KR20060036494A - 티로신 키나제 억제제로서의 퀴놀리논 유도체 - Google Patents
티로신 키나제 억제제로서의 퀴놀리논 유도체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20060036494A KR20060036494A KR1020067007122A KR20067007122A KR20060036494A KR 20060036494 A KR20060036494 A KR 20060036494A KR 1020067007122 A KR1020067007122 A KR 1020067007122A KR 20067007122 A KR20067007122 A KR 20067007122A KR 20060036494 A KR20060036494 A KR 20060036494A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- substituted
- alkyl
- groups
- Prior art date
Links
- 0 CC(CC(C)Oc1cc([N+]([O-])=O)c(*)cc1)CBr Chemical compound CC(CC(C)Oc1cc([N+]([O-])=O)c(*)cc1)CBr 0.000 description 5
- IQXUIDYRTHQTET-UHFFFAOYSA-N Nc(c([N+]([O-])=O)c1)ccc1O Chemical compound Nc(c([N+]([O-])=O)c1)ccc1O IQXUIDYRTHQTET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/513—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Claims (6)
- 약학적으로 허용되는 담체와 조합하여 화학식 I를 가지는 화합물을 포함하는 혈관내피 성장인자 수용체 티로신 키나제를 억제하기 위한 약제.(화학식 I)상기 식에서,Y는 -OR10 기, -C(=O)-R11 기, -NR12R13 기, 치환 및 비치환 알키닐기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 포화 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 및 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 선택되고;Z는 NR14 기이고;R1, R2, R3, 및 R4는 동일 또는 상이할 수 있으며, H, Cl, Br, F, I, -CN, -NO2, -OH, -OR15 기, -NR16R17 기, 치환 및 비치환 아미디닐기, 치환 및 비치환 구아니디닐기, 치환 및 비치환 일차, 이차, 및 삼차 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 알케닐기, 치환 및 비치환 알키닐기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 치환 및 비치환 디헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(알킬)아미노알킬기, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(아릴)아미노알킬기, 및 -C(=O)R18 기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;R5, R6, R7, 및 R8은 동일 또는 상이할 수 있으며, H, Cl, Br, F, I, -NO2, -OH, -OR19 기, -NR20R21 기, -SH, -SR22 기, -S(=O)R23 기, -S(=O)2R24 기, -CN, 치환 및 비치환 아미디닐기, 치환 및 비치환 구아니디닐기, 치환 및 비치환 일차, 이차, 및 삼차 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 알케닐기, 치환 및 비치환 알키닐기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, -C(=O)R25 기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비 치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(알킬)아미노알킬기, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;R9 및 R14는 모두 H이고;R10은 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, -C(=O)-아릴기, -C(=O)O-알킬기, -C(=O)O-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2기, -C(=O)N(아릴)2기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, -NH2, -NH(알킬)기, -NH(아릴)기, -N(알킬)2기, -N(알킬)(아릴)기, -N(아릴)2 기, -NH(헤테로시클릴)기, -N(헤테로시클릴)2기, -N(알킬)(헤테로시클릴)기, -N(아릴)(헤테로시클릴), -C(=O)NH(헤테로시클릴)기, -C(=O)N(헤테로시클릴)2 기, -C(=O)N(알킬)(헤테로시클릴)기, -C(=O)N(아릴)(헤테로시클릴)기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R11은 H, -NH2, -NH(알킬)기, -NH(아릴)기, -N(알킬)2기, -N(아릴)2기, -N(알킬)(아릴)기, -NH(헤테로시클릴)기, -N(헤테로시클릴)2기, -N(알킬)(헤테로시클릴) 기, -N(아릴)(헤테로시클릴)기, -O-알킬기, O-아릴기, 헤테로시클릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R12는 H, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R13은 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, -OH, 알콕시기, 아릴옥시기, -NH2, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노기, 치환 및 비치환 아릴아미노기, 치환 및 비치환 디알킬아미노기, 치환 및 비치환 디아릴아미노기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노기, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, -C(=O)-아릴기, -C(=O)O-알킬기, -C(=O)O-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2 기, -C(=O)N(아릴)2 기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, -C(=O)-헤테로시클릴기, -C(=O)-O-헤테로시클릴기, -C(=O)NH(헤테로시클릴)기, -C(=O)-N(헤테로시클릴)2 기, -C(=O)N(아릴)(헤테로시클릴)기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기, 및 -C(=O)-N(알킬)(헤테로시클릴)기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R15 및 R19는 동일 또는 상이할 수 있으며, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, -C(=O)-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2 기, -C(=O)N(아릴)2 기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, -NH(헤테로시클릴)기, -N(헤테로시클릴)2 기, -N(알킬)(헤테로시클릴)기, -N(아릴)(헤테로시클릴)기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬, 치환 및 비치환 디헤테로시클릴아미노알킬, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(알킬)아미노알킬, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(아릴)아미노알킬, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;R16 및 R20은 동일 또는 상이할 수 있으며, H, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;R17 및 R21은 동일 또는 상이할 수 있으며, H, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, -C(=O)-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2 기, -C(=O)N(아릴)2 기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, -C(=O)O-알킬기, -C(=O)O-아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, -C(=O)-헤테로시클릴기, -C(=O)-O-헤테로시클릴기, -C(=O)NH(헤테로시클릴)기, -C(=O)-N(헤테로시클릴)2 기, -C(=O)N(아릴)(헤테로시클릴)기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(알킬)아미노알킬기, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기, 및 -C(=O)-N(알킬)(헤테로시클릴)기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;R18, R23, R24, 및 R25는 동일 또는 상이할 수 있으며, H, -NH2, -NH(알킬)기, -NH(아릴)기, -N(알킬)2 기, -N(아릴)2 기, -N(알킬)(아릴)기, -NH(헤테로시클릴)기, -N(헤테로시클릴)(알킬)기, -N(헤테로시클릴)(아릴)기, -N(헤테로시클릴)2 기, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, -OH, 치환 및 비치환 알콕시기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 아릴옥시기, 헤테로시클릴옥시기, -NHOH, -N(알킬)OH 기, -N(아릴)OH 기, -N(알킬)O-알킬기, -N(아릴)O-알킬기, -N( 알킬)O-아릴기, 및 -N(아릴)O-아릴기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고; 그리고R22는 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴기로 구성되는 군으로부터 선택되고;비치환 알킬기는 1 내지 12개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분기쇄 및 고리 알킬기이고;치환 알킬기는 플루오르, 염소, 브롬, 요오드, 카르보닐, 카르복실, 니트릴, 히드록실, 알콕시, 아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 에스테르, 티올, 알킬 술피드, 아릴 술피드, 술폰, 술포닐, 술폭시드, 아민, 아미드, 알킬아민, 디알킬아민, 아릴아민, 알킬아릴아민, 디아릴아민, 헤테로시클릴아민, (알킬)(헤테로시클릴)아민, (아릴)(헤테로시클릴)아민, 디헤테로시클릴아민, N-옥시드, 이미드, 엔아민, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 알킬디아릴실릴, 및 트리아릴실릴기로 구성되는 군으로부터 선택되는 알킬기이고;비치환 아릴기는 페닐, 비페닐, 안트라세닐, 나프테닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 아릴기이고;치환 아릴기는 플루오르, 염소, 브롬, 요오드, 카르보닐, 카르복실, 니트릴, 히드록실, 알콕시, 아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 에스테르, 티올, 알킬 술피드, 아릴 술피드, 술폰, 술포닐, 술폭시드, 아민, 아미드, 알킬아민, 디알킬아민, 아릴아민, 알킬아릴아민, 디아릴아민, 헤테로시클릴아민, (알킬)(헤테로시클릴)아민, (아 릴)(헤테로시클릴)아민, 디헤테로시클릴아민, N-옥시드, 이미드, 엔아민, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 알킬디아릴실릴, 및 트리아릴실릴기로 구성되는 군으로부터 선택되는 기로 치환된 아릴기이거나 또는; 치환 아릴기는 아릴기의 2개 탄소 원자가 치환 또는 비치환된 알킬, 알케닐, 또는 알키닐기의 2개 원자와 결합되어 융합 고리 시스템을 규정하는 결합 배치를 갖는 아릴기이고;비치환 알케닐기는 2개의 탄소 원자 사이에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는 비치환 알킬기이고;치환 알케닐기는 2개의 탄소 원자 사이에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는 치환 알킬기이고;비치환 알키닐기는 2개의 탄소 원자 사이에 적어도 하나의 삼중 결합을 갖는 비치환 알킬기이고;치환 알키닐기는 2개의 탄소 원자 사이에 적어도 하나의 삼중 결합을 갖는 치환 알킬기이고;비치환 아랄킬기는 비치환 알킬기의 수소 또는 탄소 결합이 비치환 또는 치환 아릴기와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 아랄킬기는 치환 알킬기의 탄소 또는 수소 결합이 치환 또는 비치환 아릴기와의 결합으로 대체된 치환 알킬기이고;비치환 헤테로시클릴기는 3개 이상의 고리를 함유하는(이것의 구성원 중 하나 이상은 N, O, 및 S로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 원자이다) 방향족 또는 비방향족; 1환, 2환, 또는 다환 고리 화합물이고;치환 헤테로시클릴기는 플루오르, 염소, 브롬, 요오드, 카르보닐, 카르복실, 니트릴, 히드록실, 알콕시, 아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 에스테르, 티올, 알킬 술피드, 아릴 술피드, 술폰, 술포닐, 술폭시드, 아민, 아미드, 알킬아민, 디알킬아민, 아릴아민, 알킬아릴아민, 디아릴아민, 헤테로시클릴아민, (알킬)(헤테로시클릴)아민, (아릴)(헤테로시클릴)아민, 디헤테로시클릴아민, N-옥시드, 이미드, 엔아민, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 알킬디아릴실릴, 및 트리아릴실릴기로 구성되는 군으로부터 선택된 기로 치환된 헤테로시클릴기이고;비치환 헤테로시클릴알킬기는 비치환 알킬기의 수소 또는 탄소 결합이 치환 또는 비치환 헤테로시클릴기와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 헤테로시클릴알킬기는 치환된 알킬기의 탄소 또는 수소 결합이 치환 또는 비치환 헤테로시클릴기와의 결합으로 대체된 치환 알킬기이고;비치환 알킬아미노알킬기는 탄소 또는 수소 결합이 수소 원자 및 비치환 알킬기에 결합된 질소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 알킬아미노알킬기는 하나 또는 두개의 알킬기가 치환 알킬기인 비치환 알킬아미노알킬기이고;비치환 디알킬아미노알킬기는 탄소 결합 또는 수소 결합이 2개의 다른 유사한 또는 상이한 비치환 알킬기에 결합된 질소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 디알킬아미노알킬기는 하나 이상의 알킬기가 치환 알킬기인 비치환 디알킬아미노알킬기이고;비치환 헤테로시클릴옥시알킬기는 탄소 결합 또는 수소 결합이 비치환 헤테로시클릴기에 결합된 산소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 헤테로시클릴옥시알킬기는 헤테로시클릴기가 치환 헤테로시클릴기이거나 또는, 알킬기가 치환 알킬기이거나 또는, 이들 모두에 해당하는 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기이고;비치환 아릴아미노알킬기는 탄소 결합 또는 수소 결합이 적어도 하나의 비치환 아릴기에 결합된 질소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 아릴아미노알킬기는 아릴기가 치환 아릴기이거나 또는 알킬기가 치환 알킬기이거나, 또는 이들 모두에 해당하는 비치환 아릴아미노알킬기이고;비치환 헤테로시클릴아미노알킬기는 탄소 또는 수소 결합이 적어도 하나의 비치환 헤테로시클릴기에 결합된 질소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 헤테로시클릴아미노알킬기는 헤테로시클릴기가 치환 헤테로시클릴기이거나 또는, 알킬기가 치환 알킬기이거나 또는, 이들 모두에 해당하는 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기이고;비치환 알킬아미노알콕시기는 본원 화합물에 결합된 산소 원자에 결합된 비치환 알킬아미노알킬기이고;치환 알킬아미노알콕시기는 1개 또는 2개의 알킬기가 치환 알킬기인 비치환 알킬아미노알콕시기이고;비치환 디알킬아미노알콕시기는 탄소 또는 수소 결합이 모 화합물에 결합된 산소 원자와의 결합으로 대체되고, 비치환 알킬기의 다른 탄소 또는 수소 결합이 2개의 다른 유사한 또는 상이한 비치환 알킬기에 결합된 질소 원자에 결합된 비치환 알킬기이고;치환 디알킬아미노알콕시기는 하나 이상의 알킬기가 치환 알킬기인 비치환 디알킬아미노알콕시기이고;비치환 헤테로시클릴옥시기는 수소 원자와의 결합이 다른 비치환 헤테로시클릴기의 고리 원자와의 결합으로 대체된 히드록실기이고;치환 헤테로시클릴옥시기는 수소 원자와의 결합이 다른 치환 헤테로시클로기의 고리 원자와의 결합으로 대체된 히드록실기이다.
