DE1595234A1 - Verfahren zur Herstellung oligomerer bzw. polymerer Amine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung oligomerer bzw. polymerer Amine

Info

Publication number
DE1595234A1
DE1595234A1 DE19651595234 DE1595234A DE1595234A1 DE 1595234 A1 DE1595234 A1 DE 1595234A1 DE 19651595234 DE19651595234 DE 19651595234 DE 1595234 A DE1595234 A DE 1595234A DE 1595234 A1 DE1595234 A1 DE 1595234A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tew
aryl
alkyl
aralkyl
oligomeric
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19651595234
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Gruber
Quis Dr Peter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roehm and Haas GmbH
Original Assignee
Roehm and Haas GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roehm and Haas GmbH filed Critical Roehm and Haas GmbH
Publication of DE1595234A1 publication Critical patent/DE1595234A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M1/00—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants
    • C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0605—Polycondensates containing five-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0616—Polycondensates containing five-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only two nitrogen atoms in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/028—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a nitrogen-containing hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound

Description

Pat. Dr. Hn/taur/9 Vorfahren mr Hör«filling ollgoaeror biw. poly—-rer Aaino
Gegenstand der Torliegenden Erfindung 1st ein Verfahren sur Herstellung ollgoasrer und polyaerer Polyamine« die in der Hauptkette Xaldasolinringe als Bausteine aufweisen. Es wurde verautet, dal öllösliohe Polyolefine« die alt Polyaminen der genannten Art substituiert sind« wertvolle Sohalerulsusfttse alt einer hohen Detergentwirkung sein attiten. Diese Verautung hat sieh bestätigt, jedoeh wird alt dieser Anaeldung für die Verwendung soloher askroaolekularer Verbindungen für den genannten Zweok kein Sohuti begehrt« vielaehr ist der Sehutsgegenstand ein Verfahren lur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Forasl
- CB2 - MH)k - CH2 - CH2 - M
webel R entweder einen Aest aus der üruppe
M , Ψ MH R1 - CM, - C- OR1« - C<^ »R·1« - C^ M^
l1·
worin R' - Alkyl» Aryl eder Arslkyl
und R* '· H, Alkyl« Aryl eder Aralkyl ist«
oder einen Rest der struktur
M - (CH2 - CH2 - MH)- H,
worin ■ - 1 - 5 1st« bedeutet«
und k · O oder 1 ist und
η einen xwlsehen 1 und 100 liegenden Mittelwert
bedeutet.
009810/1638
BAD ORIGINAL " 2 *
Zu TTbIndungen der geeuohten Art koaat aan duroh Uaeetsung von s. B. Dilthylentriasdn alt Dicyan oder alt Derivaten de· Dioyans. H. M. Weodburn und J. R, Fleher haben la Journal of Organic Cheelstry, 22 (1957)* 89% «in· eolohe Reaktion beschrieben, webei als Uasetiungsprodukt BIs-(^ *-l-( 2-aeinotthyl)-2-ieida«olinyl), aleo tine Verbindung der Porael
H2N-CH2-CH2-H 1I '' M-CH2-CH2-IIH2
erhalten wurde. Die··· Diaein stellt eine fast farblose» bei 95° C / 6 aa Hg siedende Flüssigkeit dar. Dl· Ausbeuten, in denen die·· Verbindung isoliert wurde» waren gering) al· lagen bei etwa 12 %.
Is wird· gefunden« dal eloh dl· ven uns gesuchten ollgeaeren bsw· BOly^ren Aalne Oserraeohenderweiee ebenfalls dureM dl· Uaeetsung rea DlKthylentrlaaln alt Dloyat jaad weiUrhin dureh die QaMtiuag von Diltkylentriaain alt DioyenablfHaal lagen der allgoaeinen Foraeln
-f
- XR tew. RX-C- C-XR
In denen
X - Ml'» O. 8
R beif. R* - H, Alkyl-, Aryl- oder Arelkylreete
herstellen laaeeA. Xu MulTaleaten Fredukten koaat aan# wenn Tetraltkylenpentejain alt Dleyan oder dessen AbkOaalingen uageaetst wird, Anetelle ren DllthyUntrlaaiÄ Hsv. Tetra-Kthylenpentaaln kann Trllthylentetraain verwendet werden·
009810/1636 "5"
BAD ORIGINAL
In dieses Falle erhält man Produkte der Formel I, worin 1-0 und m · 2 1st, während bei der Umsetiung τοη Diäthylentriamin bxw. Tetraäthylenpentamln Polyamine der Forael I ■it 1*1 und β m ι bzw. 3 erhalten werden. Der Ollgomerisierungsbzw. Polyaerisationsgrad der erfindun-gsgemäß hergestellten Verbindungen nimmt alt steigender Dauer und Temperatur der Umsetzung zu. Ebenso können die unmittelbaren Verfahrensprodukte unter vermindertem Druck gegebenenfalls unter Zusatz von z. B. fein verteiltes Nlokel (Raney-Nlokel) bis zum gewünschten Wert von η innerhalb der angegebenen Grenzen (n « 1 bis 100) weiter kondensiert werden.
