TW200904942A - Material for organic electroluminescence devices and organic electroluminescence device using the material - Google Patents

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Toshihiro Iwakuma
Hiroshi Yamamoto
Yoshio Hironaka
Hidetsugu Ikeda
Chishio Hosokawa
Seiji Tomita
Takashi Arakane
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Idemitsu Kosan Co
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Description

200904942 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於有機電激發光元件用材料及使用該材料 之有機電激發光元件（有機EL元件），特別是關於色純 度高、產生藍色系發光之有機EL元件。 【先前技術】 使用有機物質之有機EL元件被視爲可作爲固體發光 型之價廉大面積之全彩顯示件的用途，已進行多項硏究。 一般，有機EL元件係由發光層及夾住該層之一對對置電 極所構成。 有機EL元件之發光係於兩電極間施加電場時，電子 由陰極側注入，電洞由陽極側注入，發光層中，電子與電 洞再結合產生激發狀態，激發狀態返回基態時，能量以光 的形態釋放的現象。 發光材料例如有參（8 -喹啉）鋁錯合物等之螯合錯合 物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、雙苯乙烯基丙 炔衍生物、氧二氮茂衍生物等之發光材料爲人所知，這些 可產生藍色至紅色之可見光範圍發光’可望用於彩色顯示 元件（例如日本專利特開平8 -23 965 5號公報、特開平7-138561號公報、特開平3-200289號公報等）。 最近，有機EL元件顯示器雖已開始實用，但是全彩 顯示元件仍在開發中。特別需要色純度及發光效率高’且 產生藍色系發光之有機EL元件。 -5- 200904942 爲了解決上述問題’例如特開平8 _ i 2 6 〇 〇號公報揭示 使用本基葱衍生物之藍色發光材料之元件。苯基蒽衍生物 係作爲藍色發光材料使用，通常係作爲參（8_喹啉）鋁（ Alg)錯合物與前述藍色材料層之層合體來使用，但發光 效率、壽命、藍色純度尙不及實用水準。特開2〇〇1_ 288462號公報揭示胺系芳香族化合物用於發光層之藍色 發光兀件’但發光效率低爲2〜4cd/A。特開2001-160489 號公報揭示發光層中添加氮雜熒蒽化合物之元件，產生黃 色至綠色之發光，無法到達色純度極高之藍色發光。 【發明內容】 本發明係爲解決上述課題所成者，提供色純度高之藍
色系發光之有機EL兀件用材料及利用該材料之有機EL 元件。 本發明人等爲解決上述課題精心探討結果發現，以 在方基昨π坐基或咔唑基伸烷基上鍵結含氮雜環基之化合物 作爲主材料使用’可得到藍色純度高之有機El元件，遂 完成本發明。 換S之’本發明係提供由下述一般式（1)或表 示之化合物所構成之有機電激發光元件用材料。 (C Z - ) n A (1)
Cz ( - A ) m (2) 〔式中Cz係取代或非取代之芳基咔唑基或咔唑基伸 k基、A係以下述一般式（A)表示之基，n、m係分別爲 -6- 200904942 1至3之整數， (M) p- ( L) q- ( M’）r ( A) (Μ及Μ’係分別爲取代或非取代之形成環之碳原子 數2至40之含氮雜芳香環，可相同或不同，l係單鍵、 取代或非取代之碳原子數6至30之芳基或伸芳基、取代 或非取代之碳原子數5至3 0之伸環烷基，或取代或非取 代之碳原子數2至30之雜芳香環，ρ爲〇〜2，丨〜2 ’ r爲〇〜2之整數，但是Ρ + Γ爲1以上）〕。 本發明係提供一種有機電激發光兀件，其係於陰; 陽極間夾有由單層或多層所構成之有機薄膜層的有機電激 發光元件’其特徵爲該有機薄膜層之至少一層含有前述有 機電激發光元件用材料。該有機薄膜層中，發光層、電子 傳輸層或電洞傳輸層可含有上述有機EL元件用材料。 〔實施內容〕 本發明之有機EL元件用材料由下述一般式（1)或 (2)表示之化合物所構成。 (Cz- ) nA ( 1 )
Cz ( -A) m ( 2)
Cz係取代或非取代之芳基咔唑基或咔唑基伸烷基，n 、m係分別爲1至3之整數。 芳基咔唑基之芳基理想爲碳原子數6至30之芳基， 例如有苯基、萘基、蒽基、菲基、丁省基、芘基、芴基、 聯苯基、第三苯基等，其中較理想者爲苯基、萘基、聯苯 200904942 基、第三苯基。 咔唑基伸烷基之伸烷基理想爲碳原子數1至1 0，例 如有亞甲基、亞乙基、伸丙基、伸異丙基、伸正丁基 '伸 第一 丁基、伸異丁基、伸桌二丁基、伸正戊基、伸正己基 、伸正庚基、伸正辛基、伸羥甲基、伸氯甲基、伸胺甲基 等’其中較理想者爲亞甲基、亞乙基、伸丙基、伸異丙基 、伸正丁基、伸第三丁基、伸正戊基。 一般式（1)及（2)之A係以下述一般式（A)表示 之基。 (Μ ) ρ- ( L ) q- ( M5 ) r ( A) M及M’係分別爲取代或非取代之形成環之碳原子數 2至40之含氮雜芳香環，可相同或不同。 含氮雜芳香環例如有吡啶、嘧啶、卩比曉、三曉、氮丙 口定、P丫 D引哄嗪、卩引噪曉、咪π坐、D引陳、異U引卩朵、ρ引Π坐、嚷 時、蝶Π疋、/3 -昨琳、奈红、唾喔咐、二啦卩定、二卩比卩定、 i 吖啶、菲繞啉、吩嗪、咪哇吡啶等，其中較理想爲吡啶、 三吡啶、嘧啶、咪唑吡啶、三嗪。 _ L·係單鍵、取代或非取代之碳原子數6至30之芳基 或伸芳基、取代或非取代之碳原子數5至3〇之伸環烷基 、取代或非取代之碳原子數2至30之雜芳香:環。 ρ爲〇〜2’ q爲1〜2’ 1•爲〇〜2之整數’但是p + r爲 1以上。 碳原子數6至30之芳基例如有苯基、聯苯基、第三 苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、窟基蒽基、全氟芳基等 -8 - 200904942 ，其中較理想者爲苯基、聯苯基、第三苯基、全氟芳基。 碳原子數6至3 0之伸芳基例如有伸苯基、聯伸苯基 、第三伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸芘基、伸窟 基伸熒蒽基、全氟伸芳基等，其中較理想者爲伸苯基、聯 伸苯基、第三伸苯基、全氟伸芳基。 碳原子數5至3 0之伸環烷基例如有伸環戊基 '伸環 己基、伸環庚基等，較理想者爲伸環己基。 雜芳香環基例如有卜吡咯基、2 -吡咯基、3 -吡略基、 吡嗪基、2·吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2_ 吲哚基、3 -吲哚基、4 -吲哚基、5 -吲哚基、6 -吲哚基、7 -吲哚基、1 -異吲哚基、2 -異吲哚基、3 -異吲哚基、4 -異H引 哚基、5 -異吲哚基、6 -異吲哚基、7 -異吲哚基、2 -味喃基 、3 -呋喃基、2 -苯並呋喃基、3 -苯並呋喃基、4 -苯並呋喃 基、5 -苯並呋喃基、6 -苯並呋喃基、7 -苯並呋喃基、卜異 苯並呋喃基、2 -異苯並呋喃基、3 -異苯並呋喃基、4 -異苯 並呋喃基、5 -異苯並呋喃基、6 -異苯並呋喃基、7 -異苯並 呋喃基、2 -喹啉基、3 -喹啉基、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基 、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、 8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、卜 咔唑基、2-咔唑基、3 -咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2 -菲啶基、3 -菲啶基、4 -菲啶基、6 -菲啶基、7-菲啶基、8 -菲啶基、9 -菲啶基、1 0 -菲啶基、1 -吖啶基、2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1，7 -菲繞啉-2 - -9- 200904942 基、1,7-菲繞啉-3-基、1，7-菲繞啉-4-基、1，7-菲繞啉-5-基 、1,7-菲繞啉-6-基、1，7-菲繞啉-8-基、1，7-菲繞啉-9-基、 1.7- 菲繞啉-10-基、1，8-菲繞啉-2-基、1，8-菲繞啉-3-基、 