DE2030721A1 - Verfahren zur Herstellung eines Korrosionsinhibitors - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Korrosionsinhibitors

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DE2030721A1
DE2030721A1 DE19702030721 DE2030721A DE2030721A1 DE 2030721 A1 DE2030721 A1 DE 2030721A1 DE 19702030721 DE19702030721 DE 19702030721 DE 2030721 A DE2030721 A DE 2030721A DE 2030721 A1 DE2030721 A1 DE 2030721A1
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fatty acids
corrosion inhibitor
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Application number
DE19702030721
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English (en)
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Edward Dr Kuhcki Wojciech M Sc Oranowska Halma M Sc Tomasik Witold M Sc Mieluch Jozef Dr Warschau Grochowski
Original Assignee
Polska Akademia Nauk, Instytut Chemii Fizycznej, Warschau
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/149—Heterocyclic compounds containing nitrogen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms

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Description

Verfahren zur Herstellung eines KorrosionsinhiMtors
Die Erfindung betrifft einoVerfahren zur Herstellung eines dem Korrosionsschutz der Metalle dienenden Inhibitors, derku diesem Zweck in die die Korrosion bewirkendenSubstanz eingebracht wird.
In der MineralölIndustrie sind die durch Kondensation von Fettsäuren mit Polyaminen erhaltenen Verbindungen als hochwirksame Korrosionsinhibitoren bekannt.
Bei dieser Kondensation entstehen Derivate des 2-Jmidazolins. So entstehen bei der Kondensation von Hydroxyläthyl-äthylendiamin oder Aminoäthyl-äthylendiamin mit Stearin- oder Oleinsäure 1-(2-Hydroxy-äthyl>- oder 1-(2-Aminoäthyl)-2-alkyl-2- -imidazolin, die in den USA-Patentschriften 2 98? 515 und 3 193454 als charakteristisch hervorgehoben sind.
Zur Herstellung der Imidazolin-Korrosinsinhibitoren wurden synthetische Fettsäuren mit Äthylendiamin verwendet. Die Schutzwirkung eines durch Verwendung eines Fettsäuregemisches enhalten*n Inhibitors übertrifft wesentlich die Wirkjjng von Pro- I dukten, die sich von bestimmten chemischen Verbindungen gewin- j nen lassen, wie z.b. das i^-Hydroxyläthyl/^-feeptadecyl^- \
0098 84/22 29 ...2 I
BADORiGlNAL
-tmidazolin.
Überraschenderweise wurde festgestä.lt, daß ä.n hochaktiver ' Korrosionsinhibitor in einfacher Weise hergestellt werden
kann, wenn man - erfindungsgemäß - das Kondensationsverfahren ! mit einem Gemisch technischer Fettsäuren durchführt, vorzugs- ! weise mit einem solchen, das sich als Abfallprodukt der Marga-I rineherstellung mit Äthyldiamin ergibt, wobei das Kondensations- ! verfahren in Anwesenheit von Hexamethylentetramin/Urotropin ίverläuft. Als Ergebnis der in Xylol verlaufenden Reaktion enti stehen bei der Azeotropie Wasser und Ammoniak . Der Rückstand
' ist nach Verdünnen die gewünschte Inhibitorlösung. Sie eignet I sich zum Schutz von Metallen, wenn man sie dem korrodierenden j Medium zusetzt.
iDie Kondensation verläuft am günstigsten in Gegenwart voa soiviel Hexamethylentetramin, daß eine vollständige Reaktion det ; bei dem Kondensationsprozeß gebildeten Wassers gewährleistet I ist.
! Ebenso wirkungsvolle Inhibitoren entstehen - gemäß der Erfini dung - durch T ^αΐζ des Üthylendiamins (ganz oder teilweise) j durch sin Amin der allgemeinen Formel NH2/CH2CH2NH/nCH2CH2NH2» j wobei wnM eine ganze Zahl zwischen 7-15 bedeutet.
Bei laboratoriumsmäßigen und technischen Kontrollprüfungen zeigte es sich, daß die Wirksamkeit derartiger Inhibitoren den bisher bekannten Derivaten ö©s Imidazolens nicht nachsteht und manchmal diese sogar übertrifft.
Die Synthese der neuen Inhibitoren verläft wesentlich einfacher als die der bisher bekannten Inhibitoren, wobei die Durchführung der gesamten Reaktion in tinem einzigen d®fä0 möglich ist.
0.0.98 ü4/22 29
BAD ORIGINAL Beispiele; Beispiel I:
In ein Reaktionsgerät mit einer Einrichtung für die azefltrope Destillation und mit einem gut wirkenden Rührwerfefwerden 15 Gewichtsteile eines geschmolzenen Gemisches der bei der Herstellung von Margarine als Abfall erhaltenen Fettsäuren mit der Säurezahl 133 und 7 Gewichtsteile Hexamethylentetramin eingeführt und nach Inbetriebsetzung des Rührwerkes 2,5 Gewichtsteile Äthylendiamin eingetropft, wonach man die Heizung einschaltet. Nach einer Stunde beginnt bei der Temperatur von 105° sowohl das Azeotropieren als auch eine intensive Ausscheidung von Ammoniak. Das Sieden der Lösung wird 5 Stunden lang aufrechterhalten, die Siedetemperatur erreicht 1400C. In diesem Zeitraum werden 0,9 Gewichtsteile Wasser und 0,58 Gewichtstelle Ammoniak abgeleitet. Nach Abschalten der Heizung und Abkühlen des Inhaltes des Reaktors bis auf 1200C werden 13t3 Gewichtsteile Xylol und 2,83 Gewichtsteile des Emulgierungsmittels"01eol 18" - ein Produkt der Kondensation des Cetylalkohols mit jÄthylenoxyd - zugeführt. Auf diese Weise erhält man 56,7 Gewichts teile einer Inhibitorlösung.
Beispiel II;
iln einen Reaktionsapparat mit einer Einrichtung für die azeo- !trope Destillation, der mit einem gut arbeitenden Rührer versehen ist, werden 28,2 Gewichtsteile Oleinsäure, 38,0 Gewichtsteile Xylol, 3»6 Gewichtsteile Hexamethylentetramin und 11,5 Gewichtsteile Diäthylentriamin eingeführt, danach wird das Ganze zum Sieden gebracht und 6 Stunden lang gemischt} die Siedetemperatur beträgt 1600C. In diesem Zeitraum werden 4,9 Gewichtsteile Wasser abgeleitet. Das während der Reaktion gebildete Ammoniak wird über den Kühler und eine Leitung von einer gut wirkenden Abzugshaube abgeführt. Nach der Abkühlung des Inhaltes des Reaktors bis auf 1100C werden ihm 38 Gewichtsteile Xylol zugeführt. Man erhält 145 Gewichtsteile einer InhibitorlBsung. ' OQSiIi/2229 ' "V*
Beispiel Ills
In einen Reaktionsapparat mit Rückflußkühler und Rührwerk werden 400 Gewichtsteile eines geschmolzenen Gemisches von Fettsäuren mit einer Säurezahl 133» tue bei der Herstellung von Margarine als Abfall gewonnen wurde, ferner 50 Gewichtsteile1 Hexamethylentetramin, 430 Gewichtsteile Laekbenzin- Gemisch j aliphatischer Kohlenwasserstoffe mit einem SiedeberMch von 150 - 1700C - und 100 Gewichtsteile Polyäthylenpolyamin mit einem mit-Qeiren Molekulargewicht von 490 eingeführt, wonach Heizung und Rührwerk eingeschaltet werden. Der Inhalt des Reaktors wird 10 Stunden am Sieden gehalten, die Siedetemperatur beträgt 1600C. Das während der Reaktion gebildete Ammoniak wird Ute* den RUckflußkühler und durch eine Leitung in einen gut wirkenden Abzug abgeführt. Nach dem Abschalten der Heizung und nach dem Abkühlen des Inhaltes des Reaktors bis auf 1OQ0C werden diesem 50 Gewichtsteile Emulgator "Oleo!" - ein Produkt der Kondensation von Cetylalkehol mit Äthylenoxyd - sowie 20,3 Gewichtsteile Zyklohexanon hinzugefügt» Man erhält 1 Gewichtsteile einer Inhibitorlösung.
0 9 8 8 4/2229

