできる。一般的に、この種の化合物は、式（２）（下記参照）によって表される化合物に類似している可能性がある。

式（１）から式（３）までの化合物
一実施形態では、本明細書に記載されるプロセスによって得ることができる／得られた化合物は、式（１）の化合物またはその混合物で表すことができる。一実施形態では、本明細書に記載されるプロセスで得られた化合物は、式（２）またはその混合物で表すことができる。一実施形態では、本明細書に記載されるプロセスで得られた化合物は、式（３）またはその混合物で表すことができる。

本明細書に記載されるプロセスによって得られること／得ることができることがある化合物は、式（１）または式（２）または式（３）：

の１つまたは複数によって表すことができ、式中、
Ｙは、独立して、酸素または＞ＮＨまたは＞ＮＲ^１であり得；
Ｒ^１は、独立して、一般に４から３０個、または６から２０個、または８から１８個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得；
Ｚは、独立して、水素またはメチルであり得（Ｚ＝水素の場合、化合物はグリコール酸に由来し得、Ｚ＝メチルの場合、化合物は乳酸に由来し得；一般的に、Ｚは水素であり得る）；
Ｑは、独立して、ジオール、トリオール、もしくは高級ポリオール、ジアミン、トリアミン、もしくは高級ポリアミン、またはアミノアルコールの残基であり得（一般的に、Ｑはジオール、ジアミンまたはアミノアルコールであり得、内部エーテル結合を有することができる）；
ｇは、独立して、２から６、または２から３、または２であり得；
ｑは、独立して、１から４、または１から３、または１から２であり得；
ｎは、独立して、０から１０、０から６、０から５、１から４、または１から３であり得る（ｎが０を超える場合、化合物は二量体（ｎ＝１のとき）、三量体（ｎ＝２のとき）または高級オリゴマー（ｎ＝３〜１０のとき）と記載することができる）。一実施形態では、ｎは１から４、または１から３であり得る。一実施形態では、ｎ＝１であり、化合物は二量体であり得；Ａｋ^１は、独立して、１から５個、または２から４個、または２から３個の炭素原子を含有するアルキレン基（一般的にエチレン）であり得；
ｂは、独立して、１から１０、または２から８、または４から６、または４であり得る。

一実施形態では、本発明は、ドライブライン装置に、潤滑粘度の油を含み、前記の式（１）または式（２）または式（３）の１つまたは複数によって表される潤滑組成物を供給することを含む、ドライブライン装置を潤滑する方法を提供する。

式（１）の化合物は、ｎを１から１０、１から６、１から５、１から４または１から３であると定義することができる。

本明細書に開示されるプロセスによって調製された化合物は、式（１）または式（２）から導き出すことができるものと同じであるとみなすことができる。一実施形態では、アルコールはモノアルコールもしくはジオールであり得、または、アミンはモノアミンもしくはポリアミン（一般的にジアミン）であり得、またはアミノアルコールであり得る。一般的に、ジオール、ジアミンまたはアミノアルコールは、１，２− １，３−または１，４−（一般的には１，２−または１，３−）置換を可能にするような方法で炭素原子に結合するヒドロキシ基またはアミノ基を有する。

異なる実施形態では、式（１）または式（２）の化合物は、水素と等しいＺを有することができ、またはｎは０から５、１から４もしくは１から３であり得、またはＲ^１はアルカ（エン）イル基もしくはシクロアルキル基であり得る。

一実施形態では、式（１）の化合物は水素と等しいＺを有することができ、ｎは１から４または１から３であり得る。

一実施形態では、式（１）から式（３）の化合物は、炭素、酸素、窒素および水素で実質的に構成されてよい。

一実施形態では、式（１）から式（３）の化合物は、硫黄またはリンを含有し得ない。

一実施形態では、式（１）の化合物は、式（１ａ）：

によって表すことができ、式中、
Ｒ^１は、独立して、一般に４から３０個、または６から２０個、または８から１８個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得；
Ｚは、水素またはメチルであり得（Ｚ＝水素の場合、化合物はグリコール酸に由来し得、Ｚ＝メチルの場合、化合物は乳酸に由来し得る）；
ｎは、０から１０、０から６、０から５、１から４、または１から３であり得る。

一実施形態では、式（１）の化合物は、式（１ｂ）：

によって表すことができ、式中、
Ｒ^１は、独立して、一般に４から３０個、または６から２０個、または８から１８個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得；
Ｚは、独立して、水素またはメチルであり得（Ｚ＝水素の場合、化合物はグリコール酸に由来し得、Ｚ＝メチルの場合、化合物は乳酸に由来し得る）；
Ｕは、独立して、水素またはＲ^１であり得；
ｎは、独立して、０から１０、０から６、０から５、１から４、または１から３であり得る。

式（１ｂ）で、Ｚ＝水素、ｎ＝１およびＵ＝水素である場合は、生じる化合物は、式（１ｂ）（ｉ）：

によって表すことができ、式中、Ｒ^１は、独立して、一般に４から３０個、または６から２０個、または８から１８個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得る。

この種の化合物の例には、オレイルグリコールアミド−グリコレート、ステアリルグリコールアミド−グリコレート、ココグリコールアミド−グリコレート、タローオレイルグリコールアミド−グリコレートまたはそれらの混合物が含まれる。

一実施形態では、式（２）の化合物は、式（２ａ）：

によって表すことができ、式中、
各Ｒは、独立して、水素、または一般に４から３０個、もしくは６から２０個、もしくは８から１８個、もしくは８から１６個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得；
ｋは、独立して、１から４、または１から３、１から２または１であり得；
Ｙは、独立して、酸素または＞ＮＨまたは＞ＮＲ^１であり得る。

一実施形態では、Ｙは酸素であり得る。式（２ａ）で、Ｙが酸素である場合は、化合物はジオールとグリコール酸との反応によって得ることができる。生じる化合物は、式（２ｂ）：

によって表すことができ、式中、ｋは、独立して、１から４、または１から２または１であり得；
各Ｒは、独立して、水素、または一般に４から３０個、もしくは６から２０個、もしくは８から１８個、もしくは８から１６個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得る。

式（２ａ）の化合物については、これらは、１，２−ドデカンジオールジグリコレート、２−デカンジオールジグリコレート、２−テトラデカンジオールジグリコレートを含むジグリコール酸エステルなどのジオール、またはそれらの混合物から調製することができる。

一実施形態では、Ｙは、＞ＮＨまたは＞ＮＲ^１であり得る。式（２ａ）では、Ｙが＞ＮＨまたは＞ＮＲ^１である場合は、化合物はジアミンとグリコール酸との反応によって得ることができる。生じる化合物は、式（２ｃ）：

によって表すことができ、式中、
Ｕは、独立して、水素またはＲ^１であり得、
Ｒ^１は、独立して、一般に４から３０個、または６から２０個、または８から１８個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得；
各Ｒは、独立して、水素、または一般に４から３０個、もしくは６から２０個、もしくは８から１８個、もしくは８から１６個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり得；
ｋは、独立して、１から４、または１から３であり得る。