- 약학적으로 허용되는 담체와 조합하여 화학식 I를 가지는 화합물을 포함하는 혈관내피 성장인자 수용체 티로신 키나제를 억제하기 위한 약제.(화학식 I)상기 식에서,Y는 -OR10 기, -C(=O)-R11 기, -NR12R13 기, -CN, 치환 및 비치환 아랄킬기, 치 환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 및 치환 및 비치환아릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 선택되고;Z는 NR14 기이고;R1, R2, R3, 및 R4는 동일 또는 상이할 수 있으며, H, Cl, Br, F, I, -CN, -NO2, -OH, -OR15 기, -NR16R17 기, 치환 및 비치환 아미디닐기, 치환 및 비치환 구아니디닐기, 치환 및 비치환 일차, 이차, 및 삼차 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 알케닐기, 치환 및 비치환 알키닐기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 및 -C(=O)R18 기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;R5, R6, R7, 및 R8은 동일 또는 상이할 수 있으며, H, Cl, Br, F, I, -NO2, -OH, -OR19 기, -NR20R21 기, -SH, -SR22 기, -S(=O)R23 기, -S(=O)2R24 기, -CN, 치환 및 비치환 아미디닐기, 치환 및 비치환 구아니디닐기, 치환 및 비치환 일차, 이차, 및 삼차 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 알케닐기, 치환 및 비치환 알키닐기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, -C(=O)R25 기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;R9 및 R14는 모두 H이고;R10은 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, -C(=O)-아릴기, -C(=O)O-알킬기, -C(=O)O-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2 기, -C(=O)N(아릴)2기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, -NH2, -NH(알킬)기, -NH(아릴)기, -N(알킬)2기, -N(알킬)(아릴)기, -N(아릴)2기, -C(=O)NH(헤테로시클릴)기, -C(=O)N(헤테로시클릴)2기, -C(=O)N(알킬)(헤테로시클 릴)기, 및 -C(=O)N(아릴)(헤테로시클릴)기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R11은 H, -OH, 알콕시기, 아릴옥시기, -NH2, -NH(알킬)기, -NH(아릴)기, -N(알킬)2 기, -N(아릴)2기, -N(알킬)(아릴)기, 치환 및 비치환 알킬기, -NH(헤테로시클릴)기, -N(헤테로시클릴)2 기, -N(알킬)(헤테로시클릴)기, 및 치환 및 비치환 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R12는 H, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R13은 H, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, -OH, 알콕시기, 아릴옥시기, -NH2, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노기, 치환 및 비치환 아릴아미노기, 치환 및 비치환 디알킬아미노기, 치환 및 비치환 디아릴아미노기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노기, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, -C(=O)-아릴기, -C(=O)O-알킬기, -C(=O)O-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2기, -C(=O)N(아릴)2기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, -C(=O)-헤테로시클릴기, -C(=O)-O-헤테로시클릴기, -C(=O)NH(헤테로시클릴)기, -C(=O)-N(헤테로시클릴)2기, -C(=O)-N(알킬)(헤테로시클릴)기, -C(=O)N(아릴)(헤테로시클릴)기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R15 및 R19는 동일 또는 상이할 수 있으며, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, -C(=O)-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2 기, -C(=O)N(아릴)2 기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬, 치환 및 비치환 디헤테로시클릴아미노알킬, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(알킬)아미노알킬, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(아릴)아미노알킬, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;R16 및 R20은 동일 또는 상이할 수 있으며, H, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;R17 및 R21은 동일 또는 상이할 수 있으며, H, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, -C(=O)-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2 기, -C(=O)N(아릴)2 기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, -C(=O)O-알킬기, -C(=O)O-아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, -C(=O)-헤테로시클릴기, -C(=O)-O-헤테로시클릴기, -C(=O)NH(헤테로시클릴)기, -C(=O)-N(헤테로시클릴)2 기, -C(=O)-N(알킬)(헤테로시클릴)기, -C(=O)-N(아릴)(헤테로시클릴)기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;R18, R23, R24, 및 R25는 동일 또는 상이할 수 있으며, H, -NH2, -NH(알킬)기, -NH(아릴)기, -N(알킬)2 기, -N(아릴)2 기, -N(알킬)(아릴)기, -NH(헤테로시클릴)기, -N(헤테로시클릴)(알킬)기, -N(헤테로시클릴)(아릴)기, -N(헤테로시클릴)2기, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, -OH, 치환 및 비치환 알콕시기, 치환 및 비치환 아릴옥시기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, -NHOH, -N(알킬)OH기, -N(아릴)OH 기, -N(알킬)O-알킬기, -N(아릴)O-알킬기, -N(알킬)O-아릴기, 및 -N(아릴)O-아릴기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고; 그리고R22는 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴기로 구성되는 군으로부터 선택되며,더 이상으로, R5, R6, R7, 또는 R8 중 적어도 하나는 치환 및 비치환 아미디닐기, 치환 및 비치환 구아니디닐기, 치환 및 비치환 포화 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기; -OR19 기(여기서, R19는 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, -C(=O)H, -C(=O)-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2기, -C(=O)N(아릴)2 기, -C(=O)N(알킬)(아릴) 기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(알킬)아미노알킬기, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 선택된다); -NR20R21 기(여기서, R20은 치환 및 비치환 헤테로시클릴기로 구성되는 군으로부터 선택된다); -NR20R21 기(여기서, R21은 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, -C(=O)H, -C(=O)-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2 기, -C(=O)N(아릴)2기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, -C(=O)O-알킬기, -C(=O)O-아릴기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 선택된다); 및 -C(=O)R25 기(여기서, R25는 H, -NH2, -NH(알킬)기, -NH(아릴)기, -N(알킬)2 기, -N(아릴)2 기, -N(알킬)(아릴)기, -NH(헤테로시클릴)기, -N(헤테로시클릴)(알킬)기, -N(헤테로시클릴)(아릴)기, -N(헤테로시클릴)2 기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 아릴옥시기, 및 치환 및 비치환헤테로시클릴기로 구성되는 군으로부터 선택된다)로 구성되는 군으로부터 선택되고;비치환 알킬기는 1 내지 12개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분기쇄 및 고리 알킬기이고;치환 알킬기는 플루오르, 염소, 브롬, 요오드, 카르보닐, 카르복실, 니트릴, 히드록실, 알콕시, 아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 에스테르, 티올, 알킬 술피드, 아릴 술피드, 술폰, 술포닐, 술폭시드, 아민, 아미드, 알킬아민, 디알킬아민, 아릴아민, 알킬아릴아민, 디아릴아민, 헤테로시클릴아민, (알킬)(헤테로시클릴)아민, (아릴)(헤테로시클릴)아민, 디헤테로시클릴아민, N-옥시드, 이미드, 엔아민, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 알킬디아릴실릴, 및 트리아릴실릴기로 구성되는 군으로부터 선택되는 알킬기이고;비치환 아릴기는 페닐, 비페닐, 안트라세닐, 나프테닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 아릴기이고;치환 아릴기는 플루오르, 염소, 브롬, 요오드, 카르보닐, 카르복실, 니트릴, 히드록실, 알콕시, 아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 에스테르, 티올, 알킬 술피드, 아릴 술피드, 술폰, 술포닐, 술폭시드, 아민, 아미드, 알킬아민, 디알킬아민, 아릴아민, 알킬아릴아민, 디아릴아민, 헤테로시클릴아민, (알킬)(헤테로시클릴)아민, (아 릴)(헤테로시클릴)아민, 디헤테로시클릴아민, N-옥시드, 이미드, 엔아민, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 알킬디아릴실릴, 및 트리아릴실릴기로 구성되는 군으로부터 선택되는 기로 치환된 아릴기이거나 또는; 치환 아릴기는 아릴기의 2개 탄소 원자가 치환 또는 비치환된 알킬, 알케닐, 또는 알키닐기의 2개 원자와 결합되어 융합 고리 시스템을 규정하는 결합 배치를 갖는 아릴기이고;비치환 알케닐기는 2개의 탄소 원자 사이에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는 비치환 알킬기이고;치환 알케닐기는 2개의 탄소 원자 사이에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는 치환 알킬기이고;비치환 알키닐기는 2개의 탄소 원자 사이에 적어도 하나의 삼중 결합을 갖는 비치환 알킬기이고;치환 알키닐기는 2개의 탄소 원자 사이에 적어도 하나의 삼중 결합을 갖는 치환 알킬기이고;비치환 아랄킬기는 비치환 알킬기의 수소 또는 탄소 결합이 비치환 또는 치환 아릴기와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 아랄킬기는 치환 알킬기의 탄소 또는 수소 결합이 치환 또는 비치환 아릴기와의 결합으로 대체된 치환 알킬기이고;비치환 헤테로시클릴기는 3개 이상의 고리를 함유하는(이것의 구성원 중 하나 이상은 N, O, 및 S로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 원자이다) 방향족 또는 비방향족; 1환, 2환, 또는 다환 고리 화합물이고;치환 헤테로시클릴기는 플루오르, 염소, 브롬, 요오드, 카르보닐, 카르복실, 니트릴, 히드록실, 알콕시, 아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 에스테르, 티올, 알킬 술피드, 아릴 술피드, 술폰, 술포닐, 술폭시드, 아민, 아미드, 알킬아민, 디알킬아민, 아릴아민, 알킬아릴아민, 디아릴아민, 헤테로시클릴아민, (알킬)(헤테로시클릴)아민, (아릴)(헤테로시클릴)아민, 디헤테로시클릴아민, N-옥시드, 이미드, 엔아민, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 알킬디아릴실릴, 및 트리아릴실릴기로 구성되는 군으로부터 선택된 기로 치환된 헤테로시클릴기이고;비치환 헤테로시클릴알킬기는 비치환 알킬기의 수소 또는 탄소 결합이 치환 또는 비치환 헤테로시클릴기와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 헤테로시클릴알킬기는 치환된 알킬기의 탄소 또는 수소 결합이 치환 또는 비치환 헤테로시클릴기와의 결합으로 대체된 치환 알킬기이고;비치환 알킬아미노알킬기는 탄소 또는 수소 결합이 수소 원자 및 비치환 알킬기에 결합된 질소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 알킬아미노알킬기는 하나 또는 두개의 알킬기가 치환 알킬기인 비치환 알킬아미노알킬기이고;비치환된 디알킬아미노알킬기는 탄소 결합 또는 수소 결합이 2개의 다른 유사한 또는 상이한 비치환 알킬기에 결합된 질소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 디알킬아미노알킬기는 하나 이상의 알킬기가 치환 알킬기인 비치환 디알킬아미노알킬기이고;비치환 헤테로시클릴옥시알킬기는 탄소 결합 또는 수소 결합이 비치환 헤테로시클릴기에 결합된 산소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 헤테로시클릴옥시알킬기는 헤테로시클릴기가 치환 헤테로시클릴기이거나 또는, 알킬기가 치환 알킬기이거나 또는, 이들 모두에 해당하는 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기이고;비치환 아릴아미노알킬기는 탄소 결합 또는 수소 결합이 적어도 하나의 비치환 아릴기에 결합된 질소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 아릴아미노알킬기는 아릴기가 치환 아릴기이거나 또는 알킬기가 치환 알킬기이거나, 또는 이들 모두에 해당하는 비치환 아릴아미노알킬기이고;비치환 헤테로시클릴아미노알킬기는 탄소 또는 수소 결합이 적어도 하나의 비치환 헤테로시클릴기에 결합된 질소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 헤테로시클릴아미노알킬기는 헤테로시클릴기가 치환 헤테로시클릴기이거나 또는, 알킬기가 치환 알킬기이거나 또는, 이들 모두에 해당하는 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기이고;비치환 알킬아미노알콕시기는 본원 화합물에 결합된 산소 원자에 결합된 비치환 알킬아미노알킬기이고;치환 알킬아미노알콕시기는 1개 또는 2개의 알킬기가 치환 알킬기인 비치환 알킬아미노알콕시기이고;비치환 디알킬아미노알콕시기는 탄소 또는 수소 결합이 모 화합물에 결합된 산소 원자와의 결합으로 대체되고, 비치환 알킬기의 다른 탄소 또는 수소 결합이 2개의 다른 유사한 또는 상이한 비치환 알킬기에 결합된 질소 원자에 결합된 비치환 알킬기이고;치환 디알킬아미노알콕시기는 하나 이상의 알킬기가 치환 알킬기인 비치환 디알킬아미노알콕시기이고;비치환 헤테로시클릴옥시기는 수소 원자와의 결합이 다른 비치환 헤테로시클릴기의 고리 원자와의 결합으로 대체된 히드록실기이고;치환 헤테로시클릴옥시기는 수소 원자와의 결합이 다른 치환 헤테로시클로기의 고리 원자와의 결합으로 대체된 히드록실기이다.