Vielehe der möglichen Endgruppen R überwiegend in den polymeren Aminen vorkommt, hingt von der Art und dem Mengenverhältnis der Reaktionspartner ab. Ein Uberaohui von Dicyan führt zu einem hauptsächlich Cyan-Endgruppen enthaltenden Produkt; entspreohend ergeben Dioyanabkömalinge dls Imidoester-, Iaidothiolester« od*»r Amidingruppen enthalten, diese Gruppen als Endgruppen, wenn die genannten Dioyanabkumnlinge im übsrsohui vorliegen. Liegt dagegen £&s Polyäthylenpolyamin im Reaktionsgesdsoh im ObersohuA vor, so Überwiegt im Reaktion*· produkt die Endgruppe
- (CH2 - CH2 - HH)11 - H,
worin ■ von der Wahl des eingesetzten Polyäthylenpolyamins abhängt.
Die Umsetzung der genannten monomeren Amine mit Dicyan oder dessen Abk»—ΊIngen wird mit Vorteil in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in einem Alkohol, Xther oder in ali-
009810/ 1 636
phatiaoh«n oder aroaatisehen« gegebenenfalls halogenlerten Kohlenwasserstoffen« durchgeführt« Jedoch entstehen dl· gesuchten Produkt« auch duroh Einleiten von Dicyan In dl· Ausgangsa»1η·. Beia Arbeiten in ein·» organischen Lösungsmittel wird dieaea naoh Beendung der Uaaetsung ζ. B. duroh Abdeatillieren entfernt. Nebenprodukte« s. B. daa von Woodburn und Fiaher beaohriebene BIa-(Z)3-l-(2-aeinoäth7l)-2-i«ldaxolinyl), können χ. B. «it X#ther extrahiert werden« und daa ao gereinigte Endprodukt kann durch theraiaohe Behandlung» gegebenenfall» naoh 2uaats von x. B. 0,05 Gew. -£ Zinkohlorid, xu eines höhemolekularen Produkt kondenaiert werden.
Die Ib naohatehenden angefi&irten Beispiele erlKutern das er-Verfahren« ohne den UHfans des nachgesuchten
Schutzes auf eben diese AusfUhrungsforaen xu beachranken.
00 9810/1636
BAD OBlGlHAL
Beispiel 1
Zu einer AufeohHueming τ·η 24 g Dlthleoxaald (RubeanwaMer-•tefT) In 500 β Xthylalk»hel werden bei 20° C 50 g Diäthylentrlaaln gegeben· UnUr Rohren wird auf 40 - 50* C erwMret, wobei dl· Reaktion unter MH,- und HgS-lntwloklung bsi gleiehseitlger Selbetenrtnung auf 65° C abläuft. Naohdea all·· Dithioexaeld golttet und dl· Hauptga—ntwioklung TsrÜtor iat# wird n#oh *w*l Stunden unter Rttokflui auf Slad·- teaperatur d·· Alkohols orwtret. Danaeh worden der Alkohol und tlborochflaalsoa Amin abdoetllllert.
Ea werden 29,6 g eine· alrupusen* braunen öloa erhalten· % Ci 54*5 % Hi 8,0 % Ni
theere*. tterte fttri
η - 2 % Ct 55*7 X Ht 8*58 X Vt 35*8
η - 100 % Ct 58*0 % Ht 8,21 % Μι
BoUpIoI 2
Zu einer Ltteuag von 6θ g Diojan In 600 al Dilthjrllther werden bei O* C 206 g Ditthylentriaain getropft. Ia fällt eofert •im gelbliohor Hloderaehlag aua, der bald in eine rote, teigig· KUW tborgoht, die eleh nioht Bohr la Xtfcer löet. Bei Tt-rltapiMui1 wird dl· itherUohe Paa·· agtrnt und dleao freJctleniort destilliert. Ale Destillat worden »eben dea Xtber 24,6 g elaor farbloeen ritteaigkelt erhalten, die BMh AiMOya· (V gef.t 37*5 %) «ad Siedepunkt alt dea von Ve«dburn erhaltenen Bl*-(/)5-l-(2^alnelthyl).2-lBidasellnyl) ldentlaoh 1st. Al« Des tllletlonertleki tend verbleiben 17,3 β eine· gelben 01m, da· einen M-Oohalt tto 36,7 % aufwoUt.