式（２ａ）の化合物については、これらは、「Ｄｕｏｍｅｅｎ（商標）」シリーズのアミン（Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌから入手可能）などのジアミン、またはそれらの混合物から調製することができる。Ｄｕｏｍｅｅｎは、Ｄｕｏｍｅｅｎ ＴまたはＤｕｏｍｅｅｎ Ｏであり得る。ジアミンは、アクリロニトリルへのモノアミンの添加と、続く、例えばＰｄ／Ｃ触媒上のＨ_２を用いる、生じたニトリル化合物の触媒還元によってジアミンを得ることによって調製することができる。

式（３）の化合物は、２−ハロゲン化酢酸（またはそのアルカリ金属塩もしくはアルカリ性金属塩）と反応させたアルコキシアルコールまたはフェノキシアルコールから得ることができる。２−ハロゲン化酢酸は、クロロ酢酸もしくはブロモ酢酸もしくはヨード酢酸、またはそれらの混合物であり得る。クロロ酢酸またはブロモ酢酸またはヨード酢酸は、そのナトリウム塩、リチウム塩またはカリウム塩の形であってもよい。一実施形態では、式（３）の化合物は、アルコキシアルコールまたはフェノキシアルコールと反応させた２−クロロ酢酸ナトリウムまたは２−クロロ酢酸に由来し得る。式（３）によって記載される種の化合物およびそれらの調製は、ＷＯ２００９／０４０３７０、ＥＰ１３５４９０５およびＥＰ１０６１０６４（全て、Ｃｌａｒｉａｎｔ Ｇ．ｍ．ｂ．Ｈに譲渡される）に開示される。アルコキシアルコールに由来する化合物は、式（３ａ）：

によって表される化合物を含むことができ、式中、Ａｌｋ基はＣ_８〜１８またはＣ_{１０〜１８}のアルキルまたはアルキレンであり得る（Ａｌｋは、例えば、ラウリル、オレイル、ステアリル、タロー、ココ、またはそれらの混合物を含むことができる）。

アルコキシアルコールに由来する化合物は、式（３ｂ）：

によって表される化合物を含むことができ、式中、Ｊは、直鎖状か分枝状のアルキル基であり得（一般的に、４から２０個、または４から１２個、または４から８個の炭素原子を有する、例えばｔｅｒｔ−ブチルまたは２−エチルヘキシル）；
ｌは、０から５、または０から２、または０から１であり得る。

本発明の化合物を調製する反応は、様々な異なる反応条件で実施することができる。反応は、７０℃から２００℃、または９０℃から１８０℃、または１００℃から１６０℃の範囲内の反応温度で実行することができる。反応は、不活性の雰囲気で、例えば窒素またはアルゴン、一般的に窒素の下で実行することができる。反応は、溶媒の存在下または不在下で実施することができる（一般的には溶媒を含む）。溶媒には、芳香族炭化水素溶媒が含まれる。反応は、触媒の不在下または存在下で実行することができる（一般的に触媒の存在下で）。触媒には、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはＣ_１２Ｈ_２５−アルキルベンゼンスルホン酸が含まれてよい。触媒には、塩化物、臭化物、ヨウ化物またはアルコキシド（アルコキシドのアルキル基は１から２０個、または１から４個の炭素原子を有することができる）の対イオンを有する、チタン、ジルコニウムもしくはアルミニウムの金属塩、またはそれらの混合物が含まれてもよい。触媒には、式ＨＯ−（Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）Ｏ）_ｅ−Ｈのホスフェートが含まれてもよく、そこで、ｅは１から５または２から５であり得る。一実施形態では、触媒はスルホン酸、一般的にメタンスルホン酸であり得る。

芳香族炭化水素溶媒の例には、Ｓｈｅｌｌｓｏｌｖ ＡＢ（登録商標）（Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから市販される）；および、トルエン抽出物、キシレンＡｒｏｍａｔｉｃ（商標）２００、Ａｒｏｍａｔｉｃ（商標）１５０、Ａｒｏｍａｔｉｃ（商標）１００、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（商標）２００、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（商標）１５０、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（商標）１００、ＨＡＮ ８５７（登録商標）（全てＥｘｘｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから市販される）またはそれらの混合物が含まれる。他の芳香族炭化水素溶媒には、キシレン、トルエンまたはそれらの混合物が含まれる。

潤滑粘度の油
潤滑組成物は、潤滑粘度の油を含む。そのような油には、天然および合成の油、水素化分解、水素化および水素化仕上げに由来する油、未精製油、精製油、再精製油、またはそれらの混合物が含まれる。未精製油、精製油、再精製油のより詳細な記載は、国際公開第ＷＯ２００８／１４７７０４号の段落［００５４］から［００５６］で提供される（類似した開示は、米国特許出願第２０１０／１９７５３６号で提供される、［００７２］から［００７３］を参照）。天然および合成の潤滑油のより詳細な記載は、ＷＯ２００８／１４７７０４の段落［００５８］から［００５９］でそれぞれ記載される（類似した開示は、米国特許出願第２０１０／１９７５３６号で提供される、［００７５］から［００７６］を参照）。合成油はフィッシャー−トロプシュ反応によって生成することもでき、一般的に水素異性化されたフィッシャー−トロプシュ炭化水素またはワックスであり得る。一実施形態では、油は、フィッシャー−トロプシュのＧＴＬ（ｇａｓ−ｔｏ−ｌｉｑｕｉｄ）合成手法ならびに他のＧＴＬ油によって調製することができる。

潤滑粘度の油は、「Ａｐｐｅｎｄｉｘ Ｅ − ＡＰＩ Ｂａｓｅ Ｏｉｌ Ｉｎｔｅｒｃｈａｎｇｅａｂｉｌｉｔｙ Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ ｆｏｒ Ｐａｓｓｅｎｇｅｒ Ｃａｒ Ｍｏｔｏｒ Ｏｉｌｓ ａｎｄ Ｄｉｅｓｅｌ Ｅｎｇｉｎｅ Ｏｉｌｓ」の２００８年４月版、セクション１．３小見出し１．３「Ｂａｓｅ Ｓｔｏｃｋ Ｃａｔｅｇｏｒｉｅｓ」に明記されるように定義することもできる。ＡＰＩガイドラインは、米国特許第ＵＳ７，２８５，５１６号（第１１欄の６４行目から第１２欄の１０行目までを参照）でも要約されている。一実施形態では、潤滑粘度の油は、ＡＰＩグループＩＩ、グループＩＩＩ、グループＩＶの油、またはそれらの混合物であり得る。

潤滑粘度の油の存在量は、一般的に、本発明の化合物および他の性能添加剤の合計量の１００重量％から引いた残りである。

潤滑組成物は、濃縮物および／または完全に配合された潤滑剤の形であり得る。本発明の潤滑組成物（本明細書に開示される添加剤を含む）が、追加の油と合わせて全体または一部の完成した潤滑剤を形成することができる濃縮物の形である場合は、これらの添加剤と潤滑粘度の油との比および／または希釈用油との比には、重量で１：９９から９９：１、または重量で８０：２０から１０：９０の範囲が含まれる。

有機硫化物
一実施形態では、本明細書に開示される潤滑組成物は、有機硫化物またはその混合物をさらに含む。一実施形態では、有機硫化物は、ポリスルフィド、チアジアゾール化合物またはそれらの混合物の少なくとも１つを含む。