- 약학적으로 허용되는 담체와 조합하여 화학식 I를 가지는 화합물을 포함하는 혈관내피 성장인자 수용체 티로신 키나제를 억제하기 위한 약제.(화학식 I)상기 식에서,Y는 -OR10 기, -C(=O)-R11 기, -NR12R13 기, -CN, 치환 및 비치환 아랄킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 및 치환 및 비치환아릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 선택되고;Z는 NR14 기이고;R1, R2, R3, 및 R4는 동일 또는 상이할 수 있으며, H, Cl, Br, F, I, -CN, -NO2, -OH, -OR15 기, -NR16R17 기, 치환 및 비치환 아미디닐기, 치환 및 비치환 구아니디닐기, 치환 및 비치환 일차, 이차, 및 삼차 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 알케닐기, 치환 및 비치환 알키닐기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 및 -C(=O)R18 기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;R5, R6, R7, 및 R8은 동일 또는 상이할 수 있으며, H, Cl, Br, F, I, -NO2, -OH, -OR19 기, -NR20R21 기, -SH, -SR22 기, -S(=O)R23 기, -S(=O)2R24 기, -CN, 치환 및 비치환 아미디닐기, 치환 및 비치환 구아니디닐기, 치환 및 비치환 일차, 이차, 및 삼차 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 알케닐기, 치환 및 비치환 알키닐기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, -C(=O)R25기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;R9 및 R14는 모두 H이고;R10은 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, -C(=O)-아릴기, -C(=O)O-알킬기, -C(=O)O-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2기, -C(=O)N(아릴)2기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, -NH2, -NH(알킬)기, -NH(아릴)기, -N(알킬)2기, -N(알킬)(아릴)기, -N(아릴)2기, -C(=O)NH(헤테로시클릴)기, -C(=O)N(헤테로시클릴)2기, -C(=O)N(알킬)(헤테로시클 릴)기, 및 -C(=O)N(아릴)(헤테로시클릴)기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R11은 H, -OH, 알콕시기, 아릴옥시기, -NH2, -NH(알킬)기, -NH(아릴)기, -N(알킬)2 기, -N(아릴)2기, -N(알킬)(아릴)기, 치환 및 비치환 알킬기, -NH(헤테로시클릴)기, -N(헤테로시클릴)2 기, -N(알킬)(헤테로시클릴)기, 및 치환 및 비치환 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R12는 H, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R13은 H, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, -OH, 알콕시기, 아릴옥시기, -NH2, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노기, 치환 및 비치환 아릴아미노기, 치환 및 비치환 디알킬아미노기, 치환 및 비치환 디아릴아미노기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노기, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, -C(=O)-아릴기, -C(=O)O-알킬기, -C(=O)O-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2 기, -C(=O)N(아릴)2기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, -C(=O)-헤테로시클릴기, -C(=O)-O-헤테로시클릴기, -C(=O)NH(헤테로시클릴)기, -C(=O)-N(헤테로시클릴)2기, -C(=O)-N(알킬)(헤테로시클릴)기, -C(=O)N(아릴)(헤테로시클릴)기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R15 및 R19는 동일 또는 상이할 수 있으며, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, -C(=O)-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2기, -C(=O)N(아릴)2 기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬, 치환 및 비치환 디헤테로시클릴아미노알킬, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(알킬)아미노알킬, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(아릴)아미노알킬, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;R16 및 R20은 동일 또는 상이할 수 있으며, H, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;R17 및 R21은 동일 또는 상이할 수 있으며, H, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, -C(=O)-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2 기, -C(=O)N(아릴)2 기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, -C(=O)O-알킬기, -C(=O)O-아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, -C(=O)-헤테로시클릴기, -C(=O)-O-헤테로시클릴기, -C(=O)NH(헤테로시클릴)기, -C(=O)-N(헤테로시클릴)2 기, -C(=O)-N(알킬)(헤테로시클릴)기, -C(=O)-N(아릴)(헤테로시클릴)기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;R18, R23, R24, 및 R25는 동일 또는 상이할 수 있으며, H, -NH2, -NH(알킬)기, -NH(아릴)기, -N(알킬)2 기, -N(아릴)2 기, -N(알킬)(아릴)기, -NH(헤테로시클릴)기, -N(헤테로시클릴)(알킬)기, -N(헤테로시클릴)(아릴)기, -N(헤테로시클릴)2기, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, -OH, 치환 및 비치환 알콕시기, 치환 및 비치환 아릴옥시기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, -NHOH, -N(알킬)OH기, -N(아릴)OH기, -N(알킬)O-알킬기, -N(아릴)O-알킬기, -N(알킬)O-아릴기, 및 -N(아릴)O-아릴기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고; 그리고R22는 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴기로 구성되는 군으로부터 선택되며,더 이상으로, R1, R2, R3, 또는 R4 중 적어도 하나는 -OR15 기이고, R15는 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(알킬)아미노알킬기, 및 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(아릴)아미노알킬기로 구성되는 군으로부터 선택되고;비치환 알킬기는 1 내지 12개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분기쇄 및 고리 알킬기이고;치환 알킬기는 플루오르, 염소, 브롬, 요오드, 카르보닐, 카르복실, 니트릴, 히드록실, 알콕시, 아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 에스테르, 티올, 알킬 술피드, 아 릴 술피드, 술폰, 술포닐, 술폭시드, 아민, 아미드, 알킬아민, 디알킬아민, 아릴아민, 알킬아릴아민, 디아릴아민, 헤테로시클릴아민, (알킬)(헤테로시클릴)아민, (아릴)(헤테로시클릴)아민, 디헤테로시클릴아민, N-옥시드, 이미드, 엔아민, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 알킬디아릴실릴, 및 트리아릴실릴기로 구성되는 군으로부터 선택되는 알킬기이고;비치환 아릴기는 페닐, 비페닐, 안트라세닐, 나프테닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 아릴기이고;치환 아릴기는 플루오르, 염소, 브롬, 요오드, 카르보닐, 카르복실, 니트릴, 히드록실, 알콕시, 아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 에스테르, 티올, 알킬 술피드, 아릴 술피드, 술폰, 술포닐, 술폭시드, 아민, 아미드, 알킬아민, 디알킬아민, 아릴아민, 알킬아릴아민, 디아릴아민, 헤테로시클릴아민, (알킬)(헤테로시클릴)아민, (아릴)(헤테로시클릴)아민, 디헤테로시클릴아민, N-옥시드, 이미드, 엔아민, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 알킬디아릴실릴, 및 트리아릴실릴기로 구성되는 군으로부터 선택되는 기로 치환된 아릴기이거나 또는; 치환 아릴기는 아릴기의 2개 탄소 원자가 치환 또는 비치환된 알킬, 알케닐, 또는 알키닐기의 2개 원자와 결합되어 융합 고리 시스템을 규정하는 결합 배치를 갖는 아릴기이고;비치환 알케닐기는 2개의 탄소 원자 사이에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는 비치환 알킬기이고;치환 알케닐기는 2개의 탄소 원자 사이에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는 치환 알킬기이고;비치환 알키닐기는 2개의 탄소 원자 사이에 적어도 하나의 삼중 결합을 갖는 비치환 알킬기이고;치환 알키닐기는 2개의 탄소 원자 사이에 적어도 하나의 삼중 결합을 갖는 치환 알킬기이고;비치환 아랄킬기는 비치환 알킬기의 수소 또는 탄소 결합이 비치환 또는 치환 아릴기와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 아랄킬기는 치환 알킬기의 탄소 또는 수소 결합이 치환 또는 비치환 아릴기와의 결합으로 대체된 치환 알킬기이고;비치환 헤테로시클릴기는 3개 이상의 고리를 함유하는(이것의 구성원 중 하나 이상은 N, O, 및 S로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 원자이다) 방향족 또는 비방향족; 1환, 2환, 또는 다환 고리 화합물이고;치환 헤테로시클릴기는 플루오르, 염소, 브롬, 요오드, 카르보닐, 카르복실, 니트릴, 히드록실, 알콕시, 아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 에스테르, 티올, 알킬 술피드, 아릴 술피드, 술폰, 술포닐, 술폭시드, 아민, 아미드, 알킬아민, 디알킬아민, 아릴아민, 알킬아릴아민, 디아릴아민, 헤테로시클릴아민, (알킬)(헤테로시클릴)아민, (아릴)(헤테로시클릴)아민, 디헤테로시클릴아민, N-옥시드, 이미드, 엔아민, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 알킬디아릴실릴, 및 트리아릴실릴기로 구성되는 군으로부터 선택된 기로 치환된 헤테로시클릴기이고;비치환 헤테로시클릴알킬기는 비치환 알킬기의 수소 또는 탄소 결합이 치환 또는 비치환 헤테로시클릴기와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 헤테로시클릴알킬기는 치환된 알킬기의 탄소 또는 수소 결합이 치환 또는 비치환 헤테로시클릴기와의 결합으로 대체된 치환 알킬기이고;비치환 알킬아미노알킬기는 탄소 또는 수소 결합이 수소 원자 및 비치환 알킬기에 결합된 질소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 알킬아미노알킬기는 하나 또는 두개의 알킬기가 치환 알킬기인 비치환 알킬아미노알킬기이고;비치환된 디알킬아미노알킬기는 탄소 결합 또는 수소 결합이 2개의 다른 유사한 또는 상이한 비치환 알킬기에 결합된 질소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 디알킬아미노알킬기는 하나 이상의 알킬기가 치환 알킬기인 비치환 디알킬아미노알킬기이고;비치환 헤테로시클릴옥시알킬기는 탄소 결합 또는 수소 결합이 비치환 헤테로시클릴기에 결합된 산소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 헤테로시클릴옥시알킬기는 헤테로시클릴기가 치환 헤테로시클릴기이거나 또는, 알킬기가 치환 알킬기이거나 또는, 이들 모두에 해당하는 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기이고;비치환 아릴아미노알킬기는 탄소 결합 또는 수소 결합이 적어도 하나의 비치환 아릴기에 결합된 질소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 아릴아미노알킬기는 아릴기가 치환 아릴기이거나 또는 알킬기가 치환 알킬기이거나, 또는 이들 모두에 해당하는 비치환 아릴아미노알킬기이고;비치환 헤테로시클릴아미노알킬기는 탄소 또는 수소 결합이 적어도 하나의 비치환 헤테로시클릴기에 결합된 질소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 헤테로시클릴아미노알킬기는 헤테로시클릴기가 치환 헤테로시클릴기이거나 또는, 알킬기가 치환 알킬기이거나 또는, 이들 모두에 해당하는 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기이고;비치환 알킬아미노알콕시기는 본원 화합물에 결합된 산소 원자에 결합된 비치환 알킬아미노알킬기이고;치환 알킬아미노알콕시기는 1개 또는 2개의 알킬기가 치환 알킬기인 비치환 알킬아미노알콕시기이고;비치환 디알킬아미노알콕시기는 탄소 또는 수소 결합이 모 화합물에 결합된 산소 원자와의 결합으로 대체되고, 비치환 알킬기의 다른 탄소 또는 수소 결합이 2개의 다른 유사한 또는 상이한 비치환 알킬기에 결합된 질소 원자에 결합된 비치환 알킬기이고;치환 디알킬아미노알콕시기는 하나 이상의 알킬기가 치환 알킬기인 비치환 디알킬아미노알콕시기이고;비치환 헤테로시클릴옥시기는 수소 원자와의 결합이 다른 비치환 헤테로시클릴기의 고리 원자와의 결합으로 대체된 히드록실기이고;치환 헤테로시클릴옥시기는 수소 원자와의 결합이 다른 치환 헤테로시클로기의 고리 원자와의 결합으로 대체된 히드록실기이다.