009810/1636 *
BAD
teigig· KUM wird la ölpuapenvakmai van 1 mi BEe auf «·»· 120° C «rhitit, Mb·! 3»* g «in·· öl·· alt einea W-Oahalt van 36,8 Jt übergehen. AU nioht daetlUieraerer Rücketand verbleib·η 177,4 g ein·· vlakoeen braunen öl··, daa einen W-Oehalt van 35 % hat.
In «In« Lusung von 103 8 Diäthylentrieein in 300 g Alkotel werden b·! 50* C 30 g DUyan g*l«lt«t. Bm R««ktlon»ee»ieA firbt Bloh d*b«l vVbrvutu D»nn wird n©eh o*. «In· Stund· auf SledeUe»*r*tur dts Alkohol· ^rhltst, und an—)h11»l>nt wird der Alkohel abdeetllllert. Ale Wl»lait«nd wird «in braun··» »lrupö··· Ol erfaalt«n. Β·1β Irhltaen «of l4o° C btlSHHg geht k»ln DMtUlat Ober. Erhalten werden 99*5 g «In·· viakoean* braunen öle· alt «Ina« M-Gehalt
!•!•Fiele 4-8
Jewelle 0,1 NdI der in der nialwtehanaeii tabelle Dloyanderivat· werden in 200 g Xthaael g»15et. Bei temperatur werden 0,2 Mal Dllthylantrlaaln la Parteen alt des gleiehea Yeluaan Xthanel sabmU svaatreaft· Ba «ir« •ine halbe Stund· bei Reuat«ap«ratur '. Dia donkla. Itaanellaah· LOaung wird dann la Takuua vaa L5aunga«lttal befreit, der dunkle, Bilge Rttakataad danaah 8 Stunden im TakwaitreetameehTink bei 70° C gehalt·*. Di· felgand· Irgebniaaei
009810/163·
BAD
Beispiel DioyanderlYat in g Auebeut· In g
N ftf.
5 6 7 8
dilthylester
Cyaxuueelsensltureisddolthylester 9,8 g
1*,* g
Xl.*
20,6 g
Ithylthiolester
Oxaldiisddsluredi-Ithjrlthiolester
dilthylaaldln
21,5 8 braun··, harziges Ol
18,0 g brmun··, Ol
20,0 g braun··, hmrslg·· Ol
22,0 g braun··, harziges Ol
20,0 g braune·, harziges Ol
35,0
32*3
Me Η-Spektren aller erhaltenen Substanzen weisen dl·
auf.
Beispiel 9
42 β (0,288 Mol) Triätbylentetraein werden In 200 g Xthanel sjeieat. Bsi JUesrt»aperatur werden 15 g Dioyan (0,289 Hol) •Ingeleitet. Cvaaeh wird 1,5 Stunden auf 50° C und 16 Stunden Mf 78° C erhitzt, tfaeh Abdestillatien des Xthanols bleiben 46 g eines dontoelbrsimen, bei Kaueiteaperatur festen Bars··
% Ils 34,1
10 « α
Tetraftthjlenpentasdn werden In 600 g Xthanol mi Eawertiawtratwr werden 52 g (1 MeI) Dieyan in T Ium «ineeleitet. Danaeh wird 1 Stunde auf 78 C erwid da· Xthanel lengs— bei Mmaaldruek abdestilliert.
009810/1636
BAD
Mtoh iMhrstttndlgra Aufbewahren la Trookeneohrank bei 100° C ergeben sieh 205 β «la·· dunkelbraunen harzigen öle.
Analyse: % N 33*5.
009810/1636
BAD ORiCiNAL

Claims (3)

Patentana prüohe
1. Yerfahran sur Herstellung von oligoaeren bsw· polymeren Aeinen der allseaelnen Forael
I j IN
- (CH2 - CH2 - NH)k - CH2 - CH2 - M —^—
)k
- R
R entweder «inen Heat au· dar Qrupp·
R* - CM, - C^ - OR1 ^ 1S
W - C^- SR11, - C^- M
worin R* - Alkyl, Aryl o**r Aralkyl und R*' · R, Alkyl, Aryl a4ar Aralkyl lat,
•dar alnan Raat dar Struktur
α.