1 , 8 -菲繞啉-4 -基、1，8 -菲繞啉-5 -基、1 , 8 -菲繞啉-6 -基、 1，8-菲繞啉-7-基、1,8-菲繞啉-9-基、1，8-菲繞啉-10-基、 1.9- 菲繞啉-2-基、1，9-菲繞啉-3-基、1，9-菲繞啉-4_基、 1，9-菲繞啉-5-基、1，9-菲繞啉-6-基、1,9-菲繞啉-7-基、 1,9菲繞啉-8-基、1,9-菲繞啉-10-基、1,10-菲繞啉-2-基、 1 , 1 〇 -菲繞啉-3 -基、1 ,1 0 -菲繞啉-4 -基' 1 , 1 0 -菲繞啉-5 -基 、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、 2.9- 菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、 2,9菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞啉-1-基、 2.8- 菲繞啉-3-基、2,8-菲繞啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、 2，8 -菲繞啉-6 -基、2，8 -菲繞琳-7 _基、2,8菲繞琳-9 -基、 2.8- 菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、 2.7- 菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、 2.7- 菲繞啉-8-基、2,7菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、 1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻 嗪基、4 -吩噻嗪基、1 0 -吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪 基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、1 0 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、 4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二唑基、3 -氧二 氮雜茂基、2 -噻嗯基、3 -噻嗯基、2 -甲基吡咯基-1 -基、2 -甲基吡略基-3 -基、2 -甲基吡咯基-4 -基、2 -甲基吡咯基-5 -基、3-甲基吡咯基-1-基、3-甲基吡咯基-2-基、3-甲基耻 -10- 200904942 咯基_4-基、3-甲基吡咯基-5-基、2-第三丁基吡咯基-4_基 、3- (2 -苯基丙基）吡咯基-i_基、2 -甲基1-吲哚基、4-甲 基1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基3-吲哚基、2_第 三丁基-1-吲哚基、4 -第三丁基吲哚基、2 -第三丁基 吲哚基、4-第三丁基-3-吲哚基等，其中較理想者爲毗啶 基、喹琳基。 上述一般式（1) 、（2)及（A)之CZ、M、M，之取 代基例如有氯、溴、氟等鹵素原子、咔唑基、羥基、取代 或非取代之胺基、硝基、氰基、矽烷基、三氟甲基、羰基 、羧基、取代或非取代之烷基、取代或非取代之烯基、取 代或非取代芳烷基、取代或非取代之芳基、取代或非取代 雜芳香雜環基、取代或非取代芳烷基、取代或非取代芳氧 基、取代或非取代烷氧基等。其中較理想者爲氟原子、甲 基、全氟伸苯基、苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基嘧啶基 、金剛焼基、节基、氰基、砂院基。 本發明之一般式（1)或（2)寿 7 4 I/)我不之化合物之鍵結形 態係配合η、m如下表1所示。
r如下表2所示。 -11 - 200904942
表2 No P Q r 鍵結形態 [1] 0 1 1 L-M， [2】 0 1 2 L-M' -M\ M* -L-M' [3】 0 2 1 L-L-M，，L-M’ -L [4] 0 2 2 L-L-M1 -Μ', M' -L-L-M', L—J|i1|1'—L M'— L— M· L—M1- L L L ' i it [5] 1 1 0 與[1]相同(Μ·可當作Μ)'. [6] 1 1 1 (7) 1 1 2 M—L—M，一M，· Μ1 18) 1 2 0 與[3]相同(M’可當作Μ) [9] 1 2 1 M-L-L-M', L-M-L-M', M-L-M' -L [10] 1 2 2 M~L —L—Μ' —Μ', M' —L—M—L—M'. Μ，一M, -L-M_L, M — L—L M 一 L—L_M' L —L—M4-M' L—M—L—M‘ 1 I Γ 1 ' 1 . I 'M —L—L Μ' Μ· Μ' Μ M· [11】 2 1 0 與[2]相同(M’可當作M) [12] 2 1 1 與[7]相同(M'可當作Μ、M可當作M’） [13] 2 1 2 , , ψ M—L—Μ1—M· Μ-M—L-M -Μ , M —卜一M， ^ [14】 2 2 0 與[4]相同(M’可當作M) [15] 2 2 1 與[10]相同(M'可當作Μ、M可當作M’） [16] 2 2 2 M-M-L-L-M’ -M，， M M一M—L—Μ’一Μ' M—L—L—Μ'—Μ* 1 J 1 1 M—L—L L M ， / \ Μ· M· M M—M-L—L—M\ Lr-L—Μ1—M' M —L—|^-M M' iJi ' ill' M' 與A鍵結之Cz可與表示A之一般式（A)中之M、L 、Μ ’中之任一鍵結。 -12- 200904942 例如一般式（1)或（2)中，m = n=1之Cz_a，當（A )爲表 2[6] ( p = q = r=l )時’例如有 Cz_M_L_M，、M-L (
Cz) -Μ’及M-L-M’-Cz之3種鍵結形熊。 例如一般式（1 )中’ n = 2之cz_a_Cz，當（A )爲表
Cz-M-L-M'-M' > I Cz 2[7] ( p = q = l，r = 2 )時，例如有 Cz —Μ — L·一 Μ· 一 Μ· Cz — Μ —L — ώ ， “
Cz
Cz —M—L—Μ' —M'—Cz , M—L—M'—ivi' ΛΛ ,... ...
I ·ν· ， M—L—Μ'—M ^ Cz Cz Cz
Cz M-L-M'-M'—Cz M-L-M'-M' λλ , .., ... ^ I 1 I * M—L—Μ' —M'— Cz
Cz Cz I
Cz M-L-M'-M^Cz , Cz-M-L-m· , cz-M-L-M1 CZ Cz M- ’ ώ'
Cz Cz Cz Cz ' M_lT~M，_Cz > M_L_M.-Cz M, M， Cz-M'-Cz M'-Cz 之鍵結形態。 如上述之一般式（1 ) 、 （ 2 )及（A )之鍵結形態及 各基之例不之組合中’使用由下述（1)〜（4)表示之化 合物所構成之有機EL元件用材料較佳。 (1)前述一般式（1)中’ n=1，且前述—般式（A )中，p=l、r = 0)， 一般式（1 )中’ cZ係取代或非取代之芳基咔唑基或 咔唑基伸烷基， 一般式（A )中，Μ係取代或非取代之形成環之碳原 -13- 200904942 子數4〜5之含氮雜6員環或7員環、取代或非取代之形 成環之碳原子數2〜4之含氮雜5員環、取代或非取代之 开夕成環之碳原子數8至11之含氮雜環、取代或非取代之 咪唑吡啶環’ L係取代或非取代之碳原子數6〜3〇之芳基 或伸芳基、取代或非取代之碳原子數2〜3 〇之雜芳香環。 (2) —般式（1)中，n = 2，且該—般式（A)中 ，r = 0，一般式（1 )中，Cz係取代或非取代之芳基咔唑 基或昨唑基伸烷基， 一般式（Λ )中，Μ係取代或非取代之形成環之碳原 子數4〜5之含氮雜6員環或7員環、取代或非取代之形 成環之碳原子數2〜4之含氮雜5員環、取代或非取代之 形成環之碳原子數8至11之含氮雜環、取代或非取代之 咪唑吡啶環’ L係取代或非取代之碳原子數6〜3 〇之芳基 或伸芳基、取代或非取代之碳原子數2〜30之雜芳香環。 (3) 前述一般式（1)中’ η=ι，且該一般式（a) i 中p = 2，r = 0，一般式（1)中，Cz係取代或非取代之芳基 咔唑基或咔唑基伸烷基， . 一般式（A )中’ M係取代或非取代之形成環之碳原 子數2〜40之含氮雜芳香環，L係取代或非取代之碳原 子數6〜30之芳基或伸芳基、取代或非取代之碳原子數2 〜30之雜芳香環。 (4) 前述一般式（2)中，m = 2，且該一般式（a ) 中p = q=l ’ 一般式（2 )中’ Cz係取代或非取代之芳基咔 唑基或咔唑基伸烷基， -14- 200904942 —般式（A )中，Μ及Μ ’係分別獨立之取代或非取代 之形成環之碳原子數2〜40之含氮雜芳香環，可相同或不 同’ L係取代或非取代之碳原子數6〜30之芳基或伸芳基 、取代或非取代之碳原子數5〜30之伸環烷基或取代或非 取代之碳原子數2〜30之雜芳香環。 前述一般式（1 )及（2 )中，Cz理想爲取代或非取 代之芳基咔唑基，更理想爲苯基咔唑基。芳基咔唑基之芳 基部位被味哩基取代；較丨圭。 本發明之一般式（1)表示之化合物之具體例如下， 但不限於這些化合物。 -15- 200904942