- 약학적으로 허용되는 담체와 조합하여 화학식 I를 가지는 화합물을 포함하는 혈관내피 성장인자 수용체 티로신 키나제를 억제하기 위한 약제.(화학식 II)상기 식에서,Y는 H, -OH, -OR10 기, -NR12R13 기, -CN, -C(=O)-R14 기, 치환 및 비치환 아랄킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 선택되고;X1 및 X4는 C 및 N으로 구성되는 군으로부터 선택되며, X1 및 X4 중 적어도 하나는 N이고; X2 및 X3는 C이고;R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 동일 또는 상이할 수 있으며, H, Cl, Br, F, I, -NO2, -CN, -OH, -OR15 기, -NR16R17 기, -C(=O)R18 기, -SH, -SR19 기, -S(=O)R20 기, S(=O)2R21 기, 치환 및 비치환 아미디닐기, 치환 및 비치환 구아니디닐기, 치환 및 비치환 일차, 이차, 및 삼차 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 알케닐기, 치환 및 비치환 알키닐기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되며; X1이 N이라면 R5는 존재하지 않거나 H이고; X2가 N이라면 R6은 존재하지 않거나 H이고; X3이 N이라면 R7은 존재하지 않거나 H이고; X4가 N이라면 R8은 존재하지 않거나 H이고;R9는 H, -OH, 치환 및 비치환 알콕시기, 치환 및 비치환 아릴옥시기, -NH2, 치환 및 비치환 알킬아미노기, 치환 및 비치환 아릴아미노기, 치환 및 비치환 디알 킬아미노기, 치환 및 비치환 디아릴아미노기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노기, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, 및 -C(=O)-아릴기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R10은 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, -C(=O)-아릴기, -C(=O)O-알킬기, -C(=O)O-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2기, -C(=O)N(아릴)2기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, -NH2, -NH(알킬)기, -NH(아릴)기, -N(알킬)2기, -N(알킬)(아릴)기, -N(아릴)2기, -C(=O)NH(헤테로시클릴)기, -C(=O)N(헤테로시클릴)2기, -C(=O)N(알킬)(헤테로시클릴)기, 및 -C(=O)N(아릴)(헤테로시클릴)기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R11 및 R19는 동일 또는 상이할 수 있으며, 치환 및 비치환 알킬기, 및 치환 및 비치환 아릴기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;R12는 H, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R13은 H, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, -OH, 알콕시기, 아릴옥시기, -NH2, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노기, 치환 및 비치환 아릴아미노기, 치환 및 비치환 디알킬아미노기, 치환 및 비치환 디아릴아미노기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노기, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, -C(=O)-아릴기, -C(=O)O-알킬기, -C(=O)O-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2기, -C(=O)N(아릴)2 기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, -C(=O)-헤테로시클릴기, -C(=O)-O-헤테로시클릴기, -C(=O)NH(헤테로시클릴)기, -C(=O)N(헤테로시클릴)2기, -C(=O)-N(알킬)(헤테로시클릴)기, -C(=O)-N(아릴)(헤테로시클릴)기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R14는 H, -OH, 알콕시기, 아릴옥시기, -NH2, -NH(알킬)기, -NH(아릴)기, -N(알킬)2 기, -N(아릴)2 기, -N(알킬)(아릴)기, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, -NH(헤테로시클릴)기, -N(헤테로시클릴)2 기, -N(알킬)(헤테로시클릴)기, 및 -N(아릴)(헤테로시클릴)기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R12 및 R13은 함께 결합하여 5 내지 7원 포화 또는 불포화, 치환 또는 비치환 N-함유 고리를 형성할 수 있고;R15는 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, -C(=O)-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH(아릴)기, -C(=O)N(알킬)2기, -C(=O)N(아릴)2 기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (알킬)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(알킬)아미노알킬기, 치환 및 비치환 (헤테로시클릴)(아릴)아미노알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R16은 H, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R17은 H, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, -OH, 치환 및 비치환 알콕시기, 치환 및 비치환 아릴옥시기, -NH2, -C(=O)H, -C(=O)-알킬기, -C(=O)-아릴기, -C(=O)NH2, -C(=O)NH(알킬)기, -C(=O)NH( 아릴)기, -C(=O)N(알킬)2기, -C(=O)N(아릴)2기, -C(=O)N(알킬)(아릴)기, -C(=O)O-알킬기, -C(=O)O-아릴기, 치환 및 비치환 아미노알킬기, 치환 및 비치환 알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 디알킬아미노알킬기, 치환 및 비치환 아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 디아릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 (아릴)(알킬)아미노알킬기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴알킬기, -C(=O)-헤테로시클릴기, -C(=O)-O-헤테로시클릴기, -C(=O)NH(헤테로시클릴)기, -C(=O)-N(헤테로시클릴)2기, -C(=O)-N(알킬)(헤테로시클릴)기, -C(=O)-N(아릴)(헤테로시클릴)기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기, 치환 및 비치환 히드록시알킬기, 치환 및 비치환 알콕시알킬기, 치환 및 비치환 아릴옥시알킬기, 및 치환 및 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기로 구성되는 군으로부터 선택되고;R16 및 R17은 함께 결합하여 5 내지 7원 포화 또는 불포화, 치환 또는 비치환 N-함유 고리를 형성할 수 있고; 그리고R18, R20, 및 R21은 동일 또는 상이할 수 있으며, H, -NH2, -NH(알킬)기, -NH(아릴)기, -N(알킬)2 기, -N(아릴)2 기, -N(알킬)(아릴)기, 치환 및 비치환 알킬기, 치환 및 비치환 아릴기, -OH, 치환 및 비치환 알콕시기, 치환 및 비치환 아릴옥시기, 치환 및 비치환 헤테로시클릴기, -NHOH, -N(알킬)OH 기, -N(아릴)OH 기, -N(알킬)O-알킬기, -N(아릴)O-알킬기, -N(알킬)O-아릴기, 및 -N(아릴)O-아릴기로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택되고;비치환 알킬기는 1 내지 12개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분기쇄 및 고리 알킬기이고;치환 알킬기는 플루오르, 염소, 브롬, 요오드, 카르보닐, 카르복실, 니트릴, 히드록실, 알콕시, 아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 에스테르, 티올, 알킬 술피드, 아릴 술피드, 술폰, 술포닐, 술폭시드, 아민, 아미드, 알킬아민, 디알킬아민, 아릴아민, 알킬아릴아민, 디아릴아민, 헤테로시클릴아민, (알킬)(헤테로시클릴)아민, (아릴)(헤테로시클릴)아민, 디헤테로시클릴아민, N-옥시드, 이미드, 엔아민, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 알킬디아릴실릴, 및 트리아릴실릴기로 구성되는 군으로부터 선택되는 알킬기이고;비치환 아릴기는 페닐, 비페닐, 안트라세닐, 나프테닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 아릴기이고;치환 아릴기는 플루오르, 염소, 브롬, 요오드, 카르보닐, 카르복실, 니트릴, 히드록실, 알콕시, 아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 에스테르, 티올, 알킬 술피드, 아릴 술피드, 술폰, 술포닐, 술폭시드, 아민, 아미드, 알킬아민, 디알킬아민, 아릴아민, 알킬아릴아민, 디아릴아민, 헤테로시클릴아민, (알킬)(헤테로시클릴)아민, (아릴)(헤테로시클릴)아민, 디헤테로시클릴아민, N-옥시드, 이미드, 엔아민, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 알킬디아릴실릴, 및 트리아릴실릴기로 구성되는 군으로부터 선택되는 기로 치환된 아릴기이거나 또는; 치환 아릴기는 아릴기의 2개 탄소 원자가 치환 또는 비치환된 알킬, 알케닐, 또는 알키닐기의 2개 원자와 결합되어 융합 고리 시스템을 규정하는 결합 배치를 갖는 아릴기이고;비치환 알케닐기는 2개의 탄소 원자 사이에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는 비치환 알킬기이고;치환 알케닐기는 2개의 탄소 원자 사이에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는 치환 알킬기이고;비치환 알키닐기는 2개의 탄소 원자 사이에 적어도 하나의 삼중 결합을 갖는 비치환 알킬기이고;치환 알키닐기는 2개의 탄소 원자 사이에 적어도 하나의 삼중 결합을 갖는 치환 알킬기이고;비치환 아랄킬기는 비치환 알킬기의 수소 또는 탄소 결합이 비치환 또는 치환 아릴기와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 아랄킬기는 치환 알킬기의 탄소 또는 수소 결합이 치환 또는 비치환 아릴기와의 결합으로 대체된 치환 알킬기이고;비치환 헤테로시클릴기는 3개 이상의 고리를 함유하는(이것의 구성원 중 하나 이상은 N, O, 및 S로 구성된 군으로부터 선택된 헤테로 원자이다) 방향족 또는 비방향족; 1환, 2환, 또는 다환 고리 화합물이고;치환 헤테로시클릴기는 플루오르, 염소, 브롬, 요오드, 카르보닐, 카르복실, 니트릴, 히드록실, 알콕시, 아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 에스테르, 티올, 알킬 술피드, 아릴 술피드, 술폰, 술포닐, 술폭시드, 아민, 아미드, 알킬아민, 디알킬아민, 아릴아민, 알킬아릴아민, 디아릴아민, 헤테로시클릴아민, (알킬)(헤테로시클릴)아민, (아릴)(헤테로시클릴)아민, 디헤테로시클릴아민, N-옥시드, 이미드, 엔아 민, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴, 알킬디아릴실릴, 및 트리아릴실릴기로 구성되는 군으로부터 선택된 기로 치환된 헤테로시클릴기이고;비치환 헤테로시클릴알킬기는 비치환 알킬기의 수소 또는 탄소 결합이 치환 또는 비치환 헤테로시클릴기와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 헤테로시클릴알킬기는 치환된 알킬기의 탄소 또는 수소 결합이 치환 또는 비치환 헤테로시클릴기와의 결합으로 대체된 치환 알킬기이고;비치환 알킬아미노알킬기는 탄소 또는 수소 결합이 수소 원자 및 비치환 알킬기에 결합된 질소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 알킬아미노알킬기는 하나 또는 두개의 알킬기가 치환 알킬기인 비치환 알킬아미노알킬기이고;비치환된 디알킬아미노알킬기는 탄소 결합 또는 수소 결합이 2개의 다른 유사한 또는 상이한 비치환 알킬기에 결합된 질소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 디알킬아미노알킬기는 하나 이상의 알킬기가 치환 알킬기인 비치환 디알킬아미노알킬기이고;비치환 헤테로시클릴옥시알킬기는 탄소 결합 또는 수소 결합이 비치환 헤테로시클릴기에 결합된 산소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 헤테로시클릴옥시알킬기는 헤테로시클릴기가 치환 헤테로시클릴기이거나 또는, 알킬기가 치환 알킬기이거나 또는, 이들 모두에 해당하는 비치환 헤테로시클릴옥시알킬기이고;비치환 아릴아미노알킬기는 탄소 결합 또는 수소 결합이 적어도 하나의 비치환 아릴기에 결합된 질소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 아릴아미노알킬기는 아릴기가 치환 아릴기이거나 또는 알킬기가 치환 알킬기이거나, 또는 이들 모두에 해당하는 비치환 아릴아미노알킬기이고;비치환 헤테로시클릴아미노알킬기는 탄소 또는 수소 결합이 적어도 하나의 비치환 헤테로시클릴기에 결합된 질소 원자와의 결합으로 대체된 비치환 알킬기이고;치환 헤테로시클릴아미노알킬기는 헤테로시클릴기가 치환 헤테로시클릴기이거나 또는, 알킬기가 치환 알킬기이거나 또는, 이들 모두에 해당하는 비치환 헤테로시클릴아미노알킬기이고;비치환 알킬아미노알콕시기는 본원 화합물에 결합된 산소 원자에 결합된 비치환 알킬아미노알킬기이고;치환 알킬아미노알콕시기는 1개 또는 2개의 알킬기가 치환 알킬기인 비치환 알킬아미노알콕시기이고;비치환 디알킬아미노알콕시기는 탄소 또는 수소 결합이 모 화합물에 결합된 산소 원자와의 결합으로 대체되고, 비치환 알킬기의 다른 탄소 또는 수소 결합이 2개의 다른 유사한 또는 상이한 비치환 알킬기에 결합된 질소 원자에 결합된 비치환 알킬기이고;치환 디알킬아미노알콕시기는 하나 이상의 알킬기가 치환 알킬기인 비치환 디알킬아미노알콕시기이고;비치환 헤테로시클릴옥시기는 수소 원자와의 결합이 다른 비치환 헤테로시클릴기의 고리 원자와의 결합으로 대체된 히드록실기이고;치환 헤테로시클릴옥시기는 수소 원자와의 결합이 다른 치환 헤테로시클로기의 고리 원자와의 결합으로 대체된 히드록실기이다.