- CH2 - m)u η,
«aria ■ - 1 - 3 Ut, badautat, und fc m 0 oder 1 let und a einan^wieahen 1 und 100 llactndan Nlttalwart bedeutet,
dadurah gakanmaiahaat,
daJ Dlithylantrlaeln taw. T»traMthylen»enta»in adar/iad TWIthylentatreaOa «it Dieyan oder alt
BA,D
-10 -
WQ^*** 0 0 9 8 1 0 / 1 S 3 $
- ίο -
f PP
NC-C-XR tew. RX-C-C-XR
In denen
X -HR1, 0» S R tew. R* - H, Alkyl- oder Aralkyl •der Arylreate
bedeuten,
in Gegenwart oder Abwesenheit «Ines LtSsingsaitfcels uagesetst wird tew. werden.
2. Terfahren nach Ansprueh 1* dadurch galnennmelohwet, da· Dilthylentriamin oder/und Trilthylentetraein ait w»«»«retoff uagesetst wird tew. werden.
3. Terfahren naoh den Aatprttehen 1 ind 2»
net» dmi die Qasetsunc dea Aalns ait Dieyan iww, AMrW-1 Ingen bsi 0 »1» 100% erfolgt Md 4m erhaltene «U-goaere taw. pelyvere Aaln# gegebenenfalls van Lösungsmitteln und Ifebensredulctea» bsi 100% tbanaiseh naehbehandelt wird.
4· Terf aaren naefa Aasprooh J0 dadurah gateimseiebaet« daf das erbaltese alleeasre bsw. solraer· flain la daaeaMari; ve« fein vertelltea Vlekel unter israladii sas Pt ue^ amf Teaperaturen fiber 10O0 C erhitzt wird.
003810/161$
BAD ORIGINAL
DE19651595234 1965-04-27 1965-04-27 Verfahren zur Herstellung oligomerer bzw. polymerer Amine Pending DE1595234A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DER0040467 1965-04-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1595234A1 true DE1595234A1 (de) 1970-03-05

Family

ID=7406071

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19651595234 Pending DE1595234A1 (de) 1965-04-27 1965-04-27 Verfahren zur Herstellung oligomerer bzw. polymerer Amine

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3467668A (de)
BE (1) BE676257A (de)
CH (1) CH475256A (de)
DE (1) DE1595234A1 (de)
FR (1) FR1468186A (de)
GB (1) GB1065937A (de)
NL (1) NL6605290A (de)

Families Citing this family (123)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3927022A (en) * 1970-01-28 1975-12-16 Warner Lambert Co 2-Amino-1-(2-imidazolin-2-yl)-2-imidazolines
US4767553A (en) * 1986-12-24 1988-08-30 Texaco Inc. Lubricating oil containing dispersant viscosity index improver
EP0558835B1 (de) 1992-01-30 2001-05-09 BP Amoco Corporation Biologisch abbaubare Schmieröle und funktionelle Flüssigkeiten
GB2293389A (en) 1994-09-26 1996-03-27 Ethyl Petroleum Additives Ltd Mixed zinc salt lubricant additives
US5578236A (en) 1994-11-22 1996-11-26 Ethyl Corporation Power transmission fluids having enhanced performance capabilities
JP4296153B2 (ja) 2002-10-04 2009-07-15 アール．ティー．ヴァンダービルト カンパニー，インコーポレーテッド 相乗有機ボレート組成物及びそれを含む潤滑組成物
JP2004217797A (ja) * 2003-01-15 2004-08-05 Ethyl Japan Kk 長寿命で熱安定性に優れたギア油組成物
US20050070446A1 (en) * 2003-09-25 2005-03-31 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Boron free automotive gear oil
US20050101494A1 (en) 2003-11-10 2005-05-12 Iyer Ramnath N. Lubricant compositions for power transmitting fluids
US7947636B2 (en) 2004-02-27 2011-05-24 Afton Chemical Corporation Power transmission fluids
US7807611B2 (en) 2004-10-12 2010-10-05 The Lubrizol Corporation Tartaric acid derivatives as fuel economy improvers and antiwear agents in crankcase oils and preparation thereof
JP4932742B2 (ja) 2005-03-01 2012-05-16 アール．ティー． ヴァンダービルト カンパニー インコーポレーティッド ジアルキルジチオカルバミン酸モリブデン組成物および該組成物を含有する潤滑組成物
JP4677359B2 (ja) 2005-03-23 2011-04-27 アフトン・ケミカル・コーポレーション 潤滑組成物
US7902133B2 (en) * 2006-07-14 2011-03-08 Afton Chemical Corporation Lubricant composition
US7879775B2 (en) 2006-07-14 2011-02-01 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions
US7833953B2 (en) 2006-08-28 2010-11-16 Afton Chemical Corporation Lubricant composition
US8569217B2 (en) 2009-02-26 2013-10-29 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing a carboxylic functionalised polymer and dispersant