16- 200904942
-17- 200904942
-18- 200904942
-19- 200904942
-20- 200904942
-21 - 200904942
本發明之一般式（2)表示之化合物之具體例如下 但不限於這些例示之化合物。 -22- 200904942
-23- 200904942 本發明之一般式（1 )或（2 )表示之化合物之三重態 能隙爲2.5至3.3eV，理想爲2.5至3.2eV。 本發明之一般式（1)或（2)表示之化合物之單態能 隙爲2.8至3.8eV，理想爲2.9至3.7eV。 本發明之有機EL元件’其係於陰極與陽極間夾有由 單層或多層所構成之有機薄膜層的有機EL元件，其特徵 爲該有機薄膜層之至少一層含有由前述一般式（1)或（2 )之化合物所構成之有機EL元件用材料。 本發明之有機EL元件係在發光層、電子傳輸層、電 洞傳輸層中可含有上述一般式（1)或（2)中之任一種之 化合物所構成之有機EL元件用材料較佳。 本發明之有機EL元件爲藍色系發光，含有高純度（ 0-12，〇·ΐ〇)〜（〇.17，0.20)者。此乃是因爲由前述一 般式（1)或（2)之化合物所構成之有機EL元件用材料 具有寬能隙的緣故。 本發明之有機EL元件，理想爲藉由三重態激發或三 重態以上之多重態激發來發光。 本發明之有機EL元件用材料爲有機EL元件之主材 料較佳。此主材料係指可注入電洞與電子，輸送電洞與電 子’經再結合具有產生螢光的功能。 本發明之一般式（1 )或（2 )之化合物的單態能隙高 爲2.8〜3.8eV，三重態能隙也高爲2.5〜3.3 eV，因此可 作爲燐光元件用之有機主材料使用。 燐光元件係指含有因由三重態位準之能量狀態過渡至 -24- 200904942 基底單態位準狀態之發光強度比其它物質高之物質’例如 含有選自週期表7至11族之至少其一金屬之有機金屬錯 合物等燐光物質，即所謂利用燐光之有機電場發光元件。 有機EL元件之發光層中，產生之分子激子中混合單 態激子及三重態激子，而單態激子與三重態激子一般而言 ，以1 : 3之比例可產生較多三重態激子。又，使用一般 螢光之有機EL元件，參與發光之激子爲單態激子，而三 重態激子爲不發光性。因此，三重態激子最終係以熱的形 態被消耗，僅由產率較低之單態激子發光。因而，有機 EL元件係以電洞與電子再結合產生之能量中，移至三重 態激子之能量爲較大的損失。 因此，本發明之化合物用於燐光元件，可將三重態激 子之能量用於發光，因此可得到使用螢光元件之3倍的發 光效率。本發明之化合物用於燐光元件之發光層時，具有 比該層所含之含有選自7至11族之金屬之燐光性有機金 屬錯合物之激發三重態位準更高之能量狀態之激發三重態 位準’且提供安定之薄膜狀，具有高玻璃轉移溫度（Tg: 80〜160 °C )，能有效的輸送電洞及/或電子，且電化學及 化學性安定，製造或使用時不易產生成爲集光器或發光消 失的雜質。 本發明之有機E L元件如上述，係於陽極與陰極間形 成單層或多層之有機薄膜層的元件。單層型時，係於陽極 與陰極間設置發光層。發光層含有發光材料，同時爲了將 由陽極注入之電洞或由陰極注入之電子輸送至發光材料時 -25- 200904942 ’也可含有電洞注入材料或電子注入材料。又，發光材料 兼具極高之螢光高子效率、高電洞輸送能力及電子輸送能 力，可形成均勻薄膜者爲佳。多層型有機el元件具例如 有（陽極/電洞注入層/發光層/陰極）、（陽極/發光層/電 子注入層/陰極）、（陽極/電洞注入層/發光層/電子注入 層/陰極）等之多層構成所層合者。 必要時，發光層中除了本發明之一般式（1)或（2) f 之化合物外’可使用已知主材料、發光材料、摻雜材料、 電洞注入材料、電子注入材料，也可組合使用。有機EL 元件形成多層構造可防因急冷所造成之亮度或壽命降低， 以其它摻雜材料提升發光亮度、發光效率，或組合使用有 助於燐光發光之其它摻雜材料，可提升以往之發光亮度或 發光效率。 又，本發明之有機EL元件之電洞注入層、發光層、 電子注入層也可分別以二層以上之層構造來形成。此時， v 電洞注入層的情形：由電極注入電洞之層稱作電洞注入層 ，由電洞注入層接受電洞，將電洞輸送至發光層之層稱爲 . 電洞輸送層。同樣的’電子注入層的情形：由電極注入電 子之層稱爲電子注入層’由電子注入層接受電子，將電子 輸送至發光層之層稱爲電子輸送層。這些各層係依材料之 能階、耐熱性、與有機薄膜層或金屬電極之密合性等各因 素來選擇使用。 本發明之有機EL元件，其電子輸送層、電洞輸送層 可含有一般式（1)及（2)中任一化合物所構成之有機 -26- 200904942 EL元件用材料，而電洞注入層、電子注入層、電洞阻隔 層也可含有本發明之有機EL元件用材料，也可混合使用 燐光發光性化合物與本發明之有機EL元件用材料。 本發明之一般式（1)或（2)之化合物及可用於有機 薄膜層之發光材料或主材料例如有有蒽、萘、菲、蓝、丁 - 省、暈苯、題、熒光素、茈、酞茈、萘二酸茈、二苯基丁 一稀、四苯基丁二稀、香豆素、嚼二唑、醒連氮、雙苯并 噁唑啉、聯苯乙烯、吡嗪、環戊二烯、喹啉金屬錯合物、 胺基喹啉金屬錯合物、苯并喹啉金屬錯合物、亞胺、二苯 基乙稀、乙稀基恩、一胺基蒽、二胺基予π坐、卩比喃、噻喃 、聚甲炔、部花青、咪唑螯合化含氧化合物、喹吖酮、紅 熒烯、芪系衍生物及螢光色素等，但不限於這些材料。 螢光材料從可更提升元件之外部量子效率的觀點，以 憐光性有機金屬錯合物爲佳，有機金屬錯合物之金屬原子 例如含有釕、铑、鈀、銀、銶、餓、銦、鈾、金者。這些 V 之有機金屬錯合物較佳者爲以下述一般式（3)所示之有 機金屬錯合物。
200904942 等之烯基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等之碳原子數1至 30之烷氧基羰基；甲氧基、乙氧基等之碳原子數1至30 之烷氧基；苯氧基、苯甲氧基等之芳氧基；二甲胺基、二 乙胺基等之二烷胺基、乙醯基等之醯基、三氟甲基等之鹵 院基、氰基。 A2係表示含有形成雜環之氮原子之取代或非取代芳 族雜環基，較佳者爲吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、 苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、喹啉基、異喹啉 基、喹喔啉基、氮雜菲基，前述取代基例如有與A1所舉 例相同者。 含A1之環與含A2之環可形成一縮合環，例如有7,8-苯并喹啉基等。 Q係選自週期表7至11族之金屬，較佳者爲釕、铑 、iG、銀、銶、餓、銀I、銷、金。 L係表示二嚙型配位基，較佳者爲選自乙醯基丙酮根 、 等之yS-二酮型之配位基或均苯四酸。 瓜及I!係表W整數，Q爲一價金屬日寸，η~* 2、m- 0， Q爲三價金屬時，3且〇，或2且m= 1 )。 (Κ-2)
前述一般式（3)所示之有機金屬錯合物之具體例如 下，但不限於這些有機金屬錯合物 -28- 200904942 (Κ-3) IK-4] \
(Κ- 5) {Κ一 61
(Κ-θ)
-29- 200904942
(Κ-14)
(K-17) -30- 200904942 (Κ-18)
CHa
CH3
