DE4344222A1 - Otto-Kraftstoffe - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neuartige Otto-Kraftstoffe sowie die Verwendung von Hy
droxycarbonsäureestern als Oktanzahlverbesserer.
Aus der Fachliteratur, zum Beispiel aus Erdöl, Erdgas, Kohle, 102, Seite 469 (1986),
ist bekannt, sauerstoffhaltige Kraftstoffextender einzusetzen, die zum Teil auch okt
anzahlverbessernde Wirkung aufweisen. Unter diesen Substanzen finden sich auch
Ester niederer Carbonsäuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure.
US 3 015 547 offenbart, daß die Oktanzahl von verbleitem Ottokraftstoff (Benzin)
durch den Zusatz von Lactonen, beispielsweise γ-Valerolacton, erhöht werden kann.
Es wird ausdrücklich darauf hingewiesen, daß diese Oktanzahlerhöhung nur in Ge
genwart einer Organobleiverbindung im Benzin festzustellen ist.
Aus der DE-OS 27 11 218 ist bekannt, einen C₁₀-C₄₀ Kohlenwasserstoffester ei
ner Hydroxycarbonsäure Mitteldestillatbrennstoffen zur Verbesserung der Filtrierbar
keit zuzusetzen.
J. J. Thomas et al. berichten in Engergy Biomass Wastes 8, 1461, daß neben vielen
anderen aus Biomasse herstellbaren Komponenten sich möglicherweise α-Angeli
calacton als brauchbarer Extender für Kraftstoffe erweisen könnte. Bei praxisnahen
Tests hat sich jedoch gezeigt, daß die Beimischung von α-Angelicalacton zu Otto-
Kraftstoffen zu einer deutlichen Verringerung der Oktanzahl führt. Somit ist α-Ange
licalacton als Kraftstoffkomponente eher ungeeignet.
Aufgabe der Erfindung ist es, Otto-Kraftstoffe mit gut löslichen, sauerstoffhaltigen
Komponenten bereitzustellen. Darüber hinaus sollen die Eigenschaften, insbeson
dere die Oktanzahl der Kraftstoffe, verbessert werden.
Die Aufgabe wurde gelöst durch Otto-Kraftstoffe gemäß den Ansprüchen 1 oder 2.
Bei den genannten Hydroxycarbonsäuren handelt es sich um Mono-Hydroxycarbon
säuren, die keine weiteren funktionellen Gruppen aufweisen. Die Hydroxy-Gruppe
kann von jedem beliebigen C-Atom, außer dem der Carboxyl-Gruppe getragen wer
den. Bei den inneren Estern, die auch Lactone genannt werden, ist es bevorzugt,
wenn die die beiden funktionalen Gruppen tragenden C-Atome durch mindestens ei
ne CH₂-Gruppe getrennt sind. α-Lactone sind schwierig herzustellen und wenig
stabil. Sie sind deshalb weniger geeignet. Besonders bevorzugt sind Ester von Hy
droxycarbonsäuren, bei denen sich die Hydroxy-Gruppe in γ-Stellung zur Carboxyl-
Gruppe befindet. Bei den Lactonen sind entsprechend solche mit einem Fünfring
bevorzugt. Bei solchen Estern wurde ein besonders hoher die Oktanzahl steigernder Ef
fekt festgestellt. Bevorzugt weisen die Hydroxycarbonsäuren also 4 bis 6 C-Atome
auf.
Bei den Lactonen werden sehr gute Ergebnisse mit hohen Oktanzahlen bei den er
findungsgemäß bevorzugten Verbindungen γ-Valerolacton und γ-Butyrolacton erhal
ten. γ-Valerolacton läßt sich beispielsweise relativ einfach durch selektive Hydrie
rung von α-Angelicalacton oder Pseudo-Lävulinsäure, dem Tautomeren der Lävulin
säure herstellen. Letztere kann relativ einfach aus Mono- und/oder Polysaccharide
enthaltenden Materialien hergestellt werden.
Bei den äußeren Estern der Hydroxycarbonsäuren zeigen auch die Ester der Milch
säure (Lactate) eine gute, die Oktanzahl steigernde Wirkung. Sie sind deshalb be
vorzugt, weil die zugrunde liegende Milchsäure relativ einfach in größeren Mengen
durch Fermentation von Glukose oder Milchprodukten zur Verfügung gestellt werden
kann.