異なる実施形態では、有機硫化物は、潤滑組成物の０重量％から１０または８重量％まで、０．０１重量％から１０または８重量％まで、０．１重量％から８または６重量％まで、および０．２５重量％から６重量％までからなる群から選択される範囲内で存在する。

チアジアゾール化合物
チアジアゾールの例には、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールまたはそのオリゴマー、ヒドロカルビル置換２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、ヒドロカルビルチオ置換２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールまたはそのオリゴマーが含まれる。ヒドロカルビル置換２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールのオリゴマーは、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール単位の間で硫黄間結合を形成して２つ以上の前記チアジアゾール単位のオリゴマーを形成することによって一般的に形成される。これらのチアジアゾール化合物は、ポリイソブチレンスクシンイミドのジメルカプトチアジアゾール誘導体の形成で、下記の分散剤の後処理で用いることもできる。

適するチアジアゾール化合物の例には、ジメルカプトチアジアゾール、２，５−ジメルカプト−［１，３，４］−チアジアゾール、３，５−ジメルカプト−［１，２，４］−チアジアゾール、３，４−ジメルカプト−［１，２，５］−チアジアゾールまたは４，５−ジメルカプト−［１，２，３］−チアジアゾールの少なくとも１つが含まれる。一般的に、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールまたはヒドロカルビル置換２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールまたはヒドロカルビルチオ置換２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールなどの容易に入手できる物質が通常利用される。異なる実施形態では、ヒドロカルビル置換基の炭素原子数には、１から３０、２から２５、４から２０、６から１６、または８から１０が含まれる。

一実施形態では、チアジアゾール化合物は、フェノールとアルデヒドおよびジメルカプトチアジアゾールとの反応生成物である。フェノールには、アルキル基が少なくとも６個、例えば６から２４個、または６（もしくは７）から１２個の炭素原子を含有するアルキルフェノールが含まれる。アルデヒドには、１から７個の炭素原子を含有するアルデヒド、またはアルデヒドシントン、例えばホルムアルデヒドが含まれる。有益なチアジアゾール化合物には、２−アルキルジチオ−５−メルカプト−［１，３，４］−チアジアゾール、２，５−ビス（アルキルジチオ）−［１，３，４］−チアジアゾール、２−アルキルヒドロキシフェニルメチルチオ−５−メルカプト−［１，３，４］−チアジアゾール（例えば２−［５−ヘプチル−２−ヒドロキシフェニルメチルチオ］−５−メルカプト−［１，３，４］−チアジアゾール）およびそれらの混合物が含まれる。

一実施形態では、チアジアゾール化合物には、２，５−ビス（ｔｅｒｔ−オクチルジチオ）−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（ｔｅｒｔ−ノニルジチオ）−１，３，４−チアジアゾールまたは２，５−ビス（ｔｅｒｔ−デシルジチオ）−１，３，４−チアジアゾールの少なくとも１つが含まれる。

ポリスルフィド
一実施形態では、ポリスルフィド分子の少なくとも５０重量％は、三硫化物または四硫化物の混合物である。他の実施形態では、ポリスルフィド分子の少なくとも５５重量％または少なくとも６０重量％は、三硫化物または四硫化物の混合物である。

ポリスルフィドには、油、脂肪酸もしくはエステル、オレフィンまたはポリオレフィンからの硫化有機ポリスルフィドが含まれる。

硫化され得る油には、天然もしくは合成の油、例えばラード油、脂肪族アルコールおよび脂肪酸もしくは脂肪族カルボン酸に由来するカルボン酸エステル（例えば、オレイン酸ミリスチルおよびオレイン酸オレイル）ならびに合成不飽和エステルまたはグリセリドが含まれる。

脂肪酸には、８から３０個、または１２から２４個の炭素原子を含有するものが含まれる。脂肪酸の例には、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸およびトール油が含まれる。混合不飽和脂肪酸エステルから調製される硫化脂肪酸エステルは、動物脂肪および植物油、例えばトール油、亜麻仁油、ダイズ油、ナタネ油および魚油から得られる。

ポリスルフィドには、広範囲のアルケンに由来するオレフィンが含まれる。アルケンは、１つまたは複数の二重結合を一般的に有する。一実施形態では、オレフィンは３から３０個の炭素原子を含有する。他の実施形態では、オレフィンは３から１６個または３から９個の炭素原子を含有する。一実施形態では、硫化オレフィンには、プロピレン、イソブチレン、ペンテンに由来するオレフィンまたはそれらの混合物が含まれる。

一実施形態では、ポリスルフィドは、公知の技術による前記のオレフィンの重合に由来するポリオレフィンを含む。

一実施形態では、ポリスルフィドには、ジブチル四硫化物、オレイン酸の硫化メチルエステル、硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテン、硫化ジシクロペンタジエン、硫化テルペン、および硫化ディールス−アルダー付加物が含まれる。

他の性能添加剤
潤滑組成物は、任意選択で他の性能添加剤（下で本明細書に記載される）の存在下で、本明細書に記載されるプロセスの生成物を潤滑粘度の油に加えることによって調製することができる。

本発明の潤滑組成物は、他の性能添加剤を任意選択で含む。他の性能添加剤には、金属不活性化剤、粘度調整剤、清浄剤、摩擦調整剤（本明細書で開示される化合物以外のもの）、耐摩耗剤（本明細書で開示される化合物以外のもの）、腐食抑制剤、分散剤、分散粘度調整剤、極圧剤、抗酸化剤、消泡剤、抗乳化剤、流動点降下剤、シール膨潤剤およびそれらの混合物の少なくとも１つが含まれる。一般的に、完全に配合された潤滑油は、これらの性能添加剤の１つまたは複数を含有する。

抗酸化剤には、ジアリールアミンアルキル化ジアリールアミン、ヒンダードフェノール、モリブデン化合物（例えばジチオカルバミン酸モリブデン）、ヒドロキシルチオエーテルまたはそれらの混合物が含まれる。一実施形態では、潤滑組成物は、抗酸化剤またはその混合物を含む。抗酸化剤は、潤滑組成物の０重量％から１５重量％、または０．１重量％から１０重量％、または０．５重量％から５重量％、または０．５重量％から３重量％、または０．３重量％から１．５重量％で存在することができる。

ジアリールアミンアルキル化ジアリールアミンは、フェニル−α−ナフチルアミン（ＰＡＮＡ）、アルキル化ジフェニルアミン、もしくはアルキル化フェニルナフチルアミンまたはそれらの混合物であり得る。アルキル化ジフェニルアミンには、ジノニル化ジフェニルアミン、ノニルジフェニルアミン、オクチルジフェニルアミン、ジオクチル化ジフェニルアミンまたはジデシル化ジフェニルアミンが含まれてよい。アルキル化ジアリールアミンには、オクチルフェニルナフチルアミン、ジオクチルフェニルナフチルアミン、ノニルフェニルナフチルアミン、ジノニルフェニルナフチルアミン、デシルフェニルナフチルアミンまたはジデシルフェニルナフチルアミンが含まれてよい。