(K-22) -31 - 200904942 電洞注入材料理想爲具有輸送電洞之能力，具有由陽 極之電洞注入效果’對於發光層或發光材料具有優異之電 洞注入效果，防止發光層所產生之激子往電子注入層或電 子注入材料移動，且薄膜形成之能力優異的化合物。具體 而言例如有酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、噁唑 、噁二唑、三唑、咪唑、咪唑酮、咪唑硫、吡唑啉、吡唑 酮、四氫咪唑、谨、醯基谎、聚芳烷、芪、丁二烯、聯苯 胺型三苯胺、苯乙烯胺型三苯胺、二胺型三苯胺等及其衍 生物’以及聚乙烯咔唑、聚矽烷、導電性高分子等之高分 子材料，但不限於這些電洞注入材料。 這些電洞注入材料中更有效果之電洞注入材料爲芳族 三級胺衍生物或酞菁衍生物。芳族三級胺衍生物之具體例 有二苯胺、三甲苯胺、甲苯二苯胺、N，N’-二苯基-N，N，-(3 -甲基苯基）-1,1’-聯苯基— 4,4，-二胺、Ν,Ν，Ν’ ，N，-(4-甲基苯基）-1,1’-苯基-4,4，-二胺、：^小3，，：^’-(4-甲基 苯基）-1，1’-聯苯基-4,4，-二胺、N，N，-二苯基-N，N，-二萘 基-1,1’-聯苯基-4,4’-二胺、N，N，-(甲基苯基）-N，N，- (4-正丁基苯基）-菲- 9,10-二胺、Ν,Ν-雙（4 -二-4-甲苯胺基 苯基）-4-苯基環己烷等、或具有這些芳族三級胺骨架之 低聚物或聚合物，但不限這些芳族三級胺衍生物。酞菁（ Pc )衍生物之具體例有 h2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc 、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、CIGaPc、CllnPc、 CISnPc、Cl2SiPc、 （ HO ) AlPc、 （ HO ) GaPc、VOPc、
TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等之酞菁衍生物及萘菁衍 -32- 200904942 生物，但不限於此。 電子注入材料較佳者爲具有輸送電子之能力，具有由 陰極注入電子之效果，對於發光層或發光材料具有優異之 電子注入效果’防止發光層所產生之激子往電洞注入層移 動’且薄膜形成能力優異之化合物。具體而言有芴、蒽酮 二甲烷 '聯對苯禎、噻喃化二氧、噁唑、氧二氮茂、三哩 、咪哩 '茈四酸、喹喔啉、亞芴基甲烷、蒽褸二甲院、惠 酮等及這些之衍生物，但不限於這些電子注入材料。 追些電子注入材料中，更有效果之電子注入材料彳系金 屬錯合物或含氮五員環衍生物。金屬錯合物之具體例有 8-羥基喹啉鋰、雙（8_羥基喹啉）鋅、雙（8_羥基嗤咐） 酮、雙（8_羥基喹啉）錳、參（8_羥基喹啉）銘、參（2_ 甲基-8 -羥基喹啉）鋁、參（8 _羥基喹啉）鎵、雙（丨〇 _巧 基苯并〔h〕喹啉）鈹、雙（1〇_羥基苯并〔^〕嗤咐）幹 、雙（2-甲基-8-喹啉）氯化鎵、雙（2_甲基-8_嗤琳）（ 鄰甲紛）鎵、雙（2-甲基-8-喹啉）（1-萘酚）鋁、雙（2_ 甲基-8-喹啉）（2-萘酚）鎵等，但不限於這些金屬錯合 物。 又’含氮五員環衍生物理想爲噁唑、噻唑、囉二哩、 噻一哩或三π坐衍生物。具體而言，有2,5_雙（丨_苯基） 1,3,4-噁唑、二甲基1)〇1>00、2,5_雙（1_苯基）_1,3,4_噻 唑、2,5-雙（1_苯基）-1，3,4_噁二唑、2-(4，_第三丁基苯 基）-5-(4”-聯苯基）-1，3,4-噁二唑、2,5-雙（1_萘基） 1，3,4-噁二唑、；ι，4_雙〔2_ ( 5_苯基氧二氮雜茂基）〕苯' -33- 200904942 1，4-雙{〔 2- ( 5_苯基氧二氮雜茂基）-4_第三丁基苯〕、 2- ( 4-第三丁基苯基）_5_ ( 4，，_聯苯基）-1;3,4_噻二唑、 2,5-雙（1-萘基）-i，3,4 -噻二唑、1,4-雙〔2_(5_苯基噻二 哗基）〕苯、2- ( 4，-第三丁基苯基）-5_ ( 4，，_聯苯基）· 1，3,4-三唑、2,5-雙（1-萘基）-1，3,4-三唑、1,4 -雙〔2-( 5 -苯基三唑基）〕苯等，但不限於此。 又’電子注入材料中添加受電子物質，而電子注入材 料中添加給電子物質，可提升電荷注入性。 用於本發明之有機EL元件之陽極的導電性材料理想 爲具有大於4eV之工作函數者，可使用碳、鋁、釩、鐵' 銘、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及這些之合金、用於IT〇 基板、NESA基板之氧化錫、氧化銦等之氧化金屬，及聚 噻吩或聚吡咯等之有機導電性樹脂。用於陰極之導電性物 質理想爲具有工作函數小於4eV者，可使用鎂、鈣、錫、 鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁等及其合金，但不限於此。 \ 合金之代表例有鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等，但不限於此。合 金之比例係受蒸鍍源之溫度、氣氛、真空度等控制，選擇 . 適當之比例。必要時，陽極及陰極可由二層以上之層構成 所形成。 本發明之有機EL元件係在至少其中之一之電極與上 述有機薄膜層間可具有無機化合物層。使用於無機化合物 層之理想的無機化合物例如有鹼金屬氧化物、鹼土類氧化 物、稀土類氧化物、鹼金屬鹵化物、鹼土類鹵化物、稀土 類鹵化物、SiOx、ΑΙΟχ ' SiNx、SiON、A10N、GeOx、 -34- 200904942 L i 〇 x、L i ΟN、Ti Ο χ、Ti ΟN、TaΟ χ、TaΟN、TaNx、C 等 各種氧化物、氮化物、氧化氮化物。特別是接觸陽極之層 的成分係 Si〇x、A10x、SiNx、SiON、AION、GeOx、C 形 成安定之注入界面層較佳。特別是接觸陰極之層之成分理 想爲 LiF、MgF2' CaF2' MgF2、NaF。 本發明之有機EL元件爲了提高發光效率，其中至少 一面在元件之發光波長範圍內形成充分的透明較佳。又， 基板也爲透明較佳。 使用上述導電性材料，以蒸鑛或濺鍍等方法設定透明 電極，以確保所定之透明性。發光面之電極之光穿透率設 定在10%以上。基板只要具有機械 '熱強度，具有透明性 者即無限制，例如有玻璃基板及透明性樹脂膜。透明性樹 脂膜例如有聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙儲 醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯 乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯醇縮丁醛、尼龍、聚醚醚酮、聚 颯、聚醚颯、四氟乙烯-全氟烷基乙烯醚共聚物、聚氟乙 烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、 聚氯三氟乙嫌、聚偏二氟乙嫌、聚酯、聚碳酸醋、聚胺基 甲酸酯、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚丙烯等。 本發明之有機EL元件爲了提高對溫度、濕度、氣氛 等之安定性，可在元件表面設置保護層，或可用聚砂氧油 、樹脂等保護元件整體。 本發明的有機EL元件之各層之形成可使用真空蒸鑛 、濺鍍、電漿、離子注入等之乾式成膜法或旋轉塗佈、、浸 -35- 200904942 漬、流塗等之濕式成膜法中之任一種方法。各層之膜厚無 特別限定，但必須設定爲適當的膜厚。膜厚若太厚時，爲 了得到一定之光輸出，必須要施加較高的電壓，發光效率 變差。膜厚過低時，產生針孔等，即使施加電場也無法得 到充分的發光亮度。通常之膜厚理想爲5奈米至1 〇微米 之範圍，更理想爲10奈米至0.2微米。 濕式成膜法的情形，係將形成各層之材料溶解或分散 於於乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等適當之溶劑中，形 成薄膜’其溶劑可爲任意。又，提升任一層之成膜性，防 止膜之針孔等也可使用適當的樹脂或添加劑。可用之樹脂 例如有聚苯乙稀、聚碳酸醋、聚芳酯、聚酯、聚醯胺、聚 胺基甲酸酯、聚颯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、 纖維素等之絕緣性樹脂及其共聚物、聚N—乙嫌昨哩、聚 矽院等之光導電性樹脂' 聚噻吩、聚啦咯等之導電性樹脂 。又，添加劑有抗氧化劑、紫外線吸收劑、可塑劑等。 如上述’有機EL元件之有機薄膜層使用本發明一般 式（1)或（2)之化合物可得到色純度高、藍色系發光之 有機EL元件，此有機EL元件可適用於例如電子照相感 光體 '掛壁式電視用平板顯示器等之平面發光體、影印機 、列印機、液晶顯示器之背光板或儀器等之光源、顯示板 、標識燈、配件等。 【實施方式】 其次使用實施例更詳細說明本發明，但是本發明不受 -36- 200904942 這些實施例所限定。 化合物之三重態能隙及單態能隙係如下述所測定。 (η三重態能隙之測定 測定最低激發三重態能量位準τ丨。換言之，測定試 料之燐光光譜（10微莫耳/公升ΕΡΑ (二乙醚：異戊烷： 乙醇=5: 5: 2容積比）溶液、77Κ、石英容器（cell)、 f SPEX公司FLUOROLOG II )，計算燐光光譜短波長側之 上升之切線與橫軸之交點的波長（發光端）。將此波長換 算爲能量値。 (2 )單態能隙之測定 測定激發單態能隙之値。換言之，使用試料之甲苯溶 液（10·5莫耳/公升）’使用日立公司製紫外可見光吸光 計測定吸收光譜。計算燐光光譜長波長側之上升之切線與 ^ 橫軸之交點的波長（吸收端）。將此波長換算爲能量値。 合成例1 (化合物（A5 )之合成） 化合物（A5 )之合成路徑如下。
