DE1211213B - Verfahren zur Herstellung von 2-Imidazolidinonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Imidazolidinonen

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DE1211213B
DE1211213B DEN25312A DEN0025312A DE1211213B DE 1211213 B DE1211213 B DE 1211213B DE N25312 A DEN25312 A DE N25312A DE N0025312 A DEN0025312 A DE N0025312A DE 1211213 B DE1211213 B DE 1211213B
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DE
Germany
Prior art keywords
dimethoxyphenyl
ethyl
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general formula
imidazolidinone
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Pending
Application number
DEN25312A
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English (en)
Inventor
Dr Willem Antonie V Bronkhorst
Georg Hendrik Rog
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nederlandsche Combinatie voor Chemische Industrie NV
Original Assignee
Nederlandsche Combinatie voor Chemische Industrie NV
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
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    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/70—One oxygen atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07d
Deutsche Kl.: 12 ρ - 9
Nummer: 1211213
Aktenzeichen: N25312IVd/12p
Anmeldetag: 12. November 1962
Auslegetag: 24. Februar 1966
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 2-Imidazolidinonen der folgenden allgemeinen Formel I
-CCk
Alk
Ri
HC-
R3
N-R2
CH
I
H
(D
/COx
Alk —N
N-R2
Ri
CH
(H)
R3
mit Reduktionsmitteln behandelt oder
b) gegebenenfalls substituierte Äthylendiamine der allgemeinen Formel III
AIk — NH
Ri
NH2
HC-R3
(III)
CH2
mit Harnstoff erhitzt und gegebenenfalls die erhaltenen Reaktionsprodukte mit Alkylierungsmitteln behandelt.
Die verfahrensgemäß herstellbaren Verbindungen haben eine günstige Wirkung auf das Zentralnervensystem und sind als Therapeutika verwendbar.
Insbesondere können die verfahrensgemäß her-Verfahren zur Herstellung von
2-Imidazolidinonen
in der R den Methoxy- oder Äthoxyrest oder die Methylendioxygruppe, η eine Zahl von 1 bis 3, Alk einen Alkylenrest mit unverzweigter Kette und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Ri ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Ajkoxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und R3 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Anmelder:
N. V. Nederlandsche Combinatie voor
Chemische Industrie, Amsterdam (Niederlande)
Vertreter:
Dr. phil. Dr. rer. pol. K. Köhler, Patentanwalt,
München 2, Amalienstr. 15
Als Erfinder benannt:
Dr. Willem Antonie van Bronkhorst,
Georg Hendrik Rog, Amsterdam (Niederlande)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 17. November 1961 (41216)
a) 2-Imidazolinone der allgemeinen Formel II Wie an Hand von Vergleichsversuchen gezeigt werden konnte, ist das verfahrensgemäß herstellbare l-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthyl]-2-imidazolidinon dem bekannten 2-Chlor-10-(3-dimethykminopropyl)-phenthiazin überlegen, da es als Tranquillizer ζ. Β. eine erheblich stärkere und schnellere Wirkung bei der etwa doppelten Dosis zeigt, während die Giftigkeit des Verfahrensproduktes etwa nur ein Viertel der bekannten Verbindung beträgt.
Bevorzugte verfahrensgemäß herstellbare Verbindungen sind die der Formel I, in denen Rn je eine Methoxygruppe in der 3- und der 4-Stellung am Benzolring, Alk ein Äthylenrest und Ri entweder Wasserstoff oder die Methylgruppe bedeutet.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Imidazolinone werden hergestellt durch die Behandlung eines Ureidoacetals der allgemeinen Formel IV
CO — NH2
Alk —N
Ri HC-HC:
R3
.OC2H5
(IV)
mit einer Säure, wobei die Aldehyde freigesetzt