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung eines liorrosionsinh-lbltors
    Kondensation---von Fettsäuren mit -üthylendiarain?" dadurela . ' kennzeichnet, daß die- Kondensation in Gegenwart von ■■ methyl ent β tr amin erfolgt, . ■■
    2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadiarch gekennzeichnet ■der Kondensation vorzugsweise ■ technisch©? -ta©i der Margarine anfallende.Fettsäuren
    daß Tb©i
    3. ferfahren gemäß- Anspruch 1,.. dadurch gekernis®! ©feiet 8 Xthylendiamin''iin -ganzen oder teilweise ctar-eli ein MmIn allgemeinen Formel NHo/GHpCHgffl/ CHpCHpESIi9 ©r-@©"yst
    . wobei "n11 eine ganze ZaIiI9. -ψoz"%ü§Biml@@~ ©in®. ZMiI 7 - -I5".l)edeiitet.«. ■
    4. Yerfok^sn jT?ifiulii hr&
    !«ß
    cSaa
    in edccr clorartigoa
    iug©s@t.gi
    ,, daß restlos r
    3« "Produkte," di© n ■ . -werden» .
    dor
    eisäoa üq
    4 ia©s?g@stellt
    6. Anweiicliiiig tier ProrMits gonüiß Aasprueh KurroBioEßiDioiiiJtz von Kotallonp woboi karrosionofördorndari Hedl'ß eingeführt
    00Ü884/222S
    als F'Ittal für Produkt© in dt©
    BAD
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GB (1) GB1317741A (de)
NL (1) NL7009647A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0520108A1 (de) * 1988-03-25 1992-12-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Verfahren zum Korrosionsinhibierung

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GB2010829B (en) * 1977-12-22 1982-10-13 Albright & Wilson Manufacture of imidazoline compounds
TR201511715A1 (tr) * 2015-09-18 2017-04-21 Tuepras Tuerkiye Petrol Rafinerileri A S Korozyon inhibitörü sentezleme yöntemi.
EP3181675B2 (de) 2015-12-17 2022-12-07 The Procter & Gamble Company Spülmittelzusammensetzung für automatisches geschirrspülen

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FR2056276A5 (de) 1971-05-14
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