CN102753662B (zh) 2009-08-18 2016-04-06 路博润公司 含抗磨剂的润滑组合物
WO2011022245A1 (en) 2009-08-18 2011-02-24 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an antiwear agent
IN2012DN01627A (de) 2009-08-18 2015-06-05 Lubrizol Corp
US9976103B2 (en) 2009-12-14 2018-05-22 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an antiwear agent
CN102762705B (zh) 2009-12-14 2015-11-25 路博润公司 含有腈化合物的润滑组合物
WO2011075403A1 (en) 2009-12-14 2011-06-23 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an antiwear agent
CA2784746A1 (en) 2009-12-17 2011-07-14 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an aromatic compound
BR112012028621A2 (pt) 2010-05-12 2016-08-02 Lubrizol Corp derivados de ácido tartárico em fluidos hths
EP2706104B1 (de) 2010-05-20 2018-09-05 The Lubrizol Corporation Schmiermittelzusammensetzung mit einem Dispergiermittel
JP2013526647A (ja) 2010-05-20 2013-06-24 ザ ルブリゾル コーポレイション 分散剤を含む潤滑組成物
CN103189483B (zh) 2010-08-31 2014-11-26 卢布里佐尔公司 星型聚合物及其润滑组合物
US9090846B2 (en) 2010-08-31 2015-07-28 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an antiwear agent
US9115615B2 (en) 2010-10-06 2015-08-25 The Lubrizol Corporation Lubricating oil composition with anti-mist additive
JP5897030B2 (ja) 2010-12-10 2016-03-30 ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 粘度指数向上剤を含む潤滑剤組成物
WO2012087773A1 (en) 2010-12-21 2012-06-28 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an antiwear agent
WO2012087775A1 (en) 2010-12-21 2012-06-28 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing a detergent
EP2670825A1 (de) 2011-01-31 2013-12-11 The Lubrizol Corporation Schmiermittelzusammensetzung mit antischäumungsmitteln
EP2675874B1 (de) 2011-02-16 2019-04-10 The Lubrizol Corporation Verfahren zum schmieren einer antriebsvorrichtung
EP2683800B1 (de) 2011-03-10 2019-05-08 The Lubrizol Corporation Schmiermittelzusammensetzung mit einer thiocarbamatverbindung
WO2012141855A1 (en) 2011-04-15 2012-10-18 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Molybdenum dialkyldithiocarbamate compositions and lubricating compositions containing the same
CN106978231B (zh) 2011-06-15 2020-01-03 路博润公司 含有羧酸的盐的润滑组合物
WO2012174075A1 (en) 2011-06-15 2012-12-20 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an ester of an aromatic carboxylic acid
WO2012177529A1 (en) 2011-06-21 2012-12-27 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions containing salts of hydrocarbyl substituted acylating agents
CN103703113A (zh) 2011-06-21 2014-04-02 路博润公司 含有分散剂的润滑组合物
WO2012177549A1 (en) 2011-06-21 2012-12-27 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing a dispersant
KR20140066709A (ko) 2011-07-21 2014-06-02 더루우브리졸코오포레이션 카르복시 피롤리디논 및 이의 사용 방법
EP2734502B1 (de) 2011-07-21 2017-07-05 The Lubrizol Corporation Überbasische reibungsmodifikatoren und verwendungsverfahren dafür
WO2013062924A2 (en) 2011-10-27 2013-05-02 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an esterified polymer
US10590363B2 (en) 2011-10-31 2020-03-17 Daniel J. Saccomando Ashless-friction modifiers for lubricating compositions
IN2014DN02361A (de) 2011-11-11 2015-05-15 Vanderbilt Chemicals Llc
CN104136589A (zh) 2011-12-29 2014-11-05 卢布里佐尔公司 用于差速器的限滑摩擦改性剂
EP3088498A1 (de) 2011-12-30 2016-11-02 The Lubrizol Corporation Verwendung von sternpolymeren
EP2814920B1 (de) 2012-02-16 2023-07-12 The Lubrizol Corporation Verstärkersystem für schmiermittelzusatz
EP2895583B1 (de) 2012-09-11 2019-07-24 The Lubrizol Corporation Schmiermittelzusammensetzung mit aschefreiem tbn-verstärker
CN104955928B (zh) 2012-12-07 2018-02-09 路博润公司 吡喃分散剂
CA2903985A1 (en) 2013-03-07 2014-09-12 The Lubrizol Corporation Limited slip friction modifiers for differentials