(1 )中間體（A )之合成 -37- 200904942 2,4’-二溴苯乙酮15g ( 54毫莫耳 升中，添加碳酸氫鈉7.〇g、2-胺基® )，加熱回流9小時。反應結束後， 得析出之結晶，以水、乙醇清洗得到 收率8 5 % )。 (2 )化合物（A5 )之合成 置入3,6 -二苯基咔唑6.lg ( 19 % )6_3g(23 毫莫耳）、銅粉 0.2g、1 鉀2.9g(21毫莫耳），添加鄰二氯奇 流下使用聚矽氧油浴加熱至20(TC反 束後，冷卻前吸引過濾，製得之濾液 之油狀物中添加甲醇3 0毫升，析出 到灰色之固形物。製得之固形物以苯 色結晶3.0g (收率3 1% )。製得之結 及FD-MS (電場去離子化質量分析： )。FD-MS之測定結果如下。 FD-MS，calcd for C37H2sN3 = 511 M+，1 00 )。 製得之化合物之單態能隙及三重 合成例2 (化合物（A3 )之合成 化合物（A3 )之合成路徑如下。 )溶解於乙醇1〇〇毫 啶5.2g ( 55毫莫耳 冷卻至室溫，過濾取 中間體（A ) 1 2 · 5 g ( I莫耳）、中間體（A 8 -冠-6 1.7g及碳酸 £溶劑3 0毫升，氮氣 應4 8小時。反應結 以蒸發器濃縮。所得 之固體以減壓過濾得 進行再結晶，得到白 晶經 90MHz W-NMR )確認爲目的物（A5 ，found > m/z = 5 1 1 ( 態能隙値如表s 只j所示 -38- 200904942
(A3) (1 )中間體（B )之合成 4_溴苯甲醛15g(81毫莫耳）溶解於乙醇3〇〇毫 ，添加2 -乙醯基吡啶10g(83毫莫耳）、28%甲醇 醇1 5g ( 8 1毫莫耳），室溫下攪拌7小時。反應結束 過濾取得析出之結晶，以甲醇清洗得到中間體（B ) (收率4 1 % )。 (2 )中間體（C )之合成 中間體（B ) 9.5g ( 33毫莫耳）溶解於乙醇80 中，添加苯甲学鹽酸鹽52g(34毫莫耳）、氫氧化鈉 (65毫莫耳），加熱回流1 5小時。反應結束後，冷 室溫，過濾取得析出之結晶，以水、甲醇清洗得到中 (C) 3.46g (收率 27% )。、 (3 )化合物（A3 )之合成 置入3,6-二苯基咔唑6_4(19毫莫耳）、中間| )8.9g(23毫莫耳）、銅粉0.2g、18-冠-6 1.7g及碳 2.9g(2l毫莫耳），添加鄰二氯苯溶劑30毫升，氮 下使用聚矽氧油浴加熱至2 0 反應4 8小時。反應 升中 鈉甲 後， 9.5g 毫升 2 · 6 g 卻至 間體 Ϊ ( C 酸鉀 氣流 結束 -39- 200904942 後，冷卻前吸引過濾，製得之瀘液以蒸發器濃縮。所得之 油狀物中添加甲醇30毫升，析出之固體以減壓過濾得到 灰色之固形物。製得之固形物以苯進行再結晶，得到白色 結晶3.9g (收率3 3%)。製得之結晶經90MHz 1H-N MR 及FD-MS (電場去離子化質量分析）確認爲目的物（A3 )。FD-MS之測定結果如下。 FD-MS > calcd for C 4 5 Η 3 〇N 4 = 6 2 6 > found > m/z = 626 ( M+，1 00 )。 對於製得之化合物與合成例1相同的方法得到能隙如 表3所示。 合成例3 (化合物（A26 )之合成） 化合物（A26)之合成路徑如下。
0¾
Cu powder 18-C-6
K2C03
o-DCB (〇) o-DCB (1 )中間體（D)之合成 置入昨唑33g(0.20毫莫耳）、對溴碘苯68g(0.24 毫莫耳）、銅粉2.0g、1 8-冠-6 1 8g及碳酸鉀30g ( 0.22 毫莫耳），添加鄰二氯苯溶劑300毫升，氮氣流下使用聚 矽氧油浴加熱至200°C反應24小時。反應結束後，冷卻 -40- 200904942 前使用Nutsche漏斗進行吸引過濾，製得之濾液以蒸發器 濃縮。所得之油狀物中添加甲醇3 0毫升，析出之固體以 減壓過濾得到灰色之固形物。製得之固形物以苯進行再結 晶，得到白色結晶3 1 g (收率49% )。 (2)化合物（A26)之合成 置入2-苯基吲哚5.4g ( 20毫莫耳）、中間體（D ) 7.7g(24毫莫耳）、銅粉0.2g、18-冠-6 1.8g及碳酸鉀 3.0g(22毫莫耳），添加鄰二氯苯溶劑30毫升，氮氣流 下使用聚矽氧油浴加熱至200°C反應48小時。反應結束 後，冷卻前吸引過濾，所得之濾液以蒸發器濃縮。所得之 油狀物中添加甲醇3 0毫升，析出之固體以減壓過濾得到 灰色之固形物。製得之固形物以苯進行再結晶，得到白色 結晶1.7g (收率17°/。）。製得之結晶經QOMHz’H-NMR 及FD-MS (電場去離子化質量分析）確認爲目的物（A26 )。F D - M S之測定結果如下。 FD-MS ’ calcd for C38H26N2 = 510，f〇Und，m/z = 51〇 ( M+，1 00 )。 對於製得之化合物與合成例！相同的方法得到能隙如 表3所示。 合成例4(化合物（A27)之合成） 化合物（A27)之合成路徑如下。 -41 - 200904942
(A2 7) 除了以2 _聯本基_ 3 -本基卩引卩朵取代合成例；3之（2 )之 2 -苯基卩引哄外’其餘以相同操作得到白色結晶2 · 2 g (收率 19%)。製得之結晶經90MHz W-NMR及FD-MS (電場去 離子化質量分析）確認爲目的物（A27 ) 。FD-MS之測定 結果如下。 FD-MS，calcd for C44H30N2 = 5 86，found，m/z=5 86 ( M+，1 00)。 對於製得之化合物與合成例1相同的方法得到能隙如 表3所示。 合成例5 (化合物（A 1 1 )之合成） 化合物（A 1 1 )之合成路徑如下。
(1 )中間體（E )之合成 3,6-聯苯-9-對溴苯基咔唑7.6g ( 16毫莫耳）涪解於 -42- 200904942 醚70毫升中，-6〇 °C下添加正丁基鋰己烷溶液（1.6M) 12 毫升，由-60°C至〇°C攪拌2小時後’再度冷卻至_6〇°C ’ 滴入將硼酸三異丙酯8.以醚10毫升稀釋之溶液。再 由-6 0 °C至〇。(：攪拌2小時後，添加5%鹽酸水溶液進行吸 引過濾。過濾取得析出之固體’以水、甲醇清洗得到中間 體（E ) 4.0g (收率 58% )。 (2)化合物（All)之合成 將2_ ( 4’-溴苯基）咪唑H，2-a]吡啶2.0g ( 7.3毫莫耳 )、中間體（E ) 3.5 g ( 8 · 0毫莫耳）、四（三苯膦）鈀 0.17g溶解於1,2 -二甲氧基乙烷30毫升中，添加2.0M碳 酸鈉水溶液1 3毫升’加熱回流8小時。反應結束後，將 析出之固體溶解於二氯甲烷中’然後水洗，以硫酸鈉乾燥 。餾去溶媒所得之產物以甲醇清洗，得到黃白色固體2.0g (收率47%)。製得之固體經90MHz W-NMR及FD-MS (電場去離子化質量分析）確認爲目的物（A 1 1 ) 。FD- MS之測定結果如下。 F D - M S，c a 1 c d f 〇 r C 4 3 Η 2 9 N 3= 5 8 9，f 〇 u n d，m / z = 5 8 9 ( M+，1 〇〇 )。 對於製得之化合物與合成例1相同的方法得到能隙如 表 3所示。 合成例6 (化合物（A9 )之合成） 化合物（A9 )之合成路徑如下。 -43- 200904942
DME
(A9) 將合成例2製得之中間體（C ) 2.0 g ( 5 · 2 4-(9’-咪唑基）苯基硼酸1.7g(5.8毫莫耳） 膦）鈀O.llg溶解於1,2-二甲氧基乙烷20毫 2 · 0 Μ碳酸鈉水溶液9毫升，加熱回流8小時 後，將析出之固體溶解於二氯甲烷中，然後水 鈉乾燥。餾去溶媒所得之產物以甲醇清洗，得 體1.8g (收率62%)。製得之固體經90MHz FD-MS (電場去離子化質量分析）確認爲目的; FD-MS之測定結果如下。 FD-MS，calcd for C39H26N4 = 5 5 0，found， M+，1 00 )。 對於製得之化合物與合成例1相同的方法 表3所示。 合成例7(化合物（A43)之合成） 化合物（A43 )之合成路徑如下。 毫莫耳）、 、四（三苯 升中，添加 。反應結束 洗，以硫酸 到黃白色固 'H-NMR 及 f勿（A 9 )。 m/z = 5 5 0 ( 得到能隙如 -44- 200904942
(A4 3)