- 4-아미노-5-플루오로-3-[5-(4-메틸피페라진-1-일)-1H-벤즈이미다졸-2-일]퀴놀린-2(1H)-온을 포함하는 혈관생성을 저해하는 약제.
- 4-아미노-5-플루오로-3-[5-(4-메틸피페라진-1-일)-1H-벤즈이미다졸-2-일]퀴놀린-2(1H)-온을 포함하는 암 치료를 위한 약제.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US23215900P | 2000-09-11 | 2000-09-11 | |
US60/232,159 | 2000-09-11 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020037003558A Division KR100732206B1 (ko) | 2000-09-11 | 2001-09-11 | 티로신 키나제 억제제로서의 퀴놀리논 유도체 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20060036494A true KR20060036494A (ko) | 2006-04-28 |
KR100728797B1 KR100728797B1 (ko) | 2007-06-19 |
Family
ID=22872101
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020067007122A KR100728797B1 (ko) | 2000-09-11 | 2001-09-11 | 티로신 키나제 억제제로서의 퀴놀리논 유도체 |
KR1020037003558A KR100732206B1 (ko) | 2000-09-11 | 2001-09-11 | 티로신 키나제 억제제로서의 퀴놀리논 유도체 |
KR1020067017401A KR100765841B1 (ko) | 2000-09-11 | 2001-09-11 | 티로신 키나제 억제제로서의 퀴놀리논 유도체 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020037003558A KR100732206B1 (ko) | 2000-09-11 | 2001-09-11 | 티로신 키나제 억제제로서의 퀴놀리논 유도체 |
KR1020067017401A KR100765841B1 (ko) | 2000-09-11 | 2001-09-11 | 티로신 키나제 억제제로서의 퀴놀리논 유도체 |
Country Status (34)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US6605617B2 (ko) |
EP (3) | EP1849782A1 (ko) |
JP (4) | JP4361727B2 (ko) |
KR (3) | KR100728797B1 (ko) |
CN (1) | CN100351249C (ko) |
AP (1) | AP1666A (ko) |
AT (2) | ATE386736T1 (ko) |
AU (2) | AU2001293275B2 (ko) |
BG (1) | BG66087B1 (ko) |
BR (2) | BRPI0113757B1 (ko) |
CA (1) | CA2421120C (ko) |
CY (2) | CY1108070T1 (ko) |
CZ (1) | CZ304344B6 (ko) |
DE (2) | DE60115069T2 (ko) |
DK (2) | DK1317442T3 (ko) |
DZ (1) | DZ3425A1 (ko) |
EA (1) | EA006711B1 (ko) |
EC (1) | ECSP034548A (ko) |
ES (2) | ES2302106T3 (ko) |
HK (2) | HK1053644A1 (ko) |
HU (1) | HU230787B1 (ko) |
IL (3) | IL154618A0 (ko) |
MA (1) | MA27957A1 (ko) |
MX (1) | MXPA03002032A (ko) |
NO (2) | NO324155B1 (ko) |
NZ (1) | NZ524717A (ko) |
OA (1) | OA12428A (ko) |
PL (1) | PL211125B1 (ko) |
PT (1) | PT1650203E (ko) |
SG (2) | SG129306A1 (ko) |
SK (1) | SK287181B6 (ko) |
UA (1) | UA75086C2 (ko) |
WO (1) | WO2002022598A1 (ko) |
ZA (1) | ZA200301578B (ko) |
Families Citing this family (170)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2334641T3 (es) | 2000-09-01 | 2010-03-15 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Derivados aza heterociclicos y su uso terapeutico. |
ES2302106T3 (es) * | 2000-09-11 | 2008-07-01 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Procedimiento de preparacion de derivados de bencimidazol-2-il quinolina. |
US20030028018A1 (en) * | 2000-09-11 | 2003-02-06 | Chiron Coporation | Quinolinone derivatives |
US7064215B2 (en) * | 2001-07-03 | 2006-06-20 | Chiron Corporation | Indazole benzimidazole compounds |
US7642278B2 (en) * | 2001-07-03 | 2010-01-05 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Indazole benzimidazole compounds |
US7622479B2 (en) | 2001-11-26 | 2009-11-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Bicyclic derivative, its production and use |
US6822097B1 (en) * | 2002-02-07 | 2004-11-23 | Amgen, Inc. | Compounds and methods of uses |
US6921821B2 (en) * | 2002-06-12 | 2005-07-26 | Abbott Laboratories | Antagonists of melanin concentrating hormone receptor |
DE10238002A1 (de) * | 2002-08-20 | 2004-03-04 | Merck Patent Gmbh | Benzimidazolderivate |
AU2003288899B2 (en) | 2002-08-23 | 2009-09-03 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Benzimidazole quinolinones and uses thereof |
US20050256157A1 (en) * | 2002-08-23 | 2005-11-17 | Chiron Corporation | Combination therapy with CHK1 inhibitors |
US7825132B2 (en) | 2002-08-23 | 2010-11-02 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma |
AU2003275282A1 (en) * | 2002-09-30 | 2004-04-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Novel tyrosine kinase inhibitors |
CN100377709C (zh) * | 2002-11-13 | 2008-04-02 | 希龙公司 | 受体酪氨酸激酶抑制剂的制药用途及相关检测方法 |
EP1565187A4 (en) * | 2002-11-13 | 2010-02-17 | Novartis Vaccines & Diagnostic | CANCER TREATMENT METHODS AND RELATED METHODS |
EP1590339A4 (en) * | 2003-01-28 | 2007-07-25 | Smithkline Beecham Corp | CHEMICAL COMPOUNDS |
EP2258365B1 (en) | 2003-03-28 | 2013-05-29 | Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. | Use of organic compounds for immunopotentiation |
US7627675B2 (en) * | 2003-05-01 | 2009-12-01 | Cisco Technology, Inc. | Methods and devices for regulating traffic on a network |
BRPI0412876A (pt) * | 2003-07-22 | 2006-10-03 | Janssen Pharmaceutica Nv | derivados de quinolinona como inibidores de c-fms quinase |
EP1648455A4 (en) | 2003-07-23 | 2009-03-04 | Exelixis Inc | MODULATORS OF ALK PROTEIN (ANAPLASTIC LYMPHOMA KINASE) AND METHODS OF USE |
JP4724665B2 (ja) * | 2003-11-07 | 2011-07-13 | ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス,インコーポレーテッド | キノリノン化合物を合成する方法 |
CN1878766B (zh) * | 2003-11-07 | 2011-08-17 | 诺华疫苗和诊断公司 | 合成喹啉酮化合物的方法 |
US7767670B2 (en) * | 2003-11-13 | 2010-08-03 | Ambit Biosciences Corporation | Substituted 3-carboxamido isoxazoles as kinase modulators |
WO2005053692A1 (en) * | 2003-12-01 | 2005-06-16 | The Scripps Research Institute | Advanced quinolinone based protein kinase inhibitors |
CA2556872C (en) * | 2004-02-20 | 2015-05-12 | Chiron Corporation | Modulation of inflammatory and metastatic processes |
GB0420722D0 (en) | 2004-09-17 | 2004-10-20 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel allosteric modulators |
US7723340B2 (en) | 2005-01-13 | 2010-05-25 | Signal Pharmaceuticals, Llc | Haloaryl substituted aminopurines, compositions thereof, and methods of treatment therewith |
US7759342B2 (en) | 2005-01-13 | 2010-07-20 | Signal Pharmaceuticals, Llc | Methods of treatment and prevention using haloaryl substituted aminopurines |
US7521446B2 (en) | 2005-01-13 | 2009-04-21 | Signal Pharmaceuticals, Llc | Haloaryl substituted aminopurines, compositions thereof, and methods of treatment therewith |
ES2374570T3 (es) * | 2005-01-27 | 2012-02-17 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Tratamiento de tumores metastalizados. |
CN101203529A (zh) | 2005-02-18 | 2008-06-18 | 诺华疫苗和诊断公司 | 来自脑膜炎/脓毒症相关性大肠杆菌的蛋白质和核酸 |
SG160329A1 (en) | 2005-02-18 | 2010-04-29 | Novartis Vaccines & Diagnostic | Proteins and nucleic acids from meningitis/sepsis-associated escherichia coli |
MX2007014206A (es) * | 2005-05-13 | 2008-02-07 | Novartis Ag | Metodos para tratar cancer resistente a los farmacos. |
KR101324863B1 (ko) * | 2005-05-17 | 2013-11-01 | 노파르티스 아게 | 헤테로고리 화합물의 합성 방법 |
KR101368519B1 (ko) | 2005-05-23 | 2014-02-27 | 노파르티스 아게 | 결정형 및 기타 형태의 4-아미노-5-플루오로-3-[6-(4-메틸피페라진-1-일)-1h-벤즈이미다졸-2-일]-1h-퀴놀린-2-온 락트산염 |
EP2614709A1 (en) | 2005-07-18 | 2013-07-17 | Novartis AG | Small animal model for HCV replication |
AU2006301292A1 (en) * | 2005-10-14 | 2007-04-19 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Regimen of administration for 5-(2-chlorophenyl)-1 ,2-dihydro-7-fluoro-8-methoxy-3-methyl-pyrazolo (3, 4.-b) (1, 4) benzodiazepine |
ES2420829T3 (es) | 2005-11-04 | 2013-08-27 | Novartis Vaccines And Diagnostics S.R.L. | Vacunas adyuvantadas con antígeno de no virión preparadas a partir de virus de la gripe cultivados en cultivo celular |
US8697087B2 (en) | 2005-11-04 | 2014-04-15 | Novartis Ag | Influenza vaccines including combinations of particulate adjuvants and immunopotentiators |
JP2009514839A (ja) | 2005-11-04 | 2009-04-09 | ノバルティス ヴァクシンズ アンド ダイアグノスティクス エスアールエル | サイトカイン誘導剤を含むアジュバントインフルエンザワクチン |
NZ594482A (en) | 2005-11-04 | 2012-11-30 | Novartis Vaccines & Diagnostic | Influenza vaccines with reduced amount of oil-in-water emulsion as adjuvant |
DE102005054904A1 (de) * | 2005-11-17 | 2007-05-24 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung polyvinylalkoholstabilisierter Latices |
CA2627544C (en) * | 2005-11-29 | 2015-07-07 | Novartis Ag | Formulations of quinolinones for the treatment of cancer |
EP1960547A2 (en) | 2005-12-08 | 2008-08-27 | Novartis AG | Effects of inhibitors of fgfr3 on gene transcription |
JO2660B1 (en) | 2006-01-20 | 2012-06-17 | نوفارتيس ايه جي | Pi-3 inhibitors and methods of use |
EA015271B1 (ru) | 2006-01-27 | 2011-06-30 | Новартис Вэксинс Энд Диагностикс Гмбх & Ко Кг | Противогриппозные вакцины, содержащие гемагглютинин и белки матрикса |
PE20070978A1 (es) * | 2006-02-14 | 2007-11-15 | Novartis Ag | COMPUESTOS HETEROCICLICOS COMO INHIBIDORES DE FOSFATIDILINOSITOL 3-QUINASAS (PI3Ks) |
TW200803855A (en) * | 2006-02-24 | 2008-01-16 | Kalypsys Inc | Quinolones useful as inducible nitric oxide synthase inhibitors |
AR059898A1 (es) | 2006-03-15 | 2008-05-07 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados de 3-ciano-piridona 1,4-disustituida y su uso como moduladores alostericos de los receptores mglur2 |
CA2647100A1 (en) * | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Novartis Ag | Methods for the preparation of imidazole-containing compounds |
CA2646539A1 (en) * | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Novartis Ag | Imidazoquinoxaline compounds as immunomodulators |
US8063063B2 (en) * | 2006-03-23 | 2011-11-22 | Novartis Ag | Immunopotentiating compounds |
EP2004226A1 (en) | 2006-03-24 | 2008-12-24 | Novartis Vaccines and Diagnostics GmbH & Co. KG | Storage of influenza vaccines without refrigeration |
US20100285062A1 (en) | 2006-03-31 | 2010-11-11 | Novartis Ag | Combined mucosal and parenteral immunization against hiv |
AR060358A1 (es) * | 2006-04-06 | 2008-06-11 | Novartis Vaccines & Diagnostic | Quinazolinas para la inhibicion de pdk 1 |
CA2648809A1 (en) | 2006-04-19 | 2007-11-01 | Novartis Ag | Indazole compounds and methods for inhibition of cdc7 |
EP2054431B1 (en) | 2006-06-09 | 2011-08-31 | Novartis AG | Conformers of bacterial adhesins |
US8138205B2 (en) | 2006-07-07 | 2012-03-20 | Kalypsys, Inc. | Heteroarylalkoxy-substituted quinolone inhibitors of PDE4 |
WO2008006051A2 (en) | 2006-07-07 | 2008-01-10 | Govek Steven P | Bicyclic heteroaryl inhibitors of pde4 |
GB0614460D0 (en) | 2006-07-20 | 2006-08-30 | Novartis Ag | Vaccines |
EP2064230A2 (en) | 2006-08-16 | 2009-06-03 | Novartis AG | Immunogens from uropathogenic escherichia coli |
KR20090057015A (ko) | 2006-09-11 | 2009-06-03 | 노파르티스 아게 | 난을 사용하지 않는 인플루엔자 바이러스 백신의 제조 |