ヒンダードフェノール抗酸化剤は、立体障害基として二級ブチル基および／または三級ブチル基をしばしば含有する。フェノール基は、ヒドロカルビル基（一般的に直鎖状か分枝状のアルキル）および／または第２の芳香族基に連結する架橋基でさらに置換されてもよい。適するヒンダードフェノール抗酸化剤の例には、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−メチル−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−エチル−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−プロピル−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールまたは４−ブチル−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、または４−ドデシル−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールが含まれる。一実施形態では、ヒンダードフェノール抗酸化剤はエステルであり得、その例には、例えば、ＣｉｂａからのＩｒｇａｎｏｘ（商標）Ｌ−１３５を含めることができる。適するエステル含有ヒンダードフェノール抗酸化剤化学のより詳細な記載は、米国特許第６，５５９，１０５号で見出される。

一実施形態では、潤滑組成物は、粘度調整剤をさらに含む。粘度調整剤は当技術分野で公知であり、その例には、水素化スチレン−ブタジエンゴム、エチレン−プロピレンコポリマー、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、水素化スチレン−イソプレンポリマー、水素化ジエンポリマー、ポリアルキルスチレン、ポリオレフィン、無水マレイン酸−オレフィンコポリマーのエステル（例えば国際出願第ＷＯ２０１０／０１４６５５号に記載されるもの）、無水マレイン酸−スチレンコポリマーのエステル、またはそれらの混合物を含めることができる。

分散粘度調整剤には、官能基化ポリオレフィン、例えば、無水マレイン酸およびアミンなどのアシル化剤で官能基化されたエチレン−プロピレンコポリマー；アミンで官能基化されたポリメタクリレート、またはアミンと反応させたスチレン−無水マレイン酸コポリマーが含まれてよい。分散粘度調整剤のより詳細な記載は、国際公開第ＷＯ２００６／０１５１３０号、または米国特許第４，８６３，６２３号；第６，１０７，２５７号；第６，１０７，２５８号；および第６，１１７，８２５号で開示されている。

一実施形態では、本発明の潤滑組成物は、分散粘度調整剤をさらに含む。分散粘度調整剤は、潤滑組成物の０重量％から１５重量％、または０重量％から１０重量％、または０．０５重量％から５重量％、または０．２重量％から２重量％で存在することができる。

潤滑組成物は、分散剤またはその混合物をさらに含むことができる。分散剤は、スクシンイミド分散剤、マンニッヒ分散剤、スクシンアミド分散剤、ポリオレフィンコハク酸のエステル、アミドもしくはエステルアミド、またはそれらの混合物であり得る。一実施形態では、分散剤は単一の分散剤として存在することができる。一実施形態では、分散剤は、２つまたは３つの異なる分散剤の混合物として存在することができ、そこで、少なくとも１つはスクシンイミド分散剤であり得る。

分散剤は、Ｎ置換長鎖アルケニルスクシンイミドであり得る。Ｎ置換長鎖アルケニルスクシンイミドの例は、ポリイソブチレンスクシンイミドである。一般的に、ポリイソブチレン無水コハク酸が由来するポリイソブチレンは、３５０から５０００、または５５０から３０００、または７５０から２５００の数平均分子量を有する。スクシンイミド分散剤およびそれらの調製は、例えば米国特許第３，１７２，８９２号、第３，２１９，６６６号、第３，３１６，１７７号、第３，３４０，２８１号、第３，３５１，５５２号、第３，３８１，０２２号、第３，４３３，７４４号、第３，４４４，１７０号、第３，４６７，６６８号、第３，５０１，４０５号、第３，５４２，６８０号、第３，５７６，７４３号、第３，６３２，５１１号、第４，２３４，４３５号、米国再発行特許発明第２６，４３３号、および第６，１６５，２３５号、第７，２３８，６５０号ならびに欧州特許出願第０３５５８９５Ａ号で開示されている。

分散剤は、様々な剤のいずれかとの反応による従来の方法によって、後処理することもできる。これらには、ホウ素化合物（ホウ酸など）、尿素、チオ尿素、ジメルカプトチアジアゾール、二硫化炭素、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、例えばテレフタル酸、炭化水素置換コハク酸無水物、無水マレイン酸、ニトリル、エポキシドおよびリン化合物がある。一実施形態では、後処理された分散剤はホウ素化される（ｂｏｒａｔｅｄ）。一実施形態では、後処理された分散剤はジメルカプトチアジアゾールと反応される。一実施形態では、後処理された分散剤はリン酸または亜リン酸と反応される。

一実施形態では、分散剤は後処理された分散剤（一般的に長鎖アルケニルスクシンイミド）であり得る。分散剤は、任意選択でリン化合物、芳香族化合物のジカルボン酸およびホウ素化剤（ｂｏｒａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）の１つまたは複数の存在下で、ジメルカプトチアジアゾールによって後処理されてよい。長鎖アルケニルスクシンイミドにはポリイソブチレンスクシンイミドを含めることができ、そこで、それが由来するポリイソブチレンは３５０から５０００、または５００から３０００、または７５０から１１５０の範囲内の数平均分子量を有する。

一実施形態では、後処理された分散剤は、アルケニルスクシンイミドまたはスクシンイミド清浄剤をリンエステルおよび水と加熱してエステルを部分的に加水分解することによって形成することができる。この種の後処理された分散剤は、例えば米国特許第５，１６４，１０３号に開示されている。

一実施形態では、後処理された分散剤は、分散剤とジメルカプトチアジアゾールの混合物を調製し、約１００℃より上で混合物を加熱することによって生成することができる。この種の後処理された分散剤は、例えば米国特許第４，１３６，０４３号に開示されている。

一実施形態では、分散剤を後処理して、（ｉ）分散剤（一般的にスクシンイミド）、（ｉｉ）２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールもしくはヒドロカルビル置換２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、またはそれらのオリゴマー、（ｉｉｉ）ホウ素化剤（上記のものに類似する）；ならびに（ｉｖ）任意選択で、１，３二酸および１，４二酸からなる群から選択される芳香族化合物のジカルボン酸（一般的にテレフタル酸）、あるいは（ｖ）任意選択で、リン含有酸化合物（ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ ａｃｉｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）（リン酸または亜リン酸のいずれかを含む）、を一緒に加熱することを含む、調製された生成物を形成することができ、前記加熱は、潤滑粘度の油に可溶性である、（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、および任意選択で（ｉｖ）または任意選択で（ｖ）の生成物を提供するのに十分である。この種の後処理された分散剤は、例えば、国際出願第ＷＯ２００６／６５４７２６Ａ号に開示されている。

分散剤は、潤滑組成物の０．０１重量％から２０もしくは１０重量％まで、または０．１重量％から１５もしくは８重量％まで、または０．１重量％から１０もしくは７重量％まで、または１重量％から６もしくは７重量％まで、または１から３重量％までで存在することができる。

一実施形態では、本発明は、過塩基化金属含有清浄剤をさらに含む潤滑組成物を提供する。過塩基化金属含有清浄剤は、カルシウムまたはマグネシウムの過塩基化清浄剤であり得る。