CN105229126B (zh) 2013-03-12 2018-05-01 路博润公司 含有路易斯酸反应产物的润滑组合物
CN105518115A (zh) 2013-05-30 2016-04-20 路博润公司 包含烷氧基化烃基酚的润滑组合物
ES2712598T3 (es) 2013-07-31 2019-05-14 Lubrizol Corp Método de lubricación de una transmisión que incluye un sincronizador con una superficie no metálica
US20160298052A1 (en) 2013-08-09 2016-10-13 The Lubrizol Corporation Reduced engine deposits from dispersant treated with copper
WO2015021129A1 (en) 2013-08-09 2015-02-12 The Lubrizol Corporation Reduced engine deposits from dispersant treated with cobalt
BR112016006109B1 (pt) 2013-09-19 2021-05-18 The Lubrizol Corporation composições lubrificantes para motores de injeção direta
BR112016006107A2 (pt) 2013-09-19 2017-08-01 Lubrizol Corp composições lubrificantes para motores de injeção direta
US20160326452A1 (en) 2014-01-10 2016-11-10 The Lubrizol Corporation Method of lubricating an internal combustion engine
WO2015106090A1 (en) 2014-01-10 2015-07-16 The Lubrizol Corporation Method of lubricating an internal combustion engine
CA2970089A1 (en) 2014-03-11 2015-09-17 The Lubrizol Corporation Method of lubricating an internal combustion engine
CN106459810A (zh) 2014-03-12 2017-02-22 路博润公司 润滑内燃机的方法
CA2941721A1 (en) 2014-03-12 2015-09-17 The Lubrizol Corporation Method of lubricating an internal combustion engine
CA2948149C (en) 2014-05-06 2024-02-20 The Lubrizol Corporation Lubricant composition containing an antiwear agent
EP3149125A1 (de) 2014-05-30 2017-04-05 The Lubrizol Corporation Hochmolekulares amid/ester mit quaternären ammoniumsalzen
WO2015184247A1 (en) 2014-05-30 2015-12-03 The Lubrizol Corporation High molecular weight imide containing quaternary ammonium salts
EP3517593A1 (de) 2014-05-30 2019-07-31 The Lubrizol Corporation Niedermolekulares amid/ester mit quaternären ammoniumsalzen
EP3521404A1 (de) 2014-05-30 2019-08-07 The Lubrizol Corporation Niedermolekulares imid mit quaternären ammoniumsalzen
EP3149129B1 (de) 2014-05-30 2019-03-06 The Lubrizol Corporation Use of imidazol mit quaternären ammoniumsalzen
CN106574199A (zh) 2014-05-30 2017-04-19 路博润公司 偶联季铵盐
BR112016028075A2 (pt) 2014-05-30 2017-08-22 Lubrizol Corp Sais de amônio quaternário que contêm amina ramificada
US20170107441A1 (en) 2014-05-30 2017-04-20 The Lubrizol Corporation Epoxide quaternized quaternary ammonium salts
WO2015195614A1 (en) 2014-06-18 2015-12-23 The Lubrizol Corporation Motorcycle engine lubricant
EP3186343B1 (de) 2014-08-28 2019-10-09 The Lubrizol Corporation Schmiermittelzusammensetzung mit dichtungsverträglichkeit
US20170283733A1 (en) 2014-09-15 2017-10-05 The Lubrizol Corporation Dispersant viscosity modifiers with sulfonate functionality
US10611981B2 (en) 2014-11-12 2020-04-07 The Lubrizol Corporation Mixed phosphorus esters for lubricant applications
CA2969651C (en) 2014-12-03 2023-02-21 The Lubrizol Corporation Lubricating composition containing an oxyalkylated hydrocarbyl phenol
CN107001974B (zh) 2014-12-03 2020-08-21 路博润公司 包含烷氧基化芳族多元醇化合物的润滑组合物
EP3234078A1 (de) 2014-12-17 2017-10-25 The Lubrizol Corporation Schmiermittelzusammensetzung zur blei- und kupferkorrosionshemmung
EP3262144A1 (de) 2015-02-26 2018-01-03 The Lubrizol Corporation Aromatische tetraederförmige boratverbindungen für schmierzusammensetzungen
JP6727221B2 (ja) 2015-02-26 2020-07-22 ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 芳香族清浄剤およびその潤滑組成物
BR112017019385A2 (pt) 2015-03-09 2018-04-24 Lubrizol Corp método de lubrificação de um motor de combustão interna
US20160272915A1 (en) 2015-03-18 2016-09-22 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions for direct injection engines
BR112017019935A2 (pt) 2015-03-18 2018-06-12 Lubrizol Corp composições lubrificantes para motores de injeção direta