stellbaren Verbindungen als Tranquillizer verwendet 50 werden und danach unter Ringschluß die Imidazoliwerden, infolge ihrer niedrigen Toxizität und des nonderivate entstehen, die gegebenenfalls in der Fehlens wesentlicher Nebenwirkungen. 3-Stellung alkyliert werden können.
609 509/354
Die .Ausgangsstoffe für die Herstellung der genannten Imidazolinone (IV) können erhalten werden durch die Umsetzung eines Salzes eines Aminoacetals der alleemeinen Formel V
NH
HC- HC
/OC2H5 (V)
\
OC2H5
ausgeht, erhält man das l-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-propyl]-2-imidazolidinon. F. = 113 bis 115°C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 2-Imidazolidinonen der allgemeinen Formel
    in der R, Ri, R3, η und Alk die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer Kaliumcyanatlösung.
    Für die Herstellungsverfahren der vorstehend genannten Ausgangsstoffe wird im Rahmen der Erfindung kein Schutz beansprucht.
    Als Alkylierungsmittel kann z. B. Alkylsulfat im alkalischen Medium verwendet werden.
    Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der verfahrensgemäßen Umsetzung.
    Beispiel 1
    Einer Lösung von 10 g von l-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthyl]-2-imidazolinon in 100 cm3 Methanol werden 100 mg Platindioxyd zugesetzt. Die Mischung wird in einer Wasserstoffatmosphäre bei Raumtemperatur geschüttelt. Nachdem die berechnete Wasserstoffmenge aufgenommen ist, wird der Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum eingedampft. Das erhaltene Produkt wird aus Äthylacetat umkristallisiert. Man erhält reines 1-(3,4-Dimethoxyphenyl-äthyl)-2-imidazolidinon. F. = 123 0C. Toxizität über 1280 mg/kg.
    Beispiel 2
    Wenn man wie in Beispiel 1 verfährt, jedoch von 1 - [2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-propyl]-2-imidazolinon ausgeht, erhält man das l-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-propyl]-2-imidazolidinon. F. = 113 bis 115°C.
    Beispiel 3
    Eine Mischung aus 9,3 g von N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthyl]-äthylendiamin und 2,9 g Harnstoff wird V-k Stunden auf 160 bis 1900C erhitzt. Es tritt eine heftige Entwicklung von Ammoniak auf. Das Reaktionsgemisch wird in 20 cm3 siedendem Wasser gelöst. Nach der Abkühlung werden die ausgefallenen Kristalle abfiltriert und aus Äthylacetat umkristallisiert. Das erhaltene 1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-äthyl]-2-imidazolidinon schmilzt bei 123 bis 125°C. Ausbeute: 7,5 g. Toxizität über 1280 mg/kg.
    Beispiel 4
    Wenn man wie in Beispiel 3 verfährt, jedoch von N- [2 - (3,4- Dimethoxyphenyl) -propyl] -äthylendiamin
    N-R2
    in der R den Methoxy- oder Äthoxyrest oder die Methylendioxygruppe, η eine Zahl von 1 bis 3, Alk einen Alkylenrest mit unverzweigter Kette und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Ri ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und R3 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
    a) 2-Imidazolinone der allgemeinen Formel
    mit Reduktionsmitteln behandelt oder
    b) gegebenenfalls substituierte Äthylendiamine der allgemeinen Formel
    NH2
    CH2
    mit Harnstoff erhitzt und gegebenenfalls die erhaltenen Reaktionsprodukte mit Alkylierungsmitteln behandelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Journal of the American Chemical Society, Bd. 68 (1946), S. 2353 bis 2350.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Versuchsbericht ausgelegt worden.
DEN25312A 1961-11-17 1962-11-12 Verfahren zur Herstellung von 2-Imidazolidinonen Pending DE1211213B (de)

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GB41216/61A GB986199A (en) 1961-11-17 1961-11-17 New 1-(alkoxyphenylalkyl)-2-imidazolinones, -2-imidazolidinones and -2-pyrimidinonesand their manufacture

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DK (1) DK106611C (de)
FR (1) FR2380M (de)
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