過塩基化金属含有清浄剤は、硫黄非含有フェネート、硫黄含有フェネート、スルホネート、サリキサレート（ｓａｌｉｘａｒａｔｅｓ）、サリチレートおよびそれらの混合物、またはそれらのホウ素化同等物からなる群から選択されてよい。過塩基化金属含有清浄剤は、硫黄非含有フェネート、硫黄含有フェネート、スルホネートおよびそれらの混合物からなる群から選択されてよい。過塩基化清浄剤は、ホウ素化された過塩基化のスルホン酸カルシウムもしくはスルホン酸マグネシウムの清浄剤、またはそれらの混合物など、ホウ酸などのホウ素化剤でホウ素化されてよい。

一実施形態では、摩擦調整剤は、アミンの長鎖脂肪酸誘導体、長鎖脂肪エステル、または長鎖脂肪エポキシドの誘導体；脂肪イミダゾリン；アルキルリン酸のアミン塩；脂肪アルキルタルトレート；脂肪アルキル酒石酸イミド；脂肪アルキル酒石酸アミド（ｔａｒｔｒａｍｉｄｅ）；脂肪グリコレート；および脂肪グリコールアミド、からなる群から選択することができる。摩擦調整剤は、潤滑組成物の０重量％から６もしくは５重量％まで、または０．０１重量％から４重量％まで、または０．０５重量％から２重量％まで、または０．１重量％から２重量％までで存在することができる。

本明細書で用いるように、摩擦調整剤に関する用語「脂肪アルキル」または「脂肪」は、１０から２２個の炭素原子を有する炭素鎖、一般的に直線状の炭素鎖を意味する。あるいは、脂肪アルキルは、分枝が一般的にβ位置にある、一分枝状アルキル基であり得る。一分枝状アルキル基の例には、２−エチルヘキシル、２−プロピルヘプチルまたは２−オクチルドデシルが含まれる。

適する摩擦調整剤の例には、アミンの長鎖脂肪酸誘導体、脂肪エステルもしくは脂肪エポキシド；カルボン酸およびポリアルキレン−ポリアミンの縮合生成物などの脂肪イミダゾリン；アルキルリン酸のアミン塩；脂肪アルキルタルトレート；脂肪アルキル酒石酸イミド；脂肪アルキル酒石酸アミド；脂肪ホスホネート；脂肪ホスファイト；ホウ素化リン脂質、ホウ素化脂肪エポキシド；グリセロールエステル；ホウ素化グリセロールエステル；脂肪アミン；アルコキシル化脂肪アミン；ホウ素化アルコキシル化脂肪アミン；三級ヒドロキシ脂肪アミンを含むヒドロキシル脂肪アミンおよびポリヒドロキシ脂肪アミン；ヒドロキシアルキルアミド；脂肪酸の金属塩；アルキルサリチレートの金属塩；脂肪オキサゾリン；脂肪エトキシル化アルコール；カルボン酸およびポリアルキレンポリアミンの縮合生成物；または脂肪カルボン酸とグアニジン、アミノグアニジン、尿素もしくはチオ尿素との反応生成物、およびその塩が含まれる。

摩擦調整剤は、硫化脂肪化合物およびオレフィン、ジアルキルジチオリン酸モリブデン、ジチオカルバミン酸モリブデン、ポリオールおよび脂肪族カルボン酸のヒマワリ油モノエステルまたはダイズ油モノエステルなどの物質を包含することもできる。

一実施形態では、摩擦調整剤は、長鎖脂肪酸エステルであり得る。別の実施形態では、長鎖脂肪酸エステルはモノエステルであり得、別の実施形態では、長鎖脂肪酸エステルはトリグリセリドであり得る。

潤滑組成物は、少なくとも１つの耐摩耗剤（本発明の化合物以外のもの）を任意選択でさらに含む。適する耐摩耗剤の例には、チタン化合物、タルトレート、酒石酸イミド、リン化合物の油溶性アミン塩、硫化オレフィン、ジヒドロカルビル−ジチオリン酸金属塩（ジアルキルジチオリン酸亜鉛［ＺＤＤＰ］など）、ホスファイト（ジブチルホスファイトなど）、ホスホネート、チオカルバメート含有化合物、例えばチオカルバメートエステル、チオカルバメートアミド、チオカルバミン酸エーテル、アルキレン結合チオカルバメート、ビス（Ｓ−アルキルジチオカルバミル）ジスルフィドおよび油溶性リンアミン塩が含まれる。一実施形態では、潤滑組成物は、ＺＤＤＰなどのリンの供給源を含有する。

一実施形態では、耐摩耗剤は、国際公開第ＷＯ２００６／０４４４１１号またはカナダ国特許出願公開第ＣＡ１１８３１２５号に開示される、タルトレートまたは酒石酸イミドを含むことができる。タルトレートまたは酒石酸イミドはアルキル−エステル基を含有することができ、そこで、アルキル基の炭素原子の合計は少なくとも８個である。一実施形態では、耐摩耗剤は、米国特許出願第２００５０１９８８９４号に開示されているように、シトレートを含むことができる。

一実施形態では、油溶性リンアミン塩耐摩耗剤には、リン含有酸エステルのアミン塩またはその混合物が含まれる。リン含有酸エステルのアミン塩には、リン酸エステルおよびそのアミン塩；ジアルキルジチオリン酸エステルおよびそのアミン塩；ホスファイト；ならびにリン含有カルボン酸のエステル、エーテルおよびアミドのアミン塩；リン酸またはチオリン酸のヒドロキシ置換ジエステルまたはトリエステルおよびそのアミン塩；リン酸またはチオリン酸のリン酸化ヒドロキシ置換ジエステルまたはトリエステルおよびそのアミン塩；ならびにそれらの混合物が含まれる。リン含有酸エステルのアミン塩は、単独でまたは組み合わせて用いることができる。

一実施形態では、油溶性リンアミン塩には、部分アミン塩−部分金属塩化合物またはその混合物が含まれる。一実施形態では、リン化合物はその分子中に硫黄原子をさらに含む。

耐摩耗剤の例には、非イオン性リン化合物（一般的に＋３または＋５の酸化状態を有するリン原子を有する化合物）を含めることができる。一実施形態では、リン化合物のアミン塩は、無灰、すなわち金属を含まなくてもよい（他の構成成分と混合する前に）。リン化合物のアミン塩は、米国特許第３，１９７，４０５号（硫黄含有）、または米国特許出願第２０１０／００１６１８８号（硫黄非含有）に開示される塩であり得る。

一実施形態では、アルキルリン酸エステルのヒドロカルビルアミン塩は、Ｃ１４〜Ｃ１８アルキルリン酸と、Ｃ１１〜Ｃ１４三級アルキル一級アミンの混合物であるＰｒｉｍｅｎｅ ８１Ｒ（商標）（Ｒｏｈｍ ＆ Ｈａａｓ、またはＤｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによって生産および販売される）との反応生成物である。

ジアルキルジチオリン酸エステルのヒドロカルビルアミン塩の例には、イソプロピルジチオリン酸、メチル−アミルジチオリン酸（４−メチル−２−ペンチルジチオリン酸またはその混合物）、２−エチルヘキシルジチオリン酸、ヘプチルジチオリン酸、オクチルジチオリン酸またはノニルジチオリン酸とエチレンジアミン、モルホリンまたはＰｒｉｍｅｎｅ８１Ｒ（商標）との反応生成物（複数可）、およびそれらの混合物が含まれる。