US8883790B2 (en) | 2006-10-12 | 2014-11-11 | Astex Therapeutics Limited | Pharmaceutical combinations |
EP2073803B1 (en) | 2006-10-12 | 2018-09-19 | Astex Therapeutics Limited | Pharmaceutical combinations |
US20110045022A1 (en) | 2006-12-06 | 2011-02-24 | Theodore Tsai | Vaccines including antigen from four strains of influenza virus |
GB0700562D0 (en) | 2007-01-11 | 2007-02-21 | Novartis Vaccines & Diagnostic | Modified Saccharides |
TW200845978A (en) | 2007-03-07 | 2008-12-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
TW200900065A (en) | 2007-03-07 | 2009-01-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
PT2137184E (pt) * | 2007-04-03 | 2013-08-01 | Array Biopharma Inc | Compostos imidazo[1,2-a]piridina como inibidores do receptor de tirosina quinase |
WO2008139288A2 (en) * | 2007-05-09 | 2008-11-20 | Pfizer Inc. | Substituted heterocyclic derivatives and compositions and their pharmaceutical use as antibacterials |
PL2185191T3 (pl) | 2007-06-27 | 2013-02-28 | Novartis Ag | Szczepionki przeciwko grypie o małej zawartości dodatków |
GB0713880D0 (en) | 2007-07-17 | 2007-08-29 | Novartis Ag | Conjugate purification |
GB0714963D0 (en) | 2007-08-01 | 2007-09-12 | Novartis Ag | Compositions comprising antigens |
CN101801951B (zh) | 2007-09-14 | 2013-11-13 | 杨森制药有限公司 | 1’,3’-二取代的-4-苯基-3,4,5,6-四氢-2h,1’h-[1,4’]二吡啶-2’-酮 |
KR20100065191A (ko) | 2007-09-14 | 2010-06-15 | 오르토-맥닐-얀센 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 1,3-이치환된 4-(아릴-x-페닐)-1h-피리딘-2-온 |
GB0810305D0 (en) | 2008-06-05 | 2008-07-09 | Novartis Ag | Influenza vaccination |
JP2011506560A (ja) | 2007-12-20 | 2011-03-03 | ノバルティス アーゲー | Pi3キナーゼ阻害剤として用いられるチアゾール誘導体 |
GB0818453D0 (en) | 2008-10-08 | 2008-11-12 | Novartis Ag | Fermentation processes for cultivating streptococci and purification processes for obtaining cps therefrom |
EA201071086A1 (ru) | 2008-03-18 | 2011-04-29 | Новартис Аг | Усовершенствованный способ получения вакцинных антигенов вируса гриппа |
AR070924A1 (es) * | 2008-03-19 | 2010-05-12 | Novartis Ag | Formas cristalinas y dos formas solvatadas de sales del acido lactico de 4- amino -5- fluoro-3-(5-(4-metilpiperazin-1-il ) -1h- bencimidazol-2-il) quinolin -2-(1h) - ona |
RU2510396C2 (ru) | 2008-09-02 | 2014-03-27 | Янссен Фармасьютикалз, Инк. | 3-азабицикло[3.1.0]гексильные производные в качестве модуляторов метаботропных глутаматных рецепторов |
AU2009319387B2 (en) | 2008-11-28 | 2012-05-10 | Addex Pharma S.A. | Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
US8568732B2 (en) | 2009-03-06 | 2013-10-29 | Novartis Ag | Chlamydia antigens |
EP3263128A3 (en) | 2009-04-14 | 2018-01-24 | GlaxoSmithKline Biologicals S.A. | Compositions for immunising against staphylococcus aureus |
USH2283H1 (en) | 2009-04-27 | 2013-09-03 | Novartis Ag | Vaccines for protecting against influenza |
US8492374B2 (en) | 2009-04-29 | 2013-07-23 | Industrial Technology Research Institute | Azaazulene compounds |
AR078411A1 (es) | 2009-05-07 | 2011-11-09 | Lilly Co Eli | Compuesto de vinil imidazolilo y composicion farmaceutica que lo comprende |
RS53075B (en) | 2009-05-12 | 2014-04-30 | Janssen Pharmaceuticals Inc. | 1,2,4-TRIAZOLO [4,3-A] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS |
MY153913A (en) | 2009-05-12 | 2015-04-15 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
JP5707390B2 (ja) | 2009-05-12 | 2015-04-30 | ジャンセン ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | 1,2,4−トリアゾロ[4,3−a]ピリジン誘導体およびmGluR2受容体の正のアロステリック調節因子としてのその使用 |
US8293753B2 (en) | 2009-07-02 | 2012-10-23 | Novartis Ag | Substituted 2-carboxamide cycloamino ureas |
SG177533A1 (en) | 2009-07-07 | 2012-02-28 | Novartis Ag | Conserved escherichia coli immunogens |
WO2011008974A2 (en) | 2009-07-15 | 2011-01-20 | Novartis Ag | Rsv f protein compositions and methods for making same |
MX2012000734A (es) | 2009-07-16 | 2012-01-27 | Novartis Ag | Inmunogenos destoxificados de escherichia coli. |
WO2011033588A1 (ja) * | 2009-09-18 | 2011-03-24 | 株式会社アドバンテスト | 試験装置および試験方法 |
GB0918392D0 (en) | 2009-10-20 | 2009-12-02 | Novartis Ag | Diagnostic and therapeutic methods |
GB0919690D0 (en) | 2009-11-10 | 2009-12-23 | Guy S And St Thomas S Nhs Foun | compositions for immunising against staphylococcus aureus |
US20120258940A1 (en) | 2009-12-18 | 2012-10-11 | Giordano Caponigro | Method for treating haematological cancers |
WO2011080595A2 (en) | 2009-12-30 | 2011-07-07 | Novartis Ag | Polysaccharide immunogens conjugated to e. coli carrier proteins |
PT2558095T (pt) | 2010-04-16 | 2019-01-29 | Novartis Ag | Composto orgânico para utilização no tratamento do cancro hepático |
CA2795089A1 (en) | 2010-04-16 | 2011-10-20 | Novartis Ag | Combination of organic compounds |
CN102933267B (zh) | 2010-05-28 | 2015-05-27 | 泰特里斯在线公司 | 交互式混合异步计算机游戏基础结构 |
GB201009861D0 (en) | 2010-06-11 | 2010-07-21 | Novartis Ag | OMV vaccines |
AR081776A1 (es) | 2010-06-30 | 2012-10-17 | Novartis Ag | Composiciones farmaceuticas que comprenden monohidrato de lactato de 4-amino-5-fluoro-3-[6-(4-metil-piperazin-1-il)-1h-bencimidazol-2-il]-1h-quinolin-2-ona, proceso para la produccion de la composicion |
US9192661B2 (en) | 2010-07-06 | 2015-11-24 | Novartis Ag | Delivery of self-replicating RNA using biodegradable polymer particles |
AR082418A1 (es) | 2010-08-02 | 2012-12-05 | Novartis Ag | Formas cristalinas de 1-(4-metil-5-[2-(2,2,2-trifluoro-1,1-dimetil-etil)-piridin-4-il]-tiazol-2-il)-amida de 2-amida del acido (s)-pirrolidin-1,2-dicarboxilico |
US8859775B2 (en) | 2010-09-02 | 2014-10-14 | Merck Patent Gmbh | Pyrazolopyridinone derivatives as LPA receptor antagonists |
JO3062B1 (ar) | 2010-10-05 | 2017-03-15 | Lilly Co Eli | R)-(e)-2-(4-(2-(5-(1-(3، 5-داي كلورو بيريدين-4-يل)إيثوكسي)-1h-إندازول-3-يل)?ينيل)-1h-بيرازول-1-يل)إيثانول بلوري |
EP2661435B1 (en) | 2010-11-08 | 2015-08-19 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS |
EP2649069B1 (en) | 2010-11-08 | 2015-08-26 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS |
EP2643320B1 (en) | 2010-11-08 | 2015-03-04 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS |
HUE043879T2 (hu) | 2011-01-26 | 2019-09-30 | Glaxosmithkline Biologicals Sa | RSV-immunizálási rend |
US8987257B2 (en) | 2011-01-31 | 2015-03-24 | Novartis Ag | Heterocyclic derivatives |
WO2012125812A1 (en) | 2011-03-17 | 2012-09-20 | Novartis Ag | Fgfr and ligands thereof as biomarkers for breast cancer in hr positive subjects |
DK3275892T3 (da) | 2011-05-13 | 2020-04-06 | Glaxosmithkline Biologicals Sa | Præfusions-rsv-f-antigener |
CN103547315A (zh) | 2011-05-19 | 2014-01-29 | 诺华股份有限公司 | 用于治疗腺样囊性癌的4-氨基-5-氟-3-[6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1h-苯并咪唑-2-基]-1h-喹啉-2-酮 |
EP2554662A1 (en) | 2011-08-05 | 2013-02-06 | M Maria Pia Cosma | Methods of treatment of retinal degeneration diseases |
IN2014DN02060A (ko) | 2011-09-15 | 2015-05-15 | Novartis Ag | |
WO2013063003A1 (en) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Novartis Ag | Method of treating gastrointestinal stromal tumors |
EP2771342B1 (en) | 2011-10-28 | 2016-05-18 | Novartis AG | Purine derivatives and their use in the treatment of disease |
CA2854934A1 (en) | 2011-11-07 | 2013-05-16 | Novartis Ag | Carrier molecule comprising a spr0096 and a spr2021 antigen |
CN104093402A (zh) | 2012-01-31 | 2014-10-08 | 诺华股份有限公司 | Rtk抑制剂与抗雌激素的组合及其治疗癌症的应用 |
US10213432B2 (en) | 2012-05-16 | 2019-02-26 | Novartis Ag | Dosage regimen for a PI-3 kinase inhibitor |
IN2014DN10801A (ko) | 2012-07-11 | 2015-09-04 | Novartis Ag | |
CN105307684A (zh) | 2012-10-02 | 2016-02-03 | 葛兰素史密丝克莱恩生物有限公司 | 非直链糖缀合物 |
WO2014058785A1 (en) | 2012-10-10 | 2014-04-17 | Novartis Ag | Combination therapy |
CN103804353A (zh) * | 2012-11-01 | 2014-05-21 | 常辉 | 一类治疗精神分裂症的化合物及其用途 |
RS56886B1 (sr) | 2012-11-30 | 2018-04-30 | Glaxosmithkline Biologicals Sa | Antigeni pseudomonasa i kombinacije antigena |
EP2764866A1 (en) | 2013-02-07 | 2014-08-13 | IP Gesellschaft für Management mbH | Inhibitors of nedd8-activating enzyme |
WO2014127214A1 (en) | 2013-02-15 | 2014-08-21 | Kala Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic compounds and uses thereof |
US9688688B2 (en) | 2013-02-20 | 2017-06-27 | Kala Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of 4-((4-((4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy)-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy)-1-(2-oxa-7-azaspiro[3.5]nonan-7-yl)butan-1-one and uses thereof |
AU2014219024B2 (en) | 2013-02-20 | 2018-04-05 | KALA BIO, Inc. | Therapeutic compounds and uses thereof |
US20160095842A1 (en) | 2013-05-31 | 2016-04-07 | Christine Fritsch | Combination therapy containing a pi3k-alpha inhibitor and fgfr kinase inhibitor for treating cancer |
JO3368B1 (ar) | 2013-06-04 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2 |
JO3367B1 (ar) | 2013-09-06 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2 |
CN105636945B (zh) | 2013-10-14 | 2017-11-17 | 卫材R&D管理有限公司 | 选择性取代的喹啉化合物 |
AU2014334554B2 (en) | 2013-10-14 | 2018-12-06 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Selectively substituted quinoline compounds |
AU2014342042B2 (en) | 2013-11-01 | 2017-08-17 | KALA BIO, Inc. | Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof |
US9890173B2 (en) | 2013-11-01 | 2018-02-13 | Kala Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof |
EP2870974A1 (en) | 2013-11-08 | 2015-05-13 | Novartis AG | Salmonella conjugate vaccines |
PL3076969T3 (pl) | 2013-12-06 | 2022-01-17 | Novartis Ag | Schemat dawkowania selektywnego inhibitora 3-kinazy fosfatydynozytolu alfa-izoformy |
ES2860298T3 (es) | 2014-01-21 | 2021-10-04 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinaciones que comprenden moduladores alostéricos positivos del receptor glutamatérgico metabotrópico de subtipo 2 y su uso |
DK3431106T3 (da) | 2014-01-21 | 2021-03-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Kombinationer omfattende positive allosteriske modulatorer eller orthosteriske agonister af metabotrop glutamaterg subtype 2-receptor og anvendelse af disse |
CA2945263A1 (en) | 2014-04-09 | 2015-10-15 | Christopher Rudd | Use of gsk-3 inhibitors or activators which modulate pd-1 or t-bet expression to modulate t cell immunity |
PT3157566T (pt) | 2014-06-17 | 2019-07-11 | Vertex Pharma | Método para tratamento de cancro utilizando uma combinação de inibidores chk1 e atr |