JP6781709B2 (ja) 2015-03-25 2020-11-04 ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 直噴エンジン用潤滑剤組成物
WO2016201201A1 (en) 2015-06-12 2016-12-15 The Lubrizol Corporation Michael adduct amino esters as total base number boosters for marine diesel engine lubricating compositions
CN108026473A (zh) 2015-07-20 2018-05-11 路博润公司 无锌润滑组合物
CA2995757C (en) 2015-08-20 2023-10-03 The Lubrizol Corporation Azole derivatives as lubricating additives
CN108473899A (zh) 2015-11-11 2018-08-31 路博润公司 含硫醚取代苯酚化合物的润滑组合物
US20180355267A1 (en) 2015-12-02 2018-12-13 The Lubrizol Corporation Ultra-low molecular weight amide/ester containing quaternary ammonium salts having short hydrocarbon tails
BR112018011140A2 (pt) 2015-12-02 2018-11-21 The Lubrizol Corporation sais de amônio quaternário que contêm imida com peso molecular ultrabaixo que têm caudas de hidrocarboneto curtas
US10975323B2 (en) 2015-12-15 2021-04-13 The Lubrizol Corporation Sulfurized catecholate detergents for lubricating compositions
EP3420056B1 (de) 2016-02-24 2022-08-31 The Lubrizol Corporation Schmiermittelzusammensetzungen für direkteinspritzmotoren
EP3440165A1 (de) 2016-04-07 2019-02-13 The Lubrizol Corporation Mercaptoazolderivate als schmiermitteladditive
EP3255129B1 (de) 2016-06-06 2024-01-24 The Lubrizol Corporation Thiol-carboxyl-addukte als schmiermitteladditive
SG11201810335VA (en) 2016-06-17 2018-12-28 Lubrizol Corp Polyisobutylene-substituted phenol, derivatives thereof, and lubricating compositions containing the polyisobutylene-substituted phenol and its derivatives
EP3472277A1 (de) 2016-06-17 2019-04-24 The Lubrizol Corporation Schmierzusammensetzungen
SG10202012642XA (en) 2016-06-17 2021-01-28 Lubrizol Corp Lubricating compositions
SG10202012640RA (en) 2016-06-17 2021-01-28 Lubrizol Corp Lubricating compositions
US10260019B2 (en) 2016-06-30 2019-04-16 The Lubrizol Corporation Hydroxyaromatic succinimide detergents for lubricating compositions
EP3487965B1 (de) 2016-07-20 2022-02-09 The Lubrizol Corporation Alkylphosphataminsalze zur verwendung in schmierstoffen
CN109715765B (zh) 2016-07-20 2022-09-30 路博润公司 用于润滑剂中的烷基磷酸酯胺盐
US10774283B2 (en) 2016-07-22 2020-09-15 The Lubrizol Corporation Aliphatic tetrahedral borate compounds for fully formulated lubricating compositions
US11427780B2 (en) 2016-09-12 2022-08-30 The Lubrizol Corporation Total base number boosters for marine diesel engine lubricating compositions
CA3036103A1 (en) 2016-09-14 2018-03-22 The Lubrizol Corporation Lubricating composition and method of lubricating an internal combustion engine
CN109790482A (zh) 2016-09-14 2019-05-21 路博润公司 含有磺酸盐清净剂和无灰烃基酚类化合物的润滑组合物
CA3046788A1 (en) 2016-12-27 2018-07-05 The Lubrizol Corporation Lubricating composition including n-alkylated dianiline
CN110114448B (zh) 2016-12-27 2022-03-04 路博润公司 具有烷基化萘胺的润滑组合物
CN110168063A (zh) 2017-01-17 2019-08-23 路博润公司 含有聚醚化合物的发动机润滑剂
EP3896142A1 (de) 2017-06-27 2021-10-20 The Lubrizol Corporation Schmiermittelzusammensetzung und verfahren zum schmieren einer brennkraftmaschine
US11078438B2 (en) 2017-07-24 2021-08-03 Chemtool Incorporated Extreme pressure metal sulfonate grease
WO2019108588A1 (en) 2017-11-28 2019-06-06 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions for high efficiency engines
CN111433331A (zh) 2017-12-04 2020-07-17 路博润公司 烷基酚清洁剂
US20200369975A1 (en) 2017-12-15 2020-11-26 The Lubrizol Corporation Alkylphenol detergents
WO2019246192A1 (en) 2018-06-22 2019-12-26 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions for heavy duty diesel engines
CN113166670A (zh) 2018-11-16 2021-07-23 路博润公司 烷基苯磺酸盐清洁剂
CN114096648A (zh) 2019-06-24 2022-02-25 路博润公司 性能添加剂的连续声混合和包含性能添加剂的组合物
JP2023508906A (ja) 2019-12-18 2023-03-06 ザ ルブリゾル コーポレイション ポリマー界面活性剤化合物