Die dem Alkoholrest der Hydroxycarbonsäureester zugrunde liegenden Alkohole
weisen bevorzugt 1 bis 10 C-Atome auf. Wenn es auch prinzipiell keine anderen Be
schränkungen bezüglich der Alkohole gibt, so sind doch aliphatische Alkohole be
vorzugt. Diese können sowohl cyclisch als auch geradkettig oder verzweigtkettig
sein. Bevorzugt sind geradkettige Alkohole. Darüber hinaus kann der Alkoholrest
prinzipiell auch weitere, im Kraftstoffgemisch nicht reaktive Substituenten tragen. So
liefern beispielsweise aromatische Substituenten bei der Verwendung in Ottokraft
stoffen einen eigenen Beitrag zur Erhöhung der Oktanzahl.
Eine bevorzugte Art von Alkoholen sind Etheralkohole, die wenigstens eine Sauer
stoff(ether)-Brücke aufweisen. Unter diesen sind die Oligoalkoxyetheralkohole, also
solche mit wiederkehrenden Alkoxyethereinheiten bevorzugt, insbesondere wenn
deren Anzahl 2 bis 5 beträgt. Besonders geeignet sind Oligoethoxyetheralkohole.
Bei mehrwertigen Alkoholen können mehrere OH-Gruppen mit Hydroxycarbonsäu
ren zu den entsprechenden Estern reagieren. Geeignete mehrwertige Alkohole sind
z. B. Glykol oder Glycerin.
Vorzugsweise sind die zur Veresterung eingesetzten Alkohole einwertig, so daß
nach erfolgter Veresterung keine weiteren freien OH-Gruppen vorhanden sind. Al
kohole mit terminaler OH-Gruppe, also primäre Alkohole, sind besonders geeignet.
Aber auch sekundäre und tertiäre Alkohole liefern gute Ergebnisse.
Überraschenderweise lassen sich die Ester über weite Mischungsbereiche in Kraft
stoffen einsetzen. So können sie z. B. bis zu 90 VA % solcher Kraftstoffe ausma
chen. Sie sind nahezu in jedem Verhältnis mit herkömmlichen Otto-Kraftstoffen
mischbar bzw. löslich.
Vorzugsweise werden Ester verwendet, bei denen die zugrunde liegende Hy
droxycarbonsäure nativen Ursprungs ist oder einfach aus sogenannten nachwach
senden Rohstoffen, z. B. Saccharide enthaltenden Materialien, hergestellt werden
kann.
Herkömmliche Kraftstoffe auf organischer Basis können unterschiedliche Zusam
mensetzungen aufweisen. Dies ist dem Fachmann aus der einschlägigen Literatur
bekannt, z. B. aus K. Owen, Handbook of Automotive Fuels, publ. 1990 by Soc. Au
tom. Eng. Meist enthalten die Kraftstoffe eine Kohlenwasserstoffe enthaltende
Grundkomponente. Diese kann z. B. jedes bei der Raffination von Kohlenwasser
stoffgemischen, wie Erdöl, anfallende Gemisch mit geeignetem Siedeverhalten sein.
Die Kraftstoffzusammensetzung ist üblicherweise auch z. B. von der Produktions
struktur der jeweiligen Raffinerie abhängig. Marktübliche Ottokraftstoffe haben je
doch die Anforderungen der DIN 51607 zu erfüllen. Der Anteil der Hauptkomponen
ten des Kraftstoffs kann in weiten Bereichen variieren. In der folgenden Tabelle sind
beispielhaft typische Ottokraftstoffzusammensetzungen mit typischen Variationsbrei
ten ihrer Hauptkomponenten dargestellt.
FCC: fluid catalytic cracker; HC: hydrocracker; TBA: tert. Butylalkohol; MeOH: Me
thanol; MTBE: Methyl-tert.-butylether
Die vorstehend beschriebenen Kraftstoffe können die Basis für die erfindungsgemä
ßen Kraftstoffe bilden, denen die Ester zugesetzt werden. Zumindest teilweise kön
nen die Ester die sonst üblicherweise enthaltenen Oxygenate ersetzen. Vorzugs
weise sind die Ester zu 1 bis 90% im Kraftstoff enthalten. Ein bevorzugter Gehalt
liegt zwischen 1 und 50%. Alle vorstehenden Prozentangaben beziehen sich auf
Volumenanteile (VA).