BR112017000464A2 (pt) | 2014-07-09 | 2017-11-07 | Tc Biopharm Ltd | células gama delta t e uso das mesmas |
GB201506423D0 (en) | 2015-04-15 | 2015-05-27 | Tc Biopharm Ltd | Gamma delta T cells and uses thereof |
US20170304313A1 (en) | 2014-10-06 | 2017-10-26 | Novartis Ag | Therapeutic Combination For The Treatment Of Cancer |
KR101693781B1 (ko) * | 2014-10-06 | 2017-01-09 | 한양대학교 에리카산학협력단 | 다이플루오로알킬기가 도입된 방향족 화합물의 제조 방법 |
CN104817535A (zh) * | 2015-03-19 | 2015-08-05 | 广西师范大学 | 一种喹啉酮衍生物及其合成方法及应用 |
CN104725431B (zh) * | 2015-03-19 | 2017-05-17 | 广西师范大学 | 喹啉酮衍生物的钴(ⅱ)配合物及其合成方法及应用 |
CN104774221B (zh) * | 2015-03-19 | 2017-02-08 | 广西师范大学 | 喹啉酮衍生物的金属配合物及其合成方法及应用 |
JP6898306B2 (ja) | 2015-08-07 | 2021-07-07 | ハルビン チェンバオ ファーマシューティカル カンパニー リミテッド | Fgfr及びvegfr阻害剤であるビニル化合物 |
TW201711999A (zh) | 2015-09-03 | 2017-04-01 | 佛瑪治療公司 | ﹝6,6﹞稠合雙環組蛋白脫乙醯基酶8(hdac8)抑制劑 |
CA3000684A1 (en) | 2015-09-30 | 2017-04-06 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Method for treating cancer using a combination of dna damaging agents and atr inhibitors |
CA3002954A1 (en) | 2015-11-02 | 2017-05-11 | Novartis Ag | Dosage regimen for a phosphatidylinositol 3-kinase inhibitor |
EP3231434A1 (en) | 2016-04-14 | 2017-10-18 | Fundacio Centre de Regulacio Genomica | Method of treatment of parkinsonism |
BR112019004463A2 (pt) | 2016-09-08 | 2019-05-28 | Kala Pharmaceuticals Inc | formas cristalinas de compostos terapêuticos, seus processos de obtenção e seus métodos de uso |
CA3036336A1 (en) | 2016-09-08 | 2018-03-15 | Kala Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof |
US10392399B2 (en) | 2016-09-08 | 2019-08-27 | Kala Pharmaceuticals, Inc. | Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof |
WO2018060833A1 (en) | 2016-09-27 | 2018-04-05 | Novartis Ag | Dosage regimen for alpha-isoform selective phosphatidylinositol 3-kinase inhibitor alpelisib |
CN107935858B (zh) * | 2016-10-12 | 2020-09-08 | 利尔化学股份有限公司 | 5-氟-2-硝基苯酚的制备方法 |
EP3645526A4 (en) | 2017-06-27 | 2020-10-28 | Janssen Pharmaceutica NV | NEW QUINOLEINONE COMPOUNDS |
AU2018370904B2 (en) | 2017-11-24 | 2023-09-21 | Janssen Pharmaceutica Nv | Pyrazolopyridinone compounds |
CN111655690B (zh) | 2017-11-24 | 2023-01-10 | 詹森药业有限公司 | 吡唑并吡啶酮化合物 |
CN111448185A (zh) | 2017-12-07 | 2020-07-24 | 哈尔滨珍宝制药有限公司 | 一种作为fgfr和vegfr抑制剂化合物的盐型、晶型及其制备方法 |
CN109553534A (zh) * | 2018-11-27 | 2019-04-02 | 常州大学 | 一种2-硝基-4-甲氧基苯甲酸的制备方法 |
US10835531B1 (en) | 2019-06-18 | 2020-11-17 | Oncology Venture ApS | Methods for predicting drug responsiveness in cancer patients |
GB201909191D0 (en) * | 2019-06-26 | 2019-08-07 | Ucb Biopharma Sprl | Therapeutic agents |
WO2023081923A1 (en) | 2021-11-08 | 2023-05-11 | Frequency Therapeutics, Inc. | Platelet-derived growth factor receptor (pdgfr) alpha inhibitors and uses thereof |
Family Cites Families (94)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US158224A (en) * | 1874-12-29 | Improvement in eye-cups | ||
DE236459C (ko) | ||||
US207883A (en) * | 1878-09-10 | Improvement in drafting-pencils | ||
US3663606A (en) | 1966-06-21 | 1972-05-16 | Mitsui Toatsu Chemicals | Organic imino-compounds |
DE2363459A1 (de) | 1973-12-20 | 1975-06-26 | Basf Ag | Neue fluoreszierende chinolinverbindungen |
DE3248043A1 (de) | 1982-12-24 | 1984-06-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fluorogene phosphorsaeureester, verfahren zu deren herstellung sowie verfahren und mittel zum nachweis und zur fluorometrischen bestimmung von phosphaten |
US4659657A (en) | 1982-12-24 | 1987-04-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Chromogenic and fluorogenic esters for photometric or fluorimetric determination of phosphatases or sulphatases |
DE3634066A1 (de) | 1986-10-07 | 1988-04-21 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue 5-alkylbenzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie arzneimittel |
US5073492A (en) | 1987-01-09 | 1991-12-17 | The Johns Hopkins University | Synergistic composition for endothelial cell growth |
JPH07121937B2 (ja) * | 1987-03-18 | 1995-12-25 | 大塚製薬株式会社 | カルボスチリル誘導体 |
JPH0699497B2 (ja) | 1987-04-16 | 1994-12-07 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
GB8709448D0 (en) * | 1987-04-21 | 1987-05-28 | Pfizer Ltd | Heterobicyclic quinoline derivatives |
CA1300918C (en) * | 1987-06-12 | 1992-05-19 | Masataka Kamitani | Cement tile reinforced with fibers and a method for the production of the same |
DE3932953A1 (de) * | 1989-10-03 | 1991-04-11 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue 2-bicyclo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
US5151360A (en) | 1990-12-31 | 1992-09-29 | Biomembrane Institute | Effect of n,n,n-trimethylsphingosine on protein kinase-c activity, melanoma cell growth in vitro, metastatic potential in vivo and human platelet aggregation |
GB9107742D0 (en) | 1991-04-11 | 1991-05-29 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
GB9108369D0 (en) | 1991-04-18 | 1991-06-05 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of matter |
GB9108547D0 (en) * | 1991-04-22 | 1991-06-05 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Quinoline derivatives |
DK0584222T3 (da) | 1991-05-10 | 1998-02-23 | Rhone Poulenc Rorer Int | Bis-mono- og bicycliske aryl- og heteroarylforbindelser, som inhiberer EGF- og/eller PDGF-receptor-tyrosinkinase |
USRE37650E1 (en) | 1991-05-10 | 2002-04-09 | Aventis Pharmacetical Products, Inc. | Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit CSF-1R receptor tyrosine kinase |
US5710158A (en) | 1991-05-10 | 1998-01-20 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase |
US5480883A (en) | 1991-05-10 | 1996-01-02 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Bis mono- and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase |
US5856115A (en) | 1991-05-24 | 1999-01-05 | Fred Hutchinson Cancer Research Center | Assay for identification therapeutic agents |
ATE239506T1 (de) | 1992-03-05 | 2003-05-15 | Univ Texas | Verwendung von immunokonjugate zur diagnose und/oder therapie der vaskularisierten tumoren |
JP3142378B2 (ja) | 1992-06-22 | 2001-03-07 | ティーディーケイ株式会社 | 有機el素子 |
US5330992A (en) | 1992-10-23 | 1994-07-19 | Sterling Winthrop Inc. | 1-cyclopropyl-4-pyridyl-quinolinones |
US5646163A (en) * | 1992-10-30 | 1997-07-08 | The Procter & Gamble Company | Quinolone 5-(N-heterosubstituted amino) antimicrobials |
US5763441A (en) | 1992-11-13 | 1998-06-09 | Sugen, Inc. | Compounds for the treatment of disorders related to vasculogenesis and/or angiogenesis |
US5792771A (en) | 1992-11-13 | 1998-08-11 | Sugen, Inc. | Quinazoline compounds and compositions thereof for the treatment of disease |
US5981569A (en) | 1992-11-13 | 1999-11-09 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Substituted phenylacrylonitrile compounds and compositions thereof for the treatment of disease |
JPH0743896A (ja) | 1993-07-28 | 1995-02-14 | Toyobo Co Ltd | 光重合性組成物 |
AU5881394A (en) | 1994-01-08 | 1995-08-01 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Benzimidazolyl quinoline-3-carboxylate derivatives, intermediates thereto, and their use as herbicides |
JPH0829973A (ja) | 1994-07-11 | 1996-02-02 | Toyobo Co Ltd | 光重合性組成物 |
JP3441246B2 (ja) | 1995-06-07 | 2003-08-25 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
GB9514265D0 (en) * | 1995-07-13 | 1995-09-13 | Wellcome Found | Hetrocyclic compounds |
GB9624482D0 (en) | 1995-12-18 | 1997-01-15 | Zeneca Phaema S A | Chemical compounds |
WO1997034876A1 (en) | 1996-03-15 | 1997-09-25 | Zeneca Limited | Cinnoline derivatives and use as medicine |
DE19610723A1 (de) | 1996-03-19 | 1997-09-25 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Blendsystemen |
US5942385A (en) | 1996-03-21 | 1999-08-24 | Sugen, Inc. | Method for molecular diagnosis of tumor angiogenesis and metastasis |
CA2258728C (en) | 1996-06-19 | 2011-09-27 | Rhone Poulenc Rorer Limited | Substituted azabicylic compounds and their use as inhibitors of the production of tnf and cyclic amp phosphodiesterase |
BR9711805A (pt) | 1996-06-20 | 2002-01-15 | Regents The Univesity Of Texas | Compostos e métodos para providenciar preparações farmacologicamente ativas e uso dos mesmos |
JP2001500890A (ja) * | 1996-09-25 | 2001-01-23 | ゼネカ リミテッド | Vegfのような成長因子の作用を阻害するキノリン誘導体 |
US6111110A (en) | 1996-10-30 | 2000-08-29 | Eli Lilly And Company | Synthesis of benzo[f]quinolinones |
US6245760B1 (en) | 1997-05-28 | 2001-06-12 | Aventis Pharmaceuticals Products, Inc | Quinoline and quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived growth factor and/or p56lck tyrosine kinases |
JP4209472B2 (ja) | 1997-06-02 | 2009-01-14 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | 平滑筋細胞増殖のインヒビターとしての(イミダゾール−5−イル)メチル−2−キノリノン誘導体 |
DE69838172T2 (de) | 1997-08-22 | 2008-04-10 | Astrazeneca Ab | Oxindolylchinazolinderivate als angiogenesehemmer |
DE19756235A1 (de) | 1997-12-17 | 1999-07-01 | Klinge Co Chem Pharm Fab | Neue piperidinylsubstituierte Pyridylalkan- alken- und -alkincarbonsäureamide |
PL343112A1 (en) | 1998-03-31 | 2001-07-30 | Warner Lambert Co | Quinolones as serine protease inhibitors |
AU3850299A (en) | 1998-05-20 | 1999-12-06 | Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. | Vegf activity inhibitors |
JP4533534B2 (ja) | 1998-06-19 | 2010-09-01 | ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス,インコーポレーテッド | グリコーゲンシンターゼキナーゼ3のインヒビター |
CA2333647A1 (en) | 1998-06-29 | 2000-01-06 | Dupont Pharmaceuticals Company | Cyclic carbamates and isoxazolidines as iib/iiia antagonists |
FR2781218B1 (fr) | 1998-07-15 | 2001-09-07 | Lafon Labor | Compositions pharmaceutiques comprenant des 2-quinolones |
US6174912B1 (en) | 1998-08-21 | 2001-01-16 | Dupont Pharmaceuticals Company | Nitrogen substituted imidazo[4,5-C]pyrazoles as corticotropin releasing hormone antagonists |
DE19841985A1 (de) | 1998-09-03 | 2000-03-09 | Schering Ag | Dialkylsulfonsäure- und Dialkylcarbonsäure-Derivate |
AU1099000A (en) * | 1998-10-05 | 2000-04-26 | Axys Pharmaceuticals, Inc. | Novel compounds and compositions for treating hepatitis c infections |
IL126953A0 (en) | 1998-11-08 | 1999-09-22 | Yeda Res & Dev | Pharmaceutical compositions comprising porphyrins and some novel porphyrin derivatives |