Ar氣流下，附有冷凝管之200毫升之三口燒瓶中添 加2,3-二氰基-5-(對溴苯基）-7 -甲基-6H-1,4-二吖庚因 2.33g(10毫莫耳）、咔唑2g(12毫莫耳）、三（二苄叉 丙酮）二鈀〇_14g(1.5莫耳％ )、三第三丁基膦0.06g( 3莫耳％ )、第三丁氧基鈉2.0g ( 22毫莫耳）、乾燥甲苯 1 00毫升後，以1 00 °C加熱攪拌一晚。反應結束後，過濾 取得析出之結晶，然後以甲醇清洗，得到淡黃色粉末1 .2g (3毫莫耳）（收率30% )。此粉末藉由NMR、IR及FD- MS測定確認爲目的物（A43 ) 。FD-MS之測定結果如下 〇 FD-MS，c a 1 c d f 〇 r C 2 6 Η 17 N 5= 3 9 9，f 〇 und，m/z = 3 9 9 ( M+，1 00 )。 合成例8(化合物（A45)之合成） 化合物（A 4 5 )之合成路徑如下。
45- 200904942 ΑΓ氣流下’附有冷凝管之200毫升之三口燒瓶中添 加2,3-二氰基-5，7-雙（對溴苯基）吖庚因45g (10毫莫耳）、味唑4g(24毫莫耳）、三（二苄叉丙酮 )二鈀0_28g(1.5莫耳％ ) '三第三丁基膦〇.i2g(3莫 耳％ )、第三丁氧基鈉4.2g( 442毫莫耳）、乾燥甲苯 1 60毫升後’以1 〇〇 °C加熱攪拌1 8小時。反應結束後，過 濾取得析出之結晶’然後以甲醇清洗，得到白色粉末丨8 g (2.9毫莫耳）（收率29%)。此粉末藉由NMR、ir及 FD-MS測定確認爲目的物（A45 ) 。FD-MS之測定結果如 下。 FD-MS，calcd for C43H26N6 = 62 6，found，m/z = 626 ( M+ - 100)。 合成例9 (化合物（B 9 )之合成） 化合物（B9 )之合成路徑如下。
6
Ar氣氛下，將4- (2’-苯基_4’-吡啶嘧啶-6’-基）苯基 硼酸（llg，32毫莫耳，2.6eq) 、3,6-二溴-9-苯基咔唑（ 5g，12毫莫耳）、四（三苯膦）鈀（〇.55g，12毫莫耳， 2% Pd)懸浮於1，2-二甲氧基乙烷（1〇〇毫升）中，添加 -46- 200904942
碳酸鈉水溶液（2M，1〇.2g，96毫莫耳’ 3eq/50毫升）， 回流1 〇小時。採取有機層’經濃縮後以以管柱層析純化 ，得到白色固體（8 · 5 g ’收率 83 % )。製得之固體經 90MHz ^-NMR 及 FD-MS 確認爲目的物（B9) 。FD-MS 之測定結果如下。 F D - M S，c a 1 c d f 〇 r C 6 ο Η 3 9 N 7= 8 5 7 ’ f 〇 u n d，m / z = 8 5 7 ( M+，1 00 )。 對於製得之化合物與合成例1相同的方法得到能隙如 表3所示。 合成例1 〇 (化合物（B 1 1 )之合成） 化合物（B 1 1 )之合成路徑如下。
Ar氣氛下，將4-(咪唑吡啶- 2’-基）苯基硼酸（7.6g ，32毫莫耳，2_6eq ) 、3,6-二溴·9-苯基咔唑（5g ’ 1 2毫 莫耳）、四（三苯膦）鈀（〇.55g，0_48毫莫耳，2% Pd) 懸浮於1,2-二甲氧基乙烷（100毫升）中’添加碳酸鈉水 溶液（2M’ 10.2g’ 96毫莫耳’ 3eq/50毫升）’回流 小時。採取有機層，經濃縮後以以管柱層析純化，得到白 色固體（5.7g’ 76%)。製得之固體經90MHz 4-NMR及 FD-MS確認爲目的物（B 1 1 ) 。FD-MS之測定結果如下。 -47- 200904942 FD-MS > calcd for C44H29N5 = 627，f〇Und , m/z = 627 ( M+， 1 00 得到能隙如 對於製得之化合物與合成例！相同的方法 表3所示。 合成例11(化合物（A72)之合成） 化合物（A 7 2 )之合成路徑如下。
(1 )中間體（F )之合成 除了使用苯乙酮取代合成例2之（丨）之乙醯基吡啶 外，同樣操作得到中間體（F) 29」g (收率Η%)。 (2 )中間體（G )之合成 將中間體（F) 9.0g ( 31毫莫耳）、卜吩嗪吡啶鐵溴 化物8.7g(31毫吴耳）、醋酸銨19 3g(25〇毫莫耳）懸 浮於醋酸1 7晕升中’加熱回流丨2小時。反應溶液冷卻至 室溫，添加甲苯、水形成二層分離後，將有機層依序以 1 0 %氫氧化鈉水溶液、飽和食鹽水清洗，再以無水硫酸鈉 乾燥。減壓餾去有機溶媒後，添加乙醇27毫升，過濾析 出之結晶’使用乙醇清洗得到中間體（G ) 10.6g (收率 -48- 200904942 8 8% ) ° (3)化合物（A72)之合成 將中間體（G) 3.5g(9毫莫耳）、咔唑1.7g(10毫 莫耳）、碘化銅〇.〇9g(〇.5毫莫耳）、磷酸鉀4.0g(19 毫莫耳）懸浮於1，4 -二噁烷〇 · 5毫升（4毫莫耳），氬氣 氛下’加熱回流1 8小時。反應溶液冷卻至室溫，添加二 氯甲烷、水形成二層分離後，將有機層依序以5 %鹽酸水 溶液、水清洗’再以無水硫酸鈉乾燥。減壓餾去有機溶媒 後，添加醋酸乙酯1 5毫升，過濾析出之結晶，使用醋酸 乙酯清洗得到黃白色結晶3.5 g (收率8 3 % )。製得之結 晶經90MHz W-NMR及FD-MS確認爲目的物（A72)。 FD-MS之測定結果如下。 FD-MS，calcd for C35H24N2 = 472，found，m/z = 472 ( M+，1 〇〇 )。 對於製得之化合物與合成例1相同的方法得到能隙如 表3所示。 合成例12 (化合物（A73 )之合成） 化合物（A73 )之合成路徑如下。
200904942 (1 )中間體（Η )之合成 除了使用合成例1 1製得之中間體（F )取代合成例2 之（2 )之中間體（B )外，同樣操作得到中間體（Η ) 7.8 g (收率 6 1 % )。 (2 )化合物（A73 )之合成 除了使用中間體（Η )取代合成例1 1之（3 )之中間 體（G )外，同樣操作得到製得黃白色結晶3.3 g (收率7 6 % )。製得之結晶經90MHz j-NMR及FD-MS確認爲目 的物（A 7 3 ) 。F D - M S之測定結果如下。 F D - M S ’ c a 1 c d f 〇 r C 3 4 Η 2 3 Ν 3 = 4 7 3，f 〇 u n d，m / ζ = 4 7 3 ( M+，1 〇〇 )。 對於製得之化合物與合成例l相同的方法得到能隙如 表 3所示。 合成例1 3 (化合物（A 1 1 3 )之合成） 化合物（A 1 1 3 )之合成路徑如下。
除了使用合成例2製得之中間體（c )取代合成例1 1 之（3 )之中間體（G )外’同樣操作得到製得黃白色結 -50- 200904942 晶1.5g (收率50% )。製得之結晶經9〇mHz j-NMR及 FD-MS確忍爲目的物（All3) 。FD-MS之測定結果如下 〇 FD-MS，calcd for C33H22N4 = 474，f〇und，m/z = 474 ( M+，1 00)。 對於製得之化合物與合成例1相同的方法 一 寸无」目匕隙如 合成例14(化合物（A98)之合成） 化合物（A98)之合成路徑如下。
CHO
Ο^νη,.ηο
NaOH EtOH (1 )中間體（J)之合成 (”之 4-同樣操作 除了使用3,5-二溴苯甲醛取代合成例2之 漠苯甲醒’使用苯乙酮取代2_乙醯基吡啶外 得到中間體（J) 19.2g (收率92%)。 (2 )中間體（K )之合成 除了使用中間體（J)取代合成例2之 J 之中間濟 (B)外’同樣操作得到中間體（K) 5.5g (收率45%): (3)化合物（A98)之合成 -51 - 200904942 將中間體（K) 3_0g(6毫莫耳）、咔唑2.3g(14毫 莫耳）、碘化銅〇.12g(〇.6毫莫耳）、磷酸鉀4.2g(20 毫莫耳）懸浮於丨，4 -二噁烷2 1毫升中，添加反式-1，2 -環 己烷二胺0.8毫升（6毫莫耳），在氬氣氛下，加熱回流 1 8小時。反應溶液冷卻至室溫，添加二氯甲烷、水形成 二層分離後，以水清洗，再以無水硫酸鈉乾燥。減壓餾去 有機溶媒後，將蒸餾殘渣懸浮於1,4-二噁烷21毫升中， 然後添加碘化銅〇.12g(〇.6毫莫耳）、磷酸鉀2.9g(14 毫莫耳）、反式-1,2-環己烷二胺0.8毫升（6毫莫耳）’ 在氬氣氛下，加熱回流1 8小時。反應溶液冷卻至室溫， 添加二氯甲烷、水形成二層分離後，以水清洗，再以無水 硫酸鈉乾燥。減壓餾去有機溶媒後，添加醋酸乙酯3 0毫 升，過濾析出之結晶，使用醋酸乙酯清洗得到黃白色結晶 3.3g (收率80% )。製得之結晶經MMHziH-NMR及FD-MS確認爲目的物（A98 ) 。FD-MS之測定結果如下。 FD-MS，calcd for C46H3〇N4 = 63 8，found，m/z = 63 8 ( M+，1 00)。 對於製得之化合物與合成例1相同的方法得到能隙如 表3所示。 合成例1 5 (化合物（A 1 〇 5 )之合成） 化合物（A105)之合成路徑如下。 -52- 200904942