KR20230162635A (ko) 2021-04-01 2023-11-28 더루브리졸코오퍼레이션 무아연 윤활 조성물 및 이의 사용 방법
WO2024030591A1 (en) 2022-08-05 2024-02-08 The Lubrizol Corporation Processes for producing reaction products including quaternary ammonium salts
WO2024030592A1 (en) 2022-08-05 2024-02-08 The Lubrizol Corporation Processes for producing radically-functionalized pibsa product derivatives and compositions comprising same

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2461156A (en) * 1949-02-08 Imipazolines and process qf
US1958529A (en) * 1934-05-15 Basic product from dmino ethers of
US2899426A (en) * 1959-08-11 Synthesis of l
US3147275A (en) * 1964-09-01 Nh-cha
US1999989A (en) * 1931-07-09 1935-04-30 Winthrop Chem Co Inc Glyoxalidinearylmethylols and process of making them
US2919274A (en) * 1957-09-17 1959-12-29 Sahyun Melville Amidines
DE1121054B (de) * 1960-11-23 1962-01-04 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolinderivates und dessen Saeureadditionssalzen
US3147270A (en) * 1961-11-03 1964-09-01 Warner Lambert Pharmaceutical Substituted 2-imidazolines

Also Published As

Publication number Publication date
GB1065937A (en) 1967-04-19
US3467668A (en) 1969-09-16
NL6605290A (de) 1966-10-28
CH475256A (de) 1969-07-15
FR1468186A (fr) 1967-02-03
BE676257A (de) 1966-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1595234A1 (de) Verfahren zur Herstellung oligomerer bzw. polymerer Amine
DE2517284C2 (de) Substituierte Formamidine und deren Verwendung
DE1670849B2 (de) Verfahren zur herstellung von 8-acylamino-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinen
DE1144279B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-3-hydroxypyrrolidinen und deren Salzen
DE1301312B (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrryl-(2)-acetonitrilen
DE627880C (de) Verfahren zur Gewinnung quaternaerer Stickstoffverbindungen
DE1545678C3 (de) Neue 2-(N hoch 2-Phenyl-N hoch 2niederalkyl-hydrazino)-2-thiazoline
DE946833C (de) Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen
DE1695882B2 (de) 2-Pyridylmethylamine und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE572204C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoaethansulfonsaeuren
DE586802C (de) Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des Perhydrocarbazols
DE961166C (de) Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen substituierten 2, 6, 6-Trimethylcyclohexen-(1)-yl-(1)-propyl- oder -butylaminen bzw. deren Salzen und quaternaeren Ammoniumverbindungen
DE744996C (de) Verfahren zur Herstellung von Diaminen
DE931828C (de) Verfahren zur Herstellung von AEthylendiaminderivaten
DE831695C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-, -Aryl- oder -Aralkyl-3-oxypiperidinen
DE2030721A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Korrosionsinhibitors
DE489845C (de) Verfahren zur Darstellung von N-Arylsulfoderivaten primaerer und sekundaerer Amine
DE1545780A1 (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzimidazolderivaten
DE593192C (de) Verfahren zur Darstellung von N-substituierten heterocyclischen Verbindungen
DE2156569A1 (de) Verwendung von n-methyl-n,n-dialkyln-(2-hydroxy-3-chlor-propyl)-ammoniumsalzen als algicide
DE1620093C (de) 1 eckige Klammer auf Furfuryhdenami no eckige Klammer zu hydantoine bzw lmidazohdinone und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE892898C (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonamidabkoemmlingen
DE640697C (de) Verfahren zur Darstellung von Derivaten der p-Aminophenylarsinsaeure
DE830646C (de) Verfahren zur Herstellung eines N, N-Dimethyl-N&#39;-(2-pyridyl)-N&#39;-(halogen-2-thienylmethyl)-aethylendiamins
AT333292B (de) Verfahren zur herstellung von neuen pyridaziniumverbindungen