油に可溶性である極圧（ＥＰ）剤には、硫黄およびクロロ硫黄含有ＥＰ剤、分散剤（一般的にスクシンイミド分散剤）のジメルカプトチアジアゾールまたはＣＳ_２誘導体、塩素化炭化水素ＥＰ剤の誘導体ならびにリンＥＰ剤が含まれる。そのようなＥＰ剤の例には、塩素化ワックス；硫化オレフィン（硫化イソブチレンなど）、ヒドロカルビル置換２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾールまたはそのオリゴマー、有機硫化物およびポリスルフィド、例えばジベンジルジスルフィド、ビス−（クロロベンジル）ジスルフィド、ジブチル四硫化物、オレイン酸の硫化メチルエステル、硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテン、硫化テルペンおよび硫化ディールス−アルダー付加物；リン硫化（ｐｈｏｓｐｈｏｓｕｌｐｈｕｒｉｓｅｄ）炭化水素、例えば硫化リンとテレビンまたはオレイン酸メチルとの反応生成物；リンエステル、例えばジヒドロカルビルホスファイトおよびトリヒドロカルビルホスファイト、例えばジブチルホスファイト、ジヘプチルホスファイト、ジシクロヘキシルホスファイト、ペンチルフェニルホスファイト；ジペンチルフェニルホスファイト、トリデシルホスファイト、ジステアリルホスファイトおよびポリプロピレン置換フェノールホスファイト；チオカルバミン酸金属塩、例えばジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛およびヘプチルフェノール二酸バリウムが含まれる。

本発明の組成物で役立ち得る消泡剤には、ポリシロキサン、アクリル酸エチル、および２−エチルヘキシルアクリレート、および任意選択で酢酸ビニルのコポリマー；フッ化ポリシロキサン、リン酸トリアルキル、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドおよび（エチレンオキシド−プロピレンオキシド）ポリマーを含む抗乳化剤が含まれる。

本発明の組成物で役立ち得る流動点降下剤には、ポリαオレフィン、無水マレイン酸−スチレンコポリマーのエステル、ポリ（メタ）アクリレート、ポリアクリレートまたはポリアクリルアミドが含まれる。

抗乳化剤には、リン酸トリアルキル、ならびにエチレングリコール、エチレンオキシド、プロピレンオキシドの様々なポリマーおよびコポリマーまたはそれらの混合物が含まれる。

金属不活性化剤には、ベンゾトリアゾール（一般的にトリルトリアゾール）、１，２，４−トリアゾール、ベンゾイミダゾール、２−アルキルジチオベンゾイミダゾールまたは２−アルキルジチオベンゾチアゾールの誘導体が含まれる。金属不活性化剤は、腐食抑制剤と記載することもできる。

シール膨潤剤（ｓｅａｌ ｓｗｅｌｌ ａｇｅｎｔ）には、スルフォレン誘導体Ｅｘｘｏｎ Ｎｅｃｔｏｎ−３７（商標）（ＦＮ１３８０）およびＥｘｘｏｎ Ｍｉｎｅｒａｌ Ｓｅａｌ Ｏｉｌ（商標）（ＦＮ３２００）が含まれる。

ドライブライン装置のために有益な腐食抑制剤には、１−アミノ−２−プロパノール、アミン、トリルトリアゾールを含むトリアゾール誘導体、ジメルカプトチアジアゾール誘導体、オクチルアミンオクタノエート、ドデセニルコハク酸もしくは無水物および／またはオレイン酸などの脂肪酸とポリアミンとの縮合生成物が含まれる。

異なる実施形態では、ドライブライン装置の潤滑組成物は、以下の表に開示される組成物を有することができる：

脚注：
上の表の粘度調整剤は、潤滑粘度の油の代替物とみなすこともできる。
Ａ欄は、自動車または車軸ギアの潤滑剤を代表することができる。
Ｂ欄は、自動変速機潤滑剤を代表することができる。
Ｃ欄は、オフハイウェイ潤滑剤を代表することができる。
Ｄ欄は、手動式変速装置潤滑剤を代表することができる。

ドライブライン装置のための潤滑組成物は、潤滑組成物の０．０５重量％を超える、または０．４重量％から５重量％、または０．５重量％から３重量％、０．８重量％から２．５もしくは３重量％、１重量％から２もしくは３重量％、１．５重量％から３重量％、２重量％から３重量％、０．０７５重量％から０．５重量％、または０．１重量％から０．２５重量％の硫黄含有量を有することができる。

ドライブライン装置のための潤滑組成物は、１００ｐｐｍから５０００ｐｐｍ、または２００ｐｐｍから４７５０ｐｐｍ、３００ｐｐｍから４５００ｐｐｍ、または４５０ｐｐｍから４０００ｐｐｍのリン含有量を有することができる。

工業用途
ドライブライン装置は、ギア油、車軸油、駆動軸油、牽引油、手動式変速装置油、自動変速機油またはオフハイウェイ油（農用トラクター油など）の少なくとも１つを含有する。一実施形態では、本発明は、同期装置系を含んでも含まなくてもよい手動式変速装置を潤滑する方法を提供する。一実施形態では、本発明は、自動変速機を潤滑する方法を提供する。一実施形態では、本発明は、車軸を潤滑する方法を提供する。

自動変速機には、無段変速機（ＣＶＴ）、無限無段変速機（ＩＶＴ）、トロイダル変速機、連続スリップトルクコンバータークラッチ（ＣＳＴＣＣ）、有段自動変速機または二段クラッチ変速機（ＤＣＴ）が含まれる。

自動変速機は、連続スリップトルクコンバータークラッチ（ＣＳＴＣＣ）、ウェットスタートクラッチおよびシフティングクラッチを含むことができ、場合によっては金属または複合材の同期装置を含むこともできる。

二段クラッチ変速機または自動変速機は、ハイブリッド駆動を提供するために、電動機ユニットを組み込むこともできる。

手動式変速装置用の潤滑剤は、同期されていないか、同期機構を含んでもよい手動ギアボックスで用いることができる。ギアボックスは、独立式であるか、手動式変速装置流体によって潤滑することができる、伝達ギアボックス、遊星歯車系、差動装置、制限スリップ差動装置またはトルクベクタリング装置のいずれかをさらに含むことができる。

ギア油または車軸油は、多用途車における遊星歯車式ハブリダクション車軸、機械的ステアリングおよび伝達ギアボックスで、シンクロメッシュギアボックス、動力取出ギア、制限スリップ車軸および遊星歯車式ハブリダクションギアボックスで用いることができる。