Vorteilhafterweise können auch Mischungen von inneren und äußeren Estern einge
setzt werden. Auch können vorteilhafterweise Alkohole, vorzugsweise Methanol ent
halten sein. Dies gilt insbesondere dann, wenn diese Alkohole identisch sind mit de
nen, die den Alkoholkomponenten der äußeren Ester zugrunde liegen. Nach erfolg
ter Veresterung braucht also vorteilhafterweise keine Trennung von Lactonen,
Estern und Alkoholen zu erfolgen, sondern diese Komponenten können als Gemisch
mit gutem Ergebnis eingesetzt werden.
Desweiteren betrifft die Erfindung die Verwendung der beschriebenen inneren und
äußeren Ester von Hydroxycarbonsäuren als Oktanzahlverbesserer in Otto-Kraftstof
fen.
Die mit ausgewählten Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Otto-Kraftstoffe
gemessenen Werte der Research-Oktanzahl (ROZ) und der Motor-Oktanzahl (MOZ)
sowie die zugehörigen Blendwerte der jeweiligen Ester sind in der nachstehenden
Tabelle als Beispiele 1 bis 7 zusammengefaßt. Als Vergleichsbeispiele 1 und 2 wur
den Kraftstoffe mit der aus dem Stand der Technik bekannten Komponente α-Ange
licalacton aufgeführt.
Die Verhältnis- und %-Angaben beziehen sich auf Volumenanteile (VA).
Die Kraftstoffe SK1 und SK2 (sog. Eurosuper) erfüllen jeweils die DIN 51 607 und
sind marktüblich.
Die Werte der Research-Oktanzahl (ROZ) und der Motor-Oktanzahl (MOZ) wurden
bestimmt nach DIN 51 756 T.1/2 bzw. nach DIN 51 756 T.1/2.
Anhand der Blendwerte ist unschwer zu erkennen, daß bei den erfindungsgemäßen
Beispielen die Ester eine oktanzahlverbessernde Wirkung aufweisen, die teilweise
mit bekannten Oktanzahlverbesserern vergleichbar ist oder diese z. T. übertrifft. Da
gegen zeigt α-Angelicalacton eine deutliche Absenkung der Oktanzahlen.
Claims (8)
1. Otto-Kraftstoffe, enthaltend äußere Ester von Hydroxycarbonsäuren, die 3 bis
6 C-Atome aufweisen, geradkettig, gesättigt und aliphatisch sind.
2. Bleifreie Otto-Kraftstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die äußeren Ester der Hydroxycarbonsäuren zumindest teilweise durch innere
Ester der Hydroxycarbonsäuren ersetzt sind.
3. Otto-Kraftstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Ester
von γ-Hydroxycarbonsäuren enthalten sind.
4. Otto-Kraftstoffe nach mindestens einem der vorstehenden Ansprüche, da
durch gekennzeichnet, daß die Ester zu 1 bis 90 VA-%, vorzugsweise 1 bis
50 VA-%, insbesondere 1 bis 20 VA-% enthalten sind.
5. Otto-Kraftstoffe nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch ge
kennzeichnet, daß die dem Alkoholrest der äußeren Ester zugrunde liegen
den Alkohole 1 bis 10 C-Atome, bevorzugt 1 bis 4 C-Atome aufweisen und
vorzugsweise aliphatisch sind.
6. Otto-Kraftstoffe nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch ge
kennzeichnet, daß die Alkohole Etheralkohole, insbesondere Oligoal
koxyetheralkohole, vorzugsweise Oligoethoxyetheralkohole sind.
7. Otto-Kraftstoffe nach mindestens einem der vorstehenden Ansprüche, da
durch gekennzeichnet, daß die Alkohole eine, vorzugsweise terminale OH-
Gruppe aufweisen.
8. Verwendung von inneren und/oder äußeren Estern von Hydroxycarbonsäu
ren, letztere nicht zusammen mit bleiorganischen Verbindungen, bei denen
die Hydroxycarbonsäure 3 bis 6 C-Atome enthält, geradkettig, gesättigt und
aliphatisch ist und die den äußeren Estern zugrundeliegenden Alkohole 1 bis
10 C-Atome aufweisen, als Oktanzahlverbesserer in Otto-Kraftstoffen.
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