US20030087854A1 (en) | 2001-09-10 | 2003-05-08 | Isis Pharmaceuticals Inc. | Antisense modulation of fibroblast growth factor receptor 3 expression |
KR100373203B1 (ko) * | 1999-03-31 | 2003-02-25 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 큐마린계 착물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
ES2328269T3 (es) | 1999-05-21 | 2009-11-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Pirrolotriazinas como inhibires de quinasas. |
JP2003171280A (ja) | 1999-06-07 | 2003-06-17 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 抗腫瘍効果増強剤 |
PE20010306A1 (es) | 1999-07-02 | 2001-03-29 | Agouron Pharma | Compuestos de indazol y composiciones farmaceuticas que los contienen utiles para la inhibicion de proteina kinasa |
US6423734B1 (en) | 1999-08-13 | 2002-07-23 | The Procter & Gamble Company | Method of preventing cancer |
KR100298572B1 (ko) | 1999-08-19 | 2001-09-22 | 박찬구 | 카바아닐라이드로부터 4-니트로디페닐아민과 4-니트로소디페닐아민의 제조방법 |
WO2001028993A2 (en) | 1999-10-19 | 2001-04-26 | Merck & Co. Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
TR200201051T2 (tr) | 1999-10-19 | 2002-09-23 | Merck & Co., Inc. | Tirosin kinaz inhibitörleri. |
YU54202A (sh) | 2000-01-18 | 2006-01-16 | Agouron Pharmaceuticals Inc. | Jedinjenja indazola, farmaceutske smeše i postupci za stimulisanje i inhibiranje ćelijske proliferacije |
US7045133B2 (en) | 2000-01-18 | 2006-05-16 | Ludwig Institute For Cancer Research | VEGF-D/VEGF-C/VEGF peptidomimetic inhibitor |
CN101053573A (zh) | 2000-01-19 | 2007-10-17 | 帕卡什·S·吉尔 | 针对反义vegf寡核苷酸的方法和组合物 |
GB0001930D0 (en) | 2000-01-27 | 2000-03-22 | Novartis Ag | Organic compounds |
US6420382B2 (en) | 2000-02-25 | 2002-07-16 | Merck & Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
WO2001062252A1 (en) | 2000-02-25 | 2001-08-30 | Merck & Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
US6313138B1 (en) | 2000-02-25 | 2001-11-06 | Merck & Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
WO2001074296A2 (en) | 2000-03-31 | 2001-10-11 | Imclone Systems Incorporated | Treatment of non-solid mammalian tumors with vascular endothelial growth factor receptor antagonists |
EP1351946A2 (en) | 2000-09-01 | 2003-10-15 | Icos Corporation | Materials and methods to potentiate cancer treatment |
ES2334641T3 (es) * | 2000-09-01 | 2010-03-15 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Derivados aza heterociclicos y su uso terapeutico. |
US20030028018A1 (en) | 2000-09-11 | 2003-02-06 | Chiron Coporation | Quinolinone derivatives |
ES2302106T3 (es) | 2000-09-11 | 2008-07-01 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Procedimiento de preparacion de derivados de bencimidazol-2-il quinolina. |
EP1330441A2 (en) | 2000-09-26 | 2003-07-30 | The University of Arizona Foundation | Benzimidazoles and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections |
AU2687702A (en) | 2000-10-17 | 2002-04-29 | Merck & Co Inc | Orally active salts with tyrosine kinase activity |
US6693125B2 (en) | 2001-01-24 | 2004-02-17 | Combinatorx Incorporated | Combinations of drugs (e.g., a benzimidazole and pentamidine) for the treatment of neoplastic disorders |
US7081454B2 (en) | 2001-03-28 | 2006-07-25 | Bristol-Myers Squibb Co. | Tyrosine kinase inhibitors |
US7064215B2 (en) * | 2001-07-03 | 2006-06-20 | Chiron Corporation | Indazole benzimidazole compounds |
WO2003033472A1 (fr) | 2001-10-17 | 2003-04-24 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Derives de quinoline ou de quinazoline inhibant l'autophosphorylation de recepteurs du facteur de croissance des fibroblastes |
US20050256157A1 (en) | 2002-08-23 | 2005-11-17 | Chiron Corporation | Combination therapy with CHK1 inhibitors |
US7825132B2 (en) | 2002-08-23 | 2010-11-02 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma |
AU2003288899B2 (en) | 2002-08-23 | 2009-09-03 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Benzimidazole quinolinones and uses thereof |
AU2003275282A1 (en) | 2002-09-30 | 2004-04-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Novel tyrosine kinase inhibitors |
EP1565187A4 (en) | 2002-11-13 | 2010-02-17 | Novartis Vaccines & Diagnostic | CANCER TREATMENT METHODS AND RELATED METHODS |
EP1581539A4 (en) | 2003-01-03 | 2007-09-19 | Bristol Myers Squibb Co | NEW TYROSINE KINASE HEMMER |
DE60336931D1 (de) | 2003-01-09 | 2011-06-09 | Univ Delhi | Verfahren zur synthese der bisbenzimidazolen und ihren derivaten. |
EP2258365B1 (en) | 2003-03-28 | 2013-05-29 | Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. | Use of organic compounds for immunopotentiation |
US6774327B1 (en) | 2003-09-24 | 2004-08-10 | Agilent Technologies, Inc. | Hermetic seals for electronic components |
JP4724665B2 (ja) | 2003-11-07 | 2011-07-13 | ノバルティス バクシンズ アンド ダイアグノスティックス,インコーポレーテッド | キノリノン化合物を合成する方法 |
WO2005053692A1 (en) | 2003-12-01 | 2005-06-16 | The Scripps Research Institute | Advanced quinolinone based protein kinase inhibitors |
-
2001
- 2001-09-11 ES ES05017665T patent/ES2302106T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-11 PT PT05017665T patent/PT1650203E/pt unknown
- 2001-09-11 AT AT05017665T patent/ATE386736T1/de active
- 2001-09-11 EA EA200300354A patent/EA006711B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-09-11 EP EP07011978A patent/EP1849782A1/en not_active Withdrawn
- 2001-09-11 PL PL361698A patent/PL211125B1/pl unknown
- 2001-09-11 SG SG200501676A patent/SG129306A1/en unknown
- 2001-09-11 KR KR1020067007122A patent/KR100728797B1/ko active IP Right Grant
- 2001-09-11 CN CNB018153712A patent/CN100351249C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-11 ES ES01973722T patent/ES2250480T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-11 DK DK01973722T patent/DK1317442T3/da active
- 2001-09-11 EP EP05017665A patent/EP1650203B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-11 OA OA1200300072A patent/OA12428A/en unknown
- 2001-09-11 AP APAP/P/2003/002781A patent/AP1666A/en active
- 2001-09-11 CZ CZ2003-683A patent/CZ304344B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-09-11 US US09/951,265 patent/US6605617B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-11 WO PCT/US2001/042131 patent/WO2002022598A1/en active Application Filing
- 2001-09-11 HU HU0301045A patent/HU230787B1/hu unknown
- 2001-09-11 NZ NZ524717A patent/NZ524717A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-09-11 BR BRPI0113757A patent/BRPI0113757B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-09-11 DK DK05017665T patent/DK1650203T3/da active
- 2001-09-11 SG SG2008049777A patent/SG174632A1/en unknown
- 2001-09-11 MX MXPA03002032A patent/MXPA03002032A/es active IP Right Grant
- 2001-09-11 KR KR1020037003558A patent/KR100732206B1/ko active IP Right Grant
- 2001-09-11 AU AU2001293275A patent/AU2001293275B2/en not_active Expired
- 2001-09-11 AT AT01973722T patent/ATE309996T1/de active
- 2001-09-11 JP JP2002526851A patent/JP4361727B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-11 EP EP01973722A patent/EP1317442B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-11 DE DE60115069T patent/DE60115069T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-11 CA CA002421120A patent/CA2421120C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-11 BR BRPI0113757A patent/BRPI0113757B8/pt unknown
- 2001-09-11 KR KR1020067017401A patent/KR100765841B1/ko active IP Right Grant
- 2001-09-11 DE DE60132937T patent/DE60132937T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-11 DZ DZ013425A patent/DZ3425A1/fr active
- 2001-09-11 IL IL15461801A patent/IL154618A0/xx unknown
- 2001-09-11 AU AU9327501A patent/AU9327501A/xx active Pending
- 2001-09-11 SK SK272-2003A patent/SK287181B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-11-09 UA UA2003031989A patent/UA75086C2/uk unknown
-
2002
- 2002-10-30 US US10/284,017 patent/US6774237B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-02-26 IL IL154618A patent/IL154618A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-02-26 ZA ZA200301578A patent/ZA200301578B/en unknown
- 2003-03-04 MA MA27064A patent/MA27957A1/fr unknown
- 2003-03-10 NO NO20031097A patent/NO324155B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-03-12 US US10/387,355 patent/US6762194B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-08 EC EC2003004548A patent/ECSP034548A/es unknown
- 2003-04-08 BG BG107709A patent/BG66087B1/bg unknown
- 2003-06-12 HK HK03104217A patent/HK1053644A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2003-07-03 US US10/613,411 patent/US6800760B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-07-08 US US10/886,950 patent/US7598268B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-14 HK HK04106977A patent/HK1064368A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-03-29 US US11/092,137 patent/US7335774B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-12-22 CY CY20051101584T patent/CY1108070T1/el unknown
-
2007
- 2007-03-12 JP JP2007062683A patent/JP2007191486A/ja not_active Withdrawn
- 2007-04-12 NO NO20071888A patent/NO328723B1/no not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-05-19 CY CY20081100516T patent/CY1108931T1/el unknown
-
2009
- 2009-08-27 IL IL200606A patent/IL200606A/en not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-01-29 JP JP2013013940A patent/JP5649672B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2014
- 2014-02-24 JP JP2014032859A patent/JP2014129378A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100728797B1 (ko) | 티로신 키나제 억제제로서의 퀴놀리논 유도체 | |
KR101035894B1 (ko) | 퀴놀리논 유도체 | |
AU2001293275A1 (en) | Quinolinone derivatives as tyrosine kinase inhibitors |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A107 | Divisional application of patent | ||
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
J201 | Request for trial against refusal decision | ||
AMND | Amendment | ||
B701 | Decision to grant | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130522 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140521 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150518 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160517 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170601 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180529 Year of fee payment: 12 |