以下の実施例は、本発明の例示を提供する。これらの実施例は非包括的であり、本発明の範囲を限定するものではない。

調製実施例１〜９（Ｐｒｅｐ１〜Ｐｒｅｐ９）：フランジふた、ＰＴＦＥグランド付のオーバーヘッド撹拌機、熱電対、Ｎ_２インレットおよび水冷コンデンサーを備えているディーン−スタークトラップを備え付けたフランジフラスコに、Ａモルのグリコール酸、ＢモルのアルコールおよびＣグラムのトルエンを加える。フラスコを９０℃まで温め、いかなる固体も溶融すると撹拌を開始し、次にＤモルのメタンスルホン酸（水中７０重量％）を一度に加える。温度を１〜２時間９０℃に維持し、次に１〜５時間にわたって１００〜１３５℃に加熱し、次に６〜２８時間１３５℃に保つ。反応体を真空下に置いて、いかなる残留トルエンも除去する。残留バルクを、気孔率（ｐｏｒｏｓｉｔｙ）３の焼結漏斗を通して濾過する。生成物は、グリコレート混合物である。生成物を特徴づけるために、酸価、ＴＡＮ、（ＡＳＴＭ Ｄ６６４）および赤外分光法を用いる。用いられる試薬の量を、以下の表に要約する：

脚注：
Ａｌｆｏｌ（商標）８１０およびＡｌｆｏｌ（商標）１２１４は、それぞれ主にＣ８〜１０およびＣ１２〜１４であると考えられている市販アルコールである。
Ｏｌｅｙｌは、オレイルアルコールである。
ｂ−緩衝エンドポイントでのＴＡＮ測定である。
ｉ−反曲点でのＴＡＮ測定である。
＊−ＴＡＮを決定する滴定中のＰｒｅｐ９は、１回の滴定の間に２つの異なるＴＡＮ値を与えた。

調製実施例１０〜１５（Ｐｒｅｐ１０〜Ｐｒｅｐ１５）：フランジふた、ＰＴＦＥグランド付のオーバーヘッド撹拌機、熱電対、Ｎ_２インレットおよび水冷コンデンサーを備えているディーン−スタークトラップを備え付けたフランジフラスコに、Ａモルのグリコール酸、ＢモルのアミンおよびＣグラムのトルエンを加える。フラスコを次に４〜１０時間１００℃に、次に８〜１３時間かけて１００から１４０℃に温める。次にフラスコを７〜２２時間１５０℃に保つ。反応体を真空下に置いて、いかなる残留トルエンも除去する。残留バルクを、気孔率３の焼結漏斗を通して濾過し、次にグリコールアミドであると決定する。グリコールアミドは、ＴＡＮおよびＩＲ分析法で特徴づけられる。用いられる試薬の量を、以下の表に要約する：

脚注：
Ｃｏｃｏは、ココアミンである。
Ｏｌｅｙｌは、オレイルアミンである。
ｂ−緩衝エンドポイントでのＴＡＮ測定である。
ｉ−反曲点でのＴＡＮ測定である。

調製実施例１６（Ｐｒｅｐ１６）：１リットルのフランジフラスコに、ＰＴＦＥガスケット、フランジふた、２００ｃｍ^３／分の窒素流を供給する窒素インレット、熱電対、ＰＴＦＥグランド付のオーバーヘッド撹拌機および二重壁水冷コンデンサーを備え付けたディーン−スタークトラップを備え付ける。フラスコに、グリコール酸（１０５．７７ｇ）、トルエン（２５０ｇ）、１，２−ドデカンジオール（１９０．９ｇ）およびメタンスルホン酸（６．４５ｇ）を加える。反応体を１０５℃に温め、５０℃で撹拌を２００ｒｐｍで開始し、反応体が均一になるにつれて３５０ｒｐｍに上昇させる。温度が１０５℃に近づくにしたがってディーン−スタークトラップに乳状溶液が集まり始め、分離する。最初の１００ｍｌの流体を収集して、廃棄する。温度を１３５℃まで上げ、還流を１８時間持続する。フラスコを真空ストリッピングのために装備し、真空は５０ｍｍＨｇ（６．６ｋＰａと同等）まで徐々に増加し、１時間保持される。フラスコ内容物を７０℃まで冷却させ、真空を解放する。熱い間に着色粘性油を移し、２４８．９７ｇの生成物を生成する。

０．１５重量％の２，５−ビス（ｔｅｒｔ−ノニルジチオ）−１，３，４−チアジアゾール、４．４３重量％の硫化イソブチレン、０．３５重量％のオレイルアミンおよび１．０％のアルキルリン酸のアミン塩を含有する、一連の１６の８０Ｗ−９０のギア油潤滑剤を調製する。潤滑剤１〜１６の各々は、０．０５重量％のＰｒｅｐ１〜Ｐｒｅｐ１６の生成物をそれぞれ含有する（潤滑剤１は０．０５重量％のＰｒｅｐ１を含有し、潤滑剤１６は０．０５重量％のＰｒｅｐ１６を含有する）。同様に、０．１５重量％の２，５−ビス（ｔｅｒｔ−ノニルジチオ）−１，３，４−チアジアゾール、４．４３重量％の硫化イソブチレン、０．３５重量％のオレイルアミンおよび１．０％のアルキルリン酸のアミン塩を含有する、８０Ｗ−９０のギア油比較潤滑剤（ＣＥ１）を調製する。

ギア油は、高速／低トルクおよび低速／高トルク条件の下で車軸内の負荷運搬摩耗を評価するために用いられる、Ｌ−３７試験を用いて評価される。この試験は、ＡＳＴＭ−Ｄ６１２１−０５ａ手順の改変潤滑（ｌｕｂｒｉｔｅｄ）バージョンに従って実施される。この潤滑（ｌｕｂｒｉｔｅｄ）手順は、非潤滑（ｎｏｎ−ｌｕｂｒｉｔｅｄ）ギアバッチＶ１Ｌ５００／Ｐ４Ｔ８１３を使用することによって、ＡＳＴＭ試験と異なる。ギアバッチは、試験が接触応力レベルの１３％の低減で作動することを必要とする。低減された接触応力レベルは、ギア試験段階でダイナモメータートルクを３０％低くすることによって得られる。一般的に、リングアンドピニオンギアでより高い評点を有する潤滑剤で、より優れた結果が得られる。潤滑剤９、潤滑剤１６および比較潤滑剤（ＣＥ１）が評価され、結果は以下の表に提示される：

結果は、本明細書に開示される潤滑組成物がドライブライン装置を潤滑するために使用され、耐摩耗性能または摩擦調整の少なくとも１つを提供することが可能なことを示す。

上記の物質のいくつかは最終配合物で相互作用することがあり、そのため、最終配合物の構成成分が最初に加えられるものと異なることがあることが公知である。その使用目的での本発明の潤滑組成物の使用後に形成される生成物を含む、それによって形成される生成物は、容易な記載の対象になり得ないことがある。それにもかかわらず、全てのそのような改変および反応生成物は、本発明の範囲内に含まれる。本発明は、上記の構成成分を混合することによって調製される潤滑剤組成物を包含する。