(1 )中間體（Μ )之合成 除了使用代合成例1 4之（1 )之中間體（J)取代合 成例1 1之（2 )之中間體（F )外，同樣操作得到中間體 (Μ ) 1 0.0 g (收率 8 8 % )。 (2)化合物（A105)之合成 除了使用中間體（M)取代合成例M之（3)之中間 體（K)外’同樣操作得到製得黃白色結晶29g (收率71 % )。製得之結晶經90MHZ lH_NMR及FD_MS確認爲目 的物（A105) »FD-MS之測定結果如下。 FD-MS > calcd for C47H3lN3 = 63 7 - f〇und , m/z = 63 7 ( M+ ， 100) o 對於製得之化合物與合成例！相同的方法得到能隙如 表3所示。 合成例1 6 (化合物（A 1 0 8 )之合成） 化合物（A 1 0 8 )之合成路徑如下。 -53- 200904942
(1 )中間體（N )之合成 1，3,5-三溴苯13.(^(41毫莫耳）、3,5-二苯基咔唑 10.0g(45毫莫耳）、碘化銅0.8g(4毫莫耳）、碳酸鉀 11.2g( 86毫莫耳）懸浮於1,4 -二噁烷50毫升中，添加反 式-1,2-環己烷二胺4.9毫升（41毫莫耳），在氬氣氛下 ，加熱回流1 8小時。反應溶液冷卻至室溫，添加二氯甲 烷、水形成二層分離後，以水清洗，再以無水硫酸鈉乾燥 。減壓餾去有機溶媒後，以管柱層析純化，得到中間體（ N ) 2.0 g (收率 1 1 % )。 (2 )化合物（A 1 0 8 )之合成 將中間體（N) 2.0g ( 4毫莫耳）、咔唑1.4g ( 8毫莫 耳）、碘化銅〇_〇8g(0.4毫莫耳）、磷酸鉀2.9g(14毫 莫耳）懸浮於1,4-二噁烷15毫升中，添加反式-丨，2_環己 院二胺〇·5毫升（4毫莫耳），在氬氣氛下，加熱回流18 小時。反應溶液冷卻至室溫，添加二氯甲垸、水形成二層 分離後，以水清洗，再以無水硫酸鈉乾燥。減壓餾去有機 溶媒後，將蒸餾殘渣懸浮於U4-二噁烷15毫升中，然後 添加碘化銅〇_〇8g(0.4毫莫耳）、磷酸鉀2.9g(14毫莫 -54- 200904942 耳）、反式-1，2-環己烷二胺0.5毫升（4毫莫耳），在氬 氣氛下，加熱回流14小時。反應溶液冷卻至室溫’添加 二氯甲烷、水形成二層分離後，以水清洗，再以無水硫酸 鈉乾燥。減壓餾去有機溶媒後，添加乙醇5毫升及醋酸乙 酯15毫升，過濾析出之結晶，使用容積比5: 2之醋酸乙 酯與乙醇清洗得到黃白色結晶2.4 g (收率87%)。製得 之結晶經9 Ο Μ Η z 1 Η - N M R及F D - M S確認爲目的物（a 1 0 8 )。FD-MS之測定結果如下。 FD-MS ’ calcd for C45H30N4 = 626 ’ f〇und，m/z = 626 ( M+' 100)。 對於製得之化合物與合成例1相同的方法得到能隙如 表3所示。 -55- 200904942 表3 化合物 單態能隙（eV) 三重態t g 隙（eV) 合 成 例 1 A5 3.2 2.7 合 成 例 2 A3 3.1 2 7 合 成 例 3 A26 3.1 2.6 合 成 例 4 A27 3.0 2 6 合 成 例 5 All 3.0 2 7 合 成 例 6 A9 3.1 2 5 合 成 例 9 B9 3.2 2.6 合 成 例 10 B 1 1 3.2 2 7 合 成 例 11 A72 3.5 2.8 合 成 例 12 A73 3.3 2 8 合 成 例 13 A1 1 3 3.2 2 7 合 成 例 14 A98 3.5 2 9 合 成 例 15 A 1 05 3.4 2 9 合 成 例 16 A1 08 3.7 3 0 實施例1 25mmx75mmxl.lmm厚之含ITO透明電極的玻璃基板 (ZIOMATIC公司製）於異丙醇中進行超音波清洗5分鐘 後，以UV臭氧清洗3 0分鐘。將清洗後之含透明電極線 的玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板架上，首先在形成 透明電極線側之面上形成厚60奈米之N，N’-雙（N，N’_二 苯基-4-胺基苯基）-N，N-二苯基-4，4’-二胺基-1,1’-聯苯膜 (TPD23 2膜），以覆蓋上述透明電極。該TPD 23 2膜具 有電洞注入層之功能。其次在該TPD 23 2膜上形成厚度 2 0nm之4,4、雙〔N-(l-萘基）-N-苯基胺基〕聯苯膜（ NPD膜）。該NPD膜具有電洞注送層之功能。該NPD膜 上再蒸鍍形成厚度4 0 nm之上述化合物（A 5 )膜。此時以 -56 - 200904942 (A5 ) ： ( D1 )之重量比40 : 3蒸鍍下述化合物（D1 ) 。爲了產生藍色發光，因此，化合物（D 1 )爲單態能量 低之2.79eV之發光性分子。化合物（A5)與（D1)之混 合膜具有發光層之功能。於該膜上形成厚度20nm之下述 BAlq ( Me爲甲基）膜。BAlq膜具有電子注入層之功能。 然後將還原性滲雜劑之Li ( Li源：SAYES GETTER公司製 )及Alq進行二元蒸鍍，形成作爲第二之電子注入層（陰 極）之Alq:Li膜（膜厚l〇nm)。該Alq: Li膜上蒸鍍 金屬A1形成金屬陰極，製造有機EL元件。 此元件於直流電壓5.0伏特下得到發光亮度150cd/m2 ，發光效率6.3 cd/A之高效率的藍色發光。色度座標爲（ 0.14，0.16 )，且色純度高。
實施例2〜8 除了使用表4之化合物取代實施例i之化合物（八5 )外，同樣製作有機EL元件，且同樣測定直流電壓、發 光亮度、發光效率、發光色、色純度，結果如表4所示。 -57- 200904942 比較例1 除了使用以往公知化合物之下述化合物B C z取代實 施例1之化合物（A 5 )外，同樣製作有機EL元件，且同 樣測定直流電壓、發光亮度、發光效率、發光色、色純度 ’結果如表4所示。
比較例2 除了使用日本特開200 1 -288462號公報之下述化合物 (C2 )取代實施例1之化合物（A5 )外，同樣製作有機 EL元件’且同樣測定直流電壓、發光亮度、發光效率、 發光色、色純度’結果如表2所示。
-58- 200904942 表4 發光層之有機 主材料 電壓 (V) 發光亮度 (cd/m2) 發光效率 (cd/A) 發光色 色度座標 實施例1 Α5 5.0 150 6.3 藍 (0.14,0.16) 實施例2 A3 5.8 160 5.8 藍 (0.15,0.17) 實施例3 Α26 6.0 132 5.2 藍 (0.14,0.16) 實施例4 Α27 6.0 154 5.9 藍 (0.14,0.16) 實施例5 All 5.2 180 6.3 藍 (0.15,0.17) 實施例ό A9 6.2 145 5.1 藍 (0.15,0.16) 實施例7 B9 5.7 151 5.7 藍 (0.15,0.17) 實施例8 B11 5.0 181 6.9 藍 (0.15,0.17) 比較例1 BCz 8.5 70 2.4 藍 (0.14,0.16) 比較例2 C2 6.5 65 2.6 藍 (0.14,0.16) 如表4所示，相對於比較例1及2之習知化合物B Cz 及（C2 )，使用本發明之化合物的有機EL元件爲低電壓 驅動，且可得到高效率之藍色發光。本發明之化合物因能 隙較寬，因此發光層中混合能隙較寬之發光性分子可使之 發光。 實施例9 25mmx75mmxl.lmm厚之含有ITO透明電極之玻璃基 板（ZIOMATIC公司製），在異丙醇中用超音波清洗5分 鐘後，以UV臭氧清洗30分鐘。清洗後之含有透明電極 的玻璃基板安置於真空蒸鍍裝置之基板架上，首先在形成 透明電極之面上形成膜厚10奈米之下述銅酞菁膜（CuPc 膜），以覆蓋上述透明電極。此CuPc膜具有電洞注入層 -59- 200904942 之功能。其次，在該CuPc膜上形成膜厚30奈米之1,1’-雙〔4-N，N-二（對甲苯基）胺基苯基〕環己烷膜（TPAC 膜）。該TPAC膜具有電洞輸送層之功能。該TPAC膜上 蒸鍍膜厚30奈米之上述化合物（A72)形成發光層膜。 同時添加燐光性之Ir金屬錯合物之Ir雙〔（4,6-二氟苯 基）-吡啶-N，C2’〕皮考啉酸酯（下述FIrpic)。發光層 中之FIrpic之濃度爲7重量％。該膜具有發光層之功能。 於該膜上形成厚30奈米之Alq膜。該Alq膜具電子注入 層之功能。然後蒸鍍膜厚0.2奈米之鹵化鹼金屬LiF，再 蒸鍍150奈米厚之鋁。該A1 : LiF具有陰極之功能。如上 述製作有機EL元件。 該元件進行通電試驗，以電壓6·6ν、電流密度 0_59mA/cm2可得到發光亮度爲89cd/m2之藍綠色發光， 色度座標爲（0.18，0.39)，發光效率14.98cd/A。