上で言及される文献の各々は、参照により本明細書に組み込まれる。実施例を除き、またはさもなければ明示的に示されている場合を除いて、物質の量、反応条件、分子量、炭素原子数などを特定しているこの記載中の全ての数量は、用語「約」によって修飾されるものと理解するべきである。特に明記しない限り、本明細書で言及される各化学物質または組成物は、異性体、副産物、誘導体および商品グレードに存在すると通常理解される他のそのような物質を含有するかもしれない商品グレードの物質であると解釈するべきである。しかし、特に明記しない限り、各化学成分の量は、市販物質に慣例上存在するかもしれないいかなる溶媒または希釈油を除外して提示される。本明細書に示される量、範囲および比の上限および下限は、独立して組み合わせることができることを理解すべきである。同様に、本発明の各エレメントの範囲および量は、他のエレメントのいずれかの範囲または量と一緒に用いることができる。

本明細書で用いるように、用語「ヒドロカルビル置換基」または「ヒドロカルビル基」はその通常の意味で用いられ、それは当業者に周知である。具体的には、それは、分子の残りに直接に結合する炭素原子を有し、主に炭化水素の性質を有する基を指す。ヒドロカルビル基の例には、以下のものが含まれる：脂肪族、脂環式および芳香族置換基を含む炭化水素置換基；置換された炭化水素置換基、すなわち、本発明との関連で、置換基の主に炭化水素の性格を変更しない非炭化水素基を含有する置換基；ならびに、ヘテロ置換基、すなわち、主に炭化水素の性質を同様に有するが、環または鎖に炭素以外を含有する置換基。用語「ヒドロカルビル置換基」または「ヒドロカルビル基」のより詳細な定義は、国際公開第ＷＯ２００８１４７７０４号の段落［０１１８］から［０１１９］に記載され、または類似した定義は公開出願ＵＳ２０１０−０１９７５３６の段落［０１３７］から［０１４１］に記載される。

本明細書で用いるように、ヒドロキシカルボン酸（または別の反応化学物質）の「残基」は、エステルまたは他の縮合生成物の一部を形成する縮合の後に残る化学物質の部分を意味する。例えば、式１では、ヒドロキシカルボン酸の残基の例は、下部構造

によって示される。ヒドロキシカルボン酸（または別の物質）の残基の「反復単位」への言及は、ヒドロキシ酸（ｎがゼロでない式１に示すもの）の自己縮合の場合のように、鎖中で繰り返すそのような単位；あるいは、分子のコア部分に別々に結合する（式２に示す）複数のそのような単位、またはそのような繰り返し様式の混合物を指す。

本発明はその好ましい実施形態に関して説明されたが、明細書を読むことによってその様々な改変が当業者に明らかになることを理解すべきである。したがって、本明細書に開示される本発明は、添付の特許請求の範囲の範囲内に入るような改変を網羅するものと理解すべきである。

Claims (21)

1. ドライブライン装置に、
   （ａ）潤滑粘度の油、および
   （ｂ）０．０１重量％から３重量％の、ヒドロキシカルボン酸の残基の２から２０個の反復単位を有する化合物であって、前記化合物は、ヒドロキシカルボン酸を、前記ヒドロキシカルボン酸のカルボン酸基とエステルまたはアミド基を形成することが可能な水素結合ドナーと反応させることによって得られた／得ることができる、ヒドロキシカルボン酸の残基の２から２０個の反復単位を有する化合物、
   を含む潤滑組成物を供給することを含み、
   前記水素結合ドナーは、アルコール、一級アミンおよび二級アミンからなる群の少なくとも１つのメンバーから選択され、
   前記ヒドロキシカルボン酸は２から１０個の炭素原子を有するヒドロキシ置換カルボン酸であり、
   前記水素結合ドナーがモノオールである場合、モノオール対前記ヒドロキシカルボン酸のモル比は、１：１．１から１：１０の範囲内であり、
   前記ドライブライン装置が車軸、ギアボックスまたは手動式変速装置である、
   ドライブライン装置を潤滑する方法。
2. 前記ヒドロキシカルボン酸は、クエン酸ではない、請求項１に記載の方法。
3. 前記水素結合ドナーは、モノオールであり、モノオール対前記ヒドロキシカルボン酸の前記モル比が、１：１．１から１：５の範囲内である、請求項１または２に記載の方法。
4. 前記化合物が２〜１０個のヒドロキシカルボン酸残基を有する、請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
5. 前記ヒドロキシカルボン酸が、２〜８個の炭素原子を有するヒドロキシ置換カルボン酸である、請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
6. 前記ヒドロキシカルボン酸が非芳香族である、請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
7. 前記ヒドロキシカルボン酸が芳香族である、請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
8. 前記ヒドロキシカルボン酸が、１から１０個のヒドロキシル基を有する、請求項１〜７のいずれかに記載の方法。
9. 前記ヒドロキシカルボン酸が２個のヒドロキシル基および２個または３個のカルボン酸部分を含有する、請求項１〜８のいずれかに記載の方法。
10. 前記ヒドロキシカルボン酸が２個のヒドロキシル基を有する、請求項１〜８のいずれかに記載の方法。
11. 前記ヒドロキシカルボン酸が、グリコール酸、リンゴ酸、サリチル酸、マンデル酸または乳酸、酒石酸、クエン酸、およびそれらの混合物、ならびにそれらのアルカリ金属塩またはアルカリ性金属塩などの誘導体からなる群から選択される、請求項１および３〜７のいずれかに記載の方法。
12. 前記ヒドロキシカルボン酸がグリコール酸である、請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
13. 前記ヒドロキシカルボン酸が酒石酸である、請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
14. ヒドロキシカルボン酸の残基の２から２０個の反復単位を有する前記化合物が、前記潤滑組成物の０．０１重量％から１重量％で存在する、請求項１〜１３のいずれかに記載の方法。
15. 前記潤滑組成物が、ポリスルフィド、チアジアゾール化合物またはそれらの混合物の少なくとも１つをさらに含む、請求項１〜１４のいずれかに記載の方法。
16. 有機硫化物が、前記潤滑組成物の０．０１重量％から１０重量％の範囲内で存在する、請求項１５に記載の方法。
17. 前記潤滑組成物が、前記潤滑組成物の０．０５重量％を超える硫黄含有量を有する、請求項１〜１６のいずれかに記載の方法。
18. 前記手動式変速装置が同期装置系を含む、請求項１に記載の方法。
19. 前記手動式変速装置が同期装置系を含まない、請求項１に記載の方法。
20. ０．０１重量％から３重量％の、ヒドロキシカルボン酸の残基の２から２０個の反復単位を有する化合物の、ドライブライン装置のための耐摩耗剤としての潤滑剤での使用であって、
    前記化合物は、ヒドロキシカルボン酸を、前記ヒドロキシカルボン酸のカルボン酸基とエステルまたはアミド基を形成することが可能な水素結合ドナーと反応させることによって得られた／得ることができ、
    前記水素結合ドナーは、アルコール、一級アミンおよび二級アミンからなる群の少なくとも１つのメンバーから選択され、
    前記ヒドロキシカルボン酸は２から１０個の炭素原子を有するヒドロキシ置換カルボン酸であり、
    前記水素結合ドナーがモノオールである場合、モノオール対前記ヒドロキシカルボン酸のモル比は、１：１．１から１：１０の範囲内であり、
    前記ドライブライン装置が車軸、ギアボックスまたは手動式変速装置である、
    使用。
21. 前記ヒドロキシカルボン酸は、クエン酸ではない、請求項２０に記載の使用。