-60- 200904942 實施例1 〇〜12 除了使用表5之化合物取代實施例9之化合物（AM )外，同樣製作有機EL元件，同樣測定電壓、電流密度 、發光亮度、發光效率、色度，結果如表5所示。 比較例3 除了使甩公知化合物之上述化合物B C z取代實施例9 之化合物（A72 )外，同樣製作有機EL元件，同樣測定 電壓、電流密度、發光亮度、發光效率、色度，結果如表 5所示。 比較例4 除了使用4,4’_雙〔N-(l -萘基）-N -苯基胺基〕聯苯 (下述a -NPD )取代比較例3之電洞輸送層之TpAC，使 用前述BAlq取代電子輸送層之Alq外，同樣製作有機EL 元件，同樣測定直流電壓、電流密度測定發光亮度、發光 效率、色度’結果如表5所不。
-61 - 200904942 表5 發光層之有 機主材料 電壓 (V) 電流密度 (mAJcvci) 發光亮度 (cd/m2) 發光效率 (cd/A) 發光色 色度座標 實施例9 A72 6.6 0.59 89 14.98 藍綠色 (0.18,0.39) 實施例10 A98 6.4 0.54 86 15.89 藍綠色 ί〇-18,0.40) 實施例11 A105 6.9 0.84 99 11.76 藍綠色 (0.17,0.40) 實施例12 A73 6.0 1.00 99 9.91 藍綠色 (0.16,0.39) 比較例3 BCz 7.8 1.70 98 5.80 藍綠色 [(0.16,0.37) 比較例4 BCz 7.6 1.09 99 9.15 藍綠色 (0.17,0.37) 如表5所示，相對於比較例3及4之習知化合物B C z ，使用本發明之化合物的有機EL元件可得到高效率之藍 色發光。而且本發明之化合物因能隙較寬’因此能隙寬之 發光性分子混合於發光層中可使之發光。 產業上之利用可能性 如上述詳細說明，利用由本發明之一般式（1)或（2 )表示之化合物所構成之有機電激發光元件用材料時，可 得到發光效率及色純度高，且產生藍色系發光之有機電激 發光元件。因此，本發明之有機電激發光元件非常適合作 爲各種電子機器之光源等。 -62-

Claims (1)

  1. 200904942 十、申請專利範圍 種螢光元件用材料，其特徵係由下述一般式㈠ 或（2 )表示的化合物所構成， (Cz- ) na . , λ
    〔式中，Cz係取代或非取 基，A係以下述一般式（A 至3的整數， 代之芳基咔唑基或咔唑基伸院 )表示之基’ η、m係分別爲1 (M) p- ( L) q- ( M5 ) r ( A) (Μ及Μ係分別獨立爲取代或非取代之形成環之碳 數2至40之曰氮雜芳香族環，可相同或不同，前述雜芳 香環爲選自嘧啶、吡嗪、三曉、氮丙啶、吖吲哚嗪、吲哚 嗪、咪唑、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、蝶啶、0 _咔啉 、萘錠、喹喔啉、三吡啶、二吡啶、吖啶、菲繞啉、吩嗪 、咪唑〔1，2-a〕吡啶、吡咯吡啶、二氰二吖庚因及吡唑， 前述雜芳香族環之任意的取代基係選自鹵素原子、咔唑基 '經基、胺基、硝基、氰基、矽烷基、三氟甲基、羰基、 羧基、烷基、烯基、芳基烷基、芳基、雜芳香族雜環基、 芳烷基、芳氧基、烷氧基、全氟苯基及金剛烷基， L係單鍵、取代或非取代之碳數6至30之芳基或伸 芳基、取代或非取代之碳數5至30之伸環烷基、亞環己 基’或取代或非取代之碳數2至30之雜芳香族環，p爲〇 〜2，q爲1〜2’ r爲0〜2之整數，但是p + r爲1以上） -63- 200904942 2. 如申請專利範圍第1項之螢光元件用材料，其中 該L所示之伸環烷基爲選自伸環戊基、伸環己基、伸環庚 基、伸降冰片基、伸金剛烷基及伸雙環辛基。 3. 如申請專利範圍第1項之螢光元件用材料，其中 該一般式（1)中’ n=l’且該一般式（A)中p = l，r = 〇, 一般式（1)中，Cz係取代或非取代之芳基咔唑基或昨唑 基伸烷基， 一般式（A )中’ Μ係取代或非取代之形成環之碳數 4〜5之含氮雜6員環或7員環、取代或非取代之形成環之 碳原子數2〜4之含氮雜5員環、取代或非取代之形成環 之碳原子數8至U之含氮雜環、取代或非取代之咪唑〔 1,2-a〕吡啶環’ L係取代或非取代之碳原子數6〜3〇之芳 基或伸芳基、取代或非取代之碳原子數2〜30之雜芳香環 〇 4 _如申請專利範圍第〗項之螢光元件用材料，其中 該一般式（1)中’ n = 2，且該—般式（A)中ρ = 1，Γ = 〇， 一般式（1 )中’ Cz係取代或非取代之芳基咔唑基或咔唑 基伸烷基， 一般式（A )中’ Μ係取代或非取代之形成環之碳原 子數4〜5之含氮雜6員環或7員環、取代或非取代之形 成環之碳原子數2〜4之含氮雜5員環、取代或非取代之 形成環之碳原子數8至η之含氮雜環、取代或非取代之 咪唑〔1，2 - a〕吡啶環，L係取代或非取代之碳原子數6〜 3〇之芳基或伸芳基、取代或非取代之碳原子數2〜3〇之雜 -64- 200904942 芳香環。 5 ·如申肺專利範廣I第1項之螢光元件用材料，其中 該一般式（Ο中’ ΠΜ，且該一般式（A)中ρ = 2, Γ = 〇, —般式（1 )中’ Cz係取代或非取代之芳基咔唑基或昨哩 基伸烷基， 一般式（A )中’ M係取代或非取代之形成環之碳原 子數2〜40之含氮雜芳香環，L係取代或非取代之碳原子 數6〜30之芳基或伸芳基、或取代或非取代之碳原子數2 〜3 0之雜芳香環。 6. 如申g靑專利範圍第丨項之螢光元件用材料，其中 該-般式（2)中…2,且該mA)中m，— 般式（2)中，Cz係取代或非取代之芳基咔唑基或咔唑基 伸院基， 一般式（A )中，M及M ’係分別獨立爲取代或非取代 之形成環之碳原子數2〜4〇之含氮雜芳香環，可相同或不 同，L係取代或非取代之碳原子數6〜3〇之芳基或伸芳基 、取代或非取代之碳原子數5〜3〇之伸環烷基或取代或非 取代之碳原子數2〜30之雜芳香環。 7. 如申請專利範圍帛1帛之螢光元件用#料，其中 Cz爲取代或非取代之芳基咔唑基。 8. 如申請專利範圍第6項之螢光元件用材料，其中 C z爲取代或非取代之苯基咔哩基。 9. 如申請專利範圍第6項之螢光元件用材料，其中 芳基昨哗基之芳基部位被昨唑基取代。 -65- 200904942 1G·〜種螢光發光元件，其係於陰極與陽極間具有由 單層或多層所構成之有機薄膜層，該有機薄膜層之至少一 層含有申請專利範圍第丨項之螢光元件用材料。 11·如申請專利範圍第1 〇項之螢光發光元件，其中 該有機薄膜層含有發光層，該發光層含有該螢光元件用材 料。 12.如申請專利範圍第10項之螢光發光元件，其中 該有機薄膜層具有電子輸送層，該電子輸送層含有該螢光 兀件用材料。 1 3 ·如申請專利範圍第1 0項之螢光發光元件，其中 該有機薄膜層具有電洞輸送層，該電洞輸送層含有該燐光 兀件用材料。 it如申請專利範圍第10項之螢光發光元件，其中 該螢光元件用材料爲有機主材料。 1 5 .如申請專利範圍第1 2項之螢光發光元件，其中 至少之一方的電極與該有機薄膜層之間具有無機化合物層 〇 1 6 ·如申請專利範圍第1 2項之螢光發光元件，其係 產生藍色系發光。 17· —種製造螢光發光元件之下述一般式（1)或（2 )表示之化合物的用途， (Cz- ) na ( 1 ) Cz ( -A ) m ( 2) 即述式（1 )及（2 )中’ Cz係取代或非取代之芳基昨唑 -66 - 200904942 基或咔唑基伸烷基’ A係以下述一般式（A)表示之基，n 、m係分別爲1至3的整數， (M ) p- ( L ) q- ( Μ5 ) r ( A ) (M及Μ ’係分別獨立爲取代或非取代之形成環之碳數2 至40之含氮雜芳香族環，可相同或不同，前述雜芳香環 爲選自嘧啶、吡嗪、三嗪、氮丙啶、吖吲哚嗪、吲哚嗪、 咪唑、吲哚、異吲哚 '吲唑、嘌呤、蝶啶、A -咔啉、萘 錠、喹喔啉、三吡啶、二吡啶、吖啶、菲繞啉、吩嗪、咪 哩〔1，2 - a〕吡啶、吡咯吡啶、二氰二吖庚因及吡唑，前述 雜芳香族環之任意的取代基係選自 鹵素原子、咔唑基、羥基、胺基、硝基、氰基、矽烷 基、二氟甲基、擬基、殘基、院基、嫌基、芳基院基、芳 基、雜芳香族雜環基、芳烷基' 芳氧基、烷氧基、全氟苯 基及金剛烷基， L係單鍵、取代或非取代之碳數6至3 0之芳基或伸 芳基、取代或非取代之碳數5至30之伸環烷基、亞環己 基’或取代或非取代之碳數2至30之雜芳香族環’ P爲0 〜2’ q爲1〜2’ r爲0〜2之整數，但是P + r爲1以上） -67- 200904942 七 指定代表圖： (一） 、本案指定代表圖為：無 (二） 、本代表圖之元件代表符號簡單說明：無 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：
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